JP2009215521A - 室温硬化性ポリマー組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の室温硬化性ポリマー組成物は、(A)主鎖が実質的にポリオキシプロピレンから成り、主鎖の末端に反応性ケイ素含有基を有するポリオキシアルキレン重合体と、(B)硬化触媒と、(C)脂肪酸のアルカリ金属塩を実質的に含まない無機充填剤と、(D)アルコキシシランおよび/またはその加水分解・縮合物と、(E)20℃以上120℃未満の融点を有するか、あるいは20℃における蒸気圧が1.1×10−3Pa以下であるヒンダードアミン系またはヒンダードフェノール系の酸化防止剤をそれぞれ含有し、BHTの含有量が全体の2ppm以下である組成物である。
【選択図】なし
Description
は、下記化学式
撹拌機、滴下ロート、還流管、温度計、窒素気流装置および減圧装置を備えた3リットルの四ツ口セパラブルフラスコに、数平均分子量(以下、Mnと略記する。)が16,000でBHTの含有量が2ppm以下のポリオキシプロピレンジオール2000部と、ヒンダードフェノール系の酸化防止剤であるIRGANOX1076(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製;融点50〜53℃)15部を仕込んだ。そして、10〜20mmHgの減圧下110℃で3時間加熱して減圧蒸留を行うことにより、IRGANOX1076を前記ポリオキシプロピレンジオールに溶融・分散させ、揮発性物質の留去を行うとともに脱水を行った。
合成例1のIRGANOX1076に代えて、ヒンダードアミン系の酸化防止剤(光安定化剤)であるTINUVIN770DF(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製;融点81〜85℃)15部を使用し、合成例1と同様の装置および手順により反応性ケイ素基含有オキシプロピレンポリマー2を得た。このポリマーの粘度は21,900mPa・sであった。また、Mnは20,100であり、Mw/Mnは1.38であった。
撹拌機、滴下ロート、還流管、温度計、窒素気流装置および減圧装置を備えた2リットルの四ツ口セパラブルフラスコ内の空気を窒素に置換した後、このフラスコに、アミノプロピルメチルジメトキシシラン(商品名Silquest A-2110:モメンティブ・パフォーマンス・マテリアル・ジャパン合同会社製)712部を投入し、撹拌を行った。次いで、フラスコ内に窒素を微量流しながら、イオン交換水78部を滴下ロートより徐々にフラスコ内に加えた。発熱反応が生起するので、冷却しながらフラスコ内容物の温度を60℃以下に保つように調節した。
合成例1のIRGANOX1076に代えて、BHT(3,5-ジ-tert-ブチルヒドロキシトルエン)1.0部を加え、合成例1と同様の装置および手順により反応性ケイ素基含有オキシプロピレンポリマー3を得た。このポリマーの粘度は18,900mPa・sであった。また、Mnは17,800であり、Mw/Mnは1.31であった。
合成例1で得られた反応性ケイ素基含有オキシプロピレンポリマー1を100部に、ビニルトリメトキシシラン(商品名Silquest A-171:モメンティブ・パフォーマンス・マテリアル・ジャパン合同会社製)1.0部を加え、室温で20分間撹拌し均一に混合した後、ステアリン酸により表面処理された炭酸カルシウム(商品名MS−2000:丸尾カルシウム社製)100部と、ジエチレングリコールで表面処理された重質炭酸カルシウム(商品名ESD−2:三共製粉社製)50部、ヒンダードフェノール系の酸化防止剤であるIRGANOX245(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製;融点76〜79℃)1.5部および紫外線吸収剤であるTINUVIN460(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製)1.5部をそれぞれ加えて均一に混合した。その後、BHTを含まないポリプロピレングリコール(PPG)(商品名P−2000GT:(株)ADEKA社製)50部を可塑剤として加え、均一に混合した。次いで、減圧下100〜120℃の温度で3〜5時間加熱しながら撹拌・混合し、脱水および揮発性物質の除去を行った。
合成例2で得られた反応性ケイ素基含有オキシプロピレンポリマー2を100部に、ビニルトリメトキシシラン(商品名Silquest A-171)1.0部を加え、室温で20分間撹拌し均一に混合した後、ステアリン酸により表面処理された炭酸カルシウム(商品名MS−2000)100部と、プロピレングリコールで表面処理された重質炭酸カルシウム(商品名ESDP−4:三共製粉社製)50部、ヒンダードアミン系の酸化防止剤(光安定化剤)であるCHIMASSORB944FDL(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製;20℃における蒸気圧6×10−10Pa)1.5部および紫外線吸収剤であるTINUVIN460(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製)1.5部をそれぞれ加えて均一に混合した。その後、BHTを含まないポリプロピレングリコール(PPG)(商品名P−2000GT)50部を可塑剤として加え、均一に混合した。次いで、減圧下100〜120℃の温度で3〜5時間加熱しながら撹拌・混合し、脱水および揮発性物質の除去を行った。
比較合成例1で得られた反応性ケイ素基含有オキシプロピレンポリマー3を100部に、ビニルトリメトキシシラン(商品名Silquest A-171)1.0部を加え、室温で20分間撹拌し均一に混合した後、ステアリン酸ナトリウムにより表面処理された炭酸カルシウム(商品名カルファイン200M:丸尾カルシウム社製)100部と、重質炭酸カルシウム(商品名スーパーSS:丸尾カルシウム社製)50部、ヒンダードフェノール系の酸化防止剤であるIRGANOX245を1.5部および紫外線吸収剤であるTINUVIN460を1.5部それぞれ加えて均一に混合した。その後、BHTを含まないポリプロピレングリコール(PPG)(商品名P−2000GT)50部を可塑剤として加えて、均一に混合した。次いで、減圧下100〜120℃の温度で2時間加熱しながら撹拌・混合し、脱水を行った。
比較合成例1で得られた反応性ケイ素基含有オキシプロピレンポリマー3を100部に、ビニルトリメトキシシラン(商品名Silquest A-171)1.0部を加え、室温で20分間撹拌し均一に混合した後、ステアリン酸ナトリウムにより表面処理された炭酸カルシウム(商品名カルファイン200M)100部と、重質炭酸カルシウム(商品名スーパーSS)50部、ヒンダードアミン系の酸化防止剤(光安定化剤)であるCHIMASSORB944FDLを1.5部および紫外線吸収剤であるTINUVIN460を1.5部それぞれ加えて均一に混合した。その後、BHTを含まないポリプロピレングリコール(PPG)(商品名P−2000GT)50部を可塑剤として加え、均一に混合した。次いで、減圧下100〜120℃の温度で2時間加熱しながら撹拌・混合し、脱水を行った。
組成物を23℃、50%RHの雰囲気に曝した後、指で表面に接触して乾燥状態にあることを確認するに至る時間を測定した。
JIS K6301に準拠し、アルミニウム、ガラス、ステンレススチール、塩化ビ鋼板をそれぞれ被着体として、凝集破壊率を測定した。
組成物を厚さ2mmのシート状に成形し、23℃、50%RHの条件下で7日間硬化させた後、さらに50℃で3日間養生した。このシートを、サンシャインウェザオメター(SWOM)により1000時間および2000時間それぞれ照射し、照射後のシート表面の状態を観察した。
実施例1,2および比較例1,2で得られた未硬化状態の硬化性組成物1〜4について、加熱状態でのアウトガス量をそれぞれ測定した。また、硬化性組成物1〜4を、テフロン(登録商標)シートで被覆されたステンレス板上に2mmの厚さに塗布し、硬化させた。これを23℃−50%RHで7日間養生して測定に供した。
JIS A1901:2003に準拠して、アウトガス(揮発性有機化合物)の放散速度を測定した。すなわち、実施例1,2および比較例1,2で得られた未硬化状態の硬化性組成物1〜4を、アルミニウム合金の板上に一定量(100mm×10mm×3mmの形状)塗布し、23±2℃、50±5%RHに保持された養生ボックス内で7日間放置した。
Claims (5)
- (A)(a)数平均分子量が500〜50000であるポリオキシプロピレンポリオールと(b)γ−イソシアネートプロピルトリアルコキシシランとのウレタン化反応により得られたポリマーであり、主鎖が実質的にポリオキシプロピレンから成り、主鎖の末端に式:
(B)硬化触媒0.01〜10重量部と、
(C)脂肪酸のアルカリ金属塩を実質的に含まない無機充填剤1〜500重量部と、
(D)アルコキシシランおよび/またはその加水分解・縮合物0.1〜20重量部と、
(E)20℃以上120℃未満の融点を有する酸化防止剤0.1〜10重量部をそれぞれ含有する組成物であり、
2,6−ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(BHT)の含有量が該組成物全体に対して2ppm以下であることを特徴とする室温硬化性ポリマー組成物。 - 前記(E)20℃以上120℃未満の融点を有する酸化防止剤は、ヒンダードアミン系あるいはヒンダードフェノール系の酸化防止剤であることを特徴とする請求項1記載の室温硬化性ポリマー組成物。
- (A)(a)数平均分子量が500〜50000であるポリオキシプロピレンポリオールと(b)γ−イソシアネートプロピルトリアルコキシシランとのウレタン化反応により得られたポリマーであり、主鎖が実質的にポリオキシプロピレンから成り、主鎖の末端に式:
(B)硬化触媒0.01〜10重量部と、
(C)脂肪酸のアルカリ金属塩を実質的に含まない無機充填剤1〜500重量部と、
(D)アルコキシシランおよび/またはその加水分解・縮合物0.1〜20重量部と、
(E)20℃における蒸気圧が1.1×10−3Pa以下であるヒンダードアミン系あるいはヒンダードフェノール系の酸化防止剤0.1〜10重量部をそれぞれ含有する組成物であり、
2,6−ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(BHT)の含有量が該組成物全体に対して2ppm以下であることを特徴とする室温硬化性ポリマー組成物。 - さらに、トリアジン系の紫外線吸収剤を含有することを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項記載の室温硬化性ポリマー組成物。
- 請求項1または3記載の室温硬化性ポリマー組成物を製造する方法であり、
2,6−ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(BHT)の含有量が2ppm以下である前記ポリオキシプロピレンポリオール(a)に、前記(E)成分であるヒンダードアミン系またはヒンダードフェノール系の酸化防止剤を加え、4kPa以下に減圧しながら80〜120℃の温度で加熱し、前記(E)成分を前記ポリオキシプロピレンポリオール(a)に溶融・分散させる工程と、
前記(E)成分が溶融・分散された前記ポリオキシプロピレンポリオール(a)に前記(b)成分であるγ−イソシアネートプロピルトリアルコキシシランを加え、触媒の存在下にウレタン化反応させて前記(A)ポリオキシアルキレン重合体を得る工程と、
得られた前記(A)ポリオキシアルキレン重合体に、前記(B)成分、前記(C)成分および前記(D)成分を加えて混合する工程
を備えることを特徴とする室温硬化性ポリマー組成物の製造方法。
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