JP2005128539A - 感光性半導体ナノ結晶、半導体ナノ結晶パターン形成用感光性組成物及びこれらを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】感光性作用基を有する化合物で表面配位された半導体ナノ結晶、半導体ナノ結晶の感光性組成物、及び前記感光性半導体ナノ結晶または前記組成物からフィルムを形成し、これを露光及び現像して半導体ナノ結晶のパターンを得る。
【選択図】 図1
Description
ところが、化学的湿式方法によって合成された量子ドットは、通常、トルエン、クロロホルムなどの有機溶媒に分散しているので、これを電子素子などに応用するために薄膜化技術と共に特定の部分にのみ量子ドット薄膜を形成するパターン化技術が求められる。これまで発表されたナノ結晶のパターン化技術は、主に気相成膜によって量子ドットをパターン化する方法であって、この種の方法は量子ドットの大きさと形の均一度及び密度などを調節することが難しいという欠点をもっている(非特許文献1)。
本発明の他の特性によれば、i)前記感光性半導体ナノ結晶または通常の半導体ナノ結晶及びii)光硬化性化合物として、1つ以上のアクリル基またはビニル基を有する高分子並びにエステル系化合物を含んだ半導体ナノ結晶パターン形成用感光性組成物を提供することができる。
本発明の感光性半導体ナノ結晶は、その表面に感光性作用基を有する化合物が配位されるようにした半導体ナノ結晶である(図1参照)。
脂肪族エーテル基である。前記脂肪族有機基は、炭素数1〜5のアルキル分岐基を有していても良いし、あるいは鎖の中間にヒドロキシ基、アミン基またはチオール基の置換基を有することができる。
本発明に係る感光性組成物は、i)半導体ナノ結晶と、ii)光硬化性化合物として1つ以上のアクリル基及び/またはビニル基を有する高分子、エステル系化合物、またはエーテル系化合物とを含み、2つの成分を均一に混合して製造する。
前記組成物において、半導体ナノ結晶としては、通常の半導体ナノ結晶を使用し、あるいは本発明に係る感光性半導体ナノ結晶を使用することができる。感光性作用基を有する化合物で表面配位された本発明の感光性半導体ナノ結晶を使用する場合、感光性作用基を有する化合物を表面に置換する過程を経ない点でさらに有利である。前記組成物で使用可能な半導体ナノ結晶については前述した通りである。
a)本発明に係る前記感光性半導体ナノ結晶または前記感光性組成物を用いて半導体ナノ結晶のフィルムを得て、b)前記フィルムをマスクにより選択的に露光させた後、c)露光した前記フィルムを現像すると、半導体ナノ結晶のパターンを形成することができる。
a)段階では、本発明に係る感光性半導体ナノ結晶または前記感光性組成物を適切な有機溶媒に分散させ、前記分散液を基板に塗布して半導体ナノ結晶のフィルムを得る。この際、前記有機溶媒に光開始剤を添加することができる。本発明に係る方法の場合、通常のフォトリソグラフィ工程とは異なり、感光性半導体ナノ結晶または前記組成物が、光開始剤のない場合にも露光の際に架橋反応を起こしてパターンを形成することができるが、必要に応じて光開始剤を使用することもできる。使用可能な光開始剤は、光照射によってフリーラジカルを形成することが可能な全ての公知の開始剤を含み、例えばアセトフェノン系、ベンゾイン系、ベンゾフェノン系、及びチオクサントン系の光開始剤を使用することができる。本発明で使用可能なアセトフェノン系開始剤としては、4−フェノキシジクロロアセトフェノン(4-Phenoxy dichloroacetophenone)、4−t−ブチルジクロロアセトフェノン(4-t-Butyl dichloroacetophenone)、4−t−ブチルトリクロロアセトフェノン(4-t-Butyl trichloroacetophenone)、ジエトキシアセトフェノン(Diethoxyacetophenone)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propane-1-one)、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチル−プロパン−1−オン[1-(4-Isopropylphenyl)2-hydroxy-2-methyl-propane-1-one]、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン[1-(4-Dodecylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropane-1-one]、4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン[4-(2-Hydroxyethoxy)-phenyl-(2-hydroxy-2-propyl)ketone]、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(1-Hydroxy cyclohexyl phenyl ketone)、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパン−1[2-Methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholino-propane-1]などがある。ベンゾイン系光開始剤としては、ベンゾイン(Benzoin)、ベンゾインメチルエーテル(Benzoin methyl ether)、ベンゾインエチルエーテル(Benzoin ethyl ether)、ベンゾインイソプロピルエーテル(Benzoin isopropyl ether)、ベンゾインイソブチルエーテル(Benzoin isobutyl ether)、ベンジルジメチルケタール(Benzyl dimethyl ketal)などを使用することができる。ベンゾフェノン系光開始剤としては、ベンゾフェノン(Benzophenone)、ベンゾイル安息香酸(Benzoyl benzoic acid)、ベンゾイル安息香酸メチルエステル(Benzoyl benzoic acid methyl ester)、4−フェニルベンゾフェノン(4-Phenyl benzophenone)、ヒドロキシベンゾフェノン(Hydroxy benzophenone)、4−ベンゾイル−4′−メチルジフェニルスルフィド(4-Benzoly-4'-methyl diphenyl sulphide)、3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン(3,3'-Dimethyl-4-methoxy benzophenoe)などを使用することができるが、これに制限されない。
(実施例1)
125mlの還流コンデンサ付きフラスコにトリオクチルアミン(Trioctylamine、以下「TOA」という)16g、オレイン酸0.5g及びカドミウムオキシド0.4×10-3molを同時に含有させ、攪拌下に反応混合物の温度を300℃に昇温した。これとは別途に、Se(セレニウム)粉末をトリオクチルホスフィン(Trioctyl phosphine:以下「TOP」という)に溶かしたSe−TOP錯体溶液(Se濃度:約0.25mol)と、S(硫黄)粉末をTOPに溶かしたS−TOP錯体溶液(S濃度:約1.0mol)を製造し、S−TOP錯体溶液0.9mlとSe−TOP錯体溶液0.1mlの混合物を攪拌中の前記反応混合物に速い速度で注入した後、約4分間さらに攪拌した。反応終結後、反応混合物の温度を速く常温に降温し、非溶媒性(non-solvent)のエタノールを付加して遠心分離し
た。遠心分離された沈殿物を除いた上澄み液は捨て、得られた沈殿物はトルエンに1重量%の濃度で分散させた。得られたナノ結晶は、光励起発光スペクトルが約520nm程度で現われ、365nmのUVランプの下で緑色に発光した。
(実施例2)
Se−TOP錯体溶液におけるSe濃度を0.06molとし、S−TOP錯体溶液におけるS濃度を2.0molとした以外は、実施例1と同様の方法を使用し、光励起発光スペクトルは480nm程度で現われ、365nmのUVランプの下で青色に発光する青色発光のCdSeSナノ結晶を得た。
(実施例3)
TOA2.5mlを25mlの還流コンデンサ付きフラスコに入れ、攪拌下に温度を180℃まで昇温した。カドミウムジチオジエチルカーバメイト(cadmium dithio diethyl carbamate)50mgをTOP0.9mlに溶かして製造した溶液を攪拌中の前記TOAに速い速度で注入し、約10分間さらに攪拌させた。反応終了後、反応混合物の反応温度を速く常温に降温し、非溶媒のエタノールを付加して遠心分離した。遠心分離された沈殿物を除いた上澄み液は捨て、沈殿物はトルエンに1重量%の濃度で分散させた。前記分散液にオレイン酸を5x10-3molの濃度となるように添加し、24時間攪拌しながら70℃で還流させた。表面配位の度合いを高めるために、前記分散液を遠心分離し、沈澱した量子ドットをさらにトルエンに分散させた後、オレイン酸を5x10-3molの濃度で添加して24時間攪拌しながら還流させた。前記過程を数回繰り返し行うことにより、殆どの表面がオレイン酸で置換された量子ドットを製造し、これをトルエンに分散させた。得られたナノ結晶の光励起スペクトルは510nm程度で現われ、365nmのUVランプの下で青緑色に発光した。
(実施例4)
実施例1で作ったナノ結晶をトルエンに分散させ、前記分散液に3−メルカプト−1−プロパノール(3-mercapto-1-propanol)を32x10-3molの濃度で添加して10時間攪拌しながら常温で還流させた後、遠心分離して前記ナノ結晶に3−メルカプト−1−プロパノールを表面配位させた。前記表面配位されたナノ結晶をさらにトルエンに1重量%の濃度で分散させた分散液2gを氷浴中の250mlの三つ口フラスコに入れ、テトラヒドロフラン50gとトリエチルアミン(Triethylamine:「TEA」)0.1gを含有させた後、窒素の下で30分間攪拌した。滴下漏斗(dropping funnel)を使用し、前記反応混合物にメタクリロイルクロライド(methacryloyl chloride)0.15gを滴下した後4時間反応を行い、この際、付加生成物として生じた塩は0.1ミクロンフィルタで濾過除去した。分別漏斗内で蒸留水100mlにより洗浄して反応混合物中の未反応物及び残留塩を除去し、半導体ナノ結晶が分散している反応混合物のうち、上澄み液を分離・除去した後、回転蒸発器内で窒素減圧の下に残っている分散液中の溶媒を除去し、沈澱した量子ドットをさらにトルエンに分散させた。前記過程をさらに繰り返し行って表面にアクリル基及びビニル基が置換されている量子ドットのトルエン分散液を得た。
(実施例5)
25mlの還流コンデンサ付きフラスコにTOA2.5mlを入れ、攪拌下に温度を180℃に昇温した。カドミウムジチオジエチルカーバメイト50mgをTOP0.9mlに溶かして製造した溶液を攪拌中の前記TOAに速い速度で注入し、約10分間さらに攪拌させた。反応終了後、反応混合物の反応温度をできる限り速く常温に降温し、非溶媒のエタノールを付加して遠心分離した。遠心分離された沈殿物を除いた上澄み液は捨て、沈殿物はトルエンに1重量%の濃度で分散させた。
(実施例6)
実施例1で合成されたCdSeSナノ結晶のトルエン分散液(1重量%)を、IPAで綺麗に洗浄したガラス基板上に滴下して2000rpmで30秒間スピンコートして半導体ナノ結晶のフィルムを得て、50℃の加熱板で1分間1次乾燥させた後、100℃の加熱板で1分間2次熱処理して溶媒を除去した。所望のパターンを有するフォトマスクの下で有効波長200〜300nmのUV露光器の中に入れ、800Wで約300秒間UVを照射して露光させ、露光したフィルムはトルエンで現像して半導体ナノ結晶のパターンを得た。図2は実施例1によって得た量子ドットパターンの発光状態を365nmの紫外線ランプの下で撮影した実際写真であって、これからフォトマスクの形のままで完璧にパターンが形成されながら緑色で発光することを確認することができる。一方、前記パターンの光励起発光スペクトル(photoluminescence spectrum)を測定した結果、発光波長は約520nmであって、実施例1で得たナノ結晶の発光スペクトルと同一であり、スペクトルの半値全幅(Full width half maximum:以下「FWHM」という)は40nm程度であった。
(実施例7)
TOA2.5mlを25mlの還流コンデンサ付きフラスコに入れ、攪拌下に温度を180℃に昇温した。カドミウムジチオジエチルカーバメイト50mgをTOP0.9mlに溶かして製造した溶液を攪拌中の前記TOAに速い速度で注入し、約10分間さらに攪拌させた。反応終了後、反応混合物の反応温度を速く常温に降温し、非溶媒のエタノールを付加して遠心分離した。遠心分離された沈殿物を除いた上澄み液は捨て、沈殿物はトルエンに1重量%の濃度で分散させた。分散した溶液2gとジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(dipentaerythritol hexaacrylate:以下「DPHA」という)0.5mgをよく混合して組成物を製造した後、これをIPAで綺麗に洗浄したガラス基板上に落とし、2000rpmで30秒間スピンコートしてフィルムを得た。前記フィルムをフォトマスクの下で有効波長200〜300nmのUV露光器の中に入れ、800Wで約300秒間UVを照射して露光させ、露光したフィルムはトルエンで現像して半導体ナノ結晶のパターンを得た。得た量子ドットパターンの発光状態を365nmの紫外線ランプの下で青緑色に発光することを確認することができ、これから、マスクの形のままで完璧にパターンが形成されたことを確認することができた。前記パターンの光励起発光スペクトルを測定した結果、発光波長は約510nmであった。
(実施例8)
実施例1で合成されたCdSeSナノ結晶のトルエン分散液(1重量%)0.2gとジペンタエリスリトールヘキサアクリレート0.5mgをよく混合して組成物を製造した後、これをIPAで綺麗に洗浄したガラス基板上に落とし、2000rpmで30秒間スピンコートしてフィルムを得た。前記フィルムをフォトマスクの下で有効波長200〜300nmのUV露光器の中に入れ、800Wで約300秒間UVを照射して露光させ、露光したフィルムはトルエンで現像して半導体ナノ結晶のパターンを得た。図3は実施例3によって得た量子ドットパターンの発光状態を365nmの紫外線ランプの下で撮影した実際写真であって、これから、マスクの形のままで完璧にパターンが形成されながら緑色で発光することを確認することができる。前記パターンの光励起発光スペクトルを測定した結果、発光波長は約520nmであって、実施例1で得たナノ結晶の発光スペクトルと同一であり、スペクトルのFWHMはそれぞれ40、40nm程度であった。
(実施例9)
実施例2で合成されたCdSeSナノ結晶のトルエン分散液(1重量%)0.05gとDPHA0.001gをよく混合して組成物を製造した。前記組成物を綺麗に洗浄したガラス基板上に落とし、2000rpmで30秒間スピンコートしてフィルムを得た。前記フィルムをフォトマスクの下で有効波長200〜300nmのUV露光器の中に入れ、800Wで約300秒間UVを照射して露光させた後、露光したフィルムはトルエンで現像して半導体ナノ結晶のパターンを得た。図4は実施例4によって得た量子ドットパターンの発光状態を365nmの紫外線ランプの下で撮影した実際写真であって、これから、マスクの形のままで完璧にパターンが形成されながら青色で発光することを確認することができる。前記パターンの光励起発光スペクトルを測定した結果、発光波長は約480nmであって、実施例2で得たナノ結晶の発光スペクトルと同一であり、スペクトルのFWHMはそれぞれ40、40nm程度であった。前記パターンのAFMを測定し、図5に示した。図5から、本発明によって得たCdSeS量子ドットのパターン内で量子ドットが均一に分散していることを確認することができる。
(実施例10)
実施例3で合成されたオレイン酸で配位されたCdSナノ結晶のトルエン溶液(1重量%)0.05gをIPAで綺麗に洗浄したガラス基板上に滴下し、2000rpmで30秒間スピンコートしてフィルムを得、50℃の加熱板で1分間1次乾燥させた後、100℃の加熱下で1分間2次熱処理して溶媒を除去した。所望のパターンを有するフォトマスクの下で有効波長200〜300nmのUV露光器の中に入れ、800Wで約300秒間UVを照射して露光させた後、露光したフィルムはトルエンで現像して半導体ナノ結晶のパターンを得た。この際、フォトマスクの形のそのままで完璧に形成されながら青緑色で発光することを確認することができる。
(実施例11)
実施例4で合成された、アクリル基を有する化合物で配位されたCdSナノ結晶のトルエン溶液(1重量%)0.05gをIPAで綺麗に洗浄したガラス基板上に落とし、2000rpmで30秒間スピンコートしてフィルムを得、50℃の加熱板で1分間1次乾燥させた後、100℃の加熱下で1分間2次熱処理して溶媒を除去した。所望のパターンを有するフォトマスクの下で有効波長200〜300nmのUV露光器の中に入れ、800Wで約300秒間UVを照射して露光させた後、露光したフィルムはトルエンで現像して半導体ナノ結晶のパターンを得た。この際、フォトマスクの形のそのままで完璧に形成されながら緑色で発光することを確認することができる。
(実施例12)
実施例5で合成された、アクリル基を有する化合物で配位されたCdSナノ結晶のトルエン溶液(1重量%)0.05gをIPAで綺麗に洗浄したガラス基板上に落とし、2000rpmで30秒間スピンコートしてフィルムを得て、50℃の加熱板で1分間1次乾燥させた後、100℃の加熱下で1分間2次熱処理して溶媒を除去した。所望のパターンを有するフォトマスクの下で有効波長200〜300nmのUV露光器の中に入れ、800Wで約300秒間UVを照射して露光させた後、露光したフィルムはトルエンで現像して半導体ナノ結晶のパターンを得た。この際、フォトマスクの形のそのままで完璧に形成されながら、青緑色で発光することを確認することができる。
(実施例13)
本実施例は、前記実施例1と同一の方法で得たナノ結晶の薄膜パターンを電気発光素子の発光素材として用いた無機有機混合物電気発光素子の製作を示すためのものである。
Claims (23)
- 感光性作用基を有する化合物で表面配位された結晶体からなる半導体ナノ結晶。
- 前記感光性作用基を有する化合物が、化学式(1)であるX−A−Bで表わされる化合物であって、
XはNC−、HOOC−、HRN−、POOOH−、RS−またはRSS−(ここで、Rは水素原子、あるいは炭素数1〜10の飽和または不飽和脂肪族炭化水素基である)であり、
Aは直接結合、あるいは脂肪族の有機基、フェニレン基またはビフェニレン基であり、
Bは中間または末端に−CN、−COOH、ハロゲン基、炭素数1〜5のハロゲン化アルキル基、アミン基、炭素数6〜15の芳香族炭化水素基、または、F、Cl、Br、ハロゲン化アルキル基、R′O−(この際、R′は水素原子または炭素数1〜5のアルキル基である)、−COOH、アミン基あるいはNO2で置換された炭素数6〜12の芳香族炭化水素基を有することが可能な1つ以上の炭素−炭素二重結合を含む有機基である
ことを特徴とする請求項1記載の半導体ナノ結晶。 - 前記化学式(1)中のAの脂肪族有機基は飽和脂肪族炭化水素基、脂肪族エステル基、脂肪族アミド基、脂肪族オキシカルボニル基または脂肪族エーテル基であることを特徴とする請求項2記載の半導体ナノ結晶。
- 前記化学式(1)中のBは、化学式(2)である−CR1=CR2R3で表される有機基であって、
R1は水素原子、−COOH、ハロゲン基、炭素数1〜5のアルキル基あるいはハロゲン化アルキル基であり、
R2及びR3はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、−CN、−COOH、ハロゲン基、炭素数1〜5のハロゲン化アルキル基、1つ以上の炭素−炭素二重結合を含む炭素数2〜30の不飽和脂肪族炭化水素基、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、または、1つ以上の水素原子がF、Cl、Br、ヒドロキシ基、炭素数1〜5のハロゲン化アルキル基、アミン基、R′O−(ここで、R′は炭素数1〜5のアルキルである)、−COOHあるいはNO2で置換または非置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基である
ことを特徴とする請求項2記載の半導体ナノ結晶。 - 前記感光性作用基を有する化合物が、アクリル酸化合物、不飽和脂肪酸化合物、桂皮酸
化合物、ビニル安息香酸化合物、アクリロニトリル系化合物または不飽和ニトリル系化合物、不飽和アミン化合物または不飽和スルフィド化合物であることを特徴とする請求項2記載の半導体ナノ結晶。 - 前記感光性作用基を有する化合物が、メタクリル酸(methacrylic acid)、クロトン酸(crotonic acid)、ビニル酢酸(vinylacetic acid)、チグリン酸(tiglic acid)、3,3−ジメチルアクリル酸(3,3-dimethylacrylic acid)、トランス−2−ペンテン酸(trans-2-pentenoic acid)、4−ペンテン酸(4-pentenoic acid)、トランス−2−メチル−2−ペンテン酸(trans-2-methyl-2-pentenoic acid)、2,2−ジメチル−4−ペンテン酸(2,2-dimethyl-4-pentenoic acid)、トランス−2−ヘキセン酸(trans-2-hexenoic acid)、トランス−3−ヘキセン酸(trans-3-hexenoic acid)、2−エチル−2−ヘキセン酸(2-ethyl-2-hexenoic acid)、6−ヘプテン酸(6-heptenoic acid)、2−オクテン酸(2-octenoic acid)、シトロネル酸(citronellic acid)、ウンデシレン酸(undecylenic acid)、ミリストレイン酸(myristoleic acid)、パルミトレイン酸(palmitoleic acid)、オレイン酸(oleic acid)、エライジン酸(elaidic acid)、シス−11−エルコセン酸(cis-11-elcosenoic acid)、ユール酸(euric acid)、ネルボン酸(nervonic acid)、トランス−2,4−ペンタジエン酸(trans-2,4-pentadienoic acid)、2,4−ヘキサジエン酸(2,4-hexadienoic acid)、2,6−ヘプタジエン酸(2,6-heptadienoic acid)、ゲラン酸(geranic acid)、リノール酸(linoleic acid)、11,14−エイコサジエン酸(11,14-eicosadienoic acid)、シス−8,11,14−エイコサトリエン酸(cis-8,11,14-eicosatrienoic acid)、アラキドン酸(arachidonic acid)、シス−5,8,11,14,17−エイコサペンタエン酸(cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid)、シス−4,7,10,13,16,19−ドコサヘキサエン酸(cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid)、フマル酸(fumaric acid)、マレイン酸(maleic acid)、イタコン酸(itaconic acid)、シラコン酸(ciraconic acid)、メサコン酸(mesaconic acid)、トランス−グルタコン酸(trans-glutaconic acid)、トランス−β−ヒドロムコン酸(trans-beta-hydromuconic acid)、トランス−トラウマチン酸(trans-traumatic acid)、トランス−ムコン酸(trans-muconic acid)、シス−アコニット酸(cis-aconitic acid)、トランスアコニット酸(trans-aconitic acid)、シス−3−クロロアクリル酸(cis-3-chloroacrylic acid)、トランス−3−クロロアクリル酸(trans-3-chloroacrylic acid)、2−ブロモアクリル酸(2-bromoacrylic acid)、2−(トリフルオロメチル)アクリル酸(2-(trifluoromethyl)acrylic acid)、トランス−スチリル酢酸(trans-styrylacetic acid)、トランス−桂皮酸(trans-cinnamic acid)、α−メチル桂皮酸(alpha-methylcinnamic acid)、2−メチル桂皮酸(2-methylcinnamic acid)、2−フルオロ桂皮酸(2-fluorocinnamic acid)、2−(トリフルオロメチル)桂皮酸(2-(trifluoromethyl)cinnamic acid)、2−クロロ桂皮酸(2-chlorocinnamic acid)、2−メトキシ桂皮酸(2-methoxycinnamic acid)、2−ヒドロキシ桂皮酸(2-hydroxycinnamic acid)、2−ニトロ桂皮酸(2-nitrocinnamic acid)、2−カルボキシ桂皮酸(2-carboxycinnamic acid)、トランス−3−フルオロ桂皮酸(trans-3-fluorocinnamic acid)、3−(トリフルオロメチル)桂皮酸(3-(trifluoromethyl)cinnamic acid)、3−クロロ桂皮酸(3-chlorocinnamic acid)、3−ブロモ桂皮酸(3-bromocinnamic acid)、3−メトキシ桂皮酸(3-methoxycinnamic acid)、3−ヒドロキシ桂皮酸(3-hydroxycinnamic acid)、3−ニトロ桂皮酸(3-nitrocinnamic acid)、4−メチル桂皮酸(4-methylcinnamic acid)、4−フルオロ桂皮酸(4-fluorocinnamic acid)、トランス−4−(トリフルオロメチル)−桂皮酸(trans-4-(trifluoromethyl)-cinnamic acid)、4−クロロ桂皮酸(4-chlorocinnamic acid)、4−ブロモ桂皮酸(4-bromocinnamic acid)、4−メトキシ桂皮酸(4-methoxycinnamic acid)、4−ヒドロキシ桂皮酸(4-hydroxycinnamic acid)、4−ニトロ桂皮酸(4-nitrocinnamic acid)、3,3−ジメトキシ桂皮酸(3,3-dimethoxycinnamic acid)、4−ビニル安息香酸(4-vinylbenzoic acid)、アリルメチルスルフィド(allyl methyl sulfide)、アリルジスルフィド(allyl disulfide)、ジアリルアミン(diallyl amine)、オレイルアミン(oleylamine)、3−アミノ−1−プロパノールビニルエーテル(3-amino-1-propanol vinyl ether)、4−クロロシンナモニトリル(4-chlorocinnamonitrile)、4−メトキシシンナモニトリル(4-methoxycinnamonitrile)、3,4−ジメトキシシンナモニトリル(3,4-dimethoxycinnamonitrile)、4−ジメチルアミノシンナモニトリル(4-dimethylaminocinnamonitrile)、アクリロニトリル(acrylonitrile)、シアン化アリル(allyl cyanide)、クロトンニトリル(crotononitrile)、メタクリロニトリル(methacrylonitrile)、シス−2−ペンテンニトリル(cis-2-pentenenitrile)、トランス−3−ペンテンニトリル(trans-3-pentenenitrile)、3,7−ジメチル−2,6−オクタジエンニトリル(3,7-dimethyl-2,6-octadienenitrile)、および1,4−ジシアノ−2−ブテン(1,4-dicyano-2-butene)よりなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項2記載の半導体ナノ結晶。
- 前記結晶体がCds、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、HgS、
HgSe、HgTe、GaN、GaP、GaAs、InP、InAsまたはこれらの混合物であることを特徴とする請求項1記載の半導体ナノ結晶。 - 前記結晶体がCdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、HgS、HgSe、HgTe、GaN、GaP、GaAs、InP及びInAsからなる群より選択された2つ以上の化合物の混合物であって、
一様な混合物、濃度勾配を有する混合物、核−殻型の混合物(core-shell mixture)、あるいは合金の形で存在することを特徴とする請求項7記載の半導体ナノ結晶。 - 半導体ナノ結晶及び光硬化性化合物を含む半導体ナノ結晶パターン形成感光性組成物。
- 前記半導体ナノ結晶が、化学式X−A−Bで表わされる化合物が表面配位された感光性半導体ナノ結晶であって、
XはNC−、HOOC−、HRN−、POOOH−、RS−またはRSS−(ここでは、Rは水素原子、あるいは炭素数1〜10の飽和または不飽和脂肪族炭化水素基である)であり、
Aは直接結合であり、あるいは脂肪族の有機基、フェニレン基またはビフェニレン基であり、Bは中間または末端に−CN、−COOH、ハロゲン基、炭素数1〜5のハロゲン化アルキル基、アミン基、炭素数6〜15の芳香族炭化水素基、または、F、Cl、Br、ハロゲン化アルキル基、R′O−(ここでは、R′は水素原子または炭素数1〜5のアルキル基である)、−COOH、アミン基あるいはNO2で置換された炭素数6〜12の芳香族炭化水素基を有することが可能な1つ以上の炭素−炭素二重結合を含んだ有機基である
ことを特徴とする請求項9記載の半導体ナノ結晶パターン形成感光性組成物。 - 前記光硬化性化合物が、アクリル基及び/またはビニル基を含む高分子並びにエーテル系化合物からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項9記載の半導体ナノ結晶パターン形成感光性組成物。
- 前記光硬化性化合物が、多官能性アクリレート系化合物、多官能性ポリアルキレンオキシド並びに1つ以上のアクリル基及び/またはビニル基を含むポリシロキサン系重合体からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項9記載の半導体ナノ結晶パターン形成感光性組成物。
- 前記光硬化性化合物が、アリルオキシル化シクロヘキシルジアクリレート(Allyloxylated cyclohexyl diacrylate)、ビス(アクリロキシエチル)ヒドロキシルイソシアヌレート[Bis(acryloxy ethyl)hydroxyl isocynurate]、ビス(アクリロキシネオペンチルグリコール)アジペート[Bis(acryloxy neopentylglycol)adipate]、ビスフェノールAジアクリレート(Bisphenol A diacrylate)、ビスフェノールAジメタクリレート(Bisphenol A dimethacrylate)、1,4−ブタンジオールジアクリレート(1,4-butanediol diacrylate)、1,4-ブタンジオールジメタクリレート(1,4-butanediol dimethacrylate)、1,3−ブチレングリコールジアクリレート(1,3-butyleneglycol diacrylate)、1,3−ブチレングリコールジメタクリレート(1,3-butyleneglycol dimethacylate)、ジシクロペンタニルジアクリレート(dicyclopentanyl diacrylate)、ジエチレングリコールジアクリレート(diethyleneglycol diacrylate)、ジエチレングリコールジメタクリレート(diethylenglycol dimethacrylate)、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(dipentaerythitol hexaacrylate)、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタアクリレート(dipentaerythitol monohydroxy pentacrylate)、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(ditrimethylolpropane tetraacrylate)、エチレングリコールジメタクリレート(ethyleneglycol dimethacrylate)、グリコールメタクリレート(glycerolmethacrylate)、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(1,6-hexanediol diacrylate)、ネオペンチルグリコールジメタクリレート(neopentylglycol dimethacrylate)、ネオペンチルグリコールヒドロキシピバレートジアクリレート(neopentylglycol hydroxypivalate diacrylate)、ペンタエリスリトールトリアクリレート(pentaerythritol triacrylate)、ペンタエリスリトールテトラアクリレート(pentaerythritol tetraacrylate)、リン酸ジメタクリレート(phosphoric acid dimethacrylate)、ポリエチレングリコールジアクリレート(polyethylenglycol diacrylate)、ポリプロピレングリコールジアクリレート(polypropyleneglycol diacrylate)、テトラエチレングリコールジアクリレート(tetraethyleneglycol diacrylate)、テトラブロモビスフェノールAジアクリレート(tetrabromobisphenol A diacrylate)、トリエチレングリコールジビニルエーテル(triethyleneglycol divinylether)、トリグリセロールジアクリレート(triglycerol diacrylate)、トリメチロールプロパントリアクリレート(trimethylolpropane triacrylate)、トリプロピレングリコールジアクリレート(tripropyleneglycol diacrylate)、トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート[tris(acryloxyethyl)isocyanurate]、リン酸トリアクリレート(phosphoric acid triacrylate)、リン酸ジアクリレート(phosphoric acid diacrylate)、アクリル酸プロパルギルエステル(acrylic acid propargyl ester)、末端にビニルを有するポリジメチルシロキサン(Vinyl terminated Polydimethylsiloxane)、末端にビニル基を有するジフェニルシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体(Vinyl terminated diphenylsiloxane-dimethylsiloxane copolymer)、末端にビニル基を有するポリフェニルメチルシロキサン(Vinyl terminated Polyphenylmethylsiloxane)、末端にビニル基を有するトリフルオロメチルシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体(Vinyl terminated trifluoromethylsiloxane-dimethylsiloxane copolymer)、末端にビニル基を有するジエチルシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体(Vinyl terminated diethylsiloxane-dimethylsiloxane copolymer)、ビニルメチルシロキサン(Vinylmethylsiloxane)、末端にモノメタクリロイルオキシプロピル基を有するポリジメチルシロキサン(Monomethacryloyloxypropyl Terminated Polydimethyl siloxane)、末端にモノビニル基を有するポリジメチルシロキサン(Monovinyl Terminated Polydimethyl siloxane)、および末端にモノアリル基−モノトリメチルシロキシ基を有するポリエチレンオキシド(Monoallyl-mono Trimethylsiloxy terminated polyethylene oxide)からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項12記載の半導体ナノ結晶パターン形成感光性組成物。
- 前記半導体ナノ結晶が、Cds、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、HgS、HgSe、HgTe、GaN、GaP、GaAs、InP、InAsまたはこれらの混合物であることを特徴とする請求項9記載の半導体ナノ結晶パターン形成感光性組成物。
- 前記半導体ナノ結晶が、Cds、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、HgS、HgSe、HgTe、GaN、GaP、GaAs、InP及びInAsからなる群より選択された2つ以上の化合物の混合物の場合、単純混合物で存在し、あるいは各化合物の結晶構造が部分的に分けられて同一の粒子内に存在し、あるいは合金の形で存在することを特徴とする請求項9記載の半導体ナノ結晶パターン形成感光性組成物。
- i)請求項1記載の半導体ナノ結晶あるいは請求項9記載の半導体ナノ結晶パターン形成感光性組成物を用いて半導体ナノ結晶のフィルムを得る段階とii)前記フィルムをマスクにより選択的に露光させる段階と、iii)露光したフィルムを現像する段階とを含むことを特徴とする半導体ナノ結晶のパターン化方法。
- 前記i)段階で得たフィルムを、前記ii)段階の露光前に、30〜100℃の温度で乾燥させる段階をさらに含むことを特徴とする請求項16記載の半導体ナノ結晶のパターン化方法。
- 前記i)段階において、前記フィルムは、請求項1記載の半導体ナノ結晶または請求項9記載の半導体ナノ結晶パターン形成感光性組成物を有機溶媒に分散させ、得られた分散液をスピンコーティング(spin coating)、ディップコーティング(dip coating)、スプレーコーティング(spray coating)またはブレードコーティング(blade coating)法で基板に塗布して得ることを特徴とする請求項16記載の半導体ナノ結晶のパターン化方法。
- 前記有機溶媒が、アセトフェノン系光開始剤、ベンゾイン系光開始剤、ベンゾフェノン系光開始剤及びチオクサントン系光開始剤からなる群より選択された光開始剤をさらに含むことを特徴とする請求項18記載の半導体ナノ結晶のパターン化方法。
- 前記ii)段階の選択的露光処理は、所定のパターンを有するフォトマスクを介して50mJ/cm2〜850mJ/cm2の露光量で行うことを特徴とする請求項16記載の半導体ナノ結晶のパターン化方法。
- 前記ii)段階の露光は波長200nm〜500nm、電力100〜800Wの光源を使用して行うことを特徴とする請求項16記載の半導体ナノ結晶のパターン化方法。
- 前記iii)段階の現像は、有機溶媒、弱酸あるいは弱塩基溶媒、または水を使用して行うことを特徴とする請求項16記載の化合物半導体ナノ結晶のパターン化方法。
- 一対の電極の間に有機無機混合物を含む電気発光素子において、前記発光素子の発光層に、請求項8記載の方法で得た半導体ナノ結晶パターンを含むことを特徴とする有機電気発光素子。
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