JP2022003149A - 加水分解性ポリエーテルモノシランで可塑化された単一成分湿気硬化型シランシーラント - Google Patents
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Abstract
Description
。
て、シラン基は水と反応して、シラノール官能基を形成し、シラノール官能基はさらに互
いに縮合して、シロキサン(Si−O−Si)結合を生成することができる。この反応は
、水源として大気中の湿気を用いて、室温で進行することができるので、この反応は、有
用なポリマー硬化機構である。この硬化機構を活用するシーラント材料の分類が作り出さ
れた。このシーラントは、2つ以上の加水分解性シラン基を有する、1つ以上の液体反応
性成分を含む。硬化した場合、これらのシーラントは弾性ポリマーを形成する。
る小さな間隙をふさぐことである。ひとたび適用されると、シーラントは、通常、長期間
現在の位置にとどまり、その寿命にわたって密閉を維持しなければならない。この間、密
閉された間隙の幅は、熱膨張及び収縮、振動力、沈降、及び材料の他の小さな動きに起因
して、大変著しく変動し得る。
要がある。伸びが求められ、それでシーラントは、時間の経過による動きにつれて、割れ
たり、または基材から分離したりしない。低い引張強度は望ましく、それで基材の動きが
過度に抑制されることはない。シーラントは、通常可塑剤が配合されて、その伸びを増加
及び/または引張強度を低下させる。可塑剤はまた、未硬化シーラントの粘度を低下させ
る傾向がある。
蒸気圧を有することを特徴とする。通常使用される可塑剤としては、フタル酸及び/また
はテレフタル酸エステル、各種のスルホネート化合物、エポキシ化植物油、脂肪酸エステ
ル、トリメリット酸エステル、リン酸エステル、及び他のカルボン酸エステルが挙げられ
る。
可塑剤の喪失は、硬化シーラントの特性に影響を及ぼし、とりわけ所望の伸びの喪失をも
たらす。収縮及び脆化も、可塑剤の喪失の結果として生じ得る。これらの現象は、シーラ
ントの不具合を促進する。喪失された可塑剤は、しばしば空気中に漏れ、匂いを引き起こ
し、ヒトや動物への暴露の問題を引き起こす。可塑剤は、他の表面に再堆積する可能性が
あり、窓を曇らせ、他の汚染問題を引き起こす。
替手段を提供することが望まれている。
a)少なくとも1000の数平均分子量、及び1分子当たり少なくとも2個の加水分解
性シラン基を有する、少なくとも1つの液体ポリシラン化合物と、
b)成分a)及びb)の総モル数を基準として、20〜95モルパーセントの、少なく
とも200ダルトンのセグメント重量を有するポリエーテルセグメントと、1分子当たり
厳密に1個の2官能性または三官能性加水分解性シラン基と、を有する、少なくとも1つ
の液体ポリエーテルモノシラン化合物と、を含む、湿気硬化型樹脂組成物である。
むシーラント組成物である。
ラン基は、シラノール硬化反応に関与し、したがってモノシラン化合物は、樹脂組成物が
硬化する場合に形成する、ポリマー網状組織に組み込まれる。したがって、一時的な可塑
剤の問題は回避される。
らのポリシラン化合物は、少なくとも1000の数平均分子量、及び1分子当たり少なく
とも2個の加水分解性シラン基を有する。数平均分子量は、例えば少なくとも2000、
少なくとも4000、少なくとも8000、または少なくとも10,000であってもよ
く、30,000以下、20,000以下または15,000以下であってもよい。ポリ
シラン化合物(複数可)は、1分子当たり6個以上の加水分解性シラン基を有してもよい
が、このような基の2〜4個、特に2または3個を有するものが好ましい。
解性置換基を含有する基である。ポリシラン化合物(複数可)(成分a))の加水分解性
シラン基は、1、2または3個の加水分解性置換基を含有してもよい。ケイ素原子は、非
加水分解性結合を通して化合物の残部に結合している。
i−OHは、さらに反応して、−Si−O−Si−結合を形成することができるものであ
る。加水分解性置換基としては、ハロゲン、特に塩素;アルコキシ基、特にC1〜6アル
コキシ、及び特にメトキシ及びエトキシ;フェノキシまたは環置換フェノキシ基、例えば
アセトキシなどのアシルオキシ基;例えばトリメチルシロキシ及びトリエチルシロキシな
どの、アルキル基の1つ以上で置換されていてもよいトリアルキルシロキシ基;フェニル
環の1つ以上で置換されていてもよいトリフェニルシロキシ;例えばイソプロペニルオキ
シなどのアルケニルオキシ基;例えばジメチルケトキシマト、ジエチルケトキシマト、ジ
シクロヘキシルケトキシマト、及びメチルエチルケトキシマト、などのケトキシマト基が
挙げられる。
ルクロロシリル、フェニルジクロロシリル、(トリメチルシロキシ)ジメチルシリル、ト
リメトキシシリル、トリエトキシシラン、メチルジエトキシシリル、メチルジメトキシシ
リル、ジメチルメトキシシリル、ジエチルメトキシシリル、フェニルジメトキシシリル、
トリメチルシロキシメチルメトキシシリル、トリメチルシロキシジエトキシシリル、メチ
ルジアセトキシシリル、フェニルジアセトキシシリル、トリアセトキシシリル、トリメチ
ルシロキシメチルアセトキシシリル、トリメチルシロキシジアセトキシシリル、ビス(ジ
メチルケトキシマト)メチルシリル、ビス(シクロヘキシルケトキシマト)メチルシリル
、ビス(ジエチルケトキシマト)トリメチルシロキシシリル、ビス(メチルエチルケトキ
シマト)メチルシリル、トリス(アセトキシマト)シリル、及びメチルイソプロピエニル
オキシシリルが挙げられる。
「官能価」と称される。すなわち、唯一の加水分解性置換基を有するシリル基は、「単官
能性」であり、厳密に2個の加水分解性置換基を有するものは、「2官能性」であり、3
個の加水分解性置換基を有するものは、「3官能性」である。例えば成分a)及びb)な
どの化合物の「官能価」は、ケイ素原子に結合している加水分解性置換基の総数に等しい
。成分a)及びb)の混合物において、平均官能価は、1分子当たりの加水分解性シラン
基の平均数に、1加水分解性シラン基当たりの加水分解性置換基の平均数を乗じたものに
等しい。
ンゴムセグメントなどの1つ以上の弾性セグメントを含有することができる。このような
弾性セグメント(複数可)は、例えば800〜20,000ダルトンのセグメント重量を
有することができる、すなわち、成分a)のポリシラン化合物の1モルにおける、このよ
うなセグメントの重量が800〜20,000g/モルである。成分a)のポリシラン化
合物(複数可)は、ウレタン基及び/または尿素基を含有することができる。
種類1):例えばUS6,664,323において記載されるような、加水分解性シラ
ン基で終結した、ウレタン基も尿素基も含有しない、ポリエーテル。これらは、2個以上
の末端炭素−炭素二重結合を有するポリエーテルと、少なくとも1個の加水分解性置換基
を有するシリル水素化物との反応によって、調製することができる。
種類2):例えば米国特許第8,232,362号及び米国特許出願公開第2013/
0245194号において記載されるような、ウレタン基及び/または尿素基含有加水分
解性シラン末端ポリマー。これらは、例えば、2個以上のイソシアネート基を有するイソ
シアネート末端ポリマーと、加水分解性置換基を含有するアミノアルキルシランとの反応
において、調製することができる。
種類3):例えばWO2012/003187、WO2012/003216及び米国
特許第8,877,885号において記載されるような、尿素基を含まないウレタン基含
有ポリシリル化ポリエーテル、が挙げられる。これらのポリシリル化ポリエーテルは、末
端エチレン性不飽和を有するポリエーテルモノオールで始まるプロセスにおいて作製され
る。モノオールは、1個以上の加水分解性置換基を有するシリル水素化物を有するエチレ
ン性基の反応によってヒドロシリル化される。結果として得られたヒドロシリル化ポリエ
ーテルモノオールは、ポリイソシアネート(好ましくは、ジイソシアネート)を用いた反
応による1つの工程において、またはアルコール基をポリイソシアネート(重ねて、好ま
しくは、ジイソシアネート)を用いてキャッピングし、次いで結果として得られたイソシ
アネートでキャップされたモノシリル化ポリエーテルをポリオールを用いてカップリング
することによる2つの工程において、カップリングされる。
ポリエーテルモノオールは、1つ以上のアルキレンオキシドを、エチレン性不飽和アルコ
ール、例えばビニルアルコール、アリルアルコール、メタリルアルコール、トリメチロー
ルプロパンモノアリルエーテル、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、グリセロー
ルモノアリルエーテル、グリセロールジアリルエーテル、ヒドロキシエチルアクリレート
、ヒドロキシエチルメタクリレートまたはヒドロキシル末端ポリブタジエンなどに添加す
ることによって、好都合に形成される。アルキレンオキシドは、エチレンオキシド、1,
2−プロピレンオキシド、1,2−ブチレンオキシド、またはこれらの任意の2つ以上の
混合物である。ポリエーテルモノオールは、1,2−プロピレンオキシドのポリマー、ま
たは50〜99.5重量%(好ましくは70〜99.5重量%)の1,2−プロピレンオ
キシドと、0.5〜50重量%(好ましくは0.5〜30重量%)エチレンオキシドの混
合物のランダム及び/またはブロックコポリマーであることが最も好ましい。
有し得るジアルコキシシリル水素化物またはトリアルコキシシリル水素化物化合物であっ
てもよい。
えばメチル、エチル、イソプロピル、n−プロピル、sec−ブチル、t−ブチルまたは
n−ブチルであってもよい。各R13は、例えばC1−C12アルキル、フェニル、アル
キル置換フェニル、またはトリアルキルシロキシメチルであってもよい。R12は、メチ
ル、エチル、トリメチルシロキシであることが好ましい。適切なジアルコキシシリル水素
化物またはトリアルコキシシリル水素化物化合物の例としては、トリメトキシシラン、ト
リエトキシシラン、メチルジエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、フェニルジメト
キシシラン、トリメチルシロキシメチルジメトキシシラン、トリメチルシロキシメチルジ
エトキシシラン及びメチルジイソプロピルオキシシランが挙げられる。これらの中で、メ
チルジメトキシシラン、トリメトキシシラン、メチルジエトキシシラン及びトリエトキシ
シランが、好ましい反応性及び取り扱いの容易さに基づいて好ましい。
オールをキャッピング、またはカップリングするために使用されるポリイソシアネートは
、脂肪族または芳香族であってもよい。ポリイソシアネートは、より高いイソシアネート
官能価を有するポリイソシアネート化合物を使用することができるが、ジイソシアネート
が好ましい。有用な芳香族ポリイソシアネートの例としては、トルエンジイソシアネート
、ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4′−ビフェニレンジイソシアネート、メト
キシフェニル−2,4−ジイソシアネート、3,3′−ジメトキシ−4,4′−ビフェニ
ルジイソシアネート、3,3′−ジメチル−4,4′−ビフェニルジイソシアネート、3
,3′−ジメチルジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート、ナフチレン−1,5
−ジイソシアネート、及びm−フェニレンジイソシアネートが挙げられる。脂肪族ポリイ
ソシアネートの例としては、ヘキサメチレン−1,6−ジイソシアネート、テトラメチレ
ン−1,4−ジイソシアネート、シクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、ヘキサヒ
ドロトルエンジイソシアネート、及びイソホロンジイソシアネートが挙げられる。
ーテルモノオールをポリオールを用いる反応でカップリングすることによって形成される
場合、このようなカップリング反応において使用されるポリオールは、例えば1分子当た
り2〜6個、好ましくは3〜6個または3〜4個の水酸基を有することができる。水酸基
当量重量は、例えば25〜10,000であってもよい。好ましいポリオールは、1分子
当たり名目上は2〜6個、好ましくは3〜6個または3〜4個の水酸基、及び500〜2
500の水酸基当量重量を有するポリエーテルポリオールである。ポリエーテルポリオー
ルの水酸基の「名目上の」数は、ポリエーテルポリオールを作製するために使用される開
始剤化合物(複数可)のオキシアルキル化可能な部位の数を指す。ポリエーテルポリオー
ルの水酸基当量重量は、例えば800〜2500、1000〜2200または1300〜
1800であってもよい。いくつかの実施形態において、ポリエーテルポリオールは、1
,2−プロピレンオキシドのポリマー、または50〜99.5重量%(好ましくは70〜
99.5重量%)の1,2−プロピレンオキシドと、対応して0.5〜50重量%(好ま
しくは0.5〜30重量%)エチレンオキシドの混合物のランダム及び/またはブロック
コポリマーである。
化合物が上記に記載されたような分子量を有するようなものであり、R1、R2、R10
及びR11は、独立して1〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルキル基であ
り、R3、R4、R5、R6、R8及びR9は、独立して水素または1〜4個の炭素原子
を有する直鎖状または分岐状アルキル基であり、R7は、脂肪族、脂環族、ビス−ベンジ
ル及び/または芳香族であり、2〜20個の炭素原子を有する。
テルセグメントを有する少なくとも1つの液体ポリエーテルモノシラン化合物である、す
なわち、成分a)のポリシラン化合物の1モルにおけるこのようなセグメント重量は、少
なくとも200g/モルである。それは、1分子当たり加水分解性シラン基唯一の2官能
性または3官能性である。2官能性加水分解性シラン基は、厳密に2個の、ケイ素原子に
結合した加水分解性置換基を有する。3官能性加水分解性シラン基は、3個の、ケイ素原
子に結合した加水分解性置換基を有する。加水分解性置換基は、上記に記載された任意の
種類であってもよいが、アルコキシまたはフェノキシが好ましい。加水分解性シラン基は
、末端、すなわち分子の端部に位置することが好ましい。ポリエーテルモノシラン化合物
は、樹脂組成物の硬化に関与することができる他の官能基が有さないことが好ましい。ポ
リエーテルモノシラン化合物は、1個以上のヘテロ原子含有基、例えば水酸基などを含有
することができ、それは硬化反応(複数可)において、関与または妨害しない。
ン以下のセグメント重量を有することができる、すなわち、成分b)のポリエーテルモノ
シラン化合物の1モルにおける、このようなセグメントの重量は、20,000g/モル
以下、好ましくは8,000g/モル以下である。ポリエーテルセグメントの好ましい重
量は、500〜5000、500〜2500または1000〜2500ダルトンである。
ポリエーテルセグメントは、例えばエチレンオキシド、1,2−プロピレンオキシド、1
,2−ブチレンオキシド、2,3−ブチレンオキシド及びテトラヒドロフランの1つ以上
のポリマーであってもよい。エチレンオキシド及び1,2−プロピレンオキシドのホモポ
リマーは、エチレンオキシド及び1,2−プロピレンオキシドのコポリマー同様、好まし
いポリエーテルセグメントである。ポリエーテルセグメントは、直鎖状または分岐状であ
ってもよい。
エーテルと、2または3個の加水分解性置換基を有するシラン水素化物との反応によって
、作製することができる。ポリエーテルは、1個以上の水酸基を有することができる。こ
の場合において、好ましいポリエーテルは、1個の末端水酸基及び1個の末端炭素−炭素
二重結合を有する、エチレンオキシド及び/または1,2−プロピレンオキシドの直鎖状
ポリマーである。このような好ましいポリエーテルは、種類3)のポリシラン化合物に関
して上記に記載されたように、不飽和アルコールと、エチレンオキシド及び/または1,
2−プロピレンオキシドとのアルコキシル化によって形成することができる。ポリエーテ
ルと、シラン水素化物との反応は、例えばKarsted触媒などの白金触媒を用いて触
媒作用を受けることができる。
ネートを用いてキャッピングして、イソシアネート末端ポリエーテルを形成し、次いでイ
ソシアネート基と、2または3個の加水分解性置換基を有するアミノアルキルシランを反
応させることである。これは、尿素基を含有するモノシラン材料を生成する。加水分解性
置換基は、アルコキシであることが好ましい。
たは3個の加水分解性置換基を有するイソシアネートアルキルシランを用いてキャッピン
グすることである。加水分解性置換基は、アルコキシであることが好ましい。このような
イソシアネートアルキルシランの例としては、3−(メチルジメトキシシリル)プロピル
イソシアネート、3−(トリエトキシシリル)プロピルイソシアネート及び3−(トリメ
トキシシリル)プロピルイソシアネートがある。
ことができ、ポリシラン化合物(複数可)とブレンドされ、本発明の樹脂組成物を形成す
ることができる。
一緒に製造されて、本発明の樹脂組成物を直接形成することができる。
レンドは、少なくとも2個の加水分解性置換基を有するシリル水素化物と、2個以上の末
端炭素−炭素二重結合を有する少なくとも1つのポリエーテルと唯一の末端炭素−炭素二
重結合を有する少なくとも1つのポリエーテルとの混合物との反応によって、調製するこ
とができる。
ブレンドは、例えば、シラン基が少なくとも2個の加水分解性置換基を含有するアミノア
ルキルシランと、2個以上の末端イソシアネート基を有する少なくとも1つのポリエーテ
ルと唯一の末端イソシアネート基有する少なくとも1つのポリエーテルとの混合物との反
応において、調製することができる。
は、調製され、例えば、末端エチレン性不飽和を有するポリエーテルモノオールを用いて
始まるプロセスにおいて作製することができる。モノオールは、1個以上の加水分解性置
換基があるシリル水素化物を有するエチレン性基の反応によってヒドロシリル化される。
ブレンドは、結果として得られたヒドロシリル化ポリエーテルモノオールと、少なくとも
1つのポリイソシアネート(好ましくは、ジイソシアネート)と少なくとも1つのモノイ
ソシアネートの混合物を反応させることによる1つの工程において、またはヒドロシリル
化ポリエーテルのアルコール基をポリイソシアネート(重ねて、好ましくは、ジイソシア
ネート)を用いてキャッピングし、次いで結果として得られたイソシアネートでキャップ
されたモノシリル化ポリエーテルを、モノオールと少なくとも1つのポリオールの混合物
を用いてカップリングすることによる2つの工程において、形成される。
5モル%を構成する。これらは、成分a)及びb)の総モル数の、好ましくは90モル%
以下、より好ましくは80モル%以下を構成する。ポリエーテルモノシラン化合物(複数
可)は、成分a)及びb)の総モル数の、少なくとも25モル%、少なくとも35モル%
、または少なくとも50モル%を構成することができる。
くとも1.12の加水分解性シラン基を有する。成分a)及びb)のブレンドは、1分子
当たり数平均で少なくとも1.35、または少なくとも1.4個の加水分解性シラン基を
有することができ、例えば1分子当たり数平均で2以下、1.8以下、または1.65個
以下の加水分解性シラン基を有することができる。2個以上の加水分解性置換基を有する
シラン基は、1分子当たりの加水分解性シラン基の平均数を決定するために、単一の加水
分解性シラン基とみなされる。
モル%、好ましくは5〜35モル%の、1つ以上の、1分子当たり少なくとも3個の加水
分解性シラン基を有する、成分a)の材料を含有する。
分a)及びb)の合計重量の1〜60パーセントを構成することができる。いくつかの実
施形態において、ポリエーテルモノシランは、成分a)及びb)の合計重量の少なくとも
5パーセント、少なくとも10パーセント、少なくとも20パーセント、または少なくと
も33パーセントを構成し、いくつかの実施形態において、それの55パーセント以下、
50パーセント以下、40パーセント以下、30パーセント以下、または25パーセント
以下を構成する。
価で少なくとも2.24個の加水分解性置換基を有する。成分a)及びb)のブレンドは
、1分子当たり平均官能価で少なくとも2.7、または少なくとも2.8個の加水分解性
置換基を有することができ、例えば、1分子当たり平均官能価で6以下、5.4以下、4
.95以下、4以下、2.7以下、または1.85個以下の加水分解性置換基を有するこ
とができる。加水分解性シラン基1個当たりの加水分解性置換基の平均数は、2〜3であ
るのが好ましい。
すなわち、加水分解性シラン基と水の間の硬化反応を触媒作用し、Si−O−Si結合を
形成するもの、を含む。有用な触媒の例としては、
チタネート化合物、例えばテトラメトキシチタネート、テトラエトキシチタネート、テ
トライソプロポキシチタネート、ジアルコキシチタンビス(アセトアセテート)、ここで
アルコキシ基は独立してメトキシル、エトキシル及びイソプロポキシルであり、ジアルコ
キシチタンビス(エチルアセトアセトネート)、ここでアルコキシ基は独立してメトキシ
ル、エトキシル及びイソプロポキシルであり、及び他のジアルコキシチタンビスアルキル
アセトアセトネート、ここでアルコキシ基は独立してメトキシル、エトキシル及びイソプ
ロポキシルである、など;
スズ化合物、例えばジブチルスズジラウレート、ジブチルスズマレエート、ジブチルス
ズジアセテート、スズオクトエート、スズナフテネート、ジブチルスズビス(アセチルア
セトネート)のようなジアルキルスズジアセチルアセトネート、ジブチルスズオキシドな
ど;
アルミニウム化合物、例えばアルミニウムトリスアセチルアセトネート及びアルミニウ
ムトリエチルアセトネートなど;
他の金属カルボキシレート及び/またはキレート化合物、例えばビスマストリス(2−
エチルヘキサノエート)及びジルコニウムテトラアセトアセトネートなど;
アミン、例えばブチルアミン、オクチルアミン、ジブチルアミン、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジエチレントリアミン、シクロヘキシ
ルアミン、ベンジルアミンなどが挙げられる。
、シーラント組成物の成分a)及びb)の100重量部当たり、例えば0.1〜5、好ま
しくは0.25〜2、及びより好ましくは0.5〜1.5重量部の触媒を含有することが
できる。
成物は、上記に説明されたポリシラン化合物(複数可)、モノシラン化合物(複数可)及
び触媒(複数可)に加えて、各種の他の構成材料を含有することができる。
、アミノシラン及びエポキシシラン化合物である。アミノシラン化合物は、1個以上の加
水分解性置換基(例えば、アルコキシル基またはフェノキシル基)に結合した、少なくと
も1個のケイ素原子、及び非加水分解性置換基を通してケイ素原子に結合した、少なくと
も1個のアミノ基を有するものである。エポキシシラン化合物は、1個以上の加水分解性
置換基(例えば、アルコキシルまたはフェノキシル基)に結合した、少なくとも1個のケ
イ素原子、及び非加水分解性置換基を通してケイ素原子に結合した、少なくとも1個のエ
ポキシ基を有するものである。アミノシラン接着促進剤の例としては、3−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、4−アミノブチルトリ
エトキシシラン、m−アミノフェニルトリメトキシシラン、p−アミノフェニルトリメト
キシシラン、3−アミノプロピルトリス(メトキシエトキシエトキシ)シラン、11−ア
ミノウンデシルトリエトキシシラン、2−(4−ピリジルエチル)トリエトキシシラン、
及び3−(m−アミノフェノキシ)プロピルトリメトキシシランが挙げられる。エポキシ
シラン接着促進剤の例としては、Momentive Performance Mat
erials,Inc.より、それぞれSilquest(商標)A−186及びSil
quest(商標)A−187として販売されている、β−3,4−エポキシシクロヘキ
シル)エチルトリメトキシシラン及びγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランが挙
げられる。1つ以上の接着促進剤は、場合によって、例えば湿気硬化型樹脂組成物または
シーラント組成物の総重量の、0.25〜2%、特に0.5〜1%を構成することができ
る。
ことができる。存在する場合、微粒子充填剤の量は、場合によって、湿気硬化型樹脂組成
物またはシーラント組成物の総重量の、少なくとも10%、少なくとも15%または少な
くとも25%であってもよく、それの75重量%と同じくらい、または50重量%と同じ
くらいであってもよい。
化ケイ素、タルク、二酸化チタン、ウォラストナイト、フライアッシュ、炭素または他の
無機材料の各種形態であってもよい。このような充填剤のうちの任意のものは、例えばカ
ップリング剤、例えばビニルシランまたはエポキシシランまたは他の表面処理剤などで表
面改質され得る。充填剤は、50nm〜100μmの最大寸法を有する粒子の形態である
ことが好ましい。粒子は、例えば1〜10、1〜5または1.2のアスペクト比(最大寸
法と最小寸法の比)を有し得る。いくつかの充填剤は、湿気硬化型ポリシリル化ポリエー
テル組成物において、特殊な機能を実行することができる。例えば、二酸化チタン及び他
の鉱物充填剤は、着色剤または増白剤として作用することができる。
媒を含有し、例えば、その粘度及び/またはレオロジー特性を、所望の仕様に調節するこ
とができる。組成物は、着色剤、防腐剤、殺生物剤、酸化防止剤、光安定剤、水分捕捉剤
、及び/または1つ以上の他のポリマーのうちの1つ以上を含有することができる。
的な可塑剤を含有することができる。「一時的な」によって、このような可塑剤は、硬化
反応に関与せず、したがって硬化ポリマーに化学的に結合しないことを意味する。このよ
うな可塑剤は、少なくとも100℃、好ましくは少なくとも200℃の沸点、少なくとも
150℃の引火点、及び1×10−2mmHg(1.33Pa)以下の蒸気圧を有する。
しかしながら、樹脂組成物は、このような可塑剤をほとんどまたは全く含有しないことが
好ましい。したがって、本発明の好ましい樹脂組成物は、10重量パーセント以下、5重
量パーセント以下、または1重量パーセント以下の一時的な可塑剤、すなわち少なくとも
100℃の沸点、少なくとも150℃の引火点、及び1×10−2mmHg(1.33P
a)以下の蒸気圧を有する非反応性化合物を含有する。このような化合物を有していなく
てもよい。
好ましくは、その組成物及びその成分が湿気硬化しない、水の排除を含む条件下で、調製
することができる。
亀裂、または2つ以上の基材の間の接合部に適用される。組成物をチューブ、カートリッ
ジ、または他の容器内に入れること、及びコーキングガンまたは同様の器具を使用して、
容器から接着剤を適用することは、しばしば好都合である。配合されたシーラント組成物
が、5〜1000Pa・sの粘度を有することが、一般に望ましく、重量下での流れ落ち
、または硬化されるまでの洗い流しを阻止する。特定の実施形態において、粘度は、50
0以下または300Pa・s以下である。基材は、硬化組成物が接着結合を形成する、任
意の材料であってもよい。
または水蒸気で存在することができる。水は、大気中の水分としての形態で供給すること
ができる。硬化反応は、ほとんどの場合、室温で自然に進行する、しかしながら、必要に
応じて、硬化を促進するために、高温を使用することができる。
の部及びパーセントは、特に記載がない限り重量による。以下の実施例において:
ポリシリル化ポリエーテルAは、1分子当たり約3個の末端加水分解性シリル基、及び
11,400の数平均分子量を有する。各末端加水分解性シリル基は、2官能性である。
尿素基は有さない。ポリシリル化ポリエーテルAは、HSiCH3(OCH3)2の末端
アリル基を有する、分子量800のポリエーテルモノオールを、白金触媒の存在下で、シ
リル化し、次いで結果として得られたモノシリル化ポリエーテルモノオールを、トルエン
ジイソシアネートを用いてキャッピングし、続いてキャップされた材料を、1分子当たり
3個の水酸基及び約2040の水酸基当量重量を名目上有するポリエーテルポリオールを
用いて反応することによってカップリングすることによって作製される。
ンジイソシアネートに置き換えられることを除いて、ポリシリル化ポリエーテルAと同じ
手段で作製される。ポリシリル化ポリエーテルBは、1分子当たり約3個の加水分解性シ
ラン基、及び約9,000の数平均分子量を有する。各末端加水分解性シリル基は、2官
能性である。
10,000の数平均分子量を有する。これは、最終カップリング反応において使用され
るポリエーテルポリオールが、約4000の水酸基当量重量を有するジオールであること
を除いて、ポリシリル化ポリエーテルAと同じ手段で作製される。各末端加水分解性シリ
ル基は、2官能性である。
を有する。これは、HSiCH3(OCH3)2の末端アリル基を有する、分子量800
のポリエーテルモノオールを、白金触媒の存在下で、シリル化によって作製される。ポリ
エーテルモノシランは、約906の分子量を有する。
ジブチルスズジ(アセチルアセトン)0.5部を、ポリシリル化ポリエーテルB100
部に、高速混合機を使用して、混合することによって、比較試料Aを調製する。
する。混合物の一部分を、粘度測定用に採取する。0.5重量パーセントのジブチルスズ
ジ(アセトアセトン)を、混合物の別の部分に添加することによって、実施例1を調製す
る。1.0重量パーセントのジブチルスズジ(アセトアセトン)を、混合物のさらに別の
部分に添加することによって、実施例2を調製する。
する。混合物の一部分を、粘度測定用に採取する。0.5重量パーセントのジブチルスズ
ジ(アセトアセトン)を、混合物の別の部分に添加することによって、実施例3を調製す
る。
−1の一定のせん断速度で、コーンとプレートの形状を備えたレオメーターによって測定
する。
をキャスティグすることによって、硬化時間を測定する。膜を、室温、周囲湿度で、1週
間かけて硬化させる。膜のタックフリー時間を、ASTM D−5895に準拠して、B
YK乾燥時間記録計を使用して、測定する。触媒0.05+/−0.005gを、樹脂成
分9.95gに、高速混合機で混合する。次いで、約1mLの試料を使用して、ガラス基
材上に75ミル(1.9mm)の膜を形成する。薄膜のタックフリー時間を、0〜12時
間の間、BYK乾燥時間記録計を用いて、記録する。
ミル(635μm)膜を、ポリプロピレン基材上にキャスティングし、室温、周囲湿度で
、1週間かけて硬化させることによって、膜を形成する。分析用のドッグボーン試料を、
硬化膜から切り出す。
び引張強度の低下によって証明されるように、ポリエーテルモノシランは、有効な可塑剤
である。ポリエーテルモノシランの存在は、硬化速度を遅くする傾向があるが、実施例2
の硬化時間を実施例1及び比較試料Aと比較することによって理解されるように、触媒濃
度を少し増加することによって容易に相殺される。
実施例4〜7及び比較試料B及びCは、以下の一般配合から作製される:
された量の触媒を添加し、硬化時間及び機械的特性を、先に記載されたように測定する。
る。20%濃度で存在する場合、その使用は、(比較試料B及びCのように)同量のジイ
ソノニルフタレートを使用する場合と比較して、引張強度の大幅な低下、及び伸びの大幅
な増加をもたらす。引張強度の低下、及び伸びの増加は、可塑剤の証拠である。比較試料
B及びCと比較した場合、実施例6及び7は、10%のポリエーテルモノシラン可塑剤は
、20%のジイソノニルフタレートと非常に類似していることを実証する。実施例1〜3
と同様、比較試料の硬化時間に相当する硬化時間を得るために、触媒濃度の少量増加が必
要である。
ポリシリル化ポリエーテルとポリエーテルシランの混合物を、以下のように調製する:
末端アリル基を有する、分子量800のポリエーテルモノオールは、白金触媒の存在下
で、HSiCH3(OCH3)2を用いてシリル化される。トルエンジイソシアネートを
用いて反応することによって、結果として得られたモノシリル化ポリエーテルモノオール
を、キャッピングする。したがって、得られたイソシアネートでキャップされた材料と、
55.7モル%のモノオール開始剤、36.6モル%のジオール開始剤及び7.7モル%
のトリオール開始剤の混合物をアルコキシル化することによって形成されるモノオール、
ジオール及びトリオールの混合物を反応させ、水酸基当量重量を1533とする。
ルモノシラン、及び63重量パーセントのポリシリル化ポリエーテルを含有する。混合物
は、7.7モル%の、3個の加水分解性シラン基を含有するポリシリル化ポリエーテルを
含有する。1分子当たりの加水分解性シラン基の平均数は、約1.5である。
.5重量%のジブチルスズジアセチルアセトネート触媒を、1つの部分(実施例8A)に
混合し、1重量%の触媒を、他の部分に混合し、実施例8Bを作製する。各試料を硬化し
、実施例1に記載されるように、硬化時間及び引張特性を測定する。結果を表3に示す。
比較のため、ポリシリル化ポリエーテルC中の0.5重量%の触媒の混合物を硬化させる
ことによって、得られた典型的な値を示す。
して大幅な粘度優位性を有し、硬化して非常に匹敵する特性を与える。
て、樹脂混合物と炭酸カルシウムの合計重量を基準として、1重量%のジブチルスズジア
セチルアセトネートを添加して、配合されたシーラント実施例8C及び8Dを形成する。
各実施例8C及び8Dの部分を先の実施例のように硬化させ、先のように引張特性を測定
する。結果を表4に示す。
ポリシリル化ポリエーテルとポリエーテルモノシランの混合物を、以下のように調製す
る:
末端アリル基を有する、分子量800のポリエーテルモノオールは、白金触媒の存在下
で、HSiCH3(OCH3)2を用いてシリル化される。トルエンジイソシアネートを
用いて反応することによって、結果として得られたモノシリル化ポリエーテルモノオール
を、キャッピングする。したがって、得られたイソシアネートでキャップされた材料と、
72.3モル%のモノオール開始剤、13.2モル%のジオール開始剤及び14.4モル
%のトリオール開始剤の混合物をアルコキシル化することによって形成されるモノオール
、ジオール及びトリオールの混合物を反応させ、水酸基当量重量を1533とする。
ルモノシラン、及び66重量パーセントのポリシリル化ポリエーテルを含有する。混合物
は、約13.5モル%の、3個の加水分解性シラン基を含有するポリシリル化ポリエーテ
ルを含有する。1分子当たりの加水分解性シラン基の平均数は約1.3であり、平均官能
価は約2.6である。
本願発明には以下の態様が含まれる。
項1.
a)少なくとも1000の数平均分子量、及び1分子当たり少なくとも2個の加水分解性シラン基を有する、少なくとも1つの液体ポリシラン化合物と、
b)成分a)及びb)の総モル数を基準として、20〜95モルパーセントの、少なくとも200の数平均分子量を有するポリエーテルセグメントと、1分子当たり厳密に1個の2官能性または3官能性加水分解性シラン基と、を有する、少なくとも1つの液体ポリエーテルモノシラン化合物と、
c)少なくとも1つのシラノール触媒と、を含む、湿気硬化型樹脂組成物。
項2.
前記ポリエーテルモノシラン化合物(複数可)が、成分a)及びb)の総モル数の90%以下を構成する、項1に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
項3.
前記ポリエーテルモノシラン化合物(複数可)が、成分a)及びb)の総モル数の少なくとも50モル%を構成する、項2に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
項4.
成分a)及びb)のブレンドが、1分子当たり平均で少なくとも1.12個の加水分解性シラン基を有する、項1〜3のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
項5.
成分a)及びb)の前記ブレンドが、1分子当たり平均で1.35〜2個の加水分解性シラン基を有する、項1〜4のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
項6.
成分a)及びb)の前記ブレンドが、1分子当たり少なくとも3個の加水分解性シラン基を有する、5〜35モル%の1つ以上の成分a)材料を含有する、項1〜5のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
項7.
成分a)及びb)の平均官能価が、少なくとも2.24の1分子当たりの加水分解性置換基である、項1〜6のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
項8.
成分a)及びb)の平均官能価が、2.7〜6の1分子当たりの加水分解性置換基である、項1〜7のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
項9.
成分a)及びb)の合計重量を基準として、20〜50パーセントの成分b)を含有する、項1〜8のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
項10.
前記液体ポリエーテルモノシランの前記加水分解性シラン基が、2官能性加水分解性シラン基である、項1〜9のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
項11.
前記液体ポリエーテルモノシランの前記加水分解性シラン基が、ジアルコキシシラン基である、項10に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
項12.
前記液体ポリエーテルモノシランが、500〜2500ダルトンのセグメント重量を持つポリエーテルセグメントを有する、項1〜11のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
項13.
前記液体ポリエーテルモノシランが、少なくとも1個の水酸基を有する、項1〜12のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
項14.
前記液体ポリエーテルモノシラン化合物が、1個の末端炭素−炭素二重結合を有するポリエーテルと、2個または3個の加水分解性置換基を有するシラン水素化物との反応において形成される、項1〜13のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
項15.
前記ポリシラン化合物が、尿素基を含まず、少なくとも1個のウレタン基含有ポリシリル化ポリエーテルを含む、項1〜14のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
項16.
前記ウレタン基含有ポリシリル化ポリエーテルが、プロセスにおいて作製され、プロセスにおいて、末端エチレン性不飽和を有するポリエーテルモノオールが、前記エチレン性不飽和と、1個以上の加水分解性置換基を有するシリル水素化物と、の反応によってハイドロシリル化され、結果として得られたヒドロシリル化ポリエーテルモノオールが、ポリイソシアネートを用いた反応による1つの工程において、またはアルコール基をポリイソシアネートを用いてキャッピングし、次いで結果として得られたイソシアネートでキャップされたモノシリル化ポリエーテルをポリオールを用いてカップリングすることによる2つの工程において、カップリングされる、項15に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
項17.
成分a)が、構造式(I)によって表される1つ以上の化合物を含む、項1〜16のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
項18.
少なくとも1つの鉱物充填剤をさらに含む、項1〜17のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
項19.
少なくとも1つの接着促進剤をさらに含む、項1〜18のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
項20.
5重量パーセント以下の一時的な可塑剤を含有する、項1〜19のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
項21.
1重量パーセント以下の一時的な可塑剤を含有する、項1〜20のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
項22.
項1〜21のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物及び少なくとも1つのシラノール触媒を含む、湿気硬化型シーラント組成物。
Claims (22)
- a)少なくとも1000の数平均分子量、及び1分子当たり少なくとも2個の加水分解
性シラン基を有する、少なくとも1つの液体ポリシラン化合物と、
b)成分a)及びb)の総モル数を基準として、20〜95モルパーセントの、少なく
とも200の数平均分子量を有するポリエーテルセグメントと、1分子当たり厳密に1個
の2官能性または3官能性加水分解性シラン基と、を有する、少なくとも1つの液体ポリ
エーテルモノシラン化合物と、
c)少なくとも1つのシラノール触媒と、を含む、湿気硬化型樹脂組成物。 - 前記ポリエーテルモノシラン化合物(複数可)が、成分a)及びb)の総モル数の90
%以下を構成する、請求項1に記載の湿気硬化型樹脂組成物。 - 前記ポリエーテルモノシラン化合物(複数可)が、成分a)及びb)の総モル数の少な
くとも50モル%を構成する、請求項2に記載の湿気硬化型樹脂組成物。 - 成分a)及びb)のブレンドが、1分子当たり平均で少なくとも1.12個の加水分解
性シラン基を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。 - 成分a)及びb)の前記ブレンドが、1分子当たり平均で1.35〜2個の加水分解性
シラン基を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。 - 成分a)及びb)の前記ブレンドが、1分子当たり少なくとも3個の加水分解性シラン
基を有する、5〜35モル%の1つ以上の成分a)材料を含有する、請求項1〜5のいず
れか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。 - 成分a)及びb)の平均官能価が、少なくとも2.24の1分子当たりの加水分解性置
換基である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。 - 成分a)及びb)の平均官能価が、2.7〜6の1分子当たりの加水分解性置換基であ
る、請求項1〜7のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。 - 成分a)及びb)の合計重量を基準として、20〜50パーセントの成分b)を含有す
る、請求項1〜8のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。 - 前記液体ポリエーテルモノシランの前記加水分解性シラン基が、2官能性加水分解性シ
ラン基である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。 - 前記液体ポリエーテルモノシランの前記加水分解性シラン基が、ジアルコキシシラン基
である、請求項10に記載の湿気硬化型樹脂組成物。 - 前記液体ポリエーテルモノシランが、500〜2500ダルトンのセグメント重量を持
つポリエーテルセグメントを有する、請求項1〜11のいずれか一項に記載の湿気硬化型
樹脂組成物。 - 前記液体ポリエーテルモノシランが、少なくとも1個の水酸基を有する、請求項1〜1
2のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。 - 前記液体ポリエーテルモノシラン化合物が、1個の末端炭素−炭素二重結合を有するポ
リエーテルと、2個または3個の加水分解性置換基を有するシラン水素化物との反応にお
いて形成される、請求項1〜13のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。 - 前記ポリシラン化合物が、尿素基を含まず、少なくとも1個のウレタン基含有ポリシリ
ル化ポリエーテルを含む、請求項1〜14のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物
。 - 前記ウレタン基含有ポリシリル化ポリエーテルが、プロセスにおいて作製され、プロセ
スにおいて、末端エチレン性不飽和を有するポリエーテルモノオールが、前記エチレン性
不飽和と、1個以上の加水分解性置換基を有するシリル水素化物と、の反応によってハイ
ドロシリル化され、結果として得られたヒドロシリル化ポリエーテルモノオールが、ポリ
イソシアネートを用いた反応による1つの工程において、またはアルコール基をポリイソ
シアネートを用いてキャッピングし、次いで結果として得られたイソシアネートでキャッ
プされたモノシリル化ポリエーテルをポリオールを用いてカップリングすることによる2
つの工程において、カップリングされる、請求項15に記載の湿気硬化型樹脂組成物。 - 成分a)が、構造式(I)によって表される1つ以上の化合物を含む、請求項1〜16
のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
前記化合物が4000〜20,000の分子量を有するような数であり、R1、R2、R
10及びR11は、独立して1〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルキル基
であり、R3、R4、R5、R6、R8及びR9は、独立して水素または1〜4個の炭素
原子を有する直鎖状または分岐状アルキル基であり、R7は、脂肪族、脂環族、ビス−ベ
ンジル及び/または芳香族であり、2〜20個の炭素原子を有する。 - 少なくとも1つの鉱物充填剤をさらに含む、請求項1〜17のいずれか一項に記載の湿
気硬化型樹脂組成物。 - 少なくとも1つの接着促進剤をさらに含む、請求項1〜18のいずれか一項に記載の湿
気硬化型樹脂組成物。 - 5重量パーセント以下の一時的な可塑剤を含有する、請求項1〜19のいずれか一項に
記載の湿気硬化型樹脂組成物。 - 1重量パーセント以下の一時的な可塑剤を含有する、請求項1〜20のいずれか一項に
記載の湿気硬化型樹脂組成物。 - 請求項1〜21のいずれか一項に記載の湿気硬化型樹脂組成物及び少なくとも1つのシ
ラノール触媒を含む、湿気硬化型シーラント組成物。
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