JP2006290869A - 新規ピロール誘導体とこれを利用した光感応性フィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ペリレンジイミド単位のC−1、C−6、C−7及びC−12位置にフェノキシ基が置換され、その末端部分にピロール単位が含まれている特定の構造を有するピロール誘導体及び光を照射し、該ピロール誘導体を光架橋結合して製造された不溶性フィルムであることを特徴とする光感応性フィルム。
【選択図】なし
Description
[化学式1]
上記式中、nは、2〜20の整数であり、mは、0〜20の整数である。
前記反応式1による製造方法によると、2,5−ジメチルテトラヒドロフラン、3−ブロモプロピルアミンヒドロブロマイド及び酢酸ナトリウムを入れて、これを120℃程度で10分間攪拌した後、温度を常温に下げる。常温で塩化ナトリウム水溶液とジクロロメタンとを利用し抽出して、有機溶媒を回転式蒸発器で除去した後、速成カラムクロマトグラフィーなどを利用して分離し、3−ブロモプロピルピロールを製造する。
アセト酸(酢酸)(16.5mL)の入っている底の丸いフラスコに2,5−ジメチルテトラヒドロフラン(15.1g、114mmol)、3−ブロモプロピルアミンヒドロブロマイド(25.0g、114mmol)及び酢酸ナトリウム(13.24g、161.4mmol)を入れて、これを攪拌しながら熱を加えた。前記溶液を120℃で10分間攪拌した後、温度を常温に下げた。常温で塩化ナトリウム水溶液とジクロロメタンとを利用して抽出し、有機溶媒を回転式蒸発器で除去した後、無色の液体を速成カラムクロマトグラフィー(シリカゲル, ジクロロメタン:ヘキサン=3:1)を利用して分離した。
収率 33.5%(7.19 g, 38.23 mmol); 1H NMR(500MHz, CDCl3) δ 6.67(t, J = 2.0 Hz, 2H), 6.15(t, J = 2.0 Hz, 2H), 4.07(t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.31(t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.25(m, J = 6.0 Hz, 2H); 13C NMR(125MHz, CDCl3) δ 120.84, 108.59, 47.21, 34.35, 30.46.
3,4,9,10−ペリレンテトラカルボキシジアンヒドリド(2)(3.92g、10mmol)を水(100mL)とプロパノール(100mL)との混合物に入れた後、攪拌しながらブチルアミン(2.93g、40mmol)を一滴ずつ滴下した後、80℃で12時間攪拌した。常温でフィルタリングしながらH2Oとメタノールで洗滌して乾燥し、得られた化合物を次の合成過程にすぐ使用した。 収率 76%(3.82g、7.6mmol)。
真空で丸いフラスコの水分を除去し、アルゴンガスを注入した。丸いフラスコにN,N’−ビス−n−ブチル−3,4,9,10−ペリレンテトラカルボキシジイミド(3)(3.82g、7.60mmol)、ニトロベンゼン(29.2g、237mmol)、ヨード(0.29g、2.28mmol)及びヨードベンゼン(0.29g、1.42mmol)を入れた後、攪拌しながら塩化スルホニル(SO2Cl2)(6.14g、45.5mmol)を80℃で2時間、一滴ずつ滴下した。約8時間反応後、メタノール(180mL)を添加し、6時間攪拌した後、フィルタリングした。
収率 89% (4.3 g, 6.7 mmol); 1H NMR (500 MHz, CDCl3, r.t.) δ 8.68 (s, 4H), 4.22 (t, 4H), 1.73 (m, 4H), 1.48 (m, 4H), 1.00 (t, 6H); 13C NMR (125 MHz, CDCl3, r.t.) δ 162.45, 135.55, 133.12, 131.62, 128.77, 123.44, 40.92, 30.36, 20.51, 14.00.
アルゴンガスの満たされた底の丸いフラスコに、N,N’−ビス−n−ブチル−1,6,7,12−テトラクロロペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド(4)(6.00g、9.37mmol)、4−ブチルオキシフェノール(9.34g、56.2mmol)、炭酸ナトリウム(7.77g、56.2mmol)及びN−メチルピロリジノン(N-methylpyrrolidinone)(200mL)を入れて、160℃で6時間攪拌した。温度を常温に下げた後、塩酸(2M、200mL)を一滴ずつ滴下しながら攪拌したら、黒色の粒が生成された。塩酸を全部滴下した後、水とメタノールとを利用し洗滌して、フィルタリングした後、真空乾燥した。生成物を速成カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン)で分離した。
収率 62.7% (6.81 g, 5.88 mmol); 1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 8.10 (s, 4H), 6.89 (d, J = 8.5 Hz, 8H), 6.82 (d, J = 8.5 Hz, 8H), 4.10 (t, J = 7.5 Hz, 4H), 3.94 (t, J = 6.5 Hz, 8H), 1.77 (m, J = 7.5 Hz, 8H), 1.64 (m, J = 7.5 Hz, 4H), 1.52 (m, J = 8.0 Hz, 8H), 1.39 (m, J = 8.0 Hz, 4H), 1.00 (t, J = 7.0 Hz, 12H), 0.93 (t, J = 7.5 Hz, 6H); 13C NMR (125MHz, CDCl3) δ 163.63, 156.85, 156.41, 148.54, 132.99, 122.57, 121.62, 120.00, 119.25, 119.09, 115.95, 68.37, 40.52, 31.52, 30.32, 20.50, 19.44, 14.05, 13.95.
常温で丸いフラスコにジクロロメタン(250mL)とN,N’−ビス−n−ブチル−1,6,7,12−テトラキス(4−n−ブチルオキシフェノキシ)ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド(5)(6.80g、5.86mmol)とを攪拌しながら、ジクロロメタン(20mL)に混ぜた三臭化ホウ素(BBr3)(21.8g、87.1mmol)を一滴ずつ滴下した。約2時間攪拌した後、回転式蒸発器を利用して有機溶媒を除去し、0℃状態で氷水(200mL)を徐々に注ぎながら攪拌した。混合物にメタノール(100mL)をさらに添加した後、1分間煮沸してフィルタリングした。このように得られた固体を80℃で乾燥した。
収率 94.9 % (5.20 g, 5.56 mmol); 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.50 (s, 4H), 7.79 (s, 4H), 6.83 (d, J = 8.5 Hz, 8H), 6.76 (d, J = 8.5 Hz, 8H), 3.93 (t, J = 6.5 Hz, 4H), 1.53 (m, J = 7.0 Hz, 4H), 1.29 (m, J = 7.5 Hz, 4H), 0.87 (t, J = 7.5 Hz, 6H); 13C NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ 162.54, 156.19, 154.51, 145.56, 132.21, 122.14, 118.48, 118.18, 117.26, 116.36, 114.44, 29.48, 19.68, 13.65. (40 ppm付近の一つのピークは、溶媒DMSOの吸収ピークと重なる)
DMF(250mL)に溶かした実施例5のN,N’−ビス−n−ブチル−1,6,7,12−テトラキス(4−ヒドロキシフェノキシ)ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド(6)(5.02g、5.37mmol)に、実施例1で製造した3−ブロモプロピルピロール(6.06g、32.22mmol)、水酸化セシウム(CsOH)(5.41g、32.33mmol)及びヨウ化テトラブチルアンモニウム(TABI、tetrabutylammonium iodide)(0.37g、1.0mmol)を入れて、常温で10時間攪拌した。ジクロロメタンと塩化ナトリウム水溶液とを利用して抽出した後、回転式蒸発器を利用して有機溶媒を除去した。速成カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、MC/メタノール、50/1)とジクロロメタン/ヘキサンとを利用した再沈澱を行い、N,N’−ビス−n−ブチル−1,6,7,12−テトラキスペリレン[4−(3−ピロール−1−プロピルオキシ)−フェノキシ]−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドを得た。
収率 50% (3.65 g, 2.68 mmol); 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.11 (s, 4H), 6.83 (d, J = 9.0 Hz, 8H), 6.81 (d, J = 9.0 Hz, 8H), 6.68 (t, J = 2.0 Hz, 8H), 6.17 (t, J = 2.0 Hz, 8H), 4.13 (t, J = 6.5 Hz, 12H), 3.87 (t, J = 6.0 Hz, 8H), 2.12 (m, J = 6.5 Hz, 8H), 1.65 (m, J = 7.5 Hz, 4H), 1.38 (m, J = 7.0 Hz, 4H), 0.93 (t, J = 7.5 Hz, 6H); 13C NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ 163.59, 156.76, 155.94, 148.91, 132.99, 122.65, 121.67, 120.94, 120.07, 119.35, 115.97, 108.44, 64.95, 45.15, 40.55, 31.94, 30.34, 20.50, 13.96.
前記実施例6で製造した化合物N,N’−ビス−n−ブチル−1,6,7,12−テトラキスペリレン[4−(3−ピロール−1−プロピルオキシ)−フェノキシ]−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドをクロロホルム溶媒に15mg/mLの濃度で溶解した後、0.45μmメンブレインフィルターを利用しフィルタリングして、溶液内に存在する微細な塵と異物を除去した。
本実験では、上記のように、微細塵と異物の除去された溶液を臭化カリウム(KBr)基板上にスピンコーティングさせて薄膜を形成した後、可視光線の照射時間によるIRスペクトルの変化を測定し、図3に示した。
UV−可視光線領域の光を照射する前と後のフィルム表面のSEM写真を図4a及び図4bに示した。図4aは、前記実験例1で説明したように微細塵と異物の除去されたN,N’−ビス−n−ブチル−1,6,7,12−テトラキスペリレン[4−(3−ピロール−1−プロピルオキシ)−フェノキシ]−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド溶液をITOガラス基板上に1500rpmでスピンコーティングして形成したフィルムの表面SEM写真であり、図4bは、前記図4aのフィルムに500nm以上の光を1時間照射した後、クロロホルム溶媒で洗滌した場合のフィルム表面SEM写真である。
微細塵と異物の除去されたN,N’−ビス−n−ブチル−1,6,7,12−テトラキスペリレン[4−(3−ピロール−1−プロピルオキシ)−フェノキシ]−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド溶液を1500rpmでスピンコーティングして製造したフィルムに可視光線を照射してパターン化した写真を図5に示した。図5の左側は、パターン用ネガ型(negative)マスクであり、右側は、パターンされたペリレンジイミドフィルムである。形成されたパターンが非常に鮮明で、且つ品質に優れていることが分かる。
Claims (3)
- 次の化学式1で表されるピロール誘導体:
[化学式1]
上記式中、nは、2〜20の整数であり、mは、0〜20の整数である。 - 次の化学式1で表されるピロール誘導体をコーティングして製造されることを特徴とする、光感応性フィルム:
[化学式1]
上記式中、nは、2〜20の整数であり、mは、0〜20の整数である。 - 光を照射し、前記化学式1で表されるピロール誘導体を光架橋結合して製造された不溶性フィルムであることを特徴とする、請求項2に記載の光感応性フィルム。
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