JP2009191253A - 新規な(1s,2s,4r,5r)−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物及びその利用 - Google Patents
新規な(1s,2s,4r,5r)−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物及びその利用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009191253A JP2009191253A JP2008328334A JP2008328334A JP2009191253A JP 2009191253 A JP2009191253 A JP 2009191253A JP 2008328334 A JP2008328334 A JP 2008328334A JP 2008328334 A JP2008328334 A JP 2008328334A JP 2009191253 A JP2009191253 A JP 2009191253A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyimide
- cis
- dianhydride
- cyclohexanetetracarboxylic
- chtc
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 42
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims abstract description 241
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims abstract description 209
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 107
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 44
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 24
- ZPAKUZKMGJJMAA-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC1C(O)=O ZPAKUZKMGJJMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 41
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 39
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 31
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 30
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 24
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 22
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 21
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 17
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 claims description 16
- -1 alkali metal alkoxide Chemical class 0.000 claims description 15
- LJMPOXUWPWEILS-UHFFFAOYSA-N 3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydrofuro[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1C2C(=O)OC(=O)C2CC2C(=O)OC(=O)C21 LJMPOXUWPWEILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 11
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 7
- 238000011161 development Methods 0.000 claims description 7
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 32
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 abstract description 30
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 74
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 45
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 44
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 41
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 39
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 38
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 description 29
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 22
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 22
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 19
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 17
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 16
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 14
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 13
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellityc acid Natural products OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 12
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N diazonaphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=[N]=[N])C=CC2=C1 URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 11
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C(F)(F)F NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 9
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 9
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 8
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 8
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 6
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 6
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XUSNPFGLKGCWGN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]propan-1-amine Chemical compound NCCCN1CCN(CCCN)CC1 XUSNPFGLKGCWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 4
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000006358 imidation reaction Methods 0.000 description 4
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 3
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical group NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDMFEHLCCOQUMH-UHFFFAOYSA-N 2,4'-Diphenyldiamine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1N RDMFEHLCCOQUMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXJLFVRAWOOQDR-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LXJLFVRAWOOQDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclononen-1-yl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1h-diazonine Chemical compound C1CCCCCCC=C1C1=NNCCCCCC1 QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBPVOEHZEWAJKQ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 LBPVOEHZEWAJKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBBOXORQYKYQJP-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-2,6-diethylphenyl)methyl]-3,5-diethylaniline Chemical compound CCC1=CC(N)=CC(CC)=C1CC1=C(CC)C=C(N)C=C1CC OBBOXORQYKYQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUACYTKJOFAODG-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-2,6-dimethylphenyl)methyl]-3,5-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1CC1=C(C)C=C(N)C=C1C QUACYTKJOFAODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNJLZTIXDDRDCF-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-2-ethylphenyl)methyl]-3-ethylaniline Chemical compound CCC1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1CC BNJLZTIXDDRDCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFKPQCYLWJULME-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-2-methylphenyl)methyl]-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1C YFKPQCYLWJULME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWIVYGKSHSJHEF-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3,5-diethylphenyl)methyl]-2,6-diethylaniline Chemical compound CCC1=C(N)C(CC)=CC(CC=2C=C(CC)C(N)=C(CC)C=2)=C1 NWIVYGKSHSJHEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(N)C=C1 BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N gamma-caprolactone Chemical compound CCC1CCC(=O)O1 JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 2
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- FQYTUPYMTLWOOF-UHFFFAOYSA-N 1,3,4,6-tetramethylcyclohex-4-ene-1,3-diamine Chemical compound CC1C=C(C)C(C)(N)CC1(C)N FQYTUPYMTLWOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNUHUVIZSPCLFF-UHFFFAOYSA-N 1-methylhept-6-ene-1,2,4,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C(C(O)=O)CC(C(O)=O)C(C=C)C(O)=O MNUHUVIZSPCLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGWYICAEPBCRBL-UHFFFAOYSA-N 1h-indene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)C=CC2=C1 KGWYICAEPBCRBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trihydroxbenzophenone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075142 2,5-diaminotoluene Drugs 0.000 description 1
- UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOLGXWDGCVTMTB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminophenyl)aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N HOLGXWDGCVTMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGDMDBHLKNQPSD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 ZGDMDBHLKNQPSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUXAJHDLJHMOQB-UHFFFAOYSA-N 2-diazonio-4-sulfonaphthalen-1-olate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC([N+]#N)=C([O-])C2=C1 TUXAJHDLJHMOQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJKZIQFVKMUTID-UHFFFAOYSA-N 2-diazonio-5-sulfonaphthalen-1-olate Chemical compound N#[N+]C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1[O-] VJKZIQFVKMUTID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbenzidine Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDSPLIQKGRTNCG-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylcyclohexa-1,5-diene-1,3-diamine Chemical group CC1C=CC(N)=CC1(C)N BDSPLIQKGRTNCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HORNXRXVQWOLPJ-UHFFFAOYSA-N 3-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(Cl)=C1 HORNXRXVQWOLPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JASHGAIOBWYPBI-UHFFFAOYSA-N 3a,4a,7a,7b-tetrahydrodifuro[5,4-a:5',4'-d]furan-1,3,5,7-tetrone Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C1O2 JASHGAIOBWYPBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylene bis(2-methylaniline) Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWMISNKGHLBGLC-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-2-ethylcyclohexyl)methyl]-3-ethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CCC1CC(N)CCC1CC1C(CC)CC(N)CC1 MWMISNKGHLBGLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTGJOYPFNABNES-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-2-methylcyclohexyl)methyl]-3-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1CC(N)CCC1CC1C(C)CC(N)CC1 NTGJOYPFNABNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMHOXRVODFQGCA-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3,5-dimethylphenyl)methyl]-2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=C(N)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N)=C(C)C=2)=C1 OMHOXRVODFQGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBEVWPCAHIAUOD-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-ethylphenyl)methyl]-2-ethylaniline Chemical compound C1=C(N)C(CC)=CC(CC=2C=C(CC)C(N)=CC=2)=C1 CBEVWPCAHIAUOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLDONXPDUZAKQB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminocyclohexyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1CCC(N)CC1 FLDONXPDUZAKQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDBZTOMUANOKRT-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminocyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1C(C)(C)C1CCC(N)CC1 BDBZTOMUANOKRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBSMHWVGUPQNJJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenyl)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(N)=CC=2)C=C1 QBSMHWVGUPQNJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(4-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZJWYFFSNIRWSM-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-3a-(oxolan-2-yl)-7aH-2-benzofuran-1,3,4,5-tetrone Chemical compound O=C1OC(=O)C2C(C)=CC(=O)C(=O)C12C1CCCO1 NZJWYFFSNIRWSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEADMQMWSCATJG-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC(=C(N)C=C1)CC)C1=CC(=C(N)C=C1)CC.C(C1=CC(=C(N)C=C1)C)C1=CC(=C(N)C=C1)C Chemical compound C(C1=CC(=C(N)C=C1)CC)C1=CC(=C(N)C=C1)CC.C(C1=CC(=C(N)C=C1)C)C1=CC(=C(N)C=C1)C BEADMQMWSCATJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFPIFZYUXLOQA-UHFFFAOYSA-N C(C1C(CC(CC1C)N)C)C1C(CC(CC1C)N)C Chemical compound C(C1C(CC(CC1C)N)C)C1C(CC(CC1C)N)C HHFPIFZYUXLOQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNWPTDYJLGBDSO-UHFFFAOYSA-N C(C1C(CC(CC1CC)N)CC)C1C(CC(CC1CC)N)CC Chemical compound C(C1C(CC(CC1CC)N)CC)C1C(CC(CC1CC)N)CC JNWPTDYJLGBDSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N DMF Natural products CC1=CC=C(C)O1 GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLBZNZGBLRJGS-UHFFFAOYSA-N Dihydro-3-methyl-2(3H)-furanone Chemical compound CC1CCOC1=O QGLBZNZGBLRJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCOBLONWWXQEBS-KPKJPENVSA-N N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide Chemical compound C[Si](C)(C)O\C(C(F)(F)F)=N\[Si](C)(C)C XCOBLONWWXQEBS-KPKJPENVSA-N 0.000 description 1
- JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N Phloroglucinol Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- KEUCYUPOICDBOG-UHFFFAOYSA-N [2-(aminomethyl)-5-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanamine Chemical compound C1C2C(CN)CC1C(CN)C2 KEUCYUPOICDBOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTKFKCIRTBTDKK-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)-5-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanamine Chemical compound C1C(CN)C2C(CN)CC1C2 OTKFKCIRTBTDKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXIKYYJDTWKERT-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCC(CN)CC1 OXIKYYJDTWKERT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQBSPQLKNWMPMG-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.2]octane-2,3,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound C1CC2C(C(O)=O)C(C(=O)O)C1C(C(O)=O)C2C(O)=O XQBSPQLKNWMPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOVKLKJSOKLIF-UHFFFAOYSA-N bis(trimethylsilyl)acetamide Chemical compound C[Si](C)(C)OC(C)=N[Si](C)(C)C SIOVKLKJSOKLIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- RZIPTXDCNDIINL-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1(C(O)=O)C(O)=O RZIPTXDCNDIINL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001270 d- tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N edrophonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](C)(C)C1=CC=CC(O)=C1 BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000856 hastalloy Inorganic materials 0.000 description 1
- UJILXQCBVWMDMC-UHFFFAOYSA-N heptane-1,1,1,2-tetracarboxylic acid Chemical compound CCCCCC(C(O)=O)C(C(O)=O)(C(O)=O)C(O)=O UJILXQCBVWMDMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diamine Chemical compound NCCCCCCCN PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 238000007602 hot air drying Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- JILPJDVXYVTZDQ-UHFFFAOYSA-N lithium methoxide Chemical compound [Li+].[O-]C JILPJDVXYVTZDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZVCGYPLLBEUNV-UHFFFAOYSA-N lithium;ethanolate Chemical compound [Li+].CC[O-] AZVCGYPLLBEUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- CHFHCGSFJVYQRV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-acetamido-3-chloro-3-hydroxypropanoate Chemical compound COC(=O)C(C(O)Cl)NC(C)=O CHFHCGSFJVYQRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZRKJHRIILZWRC-UHFFFAOYSA-N methyl acetate;propane-1,2-diol Chemical compound COC(C)=O.CC(O)CO CZRKJHRIILZWRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- XZYHDXZNNDZXSR-UHFFFAOYSA-N n-(1,1-dioxothiolan-3-yl)-n-methyl-2-[(4-phenyl-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetamide Chemical compound N=1N=C(C=2C=CN=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=1SCC(=O)N(C)C1CCS(=O)(=O)C1 XZYHDXZNNDZXSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUXRMKDJWEXRL-ZWKOTPCHSA-N trans-body Chemical group O=C([C@@H]1N(C2=O)[C@H](C3=C(C4=CC=CC=C4N3)C1)CC)N2C1=CC=C(F)C=C1 SBUXRMKDJWEXRL-ZWKOTPCHSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006227 trimethylsilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000012982 x-ray structure analysis Methods 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Formation Of Insulating Films (AREA)
Abstract
【解決手段】1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物は、選択的に異性化し、無水物化することにより新規な(1S,2S,4R,5R)−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物である。該無水物は各種ジアミンと反応させてポリイミド前駆体の高分子量体を容易に得ることが可能になり、さらにイミド化して得られるポリイミドは極めて高い透明性、高い耐熱性、十分な膜靱性、きわめて低い誘電率を達成できる。
【選択図】なし
Description
(1)tt−CHTCA。
(2)tt−CHTCAを50%以上含有することを特徴とする1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物。
(3)(1S,2S,4R,5R)−シクロヘキサンテトラカルボン酸(以下、「tt−CHTC」と称する)。
(4)1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸のシス−シス−シス体(以下、「cis−CHTC」と称する。また、cis−CHTCの無水化物を「cis−CHTCA」と称する)及びこれを含む異性体混合物のうち、少なくとも一方のテトラ塩を、加熱することで異性化反応させることを特徴とするtt−CHTCの製造方法。
(5)cis−CHTC及びこれを含む異性体混合物のうち、少なくとも一方のテトラエステルを加熱することで異性化反応させることを特徴とするtt−CHTCの製造方法。
(6)異性化反応の際、塩基性触媒を用いることを特徴とする(4)のtt−CHTCの製造方法。
(7)上記塩基性触媒として、アルカリ金属アルコキサイドを用いることを特徴とする(6)のtt−CHTCの製造方法。
(8)tt−CHTCを脱水剤存在下で加熱することで無水化反応させる工程を含むことを特徴とするtt−CHTCAテトラカルボン酸二無水物の製造方法。
(9)tt−CHTCを脱水剤存在下で加熱することで無水化反応させる工程を含むことを特徴とするテトラカルボン酸二無水物の製造方法。
(10)(9)記載の製造方法で製造されたテトラカルボン酸二無水物。
(11)一般式(1)
で表される繰り返し単位を有するポリイミド前駆体。
(12)下記一般式(5)
(13)1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物を合成原料として得られるポリイミド前駆体であって、上記1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物が(10)に記載のテトラカルボン酸二無水物を50%以上含有することを特徴とするポリイミド前駆体。
(14)1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物を合成原料として得られるポリイミドであって、上記1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物が(10)に記載のテトラカルボン酸二無水物を50%以上含有することを特徴とするポリイミド。
(15)(11)又は(13)に記載のポリイミド前駆体及び感光剤を含有する感光性樹脂組成物。
(16)(15)に記載の感光性樹脂組成物を、基材上にパターン露光して、パターン露光後に現像して、現像後に加熱硬化することにより得られるものであるパターンが形成されていることを特徴とする構造体。
(17)(12)又は(14)に記載のポリイミドを含有するものであることを特徴とするディスプレー用基板。
(18)(12)又は(14)に記載のポリイミドを含有するものであることを特徴とする集積回路の層間絶縁膜。
(19)(12)又は(14)に記載のポリイミドを含有する液晶配向膜。
本発明に係るtt−CHTCは下記式(8)で示される化合物である。
本発明に係るtt−CHTCAは、重合性が極めて高く、ポリイミドのモノマーとして極めて有用である。N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)又はN−メチル−2−ピロリドン(NMP)中で種々のジアミンと反応させ、得られたポリアミド酸溶液の固有粘度を測定し、重合性を評価すると、本発明に係るtt−CHTCAを用いた場合では、ポリアミド酸の固有粘度は0.65〜2.4dL/gである。これは従来使用されてきたCHTCAの重合性が通常、0.1〜0.5dL/gであることと比較すると極めて高い値であり、重合度の高いポリイミドが容易に製造できる。
本発明に係るtt−CHTCは、cis−CHTC、そのテトラ塩、又はそのテトラエステルを異性化反応させることにより製造すればよい。異性化反応については、例えば加熱することにより行なえばよく、加熱温度については原料等に応じて適宜制御すればよい。詳しくは後述する。
まず、原料としてcis−CHTCを用いる場合の異性化反応について説明する。該異性化反応については、水、中でも熱水に対する溶解性が高いため、水中で反応を行なうことが好ましいが、これに限定されない。
次に、原料としてcis−CHTCのテトラ塩を用いる場合の異性化反応について説明する。この場合、cis−CHTC及びこれを含む異性体混合物のうち、少なくとも一方のテトラ塩を、加熱することで異性化反応させるとよい。
次に、原料としてcis−CHTCのテトラエステルを用いる異性化反応について説明する。この場合、cis−CHTC及びこれを含む異性体混合物のうち、少なくとも一方のテトラエステルを加熱することで異性化反応させるとよい。該エステルは一般に水に難溶であるため、溶媒としては有機溶剤が好ましい。
本発明に係るtt−CHTCAの製造方法は、脱水剤存在下で加熱することで無水化反応させる工程を含めばよい。これにより、高い反応性(重合性)を有する本発明に係るtt−CHTCAを得ることができる。
本発明に係るポリイミド前駆体は、一般式(1)
本発明に係るポリイミドは、一般式(5)
〔本発明に係る感光性樹脂組成物〕
本発明に係る感光性樹脂組成物(以下、「感光性ポリイミド前駆体」と称することもある)は、本発明に係るポリイミド前駆体及び感光剤を含有してなるものである。即ち、本発明に係るポリイミド前駆体から感光性ポリイミド前駆体を得ることもできる。
本発明に係るディスプレー用基板は本発明に係るポリイミドを含有するものであればよい。本発明に係るディスプレー用基板は、透明性、柔軟性に優れているので、液晶ディスプレー、有機エレクトロルミネッセンスディスプレー等の種々のディスプレーに適用できる。これらはフレキシブルなディスプレーであってもよい。つまり、本発明に係るディスプレー用基板は、例えば、液晶ディスプレー用基板、有機エレクトロルミネッセンスディスプレー用基板、これらがフレキシブルに構成されたフレキシブルディスプレー用基板を包含し得る。
本発明に係る集積回路の層間絶縁膜は、本発明に係るポリイミドを含有するものであればよい。
本発明に係る液晶配向膜はポリイミドを含有するものであればよい。つまり、本発明に係るポリイミド前駆体又は本発明に係るポリイミドは、液晶配向膜材料に適用することが可能である。本発明に係るポリイミドは、ジアミン成分にフッ素基、スルホン基等を含むものを使用することで有機溶媒に対する溶解性を高めることができ、ポリイミドワニスを塗布・乾燥・ラビング処理することで、液晶配向膜とすることができる。
フーリエ変換赤外分光光度計(島津製作所製FTIR−8400S、日本分光社製FT−IR5300又はFT−IR350)を用い、透過法にて本発明に係るtt−CHTCA、ポリイミド前駆体及びポリイミド薄膜の赤外吸収スペクトルを測定した。また、本発明に係るtt−CHTC及びtt−CHTCAの分子構造を確認するためにKBr法により赤外吸収スペクトルを測定した。
本発明に係るtt−CHTC及びtt−CHTCAの融点及び融解曲線は、ブルカーエイエックス社製示差走査熱量分析装置(DSC3100)を用いて、窒素雰囲気中、昇温速度2℃/分で測定した。
単結晶X線構造解析については、ブルカー・ジャパン社製、単結晶X線構造解析装置(SMART APEXII)を用い、測定温度294K、X線源CuKα線、管電圧50kV、管電流30mAで測定した。
粉末X線回折パターンについてはブルカーエイエックスエス社製、粉末X線回折装置(M03XHF22)を用い、測定温度294K、X線源CuKα線、管電圧45kV、管電流40mA、サンプリングステップ0.02°、スキャン速度4°/分、測定範囲2θ=5〜60°で測定した。
0.5重量%のポリイミド前駆体溶液(溶媒:N,N−ジメチルアセトアミド又はNMP)について、オストワルド粘度計を用いて30℃で測定した。
ブルカーエイエックスエス社製熱機械分析装置(TMA4000)を用いて動的粘弾性測定により、周波数0.1Hz、昇温速度5℃/分における損失ピークからポリイミド膜のガラス転移温度を求めた。
ブルカーエイエックスエス社製熱機械分析装置(TMA4000)を用いて、熱機械分析により、荷重0.5g/膜厚1μm、昇温速度5℃/分における試験片の伸びより、100〜200℃の範囲での平均値としてポリイミド膜の線熱膨張係数を求めた。
ブルカーエイエックスエス社製熱重量分析装置(TG−DTA2000)を用いて、窒素中又は空気中、昇温速度10℃/分での昇温過程において、ポリイミド膜の初期重量が5%減少した時の温度を測定した。これらの値が高いほど、熱安定性が高いことを表す。
日本分光社製紫外可視分光光度計(V−530)を用いて、200nmから900nmの可視・紫外線透過率を測定した。透過率が0.5%以下となる波長(カットオフ波長)を透明性の指標とした。カットオフ波長が短い程、ポリイミド膜の透明性が良好であることを意味する。
日本分光社製紫外可視分光光度計(V−530)を用いて、400nmにおける光透過率を測定した。透過率が高い程、ポリイミド膜の透明性が良好であることを意味する。
アタゴ社製アッベ屈折計(4T)を用いて、ポリイミド膜に平行な方向(nin)と垂直な方向(nout)の屈折率をアッベ屈折計(ナトリウムランプ使用、波長589nm)で測定し、これらの屈折率の差から複屈折(Δn=nin−nout)を求めた。
アタゴ社製アッベ屈折計(4T)を用いて、ポリイミド膜の平均屈折率〔nav=(2nin+nout)/3〕に基づいて次式:εcal=1.1×nav2により1MHzにおけるポリイミド膜の誘電率(εcal)を算出した。
東洋ボールドウィン社製引張試験機(テンシロンUTM−2)を用いて、ポリイミド膜の試験片(3mm×30mm)について引張試験(延伸速度:8mm/分)を実施し、応力―歪曲線の初期の勾配から弾性率を、膜が破断した時の伸び率から破断伸び(%)を求めた。破断伸びが高いほど膜の靭性が高いことを意味する。
本実施例1及び次の実施例2では、以下の合成経路(10)
実施例1で得られたtt−CHTC 25g(0.096モル)と無水酢酸 75g(0.735モル)とを容積200mLのフラスコに入れて混合することで懸濁液を得た。当該懸濁液を80℃のオイルバスで7時間加熱、撹拌した。
容積5Lの撹拌機つきSUS316製オートクレーブに、水酸化ナトリウム 530g(13.25モル)と蒸留水 2500gを入れ、撹拌した。得られた水酸化ナトリウム水溶液に、ピロメリット酸二無水物 715g(3.28モル)、5%ルテニウム/カーボン触媒 28.6gを入れ、反応温度160℃、水素圧8MPaで水素化を行った。水素吸収は3時間で停止した。次に、水素化反応液を220℃まで昇温し、さらに4時間反応を続け、30℃まで冷却した後、反応液を抜き出した。
実施例1で合成した(1S,2R,4S,5R)−シクロヘキサンテトラカルボン酸 2.0gと蒸留水 8.0gを容積50mLの撹拌機つきハステロイ製オートクレーブに入れ、窒素雰囲気下、230℃で7時間異性化反応を行なった。
まず、特許文献2(実施例4)を参考に(1S,2R,4S,5R)−シクロヘキサンテトラカルボン酸テトラメチルを次のように合成した。ピロメリット酸二無水物 15gとメタノール 50gを容積200mLの撹拌機つきSUS316製オートクレーブに入れ、220℃で1時間エステル化を行なった。この溶液に5%ルテニウム/カーボン 0.3gを入れ、温度130℃、水素圧10MPaで3時間水素化を行った。次に、ろ過により触媒を除去し、得られた溶液をエバポレーターで乾固し、白色固体を得た。得られた固体を冷メタノールで洗い、減圧乾燥することで、(1S,2R,4S,5R)−シクロヘキサンテトラカルボン酸テトラメチル 15.8gを得た。
よく乾燥した攪拌機付密閉反応容器中にp−フェニレンジアミン(以下「PDA」と称する)5mmolをNMPに溶解し、この溶液に実施例2で得たtt−CHTCAの粉末5mmolを徐々に加え、室温で72時間攪拌することで均一・透明で粘稠なポリイミド前駆体溶液が得られた。この際の溶質濃度は12.2重量%である。このポリイミド前駆体溶液は室温及び−20℃で一ヶ月間放置しても沈澱、ゲル化は全く起こらず、極めて高い溶液貯蔵安定を示した。NMP中、30℃で測定したポリイミド前駆体の固有粘度は1.60/gであり、高重合体であった。
ジアミンとしてPDAの代わりに、4,4’−オキシジアニリン(以下、「ODA」と称する)を用いた以外は、実施例6に記載した方法に準じて重合を行い高い固有粘度値(1.52dL/g)のポリイミド前駆体を得た。これを実施例6に記載した方法と同様にキャスト・イミド化してポリイミド膜を作製し、物性を評価した。物性値を表1に示す。高いTg、高い透明性、十分な膜靭性、低い複屈折を示した。
ジアミンとしてPDAの代わりに、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(以下、「TFMB」と称する)を用いた以外は、実施例6に記載した方法に準じて重合を行い、極めて高い固有粘度値(2.43dL/g)のポリイミド前駆体を得た。このポリイミド前駆体溶液に化学イミド化試薬(無水酢酸/ピリジン混合溶液、体積比7/3)を滴下し、室温で24時間攪拌してイミド化を行った。このポリイミド溶液を大量の水中に滴下して沈殿させ、洗浄・濾過・乾燥してポリイミドを粉末として単離した。イミド化の完結は赤外吸収スペクトルから確認した。このポリイミド粉末をシクロペンタノンに溶解してワニスとし、実施例6に記載した方法と同様な条件でキャスト・イミド化してポリイミド膜を作製し、物性を評価した。物性値を表1に示す。非常に高いTg,極めて高い透明性、非常に高い膜靭性、極めて低い誘電率を示した。このポリイミドはトリフルオロメチル基を有しているため、有機溶媒性即ち溶液加工性が高く、NMP、DMAc、DMF、DMSO、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等に室温で高い溶解性を示した。また、ポリイミド前駆体及びポリイミド薄膜の赤外吸収スペクトルを測定した。結果を図13及び図14に示す。図13は本実施例で得たポリイミド前駆体(tt−CHTCA+TFMB)の赤外吸収スペクトルを示す図であり、図14は本実施例で得たポリイミド薄膜(tt−CHTCA+TFMB)の赤外吸収スペクトルを示す図である。
ジアミンとしてPDAの代わりに、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン (以下BAPBと称する)を用いた以外は、実施例6に記載した方法に準じて重合を行い、非常に高い固有粘度値(1.84dL/g)のポリイミド前駆体を得た。これを実施例6に記載した方法と同様にキャスト・イミド化してポリイミド膜を作製し、物性を評価した。物性値を表1に示す。高いTg,高い透明性、十分な膜靭性、極めて低い複屈折を示した。また、ポリイミド前駆体及びポリイミド薄膜の赤外吸収スペクトルを測定した。結果を図15及び図16に示す。図15は本実施例で得たポリイミド前駆体(tt−CHTCA+BAPB)の赤外吸収スペクトルを示す図であり、図16は本実施例で得たポリイミド薄膜(tt−CHTCA+BAPB)の赤外吸収スペクトルを示す図である。
ジアミンとしてPDAの代わりに、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパン(以下、「BAPP」と称する)を用いた以外は、実施例6に記載した方法に準じて重合を行い、非常に高い固有粘度値(1.84dL/g)のポリイミド前駆体を得た。これを実施例6に記載した方法と同様にキャスト・イミド化してポリイミド膜を作製し、物性を評価した。物性値を表1に示す。高いTg、高い透明性、極めて高い膜靭性(破断伸び:114%)、極めて低い複屈折を示した。また、ポリイミド前駆体及びポリイミド薄膜の赤外吸収スペクトルを測定した。結果を図17及び図18に示す。図17は本実施例で得たポリイミド前駆体(tt−CHTCA+BAPP)の赤外吸収スペクトルを示す図であり、図18は本実施例で得たポリイミド薄膜(tt−CHTCA+BAPP)の赤外吸収スペクトルを示す図である。
ジアミンとしてPDAの代わりに、ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)スルホン(以下、「BAPS」と称する)を用いた以外は、実施例6に記載した方法に準じて重合を行ない、高い固有粘度値(1.44dL/g)のポリイミド前駆体を得た。これを実施例6に記載した方法と同様にキャスト・イミド化してポリイミド膜を作製し、物性を評価した。物性値を表1に示す。高いTg,非常に高い透明性、高い膜靭性、極めて低い複屈折を示した。このポリイミドは極性の高いスルホン基を有しているため、有機溶媒性即ち溶液加工性が高く、NMP等に室温で高い溶解性を示した。また、ポリイミド前駆体及びポリイミド薄膜の赤外吸収スペクトルを測定した。結果を図19及び図20に示す。図19は本実施例で得たポリイミド前駆体(tt−CHTCA+BAPS)の赤外吸収スペクトルを示す図であり、図20は本実施例で得たポリイミド薄膜(tt−CHTCA+BAPS)の赤外吸収スペクトルを示す図である。
ジアミンとしてPDAの代わりに、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)(以下、「MBCHA」と称する)を用いた以外は、実施例6に記載した方法に準じて重合を行なった。重合初期に塩形成が見られたが、室温で攪拌することで徐々に塩が溶解して固有粘度値(0.669dL/g)の均一なポリイミド前駆体を得た。これを実施例6に記載した方法と同様にキャスト・イミド化してポリイミド膜を作製し、物性を評価した。物性値を表1に示す。非常に高いTg,非常に高い透明性、十分な膜靭性、極めて低い複屈折を示した。また、ポリイミド前駆体及びポリイミド薄膜の赤外吸収スペクトルを測定した。結果を図21及び図22に示す。図21は本実施例で得たポリイミド前駆体(tt−CHTCA+MBCHA)の赤外吸収スペクトルを示す図であり、図22は本実施例で得たポリイミド薄膜(tt−CHTCA+MBCHA)の赤外吸収スペクトルを示す図である。
十分に乾燥させた攪拌機付密閉反応容器中に4,4’−オキシジアニリン(以下、「ODA」と称する)5mmolをDMAcに溶解し、反応溶液を調製した。この反応溶液に実施例2で得たtt‐CHTCAの粉末2.5mmolと、非特許文献2に従い製造した(1S,2R,4S,5R)−シクロヘキサンテトラカルボン酸を無水化して得られたcc−CHTCA2.5mmolとの混合物を徐々に加え、室温で72時間攪拌することによって、均一かつ透明であり、粘稠なポリイミド前駆体溶液が得られた。DMAc中、30℃で測定したポリイミド前駆体の固有粘度は0.512dL/gであった。
実施例1で得られた(1S,2R,4S,5R)−シクロヘキサンテトラカルボン酸を無水酢酸中130℃で無水化し、(1S,2R,4S,5R)−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物を得た。
ジアミン成分としてTFMBの代わりにPDAを使用した以外は比較例1に記載した方法に従ってポリイミド前駆体を重合した。しかしながら固有粘度値は0.33dL/gと非常に低く、製膜を試みたが比較例1と同様製膜不能であった。これはtt−CHTCAを使用しなかったため、ポリイミド前駆体の分子量が十分に上がらなかったためである。
ジアミン成分としてTFMBの代わりにODAを使用した以外は比較例1に記載した方法に従ってポリイミド前駆体を重合した。しかしながら固有粘度値は0.41dL/gと低い値であった。これはtt−CHTCAを使用しなかったため、ポリイミド前駆体の分子量が十分に上がらなかったためである。
Claims (19)
- (1S,2S,4R,5R)−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物。
- (1S,2S,4R,5R)−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物を50%以上含有することを特徴とする1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物。
- (1S,2S,4R,5R)−シクロヘキサンテトラカルボン酸。
- 1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸のシス−シス−シス体及びこれを含む異性体混合物のうち、少なくとも一方のテトラ塩を、加熱することで異性化反応させることを特徴とする(1S,2S,4R,5R)−シクロヘキサンテトラカルボン酸の製造方法。
- 1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸のシス−シス−シス体及びこれを含む異性体混合物のうち、少なくとも一方のテトラエステルを加熱することで異性化反応させることを特徴とする(1S,2S,4R,5R)−シクロヘキサンテトラカルボン酸の製造方法。
- 異性化反応の際、塩基性触媒を用いることを特徴とする請求項4に記載の(1S,2S,4R,5R)−シクロヘキサンテトラカルボン酸の製造方法。
- 上記塩基性触媒として、アルカリ金属アルコキサイドを用いることを特徴とする請求項6に記載の(1S,2S,4R,5R)−シクロヘキサンテトラカルボン酸の製造方法。
- (1S,2S,4R,5R)−シクロヘキサンテトラカルボン酸を、脱水剤存在下で加熱することで無水化反応させる工程を含むことを特徴とする(1S,2S,4R,5R)−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物の製造方法。
- (1S,2S,4R,5R)−シクロヘキサンテトラカルボン酸を、脱水剤存在下で加熱することにより無水化反応させる工程を含むことを特徴とするテトラカルボン酸二無水物の製造方法。
- 請求項9に記載の製造方法で製造されたテトラカルボン酸二無水物。
- 一般式(1)
で表される繰り返し単位を有するポリイミド前駆体。 - 一般式(5)
- 1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物を合成原料として得られるポリイミド前駆体であって、上記1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物が請求項10に記載のテトラカルボン酸二無水物を50%以上含有することを特徴とするポリイミド前駆体。
- 1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物を合成原料として得られるポリイミドであって、上記1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物が請求項10に記載のテトラカルボン酸二無水物を50%以上含有することを特徴とするポリイミド。
- 請求項11又は13に記載のポリイミド前駆体及び感光剤を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 請求項15に記載の感光性樹脂組成物を、基材上にパターン露光して、パターン露光後に現像して、現像後に加熱硬化することにより得られるものであるパターンが形成されていることを特徴とする構造体。
- 請求項12又は14に記載のポリイミドを含有するものであることを特徴とするディスプレー用基板。
- 請求項12又は14に記載のポリイミドを含有するものであることを特徴とする集積回路の層間絶縁膜。
- 請求項12又は14に記載のポリイミドを含有するものであることを特徴とする液晶配向膜。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008328334A JP5315496B2 (ja) | 2008-01-18 | 2008-12-24 | 新規な(1s,2s,4r,5r)−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物及びその利用 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008009732 | 2008-01-18 | ||
JP2008009732 | 2008-01-18 | ||
JP2008328334A JP5315496B2 (ja) | 2008-01-18 | 2008-12-24 | 新規な(1s,2s,4r,5r)−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物及びその利用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009191253A true JP2009191253A (ja) | 2009-08-27 |
JP5315496B2 JP5315496B2 (ja) | 2013-10-16 |
Family
ID=41073552
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008328334A Active JP5315496B2 (ja) | 2008-01-18 | 2008-12-24 | 新規な(1s,2s,4r,5r)−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物及びその利用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5315496B2 (ja) |
Cited By (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009286706A (ja) * | 2008-05-27 | 2009-12-10 | Iwatani Industrial Gases Corp | 新規な(1r,2s,4s,5r)‐シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物及びその利用 |
JP2009292971A (ja) * | 2008-06-06 | 2009-12-17 | Kaneka Corp | 新規な塗布型光学補償フィルムおよびその製造方法 |
JP2010039032A (ja) * | 2008-08-01 | 2010-02-18 | Kaneka Corp | 新規な塗布型光学補償フィルムおよびその製造方法 |
JP2010085992A (ja) * | 2008-09-08 | 2010-04-15 | Toyobo Co Ltd | 光伝送材料、およびそれを用いた光導波路 |
JP2010168551A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-08-05 | Jsr Corp | ポリイミド系材料、組成物及びフィルム、並びにその製造方法 |
JP2011043748A (ja) * | 2009-08-24 | 2011-03-03 | Chisso Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
JP2011046877A (ja) * | 2009-08-28 | 2011-03-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | ジシクロヘキシル−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物含有組成物、並びにこれから得られるポリアミック酸及びポリイミド樹脂 |
JP2011065149A (ja) * | 2009-08-18 | 2011-03-31 | Chisso Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
JP2011170321A (ja) * | 2010-01-19 | 2011-09-01 | Jsr Corp | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
JP2012224755A (ja) * | 2011-04-20 | 2012-11-15 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 高透明なポリイミド前駆体及びそれを用いた樹脂組成物、ポリイミド成形体とその製造方法、プラスチック基板、保護膜とそれを有する電子部品、表示装置 |
JP2013067718A (ja) * | 2011-09-22 | 2013-04-18 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 光学積層フィルム |
WO2013069646A1 (ja) * | 2011-11-09 | 2013-05-16 | 日産化学工業株式会社 | 4,4'-スルホニルジフェニルエステル型酸二無水物、その製造法及びポリイミド |
JP2013184943A (ja) * | 2012-03-09 | 2013-09-19 | Jsr Corp | (1r,2s,4s,5r)シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物の製造方法 |
US20150011726A1 (en) * | 2012-02-16 | 2015-01-08 | Kaneka Corporation | Diamine, polyimide, and polyimide film and utilization thereof |
KR101777443B1 (ko) | 2014-02-13 | 2017-09-26 | 주식회사 엘지화학 | 폴리이미드 및 이를 이용하여 제조된 디스플레이 기판 |
KR101787807B1 (ko) * | 2014-02-13 | 2017-10-18 | 주식회사 엘지화학 | 폴리이미드계 필름 및 이의 제조방법 |
JP2017203061A (ja) * | 2016-05-09 | 2017-11-16 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリイミド及びポリイミドフィルム |
KR101813310B1 (ko) | 2014-06-09 | 2017-12-28 | 주식회사 엘지화학 | 폴리이미드계 필름 형성용 조성물 및 이를 이용하여 제조된 폴리이미드계 필름 |
KR101838333B1 (ko) * | 2014-02-13 | 2018-03-13 | 주식회사 엘지화학 | 폴리이미드계 필름 및 이의 제조방법 |
JP2018109782A (ja) * | 2012-06-19 | 2018-07-12 | 新日鉄住金化学株式会社 | 表示装置支持基材用ポリイミドフィルムの製造方法 |
JP2022054337A (ja) * | 2020-09-25 | 2022-04-06 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 熱硬化性組成物、熱硬化性シート、硬化物、硬化シートおよびプリント配線板 |
CN115894512A (zh) * | 2022-12-21 | 2023-04-04 | 大连奇凯医药科技有限公司 | 一种1,2,4,5-环己烷四羧酸二酐的合成及检测方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5824540A (ja) * | 1981-08-06 | 1983-02-14 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | トランス−ヘキサヒドロテレフタル酸の製造法 |
JPH08325196A (ja) * | 1995-05-31 | 1996-12-10 | New Japan Chem Co Ltd | 脂環式ポリカルボン酸及びその酸無水物の製造方法 |
JP2001228481A (ja) * | 1999-12-09 | 2001-08-24 | Jsr Corp | 液晶配向膜および液晶表示素子 |
JP2002322274A (ja) * | 2001-04-26 | 2002-11-08 | New Japan Chem Co Ltd | ポリイミド、ポリイミド前駆体及びこれらの製造方法 |
JP2004043426A (ja) * | 2001-12-04 | 2004-02-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | トランス−1,4−シクロヘキサンジカルボン酸およびその製造方法 |
JP2006070096A (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-16 | New Japan Chem Co Ltd | イミド基含有ジアミン、該イミド基含有ポリイミド前駆体、該前駆体を含有してなるポジ型感光性樹脂組成物、ポジ型パターンの製造方法及び電子部品 |
JP2006083209A (ja) * | 2004-09-14 | 2006-03-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学フィルムおよび画像表示装置 |
-
2008
- 2008-12-24 JP JP2008328334A patent/JP5315496B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5824540A (ja) * | 1981-08-06 | 1983-02-14 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | トランス−ヘキサヒドロテレフタル酸の製造法 |
JPH08325196A (ja) * | 1995-05-31 | 1996-12-10 | New Japan Chem Co Ltd | 脂環式ポリカルボン酸及びその酸無水物の製造方法 |
JP2001228481A (ja) * | 1999-12-09 | 2001-08-24 | Jsr Corp | 液晶配向膜および液晶表示素子 |
JP2002322274A (ja) * | 2001-04-26 | 2002-11-08 | New Japan Chem Co Ltd | ポリイミド、ポリイミド前駆体及びこれらの製造方法 |
JP2004043426A (ja) * | 2001-12-04 | 2004-02-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | トランス−1,4−シクロヘキサンジカルボン酸およびその製造方法 |
JP2006070096A (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-16 | New Japan Chem Co Ltd | イミド基含有ジアミン、該イミド基含有ポリイミド前駆体、該前駆体を含有してなるポジ型感光性樹脂組成物、ポジ型パターンの製造方法及び電子部品 |
JP2006083209A (ja) * | 2004-09-14 | 2006-03-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学フィルムおよび画像表示装置 |
Cited By (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009286706A (ja) * | 2008-05-27 | 2009-12-10 | Iwatani Industrial Gases Corp | 新規な(1r,2s,4s,5r)‐シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物及びその利用 |
JP2009292971A (ja) * | 2008-06-06 | 2009-12-17 | Kaneka Corp | 新規な塗布型光学補償フィルムおよびその製造方法 |
JP2010039032A (ja) * | 2008-08-01 | 2010-02-18 | Kaneka Corp | 新規な塗布型光学補償フィルムおよびその製造方法 |
JP2010085992A (ja) * | 2008-09-08 | 2010-04-15 | Toyobo Co Ltd | 光伝送材料、およびそれを用いた光導波路 |
JP2010168551A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-08-05 | Jsr Corp | ポリイミド系材料、組成物及びフィルム、並びにその製造方法 |
JP2011065149A (ja) * | 2009-08-18 | 2011-03-31 | Chisso Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
JP2011043748A (ja) * | 2009-08-24 | 2011-03-03 | Chisso Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
JP2011046877A (ja) * | 2009-08-28 | 2011-03-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | ジシクロヘキシル−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物含有組成物、並びにこれから得られるポリアミック酸及びポリイミド樹脂 |
JP2011170321A (ja) * | 2010-01-19 | 2011-09-01 | Jsr Corp | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
KR101798375B1 (ko) | 2010-01-19 | 2017-12-12 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
JP2012224755A (ja) * | 2011-04-20 | 2012-11-15 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 高透明なポリイミド前駆体及びそれを用いた樹脂組成物、ポリイミド成形体とその製造方法、プラスチック基板、保護膜とそれを有する電子部品、表示装置 |
JP2013067718A (ja) * | 2011-09-22 | 2013-04-18 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 光学積層フィルム |
WO2013069646A1 (ja) * | 2011-11-09 | 2013-05-16 | 日産化学工業株式会社 | 4,4'-スルホニルジフェニルエステル型酸二無水物、その製造法及びポリイミド |
US20150011726A1 (en) * | 2012-02-16 | 2015-01-08 | Kaneka Corporation | Diamine, polyimide, and polyimide film and utilization thereof |
JP2013184943A (ja) * | 2012-03-09 | 2013-09-19 | Jsr Corp | (1r,2s,4s,5r)シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物の製造方法 |
JP2018109782A (ja) * | 2012-06-19 | 2018-07-12 | 新日鉄住金化学株式会社 | 表示装置支持基材用ポリイミドフィルムの製造方法 |
KR101787807B1 (ko) * | 2014-02-13 | 2017-10-18 | 주식회사 엘지화학 | 폴리이미드계 필름 및 이의 제조방법 |
KR101777443B1 (ko) | 2014-02-13 | 2017-09-26 | 주식회사 엘지화학 | 폴리이미드 및 이를 이용하여 제조된 디스플레이 기판 |
KR101838333B1 (ko) * | 2014-02-13 | 2018-03-13 | 주식회사 엘지화학 | 폴리이미드계 필름 및 이의 제조방법 |
KR101813310B1 (ko) | 2014-06-09 | 2017-12-28 | 주식회사 엘지화학 | 폴리이미드계 필름 형성용 조성물 및 이를 이용하여 제조된 폴리이미드계 필름 |
JP2017203061A (ja) * | 2016-05-09 | 2017-11-16 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリイミド及びポリイミドフィルム |
JP2022054337A (ja) * | 2020-09-25 | 2022-04-06 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 熱硬化性組成物、熱硬化性シート、硬化物、硬化シートおよびプリント配線板 |
JP7400678B2 (ja) | 2020-09-25 | 2023-12-19 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 熱硬化性組成物、熱硬化性シート、硬化物、硬化シートおよびプリント配線板 |
CN115894512A (zh) * | 2022-12-21 | 2023-04-04 | 大连奇凯医药科技有限公司 | 一种1,2,4,5-环己烷四羧酸二酐的合成及检测方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5315496B2 (ja) | 2013-10-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5315496B2 (ja) | 新規な(1s,2s,4r,5r)−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物及びその利用 | |
JP5325460B2 (ja) | 新規な(1r,2s,4s,5r)‐シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物及びその利用 | |
KR102062939B1 (ko) | 폴리이미드 및 그의 성형체 | |
US9023974B2 (en) | Ester group-containing tetracarboxylic acid dianhydride, novel polyesterimide precursor derived therefrom, and polyesterimide | |
JP4868183B2 (ja) | 新規なフッ素化テトラカルボン酸二無水物、これより得られるポリイミド前駆体、ポリイミドとその利用 | |
JP2008231327A (ja) | 高透明性を有するポリイミドおよびその製造方法 | |
JP5320668B2 (ja) | テトラカルボン酸系化合物及びそのポリイミド、ならびにその製造方法 | |
JP4961726B2 (ja) | ポリイミド前駆体及びポリイミド、並びにポリイミド系プラスチック基板及びその製造方法。 | |
JP2007091701A (ja) | フルオレニル基およびエステル基を含有するテトラカルボン酸類、フルオレニル基含有ポリエステルイミド前駆体、およびフルオレニル基含有ポリエステルイミド、ならびにこれらの製造方法 | |
TWI788288B (zh) | 聚醯亞胺樹脂 | |
JP2007169585A (ja) | 低線熱膨張係数を有するポリエステルイミドおよびその前駆体、ならびにこれらの製造方法 | |
JP4858678B2 (ja) | エステル基含有ポリ(イミド−アゾメチン)共重合体、エステル基含有ポリ(アミド酸−アゾメチン)共重合体及びポジ型感光性樹脂組成物 | |
JP2008297231A (ja) | ヒドロキシアミド基含有脂環式ポリイミド及びその前駆体、並びにそれらを用いたポジ型感光性樹脂組成物、並びにそれらの硬化物 | |
JP5666076B2 (ja) | ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、その製造方法、当該ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物から得られるポリイミド及びその利用 | |
JP2009286854A (ja) | ポリエステルイミド前駆体およびポリエステルイミド | |
JP2008101187A (ja) | ポリエステルイミドおよびその製造方法 | |
CN111902457A (zh) | 聚酰亚胺树脂、聚酰亚胺清漆及聚酰亚胺薄膜 | |
JP7384170B2 (ja) | ポリイミド樹脂、ポリイミドワニス及びポリイミドフィルム | |
JP4699321B2 (ja) | エステル基含有ポリイミド、その前駆体及びこれらの製造方法 | |
JP2008280261A (ja) | ヒドロキシアミド基を有するポリイミド、その前駆体、これらを用いた感光性樹脂組成物、およびこれらの硬化物 | |
CN111989353A (zh) | 聚酰胺-酰亚胺树脂、聚酰胺-酰亚胺清漆及聚酰胺-酰亚胺薄膜 | |
JP2008163088A (ja) | エステル基含有脂環式テトラカルボン酸無水物及びその製造方法 | |
TWI708769B (zh) | 新穎四羧酸二酐、及由該四羧酸二酐所衍生的聚醯亞胺,以及由該聚醯亞胺所構成之成形體 | |
JP2009286853A (ja) | ポリエステルイミド前駆体およびポリエステルイミド | |
CN114867767A (zh) | 聚酰亚胺树脂、聚酰亚胺清漆和聚酰亚胺薄膜 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20110516 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20111221 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20111221 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121009 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130227 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20130306 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130312 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130321 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130402 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5315496 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |