JP2008528716A - 高緩和能、高耐薬品性および機械的安定性を有する、マイクロパターン化層のための複合組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
a)以下の加水分解物および/または縮合物:a1)少なくとも1つのアルキル基を有する少なくとも1つの加水分解性アルキルシラン(好ましくは、ここで、少なくとも1つのアルキル基は、少なくとも3つの炭素原子を含む)、a2)少なくとも1つのアリール基を有する少なくとも1つの加水分解性アリールシランもしくは少なくとも1つのアルキルアリール基を有する少なくとも1つの加水分解性アルキルアリールシラン、およびa3)エポキシ基を含む少なくとも1つの加水分解性シラン、
b)少なくとも2つのエポキシ基を有する少なくとも1つの有機化合物、ならびに
c)カチオン開始剤。
A)支持体へ前記複合組成物を塗布するかまたは型にそれを配置する工程、
C)部分硬化のために該複合組成物の形成された層をパターン照射する工程、
D)さらなる硬化のために熱処理へ該コーティングを供する工程、ならびに
E)それを溶媒で処理することによって該コーティングを現像する(develop)工程、
によって得られ得る、パターン化コーティングを有する支持体またはパターン化成形品を提供する。
RaSiX(4−a) (I)
式中、Rは、同一であっても異なっていてもよく、アルキル置換基であり、それらの少なくとも1つは、好ましくは、少なくとも3つの炭素原子を有し、Xは、加水分解性置換基であり、そしてaは、1〜3の整数である。nは、好ましくは1または2、そしてより好ましくは1である。少なくとも3つの炭素原子を有する少なくとも1つのアルキル基を有するアルキルシランは、好ましくは、モノアルキルシランである。
R’aSiX(4−a) (II)
式中、R’は、同一であっても異なっていてもよく、アルキル、アリール、およびアルキルアリールから選択される非加水分解性置換基であり、これらの少なくとも1つは、アリールまたはアルキルアリール基であり、Xは、加水分解性置換基であり、そしてaは、1〜3の整数、好ましくは1または2である。
RcSi(R)bX(3−b) (III)
式中、Rcは、エポキシ基を有する非加水分解性置換基であり、Rは、非加水分解性置換基であり、Xは、加水分解性置換基であり、そしてbは、0〜2の整数、好ましくは0である。X基は、上記の一般式(I)および一般式(II)において規定される通りである。Rは、式(I)におけるRについてまたは式(II)におけるR’について規定されるような、アルキル、アリールまたはアルキルアリール基であり得る。
T0:別のシラン分子へ結合されていないSi原子;
T1:シロキサン結合を介して1つのシラン分子へ結合されているSi原子;
T2:シロキサン結合を介して2つのシラン分子へ結合されているSi原子;および
T3:シロキサン結合を介して3つのシラン分子へ結合されているSi原子;
縮合度(%)=((T1+2×T2+3×T3)×100)/(3×(T0+T1+T2+T3))。
TXの存在比(X=0、1、2、3)(%)=TX/(T0+T1+T2+T3)×100%。
複合組成物の調製のために、19.2gのフェニルトリエトキシシラン(0.08モル)を、触媒としての8.6gの0.01 M塩酸と混合し、そして還流および撹拌下で1時間反応させた。17.9gのヘキシルトリエトキシシラン(Hexyl−TES、0.07モル)を、引き続いてそこへ添加し、そして得られた混合物を還流下でさらに1時間撹拌した。50℃まで冷却した後、2.2gのグリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン(GPTES、0.008モル)を添加し、そして撹拌を50℃で24時間継続した。周囲温度へ冷却後、5.4gの有機エポキシ樹脂EHPE−3150(Daicel Chemicalの製品;上記構造単位(1)を有するエポキシ樹脂、融点70℃)を前記シラン溶液へ添加し、そして得られた混合物を、EHPE−3150が溶解するまで周囲温度で撹拌した。引き続いて、カチオン光開始剤SP−170またはSP−172を、触媒量でそこへ添加した。得られたコーティング溶液を周囲温度で約1時間撹拌した。前記シラン溶液と混合する前にEHPE−3150をエタノールに溶解させることも可能であり、そしてさらなる撹拌は必要ではなかったが、光開始剤の添加後、コーティング溶液を、周囲温度で約16時間撹拌した。塗布前に、コーティング溶液を、約5μmの孔径のガラス繊維フィルターで濾過してもよい。
表1に示す加水分解性縮合物を、実施例1と類似の様式で合成した。上述のように、硬化されたコーティング材料を、塗布、暴露および加熱を行うことによって得た。
GPTES:3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン
HexylTES:ヘキシルトリエトキシシラン
PhTES:フェニルトリエトキシシラン
ECETES:2−(3,4−エトキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン
GPMDES:3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン
DMDEOS:ジメチルジエトキシシラン
DPhDES:ジフェニルジエトキシシラン。
比較例1のために、コーティングフィルムを、加水分解性縮合物以外は実施例1と同一の材料を使用して上述と同一の様式で作製した。硬化コーティング材料が得られた。
実施例1〜8および比較例1のコーティング材料の応力を、薄膜特性測定装置(thin film-property measurement device)(FLX−2320,KLA−Tencor)を使用して測定した。コーティング厚は20μmであった。
Claims (34)
- a)以下の加水分解物および/または縮合物:
a1)少なくとも1つのアルキル基を有する少なくとも1つの加水分解性アルキルシラン、
a2)少なくとも1つのアリール基を有する少なくとも1つの加水分解性アリールシランもしくは少なくとも1つのアルキルアリール基を有する少なくとも1つの加水分解性アルキルアリールシラン、および
a3)エポキシ基を含む少なくとも1つの加水分解性シラン、
b)少なくとも2つのエポキシ基を有する少なくとも1つの有機化合物、ならびに
c)カチオン開始剤、
を含む、複合組成物。 - 前記アルキルシランの少なくとも1つのアルキル基が、少なくとも3つの炭素原子を含有する、請求項1に記載の複合組成物。
- 前記カチオン開始剤がカチオン光開始剤である、請求項1および請求項2のいずれか1項に記載の複合組成物。
- 前記加水分解性アルキルシランが、一般式(I):
RaSiX(4−a) (I)
[式中、Rは、同一であっても異なっていてもよく、アルキル置換基であり、それらの少なくとも1つは、好ましくは、少なくとも3つの炭素原子を有し、Xは、加水分解性置換基であり、そしてaは、1〜3の整数である]
によって示される化合物から選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の複合組成物。 - 前記加水分解性アリールシランまたはアルキルアリールシランが、一般式(II):
R’aSiX(4−a) (II)
[式中、R’は、同一であっても異なっていてもよく、アルキル、アリール、およびアルキルアリールから選択される非加水分解性置換基であり、これらの少なくとも1つはアリールまたはアルキルアリール基であり、Xは加水分解性置換基であり、そしてaは1〜3の整数である]
によって示される化合物から選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の複合組成物。 - 前記エポキシ基を含む加水分解性シランが、一般式(III):
RcSi(R)bX(3−b) (III)
[式中、Rcはエポキシ基を有する非加水分解性置換基であり、Rは非加水分解性置換基であり、Xは加水分解性置換基であり、そしてbは0〜2の整数である]
によって表される化合物から選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の複合組成物。 - 前記加水分解物および/または縮合物のための少なくとも1つの加水分解性シランが、3つの加水分解性置換基を有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の複合組成物。
- 前記加水分解物および/または縮合物についての少なくとも1つの加水分解性シランが、3つの加水分解性置換基を有し、そして該加水分解物および/または縮合物において、T0およびT1の総計の存在比が50%未満であり、そしてT3の存在比が15%を超え、ここで、
T0:別のシラン分子へ結合されていないSi原子;
T1:シロキサン結合を介して1つのシラン分子へ結合されているSi原子;
T2:シロキサン結合を介して2つのシラン分子へ結合されているSi原子;および
T3:シロキサン結合を介して3つのシラン分子へ結合されているSi原子;ならびに
TXの存在比(%)=TX/(T0+T1+T2+T3)×100%(式中、X=0、1,2または3)である、
請求項1〜7のいずれか1項に記載の複合組成物。 - 前記加水分解性アルキルシランがアルキルトリアルコキシシランであり、前記加水分解性アリールシランがアリールトリアルコキシシランであり、および/または前記エポキシ基を含む加水分解性シランがグリシジルオキシアルキルトリアルコキシシランである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の複合組成物。
- 前記少なくとも2つのエポキシ基を有する有機化合物が、モノマー、オリゴマーまたはポリマー化合物、好ましくは有機エポキシ樹脂から選択される、請求項1〜9のいずれか1項に記載の複合組成物。
- 前記少なくとも2つのエポキシ基を有する有機化合物b)が、室温で固体状態にある、請求項1〜10のいずれか1項に記載の複合組成物。
- 追加の加水分解性金属または半金属化合物が、前記加水分解物および/または縮合物のために使用される、請求項1〜13のいずれか1項に記載の複合組成物。
- 前記複合組成物が、該複合組成物の総固形分に基づいて、9〜79.99重量%の加水分解物および/または縮合物(a)および20〜90.99重量%の少なくとも2つのエポキシ基を有する有機化合物(b)を含む、請求項1〜14のいずれか1項に記載の複合組成物。
- 加水分解物性化合物の総量に基づいて、15〜60mol%の少なくとも1つの加水分解性アルキルシラン、30〜80mol%の少なくとも1つの加水分解性アリールシランまたはアルキルアリールシラン、および1〜60mol%のエポキシ基を含む少なくとも1つの加水分解性シランが、前記加水分解物および/または縮合物のために使用される、請求項1〜15のいずれか1項に記載の複合組成物。
- 溶媒および/または1以上の添加剤をさらに含む、請求項1〜16のいずれか1項に記載の複合組成物。
- コーティングまたは成形品としてのパターン化層の製造方法であって、以下の工程:
A)支持体へ複合組成物を塗布するかまたは型に複合組成物を配置する工程であって、該複合組成物が、
a)以下の加水分解物および/または縮合物:
a1)少なくとも1つのアルキル基を有する少なくとも1つの加水分解性アルキルシラン、
a2)少なくとも1つのアリール基を有する少なくとも1つの加水分解性アリールシランもしくは少なくとも1つのアルキルアリール基を有する少なくとも1つのアルキルアリールシラン、および
a3)エポキシ基を含む少なくとも1つの加水分解性シラン
b)少なくとも2つのエポキシ基を有する少なくとも1つの有機化合物、ならびに
c)カチオン開始剤
を含む、工程、
C)部分硬化のために該複合組成物の形成された層をパターン照射する工程、
D)さらなる硬化のために熱処理へ該層を供する工程、ならびに
E)それを溶媒で処理することによって該層を現像する工程、
を含む、方法。 - 以下の工程:
B)工程C)の前に、工程A)に従って支持体へ塗布されたかまたは型に配置された前記層を乾燥する工程、および
F)工程E)の後に、最終硬化のために前記パターン化層を照射または加熱する工程、
の少なくとも1つをさらに含む、請求項18に記載の方法。 - 乾燥工程B)が熱処理によって行われる、請求項18および19のいずれか1項に記載の方法。
- 紫外線、青色光またはレーザー光が、照射工程C)におけるパターン照射のために使用される、請求項18〜20のいずれか1項に記載の方法。
- 熱処理工程D)が、40〜130℃の範囲の温度で行われる、請求項18〜21のいずれか1項に記載の方法。
- 有機極性溶媒が現像工程E)のために使用される、請求項18〜22のいずれか1項に記載の方法。
- 最終硬化工程F)が、140〜220℃の範囲の温度で、または、前記層の全領域を照射することによって、行われる、請求項18〜23のいずれか1項に記載の方法。
- 前記支持体が、結晶性支持体、特に、シリコン、金属、ガラス、セラミック、ガラスセラミックまたはポリマー支持体から選択され、該支持体は、必要に応じて前処理またはプレコーティングされている、請求項18〜24のいずれか1項に記載の方法。
- フォトリソグラフィー法または二波混合法(two-wave-mixing method)が、前記層をパターン化するために使用される、請求項18〜25のいずれか1項に記載の方法。
- 前記複合組成物がキャスティングまたはフィルムキャスティングによって型に配置される、請求項18〜26のいずれか1項に記載の方法。
- 前記層が、現像中または現像後あるいは最終硬化後に型から取り外される、請求項18〜27のいずれか1項に記載の方法。
- その上にパターン化層を有する支持体であって、該層は請求項1〜17のいずれか1項に従う硬化複合組成物である、支持体。
- 前記パターンが、100マイクロメートル以下のパターン幅を有する部分を含む、請求項29に記載のパターン化層を有する支持体。
- 請求項18〜26のいずれか1項に記載の方法によって得られ得る、請求項29および30のいずれか1項に記載のパターン化層を有する支持体。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の硬化複合組成物を含む成形品。
- 前記パターンが、100マイクロメートル以下のパターン幅を有する部分を含む、請求項32に記載の成形品。
- 請求項13〜28のいずれか1項に記載の方法によって得られ得る、請求項32および33のいずれか1項に記載の成形品。
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