JP2006502134A5 - - Google Patents
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Claims (17)
- 式I:
Pは、C、N、OまたはSから独立に選択される1以上の原子を含む5〜6員環であり、当該環はC、N、OまたはSから独立に選択される1以上の原子を含む5〜6員環と縮合していてもよく;
R1は水素、ヒドロキシ、ハロ、ニトロ、C1−6アルキルハロ、OC1−6アルキルハロ、C1−6アルキル、OC1−6アルキル、C2−6アルケニル、OC2−6アルケニル、C2−6アルキニル、OC2−6アルキニル、C0−6アルキルC3−6シクロアルキル、OC0−6アルキルC3−6シクロアルキル、C0−6アルキルアリール、OC0−6アルキルアリール、(CO)R8、O(CO)R8、O(CO)OR8、C1−6アルキルOR8、OC2−6アルキルOR8、C1−6アルキル(CO)R8、OC1−6アルキル(CO)R8、C0−6アルキルCO2R8、OC1−6アルキルCO2R8、C0−6アルキルシアノ、OC2−6アルキルシアノ、C0−6アルキルNR8R9、OC2−6アルキルNR8R9、C1−6アルキル(CO)NR8R9、OC1−6アルキル(CO)NR8R9、C 0−6 アルキルNR 8 (CO)R 9 、OC2−6アルキルNR8(CO)R9、C0−6アルキルNR8(CO)NR8R9、C0−6アルキルSR8、OC2−6アルキルSR8、C0−6アルキル(SO)R8、OC2−6アルキル(SO)R8、C0−6アルキルSO2R8、OC2−6アルキルSO2R8、C0−6アルキル(SO2)NR8R9、OC2−6アルキル(SO2)NR8R9、C0−6アルキルNR8(SO2)R9、OC2−6アルキルNR8(SO2)R9、C0−6アルキルNR8(SO2)NR8R9、OC2−6アルキルNR8(SO2)NR8R9、(CO)NR8R9、O(CO)NR8R9、NR8OR9、C0−6アルキルNR8(CO)OR9、OC0−6アルキルNR8(CO)OR9、SO3R8、およびC、N、OまたはSから独立に選択される1以上の原子を含む5員または6員環(該環は1以上のAにより置換されていてもよい)からなる群から選択され;
M1は、結合、C1−3アルキル、C2−3アルケニル、C2−3アルキニル、C0−4アルキル(CO)C0−4アルキル、C0−3アルキルOC0−3アルキル、C0−3アルキル(CO)NR8、C0−3アルキル(CO)NR8C1−3アルキル、C0−4アルキルNR8R9、C0−3アルキルSC0−3アルキル、C0−3アルキル(SO)C0−3アルキルおよびC0−3アルキル(SO2)C0−3アルキルからなる群から選択され;
R2は、水素、ヒドロキシ、オキソ、=NR8、=NOR8、C1−4アルキルハロ、ハロ、C1−4アルキル、O(CO)C1−4アルキル、C1−4アルキル(SO)C0−4アルキル、C1−4アルキル(SO2)C0−4アルキル、(SO)C0−4アルキル、(SO2)C0−4アルキル、OC1−4アルキル、C0−4アルキルシアノ、C1−4アルキルOR8およびC0−4アルキルNR8R9からなる群から選択され;
X 1 およびX 2 はNであり;
X 3 はOであり;
M 2 は結合であり;
R3は、水素、ヒドロキシ、オキソ、=NR8、=NOR8、C1−4アルキルハロ、ハロ,C1−4アルキル、O(CO)C1−4アルキル、C1−4アルキル(SO)C0−4アルキル、C1−4アルキル(SO2)C0−4アルキル、(SO)C0−4アルキル、(SO2)C0−4アルキル、OC1−4アルキル、C0−4アルキルシアノ、C1−4アルキルOR8およびC0−4アルキルNR8R9からなる群から選択され;
Qは、C、N、OまたはSから独立に選択される1以上の原子を含む5〜6員環であり、ここで、当該環はC、N、OまたはSから独立に選択される1以上の原子を含む5〜6員環と縮合していてもよく;
X 4 は、Nであり;
R4は、水素、ヒドロキシ、オキソ、=NR8、=NOR8、C1−4アルキルハロ、ハロ、C1−4アルキル、OC0−6アルキルアリール、O(CO)C1−4アルキル、C1−4アルキル(SO)C0−4アルキル、C1−4アルキル(SO2)C0−4アルキル、(SO)C0−4アルキル、(SO2)C0−4アルキル、OC1−4アルキル、C1−4アルキルOR8、C0−4アルキルシアノおよびC0−4アルキルNR8R9からなる群から選択され;
M 3 は、C 1−3 アルキルであり;
R5は、水素、ヒドロキシ、オキソ、=NR8、=NOR8、C1−4アルキルハロ、ハロ、C1−4アルキル、O(CO)C1−4アルキル、C1−4アルキル(SO)C0−4アルキル、C1−4アルキル(SO2)C0−4アルキル、(SO)C0−4アルキル、(SO2)C0−4アルキル、OC1−4アルキル、C0−4アルキルシアノ、C1−4アルキルOR8およびC0−4アルキルNR8R9からなる群から選択され;
Gは、C、N、OまたはSから独立に選択される1以上の原子を含む5〜6員環(該環はC、N、OまたはSから独立に選択される1以上の原子を含む5員または6員環と縮合していてもよく、これらの環はいずれも1以上のAにより置換されていてもよい)であり;
R8およびR9は、水素、C1−6アルキル、C0−6アルキルC3−6シクロアルキル、C0−6アルキルアリール、C0−6アルキルヘテロアリール、およびC、N、OまたはSから独立に選択される1以上の原子を含む5〜6員環から独立に選択され;
ここで、R1、R2、R3、R4、R 5 、R 8 、およびR9で定義されたC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C0−6アルキルC3−6シクロアルキル、C0−6アルキルアリール、C0−6アルキルヘテロアリール、およびC、N、OまたはSから独立に選択される1以上の原子を含む5員または6員環はいずれも1以上のAにより置換されていてもよく;
Aは、水素、ヒドロキシ、オキソ、ハロ、ニトロ、C1−6アルキル、C0−6アルキルC3−6シクロアルキル、C1−6アルキルハロ、OC1−6アルキルハロ、C2−6アルケニル、OC1−6アルキル、C0−3アルキルアリール、C1−6アルキルOR8、OC2−6アルキルOR8、C1−6アルキルSR8、OC2−6アルキルSR8、(CO)R8、O(CO)R8、OC2−6アルキルシアノ、C0−6アルキルシアノ、C0−6アルキルCO2R8、OC1−6アルキルCO2R8、O(CO)OR8、OC1−6アルキル(CO)R8、C1−6アルキル(CO)R8、NR8OR9、C0−6アルキルNR8R9、OC2−6アルキルNR8R9、C0−6アルキル(CO)NR8R9、OC1−6アルキル(CO)NR8R9、OC2−6アルキルNR8(CO)R9、C0−6アルキルNR8(CO)R9、C0−6アルキルNR8(CO)NR8R9、O(CO)NR8R9、NR8(CO)OR9、C0−6アルキル(SO2)NR8R9、OC2−6アルキル(SO2)NR8R9、C0−6アルキルNR8(SO2)R9、OC2−6アルキルNR8(SO2)R9、SO3R8、C1−6アルキルNR8(SO2)NR8R9、OC2−6アルキル(SO2)R8、C0−6アルキル(SO2)R8、C0−6アルキル(SO)R8、およびOC2−6アルキル(SO)R8からなる群から選択され;
mは0、1、2、3または4から選択され;かつ、
nは0、1、2または3から選択される]
の化合物、またはその塩(但し、前記化合物は、3−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−[1−(フェニルメチル)−2−ピロリジニル]−1,2,4−オキサジアゾール、および2−[3−(2,3−ジメトキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−1−(フェニルメチル)−ピペリジンではない)。 - 3−[5−(1−ピリジン−2−イルメチル−ピペリジン−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−ベンゾニトリル、
3−[3−(1−ピリジン−2−イルメチル−ピペリジン−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
3−[5−(1−チアゾール−2−イルメチル−ピペリジン−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−ベンゾニトリル、
3−{5−[1−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−ピペリジン−2−イル]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−ベンゾニトリル、
3−{5−[1−(6−メチル−ピリジン−2−イルメチル)−ピペリジン−2−イル]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−ベンゾニトリル、
3−[3−(1−チアゾール−2−イルメチル−ピペリジン−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
3−[5−(1−チアゾール−2−イルメチル−ピロリジン−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−ベンゾニトリル、
3−{5−[1−(5−クロロ−ピリジン−2−イルメチル)−ピペリジン−2−イル]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−ベンゾニトリル、
2−[2−(5−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル)−ピペリジン−1−イルメチル]−ピリジン、
3−{5−[1−(5−フルオロ−ピリジン−2−イルメチル)−ピペリジン−2−イル]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−ベンゾニトリル、
3−[5S−(3−ピリジン−2−イルメチル−チアゾリジン−4−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−ベンゾニトリル、
3−{5−[1−(3−メチル−ピリジン−2−イルメチル)−ピペリジン−2−イル]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−ベンゾニトリル、
3−{5−[1−(4−メチル−ピリジン−2−イルメチル)−ピペリジン−2−イル]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−ベンゾニトリル、
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3−{5−[1−(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−ピペリジン−2−イル]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−ベンゾニトリル、
3−[5−(6−メチル−1−ピリジン−2−イルメチル−ピペリジン−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−ベンゾニトリル、
3−[5−(4,4−ジフルオロ−1−ピリジン−2−イルメチル−ピペリジン−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−ベンゾニトリル、
3−[5−(4,4−ジフルオロ−1−チアゾール−2−イルメチル−ピペリジン−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−ベンゾニトリル、
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3−{5−[1−(2−メチル−チアゾール−4−イルメチル)−ピペリジン−2−イル]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−ベンゾニトリル、
3−{5−[1−(1−ベンジル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−ピペリジン−2−イル]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−ベンゾニトリル、
3−[5−(4−ピリジン−2−イルメチル−モルホリン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル)−ベンゾニトリル、
3−{5−[1−(6−ブロモ−ピリジン−2−イルメチル)−ピペリジン−2−イル]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−ベンゾニトリル、
3−{5−[1−(4−メトキシ−3,5−ジメチル−ピリジン−2−イルメチル)−ピペリジン−2−イル]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−ベンゾニトリル、
3−{5−[1−(6−クロロ−ピリジン−2−イルメチル)−ピペリジン−2−イル]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−ベンゾニトリル、
3−[5−(1−ピラジン−2−イルメチル−ピペリジン−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−ベンゾニトリル、
3−[5−(1−ピリミジン−4−イルメチル−ピペリジン−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−ベンゾニトリル、
3−{5−[1−(5−メチル−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イルメチル)−ピペリジン−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−ベンゾニトリル、
3−{5−[1−(4−クロロ−ピリジン−2−イルメチル)−ピペリジン−2−イル]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−ベンゾニトリル、
2−{2−[3−(3−シアノ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ピペリジン−1−イルメチル}−チアゾール−4−カルボニトリル、
3−[5−(1−ベンゾチアゾール−2−イルメチル−ピペリジン−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−ベンゾニトリル、
6−{2−[3−(3−シアノ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ピペリジン−1−イルメチル}−ニコチノニトリル、
3−{5−[1−(5−メチル−イソキサゾール−3−イルメチル)−ピペリジン−2−イル]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−ベンゾニトリル、
3−メトキシ−5−[3−(1−ピリジン−2−イルメチル−ピペリジン−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
2−{2−[5−(3−メトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−ピペリジン−1−イルメチル}−ピリジン、
3−[5−(1−ピリジン−2−イルメチル−ピロリジン−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−ベンゾニトリル、
2−{2−[3−(3−メトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ピペリジン−1−イルメチル}−ピリジン、
(RS)−2−[2−(3−チオフェン−2−イル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ピペリジン−1−イルメチル]−ピリジン、
2−[2−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ピペリジン−1−イルメチル]−ピリジン、
2−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ピペリジン−1−イルメチル]−ピリジン、
(RS)−2−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ピペリジン−1−イルメチル]−ピリジン、
(RS)−2−{2−[3−(3−フルオロ−5−イミダゾール−1−イル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ピペリジン−1−イルメチル}−ピリジン、および
2−{2−[3−(3−エチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ピペリジン−1−イルメチル}−ピリジン
ならびにそれらの塩からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。 - (R)−および(S)−3−[5−(1−ピリジン−2−イルメチル−ピペリジン−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−ベンゾニトリル、
(S)−3−[5−(1−チアゾール−2−イルメチル−ピペリジン−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−ベンゾニトリル、
3−[5S−(3−チアゾール−2−イルメチル−チアゾリジン−4−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−ベンゾニトリル、
(S)−3−[5−(1−チアゾール−2−イルメチル−ピロリジン−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−ベンゾニトリル、
(S)−3−[5−(1−ピリジン−2−イルメチル−ピロリジン−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−ベンゾニトリル、
(S)−3−[5−(1−ピリジン−2−イルメチル−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−ベンゾニトリル、
トランス−3−[5−(5−メチル−1−ピリジン−2−イルメチル−ピペリジン−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−ベンゾニトリル、
シス−3−[5−(5−メチル−1−ピリジン−2−イルメチル−ピペリジン−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−ベンゾニトリル、
シス−3−[5−(5−メチル−1−チアゾール−2−イルメチル−ピペリジン−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−ベンゾニトリル、
シス−2−{2−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−4−メチル−ピペリジン−1−イルメチル}−ピリジン、
シス−3−[5−(3−メチル−1−ピリジン−2−イルメチル−ピペリジン−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−ベンゾニトリル、
トランス−3−[5−(3−メチル−1−ピリジン−2−イルメチル−ピペリジン−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−ベンゾニトリル、
シス−3−[5−(3−メチル−1−チアゾール−2−イルメチル−ピペリジン−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−ベンゾニトリル、
3−[5−(4−チアゾール−2−イルメチル−モルホリン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−ベンゾニトリル、
3−{5−[4−(4−メチル−ピリジン−2−イルメチル)−モルホリン−3−イル
]−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル}−ベンゾニトリル、
3−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−4−ピリジン−2−イルメチル−モルホリン、
3−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−4−チアゾール−2−イルメチル−モルホリン、
2−{2−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ピペリジン−1−イルメチル}−ピリジン、および
2−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−1−チアゾール−2−イルメチル−ピペリジン
およびそれらの塩からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。 - 有効成分としての療法上有効な量の請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物を、1以上の薬学上許容される希釈剤、賦形剤および/または不活性担体と組み合わせて含んでなる、医薬処方物。
- 療法に用られる、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- mGluR5受容体媒介疾患の予防および/または治療に用られる、請求項5に記載
の化合物。 - mGluR5受容体媒介疾患の処置用医薬の製造における、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物の使用。
- 該mGluR5受容体媒介疾患が精神疾患である、請求項7に記載の使用。
- 該mGluR5受容体媒介疾患が神経疾患である、請求項7に記載の使用。
- 該mGluR5受容体媒介疾患が慢性疼痛疾患である、請求項7に記載の使用。
- 該mGluR5受容体媒介疾患が急性疼痛疾患である、請求項7に記載の使用。
- 該疾患が、卒中、頭部外傷、無酸素傷害、虚血性傷害、低血糖症、癲癇、神経変性疾患、アルツハイマー病、不安神経症、うつ病、パーキンソン病、偏頭痛、神経障害性疼痛疾患および炎症性疼痛のいずれか1つである、請求項7に記載の使用。
- 該疾患が不安神経症である、請求項12に記載の使用。
- 該疾患が神経障害性疼痛疾患である、請求項12に記載の使用。
- 該疾患がうつ病である、請求項12に記載の使用。
- 該疾患がパーキンソン病である、請求項12に記載の使用。
- 卒中、頭部外傷、無酸素傷害、虚血性傷害、低血糖症、癲癇、神経変性疾患、アルツハイマー病、および疼痛からなる群から選択されるmGluR5受容体媒介疾患の処置方法であって、療法上有効な量の請求項1に記載の化合物を、当該処置が必要な哺乳類(ヒトを含む)に投与することを含む、前記方法。
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