JPH1045525A - 多相乳化組成物 - Google Patents
多相乳化組成物Info
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- JPH1045525A JPH1045525A JP22434896A JP22434896A JPH1045525A JP H1045525 A JPH1045525 A JP H1045525A JP 22434896 A JP22434896 A JP 22434896A JP 22434896 A JP22434896 A JP 22434896A JP H1045525 A JPH1045525 A JP H1045525A
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- emulsified composition
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 安定性の良い多相乳化組成物。
【課題の解決手段】 多相乳化組成物にポリ−２−メタ
クリロイルオキシエチルホスホリルコリンを含有させ
る。好ましい濃度は０．０１〜１０重量％である。多相
乳化組成物がＷ／Ｏ／Ｗタイプの場合は最内相に含有さ
せるのが好ましい。本発明の多相乳化組成物は、安定性
が高く、化粧料、医薬品などに好ましい。取り分け、化
粧料が好ましい。
クリロイルオキシエチルホスホリルコリンを含有させ
る。好ましい濃度は０．０１〜１０重量％である。多相
乳化組成物がＷ／Ｏ／Ｗタイプの場合は最内相に含有さ
せるのが好ましい。本発明の多相乳化組成物は、安定性
が高く、化粧料、医薬品などに好ましい。取り分け、化
粧料が好ましい。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、化粧料などに有用
な多相乳化組成物に関する。
な多相乳化組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】いわゆるダブルエマルジョンに代表され
る、多相乳化組成物は、油中水エマルジョンが水中に乳
化されたＷ／Ｏ／Ｗ型ものや水中油エマルジョンが油中
に乳化されたＯ／Ｗ／Ｏエマルジョン等が知られている
が、これらには、中間にある油相或いは水相によって内
水相或いは内油相が守られるため壊れやすい成分を安定
に配合できる、内水相或いは内油相に内包した成分を徐
放化できる、中間相の成分を極端に少量化できる等の優
れた利点のある製剤である。この為、種々の製剤化が検
討されたが、系の安定性の面で満足できるものが多くは
なかった。又、多相乳化組成物に於いて、フォスファチ
ジルコリン等の燐脂質に多相乳化組成物の安定性を高め
る作用があることは知られていたが、燐脂質による安定
化でも充分とは言えなかった。その剤形上のメリットを
生かすためには、更なる安定性の向上手段が求められて
いた。
る、多相乳化組成物は、油中水エマルジョンが水中に乳
化されたＷ／Ｏ／Ｗ型ものや水中油エマルジョンが油中
に乳化されたＯ／Ｗ／Ｏエマルジョン等が知られている
が、これらには、中間にある油相或いは水相によって内
水相或いは内油相が守られるため壊れやすい成分を安定
に配合できる、内水相或いは内油相に内包した成分を徐
放化できる、中間相の成分を極端に少量化できる等の優
れた利点のある製剤である。この為、種々の製剤化が検
討されたが、系の安定性の面で満足できるものが多くは
なかった。又、多相乳化組成物に於いて、フォスファチ
ジルコリン等の燐脂質に多相乳化組成物の安定性を高め
る作用があることは知られていたが、燐脂質による安定
化でも充分とは言えなかった。その剤形上のメリットを
生かすためには、更なる安定性の向上手段が求められて
いた。
【０００３】一方、ポリ−２−メタクリロイルオキシエ
チルホスホリルコリンについて、これが優れた保湿作用
を有すること、刺激の発現を抑制することは既に知られ
ていたが、このものを多相乳化組成物に含有させること
によって、多相乳化組成物、取り分け、Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳
化物の安定性を著しく向上させることは全く知られてい
なかった。
チルホスホリルコリンについて、これが優れた保湿作用
を有すること、刺激の発現を抑制することは既に知られ
ていたが、このものを多相乳化組成物に含有させること
によって、多相乳化組成物、取り分け、Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳
化物の安定性を著しく向上させることは全く知られてい
なかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、この様な状
況下為されたものであり、多相乳化組成物の安定性を向
上する手段を提供することを課題とする。
況下為されたものであり、多相乳化組成物の安定性を向
上する手段を提供することを課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等はかかる状況
に鑑みて、多相乳化組成物を安定化する手段を求めて鋭
意研究を重ねた結果、ポリ−２−メタクリロイルオキシ
エチルホスホリルコリンを含有させることにより、多相
乳化組成物、取り分け、Ｗ／Ｏ／Ｗ型多相乳化組成物の
系の経時的安定性を著しく向上しうることを見いだし発
明を完成させるに至った。以下、本発明について、発明
の実施の形態を中心に詳細に説明する。
に鑑みて、多相乳化組成物を安定化する手段を求めて鋭
意研究を重ねた結果、ポリ−２−メタクリロイルオキシ
エチルホスホリルコリンを含有させることにより、多相
乳化組成物、取り分け、Ｗ／Ｏ／Ｗ型多相乳化組成物の
系の経時的安定性を著しく向上しうることを見いだし発
明を完成させるに至った。以下、本発明について、発明
の実施の形態を中心に詳細に説明する。
【０００６】
（１）本発明で用いるポリ−２−メタクリロイルオキシ
エチルホスホリルコリン 本発明のポリ−２−メタクリロイルオキシエチルホスホ
リルコリンは既知の方法によって製造できる。例えば、
ブロモエチルホスホリルジクロライドとヒドロキシエチ
ルホスホリルジクロライドとヒドロキシエチルメタアク
リレートを反応させてメタアクリロイルオキシエチルブ
ロモエチル燐酸を得、更にこれをアミン類とメタノール
中で反応すれば、モノマーである、２−メタクリロイル
オキシエチルホスホリルコリンを得ることが出来る。か
くして得られたモノマーはアルコールなどを溶媒にして
アゾビスイソブチロニトリル等の重合開始剤を加えて重
合させれば本発明で用いるポリ−２−メタクリロイルオ
キシエチルホスホリルコリンを得ることが出来る。この
時、重合の度合いとしては、特段の限定はないが、刺激
防御作用が好ましく発現できる、平均分子量３０００以
上が好ましく、５０００以上がより好ましく、１０００
０以上が更に好ましい。かくして得られたポリ−２−メ
タクリロイルオキシエチルホスホリルコリンは優れた保
湿性と共に多相乳化組成物の系の安定化作用を有する。
エチルホスホリルコリン 本発明のポリ−２−メタクリロイルオキシエチルホスホ
リルコリンは既知の方法によって製造できる。例えば、
ブロモエチルホスホリルジクロライドとヒドロキシエチ
ルホスホリルジクロライドとヒドロキシエチルメタアク
リレートを反応させてメタアクリロイルオキシエチルブ
ロモエチル燐酸を得、更にこれをアミン類とメタノール
中で反応すれば、モノマーである、２−メタクリロイル
オキシエチルホスホリルコリンを得ることが出来る。か
くして得られたモノマーはアルコールなどを溶媒にして
アゾビスイソブチロニトリル等の重合開始剤を加えて重
合させれば本発明で用いるポリ−２−メタクリロイルオ
キシエチルホスホリルコリンを得ることが出来る。この
時、重合の度合いとしては、特段の限定はないが、刺激
防御作用が好ましく発現できる、平均分子量３０００以
上が好ましく、５０００以上がより好ましく、１０００
０以上が更に好ましい。かくして得られたポリ−２−メ
タクリロイルオキシエチルホスホリルコリンは優れた保
湿性と共に多相乳化組成物の系の安定化作用を有する。
【０００７】
【化１】 ２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン
【０００８】（２）本発明の多相乳化組成物 本発明の多相乳化組成物は、上記ポリ−２−メタクリロ
イルオキシエチルホスホリルコリンを含有することを特
徴とする。本発明の多相乳化組成物としては、Ｗ／Ｏ／
Ｗ型のものでも、Ｏ／Ｗ／Ｏ型のものでも何等限定無く
用いることが出来る。好ましいものはＷ／Ｏ／Ｗ型のも
のである。又、ポリ−２−メタクリロイルオキシエチル
ホスホリルコリンは最内相に含有させることも、中間相
に含有させることも、外相に含有させることも可能であ
る。最も安定性に寄与して好ましいのは、最内相に含有
させることである。本発明の多相乳化組成物に於いて、
好ましいポリ−２−メタクリロイルオキシエチルホスホ
リルコリン含有量は、０．０１〜１０重量％であり、よ
り好ましくは、０．０３〜７重量％であり、更に好まし
くは、０．０５〜３重量％である。本発明の多相乳化組
成物に於いては、必須成分である、ポリ−２−メタクリ
ロイルオキシエチルホスホリルコリン以外に、通常乳化
物で用いられる、任意成分を含有させることが出来る。
この様な任意成分としては、例えば、ワセリンやマイク
ロクリスタリンワックス等のような炭化水素類、ホホバ
油やゲイロウ等のエステル類、牛脂、オリーブ油等のト
リグリセライド類、セタノール、オレイルアルコール等
の高級アルコール類、ステアリン酸、オレイン酸等の脂
肪酸、グリセリンや１，３−ブタンジオール等の多価ア
ルコール類、非イオン界面活性剤、アニオン界面活性
剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、エタノー
ル、カーボポール等の増粘剤、防腐剤、紫外線吸収剤、
抗酸化剤、色素、粉体類等が例示できる。本発明の多相
乳化組成物は、乳化製剤が応用される分野であれば、何
等限定を受けずに応用することが出来る。これは本発明
の多相乳化組成物が徐放性と経皮吸収性と内相に内包し
た成分の安定化に優れるためである。かかる応用分野と
しては、抗炎症剤や抗真菌剤などの皮膚外用医薬組成
物、抗癌剤などの動脈注射用医薬組成物、化粧料、食品
等であるが、最も好ましいものは化粧料の分野である。
本発明の多相乳化組成物は通常知られている方法によっ
て製造することが出来る。例えば、予め、Ｗ／０乳化組
成物を作り、これを更に水相を外相として乳化したり、
Ｏ／Ｗ乳化組成物を作り、これを油相を外相として乳化
したりすればよい。乳化構造としては、最内相の液滴が
複数個内包されているものも、本発明の多相乳化組成物
に属する。かくして得られた本発明の多相乳化組成物は
系の安定性に優れる。
イルオキシエチルホスホリルコリンを含有することを特
徴とする。本発明の多相乳化組成物としては、Ｗ／Ｏ／
Ｗ型のものでも、Ｏ／Ｗ／Ｏ型のものでも何等限定無く
用いることが出来る。好ましいものはＷ／Ｏ／Ｗ型のも
のである。又、ポリ−２−メタクリロイルオキシエチル
ホスホリルコリンは最内相に含有させることも、中間相
に含有させることも、外相に含有させることも可能であ
る。最も安定性に寄与して好ましいのは、最内相に含有
させることである。本発明の多相乳化組成物に於いて、
好ましいポリ−２−メタクリロイルオキシエチルホスホ
リルコリン含有量は、０．０１〜１０重量％であり、よ
り好ましくは、０．０３〜７重量％であり、更に好まし
くは、０．０５〜３重量％である。本発明の多相乳化組
成物に於いては、必須成分である、ポリ−２−メタクリ
ロイルオキシエチルホスホリルコリン以外に、通常乳化
物で用いられる、任意成分を含有させることが出来る。
この様な任意成分としては、例えば、ワセリンやマイク
ロクリスタリンワックス等のような炭化水素類、ホホバ
油やゲイロウ等のエステル類、牛脂、オリーブ油等のト
リグリセライド類、セタノール、オレイルアルコール等
の高級アルコール類、ステアリン酸、オレイン酸等の脂
肪酸、グリセリンや１，３−ブタンジオール等の多価ア
ルコール類、非イオン界面活性剤、アニオン界面活性
剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、エタノー
ル、カーボポール等の増粘剤、防腐剤、紫外線吸収剤、
抗酸化剤、色素、粉体類等が例示できる。本発明の多相
乳化組成物は、乳化製剤が応用される分野であれば、何
等限定を受けずに応用することが出来る。これは本発明
の多相乳化組成物が徐放性と経皮吸収性と内相に内包し
た成分の安定化に優れるためである。かかる応用分野と
しては、抗炎症剤や抗真菌剤などの皮膚外用医薬組成
物、抗癌剤などの動脈注射用医薬組成物、化粧料、食品
等であるが、最も好ましいものは化粧料の分野である。
本発明の多相乳化組成物は通常知られている方法によっ
て製造することが出来る。例えば、予め、Ｗ／０乳化組
成物を作り、これを更に水相を外相として乳化したり、
Ｏ／Ｗ乳化組成物を作り、これを油相を外相として乳化
したりすればよい。乳化構造としては、最内相の液滴が
複数個内包されているものも、本発明の多相乳化組成物
に属する。かくして得られた本発明の多相乳化組成物は
系の安定性に優れる。
【０００９】
＜実施例１〜３＞下記表１の処方に従って、多相乳化組
成物を作成した。即ち、イ、ロをそれぞれ、７５℃、
ハ、ニをそれぞれ８５℃に加熱攪拌可溶化しておき、イ
に徐々にロを加えＯ／Ｗ乳化組成物を作成し、５５℃ま
で冷却し５５℃に保っておいた。ハにニを一気に攪拌し
ながら投入し、粗乳化しこれをホモジナイザーで均一に
乳化した。この時温度は８５℃に保たれるように気をつ
けた。これを攪拌しながら一気に先に５５℃に保ってお
いたＯ／Ｗ乳化物に一気に投入した。これを冷却して多
相乳化組成物を得た。これらは電導性を有しているた
め、最外相は水相であった。又、イオンメーターで塩素
イオンを測定したところ、塩素イオンを検出せず、最内
相に塩素イオンが内包されていることがわかった。
成物を作成した。即ち、イ、ロをそれぞれ、７５℃、
ハ、ニをそれぞれ８５℃に加熱攪拌可溶化しておき、イ
に徐々にロを加えＯ／Ｗ乳化組成物を作成し、５５℃ま
で冷却し５５℃に保っておいた。ハにニを一気に攪拌し
ながら投入し、粗乳化しこれをホモジナイザーで均一に
乳化した。この時温度は８５℃に保たれるように気をつ
けた。これを攪拌しながら一気に先に５５℃に保ってお
いたＯ／Ｗ乳化物に一気に投入した。これを冷却して多
相乳化組成物を得た。これらは電導性を有しているた
め、最外相は水相であった。又、イオンメーターで塩素
イオンを測定したところ、塩素イオンを検出せず、最内
相に塩素イオンが内包されていることがわかった。
【００１０】
【表１】
【００１１】＜実施例４＞上記実施例１〜３の多相乳化
組成物の安定性を調べた。即ち、乳化組成物を５℃にお
き、２４時間後に最外相に漏れる塩化ナトリウムの塩素
イオン濃度をイオン検出器で測定し、これから、最内相
の残存率を求めた。対照としては、実施例３のポリ−２
−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンを水に
置き換えたもの、比較例１としては実施例３のポリ−２
−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンをレシ
チンに置換したもの、比較例２としては、実施例３のポ
リ−２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン
をポリメタアクリル酸に置換したものを用いた。結果を
表２に示す。これより、本発明のポリ−２−メタクリロ
イルオキシエチルホスホリルコリンが多相乳化組成物の
安定性を向上させる作用に優れることがわかる。又、ポ
リ−２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン
は最内相に含有させるのが好ましいことがわかる。
組成物の安定性を調べた。即ち、乳化組成物を５℃にお
き、２４時間後に最外相に漏れる塩化ナトリウムの塩素
イオン濃度をイオン検出器で測定し、これから、最内相
の残存率を求めた。対照としては、実施例３のポリ−２
−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンを水に
置き換えたもの、比較例１としては実施例３のポリ−２
−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンをレシ
チンに置換したもの、比較例２としては、実施例３のポ
リ−２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン
をポリメタアクリル酸に置換したものを用いた。結果を
表２に示す。これより、本発明のポリ−２−メタクリロ
イルオキシエチルホスホリルコリンが多相乳化組成物の
安定性を向上させる作用に優れることがわかる。又、ポ
リ−２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン
は最内相に含有させるのが好ましいことがわかる。
【００１２】
【表２】
【００１３】＜実施例５〜７＞下記表３の処方に従っ
て、多相乳化組成物を作成した。即ち、イ、ロをそれぞ
れ、７５℃、ハ、ニをそれぞれ８５℃に加熱攪拌可溶化
しておき、イに徐々にロを加えＯ／Ｗ乳化組成物を作成
し、５５℃まで冷却し５５℃に保っておいた。ハにニを
一気に攪拌しながら投入し、粗乳化しこれをホモジナイ
ザーで均一に乳化した。この時温度は８５℃に保たれる
ように気をつけた。これを攪拌しながら一気に先に５５
℃に保っておいたＯ／Ｗ乳化物に一気に投入した。これ
を冷却して多相乳化組成物を得た。これらは電導性を有
しているため、最外相は水相であった。又、イオンメー
ターで塩素イオンを測定したところ、塩素イオンを検出
せず、最内相に塩素イオンが内包されていることがわか
った。
て、多相乳化組成物を作成した。即ち、イ、ロをそれぞ
れ、７５℃、ハ、ニをそれぞれ８５℃に加熱攪拌可溶化
しておき、イに徐々にロを加えＯ／Ｗ乳化組成物を作成
し、５５℃まで冷却し５５℃に保っておいた。ハにニを
一気に攪拌しながら投入し、粗乳化しこれをホモジナイ
ザーで均一に乳化した。この時温度は８５℃に保たれる
ように気をつけた。これを攪拌しながら一気に先に５５
℃に保っておいたＯ／Ｗ乳化物に一気に投入した。これ
を冷却して多相乳化組成物を得た。これらは電導性を有
しているため、最外相は水相であった。又、イオンメー
ターで塩素イオンを測定したところ、塩素イオンを検出
せず、最内相に塩素イオンが内包されていることがわか
った。
【００１４】
【表３】
【００１５】＜実施例８＞実施例４と同様に塩素イオン
の経時変化より、実施例５〜７の多相乳化組成物の安定
性を調べた。結果を表４に示す。これよりポリ−２−メ
タクリロイルオキシエチルホスホリルコリンの量が増え
るに従って安定性が向上していること、及び、ポリ−２
−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンの濃度
が０．０１重量％でも安定化効果が得られていることが
わかる。
の経時変化より、実施例５〜７の多相乳化組成物の安定
性を調べた。結果を表４に示す。これよりポリ−２−メ
タクリロイルオキシエチルホスホリルコリンの量が増え
るに従って安定性が向上していること、及び、ポリ−２
−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンの濃度
が０．０１重量％でも安定化効果が得られていることが
わかる。
【００１６】
【表４】
【００１７】＜実施例９＞実施例１〜３、５〜７の乳化
組成物の化粧料としての官能評価を専門パネラーによっ
て行って貰った。評価は、大変良いを５点〜普通３点〜
悪い０点で評点をつけて貰った。結果を表５に示す。本
発明の多相乳化組成物は何れも化粧料に好適であること
がわかる。
組成物の化粧料としての官能評価を専門パネラーによっ
て行って貰った。評価は、大変良いを５点〜普通３点〜
悪い０点で評点をつけて貰った。結果を表５に示す。本
発明の多相乳化組成物は何れも化粧料に好適であること
がわかる。
【００１８】
【表５】
【００１９】＜実施例１０〜１２＞下記表６の処方に従
って、多相乳化組成物を作成した。即ち、イ、ロをそれ
ぞれ、７５℃、ハ、ニをそれぞれ８５℃に加熱攪拌可溶
化しておき、イに徐々にロを加えＯ／Ｗ乳化組成物を作
成し、５５℃まで冷却し５５℃に保っておいた。ハにニ
を一気に攪拌しながら投入し、粗乳化しこれをホモジナ
イザーで均一に乳化した。この時温度は８５℃に保たれ
るように気をつけた。これを攪拌しながら一気に先に５
５℃に保っておいたＯ／Ｗ乳化物に一気に投入した。こ
れを冷却して多相乳化組成物を得た。これらの製剤は何
れも徐放性、経皮吸収性に優れていた。
って、多相乳化組成物を作成した。即ち、イ、ロをそれ
ぞれ、７５℃、ハ、ニをそれぞれ８５℃に加熱攪拌可溶
化しておき、イに徐々にロを加えＯ／Ｗ乳化組成物を作
成し、５５℃まで冷却し５５℃に保っておいた。ハにニ
を一気に攪拌しながら投入し、粗乳化しこれをホモジナ
イザーで均一に乳化した。この時温度は８５℃に保たれ
るように気をつけた。これを攪拌しながら一気に先に５
５℃に保っておいたＯ／Ｗ乳化物に一気に投入した。こ
れを冷却して多相乳化組成物を得た。これらの製剤は何
れも徐放性、経皮吸収性に優れていた。
【００２０】
【表６】
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば、多相乳化組成物の安定
性を向上することが出来る。
性を向上することが出来る。
Claims (4)
- 【請求項１】 ポリ−２−メタクリロイルオキシエチル
ホスホリルコリンを含有することを特徴とする、多相乳
化組成物。 - 【請求項２】 ポリ−２−メタクリロイルオキシエチル
ホスホリルコリンの含有量が、０．０１〜１０重量％で
あることを特徴とする、請求項１記載の多相乳化組成
物。 - 【請求項３】 用途が化粧料であることを特徴とする、
請求項１又は２記載の多相乳化組成物。 - 【請求項４】 多相乳化組成物のタイプがＷ／Ｏ／Ｗ型
であることを特徴とする、請求項１〜３何れか一項に記
載の多相乳化組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22434896A JP3621787B2 (ja) | 1996-08-07 | 1996-08-07 | 多相乳化組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22434896A JP3621787B2 (ja) | 1996-08-07 | 1996-08-07 | 多相乳化組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1045525A true JPH1045525A (ja) | 1998-02-17 |
| JP3621787B2 JP3621787B2 (ja) | 2005-02-16 |
Family
ID=16812367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22434896A Expired - Lifetime JP3621787B2 (ja) | 1996-08-07 | 1996-08-07 | 多相乳化組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3621787B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003160462A (ja) * | 2001-11-21 | 2003-06-03 | Pola Chem Ind Inc | バリアー機能を有する機能性皮膚外用剤 |
| KR100405920B1 (ko) * | 2000-11-30 | 2003-11-15 | 엔프라니 주식회사 | 고분자 화합물을 포함하는 화장료 조성물 |
| JP2003327760A (ja) * | 2002-05-13 | 2003-11-19 | Nof Corp | ポリブテンと水との乳化物 |
| JP2004107233A (ja) * | 2002-09-17 | 2004-04-08 | Kuraray Co Ltd | 皮膚外用剤 |
| JP2007332088A (ja) * | 2006-06-16 | 2007-12-27 | Pola Chem Ind Inc | ベシクル系に好適な皮膚外用剤 |
| JP2010138148A (ja) * | 2008-12-15 | 2010-06-24 | Pola Chem Ind Inc | 複合乳化剤形の組成物 |
-
1996
- 1996-08-07 JP JP22434896A patent/JP3621787B2/ja not_active Expired - Lifetime
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