JP2009023947A - 皮膚外用剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】4−アルキルレゾルシノール及び/又はその塩を含有する、乳化剤形又は可溶化剤形の皮膚外用剤に、炭素数10〜30のアシル基でアシル化された蛋白加水分解物を含有させる。
【選択図】なし
Description
一方、4−アルキルレゾルシノールは、メラニン産生抑制作用に優れる皮膚外用剤の有効成分であることが既に知られているが(例えば、特許文献1、特許文献2、特許文献3を参照)、かかる成分は、乳化剤形又は可溶化剤形の皮膚外用剤に配合する場合には、形成されたエマルション粒子(エマルションの分散相粒子)やミセルが種々の環境の影響を受けて合一・会合を起こし、これらの粒子径が増大しやすいという問題がある。この様な粒子径の増大は、やがて、製剤の分離・離しょうや、製剤中での結晶などの不溶物の析出の原因ともなる。更に、この様な粒子径の増大は、皮膚外用剤の安定性に影響を与えるばかりでなく、皮膚外用剤に含まれる有効成分の経皮吸収性にも影響を与えると言われている。特に、4−アルキルレゾルシノールは、密に角層細胞が重層してバリアを築いている組織を通過して、標的部位に到達することにより作用を発揮する成分であるため、4−アルキルレゾルシノールの作用を十分に発揮させるためには、エマルション粒子やミセルの粒径を適切なサイズにコントロールし、長期間維持する必要がある。そして、該適切なサイズは、数μm以下の小さいものであると言われている(例えば、非特許文献1を参照)。
すなわち、アシル化された蛋白加水分解物が、4−アルキルレゾルシノールを含有する乳化剤形又は可溶化剤形の皮膚外用剤のミセルの合一・会合を抑制する作用を有することは知られておらず、アシル化された蛋白加水分解物及び4−アルキルレゾルシノールを含有する乳化剤形又は可溶化剤形の皮膚外用剤についても知られていなかった。
(2)製造後40℃で1ヶ月保存した後のエマルション粒子又はミセルの平均粒径が、製造直後のエマルション粒子又はミセルの平均粒径の1.0〜2.0倍であることを特徴とする、(1)に記載の皮膚外用剤。
(3)乳化剤形であって、かつ製造直後のエマルション粒子の平均粒径、及び製造後40℃で1ヶ月保存した後のエマルション粒子の平均粒径がともに10μm以下であることを特徴とする、(1)又は(2)に記載の皮膚外用剤。
(4)可溶化剤形であって、かつ製造直後のミセルの平均粒径、及び製造後40℃で1ヶ月保存した後のミセルの平均粒径が共に1.0μm以下であることを特徴とする、(1)又は(2)に記載の皮膚外用剤。
(5)前記蛋白加水分解物が、絹蛋白加水分解物であることを特徴とする、(1)〜(4)の何れか一に記載の皮膚外用剤。
(6)前記アシル基は、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、イソステアロイル基及びオレオイル基の少なくとも一つであることを特徴とする、(1)〜(5)の何れか一に記載の皮膚外用剤。
(7)前記4−アルキルレゾルシノールは、4−n−ブチルレゾルシノール、4−シクロペンチルレゾルシノール、4−シクロヘキシルレゾルシノール、4−(1−フェニル)エチルレゾルシノール、4−(2−フェニル)エチルレゾルシノール、4−イソオクチルレゾルシノール、4−アミルレゾルシノール、4−イソアミルレゾルシノール、4−イソブチルレゾルシノール、4−ターシャリーブチルレゾルシノール、4−(1−メチルプロピル)レゾルシノール、4−(1−メチルブチル)レゾルシノール、4−(1−エチルプロピル)レゾルシノール、4−(1−エチル−2−メチルプロピル)レゾルシノール、4−(1−イソプロピル−2−メチルプロピル)レゾルシノール、4−(1−ジメチル−3−メチルブチル)レゾルシノール、4−(1−ブチルペンチル)レゾルシノール、4−(1−イソブチル−3−メチルブチル)レゾルシノール及び4−イソステアリルレゾルシノールの少なくとも一つであることを特徴とする、(1)〜(6)の何れか一に記載の皮膚外用剤。
(8)更に、次に示す成分の少なくとも一つを含有することを特徴とする、(1)〜(7)の何れか一に記載の皮膚外用剤。
(成分)
アスコルビン酸、トリテルペン酸、サリチル酸、フィトステロール、セラミド、トラネキサム酸、ハイドロキノン、及びこれらの誘導体。
本発明の皮膚外用剤は、必須成分として4−アルキルレゾルシノール及び/又はその塩を含有する。4−アルキルレゾルシノールにおけるアルキル基は、直鎖であっても、分岐鎖であっても、環状であっても良く、その好ましい炭素数は、2〜20であり、より好ましくは3〜18である。具体的には、アルキル基としては、プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、tert−ブチル基、アミル基、イソアミル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、イソオクチル基、1−メチルプロピル基、1−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、1−エチル−2−メチルプロピル基、1−イソプロピル−2−メチルプロピル基、1−ジメチル−3−メチルブチル基、1−ブチルペンチル基、1−イソブチル−3−メチルブチル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、又は4−イソステアリル基が好ましく例示できる。中でも、n−ブチル基が好ましい。
4−アルキルレゾルシノールは、レゾルシンと、上記アルキル基に対応するカルボン酸とを塩化亜鉛の存在下縮合し、亜鉛アマルガム/塩酸で還元する方法や、レゾルシンと、上記アルキル基に対応するアルコールとを200〜400℃の高温下で縮合させる方法等の公知の方法により製造できる(例えば、Lille. J. Bitter, LA. Peiner. V, Tr. Nauch-Iasled. Inst. slantsev (1969), No.18, 127、特開2006−124358号公報、特開2006−124357号公報を参照)。また、市販品を使用してもよい。
本発明の皮膚外用剤における4−アルキルレゾルシノール及び/又はその塩の含有量は、皮膚外用剤の用途等に応じて決定することができるが、皮膚外用剤全量に対して、好ましくは0.1〜1質量%、さらに好ましくは0.2〜0.5質量%である。
本発明の皮膚外用剤は、炭素数10〜30のアシル基によりアシル化された蛋白加水分解物及び/又はその塩を含有する。アシル化された蛋白加水分解物とは、蛋白質を加水分解して得られたポリペプチドのアミノ基がアシル化されたものである。
前記蛋白質は、化粧料などの皮膚外用剤で使用されている蛋白質であればよく、特に限定されないが、大豆蛋白、小麦蛋白、米蛋白などの穀物蛋白質、絹蛋白、セリシンなどの繊維由来蛋白質、魚類由来コラーゲンや豚由来のコラーゲンなどのコラーゲン類、コンキオリンなどの貝蛋白質等が好ましく例示できる。これらの蛋白質の中では、絹蛋白質が好ましく用いられる。蛋白加水分解物の分子量は200〜1000程度であることが好ましい。
前記アシル基は、直鎖状であっても、分岐状であってもよく、飽和であっても、不飽和であってもよい。炭素数は、10〜30であり、10〜24のものがより好ましい。具体
的には、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、ベヘノイル基、イソステアロイル基、イソパルミトイル基、オレオイル基、リノロイル基などが好適に例示でき、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、イソステアロイル基及びオレオイル基から選択されるものがより好ましく、ラウロイル基が特に好ましい。
前記アシル化された蛋白加水分解物は、これらのアシル基のうち、一種を有していてもよいし、二種以上を有していてもよい。例えば、ヤシ油などの複数の脂肪酸を含む天然油由来の脂肪酸を用いて、蛋白加水分解物をアシル化したものであってもよい。なお、ヤシ油由来の脂肪酸でアシル化した蛋白加水分解物は、ココイル蛋白加水分解物とも呼ばれる。
本発明の皮膚外用剤における前記アシル化された蛋白加水分解物及び/又はその塩の含有量は、皮膚外用剤全体に対して、好ましくは0.05〜5質量%、より好ましくは0.1〜1質量%含有する。また、前記アシル化された蛋白加水分解物及び/又はその塩の含有量は、4−アルキルレゾルシノール等に対して、好ましくは0.5〜10質量倍、さらに好ましくは1〜5質量倍である。
前記アシル化された蛋白加水分解物及び/又はその塩は、乳化剤形又は可溶化剤形の皮膚外用剤が、著しい環境変化、例えば高温域に保存されたり、極低温域に保存され凍結されたりするような環境変化によって、エマルション粒子又はミセルが合一・会合し、その
粒径が増大するのを抑制する作用を有する。
本発明の皮膚外用剤は、前記必須成分を含有し、乳化剤形又は可溶化剤形であることを特徴とする。
本発明の皮膚外用剤は、製造後40℃で1ヶ月保存した後のエマルション粒子又はミセルの平均粒径が、製造直後のエマルション粒子又はミセルの平均粒径の好ましくは1.0〜2.0倍、さらに好ましくは1.0〜1.5倍である。加えて、製造後5℃で1ヶ月保存した後のエマルション粒子又はミセルの平均粒径が、製造直後のエマルション粒子又はミセルの平均粒径の好ましくは1.0〜1.5倍、さらに好ましくは1.0〜1.1倍である。この場合の、製造後40℃、5℃で1ヶ月保存した後のエマルション粒子又はミセルの平均粒径の測定方法と、製造直後のエマルション粒子又はミセルの平均粒径の測定方法は同一である。
また、乳化剤形の場合は、製造直後のエマルション粒子の平均粒径、及び製造後40℃で1ヶ月保存した後のエマルション粒子の平均粒径が、ともに、好ましくは10μm以下、さらに好ましくは8μm以下である。加えて、製造後5℃で1ヶ月保存した後のエマルション粒子の平均粒径は、好ましくは10μm以下、さらに好ましくは8μm以下である。
また、可溶化剤形の場合は、製造直後のミセルの平均粒径、及び製造後40℃で1ヶ月保存した後のミセルの平均粒径が、ともに、好ましくは1.0μm以下、さらに好ましくは0.8μm以下、さらに好ましくは0.2μm以下である。加えて、製造後5℃で1ヶ月保存した後のミセルの平均粒径は、好ましくは0.8μm以下、さらに好ましくは0.3μm以下、さらに好ましくは0.1μm以下である。
これらの場合の、平均粒径の測定方法は、以下の通りである。
即ち、組成物約1gに1%オスミウム酸を1%添加し、スパーテルですくい取り、液体窒素中に投入し、凍結塊と為し、これを10質量%カルボキシメチルセルロース水溶液を用いて、オートクライオトームの試料台に凍結固定し、オートクライオトームで5μmの厚さに切り出し切片を作製する。これを粘着テープに固定し、凍結乾燥し、金蒸着し、試料とする。試料を走査型電子顕微鏡で15000倍に拡大して、20視野におけるミセルに相当する丸い凸部の構造を抽出し、拡大写真上で実際に計測し、その平均を求める。
レシチンなどの天然界面活性剤、脂肪酸セッケン(ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム等)、ラウリル硫酸カリウム、アルキル硫酸トリエタノールアミンエーテル等のアニオン界面活性剤類;塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベンザルコニウム、ラウリルアミンオキサイド等のカチオン界面活性剤類;イミダゾリン系両性界面活性剤(2−ココイル−2−イミダゾリニウムヒドロキサイド−1−カルボキシエチロキシ2ナトリウム塩等)、ベタイン系界面活性剤(アルキルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等)、アシルメチルタウリン等の両性界面活性剤類;ソルビタン脂肪酸エステル類(ソルビタンモノステアレート、ソルビタンセスキステアレート、ソルビタンセスキオレエート等)、グリセリン脂肪酸類(モノステアリン酸グリセリン等)、プロピレングリコール脂肪酸エステル類(モノステアリン酸プロピレングリコール等)、硬化ヒマシ油誘導体、グリセリンアルキルエーテル、POEソルビタン脂肪酸エステル類(POEソルビタンモノオレエート、モノステアリン酸ポリオキエチレンソルビタン等)、POEソル
ビット脂肪酸エステル類(POE−ソルビットモノラウレート等)、POEグリセリン脂肪酸エステル類(POE−グリセリンモノイソステアレート等)、POE脂肪酸エステル類(POEモノオレート、POEジステアレート等)、POEアルキルエーテル類(POEベヘニルエーテル、POE2−オクチルドデシルエーテル等)、POEアルキルフェニルエーテル類(POEノニルフェニルエーテル等)、プルロニック型類、POE・POPアルキルエーテル類(POE・POP2−デシルテトラデシルエーテル等)、テトロニック類、POEヒマシ油・硬化ヒマシ油誘導体(POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ油等)、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド等の非イオン界面活性剤類。
中でも、POEアルキルエーテル類、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル類が好ましく用いられる。
例えば、化粧料であれば、アスコルビン酸及び/又はその塩、アスコルビン酸リン酸エステル及び/又はその塩等のエステル又はその塩、アスコルビン酸−2−グルコシド及び/又はその塩などのアスコルビン酸配糖体又はその塩等アスコルビン酸又はその誘導体;ウルソール酸及び/又はその塩、オレアノール酸及び/又はその塩、ベツリン酸及び/又はその塩等のトリテルペン酸及び/又はその塩、ウルソール酸ベンジルエステル、ウルソール酸メチルエステル、ウルソール酸ラウチルエステル、ウルソール酸リン酸エステル、ウルソール酸硫酸エステルなどのトリテルペン酸エステル類等トリテルペン酸又はその誘導体;カンペステロール、シトステロール、スチグマステロール等のフィトステロール、カンペステロールグルコシド、シトステロールグルコシド、スチグマステロールグルコシド、スチグマステロールマルトシド等フィトステロール又はその誘導体;サリチル酸及び/又はその塩、サリチル酸メチル、サリチル酸エチルなどのサリチル酸エステル、3−メトキシサリチル酸、3−エトキシサリチル酸、4−メトキシサリチル酸、4−エトキシサリチル酸、4−プロポキシサリチル酸、4−イソプロポキシサリチル酸、4−ブトキシサリチル酸、5−メトキシサリチル酸、5−エトキシサリチル酸、5−プロポキシサリチル酸等のアルコキシサリチル酸及び/又はその塩等サリチル酸又はその誘導体;セラミドタイプ1、セラミドタイプ2、セラミドタイプ3、セラミドタイプ4、セラミドタイプ5、セラミドタイプ6、セラミドタイプ7等セラミド類;トラネキサム酸及び/又はその塩、トラネキサム酸エチル、トラネキサム酸プロピルなどのトラネキサム酸エステル、トラネキサム酸メチルアミド、トラネキサム酸エチルアミドなどのトラネキサム酸アルキルアミド等トラネキサム酸又はその誘導体;ハイドロキノン及び/又はその塩、ハイドロキノングルコシド、ハイドロキノンマルトシドなどのハイドロキノンの配糖体等ハイドロキノン又はその誘導体等、ビタミンA又はその誘導体、ビタミンB6塩酸塩、ビタミンB6トリパルミテート、ビタミンB6ジオクタノエート、ビタミンB2又はその誘導体、ビタミンB12、ビタミンB15又はその誘導体等のビタミンB類、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、ビタミンEアセテート等のビタミンE類、ビタミンD類、ビタミンH、パントテン酸、パンテチン、ピロロキノリンキノン等のビタミン類等が好適に例示でき、皮膚外用医薬であれば、ビフォナゾール、テルビナフィン、ブテナフィン、シクロピロクス等の抗真菌剤、エストラジオール、エストリオールなどのエストロゲン、インドメタシン、ケトプロフェン、ケトチフェン、塩酸チアラミド等の抗炎症剤、グルコン
酸クロロへキシジン、塩化ベンザルコニウム、ポピドンヨード等の殺菌剤、デキサメタゾン、プレドニゾロン等のステロイド、硫酸ゲンタマイシン、バシトラシン、ミノマイシン、パロマイシンなどの抗生物質等が好適に例示できる。かかる有効成分の好ましい含有量は、成分の種類によっても異なるが、それぞれ0.01〜10質量%であり、より好ましくは0.05〜5質量%である。
外用雑貨等とするのに好適である。特に好ましいのは皮膚外用医薬組成物又は化粧料の内、医薬部外品である。更に剤形は、乳化剤形又は可溶化剤形であれば特段の限定はなく、例えば、ローション、乳液、エッセンス、クリーム、粉体化粧料等とすることが好ましく例示される。
ローション1、比較例1、比較例2の凍結切片を作成し、これの15000倍の拡大写真より、ミセルに相当する凸部の粒径を実測し、平均を求め、これを平均粒径とした。具体的な測定方法は、前述したとおりである。同様に、40℃で1ヶ月保存したもの、5℃で1ヶ月保存したものについても、平均粒子径を求めた。結果を表2に示す。これより、本発明のローションは、ミセルの合一・会合が著しく抑制されていることが分かる。
ローション1、比較例1、比較例2及び比較例3の5℃1ヶ月保存品について、美白作用を検討した。即ち、前腕内側部に2cm×4cmの部位を6つ作製し、内、1部位は無処置コントロール部位とし、残る5部位に1日1回1.5MEDの紫外線照射(SEライト)を5回連日行い、日焼け部位を作製し、日焼け部位作製後3日目より、それぞれの部位に検体の塗布を始めた。1部位は日焼けコントロール部位として、検体の投与は行わなかった。塗布量は、20μl/部位とし、投与回数は60回とした。最後の投与後24時間に、「色彩色差計CR−400」(コニカミノルタ製)で無処置コントロール部位に対する色差(ΔE)を測定した。結果を表3に示す。その結果、ミセルの粒径が細かく維持されたローション1の美白効果が最も優れていた。これより、乳化剤形の合一・会合を抑制することにより、4−アルキルレゾルシノールの作用を増大させることができることが判った。
あった。
Claims (8)
- 1)4−アルキルレゾルシノール及び/又はその塩と、2)炭素数10〜30のアシル基によりアシル化した蛋白加水分解物及び/又はその塩を含有することを特徴とする、乳化剤形又は可溶化剤形の皮膚外用剤。
- 製造後40℃で1ヶ月保存した後のエマルション粒子又はミセルの平均粒径が、製造直後のエマルション粒子又はミセルの平均粒径の1.0〜2.0倍であることを特徴とする、請求項1に記載の皮膚外用剤。
- 乳化剤形であって、かつ製造直後のエマルション粒子の平均粒径、及び製造後40℃で1ヶ月保存した後のエマルション粒子の平均粒径が共に10μm以下であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の皮膚外用剤。
- 可溶化剤形であって、かつ製造直後のミセルの平均粒径、及び製造後40℃で1ヶ月保存した後のミセルの平均粒径が共に1.0μm以下であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の皮膚外用剤。
- 前記蛋白加水分解物が、絹蛋白加水分解物であることを特徴とする、請求項1〜4の何れか一項に記載の皮膚外用剤。
- 前記アシル基は、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、イソステアロイル基及びオレオイル基の少なくとも一つであることを特徴とする、請求項1〜5の何れか一項に記載の皮膚外用剤。
- 前記4−アルキルレゾルシノールは、4−n−ブチルレゾルシノール、4−シクロペンチルレゾルシノール、4−シクロヘキシルレゾルシノール、4−(1−フェニル)エチルレゾルシノール、4−(2−フェニル)エチルレゾルシノール、4−イソオクチルレゾルシノール、4−アミルレゾルシノール、4−イソアミルレゾルシノール、4−イソブチルレゾルシノール、4−ターシャリーブチルレゾルシノール、4−(1−メチルプロピル)レゾルシノール、4−(1−メチルブチル)レゾルシノール、4−(1−エチルプロピル)レゾルシノール、4−(1−エチル−2−メチルプロピル)レゾルシノール、4−(1−イソプロピル−2−メチルプロピル)レゾルシノール、4−(1−ジメチル−3−メチルブチル)レゾルシノール、4−(1−ブチルペンチル)レゾルシノール、4−(1−イソブチル−3−メチルブチル)レゾルシノール及び4−イソステアリルレゾルシノールの少なくとも一つであることを特徴とする、請求項1〜6の何れか一項に記載の皮膚外用剤。
- 更に、次に示す成分の少なくとも一つを含有することを特徴とする、請求項1〜7の何れか一項に記載の皮膚外用剤。
(成分)
アスコルビン酸、トリテルペン酸、サリチル酸、フィトステロール、セラミド、トラネキサム酸、ハイドロキノン、及びこれらの誘導体。
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009145300A1 (ja) * | 2008-05-29 | 2009-12-03 | 株式会社資生堂 | 皮膚外用剤 |
JP2009286735A (ja) * | 2008-05-29 | 2009-12-10 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
JP2014097943A (ja) * | 2012-11-14 | 2014-05-29 | Pola Chem Ind Inc | 高い紫外線吸収効果を有する皮膚外用組成物 |
WO2014075866A3 (en) * | 2012-11-16 | 2014-07-31 | Unilever N.V. | A skin lightening composition |
JP2016008203A (ja) * | 2014-06-25 | 2016-01-18 | ロレアル | ナノエマルション若しくはマイクロエマルションの形態の又はラメラ構造を有する組成物 |
JP2017193514A (ja) * | 2016-04-22 | 2017-10-26 | 花王株式会社 | 皮膚浸透促進剤 |
US10561587B2 (en) | 2014-04-01 | 2020-02-18 | L'oreal | Composition in the form of nano- or micro-emulsion |
Citations (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5926130A (ja) * | 1982-08-06 | 1984-02-10 | Shiseido Co Ltd | 乳化組成物 |
JPH0490844A (ja) * | 1990-08-02 | 1992-03-24 | Shiseido Co Ltd | 乳化組成物 |
JPH072643A (ja) * | 1988-05-09 | 1995-01-06 | Kuraray Co Ltd | 美白剤 |
JPH09241128A (ja) * | 1996-03-01 | 1997-09-16 | Nippon Paint Co Ltd | チロシナーゼ活性阻害剤 |
JPH1129467A (ja) * | 1997-07-09 | 1999-02-02 | Shiseido Co Ltd | プロテアーゼ阻害剤 |
JP2000038334A (ja) * | 1998-07-21 | 2000-02-08 | Pola Chem Ind Inc | レゾルシノール誘導体を含む美白化粧料 |
JP2001139422A (ja) * | 1999-11-18 | 2001-05-22 | Shiseido Co Ltd | 乳化組成物 |
JP2001335437A (ja) * | 2000-05-26 | 2001-12-04 | Seiwa Kasei:Kk | 毛髪処理剤 |
JP2003286151A (ja) * | 2002-03-29 | 2003-10-07 | Kuraray Co Ltd | レゾルシノール誘導体を含有するエアゾール化粧料 |
JP2004107233A (ja) * | 2002-09-17 | 2004-04-08 | Kuraray Co Ltd | 皮膚外用剤 |
JP2004131388A (ja) * | 2002-10-08 | 2004-04-30 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
JP2004352627A (ja) * | 2003-05-28 | 2004-12-16 | Kuraray Co Ltd | 皮膚外用剤 |
JP2005213198A (ja) * | 2004-01-29 | 2005-08-11 | Iwase Cosfa Kk | 皮膚外用剤 |
JP2005289843A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Tomoyoshi Fujise | 美白用外用剤 |
JP2006124358A (ja) * | 2004-11-01 | 2006-05-18 | Shiseido Co Ltd | 4−アルキルレソルシノール誘導体及びこれを有効成分とする美白剤 |
JP2006124357A (ja) * | 2004-11-01 | 2006-05-18 | Shiseido Co Ltd | 4−アルキルレソルシノール誘導体及びこれを有効成分とする美白剤 |
JP2006282544A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジフルオロベンゼン誘導体 |
-
2007
- 2007-07-19 JP JP2007188625A patent/JP5069965B2/ja active Active
Patent Citations (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5926130A (ja) * | 1982-08-06 | 1984-02-10 | Shiseido Co Ltd | 乳化組成物 |
JPH072643A (ja) * | 1988-05-09 | 1995-01-06 | Kuraray Co Ltd | 美白剤 |
JPH0490844A (ja) * | 1990-08-02 | 1992-03-24 | Shiseido Co Ltd | 乳化組成物 |
JPH09241128A (ja) * | 1996-03-01 | 1997-09-16 | Nippon Paint Co Ltd | チロシナーゼ活性阻害剤 |
JPH1129467A (ja) * | 1997-07-09 | 1999-02-02 | Shiseido Co Ltd | プロテアーゼ阻害剤 |
JP2000038334A (ja) * | 1998-07-21 | 2000-02-08 | Pola Chem Ind Inc | レゾルシノール誘導体を含む美白化粧料 |
JP2001139422A (ja) * | 1999-11-18 | 2001-05-22 | Shiseido Co Ltd | 乳化組成物 |
JP2001335437A (ja) * | 2000-05-26 | 2001-12-04 | Seiwa Kasei:Kk | 毛髪処理剤 |
JP2003286151A (ja) * | 2002-03-29 | 2003-10-07 | Kuraray Co Ltd | レゾルシノール誘導体を含有するエアゾール化粧料 |
JP2004107233A (ja) * | 2002-09-17 | 2004-04-08 | Kuraray Co Ltd | 皮膚外用剤 |
JP2004131388A (ja) * | 2002-10-08 | 2004-04-30 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
JP2004352627A (ja) * | 2003-05-28 | 2004-12-16 | Kuraray Co Ltd | 皮膚外用剤 |
JP2005213198A (ja) * | 2004-01-29 | 2005-08-11 | Iwase Cosfa Kk | 皮膚外用剤 |
JP2005289843A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Tomoyoshi Fujise | 美白用外用剤 |
JP2006124358A (ja) * | 2004-11-01 | 2006-05-18 | Shiseido Co Ltd | 4−アルキルレソルシノール誘導体及びこれを有効成分とする美白剤 |
JP2006124357A (ja) * | 2004-11-01 | 2006-05-18 | Shiseido Co Ltd | 4−アルキルレソルシノール誘導体及びこれを有効成分とする美白剤 |
JP2006282544A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジフルオロベンゼン誘導体 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009145300A1 (ja) * | 2008-05-29 | 2009-12-03 | 株式会社資生堂 | 皮膚外用剤 |
JP2009286735A (ja) * | 2008-05-29 | 2009-12-10 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
JP5553411B2 (ja) * | 2008-05-29 | 2014-07-16 | 株式会社 資生堂 | 皮膚外用剤 |
JP2014097943A (ja) * | 2012-11-14 | 2014-05-29 | Pola Chem Ind Inc | 高い紫外線吸収効果を有する皮膚外用組成物 |
WO2014075866A3 (en) * | 2012-11-16 | 2014-07-31 | Unilever N.V. | A skin lightening composition |
US10561587B2 (en) | 2014-04-01 | 2020-02-18 | L'oreal | Composition in the form of nano- or micro-emulsion |
JP2016008203A (ja) * | 2014-06-25 | 2016-01-18 | ロレアル | ナノエマルション若しくはマイクロエマルションの形態の又はラメラ構造を有する組成物 |
US11260000B2 (en) | 2014-06-25 | 2022-03-01 | L'oreal | Composition in the form of nano or micro emulsion or with lamellar structure |
JP2017193514A (ja) * | 2016-04-22 | 2017-10-26 | 花王株式会社 | 皮膚浸透促進剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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