JP2008115280A - 低誘電損失樹脂組成物、その硬化物およびそれを用いた電子部品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】架橋成分を持つ多官能スチレン化合物と、ポリフェニレンエーテル樹脂の側鎖および末端に不飽和結合を含む熱硬化性のポリフェニレンエーテル共重合体との混合物含む熱硬化性の低誘電損失樹脂組成物、プリプレグ、積層板、及びそれらを用いた電子部品。
【選択図】なし
Description
500mlの三つ口フラスコにグリニャール反応用粒状マグネシウム(関東化学製)5.36g(220mmol)を採り、滴下ロート、窒素導入管およびセプタムキャップを取り付けた。窒素気流下、スターラによってマグネシウム粒を攪拌しながら、系全体をドライヤーで加熱脱水した。
攪拌子を入れた2口フラスコに塩化銅(I)0.040g(0.38mmol)、トルエン150ml、ピリジン:100ml(1.24mol)を加え、50ml/minの酸素雰囲気下500〜800rpmで攪拌した。2、6−ジメチルフェノール:3.48g(28.5mmol)、2−アリル−6−メチルフェノール:0.23g(1.5mmol)を加え、25℃、酸素雰囲気下で90分攪拌した。反応終了後、大過剰の塩酸/メタノールに沈殿させ、メタノールで数回洗浄後、トルエンに溶解させ、不溶物を濾別した。再びトルエンに溶解後、大過剰の塩酸/メタノールに再沈殿させ、メタノールで数回洗浄後、110℃/6時間真空乾燥して収率90%の白色固形物を得た。得られた固形物はMn=22、000、Mw/Mn=2.2であった。
攪拌子を入れた2口フラスコに塩化銅(I)0.040g(0.38mmol)、トルエン150ml、ピリジン:100ml(1.24mol)を加え、50ml/minの酸素雰囲気下500〜800rpmで攪拌した。2、6−ジメチルフェノール:3.30g(27.0mmol)、2−アリル−6−メチルフェノール:0.45g(3.0mmol)を加え、25℃、酸素雰囲気下で90分攪拌した。反応終了後、大過剰の塩酸/メタノールに沈殿させ、メタノールで数回洗浄後、トルエンに溶解させ、不溶物を濾別した。再びトルエンに溶解後、大過剰の塩酸/メタノールに再沈殿させ、メタノールで数回洗浄後、110℃/6時間真空乾燥して収率90%の白色固形物を得た。得られた固形物はMn=24、000、Mw/Mn=2.4であった。
攪拌子を入れた2口フラスコに塩化銅(I)0.040g(0.38mmol)、トルエン150ml、ピリジン:100ml(1.24mol)を加え、50ml/minの酸素雰囲気下500〜800rpmで攪拌した。2、6−ジメチルフェノール:2.93g(24.0mmol)、2−アリル−6−メチルフェノール:0.90g(6.0mmol)を加え、25℃、酸素雰囲気下で90分攪拌した。反応終了後、大過剰の塩酸/メタノールに沈殿させ、メタノールで数回洗浄後、トルエンに溶解させ、不溶物を濾別した。再びトルエンに溶解後、大過剰の塩酸/メタノールに再沈殿させ、メタノールで数回洗浄後、110℃/6時間真空乾燥して収率90%の白色固形物を得た。得られた固形物はMn=24、000、Mw/Mn=2.5であった。
撹拌子を入れた2口フラスコに塩化銅(I)0.040g(0.38mmol)、トルエン150ml、ピリジン:100ml(1.24mol)を加え、50ml/minの酸素雰囲気下500〜800rpmで攪拌した。2、6−ジメチルフェノール3.30g(27.0mmol)、2、6−ビス(3−メチル−2−ブテニル)フェノール0.675g(3.0mmol)を加え、25℃、酸素雰囲気下で120分攪拌した。反応終了後、大過剰の塩酸/メタノールに沈殿させ、メタノールで数回洗浄後、トルエンに溶解させ、不溶物を濾別した。再びトルエンに溶解後、大過剰の塩酸/メタノールに再沈殿させ、メタノールで数回洗浄後、110℃/6時間真空乾燥して収率80%白色の固形物を得た。得られた固形物はMn=25、000、Mw/Mn=2.4であった。
所定量の熱硬化性ポリフェニレンエーテル重合体、多官能性スチレン、溶媒等をボールミルにて約8時間攪拌して溶解、分散して、樹脂組成物のワニスを作製した。
上記ワニスをPETフィルムに塗布して乾燥した後、これを剥離してポリテトラフルオロエチレン製のスペーサ内に所定量入れ、ポリイミドフィルムおよび鏡板を介し、真空下で、加熱、加圧して硬化して樹脂板を得た。加熱条件は、120℃/30分、150℃/30分、180℃/100分で、プレス圧力1.5MPaの多段階加熱とした。樹脂板の大きさは70mm×70mm×1.5mmとした。
誘電率、誘電正接は、空胴共振器摂動法(アジレントテクノロジー製8722ES型ネットワークアナライザー、関東電子応用開発製空胴共振器)によって、10GHzでの値を測定した。
樹脂板の引っ張り強度および伸び率の測定は、幅1.5mm、厚み1.5mm、長さ40mmに加工した測定サンプルを精密万能試験機オートグラフ(島津製作所製AGS−100G)によって10本測定を行い、その平均値を測定値とした。
樹脂板の耐薬品性試験は、幅10mm、厚み1.5mm、長さ30mmに加工した測定サンプルを40℃に加熱したクロロホルム中に浸漬し、樹脂の溶解や膨潤、変形などを調べた。
熱・応力・歪測定装置(TMA/SSlSEIKO EXSTAR6000TMA/SS6100)を用い、貯蔵弾性率E’、弾性損失tanδを測定した。樹脂の弾性損失のピーク位置を転移温度とした。測定昇温速度は5℃/分とした。
各実施例において作製したプリプレグは、当該ワニスをガラスクロス(日東紡製#2116)に含浸し、室温で約1時間、90℃で60分間乾燥することにより作製した。
積層板とした際の特性を知るため、前記で作製したプリプレグを6枚重ねて真空下で加熱、加圧して模擬基板を作製した。加熱条件は120℃/20分、150℃/20分、230℃/60分、プレス圧力1.5MPaの多段階加熱とした。模擬基板は70mm×70mm×1.5mmとした。
難燃性はサンプルサイズ70×3×1.5mm3の試料を用いてUL−94規格に従って評価した。
硬化触媒:25B:日本油脂製、2、5−ジメチル−2、5−ビス(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3、など。
実施例1〜5は、BVPEとアリル化ポリフェニレンエーテルからなる樹脂組成物について、実施例6はBVPEとブテニル化ポリフェニレンエーテルからなる樹脂組成物についてそれぞれ樹脂板を作製し、測定を行った。ワニス調製時等の溶媒として、非ハロゲン系溶剤であるトルエンを使用した。側鎖に熱硬化性の官能基を有する共重合体とすることで、ポリフェニレンエーテルを用いた複合化物に比べてトルエンへの溶解性が高く、室温で10重量部%以上の樹脂含量を有するワニスとすることができた。
比較例1〜2は、BVPEとポリ−2、6−ジメチル−1、4−フェニレンエーテルの樹脂組成物について樹脂板を作製し、測定を行った。ポリ−2、6−ジメチル−1、4−フェニレンエーテルの重合体は、アルドリッチ社製の市販品を用いた(Mn=27、000、Mw/Mn=2.7)。また、室温でトルエンによってワニスを調製した場合、ワニス中にポリフェニレンエーテルの不溶部分が生じるため、本検討における調製時の溶媒には、クロロホルムを使用した。
実施例7〜9は、BVPEとアリル化ポリフェニレンエーテルからなる樹脂組成物について、樹脂組成物中の総量を100重量%として重合禁止剤、硬化触媒及び架橋剤を混合してそれぞれ樹脂板を作製し、測定を行った。実施例7〜9の結果を表3に示した。なお、樹脂組成物として、実施例2の条件で調製した樹脂組成物を例に挙げたが、これによって本発明の範囲が限定されるものではない。樹脂の誘電特性に影響を与えない程度の重合禁止剤を加えることによって、室温における樹脂組成物の保存安定性が向上した。また、同様に硬化触媒や他の架橋剤を組み合わせることによって、アリル化ポリフェニレンエーテルの熱硬化反応がより高まり、硬化物のガラス転移温度の上昇や引っ張り強度の向上など、樹脂強度を高めることができた。
従来、高周波用半導体素子は、高周波動作の障害となる配線間静電容量を低減するために、図1に記載のように空気層を絶縁層とするハーメチックシール型の気密パッケージにて製造されてきた。図1において、基材1に形成した凹部2に半導体チップ5を搭載し、シール材5を介してカバー4を接合して、凹部2を封止する。半導体チップからワイヤー配線7を介して端子6をパッケージの外部に配置する。
本実施例の樹脂組成物の硬化物は、従来の熱硬化性樹脂組成物の硬化物に比べて誘電正接が低い。従って本架橋成分を絶縁層に使用した配線基板は誘電損失が少ない高周波特性の優れた配線基板となる。
実施例10は実施例7に難燃剤として有機燐化合物を添加した樹脂組成物の例である。難燃剤を添加することによって樹脂組成物が難燃化でき、電気部品の安全性が向上する。
実施例11、12は実施例7に低誘電率絶縁体としてガラスバルーン(Z36)を添加した例である。Z36の添加量の増加に伴い誘電率は2.8から2.0に低下した。本樹脂組成物を絶縁層に用いた電気部品は誘電損失が小さく、高速伝送性が高くなる。
実施例13、14は実施例7に高誘電率絶縁体としてセラミック粒子(Ba−Ti系)を添加した例である。Ba−Ti系の含有率が増すにつれて誘電率は2.8〜12.1に増加した。本樹脂組成物を絶縁層に用いた電気部品は誘電損失が小さく、小型の高周波用電気部品となる。
実施例15は実施例7に示される樹脂組成物を含み、低誘電率、低誘電正接な硬化物を形成する液状樹脂組成物である。液状の樹脂組成物は、常温且つ低圧での注型が可能である。また、本実施例の樹脂組成物から作製した絶縁層を有する高周波用電子部品は低誘電率、低誘電正接であることから高速伝送、低誘電損失な高周波用電子部品となる。
Claims (23)
- 式(1)で示される架橋成分を持つ多官能スチレン化合物と、式(2)で示される熱硬化性のフェノール誘導体のランダム共重合体との混合物を含むことを特徴とする熱硬化性の低誘電損失樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物の熱硬化物の10GHzでの誘電正接が、0.0005〜0.003であることを特徴とする請求項1に記載の低誘電損失樹脂組成物。
- 式(2)のフェノール誘導体のランダム共重合体は熱硬化性のポリフェニレンエーテル共重合体であって、その数平均分子量が5000〜100000であることを特徴とする請求項1または2に記載の低誘電損失樹脂組成物。
- 式(2)のフェノール誘導体のランダム共重合体は熱硬化性のポリフェニレンエーテル共重合体であり、熱硬化基を含む繰り返し単位の共重合比が、3〜50モル量%であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の低誘電損失樹脂組成物。
- 式(1)で示される架橋成分を持つ多官能スチレン化合物と、式(2)で示される熱硬化性のポリフェニレンエーテル共重合体との混合物を含み、前記熱硬化性ポリフェニレンエーテル共重合体の重量比が前記混合物の10重量%以上であることを特徴とする請求項3又は4のいずれかに記載の低誘電損失樹脂組成物。
- 熱架橋基の重合及び架橋を抑制する重合禁止剤を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の低誘電正接樹脂組成物。
- 熱架橋基を加熱によって重合、架橋し得る硬化触媒並びに架橋剤の1つ以上を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の低誘電損失樹脂組成物。
- 前記硬化触媒、架橋剤及び重合禁止剤の少なくとも1種類以上を含み、その添加量がそれぞれ0.0005〜10重量部%であることを特徴とする請求項6または7に記載の低誘電損失樹脂組成物。
- 充填剤、着色剤、難燃剤、接着付与剤、カップリング剤、消泡剤、レベリング剤、イオン捕捉剤、酸化防止剤及び粘度調整剤の少なくとも1種類以上を含み、その添加量がそれぞれ0.0005〜10重量部%であることを特徴とする請求項6〜8のいずれかに記載の低誘電損失樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物が10GHzでの誘電正接が、0.0005〜0.005である硬化物を与えることを特徴とする請求項6〜9のいずれかに記載の低誘電損失樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物の熱硬化物は、硬化前の樹脂組成物に可溶な溶媒によって溶出または変性が実質的に起こらない請求項1〜9のいずれかに記載の低誘電正接樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物の熱硬化物の引っ張り強度が55KN/m以上である請求項1〜10のいずれかに記載の低誘電正接樹脂組成物。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の低誘電損失樹脂組成物と有機溶剤とを含み、前記低誘電損失樹脂組成物が該有機溶剤に室温で少なくとも5重量%以上溶解していることを特徴とする低誘電損失樹脂組成物。
- 前記有機溶剤は、沸点が150℃以下である非ハロゲン系溶剤であることを特徴とする請求項13記載の低誘電損失樹脂組成物。
- 平均粒径0.1〜100μmの低誘電率樹脂粒子、中空樹脂粒子、中空ガラスバルーン及び空隙から選ばれる少なくとも1種類の低誘電率相を含有することを特徴とする請求項1〜14のいずれかに記載の低誘電損失樹脂組成物。
- 高誘電率絶縁体としてセラミック粒子を含有することを特徴とする請求項1〜15のいずれかに記載の低誘電損失樹脂組成物。
- 請求項1〜16のいずれかに記載の低誘電損失樹脂組成物中の前記多官能スチレン化合物及び前記フェノール誘導体のランダム重合体の不飽和結合の一部もしくは全てが架橋反応したことを特徴とする硬化物。
- 請求項1〜16のいずれかに記載の低誘電損失樹脂組成物の硬化物の250℃における貯蔵弾性率が1MPa以上であることを特徴とする硬化物。
- 請求項17または18に記載の低誘電損失樹脂組成物の硬化物を含む電子部品。
- 請求項1〜14のいずれかに記載の低誘電損失樹脂組成物からなる多層配線基板用ポッティング剤。
- 請求項1〜14のいずれかに記載の樹脂組成物を用いて製造された多層配線基板用プリプレグ。
- 請求項21に記載のプリプレグを用いて製造された多層配線基板。
- 請求項21に記載のプリプレグを用いて製造された高周波用アンテナ。
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