RU2010136953A - Новое производное фенилпиррола - Google Patents

Новое производное фенилпиррола Download PDF

Info

Publication number
RU2010136953A
RU2010136953A RU2010136953/04A RU2010136953A RU2010136953A RU 2010136953 A RU2010136953 A RU 2010136953A RU 2010136953/04 A RU2010136953/04 A RU 2010136953/04A RU 2010136953 A RU2010136953 A RU 2010136953A RU 2010136953 A RU2010136953 A RU 2010136953A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
dihydro
oxazol
methylsulfonyl
oxy
Prior art date
Application number
RU2010136953/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2470917C2 (ru
Inventor
Акихиро ФУРУКАВА (JP)
Акихиро ФУРУКАВА
Такехиро ФУКУЗАКИ (JP)
Такехиро ФУКУЗАКИ
Юкари ОНИСИ (JP)
Юкари ОНИСИ
Хидеки КОБАЯСИ (JP)
Хидеки КОБАЯСИ
Такеси ХОНДА (JP)
Такеси Хонда
Юми МАЦУИ (JP)
Юми МАЦУИ
Масахиро КОНИСИ (JP)
Масахиро КОНИСИ
Кендзиро УЕДА (JP)
Кендзиро Уеда
Тецуйоси МАЦУФУДЗИ (JP)
Тецуйоси МАЦУФУДЗИ
Original Assignee
Дайити Санкио Компани, Лимитед (Jp)
Дайити Санкио Компани, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дайити Санкио Компани, Лимитед (Jp), Дайити Санкио Компани, Лимитед filed Critical Дайити Санкио Компани, Лимитед (Jp)
Publication of RU2010136953A publication Critical patent/RU2010136953A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2470917C2 publication Critical patent/RU2470917C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/333—Radicals substituted by oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/337—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы (I) ! ! [где ! A представляет собой группу формулы =NOR4, атом кислорода или атом серы, ! R4 представляет собой атом водорода или C1-C6 алкильную группу, ! R1 представляет собой C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, галогенированную C1-C6 алкильную группу, галогенированную C1-C6 алкоксигруппу, аминогруппу, моно-C1-C6 алкиламиногруппу, галогенированную моно-C1-C6 алкиламиногруппу, ди(C1-C6 алкил)аминогруппу или галогенированную ди-(C1-C6 алкил)аминогруппу, или ! A и R1 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют гетероциклическую группу, которая может быть замещенной и содержать от 1 до 3 заместителей, независимо выбранных из группы заместителей α, ! R2 представляет собой фенильную группу, которая может быть замещенной и содержать от 1 до 5 заместителей, независимо выбранных из группы заместителей α, или гетероциклическую группу, которая может быть замещенной и содержать от 1 до 3 заместителей, независимо выбранных из группы заместителей α, ! R3 представляет собой гидроксильную группу или C1-C6 алкоксигруппу, и ! группа заместителей α представляет собой группу заместителей, выбранных из атома галогена, C1-C6 алкильной группы, галогенированной C1-C6 алкильной группы, C2-C6 алкенильной группы, C2-C6 алкинильной группы, гидроксильной группы, C1 -C6 алкильной группы, замещенной 1 или 2 гидроксильными группами, C1-C6 алкоксигруппы, галогенированной C1-C6 алкоксигруппы, группы (C1-C6 алкокси)-(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкокси)-(C1-C6 алкокси) группы, формильной группы, карбоксильной группы, C2-C7 алкилкарбонильной группы, C2-C7 алкоксикарбонильной группы, C2-C7 алкилкарбонилоксигруппы, C2-C7 алкоксикарбонилоксигруппы, нитрогруппы, аминогр�

Claims (34)

1. Соединение общей формулы (I)
Figure 00000001
[где
A представляет собой группу формулы =NOR4, атом кислорода или атом серы,
R4 представляет собой атом водорода или C1-C6 алкильную группу,
R1 представляет собой C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, галогенированную C1-C6 алкильную группу, галогенированную C1-C6 алкоксигруппу, аминогруппу, моно-C1-C6 алкиламиногруппу, галогенированную моно-C1-C6 алкиламиногруппу, ди(C1-C6 алкил)аминогруппу или галогенированную ди-(C1-C6 алкил)аминогруппу, или
A и R1 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют гетероциклическую группу, которая может быть замещенной и содержать от 1 до 3 заместителей, независимо выбранных из группы заместителей α,
R2 представляет собой фенильную группу, которая может быть замещенной и содержать от 1 до 5 заместителей, независимо выбранных из группы заместителей α, или гетероциклическую группу, которая может быть замещенной и содержать от 1 до 3 заместителей, независимо выбранных из группы заместителей α,
R3 представляет собой гидроксильную группу или C1-C6 алкоксигруппу, и
группа заместителей α представляет собой группу заместителей, выбранных из атома галогена, C1-C6 алкильной группы, галогенированной C1-C6 алкильной группы, C2-C6 алкенильной группы, C2-C6 алкинильной группы, гидроксильной группы, C1 -C6 алкильной группы, замещенной 1 или 2 гидроксильными группами, C1-C6 алкоксигруппы, галогенированной C1-C6 алкоксигруппы, группы (C1-C6 алкокси)-(C1-C6 алкил), (C1-C6 алкокси)-(C1-C6 алкокси) группы, формильной группы, карбоксильной группы, C2-C7 алкилкарбонильной группы, C2-C7 алкоксикарбонильной группы, C2-C7 алкилкарбонилоксигруппы, C2-C7 алкоксикарбонилоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, моно-C1-C6 алкиламиногруппы, ди-(C1-C6 алкил)аминогруппы, C1-C6 алкилтиогруппы, C1-C6 алкилсульфонильной группы, C3-C6 циклоалкилсульфонильной группы, C1-C6 гидроксиалкилсульфонильной группы, группы (C1-C6 алкокси)-(C1-C6 алкилсульфонил), группы формулы -V-NR5R6 (где V представляет собой карбонильную группу или сульфонильную группу, R5 и R6 могут быть одинаковыми или могут различаться и, соответственно, представляют собой атом водорода или C1-C6 алкильную группу, или R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-6-членный насыщенный гетероцикл, который может быть замещенным и содержать 1 или 2 заместителя, независимо выбранных из C1-C6 алкильной группы и гидроксильной группы, и 4-6-членный насыщенный гетероцикл может дополнительно содержать один атом кислорода или один атом азота), моно-C2-C7 алкилкарбониламиногруппы, моно-C1-C6 алкиламинокарбонилоксигруппы, ди-(C1-C6 алкил)аминокарбонилоксигруппы, моно-C2-C7 алкоксикарбониламиногруппы, моно-C1-C6 алкилсульфониламиногруппы, цианогруппы, 1,3,4-оксадиазол-2-ильной группы, необязательно замещенной в 5 положении C1-C6 алкильной группой, 1,3,4-тиадиазол-2-ильной группы, необязательно замещенной в 5 положении C1-C6 алкильной группой, и оксогруппы] или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где
группа заместителей α представляет собой группу заместителей, выбранных из атома галогена, C1-C6 алкильной группы, галогенированной C1-C6 алкильной группы, C2-C6 алкенильной группы, C2-C6 алкинильной группы, гидроксильной группы, C1-C6 алкильной группы, замещенной 1 или 2 гидроксильными группами, C1-C6 алкоксигруппы, галогенированной C1-C6 алкоксигруппы, группы (C1-C6 алкокси)-(C1-C6 алкил) группы, (C1-C6 алкокси)-(C1-C6 алкокси) группы, формильной группы, карбоксильной группы, C2-C7 алкилкарбонильной группы, C2-C7 алкоксикарбонильной группы, C2-C7 алкилкарбонилоксигруппы, C2-C7 алкоксикарбонилоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, моно-C1-C6 алкиламиногруппы, ди-(C1-C6 алкил)аминогруппы, C1-C6 алкилтиогруппы, C1-C6 алкилсульфонильной группы, C3-C6 циклоалкилсульфонильной группы, C1-C6 гидроксиалкилсульфонильной группы, (C1-C6 алкокси)-(C1-C6 алкилсульфонильной) группы, группы формулы -V-NR5R6 (где V представляет собой карбонильную группу или сульфонильную группу, и R5 и R6 могут быть одинаковыми или могут различаться и, соответственно, представляют собой атом водорода или C1-C6 алкильную группу, или R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому присоединены, образуют 4-6-членный насыщенный гетероцикл, который может быть замещенным и содержать 1 или 2 заместителя, независимо выбранных из C1-C6 алкильной группы и гидроксильной группы, и 4-6-членный насыщенный гетероцикл может дополнительно содержать один атом кислорода или атом азота), моно-C2-C7 алкилкарбониламиногруппы, моно-C1-C6 алкиламинокарбонилоксигруппы, ди-(C1-C6 алкил)аминокарбонилоксигруппы, моно-C2-C7 алкоксикарбониламиногруппы, моно-C1-C6 алкилсульфониламиногруппы, цианогруппы, 1,3,4-оксадиазол-2-ильной группы, необязательно замещенной в 5 положении C1-C6 алкильной группой, и 1,3,4-тиадиазол-2-ильной группы, необязательно замещенной в 5 положении C1-C6 алкильной группой.
3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где общая формула (I) представляет собой общую формулу (Ia)
Figure 00000002
4. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где А представляет собой атом кислорода.
5. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R1 представляет собой C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу или галогенированную моно-C1-C6 алкиламиногруппу.
6. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.5, где R1 представляет собой метильную группу или 2-хлорэтиламиногруппу.
7. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где гетероциклическая группа, образованная A и R1 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, может быть замещенной и содержать от 1 до 3 заместителей, независимо выбранных из группы заместителей α, и представляет собой 2-пиридильную группу, 5,6-дигидро-4H-1,3-оксазин-2-ильную группу, 1,3-тиазол-2-ильную группу, 1,3-оксазол-2-ильную группу, 1,3,4-оксадиазол-2-ильную группу, 1,3,4-тиадиазол-2-ильную группу, 4,5-дигидро-1,3-тиазол-2-ильную группу, 4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу или 1,3-бензотиазол-2-ильную группу, которая может быть замещенной и содержать от 1 до 3 заместителей, независимо выбранных из группы заместителей γ, и
группа заместителей γ представляет собой группу заместителей, включающую атом галогена, C1-C6 алкильную группу, галогенированную C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкильную группу, замещенную 1 или 2 гидроксильными группами, C1-C6 алкоксигруппу, карбоксильную группу, моно-C1-C6 алкиламинокарбонильную группу, ди-C1-C6 алкиламинокарбонильную группу и гидроксильную группу.
8. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где гетероциклическая группа, образованная A и R1 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, может быть замещенной и содержать от 1 до 3 заместителей, независимо выбранных из группы заместителей α, и представляет собой 1,3-тиазол-2-ильную группу, 5-метил-1,3-тиазол-2-ильную группу, 5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ильную группу, 4,5-дигидро-1,3-тиазол-2-ильную группу, 4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (5S)-5-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (5R)-5-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, 5-гидроксиметил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (5R)-5-гидроксиметил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (4R)-4-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (4R)-4-этил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (4R)-4-гидроксиметил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (4S)-4-[(1R)-1-гидроксиэтил]-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (4S)-4-[(1S)-1-гидроксиэтил]-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (4R,5S)-4,5-диметил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (5S)-4-гидрокси-5-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (4R,5S)-4-гидроксиметил-5-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (4R,5R)-5-гидроксиметил-4-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, 5-карбоксил-1,3-тиазол-2-ильную группу, 5-диметиламинокарбонил-1,3-тиазол-2-ильную группу, 5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ильную группу или 5,6-дигидро-4H-1,3-оксазин-2-ильную группу.
9. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где гетероциклическая группа, образованная A и R1 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, может быть замещенной и содержать от 1 до 3 заместителей, независимо выбранных из группы заместителей α, и представляет собой 4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (4R)-4-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (4R)-4-этил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (5S)-5-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (4R)-4-гидроксиметил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (5R)-5-гидроксиметил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (4S)-4-[(1R)-1-гидроксиэтил]-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (4S)-4-[(1S)-1-гидроксиэтил]-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (4R,5S)-4,5-диметил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (4R,5S)-4-гидроксиметил-5-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (4R,5R)-5-гидроксиметил-4-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, 1,3-тиазол-2-ильную группу, 5-карбоксил-1,3-тиазол-2-ильную группу, 5-диметиламинокарбонил-1,3-тиазол-2-ильную группу, 5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ильную группу, 5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ильную группу, 4,5-дигидро-1,3-тиазол-2-ильную группу или 5,6-дигидро-4H-1,3-оксазин-2-ильную группу.
10. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где гетероциклическая группа, образованная A и R1 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, может быть замещенной и содержать от 1 до 3 групп, независимо выбранных из группы заместителей α, и представляет собой 4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (4R)-4-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (4R)-4-этил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (5S)-5-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (4R)-4-гидроксиметил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (5R)-5-гидроксиметил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (4S)-4-[(1R)-1-гидроксиэтил]-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (4S)-4-[(1S)-1-гидроксиэтил]-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (4R,5S)-4,5-диметил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу, (4R,5S)-4-гидроксиметил-5-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу или (4R,5R)-5-гидроксиметил-4-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ильную группу.
11. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R2 представляет собой фенильную группу, которая может быть замещенной и содержать от 1 до 5 заместителей, независимо выбранных из группы заместителей δ, или 2-пиридильную группу, 3-пиридильную группу или 2-пиразинильную группу, которая может быть замещенной и содержать от 1 до 3 заместителей, независимо выбранных из группы заместителей δ, и
группа заместителей δ представляет собой группу заместителей, включающую атом галогена, C1-C6 алкильную группу, галогенированную C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкильную группу, замещенную 1 или 2 гидроксильными группами, C2-C7 алкилкарбонильную группу, C2-C7 алкоксикарбонильную группу, C1-C6 алкилсульфонильную группу, группу формулы -V-NR5R6 (где V представляет собой карбонильную группу или сульфонильную группу, и R5 и R6 могут быть одинаковыми или могут различаться и, соответственно, представляют собой атом водорода или C1-C6 алкильную группу, или R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-6-членный насыщенный гетероцикл, который может быть замещенным и содержать 1 или 2 заместителя, независимо выбранных из C1-C6 алкильной группы и гидроксильной группы, и 4-6-членный насыщенный гетероцикл может дополнительно содержать один атом кислорода или атом азота), 1,3,4-оксадиазол-2-ильную группу, необязательно замещенную в 5 положении C1-C6 алкильной группой, и 1,3,4-тиадиазол-2-ильную группу, необязательно замещенную в 5 положении C1-C6 алкильной группой.
12. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R2 представляет собой 4-метилсульфонилфенильную группу, 4-(1-азетидинил)карбонил-2-фторфенильную группу, 2-фтор-4-(1-пирролидинил)карбонилфенильную группу, 5-(1-азетидинил)карбонил-3-хлор-2-пиридильную группу, 2-метилсульфонил-5-пиридильную группу, 5-(4-метил-1-пиперазинил)карбонил-2-пиразинильную группу, 2-метиламинокарбонил-5-пиридильную группу, 2-метиламиносульфонил-5-пиридильную группу или 5-метилсульфонил-2-пиразинильную группу.
13. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R2 представляет собой 4-метилсульфонилфенильную группу, 2-метилсульфонил-5-пиридильную группу, 5-метилсульфонил-2-пиразинильную группу или 5-(1-азетидинил)карбонил-3-хлор-2-пиридильную группу.
14. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R3 представляет собой гидроксильную группу или метоксигруппу.
15. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где соединение формулы (I) представляет собой
(2S)-2-{3-[5-(4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ил)-1Н-пиррол-2-ил]-5-[4-(метилсульфонил)фенокси]фенокси}пропан-1-ол,
(2S)-2-(3-{5-[(5S)-5-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ил]-1Н-пиррол-2-ил}-5-{[4-(метилсульфонил)фенокси]фенокси}пропан-1-ол,
(2S)-2-(3-{5-[(5S)-5-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ил]-1Н-пиррол-2-ил}-5-{[6-(метилсульфонил)пиридин-3-ил]окси}фенокси)пропан-1-ол,
{(5R)-2-[5-(3-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-5-{[6-(метилсульфонил)пиридин-3-ил]окси}фенил)-1Н-пиррол-2-ил]-4,5-дигидро-1,3-оксазол-5-ил}метанол,
(2S)-2-(3-{5-[(4R)-4-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ил]-1Н-пиррол-2-ил}-5-{[6-(метилсульфонил)пиридин-3-ил]окси}фенокси)пропан-1-ол,
(2S)-2-(3-{5-[(4R)-4-этил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ил]-1Н-пиррол-2-ил}-5-{[6-(метилсульфонил)пиридин-3-ил]окси}фенокси)пропан-1-ол,
{(4R)-2-[5-(3-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-5-{[6-(метилсульфонил)пиридин-3-ил]окси}фенил)-1Н-пиррол-2-ил]-4,5-дигидро-1,3-оксазол-4-ил}метанол,
(2S)-2-(3-{5-[(4R,5S)-4,5-диметил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ил]-1Н-пиррол-2-ил}-5-{[6-(метилсульфонил)пиридин-3-ил]окси}фенокси)пропан-1-ол,
{(4R,5R)-2-[5-(3-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-5-{[6-(метилсульфонил)пиридин-3-ил]окси}фенил)-1Н-пиррол-2-ил]-4-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-5-ил}метанол,
{(4R,5S)-2-[5-(3-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-5-{[6-(метилсульфонил)пиридин-3-ил]окси}фенил)-1Н-пиррол-2-ил]-5-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-4-ил}метанол,
(1S)-1-{(4S)-2-[5-(3-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-5-{[6-(метилсульфонил)пиридин-3-ил]окси}фенил)-1Н-пиррол-2-ил]-4,5-дигидро-1,3-оксазол-4-ил}этанол,
(1R)-1-{(4S)-2-[5-(3-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-5-{[6-(метилсульфонил)пиридин-3-ил]окси}фенил)-1Н-пиррол-2-ил]-4,5-дигидро-1,3-оксазол-4-ил}этанол,
(2S)-2-(3-{5-[(5S)-5-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ил]-1Н-пиррол-2-ил}-5-{[5-(метилсульфонил)пиразин-2-ил]окси}фенокси)пропан-1-ол,
{(5R)-2-[5-(3-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-5-{[5-(метилсульфонил)пиразин-2-ил]окси}фенил)-1Н-пиррол-2-ил]-4,5-дигидро-1,3-оксазол-5-ил}метанол,
(2S)-2-(3-{5-[(4R)-4-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ил]-1Н-пиррол-2-ил}-5-{[5-(метилсульфонил)пиразин-2-ил]окси}фенокси)пропан-1-ол,
(2S)-2-(3-{5-[(4R)-4-этил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ил]-1Н-пиррол-2-ил}-5-{[5-(метилсульфонил)пиразин-2-ил]окси}фенокси)пропан-1-ол,
(2S)-2-(3-{5-[(4R,5S)-4,5-диметил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ил]-1Н-пиррол-2-ил}-5-{[5-(метилсульфонил)пиразин-2-ил]окси}фенокси)пропан-1-ол,
{[4R,5S)-2-[5-(3-{[(2S)-1-метоксипропан-2-ил]окси}-5-{[5-(метилсульфонил)пиразин-2-ил]окси}фенил)-1Н-пиррол-2-ил]-5-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-4-ил}метанол,
(1S)-1-{(4S)-2-[5-(3-{[(2S)-1-метоксипропан-2-ил]окси}-5-{[5-(метилсульфонил)пиразин-2-ил]окси}фенил)-1Н-пиррол-2-ил]-4,5-дигидро-1,3-оксазол-4-ил}этанол или
(1R)-1-{(4S)-2-[5-(3-{[(2S)-1-метоксипропан-2-ил]окси}-5-{[5-(метилсульфонил)пиразин-2-ил]окси}фенил)-1Н-пиррол-2-ил]-4,5-дигидро-1,3-оксазол-4-ил}этанол.
16. Соединение по п.1, где соединение общей формулы (I) представляет собой
(2S)-2-{3-[5-(4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ил)-1Н-пиррол-2-ил]-5-[4-(метилсульфонил)фенокси]фенокси}пропан-1-ол,
(2S)-2-(3-{5-[(5S)-5-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ил]-1Н-пиррол-2-ил}-5-[4-(метилсульфонил)фенокси]фенокси)пропан-1-ол,
(2S)-2-(3-{5-[(5S)-5-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ил]-1Н-пиррол-2-ил}-5-{[6-(метилсульфонил)пиридин-3-ил]окси}фенокси)пропан-1-ол,
{(5R)-2-[5-(3-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-5-{[6-(метилсульфонил)пиридин-3-ил]окси}фенил)-1Н-пиррол-2-ил]-4,5-дигидро-1,3-оксазол-5-ил}метанол,
(2S)-2-(3-{5-[(4R)-4-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ил]-1Н-пиррол-2-ил}-5-{[6-(метилсульфонил)пиридин-3-ил]окси}фенокси)пропан-1-ол,
(2S)-2-(3-{5-[(4R)-4-этил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ил]-1Н-пиррол-2-ил}-5-{[6-(метилсульфонил)пиридин-3-ил]окси}фенокси)пропан-1-ол,
{(4R)-2-[5-(3-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-5-{[6-(метилсульфонил)пиридин-3-ил]окси}фенил)-1Н-пиррол-2-ил]-4,5-дигидро-1,3-оксазол-4-ил}метанол,
(2S)-2-(3-{5-[(4R,5S)-4,5-диметил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ил]-1Н-пиррол-2-ил}-5-{[6-(метилсульфонил)пиридин-3-ил]окси}фенокси)пропан-1-ол,
{(4R,5R)-2-[5-(3-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-5-{[6-(метилсульфонил)пиридин-3-ил]окси}фенил)-1Н-пиррол-2-ил]-4-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-5-ил}метанол,
{(4R,5S)-2-[5-(3-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-5-{[6-(метилсульфонил)пиридин-3-ил]окси}фенил)-1Н-пиррол-2-ил]-5-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-4-ил}метанол,
(1S)-1-{(4S)-2-[5-(3-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-5-{[6-(метилсульфонил)пиридин-3-ил]окси}фенил)-1Н-пиррол-2-ил]-4,5-дигидро-1,3-оксазол-4-ил}этанол,
(1R)-1-{(4S)-2-[5-(3-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-5-{[6-(метилсульфонил)пиридин-3-ил]окси}фенил)-1Н-пиррол-2-ил]-4,5-дигидро-1,3-оксазол-4-ил}этанол,
(2S)-2-(3-{5-[(5S)-5-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ил]-1Н-пиррол-2-ил}-5-{[5-(метилсульфонил)пиразин-2-ил]окси}фенокси)пропан-1-ол,
{(5R)-2-[5-(3-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-5-{[5-(метилсульфонил)пиразин-2-ил]окси}фенил)-1Н-пиррол-2-ил]-4,5-дигидро-1,3-оксазол-5-ил}метанол,
(2S)-2-(3-{5-[(4R)-4-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ил]-1Н-пиррол-2-ил}-5-{[5-(метилсульфонил)пиразин-2-ил]окси}фенокси)пропан-1-ол,
(2S)-2-(3-{5-[(4R)-4-этил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ил]-1Н-пиррол-2-ил}-5-{[5-(метилсульфонил)пиразин-2-ил]окси}фенокси)пропан-1-ол,
(2S)-2-(3-{5-[(4R,5S)-4,5-диметил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ил]-1Н-пиррол-2-ил}-5-{[5-(метилсульфонил)пиразин-2-ил]окси}фенокси)пропан-1-ол,
{(4R,5S)-2-[5-(3-{[(2S)-1-метоксипропан-2-ил]окси}-5-{[5-(метилсульфонил)пиразин-2-ил]окси}фенил)-1Н-пиррол-2-ил]-5-метил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-4-ил}метанол,
(1S)-1-{(4S)-2-[5-(3-{[(2S)-1-метоксипропан-2-ил]окси}-5-{[5-(метилсульфонил)пиразин-2-ил]окси}фенил)-1Н-пиррол-2-ил]-4,5-дигидро-1,3-оксазол-4-ил}этанол или
(1R)-1-{(4S)-2-[5-(3-{[(2S)-1-метоксипропан-2-ил]окси}-5-{[5-(метилсульфонил)пиразин-2-ил]окси}фенил)-1Н-пиррол-2-ил]-4,5-дигидро-1,3-оксазол-4-ил}этанол.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента соединение или фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-16.
18. Фармацевтическая композиция по п.17 для применения в лечении и/или профилактике заболевания, которое может лечиться и/или предупреждаться активацией глюкокиназы.
19. Фармацевтическая композиция по п.17 для применения в лечении и/или профилактике заболевания, симптомы которого лечатся, уменьшаются, ослабляются и/или предупреждаются посредством активации глюкокиназы и поддержания гомеостаза глюкозы или регуляции уровня содержания глюкозы в крови.
20. Фармацевтическая композиция по п.17 для применения в лечении и/или профилактике диабета, нарушения толерантности к глюкозе, гестационного диабета, хронических осложнений диабета (включая диабетическую периферическую невропатию, диабетическую ретинопатию и диабетическую макроангиопатию) и метаболического синдрома.
21. Фармацевтическая композиция по п.17 для применения в лечении и/или профилактике диабета или нарушения толерантности к глюкозе.
22. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-16 для применения в лечении и/или профилактике заболевания, которое может лечиться и/или предупреждаться активацией глюкокиназы.
23. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-16 для применения в лечении и/или профилактике заболевания, симптомы которого лечатся, уменьшаются, ослабляются и/или предупреждаются активацией глюкокиназы и поддержанием гомеостаза глюкозы или регуляцией уровня содержания глюкозы в крови.
24. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-16 для применения в лечении и/или профилактике диабета, нарушения толерантности к глюкозе, гестационного диабета, хронических осложнений сахарного диабета (включая диабетическую периферическую невропатию, диабетическую нефропатию, диабетическую ретинопатию и диабетическую макроангиопатию) или метаболического синдрома.
25. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-16 для применения в лечении и/или профилактике диабета или нарушения толерантности к глюкозе.
26. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-16 для получения фармацевтической композиции для лечения и/или профилактики заболевания, которое может лечиться и/или предупреждаться активацией глюкокиназы.
27. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-16 для получения фармацевтической композиции для лечения и/или профилактики заболевания, симптомы которого лечатся, уменьшаются, ослабляются и/или предупреждаются активацией глюкокиназы и поддержанием гомеостаза глюкозы или регуляцией уровня содержания глюкозы в крови.
28. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-16 для получения фармацевтической композиции для лечения и/или профилактики диабета, нарушения толерантности к глюкозе, гестационного диабета, хронических осложнений сахарного диабета (включая диабетическую периферическую невропатию, диабетическую нефропатию, диабетическую ретинопатию и диабетическую макроангиопатию) или метаболического синдрома.
29. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-16 для получения фармацевтической композиции для лечения и/или профилактики сахарного диабета или нарушения толерантности к глюкозе.
30. Способ лечения и/или профилактики заболевания, которое может лечиться и/или предупреждаться активацией глюкокиназы, способ включает введение теплокровному животному фармацевтически эффективного количества соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-16.
31. Способ лечения и/или профилактики заболевания, симптомы которого лечатся, уменьшаются, ослабляются и/или предупреждаются активацией глюкокиназы и поддерживанием гомеостаза глюкозы или регуляцией уровня содержания глюкозы в крови, способ включает введение теплокровному животному фармацевтически эффективного количества соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-16.
32. Способ по п.30, где заболевание представляет собой диабет, нарушение толерантности к глюкозе, гестационный диабет, хронические осложнения сахарного диабета (включая диабетическую периферическую невропатию, диабетическую нефропатию, диабетическую ретинопатию и диабетическую макроангиопатию) или метаболический синдром.
33. Способ по п.32, где заболевание представляет собой сахарный диабет или нарушение толерантности к глюкозе.
34. Способ по любому из пп.30-33, где теплокровным животным является человек.
RU2010136953/04A 2008-02-06 2009-02-04 Новое производное фенилпиррола RU2470917C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008026519 2008-02-06
JP2008-026519 2008-02-06
JP2008314479 2008-12-10
JP2008-314479 2008-12-10
PCT/JP2009/051834 WO2009099080A1 (ja) 2008-02-06 2009-02-04 新規フェニルピロール誘導体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010136953A true RU2010136953A (ru) 2012-03-20
RU2470917C2 RU2470917C2 (ru) 2012-12-27

Family

ID=40952154

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010136953/04A RU2470917C2 (ru) 2008-02-06 2009-02-04 Новое производное фенилпиррола

Country Status (21)

Country Link
US (2) US8017610B2 (ru)
EP (1) EP2239253B1 (ru)
JP (2) JP4503101B2 (ru)
KR (1) KR20100118979A (ru)
CN (1) CN102015637B (ru)
AU (1) AU2009211718B2 (ru)
BR (1) BRPI0908124A2 (ru)
CA (1) CA2715143C (ru)
CO (1) CO6331462A2 (ru)
DK (1) DK2239253T3 (ru)
ES (1) ES2425190T3 (ru)
HK (1) HK1148740A1 (ru)
IL (1) IL207372A0 (ru)
MX (1) MX2010008637A (ru)
MY (1) MY150269A (ru)
NZ (1) NZ587126A (ru)
PL (1) PL2239253T3 (ru)
PT (1) PT2239253E (ru)
RU (1) RU2470917C2 (ru)
TW (1) TWI432429B (ru)
WO (1) WO2009099080A1 (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010082601A1 (ja) * 2009-01-16 2010-07-22 第一三共株式会社 新規２，５－二置換ピロール誘導体
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
WO2011122458A1 (ja) * 2010-03-29 2011-10-06 第一三共株式会社 含窒素芳香環化合物
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
WO2012147832A1 (ja) 2011-04-27 2012-11-01 第一三共株式会社 フェニルピロール誘導体の結晶
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2760862B1 (en) 2011-09-27 2015-10-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
WO2018019758A1 (en) 2016-07-26 2018-02-01 Basf Se Herbicidal pyridine compounds
WO2018019770A1 (en) 2016-07-28 2018-02-01 Basf Se Herbicidal pyridine compounds
EP3275877A1 (en) 2016-07-28 2018-01-31 Basf Se Herbicidal pyridine compounds
TWI826531B (zh) 2018-09-21 2023-12-21 南韓商愛思開生物製藥股份有限公司 具有㗁二唑之化合物及包含該化合物之醫藥組合物
CN112142716B (zh) * 2020-10-29 2021-08-31 山东新时代药业有限公司 一种5元杂芳基取代的吡嗪衍生物及其应用
CN112707898A (zh) * 2020-12-21 2021-04-27 徐新杰 一种杂芳基取代的吡嗪衍生物及其应用

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6320050B1 (en) 1999-03-29 2001-11-20 Hoffmann-La Roche Inc. Heteroaromatic glucokinase activators
SI1169312T1 (en) 1999-03-29 2005-02-28 F. Hoffmann-La Roche Ag Glucokinase activators
CA2488161A1 (en) 2002-03-26 2003-10-02 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Novel aminobenzamide derivative
RU2330030C2 (ru) 2003-02-26 2008-07-27 Баниу Фармасьютикал Ко., Лтд. Производные гетероарилкарбамоилбензола
GB0325402D0 (en) 2003-10-31 2003-12-03 Astrazeneca Ab Compounds
CA2553160C (en) * 2003-12-29 2010-09-28 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. 2-heteroaryl-substituted benzimidazole derivative
PT1723128E (pt) 2004-01-06 2013-02-27 Novo Nordisk As Heteroaril-ureias e o seu uso como activadores da glicoquinase
GB0403593D0 (en) * 2004-02-18 2004-03-24 Astrazeneca Ab Compounds
JP2007523142A (ja) * 2004-02-18 2007-08-16 アストラゼネカ アクチボラグ ベンズアミド誘導体、およびグルコキナーゼ活性化物質としてのそれらの使用
CN1934100A (zh) 2004-03-23 2007-03-21 万有制药株式会社 取代喹唑啉或吡啶并嘧啶衍生物
BRPI0510679A (pt) * 2004-05-10 2007-12-26 Hoffmann La Roche compostos, processo para a sua manufatura, composições farmacêuticas que os contêm, método para o tratamento e/ou profilaxia de enfermidades que estão associadas com a modulação dos receptores de cb1 e utilização desses compostos
EP1864971A4 (en) * 2005-03-31 2010-02-10 Takeda Pharmaceutical PROPHYLACTIC / THERAPEUTIC AGENT AGAINST DIABETES
EP2308839B1 (en) 2005-04-20 2017-03-01 Takeda Pharmaceutical Company Limited Fused heterocyclic compounds
WO2006132436A1 (ja) * 2005-06-08 2006-12-14 Japan Tobacco Inc. 複素環化合物
CN101218237B (zh) 2005-07-11 2012-03-28 田边三菱制药株式会社 肟衍生物及其制备方法
WO2007031739A1 (en) 2005-09-16 2007-03-22 Astrazeneca Ab Heterobicyclic compounds as glucokinase activators
EP1935890B1 (en) 2005-09-30 2016-03-16 Msd K.K. 2-heteroaryl-substituted indole derivative
EP1960386A2 (en) 2005-11-01 2008-08-27 Janssen Pharmaceutica N.V. Substituted cycloalkylpyrrolones as allosteric modulators of glucokinase
JP2009518286A (ja) 2005-11-01 2009-05-07 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ グルコキナーゼのアロステリックモジュレーターとしてのジヒドロイソインドロン
JP2009515997A (ja) 2005-11-18 2009-04-16 タケダ サン ディエゴ インコーポレイテッド グルコキナーゼ活性剤
MY148985A (en) 2006-03-24 2013-06-28 Array Biopharma Inc 2-aminopyridine analogs as glucokinase activators
JPWO2008136428A1 (ja) 2007-04-27 2010-07-29 武田薬品工業株式会社 含窒素５員複素環化合物

Also Published As

Publication number Publication date
US8017610B2 (en) 2011-09-13
US20110003787A1 (en) 2011-01-06
BRPI0908124A2 (pt) 2015-08-04
ES2425190T3 (es) 2013-10-14
MX2010008637A (es) 2010-08-30
TWI432429B (zh) 2014-04-01
US20120022075A1 (en) 2012-01-26
EP2239253A1 (en) 2010-10-13
JP4503101B2 (ja) 2010-07-14
HK1148740A1 (en) 2011-09-16
IL207372A0 (en) 2010-12-30
CO6331462A2 (es) 2011-10-20
TW200938539A (en) 2009-09-16
PT2239253E (pt) 2013-09-17
MY150269A (en) 2013-12-31
NZ587126A (en) 2011-12-22
JP2010163449A (ja) 2010-07-29
CN102015637A (zh) 2011-04-13
CN102015637B (zh) 2014-05-21
CA2715143C (en) 2013-04-02
AU2009211718A1 (en) 2009-08-13
KR20100118979A (ko) 2010-11-08
WO2009099080A1 (ja) 2009-08-13
PL2239253T3 (pl) 2013-11-29
CA2715143A1 (en) 2009-08-13
EP2239253B1 (en) 2013-06-19
US8415359B2 (en) 2013-04-09
AU2009211718B2 (en) 2011-08-11
JP5074545B2 (ja) 2012-11-14
RU2470917C2 (ru) 2012-12-27
EP2239253A4 (en) 2011-02-23
JPWO2009099080A1 (ja) 2011-05-26
DK2239253T3 (da) 2013-09-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010136953A (ru) Новое производное фенилпиррола
IL303196A (en) Heteroaryl-substituted pyridines and methods of use
RU2454415C2 (ru) Производное индола
AU2005270058B2 (en) CETP inhibitors
RU2007120519A (ru) Арилоксизамещенное производное бензимидазола
JP2006502134A5 (ru)
RU2352568C9 (ru) [1,2,4]оксадиазолы (варианты), способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ингибирования активации метаботропных глютаматных рецепторов-5
AU2009279874B2 (en) Oxazole derivatives useful as inhibitors of FAAH
RU2014142598A (ru) Новые 4-метилдигидропиримидины для лечения и профилактики инфекции вируса гепатита в
CA2575081A1 (en) Oxazole derivatives as histamine h3 receptor agents, preparation and therapeutic uses
RU2010137300A (ru) Модуляторы бета-амилоида
RU2012102908A (ru) Азаадамантановые производные и способы применения
RU2010123874A (ru) Пиридазиноновые производные в качестве ингибиторов parp
DK2922848T3 (da) Oxazolidin-2-on-pyrimidinderivater
RU2012116207A (ru) Производные индола в качестве модуляторов crac
JP2011503166A5 (ru)
RU2009111113A (ru) Мидуляторы mglur5
JP2015509510A5 (ru)
PE20090297A1 (es) Derivados de pirazol sustituidos con heteroarilo utiles para tratar trastornos hiperproliferativos y enfermedades asociadas con angiogenesis
PE20131377A1 (es) Triazina-oxadiazoles
US20150252032A1 (en) Orexin receptor antagonists which are [ortho bi-(hetero-)aryl]-[2-(meta bi-(hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone derivatives
HRP20200440T1 (hr) 1h-pirazolo[4,3-b]piridini kao pde1 inhibitori
RU2016111138A (ru) Гетероциклические соединения и способы их применения
RU2008141509A (ru) Mglur5 модуляторы 1
JP2014523400A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160205