JP5747247B2 - 有機/蛍光性金属ハイブリッドポリマー及びその配位子 - Google Patents
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Description
ただし、Lは希土類金属イオン、Xは2つのターピリジル置換基の間にあり少なくとも1つの芳香環を有するスペーサ、置換基A1とA2の少なくとも一方、及び置換基A3とA4の少なくとも一方はカルボキシル基である。
ここにおいて、前記置換基A1からA4はカルボキシル基または以下の構造式で表される置換基であってよい。
また、前記スペーサは以下の構造を有してよい。
ただし、Rは側鎖にPEG基を有する、以下の構造式で表される置換基である。
また、前記スペーサは以下の何れかの構造を有してよい。
ただし、R1〜R6は夫々上記Rで表される複数の構造からなる群から互いに独立に選択され、R7及びR8は上記R7及びR8の選択肢として示された複数の構造からなる群から互いに独立に選択され、前記複数のR”は前記R”の選択肢として示されている複数の構造からなる群から互いに独立に選択され、1≦X≦100,000であり、1≦n≦20である。
また、前記カウンターカチオンはNa、K,HN(R)3、N(R)4からなる群から選択されてよい。ただし、Rは
−CH3
−(CH2)nCH3
−CH2CH2O(CH2CH2)nCH3
(ただし、1≦n≦5)
からなる群から選択される。
また、前記希土類金属はEuまたはTbであってよい。
また、この有機/蛍光性金属ハイブリッドポリマーは酸の蒸気に曝露することにより蛍光性を失ってよい。
また、アミン類またはアンモニアの蒸気に曝露することにより、失われた蛍光性が復活してよい。
本発明の他の側面によれば、以下の一般式で表される構造を有する、ビスターピリジン誘導体からなる配位子が与えられる。
ただし、Xは2つのターピリジル置換基の間にあり少なくとも1つの芳香環を有するスペーサ、置換基A1とA2の少なくとも一方、及び置換基A3とA4の少なくとも一方はカルボキシル基である。
ここで、前記置換基A1からA4はカルボキシル基または以下の構造式で表される置換基であってよい。
また、前記スペーサは以下の構造を有してよい。
(ここでRは側鎖にPEG基を有する、以下の構造式で表される置換基である)
前記スペーサは以下の何れかの構造を有してよい。
ただし、R1〜R6は夫々上記Rで表される複数の構造からなる群から互いに独立に選択され、R7及びR8は上記R7及びR8の選択肢として示された複数の構造からなる群から互いに独立に選択され、前記複数のR”は前記R”の選択肢として示されている複数の構造からなる群から互いに独立に選択され、1≦X≦100,000であり、1≦n≦20である。
(ここでRは側鎖にPEG基を有する、以下の構造式で表される置換基である)
Na、K,HN(R)3、N(R)4
などを使用することができる。ここで、Rは以下の構造を示す。
−CH3
−(CH2)nCH3
−CH2CH2O(CH2CH2)nCH3
(ただし、1≦n≦5)
4'-(4-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-dicarbonitrile(8.77g,20.0mmol)の濃硫酸(90mL)、酢酸(90mL)、水(20mL)混合溶媒を100℃で12時間撹拌した後、800mLの氷水に加えた。沈殿を回収し、水およびアセトニトリルで洗浄し、乾燥した。アイスバス中の600mLのエタノールに24gの塩化チオチルを加え、室温で15分撹拌した後に上記の沈殿を加え、12時間還流撹拌した。溶媒留去後1000mLのクロロホルムを加え、5%NaHCO3水溶液で洗浄した。有機層を分離し、MgSO4,で乾燥後、ろ過し、溶媒を留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:CH2Cl2 : MeOH = 99 : 1)で精製し、dimethnyl-4'-(4-bromophenyl)-2,2': 6',2''-terpyridine-6,6''-dicarboxylateを得た。(5.01g,47.1%)
Dimethnyl-4'-(4-bromophenyl)-2,2':6',2''- terpyridine-6,6''-dicarboxylate(5.32g,10.0mmol)のDMSO(40mL)にビスピナコラトジボロン(bispinacolatodiboron)(2.79g,11.0mmol)、酢酸カリウム(4.91g,50.0mmol)及びPdCl2(PPh3)2(702mg,1.0mmol)を加え、窒素雰囲気下120℃12時間撹拌した。室温に冷却した後にろ過で触媒を除き、クロロホルムで洗浄した。母液を水で洗浄し、有機層を分離後、硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:CH2Cl2)で精製し、diethnyl-4'-(4-(4,4,5,5- tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)phenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-dicarboxylateを得た。(5.21g,89.9%)
Diethnyl-4'-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)phenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-dicarboxylate(127mg,0.22mmol)のDMSO(2mL)溶液に1,4-dibromo-2,5- bis(3,4,5-tris(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzyloxy)benzene(142mg,0.10mmol)、potassium carbonate(69.1mg,0.50mmol)及びPdCl2(PPh3)2(7.02mg,10μmol)を加え、窒素雰囲気下120℃で24時間撹拌した。室温に冷却した後にろ過で触媒を除き、クロロホルムで洗浄した。母液を水で洗浄し、有機層を分離後硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:CH2Cl2)とリサイクルGPCで精製し、粘性の固体を得た。(38.1mg,8.8%)
等モル量の配位子とEu(NO2)3をアルゴンガスでバブリングした無水methanol中で24時間還流撹拌した。溶媒を留去後、methanolに溶解させ,chloroform-hexane混合溶媒に沈殿させ、ろ過により回収し、水およびchloroformで洗浄し、黄色固体を定量的に得た。
合成した有機/金属ハイブリッドポリマー(10mg)をメタノール(0.5mL)に溶解し、テフロンシャーレにキャストしゆっくりと溶媒を留去することで自己支持膜を得、減圧下で乾燥した。
合成した有機/金属ハイブリッドポリマー(41μg)のメタノール溶液(1mL)をガラス基板上にスピンキャストすることで得、減圧下で乾燥した。
また、以下で説明するように、この膜に紫外線を照射することで蛍光性があることを確認できた。
Claims (7)
- ビスターピリジン誘導体の配位子と、希土類金属イオンと、カウンターカチオンとを含む、以下の一般式で表される構造を有する有機/蛍光性金属ハイブリッドポリマー。
ただし、Lは希土類金属イオンであり、
置換基A1からA4はカルボキシル基及び以下の構造式で表される置換基
からなる群から選択されるとともに、置換基A1とA2の少なくとも一方、及び置換基A3とA4の少なくとも一方はカルボキシル基であり、
Xは2つのターピリジル置換基の間にあり少なくとも1つの芳香環を有するスペーサ、であるとともに、以下の(1)、(2)及び(3)の構造の群から選択される何れかの構造を有する。
(1)以下の化学式で表される構造。
ただし、Rは側鎖にPEG基を有する、以下の構造式で表される置換基である。
(2)以下の何れかの化学式で表される構造。
(3)以下の何れかの化学式で表される構造。
ただし、構造(2)及び(3)において、R 1 〜R 6 は夫々上記Rで表される複数の構造からなる群から互いに独立に選択され、R 7 及びR 8 は上記R 7 及びR 8 の選択肢として示された複数の構造からなる群から互いに独立に選択され、前記複数のR”は前記R”の選択肢として示されている複数の構造からなる群から互いに独立に選択され、1≦X≦100,000であり、1≦n≦20である。 - 前記一般式中のnは500以下である、請求項1に記載の有機/蛍光性金属ハイブリッドポリマー。
- 前記カウンターカチオンはNa、K,HN(R) 3 、N(R) 4 からなる群から選択され、ただし、Rは
−CH 3
−(CH 2 ) n CH 3
−CH 2 CH 2 O(CH 2 CH 2 ) n CH 3
(ただし、1≦n≦5)
からなる群から選択される、請求項1または2に記載の有機/蛍光性金属ハイブリッドポリマー。 - 前記希土類金属はEuまたはTbである、請求項1から3の何れかに記載の有機/蛍光性金属ハイブリッドポリマー。
- 酸の蒸気に曝露することにより蛍光性を失う、請求項1から4の何れかに記載の有機/蛍光性金属ハイブリッドポリマー。
- アミン類またはアンモニアの蒸気に曝露することにより、失われた蛍光性が復活する、請求項5に記載の有機/蛍光性金属ハイブリッドポリマー。
- 以下の一般式で表される構造を有する、ビスターピリジン誘導体からなる配位子。
ただし、置換基AからA4はカルボキシル基または以下の構造式で表される置換基
からなる群から選択されるとともに、置換基A1とA2の少なくとも一方、及び置換基A3とA4の少なくとも一方はカルボキシル基であり、
Xは2つのターピリジル置換基の間にあり少なくとも1つの芳香環を有するスペーサ、であるとともに、以下の(1)、(2)及び(3)の構造の群から選択される何れかの構造を有する。
(1)以下の化学式で表される構造。
(ここでRは側鎖にPEG基を有する、以下の構造式で表される置換基である)
(2)以下の何れかの化学式で表される構造。
(3)以下の何れかの化学式で表される構造。
ただし、構造(2)及び(3)において、R 1 〜R 6 は夫々上記Rで表される複数の構造からなる群から互いに独立に選択され、R 7 及びR 8 は上記R 7 及びR 8 の選択肢として示された複数の構造からなる群から互いに独立に選択され、前記複数のR”は前記R”の選択肢として示されている複数の構造からなる群から互いに独立に選択され、1≦X≦100,000であり、1≦n≦20である。
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