JP2008506826A - 光活性化方法及び逆転した2段階工程による触媒の使用 - Google Patents
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Abstract
Description
(a1)式VI:
Ra3、Ra4、Ra5、及びRa6は、互いに独立して、H、C1〜C20アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニル、CN、OH、ハロゲン、C1〜C6アルキルチオ、フェニル、ナフチル、フェニル−C1〜C7アルキル、ナフチル−C1〜C3アルキル、フェノキシ、ナフチルオキシ、フェニル−C1〜C7アルキルオキシ、ナフチル−C1〜C3アルキルオキシ、フェニル−C2〜C6アルケニル、ナフチル−C2〜C4アルケニル、S−フェニル、(CO)Ra8、O(CO)Ra8、(CO)ORa8、SO2Ra8、OSO2Ra8であり;
Ra7は、C1〜C20アルキル、C1〜C20ヒドロキシアルキル、
Ra8は、H、C1〜C12アルキル、C1〜C12ヒドロキシアルキル、フェニル、ナフチル又はビフェニリルであり;
Ra9は、直接結合、S、O又はCH2であり;
Ra10、Ra11、Ra12、及びRa13は、互いに独立して、Ra3について示した意味の一つを有するか
;又はRa10及びRa12は、結合してこれらが結合したベンゼン環と共に縮合環系を形成し;
Ra14は、
Zは、アニオン、特にPF6、SbF6、AsF6、BF4、(C6F5)4B、Cl、Br、HSO4、CF3−SO3、F−SO3、
又は光潜在性酸(a1)は、芳香族ホスホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、又はオキシム系光潜在性酸よりなる群から選択される化合物であるか;あるいは
(a2)光潜在性塩基化合物であり、ただし組成物がチオールと組み合わせてイソシアネートを含む場合、(3,4−ジメトキシ−ベンゾイル)−1−ベンジル−1−ジメチルアミノプロパンを除外することを特徴とする方法である。
(A)光潜在性触媒(a)が光潜在性酸(a1)であり、かつ組成物が酸触媒の硬化性化合物(b)を含むか;又は
(B)光潜在性触媒(a)が光潜在性塩基(a2)であり、かつ組成物が塩基触媒の硬化性化合物(c)を含むか;又は
(C)光潜在性触媒(a)が少なくとも1種の光潜在性塩基触媒(a2)と少なくとも1種の光潜在性酸触媒(a1)との混合物であり、かつ組成物が酸触媒硬化性化合物(b)と塩基触媒の硬化性化合物(c)との混合物を含み、ただし(a1)及び(a2)が選択的に活性化される、
方法である。
Zは、アニオン、特にPF6、SbF6、AsF6、BF4、(C6F5)4B、Cl、Br、HSO4、CF3−SO3、F−SO3、
Ra3、Ra4、Ra5、及びRa6は、互いに独立して、H、C1〜C20アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニル、CN、OH、ハロゲン、C1〜C6アルキルチオ、フェニル、ナフチル、フェニル−C1〜C7アルキル、ナフチル−C1〜C3アルキル、フェノキシ、ナフチルオキシ、フェニル−C1〜C7アルキルオキシ、ナフチル−C1〜C3アルキルオキシ、フェニル−C2〜C6アルケニル、ナフチル−C2〜C4アルケニル、S−フェニル、(CO)Ra8、O(CO)Ra8、(CO)ORa8、SO2Ra8、OSO2Ra8であり;
Ra7は、C1〜C20アルキル、C1〜C20ヒドロキシアルキル、
Ra8は、H、C1〜C12アルキル、C1〜C12ヒドロキシアルキル、フェニル、ナフチル又はビフェニリルであり;
Ra9は、直接結合、S、O又はCH2であり;
Ra10、Ra11、Ra12、及びRa13は、互いに独立して、Ra3について示した意味の一つを有するか;又はRa10及びRa12は、結合してこれらが結合したベンゼン環と共に縮合環系を形成し;
Ra14は、
Zは、前記定義の通りである);
Ra16は、Ra15について示した定義の一つを有するか、又は
Ra17は、C1〜C18アルキルスルホニル、C1〜C10ハロアルキルスルホニル、カンホリルスルホニル、フェニル−C1〜C3アルキル−スルホニル、C3〜C30シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル、又はフェナントリルスルホニル(基C3〜C30シクロアルキルスルホニル、フェニル−C1〜C3アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル、及びフェナントリルスルホニルの基シクロアルキル、フェニル、ナフチル、アントラシル、及びフェナントリルは、非置換であるか又はハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、C1〜C16アルキル、フェニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、C1〜C4アルキル−O(CO)−、C1〜C4アルキル−(CO)O−、Ra27OSO2−及び/又は−NRa20Ra21置換基1種以上で置換されている)であるか;又はRa17は、C2〜C6ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、
X1、X2、及びX3は、互いに独立して、O又はSであり;
qは、0又は1であり;そして
Ra18は、C1〜C12アルキル、シクロヘキシル、カンホリル、非置換フェニル、又はハロゲン、C1〜C12アルキル、ORa19、SRa19若しくはNRa2Ra21置換基1種以上で置換されたフェニルであり;
Ra19は、C1〜C12アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4アルキル又はC1〜C12ヒドロキシアルキルであり;
Ra20及びRa21は、互いに独立して、水素、C1〜C4アルキル、C2〜C6ヒドロキシアルキルであるか、又はRa20及びRa21は、これらが結合したN原子と一緒になって、O原子若しくはNRa22基を含有してもよい5又は6員環を形成し;
Ra22は、水素、フェニル、フェニル−C1〜C4アルキル、C1〜C12アルキル又はC2〜C5ヒドロキシアルキルであり;
Ra23、Ra24、Ra25、及びRa26は、互いに独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル;又は非置換の、又はC1〜C4アルキル若しくはハロゲンで置換されたフェニルであり;そして
Ra27は、水素、C1〜C4アルキル、フェニル又はトリルである)の化合物である。
Zは、アニオン、特にPF6、SbF6、AsF6、BF4、(C6F5)4B、Cl、Br、HSO4、CF3−SO3、F−SO3、
Ra16は、Ra15について示した定義の一つを有するか、又は
Ra17は、C1〜C18アルキルスルホニル、C1〜C10ハロアルキルスルホニル、カンホリルスルホニル、フェニル−C1〜C3アルキル−スルホニル、C3〜C30シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニル(基C3〜C30シクロアルキルスルホニル、フェニル−C1〜C3アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル、及びフェナントリルスルホニルの基シクロアルキル、フェニル、ナフチル、アントラシル、及びフェナントリルは、非置換又はハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、C1〜C16アルキル、フェニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、C1〜C4アルキル−O(CO)−、C1〜C4アルキル−(CO)O−、Ra27OSO2−及び/若しくは−NRa20Ra21置換基1種以上で置換されている)であるか;又はRa17は、C2〜C6ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、
X1、X2、及びX3は、互いに独立して、O又はSであり;
qは、0又は1であり;そして
Ra18は、C1〜C12アルキル、シクロヘキシル、カンホリル、非置換フェニル、又はハロゲン、C1〜C12アルキル、ORa19、SRa19、若しくはNRa2ORa21置換基1種以上で置換されたフェニルであり;
Ra19は、C1〜C12アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4アルキル、又はC1〜C12ヒドロキシアルキルであり;
Ra20及びRa21は、互いに独立して、水素、C1〜C4アルキル、C2〜C6ヒドロキシアルキルであるか、又はRa20及びRa21は、これらが結合したN原子と一緒になって、O原子又はNRa22基を含有してもよい5又は6員環を形成し;
Ra22は 水素、フェニル、フェニル−C1〜C4アルキル、C1〜C12アルキル又はC2〜C5ヒドロキシアルキルであり;
Ra23、Ra24、Ra25、及びRa26は、互いに独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル;又は非置換の、又はC1〜C4アルキル若しくはハロゲンで置換されたフェニルであり;
Ra27は、水素、C1〜C4アルキル、フェニル又はトリルである)の化合物である方法である。
Y20は、水素又はNO2であり;
Y30は、水素又はC1〜C8アルキルであり;
Y40、Y50、Y60、Y70、及びY80は、互いに独立して、水素又はFであり;そして
sは、15〜29の数である)である。
rは、0又は1であり;
R2及びR3は、互いに独立して、水素、C1〜C18アルキル、C3〜C18アルケニル、C3〜C18アルキニル又はフェニルであり、R2が水素又はC1〜C18アルキルである場合、R3はさらなる基−CO−R14であり;
あるいはR1及びR3は、カルボニル基及びR3が結合したC原子と一緒になって、ベンゾシクロペンタノン基を形成し;
R5は、C1〜C18アルキル又はNR15R16であり;
R4、R6、R7、R15、及びR16は、互いに独立して、水素又はC1〜C18アルキルであるか;又はR4及びR6は一緒になって、C2〜C12アルキレン橋を形成するか、又は
R5及びR7は一緒になって、R4及びR6と独立して、C2〜C12アルキレン橋を形成するか、又はR5がNR15R16である場合、R16及びR7は一緒になってC2〜C12アルキレン橋を形成し;
R14は、C1〜C18アルキル又はフェニルである)の化合物である。
あるいはR1は、式A1又はB1:
R8、R9、R10、R11、及びR12は、水素又はC1〜C18アルキルであり;
R13は、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18ハロアルキル、NO2、NR8R9、OH、CN、OR10、SR10、C(O)R11、C(O)OR12又はハロゲンであり;
nは、0又は1、2、又は3の数である)
の基である。
R20、R30、及びR40は、互いに独立して、水素、C1〜C18アルキル、C3〜C18アルケニル、C3〜C18アルキニル又はフェニルであるか、又はR20とR30及び/又はR40とR30は、互いに独立して、C2〜C12アルキレン橋を形成するか;又はR20、R30、R40は、結合する窒素原子と一緒になって、P1、P2、P<t/4>型のホスファゼン塩基、又は構造式(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、若しくは(g):
k及びIは、互いに独立して、2〜12の数であり;
R35は、水素又はC1〜C18アルキルであり;
R50は、水素又はC1〜C18アルキルであるか;又は
R50及びR1は、結合する炭素原子と一緒になって、ベンゾシクロペンタノン基であり;
R11は、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18ハロアルキル、NO2、NR60R70、OH、CN、OR80、SR80、C(O)R90、C(O)OR100又はハロゲンであり;
R60、R70、R80、R90、及びR100は、水素又はC1〜C18アルキルであり;
nは、0又は1、2又は3であり;そして
mは、分子内の正に帯電したN原子の数である)の化合物である。
X4は、CH2又はOであり;
R2及びR3は、互いに独立して、水素又はC1〜C20アルキルであり;
R1は、非置換の、又はC1〜C12アルキル−若しくはC1〜C12アルコキシ−置換のフェニル、ナフチル、又はビフェニリルであり;
R20、R30、及びR40は、結合する窒素原子と一緒になって、構造式(a)、(b)、又は(C):
R35は、水素又はC1〜C18アルキルであり;
アニオンは、塩を形成する能力がある任意のアニオンであり;そして
mは、分子内の正に帯電したN原子の数である)の化合物である。
R85は、一価〜六価のアルキル又はアリール基である)の化合物である。
x=1である場合、R85は、非置換の、又はC1〜C12アルキル−置換のフェニル、ナフチル、アントラシル、ビフェニリル、C1〜C20アルキル、又は1個以上の酸素原子で中断されたC2〜C20アルキルであるか、あるいは
x=2である場合、R85は、1,3−フェニレン、1,4−フェニレン、C6〜C10シクロアルキレン、非置換の、又はハロ−置換のC1〜C40アルキレン、1個以上の酸素原子で中断されたC2〜C40アルキレン、又は基:
x=3である場合、R85は基:
yは、1〜10の数であり;そして
R81は、C1〜C20アルキレン、酸素、又は
R85は、フェニレン、C1〜C20アルキレン、1個以上の酸素原子で中断されたC2〜C20アルキレン、又は基:
R81は、C1〜C20アルキレン又は酸素である)の化合物である。
R81は、C1〜C20アルキレン又は酸素である)のグリシジルエーテル化合物が好ましい。
2.ウレタン構造中にフリーのアミン基を有する脂肪族若しくは芳香族のウレタンアクリレート又はポリウレタンアクリレート及びメラミン樹脂又はポリエーテル樹脂をベースとする1−成分ポリウレタン表面コーティング、場合により硬化触媒の添加を伴う;
3.熱可塑性アクリレート樹脂又は外因性架橋アクリレート樹脂と、エーテル化メラミン樹脂との組み合わせをベースとする、熱可塑性ポリアクリレート表面コーティング;
4.フルオロ又はシロキサンで変性されたアクリレート樹脂をベースとする表面コーティング;
5.マロネートブロック化イソシアネートと、架橋剤としてメラミン樹脂(たとえばヘキサメトキシメチルメラミン)をベースとする(酸触媒)表面コーティング、特に透明な表面コーティング;
6.表面コーティング組成物の成分が、UV光及び光開始剤で及び/又は電子ビーム照射で反応に至る二重結合を含み、最初は熱的に、その後UV照射で(又は逆に)硬化させる二重硬化系。
1.硬化触媒の添加を伴う、低温−又は熱−架橋性のアルキド樹脂と尿素又はメラミン樹脂との組み合わせをベースとする表面コーティング;
2.硬化触媒の添加を伴う、低温−又は熱−架橋性のヒドロキシ官能アクリレート及び/又はポリエステルと尿素又はメラミン樹脂との組み合わせをベースとする表面コーティング;
3.硬化触媒の添加を伴う、低温−又は熱−架橋性のエポキシと尿素又はメラミン樹脂との組み合わせをベースとする表面コーティング
である。
1.ヒドロキシル基含有アクリレート、ポリエステル又はポリエーテル樹脂、及び脂肪族若しくは芳香族のイソシアネート、イソシアヌレート又はポリイソシアネートをベースとする、2成分ポリウレタン表面コーティング;
2.チオール基含有アクリレート−、ポリエステル−又はポリエーテル樹脂、及び脂肪族若しくは芳香族のイソシアネート、イソシアヌレート又はポリイソシアネートをベースとする、2成分ポリウレタン表面コーティング;
3.加熱の間で脱ブロック化する、ブロック化イソシアネート、イソシアヌレート、又はポリイソシアネートをベースとする、1成分ポリウレタン表面コーティング;メラミン樹脂を適切に添加することもできる;
4.(ポリ)ケチミン、及び脂肪族若しくは芳香族のイソシアネート、イソシアヌレート、又はポリイソシアネートをベースとする、2成分表面コーティング;
5.(ポリ)ケチミン、及び不飽和アクリレート樹脂又はポリアセトアセテート樹脂又はメタクリルアミドグリコレートメチルエステルをベースとする、2成分表面コーティング;
6.カルボキシル−又はアミン基−含有ポリアクリレート及びポリエポキシドをベースとする、特に、カルボキシル基含有ポリアクリレート及びポリエポキシドをベースとする、2成分表面コーティング;
7.無水物基含有アクリレート樹脂、及びポリヒドロキシ又はポリアミン成分、特にポリヒドロキシ成分をベースとする、2成分表面コーティング;
8.アクリレート含有無水物及びポリエポキシドをベースとする、2成分表面コーティング;
9.(ポリ)オキサゾリン、及び無水物基含有アクリレート樹脂又は不飽和アクリレート樹脂又は脂肪族若しくは芳香族のイソシアネート、イソシアヌレート又はポリイソシアネートをベースとする、2成分表面コーティング;
10.不飽和ポリアクリレート及びポリマロネートをベースとする、2成分表面コーティング;
11.1成分エポキシド樹脂表面コーティング
12.チオール基含有アクリレート−ポリエステル又はポリエーテル樹脂、及びポリエポキシドをベースとする、2成分表面コーティング
13.表面コーティング組成物の成分が、UV光及び光開始剤で及び/又は電子ビーム照射で反応に至る二重結合を含み、最初は塩基触媒作用によって熱的に架橋し、続いてUV照射で(又は逆に)硬化させる二重硬化系、
である。
1.ヒドロキシル基含有アクリレート、ポリエステル又はポリエーテル樹脂、及び脂肪族若しくは芳香族のイソシアネート、イソシアヌレート又はポリイソシアネートをベースとする2成分ポリウレタン表面コーティング;
2.チオール基含有アクリレート−、ポリエステル−又はポリエーテル樹脂、及び脂肪族若しくは芳香族のイソシアネート、イソシアヌレート又はポリイソシアネートをベースとする2成分ポリウレタン表面コーティング;
3.カルボキシル−又はアミン基を含有するポリアクリレート、及びポリエポキシドをベースとする、特に、カルボキシル基含有ポリアクリレート及びポリエポキシドをベースとする2成分表面コーティング;
4.1成分エポキシド樹脂表面コーティング
チオール基含有アクリレート−ポリエステル又はポリエーテル樹脂、及びポリエポキシドをベースとする2成分表面コーティング
である。
1.2−(2’−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール類
たとえば2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール)2−(5’−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−s−ブチル−5’−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−アミル−2’−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)−フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾールの混合物、2−(3’−t−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル−フェニル−ベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)−フェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾール、及び2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)−フェニル−ベンゾトリアゾール、2,2’−メチレン−ビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イル−フェノール];2−[3’−t−ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−ベンゾトリアゾールのポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;[R−CH2CH2−COO(CH2)3]2−(式中、R=3’−t−ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル−フェニル)。
たとえば4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシ、又は2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。
たとえば4−t−ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−t−ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸2,4−ジ−t−ブチルフェニルエステル、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸オクタデシルエステル、及び3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸2−メチル−4,6−ジ−t−ブチルフェニルエステル。
たとえばα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸エチルエステル又はイソオクチルエステル、α−メトキシ−カルボニル桂皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ桂皮酸メチルエステル又はブチルエステル、α−メトキシカルボニル−p−メトキシ桂皮酸メチルエステル、及びN−(β−メトキシ−カルボニル−β−シアノビニル)−2−メチル−インドリン。
たとえばビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)セバケート、n−ブチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−マロン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)エステル、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレン−ジアミンと4−t−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s−トリアジンとの縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)1,2,3,4−ブタンテトラノアート、1,1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ−[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラ−メチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ピロリジン2,5−−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−ピロリジン−2,5−ジオン、2,4−ビス[N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−n−ブチル−アミノ]−6−(2−ヒドロキシエチル)アミノ−1,3,5−トリアジン、及び2,4−ビス[1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジンとN,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミンとの縮合物。
たとえば4,4’−ジオクチルオキシ−オキサニリド、2,2’−ジエトキシ−オキサニリド、2,2’−ジオクチル−オキシ−5,5’−ジ−t−ブチルオキサニリド、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−t−ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサルアミド、2−エトキシ−5−t−ブチル−2’−エチルオキサニリド、及びこれらの2−エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ−t−ブチルオキサニリドとの混合物、o−及びp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物並びにo−及びp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
たとえば2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジ−ヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシ−フェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシ−プロピルオキシ)−フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル−フェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシ−プロピルオキシ)−フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン及び2−[4−ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−(2−ヒドロキシプロピル)オキシ−2−ヒドロキシ−フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。
たとえばトリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニル−ジアルキルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリル−ペンタエリスリトールジホスファイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4,6−トリ−t−ブチルフェニル)−ペンタエリスリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−t−ブチル−12H−ジベンゾ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−t−ブチル−12−メチル−ジベンゾ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−t−ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスファイト、及びビス(2,4−ジ−t−ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスファイト。
成分(e)として適切なUV吸収剤及び光安定剤の例は、たとえばEP 180 548に記載されているような「Krypto-UVA」も含む。たとえばHidaらによりRadTech Asia 97, 1997, page 212に記載されているように、潜在性のUV吸収剤を使用することもできる。
チオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、3−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−ドデシルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジメチル−チオキサントン、1−メトキシカルボニルチオキサントン、2−エトキシカルボニルチオキサントン、3−(2−メトキシ−エトキシカルボニル)−チオキサントン、4−ブトキシカルボニルチオキサントン、3−ブトキシカルボニル−7−メチルチオキサントン、1−シアノ−3−クロロチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−クロロチオキサントン、1−エトキシ−カルボニル−3−エトキシチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−アミノチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−フェニルスルフリルチオキサントン、3,4−ジ[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシカルボニル]チオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−(1−メチル−1−モルホリノエチル)−チオキサントン、2−メチル−6−ジメトキシメチル−チオキサントン、2−メチル−6−(1,1−ジメトキシベンジル)−チオキサントン、2−モルホリノメチルチオキサントン、2−メチル−6−モルホリノメチルチオキサントン、N−アリルチオキサントン−3,4−ジカルボキシイミド、N−オクチル−チオキサントン−3,4−ジカルボキシイミド、N−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−チオキサントン−3,4−ジカルボキシイミド、1−フェノキシチオキサントン、6−エトキシカルボニル−2−メトキシチオキサントン、6−エトキシカルボニル−2−メチルチオキサントン、チオキサントン−2−ポリエチレングリコールエステル、2−ヒドロキシ−3−(3,4−ジメチル−9−オキソ−9H−チオキサントン−2−イルオキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミニウムクロリド;
ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、4−メトキシベンゾフェノン、4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、4,4’−ジメチルベンゾフェノン、3−メチル−4’−フェニル−ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチル−4’−フェニル−ベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、4,4’−ジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4−(4−メチルチオフェニル)−ベンゾフェノン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、メチル2−ベンゾイル−ベンゾエート、4−(2−ヒドロキシエチルチオ)−ベンゾフェノン、4−(4−トリルチオ)ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−N,N,N−トリメチルベンゼンメタンアミニウムクロリド、2−ヒドロキシ−3−(4−ベンゾイルフェノキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミニウムクロリド一水和物、4−(13−アクリロイル−1,4,7,10,13−ペンタオキサトリデシル)−ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−N,N−ジメチル−N−[2−(1−オキソ−2−プロペニル)オキシ]エチル−ベンゼンメタンアミニウムクロリド、2,4,6−トリメチル−4’−フェニル−ベンゾフェノン、3−メチル−4’−フェニル−ベンゾフェノン;
3−ベンゾイルクマリン、3−ベンゾイル−7−メトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(プロポキシ)クマリン、3−ベンゾイル−6,8−ジクロロクマリン、3−ベンゾイル−6−クロロクマリン、3,3’−カルボニル−ビス[5,7−ジ(プロポキシ)クマリン]、3,3’−カルボニル−ビス(7−メトキシクマリン)、3,3’−カルボニル−ビス(7−ジエチルアミノクマリン)、3−イソブチロイルクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジメトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジエトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジブトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(メトキシエトキシ)−クマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(アリルオキシ)クマリン、3−ベンゾイル−7−ジメチルアミノクマリン、3−ベンゾイル−7−ジエチルアミノクマリン、3−イソブチロイル−7−ジメチルアミノクマリン、5,7−ジメトキシ−3−(1−ナフトイル)−クマリン、5,7−ジメトキシ−3−(1−ナフトイル)−クマリン、3−ベンゾイルベンゾ[f]クマリン、7−ジエチルアミノ−3−チエノイルクマリン、3−(4−シアノベンゾイル)−5,7−ジメトキシクマリン;
3−メチル−2−ベンゾイルメチレン−β−ナフトチアゾリン、3−メチル−2−ベンゾイルメチレン−ベンゾチアゾリン、3−エチル−2−プロピオニルメチレン−β−ナフトチアゾリン;
アセトフェノン、3−メトキシアセトフェノン、4−フェニルアセトフェノン、ベンジル、2−アセチルナフタレン、2−ナフトアルデヒド、9,10−アントラキノン、9−フルオレノン、ジベンゾスベロン、キサントン、2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデン)シクロペンタノン、α−(パラジメチルアミノベンジリデン)ケトン、たとえば2−(4−ジメチルアミノ−ベンジリデン)−インダン−1−オン又は3−(4−ジメチルアミノ−フェニル)−1−インダン−5−イル−プロペノン、3−フェニルチオフタルイミド、N−メチル−3,5−ジ(エチルチオ)フタルイミド。
(A)
(b)酸触媒硬化成分及び
(a1)前記定義の光潜在性酸化合物
を含む組成物;又は
(B)
(c)塩基触媒硬化成分及び
(a2)前記定義の光潜在性塩基化合物
を含む組成物;又は
(A)及び(B)の混合物;
を電磁波、特にUV光を用いた照射に付し、続いて基材に塗布する、基材のコーティングの方法として実施する。
X4は、CH2又はOであり;
R2及びR3は、互いに独立に、水素又はC1〜C20アルキルであり;
R1は、非置換の、又はC1〜C12アルキル−若しくはC1〜C12アルコキシ−置換のフェニル、ナフチル若しくはビフェニリルであり;
R20、R30、及びR40は、結合する窒素原子と一緒になって、構造式:
アニオンは、塩を形成する能力がある任意のアニオンであり;そして
mは、分子内の正に帯電したN原子の数である)の光潜在性塩基(a2)を含むラッカー配合物、又は場合により接着剤配合物である。
X4は、CH2又はOであり;
R1は、非置換の、又はC1〜C12アルキル−若しくはC1〜C12アルコキシ−置換のフェニル、ナフチル、若しくはビフェニリルであり
R20、R30、及びR40は、結合する窒素原子と一緒になって、構造式(a)、(b)、又は(c):
R35は、水素又はC1〜C18アルキルであり;
アニオンは、塩を形成する能力がある任意のアニオンであり;そして
mは、分子内の正に帯電したN原子の数である)の光潜在性塩基(a2)を含む、ラッカー配合物、又は場合により接着剤配合物である方法がさらに対象となる。
(a1)光潜在性酸、たとえばトリアリールスルホニウム塩、若しくは上述した式VIの芳香族スルホニウム塩;
又は光潜在性酸(a1)が、芳香族ホスホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、又はオキシム系光潜在性酸よりなる群から選択される化合物であるか;あるいは
(a2)光潜在性塩基化合物
を含む。
次の配合物をそれぞれの成分を混合することで製造した:
成分A
ヒドロキシ官能ポリアクリレート(Desmophen A VP LS 2350、Bayer AGより供給)54.78部
レベリング剤Byk 333(酢酸ブチル中10%、ポリエーテル変性ポリ−ジメチル−シロキサン、Byk Chemieより供給)0.70部
レベリング剤Byk 355(ポリアクリレートの溶液、Byk Chemieより供給)0.50部
消泡剤Byk 141(ポリシロキサン、Byk Chemieより供給)0.55部
キシレン/メトキシプロピルアセテート/酢酸ブチルの混合物(比1:1:1)18.47部
成分B
脂肪族ポリイソシアネート(Desmodur N 3390、Bayer AGより供給)20.08部
光潜在性塩基:
アミン触媒、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン(DBN)0.08g(ポリオールに基づいて0.05%)
光潜在性触媒PLB−1 0.24g(ポリオールに基づいて0.15%)を、ポリエーテルポリオール[Lupranol 2082(RTM)ヒドロキシル価48mgKOH/g、水含量0.1%未満、酸価0.1mgKOH/g未満)]160gに溶解した。この試料を、次いでPanacol UVA Lamp UV F 450Wの下、青色光フィルターを使用して、2分間露光した。
成分Aを、次に示す成分を混合することで製造した:
3官能ポリプロピレンポリエーテルポリオール(Desmophen(登録商標)1380 BT、Bayerより供給)50.0重量%
直鎖ポリプロピレンポリエーテルポリオール(Desmophen(登録商標)1112 BD、Bayerより供給)20.0重量%
増感剤、イソプロピルチオキサントン(Darocure(登録商標)ITX、Ciba Specialty Chemicalsより供給)0.21重量%
光潜在性塩基PLB−1 2.1重量%
成分B:ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)をベースとする芳香族ポリイソシアネートプレポリマー、Desmodur(登録商標)E21、Bayerより供給
(成分A及びBを、比A:B=1:0.74で混合した)
成分A0.5gを、開いた透明なガラス晶出器(cristallizer)(層厚さ約1mm)に入れ、UV−蛍光ランプTL 05(Philips)を用いて10分間照射した。照射時間の間、マグネチック攪拌装置を用いて液体を絶えず攪拌した。
成分A0.28g及び成分B0.21gを、開いた透明なガラス晶出器(層厚さ約1mm)に入れ、UV−蛍光ランプTL 05(Philips)を用いて10分間照射した。照射時間の間、マグネチック攪拌装置を用いて液体を絶えず攪拌した。
成分A(実施例3で述べた)0.5gを、開いた透明なガラス晶出器(層厚さ約1mm)に入れ、UV−蛍光ランプTL 05(Philips)を用いて10分間照射した。照射時間の間、マグネチック攪拌素子を用いて液体を絶えず攪拌した。
PLB−1の代わりに
配合物Aを次に示す成分を混合することで製造した:
増感剤イソプロピルチオキサントン(Darocur(登録商標)ITX、Ciba Specialty Chemicalsより供給)0.4重量%
溶剤として酢酸ブチル59.6重量%
トリメチロールプロパントリス(3−メルカプト−プロピオネート)(Aldrichより供給)40.0重量%
配合物Bを次に示す成分を混合することで製造した:
透明な黄緑有機顔料(Chromophtal(登録商標)Yellow 8GN、Ciba Specialty Chemicalsより供給)9.0重量%
ビスフェノールAエポキシ樹脂(Bakelite EPR 162、Bakelite AGより供給)76.0重量%
ポリマー分散剤(EFKA 4010、Ciba Specialty Chemicalsより供給)8.0重量%
溶剤として酢酸ブチル7.0重量%
光潜在性塩基PLB−1 0.011gを、配合物A0.4gに溶解し、この配合物を、3.6cmの大きな晶出器中で、激しく攪拌しながら、UV光(蛍光ランプPhilips TL 40W/05、主発光350〜400nm)に10分間露光した。配合物B0.123gを添加し、数秒さらに攪拌して均質な配合物を得た。
配合物Aを次の成分を混合することで製造した:
増感剤イソプロピルチオキサントン(Darocur(登録商標)ITX、Ciba Specialty Chemicalsより供給)0.4重量%
溶剤として酢酸ブチル58.0重量%
トリメチロールプロパントリス(3−メルカプト−プロピオネート)(Aldrichより供給)42.0重量%
配合物Bを、実施例4で述べたように製造した。
配合物を次の成分を混合することで製造した:
増感剤イソプロピルチオキサントン(Darocur(登録商標)ITX、Ciba Specialty Chemicalsより供給)0.4重量%
溶剤として酢酸ブチル59.0重量%
トリメチロールプロパントリス(3−メルカプト−プロピオネート)(Aldrichより供給)41.0重量%
光潜在性塩基PLB−1 0.33gを、配合物12.8gに溶解し、配合物を、9cmの大きな晶出器中で、激しく攪拌しながら、UV光(蛍光ランプPhilips TL 40W/05、主発光350〜400nm)に、40分間露光した。Bakelite EPR 162(ビスフェノールAエポキシ樹脂)3.3gを添加し、数秒さらに攪拌して、均質な配合物を得た。
成分Aを次の成分を混合することで製造した:
ヒドロキシ含有ポリアクリレート、酢酸ブチル中70%(Desmophen A VP LS 2350、Bayer AGより供給)73.0重量%
添加剤、酢酸ブチル中10%(Byk 333、Bykより供給)0.9重量%
添加剤、50%の供給形態(Byk 335、Bykより供給)0.7重量%
添加剤、4%の供給形態(Byk 141、Bykより供給)0.7重量%
溶剤としてキシレン/メトキシプロピルアセテート/酢酸ブチル(比1:1:1)24.7重量%
組成物Bは、脂肪族のポリイソシアネート100重量%、酢酸n−ブチル中90%(Desmodur N 3390 BA、Bayer AGより供給)である。
光潜在性塩基PLB−1 0.14gを、実施例9で述べた成分A3.76gに溶解し、1cmの大きな石英セル中で、配合物を4.5J/cm2UV線量(AETEK International)に露光した。配合物を実施例9で述べた成分B1.03gと、二重供給スプレーガンによってさらに混合し、アルミニウムパネル上に約40μmの乾燥厚さで塗布した。完全に硬化した、不粘着性の被覆膜が得られた。
実施例10記載の手順を繰り返したが、PLB−1の代わりにPLB−2を使用した。
次の配合物をそれぞれの成分を混合することで製造した:
Joncryl 510(アクリルポリオール、Johnson Polymerより供給)56.16部
Cymel 303(ヘキサメトキシメラミン、Cytecより供給)19.18部
ブチルアルコール14.16部
メチル−ペンチルケトン9.89部
DC-57(メチル−ペンチルケトン中10%、レベリング剤、Dow Corningより供給)0.61部
光潜在性酸α−(4−メチルフェニルスルホニルオキシイミノ)−4−チオメチルベンジルシアニド)(PLA−1)2%を、前記配合物によく溶解した。このように製造したコーティング配合物を次いでシャーレに入れ、そしてUV硬化装置で2×120W/cmHgバルブを用いて、ライン速度5m/minで照射した。照射後、コーティング配合物を、白色コイルコーティングされたアルミニウムパネル上に、乾燥フィルム厚さ50ミクロンで塗布した。このパネルを90℃で30分間焼付けた。パネルを冷ました後2時間して、Konig(DIN 53157)にしたがって振子硬度を測定した。振子硬度が高いほど、硬化が良好である。
成分Aを次に示す成分を、均質になるまで混合することで製造した:
ポリエステルポリオール(Tone Polyol 0310、DOW Chemicalより供給)20.0重量%
溶剤として酢酸ブチル5.0重量%
カチオン光開始剤:
成分B:脂環式エポキシド樹脂(Cyracure 樹脂 UVR 6105、DOW Chemicalより供給)
成分Aを、ワイヤコータ(ウエットフィルム厚さ4μm)を使用して、ポリカーボネートストリップ(2cm×12cm、厚さ約1mm)上に塗布し、UVランプ(Hoenle UVASPOT、Hg-bulb)の下に置き、10分間照射した(ストリップA)。
配合物を次に示す成分を混合することで製造した:
ビスフェノール−A/ビスフェノール−F系エポキシ樹脂(Bakelite EPR 144、Bakeliteより供給)97.0重量%
光潜在性塩基(PLB−2)3.0重量%
配合物0.5gを、開いた透明なガラス晶出器(層厚さ約1mm)に入れ、4.5J/cm2UV線量(AETEK international)に露光した。
配合物を次に示す成分を混合することにより製造した:
ビスフェノール−Aのジグリシジルエーテル(Bakelite EPR 162、Bakeliteより供給)80.0重量%
酢酸ブチル17.0重量%
光潜在性塩基:
配合物0.5gを、開いた透明なガラス晶出器(層厚さ約1mm)に入れ、4.5J/cm2UV線量(AETEK international)に露光した。
ポリエーテルポリオール(Lupranol(登録商標)2080、第一級ヒドロキシル基を有する3官能ポリエーテルポリオール;ヒドロキシル価48mgKOH/g、水含量0.1%未満、酸価0.1mgKOH/g未満、安定剤Irgastab(登録商標)PUR 55を0.45%含有)、光潜在性塩基PLB−1、及びイソプロピルチオキサントン(Darocur ITX)を、比100:5:0.5で混合した。前記混合物10gをUV光(蛍光ランプPhilips TL 40W/05、主発光350〜400nm)に5分間4回露光した。
Claims (13)
- 光潜在性触媒(a)の適用方法であって、前記触媒を含む組成物を、後続処理する前に照射に付し、光潜在性触媒が、
(a1)式VI:
(式中、Ra2は、直接結合、S、O、CH2、(CH2)2、CO又はNR96であり;
Ra3、Ra4、Ra5、及びRa6は、互いに独立して、H、C1〜C20アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニル、CN、OH、ハロゲン、C1〜C6アルキルチオ、フェニル、ナフチル、フェニル−C1〜C7アルキル、ナフチル−C1〜C3アルキル、フェノキシ、ナフチルオキシ、フェニル−C1〜C7アルキルオキシ、ナフチル−C1〜C3アルキルオキシ、フェニル−C2〜C6アルケニル、ナフチル−C2〜C4アルケニル、S−フェニル、(CO)Ra8、O(CO)Ra8、(CO)ORa8、SO2Ra8、OSO2Ra8であり;
Ra7は、C1〜C20アルキル、C1〜C20ヒドロキシアルキル、
であり;
Ra8は、H、C1〜C12アルキル、C1〜C12ヒドロキシアルキル、フェニル、ナフチル又はビフェニリルであり;
Ra9は、直接結合、S、O又はCH2であり;
Ra10、Ra11、Ra12、及びRa13は、互いに独立して、Ra3について示した意味の一つを有するか;又はRa10及びRa12は、結合してこれらが結合したベンゼン環と共に縮合環系を形成し、
Ra14は、
であり;
Zは、アニオン、特にPF6、SbF6、AsF6、BF4、(C6F5)4B、Cl、Br、HSO4、CF3−SO3、F−SO3、
、CH3−SO3、ClO4、PO4、NO3、SO4、CH3−SO4、
である)
の光潜在性酸であるか;
又は光潜在性酸(a1)が、芳香族ホスホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩又はオキシム系光潜在性酸よりなる群から選択される化合物であるか;あるいは
(a2)光潜在性塩基化合物(ただし組成物がチオールと組み合わせてイソシアネートを含む場合、(3,4−ジメトキシ−ベンゾイル)−1−ベンジル−1−ジメチルアミノプロパンを除く)であることを特徴とする方法。 - (A)光潜在性触媒(a)が光潜在性酸(a1)であり、かつ組成物が酸触媒硬化性化合物(b)を含むか、又は
(B)光潜在性触媒(a)が光潜在性塩基(a2)であり、かつ組成物が塩基触媒硬化性化合物(c)を含むか、又は
(C)光潜在性触媒(a)が少なくとも1種の光潜在性塩基触媒(a2)と少なくとも1種の光潜在性酸触媒(a1)との混合物であり、かつ組成物が酸触媒硬化性化合物(b)と塩基触媒硬化性化合物(c)との混合物を含むが、ただし(a1)及び(a2)が選択的に活性化される、
請求項1記載の方法。 - 光触媒を含む組成物が、さらに染料又は顔料(g)を含む、請求項1記載の方法。
- 請求項1記載の光潜在性触媒(a)の適用方法であって、前記触媒を含む組成物を、後続処理する前に照射に付し、組成物が、イソシアネートと組み合わせたポリオール、そして光潜在性触媒として式VIII、VIIIa、及びVIIIb:
(式中、rは、0又は1であり;
X4は、CH2又はOであり;
R2及びR3は、互いに独立して、水素又はC1〜C20アルキルであり;
R1は、非置換の、又はC1〜C12アルキル−若しくはC1〜C12アルコキシ−置換のフェニル、ナフチル又はビフェニリルであり;
R20、R30、及びR40は、結合する窒素原子と一緒になって、構造式:
の基であり;
アニオンは、塩を形成する能力がある任意のアニオンであり;そして
mは、分子内の正に帯電したN原子の数である)の光潜在性塩基(a2)を含むラッカー配合物である方法。 - 請求項1記載の光潜在性触媒(a)の適用方法であって、前記触媒を含む組成物を、後続処理する前に照射に付し、組成物が、エポキシド成分及び光潜在性触媒として式VIIIa:
(式中、rは、0又は1であり;
X4は、CH2又はOであり;
R1は、非置換の、又はC1〜C12アルキル−若しくはC1〜C12アルコキシ−置換のフェニル、ナフチル、又はビフェニリルであり;
R20、R30、及びR40は、結合する窒素原子と一緒になって、構造式:
の基であり;
R35は、水素又はC1〜C18アルキルであり;
アニオンは、塩を形成する能力がある任意のアニオンであり;そして
mは、分子内の正に帯電したN原子の数である)の光潜在性塩基(a2)を含むラッカー配合物である方法。 - 組成物が接着剤である、請求項1記載の光潜在性触媒(a)の適用方法。
- 光潜在性触媒が光潜在性塩基(a2)であり、かつ組成物が塩基触媒硬化性化合物(c)である、請求項6記載の方法。
- 後続処理が、照射した組成物の基材への塗布、場合により、次いで、コーティングされた基材のさらなる機械的加工工程;フォームの製造;ポリマーの製造;繊維の製造;ゲルコートの製造;複合材料の製造、接着剤の製造、クリヤコーティング若しくは着色コーティング、印刷インク、インクジェットインクの製造、又はさらなる材料が組み込まれたコーティングの製造を包含する、請求項1記載の方法。
- 繰り返して適用する請求項1記載の方法であって、各繰り返し工程における光触媒が、同一又は他の工程と異なり、そして独立して光潜在性酸及び/又は光潜在性塩基のいずれかである方法。
- 組成物を貯蔵槽中で直接に照射し、続けて後続処理に付す、請求項1記載の方法。
- 後続処理が、UV光及び/又は熱を用いるさらなる硬化工程である、請求項1記載の方法。
- 請求項1記載の方法の組成物で覆われた基材。
- 光潜在性触媒(a)の適用方法であって、前記触媒を含む組成物を、後続処理する前に照射に付し、後続処理がフォームの製造にあり、組成物がポリオール及びイソシアネート成分及び光潜在性触媒として光潜在性塩基(a2)を含むことを特徴とする方法。
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