JP2005507379A - 殺真菌活性を有するヨードベンゾピラン−４−オン誘導体 - Google Patents

殺真菌活性を有するヨードベンゾピラン−４−オン誘導体 Download PDF

Info

Publication number
JP2005507379A
JP2005507379A JP2003519053A JP2003519053A JP2005507379A JP 2005507379 A JP2005507379 A JP 2005507379A JP 2003519053 A JP2003519053 A JP 2003519053A JP 2003519053 A JP2003519053 A JP 2003519053A JP 2005507379 A JP2005507379 A JP 2005507379A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
unsubstituted
substituted
group
compound
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2003519053A
Other languages
English (en)
Inventor
ウエーグマン，トーマス
ユセ，ナタリ
プロイス，ライナー・カール
ペレ，ジヨゼフ
カルボンヌ，ステフアンヌ
Original Assignee
バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー filed Critical バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー
Publication of JP2005507379A publication Critical patent/JP2005507379A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
    • C07D311/56—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 without hydrogen atoms in position 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本発明は、植物病原性生物に対し殺真菌性を有するヨードベンゾピラン−４−オン誘導体、これら誘導体の幾つかを調製する方法、植物保護のためのそれらの使用、およびこのような誘導体を１種または複数の他の真菌性化合物と組み合わせて含む真菌性組成物に関する。

Description

【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物病原性生物に対し殺真菌性を有するヨードベンゾピラン−４−オン誘導体、これら誘導体の幾つかを調製する方法、植物保護のためのそれらの使用、およびこのような誘導体を１種または複数の他の真菌性化合物と組み合わせて含む殺真菌性組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際特許出願公開ＷＯ−９７／１３７６２号は、特にハロベンゾピラノンタイプの誘導体を記載している。この文献は、非常に一般的な化学式によって非常に多くの化合物を開示している。しかしながら、例として挙げられた化合物は、本質的にはベンゼン環上に臭素原子または炭素鎖を有する化合物である。したがって、この文献は、本発明の事例のようにヨウ素原子では置換されていない化合物に焦点を合わせている。実際には、２種類のヨウ素化化合物だけがこの文献に開示されているが、このような化合物が、他の化合物、特に臭素化誘導体よりも優れた性質を所有できることは示していない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
ある特定のヨードベンゾピラン−４−オン誘導体が、植物病原性生物に対し優れた殺真菌性を有することを発見した。これらの化合物を、１種または複数の他の殺真菌性化合物との混合物として使用すると、これらの性質をさらに改善できる。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明の第１の態様は、式（Ｉ）の化合物
【０００５】
【化１】
Figure 2005507379
［式中、
−ヨウ素原子は、５位、６位、７位または８位に位置し、
−Ｒ１は、ハロゲン原子、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基から選択され、
−Ｒ２は、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換で、飽和、不飽和または芳香族でもよい３員環から７員環の炭素環またはヘテロ環、ハロゲン原子、シアノ基、−Ｗ−Ｒ３基から選択され、
−Ｗは、酸素、硫黄または−ＮＲ４基から選択され、
−同一または異なるＲ３およびＲ４は、互いに独立に、水素原子、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、置換または無置換で、飽和、不飽和または芳香族でもよい３員環から７員環の炭素環またはヘテロ環から選択され、
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、飽和、不飽和または芳香族でもよく、また他のヘテロ環を含んでもよい５員環から７員環のヘテロ環を形成してもよく、ヨウ素が６位にあり、Ｒ１がｎ−プロピル基であり、またＷが酸素を表す場合、Ｒ３は、メチル基またはブチル基とは異なる］、ならびに純粋な形態の、またはラセミ混合物など任意の割合の混合物の形態の、それらの可能な幾何および／または光学異性体類、それらの可能なＮ−オキシド類、酸との付加塩類、およびそれらの可能な金属錯体または半金属錯体に関する。
【０００６】
式（Ｉ）の化合物の基が置換される場合、それらは、互いに独立に、アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、トリアルキルシリル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アシル基、アシルオキシ基、フェニル基、へテロ環式基、フェニルチオ基、フェノキシ基、ヘテロ環式オキシ基またはヘテロ環式チオ基および酸化誘導体から選択できる１種以上の基により好ましい様式で置換され、チオ基を含有する化学物質で場合によっては置換されていてもよい。
【０００７】
ヘテロ環式という用語は、飽和または不飽和でもよいヘテロアリール基および非芳香族ヘテロ環式基を含む。
【０００８】
ヘテロアリール基は一般に、窒素、酸素および硫黄から選択された４個のヘテロ原子までを含有する５員環または６員環であり、場合によってはベンゼン環と縮合している。ヘテロアリール基の例としては、特にチオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、ピラゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、テトラゾール、ベンゾ［ｂ］チオフェン、ベンゾ［ｂ］フラン、インドール、ベンゾ［ｃ］チオフェン、ベンゾ［ｃ］フラン、イソインドール、ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、ベンズイソキサゾール、ベンズイソチアゾール、インダゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，４，５−テトラジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、１，８−ナフチリジン、１，５−ナフチリジン、１，６−ナフチリジン、１，７−ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン、プリンまたはプテリジンから誘導された基が挙げられる。
【０００９】
非芳香族ヘテロ環式基は一般に、窒素、酸素および硫黄から選択される３個までのヘテロ原子を含有する３員環、５員環、６員環または７員環であり、例えば、オキシラニル、チラニル、チアゾリニル、ジオキソラニル、１，３−ベンゾキサジニル、１，３−ベンゾチアジニル、モルホリノ、ピラゾリニル、スルホラニル、ジヒドロキナゾリニル、ピペリジニル、フタリミド、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、インドリニル、２−オキソピロリジノ、２−オキソベンゾキサゾリン−３−イルまたはテトラヒドロアゼピニルである。
【００１０】
フェニル基またはヘテロ環式基上に存在する場合の置換基は、例えば、ハロゲン原子、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５、Ｂ（ＯＨ）２、トリアルキルシリル、アシル、Ｏ−アシル、またはＲ２に関して上記に定義されたＥ基、ＯＥ基またはＳ（Ｏ）ｎＥ基、または他に、場合によっては置換されたアミノ基であり、あるいは、付加している原子と一緒になって、場合によっては同様の様式で置換されていてもよい炭素環式環またはヘテロ環式環を形成する環上の２個の隣接基でもよい。
【００１１】
アシルという用語は、硫黄またはリンを含有する酸残基およびカルボン酸残基を含む。したがって、アシル基の例としては、−ＣＯＲ５、−ＣＯＯＲ５、−ＣｌＮＲ５Ｒ６、−ＣＯＮ（Ｒ５）ＯＲ６、−ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＣＯＮ（Ｒ５）ＮＲ６Ｒ７、−ＣＯＳＲ５、−ＣＳＳＲ５、−Ｓ（Ｏ）ｑＲ５、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）ｑＮＲ５Ｒ６、−Ｐ（＝Ｌ）（ＯＲ５）（ＯＲ６）または−ＣＯＯＲ５があり、式中、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は同一でも異なっていてもよく、水素原子、場合によっては置換されたアルキル基、場合によっては置換されたシクロアルキル基、場合によっては置換されたシクロアルケニル基、場合によっては置換されたアルケニル基、場合によっては置換されたアルキニル基、場合によっては置換されたフェニル基、または場合によっては置換されたヘテロ環式基を表し、あるいはＲ５とＲ６またはＲ６とＲ７が、付加している原子と一緒になって、環を形成してもよく、ｑは１または２、ＬはＯまたはＳを表す。
【００１２】
アミノ基は、例えば、１個または２個の場合によっては置換されたアルキル基、または場合によっては置換されたアシル基で置換されていてもよく、あるいは２個の置換基が、置換されていてもよく、また、例えばモルホリンなど他のヘテロ原子を含むことができる、環、好ましくは５員環から７員環を形成していてもよい。
【００１３】
式（Ｉ）の化合物のうちで、以下の特徴の少なくとも１つを有するものが好ましい。
−ヨウ素原子は、６位にある
−Ｒ１は、Ｃ２〜Ｃ４アルキル基を表す
−Ｒ２は、−Ｗ−Ｒ３基を表す（式中、Ｗは酸素を表し、Ｒ３は上記に定義したとおりである）
式（Ｉ）の最も好ましい化合物は、これら３つの特徴を同時に有し、特に、Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、またはＣ１〜Ｃ６アルキニル基を表し、あるいはＲ１がｎ−プロピル基である式（Ｉ）の化合物である。
【００１４】
式（Ｉ）の化合物のうちで、例として、以下の式（１ａ）および式（１ｂ）の化合物を挙げることができるが、それらは、本発明の範囲を限定するものではない。
【００１５】
【表１】
Figure 2005507379
Figure 2005507379
Figure 2005507379
Figure 2005507379
Figure 2005507379
Figure 2005507379
Figure 2005507379
Figure 2005507379
Figure 2005507379
Figure 2005507379
Figure 2005507379
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
本発明の化合物は、知られている手順である多くの方法、特に特許出願ＥＰ−８６１２４２に開示されたものによって調製できる。
【００１７】
式（Ｉ）の化合物はまた、特に有利な様式において以下の方法に従って調製できる。
【００１８】
【化２】
Figure 2005507379
この方法は、本発明の他の態様を構成する。
【００１９】
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ、（１９８０）、１１６頁；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍ．、１、（１９８１）、２８２頁およびＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、（１９９２）、５７、６５０２頁に記載されたものと同様の方法など他の方法も式（Ｉ）の化合物を調製するために使用できる。
【００２０】
式（Ｉ）の化合物の調製に有用な試薬および幾つかの中間体化合物は、当業者に知られた方法によって調製できる。
【００２１】
本発明の他の態様は、
ａ）式（Ｉ）の化合物
【００２２】
【化３】
Figure 2005507379
［式中、
−ヨウ素原子は、５位、６位、７位または８位に位置し、
−Ｒ１は、ハロゲン原子、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基から選択され、
−Ｒ２は、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換で、飽和、不飽和または芳香族でもよい３員環から７員環の炭素環またはヘテロ環、ハロゲン原子、シアノ基、−Ｗ−Ｒ３基から選択され、
−Ｗは、酸素、硫黄または−ＮＲ４基から選択され、
−同一または異なるＲ３およびＲ４は、互いに独立に、水素原子、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、置換または無置換で、飽和、不飽和または芳香族でもよい３員環から７員環の炭素環またはヘテロ環から選択され、
Ｒ３とＲ４は一緒になって、飽和、不飽和または芳香族でもよく、また他のヘテロ環を含んでもよい５員環から７員環のヘテロ環を形成してもよい］、および純粋な形態の、またはラセミ混合物など任意の割合の混合物の形態の、それらの可能な幾何および／または光学異性体類、それらの可能なＮ−オキシド類、酸との付加塩類、およびそれらの可能な金属錯体または半金属錯体と、
ｂ）少なくとも１種の他の殺真菌化合物と
を含む殺真菌組成物に関する。
【００２３】
本発明による組成物に関する式（Ｉ）の好ましい化合物は、以下の特徴の少なくとも１つを有するものである。
−ヨウ素原子は、６位にある
−Ｒ１は、Ｃ２〜Ｃ４アルキル基を表す
−Ｒ２は、−Ｗ−Ｒ３基を表す（式中、Ｗは酸素を表し、Ｒ３は上記に定義されたとおりである）
本発明による組成物のための式（Ｉ）の最も好ましい化合物は、これら３つの特徴を同時に有し、特に、Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、またはＣ１〜Ｃ６アルキニル基を表し、あるいは他にＲ１がｎ−プロピル基である式（Ｉ）の化合物である。
【００２４】
特に、以下の化学名の化合物を挙げることができる。
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−ベンゾピラン−４−オン、
・２−エトキシ−６−ヨード−３−プロピル−ベンゾピラン−４−オン、
・６−ヨード−２−プロポキシ−３−プロピル−ベンゾピラン−４−オン、
・２−ブト−２−イニルオキシ−６−ヨード−３−プロピル−ベンゾピラン−４−オン、
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−プロピル−ベンゾピラン−４−オン、
・２−ブト−３−エニルオキシ−６−ヨード−３−プロピル−ベンゾピラン−４−オン、
・３−ブチル−６−ヨード−２−イソプロポキシ−ベンゾピラン−４−オン、
・６−ヨード−３−プロピル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルオキシ）−ベンゾピラン−４−オン、
・６−ヨード−３−プロピル−２−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ベンゾピラン−４−オン。
【００２５】
本発明による組成物において、
ｂ１）植物病原性真菌生物のミトコンドリアのユビキノール：フェリチトクローム−ｃオキシドレダクターゼ呼吸酵素系における電子移動を阻害できる化合物、特にアゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピコキシストロビン（ｐｙｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）またはファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）などのストロビルリン（ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎ）誘導体、または
ｂ２）エルゴステロールの生合成を阻害できる化合物、特にブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）などトリアゾールタイプの化合物、
から選択される殺真菌性化合物の使用が好ましい。
【００２６】
本発明による組成物に用いることができる他の好ましい化合物として、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フォセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、イプロヴァリカーブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）を挙げることができる。
【００２７】
式（Ｉ）の化合物と１種以上の他の殺真菌性化合物との具体的な組合せとして、以下の組合せが好ましい。
【００２８】
式（Ｉ）の化合物： 化合物ｂ：
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋トリフロキシストロビン
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋ピラクロストロビン
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋ピコキシストロビン
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋クレソキシム−メチル
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋フルキンコナゾール
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋テブコナゾール
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋プロクロラズ
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋プロチオコナゾール
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋トリアジメフォン
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋トリアジメノール
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋トリチコナゾール
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋エポキシコナゾール
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋ジノキャップ
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋スピロキサミン
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋フェンプロピジン
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋フェンプロピモルフ
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋キノキシフェン
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋シプロジニル
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋フォセチル−Ａｌ
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋フェナミドン
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋イプロヴァリカーブ
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋フルオキサストロビン
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン ＋トリフロキシストロビン
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン ＋ピラクロストロビン
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン ＋ピコキシストロビン
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン ＋クレソキシム−メチル
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン ＋フルキンコナゾール
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン ＋テブコナゾール
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン ＋プロクロラズ
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン ＋プロチオコナゾール
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン ＋トリアジメフォン
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン ＋トリアジメノール
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン ＋トリチコナゾール
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン ＋エポキシコナゾール
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン ＋ジノキャップ
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン ＋スピロキサミン
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン ＋フェンプロピジン
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン ＋フェンプロピモルフ
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン ＋キノキシフェン
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン ＋シプロジニル
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン ＋フォセチル−ａｌ
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン ＋フェナミドン
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン ＋イプロヴァリカーブ
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン ＋フロキサストロビン
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル− ＋トリフロキシストロビン
ベンゾピラン−４−オン ＋フルキノコナゾール
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル− ＋トリフロキシストロビン
ベンゾピラン−４−オン ＋テブコナゾール
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル− ＋トリフロキシストロビン
ベンゾピラン−４−オン ＋プロクロラズ
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル− ＋トリフロキシストロビン
ベンゾピラン−４−オン ＋プロチオコナゾール
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル− ＋トリフロキシストロビン
ベンゾピラン−４−オン ＋スピロキサミン
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル− ＋フルオキサストロビン
ベンゾピラン−４−オン ＋フルキンコナゾール
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル− ＋フルオキサストロビン
ベンゾピラン−４−オン ＋テブコナゾール
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル− ＋フルオキサストロビン
ベンゾピラン−４−オン ＋プロクロラズ
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル− ＋フルオキサストロビン
ベンゾピラン−４−オン ＋プロチオコナゾール
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル− ＋フルオキサストロビン
ベンゾピラン−４−オン ＋スピロキサミン
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル− ＋フォセチル−ａｌ
ベンゾピラン−４−オン ＋フェナミドン
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３− ＋トリフロキシストロビン
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋フルキノコナゾール
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３− ＋トリフロキシストロビン
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋テブコナゾール
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３− ＋トリフロキシストロビン
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋プロクロラズ
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３− ＋トリフロキシストロビン
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋プロチオコナゾール
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３− ＋トリフロキシストロビン
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋スピロキサミン
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３− ＋フルオキサストロビン
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋フルキンコナゾール
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３− ＋フルオキサストロビン
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋テブコナゾール
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３− ＋フルオキサストロビン
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋プロクロラズ
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３− ＋フルオキサストロビン
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋プロチオコナゾール
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３− ＋フルオキサストロビン
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋スピロキサミン
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３− ＋フォセチル−Ａｌ
プロピル−ベンゾピラン−４−オン ＋フェナミドン
本発明による組成物の使用に関連した相乗効果を証明することが可能であった。
【００２９】
それらを使用する場合、式（Ｉ）の化合物、および式（Ｉ）の化合物を１種または複数の他の殺真菌性化合物と組み合わせて含む組成物は、通常は、農業で許容される担体および界面活性剤と混合される。
【００３０】
本発明による組成物中の担体または希釈剤は、固体または液体でもよく、場合によっては、例えば、分散剤、乳化剤、または湿潤剤などの界面活性剤と組み合わせてもよい。
【００３１】
好適な界面活性剤は、カルボン酸塩、例えば、長鎖脂肪酸を有する金属カルボン酸塩；Ｎ−アシルサルコシン酸塩；リン酸の脂肪族アルコールエトキシレートとのモノエステルまたはジエステルまたは前記エステルの塩；ドデシル硫酸ナトリウム、オクタデシル硫酸ナトリウム、セチル硫酸ナトリウムなど脂肪族アルコールの硫酸塩；硫酸エトキシ化脂肪族アルコール；硫酸エトキシ化アルキルフェノール；リグノスルホネート；石油スルホン酸塩；アルキルベンゼンスルホン塩または低級アルキルナフタレンスルホン塩、例えば、ブチルナフタレンスルホン塩などのアルキルアリールスルホン塩；スルホン化ナフタレン−ホルムアルデヒド縮合体の塩；スルホン化フェノール−ホルムアルデヒド縮合体の塩；あるいはアミドスルホン酸塩、例えば、オレイン酸とＮ−メチルタウリンまたはスルホコハク酸ジアルキルとの縮合体のスルホン化生成物、例えば、コハク酸ジオクチルのスルホン酸ナトリウムなどのさらにより複雑な複合体硫酸塩など隠イオン性化合物を含む。非イオン性試剤のうちでは、脂肪酸エステル、脂肪族アルコール、脂肪酸アミド、または脂肪族アルキルもしくはアルケニル置換フェノールとエチレンオキシドの縮合生成物、多価アルコールエーテルの脂肪族エステル、例えば、ソルビタンの脂肪酸エステル、前記エステルとエチレンオキシドの縮合生成物、例えば、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、エチレンとプロピテンオキシドのブロックコポリマー、２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオールなどのアセチレン性グリコール、またはエトキシル化アセチレン性グリコールを挙げることができる。
【００３２】
陽イオン界面活性剤のうちでは、例えば、酢酸塩、ナフタレン酸塩またはオレイン酸塩の形態の脂肪族モノアミン、ジアミンまたはポリアミン；アミンオキシドやポリオキシエチレンアルキルアミンなどの酸素含有アミン；カルボン酸とジアミンまたはポリアミンとの縮合によって作成されたアミド結合を有するアミン；または第四級アンモニウム塩を挙げることができる。
【００３３】
本発明による組成物は、例えば、溶液、分散液、水性乳剤、微粉末、種子処理剤、燻蒸剤または燻煙剤、分散性粉剤、乳化性濃縮物または顆粒など、農芸化学化合物の製剤業界に知られたいずれの形態をとってもよい。さらに、それらは、直接使用に適した形態、または適用前に好適な量の水または他の希釈剤による希釈を必要とする濃縮形態、または予備的組成物の形態をとり得る。
【００３４】
本発明の組成物中の有効成分の濃度は、植物に適用する場合、０．０００１重量％〜１．０重量％の範囲、特に０．０００１重量％〜０．０１重量％が好ましい。予備的組成物における有効成分の量はかなり変わり得るが、例えば組成物の５重量％〜９５重量％であってよい。
【００３５】
単独で、または混合物の形態で使用される本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば、穀類うどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、蔓茎うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、リンゴうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、カボチャうどんこ病（例えば、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｏｌｙｇｏｎｉ）、ナス科うどんこ病（例えば、Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、果樹および観賞植物のうどんこ病（例えば、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ）、蔓茎ベト病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、コメ胴枯病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、穀類アイスポット（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、コメ鞘胴枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）、グレイモールド（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、コムギ小銹病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、トマトまたはジャガイモ胴枯病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、リンゴ痂皮（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、包穎汚斑（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）など、特に植物の真菌性疾患に対する殺真菌剤として活性を有する。
【００３６】
式（Ｉ）の化合物はまた、他のタイプのうどんこ病、銹病などの植物病原性真菌類、ならびにＤｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ、ＰｈｙｃｏｍｙｃｅｔｅｓおよびＢａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ由来の一般的病原菌に対しても有効となり得る。
【００３７】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、穀類、蔓茎、植物および果樹、野菜作物および観葉植物のうどんこ病に対して、特に有効であることが判明した。
【００３８】
したがって、本発明の他の態様では、作物の植物病原性真菌類に感染している、または感染の恐れがある現場で、式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を単独で、または１種または複数の上記の他の殺真菌化合物と組み合わせて、特に本発明による組成物の中で組み合わせて適用することを含む、作物の植物病原性真菌類を抑制する方法にも関する。
【００３９】
本発明による方法では、式（Ｉ）の化合物は一般に、種子、植物またはそれらが生育している、または生育すると思われる場所に適用される。したがって、本化合物は、種子が罹患する恐れのある植物病原性真菌類の増殖を、土壌中に存在する有効成分が抑制できるように、播種前、播種時、または播種後に、土壌に直接適用できる。土壌を直接処理できる場合は、有効物質が土壌と密に混合するような様式、例えば、スプレーにより、顆粒などの固形物の土壌撒布により有効物質を適用でき、または播種時に種まき機内で種への組み込みにより有効物質を適用できる。好適な適用量は、１ヘクタール当り５ｇ〜１０００ｇの範囲であり、好ましくは１ヘクタール当り１０ｇ〜５００ｇである。
【００４０】
他の方法は、植物病原性真菌類が植物上に出現し始めた時、または前記真菌の出現前に予防的に、または予防的かつ治療的に、たとえば、スプレーすることにより、または散布により、有効成分を植物に直接適用することにある。これら各々の場合において、好ましい適用法は葉へのスプレーである。植物の成長の最初の段階の間に、植物病原性真菌類を十分に抑制することが一般に重要である。これらの段階は、植物がまさに最も重大な損傷を受けると考えられる時であるからである。植付け前、または植付け時に、例えば式（Ｉ）の化合物を含む組成物中に根を浸すことにより、植物の根を処理することが、時に有利である。
【００４１】
以下の実施例により本発明を説明するが限定するものではない。
【００４２】
（試験番号１の実施例）
化合物をコムギのうどんこ病に対するその有効性について、試験した。
【００４３】
（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）
冬コムギ（Ａｐｐｏｌｏの変種）を、フランス（マルネ県）で、１ｍ２区画で、２００ｋｇ／ｈａの速度で（土壌：着色ｒｅｎｄｚｉｎａ）、深さ３ｃｍで植えた。本発明の化合物をコムギ植物に２部分に分けて適用した。適用Ａは、１ｃｍの穂の段階、適用Ｂは、２番目の節が見える段階。これらの適用は各々、有効成分／ｈａを１２５ｇの用量で、化合物の水溶液をスプレーすることによって実施した。
【００４４】
適用Ａの際に、真菌Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓによる罹患度を葉の全容積の３％と推定した。
【００４５】
適用Ｂの５２日後、第２葉（穂から数えて）の感染表面積のパーセントを推定することにより罹患度試験を実施する。
【００４６】
表１に示した結果は、本発明による以下の化合物によって得られた。
化合物１：２−エトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラン−４−オン
化合物２：６−ヨード−２−プロポキシ−３−プロピルベンゾピラン−４−オン
化合物３：２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラン−４−オン
対照：未処理植物および化合物Ｂ：キノキシフェン（参照商品Ｆｏｒｔｒｅｓｓ（登録商標））
【００４７】
【表２】
Figure 2005507379
【００４８】
同一条件下で、真菌Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓに罹患した第２葉（穂から）のパーセントを推定することにより罹患頻度試験を実施した。
【００４９】
得られた結果を表２に示す。
【００５０】
【表３】
Figure 2005507379
【００５１】
これら２つの試験結果により、本発明による式（Ｉ）のヨウ素化化合物は、未処理対照と比較して活性であり、また、参照商品よりも活性であることを示している。
【００５２】
（試験番号２の実施例）
本実施例は、ストロビルリン誘導体に耐性の病原性株に対する、式（Ｉ）の化合物の生物学的有効性について例示する。
【００５３】
実験は温室で行った。
【００５４】
耐性株を単離し、ドイツ北部ブレーメン地域のある場所で２００１年に採取したこのサンプルを、ピラクロストロビンおよびピコキシストロビンで処理した。これらの株は、これらストロビンタイプの化合物に対して耐性であることを特徴とする。次に、環境制御室内で、この株を、トリフロキシストロビンで処理されたコムギ植物（Ｋａｎｚｌｅｒ変種）上に維持した。
【００５５】
被験化合物を、２５０ｌ／ｈａと同量の水で希釈した撒布用溶液を用いて前記コムギ植物にスプレーした。２４時間後、前記植物にうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を接種した。
【００５６】
温置１３日目に、各植物について疾患度を評価した。
【００５７】
得られた結果を表３にまとめて示すが、この表から使用した化合物は、処理株の完全抑制を可能にすることが示される。これらの結果は、野外での使用条件に適用できる。
【００５８】
【表４】
Figure 2005507379
【００５９】
（試験番号３の実施例）
本実施例は、本発明による化合物を、ストロビルリンタイプ、特にトリフロキシストロビン、トリアゾール、特にフルキンコナゾールとの混合物の形態で併用して得られる相乗効果を例示する。本発明による化合物を予防条件下、温室内で試験した。この相乗効果は、穀類に感染する主要疾患、特にコムギおよびオオムギのうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉおよびＢｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｌ）、コムギ褐色銹病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）およびコムギ包穎汚斑（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉおよびＳｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に対して証明された。
【００６０】
表４の有効成分の組合せを評価した。
【００６１】
【表５】
Figure 2005507379
【００６２】
エポキシコナゾールとクレソキシム−メチルの混合物（ＳＣ１２５ｇ／ｌ＋１２５ｇ／ｌ−Ｏｇａｍ（登録商標））を、６２＋６２ｇ／ｈａおよび１２５＋１２５ｇ／ｈａの推奨適用濃度で参照として用いた。
【００６３】
被験化合物および混合物をコムギ植物にスプレーした。
−２回反復、
−２５０ｌ／ｈａに相当する撒布容量
撒布の翌日に、コムギ植物をうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、コムギ褐色銹病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、コムギ包穎汚斑（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉおよびＳｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）およびオオムギうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｌ）で接種した。
【００６４】
疾患が発現した後、１鉢当りの疾患程度を測定することにより評価を行った。
【００６５】
理論的効力を算出し、それを観察された効力と比較するために、Ｃｏｌｂｙ式を用いて相乗レベルを計算した。
【００６６】
Ａ＋Ｂの理論的効力＝Ａ（％）の効力＋Ｂ（％）の効力−［Ａ（％）の効力ｘＢ（％）の効力／１００］
観察された効力が、理論的効力よりも高い場合は相乗効果が証明され、等しい場合は相加効果が証明され、低い場合は拮抗効果が証明される。
【００６７】
本発明による式（Ｉ）の化合物と、フルキンコナゾールとの混合物で得られたコムギうどんこ病の抑制に関する結果を表５にまとめて示す。
【００６８】
【表６】
Figure 2005507379
【００６９】
本発明による式（Ｉ）の化合物と、フルキンコナゾールとの混合物で得られたオオムギうどんこ病の抑制に関する結果を表６にまとめて示す。
【００７０】
【表７】
Figure 2005507379
【００７１】
本発明による式（Ｉ）の化合物と、フルキンコナゾールとの混合物で得られたコムギ褐色銹病の抑制に関する結果を表７にまとめて示す。
【００７２】
【表８】
Figure 2005507379
【００７３】
本発明による式（Ｉ）の化合物とフルキンコナゾールの混合物で得られたコムギ包穎汚斑（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）の抑制に関する結果を表８にまとめて示す。
【００７４】
【表９】
Figure 2005507379
【００７５】
本発明による式（Ｉ）の化合物とフルキンコナゾールの混合物で得られたコムギ包穎汚斑（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の抑制に関する結果を表９にまとめて示す。
【００７６】
【表１０】
Figure 2005507379
【００７７】
これらの結果は、コムギとオオムギのうどんこ病、コムギ褐色銹病およびコムギ包穎汚斑に対して、式（Ｉ）の化合物とフルキンコナゾールの１／１、１／２または１／５の比率の混合物が高い相乗効果を示すことを証明している。これらの混合物は、農業的用量で適用するために優れた有効性結果を得ることを可能にする。
【００７８】
本発明による式（Ｉ）の化合物と、トリフロキシストロビンとの混合物で得られたコムギうどんこ病の抑制に関する結果を表１０にまとめて示す。
【００７９】
【表１１】
Figure 2005507379
【００８０】
本発明による式（Ｉ）の化合物とトリフロキシストロビンの混合物で得られたオオムギうどんこ病の抑制に関する結果を表１１にまとめて示す。
【００８１】
【表１２】
Figure 2005507379
【００８２】
これらの結果は、コムギとオオムギのうどんこ病（ストロビルリンタイプの化合物に対する感受性株に）に対して、式（Ｉ）の化合物とトリフロキシストロビンの１／１、１／２．５または１／５の比率の混合物が高い相乗効果を示すことを証明している。

Claims (23)

  1. 式（Ｉ）の化合物
    Figure 2005507379
    ［式中、
    ヨウ素原子は、５位、６位、７位または８位に位置し、
    Ｒ１は、ハロゲン原子、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基から選択され、
    Ｒ２は、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換で、飽和、不飽和または芳香族でもよい３員環から７員環の炭素環またはヘテロ環、ハロゲン原子、シアノ基、−Ｗ−Ｒ３基から選択され、
    Ｗは、酸素、硫黄または−ＮＲ４基から選択され、
    Ｒ３およびＲ４は同一または異なり、互いに独立に、水素原子、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、置換または無置換で、飽和、不飽和または芳香族でもよい３員環から７員環の炭素環またはヘテロ環から選択され、
    Ｒ３とＲ４が一緒になって、飽和、不飽和または芳香族でもよく、また他のヘテロ環を含んでもよい５員環から７員環のヘテロ環を形成してもよく、ヨウ素が６位にあり、Ｒ１がｎ−プロピル基であり、またＷが酸素を表す場合、Ｒ３は、メチル基またはブチル基とは異なる］、
    ならびに、純粋な形態の、またはラセミ混合物など任意の割合の混合物の形態の、それらの可能な幾何および／または光学異性体類、それらの可能なＮ−オキシド類、酸との付加塩類、およびそれらの可能な金属錯体または半金属錯体。
  2. 前記ヨウ素原子が６位にある請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ２が−Ｗ−Ｒ３基である請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｗが、酸素を表す請求項３に記載の化合物。
  5. Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基またはＣ１〜Ｃ６アルキニル基である請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. Ｒ１がＣ１〜Ｃ６アルキル基である請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. Ｒ１がｎ−プロピル基である請求項６に記載の化合物。
  8. 式（Ｉ）の化合物
    Figure 2005507379
    ［式中、
    ヨウ素原子は、５位、６位、７位または８位に位置し、
    Ｒ１は、ハロゲン原子、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基から選択され、
    Ｒ２は、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換で、飽和、不飽和または芳香族でもよい３員環から７員環の炭素環またはヘテロ環、ハロゲン原子、シアノ基、−Ｗ−Ｒ３基から選択され、
    Ｗは、酸素、硫黄または−ＮＲ４基から選択され、
    Ｒ３およびＲ４は同一または異なり、互いに独立に、水素原子、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、置換または無置換で、飽和、不飽和または芳香族でもよい３員環から７員環の炭素環またはヘテロ環から選択され、
    Ｒ３とＲ４は一緒になって、飽和、不飽和または芳香族でもよく、また他のヘテロ原子を含んでもよい５員環から７員環のヘテロ環を形成してもよい］、
    ならびに、純粋な形態の、またはラセミ混合物など任意の割合の混合物の形態の、それらの可能な幾何および／または光学異性体類、それらの可能なＮ−オキシド類、酸との付加塩類、およびそれらの可能な金属錯体または半金属錯体を調製する方法であって、以下のステップ
    Figure 2005507379
    を含む方法。
  9. ａ）式（Ｉ）の化合物
    Figure 2005507379
    ［式中、
    ヨウ素原子は、５位、６位、７位または８位に位置し、
    Ｒ１は、ハロゲン原子、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基から選択され、
    Ｒ２は、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換で、飽和、不飽和または芳香族でもよい３員環から７員環の炭素環またはヘテロ環、ハロゲン原子、シアノ基、−Ｗ−Ｒ３基から選択され、
    Ｗは、酸素、硫黄または−ＮＲ４基から選択され、
    Ｒ３およびＲ４は同一または異なり、互いに独立に、水素原子、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、置換または無置換で、飽和、不飽和または芳香族でもよい３員環から７員環の炭素環またはヘテロ環から選択され、
    Ｒ３とＲ４は一緒になって、飽和、不飽和または芳香族でもよく、また他のヘテロ環を含んでもよい５員環から７員環のヘテロ環を形成してもよい］、ならびに、純粋な形態の、またはラセミ混合物など任意の割合の混合物の形態の、それらの可能な幾何および／または光学異性体類、それらの可能なＮ−オキシド類、酸との付加塩類、およびそれらの可能な金属錯体または半金属錯体と、
    ｂ）少なくとも１種の他の殺真菌化合物と
    を含む殺真菌組成物。
  10. 前記ヨウ素原子が、６位にある式（Ｉ）の化合物を含む請求項９に記載の組成物。
  11. Ｒ２が、−Ｗ−Ｒ３基である式（Ｉ）の化合物を含む請求項９または１０に記載の組成物。
  12. Ｗが、酸素を表す式（Ｉ）の化合物を含む請求項１１に記載の組成物。
  13. Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基またはＣ１〜Ｃ６アルキニル基から選択される基である式（Ｉ）の化合物を含む請求項１１または１２に記載の組成物。
  14. Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基である式（Ｉ）の化合物を含む請求項９から１３のいずれか一項に記載の組成物。
  15. Ｒ１が、ｎ−プロピル基である式（Ｉ）の化合物を含む請求項１４に記載の組成物。
  16. 化合物ｂ）として、
    ｂ１）植物病原性真菌生物のミトコンドリアのユビキノール：フェリチトクローム−ｃオキシドレダクターゼ呼吸酵素系における電子移動を阻害できる化合物、または
    ｂ２）エルゴステロールの生合成を阻害できる化合物
    から選択される殺真菌性化合物を含む請求項９から１５のいずれか一項に記載の組成物。
  17. 化合物ｂ１）として、ストロビルリン（ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎ）誘導体、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）またはファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）から選択される殺真菌性化合物を含む請求項１６に記載の組成物。
  18. アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍｍｅｔｈｙｌ）、ピコキシストロビン（ｐｙｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）から選択されるストロビルリン誘導体を含む請求項１７に記載の組成物。
  19. 化合物ｂ２）として、トリアゾールタイプの殺真菌性化合物を含む請求項１６に記載の組成物。
  20. ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）から選択されるトリアゾールタイプの化合物を含む請求項１９に記載の組成物。
  21. 化合物ｂ）として、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フォセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、イプロヴァリカーブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）から選択される化合物を含む請求項１６に記載の組成物。
  22. 作物の植物病原性真菌類に感染しているか、または感染の恐れのある現場で作物の植物病原性真菌類を制御する方法であって、請求項１から請求項７のいずれか一項に記載された少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物の前記現場への適用を含む方法。
  23. 作物の植物病原性真菌類に感染しているか、または感染の恐れのある現場で作物の植物病原性真菌類を制御する方法であって、請求項９から請求項２１のいずれか一項に記載の少なくとも１種の組成物の前記現場への適用を含む方法。
JP2003519053A 2001-08-03 2002-07-31 殺真菌活性を有するヨードベンゾピラン−４−オン誘導体 Withdrawn JP2005507379A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0110430A FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2001-08-03 Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
PCT/EP2002/009418 WO2003014103A1 (en) 2001-08-03 2002-07-31 Iodobenzopyran-4-one derivatives having fungicidal activity

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2005507379A true JP2005507379A (ja) 2005-03-17

Family

ID=8866266

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2003519053A Withdrawn JP2005507379A (ja) 2001-08-03 2002-07-31 殺真菌活性を有するヨードベンゾピラン−４−オン誘導体

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20040192672A1 (ja)
EP (1) EP1412344A1 (ja)
JP (1) JP2005507379A (ja)
KR (1) KR20040030922A (ja)
CN (1) CN1261426C (ja)
BR (1) BR0211720A (ja)
CA (1) CA2451041A1 (ja)
CO (1) CO5560610A2 (ja)
FR (1) FR2828196A1 (ja)
HU (1) HUP0401303A2 (ja)
IL (1) IL159439A0 (ja)
PL (1) PL365481A1 (ja)
RU (1) RU2004106163A (ja)
WO (1) WO2003014103A1 (ja)
ZA (1) ZA200400705B (ja)

Families Citing this family (385)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1443044A1 (fr) * 2003-02-03 2004-08-04 Bayer CropScience SA Procédés de préparation de dérivés de iodo-chromones fongicides
DE10319591A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden, insektiziden und fungiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1543723A1 (en) * 2003-12-19 2005-06-22 Bayer CropScience S.A. Fungicide composition comprising at least one fungicidal iodochromone derivative and at least one fungicidal pyrimidine derivative
CA2560341A1 (en) 2004-04-30 2005-11-10 Jordi Tormo I Blasco Fungicidal mixtures
EP1809105A2 (de) * 2004-05-13 2007-07-25 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis eines triazolopyrimidin-derivates
EP1614685A1 (en) * 2004-07-07 2006-01-11 Bayer CropScience AG Process for preparing 2-chloro-6-Halogeno-3-alkyl-4H-chrom en-4-one or 2-chloro-3-alkyl-4H-chromen-4-one derivatives
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005015677A1 (de) 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
BRPI0612022B1 (pt) 2005-06-09 2016-12-06 Bayer Cropscience Ag combinações de substâncias ativas, seus usos, processos para combater fungos fitopatogênicos indesejáveis, processo para preparar composições fungicidas, revestimento de semente, e processos para revestir semente e semente transgênica
DE102006023263A1 (de) * 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
BRPI0714365A2 (pt) 2006-07-24 2013-04-02 Basf Se compostos, uso de compostos, composiÇço para a proteÇço da colheita, semente, e, processo para combater fungos fitopatogÊnicos
ATE524464T1 (de) 2006-07-25 2011-09-15 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel
EP2489262B1 (en) 2006-09-18 2018-11-14 Basf Se Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
UA110598C2 (uk) 2006-11-10 2016-01-25 Басф Се Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу
JP5877624B2 (ja) 2006-11-10 2016-03-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ フィプロニルの結晶変態
WO2008055883A1 (en) 2006-11-10 2008-05-15 Basf Se Crystalline modification of fipronil
EP2083627A1 (en) 2006-11-10 2009-08-05 Basf Se Crystalline modification of fipronil
CL2007003256A1 (es) 2006-11-15 2008-07-25 Du Pont Mezcla fungicida que comprende al menos tres compuestos diferentes; composicion fungicida que comprende dicha mezcla; y metodo para controlar una enfermedad en plantas causada por el patogeno fungico vegetal que comprende aplicar una cantidad de la m
WO2008071714A1 (en) 2006-12-15 2008-06-19 Rohm And Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
WO2008077724A1 (de) 2006-12-22 2008-07-03 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel
US20100029698A1 (en) 2007-02-06 2010-02-04 Basf Se Pesticidal Mixtures
DE102008000872A1 (de) 2007-04-11 2008-11-13 Basf Se Fungizide Pyridazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie sie enthaltende Mittel
EP1980150A1 (en) 2007-04-13 2008-10-15 Basf Se Fungicidal mixtures based on triazolopyrimidine compounds
AU2008240710A1 (en) 2007-04-23 2008-10-30 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
BRPI0812269A2 (pt) * 2007-06-06 2014-09-30 Basf Se Misturas fungicidas, composição fungicida, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, e para proteger semente, e, semente.
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
WO2010103065A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions and their use
US9012360B2 (en) 2009-03-25 2015-04-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic combinations of active ingredients
EP2413691A2 (en) 2009-04-02 2012-02-08 Basf Se Method for reducing sunburn damage in plants
WO2010142779A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
JP2012530111A (ja) 2009-06-18 2012-11-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ５−硫黄置換基を有する抗菌類性１，２，４−トリアゾリル誘導体
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
CN102803231A (zh) 2009-06-18 2012-11-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的1，2，4-***衍生物
EP2443097A1 (en) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
CA2764541A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Fungicidal mixtures
CN102459241A (zh) 2009-06-18 2012-05-16 巴斯夫欧洲公司 带有硫取代基的***化合物
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
BR112012001001A2 (pt) 2009-07-14 2016-11-16 Basf Se compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos
AU2010272872B2 (en) 2009-07-16 2014-08-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic active substance combinations containing phenyl triazoles
BR112012001595B1 (pt) 2009-07-28 2018-06-05 Basf Se Composição de suspo-emulsão pesticida, método para preparar a composição de suspo-emulsão pesticida, uso de uma composição de suspo- emulsão, métodos para combater fungos fitopatogênicos e método para tratar sementes
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
EP2366289A1 (en) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
BR112012023500B8 (pt) 2010-03-18 2018-05-22 Basf Se composição sinérgica, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e método para proteger o material de propagação de planta de fungos patogênicos de planta
DE102011017716A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017669A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017715A1 (de) 2010-04-29 2012-03-08 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017670A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017541A1 (de) 2010-04-29 2011-11-10 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
EP2402338A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402335A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402339A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402336A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402340A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2401915A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
WO2012016989A2 (en) 2010-08-03 2012-02-09 Basf Se Fungicidal compositions
EP2447261A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2447262A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2465350A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
AU2011347752A1 (en) 2010-12-20 2013-07-11 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
JP6049684B2 (ja) 2011-03-23 2016-12-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ イミダゾリウム基を含むポリマーのイオン性化合物を含有する組成物
JP2014516356A (ja) 2011-04-15 2014-07-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物病原性菌類を駆除するための置換されたジチイン−テトラカルボキシイミドの使用
US9137997B2 (en) 2011-04-15 2015-09-22 Basf Se Use of substituted dithiine-dicarboximides for combating phytopathogenic fungi
CN103491775A (zh) 2011-04-21 2014-01-01 巴斯夫欧洲公司 3,4-二取代的吡咯-2,5-二酮及其作为杀真菌剂的用途
BR112013030476A2 (pt) 2011-06-17 2017-06-20 Basf Se mistura, composição agroquímica, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e material de propagação de planta
MY163323A (en) 2011-07-13 2017-09-15 Basf Agro Bv Fungicidal substituted 2-[2-halogenalkyl-4-(phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
CN103814017A (zh) 2011-07-15 2014-05-21 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的苯基烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-[1,2,4]***-1-基乙醇化合物
WO2013010885A1 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2-[2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
PE20140837A1 (es) 2011-07-15 2014-07-10 Basf Se Compuestos fungicidas 2-[2-cloro-4-(4-cloro-fenoxi)-fenil]-1-[1,2,4]triazol-1-il-etanol alquilo sustituidos
BR112014003412A2 (pt) 2011-08-15 2017-03-14 Basf Se compostos de fórmula i, processo, compostos de fórmula xii, viii e xi, composições agroquímicas, utilização e semente revestida
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
EP2744790B1 (en) 2011-08-15 2016-04-27 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-2-alkynyl/alkenyl-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
EP2744789A1 (en) 2011-08-15 2014-06-25 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-hexyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
EA201400232A1 (ru) 2011-08-15 2014-07-30 Басф Се Фунгицидные замещенные 1-{2-[2-галоген-4-(4-галогенфенокси)фенил]-2-алкокси-2-циклилэтил}-1н-[1,2,4]триазольные соединения
US20140162876A1 (en) 2011-08-15 2014-06-12 Basf Se Fungicidal substituted 1--1H-[1,2,4]triazole compounds
EP2744791B1 (en) 2011-08-15 2015-10-28 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-3-methyl-butyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
MX2014001671A (es) 2011-08-15 2014-05-27 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]- 2-aluiniloxi-etil}-1h[1,2,4]triazol sustituidos.
CN103987261A (zh) 2011-09-02 2014-08-13 巴斯夫欧洲公司 包含芳基喹唑啉酮化合物的农业混合物
LT3329919T (lt) 2011-11-11 2020-02-10 Gilead Apollo, Llc Acc inhibitoriai ir jų panaudojimas
US9271501B2 (en) 2011-12-21 2016-03-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to QO inhibitors
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113788A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
AR089884A1 (es) 2012-02-03 2014-09-24 Basf Se Compuestos fungicidas de pirimidina
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
EP2809659A1 (en) 2012-02-03 2014-12-10 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
EA201491667A1 (ru) 2012-03-13 2015-03-31 Басф Се Фунгицидные соединения пиримидина
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
US9334238B2 (en) 2012-03-30 2016-05-10 Basf Se N-substituted pyridinylidenes for combating animal pests
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013149940A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
WO2013149903A1 (en) 2012-04-03 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
BR112014025484A2 (pt) 2012-05-04 2017-08-08 Basf Se compostos substituídos e de fórmula (i). composição agrícola, mistura, métodos para o combate ou controle das pragas, para proteção das culturas, para proteção das sementes, semente, utilização de um composto e método para o tratamento de um animal.
KR20150021536A (ko) 2012-05-24 2015-03-02 바스프 에스이 Ｎ－티오－안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도
WO2013186089A2 (en) 2012-06-14 2013-12-19 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests
BR122019015130B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
US9423528B2 (en) 2012-06-25 2016-08-23 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Method of making silicone containing contact lens with reduced amount of diluents
WO2014009137A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se Substituted thiadiazoles and their use as fungicides
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
AR093828A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Mezclas activas como plaguicidas, que comprenden compuestos de antranilamida
AR093771A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
US20150250174A1 (en) 2012-10-01 2015-09-10 Basf Se Use of n-thio-anthranilamide compounds on cultivated plants
EP2903439A1 (en) 2012-10-01 2015-08-12 Basf Se Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects
KR20150067270A (ko) 2012-10-01 2015-06-17 바스프 에스이 안트라닐아미드 화합물을 포함하는 살충적으로 활성인 혼합물
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
EP2928873A1 (en) 2012-11-27 2015-10-14 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
EP2925732A1 (en) 2012-11-27 2015-10-07 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
US20150307459A1 (en) 2012-11-27 2015-10-29 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol Compounds and Their Use as Fungicides
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
WO2014086601A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Se New substituted 1,4-dithiine derivatives and their use as fungicides
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095548A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2935237A1 (en) 2012-12-19 2015-10-28 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
US20150307460A1 (en) 2012-12-19 2015-10-29 Basf Se Substituted Triazoles and Imidazoles and Their Use as Fungicides
EP2934147B1 (en) 2012-12-20 2019-11-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
US20150368236A1 (en) 2012-12-27 2015-12-24 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EA035069B1 (ru) 2013-03-20 2020-04-23 Басф Корпорейшн Синергетические композиции, содержащие штамм bacillus subtilis и биопестицид
US20160270405A1 (en) 2013-03-20 2016-09-22 Basf Corporation Synergistic Compositions Comprising a Bacillus Subtilis Strain and a Pesticide
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
US20160050923A1 (en) 2013-04-19 2016-02-25 Basf Se N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests
JP6417402B2 (ja) 2013-05-10 2018-11-07 ギリアド アポロ， エルエルシー Ａｃｃ阻害剤及びその使用
CA2911932A1 (en) 2013-05-10 2014-11-13 Nimbus Apollo, Inc. Acc inhibitors and uses thereof
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
BR112015031439A2 (pt) 2013-06-21 2017-07-25 Basf Se métodos para o combate ou controle das pragas, para o tratamento, prevenção e proteção de culturas de soja, para o controle e proteção do material de propagação dos vegetais de soja, para o combate ou controle das pragas e utilização de um composto de fórmula i
PL3022185T3 (pl) 2013-07-15 2018-02-28 Basf Se Związki szkodnikobójcze
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
CA2923101A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CA2922506A1 (en) 2013-09-19 2015-03-26 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
EA201600326A1 (ru) 2013-10-18 2016-10-31 Басф Агрокемикэл Продактс Б.В. Применение пестицидного активного производного карбоксамида в способах применения и обработки семян и почвы
CN105873909A (zh) 2013-12-12 2016-08-17 巴斯夫欧洲公司 取代的[1,2,4]***和咪唑化合物
CN105829296A (zh) 2013-12-18 2016-08-03 巴斯夫欧洲公司 带有亚胺衍生的取代基的唑类化合物
JP2017502022A (ja) 2013-12-18 2017-01-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−置換イミノ複素環式化合物
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
UA117521C2 (uk) 2014-03-26 2018-08-10 Басф Се Заміщені [1,2,4]триазольні та імідазольні сполуки як фунгіциди
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP3756464A1 (en) 2014-06-06 2020-12-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
EP3204390B1 (en) 2014-10-06 2019-06-05 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
RU2707051C2 (ru) 2014-10-24 2019-11-21 Басф Се Неамфолитные, кватернизируемые и водорастворимые полимеры для модифицирования поверхностного заряда твердых частиц
US20180368404A1 (en) 2014-11-06 2018-12-27 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
WO2016124769A1 (en) 2015-02-06 2016-08-11 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
BR112017015061B1 (pt) 2015-02-11 2022-09-27 Basf Se Mistura pesticida compreendendo um composto ativo de fórmula ia e broflanilida
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
US11064696B2 (en) 2015-04-07 2021-07-20 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
RU2017143177A (ru) 2015-05-12 2019-06-13 Басф Се Тиоэфирные соединения в качестве ингибиторов нитрификации
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
KR20180059891A (ko) 2015-10-02 2018-06-05 바스프 에스이 해충 방지제로서의 2-클로로피리미딘-5-일 치환기를 갖는 이미노 화합물
CN108137533A (zh) 2015-10-05 2018-06-08 巴斯夫欧洲公司 防治植物病原性真菌的吡啶化合物
EP3371177A1 (en) 2015-11-02 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018008288A2 (pt) 2015-11-04 2018-10-30 Basf Se uso de compostos de fórmula, compostos de fórmula, mistura, composição agroquímica e método para combater fungos
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3373732A1 (en) 2015-11-13 2018-09-19 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018009579A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se composto da fórmula i, mistura, composição agroquímica, uso de composto e método de combate a fungos
CA3003949A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US10499644B2 (en) 2015-11-19 2019-12-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
PT3380480T (pt) 2015-11-25 2023-03-14 Gilead Apollo Llc Inibidores de pirazol acc e seus usos
MX2018006287A (es) 2015-11-25 2018-09-07 Gilead Apollo Llc Inhibidores de acc de triazol y usos de los mismos.
MX2018006288A (es) 2015-11-25 2018-09-07 Gilead Apollo Llc Inhibidores de acc tipo ester y usos de los mismos.
US11076600B2 (en) 2015-11-30 2021-08-03 Basf Se Mixtures of cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens
BR112018010140A8 (pt) 2015-12-01 2019-02-26 Basf Se compostos de fórmula, composição, utilização de um composto de fórmula, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente
CN108290840A (zh) 2015-12-01 2018-07-17 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的吡啶化合物
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
US20190077809A1 (en) 2016-03-09 2019-03-14 Basf Se Spirocyclic Derivatives
BR112018017034A2 (pt) 2016-03-10 2018-12-26 Basf Se misturas e seu uso, composição agroquímica, método de controle de fungos daninhos fitopatogênicos e material de propagação vegetal
BR112018068042A2 (pt) 2016-03-11 2019-01-08 Basf Se métodos para controlar pragas de plantas, material de propagação de planta e uso de um ou mais compostos de fórmula i
WO2017167832A1 (en) 2016-04-01 2017-10-05 Basf Se Bicyclic compounds
US10986839B2 (en) 2016-04-11 2021-04-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017198588A1 (en) 2016-05-18 2017-11-23 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
WO2018050421A1 (en) 2016-09-13 2018-03-22 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
CN110291072A (zh) 2016-12-16 2019-09-27 巴斯夫欧洲公司 农药化合物
BR112019011293A2 (pt) 2016-12-19 2019-10-08 Basf Se compostos de fórmula i, intermediários, composição agroquímica, uso e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
BR112019014061A2 (pt) 2017-01-23 2020-02-04 Basf Se compostos de fórmula i, intermediários b, intermediários c, intermediários ii e intermediários d, composição, uso, método para combater fungos fitopatogênicos, semente e processo para a síntese dos compostos de fórmula i
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
BR112019015338B1 (pt) 2017-02-21 2023-03-14 Basf Se Compostos de fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
ES2950451T3 (es) 2017-03-28 2023-10-10 Basf Se Compuestos plaguicidas
MX2019011785A (es) 2017-03-31 2019-11-18 Basf Se Proceso para preparar compuestos de 2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirim idin-4-io quirales.
EP3606914A1 (en) 2017-04-06 2020-02-12 Basf Se Pyridine compounds
CA3056347A1 (en) 2017-04-07 2018-10-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
MX2019012468A (es) 2017-04-20 2019-12-11 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de fenilamina.
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
JP2020517672A (ja) 2017-04-26 2020-06-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺有害生物剤としての置換スクシンイミド誘導体
EP3618629A1 (en) 2017-05-02 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
CN110621669A (zh) 2017-05-04 2019-12-27 巴斯夫欧洲公司 防除植物病原性真菌的取代5-卤代烷基-5-羟基异噁唑类
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018202737A1 (en) 2017-05-05 2018-11-08 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole compounds
JP2020519607A (ja) 2017-05-10 2020-07-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 二環式殺有害生物性化合物
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3625215B1 (en) 2017-05-18 2023-09-13 PI Industries Ltd Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms
US11737463B2 (en) 2017-05-30 2023-08-29 Basf Se Pyridine and pyrazine compounds
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CN110770235A (zh) 2017-06-16 2020-02-07 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
WO2018234202A1 (en) 2017-06-19 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED PYRIMIDINIUM COMPOUNDS AND DERIVATIVES FOR CONTROLLING HARMFUL ANIMALS
US20200190043A1 (en) 2017-06-19 2020-06-18 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3915379A1 (en) 2017-08-29 2021-12-01 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
US11076596B2 (en) 2017-09-18 2021-08-03 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
US11399543B2 (en) 2017-10-13 2022-08-02 Basf Se Substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidiniumolates for combating animal pests
EP3713936B1 (en) 2017-11-23 2021-10-20 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2019115343A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
EP3728204A1 (en) 2017-12-20 2020-10-28 PI Industries Ltd. Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CN111491925B (zh) 2017-12-21 2023-12-29 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
UA127764C2 (uk) 2018-01-09 2023-12-27 Басф Се Силілетинілгетарильні сполуки як інгібітори нітрифікації
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
EP3746439A2 (en) 2018-01-30 2020-12-09 PI Industries Ltd. Oxadiazoles for use in controlling phytopathogenic fungi
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
US20200354321A1 (en) 2018-02-07 2020-11-12 Basf Se New pyridine carboxamides
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
CA3093781A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of n-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
KR20200128052A (ko) 2018-02-28 2020-11-11 바스프 에스이 질화작용 저해제로서의 알콕시피라졸의 용도
CA3089381A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
BR112020015467A2 (pt) 2018-02-28 2020-12-08 Basf Se Misturas fungicidas, composição fungicida, métodos para controlar fungos fitopatogênicos, para melhorar a saúde das plantas e para proteção de material de propagação de plantas contra fungos fitopatogênicos e material de propagação de planta
CN111801014B (zh) 2018-03-01 2022-05-27 巴斯夫农业公司 氯氟醚菌唑的杀真菌组合物
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
BR112020018403A2 (pt) 2018-03-09 2020-12-22 Pi Industries Ltd. Compostos heterocíclicoscomo fungicidas
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
WO2019202459A1 (en) 2018-04-16 2019-10-24 Pi Industries Ltd. Use of 4-substituted phenylamidine compounds for controlling disease rust diseases in plants
CN112423590B (zh) 2018-05-15 2022-07-08 巴斯夫欧洲公司 包含benzpyrimoxan和oxazosulfyl的混合物和用途以及它们的施用方法
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
DK3826982T3 (da) 2018-07-23 2024-01-22 Basf Se Anvendelse af en substitueret thiazolidinforbindelse som nitrificeringshæmmer
CN112424148B (zh) 2018-07-23 2023-08-11 巴斯夫欧洲公司 取代2-噻唑啉作为硝化抑制剂的用途
WO2020035826A1 (en) 2018-08-17 2020-02-20 Pi Industries Ltd. 1,2-dithiolone compounds and use thereof
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
BR112021004526A2 (pt) 2018-09-28 2021-06-08 Basf Se uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
US20210392895A1 (en) 2018-10-01 2021-12-23 Pi Industries Limited Novel oxadiazoles
MX2021003430A (es) 2018-10-01 2021-06-15 Pi Industries Ltd Nuevos oxadiazoles.
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
EP3887357A1 (en) 2018-11-28 2021-10-06 Basf Se Pesticidal compounds
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
US20230031024A1 (en) 2018-12-18 2023-02-02 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
MX2021012325A (es) 2019-04-08 2022-05-18 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos.
BR112021020232A2 (pt) 2019-04-08 2021-12-07 Pi Industries Ltd Compostos de oxadiazol inovadores para controlar ou prevenir fungos fitopatogênicos
KR20210150405A (ko) 2019-04-08 2021-12-10 피아이 인더스트리스 엘티디. 식물병원성 진균을 방제 또는 예방하기 위한 신규한 옥사디아졸 화합물
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
US20220202017A1 (en) 2019-05-29 2022-06-30 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
KR20220017940A (ko) 2019-06-06 2022-02-14 바스프 에스이 살진균 n-(피리드-3-일)카르복사미드
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
JP2023507527A (ja) 2019-12-23 2023-02-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 酵素によって増強された農薬化合物の根からの取り込み
WO2021170463A1 (en) 2020-02-28 2021-09-02 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf
BR112022017563A2 (pt) 2020-03-04 2022-10-18 Basf Se Uso de compostos, composição agroquímica e método para combater fungos fitopatogênicos nocivos
WO2021209360A1 (en) 2020-04-14 2021-10-21 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP4143167B1 (en) 2020-04-28 2024-05-15 Basf Se Pesticidal compounds
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
AR123264A1 (es) 2020-08-18 2022-11-16 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos
AR123501A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
UY39424A (es) 2020-09-15 2022-03-31 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
AR123594A1 (es) 2020-09-26 2022-12-21 Pi Industries Ltd Compuestos nematicidas y uso de los mismos
WO2022089969A1 (en) 2020-10-27 2022-05-05 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
AR125764A1 (es) 2021-05-05 2023-08-09 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterociclicos condensados para combatir hongos fitopatogenos
EP4337012A1 (en) 2021-05-11 2024-03-20 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
CA3219311A1 (en) 2021-05-18 2022-11-24 Basf Se New substituted quinolines as fungicides
IL308534A (en) 2021-05-18 2024-01-01 Basf Se New converted pyridines as fungicides
AR125925A1 (es) 2021-05-26 2023-08-23 Pi Industries Ltd Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
WO2023011958A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Basf Se (3-pirydyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1319041A (en) * 1971-02-04 1973-05-31 Warner Lambert Co 3-hydroxymethyl-chromones
JPS62228001A (ja) * 1985-01-07 1987-10-06 Takeda Chem Ind Ltd 農業用殺菌剤
PL187175B1 (pl) * 1995-10-13 2004-05-31 Bayer Cropscience Ltd Bicykliczne związki heterocykliczne, kompozycja grzybobójcza je zawierająca i ich zastosowanie

Also Published As

Publication number Publication date
IL159439A0 (en) 2004-06-01
PL365481A1 (en) 2005-01-10
HUP0401303A2 (hu) 2004-12-28
BR0211720A (pt) 2004-09-21
CN1261426C (zh) 2006-06-28
RU2004106163A (ru) 2005-04-10
ZA200400705B (en) 2004-10-19
CA2451041A1 (en) 2003-02-20
CN1537108A (zh) 2004-10-13
CO5560610A2 (es) 2005-09-30
WO2003014103A1 (en) 2003-02-20
FR2828196A1 (fr) 2003-02-07
KR20040030922A (ko) 2004-04-09
EP1412344A1 (en) 2004-04-28
US20040192672A1 (en) 2004-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2005507379A (ja) 殺真菌活性を有するヨードベンゾピラン−４−オン誘導体
EA014804B1 (ru) Фунгицидная смесь на базе протиоконазола и пираклостробина
EA003281B1 (ru) 6-(2-гало-4-алкоксифенил)триазолпиримидины с фунгицидным действием
CN115515425A (zh) 吡啶酰胺杀真菌剂与其他杀真菌剂对抗亚洲大豆锈病的协同杀真菌相互作用
JP2001524978A (ja) ４−フェノキシキノリンを含んでなる殺真菌剤組成物
AU2006311031B2 (en) Fungicidal mixtures
JP2002532521A (ja) ストロビルリン類似化合物を含有する相乗的殺真菌剤組成物
AU2002214958B2 (en) Fungicidal formulation
CA2491349C (en) Fungicidal mixtures based on dithianon
AU2010250017B2 (en) Compounds and methods for controlling fungi
KR100717674B1 (ko) 트리아졸로피리미딘 유도체 및 아미드 화합물 기재살진균성 혼합물
EP0627164A1 (de) Mikrobizide Mischungen die Prochloraz und Cyprodinil enthalten
KR20030066814A (ko) 살진균제 혼합물
JP2002532524A (ja) 殺真菌剤混合物
HU182868B (en) Fungicide compositions containing synergistic mixture of triadimefon and chlortalonyl
JP4393767B2 (ja) ベンゾフェノンおよびｎ−ビフェニルニコチンアミドを含む殺菌性混合物
JP2002530303A (ja) 殺菌性混合物
JPH07501050A (ja) 殺菌剤としてのベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール及びベンゾイミダゾール誘導体
JP4414882B2 (ja) うどんこ病菌の防除に有用な縮合されたピリミジノン類およびジニトロフェノール化合物の混合物
DK157593B (da) Fungicidt middel indeholdende prochloraz, og fremgangsmaade til bekaempelse af svampe ved anvendelse af dette middel
KR20030059347A (ko) 아미드 화합물 기재의 살진균성 혼합물
JP3541189B2 (ja) アミド化合物系殺真菌性混合物
JP4455330B2 (ja) 殺菌混合物
KR20010013093A (ko) 살진균제 혼합물
CZ294893B6 (cs) Fungicidní směs obsahující derivát morfolinu nebo piperidinu a oximetherový derivát a způsob kontroly škodlivých hub za použití této směsi

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20050217

A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20070925