JP5259143B2 - 抗菌剤 - Google Patents
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Description
しかしながら、これらの手法で得られた抗菌剤では、媒体中で抗菌性金属イオンが溶出して変色が生じたり、あるいは光に対する安定性が不十分であるために変色が生じる等の問題があり、長期安定性の点においては未だ課題が残されている状況である。
1.抗菌性金属イオン(a)、当該抗菌性金属イオンの担体となり得る無機化合物(b)、及び含窒素環状化合物のビス体(c)を含み、
前記抗菌性金属イオン(a)が銀イオン、前記含窒素環状化合物のビス体(c)がビステトラゾール化合物であることを特徴とする抗菌剤。
2.抗菌性金属イオン(a)と含窒素環状化合物のビス体(c)との反応生成物が、当該抗菌性金属イオンの担体となり得る無機化合物(b)に担持されてなり、
前記抗菌性金属イオン(a)が銀イオン、前記含窒素環状化合物のビス体(c)がビステトラゾール化合物であることを特徴とする抗菌剤。
3.抗菌性金属イオン(a)、当該抗菌性金属イオンの担体となり得る無機化合物(b)、含窒素環状化合物のビス体(c)、及び媒体(d)を含み、
前記抗菌性金属イオン(a)が銀イオン、前記含窒素環状化合物のビス体(c)がビステトラゾール化合物であることを特徴とする抗菌剤。
具体的に(b)成分としては、例えば、活性炭、活性アルミナ、シリカゲル、ゼオライト、ヒドロキシアパタイト、リン酸ジルコニウム、リン酸チタン、チタン酸カリウム、含水酸化ビスマス、含水酸化ジルコニウム、ハイドロタルサイト等が挙げられる。本発明では、この中でも特にゼオライトが好適である。ゼオライトとしては、例えば、チャバサイト、モルデナイト、エリオナイト、クリノプチロライト等の天然ゼオライト、A型ゼオライト、X型ゼオライト、Y型ゼオライト等の合成ゼオライトが挙げられ、これらの1種または2種以上を使用することができる。このような(b)成分の粒子径は、通常0.01〜100μm程度である。
含窒素環状化合物のビス体としては、ビステトラゾール化合物が好ましく、例えば、5,5′‐ビ(1H‐テトラゾール)、5,5′‐メチレンビス(2H‐テトラゾール)、5,5′‐アゾビス(1H‐テトラゾール)、5,5′‐ジアゾアミノビス(1H‐テトラゾール)、5,5′‐(2‐ブテン‐1,4‐ジイル)ビス(1H‐テトラゾール)、5,5′‐(1,4‐フェニレン)ビス(2H‐テトラゾール)、5,5′‐(1,3‐フェニレン)ビス(2H‐テトラゾール)、5,5′‐テトラメチレンビス(2H‐テトラゾール)、1,2‐ビス(1H‐テトラゾール‐5‐イル)ヒドラジン、5,5′‐(オキシビスエチレン)ビス(1H‐テトラゾール)、4,5‐ビス(1H‐テトラゾール‐5‐イル)‐2H‐イミダゾール、ビス(1H‐テトラゾール‐5‐イル)アミン、及びこれらの誘導体(ナトリウム塩、アンモニウム塩等の塩等)が挙げられる。
また本発明では、(a)成分と(c)成分の合計量が(b)成分の0.001〜20重量%の範囲であることが望ましく、0.01〜10重量%の範囲にあることがより望ましい。
このような液状の形態においては、(a)成分、(b)成分及び(c)成分の合計量が1〜80重量%、(d)成分が20〜99重量%となるように調製すればよい。
(実施例1−1)
蒸留水に硝酸銀を混合して0.1Mの硝酸銀水溶液を調製した。
一方、蒸留水にビステトラゾールジアンモニウムを混合し、水酸化ナトリウムでpHを11に調整して、0.2Mのビステトラゾール水溶液を調製した。
このようにして得られたビステトラゾール水溶液を硝酸銀水溶液に混合し(銀イオンとビステトラゾールのモル比1:1)、さらに銀イオン担持量が2重量%となるようにA型ゼオライト粉末(平均粒子径75μm)を混合して、3時間攪拌・分散した。次いで、この分散液をろ過し、水で洗浄した後、50℃雰囲気下で24時間乾燥させ、粉砕することにより粉状の抗菌剤1−Aを得た。
以上の方法で得られた抗菌剤につき、以下の各試験を行った。
アクリル樹脂エマルション200重量部に対し、白色顔料(二酸化チタン)130重量部、体質顔料(重質炭酸カルシウム)100重量部、分散剤5重量部、増粘剤5重量部、消泡剤2重量部、及び上記抗菌剤1−A5重量部を常法により均一に混合して水性塗料を作製した。
この水性塗料を、すきま150μmのフィルムアプリケータで白紙上に塗付し、遮光条件下、標準状態(温度23℃・相対湿度50%)で48時間乾燥して塗紙を得、塗紙の色を分光光度計により測定してL*1、a*1、b*1を算出した。
次に、水性塗料を容器に密封・遮光し、所定の温度(5℃、23℃、50℃)で50日間貯蔵した後、同様の方法で塗紙を作成して分光光度計による測定を行い、L*2、a*2、b*2を算出した。
以上の方法で得られた値より、貯蔵前後の色差(△E)を次式に従って算出した。評価基準は、◎:色差0.5未満、○:色差0.5以上1.0未満、△:色差1.0以上2.0未満、×:色差2.0以上、とした。
△E={(L*2−L*1)2+(a*2−a*1)2+(b*2−b*1)2}0.5
予めシーラーが塗装されたスレート板に対し、上記(1)で作製した塗料を塗付量0.3kg/m2でスプレー塗装した後、遮光条件下、標準状態で14日間乾燥させたものを試験体とした。この試験体の色を分光光度計により測定してL*1、a*1、b*1を算出した。
次に、試験体を23℃の水に6時間浸漬した後、再度分光光度計により測定を行い、L*2、a*2、b*2を算出した。
以上の方法で得られた値より、水浸漬前後の色差を算出し、上記(1)と同様の評価基準により評価を行った。
予めシーラーが塗装されたスレート板に対し、上記(1)で作製した塗料を塗付量0.3kg/m2でスプレー塗装した後、遮光条件下、標準状態で14日間乾燥させたものを試験体とした。この試験体の色を分光光度計により測定してL*1、a*1、b*1を算出した。
次に、この試験体表面に、22W蛍光灯を距離15cmで50日間照射した後、再度分光光度計により測定を行い、L*2、a*2、b*2を算出した。
以上の方法で得られた値より、照射前後の色差を算出し、上記(1)と同様の評価基準により評価を行った。
抗菌性については、固体培地法による最小発育阻止濃度の評価を行った。
薬剤濃度が100μg/mlから6.5μg/mlになるように、2倍希釈系列希釈液を作製し、抗菌剤を滅菌処理した標準寒天培地で混釈し、これを冷却させ、寒天を固めたものを固体培地とした。一方、黄色ブドウ球菌を滅菌水に懸濁し、106CFU/mlの濃度の菌懸濁液を調製した。この菌懸濁液を、固体培地に無菌操作的に白金耳にて画線接種し、37℃に設定した培養器の中で、24時間培養を行った。培養後、培地に生育したコロニーが5個以下である固体培地の中で、最も薬剤濃度の低いものを最小発育濃度とした。
評価基準は、◎:500ppm未満、○:500ppm以上1000ppm未満、△:1000ppm以上2000ppm未満、×:2000ppm以上、とした。
蒸留水に硫酸銅を混合して0.1Mの硫酸銅水溶液を調製した。
一方、蒸留水にビステトラゾールジアンモニウムを混合し、水酸化ナトリウムでpHを11に調整して、0.2Mのビステトラゾール水溶液を調製した。
このようにして得られたビステトラゾール水溶液を硫酸銅水溶液に混合し(銅イオンとビステトラゾールのモル比1:1)、さらに銅イオン担持量が2重量%となるようにA型ゼオライト粉末(平均粒子径75μm)を混合して、3時間攪拌した。次いで、この分散液をろ過し、水で洗浄した後、50℃雰囲気下で24時間乾燥させ、粉砕することにより粉状の抗菌剤1−Bを得た。
抗菌剤1−Bにつき、実施例1−1と同様の方法で各種試験を行った。試験結果を表1に示す。
蒸留水に硝酸銀を混合して0.1Mの硝酸銀水溶液を調製した。
得られた硝酸銀水溶液に、銀イオン担持量が2重量%となるようにA型ゼオライト粉末(平均粒子径75μm)を混合して、3時間攪拌・分散した。次いで、この分散液をろ過し、水で洗浄した後、120℃雰囲気下で6時間乾燥させ、粉砕することにより粉状の抗菌剤1−Cを得た。
抗菌剤1−Cにつき、実施例1−1と同様の方法で各種試験を行った。試験結果を表1に示す。
ビステトラゾールジアンモニウムに替えて1H−イミダゾールを使用した以外は、実施例1−1の方法に従い粉状の抗菌剤1−Dを得、各種試験を行った。試験結果を表1に示す。
ビステトラゾールジアンモニウムに替えて5−フェニル−1H−テトラゾールを使用した以外は、実施例1−1の方法に従い粉状の抗菌剤1−Eを得、各種試験を行った。試験結果を表1に示す。
ビステトラゾールジアンモニウムに替えて5−メチル−1H−テトラゾールを使用した以外は、実施例1−1の方法に従い粉状の抗菌剤1−Fを得、各種試験を行った。試験結果を表1に示す。
蒸留水に硝酸銀を混合して0.1Mの硝酸銀水溶液を調製した。この硝酸銀水溶液に対し、A型ゼオライト粉末(平均粒子径75μm)を混合・分散して3時間攪拌し、次いでこの分散液をろ過し、水で洗浄した後、120℃雰囲気下で6時間乾燥させ、粉砕することにより複合粉末(銀イオン担持量2重量%)を得た。
一方、蒸留水にビステトラゾールジアンモニウムを混合し、水酸化ナトリウムでpHを11に調整して、0.2Mのビステトラゾール水溶液を調製した。
このビステトラゾール水溶液10gに対し、上記複合粉末10gを混合・分散することにより、液状(スラリー状)の抗菌剤2−Aを得た。
以上の方法で得られた抗菌剤につき、以下の各試験を行った。
抗菌剤を容器に密封・遮光し、50℃雰囲気下で50日間貯蔵した後の外観を目視にて確認した。この試験では、変色が認められないものを「◎」、著しい変色が認められるものを「×」とする4段階(◎>○>△>×)で評価を行った。
アクリル樹脂エマルション200重量部に対し、白色顔料(二酸化チタン)130重量部、体質顔料(重質炭酸カルシウム)100重量部、分散剤5重量部、増粘剤5重量部、消泡剤2重量部、及び上記抗菌剤2−A10重量部を常法により均一に混合して水性塗料を作製した。
この水性塗料を、すきま150μmのフィルムアプリケータで白紙上に塗付し、遮光条件下、標準状態(温度23℃・相対湿度50%)で48時間乾燥して塗紙を得、塗紙の色を分光光度計により測定してL*1、a*1、b*1を算出した。
次に、水性塗料を容器に密封・遮光し、所定の温度(5℃、23℃、50℃)で50日間貯蔵した後、同様の方法で塗紙を作成して分光光度計による測定を行い、L*2、a*2、b*2を算出した。
以上の方法で得られた値より、貯蔵前後の色差(△E)を次式に従って算出した。評価基準は、◎:色差0.5未満、○:色差0.5以上1.0未満、△:色差1.0以上2.0未満、×:色差2.0以上、とした。
△E={(L*2−L*1)2+(a*2−a*1)2+(b*2−b*1)2}0.5
予めシーラーが塗装されたスレート板に対し、上記(2)で作製した塗料を塗付量0.3kg/m2でスプレー塗装した後、遮光条件下、標準状態で14日間乾燥させたものを試験体とした。この試験体の色を分光光度計により測定してL*1、a*1、b*1を算出した。
次に、試験体を23℃の水に6時間浸漬した後、再度分光光度計により測定を行い、L*2、a*2、b*2を算出した。
以上の方法で得られた値より、水浸漬前後の色差を算出し、上記(2)と同様の評価基準により評価を行った。
予めシーラーが塗装されたスレート板に対し、上記(2)で作製した塗料を塗付量0.3kg/m2でスプレー塗装した後、遮光条件下、標準状態で14日間乾燥させたものを試験体とした。この試験体の色を分光光度計により測定してL*1、a*1、b*1を算出した。
次に、この試験体表面に、22W蛍光灯を距離15cmで50日間照射した後、再度分光光度計により測定を行い、L*2、a*2、b*2を算出した。
以上の方法で得られた値より、照射前後の色差を算出し、上記(2)と同様の評価基準により評価を行った。
抗菌性については、固体培地法による最小発育阻止濃度の評価を行った。
薬剤濃度が4000μg/mlから250μg/mlになるように、2倍希釈系列希釈液を作製し、抗菌剤を滅菌処理した標準寒天培地で混釈し、これを冷却させ、寒天を固めたものを固体培地とした。一方、黄色ブドウ球菌を滅菌水に懸濁し、106CFU/mlの濃度の菌懸濁液を調製した。この菌懸濁液を、固体培地に無菌操作的に白金耳にて画線接種し、37℃に設定した培養器の中で、24時間培養を行った。培養後、培地に生育したコロニーが5個以下である固体培地の中で、最も薬剤濃度の低いものを最小発育濃度とした。
評価基準は、◎:1000ppm未満、○:1000ppm以上2000ppm未満、△:2000ppm以上4000ppm未満、×:4000ppm以上、とした。
蒸留水に硫酸銅を混合して0.1Mの硫酸銅水溶液を調製した。この硫酸銅水溶液に、A型ゼオライト粉末(平均粒子径75μm)を混合・分散して3時間攪拌し、次いでこの分散液をろ過し、水で洗浄した後、120℃雰囲気下で6時間乾燥させ、粉砕することにより複合粉末(銅イオン担持量2重量%)を得た。
一方、蒸留水にビステトラゾールジアンモニウムを混合し、水酸化ナトリウムでpHを11に調整して、0.2Mのビステトラゾール水溶液を調製した。
このビステトラゾール水溶液10gに対し、上記複合粉末10gを混合・分散することにより、液状(スラリー状)の抗菌剤2−Bを得た。
抗菌剤2−Aに替えて抗菌剤2−Bを用い、実施例2−1と同様の方法で各種試験を行った。試験結果を表2に示す。
蒸留水に硝酸銀を混合して0.1Mの硝酸銀水溶液を調製した。
得られた硝酸銀水溶液に、A型ゼオライト粉末(平均粒子径75μm)を混合・分散して、3時間攪拌した。次いで、この分散液をろ過し、水で洗浄した後、120℃雰囲気下で6時間乾燥させ、粉砕することにより複合粉末(銀イオン担持量2重量%)を得た。
この複合粉末10gを蒸留水10gに混合・分散することにより、抗菌剤2−Cを得た。
抗菌剤2−Aに替えて抗菌剤2−Cを用い、実施例2−1と同様の方法で各種試験を行った。試験結果を表2に示す。
ビステトラゾールジアンモニウムに替えて1H−イミダゾールを使用した以外は、実施例2−1の方法に従い抗菌剤2−Dを得、各種試験を行った。試験結果を表2に示す。
ビステトラゾールジアンモニウムに替えて5−フェニル−1H−テトラゾールを使用した以外は、実施例2−1の方法に従い抗菌剤2−Eを得、各種試験を行った。試験結果を表2に示す。
ビステトラゾールジアンモニウムに替えて5−メチル−1H−テトラゾールを使用した以外は、実施例2−1の方法に従い抗菌剤2−Fを得、各種試験を行った。試験結果を表2に示す。
Claims (3)
- 抗菌性金属イオン(a)、当該抗菌性金属イオンの担体となり得る無機化合物(b)、及び含窒素環状化合物のビス体(c)を含み、
前記抗菌性金属イオン(a)が銀イオン、前記含窒素環状化合物のビス体(c)がビステトラゾール化合物であることを特徴とする抗菌剤。 - 抗菌性金属イオン(a)と含窒素環状化合物のビス体(c)との反応生成物が、当該抗菌性金属イオンの担体となり得る無機化合物(b)に担持されてなり、
前記抗菌性金属イオン(a)が銀イオン、前記含窒素環状化合物のビス体(c)がビステトラゾール化合物であることを特徴とする抗菌剤。 - 抗菌性金属イオン(a)、当該抗菌性金属イオンの担体となり得る無機化合物(b)、含窒素環状化合物のビス体(c)、及び媒体(d)を含み、
前記抗菌性金属イオン(a)が銀イオン、前記含窒素環状化合物のビス体(c)がビステトラゾール化合物であることを特徴とする抗菌剤。
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