JPH069889A - フルオラン化合物及びその製造方法 - Google Patents
フルオラン化合物及びその製造方法Info
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- JPH069889A JPH069889A JP4294617A JP29461792A JPH069889A JP H069889 A JPH069889 A JP H069889A JP 4294617 A JP4294617 A JP 4294617A JP 29461792 A JP29461792 A JP 29461792A JP H069889 A JPH069889 A JP H069889A
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- B41M5/3275—Fluoran compounds
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/10—Spiro-condensed systems
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 記録材料用発色剤として有用なフルオラン化
合物とその製造方法を提供する。 【構成】〔１〕一般式（１）で表されるフルオラン化合
物 一般式（１） 【化１】 Ｒ1 〜Ｒ8 ：Ｈ、置換されてもよいアルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等。 Ｒa 〜Ｒh ：Ｈ、置換されてもよいアルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、置換アミノ基、ニ
トロ基 〔２〕上記フルオラン化合物の製造方法 フルオレセインクロライドまたはフルオレセインブロマ
イドとインドリン誘導体とを溶媒とＺｎＣｌ2 またはＡ
ｌＣｌ3 の存在下で反応させる。
合物とその製造方法を提供する。 【構成】〔１〕一般式（１）で表されるフルオラン化合
物 一般式（１） 【化１】 Ｒ1 〜Ｒ8 ：Ｈ、置換されてもよいアルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等。 Ｒa 〜Ｒh ：Ｈ、置換されてもよいアルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、置換アミノ基、ニ
トロ基 〔２〕上記フルオラン化合物の製造方法 フルオレセインクロライドまたはフルオレセインブロマ
イドとインドリン誘導体とを溶媒とＺｎＣｌ2 またはＡ
ｌＣｌ3 の存在下で反応させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子供与性無色染料と
電子受容性化合物を使用した記録材料、例えば感熱記録
材料、感圧記録材料用の電子供与性化合物として有用な
フルオラン化合物及びその製造方法に関する。
電子受容性化合物を使用した記録材料、例えば感熱記録
材料、感圧記録材料用の電子供与性化合物として有用な
フルオラン化合物及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】フルオラン化合物は感熱記録材料、感圧
記録材料用の電子供与性化合物として各種知られてお
り、特開昭６２−６０６９４、６３−９２４８８９、特
開平２−１４１２７９、２−１０７４７６、２−２０９
２９３、２−２２３４７４、２−２２５０８２、３−７
２３５８、ＵＳ−４９２９５３１、４９３５３２９など
に開示されている。またその製造方法については上記刊
行物のほかに、フルオレセインクロライドと芳香族アミ
ン誘導体、例えばジフェニルアミンやインドールなどと
を反応させシアン色に発色しうるフルオラン化合物を得
る方法が知られており、実験化学講座（続）５下、１０
５３ページなどに記載されているが、実用化するには、
反応温度が高過ぎる、副生成物が多く単離が難しい等の
欠点があった。
記録材料用の電子供与性化合物として各種知られてお
り、特開昭６２−６０６９４、６３−９２４８８９、特
開平２−１４１２７９、２−１０７４７６、２−２０９
２９３、２−２２３４７４、２−２２５０８２、３−７
２３５８、ＵＳ−４９２９５３１、４９３５３２９など
に開示されている。またその製造方法については上記刊
行物のほかに、フルオレセインクロライドと芳香族アミ
ン誘導体、例えばジフェニルアミンやインドールなどと
を反応させシアン色に発色しうるフルオラン化合物を得
る方法が知られており、実験化学講座（続）５下、１０
５３ページなどに記載されているが、実用化するには、
反応温度が高過ぎる、副生成物が多く単離が難しい等の
欠点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、電子受容性
化合物との接触でシアンに発色するカブリの少ないフル
オラン化合物に関わり、フルオラン化合物を高い収率で
しかも単離が容易な方法を提供することにある。
化合物との接触でシアンに発色するカブリの少ないフル
オラン化合物に関わり、フルオラン化合物を高い収率で
しかも単離が容易な方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題は、一般式
（１）で表されるフルオラン化合物により達成された。 一般式（１）
（１）で表されるフルオラン化合物により達成された。 一般式（１）
【０００５】
【化２】
【０００６】式中Ｒ1 〜Ｒ8 は水素原子、置換されても
よいアルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン
原子を表し、Ｒ1 〜Ｒ4 とＲ5 〜Ｒ8 は互いに結合して
環を形成してもよく、Ｒa 〜Ｒh は、水素原子、置換さ
れてもよいアルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子、置換アミノ基、置換カルバモイル基、アシ
ル基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、ニトロ基
を表す。本発明は、フルオラン化合物をフルオレセイン
クロライド又はフルオレセインブロマイドとインドリン
誘導体とを溶媒と塩化亜鉛または塩化アルミニウムの存
在下で反応させることにより、高い収率でかつ単離も簡
単に行うことができるものである。本発明で用いられる
インドリン誘導体としては、下記一般式（２）で示され
るものが特に有用である。 一般式（２）
よいアルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン
原子を表し、Ｒ1 〜Ｒ4 とＲ5 〜Ｒ8 は互いに結合して
環を形成してもよく、Ｒa 〜Ｒh は、水素原子、置換さ
れてもよいアルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子、置換アミノ基、置換カルバモイル基、アシ
ル基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、ニトロ基
を表す。本発明は、フルオラン化合物をフルオレセイン
クロライド又はフルオレセインブロマイドとインドリン
誘導体とを溶媒と塩化亜鉛または塩化アルミニウムの存
在下で反応させることにより、高い収率でかつ単離も簡
単に行うことができるものである。本発明で用いられる
インドリン誘導体としては、下記一般式（２）で示され
るものが特に有用である。 一般式（２）
【０００７】
【化３】
【０００８】式中Ｒ1 〜Ｒ4 は水素原子、置換されても
よいアルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン
原子を表し、Ｒ1 〜Ｒ4 とＲa 〜Ｒb は互いに結合して
非金属原子からなる５〜１２員環の環を形成していても
よい。以下に、その具体例を示す。
よいアルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン
原子を表し、Ｒ1 〜Ｒ4 とＲa 〜Ｒb は互いに結合して
非金属原子からなる５〜１２員環の環を形成していても
よい。以下に、その具体例を示す。
【０００９】
【化４】
【００１０】
【化５】
【００１１】ここで、フルオレセインクロライドまたは
フルオレセインブロマイドとインドリン誘導体とのモル
比は１：１．５〜１：５が好ましく、より好ましくは
１：２〜１：３である。塩化亜鉛又は塩化アルミニウム
とフルオレセインクロライドまたはフルオレセインブロ
マイドのモル比は０．１：１〜１：５が好ましい。反応
に用いる溶媒としては沸点１５０℃以上の溶媒が好まし
く、具体的にはジメチルスルホキシド、スルホラン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド等の非プロトン性溶媒、クロロベンゼン、ｏ、
ｍ、ｐ−ジクロロベンゼン等のハロゲン系溶媒があり、
ニトロベンゼンなども用いることができ、またそれらを
混合して用いてもよい。溶媒の含量は固形分の３０〜８
０％であることが好ましい。反応温度は１００〜２５０
℃が好ましく、更に好ましくは１３０〜２００℃であ
る。さらに別法として一般式（３）で表される２−ヒド
ロキシベンゾイル安息香酸誘導体と一般式（４）で表さ
れるインドリン誘導体を反応させることにより得ること
もできる。 一般式（３）
フルオレセインブロマイドとインドリン誘導体とのモル
比は１：１．５〜１：５が好ましく、より好ましくは
１：２〜１：３である。塩化亜鉛又は塩化アルミニウム
とフルオレセインクロライドまたはフルオレセインブロ
マイドのモル比は０．１：１〜１：５が好ましい。反応
に用いる溶媒としては沸点１５０℃以上の溶媒が好まし
く、具体的にはジメチルスルホキシド、スルホラン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド等の非プロトン性溶媒、クロロベンゼン、ｏ、
ｍ、ｐ−ジクロロベンゼン等のハロゲン系溶媒があり、
ニトロベンゼンなども用いることができ、またそれらを
混合して用いてもよい。溶媒の含量は固形分の３０〜８
０％であることが好ましい。反応温度は１００〜２５０
℃が好ましく、更に好ましくは１３０〜２００℃であ
る。さらに別法として一般式（３）で表される２−ヒド
ロキシベンゾイル安息香酸誘導体と一般式（４）で表さ
れるインドリン誘導体を反応させることにより得ること
もできる。 一般式（３）
【００１２】
【化６】
【００１３】式中Ｒ1 〜Ｒ4 は水素原子、置換されても
よいアルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン
原子を表し、Ｒ1 〜Ｒ4 は互いに結合して環を形成して
もよく、Ｒa 〜Ｒe は、水素原子、置換されてもよいア
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
置換アミノ基、ニトロ基を表す。 一般式（４）
よいアルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン
原子を表し、Ｒ1 〜Ｒ4 は互いに結合して環を形成して
もよく、Ｒa 〜Ｒe は、水素原子、置換されてもよいア
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
置換アミノ基、ニトロ基を表す。 一般式（４）
【００１４】
【化７】
【００１５】式中Ｒ5 〜Ｒ8 は水素原子、置換されても
よいアルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン
原子を表し、Ｒ5 〜Ｒ8 は互いに結合して環を形成して
もよく、Ｒf 〜Ｒh は、水素原子、置換されてもよいア
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
置換アミノ基、ニトロ基を表し、Ｒ9 は低級アルキル基
を表す。一般式（３）の２−ヒドロキシベンゾイル安息
香酸誘導体と一般式（４）で表されるインドリン誘導体
とを１：１〜１：１．２（モル当量）の割合で酸性溶媒
中で反応させる。反応温度は−１０〜５０℃が好まし
く、２〜８時間反応させる。酸性溶媒が硫酸である場合
には、６０％以上好ましくは８０〜１００％である。反
応系を液状に保持するためにはより高い酸濃度が有効で
ある。他の酸性縮合溶媒、例えば硫酸と発煙硫酸、無水
りん酸、ポリりん酸及び塩化亜鉛、オキシ塩化りんのよ
うなある種のルイス酸との混合物も使用してもよい。硫
酸は低コスト、低温での取扱の容易さ、非揮発性などを
有する好ましい縮合溶媒である。また再結晶溶媒にはベ
ンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、モノクロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化
炭化水素、メタノール、エタノール、プロパノール等の
アルコール類が用いられる。以下に、本発明の具体例を
示す。
よいアルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン
原子を表し、Ｒ5 〜Ｒ8 は互いに結合して環を形成して
もよく、Ｒf 〜Ｒh は、水素原子、置換されてもよいア
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
置換アミノ基、ニトロ基を表し、Ｒ9 は低級アルキル基
を表す。一般式（３）の２−ヒドロキシベンゾイル安息
香酸誘導体と一般式（４）で表されるインドリン誘導体
とを１：１〜１：１．２（モル当量）の割合で酸性溶媒
中で反応させる。反応温度は−１０〜５０℃が好まし
く、２〜８時間反応させる。酸性溶媒が硫酸である場合
には、６０％以上好ましくは８０〜１００％である。反
応系を液状に保持するためにはより高い酸濃度が有効で
ある。他の酸性縮合溶媒、例えば硫酸と発煙硫酸、無水
りん酸、ポリりん酸及び塩化亜鉛、オキシ塩化りんのよ
うなある種のルイス酸との混合物も使用してもよい。硫
酸は低コスト、低温での取扱の容易さ、非揮発性などを
有する好ましい縮合溶媒である。また再結晶溶媒にはベ
ンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、モノクロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化
炭化水素、メタノール、エタノール、プロパノール等の
アルコール類が用いられる。以下に、本発明の具体例を
示す。
【００１６】
【化８】
【００１７】
【化９】
【００１８】
【化１０】
【００１９】
【化１１】
【００２０】
【化１２】
【００２１】以下に実施例を示すが本発明はこの実施例
にのみ限定されるものではない。
にのみ限定されるものではない。
【００２２】
〔実施例１〕具体例（１）で示される化合物の合成 １）前駆体２，３，３−トリメチルインドレニンの合成 フェニルヒドラジン５０ｇ、メチルイソプロピルケトン
６０ｇ、濃塩酸５０ｍｌ、メタノール５００ｍｌを混合
し、７０℃で８時間攪拌し反応させる。反応終了後室温
まで冷却し、水酸化ナトリウムで中和した後、酢酸エチ
ルで抽出する。酢酸エチル層をロータリーエバポレータ
ーで濃縮して、ヘキサン／酢酸エチルを展開溶媒として
シリカゲルカラムのクロマトグラフにより単離した。
２，３，３−トリメチルインドレニンを収率６０％で得
た。以下にＮＭＲスペクトルデータを示す。１．３ｐｐ
ｍ（ｓ：６Ｈ）、２．３ｐｐｍ（ｓ：３Ｈ）、７．１５
〜７．７．６０ｐｐｍ（ｍ：４Ｈ）
６０ｇ、濃塩酸５０ｍｌ、メタノール５００ｍｌを混合
し、７０℃で８時間攪拌し反応させる。反応終了後室温
まで冷却し、水酸化ナトリウムで中和した後、酢酸エチ
ルで抽出する。酢酸エチル層をロータリーエバポレータ
ーで濃縮して、ヘキサン／酢酸エチルを展開溶媒として
シリカゲルカラムのクロマトグラフにより単離した。
２，３，３−トリメチルインドレニンを収率６０％で得
た。以下にＮＭＲスペクトルデータを示す。１．３ｐｐ
ｍ（ｓ：６Ｈ）、２．３ｐｐｍ（ｓ：３Ｈ）、７．１５
〜７．７．６０ｐｐｍ（ｍ：４Ｈ）
【００２３】２）中間体２，３，３−トリメチルインド
リンの合成 上記 １）で得られた２，３，３−トリメチルインドレ
ニンにラネーニッケル触媒〔川研ファインケミカル社製
（ラレーＮＤＮＴ−９０）〕とエタノール１５０ｍｌを
加え、水素雰囲気下で８０℃で８時間攪拌し反応させ
る。反応終了後反応液をろ過し、ろ液をロータリエバポ
レーターにて濃縮後、ヘキサン／酢酸エチルを展開溶媒
としてシリカゲルカラムのクロマトグラフにより単離し
た。２，３，３−トリメチルインドリンを収率８０％で
得た。以下にＮＭＲスペクトルデータを示す。１．０５
ｐｐｍ（ｓ：３Ｈ）、１．１５〜１．２０ｐｐｍ（ｄ：
３Ｈ）、１．３０ｐｐｍ（ｓ：３Ｈ）、３．４５〜３．
５５ｐｐｍ（ｑ：１Ｈ）３．６５〜３．８５（ｓ：１
Ｈ）Ｄ2 Ｏで消失、６．６０〜７．０５（ｍ：４Ｈ）
リンの合成 上記 １）で得られた２，３，３−トリメチルインドレ
ニンにラネーニッケル触媒〔川研ファインケミカル社製
（ラレーＮＤＮＴ−９０）〕とエタノール１５０ｍｌを
加え、水素雰囲気下で８０℃で８時間攪拌し反応させ
る。反応終了後反応液をろ過し、ろ液をロータリエバポ
レーターにて濃縮後、ヘキサン／酢酸エチルを展開溶媒
としてシリカゲルカラムのクロマトグラフにより単離し
た。２，３，３−トリメチルインドリンを収率８０％で
得た。以下にＮＭＲスペクトルデータを示す。１．０５
ｐｐｍ（ｓ：３Ｈ）、１．１５〜１．２０ｐｐｍ（ｄ：
３Ｈ）、１．３０ｐｐｍ（ｓ：３Ｈ）、３．４５〜３．
５５ｐｐｍ（ｑ：１Ｈ）３．６５〜３．８５（ｓ：１
Ｈ）Ｄ2 Ｏで消失、６．６０〜７．０５（ｍ：４Ｈ）
【００２４】３）具体例（１）の合成 上記 ２）で得られた２，３，３−トリメチルインドリ
ン２５ｇにフルオレセインクロライド２３ｇ、塩化亜鉛
２１ｇ、スルホラン４０ｍｌを加え、１６０℃で５時間
攪拌し反応させる。反応終了後、反応液に水を注ぎ酢酸
エチルで抽出する。酢酸エチル層をロータリーエバポレ
ーターで濃縮し、ヘキサン／酢酸エチルを展開溶媒とし
てシリカゲルカラムのクロマトグラフにより単離し、シ
リカゲルプレート上でシアン発色する融点１５７℃の目
的物を得た。この化合物は９５％酢酸中で５８８ｎｍに
吸収極大を示した。
ン２５ｇにフルオレセインクロライド２３ｇ、塩化亜鉛
２１ｇ、スルホラン４０ｍｌを加え、１６０℃で５時間
攪拌し反応させる。反応終了後、反応液に水を注ぎ酢酸
エチルで抽出する。酢酸エチル層をロータリーエバポレ
ーターで濃縮し、ヘキサン／酢酸エチルを展開溶媒とし
てシリカゲルカラムのクロマトグラフにより単離し、シ
リカゲルプレート上でシアン発色する融点１５７℃の目
的物を得た。この化合物は９５％酢酸中で５８８ｎｍに
吸収極大を示した。
【００２５】〔実施例２〕具体例（２）で示される化合
物の合成 実施例１の２，３，３−トリメチルインドリンに代えて
５−メトキシインドリンを使用した他は同様に行った。
目的物はシリカゲルプレート上でシアンに発色し、融点
が２５５℃、９５％酢酸中で６８８ｎｍに吸収極大を示
した。
物の合成 実施例１の２，３，３−トリメチルインドリンに代えて
５−メトキシインドリンを使用した他は同様に行った。
目的物はシリカゲルプレート上でシアンに発色し、融点
が２５５℃、９５％酢酸中で６８８ｎｍに吸収極大を示
した。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（１）で表されるフルオラン化合物 一般式（１） 【化１】 式中Ｒ1 〜Ｒ8 は水素原子、置換されてもよいアルキル
基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表し、
Ｒ1 〜Ｒ4 とＲ5 〜Ｒ8 は互いに結合して環を形成して
もよく、Ｒa 〜Ｒh は、水素原子、置換されてもよいア
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
置換アミノ基、ニトロ基を表す。 - 【請求項２】フルオレセインクロライドまたはフルオレ
セインブロマイドとインドリン誘導体とを溶媒及び塩化
亜鉛または塩化アルミニウムの存在下で反応させること
を特徴とする一般式（１）で表されるフルオラン化合物
の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4294617A JP2806714B2 (ja) | 1992-04-28 | 1992-11-02 | フルオラン化合物及びその製造方法 |
| EP93303320A EP0568344A1 (en) | 1992-04-28 | 1993-04-28 | Fluoran compounds and process for their production |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-109830 | 1992-04-28 | ||
| JP10983092 | 1992-04-28 | ||
| JP4294617A JP2806714B2 (ja) | 1992-04-28 | 1992-11-02 | フルオラン化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH069889A true JPH069889A (ja) | 1994-01-18 |
| JP2806714B2 JP2806714B2 (ja) | 1998-09-30 |
Family
ID=26449543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4294617A Expired - Fee Related JP2806714B2 (ja) | 1992-04-28 | 1992-11-02 | フルオラン化合物及びその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0568344A1 (ja) |
| JP (1) | JP2806714B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005015808A (ja) * | 2003-06-26 | 2005-01-20 | Xerox Corp | 着色剤化合物 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8372782B2 (en) | 2003-02-28 | 2013-02-12 | Zink Imaging, Inc. | Imaging system |
| ATE552985T1 (de) * | 2003-02-28 | 2012-04-15 | Zink Imaging Llc | Abbildungssystem |
| US7704667B2 (en) | 2003-02-28 | 2010-04-27 | Zink Imaging, Inc. | Dyes and use thereof in imaging members and methods |
| US20060293523A1 (en) | 2005-05-12 | 2006-12-28 | Zink Imaging, Llc | Novel rhodamine dyes |
| US7807607B2 (en) | 2006-05-12 | 2010-10-05 | Zink Imaging, Inc. | Color-forming compounds and use thereof in imaging members and methods |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5677189A (en) * | 1979-11-30 | 1981-06-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | Recording material |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4728633A (en) * | 1985-07-29 | 1988-03-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Recording material |
| DE58907810D1 (de) * | 1988-03-01 | 1994-07-14 | Ciba Geigy | 3-Basisch substituierte 2-Methylfluorane. |
-
1992
- 1992-11-02 JP JP4294617A patent/JP2806714B2/ja not_active Expired - Fee Related
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1993
- 1993-04-28 EP EP93303320A patent/EP0568344A1/en not_active Withdrawn
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5677189A (en) * | 1979-11-30 | 1981-06-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | Recording material |
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|---|---|---|---|---|
| JP2005015808A (ja) * | 2003-06-26 | 2005-01-20 | Xerox Corp | 着色剤化合物 |
| JP4680539B2 (ja) * | 2003-06-26 | 2011-05-11 | ゼロックス コーポレイション | 着色剤化合物 |
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|---|---|
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