JP2003300859A - 皮膚外用剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 美肌効果、特に美白効果及び／又は老化防止
効果に優れた皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される化合物と、
特定の成分とを含有する皮膚外用剤である。一般式
（１）中、Ｒ¹は−ＣＨ₂ＯＨ又はＣＯＯＲ⁶を表し、Ｒ⁶
は水素、炭素数が１〜３の低級アルキル基又はＣＯＯ^-
と塩を形成し得るカチオンを表し、Ｒ²〜Ｒ⁵は各々独立
して水素原子又はメチル基を表し、・・・Ａ・・・は＝
Ｃ（ＣＨ₃）−、−Ｃ（ＣＨ₃）＝、−Ｃ（＝ＣＨ₂）
−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−又は−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ₃）−を
表す。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特定の化合物を含
む生理活性成分と、特定の薬効剤を含有する、美白効果
及び老化防止効果に優れる皮膚外用剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、乳液、クリーム、化粧水、パッ
ク、洗浄料、分散液、軟膏、液剤、エアゾール、貼付
剤、パップ剤、リニメント剤等の皮膚外用剤には、これ
らに所定の薬効を付与することを目的として種々の薬効
成分が加えられている。例えば、日焼け等により生じる
皮膚の黒化、色素沈着により生ずるシミ、ソバカス等を
予防又は改善する為に、アスコルビン酸、胎盤抽出物、
グルタチオン、ハイドロキノン等の美白剤が加えられて
いる。また一方、加齢、紫外線曝露等により生じる皮膚
のしわやたるみ、ハリや弾力性の低下を予防、あるいは
改善するために、ビタミンＡや大豆抽出物、海藻抽出物
等の細胞賦活剤が加えられている。

【０００３】また、ハンニチバナ科に属するＣｉｓｔｕ
ｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｃ
ｒｅｔｉｃｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｍｏｎｏｐｅｒ
ｉｅｎｓｉｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｓａｌｖｉｆｏｌ
ｉｕｓなどの茎、枝、葉などの熱水抽出物あるいはエタ
ノール、ヘキサンなどの抽出物は、強いメラニン産生抑
制作用、細胞賦活作用、抗菌作用を有し、それがラブデ
ン酸類に基づく活性であることが見出され、さらにその
抽出物又は粗ラブデン酸類を分子蒸留して得られるラブ
ド−７−エン−１５−オイックアシッド（ｌａｂｄ−７
−ｅｎ−１５−ｏｉｃ ａｃｉｄ）、ラブド−８（１
７）−エン−１５−オイックアシッド（ｌａｂｄ−８
（1７）−ｅｎ−１５−ｏｉｃ ａｃｉｄ）、ラブド−
８−エン−１５−オイックアシッド（ｌａｂｄ−８−ｅ
ｎ−１５−ｏｉｃ ａｃｉｄ）に強いメラニン産生抑制
作用、細胞賦活作用、抗菌作用を有することが見出され
ている。さらにそれらの塩あるいはメチル及びエチルエ
ステル体、さらにはそれらの還元体にも同様の活性のあ
ることが見出されている（特許文献１参照）。

【０００４】

【特許文献１】特開平１１−３０２２１９号公報

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、美肌
効果に優れた、特に美白効果及び／又は老化防止効果に
優れた皮膚外用剤を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、皮膚外用
剤の薬効成分として使用することができる成分について
鋭意検討を重ねた結果、特定の構造を有する化合物と、
特定の成分とを組合せることにより、各々を単独で用い
たときには得られない、相乗効果が得られることを見出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。

【０００７】本発明により、（Ａ）下記一般式（１）：

【化２】 （一般式（１）中、Ｒ¹は−ＣＨ₂ＯＨ又はＣＯＯＲ⁶を
表し、Ｒ⁶は水素、炭素数が１〜３の低級アルキル基又
はＣＯＯ^-と塩を形成し得るカチオンを表し、Ｒ²〜Ｒ⁵
は各々独立して水素原子又はメチル基を表し、・・・Ａ・・・
は＝Ｃ（ＣＨ₃）−、−Ｃ（ＣＨ₃）＝、−Ｃ（＝Ｃ
Ｈ₂）−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−又は−Ｃ（ＯＨ）（Ｃ
Ｈ₃）−を表す。）で表される化合物の１種又は２種以
上と、（Ｂ）アスパラガス抽出物、トウキ抽出物、ソウ
ハクヒ抽出物、センキュウ抽出物、エイジツ抽出物、キ
イチゴ抽出物、クジン抽出物、ゴカヒ抽出物、コーヒー
抽出物、コメヌカ抽出物、小麦胚芽抽出物、サイシン抽
出物、サンザシ抽出物、シラユリ抽出物、シャクヤク抽
出物、茶抽出物（緑茶、紅茶、ウーロン茶等の抽出
物）、糖蜜抽出物、ブドウ抽出物、ホップ抽出物、マイ
カイカ抽出物、モッカ抽出物、オウゴン抽出物、海藻抽
出物、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシ
アニソール、マンニトール、β−カロチン、クエルセチ
ン、クエルシトリン、ルチン、ビタミンＥ及びその誘導
体、ゲンノショウコ抽出物、ユキノシタ抽出物、サンペ
ンズ抽出物、メリッサ抽出物、グリチルリチン酸及びそ
の誘導体、グリチルレチン酸及びその誘導体、ビタミン
Ｂ及びその誘導体、ゲンチアナ抽出物、ドクダミ抽出
物、ボタン抽出物、アロエ抽出物、アルニカ抽出物、オ
トギリソウ抽出物、オウバク抽出物、キンギンカ抽出
物、サルビア抽出物、シラカバ抽出物、シソ抽出物、ヨ
モギ抽出物、カミツレ抽出物、コンフリー抽出物、ジユ
抽出物、クレソン抽出物、トウキンセンカ抽出物、ニワ
トコ抽出物、ホオウ抽出物、ムクロジ抽出物、ユーカリ
抽出物、レンゲソウ抽出物、ビタミンＡ及びその誘導
体、酒石酸、リンゴ酸、グリコール酸、コハク酸、セリ
ン、グルタミン酸、ヒドロキシプロリン、テアニン、ピ
ロリドンカルボン酸、トウチュウカソウ抽出物、大豆抽
出物、ニンジン抽出物、大麦抽出物、ブナの芽抽出物、
イチョウ抽出物、ツボクサ抽出物、酵母抽出物、乳酸菌
抽出物、ビフィズス菌抽出物、２−ヒドロキシ−４−メ
トキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ
ベンゾフェノン−５−スルホン酸、２−ヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸ナトリウ
ム、パラメトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシル、４−
ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタ
ン、アルテア抽出物、ショウブ抽出物、ジオウ抽出物、
マロニエ抽出物、ゼニアオイ（ウスベニタチアオイ）抽
出物、アンズ抽出物、ライム抽出物、ラズベリー抽出
物、アーモンド抽出物、トマト抽出物、リン脂質及びそ
の誘導体、アマチャ抽出物、フキタンポポ抽出物ならび
にクインスシード抽出物からなる群から選ばれる１種又
は２種以上とを含有する皮膚外用剤が提供される。

【０００８】本発明の一態様として、（Ａ）前記一般式
（１）で表される化合物の１種又は２種以上と、（Ｃ）
トウキ抽出物、ソウハクヒ抽出物、センキュウ抽出物、
アスパラガス抽出物、エイジツ抽出物、キイチゴ抽出
物、クジン抽出物、ゴカヒ抽出物、コーヒー抽出物、コ
メヌカ抽出物、小麦胚芽抽出物、サイシン抽出物、サン
ザシ抽出物、シラユリ抽出物、シャクヤク抽出物、茶抽
出物（緑茶、紅茶、ウーロン茶等の抽出物）、糖蜜抽出
物、ブドウ抽出物、ホップ抽出物、マイカイカ抽出物、
モッカ抽出物、オウゴン抽出物ならびに海藻抽出物から
なる薬効剤群から選ばれる１種又は２種以上とを含有す
る皮膚外用剤が提供される。

【０００９】また、本発明の他の態様として、（Ａ）前
記一般式（１）で表される化合物の１種又は２種以上
と、（Ｄ）ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロ
キシアニソール、マンニトール、β−カロチン、クエル
セチン、クエルシトリン、ルチン、ビタミンＥ及びその
誘導体、ゲンノショウコ抽出物、ユキノシタ抽出物、サ
ンペンズ抽出物ならびにメリッサ抽出物からなる薬効剤
群から選ばれる１種又は２種以上とを含有する皮膚外用
剤が提供される。

【００１０】また、本発明の他の態様として、（Ａ）前
記一般式（１）で表される化合物の１種又は２種以上
と、（Ｅ）グリチルリチン酸及びその誘導体、グリチル
レチン酸及びその誘導体、ビタミンＢ及びその誘導体、
ゲンチアナ抽出物、ドクダミ抽出物、ボタン抽出物、ア
ロエ抽出物、アルニカ抽出物、オトギリソウ抽出物、オ
ウバク抽出物、キンギンカ抽出物、サルビア抽出物、シ
ラカバ抽出物、シソ抽出物、ヨモギ抽出物、カミツレ抽
出物、コンフリー抽出物、ジユ抽出物、クレソン抽出
物、トウキンセンカ抽出物、ニワトコ抽出物、ホオウ抽
出物、ムクロジ抽出物、ユーカリ抽出物及びレンゲソウ
抽出物からなる薬効剤群から選ばれる１種又は２種以上
とを含有する皮膚外用剤が提供される。

【００１１】また、本発明の他の態様として、（Ａ）前
記一般式（１）で表される化合物の１種又は２種以上
と、（Ｆ）ビタミンＡ及びその誘導体、酒石酸、リンゴ
酸、グリコール酸、コハク酸、セリン、グルタミン酸、
ヒドロキシプロリン、テアニン、ピロリドンカルボン
酸、トウチュウカソウ抽出物、大豆抽出物、ニンジン抽
出物、大麦抽出物、ブナの芽抽出物、イチョウ抽出物、
ツボクサ抽出物、酵母抽出物、乳酸菌抽出物及びビフィ
ズス菌抽出物からなる薬効剤群から選ばれる１種又は２
種以上とを含有する皮膚外用剤が提供される。

【００１２】また、本発明の他の態様として、（Ａ）前
記一般式（１）で表される化合物の１種又は２種以上
と、（Ｇ）２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５
−スルホン酸、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
ェノン−５−スルホン酸ナトリウム、パラメトキシケイ
皮酸−２−エチルヘキシル、及び４−ｔｅｒｔ−ブチル
−４’−メトキシジベンゾイルメタンからなる薬効剤群
から選ばれる１種又は２種以上とを含有する皮膚外用剤
が提供される。

【００１３】また、本発明の他の態様として、（Ａ）前
記一般式（１）で表される化合物の１種又は２種以上
と、（Ｈ）アルテア抽出物、ショウブ抽出物、ジオウ抽
出物、マロニエ抽出物、ゼニアオイ（ウスベニタチアオ
イ）抽出物、アンズ抽出物、ライム抽出物、ラズベリー
抽出物、アーモンド抽出物、トマト抽出物、リン脂質及
びその誘導体、アマチャ抽出物、フキタンポポ抽出物な
らびにクインスシード抽出物からなる薬効剤群から選ば
れる１種又は２種以上とを含有する皮膚外用剤が提供さ
れる。

【００１４】本発明の皮膚外用剤は、美肌用皮膚外用
剤、特に、美白用皮膚外用剤及び／又は老化防止用皮膚
外用剤として優れている。なお、本明細書において「美
肌」の用語は、例えば、色素沈着の抑制、肌のくすみ、
日やけなどによる皮膚の黒化、シミ、ソバカスの防止及
び改善、しわの防止及び改善などを含めて最も広義に解
釈する必要があり、「美白」及び「老化防止」がその範
囲に含まれることを理解すべきである。

【００１５】また、本発明の好ましい態様として、前記
一般式（１）で表される化合物が、ハンニチバナ科のＣ
ｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔ
ｕｓｃｒｅｔｉｃｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｍｏｎｏ
ｐｅｒｉｅｎｓｉｓ Ｌ．及びＣｉｓｔｕｓ ｓａｌｖ
ｉｆｏｌｉｕｓからなる植物体群から選ばれる１種又は
２種以上の植物体から抽出された化合物、又は該化合物
から調製された化合物である上記皮膚外用剤；前記一般
式（１）で表される化合物を含有する、ハンニチバナ科
のＣｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．、Ｃｉ
ｓｔｕｓ ｃｒｅｔｉｃｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｍ
ｏｎｏｐｅｒｉｅｎｓｉｓ Ｌ．及びＣｉｓｔｕｓ ｓ
ａｌｖｉｆｏｌｉｕｓからなる植物体群から選ばれる１
種又は２種以上の抽出物を配合してなる上記皮膚外用
剤；が提供される。

【００１６】また別の観点から、前記一般式（１）で表
される化合物の１種又は２種以上と、シラユリ抽出物、
ソウハクヒ抽出物、天然ビタミンＥ、グリチルリチン酸
ジカリウム、酵母抽出物、水素添加大豆リン脂質及びパ
ラメトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシルから選ばれる
１種又は２種以上とを含む美白用皮膚外用剤；前記一般
式（１）で表される化合物の１種又は２種以上と、ブチ
ルヒドロキシトルエン、ニンジン抽出物、ジユ抽出物、
パラメトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシル、パルミチ
ン酸レチノール及びフキタンポポ抽出物から選ばれる１
種又は２種以上を含有する老化防止用皮膚外用剤；が提
供される。

【００１７】

【発明の実施の形態】本発明の皮膚外用剤は、（Ａ）成
分として、下記一般式（１）で表される化合物の１種又
は２種以上の生理活性成分を含有する。

【００１８】

【化３】

【００１９】前記一般式（１）中、Ｒ¹は−ＣＨ₂ＯＨ又
はＣＯＯＲ⁶を表し、Ｒ⁶は水素、炭素数が１〜３の低級
アルキル基又はＣＯＯ^-と塩を形成し得るカチオンを表
す。炭素数が１〜３の低級アルキル基は、直鎖状であっ
ても分岐状であってもよい。前記アルキル基としては、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピ
ル基が挙げられる。また、−ＣＯＯ^-と塩を形成し得る
カチオンとしては、Ｎａ⁺、Ｋ⁺及びＮＨ₄ ⁺等のカチオン
が挙げられる。

【００２０】前記一般式（１）中、Ｒ²〜Ｒ⁵は各々独立
して水素原子又はメチル基を表し、・・・Ａ・・・は＝Ｃ（Ｃ
Ｈ₃）−、−Ｃ（ＣＨ₃）＝、−Ｃ（＝ＣＨ₂）−、−Ｃ
Ｈ（ＣＨ₃）−又は−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ₃）−を表す。

【００２１】前記一般式（１）で表される化合物は、植
物から抽出することができる。また、植物からの抽出物
は市販されていて（ラブダナムアブソリュート、ジボダ
ン社製等）、本発明では市販品を用いることもできる。
さらに、抽出物として、Ｒ¹が−ＣＯＯＨである酸を得
た後、メチル、エチル等のエステル体、還元体又は塩と
した後に、（Ａ）成分として用いることもできる。

【００２２】前記一般式（１）で表される化合物を抽出
する植物の種類については、該化合物を含む植物である
ならば何ら限定されるものではないが、特にＣｉｓｔｕ
ｓｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｃｒ
ｅｔｉｃｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｍｏｎｏｐｅｒｉ
ｅｎｓｉｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｓａｌｖｉｆｏｌｉ
ｕｓ（ハンニチバナ科）の植物体を使用することが有利
である。これらを単独で、又は２種以上を組み合わせて
使用することができる。

【００２３】植物体の抽出部位は特に限定されるもので
はなく、葉、枝、樹皮などから抽出することができる。
また、各部位を採取直後に抽出操作を行ってもよいし、
あるいは各部位を採取して乾燥させた後に抽出操作を行
うこともできる。抽出法は、水、低級アルコール、石油
エーテル及び炭化水素の中から選ばれる１種又は２種以
上の溶媒を用いて行うことが望ましい。ここで低級アル
コールとは、炭素数が１〜４のアルコールをいい、特
に、メチルアルコール、エチルアルコール等が好まし
い。石油エーテルとしては、周知のものを用いることが
でき、市販されたものを用いることもできる。炭化水素
溶媒としては、常温で液状の脂肪族炭化水素、脂環式炭
化水素、芳香族炭化水素が挙げられるが、特に常温で液
状の脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素が好ましく、中で
も特に、ヘキサン、トルエン等の炭化水素が好ましい。

【００２４】抽出操作は、上記植物の種類及び用いる溶
媒により異なるが、通常、裁断した植物を、室温ないし
５０℃の温度で上記溶媒に浸漬することによって行うこ
とができる。浸漬中に、溶媒を穏やかに攪拌してもよ
い。さらに、周知のソックスレー抽出器などの装置を用
いてもよい。抽出に要する時間は、通常３時間〜４８時
間程度である。また、上記植物の葉、枝又は幹等を破砕
した後、水蒸気蒸留法又は熱水中で煮沸する方法によっ
て、抽出することもできる。この場合、水蒸気蒸留又は
熱水抽出で水の上に浮いてくるガム分をすくい取り、こ
れを上記抽出に用いられる溶媒で不溶物と分離すること
により得られる。このようにして得られた抽出物には２
５〜３５質量％（以下単に「％」で示す）のラブデン酸
類が含まれる。

【００２５】前記植物体からの粗抽出物又は市販の抽出
物は、そのまま（Ａ）成分として用いることができる
が、さらに粗抽出物又は市販の抽出物から、前記一般式
（１）で表される化合物を精製して、（Ａ）成分として
用いることもできる。以下、ラブド−７−エン−１５−
オイックアシッド、ラブド−８（１７）−エン−１５−
オイックアシッド、ラブド−８−エン−１５−オイック
アシッドの混合物を含む粗抽出物又は市販品から、各成
分を精製する方法の代表例について説明するが、本発明
は、以下の方法に制限されるものではない。粗抽出物又
は市販の抽出物について、０.１〜０.５ｍｍＨｇの減圧
下で分子蒸留を行い、１６０℃〜２３０℃までの留分を
集めると、この留分には、ラブド−７−エン−１５−オ
イックアシッド、ラブド−８（１７）−エン−１５−オ
イックアシッド、ラブド−８−エン−１５−オイックア
シッドの混合物が含まれる。（Ａ）成分として、これら
の酸混合物をそのまま用いてもよいし、また必要に応じ
てメチル、エチル等のエステル体、塩、又は還元体を調
製した後、それらの混合物を用いることもできる。

【００２６】さらに、この酸混合物から３種の酸を分離
することができる。具体的には、この酸の混合物をエタ
ノールにて溶解し、触媒量の硫酸の共存下で反応させて
エチルエステル体とし、その後、硝酸銀処理したシリカ
ゲルを用いたシリカゲルクロマトグラフィー処理する。
カラムをヘキサンで洗浄し、次いで１％酢酸エチル−ヘ
キサンで溶出する。はじめにラブド−８−エン−１５−
オイックアシッドエチルエステルが溶出し、次いでラブ
ド−７−エン−１５−オイックアシッドエチルエステ
ル、ラブド−８（１７）−エン−１５−オイックアシッ
ドエチルエステルの順で溶出される。溶媒を留去し、そ
れぞれのエチルエステル体の純品が得られる。得られた
エチルエステル体から、加水分解により遊離の酸を得る
ことができる。さらに、遊離の酸をジアゾメタンと反応
させることによりメチルエステル体を得ることができ
る。

【００２７】この様にして得られたハンニチバナ科に属
するＣｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．、Ｃ
ｉｓｔｕｓ ｃｒｅｔｉｃｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ
ｍｏｎｏｐｅｒｉｅｎｓｉｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｓ
ａｌｖｉｆｏｌｉｕｓなどの茎、枝、葉などの抽出物、
及び該抽出物から得られた酸、メチルエステル、エチル
エステル、あるいはそれらの二種以上の混合物等は、本
発明の（Ａ）成分として用いることができる。即ち、本
発明の実施形態として、（Ａ）成分が（ｉ）ハンニチバ
ナ科に属するＣｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ
Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｃｒｅｔｉｃｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓ
ｔｕｓ ｍｏｎｏｐｅｒｉｅｎｓｉｓＬ．、Ｃｉｓｔｕ
ｓ ｓａｌｖｉｆｏｌｉｕｓなどの茎、枝、葉などの熱
水抽出物または有機溶媒（エタノール、ヘキサンなど）
抽出物；（ii）前記（ｉ）の抽出物または粗ラブデン酸
類を分子蒸留して得られるラブド−７−エン−１５−オ
イックアシッド（ｌａｂｄ−７−ｅｎ−１５−ｏｉｃ
ａｃｉｄ）、ラブド−８（１７）−エン−１５−オイッ
クアシッド（ｌａｂｄ−８（1７）−ｅｎ−１５−ｏｉ
ｃ ａｃｉｄ）及びラブド−８−エン−１５−オイック
アシッド（ｌａｂｄ−８−ｅｎ−１５−ｏｉｃ ａｃｉ
ｄ）から選ばれる１種又は２種以上；（iii）前記（i
i）の酸の塩又はメチルもしくはエチルエステル体；ま
たは（iv）前記（iii）の還元体；である皮膚外用剤が
挙げられる。

【００２８】本発明の皮膚外用剤における前記一般式
（１）で表される化合物の含有量は、乾燥固形分として
好ましくは０．００００１〜５％であり、より好ましく
は０．０００１〜２％である。この範囲内であれば、該
植物抽出物を安定に配合することができ、かつ優れた美
肌効果（特に、美白及び老化防止効果）を発揮すること
ができる。また、抽出液を使用する場合は、溶質である
乾燥固形分の含有量が上記範囲内であれば、その抽出液
濃度は何ら限定されるものではない。

【００２９】本発明において（Ａ）成分と組み合わせる
（Ｂ）成分は、以下に示す剤から選ばれる１種または２
種以上である。なお、以下の具体例中、「誘導体」には
エステルや塩が含まれる。アスパラガス抽出物、トウキ
抽出物、ソウハクヒ抽出物、センキュウ抽出物、エイジ
ツ抽出物、キイチゴ抽出物、クジン抽出物、ゴカヒ抽出
物、コーヒー抽出物、コメヌカ抽出物、小麦胚芽抽出
物、サイシン抽出物、サンザシ抽出物、シラユリ抽出
物、シャクヤク抽出物、茶抽出物、糖蜜抽出物、ブドウ
抽出物、ホップ抽出物、マイカイカ抽出物、モッカ抽出
物、オウゴン抽出物、海藻抽出物、ジブチルヒドロキシ
トルエン、ブチルヒドロキシアニソール、マンニトー
ル、β−カロチン、クエルセチン、クエルシトリン、ル
チン、ビタミンＥ及びその誘導体、ゲンノショウコ抽出
物、ユキノシタ抽出物、サンペンズ抽出物、メリッサ抽
出物、グリチルリチン酸及びその誘導体、グリチルレチ
ン酸及びその誘導体、ビタミンＢ及びその誘導体、ゲン
チアナ抽出物、ドクダミ抽出物、ボタン抽出物、アロエ
抽出物、アルニカ抽出物、オトギリソウ抽出物、オウバ
ク抽出物、キンギンカ抽出物、サルビア抽出物、シラカ
バ抽出物、シソ抽出物、ヨモギ抽出物、カミツレ抽出
物、コンフリー抽出物、ジユ抽出物、クレソン抽出物、
トウキンセンカ抽出物、ニワトコ抽出物、ホオウ抽出
物、ムクロジ抽出物、ユーカリ抽出物、レンゲソウ抽出
物、ビタミンＡ及びその誘導体、酒石酸、リンゴ酸、グ
リコール酸、コハク酸、セリン、グルタミン酸、ヒドロ
キシプロリン、テアニン、ピロリドンカルボン酸、トウ
チュウカソウ抽出物、大豆抽出物、ニンジン抽出物、大
麦抽出物、ブナの芽抽出物、イチョウ抽出物、ツボクサ
抽出物、酵母抽出物、乳酸菌抽出物、ビフィズス菌抽出
物、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２
−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スル
ホン酸、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン
−５−スルホン酸ナトリウム、パラメトキシケイ皮酸−
２−エチルヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メ
トキシジベンゾイルメタン、アルテア抽出物、ショウブ
抽出物、ジオウ抽出物、マロニエ抽出物、ゼニアオイ
（ウスベニタチアオイ）抽出物、アンズ抽出物、ライム
抽出物、ラズベリー抽出物、アーモンド抽出物、トマト
抽出物、リン脂質及びその誘導体、アマチャ抽出物、フ
キタンポポ抽出物ならびにクインスシード抽出物が挙げ
られる。

【００３０】前記（Ｂ）成分中、アスパラガス抽出物、
トウキ抽出物、ソウハクヒ抽出物、センキュウ抽出物、
エイジツ抽出物、キイチゴ抽出物、クジン抽出物、ゴカ
ヒ抽出物、コーヒー抽出物、コメヌカ抽出物、小麦胚芽
抽出物、サイシン抽出物、サンザシ抽出物、シラユリ抽
出物、シャクヤク抽出物、茶抽出物（緑茶、紅茶、ウー
ロン茶等の抽出物）、糖蜜抽出物、ブドウ抽出物、ホッ
プ抽出物、マイカイカ抽出物、モッカ抽出物、オウゴン
抽出物及び海藻抽出物（これら（Ｃ）成分という）は、
単独でも主に美白剤としての薬効を示すが、前記（Ａ）
成分と併用することで、各々単独で用いたときには得ら
れない、優れた美白及び／又は老化防止効果を奏する。
より好ましいものとしては、小麦胚芽抽出物、シラユリ
抽出物、ソウハクヒ抽出物、茶抽出物（緑茶、紅茶、ウ
ーロン茶等の抽出物）、ブドウ抽出物、オウゴン抽出
物、ならびに海藻抽出物が挙げられる。

【００３１】前記（Ｂ）成分中、ジブチルヒドロキシト
ルエン、ブチルヒドロキシアニソール、マンニトール、
β−カロチン、クエルセチン、クエルシトリン、ルチ
ン、ビタミンＥ及びその誘導体（ｄｌ−α(β,γ)−ト
コフェロール、酢酸ｄｌ−α−トコフェロール、ニコチ
ン酸ｄｌ−α−トコフェロール、リノール酸ｄｌ−α−
トコフェロール等）、ゲンノショウコ抽出物、ユキノシ
タ抽出物、サンペンズ抽出物ならびにメリッサ抽出物
（これらを（Ｄ）成分という）は、単独でも主に抗酸化
剤としての薬効を示すが、前記（Ａ）成分と併用するこ
とで、各々単独で用いたときには得られない、優れた美
白及び／又は老化防止効果を奏する。より好ましいもの
としては、ビタミンＥ及びその誘導体、ジブチルヒドロ
キシトルエン、β−カロチン、ルチン、ならびにユキノ
シタ抽出物が挙げられる。

【００３２】前記（Ｂ）成分中、グリチルリチン酸及び
その誘導体、グリチルレチン酸及びその誘導体、ビタミ
ンＢ及びその誘導体、ゲンチアナ抽出物、ドクダミ抽出
物、ボタン抽出物、アロエ抽出物、アルニカ抽出物、オ
トギリソウ抽出物、オウバク抽出物、キンギンカ抽出
物、サルビア抽出物、シラカバ抽出物、シソ抽出物、ヨ
モギ抽出物、カミツレ抽出物、コンフリー抽出物、ジユ
抽出物、クレソン抽出物、トウキンセンカ抽出物、ニワ
トコ抽出物、ホオウ抽出物、ムクロジ抽出物、ユーカリ
抽出物ならびにレンゲソウ抽出物（これらを（Ｅ）成分
という）は、単独でも主に抗炎症剤としての薬効を示す
が、（Ａ）成分と併用することで、各々単独で用いたと
きには得られない、優れた美白及び／又は老化防止効果
を奏する。より好ましいものとしては、グリチルリチン
酸及びその誘導体、グリチルレチン酸及びその誘導体、
アロエ抽出物、オウバク抽出物、キンギンカ抽出物、シ
ソ抽出物、カミツレ抽出物、コンフリー抽出物ならびに
ジユ抽出物が挙げられる。

【００３３】前記（Ｂ）成分中、ビタミンＡ及びその誘
導体（パルミチン酸レチノール、酢酸レチノール等）、
酒石酸、リンゴ酸、グリコール酸、コハク酸、セリン、
グルタミン酸、ヒドロキシプロリン、テアニン、ピロリ
ドンカルボン酸、トウチュウカソウ抽出物、大豆抽出
物、ニンジン抽出物、大麦抽出物、ブナの芽抽出物、イ
チョウ抽出物、ツボクサ抽出物、酵母抽出物、乳酸菌抽
出物ならびにビフィズス菌抽出物（これらを（Ｆ）成分
という）は、単独でも主に細胞賦活剤としての薬効を示
すが、（Ａ）成分と併用することで、各々単独で用いた
ときには得られない、優れた美白及び／又は老化防止効
果を奏する。より好ましいものとしては、ビタミンＡ及
びその誘導体、ヒドロキシプロリン、ニンジン抽出物、
大麦抽出物、ブナの芽抽出物、イチョウ抽出物、ツボク
サ抽出物ならびに酵母抽出物が挙げられる。

【００３４】前記（Ｂ）成分中、２−ヒドロキシ−４−
メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフェノン−５−スルホン酸、２−ヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸ナトリウ
ム、パラメトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシル及び４
−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタ
ン（これらを（Ｇ）成分という）は、単独でも主に紫外
線防止剤としての薬効を示すが、前記（Ａ）成分と併用
することで、各々単独で用いたときには得られない、優
れた美白及び／又は老化防止効果を奏する。より好まし
いものとしては、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾ
フェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン−５−スルホン酸ナトリウム、パラメトキシケイ皮酸
−２−エチルヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−
メトキシジベンゾイルメタンが挙げられる。

【００３５】前記（Ｂ）成分中、アルテア抽出物、ショ
ウブ抽出物、ジオウ抽出物、マロニエ抽出物、ゼニアオ
イ（ウスベニタチアオイ）抽出物、アンズ抽出物、ライ
ム抽出物、ラズベリー抽出物、アーモンド抽出物、トマ
ト抽出物、リン脂質及びその誘導体（例えば、大豆リン
脂質、水素添加大豆リン脂質、水素添加大豆リゾリン脂
質、水素添加卵黄レシチン、卵黄レシチン、卵黄リゾホ
スファチジルコリン等）、アマチャ抽出物、フキタンポ
ポ抽出物ならびにクインスシード抽出物（これらを
（Ｈ）成分という）は、単独でも主に保湿剤としての薬
効を示すが、前記（Ａ）成分と併用することで、各々単
独で用いたときには得られない、優れた美白及び／又は
老化防止効果を奏する。より好ましいものとしては、リ
ン脂質及びその誘導体、アマチャ抽出物、ゼニアオイ抽
出物、フキタンポポ抽出物ならびにクインスシード抽出
物が挙げられる。

【００３６】本発明の皮膚外用剤は、優れた美肌効果、
特に、優れた美白及び／又は老化防止効果を奏する。中
でも、シラユリ抽出物、ソウハクヒ抽出物、天然ビタミ
ンＥ、グリチルリチン酸ジカリウム、酵母抽出物、水素
添加大豆リン脂質及びパラメトキシケイ皮酸−２−エチ
ルヘキシルから選ばれる１種又は２種以上を含む皮膚外
用剤は、美白用皮膚外用剤として優れている。また、ブ
チルヒドロキシトルエン、ニンジン抽出物、緑茶抽出
物、ジユ抽出物、パラメトキシケイ皮酸−２−エチルヘ
キシル、パルミチン酸レチノール及びフキタンポポ抽出
物から選ばれる１種又は２種以上を含有する皮膚外用剤
は、老化防止用皮膚外用剤として優れている。

【００３７】本発明の皮膚外用剤における上記（Ｂ）成
分の配合量は、種類（（Ｃ）成分〜（Ｈ）成分）により
相違するが、以下に示す範囲とすることが好ましい。こ
の範囲であれば、（Ａ）成分と組み合わせた場合、製剤
及び製剤中の成分（Ａ）の経時安定性に影響を及ぼすこ
とがなく、より高い美肌効果（特に、美白及び／又は老
化防止効果）を発揮させることができる。

【００３８】本発明の皮膚外用剤における前記（Ｃ）成
分の配合量は、好ましくは０．００００１〜１０％であ
り、より好ましくは０．０００１〜５％である。抽出物
を抽出液のまま用いる場合は乾燥固形分としてこの範囲
であればよい。この範囲であればより優れた美白効果を
示し、かつ使用感の良好な皮膚外用剤が得られる。

【００３９】本発明の皮膚外用剤における（Ｄ）成分の
配合量は、好ましくは０．００００１〜５％、より好ま
しくは０．０００１〜３％である。抽出物を抽出液のま
ま用いる場合は乾燥固形分としてこの範囲であればよ
い。この範囲であればより優れた抗酸化効果の発現がみ
られ、優れた美白及び／又は老化防止効果を示し、かつ
使用感の良好な皮膚外用剤が得られる。

【００４０】本発明の皮膚外用剤における（Ｅ）成分の
配合量は、好ましくは０．００００１〜５％であり、よ
り好ましくは０．０００１〜３％である。植物抽出物を
抽出液のまま用いる場合は乾燥固形分としてこの範囲で
あればよい。この範囲であれば優れた抗炎症効果がみら
れ、優れた美白及び／又は老化防止効果を示し、かつ使
用感の良好な皮膚外用剤が得られる。

【００４１】本発明の皮膚外用剤における（Ｆ）成分の
配合量は、好ましくは０．００００１〜５％であり、よ
り好ましくは０．０００１〜３％である。抽出物を抽出
液のまま用いる場合は、乾燥固形分としてこの範囲であ
ればよい。この範囲であればより優れた肌荒れ改善効果
が発現し、優れた美白及び／又は老化防止効果を示し、
かつ使用感の良好な皮膚外用剤が得られる。

【００４２】本発明の皮膚外用剤における（Ｇ）成分の
配合量は、好ましくは０．００１〜３０％、より好まし
くは０．０１〜２５％である。この範囲であればより優
れた紫外線防止効果が発現し、優れた美白及び／又は老
化防止効果を示し、かつ使用感の良好な皮膚外用剤が得
られる。

【００４３】本発明の皮膚外用剤における（Ｈ）薬効剤
の配合量は、好ましくは０．００１〜２５％、より好ま
しくは０．０１〜２０％である。抽出物を抽出液のまま
用いる場合は、乾燥固形分としてこの範囲であればよ
い。この範囲であればより優れた保湿効果が発現し、優
れた美白及び／又は老化防止効果を示し、かつ使用感が
良好な皮膚外用剤が得られる。

【００４４】本発明の皮膚外用剤は、常法に従い、必須
成分である前記成分（Ａ）と前記（Ｂ成分とを、通常の
皮膚外用剤として知られる種々の形態の基剤に配合して
調製することができる。

【００４５】皮膚外用剤の配合形態の例としては、特に
限定されず、例えば、乳液、クリーム、化粧水、パッ
ク、洗浄料、メーキャップ化粧料、分散液、軟膏、液
剤、エアゾール、貼付剤、パップ剤、リニメント剤等の
いずれの形態の化粧料であっても、また外用医薬品等で
あってもよい。

【００４６】又、本発明の皮膚外用剤には、前記必須成
分以外に、化粧料や医薬部外品、外用医薬品等に通常使
用される各種の成分、即ち、水、アルコール、油剤、界
面活性剤、増粘剤、粉体、キレート剤、ｐＨ調整剤、各
種薬効剤、動植物・微生物由来の抽出物、香料等を、本
発明の効果を損なわない範囲で適宜加えることができ
る。これらの中から、具体的なものを以下に例示する。

【００４７】アルコールとしては、必須成分と重複しな
い範囲で、溶解、清涼感、防腐、保湿等の目的で、エチ
ルアルコール等の一価や、グリセリン、１，３−ブチレ
ングリコール等の多価アルコールを用いることができ
る。

【００４８】油剤は、使用性、使用感を良くするものと
して、その由来、性状は問わず使用することができる。
例えば、流動パラフィン、スクワラン、トリグリセライ
ド油、エステル油、ロウ類、脂肪酸類、高級アルコー
ル、シリコン油、フッ素系油、各種ワックス等である。

【００４９】界面活性剤は、油剤等の乳化や可溶化等の
ために用いられ、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性
及び両性の活性剤を用いることができる。

【００５０】増粘剤としては、カルボキシビニルポリマ
ー、カラギーナン、寒天、キサンタンガム、デキストリ
ン脂肪酸エステル、有機変性粘土鉱物等、化学合成品又
は天然物由来に関わらず用いることが可能である。又、
これらの成分を系の粘度調整だけでなく、ゲル化、保
湿、皮膜形成等のため等に用いることもができる。

【００５１】粉体としては、形状や粒子の大きさ、多孔
性の有無、結晶構造等を問わず、使用性や使用感を良く
する為に、複合化や表面処理を行なったものでもよい。
タルク、マイカ、セリサイト、無水ケイ酸等の無機粉
体、ナイロンパウダー等の有機粉体、魚鱗箔、オキシ塩
化ビスマス等のパール顔料、酸化鉄、カーボンブラッ
ク、群青等の無機顔料、タール色素及びそのレーキ、天
然色素、酸化チタン、微粒子酸化チタン、酸化亜鉛、微
粒子酸化亜鉛等が用途に応じて用いられる。特に微粒子
酸化チタンや微粒子酸化亜鉛を含有させると、本発明の
効果をより高めることができるので好ましい。

【００５２】系中の成分の品質劣化を防ぐ為に、ＥＤＴ
Ａ等のキレート剤、乳酸−乳酸ナトリウム等のバッファ
ーによるｐＨ調整剤を用いることもできる。

【００５３】薬効剤としては、ビタミン、ホルモン、動
植物や微生物由来の抽出物を含む種々のものが挙げられ
るが、例えば、抗菌剤は、ニキビ等を予防、改善する目
的で用いられ、安息香酸、安息香酸ナトリウム、パラオ
キシ安息香酸エステル、パラクロルメタクレゾール、塩
化ベンザルコニウム、フェノキシエタノール、イソプロ
ピルメチルフェノール等が挙げられる。これらを配合す
ることにより、ニキビ等、細菌性の皮膚の炎症による色
素沈着を抑制し、更に高い美白及び／又は美肌効果、及
び老化防止効果を発揮することができる。

【００５４】活性酸素除去剤は、紫外線による過酸化脂
質の生成等を抑制する目的で用いられ、スーパーオキサ
イドディスムターゼ、カテキン及びその誘導体、チアミ
ン類（チアミン塩酸塩、チアミン硫酸塩）、リボフラビ
ン類（リボフラビン、酢酸リボフラビン等）、ピリドキ
シン類（塩酸ピリドキシン、ピリドキシンジオクタノエ
ート等）、ニコチン酸類（ニコチン酸アミド、ニコチン
酸ベンジル等）等のビタミンＢ類等が挙げられる。これ
らの活性酸素除去剤を配合することによって、くすみを
抑制し、より高い美白及び／又は美肌効果、及び老化防
止効果を発揮することができる。

【００５５】その他、併用することにより本発明の効果
をさらに高めるものとして、タンパク質又はそれらの誘
導体もしくは加水分解物並びにそれらの塩（コラーゲ
ン、エラスチン、ケラチン等）、ムコ多糖及びその誘導
体（ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸等）、アミノ酸
及びそれらの誘導体（ヒスチジン、セリン、グリシン、
テアニン、アスパラギン酸、アルギニン、ピロリドンカ
ルボン酸等）、糖類（ソルビトール、エリスリトール、
トレハロース、イノシトール、グルコース、キシリトー
ル、蔗糖及びその誘導体、デキストリン及びその誘導
体、ハチミツ等）、Ｄ−パンテノール及びその誘導体、
糖脂質、セラミド、アシタバ抽出物、アボカド抽出物、
温泉水、ウスベニアオイ抽出物、オドリコソウ抽出物、
オノニス抽出物、カラスムギ抽出物、クチナシ抽出物、
クマザサ抽出物、ゴボウ抽出物、コムギ抽出物、サボン
ソウ抽出物、シモツケ抽出物、ショウガ抽出物、セイヨ
ウハッカ（ペパーミント）抽出物、タチジャコウソウ
（タイム）抽出物、ツバキ抽出物、トルメンチラ抽出
物、パセリ抽出物、ハッカ抽出物、ハマメリス抽出物、
バラ抽出物、ヒノキ抽出物、ヒマワリ抽出物、ブッチャ
ーズブルーム抽出物、プルーン抽出物、ヘチマ抽出物、
ボダイジュ抽出物、マツ抽出物、マルメロ抽出物、ムチ
ン、ヤグルマソウ抽出物、ラベンダー抽出物、リンゴ抽
出物、リンドウ（リュウタン）抽出物等が挙げられる。
更に、皮膚表面のシーリング効果のある剤として、ホホ
バ油、マカデミアナッツ油、オリーブ油、杏仁油、パー
シック油、サフラワー油、ヒマワリ油、アボガド油、メ
ドゥホーム油、ツバキ油、アーモンド油、エゴマ油、ゴ
マ油、ボラージ（ルリジサ）油、カカオ脂、シア脂等を
配合することによってもより高い美白及び／又は美肌効
果を発揮し、透明感のある肌を実現することが期待でき
る（尚、かっこ内は、植物の別名、生薬名等を記載し
た）。

【００５６】血行促進剤は、皮膚の血流を促すことによ
ってメラニンの排出を促進する目的で用いられ、トウガ
ラシチンキ、γ―オリザノール等が挙げられ、酵素とし
てはリパーゼ、パパイン等が挙げられる。これらを配合
することにより、更に高い美白及び／又は美肌効果が発
揮できる。

【００５７】

【実施例】次に参考例、試験例及び実施例を挙げて本発
明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに何ら制約
されるものではない。

【００５８】［例１］ Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆ
ｅｒｕｓ Ｌ．抽出物の製造 ハンニチバナ科植物；Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅ
ｒｕｓ Ｌ．の葉及び小枝の破砕物２０Ｋｇから水蒸気
蒸留により、油分を除去した。その後、ｎ−ヘキサン２
００Ｋｇにて抽出を行うことにより得られた抽出物を減
圧蒸留して低沸点物を除去することにより、固形〜ペー
スト状の抽出物１５０ｇを得た。

【００５９】［例２］ ラブデン酸類及びそのメチルエ
ステル並びにエチルエステルの調製 市販のラブダナムアブソリュート（ジボダン社製）１０
ｇを減圧下（０．１ｍｍＨｇ）で分子蒸留し、１８０℃
〜２２０℃までの留分（４．３ｇ）を集めた。この留分
には以下に示す化合物１（ラブド−８−エン−１５−オ
イックアシッド）、化合物４（ラブド−７−エン−１５
−オイックアシッド）、化合物７（ラブド−８（１７）
−エン−１５−オイックアシッド）が含まれていた（こ
の混合物を以下、酸混合物という）。この酸混合物１ｇ
をエーテル２ｍＬに溶解し、ジアゾメタンエーテル溶液
を滴下し、メチルエステル体０．９６ｇを得た（このメ
チルエステル体を以下メチルエステル混合物という）。
同様に、この酸混合物１０ｇをエタノール１００ｍＬに
溶解し、硫酸触媒存在下にてエステル化を行い、エチル
エステル体９．５ｇを得た（このエチルエステル体を以
下エチルエステル混合物という）。

【００６０】次に、上記エチルエステル混合物をシリカ
ゲルクロマトグラフィーにかけて、３種の酸を分離し
た。具体的には、エチルエステル混合物１０ｇをヘキサ
ン１００ｍＬに溶解し、硝酸銀処理したシリカゲルのカ
ラムに注入し、次いで溶媒を注入し、溶出させた。注入
した溶媒は、最初はヘキサンとし、次いでヘキサンに酢
酸エチルを１ｖｏｌ％加えた混合溶媒とした。はじめに
化合物３（ラブド−８−エン−１５−オイックアシッド
エチルエステル）が溶出し、次いで化合物６（ラブド−
７−エン−１５−オイックアシッドエチルエステル、化
合物９（ラブド−８(１７)−エン−１５−オイックアシ
ッドエチルエステル）の順で溶出した。各溶出液から溶
媒を留去し、それぞれのエチルエステルの純品（溶出順
に０．８３ｇ、０．１６ｇ及び０．６３ｇ）を得た。得
られたエチルエステル体を常法により加水分解して遊離
の酸を得た。さらに遊離の酸にジアゾメタンエーテル溶
液を滴下し、溶媒を留去してメチルエステル体とした。

【００６１】

【化４】

【００６２】

【化５】

【００６３】

【化６】

【００６４】例２で得られたエチルエステル混合物４．
３ｇをエタノール１０ｍＬに溶解し、５％パラジウムカ
ーボン触媒０．２ｇを加えて水素添加反応を行い、４．
１ｇの化合物１１を得た。さらに、加水分解して化合物
１０を得た。

【００６５】

【化７】

【００６６】［例３］ 細胞培養によるメラニン生成抑
制及び細胞生存率試験 マウス由来のＢ１６メラノーマ培養細胞を使用した。２
枚の６穴プレートに１０％ＦＢＳ含有ＭＥＭ培地を適量
とり、Ｂ１６メラノーマ細胞を播種し、３７℃、二酸化
炭素濃度５ｖｏｌ％中にて静置した。翌日、例１で得た
Ｃｉｓｔｕｓｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物及び
例２で得たラブデン酸類及びそのメチルエステル並びに
エチルエステルを、最終濃度が０（対照）、５、１０μ
ｇ／ｍＬ、又、美白剤であるシラユリ抽出物（丸善製薬
社製）を０、１００μｇ／ｍＬとなるように検体調製液
を添加し混和した。培養５日目に培地を交換し、再度検
体調製液を添加した。翌日、培地を除き、１枚のプレー
トについて、細胞をリン酸緩衝液（ｐＨ７）にて洗浄し
た後回収し、Ｂ１６メラノーマ培養細胞の白色化度を以
下の基準にて評価した。

【００６７】又、比較例として既にメラニン生成抑制作
用のあることが知られているヨクイニン抽出物（１００
μｇ／ｍＬ）についても同様の試験を行った。ヨクイニ
ン抽出物は、ヨクイニン（日局）１０ｇに、７０ｖｏｌ
％含水エチルアルコール１００ｍＬを加え、室温にて３
日間抽出を行った後、濾過して得た。この時、ヨクイニ
ン抽出物の乾燥固形分は０．８％であった。

【００６８】（判定基準） ＋＋：対照に対してきわめて白色である。 ＋：対照に対してあきらかに白色である。 ±：対照に対してやや白色である。 −：対照と同じ黒色である。

【００６９】残りの1枚のプレートについて、細胞をホ
ルマリン固定後、１％クリスタルバイオレット溶液を添
加し染色した。各検体濃度に対する細胞生存率をモノセ
レーター（オリンパス社製）で測定した。以上の結果を
表１に示す。

【００７０】（結果）

【表１】

【００７１】表１の結果から明らかな如く、Ｃｉｓｔｕ
ｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物及びラブデン
酸類及びそのメチルエステル並びにエチルエステルは単
独でもメラニン生成抑制能を有し、かつＢ１６メラノー
マ培養細胞に対し毒性が低いことが認められた。さらに
美白剤であるシラユリ抽出物と併用することにより、単
独処理時と比較して、相乗的な美白効果が得られた。従
って、Ｃｉｓｔｕｓｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出
物及びラブデン酸類及びそのメチルエステル並びにエチ
ルエステルとシラユリ抽出物を組み合わせたものを肌に
適用することにより、極めて優れたメラニン生成抑制作
用を発揮し、日焼けによる肌の黒色化、シミ、ソバカス
などを効果的に抑制し、美白及び美肌効果が期待でき
る。

【００７２】［例４：クリーム］表２に示す組成の各ク
リームを調製した。まず、成分（１）〜（６）及び（１
２）を混合し、加熱して７０℃に保った混合物に、加熱
して７０℃に保った成分（１６）を添加した。さらに、
成分（７）〜（１１）及び（１３）〜（１５）を混合し
た後、冷却してクリームを得た。得られた各クリームに
ついて、美白及び美肌効果を以下の試験方法により調べ
た。

【００７３】（試験方法）被験クリーム１品につき２７
〜５４才の女性１５名をパネルとし、毎日、１２週間、
朝と夜の２回、洗顔後に被験クリームの適量を顔面に塗
布し、塗布による美白及び美肌効果を以下の基準によっ
て評価した。なお、評価結果は、各評価に該当するパネ
ルの人数で示した。 （評価基準） ＜評価＞ ＜内 容＞ 有 効 肌のくすみが目立たなくなった。 やや有効 肌のくすみがあまり目立たなくなった。 無 効 使用前と変化なし。

【００７４】（組成及び結果）

【表２】

【００７５】表２の結果に示される如く、比較品に比べ
て、Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出
物と、本発明の（Ｂ）成分である種々の成分（成分
（８）〜（１３））を併用した本発明品のクリームは、
これらを皮膚に適用することにより、より優れた肌の
「くすみ」等の発生の防止、改善をすることができ、美
しい肌とすることが明らかとなった。

【００７６】［例５ 細胞培養による細胞賦活試験］ヒ
ト新生児由来の線維芽細胞ＮＢ１ＲＧＢを使用した。２
４穴プレートに培地を適量とり、線維芽細胞ＮＢ１ＲＧ
Ｂを播種し、３７℃、二酸化炭素濃度５ｖｏｌ％中にて
静置した。翌日、例１で得たＣｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎ
ｉｆｅｒｕｓＬ．抽出物、例２で得たラブデン酸類及び
そのメチルエステル並びにエチルエステルを、最終濃度
が０（対照）、５、１０μｇ／ｍＬ、又細胞賦活剤であ
るニンジン抽出物（丸善製薬社製）が０、１００μｇ／
ｍＬとなるように検体調製液を添加し混和した。培養４
日目に培地を交換し、再度検体調製液を添加した。翌
日、培地を除き、細胞をリン酸緩衝液にて洗浄した後回
収し、各検体調製液で生育させた線維芽細胞ＮＢ１ＲＧ
Ｂの細胞数を対照と比較した細胞増殖率として評価し
た。

【００７７】また、比較例としてすでに細胞賦活作用の
あることが知られている、大豆抽出物（１００μｇ／ｍ
Ｌ）についても同様の試験を行った。大豆抽出物は、大
豆の種子１０ｇに、７０ｖｏｌ％の含水エチルアルコー
ル１００ｍｌを加え、室温にて３日間抽出を行った後、
濾過して得た。このとき大豆抽出物の乾燥固形分は０．
５％であった。

【００７８】（評価基準）各検体調整液を添加して生育
させた細胞数を対照の細胞数と比較し、その細胞増殖率
を指標として細胞賦活効果を評価した。また、細胞数
は、血球計算盤を用いてカウントした。

【００７９】（結果）

【表３】

【００８０】表３の結果から明らかな如く、該植物抽出
物はヒト新生児由来の線維芽細胞ＮＢ１ＲＧＢに対して
細胞賦活能を有していることが認められたが、細胞賦活
剤であるニンジン抽出物を併用した場合、より優れた細
胞賦活能を有していることが認められた。従って、本発
明の細胞賦活剤は、Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒ
ｕｓ Ｌ．抽出物及びラブデン酸類及びそのメチルエス
テル並びにエチルエステルとニンジン抽出物を組み合わ
せたものを肌に適用することにより、極めて優れた抗老
化作用を発揮し、加齢、紫外線曝露等により生じる皮膚
のしわ、たるみ等を効果的に改善することが期待され
る。

【００８１】［例６：クリーム］表４に示す組成のクリ
ームを各々調製した。まず、成分（１）〜（６）及び
（１０）を混合し、加熱して７０℃に保った混合物に、
加熱して７０℃に保った成分（１５）の一部を加えた。
これに、成分（７）〜（９）及び（１１）〜（１４）を
混合し、その後冷却してクリームを得た。得られた各ク
リームについて、しわ改善効果を以下の試験方法で調べ
た。

【００８２】（組成及び結果）

【表４】

【００８３】（試験方法）被験クリーム１品につき３５
〜５９才の女性２０名をパネルとし、毎日、朝と夜の２
回、１２週間にわたって洗顔後に被験クリームの適量を
顔面に塗布した。塗布によるしわ改善効果を以下の基準
によって評価した。 （評価基準） ＜評価＞ ＜内 容＞ 有 効 肌のしわが目立たなくなった。 やや有効 肌のしわがあまり目立たなくなった。 無 効 使用前と変化なし。

【００８４】表４の結果に示される如く、比較品に比べ
て、Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出
物と、（Ｂ）成分である各成分を併用した本発明品のク
リームは、これらを皮膚に適用することにより、肌の
「しわ」等を改善することができ、張りのある美しい肌
とすることが明らかとなった。

【００８５】［例７：洗顔料］下記成分（１）〜（１
０）を加熱混合し、７０℃に維持した。これを室温まで
冷却し、（１１）〜（１６）を添加混合することにより
洗顔料を得た。 （成分） （％） （１）Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル −Ｌ−グルタミン酸トリエタノールアミン ２０．０ （２）ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン １０．０ （３）ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ３．０ （４）ヤシ油脂肪酸カリウム ５．０ （５）ステアリン酸 ２．０ （６）グリセリン ２０．０ （７）ポリエチレングリコール４００ ５．０ （８）エリスリトール ２．０ （９）プロピレングリコール １０．０ （１０）防腐剤 適量 （１１）香料 適量 （１２）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１ １．０ （１３）アロエ抽出物＊２ ０．０２ （１４）カミツレ抽出物＊３ ０．０２ （１５）センキュウ抽出物＊４ ０．０２ （１６）精製水 残量 ＊１ 例１で製造したもの ＊２ 丸善製薬社製 ＊３ 丸善製薬社製 ＊４ 丸善製薬社製

【００８６】得られた洗顔料は、経時安定性に優れ、皮
膚に適用することにより、透明感のある美しい肌にする
洗顔料であった。

【００８７】［例８：乳液］下記成分（１）〜（８）を
７０℃まで加熱混合した。この混合物に、７０℃にて加
温混合した（９）〜（１３）及び（２２）を添加混合
し、冷却し、さらに、（１４）及び（１５）〜（２１）
を添加混合し乳液を得た。 （成分） （％） （１）水素添加大豆リン脂質 ３．０ （２）コレステロール ０．２ （３）ポリオキシエチレン（５）セチルエーテル ０．２ （４）ポリオキシエチレン（１０）硬化ヒマシ油 １．０ （５）セトステアリルアルコール ２．０ （６）オリーブスクワラン ５．０ （７）ジプロピレングリコール ７．０ （８）１，３−ブチレングリコール ５．０ （９）Ｌ−セリン＊１ ０．２ （１０）ピロリドンカルボン酸ナトリウム＊２ ０．１ （１１）トリメチルグリシン ２．０ （１２）ヒドロキシプロピルメチルセルロース ０．１ （１３）カルボキシビニルポリマー ０．２ （１４）水酸化カリウム ０．１ （１５）防腐剤 適量 （１６）香料 適量 （１７）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊３ ０．１ （１８）クインスシード抽出物＊４ ５．０ （１９）アーモンド抽出物＊５ ０．２ （２０）酵母抽出物＊６ ０．２ （２１）アルテア抽出物＊７ ０．２ （２２）精製水 残量 ＊１ 味の素社製 ＊２ 味の素社製 ＊３ 例１で製造したもの ＊４ 香栄興業社製 ＊５ ＬＡＢＯＲＡＴＯＩＲＥＳ ＳＥＲＯＢＩＯＬＯＧＩＱＵＥＳ社製 ＊６ 丸善製薬社製 ＊７ 丸善製薬社製

【００８８】［例９：乳液］下記成分（１３）〜（１
７）を加熱混合して７０℃に保ったものに、成分（１）
〜（１２）を同様に加熱混合したものを加えて乳化す
る。このものを冷却後成分（１８）〜（２５）を加え、
均一に混合して乳液を得た。 （成分） （％） （１）モノステアリン酸ソルビタン ０．３ （２）モノオレイン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン ０．１ （３）親油型モノステアリン酸グリセリル ０．２ （４）ステアリン酸 ０．５ （５）セタノール ０．５ （６）スクワラン ３．０ （７）流動パラフィン ４．０ （８）トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリル ２．０ （９）ジメチルポリシロキサン １．０ （１０）水素添加大豆リン脂質 ０．１ （１１）酢酸−ｄｌ−α−トコフェロール＊１ ０．０５ （１２）防腐剤 適量 （１３）カルボキシビニルポリマー ０．１ （１４）水酸化ナトリウム ０．０５ （１５）グリセリン ５．０ （１６）１，３−ブチレングリコール ７．０ （１７）精製水 残量 （１８）エチルアルコール ５．０ （１９）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊２ ０．０５ （２０）ユキノシタ抽出物＊３ ０．１ （２１）エイジツ抽出物＊４ ０．１ （２２）クジン抽出物＊５ ０．１ （２３）コーヒー抽出物＊６ ０．１ （２４）トウチュウカソウ抽出物＊７ ０．１ （２５）香料 適量 ＊１ エーザイ社製 ＊２ 例１で製造したもの ＊３ 一丸ファルコス社製 ＊４ 丸善製薬社製 ＊５ 丸善製薬社製 ＊６ 一丸ファルコス社製 ＊７ 丸善製薬社製

【００８９】［例１０：ジェル化粧料］下記成分（１）
〜（５）及び（１９）を加熱混合し、室温まで冷却し
た。この混合物に、７０℃にて加温混合した（６）〜
（１０）を添加混合し、さらに（１１）〜（１８）を添
加混合しジェル化粧料を得た。 （成分） （％） （１）メチルセルロース ２．０ （２）キサンタンガム １．０ （３）アルギン酸ナトリウム ０．２ （４）アルキル変性カルボキシビニルポリマー ０．２ （５）ヒアルロン酸ナトリウム１％水溶液 ２．０ （６）グリセリン １０．０ （７）ポリエチレングリコール２００００ １．０ （８）メチルグルコース ２．０ （９）水素添加卵黄リン脂質 ０．２ （１０）フィトステロール ０．１ （１１）水酸化ナトリウム ０．１ （１２）防腐剤 適量 （１３）香料 適量 （１４）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１ ０．００１ （１５）ウーロン茶抽出物＊２ ０．３ （１６）サンペンズ抽出物＊３ ０．３ （１７）サルビア抽出物＊４ ０．３ （１８）ゼニアオイ抽出物＊５ ０．３ （１９）精製水 残量 ＊１ 例１で製造したもの ＊２ 丸善製薬社製 ＊３ 丸善製薬社製 ＊４ 丸善製薬社製 ＊５ 丸善製薬社製

【００９０】［例１１：オイルゲル化粧料］下記成分
（１）〜（９）を７０℃で加熱混合し、室温まで冷却し
た。この混合物に、（１０）及び（２１）を添加混合
し、さらに、（１１）〜（２０）を添加混合してオイル
ゲル化粧料を得た。 （成分） （％） （１）ポリオキシエチレン(20)ポリオキシプロピレン(4)セチルエーテル １． ０ （２）ポリオキシエチレン(20)トリイソステアリン酸グリセリル ０．２ （３）アルキル変性カルボキシビニルポリマー ０．２ （４）グリセリン １０．０ （５）ジプロピレングリコール ２．０ （６）１，３−ブチレングリコール ５．０ （７）ポリオキシエチレン（１０）メチルグルコース ０．２ （８）トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリル ７５．０ （９）スクワラン ２．０ （１０）トリエタノールアミン ０．１ （１１）防腐剤 適量 （１２）香料 適量 （１３）グリチルリチン酸ステアリル＊１ ０．１ （１４）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊２ ０．００５ （１５）β―カロチン＊３ ０．００２ （１６）サフラワー油＊４ １．０ （１７）桃仁油＊５ １．０ （１８）ニコチン酸―ｄｌ−α―トコフェロール＊６ ０．１ （１９）パルミチン酸レチノール＊７ ０．３ （２０）ジブチルヒドロキシトルエン＊８ ０．００２ （２１）精製水 残量 ＊１ 丸善製薬社製 ＊２ 例１で製造したもの ＊３ シグマ社製 ＊４ 味の素社製 ＊５ ＥＮＮＡＧＲＡＭ社製 ＊６ エーザイ社製 ＊７ 日本ロシュ社製 ＊８ シグマ社製

【００９１】［例１２：化粧水］下記成分（１）〜
（９）及び（１２）、（１７）を混合溶解した混合物
を、成分（１０）、（１１）、（１３）〜（１６）及び
（１８）〜（２４）を混合溶解した混合物に加え、混合
することにより化粧水を得た。 （成分） （％） （１）マカデミアンナッツ油 ０．０１ （２）ボラージ油 ０．０１ （３）オクタン酸セチル ０．０１ （４）トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリル ０．０１ （５）酢酸−ｄｌ−α−トコフェロール＊１ ０．０２ （６）セスキオレイン酸ソルビタン ０．１ （７）モノオレイン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン ０．１ （８）ポリオキシエチレン（８）アルキルエーテルリン酸 ０．２ （９）エタノール １０．０ （１０）ソルビトール（７０％水溶液） ５．０ （１１）グリセリン １．０ （１２）２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン＊２ ０．２ （１３）２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸 ナトリウム＊３ ０．２ （１４）乳酸（５０％水溶液） ０．１ （１５）乳酸ナトリウム（５０％水溶液） ０．３ （１６）防腐剤 適量 （１７）香料 適量 （１８）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊４ ０．０１ （１９）グリチルリチン酸ジカリウム＊５ ０．１ （２０）シラユリ抽出物＊６ ０．０５ （２１）シソ抽出物＊７ ０．０５ （２２）ラズベリー抽出物＊８ ０．０５ （２３）マロニエ抽出物＊９ ０．０５ （２４）精製水 残量 ＊１ エーザイ社製 ＊２ 共同薬品社製 ＊３ 湘南化学工業社製 ＊４ 例１で製造したもの ＊５ 丸善製薬社製 ＊６ 丸善製薬社製 ＊７ 丸善製薬社製 ＊８ エスペリス社製 ＊９ 丸善製薬社製

【００９２】［例１３：化粧水］成分（１）〜（９）を
混合溶解した混合物を、（１０）〜（２０）を混合溶解
した混合物に加え、混合することによって化粧水を得
た。 （成分） （％） （１）γ−リノ−ル酸ショ糖エステル ０．０５ （２）モノイソステアリン酸ポリオキシエチレン（５０）硬化ヒマシ油 １．０ （３）イソパルミチン酸Ｌ−アスコルビル ０．１ （４）ポリオキシエチレン（１０）アルキルエーテルリン酸 ０．１ （５）メトキシケイ皮酸オクチル＊１ ０．０５ （６）グリセリン ３．０ （７）Ｎ−アセチル−Ｌ−グルタミン酸＊２ ０．１ （８）１，３−ブチレングリコール ５．０ （９）エタノール ８．０ （１０）クエン酸ナトリウム ０．０２ （１１）クエン酸 ０．０５ （１２）防腐剤 適量 （１３）香料 適量 （１４）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊３ ０．０５ （１５）ツボクサ抽出物＊４ ０．２ （１６）イチョウ抽出物＊５ ０．２ （１７）ブナの芽抽出物＊６ ０．０５ （１８）アマチャ抽出物＊７ ０．０５ （１９）ゲンノショウコ抽出物＊８ ０．０５ （２０）精製水 残量 ＊１ ＢＡＳＦ社製 ＊２ 協和発酵社製 ＊３ 例１で製造したもの ＊４ 丸善製薬社製 ＊５ 常磐植物化学研究所社製 ＊６ ガテホセ社製 ＊７ 丸善製薬社製 ＊８ 丸善製薬社製

【００９３】［例１４：白濁化粧水］下記成分（１）〜
（１０）を混合溶解した混合物を、混合溶解した成分
（１１）〜（２１）に添加混合し白濁の化粧水を得た。 （成分） （％） （１）ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 ０．７ （２）ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸ナトリウム ０．２ （３）コレステロール ０．０１ （４）水素添加卵黄リン脂質 ０．０２ （５）ジメチルポリシロキサン ０．０５ （６）酢酸ｄｌ−α−トコフェロール＊１ ０．５ （７）パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル＊２ ０．２ （８）グリチルレチン酸ステアリル＊３ ０．１ （９）エタノール １５．５ （１０）ポリエチレングリコール６０００ ０．２ （１１）クエン酸 ０．０１ （１２）リン酸一水素二ナトリウム ０．２ （１３）ルチン＊４ ０．０１ （１４）防腐剤 適量 （１５）香料 適量 （１６）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊５ ０．００２ （１７）ヒドロキシプロリン＊６ ０．０１ （１８）クレソン抽出物＊７ ０．１ （１９）フキタンポポ抽出物＊８ ０．１ （２０）ビフィズス菌抽出物＊９ ０．１ （２１）精製水 残量 ＊１ エーザイ社製 ＊２ ＢＡＳＦ社製 ＊３ 丸善製薬社製 ＊４ シグマ社製 ＊５ 例１で製造したもの ＊６ 協和発酵社製 ＊７ Ａ．Ｍ．Ｉ社製 ＊８ 丸善製薬社製 ＊９ 寿ケミカル社製

【００９４】［例１５：美容液］成分（１）〜（４）、
（６）及び（７）を５０℃で混合溶解した混合物と、成
分（８）〜（１３）、（２５）を５０℃で加温混合し、
室温まで冷却した混合物と、成分（５）、（１４）〜
（２４）とを添加混合し、粘性のある美容液を得た。 （成分） （％） （１）イソステアリン酸ポリオキシエチレン（５０）硬化ヒマシ油 ０．２ （２）水素添加大豆リン脂質 ０．５ （３）グリセリン ７．０ （４）ｄｌ−α−トコフェロール＊１ ０．３ （５）トウキ抽出物＊２ ０．２ （６）コレステロール ０．１ （７）エタノール ６．０ （８）２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸 ナトリウム＊３ ０．２ （９）Ｌ−アスコルビン酸リン酸マグネシウム ０．５ （１０）クエン酸 ０．０１ （１１）クエン酸ナトリウム ０．１ （１２）キサンタンガム ０．１ （１３）メチルセルロース ０．１ （１４）海藻抽出物＊４ ０．１ （１５）ゴカヒ抽出物＊５ ０．１ （１６）小麦胚芽抽出物＊６ ０．１ （１７）シャクヤク抽出物＊７ ０．１ （１８）ニコチン酸アミド＊８ ０．０５ （１９）オウバク抽出物＊９ ０．１ （２０）トマト抽出物＊１０ ０．１ （２１）ソウハクヒ抽出物＊１１ ０．１ （２２）防腐剤 適量 （２３）香料 適量 （２４）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１２ １．０ （２５）精製水 残量 ＊１ エーザイ社製 ＊２ 日本粉末薬品社製 ＊３ 湘南化学工業社製 ＊４ 丸善製薬社製 ＊５ 丸善製薬社製 ＊６ 成和化成社製 ＊７ 稲畑香料社製 ＊８ 和光純薬社製 ＊９ 丸善製薬社製 ＊１０ エスペリス社製 ＊１１ 丸善製薬社製 ＊１２ 例１で製造したもの

【００９５】［例１６：日焼け止め乳液］成分（１）〜
（１０）を７０℃で加熱混合し、スラリー状に分散させ
た。これに、成分（１１）〜（１３）及び（１５）〜
（２２）を５０℃で溶解混合したものを混合し、成分
（１４）を添加して日焼け止め乳液を得た。 （成分） （％） （１）ジカプリン酸ネオペンチルグリコール １０．０ （２）パラメトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシル＊１ ５．０ （３）オクタメチルシクロテトラシロキサン １０．０ （４）デカメチルシクロペンタシロキサン １０．０ （５）ジメチルポリシロキサン ５．０ （６）微粒子酸化チタン １０．０ （７）微粒子酸化亜鉛 ５．０ （８）ポリアルキレン変性オルガノポリシロキサン ５．０ （９）ナイロンパウダー ２．０ （１０）ポリエチレン末 １．０ （１１）グリセリン ５．０ （１２）エタノール ５．０ （１３）防腐剤 適量 （１４）香料 適量 （１５）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊２ ０．２ （１６）グリチルリチン酸ジカリウム＊３ ０．１ （１７）ソウハクヒ抽出物＊４ ０．１ （１８）マイカイカ抽出物＊５ ０．０１ （１９）緑茶抽出物＊６ ０．０１ （２０）メリッサ抽出物＊７ ０．０１ （２１）ゲンチアナ抽出物＊８ ０．０１ （２２）精製水 残量 ＊１ ＢＡＳＦ社製 ＊２ 例１で製造したもの ＊３ 丸善製薬社製 ＊４ 丸善製薬社製 ＊５ 丸善製薬社製 ＊６ 丸善製薬社製 ＊７ 丸善製薬社製 ＊８ 丸善製薬社製

【００９６】［例１７：油中水型日焼け止めクリーム］
成分（１）〜（９）を７０℃で加熱混合した。これに、
５０℃にて加温混合した成分（１０）〜（１３）及び
（１５）〜（２０）を添加混合し、成分（１４）を添加
して油中水型日焼け止めクリームを得た。 （成分） （％） （１）ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン ２．０ （２）パルミチン酸オクチル １５．０ （３）デカメチルシクロペンタシロキサン ２０．０ （４）トリベヘン酸グリセリル １．０ （５）微粒子酸化亜鉛 １２．０ （６）微粒子酸化チタン ３．０ （７）パラメトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシル＊１ ７．０ （８）４−ｔｅｒｔブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン＊２ １．０ （９）エゴマ油＊３ ０．０５ （１０）ジプロピレングリコール ５．０ （１１）エタノール ５．０ （１２）ポリエチレン末 ３．０ （１３）防腐剤 適量 （１４）香料 適量 （１５）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊４ ０．２ （１６）シラカバ抽出物＊５ ０．２ （１７）ヨモギ抽出物＊６ ０．２ （１８）マンニトール＊７ ０．０５ （１９）ライム抽出物＊８ ０．２ （２０）精製水 残量 ＊１ ＢＡＳＦ社製 ＊２ ジボダン社製 ＊３ 例１で製造したもの ＊４ 丸善製薬社製 ＊５ 丸善製薬社製 ＊６ 和光純薬社製 ＊７ 和光純薬社製 ＊８ 丸善製薬社製

【００９７】［例１８：油中水型クリーム］成分（１）
〜（８）を７０℃に加熱混合し、これに、５０℃にて加
温混合した成分（９）〜（１６）及び（１８）〜（２
５）を添加混合し、成分（１７）を添加して油中水型ク
リームを得た。 （成分） （％） （１）水素添加大豆リン脂質 ０．０５ （２）ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン ２．０ （３）ヒドロキシステアリン酸コレステロール ２．０ （４）コレステロール ０．２ （５）スクワラン ２．０ （６）デカメチルシクロペンタシロキサン ７．０ （７）ジイソオクタン酸エチレングリコール １５．０ （８）２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸＊１ １．０ （９）Ｌ−アスコルビン酸リン酸マグネシウム ３．０ （１０）クエン酸ナトリウム ０．５ （１１）エデト酸２ナトリウム ０．０５ （１２）エタノール ２．０ （１３）１，３−ブチレングリコール ５．０ （１４）結晶セルロース ２．０ （１５）球状ナイロン末 １．０ （１６）防腐剤 適量 （１７）香料 適量 （１８）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊２ ０．３ （１９）糖蜜抽出物＊３ ０．１ （２０）ホップ抽出物＊４ ０．１ （２１）アルニカ抽出物＊５ ０．１ （２２）大麦抽出物＊６ ０．１ （２３）アンズ抽出物＊７ ０．１ （２４）ショウブ抽出物＊８ ０．１ （２５）精製水 残量 ＊１ バディッシュ社製 ＊２ 例１で製造したもの ＊３ 太陽化学社製 ＊４ 丸善製薬社製 ＊５ 丸善製薬社製 ＊６ 三省製薬社製 ＊７ エスペリス社製 ＊８ 丸善製薬社製

【００９８】［例１９：クリーム］下記成分（１）〜
（１０）を７０℃に加熱混合し、この混合物に、７０℃
にて加温混合した成分（１１）〜（１３）、（２４）及
び（２７）を添加混合し、さらに、成分（１４）〜（２
３）、（２５）及び（２６）を添加混合し、室温まで冷
却することによりクリームを得た。 （成分） （％） （１）セトステアリルアルコール ３．０ （２）グリセリン脂肪酸エステル ２．０ （３）モノオレイン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン １．０ （４）モノステアリン酸ソルビタン １．０ （５）Ｎ−ステアロイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム ０．５ （６）ワセリン ５．０ （７）ジメチルポリシロキサン ３．０ （８）トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリル ２０．０ （９）ｄｌ−α―トコフェロール＊１ １．０ （１０）酸化チタン １．０ （１１）ジプロピレングリコール １０．０ （１２）Ｌ−アスコルビン酸リン酸マグネシウム ３．０ （１３）クエン酸ナトリウム ０．５ （１４）グリチルリチン酸ジカリウム＊２ ０．１ （１５）乳酸（５０％水溶液） ０．１ （１６）ニンジン抽出物＊３ ０．１ （１７）サイシン抽出物＊４ ０．３ （１８）サンザシ抽出物＊５ ０．０２ （１９）キンギンカ抽出物＊６ ０．０２ （２０）ホオウ抽出物＊７ ０．０２ （２１）大豆抽出物＊８ ０．０２ （２２）トウキ抽出物＊９ ０．０２ （２３）エデト酸２ナトリウム ０．０３ （２４）防腐剤 適量 （２５）香料 適量 （２６）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１０ ０．５ （２７）精製水 残量 ＊１ エーザイ社製 ＊２ 丸善製薬社製 ＊３ 一丸ファルコス社製 ＊４ 丸善製薬社製 ＊５ 丸善製薬社製 ＊６ 長岡香料社製 ＊７ 丸善製薬社製 ＊８ 香栄興業社製 ＊９ 日本粉末薬品社製 ＊１０ 例１で製造したもの

【００９９】［例２０：パック化粧料］下記成分（１）
〜（５）及び（２３）を７０℃加熱混合し、室温まで冷
却した混合物に、成分（６）〜（２２）を添加混合して
パック化粧料を得た。 （成分） （％） （１）ポリビニルアルコール １５．０ （２）グリセリン １０．０ （３）ポリオキシエチレン（１０）メチルグルコース ３．０ （４）トリオクタン酸グリセリル ５．０ （５）ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸ナトリウム １．０ （６）エタノール ２０．０ （７）カオリン ２．０ （８）酸化チタン ２．０ （９）海藻抽出物＊１ ０．１ （１０）グリチルリチン酸ジカリウム＊２ ０．１ （１１）小麦胚芽抽出物＊３ ０．１ （１２）モッカ抽出物＊４ ０．１ （１３）コメヌカ抽出物＊５ ０．０１ （１４）オトギリソウ抽出物＊６ ０．０１ （１５）キイチゴ抽出物＊７ ０．０１ （１６）ショウブ抽出物＊８ ０．０１ （１７）ジオウ抽出物＊９ ０．０１ （１８）乳酸（５０％水溶液） ０．５ （１９）乳酸ナトリウム（５０％水溶液） ０．５ （２０）防腐剤 適量 （２１）香料 適量 （２２）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１０ ０．０２ （２３）精製水 残量 ＊１ 丸善製薬社製 ＊２ 丸善製薬社製 ＊３ 成和化成社製 ＊４ 丸善製薬社製 ＊５ 香栄興業社製 ＊６ 丸善製薬社製 ＊７ エスペリス社製 ＊８ 丸善製薬社製 ＊９ 香栄興業社製 ＊１０ 例１で製造したもの

【０１００】［例２１：リキッドファンデーション］下
記成分（１）〜（７）を加熱混合し、この混合物に、成
分（１３）〜（１８）を加えて混合し７０℃に保つ。成
分（８）〜（１２）を混合し７０℃に保ったものに、先
の混合物を添加して均一に乳化する。冷却後、成分（１
９）〜（２５）を添加してリキッドファンデーションを
得た。 （成分） （％） （１）ジペンタエリトリット脂肪酸エステル ２．０ （２）流動パラフィン ５．０ （３）ステアリン酸 ２．０ （４）セタノール １．０ （５）自己乳化型モノステアリン酸グリセリル １．０ （６）パラメトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシル ８．０ （７）防腐剤 適量 （８）グリセリン ５．０ （９）トリエタノールアミン １．０ （１０）カルボキシメチルセルロース ０．２ （１１）ベントナイト ０．５ （１２）精製水 残量 （１３）酸化チタン ６．０ （１４）微粒子酸化チタン ２．０ （１５）微粒子酸化亜鉛 ４．０ （１６）マイカ ２．０ （１７）タルク ４．０ （１８）着色顔料 適量 （１９）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１ ０．０１ （２０）オウゴン抽出物＊２ ０．１ （２１）ボタン抽出物＊３ ０．１ （２２）コンフリー抽出物＊４ ０．１ （２３）ニワトコ抽出物＊５ ０．１ （２４）ムクロジ抽出物＊６ ０．１ （２５）香料 適量 ＊１ 例１で製造したもの ＊２ 一丸ファルコス社製 ＊３ 一丸ファルコス社製 ＊４ 一丸ファルコス社製 ＊５ セペックス社製 ＊６ 香栄興業社製

【０１０１】例８〜２１で得られた各種化粧料は、いず
れも経時安定性に優れ、皮膚に適用することにより、日
焼け等による肌のくすみ、シミ及びソバカス、ならびに
加齢によるしわ及びたるみの、防止及び改善効果に優
れ、透明感のある美しい肌にする各種化粧料であった。

【０１０２】

【発明の効果】以上説明した様に、本発明によれば、美
肌効果、特に美肌及び／又は老化防止効果に優れた皮膚
外用剤を提供することができる。この優れた効果は、前
記一般式（１）で表される化合物と、特定の成分とを併
用することによって奏される相乗効果であり、前記一般
式（１）で表される化合物を単独で用いた場合、及び特
定の成分を単独で用いた場合には得られない、顕著に優
れた美白、美肌及び／又は老化防止効果である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 35/78 Ａ６１Ｋ 35/78 Ｃ Ａ６１Ｐ 17/16 Ａ６１Ｐ 17/16 (72)発明者 武藤 正和 東京都北区栄町48番18号 株式会社コーセ ー研究本部内 (72)発明者 亀山 久美 東京都北区栄町48番18号 株式会社コーセ ー研究本部内 Ｆターム(参考） 4C083 AA031 AA032 AA082 AA111 AA112 AA122 AB032 AB212 AB242 AB282 AB322 AB432 AB442 AC072 AC102 AC122 AC132 AC182 AC211 AC242 AC291 AC301 AC311 AC312 AC341 AC342 AC352 AC392 AC422 AC432 AC442 AC472 AC532 AC542 AC581 AC611 AC642 AC662 AC712 AC791 AC842 AC902 AD022 AD042 AD072 AD092 AD112 AD152 AD162 AD172 AD202 AD222 AD262 AD272 AD282 AD302 AD332 AD352 AD392 AD492 AD512 AD531 AD532 AD571 AD621 AD642 AD662 CC04 CC05 CC07 CC12 CC19 CC23 DD02 DD23 DD32 DD41 EE12 EE16 EE17 4C088 AB12 AC05 AC06 BA08 BA09 BA10 BA32 CA05 CA06 CA09 MA02 MA03 MA07 MA08 MA63 NA14 ZA89 4C206 AA01 AA02 DA12 DB20 DB42 KA01 MA02 MA04 MA83 NA14 ZA89

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）下記一般式（１）： 【化１】 （一般式（１）中、Ｒ¹は−ＣＨ₂ＯＨ又はＣＯＯＲ⁶を
   表し、Ｒ⁶は水素、炭素数が１〜３の低級アルキル基又
   はＣＯＯ^-と塩を形成し得るカチオンを表し、Ｒ²〜Ｒ⁵
   は各々独立して水素原子又はメチル基を表し、・・・Ａ・・・
   は＝Ｃ（ＣＨ₃）−、−Ｃ（ＣＨ₃）＝、−Ｃ（＝Ｃ
   Ｈ₂）−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−又は−Ｃ（ＯＨ）（Ｃ
   Ｈ₃）−を表す。）で表される化合物の１種又は２種以
   上と、（Ｂ）アスパラガス抽出物、トウキ抽出物、ソウ
   ハクヒ抽出物、センキュウ抽出物、エイジツ抽出物、キ
   イチゴ抽出物、クジン抽出物、ゴカヒ抽出物、コーヒー
   抽出物、コメヌカ抽出物、小麦胚芽抽出物、サイシン抽
   出物、サンザシ抽出物、シラユリ抽出物、シャクヤク抽
   出物、茶抽出物、糖蜜抽出物、ブドウ抽出物、ホップ抽
   出物、マイカイカ抽出物、モッカ抽出物、オウゴン抽出
   物、海藻抽出物、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチル
   ヒドロキシアニソール、マンニトール、β−カロチン、
   クエルセチン、クエルシトリン、ルチン、ビタミンＥ及
   びその誘導体、ゲンノショウコ抽出物、ユキノシタ抽出
   物、サンペンズ抽出物、メリッサ抽出物、グリチルリチ
   ン酸及びその誘導体、グリチルレチン酸及びその誘導
   体、ビタミンＢ及びその誘導体、ゲンチアナ抽出物、ド
   クダミ抽出物、ボタン抽出物、アロエ抽出物、アルニカ
   抽出物、オトギリソウ抽出物、オウバク抽出物、キンギ
   ンカ抽出物、サルビア抽出物、シラカバ抽出物、シソ抽
   出物、ヨモギ抽出物、カミツレ抽出物、コンフリー抽出
   物、ジユ抽出物、クレソン抽出物、トウキンセンカ抽出
   物、ニワトコ抽出物、ホオウ抽出物、ムクロジ抽出物、
   ユーカリ抽出物、レンゲソウ抽出物、ビタミンＡ及びそ
   の誘導体、酒石酸、リンゴ酸、グリコール酸、コハク
   酸、セリン、グルタミン酸、ヒドロキシプロリン、テア
   ニン、ピロリドンカルボン酸、トウチュウカソウ抽出
   物、大豆抽出物、ニンジン抽出物、大麦抽出物、ブナの
   芽抽出物、イチョウ抽出物、ツボクサ抽出物、酵母抽出
   物、乳酸菌抽出物、ビフィズス菌抽出物、２−ヒドロキ
   シ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４
   −メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸、２−ヒド
   ロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸
   ナトリウム、パラメトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシ
   ル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイ
   ルメタン、アルテア抽出物、ショウブ抽出物、ジオウ抽
   出物、マロニエ抽出物、ゼニアオイ（ウスベニタチアオ
   イ）抽出物、アンズ抽出物、ライム抽出物、ラズベリー
   抽出物、アーモンド抽出物、トマト抽出物、リン脂質及
   びその誘導体、アマチャ抽出物、フキタンポポ抽出物な
   らびにクインスシード抽出物からなる群から選ばれる１
   種又は２種以上とを含有する皮膚外用剤。
2. 【請求項２】 美白用皮膚外用剤である請求項１に記載
   の皮膚外用剤。
3. 【請求項３】 老化防止用皮膚外用剤である請求項１に
   記載の皮膚外用剤。
4. 【請求項４】 前記一般式（１）で表される化合物が、
   ハンニチバナ科のＣｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕ
   ｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｃｒｅｔｉｃｕｓ Ｌ．、Ｃ
   ｉｓｔｕｓ ｍｏｎｏｐｅｒｉｅｎｓｉｓ Ｌ．及びＣ
   ｉｓｔｕｓ ｓａｌｖｉｆｏｌｉｕｓからなる植物体群
   から選ばれる１種又は２種以上の植物体から抽出された
   化合物、又は該化合物から調製された化合物である請求
   項１〜３のいずれか１項に記載の皮膚外用剤。
5. 【請求項５】 前記一般式（１）で表される化合物を含
   有する、ハンニチバナ科のＣｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉ
   ｆｅｒｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｃｒｅｔｉｃｕｓ
   Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｍｏｎｏｐｅｒｉｅｎｓｉｓ
   Ｌ．及びＣｉｓｔｕｓ ｓａｌｖｉｆｏｌｉｕｓからな
   る植物体群から選ばれる１種又は２種以上の抽出物を配
   合してなる請求項１〜４のいずれか１項に記載の皮膚外
   用剤。