JP2009067693A - 抗菌防黴剤及び抗菌防黴性組成物。 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】層状ケイ酸塩、層状リン酸塩、ヒドロキシアパタイト及び5Å以上の細孔径を有するゼオライトからなる群から選ばれる陽イオン交換性無機化合物に一般式(I)で表されるイソチアゾリン化合物の金属錯塩を担持させてなる抗菌防黴剤。
一般式(I)
式中、Rは水素原子またはアルキル基を、X及びYは同一または相異なっている水素原子、ハロゲン原子、またはアルキル基を、またはXとYはそれが結合している炭素原子と共同して5員または6員の縮合環を形成し、Mはコバルト、銅、鉄、マンガン、ニッケル、亜鉛、銀、スズ、鉛またはカドミウムであり、nは1〜4の整数を、aは1または2を表す。
【選択図】なし
Description
上記の問題を解決する手段として、イソチアゾリン化合物と酸化亜鉛を混合することで耐熱性、耐光性、耐久性を向上させてプラスチック材に適用する技術が開示されている(特許文献1)。またイソチアゾリン化合物と層状ケイ酸塩を混合することで変色性を向上させる技術も開示されている(特許文献2)。しかしながらこれら技術によっても充分な耐熱性、耐光性、耐久性は得られなかった。
1.層状ケイ酸塩、層状リン酸塩、ヒドロキシアパタイト及び5Å以上の細孔径を有するゼオライトからなる群から選ばれる陽イオン交換性無機化合物に一般式(I)で表されるイソチアゾリン化合物の金属錯塩を担持させてなる抗菌防黴剤。
一般式(I)
式中、Rは水素原子またはアルキル基を、X及びYは同一または相異なっている水素原子、ハロゲン原子、またはアルキル基を、またはXとYはそれが結合している炭素原子と共同して5員または6員の縮合環を形成し、Mはコバルト、銅、鉄、マンガン、ニッケル、亜鉛、銀、スズ、鉛またはカドミウムであり、nは1〜4の整数を、aは1または2を表す。
2.イソチアゾリン化合物金属錯塩中の金属が亜鉛である上記1記載の抗菌防黴剤。
3.陽イオン交換性無機化合物が5Å以上の細孔径を有するゼオライトである上記1又は2記載の抗菌防黴剤。
4.上記1〜3のいずれか1項記載の抗菌防黴剤を含む抗菌防黴性組成物。
5.樹脂組成物である上記4記載の抗菌防黴性組成物。
6.上記1〜3のいずれか1項記載の抗菌防黴剤を含む製品。
7.上記5又は6記載の抗菌防黴性組成物を含む製品。
ここで金属塩と錯体を形成する好ましいイソチアゾリン化合物の具体例としては、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−メチル−4,5−トリメチレン−4−イソチアゾリン−3−オン、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、N−n−ブチル−1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンが挙げられる。これらイソチアゾリン化合物は単独で用いてもよく、また2種以上併用してもよい。
イソチアゾリン化合物金属錯塩の調製法としては、イソチアゾリン化合物と金属塩を水や炭素数1〜10の脂肪族アルコール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール)、またはこれらの混合溶媒中で混合することにより容易に得ることができる。また、イソチアゾリン化合物が常温で液体であれば、直接イソチアゾリン化合物の原液に金属塩を添加することも可能である。ここで用いられる金属塩としては、塩化物、硝酸塩、硫酸塩、酢酸塩などの水溶性金属塩が好ましい。
イソチアゾリン化合物と金属塩のモル比は好ましくは1〜100:100〜1、さらに好ましくは1〜10:10〜1である。
本発明における5Å以上の細孔を有するゼオライトとしては、例えば、X型ゼオライト、Y型ゼオライト、L型ゼオライト、ベータ型ゼオライト、ZSM−5、ZSM−11、シリカライト、モルデナイト等を挙げることができる。
本発明において陽イオン交換性無機化合物に担持させるイソチアゾリン化合物金属錯塩イオンの好ましい担持量の下限は、陽イオン交換性無機化合物100部(以下特に明記しない限り「部」は質量部を示す)当たり0.1部であり、より好ましくは0.5部である。担持量が0.1部未満の場合、十分な防黴効果が得ることが困難となる。一方、担持量の上限については特に限定されず、用いる陽イオン交換性無機化合物のイオン交換容量に相当する量まで担持させることが可能である。陽イオン交換性無機化合物のイオン交換容量は、例えば、X型ゼオライトは640meq/100g、モルデナイトは260meq/100g、合成フッ素雲母は120meq/100gである。
また、別の方法として、予めイソチアゾリン化合物と錯イオンを形成する金属イオンを陽イオン交換性無機化合物中にイオン交換担持させておき、後からイソチアゾリン化合物を溶解させた溶液、またはイソチアゾリン化合物の原液を添加することで、担持体内部で金属錯イオン化させることも可能である。但しこの場合、予め陽イオン交換性無機化合物に坦持させておいた金属イオンのモル数に対して、イソチアゾリン化合物は2倍モル量以下に設定する必要がある。それ以上のモル数を加えた場合、金属イオンと錯塩を形成できない未反応のイソチアゾリン化合物が存在するため好ましくない。
上記の担持条件は特に制限はなく、イソチアゾリン化合物金属錯塩の種類や、担持体となる陽イオン交換性無機化合物の種類で適宜変化させることができる。具体的には、常温から90℃程度、pHは1〜13、処理時間は0.1〜72時間程度が適当である。
紫外線吸収剤としては、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシロキシ)−4,6−ジフェニルトリアジン等の有機系紫外線吸収剤や、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化セリウムなどの無機系紫外線吸収剤が挙げられる。
ヒンダードアミン系光安定剤としては、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)セバケート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)ブタンテトラカルボキシレート、1,5,8,12−テトラキス〔2,4−ビス(N−ブチル−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)アミノ)−s−トリアジン−6−イル〕−1,5,8,12−テトラアザドデカン、1,5,8,12−テトラキス〔2,4−ビス(N−ブチル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)アミノ)−s−トリアジン−6−イル〕−1,5,8,12−テトラアザドデカン等が挙げられる。
紫外線吸収剤、またはヒンダードアミン系光安定剤の好ましい配合量は、本発明の抗菌防黴剤100部あたり1〜500部であり、より好ましくは10〜200部である。
本発明の抗菌防黴剤を各種組成物、材料、部材、製品に配合するときの好ましい割合は、各種組成物、材料、部材、製品100部あたり0.05〜20部であり、より好ましくは0.1〜5部である。
〔抗菌防黴剤の調製〕
実施例1
2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン(以下、OIT)21g(これ自体が液体)と硝酸亜鉛六水和物30gを水/エタノール混合溶液(混合体積比(1:1))1000mlに添加し、室温下で1時間攪拌し、亜鉛−OIT錯イオン含有水溶液を得た。陽イオン交換性無機化合物としてX型ゼオライト100gを上記亜鉛−OIT錯イオン含有水溶液に添加し、50℃にて24時間攪拌し亜鉛−OIT錯イオンをX型ゼオライトにイオン交換担持させた。固相をろ過、水洗後、100℃で真空乾燥を24時間行い、亜鉛−OIT錯イオンを15質量%担持した白色の抗菌防黴剤A(Zn−OIT/X型ゼオライト)を得た。尚、亜鉛−OIT錯イオンの担持量については、蛍光X線測定による組成分析より得られた亜鉛と硫黄の含有量より算出した。
X型ゼオライト100gと硝酸亜鉛六水和物30gを水1000mlに懸濁し、X型ゼオライト中のナトリウムイオンを亜鉛イオンでイオン交換し、固相をろ過、水洗後、300℃で24時間乾燥を行い、亜鉛イオン置換X型ゼオライト粉末を得た。得られた亜鉛イオン置換X型ゼオライト粉末100gにOIT21gを噴霧添加し、室温下で2時間ロッキングミキサーにて攪拌した後、100℃で24時間真空乾燥を行い、亜鉛−OIT錯イオンを22質量%担持した白色の抗菌防黴剤B(Zn−OIT/X型ゼオラト)を得た。
硝酸亜鉛六水和物30gの代わりに硝酸第一鉄七水和物28gを使用して調製した鉄イオン置換X型ゼオライト粉末を用いた以外は、実施例2と同様の操作を行い、鉄−OIT錯イオンを21質量%担持した微黄色の抗菌防黴剤C(Fe−OIT/X型ゼオライト)を得た。
X型ゼオライト100gの代わりに合成フッ素雲母100g(コープケミカル(株)製 シマシフME100)を、硝酸亜鉛六水和物30gの代わりに硝酸銅三水和物12gを、OIT溶液21gを11gに変更した以外は実施例2と同様の操作を行い、銅−OIT錯イオンを11質量%担持した薄青色の抗菌防黴剤D(Cu−OIT/合成フッ素雲母)を得た。
硝酸亜鉛六水和物30gの代わりに硝酸カルシウム四水和物24gを使用して調製したカルシウムイオン置換X型ゼオライト粉末を用いた以外は、実施例2と同様の操作を行い、カルシウム−OIT錯イオンを20質量%担持した白色の比較剤1の抗菌防黴剤a(Ca−OIT/X型ゼオライト)を得た。
X型ゼオライト100gの代わりに細孔径が5Å未満の細孔径を有するA型ゼオライト100gを使用した以外は、実施例2と同様の操作を行い、OIT単体として17質量%担持した比較剤2の抗菌防黴剤b(OIT/Zn−A型ゼオライト)を得た。尚、担持されたOITは後述のIR測定結果の通り亜鉛イオンとは錯体を形成しておらず、OIT単体としてA型ゼオライト表面に吸着していることが確認された。
酸化亜鉛粉末100gにOIT21gを噴霧添加し、50℃で2時間ロッキングミキサーにて攪拌した後、100℃で真空乾燥を行い、OIT単体として17%担持した比較剤3の抗菌防黴剤c(OIT/ZnO)を得た。
OIT溶液21gの代わりにN−n−ブチル−1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(以下、BBIT)20g(これ自体が液体)を使用した以外は実施例2と同様の操作を行い、亜鉛−BBIT錯イオンを22質量%担持した抗菌防黴剤E(Zn−BBIT/X型ゼオライト)を得た。
金属イオンとしてナトリウムイオンを含有する合成フッ素雲母100gにBBIT20gを噴霧添加し、50℃で2時間ロッキングミキサーにて攪拌した後、100℃で24時間真空乾燥を行い、BBIT担体として17質量%担持した比較剤4の抗菌防黴剤d(Na−BBIT/合成フッ素雲母)を得た。
酸化亜鉛粉末100gにBBIT20gを噴霧添加し、50℃で2時間ロッキングミキサーにて攪拌した後、100℃で24時間真空乾燥を行い、BBIT単体として17質量%担持した比較剤5の抗菌防黴剤e(BBIT/ZnO)を得た。
抗菌防黴剤A〜E、a〜e、およびOIT、BBITの赤外線吸収スペクトルを、KBrを用いてFT−IR赤外分光光度計(日本分光株式会社 FT/IR−4100)で測定し、OITおよびBBIT中のC=O伸縮振動由来の吸収を観察した。結果を表1、表2に示す。また抗菌防黴剤B、抗菌防黴剤c、OITのIRチャートを図1〜図3に示す。図1の抗菌防黴剤Bのチャート中の、1000cm-1、および3500cm-1前後の大きな吸収は、X型ゼオライト由来のものである。
抗菌防黴剤A〜EにおけるC=O由来の吸収が、亜鉛イオン,鉄イオン,銅イオンとの錯体形成により低波数側にシフトしていることが確認された。また、図1の比較剤1の抗菌防黴剤aも僅かであるが低波数側にシフトしていることから、比較剤1の抗菌防黴剤aもカルシウム−OIT錯イオンとして担持されていると思われる。一方、比較剤2〜5の抗菌防黴剤b〜eは、OITやBBITと同じ波数の吸収を示したことから、これらの剤については錯体を形成せずにOITやBBIT単独で担持されていると判断できる。
抗菌防黴剤A〜E、a〜e、およびOIT,BBITの熱分析測定を行い、重量減少の開始温度より各抗菌防黴剤の耐熱性を評価した。結果を表1、表2に示す。
尚、熱分析測定は下記の条件で実施した。
装置 :理学電機株式会社 TG8120
試料量 :12mg
昇温速度:10℃/min
雰囲気 :Air
[耐熱性判定]
◎:単独OITまたはBBITと比較して、100℃以上の耐熱性向上が認められる。
○:単独OITまたはBBITと比較して、50〜100℃の耐熱性向上が認められる。
△:単独OITまたはBBITと比較して、10〜50℃の耐熱性向上が認められる。
×:単独OITまたはBBITと同じ耐熱性。
抗菌防黴剤A〜E全てにおいて著しい耐熱性の向上が認められた。金属錯塩化による熱安定性の向上と、陽イオン交換性無機化合物の細孔内部へのイオン結合的な担持による効果の両面が作用しているものと思われる。
ポリプロピレン樹脂(株式会社プライムポリマー製、J106G)100質量部に、本発明の抗菌防黴剤A〜Eを1質量部、フィラーとして炭酸カルシウムを3質量部、さらに必要に応じて紫外線吸収剤として酸化亜鉛を1質量部添加し、射出成形機を用いて加熱温度210℃で射出成形し、50mm×50mm×2mmの試験片を作成し(滞留時間:約5分)、成形時の臭気発生の有無、および得られた試験片の着色を目視にて評価した。また、得られた試験片1〜14について、キセノン耐光促進試験機を用いて耐光変色性を評価した。
尚、比較として、本発明の抗菌防黴剤A〜Eに替えて、比較剤1〜5の抗菌防黴剤a〜eを1質量部、またはOIT、BBITを0.2質量部添加した試験片も作成した。結果を表3、表4に示す。
1:成形時の臭気は殆ど感じられない
2:成形時の臭気が少し感じられる
3:成形時の臭気が著しい
[着色判定(成形時、耐光変色)]
○:着色は認められない
△:着色が認められる
×:大幅な着色が認められる
試験例3で得た試験片1〜14を50℃の温水中に1日および10日間浸漬し、それぞれの試験片について防黴試験および抗菌試験(10日間浸漬処理のみ)を実施した。結果を表3、表4に示す。
尚、抗菌試験および防黴試験は次の方法に従って実施した。
試験法 :JIS Z−2801
試験細菌:黄色ブドウ球菌(NBRC12732)
大腸菌(NBRC3972)
判定 :○:99.9%減少
△:90.0%以上99.9%未満
×:90%未満の減少
[抗黴試験]
試験法 :JIS Z−2911 プラスチック製品の試験 方法B
供試黴 :Aspergillus niger ATCC6275
:Penicillium funiculosum ATCC 9644
:Paecilomyces Variotii ATCC 10121
:Gliocladium virens ATCC 9645
:Chaetomium globosum ATCC 6205
判定法 :(0)肉眼および顕微鏡下で黴の生育は認められない。
(1)黴の生育は肉眼では認められないが、顕微鏡下では認められる。
(2)黴の生育は試料面積の25%以内。
(3)黴の生育は試料面積の25〜50%以内。
(4)黴の生育は試料面積の50〜100%。
(5)菌糸の発育は激しく、試料全体を覆っている。
Claims (7)
- イソチアゾリン化合物金属錯塩中の金属が亜鉛である請求項1記載の抗菌防黴剤。
- 陽イオン交換性無機化合物が5Å以上の細孔径を有するゼオライトである請求項1又は2記載の抗菌防黴剤。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の抗菌防黴剤を含む抗菌防黴性組成物。
- 樹脂組成物である請求項4記載の抗菌防黴性組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の抗菌防黴剤を含む製品。
- 請求項5又は6記載の抗菌防黴性組成物を含む製品。
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