JP2005263942A - フォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法及びフォトレジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (a)フェノール類とアルデヒド類とを、還流条件下で縮合反応を行う工程と、(b)上記(a)工程後の反応系を昇温して、水分及び未反応モノマーの除去を行う工程と、を有するフォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法であって、上記(a)工程は、上記フェノール類1モルに対して0.2モル以上の酸性触媒を用いることを特徴とするフォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法。
【選択図】 なし
Description
しかし、m/p−クレゾールとホルムアルデヒドから一般的方法により得られた樹脂を適用したフォトレジストでは、例えば、LCDの製造工程において、フォトレジスト中のフェノール樹脂の低核体成分(主に2核体成分)が昇華することにより、その昇華物が生産ラインに堆積・汚染し、製品の歩留まり低下を引き起こす原因となっている。このため、フェノール樹脂の2核体成分の低減要求が非常に高くなってきている。
溶剤分画手法は良溶媒と貧溶媒との溶解度差を利用する手法であるが、フェノール樹脂の低核体成分同士には明確な溶解度差が存在しないため、2核体成分を選択的に除去することが困難である。このため余分な樹脂分を除去することになり、バッチ収得が低下し、安価に製造できないという欠点があった。
また2核体の除去効率が低い為に、繰り返しの操作が必要となり、除去成分の溶液が大量に発生して環境への負荷が高い製造方法であった。
(1)
(a)フェノール類とアルデヒド類とを、還流条件下で縮合反応を行う工程と、
(b)上記(a)工程後の反応系を昇温して、水分及び未反応モノマーの除去を行う工程と、
を有するフォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法であって、
上記(a)工程は、上記フェノール類1モルに対して0.2モル以上の酸性触媒を用いることを特徴とするフォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法。
(2)
(a)フェノール類とアルデヒド類とを、還流条件下で縮合反応を行う工程と、
(b)上記(a)工程後の反応系を昇温して、水分及び未反応モノマーの除去を行う工程と、
を有するフォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法であって、
上記(b)工程は、上記(a)工程で用いたフェノール類1モルに対して0.2モル以上の酸性触媒を用いることを特徴とするフォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法。
(3)上記酸性触媒は、シュウ酸である上記(1)又は(2)に記載のフォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法。
(4)上記フェノール類は、m−クレゾールとp−クレゾールとからなり、その重量比率(m−クレゾール/p−クレゾール)が、9/1〜2/8である上記(1)ないし(3)のいずれかに記載のフォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法。
(5)上記フェノール類(P)とアルデヒド類(F)との反応モル比(F/P)が、0.5〜1.0である上記(1)ないし(4)のいずれかに記載のフォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法。
(6)上記アルデヒド類は、ホルムアルデヒドである上記(1)ないし(5)のいずれかに記載のフォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法。
(7)得られたフェノール樹脂が、以下の特性を有するものである上記(1)ないし(6)のいずれかに記載のフォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法。
(I)2核体成分含有量が、樹脂全体の5%以下である。
(II)GPCにより測定される重量平均分子量が1000〜20000である。
(8)上記(1)ないし(7)のいずれかに記載の製造方法により得られたフォトレジスト用樹脂、感光剤、及び、溶剤を含有することを特徴とするフォトレジスト用樹脂組成物。
また、フォトレジスト用フェノール樹脂を製造する際の歩留まりの向上が期待されるとともに、廃棄物を削減し、環境負荷を低減させることができるものである。
本発明のフォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法(以下、単に「製造方法」ということがある)は、
(a)フェノール類とアルデヒド類とを、還流条件下で縮合反応を行う工程と、
(b)上記(a)工程後の反応系を昇温して、水分及び未反応モノマーの除去を行う工程と、
を有するフォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法であって、
上記(a)工程は、上記フェノール類1モルに対して0.2モル以上の酸性触媒を用いることを特徴とするものである。
また、本発明のフォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法は、
(a)フェノール類とアルデヒド類とを、還流条件下で縮合反応を行う工程と、
(b)上記(a)工程後の反応系を昇温して、水分及び未反応モノマーの除去を行う工程と、
を有するフォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法であって、
上記(b)工程は、上記(a)工程で用いたフェノール類1モルに対して0.2モル以上の酸性触媒を用いることを特徴とするものである。
また、本発明のフォトレジスト用樹脂組成物は、上記本発明の製造方法により得られたフォトレジスト用樹脂、感光剤、及び、溶剤を含有することを特徴とするものである。
まず、本発明の製造方法について説明する。
(a)フェノール類とアルデヒド類とを、還流条件下で縮合反応を行う。
上記フェノール類としてm−クレゾール及びp−クレゾールを用いる場合、その比率は特に限定されないが、重量比(m−クレゾール/p−クレゾール)=9/1〜2/8とすることが好ましい。さらに好ましくは8/2〜4/6である。m−クレゾールの比率が上記下限値未満になると感度が低下する可能性があり、上記上限値を超えると耐熱性が低下する可能性がある。
ルアセトアルデヒド、o−トルアルデヒド、サリチルアルデヒド等が挙げられる。
これらの中でも、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒドを用いることが特性上最も好ましい。
反応モル比が上記上限値を超えると、フォトレジスト用として用いるには過剰に高分子量化したり、反応条件によってはゲル化したりすることがある。また、上記下限値未満では、2核体成分の低減効果が充分でなくなることがある。
溶媒の使用量は特に限定されないが、反応系内の触媒濃度が低くなりすぎると、2核体成分の低減効果が低下するため、フェノール類に対して、20重量%以下とすることが好ましい。
酸性触媒を用いる形態としては
(1)(a)工程において、フェノール類1モルに対して0.2モル以上の酸性触媒を用いる形態、
(2)(b)工程において、上記(a)工程で用いたフェノール類1モルに対して、0.2モル以上の酸性触媒を用いる形態、
の2種類がある。
(a)工程における縮合反応は還流条件下で実施されるので、通常フェノール樹脂の合成に用いられる酸性触媒はそのまま残存する。このため、(b)工程の開始時においても反応系内に上記酸性触媒が存在する。そして、このような過剰量の酸性触媒の存在下で反応系を昇温することで、フェノール樹脂の再配列反応により、未反応フェノール類や2核体成分などの低核体成分の減少と、高分子量成分の分解が起こる。これにより、2核体成分の含有量が少ないフェノール樹脂を得ることができるとともに、反応に用いたフェノール類モノマーの歩留まりを向上させ、フェノール樹脂の収率を大きく向上させることがで
きる。
(b)工程は、(a)工程の反応終了後、加温により縮合水を除去し、次いで、通常減圧下で脱モノマーを行う工程である。この(b)工程において上記酸性触媒を用いる方法としては、形態(1)のように、(a)工程で所定量の酸性触媒を用い、これを反応系中に存在させる方法、あるいは、(a)工程においては通常用いられる少量の酸性触媒により縮合反応させ、(b)工程において酸性触媒を追加添加する方法がある。
また、(b)工程の開始時、又は、(b)工程の脱水終了後に添加すると、上記効果に加えて、上記形態(1)の場合と同様に、反応に用いたフェノール類モノマーの歩留まりを向上させ、フェノール樹脂の収率を大きく向上させることができる。
これらの中でも、シュウ酸を用いることが好ましい。シュウ酸は、上記(b)工程において、高温加熱することでガス化するため、容易にフェノール樹脂中から除去することができる。
また、シュウ酸は他の酸性触媒と比較すると、金属腐食性が小さいため、反応装置等の生産設備の腐食を抑制することができるとともに、腐食による金属成分の混入も最小限に抑えることができる。これにより、特にフォトレジスト用として好適な、金属不純物の含有量が少ないフェノール樹脂を効率的に製造することができる。
また、シュウ酸以外の触媒を用いた場合では、反応終了後、中和、水洗、あるいは、イオン交換樹脂や特殊フィルターなどを用いる方法により、フェノール樹脂中の酸性触媒を除去することができる。
を超えると、昇華物を低減することにより生産性を向上する効果が低下する場合がある。
装置は、
・本体:TOSOH社製HLC−8020
・検出器:波長280nmにセットしたTOSOH社製UV−8011
・分析用カラム:昭和電工社製・SHODEX KF−802 1本、KF−803 1本、KF−805 1本、
を使用した。
本発明の製造方法において、反応は2段階で進行すると考えられる。すなわち、(a)工程では、反応系内の水の還流条件下で反応が進行し、モノマー間の結合が形成される。次いで、(b)工程では、(a)工程後の反応系を昇温して、水分及び未反応モノマーの除去を行うが、この昇温によって結合の再配列反応が起こり、高分子量成分の分解と低核体成分の減少が発生する。この作用により、2核体成分が減少した分子量分布になるものと思われる。
この再配列反応は、通常量の酸性触媒を用いた場合、ノボラック型フェノール樹脂を合成する温度範囲(40〜250℃)では殆ど起こりえない。本発明では酸性触媒を多量に用いたことにより、再配列温度を低下させることができ、この効果を反応温度範囲内で得られたものと考えられる。
また、このように過剰量の酸性触媒を用いる形態として、上記形態(1)の場合、あるいは、上記形態(2)において、(b)工程の開始時、又は、(b)工程の脱水終了後に酸性触媒を添加した場合では、上記効果に加えて、フェノール類モノマーの歩留まりを向上させ、樹脂収率を大幅に増加させることにも寄与していることも特徴である。
さらに、従来の製造方法と比較して、廃棄物を削減し、環境負荷を低減させることができるものである。
本発明のフォトレジスト用フェノール樹脂を用いた組成物としては特に限定されないが、フォトレジスト用フェノール樹脂のほか、例えば、感光剤としてキノンジアジド基含有化合物を含有することができる。また、これらを溶解する溶剤を用い、これに溶解して、溶液の形態で用いることが好ましい。
(1)2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,4’−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,6−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4−トリヒドロキシ−2’−メチルベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3’,4,4’,6−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,3,4,4’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,3,4,5−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3’,4,4’,5’,6−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン
、2,3,3’,4,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンなどのポリヒドロキシベンゾフェノン類、
5−ジメチルフェニル)−3,4−ジヒドロキシフェニルメタンなどのトリス(ヒドロキシフェニル)メタン類又はそのメチル置換体、
シ−2−メチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(3−シクロヘキシル−2−ヒドロキシフェニル)−3−ヒドロキシフェニルメタン、 ビス(5−シクロヘキ
シル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−3−ヒドロキシフェニルメタン、 ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−2−ヒ
ドロキシフェニルメタン、ビス(3−シクロヘキシル−2−ヒドロキシフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、 ビス(3−シクロヘキシル−2−ヒドロキシフェニル)−
2−ヒドロキシフェニルメタン、 ビス(5−シクロヘキシル−2−ヒドロキシ−4−メ
チルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−2−ヒドロキシ−4−メチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタンなどの、ビス(シクロヘキシルヒドロキシフェニル)(ヒドロキシフェニル)メタン類又はそのメチル置換体などとナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホン酸又はナフトキノン−1,2−ジアジド−4−スルホン酸、オルトアントラキノンジアジドスルホン酸などのキノンジアジド基含有スルホン酸との完全エステル化合物、部分エステル化合物、アミド化物又は部分アミド化物、
などを挙げることができる。
この配合量が上記下限値未満ではパターンに忠実な画像が得られず、転写性が低下することがある。一方、上記上限値を超えると、レジストの感度の低下がみられるようになる
。
(1)実施例1
攪拌装置、温度計、熱交換器を備えた3Lの4口フラスコに、m−クレゾールとp−クレゾールとを、モル比(m−クレゾール:p−クレゾール)=7:3の割合で混合したフェノール類1000部に対し、37%ホルマリン水溶液638部(F/P=0.85)、シュウ酸420部(フェノール類1モルに対して0.5モル)を仕込み、還流下で4時間
反応を行った。この後、内温170℃まで常圧下で脱水し、さらに70torrの減圧下で200℃まで脱水・脱モノマーを行い、重量平均分子量3500、2核体成分量3.7%のフォトレジスト用フェノール樹脂1080部を得た。
実施例1と同様の装置にて、m−クレゾールとp−クレゾールとを、モル比(m−クレゾール:p−クレゾール)=6:4の割合で混合したフェノール類1000部に対し、37%ホルマリン水溶液620部(F/P=0.83)、シュウ酸250部(フェノール類1モルに対して0.3モル)を仕込み、還流下で4時間反応を行った。この後、内温170℃まで常圧下で脱水し、さらに70torrの減圧下で200℃まで脱水・脱モノマーを行い、重量平均分子量4100、2核体成分量3.5%のフォトレジスト用フェノール樹脂990部を得た。
実施例1と同様の装置にて、m−クレゾールとp−クレゾールとを、モル比(m−クレゾール:p−クレゾール)=8:2の割合で混合したフェノール類1000部に対し、37%ホルマリン水溶液660部(F/P=0.88)、シュウ酸750部(フェノール類1モルに対して0.9モル)を仕込み、還流下で4時間反応を行った。この後、内温170℃まで常圧下で脱水し、さらに70torrの減圧下で200℃まで脱水・脱モノマーを行い、重量平均分子量5200、2核体成分量3.0%のフォトレジスト用フェノール樹脂970部を得た。
実施例1と同様の装置にて、m−クレゾールとp−クレゾールとを、モル比(m−クレゾール:p−クレゾール)=7:3の割合で混合したフェノール類1000部に対し、37%ホルマリン水溶液
630部(F/P=0.84)、シュウ酸21部(フェノール類1モルに対して0.03モル)を仕込み、還流下で4時間反応を行った。この後、内温140℃まで常圧下で脱水した後、シュウ酸309部(フェノール類1モルに対し、0.38モル)を添加し、更に170℃まで昇温させた。さらに70torrの減圧下で200℃まで脱水・脱モノマーを行い、重量平均分子量3000、2核体成分量3.8%のフォトレジスト用フェノール樹脂1060部を得た。
実施例1と同様の装置にて、m−クレゾールとp−クレゾールとを、モル比(m−クレゾール:p−クレゾール)=7:3の割合で混合したフェノール類1000部に対し、37%ホルマリン水溶液
620部(F/P=0.83)、シュウ酸21部(フェノール類1モルに対して0.03モル)を仕込み、還流下で4時間反応を行った。この後、シュウ酸479部(フェノール類1モルに対し、0.58モル)を添加し、常圧下で内温170℃まで昇温させた。さらに70torrの減圧下で200℃まで脱水・脱モノマーを行い、重量平均分子量3900、2核体成分量4.0%のフォトレジスト用フェノール樹脂1070部を得た。
実施例1と同様の装置にて、m−クレゾールとp−クレゾールとを、モル比(m−クレゾール:p−クレゾール)=7:3の割合で混合したフェノール類1000部に対し、37%ホルマリン水溶液
520部(F/P=0.69)、シュウ酸40部(フェノール類1モルに対して0.05モル)を仕込み、還流下で4時間反応を行った。その後常圧下で内温170℃まで昇温させ、さらに70torrの減圧下で200℃まで脱水・脱モノマーを行った。その後、放
冷しながらエチレングリコールモノメチルエーテル50部を加え、内温130℃まで冷却した。ここにシュウ酸380部(フェノール類1モルに対し、0.46モル)を添加し、再度常圧下で内温170℃まで昇温させ、さらに70torrの減圧下で200℃まで脱水・脱モノマーを行い、重量平均分子量4300、2核体成分量2.8%のフォトレジスト用フェノール樹脂820部を得た。
実施例1と同様の装置にて、m−クレゾールとp−クレゾールとを、モル比(m−クレゾール:p−クレゾール)=4:6の割合で混合したフェノール類1000部に対し、37%ホルマリン水溶液450部(F/P=0.60)、シュウ酸21部(フェノール類1モルに対して0.03モル)を仕込み、還流下で4時間反応を行った。この後、内温170℃まで常圧下で脱水し、さらに70torrの減圧下で200℃まで脱水・脱モノマーを行い、重量平均分子量3500、2核体成分量11.0%のフォトレジスト用フェノール樹脂730部を得た。
実施例1と同様の装置にて、m−クレゾールとp−クレゾールとを、モル比(m−クレゾール:p−クレゾール)=7:3の割合で混合したフェノール類1000部に対し、37%ホルマリン水溶液506部(F/P=0.67)、シュウ酸8部(フェノール類1モルに対して0.01モル)を仕込み、還流下で4時間反応を行った。この後、内温170℃まで常圧下で脱水し、さらに70torrの減圧下で200℃まで脱水・脱モノマーを行い、重量平均分子量2500、2核体成分量8.7%のフォトレジスト用フェノール樹脂800部を得た。
(1)実施例11
実施例1で得られたフォトレジスト用フェノール樹脂70部、及び、ナフトキノン1,2−ジアジド−5−スルホン酸の2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノンエステル15部を、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)150部に溶解した後、孔径1.0μmのメンブレンフィルターを用いてろ過し、ポジ型フォトレジスト組成物を得た。
実施例1で得られたフォトレジスト用フェノール樹脂のかわりに、実施例2で得られたフォトレジスト用フェノール樹脂を用いたほかは、実施例11と同様にして組成物を得た。
実施例1で得られたフォトレジスト用フェノール樹脂のかわりに、実施例3で得られたフォトレジスト用フェノール樹脂を用いたほかは、実施例11と同様にして組成物を得た。
実施例1で得られたフォトレジスト用フェノール樹脂のかわりに、実施例4で得られたフォトレジスト用フェノール樹脂を用いたほかは、実施例11と同様にして組成物を得た。
実施例1で得られたフォトレジスト用フェノール樹脂のかわりに、実施例5で得られたフォトレジスト用フェノール樹脂を用いたほかは、実施例11と同様にして組成物を得た。
実施例1で得られたフォトレジスト用フェノール樹脂のかわりに、実施例6で得られたフォトレジスト用フェノール樹脂を用いたほかは、実施例11と同様にして組成物を得た。
実施例1で得られたフォトレジスト用フェノール樹脂のかわりに、比較例1で得られたフォトレジスト用フェノール樹脂を用いたほかは、実施例11と同様にして組成物を得た。
実施例1で得られたフォトレジスト用フェノール樹脂のかわりに、比較例2で得られたフォトレジスト用フェノール樹脂を用いたほかは、実施例11と同様にして組成物を得た。
3.1 フォトレジスト用フェノール樹脂
(1)収率
下記式により算出した。
収率(%)=(得られた樹脂の重量/仕込んだフェノール類モノマーの重量)×100
ゲルパ−ミエ−ションクロマトグラフィ−(GPC測定)により測定した。重量平均分子量は、ポリスチレン標準物質を用いて作成した検量線をもとに計算した。2核体成分の含有量は、分子量分布曲線から、樹脂全体に対する2核体成分の面積比率(%)により算出した。GPC測定はテトラヒドロフランを溶出溶媒として使用し、流量1.0ml/分、カラム温度40℃の条件で実施した。
装置は、
・本体:TOSOH社製・「HLC−8020」
・検出器:波長280nmにセットしたTOSOH社製・「UV−8011」
・分析用カラム:昭和電工社製・「SHODEX KF−802 1本、KF−803 1本、KF−805 1本」
を使用した。
(1)昇華性試験
フォトレジスト組成物を3インチシリコンウエハ上に約1μmの厚みになるようにスピンコーターで塗布し、110℃のホットプレート上で100秒間乾燥させた。この乾燥時に、シリコンウエハをシャーレで覆い昇華物を捕集した。この作業を10枚分行い、シャーレに付着した物質の重量を測定した。
フォトレジスト組成物を3インチシリコンウエハ上に約1μmの厚さになるようにスピ
ンコーターで塗布し、110℃のホットプレート上で100秒間乾燥させた。そのウエハを現像液(2.38%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液)に60秒間浸した後、水で洗浄し、110℃のホットプレート上で100秒間乾燥させた。現像液に浸した時の膜厚の減少量を現像液に浸す前の膜厚に対して百分率で表し、膜減り率とした。
そして、実施例11〜16は、このフォトレジスト用樹脂を用いた組成物である。表1に示すように、実施例11〜16ではいずれも、比較例1〜2で得られたフェノール樹脂を用いた組成物である比較例11〜12に比べて、昇華物量が少なく、膜減り率にも優れている。特に、実施例11〜15では、上記効果に加えて、フェノール樹脂収率も大幅に向上させることができた。このことから、本発明の製造方法により得られたフォトレジスト用フェノール樹脂は、LCD製造等を目的とした工程に好適であることが明らかとなった。
Claims (8)
- (a)フェノール類とアルデヒド類とを、還流条件下で縮合反応を行う工程と、
(b)前記(a)工程後の反応系を昇温して、水分及び未反応モノマーの除去を行う工程と、
を有するフォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法であって、
前記(a)工程は、前記フェノール類1モルに対して0.2モル以上の酸性触媒を用いることを特徴とするフォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法。 - (a)フェノール類とアルデヒド類とを、還流条件下で縮合反応を行う工程と、
(b)前記(a)工程後の反応系を昇温して、水分及び未反応モノマーの除去を行う工程と、
を有するフォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法であって、
前記(b)工程は、前記(a)工程で用いたフェノール類1モルに対して0.2モル以上の酸性触媒を用いることを特徴とするフォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法。 - 前記酸性触媒は、シュウ酸である請求項1又は2に記載のフォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法。
- 前記フェノール類は、m−クレゾールとp−クレゾールとからなり、その重量比率(m−クレゾール/p−クレゾール)が、9/1〜2/8である請求項1ないし3のいずれかに記載のフォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法。
- 前記フェノール類(P)とアルデヒド類(F)との反応モル比(F/P)が、0.5〜1.0である請求項1ないし4のいずれかに記載のフォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法。
- 前記アルデヒド類は、ホルムアルデヒドである請求項1ないし5のいずれかに記載のフォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法。
- 得られたフェノール樹脂が、以下の特性を有するものである請求項1ないし6のいずれかに記載のフォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法。
(I)2核体成分の含有量が、樹脂全体の5%以下である。
(II)GPCにより測定される重量平均分子量が1000〜20000である。 - 請求項1ないし7のいずれかに記載の製造方法により得られたフォトレジスト用樹脂、感光剤、及び、溶剤を含有することを特徴とするフォトレジスト用樹脂組成物。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010053161A (ja) * | 2008-07-29 | 2010-03-11 | Taoka Chem Co Ltd | クレゾール・ホルムアルデヒド樹脂の製造方法およびクレゾール・ホルムアルデヒド樹脂並びにそれを含有するゴム組成物 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP3058004A1 (en) | 2013-10-17 | 2016-08-24 | SI Group, Inc. | Modified alkylphenol-aldehyde resins stabilized by a salicylic acid |
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Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62230816A (ja) * | 1985-12-06 | 1987-10-09 | Toray Ind Inc | 放射線感応レジスト |
JPH02222409A (ja) * | 1989-02-23 | 1990-09-05 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ノボラック樹脂の製造方法 |
JPH0517548A (ja) * | 1991-07-11 | 1993-01-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | ノボラツク樹脂の製造方法およびポジ型レジスト組成物 |
JPH05178951A (ja) * | 1991-09-27 | 1993-07-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | ノボラック樹脂、その製造方法及びそれを用いてなるネガ型フォトレジスト組成物 |
JPH1025277A (ja) * | 1996-07-12 | 1998-01-27 | Konishi Kagaku Kogyo Kk | ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法 |
JPH11246643A (ja) * | 1998-03-05 | 1999-09-14 | Sumitomo Durez Kk | ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 |
JP2002003562A (ja) * | 2000-06-21 | 2002-01-09 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | フォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法 |
JP2002194041A (ja) * | 1999-12-16 | 2002-07-10 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | フェノール樹脂の製造方法 |
JP2002268213A (ja) * | 2001-03-08 | 2002-09-18 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | フォトレジスト用ノボラック型フェノール樹脂 |
JP2002542389A (ja) * | 1999-04-23 | 2002-12-10 | ボーデン・ケミカル・インコーポレーテッド | 改良された光特性を持ったフェノール−ノボラック |
WO2003042267A1 (fr) * | 2001-11-16 | 2003-05-22 | Asahi Organic Chemicals Industry Co., Ltd. | Novolaques phenoliques et leur procede de production |
WO2004020492A1 (ja) * | 2002-08-30 | 2004-03-11 | Asahi Organic Chemicals Industry Co., Ltd. | ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 |
JP2005089553A (ja) * | 2003-09-16 | 2005-04-07 | Asahi Organic Chem Ind Co Ltd | ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 |
-
2004
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-
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Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62230816A (ja) * | 1985-12-06 | 1987-10-09 | Toray Ind Inc | 放射線感応レジスト |
JPH02222409A (ja) * | 1989-02-23 | 1990-09-05 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ノボラック樹脂の製造方法 |
JPH0517548A (ja) * | 1991-07-11 | 1993-01-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | ノボラツク樹脂の製造方法およびポジ型レジスト組成物 |
JPH05178951A (ja) * | 1991-09-27 | 1993-07-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | ノボラック樹脂、その製造方法及びそれを用いてなるネガ型フォトレジスト組成物 |
JPH1025277A (ja) * | 1996-07-12 | 1998-01-27 | Konishi Kagaku Kogyo Kk | ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法 |
JPH11246643A (ja) * | 1998-03-05 | 1999-09-14 | Sumitomo Durez Kk | ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 |
JP2002542389A (ja) * | 1999-04-23 | 2002-12-10 | ボーデン・ケミカル・インコーポレーテッド | 改良された光特性を持ったフェノール−ノボラック |
JP2002194041A (ja) * | 1999-12-16 | 2002-07-10 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | フェノール樹脂の製造方法 |
JP2002003562A (ja) * | 2000-06-21 | 2002-01-09 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | フォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法 |
JP2002268213A (ja) * | 2001-03-08 | 2002-09-18 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | フォトレジスト用ノボラック型フェノール樹脂 |
WO2003042267A1 (fr) * | 2001-11-16 | 2003-05-22 | Asahi Organic Chemicals Industry Co., Ltd. | Novolaques phenoliques et leur procede de production |
WO2004020492A1 (ja) * | 2002-08-30 | 2004-03-11 | Asahi Organic Chemicals Industry Co., Ltd. | ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 |
JP2005089553A (ja) * | 2003-09-16 | 2005-04-07 | Asahi Organic Chem Ind Co Ltd | ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010053161A (ja) * | 2008-07-29 | 2010-03-11 | Taoka Chem Co Ltd | クレゾール・ホルムアルデヒド樹脂の製造方法およびクレゾール・ホルムアルデヒド樹脂並びにそれを含有するゴム組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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