JP2007529413A - チアゾール誘導体を含む水性組成物 - Google Patents
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Abstract
R1−NH−X−Y−Z (I)
(式中、各記号は上記で定義した通りである)
のチアゾール誘導体またはその製薬的に許容される塩および、ポリオール、糖、糖アルコール、ホウ酸またはその塩、および水からなる群から選択される添加物を含む水性組成物を提供する。この水性組成物は非常に安定であり、長期間保存可能である。
Description
R1−NH−X−Y−Z (A)
[式中、
R1はアシルであり;
Xは置換されていてもよいチアゾールから誘導された二価の残基であり;
Yは結合、低級アルキレン、低級アルケニレンまたは−CONH−であり;
Zは式:
(式中、Aは結合、低級アルキレン、−NH−または−SO2−であり;
Bは結合、低級アルキレン、−CO−または−O−であり;
Dは結合、低級アルキレン、−NH−または−CH2NH−であり;
E保護されていてもよいアミノ、−N=CH2、
R3は水素、低級アルキル、低級アルキルチオまたは−NH−R4
(式中、R4は水素、−NH2または低級アルキルである)である)である)の基である)の基である]。
本発明の目的は、澄明かつ安定で長期保存可能な、特定チアゾール誘導体を含む水性組成物を提供することである。
[1]式(I):
R1−NH−X−Y−Z (I)
[式中、R1はアシルであり;
Xは置換されていてもよいチアゾールから誘導された二価の残基であり;
Yは結合、低級アルキレン、低級アルケニレンまたは−CONH−であり;
Zは式:
(式中、Aは結合、低級アルキレン、−NH−または−SO2−であり;
Bは結合、低級アルキレン、−CO−または−O−であり;
Dは結合、低級アルキレン、−NH−または−CH2NH−であり、但し、Bが−CO−または−O−である場合、Dは結合ではない;
Eは保護されていてもよいアミノ、−N=CH2、
R3は水素、低級アルキル、低級アルキルチオまたは−NH−R4
(式中、R4は水素、−NH2または低級アルキルである)である)である)の基である)の基である]
の化合物(以後、化合物(I)とも称する)またはその製薬的に許容される塩、および、ポリオール、糖、糖アルコール、ホウ酸またはその塩、水からなる群から選択される添加物を含む水性組成物。
[2]化合物(I)またはその製薬的に許容される塩のZが、式:
の基、−NH2、−CH2NH2、−CH2ONH2、−CH2ON=CH2、
[3]化合物(I)またはその製薬的に許容される塩のR2が、式:
の基、−CH2NH2、−CH2ONH2、−CH2ON=CH2、
[4]化合物(I)またはその製薬的に許容される塩のR1がアルキルカルボニルであり、Xがメチルスルホニルベンジルで置換されていてもよいチアゾールから誘導された二価の残基である、[1]から[3]のいずれかに記載の組成物。
[5]化合物(I)またはその製薬的に許容される塩において、該化合物(I)が、
N−{4−[2−(4−{[アミノ(イミノ)メチル]アミノ}フェニル)エチル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、
N−{4−[2−(4−{[アミノ(イミノ)メチル]アミノ}フェニル)エチル]−5−[4−(メチルスルホニル)ベンジル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、
N−{4−[2−(4−{[ヒドラジノ(イミノ)メチル]アミノ}フェニル)エチル]−5−[4−(メチルスルホニル)ベンジル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、
N−{4−[2−(4−{[ヒドラジノ(イミノ)メチル]アミノ}フェニル)エチル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、または
N−(4−{2−[4−(2−{[アミノ(イミノ)メチル]アミノ}エチル)フェニル]エチル}−1,3−チアゾール−2−イル)アセトアミド
である、[1]に記載の組成物。
本明細書の上記および下記の記載において、本発明の範囲に含まれるべき種々の定義の適切な例および説明を、以下に詳細に説明する。
(1)上記で定義したハロゲン;
(2)上記で定義したアルコキシカルボニル、例えば、エトキシカルボニル;
(3)置換されていてもよいアリール(当該アリールは、上記で定義した通りであり、置換位置は特に限定されない)、例えば、フェニルおよび4−(メチルスルホニル)フェニル;
(4)式:−CONRaRb[式中、Raは水素、低級アルキル、アリールまたはアラルキルであり、Rbは水素、低級アルキル、アリールまたはアラルキルであり、ここで、当該低級アルキル、アリールおよびアラルキルは、上記で定義した通りである]の基、例えば、N−メチルアミノカルボニル、N−フェニルアミノカルボニル、N,N−ジメチルアミノカルボニルおよびN−ベンジルアミノカルボニル;
(5)式:−CONH−(CH2)k−アリール[式中、kは0から6の整数であり;当該アリールは上記で定義した通りであり、−NO2、−SO2−(低級アルキル)(式中、当該低級アルキルは上記で定義した通りである)、−CF3および−O−アリール(式中、当該アリールは上記で定義した通りである)からなる群から選択される1から5個の置換基を有していてもよく、置換位置は特に限定されない]の基;
(6)式:−CONH−(CH2)m−複素環[式中、mは0から6の整数であり;当該複素環は上記で定義した通り(例えばピリジン)である]の基;
(7)式:−CO−複素環[式中、当該複素環は上記で定義した通り(例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、チオモルホリン)であり、当該複素環は、−CO−(低級アルキル)(式中、当該低級アルキルは上記で定義した通りである)、−CO−O−(低級アルキル)(式中、当該低級アルキルは上記で定義した通りである)、−SO2−(低級アルキル)(式中、当該低級アルキルは上記で定義した通りである)、オキソ(すなわち、=O)および式:−CONRcRd(式中、Rcは水素、低級アルキル、アリールまたはアラルキルであり、Rdは水素、低級アルキル、アリールまたはアラルキルであり、当該低級アルキル、アリールおよびアラルキルは上記で定義した通りである)の基からなる群から選択される1から5個の置換基を有していてもよく、置換位置は特に限定されない]の基;
(8)式:−(CH2)n−アリール[式中、nは1から6の整数であり;当該アリールは上記で定義した通りであり、−S−(低級アルキル)(式中、当該低級アルキルは上記で定義した通りである)、−SO2−(低級アルキル)(式中、当該低級アルキルは上記で定義した通りである)、−CO2−(低級アルキル)(式中、当該低級アルキルは上記で定義した通りである)、−NHCO−O−(低級アルキル)(式中、当該低級アルキルは上記で定義した通りである)および式:−CONReRf(式中、Reは水素、低級アルキル、アリールまたはアラルキルおよびRfは水素、低級アルキル、アリールまたはアラルキルであり、当該低級アルキル、アリールおよびアラルキルは上記で定義した通りである)の基からなる群から選択される1から5個の置換基を有していてもよく、置換位置は特に限定されない]の基;
(9)式:−(CH2)o−複素環[式中、oは0から6の整数であり;当該複素環は上記で定義した通り(例えば、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン)であり、オキソ(すなわち=O)、−CO−(低級アルキル)(式中、当該低級アルキルは上記で定義した通りである)、−CO−O−(低級アルキル)(式中、当該低級アルキルは上記で定義した通りである)、−SO2−(低級アルキル)(式中、当該低級アルキルは上記で定義した通りである)、−CO−(複素環)(式中、当該複素環は上記で定義した通り(例えばピロリジン、ピペラジンおよびモルホリン)であり、低級アルキルおよびハロゲン(当該低級アルキルおよびハロゲンは上記で定義した通りである)からなる群から選択される1から5個の置換基を有していてもよく、置換位置は特に限定されない)および式:−CONRgRh(式中、Rgは水素、低級アルキル、アリールまたはアラルキルであり、Rhは水素、低級アルキル、アリールまたはアラルキルであり、当該低級アルキル、アリールおよびアラルキルは上記で定義した通りである)の基からなる群から選択される1から5個の置換基を有していてもよく、置換位置は特に限定されない]の基;
(10)式:−(CH2)p−NRiRj[式中、pは0から6の整数であり;Riは水素、アシル、低級アルキル、アリールまたはアラルキルであり、Rjは水素、アシル、低級アルキル、アリールまたはアラルキルであり、当該アシル、低級アルキル、アリールおよびアラルキルは上記で定義した通りであり、当該低級アルキルは、式:−CONRkRl(式中、Rkは水素、低級アルキル、アリールまたはアラルキルであり、Rlは水素、低級アルキル、アリールまたはアラルキルであり、当該低級アルキル、アリールおよびアラルキルは上記で定義した通りである)の基からなる群から選択される1から5個の置換基を有していてもよく、置換位置は特に限定されない]の基;
(11)式:−CON(Hまたは低級アルキル)−(CHRm)q−T[式中、qは0から6の整数であり;当該低級アルキルは上記で定義した通りであり;Rmは水素、上記で定義したアラルキルまたは上記で定義したアルキルであり、−OHおよび−CONH2からなる群から選択される1から3個の置換基で置換されていてもよく、置換位置は特に限定されない;Tは水素、式:−CONRnRo(式中、Rnは水素、低級アルキル、アリールまたはアラルキルであり、Roは水素、低級アルキル、アリールまたはアラルキルであり、当該低級アルキル、アリールおよびアラルキルは上記で定義した通りである)の基、−NH−CO−Rp(式中、Rpは上記で定義した低級アルキルまたは上記で定義したアラルキルである)の基、−NH−SO2−(低級アルキル)(式中、当該低級アルキルは上記で定義した通りである)の基、−SO2−(低級アルキル)(式中、当該低級アルキルは上記で定義した通りである)の基、−複素環(式中、当該複素環は上記で定義した通り(例えば、ピリジン、ピロリジンおよびモルホリン)であり、オキソ(すなわち=O)などの1から3個の置換基を有していてもよく、置換位置は特に限定されない)の基、または−CO−(複素環)(式中、当該複素環は上記に定義した通り(例えば、ピペリジンおよびモルホリン)である)の基である]の基;および
(12)式:−(CH2)r−CO−NRtRu[式中、rは1から6までの整数であり;Rtは水素、低級アルキル、アリールまたはアラルキルであり、Ruは水素、低級アルキル、アリールまたはアラルキルであり、当該低級アルキル、アリールおよびアラルキルは上記で定義した通りである]の基
が含まれる。
上記「置換されていてもよいチアゾール」の好ましい「置換基」は、メチルスルホニルベンジルである。
化合物(I)のフェニル上のR2の置換位置は、特に限定されない。Zが式:
N−{4−[2−(4−{[アミノ(イミノ)メチル]アミノ}フェニル)エチル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド(構造1を参照)、
N−{4−[2−(4−{[アミノ(イミノ)メチル]アミノ}フェニル)エチル]−5−[4−(メチルスルホニル)ベンジル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド(構造46を参照)、
N−{4−[2−(4−{[ヒドラジノ(イミノ)メチル]アミノ}フェニル)エチル]−5−[4−(メチルスルホニル)ベンジル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド(構造48を参照)、
N−{4−[2−(4−{[ヒドラジノ(イミノ)メチル]アミノ}フェニル)エチル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド(構造56を参照)および
N−(4−{2−[4−(2−{[アミノ(イミノ)メチル]アミノ}エチル)フェニル]エチル}−1,3−チアゾール−2−イル)アセトアミド(構造107を参照)がより好ましく、N−{4−[2−(4−{[アミノ(イミノ)メチル]アミノ}−フェニル)エチル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミドおよびその誘導体が特に好ましい。
試験例1と同様に調製した化合物Cの飽和溶液に、グリセリンの2.5%溶液となる量を加え、混合物を攪拌した。同様に、3.5%溶液となる量のマンニトール、2%溶液となる量のホウ酸、0.2%溶液となる量の塩化カリウム、1%溶液となる量のリン酸水素二ナトリウムおよび1%溶液となる量のクエン酸ナトリウムをそれぞれ、化合物Cの飽和水溶液に加えた。析出および溶解度、すなわち、溶液または上清中の化合物Cの濃度変化を調べた。
化合物Cに、グリセリンおよび蒸留水を加え、塩酸を加えながら攪拌し、水溶液(化合物Cの濃度:0.3%、グリセリンの濃度:2.5%、約pH 6)を調製した。同様に、化合物Cおよび表3に示した添加物を含む水溶液を調製した。
R1−NH−X−Y−Z (I)
(式中、各記号は上記で定義した通りである)
のチアゾール誘導体またはその製薬的に許容される塩およびポリオール、糖、糖アルコール、ホウ酸またはその塩および水からなる群から選択される添加物を含む、水性組成物を提供する。
Claims (5)
- 式(I):
R1−NH−X−Y−Z (I)
[式中、R1はアシルであり;
Xは置換されていてもよいチアゾールから誘導された二価の残基であり;
Yは結合、低級アルキレン、低級アルケニレンまたは−CONH−であり;
Zは式:
(式中、Aは結合、低級アルキレン、−NH−または−SO2−であり;
Bは結合、低級アルキレン、−CO−または−O−であり;
Dは結合、低級アルキレン、−NH−または−CH2NH−であり、但し、Bが−CO−または−O−である場合、Dは結合ではない;
Eは保護されていてもよいアミノ、−N=CH2、
R3は水素、低級アルキル、低級アルキルチオまたは−NH−R4
(式中、R4は水素、−NH2または低級アルキルである)である)である)の基である)の基である]
のチアゾール誘導体またはその製薬的に許容される塩、および、ポリオール、糖、糖アルコール、ホウ酸またはその塩、および水からなる群から選択される添加物を含む水性組成物。 - 式(I)のチアゾール誘導体またはその製薬的に許容される塩のR1がアルキルカルボニルであり、Xがメチルスルホニルベンジルで置換されていてもよいチアゾールから誘導された二価の残基である、請求項1から3のいずれかに記載の組成物。
- チアゾール誘導体またはその製薬的に許容される塩において、該チアゾール誘導体が、
N−{4−[2−(4−{[アミノ(イミノ)メチル]アミノ}フェニル)エチル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、
N−{4−[2−(4−{[アミノ(イミノ)メチル]アミノ}フェニル)エチル]−5−[4−(メチルスルホニル)ベンジル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、
N−{4−[2−(4−{[ヒドラジノ(イミノ)メチル]アミノ}フェニル)エチル]−5−[4−(メチルスルホニル)ベンジル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、
N−{4−[2−(4−{[ヒドラジノ(イミノ)メチル]アミノ}フェニル)エチル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、または
N−(4−{2−[4−(2−{[アミノ(イミノ)メチル]アミノ}エチル)フェニル]エチル}−1,3−チアゾール−2−イル)アセトアミド
である、請求項1に記載の組成物。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011510911A (ja) * | 2008-01-31 | 2011-04-07 | 株式会社アールテック・ウエノ | チアゾール誘導体およびvap−1阻害剤としてのその使用 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20040033228A1 (en) | 2002-08-16 | 2004-02-19 | Hans-Juergen Krause | Formulation of human antibodies for treating TNF-alpha associated disorders |
US20070254931A1 (en) * | 2004-07-27 | 2007-11-01 | Astellas Pharma Inc. | Thiazole Derivatives Having Vap-1 Inhibitory Activity |
TW200835687A (en) * | 2006-11-30 | 2008-09-01 | R Tech Ueno Ltd | Thiazole derivatives and their use as VAP-1 inhibitor |
JPWO2009051223A1 (ja) * | 2007-10-19 | 2011-03-03 | 株式会社アールテック・ウエノ | 白内障処置のための医薬組成物 |
UA112154C2 (uk) | 2009-09-08 | 2016-08-10 | Біоті Терапіс Корп. | Застосування повністю людського анти-vap-1-антитіла для лікування фіброзних станів |
EP2609095A4 (en) * | 2010-08-27 | 2014-06-18 | Calcimedica Inc | COMPOUNDS MODULATING INTRACELLULAR CALCIUM |
US20160113893A1 (en) | 2013-06-12 | 2016-04-28 | Proximagen Limited | New therapeutic uses of enzyme inhibitors |
EP3116503A4 (en) * | 2014-03-14 | 2017-08-23 | Aerpio Therapeutics, Inc. | Hptp-beta inhibitors |
WO2015189534A1 (en) | 2014-06-12 | 2015-12-17 | Proximagen Limited | Vap-1 inhibitors for treating muscular dystrophy |
WO2016099430A1 (en) * | 2014-12-18 | 2016-06-23 | Basaran Mustafa | Organic and inorganic fertilizer suitable for irrigated farming and including nitrification inhibitor and boron |
EP3386494A1 (en) | 2015-12-07 | 2018-10-17 | Benevolentai Cambridge Limited | Vap-1 inhibitors for treating pain |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001506271A (ja) * | 1996-12-23 | 2001-05-15 | デュポン ファーマシューティカルズ カンパニー | Xa因子阻害剤としての酸素またはイオウを含む複素環式芳香族化合物 |
JP2002179572A (ja) * | 2000-10-06 | 2002-06-26 | Nikken Chem Co Ltd | アレルギー性眼疾患治療剤 |
JP2002332266A (ja) * | 2000-04-28 | 2002-11-22 | Sankyo Co Ltd | PPAR−γモジュレータ |
WO2004067521A1 (en) * | 2003-01-27 | 2004-08-12 | Astellas Pharma Inc. | Thiazole derivatives and their use as vap-1 inhibitors |
WO2004087138A1 (en) * | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Sucampo Ag | Method for treating vascular hyperpermeable disease |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0696533B2 (ja) * | 1987-01-14 | 1994-11-30 | 北陸製薬株式会社 | キノロンカルボン酸の水性組成物 |
CA2125060C (en) * | 1993-07-02 | 1999-03-30 | Henry P. Dabrowski | Ophthalmic solution for artificial tears |
AR002194A1 (es) * | 1997-03-17 | 1998-01-07 | Sanchez Reynaldo Alemany | Instrumento computarizado para el analisis del movimiento. |
EP1348427B1 (en) * | 1997-07-29 | 2008-04-09 | Alcon Laboratories, Inc. | Ophthalmic compositions containing galactomannan polymers and borate |
CN100491361C (zh) * | 2003-01-27 | 2009-05-27 | 安斯泰来制药有限公司 | 噻唑衍生物及其作为vap-1抑制剂的用途 |
-
2005
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001506271A (ja) * | 1996-12-23 | 2001-05-15 | デュポン ファーマシューティカルズ カンパニー | Xa因子阻害剤としての酸素またはイオウを含む複素環式芳香族化合物 |
JP2002332266A (ja) * | 2000-04-28 | 2002-11-22 | Sankyo Co Ltd | PPAR−γモジュレータ |
JP2002179572A (ja) * | 2000-10-06 | 2002-06-26 | Nikken Chem Co Ltd | アレルギー性眼疾患治療剤 |
WO2004067521A1 (en) * | 2003-01-27 | 2004-08-12 | Astellas Pharma Inc. | Thiazole derivatives and their use as vap-1 inhibitors |
WO2004087138A1 (en) * | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Sucampo Ag | Method for treating vascular hyperpermeable disease |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011510911A (ja) * | 2008-01-31 | 2011-04-07 | 株式会社アールテック・ウエノ | チアゾール誘導体およびvap−1阻害剤としてのその使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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