JP2007522645A - 有機エレクトロルミネセンス要素 - Google Patents
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Abstract
Description
1.単色のまたは多色のディスプレイ要素(例えば、計算機、携帯電話等)のための、白色または有色のバックライティング、
2.大面積ディスプレイ(例えば、交通標識、プラカード等)、
3.全ての色および形態の照明要素、
4.携帯アプリケーション(例えば、携帯電話、PDA、カムコーダー等)のための、単色またはフルカラーのパッシブマトリクスディスプレイ、
5.非常に幅広い種類のアプリケーション(例えば、携帯電話、PDA、ラップトップ型コンピュータ、TV等)のための、フルカラー、大面積、高解像度のアクティブマトリクスディスプレイ
である。
1.支持板=基板(通常、ガラスまたはプラスチックシート)、
2.透明陽極(通常、インジウム−スズ酸化物、ITO)、
3.正孔注入層(HIL):例えば、フタロシアニン銅(CuPc)、またはポリアニリン(PANI)若しくはポリチオフェン誘導体(PEDOT等)のような伝導性ポリマーに基づく、
4.1以上の正孔輸送層(HTL):通常、トリアリールアミン誘導体に基づき、例えば、第1の層として、4,4’,4’’−トリス(N−1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(NaphDATA)、および第2の正孔輸送層として、N,N’−ジ(ナフタ−1−イル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(NPB)、
5.1以上の発光層(EML):通常、リン光染料、例えば、トリス(フェニルピリジル)イリジウム(Ir(PPy)3)またはトリス(2−ベンゾチエニルピリジル)イリジウム(Ir(BTP)3)をドープした、例えば、4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)ビフェニル(CBP)のようなマトリックス材料を含む。しかしながら、発光層は、ポリマー、ポリマーと低分子量化合物の混合物、または種々の低分子量化合物の混合物から成ってもよい、
6.正孔障壁層(HBL):通常、BCP(2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン=バトクプロイン)またはビス(2−メチル−8−キノリノラト)−4−(フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(BAlq)を含む、
7.電子輸送層(ETL):通常、アルミニウムトリス−8−ヒドロキシキノリネート(AlQ3)
8.電子注入層(EIL)(絶縁層(ISL)としても知られる):例えば、LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF等の高い誘電率を有する材料から成る薄層、
9.陰極:一般的に、低い仕事関数を有する金属、金属の組み合わせ、または合金、例えば、Ca、Ba、Cs、Mg、Al、In、Mg/Ag
である。
最終的には密閉する。同じことが、光が陰極から結合するいわゆる反転構造に対しても適用される。これらの反転OLEDにおいて、陽極は、例えば、Al/Ni/NiOx若しくはAl/Pt/PtOx、または5eVよりも大きいエネルギーを有する最高被占軌道(HOMO)を有する、他の金属/金属酸化物の組み合わせから成る。ここでの陰極は、9および10において記載したものを同じ材料から成るが、金属は非常に薄く、従って透明である点で異なる。層の厚さは、50nm未満、より好ましくは30nm未満、さらにより好ましくは10nm未満である。さらなる透明材料、例えばITO(インジウム−スズ酸化物)、IZO(インジウム−亜鉛酸化物)等を、この透明陰極に適用することもできる。
Yは、出現毎に同一であるか異なり、式(2)においてCであり、式(1)および(3)においてP、As、SbまたはBiであり、並びに式(2)および(4)においてS、SeまたはTeであり、
Xは、出現毎に同一であるか異なり、NR4、O、S、SeまたはTeであり、
R1、R2、R3は、出現毎に同一であるか異なり、H、F、CN、N(R4)2、1〜40のC原子を有する直鎖の、分岐の若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基若しくはチオアルコキシ基(これは、R5により置換されていてもよく、または無置換である)(ここで、1以上の非隣接のCH2基は、−R6C=CR6−、−C≡C−、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、−O−、−S−、−NR6−または−CONR6−により置き換えられてもよく、また、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置き換えられてもよい)、または1〜40の芳香族C原子を有する芳香族環構造若しくは複素環式芳香族環構造若しくはアリールオキシ基若しくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のR5基により置換されていてもよく、複数のR1、R2および/またはR3は、互いに単環のまたは多環の脂肪族環構造または芳香族環構造を形成していてもよい)、またはそれぞれ1〜40の芳香族C原子を有する、二価の−Z−基を介して結合した芳香族環構造若しくは複素環式芳香族環構造若しくは1〜30の芳香族C原子を有するアリールオキシ基若しくはヘテロアリールオキシ基(ここで、1以上のH原子は、F、Cl、BrまたはIにより置き換えられてもよく、またはこれは、1以上の非芳香族基R4により置換されていてもよい(ここで、複数の置換基R4は、さらなる単環のまたは多環の、脂肪族環構造または芳香族環構造を形成していてもよい))であり、
R4は、出現毎に同一であるか異なり、1〜22のC原子を有する直鎖の、分岐の若しくは環状のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖(ここで、さらに、1以上の非隣接のC原子は、−R6C=CR6−、−C≡C−、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、−NR6−、−O−、−S−、−CO−O−または−O−CO−O−により置き換えられてもよく、また、1以上のH原子は、フッ素により置き換えられてもよい)、1〜40のC原子を有するアリール基、ヘテロアリール基若しくはアリールオキシ基(これは、1以上のR6基により置換されていてもよい)、またはOH、またはN(R5)2であり、
R5は、出現毎に同一であるか異なり、R4またはCN、B(R6)2またはSi(R6)3であり、
R6は、出現毎に同一であるか異なり、H、または1〜20のC原子を有する脂肪族炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基であり、
Zは、直鎖の、分岐のまたは環状の、好ましくは1〜40のC原子を有する共役基であり、これは、好ましくは2つの他の置換基と共役しており、ここで、式(1)の基と芳香族基を結ぶZの原子の数は、好ましくは偶数であり、ここで、1以上の非隣接のC原子は、−O−、−S−または−NR1−により置き換えられてもよく、および1以上のC原子は、R1基またはハロゲンにより置換されていてもよい)。
2.対応するデバイスの安定性および寿命は、本発明による設計に従わない系と比較して向上する。
3.駆動電圧は有意に低減され、結果としてパワー効率は向上する。これは、別個の電子輸送層を用いない場合に特に当てはまる。
4.少なくとも1つの有機層、すなわち電子輸送層を差し引いて用いることができるために、層構造がより単純であり、これは、より製造の複雑さを低減する。従来の製造プロセスにおいては、別個の蒸着装置が、一般的にはそれぞれの有機層について用いられるために、このことは製造プロセスにおけるかなりの利点であり、従って、少なくとも1つのこのような装置を省くか、または完全に除く。
本発明による構造に対応する有機エレクトロルミネセンスデバイスの製造と特性決定
OLEDを、以下に要点を説明する一般プロセスにより製造した。これは、具体的な状況に対する個々の場合に合わせて変化させた(例えば、最適な効率または色を得るための層の厚さの変化)。本発明によるエレクトロルミネセンスデバイスを、例えば、DE 10330761.3 に記載されるように製造することができる。
NaphDATA(HTM):20nm(蒸着;SynTec社から購入したNaphDATA;4,4’,4’’−トリス(N−1−ナフチル−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン)、
S−TAD(HTM):20nm(蒸着;WO 99/12888 に記載されるように調製したS−TAD;2,2’,7,7’−テトラキス(ジフェニルアミノ)スピロビフルオレン)、
発光層(EML):30nm(正確な構造:表1における例を参照のこと)、
正孔障壁層(HBL):10nm(表1における例を参照のこと)、
AlQ3(ETL):20nm(蒸着、SynTec社から購入したAlQ3;トリス(キノリナト)アルミニウム(III));全ての例で用いていない、
Ba/Al(陰極):3nmのBa上の150nmのAl。
Claims (24)
- 陽極、陰極、および少なくとも1種のリン光エミッタをドープした少なくとも1種のマトリックス材料Aを含む少なくとも1つの発光層、および少なくとも1種の正孔障壁材料Bを含む少なくとも1つの正孔障壁層を含む有機エレクトロルミネセンスデバイスであって、前記正孔障壁材料Bが、式Y=X(式中、Xは、少なくとも1つの非結合電子対を有し、X基は、NR、O、S、SeまたはTeを表し、Rは、1〜22の炭素原子を有する有機基、またはOH、OR、NH2、NHR6若しくはN(R6)2を表し、R6=Hまたは1〜20のC原子を有する有機基であり、Y基は、C、P、As、Sb、Bi、S、SeまたはTeを表す)の少なくとも1つの化学構造単位を含むことを特徴とし、但し、前記マトリックス材料Aは、前記正孔障壁材料Bとは同一でない有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- スキーム1による式(1)〜(4)に従う正孔障壁材料Bを含むことを特徴とし、但し、前記正孔障壁材料Bの分子量は、150g/モルよりも大きい請求項1に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
Yは、出現毎に同一であるか異なり、式(2)においてCであり、式(1)および(3)においてP、As、SbまたはBiであり、並びに式(2)および(4)においてS、SeまたはTeであり、
Xは、出現毎に同一であるか異なり、NR4、O、S、SeまたはTeであり、
R1、R2、R3は、出現毎に同一であるか異なり、H、F、CN、N(R4)2、1〜40のC原子を有する直鎖の、分岐の若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基若しくはチオアルコキシ基(これは、R5により置換されていてもよく、または無置換である)(ここで、1以上の非隣接のCH2基は、−R6C=CR6−、−C≡C−、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、−O−、−S−、−NR6−または−CONR6−により置き換えられてもよく、また、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置き換えられてもよい)、または1〜40の芳香族C原子を有する芳香族環構造若しくは複素環式芳香族環構造若しくはアリールオキシ基若しくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のR5基により置換されていてもよく、複数のR1、R2および/またはR3は、互いに単環のまたは多環の脂肪族環構造または芳香族環構造を形成していてもよい)、またはそれぞれ1〜40の芳香族C原子を有する、二価の−Z−基を介して結合した芳香族環構造若しくは複素環式芳香族環構造若しくはそれぞれ1〜40の芳香族C原子を有するアリールオキシ基若しくはヘテロアリールオキシ基(ここで、1以上のH原子は、F、Cl、BrまたはIにより置き換えられてもよく、またはこれは、1以上の非芳香族基R4により置換されていてもよい(ここで、複数の置換基R4は、さらなる単環のまたは多環の、脂肪族環構造または芳香族環構造を形成していてもよい))であり、
R4は、出現毎に同一であるか異なり、1〜22のC原子を有する直鎖の、分岐の若しくは環状のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖(ここで、さらに、1以上の非隣接のC原子は、−R6C=CR6−、−C≡C−、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、−NR6−、−O−、−S−、−CO−O−または−O−CO−O−により置き換えられてもよく、また、1以上のH原子は、フッ素により置き換えられてもよい)、または1〜40のC原子を有するアリール基、ヘテロアリール基若しくはアリールオキシ基(これは、1以上のR6基により置換されていてもよい)、またはOH、またはN(R5)2であり、
R5は、出現毎に同一であるか異なり、R4またはCN、B(R6)2またはSi(R6)3であり、
R6は、出現毎に同一であるか異なり、H、または1〜20のC原子を有する脂肪族炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基であり、
Zは、直鎖の、分岐のまたは環状の、好ましくは1〜40のC原子を有する共役基であり、これは、好ましくは2つの他の置換基と共役しており、ここで、式(1)の基と芳香族基を結ぶZの原子の数は、好ましくは偶数であり、ここで、1以上の非隣接のC原子は、−O−、−S−または−NR1−により置き換えられてもよく、および1以上のC原子は、R1基またはハロゲンにより置換されていてもよい)。 - Y=C、PまたはSであり、且つX=Oであることを特徴とする請求項1および/または2に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記正孔障壁層が、少なくとも50%の前記正孔障壁材料Bを含むことを特徴とする請求項1〜3の一項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記正孔障壁層が、前記正孔障壁材料Bのみから成ることを特徴とする請求項4に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記正孔障壁材料Bの化合物が、平面構造を有さないことを特徴とする請求項1〜5の一項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記正孔障壁材料Bにおける置換基R1〜R4の少なくとも1つが、少なくとも1つのsp3混成炭素原子を含むことを特徴とする請求項1〜6の一項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記sp3混成炭素原子が、第二級、第三級または第四級炭素原子であることを特徴とする請求項7に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記sp3混成炭素原子が、第四級炭素原子であることを特徴とする請求項8に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 9,9’−スピロビフルオレン誘導体、9,9−二置換フルオレン誘導体、インデノフルオレン誘導体、トリプチセン誘導体、9,10−ジヒドロフェナントレン誘導体、ヘキサアリールベンゼン誘導体、またはテトラアリールメタン誘導体が、R1〜R4基の少なくとも1つに存在することを特徴とする請求項1〜9の一項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 9,9’−スピロビフルオレン誘導体、または9,9−二置換フルオレン誘導体が、R1〜R4基の少なくとも1つに存在することを特徴とする請求項1〜10の一項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記マトリックス材料Aが、カルバゾール、シラン、多座(polypodal)金属錯体、スピロビフルオレンに基づくオリゴフェニレン、ケトン、イミン、ホスフィンオキシド、ホスフィンスルフィド、ホスフィンセレニド、ホスファゼン、スルホンおよびスルホキシドの群から選択されることを特徴とする請求項1〜11の一項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記正孔障壁層が、電子注入層または陰極に直接的に隣接することを特徴とする請求項1〜12の一項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 存在する前記リン光エミッタが、36よりも大きく84未満の原子番号を有する少なくとも1つの原子を含むことを特徴とする請求項1〜13の一項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記リン光エミッタが、56よりも大きく80未満の原子番号を有する少なくとも1つの原子を含むことを特徴とする請求項14に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記リン光エミッタが、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金および/またはユーロピウムを含むことを特徴とする請求項14および/または15に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記正孔障壁材料Bのガラス転移温度Tgが、100℃よりも高いことを特徴とする請求項1〜16の一項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 1以上の層を、昇華プロセスにより製造することを特徴とする請求項1〜17の一項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 1以上の層を、OVPD(有機気相成長(organic vapour phase deposition)により設けることを特徴とする請求項1〜17の一項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 1以上の層を、印刷法によりコーティングすることを特徴とする請求項1〜17の一項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 1以上の層を、インクジェット印刷方法によりコーティングすることを特徴とする請求項20に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 1以上の層を、LITI(光誘起熱画像化(light induced thermal imaging)プロセスによりコーティングすることを特徴とする請求項20に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 電子部品、とりわけ、有機発光ダイオード、有機太陽電池、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機集積回路、または有機レーザーダイオードにおける正孔障壁材料としての、式Y=X(式中、Xは、少なくとも1つの非結合電子対を有し、X基は、NR、O、S、SeまたはTeを表し、Rは、1〜22の炭素原子を有する有機基、またはOH、OR、NH2、NHR6またはN(R6)2を表し、R6=Hまたは1〜20のC原子を有する有機基であり、Y基は、C、P、As、Sb、Bi、S、SeまたはTeを表す)の化学構造単位の化合物の使用。
- 構造が、請求項1〜22の一項以上に従うことを特徴とする有機太陽電池、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機集積回路または有機レーザーダイオード。
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