JPS62228001A - 農業用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野］ 本発明は新しい農業用殺菌剤（二関するものである。

（従来の技術） 稲作栽培（二おいては近年、機械化・省力化などの技術
面の改革や畦畔・水路の整備が進んで稲作三大病害のひ
とつである白葉枯病が次第シー沈静化に向かいつつある
のに対して、紋枯病はいもち病とともｌ二ますます５昌
麓を極めている。この重要病害である紋枯病を防除する
こと７目的として各種の薬剤が研究され試験さｎてさた
。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは紋枯病防除を目的として鋭意専心研究に努
めた結果、従来から知ら八ている殺菌性化合物とは全く
構造の異なるクロモン化合物が優れた紋枯病防除効果を
示すことを見い出し、さら示すことを発見し、これらの
新たな知見に基づいて本発明を完成した。

（問題を解決するための手段］ 本発明は一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ２は置換されていてもよいゼン環
を示す〕で表わされるクロモン（ヒ合物を含有してなる
農業用殺菌剤に関するものである。

クロモンとは４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピランの慣
用名であるが、末完明書においては「クロモン」を使用
する。一般式ＣＤで表わされる本発明のクロモン化合物
において、Ｒ１およびＲ２は置換されていてもよいアミ
ノ基を示すから、不化合物は２−アミノクロモン−３−
カルボキサミド誘導体と総称することができる。

化合物〔Ｉ〕においてＲ１は置換されていてもおよびＲ
４はそれぞれ同一または異なって水素原子、アルキル基
、シクロアルキル基、フェニルアルギル基、フェニル基
、アシル基、置換オキシカルボニル基またはカルバモイ
ル基を示すか、あるいはＲ３とＲ４があわさってアルキ
レン基を示す〕で表わされる基であり、Ｒ３およびＲ４
は水素原子。

アルキル基、アンル基、置換オキンカルボニル基。

カルバモイル基が好ましい。

置換基Ｒ３，Ｒ４においてアルキル浩はｌ［Ｎ鎖状また
は分枝状の炭素数」〜４の低１吸アルギル基（以後、０
１〜４アルキル基と略すこともあるンをいう。

このような０１〜４アルキル基としては、メチル。

エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソフチル、　５ｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルが
あげられる。０１〜４アルキル基としてはメチルおよび
エチルが特に好ましい。

置換基Ｒ３，Ｒ，においてシクロアルキル基は炭素数３
・〜６の脂環状炭化水素基（以後、０３〜６ンクロアル
キル基と略すこともある）をいう。このようなＣ３〜６
ンクロアルキル基としてはたとえばノクロプ口ピル、シ
クロブチル、ンクロペンチル、シクロヘキンルなどがあ
げられる。

１換基Ｒ３，Ｒ４においてフェニルアルキル基のアルキ
ル基は前記のＣ１〜４アルキル基がよい。このようなフ
ェニル０１〜４アルキル基としてはたとエバ、ベンジル
、１−フェニルエチル、２−フェニルエチルなどがあげ
られる。フェニルＣ１〜４アルキル基のフェニル基は後
記するような置換基を有していてもよい。

置換基Ｒ３，Ｒ４においてフェニル基および上記フェニ
ル０１〜４アルキル基のフェニル基は１〜数個、好まし
くは１〜３個の置換基を有していてもよい。このような
置換基としては０１〜４アルギル基、水酸基、ハロゲン
原子、ハロゲン化０１〜２アルキル基などがあげられる
。０１〜４アルキルとしては前記したもの，ハロゲン原
子としてはたとえば、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素など
、ハロゲン化Ｃ１〜２アルキル基としてはたとえば、フ
ルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル
、クロロメチル などがそれぞれ 具体的（−あげられる。

置換基Ｒ３，Ｒ４においてアシル基はアルカノイル基，
ベンゾイル基またはフェニルアルカノイル基をいう。ア
ルカノイル基は直鎖状または分枝状の炭素数２〜５の脂
肪族アシル基（以後、Ｃ２〜５アルカノイル基と略すこ
ともある）をいう。このようなＣ２〜５アルカノイル基
としてはたとえば、アセチル、フ”口ビオニル，フチリ
ルなどがあげられ、アセチルが特に好ましい。フェニル
アルカノイル基のアルカノイル基は前記のＣ２〜５アル
カノイル基がよい。このようなフェニルＣ２〜５アルカ
ノイル基としてはたとえば、フェニルアセチル。

２−フェニルフ”ロピオニル，ｓーフェニルプロピオニ
ルなどがあげられる。上記したベンゾイル基およびフェ
ニルＣ２、５アルカノイル基のフェニル基は１〜数個，
好ましくは１〜３個の置換基を有していてもよい。この
ような置換基としては、置換基Ｒ３，Ｒ４におけるフェ
ニル基上の置換基としてすでにあげたＣ１〜４アルキル
基，ハロゲン原子。

ハロゲン化０１〜２アルキル基などがここでもあげられ
る。０１〜４アルキル基，ハロゲン原子，ハロゲン化Ｃ
１，２アルキル基の具体例は前記したものがここでもあ
げられる。

置換基Ｒ８，Ｒ４において置換オキンカルボニル基ハア
ルコキンかルボニル基，フェニルアルコキシカルボニル
基またはフェノキシカルボニル基をいう。アルコキシカ
ルボニル基のアルコキン基は６一 ベンゼン環上の置換基として後記するＣ１〜４　アルコ
キシ基がよい。このようなＣ１，４アルコキシ−カルボ
ニル基としてはたとえば、メトキシカルボニル、エトキ
ンカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボ
ニルなどがあげられ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニルが特に好ましい。フェニルアルコキシカルボニ
ル基のフェニルアルキル基としては前記したフェニルＣ
１〜４アルキル基がよい。このようなフェニルＣ１，４
アルコキンカルボニル基としてはたとえば、ベンジルオ
キン力ルポニル、２−フェニルエチルオキシカルボニル
などがあげられる。上記したフェニルＣ１〜４アルコキ
シカルボニル基およびフェノキンカルボニル基のフェニ
ル基は１〜数個、好ましくは１〜３個の置換基を有して
いてもよい。このような置換基としてすでにあげたＣ１
〜４アルキル基。

八 ハロゲン原子、ハロゲン化０１〜２　アルキル基などが
ここでもあげられる。０１〜４アルキル基、ハロゲン原
子、ハロゲン化０１〜２アルキル基の具体例は前記した
ものがここでもあげられる。

置換基Ｒ３，Ｒ４においてカルバモイル基はその窒素原
子に結合する１または２藺の置換基を有していてもよい
。このような置換基としては前記した０１〜４アルキル
基、フェニルＣ１〜４アルキル基。

フェニル基などがあげられる。Ｃ１〜４アルキル基。

フェニル０１Ｎ４アルキル基の具体例、およびフエニニ
ル基の置換基の具体例は前記したものがここでもあげら
れる。置換基をもつカルバモイル基としてはＮ−メチル
カルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイルが特に好ましい
。

置換基Ｒ３，Ｒ４があわさってアルキレン基を示す場合
、そのアルキレン基は炭素数３〜５のもの（以後、０３
〜５アルキレン基と略すこともある）を表−イル、ピロ
リジンー１−イル、ヒヘリシンー１−イルなどを表わす
。

化合物〔Ｉ〕においてＲ２は置換されていてもおよびＲ
６はそれぞれ同一または異なって水素原子またはアルキ
ル基を示す〕で表わされる基であ一７＝ す、少くともＲ５，Ｒ６のいずれかが水素原子であるの
が好ましい。さらにはＲ５，Ｒ６がともに水素原子であ
るのが特に好ましい。

置換基Ｒ５，Ｒ６においてアルキル基は置換基Ｒ３゜Ｒ
として前記した０１〜４アルキル基がここでもあげられ
る。Ｃ１〜４アルキル基の具体例は前記したものがここ
でもあげられる。

もよいベンゼン環を表わし、置換されている場合の置換
位置は下式のようにクロモン環の５，６゜？、８位のい
ずれかである。

置換されている場合の置換基の数は１〜４個で、１〜２
個がより好ましく、６位にモノ置換または６．８位にジ
置換されているものが特に好ましい。

２個以上置換基を有する場合、それらの置換基は同一で
もよく、また異なっていてもよい。

ては、たとえばアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、シクａアルキル基、フェニルアルキル基、フェニル
基、アシル基、水酸基、アルコキン基、メルカプト基、
アルキルチオ基、ハロゲン原子。

ニトロ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキ
ルアミノ基などがあげられ、アルキル基。

アルコキシ基、ハロゲン原子が好ましい。

ベンゼン環上の置換基としてのアルキル基は直鎖状また
は分岐状の犬素数１〜１０の低級アルキル基（以後、０
１〜１ｏアルキル基と略すこともある〕をいう。　　　
　　　　　　　　　　　　このようなＣ１〜１ｏアルキ
ル基としてはたとえば、メチル、エチル、ｎ−プロピル
、イソプロピル。

ｎ−ブチル、イソブチル、　５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ
−ブチル、ｎ−ペンチル、インペンチル、２−メチルブ
チル、ｌ−メヂルブテル、１，２−ジメチル１０ピル、
１，１−ジメチル１０ピル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシ
ル、ｌ−エチル−１−メチルグロピル、１，１−ジメチ
ルブチル、ｌ、１．２−トリメチルプロピル、ヘプチル
、オクチル、ノニル、デンルなどがあげられる。０１〜
１ｏ　アルキル基のなかでは炭素数３〜８のもの（以後
、Ｃ３，，８アルキル基と略すこともある）が好ましく
、このよりなＣ３〜８アルキル基が６位にモノ置換した
ものがよシ好ぽしい。具体的にはＣ拡ｌ′−イソプロヒ
ワし、イソブチル、　５ｅＣ−ブチ／Ｌ／　、　ｔｅｒ
ｔ−ブチル、１，１−シメチルグロビル、１−エチル−
１−メチルグロビル、１，１−ジメチルブチル、１，１
，２−トリメチルプロピルなどが６位にモノ置換したも
のがさらによシ好ましい。炭素数４のアルキルすなわち
ブチル基が６酢にモノ置換したものは特に好ましく、６
位に５ｅｃ−ブチル、　ｔｅｒｔ−ブチルがモノ置換し
たものが最も好ましい。

ベンゼン環上の置換基としてのアルケニル基は直鎖状ま
たは分枝状の炭素数２〜６の低級アルケニル基（以後、
Ｃ２〜６アルケニル基と略すこともある）をいう。この
ようなＣ２〜６アルキニル基としてはたとえば、ビニル
、アリル、１−プロペニル、メタリル、フ゛テニル、１
−エチルビニル、１゜１−ジメｆルビニル、１−メチル
−２−プロペニルなどがあげられる。

ベンゼン環上の置換基としてのアルキニル基は直鎖状ま
たは分枝状の炭素数２〜６の低級アルキニル基（以後、
Ｃ２〜６アルキニル基と略すこともある）をいう。この
ような０２〜６Ｔノし＋ニソし基としてはたとえばエチ
ニル、プロピニル、ブチニルｆｚどがあけられる。

ベンゼン環上の置換基としてのシクロアルキル基、フェ
ニルアルキル基、フェニル基ハいスレモ置換基Ｒ３，Ｒ
４として前記した０３〜６シクロアルキル基、フェニル
Ｃ１〜４アルキル基（置換基を有していてもよい）、フ
ェニル基（置換基を有していてもよい）がここでもあげ
られる。Ｃ３〜、ンクロアルキル基、フェニルＣ１，，
＋４アルキル基の具体例およびフェニル基の具体例は前
記したものがここでもあげられる。

ベンゼン環上の置換基としてのアシル基は置換基Ｒ３，
Ｒ４として前記したアシル基、すなわちＣ２〜５　アル
カノイル基、ベンゾイル基およびフェニルＣ２〜５アル
カノイル基（置換基を有していてもよい）がここでもあ
げられる。さらにホルミル基もあげられる。Ｃ２〜５ア
ルカノイル基、フェニルＣ２〜５アルカノイル基の具体
例およびフェニル基の置換基の具体列は前記したものが
ここでもあげられる。

ベンゼン環上の置換基としてのアルコキシ基は直鎖状ま
たは分枝状の炭素数１〜４のアルコキシ基（以後、Ｃ１
〜４アルコキシ基と略すこともある）をいう。このよう
なＣエル４アルコキシ基としては、メトキン、エトキシ
、ｎ−プロポキシ、インプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イ
ンブトキシ、　５ｅｃ−ブトキシおよびｔｅｒｔ−ブト
キシがあげられる。

ベンゼン環上の置換基としてのアルキルチオ基は直鎖状
または分枝状の炭素数」〜４のアルキルチオ基（以後、
０１〜４アルキルチオ基と略すこともある）をいう。こ
のようなＣ□〜４アルキルチオ基としてはたとえば、メ
チルチオ、エチルチオ。

プロピルチオ、ブチルチオなどがあげられる。

ベンゼン環上の置換基としてのノ・ロゲン原子ばここで
もフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などをいう。

これらのハロゲン原子は６位にモノ置換、または６．８
位にジ置換したものがより好ぽしい。

ベンゼン環上の置換基としてのモノアルキルアミノ基、
ジアルキルアミノ基のアルキル基は置換基Ｒ３，Ｒ４と
して前記した０１〜４アルキル基があげられる。このよ
うなモノ０１〜４アルキルアミノ基、ジＣ１〜４アルキ
ルアミノ基としてはたとえばＮ−メチルアミノ、Ｎ−エ
チルアミノ、Ｎ−プロピルアミン、Ｎ−ブチルアミノ、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ
−エチル−Ｎ−メチルアミンなどがあげられる。

ベンゼン環上の置換基が５，６位、６，７位または７，
８位に２個存在する場合、それらの２個の置換基があわ
さってアルキレン基、アルケニレン基、アルカジエニレ
ン基を形成していてもよい。

ここでアルキレン基は炭素数３または４のアルキレン基
、すなわちトリメチレンおよびテトラメチレンを表わす
。アルケニレン基は炭素数３またば４のアルケニレン基
、すなわち−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−。

−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−＞ｊび−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ
ＣＨ２−を表わす。アル刀ジニニレン基：：！ニーＣＨ
＝、ＣＨＣＨ＝ＣＨ−を表っす。

本明皿書において一般式ＪＩｌで表されるクロモン化＆
物：よその塩を８含Ｌ′らのとする。化合物ＣＩ］の塩
としては酸付加塩、塩基との塩などがめげられる。酸付
加塩は化合物Ｅｌ］か塩基性基、たとえば塩基性のアミ
ノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基など
を存する場合に生じつる塩である。化合物：二ｒコの酸
付加塩として：よ宵に酸付加塩、無＠酸寸加塩かあげら
れる。有限酸付加塩としてはたとえばギ酸塩、酢酸塩、
トリフルオロ酢酸塩、ノユウ酸塩、ニコチン酸塩、パラ
トルエンスルホン駿馬、ピクリン酸塩などが具体的にめ
げられろ。無液酸付加塩としてはＬとえば塩酸塩、硫駿
塩、リン酸塩などが具体的にあ：ｆられる。

塩基との塩：よ１１合物［Ｉ］が酸性基、たとえば酸性
の水酸基、メルカプト基を有する場合に生じうる塩であ
る。化合物Ｅｌ］の塩基との塩としては有限塩基塩、無
限塩基塩かめげられろ。有限塩基塩としてはｆ二とえば
トリエチルアミン塩、ピリノン塩、ジアザビンクロノナ
ン塩などが具体的にあげられる。無機塩基塩として１よ
ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩などが具体的
にあげられろ。

一般式Ｃ１）で辰；ニさニるり＝モノ化−５ヨに試験ソ
リに示すとおシ紋石珂、いもち病、小球菖ジ渭。

ご；葉石病１．轡、室百彌、その他の病害：／Ｃ対して
慶れた効果をｉしている。

化合物ＣＩ）においてＲ１およびＲ２がともにアミン基
であるもの（以後、化合物ＣＩｏ）と略すこともある）
のうち一部のものは米口特許菓３，９３２゜４６６号２
：、び＝不二公開舌許公報昭５８　１１１０７１号）こ
づいて公ミであシ、前者に２いては抗アレルギー；乍、
用２よび抗喘、２．作用が、フ之後者に３いては互アレ
ルギー作用が記載されているが、農薬としての活性：て
ついてはいず九にも全く記載がない。

一般式Ｃ１）で辰マフされるり；モノ化合・物のう〔式
中、Ｒ′１およびＲ′２ばそれぞれ前記のＲ１およびＲ
２と同じく置換されていてもよいアミノ基を、よいベン
ゼン環を示す。ただし、Ｒ′１およびＲ’２がともにア
ミノ基の場合は■は炭素数３ないし８のアルキル基、炭
素数２ないし６のアルケニル基、フッ素原子、臭素原子
またはヨウ素原子で置換されたベンゼン環を示す〕で表
わされ■■圓■るクロモン化合物の範囲は前記した米国
特許第３゜９８２．４６６号および日本国公開特許公報
昭５３−１１１０７１号に開示された概念とは一部重複
するが、上記一般式〔１′〕の範囲の化合物は上記の米
国特許ならびに日本国公開特許公報の開示中、とくにそ
の実施列において具体的な化合物について記載がなく、
したがって上記一般式〔１′〕の範囲は本発明によって
はじめて具体的な化合物が合成され、発明としてはじめ
て完成された新規な化合物群である。

１７一 本発明の化合物ＣＩ）は、Ｒ１およびＲ２がともにアミ
ノ基の化合物　すなわち２−アミノクロモン−３−カル
ボキサミド類（ｔｏ）とＲ１およびＲ２の少くとも一方
が置換されたアミン基の化合物（以後、化合物〔■′〕
と略すこともある）とからなり、それらは下式で示され
る反応経路によシ製造することができる。

アルキル基を、Ｒ丁およびＲ；はそれぞれ前記のＲ１お
よびＲ２と同じく置換されていてもよいアミノ基を示し
、ＲτおよびＲテの少くとも一方は置換されたアミン基
を示す〕 以下に各工程を詳しく説明する。

Ａ法：　（Ｕ　’Ｊ　　　　（Ｉｏ　〕本法はクロモン
−３−カルボニトリル類（ｆｆ）にヒドロキシルアミン
を水の存在下に酸性で反応させて化合物（Ｔｏ）を製造
する方法である。

反応に用いられるヒドロキシルアミンは、その塩、たと
えば塩酸塩を用いるのが好都合であるが、でら釦過剰の
酸、たとえば塩酸などを添加して反応を行ってもよく、
原料化合物〔「〕１モルに対し、通常１〜２モル程度が
用いら九る。反応に用いる水の量は、化合物〔■〕に対
し、等モル−大過剰が用いられる。反応は一般Ｑて有機
溶媒中で行うのが好ましく、たとえばメタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパツールナトのアルコール類や、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど−１，９
− が用いられる。反応温度に特に制限はないが、通常５０
°Ｃから、用いた溶媒の沸点付近の温度が、また反応時
間としては数分〜数日間の条件が繁用される。反応終了
後、通常の単離清潔手段、たとえば溶媒抽出、結晶化、
再結晶、クロマトグラフィーなどによシ目的物（［ｏ、
）を得ることができる。

なお、原料化合物〔■〕は公知の方法、丑たはそれに準
する方法により容易に製造できる。

方法：　（Ｕ　）−（ＩＩ　）＝ＣｒＶ）−［：Ｉｏ〕
本法ばＡ、Ｓ！＝の反応を段階的に行なって化合物（Ｉ
ｏ、）を製造する方法である。すなわち、まず原料化合
物（ＩＩ）に塩基の存在下に水を反応させて２−アミノ
クロモン−３−カルボキサミド類〔■〕を製造する。反
応に用いられる塩基としては有機アミン類が、たとえば
エチルアミン、ｎ〜ジプロピルアミンｎ−ブチルアミン
、ベンジルアミン。

アニリンなどの一級アミンや、ジメチルアミン。

ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、
モルホリン、ピペリジン、ピロリジンなどの二級アミン
や、トリエチルアミンのような三級−２０＝ アミンや、イミダゾール、２−メチルイミダソ二ルのよ
うな異項環塩基や、アンモニア水、酢酸アンモニウム、
炭酸アンモニウム、炭酸ナトリウム。

炭酸水素ナトＩＪウムのような無機の塩基があげられる
。これらの塩基は触媒量から大過剰まで使用することが
でき、特に制限はない。

反応は一般に水と混和する溶媒中で行うのが好ましく、
たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、ヘキサメチルリン酸トリアミドやギ酸、酢酸、プロピ
オン酸をどの有機酸類や、。

テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、メ
タノール、エタノール、プロパツール、ブタノールなど
のアルコール類があげられる。反応温度、反応時間やそ
の他の反応乗用・に特に制限はないが、室温・〜１００
’Ｃ程度で数分間〜３時間程度反応させるのが一般的で
ある。

かくして得られるｆヒ合物ＣＬＩに、ヒドロキシルアミ
ンを反応させると、２−アミノクロモン−８−カルボニ
トリル類（ＩＶＪが得られる。反応に用いられるヒドロ
キシルアミンは、その塩、たとえは塩酸塩を用いるのが
好都合であるが、さらに過剰の酸、たとえば塩酸などを
添加して反応を行ってもよく、化合物〔’ｘ　３　ｉモ
ルに対し、通常１〜２モル程度が用いられる。反応に用
いられる溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノ
ール。

ｎ−プロパツールなどのアルコール類や、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸
トリアミドなどや、ギ酸、酢酸、プロピオン酸などの有
機酸があげられる。反応温度には特に制限はないが、通
常５０′Ｃから、用いた溶媒の沸点付近の温度が、また
反応時間としては数分間〜数日間の条件が繁用される。

かくして得られる化合物ＣＩＶ）に水を反応させること
により目的とする化合物〔ＩＯ３に導くことができる。

化合物（ＩＶＪに水を反応させるには、一般に過剰の無
機酸、たとえば硫酸、シん酸、塩酸などと共に室温〜１
００’Ｃに加熱することによシ行われ、反応時間は用い
る試薬により適宜に選択される。

上記の２−アミノクロモン−４３−カルボニトリル類Ｃ
Ｎ〕はマロンジニトリルに塩基の存在下に塩化アセチル
サリチロイル類〔ｖ〕を反応させることによっても得ら
れる。この反応に用いられる塩基としては、たとえばト
リエチルアミン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシドなど有機塩基、水素化ナトリウム、水酸化ナト
リウム。

水酸化カリウム、ナトリウムアミド、カリウムアミドな
どの無機塩基があげられる。反応は通常は溶媒中で行な
われ、このような溶媒としては、水。

ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジメチルホ
ルムアミドなどがあげられる。化合物〔ｖ〕１モルに対
して用いるマロンジニトリルは通常１〜３モル程度、塩
基は１．１〜３．３モル程度である。

反応温度は特に制限はないが通常５０°Ｃから、用いた
沸点付近の温度がよい。また反応時間としては数分間〜
数十時間の条件が繁用される。

また、２−アミノクロモン−３−カルボニトリル類（Ｉ
Ｙ）はマロンジニトリルに塩基、特に強塩基の存在下に
サリチル酸エステル類（Ｖｌ）を反応させることによっ
ても得られる。反応に用いられる塩基としてはたとえば
、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、カリウムアミ
ド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなど
の強い塩基が好ましい。反応は通常は溶媒中で行われ、
このような溶媒としては、ベンゼン、トルエン、テトラ
ヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシドなどがあげられる。化合物（ＶＴ３１モルに対し
て用いるマロンジニトリルは通常１〜３モル程度、塩基
は１．１〜３．３モル程度である。

反応温度は特に制限はないが通常５０°Ｃから、用いた
溶媒の沸点付近の温度がよい。まだ反応時間としては数
分間〜数十時間の条件が繁用される。

なおサリチル酸誘ＪＥ（Ｖｌおよび（ＶＴ、ｌは公知の
方法またはそれに準する方法によシ容易に製造できる。

Ｃ法：　（Ｔｏ　）　−（Ｉ″〕 ３本法法またはＢ法で得られた２−アミノクロモン−３
−カルボキサミド類〔■ｏ〕に常法に従って置換基導入
試薬を反応させて化合物〔Ｉ′〕を製造する方法である
。ここで置換基導入試薬としてはたとえばｆヒ合物〔Ｉ
′〕のＲ１および／またはＲ′２　がアルキル基で置換
されたアミン基の場合はアルキル化剤が　’ｆ（ｔ、　
　がアシル基で置換されたアミン基の場合はアシル化剤
があげられる。

本法における置換基導入反応はアルキル化剤やアシル化
剤を使用する通常のアミンやアミドのアルキル化または
アシル化であり、常法に従って行うことができる。以下
にＵ］として一般式ていてもよいベンゼン環を、Ｒ′３
　はアルキル基、またはアシル基を示す〕で表わされる
化合物の製アシし迦ひム乙−前１流もの男パこ０でもあ
−て、ｔＪめ６汎ろったとえばアルキル化の場合、置換
基導入試薬としてはたとえば一般式Ｒ’、Ｘ　（Ｒ”、
’＝アルキル基）で示されるアルキル化剤が用いられる
。アルキル化剤Ｒ’、ＸにおいてＸは通尾・・ロゲン原
子、特に塩素、臭素、ヨウ素が用いられる。またアルキ
ル化剤Ｒ′′３Ｘが硫酸エステル（Ｒ′３０）２ＳＯ２
やスルホン酸エステルＲ’、０’−８ｏ２・Ｒ〔式中、
Ｒはアルキル基、置換していてもよいフェニル基なトラ
示す〕の形のものも利用できる。Ｘが・・ロゲン原子の
場合ば２−アミノクロモン−３−カルボキサミド類（Ｔ
ｏ）にハロゲン化アルキルを反応させる。

この場合塩基を共存させてもよい。ここで塩基としては
たとえば、炭酸カリウム、水酸化ナトリウムなどの無１
機塩基、トリエチルアミン、ピリジン。

ジエチルアニリン。

ＤＢ（Ｊなどの有機塩基などが用いられる。

□□□□□□□□□ 反、応は通常、溶媒中で前なわれる。溶媒としては水の
（七１、たとえばベンゼン、トルエン、アセトン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、テトラヒド
ロフランなどの通常の有限溶媒が単独でまたは混合して
使用される。また、塩基と溶媒をかねてたとえばピリジ
ン、ジエチルアニリンなどが用いられることもある。こ
れらの溶媒のなかではトルエン、ジメチルホルムアミド
、テトラヒドロフラン、ピリジンなどが好ましい。原料
化合物ＣＬ−３１モルに対して〕＼口′丁）イしアノし
七し１工１八ＩＣ）　＋／シ、　’Ｊ−！−Ｊ　シ（＋
ｆ　ｌ　、２−〜２　＋　７シ＜’Ｉ　１月”ｔ　３−
　ｓ、Ｅ−鑑叛包侠）Ｍヤう礪倉５厘科イし合物〔几〕
１モルに対して塩基は１〜２０モル、好ましくは１．５
〜２．５モル使用する。溶媒は原料１ｇに対して１〜１
００那えてかきまぜることにより運賃する。反応温度は
通常−２０〜２００℃、好ましくは一５〜１５０℃で行
う。反応時間は原料化合物（Ｌｌの撞項、試薬の種類、
塩＝の種項、溶媒の種項万よびそれらの量、ならびに反
応温度によって一定でジオないが通常５分〜４８時間で
終了するっ反応終了後、通常の単雛精裂手段、たとえば
、溶媒抽出、結晶（ヒ。

どが便宜（二用いられる。酸ハロゲン化物としては埋ｆ
ヒ物、臭化物などが用いられる。試薬として酸ハロゲン
化物を用いる場合は通常塩基を用い、無水の溶媒中で反
応を實う。ここで塩基としてはアルキル化の場合（二用
いられる上記の１基がここでもそのままあげられる。使
用される無水の溶媒としては、たとえばベンゼン、トル
エン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
テトラヒドロフランなどの有機溶媒の無水のものが使用
される。また塩基と溶媒をかねてたとえばピリジン。

ジエチルアニリンなどが用いられることもある。

これらの溶媒のなかではトルエン、ジメチルホルムアミ
ド、テトラヒドロフラン、ピリジンナトが好ましい。原
料ｆヒ合物［Ｌ］１モルに対して１加ハロゲン化物１２
　　）〜１０七ル、躬）Ｌ（／よハ２〜λモノし／ｆ−
ＩＲ計る。メ（基ｕｆ川用うめくし原料ｆヒ合物［Ｌ）
］　１モルに対して塩基は１〜２０モル、好マしくは１
．５〜２．５モル使用する。溶媒は厚料１ｇノ殆早惟；
　ｌ、＠”　Ｍ　’こを加えてかきまぜることにより進
行する。反応温度は通常−２０〜２００℃、好ましくは
−５〜１５（ｌで行う。反応時間は原料化合物［Ｌｌの
種類、試薬の種類、塩基の種類、溶媒の種類およびそれ
らの量、ならび（二反応温度（＝よって一定ではないが
通常５分〜４８時間で終了する。

また、試薬として酸無水物を用いる場合は通常、無水の
溶媒中で友、四を行うが、酸無水物を溶媒をかねて大量
に使用してもよい。塩基を使用すると反応が促進される
場合がある。このような塩基としてはピリジン、ジエチ
ルアニリンなどの有限塩基が用いられ、原軸化合物ｒｚ
、ｔ　１モル（二対して通常１〜１０モル、好ましくは
１〜２モル使弔する。

溶媒を用いて反応を行う場合、溶媒としては１陀／＼１
〕ノアン化老ろ仁）０＼＼うアシ／し化イ、ｆ；、ｒｆ
ｌニー作≠弘・沁Ｕ媒６°゛こ；で５お１す相ｂ　じ′
リシ′ン２１−’汁うし０９泣＃、　１に＋、￥７Ｔｊ
、Ｊトイ（（会〕Ｔｈ（Ｌｌ　　　Ｉ＞ｌ；ｈし−（１
〜１００ｍ１．好ましくは２〜２０　ｍｌ使用する。反
応はｆヒ合物〔Ｉ０〕を酸無水物または酸無水物と溶媒
の混合物（＝溶解後、必要ならば塩基を加えてかきまぜ
ること（二より進行する。反応温度は通常−２０〜２０
０℃、好ましくは一５〜１５０℃で行う。

度、窓時間は原淵化合物［ＬＥの、覆項、試薬の濁項。

塩基の種類、溶媒の種類およびそれらの看、ならびに反
応温度口上って一定ではないが通常５分〜４８時間で終
了する。■ａｌｌ■国ｍ １■Ｉ−−■−■■飄反応終了後、通常の蛍離惰製手段
、たとえば、溶媒抽出、結晶（ヒ、再結晶。

クロマトグラフィーなど（二より目的物を得ることがで
きる。

つさ゛に一般式 ていてもよいベンゼン環を、Ｒ′５けアルキル基を示す
〕で表わされる化合物の製造法につき述べる。

置換基導入試薬（アルキル化剤）としては前記の２位の
アミノ基のアルキル化で述べたアルキル化剤Ｒ’、Ｘ（
Ｒ’、≧アルキル基、Ｘ＝ハロゲン原子）と同じハロゲ
ン化アルキルがここでも用いられ、塩基としてたとえば
、水素化ナトリウムなどの強塩基を使用する。ここでも
反応は通常、溶媒中で行なわれ、溶媒としては２位のア
ミノ基のアルキル化剤あげた溶媒がここでもあげられる
。原料化合物〔１０３１モルに対してハロゲン化アルキ
ルは１〜１０モル、好ましくは１．２〜２モル使用する
。

水素化ナトＩＪウムなどの佑塩基は原料１ヒ合ビ［ｏ〕
１モルに対して１〜２０モル、好ましくは１．５〜２．
５モル使用する。溶媒は原料１ｇに対して１〜１００ｒ
ｔｔｌ好ましくは２〜２０ｒｒｔｌ使用する。反応は化
合物（Ｉｏ〕を溶媒に溶解後、・・ロゲン化アルキルと
水素化ナトリウムなどの強塩基を加えてかきまぜること
により進行する。反応温度は通常−２０〜２００°Ｃ１
好ましくは一５〜１５０’Ｃで行う。

反応時間は原料化合物（ｒｏ）の種類、試薬の種類、強
塩基の種類、溶媒の種類およびそれらの量ならびに反応
温度によって一定ではないが通常５分〜４８時間で終了
する。反応終了後、通常の単離精製手段、たとえば浴媒
抽出、結晶化、再結晶、クロマトグラフィーなどＫよシ
目的物を得ることができる。

本発明の化合物（１）の一部についてその構造式および
融点を次表に示す。

本発明の化合物〔Ｉ〕のなかでたとえば２−アミノ−６
−ｓｅｃ−ブチルクロモン−３−カルボキサミド（化合
物番号７）、２−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチルクロモ
ン−３−カルボキサミド（化合物番号８）などが特にそ
の病害防除活性が浸れている。

本発明に係わるクロモン化合物ＣＤは、広範囲の植物病
原菌、特にかび類に対して、強い抗菌力を有しておシ、
たとえば水田用殺菌剤として適用した場合、紋枯病酉、
いもち病医、小球菌核病菌。

ごま葉枯病、馬鹿苗病などに対して強い併殺的殺滅力を
有する。さらに揺の病原菌のみならず、そさい類など多
くの作物に病害を惹き起す病厚菌にも強い抗菌力を有す
る。たとえば、胡瓜灰色疫病菌、菜豆菌核病菌、苺灰色
徴病菌などに対して抗菌力を有する。

本発明の化合物〔■〕は、馬鹿苗病菌に著効を示すが、
との罵鹿苗病菌に効果のある薬剤は非常に少なく、従来
から用いられてきたベンレートＴ剤に対する耐性菌も出
現している現状では化合物（ｒ）が注目されるところで
ある。なお、馬鹿苗病菌に対しては種子消毒の方法で使
用すると最も良好な効果が得られる。

また、本発明の化合物〔■〕は既に罹病している植物体
に処理して、その伸展を阻止する治療的能力を有するば
かりではなく、未罹病の植物体に処理することにより、
病原菌の感染を防止し、植物体を保護する予防的能力を
も併有する。処理法として、通常の植物体茎葉への散布
処理のみによってもその強力な浸透的性質により、植物
体内へ吸収され、体内を移行して広く分布し、植物体保
護に必要な濃度を保つ能力を有する。

本ｆヒ合物（１，）はいずれも強力な殺菌活性を有する
にも拘らず、温血動物に対する皮屑刺戟性や経口毒性が
低く、かつ魚毒性など環境に及ぼす影響も少ない。さら
に、各種の作物に対しても薬害を全く示さないか、また
は極めて組機であり、事後の生育・収量には全く影響を
与えない。これらは本ｆヒ合物（Ｉｌが植物体には強い
親和性を有するとともに、適度の化学安定性を有してい
るためと推量される。すなわち、分子内に有する酸アミ
ド基の加水分解により、徐々に失活していくものと推定
される。従って、本発明に係わるクロモン化合物［＋］
は多目的の農業用殺菌剤として極めて優れた資質を備え
た化合物群であるということができる。

本発明の農業用殺菌剤は前記一般式〔１］の化合物の１
種のみは勿論のこと、２曲またはそれ以上を叶用しても
よい。また本発明化合物［１］（以下、有効成分と称す
ることもある）そのものだけでもよいし、また必要に応
じ、さらに各種の天然物。

添加剤、溶媒などを加えたものでもよい。さらに詳しく
述べると、有効成分をそのまま固形剤として、長時間、
効力を持続する目的に使用してもよいし、また、適当な
液体担体（たとえば２容剤）に溶解するかあるいはこれ
に分散させ、または適当な固体担体（たとえば希沢剤、
増咀剤）と混合するかあるいはこれに吸着させ、さら（
二はこれに乳化剤１分散剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、
湿潤剤。

粘漿剤、安定剤などを添加し、油剤、乳剤、水和剤、懸
濁剤、粉剤１粒剤、微粒剤１錠剤、噴霧剤などの適宜の
剤形として使用してもよい。

このような溶剤としては、たとえば水、アルコール類（
たとえば、メチルアルコール、エチルアルコール、エチ
レングリコール、プロピレングリコールなど）、ケトン
類（たとえば、アセトン。

メチルエチルケトンなど）、エーテル類（たとえば、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、セロソルブなど）、脂
肪族炭１ヒ水素類（たとえば、ガソリン、ケロセン、灯
油、燃料油９機械油など）、芳香族炭化水素類（たとえ
ば、ベンゼン、トルエン。

キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレンなど）
やその他有機塩基類（たとえば、ピリジン。

アルデヒドコリジンなど）、ハロゲン化炭化水素類（た
とえば、クロロホルム、四基１ヒ炭素など）。

酸アミド類（たとえば、ジメチルホルムアミドなト）、
エステル類（たとえハ、酢酸エチルエステル、酢酸ブチ
ルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなど）および
ニトリル類（たとえば、アセトニトリルなど）、含硫黄
１ヒ合物（たとえば、ジメチルスルホキシド、テトラメ
チレンスルホンなど）などが使用できるが、一般（二は
、たとえばグリコール類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドなどの水溶性溶媒や水に溶かして使用
するのがよい。

また、希釈剤、増啜剤などの固体担体としては、たとえ
ば植物性粉末（たとえば、米糠、大豆粉。

タバコ粉、小麦粉、木粉など）、鉱物性粉末（たとえば
、カオリン、ベントナイト、リン酸カルシウム、酸性白
土などのクレー類、滑石粉、ロウ石粉などのタルク類、
珪藻土、雲日粉などのシリカ類など）、さらにアルミナ
、硫黄粉末、活性炭なども用いられ、これらは１種また
は２種以上を混合して使用しつる。

また、乳化剤、展着剤、浸透剤１分散剤などとして、石
けん類、高級アルコールの硫酸エステル。

アルキルスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、第
４級アンモニウム塩、オキシアルキルアミ７、　脂肪ｅ
ｌエステル、ポリアルキレンオキサイド系。アンヒドロ
ソルビトール系などの界面活性剤が広く使用され、一般
に製剤中に０．２〜１０％（％は重量予、以下同じ］程
度、含有させるのが好ましい。また、必要に応じ、カゼ
イン、ゼラチン。

殿粉、アルギン酸、寒天、ＣＭＣ，ポリビニルアルコー
ル、松根油、糠浦、ベントナイト、フレソール石けんな
どを用いてもよい。また、必要（二応じＩＩＩ：　、１
の殺菌剤（たとえば有機塩素系殺菌剤、有ｐＪＪ　＋Ｊ
ノン系殺菌剤。ンズイミダゾール系殺菌剤、銅系殺菌剤
。

有機イオウ系殺菌剤、フェノール系殺菌剤、抗生物質な
ど）、殺虫剤（天然殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、有
機リン系殺虫剤など）その他、殺ダニ剤、殺線虫剤、除
草剤、植物生長調節剤、安定剤、共力剤、誘引剤、忌避
剤、香料、植物栄養剤。

肥料、各種アミノ酸、低分子ないし高分子のリン酸塩類
などを適宜、混合してもよい。

法（二より混合して製造される。　し介Ｐうが廃業用ａ
Ｗ？Ｊｉ′−おける防除薬剤中の有効成分の含有割合は
、乳剤、水利剤などでは１０〜９０％程度が、また、油
剤、粉剤などでは０．１〜１０％程度が、また、粒剤で
は５〜５０％程９が適当である。

なお、乳剤、水利剤などは１吏用に際し、さらに水など
で適宜希釈（たとえば５０〜５０００倍）して散布する
のがよい。

有効成分の使用量あるいは吐種の薬剤との混合の岨み合
わせおよびこれらの配合比などは対象植物の生育段階、
生育状況、疾病の種類１発滴の状態、薬剤の施用時期あ
るいは施用方法などの諸条件によって異なるが、一般に
有効成分が１０アール当たり、１０〜３００ｇ程度とな
るよう（二調整すればよい。また、使用濃度としては、
有効成分が１０〜１１０００ｐｐの範囲となるようにす
ればよく、また、使用方法としては、作物に散布、散粉
、潅注あるいは種子粉衣してもよく、作物に安全かつ有
効に使用されるならば、それがどのような使用量、使用
濃度あるいは使用方法であろうと本発明になんらの制限
を加えるものではない。

（作用、効果） 本発明の植物病害防除薬剤は副作用がきわめて少なく、
簡易、安価、適確にすぐれた作用、効果を奏しつるから
当業界における有用性はきわめて太夫い。

（実施例、試験例） つぎに、実施例および試験例を示す。

実施例１ ２−メチルアミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチルクロモン−３
−カルボキサミド（化合物番号２９）の合成 ２−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルクロモン−３−カル
ボキサミド（化合物番号８）１．３’７をテトラヒドロ
フラン２５屑ｌに溶かし、これにｔｅｒｔ　−ブトキシ
カリウム０６６ｇを加えた。ついで、１０℃以下に保っ
てかきまぜながら、ヨウ（ヒメチル０、３７　ｍｌをテ
トラヒドロフラン１屑ｔ：二溶刀１した溶液を徐々に滴
下した。滴下終了後、室温で１時間、ついで５０℃で２
時間かきまぜ、ここでさらにヨウ１ヒメチル０．５　ｍ
ｌを加えて、１７時間還流下に煮沸した。冷却後、析出
している無機塩をろ去し、ろ液を減圧下に濃縮した。残
留物をクロロホルムに溶かし、水洗、脱水、濃縮した。

残留物をシリカゲルを用いたカラムクロマト（溶出１１
ｆｆｉクロロホルム：エタノール＝２０：１．Ｖ／Ｖ）
で精製すると、融点２３７〜２４０Ｃの結晶０６□が得
られた。

実施例２ ２−アセトアミドクロモン−３−カルボキサミド（化合
物番号３０）の合成 ２−アミノクロモン−３−カルボキサミド（化合物番号
１）０．５１ｉ７をピリジン５Ｍｉに加え、これに無水
酢酸１．０：ｌを加えた。５０　’Ｃに加温して結晶を
溶解し、放冷した。減圧下に濃縮し、残留物を酢酸エチ
ルから再結晶すると、融点３６０℃（分解）の結晶０．
４２９が得られた。

実施例３ ２−エトキシカルボニルアミノ−６−ｔｅｒｔ−フ′チ
ルクロモンー３−カルボキサミド（（ヒ合拗番号３５）
の合成 ２−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチルクロモン−３−カル
ボキサミド（化合物番号８）１．５ｇとトリエチルアミ
ン０．９４　ｍｌヲトルエン２０ｍ１に加工、＝４３− 室温でかきませながらクロル炭酸エチル０．７４’７を
トルエン５ｍｌに溶かした溶液を徐々（１滴下した。

滴下終了後、１時間かきませ続け、析出した結晶をろ取
して水洗し、乾燥した。これをトルエンから再結晶する
と融点１９４〜１９６℃の結晶０，９りが得られた。

実施例４ ２−（Ｎ−メチルカルバモイル）アミノ−６−ｔｅｒｔ
−ブチルクロモン−３−カルボキサミド（化合物番号３
６）の合成 ２−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチルクロモン−３−カル
ボキサミド（ｆヒ合物番号８）Ｌ５’ｌ’をテトラヒド
ロフラン２０ｍ１−二溶かし、これにトリエチ／Ｉ／７
ミン９　ｍｉ　ヲ７１０　エ、ついでメチルイソシアナ
ート０．６　ｍｌを室温でかきまぜながら徐々に滴下し
た。

滴下終了後、８日間還流下に煮沸した。この間メチルイ
ソシアナート０．６ｍｌをさらに４回加えた。

減圧下（二濃縮乾固し、残留物をクロロホルムに溶かし
、水洗すると、結晶が析出した。これをろ取し、メタノ
ールから再結晶すると、融点３００℃シソ〇二・ρに７
、もａ、３ｓ、ｑ号（＋だし鵠　ノリーノし　１／７；
弓−金側。

４４一 実施例５ ２−アミノ−６−ｓｅｃ−ブチルクロモン−３−カルボ
キサミド（化合物番号７）の合成６−ｓｅｃ−ブチルク
ロモン−３−カルボニトリル　３８ｇ、ヒドロキシルア
ミン塩酸塩　１．４ｇ。

エタノール　６６ｍＬ　　水　１ｍρ　の混合物を４８
時間かきまぜながら還流下に加熱した。冷浸。

析出物をろ取１−クロロホルムから再結晶すると融点　
１９３〜１９５℃の結晶　０．７ｇが得られた。

実施例６ ２−アミノ−６−ｔａｒｔ−ブチルクロモン−３−カル
ボキサミド（化合物番号８）の合成６−ｔｅｒｔ−ブチ
ルクロモン−３−カルボニトリル　２．８ｇ、　　ヒド
ロキシルアミン塩酸塩　１．１ｇ、　　エタノール　５
０ｍ１２．　　水　１．２ｍｆｆの混合物を４５時間か
きまぜながら還流下に加熱した。冷浸、析出物をろ取し
、酢酸エチルから再結晶すると融点２４５〜２４７℃の
結晶１．２７ｇが得られた。

実施例７ 化合物（３）５０％、リグニンスルホン酸ナトリウム２
％、ホワイトカーボン３％、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリルエーテル５ｑ６．クレイ４０％を混合してなる
水和剤。水で１０００倍から３０００倍希釈して１アー
ルｆａ）あたり１０ｅから２０１散布する。

実施例　８ 化ａ物（ｓ　）ｓ％、アルミニウムステアレート０．１
％、クレイ９６．９％を混合してなる粉剤。ａあたり３
Ｃ１０９から５００９直接に散布する。

実施例９ 化合物（７）５％、アラビアゴム５ｏ６．ベントナイ）
３０％、タルク６０ｑ６を混合造粒してなる粒剤。ａあ
たりａｏｏｑから５００９直接（−施用する。

実施例１０ 化合物（３１）２０Ｑ６．キシレン７５ｅＶ）、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル５彊ヲ含む乳剤
。水で４０〜２０００倍（；うすめてａあたりｌｎｌ直
接（＝散布する。

実施例１１ 化合物（２０）３０％、リグニンスルホン酸ナトリウム
５ｏ６．ポリオキシエチレンアルキルエーテル５％、ク
レイ６０％を混合粉砕してなる水和剤。

水で４０〜２０００倍にうすめてａあたり１０１直接に
散布する。

実施例１２ 化合物（５００ｏ６．　　リグニンスルホン酸ナトリウ
ム５％、ベントナイト８５％の混合物に水を加えてねり
合わせ造粒せる粒剤。ａあたり８００Ｑから５００ｇ直
接（−施用する。

試験例１ 寒天培地による倍数希釈法（二より、下記の要領にて代
表的本件目的化合物（本文で記載した１ヒ合物番号（二
て表示）および対照化合物の抗菌力試験をおこない、そ
の結果を下表にまとめた。

（１）、検定培地　グルコースブイヨン寒天培地（２）
、薬剤調製　試験化合物または対照化合物４０岬をＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミ ド０．５　ｍ／およびアセトン９．５　ｄの混合物に溶
かしたものを、殺菌水 で１０００μｇ７ｍｌ　に希釈（培地中の濃度は１／１
０）する。

（３）、試験菌 １）ピリクラリア　オリザｘ　（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｙｚａｅ　）　Ｉ　ＦＯ５２７９、イネいもち病
菌２）ヘルミントスポリウム　ジグモイデウム（Ｈｅｌ
ｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｉｇｍｏｉｄｅｕｍ　
）ＩＦ０４８６７、イネ小球菌核病菌 ３）ヘルミントスポリウム　オリザエ ごま葉枯病菌 ４）ペリクラリア　ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉ
ａｓａｓａｋｉｉ　）ＩＰ０６８３０．　　イネ紋枯病
園（４）、対照化合物 対照ｆヒ合物　１：日本国公告特許公報昭４９−４８５
５０の実施例１の 化合物 クロモン−３−カルポキサニリト（融点、２１７〜２１
８．５℃） 対照化合物　２：日本国公開特許公報昭４９−４５０７
８の要雀例２の 化合物１日本国公開特許公 報昭４９−４５０７４の冥 施例１の化合物 ２−メーＦ−ルクロモン−８−（ｐ−タロロヵルポキサ
ニリド）（融点１８ｏ′Ｃ） （５）、接種法　画点４は菌糸含有寒天片接踵その他の
試験菌は菌液受球接種 （６）、培　養画点１．２は２８℃４日間、菌患３．４
は２８℃３日間 （７）、判　　定　最少生Ｗ阻止濃度（Ｍ　Ｉ　Ｃμｇ
、’ｄ　）を求めた。

（８）、試験結果 注、−は「試験せず」を表わす。

試験例２ 茎葉散布した場合のイネいもち病防除効果を、次の試験
方法にて調べ、その結果ビ下表にまとめた。なお、供試
１ヒ合物は本文の化合物番号で示した。

ｌ　試験方法： １、病原菌：ビリクラリア　オリザエ （Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）２、供試
植物：イネ９品種胆４号、　　９Ｇ＋鉢１０本植、約３
２８苗 ３、接種：いもち病被害葉からの自然感染４、薬剤処理
：実施例１０の方法で調製した供試−５１＝ 化合物（３１）を所定の濃度に希釈して散布、０．２　
％の割合で展着剤（ダイン、商品名、武田薬品製）添加
、接種開始２８後散布。他の供試ｆヒ合物、対照化合物
についても実施例１０と同様、化合物２０％。

キシレン７５％、ホリオキシエチレンアルギルアリール
エーテル５％ヲ含む乳剤を調製して同様（二散布する。

５、区制二１区２鉢 ６、調畳：接種７日後に日本植物防疫協会発行（８，４
９，２，１５）「病害虫発生調査の基準」の「葉いもち
の発病面積率の基層Ｊ（４−７頁）により調査した。

■　試験結果： 試験例３ イネ紋枯病防除効果を、次の試験方法にて調べ、その結
果を下表にまとめた。なお、供試（ヒ合物は本文の化合
物隘で示した。

ｌ　試験方法： １、病原菌：ベリクラリア　ササキイ（リゾクトニア　
ソラニ−ササキ型）（ｐｅｌｌｉ−ｃｕｌａｒｉａ　５
ａｓａｋｉｉ　　（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎ
ｉ　５ａｓａｋｉｉ　ｔｙｐｅ　）　］２、供試植物：
イネ１品種金南風、９０ポット３本箇、８０〜９０日苗 ３、接種：ポテト庶糖寒天培地上、２８℃２日間培養し
た菌叢の周辺部を径ＩＱａ＋Ｉｎのコルクポーラ−で打
ちぬき、イネ地際部蓄量に挿入接種、接種後調査まで２
５〜 ３５℃、７０〜１００％ＲＨ下に区持した。

４、薬剤処理：試験例２に準拠、たゾ゛し散布風乾後接
種 ５　区制：１区２ポツト ６、調査：接種１０日後に、地際部から病斑上端までの
高さを測定し、対無処理区比で病斑拡大率を算出。

■　試験結果： 試験例４ 下記の要領で代表的本件化合物（本文で記載した化合物
番号にて表示）および対照化合物の、嘱鹿苗病菌に対す
る試験を行ない、その結果を下表にまとめた。

（１）試験方法：馬厘苗病凹に自然感染した新潟早生籾
を通常の方法で種子消毒する。すなわち乾籾を薬液に２
４時間浸漬し、消毒終了後は、風乾してから水に浸漬す
る。つぎに消毒液の種子を播種し育苗する。播種量は１
２０Ｉ／箱（６０Ｘ３０ｃ！ＩＬ）の割合、出芽期間は
３０°Ｃで４８時間、緑化期以降はガラス室内（１８〜
３０°Ｃ）で管理する。

なお床上は市販の粒状珊土を使用した。

（２）馬鹿苗病発生状況：激発 （３）薬液調製：試験化合物の原体または対照化合物を
所定の濃度になるように水に溶解する。

（４）区割：１区１／８箱、２反復 （５）調査：播種１４日後に１区１００本〜１４０本に
ついて発病の有無を調査した。

（６）対照化合物：ベンレートＴ水和物色成分はベノミ
ル２０％、チウラム２０％である。

（８）考察

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は置換されていてもよいア
   ミノ基を、▲数式、化学式、表等があります▼は置換さ
   れていてもよいベンゼン環を示す〕で表わされるクロモ
   ン化合物を含有してなる農業用殺菌剤。