JP2008502765A - ポリマーおよび塗料としてのそれらの用途 - Google Patents
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Abstract
Description
次の化学構造式(I)
mは、2〜4の整数であり、
側鎖Rは、同一であるかまたは異なるものであり、その各々は次の化学構造式(II)
ここで、各R2は、水素原子またはC1〜C12のアルキル基であり、
各X1は、NまたはCであり、
各R3は、同一または異なり、更にC1〜C12のアルキレン基、C1〜C12のアルケニレン基またはC2〜C12のアルキニレン基であり、それらの各々は直鎖または枝分かれしており、ハロゲン元素およびC1〜C12のアルコキシ基およびC1〜C12のアルキルチオ基から選択された1つ以上の置換基に置換されているか、または置換されておらず、
各R4は、−OHまたは−NH2であり、
各nは、各側鎖内のモノマー単位Yの数であり、1〜50の平均値を有し、
基Yは、同一であるか、または異なっていてもよく、Yは、次の式(III)
ここで、各X2は、NまたはOであり、
各R5は、C2〜C12のアルキレン基、C2〜C12のアルケニレン基またはC2〜C12のアルキニレン基であり、その各々は直鎖または枝分かれしており、ハロゲン原子およびC1〜C12のアルコキシ基およびC1〜C12のアルキルチオ基から選択された1つ以上の置換基で置換されているか、または置換されておらず、前記アルキレン基、アルケニレン基またはアルキニレン基の1つ以上の隣接していない飽和炭素原子は、オプションとして窒素原子、酸素原子または硫黄原子に置き換えられており、
R2、X1、R3、nおよびR4の値は、異なる側鎖R内で同一または異なってもよく、X2およびR5の値は各側鎖R内で同一または異なっていてもよく、異なる側鎖R内で同一または異なっていてもよい)のポリマー生成物、
を提供するものである。
(a)本発明のポリマー生成物と、
(b)1つ以上の架橋剤とを含み、
(c)1つの触媒と、
(d)1つ以上の溶剤と、
(e)前記架橋剤と反応できる別の単数または複数のポリマーと、
(f)1つ以上の鎖イクステンダーからなる群から選択された少なくとも1つの成分をオプションとして組み合わされている、塗料組成物も提供するものである。
(i)ある物品の表面に請求項10記載の塗料組成物を塗布するステップと、
(ii)塗装された物品を製造するために前記組成物を硬化させるステップとにより、塗装された物品を形成するのに使用できる。
R1はハロゲン原子、C1〜C12のアルコキシ基、C1〜C12のアルキルチオ基およびC1〜C12のアルキル基からなる群から選択された少なくとも1つの置換基を有してもよい脂肪族基または芳香族基、直鎖基、枝分かれした基または環状基あるいはR1は上述した構造のうち好適な一つである。
基R3は同一または異なり、各基はハロゲン原子およびC1〜C4のアルコキシ基およびC1〜C4のアルキルチオ基からなる群から選択された1つ、2つまたは3つの置換基によって置換されているか、または置換されていない、直鎖または枝分かれしたC2〜C6のアルキレン基であり、
基R5は同一または異なり、各基はハロゲン原子およびC1〜C4のアルコキシ基およびC1〜C4のアルキルチオ基からなる群から選択された1つ、2つまたは3つの置換基によって置換されているか、または置換されていない、直鎖または枝分かれしたC3〜C6のアルキレン基であり、
nの値は同一または異なり、各値は2〜10の平均値を有し、及びmは2または3でる)を有する。
実施例1: ジオールを含むウレタンの調製
エチレンカーボネート(160g−1.82モル)と、トルエン(200g)とを共に撹拌し、50℃まで加熱し、一様な混合物を作成した。エチレンジアミン(54.6g−0.91モル)を滴加し、60℃より低い温度を維持した。反応混合物を2つの相に分離し、反応混合物から白色固体を分離した。蒸発によりトルエンを除去し、mp92〜93℃の280gの白色粉末を得た。
Mp 1505
Mw 1572
Mn 1315
OHv 134.2mg KOH/g
1、6−ヘキサンジアミン(91.8g−0.79モル)と、トルエン(200g)とを共に撹拌し、50℃まで加熱し、一様な混合物を作成した。エチレンカーボネート(140g−1.59モル)を滴加し、60℃より低い温度を維持した。反応混合物を2つの相に分離し、反応混合物から白色固体を分離した。蒸発によりトルエンを除去し、mp92℃の228.1gの白色粉末を得た。
Mw 2042
Mn 1431
OHv 107.8mg KOH/g
パネル1、4および5: アルミニウム上の、膜厚が60μmの湿ったフィルム
パネル2: ガラス上の、膜厚が200μmの湿ったフィルム
パネル3: スズメッキされたスチール上の、膜厚が50μmの湿ったフィルム
実施例3 実施例4
パネル1 MEK摩擦 >250 45
パネル2 ケーニッヒ硬度(秒) 53 38
パネル3 マンドレル曲げ 3mm合格 3mm合格
パネル4 接着力(クロスカット接着試験) 3 3
パネル5 ペンシル硬度 9H 4H
比較例として次の組成物を調製した。
これら組成物を実施例3および4に関して説明したのと同じ態様で複数のパネルに塗布し、30分間140℃で硬化させた。
硬化した塗膜は次の特性(試験方法は下記に示す)を示した。
実施例1で記載したのと実質的に同じ方法を使ってポリマー生成物を調製したが、下記の表に示すように、使用したアミンの性質および使用したエチレンカーボネートおよびカプロラクトンの量が異なっている。各ポリマー生成物に対し、融点および分子量測定を行った(試験方法は後述する)。
MEK摩擦
メチルエチルケトン(ブタン−2−オン)内に綿ウールのボールを浸漬する。検査対象の皮膜の表面上を、綿ウールで前後に手動でこすり、最大可能な圧力を加える。前方かつ後方の各動作を1回のダブルこすり動作とする。(50回こすった後に再び綿を浸漬しながら)表面を連続してこすったところ、最大250回のダブルこすり動作を行うまでに、表面になんらかの劣化(例えばスクラッチ傷、マーキングまたは塗膜の溶解)が観察される。(本実施例において試験した被膜では、皮膜の基体まで進入するダブルこすり回数を記録する。)
ケーニッヒ硬度
ASTM 4366
マンドレル曲げ
AS 3900 E1
接着力
ISOクロスカット接着力試験、BS 3900 E6
ペンシル硬度
ASTM D3363/92A
分子量
ウォーター社の410微分屈折率検出器を使う、ポリマーラボラトリー社の30cm×7.5mm、1000オングストローム(5μmの孔径)を使用して測定を実行する。モービル相はテトラヒドロフランであり、流量は10.0ml/分である。分子量範囲19880〜925において、ポリマーラボラトリー社が提供する証明されたポリスチレン基準を基準にして分子量を決定する。
Claims (15)
- 次の化学構造式(I)
mは、2〜4の整数であり、
側鎖Rは、同一であるかまたは異なるものであり、その各々は次の化学構造式(II)
式中、R2は、水素原子またはC1〜C12のアルキル基であり、
X1は、NまたはOであり、
R3は、同一または異なり、C1〜C12のアルキレン基、C1〜C12のアルケニレン基またはC2〜C12のアルキニレン基であり、それらの各々は直鎖または枝分かれしており、ハロゲン元素およびC1〜C12のアルコキシ基およびC1〜C12のアルキルチオ基から選択された少なくとも1つの置換基を有していてもよく、
R4は、−OHまたは−NH2であり、
nは、各側鎖内の2価の基Yの数であり、1〜50の平均値を有し、
Yは、同一であるか、または異なっていてもよく、次の化学構造式(III)
ここで、X2は、NまたはOであり、
R5は、C2〜C12のアルキレン基、C2〜C12のアルケニレン基またはC2〜C12のアルキニレン基であり、その各々は直鎖または枝分かれしており、ハロゲン原子、C1〜C12のアルコキシ基およびC1〜C12のアルキルチオ基からなる群から選択された少なくとも1つの置換基を有していてもよく、前記アルキレン基、アルケニレン基またはアルキニレン基の1つ以上の隣接していない飽和炭素原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子に置き換えられていてもよく、
R2、X1、R3、nおよびR4の値は、異なる側鎖R内で同一または異なってもよく、X2およびR5の値は各側鎖R内で同一または異なっていてもよく、異なる側鎖R内で同一または異なっていてもよい
で示されるポリマー生成物。 - R1は、C1〜C12のアルキル基、C2〜C12のアルケニル基またはC2〜C12のアルキニル基であり、これらアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基の1つ以上の隣接していない飽和炭素原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子に置き換えられていてもよく、またはR1は、式R6、(C1〜C4のアルキル)−R6、R6−(C1〜C4のアルキル)、(C1〜C4のアルキル)−R6−(C1〜C4のアルキル)、またはR6−(C1〜C2のアルキレン)−R6の基であり、ここで、R6はC6〜C10のアリール基であるか、またはC3〜C10のカルボシクリル基または窒素、酸素および硫黄からなる群から選択された1つ、2つまたは3つの原子を含む5〜7の員環のヘテロアリール基またはヘテロシクリル基であり、
Rはハロゲン原子およびC1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキルチオ基およびC1〜C4のアルキル基からなる群から選択された1つ、2つまたは3つの置換基を有していてもよい、請求項1記載のポリマー生成物。 - R2は、水素であり、R3は直鎖、または枝分かれしたC2〜C6のアルキレン基であり、ハロゲン原子およびC1〜C4のアルコキシ基およびC1〜C4のアルキルチオ基からなる群から選択された1つ、2つまたは3つの置換基を有していてもよく、
R5は、直鎖、または枝分かれしたC3〜C6のアルキレン基であり、ハロゲン原子およびC1〜C4のアルコキシ基およびC1〜C4のアルキルチオ基から選択された1つ、2つまたは3つの置換基を有していてもよい、請求項1または2記載のポリマー生成物。 - X1およびX2は酸素である、前の請求項のいずれか1つに記載のポリマー生成物。
- mは、2または3である、前の請求項のいずれか1つに記載のポリマー生成物。
- 各nは、25までの平均値を有する、前の請求項のいずれか1つに記載のポリマー生成物。
- 次の化学構造式(IV)
R1は請求項1または2に記載されたものであり、
mは2または3であり、
基R3は同一または異なり、直鎖または枝分かれしたC2〜C6のアルキレン基であり、ハロゲン原子、C1〜C4のアルコキシ基およびC1〜C4のアルキルチオ基から選択された1つ、2つまたは3つの置換基を有していてもよく、
基R5は同一または異なり、直鎖または枝分かれしたC3〜C6のアルキレン基であり、ハロゲン原子およびC1〜C4のアルコキシ基およびC1〜C4のアルキルチオ基から選択された1つ、2つまたは3つの置換基を有していてもよく、
nの値は同一または異なり、各値は2〜10の平均値を有する、
前の請求項のいずれか1つに記載のポリマー生成物。 - R3は、式−CH2−CH2の基であり、R5は、式−(CH2)5−の基である、前の請求項のいずれか1つに記載のポリマー生成物。
- (a)請求項1〜8のうちのいずれか1つに記載されたポリマー生成物と、
(b)1つ以上の架橋剤とを含み、
(c)1つの触媒と、
(d)1つ以上の溶剤と、
(e)前記架橋剤と反応できる単数または複数の別のポリマーと、
(f)1つ以上の鎖イクステンダーからなる群から選択された少なくとも1つの成分をオプションとして含む、塗料組成物。 - (i)ある物品の表面に請求項10記載の塗料組成物を塗布するステップと、
(ii)塗装された物品を製造するために前記組成物を硬化させるステップとを備えた、物品を塗装するための方法。 - 請求項11の方法によって得られたか、または得ることが可能な、塗装された物品。
- 架橋剤の存在下で、請求項1〜8のうちのいずれか1つに記載のポリマー生成物を硬化させるステップを含む、ポリウレタンを調製するための方法。
- 請求項13の方法によって得られたか、または得ることが可能なポリウレタン。
- 塗装された物品を製造する際に、請求項1〜8のうちのいずれか1つに記載されたポリマー生成物を使用すること。
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