JP2005097575A - 硬化アミノ樹脂粒子およびその表面処理方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 アルキルアミン類にて表面処理された硬化アミノ樹脂粒子、および水性媒体中、0°〜180℃の温度下、硬化アミノ樹脂粒子をアルキルアミン類で表面処理する工程を含む、硬化アミノ樹脂粒子の表面処理方法による。
【選択図】 なし
Description
これらの方法で得られる硬化アミノ樹脂粒子は正帯電性を有することが知られているが、メラミンやグアナミン類のアミノ基は一般に塩基性が弱く、粒子表面の正帯電量もあまり大きくなかった。またこれらの硬化アミノ樹脂は親水性が高く、例えば低極性樹脂のフィラーとして適用する場合や低極性溶媒に分散させる場合には粒子同士が凝集しやすく、一次粒子レベルまで分散させることは困難であった。
(a)水性媒体中、粒子径5〜70nmのコロイダルシリカの懸濁下で、メラミン化合物とアルデヒド類を塩基性条件下で反応させて、水に可溶なアミノ樹脂の初期縮合物の水溶液を調製する工程、及び
(b)(a)工程で得られた水溶液に酸触媒を加えて、硬化アミノ樹脂粒子を析出させる工程、
からなる。
(B):(A)工程で得られた水溶液に酸触媒を加えて、球状複合硬化メラミン樹脂粒子を析出させる工程。
撹拌機、還流コンデンサー及び温度計を装備した2Lの反応フラスコに、メラミン100g、37%ホルマリン193g、水性シリカゾル[日産化学工業(株)製 スノーテックスN(商品名):Si02濃度20.3質量%、pH9.5、平均粒子径12.0nm]15.5g、水614gを仕込み、25%アンモニア水にてpHを8.0に調整した。その後、上記混合物を撹拌しながら昇温し、温度を70℃に保ち、30分反応させてメラミン樹脂の初期縮合物の水溶液を調製した。この時点でのメラミン樹脂の分子量は、GPC法(ポリスチレン換算)にて測定したところ310であった。次に温度を70℃に維持したまま、得られた初期縮合物の水溶液にパラトルエンスルホン酸・一水和物の10質量%水溶液を添加してpHを5.5に調整した。約2分後に反応系内が白濁して硬化メラミン樹脂粒子が析出した。その後、温度を90℃まで昇温して3時間硬化反応を続けた。冷却後、得られた反応液を濾過し、150℃で一晩静置乾燥し、ピンディスクミルで粉砕することにより白色の硬化メラミン樹脂粒子を得た。平均粒子径はレーザー回折・散乱式粒度分布測定装置[マスターサイザー2000(商品名)マルバーン社製]で測定したところ、6.5μmであった。この硬化メラミン樹脂粒子をそのままの状態で走査型電子顕微鏡(SEM)にて観察し、およびスライス片の状態で透過型電子顕微鏡−エネルギー分散型X線分析(TEM−EDX)にて観察をしたところ、該粒子は球状で、かつコロイダルシリカが該粒子表面付近に偏在しており、粒子最表面成分はメラミン樹脂であることが確認された。この硬化メラミン樹脂粒子の粒子帯電量を測定[測定機:ホソカワミクロン(株)製 イースパートアナライザ]したところ、+8.4μC/gであった。粒子表面は、親水性を有していた。
撹拌機、還流コンデンサー及び温度計を装備した2Lの反応フラスコに、メラミン100g、37%ホルマリン193g、水性シリカゾル[日産化学工業(株)製 スノーテックスN(商品名):Si02濃度20.3質量%、pH9.5、平均粒子径12.0nm]15.5g、水溶性染料としてナフトールブルーブラック1.3g、水614gを仕込み、25%アンモニア水にてpHを8.0に調整した。その後、上記混合物を撹拌しながら昇温して、温度を70℃に保ち、30分反応させてメラミン樹脂の初期縮合物の濃紺色水溶液を調製した。この時点でのメラミン樹脂の分子量は、GPC法(ポリスチレン換算)にて測定したところ310であった。次に温度を70℃に維持したまま、得られた初期縮合物の水溶液にパラトルエンスルホン酸・一水和物の10質量%水溶液を添加してpHを5.5に調整した。約4分後に反応系内が濁り濃紺色の硬化メラミン樹脂粒子が析出した。その後、温度を90℃まで昇温して3時間硬化反応を続けた。冷却後、得られた反応液を濾過し、130℃で一晩静置乾燥し、ピンディスクミルで粉砕することにより濃紺色の硬化メラミン樹脂粒子を得た。平均粒子径はレーザー回折・散乱式粒度分布測定装置で測定したところ、7.9μmであった。この硬化メラミン樹脂粒子をそのままの状態でSEM観察をし、スライス片の状態でTEM−EDX観察をしたところ、該粒子は球状で、かつコロイダルシリカが該粒子表面付近に偏在しており、粒子最表面成分はメラミン樹脂であることが確認された。この着色された硬化メラミン樹脂粒子の粒子帯電量を測定[測定機:ホソカワミクロン(株)製 イースパートアナライザ]したところ、+6.3μC/gであった。粒子表面は、親水性を有していた。
撹拌機、還流コンデンサー及び温度計を装備した2Lの反応フラスコに、参考例1で得られた硬化メラミン樹脂粒子100g、ヘキサメチレンジアミン0.5g、水1900gを仕込み、撹拌しながら60℃まで昇温した。このときのPHは9.8であった。60℃に維持したまま2時間反応を続けた。ヘキサメチレンジアミンの硬化メラミン樹脂粒子への反応率は、反応前後の慮液中のヘキサメチレンジアミン量をHPLCで定量して求めたところ、92%であった。冷却後、得られた反応液を濾過し、130℃で一晩静置乾燥して、ヘキサメチレンジアミンにて表面処理させた硬化メラミン樹脂粒子を得た。この粒子の粒子帯電量を測定[測定機:ホソカワミクロン(株)製 イースパートアナライザ]したところ、+20.7μC/gであった。粒子表面は、疎水性を有していた。
撹拌機、還流コンデンサー及び温度計を装備した2Lの反応フラスコに、参考例1で得られた硬化メラミン樹脂粒子100g、n−ブチルアミン10g、水900gを仕込み、撹拌しながら60℃まで昇温した。このときのPHは10.2であった。60℃に維持したまま8時間反応を続けた。n−ブチルアミンの硬化メラミン樹脂粒子への反応率は、反応前後の慮液中のn−ブチルアミン量をHPLCで定量して求めたところ、90%であった。冷却後、得られた反応液を濾過し、130℃で一晩静置乾燥して、n−ブチルアミンにて表面処理させた硬化メラミン樹脂粒子を得た。この粒子の粒子帯電量を測定[測定機:ホソカワミクロン(株)製 イースパートアナライザ]したところ、+27.6μC/gであった。粒子表面は、疎水性を有していた。
撹拌機、還流コンデンサー及び温度計を装備した2Lの反応フラスコに、参考例2で得られた着色された硬化メラミン樹脂粒子100g、ヘキサメチレンジアミン0.5g、水1900gを仕込み、撹拌しながら60℃まで昇温した。60℃に維持したまま2時間反応を続けた。ヘキサメチレンジアミンの硬化メラミン樹脂粒子への反応率は、反応前後の慮液中のヘキサメチレンジアミン量をHPLCで定量して求めたところ、88%であった。冷却後、得られた反応液を濾過し、130℃で一晩静置乾燥して、ヘキサメチレンジアミンにて表面処理させた硬化メラミン樹脂粒子を得た。この粒子の粒子帯電量を測定[測定機:ホソカワミクロン(株)製 イースパートアナライザ]したところ、+18.5μC/gであった。粒子表面は、疎水性を有していた。
Claims (7)
- アルキルアミン類にて表面処理された硬化アミノ樹脂粒子。
- アルキルアミン類が水溶性であることを特徴とする請求項1に記載の硬化アミノ樹脂粒子。
- 硬化アミノ樹脂粒子が、メラミン樹脂とシリカを含む球状複合硬化メラミン樹脂粒子であることを特徴とする請求項1に記載の硬化アミノ樹脂粒子。
- 硬化アミノ樹脂粒子が、メラミン樹脂とシリカを含む着色された球状複合硬化メラミン樹脂粒子であることを特徴とする請求項1に記載の硬化アミノ樹脂粒子。
- 水性媒体中、0°〜180℃の温度下、硬化アミノ樹脂粒子をアルキルアミン類で表面処理する工程を含む、硬化アミノ樹脂粒子の表面処理方法。
- アルキルアミン類が水溶性であることを特徴とする請求項5に記載の硬化アミノ樹脂粒子の表面処理方法。
- 硬化アミノ樹脂粒子100質量部に対して、アルキルアミン類0.01〜100質量部を用いる請求項5に記載の硬化アミノ樹脂粒子の表面処理方法。
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