JP2005507947A5 - - Google Patents
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Claims (10)
- R1がシアノ、ハロゲン、カルボキシまたはアミノカルボニルから選択される置換基1個または2個で置換されており、そして所望によりC1〜C8−アルコキシで置換されていてもよいフェニルであるか、または、R1がC1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシまたはC1〜C4−アルキルチオで置換されたフェニルであり;そして
R2が所望によりC1〜C4−アルキル、カルボキシ、C1〜C8−アルコキシカルボニルまたはアミノカルボニルから選択される置換基少なくとも1個で置換されていてもよいC3〜C8−シクロアルキルである;
請求項1に記載の化合物。 - R1がナフチリジン環のメタ位がシアノ、ハロゲン、カルボキシまたはアミノカルボニルから選択される置換基1個または2個で置換されており、そして所望によりナフチリジン環のオルト位がC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいフェニルであるか、またはR1がナフチリジン環のメタ位がC1〜C4−アルコキシで置換されたフェニルであり;そして
R2が所望によりカルボキシおよびC1〜C4−アルコキシカルボニルから選択される置換基少なくとも1個で置換されていてもよいC5〜C7−シクロアルキルである;
請求項1または2に記載の化合物。 - R1が所望によりハロ、シアノ、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルキルチオ、−SO−C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシおよびC1〜C8−ハロアルコキシから構成される群から選択される置換基1個、2個または3個で置換されていてもよいフェニルであるか、または環原子3個〜8個を持ち、その1個〜4個が炭素原子、1個〜4個がヘテロ原子であることができるヘテロ環と融合したフェニルであり;そして
R2が所望によりカルボキシおよびカルボキシ−C1〜C8−アルコキシから構成される群から選択される置換基少なくとも1個で置換されていてもよいC3〜C8−シクロアルキルである;
請求項1に記載の化合物。 - R1が所望によりハロ、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルキルチオ、−SO−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシおよびC1〜C4−ハロアルコキシから構成される群から選択される置換基1個、2個または3個で置換されていてもよいフェニルであるか、または環原子5個〜6個を持ち、その1個〜4個が炭素原子、1個〜2個がヘテロ原子であることができるヘテロ環と融合したフェニルであり;そして
R2が所望によりカルボキシおよびカルボキシ−C1〜C4−アルコキシから構成される群から選択される置換基少なくとも1個で置換されていてもよいC5〜C7−シクロアルキルである;
請求項1に記載の化合物。 - 4−[8−(3−シアノ−フェニル)−[1,7]ナフチリジン−6−イル]−シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル、4−[8−(3−シアノ−フェニル)−[1,7]ナフチリジン−6−イル]−シクロヘキサンカルボン酸、4−[8−(3−シアノ−フェニル)−[1,7]ナフチリジン−6−イル]−シクロヘキサン−カルボン酸カリウム塩、4−[8−(3−カルバモイル−フェニル)−[1,7]ナフチリジン−6−イル]−シクロ−ヘキサンカルボン酸、3−[6−(4−カルボキシ−シクロヘキシル)−[1,7]ナフチリジン−8−イル]−安息香酸、4−[8−(5−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−[1,7]ナフチリジン−6−イル]−シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル、4−[8−(5−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−[1,7]ナフチリジン−6−イル]−シクロヘキサンカルボン酸または4−[8−(5−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−[1,7]ナフチリジン−6−イル]−シクロヘキサンカルボン酸ナトリウム塩;である請求項1、2および3のいずれかに記載の化合物。
- 抗炎症剤、気管支拡張剤、抗ヒスタミン剤または免疫抑制剤である別の医薬と組み合わせられた、請求項1〜7のいずれかに記載の化合物。
- 医薬的に許容される希釈剤または担体とともに、請求項1〜7のいずれかに記載の化合物を含んでなるPDE4が介在する病状を処置するための医薬組成物。
- 遊離または塩の形態の式Iの化合物の製造方法であって、
(i)
(A)所望により保護された形態であってもよい式II:
R1は前記の通りであり;そして
Lは脱離原子または脱離基である]
で示される化合物を、所望により保護された形態であってもよい式III:
X−R2 III
[式中、
R2は前記の通りであり;そして
Xは式IIのL基とR2とナフチリジン環との間に直接結合を形成させる反応性のある脱離原子または脱離基である]
で示される化合物と反応させて、続いて、必要ならば脱保護するか;または
(B)式I
[式中、R2はC1〜C8−アルコキシカルボニル基で置換されたシクロアルキルである]で示される化合物を反応させてアルコキシカルボニル基をカルボキシ基に変換すること;および
(ii)生成物を遊離または塩の形態で回収すること;
を含んでなる製法。
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