JP2005537319A - メタロキシフタロシアニン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)式A:
(b)このフタロシアニン核が金属を含まないか、または金属若しくはオキシ金属と錯体形成している、赤外線吸収性フタロシアニン化合物の種々の包括的な種類について記載する。そのようなオキシ金属(oxy-metal)を保持するそのような化合物の唯一特定の開示は、オクタ-3,6-(4-t-ブチルフェニルチオ)VOPc(ここで、VOPcは、オキシ金属基VOと錯体形成したフタロシアニン核を表し、フタロシアニンの前記「3,6-」位置における8つの周辺炭素原子のそれぞれが4-t-ブチルフェニルチオ基を保持する)である。赤外線吸収剤であることを別として、この具体的な化合物については他に何も特性は開示されていない。
Jはそれぞれ独立して、C1-6-アルキル;C2-6-アルケニル;C4-8-シクロアルキル(それぞれ所望により、C1-4-アルコキシ、C1-4-アルキルチオ、C6-12-アリール、C6-12-アリールチオ、C1-4-アルキルスルホニル、C1-4-アルキルスルホニルアミノ、C1-4-アルキルスルホキシド、アミノ、モノ-及びジ-C1-4-アルキルアミノ、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びヒドロキシカルボニル(-COOH)、ヒドロキシスルホニル(-SO3H)またはジヒドロキシホスホニル(-PO3H2)またはそのC1-4-アルキルエステルからなる群から選択される基で置換されていてよい)及びC6-12-アリール(所望により、C1-3-アルキル、C1-3-アルコキシ、C1-3-アルキルチオ、C1-3-アルキルスルホニル、C1-3-アルキルスルホニルアミノ、C-1-4アルキルスルホキシド、アミノ、モノ-及びジ-C1-3-アルキルアミノ、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びヒドロキシカルボニル、ヒドロキシスルホニルまたはジヒドロキシホスホニル、ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルキル、ヒドロキシスルホニル-C1-3-アルキル、ジヒドロキシホスホニル-C1-3-アルキルまたはそのC1-3-アルキルエステルから選択される基で置換されていてよい)から選択され;
Lはそれぞれ独立して、C1-6-アルキレン及びC4-8-シクロアルキレン(それぞれ所望により、C1-4-アルコキシ、C1-4-アルキルチオ、C6-12-アリール、C6-12-アリールチオ、C1-4-アルキルスルホニル、C1-4-アルキルスルホニルアミノ、C1-4-アルキルスルホキシド、アミノ、モノ-及びジ-C1-4-アルキルアミノ、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びヒドロキシカルボニル、ヒドロキシスルホニルまたはジヒドロキシホスホニルまたはそのC1-4-アルキルエステルから選択される基で置換されていてよい)及びC6-12-アリーレン(所望により、C1-3-アルキル、C1-3-アルコキシ、C1-3-アルキルチオ、C1-3-アルキルスルホニル、C1-3-アルキルスルホニルアミノ、C-1-3アルキルスルホキシド、アミノ、モノ-及びジ-C1-3-アルキルアミノ、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びヒドロキシカルボニル、ヒドロキシスルホニル、ジヒドロキシホスホニル、ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルキル、ヒドロキシスルホニル-C1-3-アルキルまたはジヒドロキシホスホニル-C1-3-アルキルまたはそのC1-3-アルキルエステルから選択される基で置換されていてよい)から選択され;
Mはオキシ金属基であり;
Xはそれぞれ独立してS、Se、TeまたはNTであり;
X1はそれぞれ独立してS、Se、TeまたはNTであり、且つ式Iのもう一つのフタロシアニン化合物の周辺の3,6-炭素原子に直接結合し;
Tはそれぞれ独立して、H、アルキルまたはフェニルであるか、TとJはこれらが結合しているN原子と一緒になって脂肪族または芳香族環を形成し、但しこのN原子は正に帯電しておらず;但しJがアリールであるとき、Tはアリールではない;
及びR1からR16の残りの基は独立して、H、ハロゲン、−OJ、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシスルホニル、ジヒドロキシホスホニル、ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルキル、ヒドロキシスルホニル-C1-3-アルキル及びジヒドロキシホスホニル-C1-3-アルキルから選択され、但し、R2及びR3の少なくとも一つ、R6及びR7の少なくとも一つ、R10及びR11の少なくとも一つ、並びにR14及びR15の少なくとも一つは水素であり、但し、前記化合物は、テトラ-3-(4-メチルフェニルチオ)-テトラ-6-(NH-シクロヘキシル)VOPc、オクタ-3,6-(チオフェニル)VOPc、オクタ-3,6-(チオメチル)TiOPcでもオクタ-3,6-(チオエチル)VOPcでもない}のフタロシアニン化合物を提供する。
X及びX1が硫黄(S)、セレン(Se)またはテルル(Te)及び特に硫黄であるのが好ましい。XまたはX1により表される任意の基がNTである場合、前記化合物がそのようなNT基を5以上含むのが好ましい。
本発明に従った好ましい化合物は、以下の式:
Pcは前記フタロシアニン核であり;
Xはそれぞれ独立してS、Se、TeまたはNTであり、ここでTはH、C1-4-アルキルまたはフェニルであり;及び
Rはそれぞれ独立してフェニルまたはナフチルであり、そのそれぞれは所望により、C1-3-アルキル、C1-3-アルコキシ、C1-3-アルキルチオ、C1-3-アルキルスルホニル、C1-3-アルキルスルホニル-アミノ、C1-3-アルキルスルホキシド、アミノ、モノ-及びジ- C1-3-アルキルアミノ、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びヒドロキシカルボニル、ヒドロキシ-スルホニル、ジヒドロキシホスホニル、ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルキル、ヒドロキシスルホニル-C1-3-アルキル若しくはヒドロキシホスホニル-C1-3-アルキルまたはそのC1-3-アルキルエステルから選択される5個以下の基により置換されていてよい;あるいは
R及びTは一緒になってピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニルまたはピロリニル環を形成する}に従う。
オクタ-3,6-(フェニルチオ)-TiOPc;
オクタ-3,6-(4-メチルフェニルチオ)-VOPc;
オクタ-3,6-(2-メチルフェニルチオ)-VOPc;
オクタ-3,6-(2-エチルフェニルチオ)-VOPc;
オクタ-3,6-(4-i-プロピルフェニルチオ)-TiOPc;
オクタ-3,6-(2-i-フプロピルェニルチオ)-VOPc;
オクタ-3,6-(2,4-ジメチルフェニルチオ)-VOPc;
オクタ-3,6-(2,5-ジメチルフェニルチオ)-VOPc;
オクタ-3,6-(3,5-ジメチルフェニルチオ)-VOPc;
オクタ-3,6-(4-メトキシフェニルチオ)-VOPc;
オクタ-3,6-(4-n-プロポキシフェニルチオ)-MoOPc;
オクタ-3,6-(4-メチルチオフェニルチオ)-TiOPc;
オクタ-3,6-(4-メチルチオフェニルチオ)-VOPc;
オクタ-3,6-(3,4-ジメチルフェニルチオ)-VOPc;
オクタ-3,6-(3-メトキシカルボニルフェニルチオ)-MoOPc;
オクタ-3,6-(3-ヒドロキシカルボニルフェニルチオ)-VOPc;
オクタ-3,6-(2-[ヒドロキシカルボニルメチル]フェニルチオ)-VOPc;
オクタ-3,6-(3-[2-ヒドロキシカルボニルエチル]フェニルチオ)-VOPc;
オクタ-3,6-(4-[3-ヒドロキシカルボニル-n-プロピル]フェニルチオ)-VOPc;
オクタ-3,6-(4-ヒドロキシスルホニルフェニルチオ)-VOPc;
オクタ-3,6-(4-ヒドロキシフェニルチオ)-VOPc;
オクタ-3,6-(ナフタ-1-イルチオ)-VOPc;
オクタ-3,6-(ナフタ-2-イルチオ)-VOPc;
オクタ-3,6-(2-クロロフェニルチオ)-VOPc;
オクタ-3,6-(4-ブロモフェニルチオ)-TiOPc;
オクタ-3,6-(3,5ジクロロフェニルチオ)-MoOPc;
オクタ-3,6-(ベンジルチオ)-VOPc;
オクタ-3,6-(フェニルテルロ)-VOPc;及び
オクタ-3,6-(ブチルチオ)-MoOPcがある。
ヘプタ-3,6-(2,4-ジメチルフェニルチオ)-モノ-3,6-クロロ-VOPc;
ヘプタ-3,6-(4-ブロモフェニルチオ)-モノ-3,6-クロロ-TiOPc;
ヘキサ-3,6-(4-メチルフェニルチオ)-ジ-3,6-クロロ-VOPc;
ヘキサ-3,6-(2,5-ジメチルフェニルチオ)-ジ-3,6-クロロ-MoOPc;及び
ペンタ-3,6-(2-メトキシフェニルチオ)-トリ-3,6-クロロ-TiOPcがある。
本発明の化合物(特に式IIIの化合物)は、電磁スペクトルの赤外線領域で狭い主な吸収ピーク(通常60nm未満の半値幅)をもち、このピークは欧州特許第0155780号で開示された化合物に関して深色方向に(bathochromically)移動するので、これらはより淡い着色となって、支持体に適用した時に目視によって簡単に検出しにくくなる。本発明の化合物は、通常、熱安定性が高く、オクタ-3,6-(4-t-ブチルフェニルチオ)-VOPcよりも電磁照射による照射作用の元で耐退色性でもある。
(a)入熱系(Heat Input System):たとえばトナー中にIRAが存在することによって潜在的なトナー画像のレーザー誘導固定が促進される電子写真、リソグラフィック・プリント・プレート上の感光層中にIRAが存在すると、プリントプレート上のレーザー誘導画像の形成を促進するプリントプレート製造、及び溶接周辺でレーザー誘導の熱発生が、IRAの存在によって促進されるポリマー溶接(polymer welding)などの、赤外線に暴露することによって特定の位置での入熱が好ましい場合;
(b)IR照射保護系(IR Radiation Protection System):たとえばビルや車用の耐熱性ソーラー・グレージング(solar glazing)、サンバイザー及び溶接用ゴーグルで、この照射作用から被験者を保護するために入射光から赤外線を吸収するのが好ましい場合;及び
(c)検出/取り扱い系(Detection/Handling System):たとえばIRAでドープした薬剤の動きを追跡する、赤外線画像での熱シグナルを増強する、故障検出、たとえばIRAの溶液で浸漬させた亀裂の検出、及びIRAでマークした物品の自動検出及び/または取り扱い、たとえば郵便物の選別またはスーパーマーケット操作での値段及び関連情報の機械による読み取りなど、医療処置で使用するための機械で検出可能なIRまたは熱エネルギー信号を提供または増強するのが好ましい場合。
前記化合物がテトラ-3-(4-メチルフェニルチオ)-テトラ-6-(NH-シクロヘキシル)VOPc、オクタ-3,6-(チオフェニル)VOPc、オクタ-3,6-(チオメチル)TiOPcでもオクタ-3,6-(チオエチル)VOPcでもないという条件なしで、式Iの化合物は、特に安全保証のマーク(security marking)またはラベル形成で使用するために、支持体及び物品の全面にそのようなインク及びトナーを使用する印刷プロセスで並びに印刷及び電子写真で使用するためのインク及びトナーなどで使用することができる。そのようなインク及びトナーは、以後記載の如く、偽造品及び不正行為の検出用のセキュリティ・プリンティング(security printing)用途で使用することができる。プリント方法は、好ましくは、以下の:オフセット印刷、グラビア印刷、インクジェット、凹版印刷及び凸版印刷から選択する。本化合物は、電子写真トナー、マトリックスまたはデイジーホイール(daisy-wheel)プリンターインク及び非衝撃印刷(non-impact printing)法でも使用することができる。
(i)従来のトナー
適切なフラッシュ固定トナー(flash fixing toner)は、バインダー樹脂、着色剤及び本発明に従ったIRAであるが、前記化合物はテトラ-3-(4-メチルフェニルチオ)-テトラ-6-(NH-シクロヘキシル)VOPc、オクタ-3,6-(チオフェニル)VOPc、オクタ-3,6-(チオメチル)TiOPcでもオクタ-3,6-(チオエチル)VOPcでもないという条件なしで、これらを含み、ここで前記IRAは前記トナーの総重量をベースとして約0.01%〜5.0%(より好ましくは0.1〜3.0%)の量で存在するのが好ましい。このIRAは、トナー粒子のマトリックスを形成するバインダー樹脂に好都合に分散(または溶解)する。
このワックスは、ポリオレフィンタイプまたは天然ワックス、たとえばカルナウバワックス、モンタンワックス及び天然パラフィン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレン、エチレン-プロピレンコポリマー、エチレン-ブテンコポリマー、エチレン-ペンテンコポリマー、エチレン-3-メチル-1-ブテンコポリマー並びに、オレフィン類と他のモノマー、たとえばビニルエステル類、ハロ-オレフィン類、(メタ)アクリル酸エステル、及び(メタ)アクリル酸または誘導体とのコポリマーであってもよい。このワックス状成分の重量平均分子量は、1,000〜45,000ダルトンであるのが好ましい。
本発明に従ったIRA、但し前記化合物はテトラ-3-(4-メチルフェニルチオ)-テトラ-6-(NH-シクロヘキシル)VOPc、オクタ-3,6-(チオフェニル)VOPc、オクタ-3,6-(チオメチル)TiOPcでもオクタ-3,6-(チオエチル)VOPcでもないという条件なしで、IRAを化学的に製造したトナーと配合することができる。このトナーは、種々の分子量のポリマーを使用して分子量分布とトナー溶融レオロジー特性とを制御しようとする場合には、好適な一種以上のポリマー、ポリマーの混合物を含むことができる。適切なポリマーの例としては、スチレン-アクリレートコポリマー類、スチレン-ブタジエンコポリマー類、ポリエステル類及び炭化水素樹脂がある。このトナーは着色剤を配合して、印刷した支持体、電荷制御剤上に着色した画像を提供して、融合ローラーから剥離し易いように電荷及びワックスの取り込みを促進することができる。適切な着色剤としては、顔料(IRAによる赤外線照射の吸収を干渉しないという条件のもと、磁性顔料を含む)及び染料がある。適切な電荷制御剤としては、金属錯体、たとえば、Zn、Al、FeまたはCr及びポリマー材料、たとえばフェノール性ポリマーの錯体などを含む。適切なワックスとしては、炭化水素ワックス、たとえばパラフィン、ポリエチレン若しくはポリプロピレンワックス、一酸化炭素及び水素から誘導したワックス、たとえばフィッシャー-トロプシュ(Fischer-Tropsch)ワックス、天然製品ワックス、たとえばカルナウバワックス、並びに合成ワックス、たとえばエステルまたはアミドワックスが挙げられる。トナーは、界面活性剤(surface additive)、たとえばシリカ、チタニア、アルミナ若しくはポリマー粒子を含んで、流動性、帯電性能または転送特性を制御することもできる。
オフセット印刷プレートは、通常、支持体の正面に形成された感光性画像層と支持体とを含む記録材料から製造し、電磁照射の適切な供給源による照射によって画像層上に所望のパターンを形成させる。一つの公知の記録材料は、この画像層に組み込まれたIRAを含み、所望のパターンは、所定のパターン情報に従って、通常、レーザーからIR放射線の照射によって形成する。このIRA、但し前記化合物はテトラ-3-(4-メチルフェニルチオ)-テトラ-6-(NH-シクロヘキシル)VOPc、オクタ-3,6-(チオフェニル)VOPc、オクタ-3,6-(チオメチル)TiOPcでもオクタ-3,6-(チオエチル)VOPcでもないという条件なしで、約830nmの主な放射ピークをもつ市販で利用可能な固体状態のレーザーダイオードなどの750nm〜1000nmの範囲に放出ピークをもつIRレーザーと連動して特に使用するためのそのような記録材料での使用に適切である。本IRAが感光性層に取り込まれ得るオフセット印刷プレート用の適切な記録材料は、たとえば米国特許第6,294,298号及び本明細書中に開示の刊行物に記載されているが、これらは本発明を限定するものではない。
レーザー溶接の一例が英国特許出願第GB-A-2,276,584号に開示されており、該特許では、(二つの物体の間の接触領域を画定している)接触している二つの隣接表面に保持されている熱可塑性材料の二つの本体(その一方は実質的に赤外線照射に対して透明であり、且つ他方は実質的に該照射に対して不透明である)を、透明体を通して赤外線照射により接触領域の不透明体の表面を照射して、それによって接触領域の両方の物体の表面をこれらが融合し溶接によって、接触領域の不透明体による赤外線吸収と、接触領域の赤外線不透明体に発生した熱伝達とによって一緒に接合する温度まで加熱することにより、該二つの物体を一緒に溶接する方法を提供する。不透明な熱可塑性樹脂体の赤外線不透明度(infra-red opacity)は、本発明の第一の側面に従ったIRAであって、前記化合物はテトラ-3-(4-メチルフェニルチオ)-テトラ-6-(NH-シクロヘキシル)VOPc、オクタ-3,6-(チオフェニル)VOPc、オクタ-3,6-(チオメチル)TiOPcでもオクタ-3,6-(チオエチル)VOPcでもないという条件なしで、IRAを添加することによって増強させることもできる。
(i)耐熱性グレージング
本発明のIRA、但し前記化合物はテトラ-3-(4-メチルフェニルチオ)-テトラ-6-(NH-シクロヘキシル)VOPc、オクタ-3,6-(チオフェニル)VOPc、オクタ-3,6-(チオメチル)TiOPcでもオクタ-3,6-(チオエチル)VOPcでもないという条件なしで、
1(a)フィルムに対して通常の入射角で少なくとも一つの偏光の赤外線を反射するように配置された反射帯域をもつ、偏光子、鏡またはその両方であってもよい、複屈折誘電性多層フィルム、前記反射帯域は、通常の入射角における短波長帯域端(bandedge)λa0と長波長帯域幅λb0、並びに最大使用角度θにおける短波長帯域端λaθと長波長帯域端λbθをもち、ここで前記λaθはλa0よりも小さく、且つλa0は約700nmよりも大きな波長に選択的に配置され;及び
(b)通常の入射角度でλaθとλa0との間の波長領域で放射線を少なくとも一部吸収または反射する成分(WGFC);または
2(a)フィルムに対して通常の入射角で少なくとも一つの偏光の赤外線を反射するように配置された反射帯域をもつ等方性誘電性多層フィルム、前記反射帯域は、通常の入射角における短波長帯域端λa0と長波長帯域端λb0、並びに最大使用角度θにおける短波長帯域端λaθと長波長帯域端λbθをもち、ここでλaθはλa0よりも小さく、且つλa0は約700nmよりも大きな波長に選択的に配置され;及び
(b)通常の入射角度でλaθとλa0との間の波長領域で放射線を少なくとも部分的に吸収または反射する成分(WGFC)
のいずれかを含む(その内容は本明細書中、含まれる)米国特許第6,049,419号に記載のタイプのような、光学体(optical body)の波長隙間充填成分(wavelength gap-filling component:WGFC)として使用することができる。
そのような系は好都合には検出するため、及び所望により検出すべき物品上の画像からの赤外線シグナルまたは熱シグナル(画像中のIRAの存在により強調された)の強度を測定するための検出器を含み、在庫記録または会計のためのデータ取り扱い系またはシグナルの情報に従って物品を操作するための自動取り扱い系に供給することができる。
適切なUV-硬化可能なインクは、米国特許第6,114,406号(該特許の内容は、本明細書中、参照として含まれる)に記載されているような、アルコキシル化またはポリアルコキシル化アクリレートモノマー、光開始剤及び着色剤を含む。好ましいUV-硬化可能なインクジェット組成物は、全組成物に対して多官能性アルコキシル化及び/またはポリアルコキシル化アクリレートモノマー80重量%〜95重量%、IRA及び所望により着色剤を含む。
この多官能性アルコキシル化またはポリアルコキシル化アクリレートモノマー材料は、一種以上のジ-若しくはトリ-アクリレートを含むことができ、あるいはより高い官能性のアルコキシル化またはポリアルコキシル化アクリルモノマーを、単独または一種以上の二及び/または三官能性材料と一緒に使用することができる。アルキレンオキシ基の数は、モノマー1分子当たり1〜20個であるのが好ましく、そのような基はそれぞれ、C2-4-アルキレンオキシ、特にエチレンオキシ(EO)またはプロピレンオキシ(PO)が好ましい。
そのような系では、熱的シグナルの強度を強化するために、IRAを媒体に添加する。材料とその環境(surrounding)との間に熱エネルギーの差を作り且つ検出するための一つの方法は、
(i)本発明の第一の側面に従ったIRA、但し前記化合物はテトラ-3-(4-メチルフェニルチオ)-テトラ-6-(NH-シクロヘキシル)VOPc、オクタ-3,6-(チオフェニル)VOPc、オクタ-3,6-(チオメチル)TiOPcでもオクタ-3,6-(チオエチル)VOPcでもないという条件なしで、IRAを前記材料及び/またはその環境に添加し;
(ii)前記材料及び/またはその環境を入力エネルギーに暴露して、サーマルイメージ(thermal image)を作り;次いで
(iii)前記材料及び/またはその環境の温度変化を、サーマルイメージ検出器によって測定する各段階を含む。このIRAは、これらの間のコントラストを高めるために材料だけにまたは材料の環境だけに添加するのが好ましい。
(i)リソグラフィック印刷用インク
リソグラフィック印刷用インク用のインクビヒクルは、たとえばフェノール性またはマレイン酸-変性ロジンエステル樹脂上の利用可能なカルボキシル基にポリエポキシドをグラフト化することによって製造した架橋樹脂から誘導し、次いで少なくとも12個の炭素原子をもつ脂肪族アルコールで可溶化させることができる。
有機溶媒ベースのインクジェット印刷用インクのインクビヒクルは、好都合には、有機溶媒に溶解させた少なくとも一種の芳香族スルホンアミドまたはヒドロキシ安息香酸エステルを含むことができる。
インクの総重量をベースとして約0.01〜5.0重量%、好ましくは約0.1〜3.0重量%の量でこのインクに配合される溶媒溶解性IRAは、支持体に適用した後、その支持体を赤外線感受性検出器によって適切に照明を当てたときにだけ見られる、検出可能な赤外線吸収インクを提供する。
凹版模様(intaglio)印刷用の適切なグラビアインクは、樹脂及び揮発性溶媒、好ましくは酸化防止剤または酸化防止剤組成物から構成されるインクビヒクル中に分散された微粉砕顔料を含む。
(a)石油樹脂またはシクロペンタジエン樹脂の種々の変性品、これらの例は、本明細書中、その開示が参照として含まれる米国特許第3,084,147号及び英国特許第1,369,370号に知見される;並びに
(b)日本特許第47994/72号に記載のごとき、安定な粘度と優れた印刷性を誘導し得る能力を持つ、軟化点145℃の変性樹脂(この変性樹脂は、石油の熱分解から得られる分解油から140℃〜220℃の沸点の留分を集め、フリーデル-クラフツ触媒を使用して留分を重合して、軟化点160℃の樹脂を得、この樹脂を不飽和カルボン酸またはその無水物と、樹脂100グラム当たり0.01〜0.4モルの量で反応させ、次いで上記不飽和カルボン酸または無水物1モル当たり0.2〜2.0モルの量で一価アルコールを使用して得られた樹脂をエステル化することによって得られる)が挙げられる。
本発明を以下の実施例によって詳細に説明し、その中で全ての部及び割合は、他に記載しない限り「重量」による。疑問を回避するために、本実施例は本発明の範囲を限定するものではない。
実施例A
3,6-ビス(4'-メチルフェニルスルホニルオキシ)フタロニトリル
DMF中のチオール(2当量)と炭酸カリウム(2当量)を室温で撹拌した。次いでジトシル化ジシアノヒドロキノン(1当量)を少しずつ添加した。次いでこの混合物を4時間撹拌した。TLC(溶出:30%酢酸エチル:イソヘキサン)により、全ての出発物質のジトシル化ジシアノヒドロキノンが消費されたことが判明した。次いでこの混合物を水(100mL)に注いだ。この混合物を酢酸エチル(3×30mL)で抽出し、有機抽出物を混合し、MgSO4で乾燥し、濾過し濃縮すると半固体が得られた。この粗な生成物は以下に記載の如く精製した。
3,6-ビス(4'-メチルフェニルチオ)フタロニトリル
3,6-ビス(4'-(プロプ-2"-イル) フェニルチオ)フタロニトリル
3,6-ビス(4'-ナフタレン-2"-チオ)フタロニトリル
3,6-ビス(フェニルチオ)フタロニトリル
3,6-ビス(2'-メチルフェニルチオ)フタロニトリル
3,6-ビス(2'-クロロフェニルチオ)フタロニトリル
ジリチウムオクタ-3,6-(アリールチオ)フタロシアニン類の製造の一般的な手順
金属リチウム(パラフィン油中に浸漬させておいた一片から取り出した)(0.5当量)を、3-メチルブタノール(イソペンタノール)を含むフラスコに添加し、全ての金属リチウムが反応するまで撹拌した。次いで3,6-チオアリール置換フタロニトリル(1当量)を添加し、この混合物を120℃で18時間加熱した。メタノール(100mL)を次いで添加し、この混合物を1時間撹拌した。次いでこれを濾過し、ケーキをもう少しのメタノールで洗浄し、吸引濾過して生成物を乾燥した。次いでこれらの材料はさらに精製することなく使用した。
ジリチウムオクタ-3,6-(4’-メチルフェニルチオ)フタロシアニン
3-メチルブタノール(50mL)中の金属リチウム(0.14g,20.0mmol)、3,6-ビス(4'-メチルフェニルチオ)フタロニトリル(実施例B1)(15.0g,40.3mmol)を上記の如く一緒に反応させ、単離すると、緑-茶色固体状の表記化合物が得られた(11.46g,7.63mmol,76%)。
ジリチウムオクタ-3,6-(4'-(プロプ-2"-イル)フェニルチオ)フタロシアニン
3-メチルブタノール(15mL)中の金属リチウム(0.04g,5.84mmol)、3,6-ビス(4'-メチルフェニルチオ)フタロニトリル(実施例B2)(5.0g,11.68mmol)を上記の如く一緒に反応させ、単離すると、緑-茶色固体状の表記化合物が得られた(3.20g,1.85mmol,63%)。
ジチリウムオクタ-3,6-(2'-ナフタレンチオ)フタロシアニン
3-メチルブタノール(イソペンタノール)(50mL)中の金属リチウム(0.008g,1.14mmol)、3,6-ビス(2'-ナフタレンチオ)フタロニトリル(実施例B3)(1.0g,2.25mmol)を上記の如く一緒に反応させ、単離すると、緑-茶色固体状の表記化合物が得られた(0.60g,0.34mmol,60%)。
ジリチウムオクタ-3,6-(フェニルチオ)フタロシアニン
3-メチルブタノール(40mL)中の金属リチウム(0.14g,20.0mmol)、3,6-ビス(フェニルチオ)フタロニトリル(実施例B4)(13.76g,40.0mmol)を上記の如く一緒に反応させ、単離すると、緑-茶色固体状の表記化合物が得られた(11.18g,8.0mmol,80%)。
ジリチウムオクタ-3,6-(2'-メチルフェニルチオ)フタロシアニン
3-メチルブタノール(25mL)中の金属リチウム(0.08g,11.5mmol)、3,6-ビス(2'-メチルフェニルチオ)フタロニトリル(実施例B5)(8.56g,23.0mmol)を上記の如く一緒に反応させ、単離すると、緑-茶色固体状の表記化合物が得られた(6.37g,4.2mmol,73%)。
ジリチウムオクタ-3,6-(2'-クロロフェニルチオ)フタロシアニン
3-メチルブタノール(25mL)中の金属リチウム(0.07g,10.0mmol)、3,6-ビス(2'-クロロフェニルチオ)フタロニトリル(実施例B6)(8.26g,20.0mmol)を上記の如く一緒に反応させ、単離すると、緑-茶色固体状の表記化合物が得られた(6.60g,4.0mmol,80%)。
バナジルオキシフタロシアニン類の形成の一般的な方法
キノリン中のジリチウムフタロシアニン(1当量)及び三塩化バナジウム(1当量)を200℃に加熱した。2時間後、この混合物をUV/可視分光法により分析した。さらに三塩化バナジウム(2当量以下)を添加し、この混合物を、UV/可視分光法で測定した際に、生成物のピーク波長における吸収が最大に到達するまで、200℃に保持した。この反応混合物を室温に放冷した。次いで物質を以下に記載の二つの方法(A及びB)の一方により単離した。
ジクロロメタン(100mL)をこの反応混合物に添加し、次いで反応混合物を濾過した。濾過した溶液を水(100mL)に注ぎ、有機層を分離した。水性層をジクロロメタンで抽出した(3×30mL)。メタノールを添加し(50mL)、ジクロロメタンをロータリーエバポレーターにより除去した。次いでこの混合物を濾過し、洗浄液が無色になるまでさらにメタノールで洗浄した。次いでフィルターケーキを吸引乾燥すると、生成物が得られた。
メタノールを反応混合物に添加して、1時間撹拌した。次いでこの混合物を濾過し、洗浄液が無色になるまでさらにメタノールで洗浄した。次いでフィルターケーキを水及びメタノールの順で洗浄し、吸引乾燥した。
バナジルオキシオクタ-3,6-(4'-メチルフェニルチオ)フタロシアニン
キノリン(60mL)中のジリチウムオクタ-3,6-(4'-メチルフェニルチオ)フタロシアニン(実施例C1)(10.0g,6.66mmol)及び三塩化バナジウム(2.10g,13.4mmol)を上記の如く一緒に反応させた。方法Aにより単離すると、濃い紫/黒色固体状の表記化合物が得られた(5.92g,3.81mmol,57%)。MS(FAB+)1556(MH+);UV/VIS溶液λmax851nm,εmolar163000。
バナジルオキシオクタ-3,6-(4'-(プロプ-2"-イル)フェニルチオ)フタロシアニン
キノリン(30mL)中のジリチウムオクタ-3,6-(4'-(プロプ-2"-イル)フェニルチオ)フタロシアニン(実施例C2)(3.00g,1.74mmol)及び三塩化バナジウム(0.55g,3.5mmol)を上記の如く一緒に反応させた。上記方法Aにより単離すると、濃い紫/黒色固体状の表記化合物が得られた(2.00g,1.12mmol,65%)。MS(MALDI+)1781(M+H+);UV/VISλmax851 nm。
バナジルオキシオクタ-3,6-(2'-ナフタレンチオ)フタロシアニン
キノリン(5mL)中のジリチウムオクタ-3,6-(2'-ナフタレンチオ)フタロシアニン(実施例C3)(0.20g,0.11mmol)及び三塩化バナジウム(0.02g,mmol)を上記の如く一緒に反応させた。方法Aにより単離すると、濃い紫/黒色固体状の表記化合物が得られた(0.13g,0.07mmol,62%)。MS(MALDI+)1845;UV/VISλmax 845nm。
バナジルオキシオクタ-3,6-(フェニルチオ)フタロシアニン
キノリン(50mL)中のジリチウムオクタ-3,6-(フェニルチオ)フタロシアニン(実施例C4)(11.12g,8.0mmol)及び三塩化バナジウム(2.52g,16mmol)を上記の如く一緒に反応させた。方法Bにより単離すると、濃い紫/黒色固体状の表記化合物が得られた(10.55g,7.3mmol,93%)。MS(MALDI+)1444(MH+);UV/VISλmax843nm,εmolar155851。
バナジルオキシオクタ-3,6-(2'-メチルフェニルチオ)フタロシアニン
キノリン(30mL)中のジリチウムオクタ-3,6-(2'-メチルフェニルチオ)フタロシアニン(実施例C5)(6.31g,4.2mmol)及び三塩化バナジウム(1.32g,8.4mmol)を上記の如く一緒に反応させた。方法Bにより単離すると、濃い紫/黒色固体状の表記化合物が得られた(6.40g,4.1mmol,98%)。MS(MALDI+)1556(MH+);UV/VISλmax851nm,εmolar156872。
バナジルオキシオクタ-3,6-(2'-クロロフェニルチオ)フタロシアニン
キノリン(30mL)中のジリチウムオクタ-3,6-(2'-クロロフェニルチオ)フタロシアニン(実施例C6)(6.50g,3.9mmol)及び三塩化バナジウム(1.23g,7.8mmol)を上記の如く一緒に反応させた。方法Bにより単離すると、濃い紫/黒色固体状の表記化合物が得られた(7.10g,3.7mmol,95%)。MS(MALDI+)1720(MH+);UV/VISλmax829nm,εmolar145424。
この材料のUV/VISスペクトルデータを以下の表にまとめる。
実施例E1
オクタ-3,6-クロロジヒドロフタロシアニン
1,2,4-トリクロロベンゼン(180mL)中の3,6-ジクロロフタル酸無水物(48.8g,225mol)、尿素(66.6g,1110mol)及びアンモニウムモリブデート(0.2g,1.02mmol)を155℃に3時間加熱した。アンチモン(10.3g,85mmol)と塩化アンモニウム(13.54g,253mmol)を次いで添加した。次いでこの混合物を200℃に加熱し、この温度で6時間撹拌した。次いでこの混合物を室温に放冷した。次いでエタノール(200mL)を添加し、混合物を1時間還流下で撹拌した。混合物を濾過し、次いで濾過した固体を繰り返し還流エタノール(300mL)に添加し、濾過した(2回)。次いで固体物質を濃HCl(100mL)に繰り返し添加し、濾過した(2回)。この固体を最終的にさらにエタノール(200mL)に添加し、濾過し、オーブン乾燥すると、青い固体状の生成物が得られた(18.2g,23mmol,41%)。
オクタ-3,6-(4-メチルフェニルチオ)ジヒドロフタロシアニン
キノリン(15mL)中の4-メチルチオフェノール(5.21g,42mmol)及び水酸化カリウム(2.35g,42mmol)を120℃に30分間加熱した。オクタ-3,6-クロロジヒドロフタロシアニン(実施例E1の生成物)(3.30g,4.2mmol)を次いで添加し、この混合物を170℃で1.5時間加熱した。この混合物を室温に放冷した。メタノール(30mL)を添加し、この混合物を30分間撹拌し、次いで濾過し、少しのメタノールで洗浄した。濾過した固体を水(50mL)と撹拌し、濾過し、メタノール洗浄し、吸引乾燥した。ソックスレー抽出(CH2Cl2)により、濃縮後に茶色固体状の表記化合物が得られた(3.37g,2.3mmol,55%)。この金属を含まないフタロシアニンは、当業界で公知の方法によりメタロキシ含有種に転換させることができる。たとえばオクタ-3,6-(4-メチルフェニルチオ)-H2Pcは、V.M.Negrimovskii,M.Bouvet,E.A.Luk'yanets及びJ.Simon(J.Porphyrins Phthalocyanines,4巻,248頁、[2000年]を参照されたい)の方法を使用して、リチウム類似物オクタ-3,6-(4-メチルフェニルチオ)-Li2Pcに転換可能で、その後、上記実施例D1〜D6の方法によりバナジルオキシ類似体に転換可能である。
チタニルオキシオクタ-3,6-(4'-メチルフェニルチオ)フタロシアニン
チタニルオキシオクタ-3,6-(4’-メチルフェニルチオ)フタロシアニンに関して例示した、以下の方法を使用して、類似のチタニルオキシフタロシアニン類を製造することができる。
次いでこの材料をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した(溶離:CH2Cl2)。UV/VIS溶液λmax850nm,εmolar171876;紙λmax873nm。
実施例1
本発明の化合物の耐光堅牢度を、欧州特許第0155780号の5頁のリストに開示の最も近い公知の従来化合物、オクタ-3,6-(4-t-ブチルフェニルチオ)-VOPcの耐光堅牢度と比較した。
実施例2
本発明の化合物の熱安定性を、実施例1で使用した同一の従来化合物の熱安定性と比較した。
以下のインク配合物は機密印刷インキ(security printing ink)で使用することができる。
本発明の物質は、フラッシュ定着(flush fusion)及び機密特性の両方用のトナー中で赤外線吸着成分として使用することができた。
Claims (28)
- 式I:
Jはそれぞれ独立して、C1-6-アルキル;C2-6-アルケニル;C4-8-シクロアルキル(それぞれ所望により、C1-4-アルコキシ、C1-4-アルキルチオ、C6-12-アリール、C6-12-アリールチオ、C1-4-アルキルスルホニル、C1-4-アルキルスルホニルアミノ、C1-4-アルキルスルホキシド、アミノ、モノ-及びジ-C1-4-アルキルアミノ、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びヒドロキシカルボニル(-COOH)、ヒドロキシスルホニル(-SO3H)またはジヒドロキシホスホニル(-PO3H2)またはそのC1-4-アルキルエステルからなる群から選択される基で置換されていてよい)及びC6-12-アリール(所望により、C1-3-アルキル、C1-3-アルコキシ、C1-3-アルキルチオ、C1-3-アルキルスルホニル、C1-3-アルキルスルホニルアミノ、C-1-4アルキルスルホキシド、アミノ、モノ-及びジ-C1-3-アルキルアミノ、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びヒドロキシカルボニル、ヒドロキシスルホニルまたはジヒドロキシホスホニル、ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルキル、ヒドロキシスルホニル-C1-3-アルキル、ジヒドロキシホスホニル-C1-3-アルキルまたはそのC1-3-アルキルエステルから選択される基で置換されていてよい)から選択され;
Lはそれぞれ独立して、C1-6-アルキレン及びC4-8-シクロアルキレン(それぞれ所望により、C1-4-アルコキシ、C1-4-アルキルチオ、C6-12-アリール、C6-12-アリールチオ、C1-4-アルキルスルホニル、C1-4-アルキルスルホニルアミノ、C1-4-アルキルスルホキシド、アミノ、モノ-及びジ-C1-4-アルキルアミノ、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びヒドロキシカルボニル、ヒドロキシスルホニルまたはジヒドロキシホスホニルまたはそのC1-4-アルキルエステルから選択される基で置換されていてよい)及びC6-12-アリーレン(所望により、C1-3-アルキル、C1-3-アルコキシ、C1-3-アルキルチオ、C1-3-アルキルスルホニル、C1-3-アルキルスルホニルアミノ、C-1-3アルキルスルホキシド、アミノ、モノ-及びジ-C1-3-アルキルアミノ、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びヒドロキシカルボニル、ヒドロキシスルホニル、ジヒドロキシホスホニル、ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルキル、ヒドロキシスルホニル-C1-3-アルキルまたはジヒドロキシホスホニル-C1-3-アルキルまたはそのC1-3-アルキルエステルから選択される基で置換されていてよい)から選択され;
Mはオキシ金属基であり;
Xはそれぞれ独立してS、Se、TeまたはNTであり;
X1はそれぞれ独立してS、Se、TeまたはNTであり、且つ式Iのもう一つのフタロシアニン化合物の周辺の3,6-炭素原子に直接結合し;
Tはそれぞれ独立して、H、アルキルまたはフェニルであるか、TとJはこれらが結合しているN原子と一緒になって脂肪族または芳香族環を形成し、但しこのN原子は正に帯電しておらず;但しJがアリールであるとき、Tはアリールではない;
及びR1からR16の残りの基は独立して、H、ハロゲン、−OJ、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシスルホニル、ジヒドロキシホスホニル、ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルキル、ヒドロキシスルホニル-C1-3-アルキル及びジヒドロキシホスホニル-C1-3-アルキルから選択され、但し、R2及びR3の少なくとも一つ、R6及びR7の少なくとも一つ、R10及びR11の少なくとも一つ、並びにR14及びR15の少なくとも一つは水素であり、但し、前記化合物は、テトラ-3-(4-メチルフェニルチオ)-テトラ-6-(NH-シクロヘキシル)VOPc、オクタ-3,6-(チオフェニル)VOPc、オクタ-3,6-(チオメチル)TiOPcでもオクタ-3,6-(チオエチル)VOPcでもない}のフタロシアニン化合物。 - R1、R4、R5、R8、R9、R12、R13及びR16の八つ全てが式−X−Jまたは−X−L−X1−、好ましくは−X−Jの基を含む、請求項1に記載のフタロシアニン化合物。
- R2、R3、R6、R7、R10、R11、R14及びR15がそれぞれHである、請求項1または2に記載のフタロシアニン化合物。
- 前記化合物が750〜1100nm、より好ましくは800〜1000nmの電子吸収ピークをもつ、請求項1〜3のいずれか1項に記載のフタロシアニン化合物。
- 前記化合物が400nmを超えるか、または750nmを超える範囲でその吸収強度の少なくとも90%、好ましくは少なくとも95%をもつ、請求項4に記載のフタロシアニン化合物。
- 前記電子吸収ピークが、溶液中で60nm未満の半値幅の帯域幅をもつ、請求項4または5に記載のフタロシアニン化合物。
- 式中、Jが、直鎖または分岐鎖であってもよいC3-6-アルキル;そのそれぞれが所望により請求項1に記載の如く置換されていてよいC2-4-アルケニル;シクロヘキシル;フェニル;ナフタ-1-イルまたはナフタ-2-イルから選択される、請求項1〜6のいずれか1項に記載のフタロシアニン化合物。
- 式中、Jが、請求項1に記載の如く所望により置換されていてよいフェニルである、請求項7に記載のフタロシアニン化合物。
- 式中、Jにより表されるフェニル;ナフタ-1-イルまたはナフタ-2-イルに関する(単数または複数の)置換基が独立して、C1-2-アルキル;C1-2-アルコキシ;C1-2-アルキルチオ;C1-2-スキルスルホニル:C1-2-アルキルスルホキシド;アミノ;モノ−及びジ−C1-2-アルキルアミノ;ハロゲン;ニトロ;シアノ;ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシスルホニル、ジヒドロキシ-ホスホニル、ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルキル、ヒドロキシスルホニル-C1-3-アルキル及びジヒドロキシ-ホスホニル-C1-3-アルキル及びそのC1-2-アルキルエステルから選択される、請求項7または8に記載のフタロシアニン化合物。
- Jにより表される前記所望により置換されたフェニル;ナフタ-1-イルまたはナフタ-2-イル基が、フェニル、4-メチルフェニル、2-メチルフェニル、4-i-プロピルフェニル、2,4-ジメチル-フェニル、2,5-ジメチルフェニル、3,5-ジメチルフェニル、4-メトキシフェニル、4-メチルチオフェニル、3-(2-[メトキシカルボニル]エチル)フェニル、3-(ヒドロキシカルボニル)フェニル、4-(ヒドロキシスルホニル-フェニル、2-クロロフェニル、4-ブロモフェニル、3,5-ジクロロフェニル、ナフタ-1-イル及びナフタ-2-イルから選択される、請求項7〜9のいずれか1項に記載のフタロシアニン化合物。
- 基R1、R4、R5、R8、R9、R12、R13及びR16が同一である、請求項1〜10のいずれか1項に記載のフタロシアニン化合物。
- 前記化合物が式:
Pcはフタロシアニン核であり;
Xはそれぞれ独立してS、Se、TeまたはNTであり、ここでTはH、C1-4-アルキルまたはフェニルであり;及び
Rはそれぞれ独立してフェニルまたはナフチルであり、そのそれぞれは所望により、C1-3-アルキル、C1-3-アルコキシ、C1-3-アルキルチオ、C1-3-アルキルスルホニル、C1-3-アルキルスルホニル-アミノ、C1-3-アルキルスルホキシド、アミノ、モノ-及びジ-C1-3-アルキルアミノ、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びヒドロキシカルボニル、ヒドロキシ-スルホニル、ジヒドロキシホスホニル、ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルキル、ヒドロキシスルホニル-C1-3-アルキルまたはヒドロキシホスホニル-C1-3-アルキルまたはそのC1-3-アルキルエステルから選択される5個以下の基により置換されていてよい;または
R及びTは一緒になって、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニルまたはピロリニル環を形成する}をもつ、請求項1〜11のいずれか1項に記載のフタロシアニン化合物。 - X及び/またはX1が硫黄である、請求項1〜12のいずれか1項に記載のフタロシアニン化合物。
- R1、R4、R5、R8、R9、R12、R13及びR16のそれぞれが4-メチルフェニルチオであり、且つR2、R3、R6、R7、R10、R11、R14及びR15のそれぞれがHである、請求項1〜12のいずれか1項に記載のフタロシアニン化合物。
- 式中、MがVOである、請求項1〜13のいずれか1項に記載のフタロシアニン化合物。
- 前記感光性層が請求項1に記載の式Iの化合物を含み、但し、前記化合物はテトラ-3-(4-メチルフェニルチオ)-テトラ-6-(NH-シクロヘキシル)VOPc、オクタ-3,6-(チオフェニル)VOPc、オクタ-3,6-(チオメチル)TiOPcでもオクタ-3,6-(チオエチル)VOPcでもないという条件なしでパターン情報に従った赤外線レーザーを感光層に照射することを含む、感光層を含むリソグラフィック印刷プレート(lithographic printing plate)の製造法。
- 前記ポリマー物質が請求項1に記載の式Iの化合物を含み、但し、前記化合物はテトラ3-(4-メチルフェニルチオ)-テトラ-6-(NH-シクロヘキシル)VOPc、オクタ-3,6-(チオフェニル)VOPc、オクタ-3,6-(チオメチル)TiOPcでもオクタ-3,6-(チオエチル)VOPcでもないという条件なしで、または前記ポリマー材料は、溶接(weld)を形成するのが好ましい化合物でコーティング若しくはプリントするか、または前記化合物は、溶接を形成するのが好ましいポリマー材料に隣接して配置する層若しくはフィルムとして提供される、溶接を形成するのが望ましい領域でポリマー材料に赤外線レーザーを照射する、ポリマーの溶接方法。
- 請求項1に記載の式Iの化合物を、グレージングの一部を形成する層またはグレージングに包含させることによって、入射IR照射の熱作用に対してグレージング化構造体の内部を保護するための方法であって、但し、前記化合物はテトラ-3-(4-メチルフェニルチオ)-テトラ-6-(NH-シクロヘキシル)VOPc、オクタ-3,6-(チオフェニル)VOPc、オクタ-3,6-(チオメチル)TiOPcでもオクタ-3,6-(チオエチル)VOPcでもないという条件はない。
- 請求項1に記載の式Iの化合物の保護フィルムの一部を形成する層または保護層に保護フィルムを組み込むことによってIR照射通過を減衰させる方法であって、但し、前記化合物はテトラ-3-(4-メチルフェニルチオ)-テトラ-6-(NH-シクロヘキシル)VOPc、オクタ-3,6-(チオフェニル)VOPc、オクタ-3,6-(チオメチル)TiOPcでもオクタ-3,6-(チオエチル)VOPcでもないという条件はない。
- 赤外線検出器をスキャンすることによって表面的な画像をもつ製品を検出する方法であって、ここで前記画像は請求項1に記載の式Iの化合物を含み、但し、前記化合物はテトラ-3-(4-メチルフェニルチオ)-テトラ-6-(NH-シクロヘキシル)VOPc、オクタ-3,6-(チオフェニル)VOPc、オクタ-3,6-(チオメチル)TiOPcでもオクタ-3,6-(チオエチル)VOPcでもないという条件はない。
- 支持体上に一時的なトナー画像を固定及び/またはIR-読み取り可能な永続的なトナー画像を提供するためにIR供給源を組み込んでいる電子写真デバイス(electrophotographic device)を使用して支持体上に永続的なトナー画像を形成するための方法であって、ここで前記トナーは請求項1に記載の式Iの化合物を含み、但し、前記化合物はテトラ-3-(4-メチルフェニルチオ)-テトラ-6-(NH-シクロヘキシル)VOPc、オクタ-3,6-(チオフェニル)VOPc、オクタ-3,6-(チオメチル)TiOPcでもオクタ-3,6-(チオエチル)VOPcでもないという条件はない。
- 赤外線照射で画像をスキャンすることによって生じた反射シグナルに対して機械で読み取るために適合させた画像を保持する物品であって、前記画像は請求項1に記載の式Iの化合物を含み、但し、前記化合物はテトラ-3-(4-メチルフェニルチオ)-テトラ-6-(NH-シクロヘキシル)VOPc、オクタ-3,6-(チオフェニル)VOPc、オクタ-3,6-(チオメチル)TiOPcでもオクタ-3,6-(チオエチル)VOPcでもないという条件はない。
- 製品の中にまたは製品の上に含まれる熱シグナルを強化させるための方法であって、前記熱シグナルは請求項1に記載の式Iの化合物から誘導され、但し、前記化合物はテトラ-3-(4-メチルフェニルチオ)-テトラ-6-(NH-シクロヘキシル)VOPc、オクタ-3,6-(チオフェニル)VOPc、オクタ-3,6-(チオメチル)TiOPcでもオクタ-3,6-(チオエチル)VOPcでもないという条件はない。
- 請求項1に記載の式Iの化合物を含むインクであって、但し、前記化合物はテトラ-3-(4-メチルフェニルチオ)-テトラ-6-(NH-シクロヘキシル)VOPc、オクタ-3,6-(チオフェニル)VOPc、オクタ-3,6-(チオメチル)TiOPcでもオクタ-3,6-(チオエチル)VOPcでもないという条件はない。
- 着色剤も含む、請求項23に記載のインク。
- アルコキシル化またはポリアルコキシル化アクリレートモノマー及び光開始剤も含む、請求項23または24に記載のインク。
- 請求項1に記載の式Iの化合物の使用であって、但し、前記化合物はテトラ-3-(4-メチルフェニルチオ)-テトラ-6-(NH-シクロヘキシル)VOPc、オクタ-3,6-(チオフェニル)VOPc、オクタ-3,6-(チオメチル)TiOPcでもオクタ-3,6-(チオエチル)VOPcでもないという条件はない。
- 製品または支持体に請求項1に記載の式Iの化合物を含むマークをつけ、但し、前記化合物はテトラ-3-(4-メチルフェニルチオ)-テトラ-6-(NH-シクロヘキシル)VOPc、オクタ-3,6-(チオフェニル)VOPc、オクタ-3,6-(チオメチル)TiOPcでもオクタ-3,6-(チオエチル)VOPcでもないという条件ではなく、次いで前記マークを赤外線照射による特徴的な吸収を検出及び/または測定する各段階を含む製品または支持体の真偽を証明する方法。
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