JP2007246586A - 側鎖不飽和重合体、感放射線性樹脂組成物および液晶表示素子用スペーサー - Google Patents
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Abstract
【解決手段】不飽和カルボン酸および/または不飽和カルボン酸無水物と、1分子内に1つ以上の水酸基を有する不飽和化合物と、ラクトン構造を有する不飽和化合物と、これらの不飽和化合物以外の他の不飽和化合物の共重合体に、(メタ)アクリロイルオキシアルキルイソシアネート化合物を反応させて得られる重合体および重合性不飽和化合物を含有する感放射線性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
そこで、このような問題を解決するために、スペーサーをフォトリソグラフィーにより形成する方法が採用されるようになってきた。この方法は、感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布し、所定のマスクを介して例えば紫外線を露光したのち現像して、ドット状やストライプ状のスペーサーを形成するものであり、画素形成領域以外の所定の場所にのみスペーサーを形成することができるため、前述したような問題は基本的には解決される。
そこで、大型基板に対応可能な露光方式として、ステップ露光方式が提唱されている。しかし、ステップ露光方式では、一枚の基板に数回露光され、各露光毎に、位置合せやステップ移動に時間を要するため、一括露光方式に比較して、スループットの低減が問題視されている。
また基板の大型化に伴い工程で不良が発生したとき、カラーフィルター上に形成された配向膜を剥離して再利用する必要がある。配向膜の剥離にはアルカリ水溶液系の剥離液が使用されるが、この剥離液に対してスペーサーは耐性が必要となってくる。すなわち配向膜の剥離時に下層のスペーサーは膨潤や溶解により膜厚変化が起こらないことが望ましく、また弾性特性などの物理的性質も剥離前と同等の性質を示すことが必要とされる。
以上のように、従来の感放射線性樹脂組成物では、エポキシ化合物の添加により、基板との密着性、耐薬品性(配向膜剥離液耐性)の向上が可能であるが、保存安定性や現像液に対する溶解性が懸念される。
(a1)不飽和カルボン酸および/または不飽和カルボン酸無水物と、(a2)1分子中に1つ以上の水酸基を含有する不飽和化合物と、(a3)下記式(1)で表されるラクトン構造を有する不飽和化合物と、(a4)前記(a1)、(a2)および(a3)以外の他の不飽和化合物との共重合体に、下記式(2)で表されるイソシアネート化合物を反応させて得られる重合体によって達成される。
前記重合体、重合性不飽和化合物および感放射線性重合開始剤からなり、そして好ましくは液晶表示素子用スペーサーの形成に用いられる感放射線性樹脂組成物(以下、「液晶表示素子用スペーサー用感放射線性樹脂組成物」という。)によって達成される。
前記各感放射線性樹脂組成物から形成されてなる液晶表示素子用スペーサーによって達成される。
少なくとも以下の工程を以下に記載の順序で含むことを特徴とする液晶表示素子用スペーサーの形成方法によって達成される。
(イ)前記液晶表示素子用スペーサー用感放射線性樹脂組成物の被膜を基板上に形成する工程、
(ロ)該被膜の少なくとも一部に露光する工程、
(ハ)露光後の該被膜を現像する工程、および
(ニ)現像後の該被膜を加熱する工程。
前記液晶表示素子用スペーサーを具備する液晶表示素子によって達成される。
本発明の液晶表示素子は、パターン形状、弾性回復性、ラビング耐性、透明基板との密着性、耐熱性等の諸性能に優れたスペーサーを具備するものであり、長期にわたり高い信頼性を表現することができる。
本発明の重合体は、(a1)不飽和カルボン酸および/または不飽和カルボン酸無水物と、(a2)1分子中に1つ以上の水酸基を含有する不飽和化合物と、(a3)前記式(1)で表されるラクトン構造を有する不飽和化合物と、(a4)(a1)、(a2)および(a3)以外の他の不飽和化合物との共重合体(以下、「共重合体〔α〕」という。)に、前記式(2)で表されるイソシアネート化合物(以下、「不飽和イソシアナート化合物(1)」という。)を反応させて得られる重合体(以下、「〔A〕重合体」という。)である。
共重合体〔α〕を構成する各成分のうち、(a1)不飽和カルボン酸および/または不飽和カルボン酸無水物(以下、これらをまとめて「(a1)不飽和カルボン酸系化合物」という。)としては、例えば、
アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、2−アクリロイルオキシエチルコハク酸、2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸、2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2−メタクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸等のモノカルボン酸;
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸等のジカルボン酸;
前記ジカルボン酸の酸無水物等を挙げることができる。
これらの(a1)不飽和カルボン酸系化合物のうち、共重合反応性、得られる〔A〕重合体のアルカリ現像液に対する溶解性および入手が容易である点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
共重合体〔α〕において、(a1)不飽和カルボン酸系化合物に由来する繰り返し単位の含有率は、好ましくは5〜50重量%、さらに好ましくは10〜40重量%、特に好ましくは15〜30重量%である。この場合、(a1)不飽和カルボン酸系化合物に由来する繰り返し単位の含有率が5重量%未満では、不飽和イソシアナート化合物(1)との反応により得られる重合体のアルカリ現像液に対する溶解性が低下する傾向があり、一方50重量%を超えると、該重合体のアルカリ現像液に対する溶解性が大きくなりすぎるおそれがある。
メタクリル酸2−ヒドロキシエチルエステル、メタクリル酸3−ヒドロキシプロピルエステル、メタクリル酸4−ヒドロキシブチルエステル、メタクリル酸5−ヒドロキシペンチルエステル、メタクリル酸6−ヒドロキシヘキシルエステル、メタクリル酸7−ヒドロキシヘプチルエステル、メタクリル酸8−ヒドロキシオクチルエステル、メタクリル酸9−ヒドロキシノニルエステル、メタクリル酸10−ヒドロキシデシルエステル、メタクリル酸11−ヒドロキシウンデシルエステル、メタクリル酸12−ヒドロキシト゛デシルエステルの如きメタクリル酸ヒドロキシアルキルエステル;
メタクリル酸4−ヒドロキシ−シクロヘキシルエステル、メタクリル酸4−ヒドロキシメチル−シクロヘキシルメチルエステル、メタクリル酸4−ヒドロキシエチル−シクロヘキシルエチルエステル、メタクリル酸3−ヒドロキシ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルエステル、メタクリル酸3−ヒドロキシメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルメチルエステル、メタクリル酸3−ヒドロキシエチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルエチルエステル、メタクリル酸8−ヒドロキシ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルエステル、メタクリル酸2−ヒドロキシ−オクタヒドロ−4,7−メタノ−インデン−5−イルエステル、メタクリル酸2−ヒドロキシメチル−オクタヒドロ−4,7−メタノ−インデン−5−イルメチルエステル、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル−オクタヒドロ−4,7−メタノ−インデン−5−イルエチルエステル、メタクリル酸3−ヒドロキシ−アダマンタン−1−イルエステル、メタクリル酸3−ヒドロキシメチル−アダマンタン−1−イルメチルエステル、メタクリル酸3−ヒドロキシエチル−アダマンタン−1−イルエチルエステルの如き脂環式構造を有するメタクリル酸ヒドロキシアルキルエステル;
共重合体〔α〕において、(a2)1分子中に1つ以上の水酸基を含有する不飽和化合物に由来する繰り返し単位の含有率は、好ましくは1〜50重量%、さらに好ましくは3〜40重量%、特に好ましくは5〜30重量%である。(a2)1分子中に1つ以上の水酸基を含有する不飽和化合物に由来する繰り返し単位の含有率が1重量%未満では、不飽和イソシアネート化合物(1)の重合体への導入率が低下して、感度が低下する傾向があり、一方50重量%を超えると、不飽和イソシアネート化合物(1)との反応により得られる重合体の保存安定性が低下する傾向がある。
また(a3)ラクトン構造を有する不飽和化合物は前記式(1)で表される。
R2〜R12は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基である。
式(1)におけるR2〜R12の炭素数1〜4のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基を挙げることができる。
上記式(1)で示される不飽和化合物として下記具体例を示すことができる。
〔A〕重合体において、不飽和化合物(a3)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
アクリル酸メチル、アクリル酸n−プロピル、アクリル酸i−プロピル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸sec−ブチル、アクリル酸t−ブチル等のアクリル酸アルキルエステル;
メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸n−プロピル、メタクリル酸i−プロピル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸sec−ブチル、メタクリル酸t−ブチル等のメタクリル酸アルキルエステル;
アクリル酸グリシジル、アクリル酸2−メチルグリシジル、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル、アクリル酸3,4−エポキシブチル、アクリル酸6,7−エポキシヘプチル、アクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシル等のアクリル酸エポキシ(シクロ)アルキルエステル;
メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸2−メチルグリシジル、メタクリル酸3,4−エポキシブチル、メタクリル酸6,7−エポキシヘプチル、メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシル等のメタクリル酸エポキシ(シクロ)アルキルエステル;
α−エチルアクリル酸グリシジル、α−n−プロピルアクリル酸グリシジル、α−n−ブチルアクリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸6,7−エポキシヘプチル、α−エチルアクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシル等の他のα−アルキルアクリル酸エポキシ(シクロ)アルキルエステル;
o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル等のグリシジルエーテル類;
メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸2−メチルシクロヘキシル、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル、メタクリル酸2−(トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシ)エチル、メタクリル酸イソボロニル等のメタクリル酸脂環式エステル;
メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ベンジル等のメタクリル酸のアリールエステルあるいはアラルキルエステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等の不飽和ジカルボン酸ジアルキルエステル;
メタクリル酸テトラヒドロフラン−2−イル、メタクリル酸テトラヒドロピラン−2−イル、メタクリル酸2−メチルテトラヒドロピラン−2−イル等の含酸素複素5員環あるいは含酸素複素6員環を有するメタクリル酸エステル;
1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等の共役ジエン系化合物のほか、
アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル
等を挙げることができる。
これらの(a4)他の不飽和化合物のうち、共重合反応性および得られる〔A〕重合体のアルカリ水溶液に対する溶解性の点から、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸2−メチルグリシジル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル、スチレン、p−メトキシスチレン、メタクリル酸テトラヒドロフラン−2−イル、1,3−ブタジエン等が好ましい。
共重合体〔α〕において、(a4)他の不飽和化合物に由来する繰り返し単位の含有率は、好ましくは10〜70重量%、さらに好ましくは20〜50重量%、特に好ましくは30〜50重量%である。この場合、(a4)他の不飽和化合物に由来する繰り返し単位の含有率が10重量%未満では、不飽和イソシアネート化合物(1)との反応により得られる重合体の保存安定性が低下する傾向があり、一方70重量%を超えると、該重合体のアルカリ現像液に対する溶解性が低下する傾向がある。また、(メタ)アクリル酸エポキシ(シクロ)アルキルエステル類を使用する時は、含有率が10重量%以下が好ましい。10重量%を越えると、保存安定性が低下する傾向がある。
共重合体〔α〕は、例えば、(a1)不飽和カルボン酸系化合物、(a2)水酸基含有不飽和化合物、(a3)前記式(1)で表されるラクトン構造を有する不飽和化合物および(a4)他の不飽和化合物を、適当な溶媒中、ラジカル重合開始剤の存在下で重合することにより製造することができる。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール等のアルコール類;
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル等のエチレングリコールモノアルキルエーテル;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート;
ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のジエチレングリコールアルキルエーテル;
ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテル等のジプロピレングリコールアルキルエーテル;
プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテルプロピオネート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート;
メチルエチルケトン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン等のケトン類;
等を挙げることができる。
これらの溶媒のうち、ジエチレングリコールアルキルエーテル、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、アルコキシプロピオン酸アルキル、酢酸エステル等が好ましい。
また、前記ラジカル重合開始剤としては、特に限定されるものではなく、例えば、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス−(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、4,4’−アゾビス(4―シアノバレリン酸)、ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)等のアゾ化合物;ベンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、t−ブチルペルオキシピバレート、1,1−ビス(t−ブチルペルオキシ)シクロヘキサン等の有機過酸化物;過酸化水素等を挙げることができる。
これらのラジカル重合開始剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
このようにして得られた共重合体〔α〕は、溶液のまま〔A〕重合体の製造に供しても、また一旦溶液から分離して〔A〕重合体の製造に供してもよい。
共重合体〔α〕のゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)によるポリスチレン換算重量平均分子量(以下、「Mw」という。)は、好ましくは2,000〜100,000、より好ましくは5,000〜50,000である。この場合、Mwが2,000未満であると、得られる被膜のアルカリ現像性、残膜率等が低下したり、またパターン形状、耐熱性等が損なわれたりするおそれがあり、一方100,000を超えると、解像度が低下したり、パターン形状が損なわれたりするおそれがある。
本発明における〔A〕重合体は、共重合体〔α〕に、不飽和イソシアナート化合物(1)を反応させることにより得られるものである。
2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート、3−メタクリロイルオキシプロピルイソシアネート、4−メタクリロイルオキシブチルイソシアネート、6−メタクリロイルオキシヘキシルイソシアネート、8−メタクリロイルオキシオクチルイソシアネート、10−メタクリロイルオキシデシルイソシアネートの如きメタクリル酸誘導体を挙げることができる。
これらの不飽和イソシアナート化合物(1)のうち、共重合体〔α〕との反応性の点から、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート等が好ましい。
〔A〕重合体において、不飽和イソシアナート化合物(1)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
〔A〕重合体を製造する際の不飽和イソシアナート化合物(1)の使用量は、共重合体〔α〕中の(a2)1分子中に1つ以上の水酸基を含有する不飽和化合物に対して、好ましくは0.1〜90重量%、さらに好ましくは10〜80重量%、特に好ましくは25〜75重量%である。この場合、不飽和イソシアナート化合物(1)の使用量が0.1重量%未満では、感度ならびに弾性特性向上への効果が小さく、一方90重量%を超えると、未反応の不飽和イソシアナート化合物(1)が残存し、得られる重合体溶液や感放射線性樹脂組成物の保存安定性が低下する傾向がある。
〔A〕重合体は、カルボキシル基および/またはカルボン酸無水物基、エポキシ基および重合性不飽和結合を有しており、アルカリ現像液に対して適度の溶解性を有するとともに、特別な硬化剤を併用しなくとも加熱により容易に硬化することができるものである。〔A〕重合体を含有する感放射線性樹脂組成物から、現像する際に現像残りおよび膜減りを生じることなく、所定形状のスペーサーを容易に形成することができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、〔A〕重合体、〔B〕重合性不飽和化合物および〔C〕感放射線性重合開始剤を含有する。
〔B〕重合性不飽和化合物は、感放射線性重合開始剤の存在下における放射線の露光により重合する不飽和化合物からなる。
このような〔B〕重合性不飽和化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、単官能、2官能または3官能以上の(メタ)アクリル酸エステルが、共重合性が良好であり、得られるスペーサーの強度が向上する点から好ましい。
前記単官能(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルメタクリレート、イソボロニルアクリレート、イソボロニルメタクリレート、3−メトキシブチルアクリレート、3−メトキシブチルメタクリレート、2−アクリロイルオキシエチル)(2−ヒドロキシプロピル)フタレート、2−メタクリロイルオキシエチル)(2−ヒドロキシプロピル)フタレート、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレート等を挙げることができる。市販品として、商品名で、例えば、アロニックスM−101、同M−111、同M−114同M−5300(以上、東亜合成(株)製);KAYARAD TC−110S、同 TC−120S(以上、日本化薬(株)製);ビスコート158、同2311(以上、大阪有機化学工業(株)製)等を挙げることができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物において、〔B〕重合性不飽和化合物の使用量は、〔A〕重合体100重量部に対して、好ましくは1〜120重量部、さらに好ましくは3〜100重量部である。この場合、〔B〕重合性不飽和化合物の使用量が1重量部未満では、現像時に現像残りが発生するおそれがあり、一方120重量部を超えると、得られるスペーサーの密着性が低下する傾向がある。
〔C〕感放射線性重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、荷電粒子線、X線等の放射線の露光により、〔B〕重合性不飽和化合物の重合を開始しうる活性種を発生する成分からなる。
このような〔C〕感放射線性重合開始剤としては、O−アシルオキシム系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、キサントン系化合物、ホスフィン系化合物、トリアジン系化合物等を挙げることができる。
前記O−アシルオキシム化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。本発明において、O−アシルオキシム化合物を用いることにより、1,500J/m2以下の露光量でも十分な感度、密着性を有したスペーサーを得ることを可能にする。
前記アセトフェノン系化合物としては、例えば、α−ヒドロキシケトン系化合物、α−アミノケトン系化合物等を挙げることができる。
これらのアセトフェノン系化合物のうち、特に、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−(4−メチルベンゾイル)−2−(ジメチルアミノ)−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オンが好ましい。
本発明においては、アセトフェノン系化合物を併用することにより、感度、スペーサー形状や圧縮強度をさらに改善することが可能となる。
また、ビイミダゾール系化合物を併用する場合、それを増感するため、ジアルキルアミノ基を有する脂肪族系または芳香族系の化合物(以下、「アミノ系増感剤」という。)を添加することができる。
アミノ系増感剤としては、例えば、N−メチルジエタノールアミン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、p−ジメチルアミノ安息香酸エチル、p−ジメチルアミノ安息香酸i−アミル等を挙げることができる。
これらのアミノ系増感剤のうち、特に4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。
さらに、ビイミダゾール系化合物とアミノ系増感剤とを併用する場合、水素供与化合物として、チオール系化合物を添加することができる。ビイミダゾール系化合物は前記アミノ系増感剤によって増感されて開裂し、イミダゾールラジカルを発生するが、そのままでは高い重合開始能が発現されず、得られるスペーサーが逆テーパ形状のような好ましくない形状となる場合が多い。しかし、ビイミダゾール系化合物とアミノ系増感剤とが共存する系に、チオール系化合物を添加することにより、イミダゾールラジカルにチオール系化合物から水素ラジカルが供与される結果、イミダゾールラジカルが中性のイミダゾールに変換されるとともに、重合開始能の高い硫黄ラジカルを有する成分が発生し、それによりスペーサーの形状をより好ましい順テーパ状にすることができる。
これらのチオール系化合物のうち、特に2−メルカプトベンゾチアゾールが好ましい。
また、ビイミダゾール系化合物とアミノ系増感剤とを併用する場合、アミノ系増感剤の添加量は、ビイミダゾール系化合物100重量部に対して、好ましくは0.1〜50重量部、さらに好ましくは1〜20重量部である。この場合、アミノ系増感剤の添加量が0.1重量部未満では、感度、解像度や密着性の改善効果が低下する傾向があり、一方50重量部を超えると、得られるスペーサーの形状が損なわれる傾向がある。
また、ビイミダゾール系化合物とアミノ系増感剤とを併用する場合、チオール系化合物の添加量は、ビイミダゾール系化合物100重量部に対して、好ましくは0.1〜50重量部、さらに好ましくは1〜20重量部である。この場合、チオール系化合物の添加量が0.1重量部未満では、スペーサーの形状の改善効果が低下したり、膜減りを生じやすくなる傾向があり、一方50重量部を超えると、得られるスペーサーの形状が損なわれる傾向がある。
本発明の感放射線性樹脂組成物には、本発明の所期の効果を損なわない範囲内で、必要に応じて、前記成分以外にも、感熱性酸生成化合物、界面活性剤、接着助剤、保存安定剤、耐熱性向上剤等の添加剤を配合することもできる。
これらの感放射線カチオン重合開始剤の市販品としては、例えばジアゾニウム塩であるアデカウルトラセットPP−33(旭電化工業(株)製)、スルホニウム塩であるOPTOMER SP−150、同−170(旭電化工業(株)製)、およびメタロセン化合物であるIrgacure261(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)などが挙げられる。
上記の感熱性酸生成化合物は、単独で、または2種類以上を混合して使用することができる。
前記界面活性剤は、塗布性を改善する作用を有する成分であり、フッ素系界面活性剤およびシリコーン系界面活性剤が好ましい。
界面活性剤の配合量は、〔A〕重合体100重量部に対して、好ましくは5重量部以下、さらに好ましくは2重量部以下である。この場合、界面活性剤の配合量が5重量部を超えると、塗布時に膜荒れを生じやすくなる傾向がある。
前記接着助剤は、スペーサーと基体との密着性をさらに改善する作用を有する成分であり、官能性シランカップリング剤が好ましい。
これらの接着助剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
接着助剤の配合量は、〔A〕重合体100重量部に対して、好ましくは20重量部以下、さらに好ましくは10重量部以下である。この場合、接着助剤の配合量が20重量部を超えると、現像残りが生じやすくなる傾向がある。
これらの保存安定剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
保存安定剤の配合量は、〔A〕重合体100重量部に対して、好ましくは3重量部以下、さらに好ましくは0.001〜0.5重量部である。この場合、保存安定剤の配合量が3重量部を超えると、感度が低下してパターン形状が損なわれるおそれがある。
前記N−(アルコキシメチル)グリコールウリル化合物としては、例えば、N,N,N,N−テトラ(メトキシメチル)グリコールウリル、N,N,N,N−テトラ(エトキシメチル)グリコールウリル、N,N,N,N−テトラ(n−プロポキシメチル)グリコールウリル、N,N,N,N−テトラ(i−プロポキシメチル)グリコールウリル、N,N,N,N−テトラ(n−ブトキシメチル)グリコールウリル、N,N,N,N−テトラ(t−ブトキシメチル)グリコールウリル等を挙げることができる。
これらのN−(アルコキシメチル)グリコールウリル化合物のうち、特にN,N,N,N−テトラ(メトキシメチル)グリコールウリルが好ましい。
これらのN−(アルコキシメチル)メラミン化合物のうち、特にN,N,N,N,N,N−ヘキサ(メトキシメチル)メラミンが好ましく、その市販品としては、商品名で、例えば、ニカラックN−2702、同MW−30M(以上 三和ケミカル(株)製)等を挙げることができる。
耐熱性向上剤の配合量は、〔A〕重合体100重量部に対して、好ましくは30重量部以下、さらに好ましくは20重量部以下である。この場合、耐熱性向上剤の配合量が30重量部を超えると、感放射線性樹脂組成物の保存安定性が低下する傾向がある。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、適当な溶剤に溶解した組成物溶液として使用に供することが好ましい。
本発明においては、さらに、前記溶剤と共に、高沸点溶剤を併用することもできる。
前記高沸点溶剤としては、例えば、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ベンジルエチルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテル、アセトニルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、1−オクタノール、1−ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート等を挙げることができる。
また、前記のように調製された組成物溶液は、孔径0.5μm程度のミリポアフィルタ等を用いてろ過して、使用に供することもできる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、特に、液晶表示素子用スペーサーの形成に極めて好適に使用することができる。
次に、本発明の感放射線性樹脂組成物を用いて本発明のスペーサーを形成する方法について説明する。
本発明のスペーサーを形成する方法は、少なくとも以下の工程を以下に記載の順序で含む。
(ロ)該被膜の少なくとも一部に露光する工程、
(ハ)露光後の該被膜を現像する工程、および
(ニ)現像後の該被膜を加熱する工程。
透明基板の一面に透明導電膜を形成し、該透明導電膜の上に、感放射線性樹脂組成物を、好ましくは組成物溶液として塗布したのち、塗布面を加熱(プレベーク)することにより、被膜を形成する。
スペーサーの形成に用いられる透明基板としては、例えば、ガラス基板、樹脂基板等を挙げることができる。より具体的には、例えばソーダライムガラス、無アルカリガラス等のガラス基板;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリイミド等のプラスチックからなる樹脂基板を挙げることができる。
透明基板の一面に設けられる透明導電膜としては、例えば酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜等を用いることができる。
(1)塗布法としては、例えば、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法(スピンコート法)、スリットダイ塗布法、バー塗布法、インクジェット塗布法などの適宜の方法を採用することができ、特にスピンコート法、スリットダイ塗布法が好ましい。
また、本発明の感光性樹脂組成物の被膜を形成する際に、(2)ドライフィルム法を採用する場合、該ドライフィルムは、ベースフィルム、好ましくは可撓性のベースフィルム上に、本発明の感光性樹脂組成物からなる感光性層を積層してなるもの(以下、「感光性ドライフィルム」という)である。
また、プレベークの条件は、各成分の種類、配合割合などによっても異なるが、好ましくは、70〜120℃で1〜15分程度である。
次いで、形成された被膜の少なくとも一部に露光する。この場合、被膜の一部に露光する際には、好ましくは、所定のパターンを有するフォトマスクを介して露光する。
露光に使用される放射線としては、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等を使用できる。波長が190〜450nmの範囲にある放射線が好ましく、特に365nmの紫外線を含む放射線が好ましい。
露光量は、露光される放射線の波長365nmにおける強度を、照度計(OAI model 356 、OAI Optical Associates Inc. 製)により測定した値として、好ましくは、100〜10,000J/m2、より好ましくは1,500〜3,000J/m2である。
次いで、露光後の被膜を現像することにより、不要な部分を除去して、所定のパターンを形成する。
現像に使用される現像液としては、アルカリ現像液が好ましい。その例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア等の無機アルカリ;エチルアミン、n−プロピルアミン等の脂肪族1級アミン;ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン等の脂肪族2級アミン;トリメチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエチルアミン、トリエチルアミン等の脂肪族3級アミン;ピロール、ピペリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルピロリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン等の脂環族3級アミン;ピリジン、コリジン、ルチジン、キノリン等の芳香族3級アミン;エタノールジメチルアミン、メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン;テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩等のアルカリ性化合物の水溶液を挙げることができる。
また、前記アルカリ性化合物の水溶液には、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶媒や界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
現像後、例えば流水洗浄を30〜90秒間行ったのち、例えば圧縮空気や圧縮窒素で風乾させることによって、所望のパターンが形成される。
次いで、得られたパターンを、例えばホットプレート、オーブン等の加熱装置により、所定温度、例えば100〜250℃で、所定時間、例えばホットプレート上では5〜30分間、オーブン中では30〜180分間、加熱(ポストベーク)をすることにより、所定のスペーサーを得ることができる。
スペーサーの形成に使用される従来の感放射線性樹脂組成物は、180〜200℃程度以上の温度で加熱処理を行わないと、得られるスペーサーが十分な性能を発揮できなかったが、本発明の感放射線性樹脂組成物では、加熱温度を従来より低温とすることができ、その結果、樹脂基板の黄変や変形をきたすことなく、圧縮強度、液晶配向時のラビング耐性、透明基板との密着性等の諸性能に優れるスペーサーを形成することができる。
本発明の液晶表示素子は、前記のようにして形成された本発明のスペーサーを具備するものである。
本発明の液晶素子の構造としては、特に限定されるものではないが、例えば、図1に示すように、透明基板上にカラーフィルター層とスペーサーを形成し、液晶層を介して配置される2つの配向膜、対向する透明電極、対向する透明基板等を有する構造を挙げることができる。また図1に示すように、必要に応じて、偏光板や、カラーフィルター層上に保護膜を形成してもよい。
また、図2に示すように、透明基板上にカラーフィルター層とスペーサーを形成し、配向膜および液晶層を介して、薄膜トランジスター(TFT)アレイと対向させることによって、TN−TFT型の液晶表示素子とすることもできる。この場合も、必要に応じて、偏光板や、カラーフィルター層上に保護膜を形成してもよい。
冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル5部、酢酸3−メトキシブチル250部を仕込み、引き続いてメタクリル酸10部、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル25部、スチレン5部、ブタジエン5部、メタクリル酸2―ヒドロキシエチルエステル25部、メタクリル酸2−オキソ−テトラヒドロフラン−3−イル エステル(式(1)の具体例(B−1))30部を仕込んで、窒素置換したのち、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、固形分濃度28.5%の共重合体〔α−1〕溶液を得た。
得られた共重合体〔α−1〕について、MwをGPC(ゲルパーミエイションクロマトグラフィー) HLC−8020(商品名、東ソー(株)製)を用いて測定したところ、20,000であった。
冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル7.5部、酢酸3−メトキシブチル100部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を仕込み、引き続いてメタクリル酸10部、メタクリル酸トリシクロ[ 5.2.1.02,6]デカン−8−イル10部、スチレン5部、メタクリル酸2−ヒドロキシエチルエステル25部、メタクリル酸4,4−ジメチル−2−オキソ−テトラヒドロフラン−3−イル(式(1)の具体例(B−9))30部、メタクリル酸テトラヒドロフラン−2−イル20部を仕込んで、窒素置換したのち、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を4時間保持し、その後100℃に上昇させ、この温度を1時間保持して重合することにより、固形分濃度33.0%の共重合体〔α−2〕溶液を得た。
得られた共重合体〔α−2〕について、GPCを用いて測定したところ、Mwは15,000であった。
前記共重合体〔α−2〕溶液100部に、合成例1と同様にして、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネートを反応させ、固形分濃度35.0%の〔A〕重合体溶液を得た。この〔A〕重合体を、重合体(A−3)とする。
冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル7.5部、酢酸3−メトキシブチル100部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を仕込み、引き続いてメタクリル酸12部、メタクリル酸トリシクロ[ 5.2.1.02,6]デカン−8−イル30部、スチレン5部、ブタジエン5部、メタクリル酸2−(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)エチルエステルとメタクリル酸2―ヒドロキシエチルエステルの混合物(商品名PLACCEL FM1D(ダイセル化学工業(株)製)25部、メタクリル酸4−メチル−2−オキソ−テトラヒドロピラン−4−イル エステル(式(1)の具体例(B−14))23部を仕込んで、窒素置換したのち、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を4時間保持し、その後100℃に上昇させ、この温度を1時間保持して重合することにより、固形分濃度32.5%の共重合体〔α−3〕溶液を得た。
得られた共重合体〔α−3〕について、GPCを用いて測定したところ、Mwは17,000であった。
冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル4重量部、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル220重量部を仕込んだ。引き続きスチレン5重量部、メタクリル酸10重量部、アクリル酸4重量部、メタクリル酸ベンジルエステル31重量部、メタクリル酸n−ブチルエステル50重量部を仕込み、窒素置換したのち、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を4時間保持し、さらに100℃で1時間保持して共重合体[A−3]を含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は32.0%であり、重合体の重量平均分子量は、15,000であった(重量平均分子量はGPC(ゲルパーミエイションクロマトグラフィー) HLC−8020(東ソー(株)製)を用いて測定したポリスチレン換算分子量である)。この〔A〕重合体を、重合体(A−5)とする。
組成物溶液の調製
〔A〕成分として、合成例1で得た〔A〕重合体溶液を重合体(A−1)として100部、〔B〕成分として、ジペンタエリストールヘキサアクリレート(商品名KAYARAD DPHA、日本化薬(株)製)100部、〔C〕成分として、1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−エタン−1−オンオキシム−O−アセタート(商品名CGI−242、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)5部、接着助剤として、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン5部、界面活性剤として、FTX−218(商品名、(株)ネオス製)0.5部、保存安定剤として、4−メトキフェノール0.5部を混合し、固形分濃度が30%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解したのち、孔径0.5μmのミリポアフィルタでろ過して、組成物溶液を調製した。
無アルカリガラス基板上にスピンナーを用いて、前記組成物溶液を塗布したのち、90℃のホットプレート上で3分間プレベークして、膜厚4.0μmの被膜を形成した。
次いで、得られた被膜に、10μm角の残しパターンのフォトマスクを介して、365nmにおける強度が250W/m2の紫外線を10秒間露光した。その後、水酸化カリウム0.05重量%水溶液により、25℃で60秒間現像したのち、純水で1分間洗浄し、さらに220℃のオーブン中で60分間加熱することにより、スペーサーを形成した。
露光量を変量とした以外は前記スペーサーの形成と同様にして、スペーサーを形成したとき、現像後の残膜率(現像後の膜厚×100/初期膜厚。以下同様。)が90%以上になる露光量を感度とした。この露光量が1,200J/m2以下のとき、感度が良好といえる。
(2)解像度の評価
露光量を変量とした以外は前記スペーサーの形成と同様にして、スペーサーを形成したとき、現像後の残膜率が90%以上となる露光量により解像される最小のパターンサイズにより評価した。
(3)現像時間の評価
現像時間を変量とした以外は、上記スペーサーの形成と同様にして、スペーサーを形成した。このとき、現像時間を25、30、35、40、45、50、60秒とし、それぞれの現像時間の時、光学顕微鏡で未露光部の残渣を観察した。現像時間が40秒以下でも、未露光部に残渣がないことが確認された場合、現像時間が短縮されたといえる。
(4)断面形状の評価
得られたスペーサーの断面形状を走査型電子顕微鏡にて観察して、図4に示すA〜Dのいずれに該当するかにより評価した。このとき、AあるいはBのように、パターンエッジが順テーパーあるいは垂直状である場合は、断面形状が良好といえる。これに対して、Cに示すように、感度が不十分で残膜率が低く、断面寸法がAおよびBに比較して小さくなり、底面が平面の半凸レンズ状である場合は、断面形状が不良であり、またDに示すように、逆テーパ状(断面形状で、膜表面の辺が基板側の辺よりも長い逆三角形状)である場合も、後のラビング処理時にパターンが剥がれるおそれが非常に大きくなることから、断面形状が不良とした。
(5)弾性回復率の評価
得られたスペーサーについて、微小圧縮試験機(商品名FISCHER SCOPE H100C、(株)フィッシャー・インストルメンツ製)を用い、直径50μmの平面圧子により、負荷速度および徐荷速度をともに2.6mN /秒として、50mNまでの荷重を負荷して5秒間保持したのち除荷して、負荷時の荷重−変形量曲線および徐荷時の荷重−変形量曲線を作成した。このとき、図4に示すように、負荷時の荷重50mNでの変形量と荷重5mNでの変形量との差をL1とし、除荷時の荷重50mNでの変形量と荷重5mNでの変形量との差をL2として、下記式により、弾性回復率を算出した。
弾性回復率(%)=L2×100/L1
(6)ラビング耐性の評価
スペーサーを形成した基板に、液晶配向剤としてAL3046(商品名、JSR(株)製)を液晶配向膜塗布用印刷機により塗布したのち、180℃で1時間乾燥して、膜厚0.05μmの液晶配向剤の塗膜を形成した。
その後、この塗膜に、ポリアミド製の布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロールの回転数500rpm、ステージの移動速度1cm/秒として、ラビング処理を行った。このとき、パターンの削れや剥がれの有無を評価した。
(7)密着性の評価
フォトマスクを使用しなかった以外は前記スペーサーの形成と同様にして、硬化膜を形成したのち、JIS K−5400(1900)8.5の付着性試験のうち、8.5・2の碁盤目テープ法により評価した。このとき、100個の碁盤目のうち残った碁盤目の数を表2に示す。
(8)耐熱性の評価
フォトマスクを使用しなかった以外は前記スペーサーの形成と同様にして硬化膜を形成したのち、240℃のオーブン中で60分間加熱し、加熱前後の膜厚を測定して、残膜率(加熱後の膜厚×100/初期膜厚)により評価した。
(9)剥離液耐性の評価
スペーサーを形成した基板を配向膜剥離液(製品名:TS−204、三洋化成製)に50℃で30分浸漬し、さらに210℃15分加熱後に膜厚変化を測定した。加熱後の膜厚×100/初期膜厚により評価を行った。配向膜剥離液浸漬前後で膜厚に変化がなければ、配向膜剥離液耐性が良好であると言える。
(10)増粘率の評価
実施例1同様にして、組成物溶液を調整した後、組成物溶液の粘度を測定した。10日間23℃で保存し、10日後の組成物溶液の粘度を測定した。増粘率(%)を下記式で算出した。粘度測定温度は20℃。
増粘率(%)={(組成物溶液調整後10日の粘度)−(組成物溶液調整後0日の粘度)}/(組成物溶液調整後0日の粘度)×100
10日後の増粘率が2%以下の場合、保存安定性が良好であると言える。
実施例1において、表1に示す各成分を、接着助剤として、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン5部、界面活性剤として、FTX−218 0.5部、保存安定剤として、4−メトキフェノール0.5部と混合し、固形分濃度が30%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解したのち、孔径0.5μmのミリポアフィルタでろ過して、組成物溶液を調製した。その後、実施例1と同様にして、スペーサーを形成して、実施例1と同様にして評価した。評価結果を、表2に示す。
B−1:ジペンタエリストールヘキサアクリレート(商品名KAYARAD DPHA)
B−2:多官能ウレタンアクリレート系化合物を含有する市販品(商品名KAYARAD DPHA−40H)
〔C〕成分
C−1:1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−エタン−1−オンオキシム−O−アセタート(商品名CGI−242、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
C−2:2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン(商品名イルガキュア907、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
C−3:2−(4−メチルベンゾイル)−2−(ジメチルアミノ)−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン(商品名イルガキュア379、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
C−4:2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール
C−5:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
C−6:2−メルカプトベンゾチアゾール
〔D〕成分
D−1:多官能ノボラック型エポキシ樹脂(商品名 ジャパンエポキシレジン(株)製、 エピコート152)
D−2:トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート
Claims (6)
- (a1)不飽和カルボン酸および/または不飽和カルボン酸無水物と、(a2)1分子中に1つ以上の水酸基を含有する不飽和化合物と、(a3)下記式(1)で表されるラクトン構造を有する不飽和化合物と、(a4)前記(a1)、(a2)および(a3)以外の他の不飽和化合物との共重合体に、下記式(2)で表されるイソシアネート化合物を反応させて得られる重合体。
- 〔A〕請求項1に記載の重合体、〔B〕重合性不飽和化合物および〔C〕感放射線性重合開始剤を含有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
- 請求項2に記載の感放射線性樹脂組成物からなりそして液晶表示素子用スペーサーの形成に用いられる感放射線性樹脂組成物。
- 請求項3に記載の感放射線性樹脂組成物から形成されてなる液晶表示素子用スペーサー。
- 少なくとも以下の工程を以下に記載の順序で含むことを特徴とする液晶表示素子用スペーサーの形成方法。
(イ)請求項3に記載の感放射線性樹脂組成物の被膜を基板上に形成する工程、
(ロ)該被膜の少なくとも一部に露光する工程、
(ハ)露光後の該被膜を現像する工程、および
(ニ)現像後の該被膜を加熱する工程。 - 請求項4に記載のスペーサーを具備する液晶表示素子。
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