JP2009019099A - 繊維強化複合材料用樹脂組成物、それを用いた成形材料及び繊維強化複合材料 - Google Patents
繊維強化複合材料用樹脂組成物、それを用いた成形材料及び繊維強化複合材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009019099A JP2009019099A JP2007182329A JP2007182329A JP2009019099A JP 2009019099 A JP2009019099 A JP 2009019099A JP 2007182329 A JP2007182329 A JP 2007182329A JP 2007182329 A JP2007182329 A JP 2007182329A JP 2009019099 A JP2009019099 A JP 2009019099A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mass
- fiber
- parts
- epoxy
- reinforced composite
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 59
- 239000003733 fiber-reinforced composite Substances 0.000 title claims abstract description 57
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 57
- 239000012778 molding material Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 72
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 72
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 68
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 67
- -1 carboxylic acid compound Chemical class 0.000 claims abstract description 48
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 38
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 27
- 239000012783 reinforcing fiber Substances 0.000 claims abstract description 25
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 238000001723 curing Methods 0.000 claims description 80
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 claims description 27
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 claims description 27
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical group C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 5
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 abstract description 33
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 11
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 53
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 26
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 23
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- 239000003677 Sheet moulding compound Substances 0.000 description 15
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 15
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 13
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 13
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 12
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 12
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 11
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 10
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 7
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 7
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 6
- ZDGWGNDTQZGISB-UHFFFAOYSA-N acetic acid;perchloric acid Chemical compound CC(O)=O.OCl(=O)(=O)=O ZDGWGNDTQZGISB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 6
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004412 Bulk moulding compound Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 5
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 4
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 2-undecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 3
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000009730 filament winding Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 3
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) (4-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 2
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monoethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC(O)=O XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monomethyl ester Natural products COC(=O)C=CC(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 2
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229920006132 styrene block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- ZQHJVIHCDHJVII-OWOJBTEDSA-N (e)-2-chlorobut-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)\C=C(\Cl)C(O)=O ZQHJVIHCDHJVII-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-N (e)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(O)=O XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1CC(N)C1=CC=C(OC)C=C1 ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroperoxycyclohexyl)peroxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CCCCC1(O)OOC1(OO)CCCCC1 UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEIPWOFSKAZYJO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)-2-[2-(2-ethenoxyethoxy)ethoxy]ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOCCOC=C UEIPWOFSKAZYJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLLFPKZTBLMEFG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-hydroxyphenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O BLLFPKZTBLMEFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1CC1=CC=CC=C1 FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJLLJZNSZJHXQN-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1C(=O)C=CC1=O SJLLJZNSZJHXQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMAUULKNZLEMGN-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3,5-dimethylbenzene Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(C)=C1 LMAUULKNZLEMGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFUDBXKBPOKIIW-ARJAWSKDSA-N 1-o-ethyl 4-o-(oxiran-2-ylmethyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC1CO1 SFUDBXKBPOKIIW-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- ARNSVGUHSKJJNE-UHFFFAOYSA-N 1-o-methyl 4-o-(oxiran-2-ylmethyl) 2-methylidenebutanedioate Chemical compound COC(=O)C(=C)CC(=O)OCC1CO1 ARNSVGUHSKJJNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 10-undecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC=C FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 12-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxododecanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butanoic acid Chemical compound CCC(CO)(CO)C(O)=O JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUFZRCJENRSRLY-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethylhydroquinone Chemical compound CC1=CC(O)=C(C)C(C)=C1O AUFZRCJENRSRLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1CO1 BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZDDWKUQKQXGC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoxymethyl)oxirane Chemical compound CC(=C)COCC1CO1 LQZDDWKUQKQXGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGXAFZNONAXBOS-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-(oxiran-2-ylmethyl)phenyl]methyl]oxirane Chemical compound C=1C=CC(CC2OC2)=CC=1CC1CO1 AGXAFZNONAXBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUUOUUYKIVSIAR-UHFFFAOYSA-N 2-but-3-enyloxirane Chemical compound C=CCCC1CO1 MUUOUUYKIVSIAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical group OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical group CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVWBTVJBDFTVOW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropylperoxy)propane Chemical compound CC(C)COOCC(C)C TVWBTVJBDFTVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NFPBWZOKGZKYRE-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylperoxypropane Chemical compound CC(C)OOC(C)C NFPBWZOKGZKYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPIYAXQPRQYXCN-UHFFFAOYSA-N 3,3,5-trimethylhexanoyl 3,3,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)CC(C)(C)CC(=O)OOC(=O)CC(C)(C)CC(C)C WPIYAXQPRQYXCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIDDPPKZYZTEGS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethyl-4-methylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CCC1=NC(C)=CN1CCC#N UIDDPPKZYZTEGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SESYNEDUKZDRJL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CC1=NC=CN1CCC#N SESYNEDUKZDRJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZUPZARBRLCVCB-UHFFFAOYSA-N 3-(2-undecylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1CCC#N SZUPZARBRLCVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)CC1 IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVTFIGQDTWPFTA-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-chloro-1-isothiocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC(Br)=CC=C1N=C=S GVTFIGQDTWPFTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVAAYFMMXYRORI-UHFFFAOYSA-N 4-butoxy-2-methylidene-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCCOC(=O)CC(=C)C(O)=O VVAAYFMMXYRORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABKAVCFPZAEGKI-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane;6-ethenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1C(C=C)CCC2OC21.C1CCCC2OC21C=C ABKAVCFPZAEGKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTTAGBVNSDJDTE-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-2-methylidene-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCOC(=O)CC(=C)C(O)=O RTTAGBVNSDJDTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIYTYGOUZOARSH-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-methylidene-4-oxobutanoic acid Chemical compound COC(=O)CC(=C)C(O)=O OIYTYGOUZOARSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFWPZNNZUCPLAX-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-3-methylaniline Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1C NFWPZNNZUCPLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQEFPXSNRRKUHO-UHFFFAOYSA-N 4-methylpent-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)CC=CC1=CC=CC=C1 GQEFPXSNRRKUHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODXFRXWUKZGRGU-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoylisoindole-1,3-dione Chemical compound C=CC(=O)C1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O ODXFRXWUKZGRGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGYXYKHTHJPEBX-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxy-3-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-5-oxopentanoic acid Chemical compound CCOC(=O)CC(O)(CC(O)=O)C(=O)OCC KGYXYKHTHJPEBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAYDWGMOPRHLEP-UHFFFAOYSA-N 6-ethenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CCCC2OC21C=C XAYDWGMOPRHLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-(2-methyloxiran-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2(C)OC2CC1C1(C)CO1 RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCC(O)=O XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYIUODUDSPAJQ-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C(COC(=O)C(=C)C)CCC2OC21 FYYIUODUDSPAJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFPISUBOOZIQLY-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)OO[SiH2]OCCCCCCCC(CC(CC(=O)OOC(CC(CC(CCCCCCCO[SiH2]OOC(C)(C)C)C)(C)C)=O)(C)C)C Chemical compound C(C)(C)(C)OO[SiH2]OCCCCCCCC(CC(CC(=O)OOC(CC(CC(CCCCCCCO[SiH2]OOC(C)(C)C)C)(C)C)=O)(C)C)C AFPISUBOOZIQLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXBYFVGCMPJVJX-UHFFFAOYSA-N Epoxybutene Chemical compound C=CC1CO1 GXBYFVGCMPJVJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-ARJAWSKDSA-N Ethyl hydrogen fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(O)=O XLYMOEINVGRTEX-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 230000002292 Radical scavenging effect Effects 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002978 Vinylon Polymers 0.000 description 1
- FYYIUODUDSPAJQ-XVBQNVSMSA-N [(1S,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CC[C@H]2O[C@H]2C1 FYYIUODUDSPAJQ-XVBQNVSMSA-N 0.000 description 1
- XZAHJRZBUWYCBM-UHFFFAOYSA-N [1-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1(CN)CCCCC1 XZAHJRZBUWYCBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLEVGUAWOYCERR-UHFFFAOYSA-M acetic acid;tetraethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].CC(O)=O.CC[N+](CC)(CC)CC HLEVGUAWOYCERR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000011157 advanced composite material Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229920006231 aramid fiber Polymers 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZDNFTNPFYCKVTB-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=C)C=C1 ZDNFTNPFYCKVTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNOOHTVUSNIPCJ-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl prop-2-enoate Chemical group CCC(C)OC(=O)C=C RNOOHTVUSNIPCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPIWXMRIPODGLE-UHFFFAOYSA-N butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CCCCOOC(=O)C1=CC=CC=C1 UPIWXMRIPODGLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N butyl maleate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N caproleic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCC=C KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 125000000853 cresyl group Chemical group C1(=CC=C(C=C1)C)* 0.000 description 1
- CISNNLXXANUBPI-UHFFFAOYSA-N cyano(nitro)azanide Chemical compound [O-][N+](=O)[N-]C#N CISNNLXXANUBPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Natural products CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 229920006241 epoxy vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- XRPZVNIXPWZPCA-UHFFFAOYSA-N ethenyl acetate;styrene Chemical compound CC(=O)OC=C.C=CC1=CC=CC=C1 XRPZVNIXPWZPCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound ClCCN(N=O)C(=O)NC1(C(=O)OCC)CCCCC1 FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 238000009787 hand lay-up Methods 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N methoxyacetic acid Chemical compound COCC(O)=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-IHWYPQMZSA-N methyl hydrogen fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940074369 monoethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-NSCUHMNNSA-N monomethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 229940005650 monomethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CNCCCCCCN(C)C ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFHBKKGEVRVZPE-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl 4-ethenylbenzoate Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1C(=O)OCC1OC1 JFHBKKGEVRVZPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCNNCJXFNCVEOL-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl ethenesulfonate Chemical compound C=CS(=O)(=O)OCC1CO1 YCNNCJXFNCVEOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005634 peroxydicarbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 125000004591 piperonyl group Chemical group C(C1=CC=2OCOC2C=C1)* 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- JZWFDVDETGFGFC-UHFFFAOYSA-N salacetamide Chemical group CC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1O JZWFDVDETGFGFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSKKAINPUYTTRW-UHFFFAOYSA-N tetradecoxycarbonyloxy tetradecyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)OOC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC CSKKAINPUYTTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 1
- 229960002703 undecylenic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L zinc hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Zn+2] UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021511 zinc hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940007718 zinc hydroxide Drugs 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
【解決手段】(A)ラジカル重合性不飽和基及びエポキシ基を有する樹脂 100質量部に対して、(B)ラジカル重合性モノマー及びエポキシ化合物から選択される反応性希釈剤 0質量部を超え200質量部までと、(C)過酸化物硬化剤 0.5〜5質量部と、(D)エポキシ硬化剤 0.5〜10質量部と、(E)炭素数2以上15以下であるカルボン酸化合物 0.5〜10質量部とを含有する繊維強化複合材料用樹脂組成物である。この繊維強化複合材料用樹脂組成物を強化繊維に含浸させて成形材料とする。
【選択図】なし
Description
即ち、本発明は、(A)ラジカル重合性不飽和基及びエポキシ基を有する樹脂 100質量部に対して、(B)ラジカル重合性モノマー及びエポキシ化合物から選択される反応性希釈剤 0質量部を超え200質量部までと、(C)過酸化物硬化剤 0.5〜5質量部と、(D)エポキシ硬化剤 0.5〜10質量部と、(E)炭素数3以上15以下であるカルボン酸化合物 0.5〜10質量部とを含有することを特徴とする繊維強化複合材料用樹脂組成物である。
エポキシ硬化剤は、イミダゾール系エポキシ硬化剤であることが好ましい。
カルボン酸化合物は、アジピン酸、マレイン酸、シュウ酸及びこれらの混合物からなる群から選択されることが好ましい。
また、本発明は、上記繊維強化複合材料用樹脂組成物を強化繊維に含浸させて得られることを特徴とする繊維強化複合材料用成形材料である。強化繊維は、炭素繊維であることが好ましい。
また、本発明は、上記繊維強化複合材料用成形材料を加熱硬化させて得られることを特徴とする繊維強化複合材料である。
本発明の繊維強化複合材料用樹脂組成物は、(A)ラジカル重合性不飽和基及びエポキシ基を有する樹脂と、(B)ラジカル重合性モノマー及びエポキシ化合物から選択される反応性希釈剤と、(C)過酸化物硬化剤と、(D)エポキシ硬化剤と、(E)炭素数3以上15以下であるカルボン酸化合物とを必須成分として含有する。
本発明で使用する(A)ラジカル重合性不飽和基及びエポキシ基を有する樹脂としては、2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂とエチレン性不飽和カルボン酸との反応で、エポキシ基1当量に対してエチレン性不飽和カルボン酸を0.05〜0.95当量の割合で反応させることにより得られる、0.95〜0.05当量のエポキシ基及び0.05〜0.95当量のエチレン性不飽和基を有するエポキシ基含有ビニルエステル樹脂が挙げられる。
重合禁止剤の添加量は、エポキシ樹脂とエチレン性不飽和カルボン酸との合計 100質量部に対して0.001〜1.0質量部が好ましく、0.01〜0.5質量部がより好ましい。添加量が0.001質量部未満であると、反応中のラジカル捕獲作用が小さく、ゲル化を引き起こしやすいので好ましくない。一方、1.0質量部を超えると、反応が遅くなり、また時間をかけても一定量以上に反応が進まず、未反応物が多く残ってしまうので好ましくない。
本発明で使用する(B)反応性希釈剤は、ラジカル重合性モノマー希釈剤及びエポキシ希釈剤から選択される。反応性希釈剤は、樹脂組成物の粘度を適切に調整し強化繊維への含浸性を向上させることができる。ラジカル重合性モノマー希釈剤及びエポキシ希釈剤は、いずれか一方のみを使用してもよいし、任意の割合で混合して使用してもよい。また、カチオン重合を採用する場合は、テトラエチレングリコールジビニルエーテル等のビニルエーテル化合物等を反応性希釈剤として使用することもできる。
グリシジルエーテルタイプのエポキシ基を有する化合物としては、アリルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル等の公知の単官能エポキシ化合物や、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、レゾルシンジグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレート、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、テトラグリシジルジフェニルメタン等の多官能エポキシ化合物を挙げることができ、これらを1種単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
脂環式のエポキシ基を有する化合物としては、3、4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、ε−カプロラクトン変性3,4−エポキシシクロヘキシルメチル3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキレート、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン、1,2:8,9ジエポキシリモネン、3、4−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート等を挙げることができ、これらを1種単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。脂環式エポキシ化合物の商品としては、例えば、ダイセル化学工業(株)製のセロキサイド2021、2081、2000、3000、サイクロマーM100等を挙げることができる。
これらのエポキシ化合物は、樹脂中のエポキシ基と共にエポキシ硬化剤との反応により硬化する。
本発明で使用する(C)過酸化物硬化剤とは、ラジカル重合性不飽和基をラジカル重合させるための有機過酸化物であり、例えば、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ヒドロパーオキサイド、ジアリルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシエステル、パーオキシジカーボネートに分類されるもの等公知の有機過酸化物が挙げられ、またアゾ化合物も使用することができる。具体例としては、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシベンゾエート、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、2,5−ジメチル−2,5−ビス(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3、3−イソプロピルヒドロパーオキサイド、t−ブチルヒドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジクミルヒドロパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、ビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、イソブチルパーオキサイド、3,3,5−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスカルボンアミド等が使用できる。
本発明で使用する(D)エポキシ硬化剤としては、公知のエポキシ硬化剤を使用することができる。具体的には、酸無水物類や脂肪族アミン、芳香族アミン、ポリアミド、複素環状アミンのようなアミン類、イミダゾール類、ポリフェノール類等が挙げられる。これらの中でも、中温から高温における硬化速度が速く、かつ添加後の成形材料のライフが優れるイミダゾール系エポキシ硬化剤が好ましい。イミダゾール系エポキシ硬化剤の具体例としては、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾールなどが挙げられる。
本発明で使用する(E)炭素数2以上15以下のカルボン酸化合物としては、飽和又は不飽和の、鎖状又は環状の構造である一塩基酸及び多塩基酸が挙げられる。具体的には、酢酸、プロピオン酸、酪酸、メトキシ酢酸、乳酸、シクロヘキサンカルボン酸、オクチル酸、イソノナン酸、ジメチロールブタン酸、アクリル酸、メタクリル酸、シュウ酸、酒石酸、ウンデシレン酸、クロトン酸、ブラシル酸、アジピン酸、イタコン酸、コハク酸、シトラコン酸、ドデカン二酸、セバシン酸、マレイン酸、フマル酸等を挙げることができ、これらを1種単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。これらの中でも、樹脂組成物の保存安定性と速硬化性の両立をより向上させる観点から、アジピン酸、マレイン酸及びシュウ酸が好ましい。
イソシアネート化合物の添加量は、最終的に要求される粘度にもよるが、繊維強化複合材料用樹脂組成物中の水酸基の20〜100%に反応させる量であることが望ましい。
上記(2)及び(3)における増粘方法は、加熱することにより行われる。加熱条件は、最終硬化のために残すラジカル重合又はエポキシ硬化における硬化温度よりも低い温度であることが望ましい。
また、低温で反応させるという意味では光ラジカル重合開始剤を添加してラジカル重合部の反応のみ光硬化を使用することも有効である。このとき使用する光重合開始剤、光源、光照射方法は、特開平10−067865号公報に詳細な記述がある。
また、エポキシ基の反応も低温で反応させるという意味ではカチオン重合開始剤を添加してエポキシ基の反応のみ光硬化を使用することも有効である。このとき使用するカチオン重合開始剤、光源、光照射方法は、特開2002−105177号公報に詳細な記述がある。
上記(5)における増粘方法は、加熱することにより行われる。加熱条件は、80℃以下の温度下で数時間熟成させることにより行われる。熱可塑性ポリマーの添加量は、特に制限されるものではないが、一般的には繊維強化複合材料用樹脂組成物100質量部に対して200質量部以下である。
強化繊維への含浸方法は、強化繊維上へ繊維強化複合材料用樹脂組成物を散布し、ロール機などを介して機械的に含浸させる方法や、繊維強化複合材料用樹脂組成物中に強化繊維を浸漬し含浸させる方法や、強化繊維と繊維強化複合材料用樹脂組成物とをRTM成形機などで密閉系にして、加圧または減圧し常温または加熱状態で含浸させる方法などが挙げられる。
本発明で使用する(F)強化繊維としては、有機繊維及び無機繊維を挙げることができる。具体的には、炭素繊維、ガラス繊維、アルミナ繊維、アラミド繊維、ポリエチレンテレフタレート繊維、ビニロン繊維等が挙げられ、これらの中でも、高強度の繊維強化複合材料を得る観点から、炭素繊維が好ましい。強化繊維の形態は、チョップドストランド、チョップドストランドマット等の短繊維、ロービングクロス、ロービングマット等の連続繊維等の形で提供される。
(F)強化繊維の使用量は、繊維強化複合材料用樹脂組成物100質量部に対して5〜2000質量部、好ましくは30〜500質量部である。強化繊維の配合量が5質量部より少ない場合は、繊維強化複合材料の強度が十分でなく、2000質量部を超えると繊維強化複合材料用樹脂組成物を強化繊維に十分に含浸しきれない。
樹脂のエポキシ当量はJIS K 7236に準拠して測定した。即ち、1000cm3のフラスコに6×10-4〜9×10-4モルのエポキシ基に相当する試料をはかり採り(Wr)、クロロホルム10cm3を加えた。マグネチックスターラーで溶解させた後、室温まで冷やし、酢酸20cm3を加えた。更に臭化テトラエチルアンモニウム酢酸溶液10cm3を加え、過塩素酸酢酸溶液で滴定を行った。エポキシ当量Eeを下式(1)より算出した。
Ee:エポキシ当量
Vs:終点までに滴定に消費した過塩素酸酢酸溶液の量(cm3)
V0:空試験における終点までの滴定に消費した過塩素酸酢酸溶液の量(cm3)
t0:試験及び空試験時の過塩素酸酢酸溶液の温度(℃)
ts:標定時の過塩素酸酢酸溶液の温度(℃)
Cs:標定時の過塩素酸酢酸溶液の濃度(モル/dm3)
樹脂の重量平均分子量の値は、ゲル・パーミッション・クロマトグラフィー(GPC)を用いて、下記条件にて測定し、ポリスチレン換算にて算出されるものである。
装置:昭和電工(株)製、高速GPC装置GPC SYSTEM−21
カラム:昭和電工(株)製、Shodex GPC LF804を2本直列に連結
オーブン温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン
試料濃度:0.3質量%
流速:1ml/分
注入量:0.1ml
検出器:RI(示差屈折計)
樹脂の粘度はJIS K 6901に準拠して測定した。即ち、試料400質量部を500cm3のトールビーカーに採り時計皿で蓋をした。25℃に設定された恒温漕中に90分間静置し、B型粘度計で粘度を測定した。
JIS Z 8809−64 K2283に規定された粘度計校正用標準液で校正した温度制抑可能(室温〜250℃)なコーンプレート粘度計で所定温度と時間の樹脂溶融粘度を測定した。
温度計、攪拌機及び還流冷却器を備えたフラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製エピコート1004、エポキシ当量920) 920質量部(1.0当量)、メタクリル酸 51.6質量部(0.6当量)、ヒドロキノン 0.11質量部(1.0×10-3当量)及びナフテン酸クロム(クロム含有量3%) 2.90質量部(エポキシ樹脂とメタクリル酸との合計100質量部に対して0.3質量部に相当)を仕込み、空気を吹き込みながら、100℃に加熱し、約10時間反応させ、酸価0.1以下、ポリスチレン換算重量平均分子量3,500の反応物を得た。スチレンモノマーを全体の45質量%となるように反応物に添加し、更にトリメチルヒドロキノンを全体の500ppm濃度となるように添加し、粘度8dPa・s(25℃)の液状樹脂A−1を得た。
温度計、攪拌機及び還流冷却器を備えたフラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業(株)製エピクロン1055、エポキシ当量477) 477質量部(1.0当量)、メタクリル酸 43質量部(0.5当量)、ヒドロキノン 0.11質量部(1.0×10-3当量)及びナフテン酸クロム(クロム含有量3%) 1.56質量部(エポキシ樹脂とメタクリル酸との合計100質量部に対して0.3質量部に相当)を仕込み、空気を吹き込みながら、125℃に加熱し、約6時間反応させ、酸価0.1以下となり、ポリスチレン換算重量平均分子量2,000、溶融粘度6dPa・s(110℃)の反応物を得た。これを樹脂A−2とした。
温度計、攪拌機及び還流冷却器を備えたフラスコに、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業(株)製エピクロンN−680、エポキシ当量210) 84質量部(0.4当量)、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(東都化成(株)製エポトートYDF−170、エポキシ当量168) 67.2質量部(0.4当量)、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業(株)製エピクロン4055、エポキシ当量890) 178質量部(0.2当量)、メタクリル酸 43質量部(0.5当量)、メチルヒドロキノン 0.06質量部(0.6×10-3当量)及びナフテン酸クロム(クロム含有量3%) 0.99質量部(エポキシ樹脂とメタクリル酸との合計100質量部に対して0.3質量部に相当)を仕込み、空気を吹き込みながら、120℃に加熱し、約3時間反応させ、酸価0.1以下、ポリスチレン換算重量平均分子量2,000、溶融粘度7dPa・s(110℃)の反応物を得た。p−ベンゾキノンを全体の1,000ppm濃度となるように反応物に添加し、樹脂A−3を得た。
合成例1で得られた樹脂A−1 100質量部に、増粘剤であるイソホロンジイソシアネート(IPDI) 7.0質量部、増粘反応促進剤であるジブチル錫ジラウレート 0.35質量部、過酸化物硬化剤であるジクミルパーオキサイド 2.0質量部、エポキシ硬化剤である2−フェニルイミダゾール 2.0質量部、カルボン酸化合物であるアジピン酸 1.5質量部、内部離型剤としてモールドウィズINT−EQ6(アクセルプラスチック社製) 1.0質量部及び重合禁止剤としてヒドロキノン 0.05質量部を配合した後、充分に混合攪拌し、樹脂組成物を調製した。この樹脂組成物を炭素繊維(繊維長1インチ) 122質量部に公知のSMC含浸機を用いて含浸し、両面をポリエチレンフィルムで挟持して、厚さ2mm〜4mmのSMCシートを得た。このSMCシートを40℃で24時間増粘熟成させた後、20℃で1ヶ月保管後、成形温度160℃、成形圧力7.5MPa及び成形時間8分の条件で成形し、300×220×2mmの平板を得た。
合成例2で得られた樹脂A−2 100質量部に、溶剤であるメチルエチルケトン 100質量部を添加して液状にし、反応性希釈剤であるジアリルフタレート(DAP) 10質量部、過酸化物硬化剤であるt−ブチルパーオキシベンゾエート 2.0質量部、エポキシ硬化剤である2−エチル−4−メチルイミダゾール(四国化成工業(株)製、キュアゾール2E4MZ) 2.0質量部、カルボン酸化合物であるマレイン酸 1.5質量部及び重合禁止剤としてメチルヒドロキノン 0.05質量部を配合し樹脂組成物を調製した。目付け200g/m2の炭素繊維織物を樹脂組成物に浸漬し、乾燥後目付け300g/m2のプリプレグを作製した。プリプレグを10℃で1ヶ月保管後、数枚積層して、成形温度150℃、成形圧力3.0MPa及び成形時間8分の条件で成形し、300×220×2mmの平板を得た。
合成例3で得られた樹脂A−3 100質量部に、ラジカル重合性モノマーであるN−フェニルマレイミド(PMI) 10質量部、過酸化物硬化剤であるジクミルパーオキサイド 2.0質量部、エポキシ硬化剤である2−ウンデシルイミダゾール 2.0質量部、カルボン酸化合物であるシュウ酸 1.5質量部及び重合禁止剤であるメチルヒドロキノン 0.05質量部を配合し、90℃で5分間混練して、目付け200g/m2で常温に冷却後、樹脂フィルムを作製した。樹脂フィルムを5℃で1ヶ月保管後、室温に戻し、目付け200g/m2の炭素繊維織物を用いて、(炭素繊維織物/樹脂フィルム/炭素繊維織物)を一つの構成とし、これら5つの(炭素繊維織物/樹脂フィルム/炭素繊維織物)を積層して一つの積層体とした。この積層体を真空バッグ状態で加熱し、110℃で10分と140℃で20分の条件で成形し、300×220×2mmの平板を得た。
合成例1で得られた樹脂A−1 100質量部に、増粘剤であるイソホロンジイソシアネート 7.0質量部、増粘反応促進剤であるジブチル錫ジラウレート 0.35質量部、過酸化物硬化剤であるジクミルパーオキサイド 2.0質量部、エポキシ硬化剤である2−フェニルイミダゾール 2.0質量部、内部離型剤であるモールドウィズINT−EQ6(アクセルプラスチック社製) 1.0質量部及び重合禁止剤であるヒドロキノン 0.05質量部を配合した後、充分に混合攪拌し、樹脂組成物を調製した。この樹脂組成物を炭素繊維(繊維長1インチ) 122質量部に公知のSMC含浸機を用いて含浸し、両面をポリエチレンフィルムで挟持して、厚さ2mm〜4mmのSMCシートを得た。このSMCシートを40℃で24時間増粘熟成させた後、20℃で1ヶ月保管後、成形温度160℃、成形圧力7.5MPa及び成形時間8分の条件で成形し、300×220×2mmの平板を得た。
合成例2で得られた樹脂A−2 100質量部に、溶剤であるメチルエチルケトン 100質量部を添加して液状にし、反応性希釈剤であるジアリルフタレート 10質量部、過酸化物硬化剤であるt−ブチルパーオキシベンゾエート 2.0質量部、エポキシ硬化剤である2−エチル−4−メチルイミダゾール(四国化成工業(株)製、キュアゾール2E4MZ) 2.0質量部及び重合禁止剤であるメチルヒドロキノン 0.05質量部を配合し樹脂組成物を調製した。目付け200g/m2の炭素繊維織物を樹脂組成物に浸漬し、乾燥後目付け300g/m2のプリプレグを作製した。プリプレグを10℃で1ヶ月保管後、数枚積層して、成形温度150℃、成形圧力3.0MPa及び成形時間8分の条件で成形し、300×220×2mmの平板を得た。
合成例3で得られた樹脂A−3 100質量部に、ラジカル重合性モノマーであるN−フェニルマレイミド(PMI) 10質量部、過酸化物硬化剤であるジクミルパーオキサイド 2.0質量部、エポキシ硬化剤である2−ウンデシルイミダゾール 2.0質量部及び重合禁止剤であるメチルヒドロキノン 0.05質量部を配合し、90℃で5分間混練して、目付け200g/m2で常温に冷却後、樹脂フィルムを作製した。樹脂フィルムを5℃で1ヶ月保管後、室温に戻し、目付け200g/m2の炭素繊維織物を用いて、(炭素繊維織物/樹脂フィルム/炭素繊維織物)を一つの構成とし、これら5つの(炭素繊維織物/樹脂フィルム/炭素繊維織物)を積層して一つの積層体とした。この積層体を真空バッグ状態で加熱し、110℃で10分と140℃で20分の条件で成形したが、炭素繊維織物に樹脂を含浸させることができなかった。
各樹脂組成物で構成されたSMCシート、プリプレグ、樹脂フィルムを40℃の恒温槽内に設置し、30日間放置した。30日経過後、樹脂組成物がゲル化を起こさず貯蔵安定性に優れたものを(○)と判定し、一方、樹脂組成物がゲル化を起こして貯蔵安定性に乏しいものを(×)と判定した。
速硬化性はJIS K 6901に規定される130℃恒温硬化特性の測定方法を参考にして測定した。即ち、所定量の硬化剤を150cm3ビーカーにはかり採り、これに試料100質量部を加えてガラス棒で均一になるまでよく撹拌した。時計皿でビーカーを覆い45分間静置した後、試験管に75mmの高さになるように注ぎ、試料中心部に熱電対を固定した。この試料の入った試験管を所定温度に加熱した恒温漕に試料の表面が浴液面下20mmとなるように固定し、65℃から最高発熱温度に達するまでの時間と最高発熱温度を測定した。
エポキシ樹脂系をイミダゾールで硬化させたものと比較して、最高発熱温度に達するまでの時間が短く速硬化性に優れたものを(○)と判定し、一方、最高発熱温度に達するまでの時間が長く速硬化性に劣るものを(×)と判定した。
成形した試験片を長さ60mm厚さ3mm幅5mmに切り出し、動的粘弾性試験機を用いて昇温速度2℃〜5℃/分・引張りモード(測定周波数1Hz)で測定した。ガラス転移温度は損失正接(tanδ)の最大値から求めた。
成形品のガラス転移温度が高いほど、耐熱性は優れていると言え、先端複合材料などの高耐熱性が要求される用途に好適である。
成形品の曲げ強度はJIS K 7074に準拠して評価した。
成形品の層間剪断強度はJIS K 7078に準拠して評価した。
Claims (6)
- (A)ラジカル重合性不飽和基及びエポキシ基を有する樹脂 100質量部に対して、(B)ラジカル重合性モノマー及びエポキシ化合物から選択される反応性希釈剤 0質量部を超え200質量部までと、(C)過酸化物硬化剤 0.5〜5質量部と、(D)エポキシ硬化剤 0.5〜10質量部と、(E)炭素数2以上15以下であるカルボン酸化合物 0.5〜10質量部とを含有することを特徴とする繊維強化複合材料用樹脂組成物。
- 前記エポキシ硬化剤が、イミダゾール系エポキシ硬化剤であることを特徴とする請求項1に記載の繊維強化複合材料用樹脂組成物。
- 前記カルボン酸化合物が、アジピン酸、マレイン酸、シュウ酸及びこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項1又は2に記載の繊維強化複合材料用樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の繊維強化複合材料用樹脂組成物を強化繊維に含浸させて得られることを特徴とする繊維強化複合材料用成形材料。
- 前記強化繊維が、炭素繊維であることを特徴とする請求項4に記載の繊維強化複合材料用成形材料。
- 請求項4又は5に記載の繊維強化複合材料用成形材料を加熱硬化させて得られることを特徴とする繊維強化複合材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007182329A JP5193517B2 (ja) | 2007-07-11 | 2007-07-11 | 繊維強化複合材料用樹脂組成物、それを用いた成形材料及び繊維強化複合材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007182329A JP5193517B2 (ja) | 2007-07-11 | 2007-07-11 | 繊維強化複合材料用樹脂組成物、それを用いた成形材料及び繊維強化複合材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009019099A true JP2009019099A (ja) | 2009-01-29 |
JP5193517B2 JP5193517B2 (ja) | 2013-05-08 |
Family
ID=40359025
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007182329A Active JP5193517B2 (ja) | 2007-07-11 | 2007-07-11 | 繊維強化複合材料用樹脂組成物、それを用いた成形材料及び繊維強化複合材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5193517B2 (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013177704A (ja) * | 2012-02-28 | 2013-09-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | サイジング剤、炭素繊維束および炭素繊維束の製造方法 |
WO2014103652A1 (ja) * | 2012-12-25 | 2014-07-03 | 株式会社スリーボンド | 硬化性樹脂組成物 |
JP2017528576A (ja) * | 2014-09-22 | 2017-09-28 | ヘクセル コンポジッツ、リミテッド | 速硬化性組成物 |
WO2017200082A1 (ja) * | 2016-05-20 | 2017-11-23 | 昭和電工株式会社 | 炭素繊維強化樹脂用組成物、炭素繊維強化樹脂組成物、硬化物 |
WO2018092508A1 (ja) * | 2016-11-21 | 2018-05-24 | 協立化学産業株式会社 | 電子装置用樹脂組成物 |
WO2018216524A1 (ja) * | 2017-05-24 | 2018-11-29 | 三菱ケミカル株式会社 | 成形材料、および繊維強化複合材料 |
WO2020085075A1 (ja) * | 2018-10-24 | 2020-04-30 | Dic株式会社 | 成形用樹脂組成物、繊維強化成形材料及びそれを用いた成形品 |
CN112048154A (zh) * | 2020-07-28 | 2020-12-08 | 艾达索高新材料芜湖有限公司 | 一种环氧玻纤smc片料及其制备方法 |
EP4001327A1 (de) * | 2020-11-11 | 2022-05-25 | Hilti Aktiengesellschaft | Zweikomponenten-mörtelmasse |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07242797A (ja) * | 1994-03-03 | 1995-09-19 | Sekisui Chem Co Ltd | 型内被覆成形用被覆組成物 |
JP2005226014A (ja) * | 2004-02-13 | 2005-08-25 | Showa Highpolymer Co Ltd | 引抜成形用樹脂組成物、繊維強化樹脂組成物、その成形方法及び成形品 |
JP2005247879A (ja) * | 2004-03-01 | 2005-09-15 | Showa Highpolymer Co Ltd | 繊維強化複合材料用組成物及びその成形材料 |
-
2007
- 2007-07-11 JP JP2007182329A patent/JP5193517B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07242797A (ja) * | 1994-03-03 | 1995-09-19 | Sekisui Chem Co Ltd | 型内被覆成形用被覆組成物 |
JP2005226014A (ja) * | 2004-02-13 | 2005-08-25 | Showa Highpolymer Co Ltd | 引抜成形用樹脂組成物、繊維強化樹脂組成物、その成形方法及び成形品 |
JP2005247879A (ja) * | 2004-03-01 | 2005-09-15 | Showa Highpolymer Co Ltd | 繊維強化複合材料用組成物及びその成形材料 |
Cited By (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013177704A (ja) * | 2012-02-28 | 2013-09-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | サイジング剤、炭素繊維束および炭素繊維束の製造方法 |
WO2014103652A1 (ja) * | 2012-12-25 | 2014-07-03 | 株式会社スリーボンド | 硬化性樹脂組成物 |
JP2014125488A (ja) * | 2012-12-25 | 2014-07-07 | Three Bond Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
JP2017528576A (ja) * | 2014-09-22 | 2017-09-28 | ヘクセル コンポジッツ、リミテッド | 速硬化性組成物 |
KR20180135916A (ko) * | 2016-05-20 | 2018-12-21 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 탄소 섬유 강화 수지용 조성물, 탄소 섬유 강화 수지 조성물, 경화물 |
WO2017200082A1 (ja) * | 2016-05-20 | 2017-11-23 | 昭和電工株式会社 | 炭素繊維強化樹脂用組成物、炭素繊維強化樹脂組成物、硬化物 |
CN109071777A (zh) * | 2016-05-20 | 2018-12-21 | 昭和电工株式会社 | 碳纤维增强树脂用组合物、碳纤维增强树脂组合物、固化物 |
TWI644938B (zh) * | 2016-05-20 | 2018-12-21 | 昭和電工股份有限公司 | 碳纖維強化樹脂用組成物、碳纖維強化樹脂組成物、硬化物 |
JPWO2017200082A1 (ja) * | 2016-05-20 | 2019-03-14 | 昭和電工株式会社 | 炭素繊維強化樹脂用組成物、炭素繊維強化樹脂組成物、硬化物 |
KR102221532B1 (ko) * | 2016-05-20 | 2021-02-26 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 탄소 섬유 강화 수지용 조성물, 탄소 섬유 강화 수지 조성물, 경화물 |
WO2018092508A1 (ja) * | 2016-11-21 | 2018-05-24 | 協立化学産業株式会社 | 電子装置用樹脂組成物 |
CN109689725B (zh) * | 2016-11-21 | 2020-07-14 | 协立化学产业株式会社 | 电子装置用树脂组合物 |
JPWO2018092508A1 (ja) * | 2016-11-21 | 2019-04-18 | 協立化学産業株式会社 | 電子装置用樹脂組成物 |
CN109689725A (zh) * | 2016-11-21 | 2019-04-26 | 协立化学产业株式会社 | 电子装置用树脂组合物 |
KR20190080859A (ko) * | 2016-11-21 | 2019-07-08 | 교리쯔 가가꾸 산교 가부시키가이샤 | 전자 장치용 수지 조성물 |
KR102149717B1 (ko) | 2016-11-21 | 2020-08-31 | 교리쯔 가가꾸 산교 가부시키가이샤 | 전자 장치용 수지 조성물 |
WO2018216524A1 (ja) * | 2017-05-24 | 2018-11-29 | 三菱ケミカル株式会社 | 成形材料、および繊維強化複合材料 |
JPWO2018216524A1 (ja) * | 2017-05-24 | 2019-06-27 | 三菱ケミカル株式会社 | 成形材料、および繊維強化複合材料 |
US11104793B2 (en) | 2017-05-24 | 2021-08-31 | Mitsubishi Chemical Corporation | Molding material and fiber-reinforced composite material |
WO2020085075A1 (ja) * | 2018-10-24 | 2020-04-30 | Dic株式会社 | 成形用樹脂組成物、繊維強化成形材料及びそれを用いた成形品 |
JPWO2020085075A1 (ja) * | 2018-10-24 | 2021-02-15 | Dic株式会社 | 成形用樹脂組成物、繊維強化成形材料及びそれを用いた成形品 |
EP3872111A4 (en) * | 2018-10-24 | 2022-07-13 | DIC Corporation | COMPOSITION OF CASTING RESIN, FIBER REINFORCED CASTING MATERIAL AND MOLDED ARTICLE THEREOF |
CN112048154A (zh) * | 2020-07-28 | 2020-12-08 | 艾达索高新材料芜湖有限公司 | 一种环氧玻纤smc片料及其制备方法 |
EP4001327A1 (de) * | 2020-11-11 | 2022-05-25 | Hilti Aktiengesellschaft | Zweikomponenten-mörtelmasse |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5193517B2 (ja) | 2013-05-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5193517B2 (ja) | 繊維強化複合材料用樹脂組成物、それを用いた成形材料及び繊維強化複合材料 | |
JP2005247879A (ja) | 繊維強化複合材料用組成物及びその成形材料 | |
JP6993549B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、並びにこれを用いたフィルム、成形品、プリプレグ及び繊維強化プラスチック | |
JP4872139B2 (ja) | 繊維強化複合材料用樹脂組成物、その硬化物、繊維強化複合材料、繊維強化樹脂成形品、及びその製造方法 | |
EP2468793B1 (en) | Resin composition for fiber-reinforced composite materials, cured product thereof, fiber-reinforced composite materials, moldings of fiber-reinforced resin, and process for production thereof | |
CN109415524B (zh) | 纤维增强成形材料和使用其的成形品 | |
JP2018066026A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
JP4546743B2 (ja) | 引抜成形用樹脂組成物、繊維強化樹脂組成物、その成形方法及び成形品 | |
JP7509175B2 (ja) | プリプレグ及び繊維強化プラスチック | |
TW201841970A (zh) | 纖維強化複合材料用環氧樹脂組成物、纖維強化複合材料及成形體 | |
EP3335859A1 (en) | Resin composition, cured product thereof, and friction stir welding method | |
US20210261744A1 (en) | Epoxy resin composition for fiber-reinforced composite material, fiber-reinforced composite material, and production method thereof | |
JP7172725B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、並びにこれを用いたフィルム、成形品、プリプレグ及び繊維強化プラスチック | |
EP2147950B1 (en) | Fiber reinforced plastic molding material and fiber reinforced plastic molded article | |
TW202248275A (zh) | 樹脂組成物、預浸體和纖維強化塑膠 | |
JP6966026B2 (ja) | 繊維強化成形材料及びそれを用いた成形品 | |
JP2010196017A (ja) | 繊維強化複合材料用樹脂組成物、その硬化物、繊維強化複合材料、繊維強化樹脂成形品、及びその製造方法 | |
JP2010195886A (ja) | 繊維強化複合材料用樹脂組成物、その硬化物、繊維強化複合材料、繊維強化樹脂成形品、及びその製造方法 | |
JP2019137774A (ja) | 成形材料及びその成形品 | |
JPH05320303A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
JP2020050813A (ja) | 繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料及び成形体 | |
JPH11100515A (ja) | 繊維強化複合材料用樹脂組成物、プリプレグおよびプリプレグの製造方法 | |
JP2019116545A (ja) | エポキシ樹脂組成物の硬化方法 | |
JP2022153921A (ja) | ビニルエステル樹脂組成物およびその樹脂成形体 | |
TW202340311A (zh) | 預浸體、碳纖維強化塑膠及預浸體的製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100204 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20100805 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110621 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121016 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121217 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130108 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130204 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5193517 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160208 Year of fee payment: 3 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |