JP2004345147A - 感熱転写記録用インドアニリン系色素、並びにそれを用いた感熱転写記録用インク及び感熱転写記録用シート - Google Patents
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Abstract
【課題】記録物の色相、色濃度及び耐光性に優れた感熱転写記録用色素、並びにそれを用いた感熱転写記録用インク及び感熱転写記録用シートを提供する。
【解決手段】下記一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｒ１はアルキル基、アルコキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、Ｒ２はハロゲン原子を表し、Ｒ３はアルキル基を表し、Ｒ４はアルキル基又はアルコキシ基を表し、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立してアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基又はトリフルオロメチル基を表す。ｍ及びｎはそれぞれ独立して１〜３の整数を表す。）
で示される感熱転写記録用インドアニリン系色素、並びにそれを用いた感熱転写記録用インク及び感熱転写記録用シート。
【選択図】 なし
【解決手段】下記一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｒ１はアルキル基、アルコキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、Ｒ２はハロゲン原子を表し、Ｒ３はアルキル基を表し、Ｒ４はアルキル基又はアルコキシ基を表し、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立してアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基又はトリフルオロメチル基を表す。ｍ及びｎはそれぞれ独立して１〜３の整数を表す。）
で示される感熱転写記録用インドアニリン系色素、並びにそれを用いた感熱転写記録用インク及び感熱転写記録用シート。
【選択図】 なし
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、感熱転写記録、特に色素転写型感熱転写記録に使用される色素、並びにそれを用いた感熱転写記録用インク及び感熱転写記録用シートに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
色素転写型感熱転写記録は、ベースフィルム上に熱移行性の色素を含む色材層を有する感熱転写記録用シートと色素受容層を表面に有する受像シートとを重ね合わせ、感熱転写記録用シートを加熱して感熱転写記録用シート中の色素を受像シートに転写することにより記録を行うものである。この記録方法は、加熱エネルギーの大きさで色素の転写量を制御することにより、階調表現を容易に行うことができるため、ビデオプリンターなどのフルカラー画像記録用に用いられている。
【０００３】
このような色素転写型感熱転写記録においては、感熱転写記録用シートに用いられる色素が、転写記録のスピード、記録物の画質、保存安定性などに大きな影響を与えることが知られている。したがって、色素転写型感熱転写記録に用いられる色素は、以下のような条件を満たすことが必要である。
▲１▼ 熱記録ヘッドの作動条件で容易に昇華及び／又は熱拡散すること。
▲２▼ 熱記録ヘッドの作動条件で熱分解しないこと。
▲３▼ 色再現上、好ましい色相を有すること。
▲４▼ 分子吸光係数が大きいこと。
▲５▼ 熱、光、湿気、薬品などに対して安定であること。
▲６▼ 合成が容易であること。
▲７▼ インク化適性が優れていること。
▲８▼ 安全性上問題のないこと。
【０００４】
感熱転写記録に用いられるシアン系色素としては、インドアニリン系色素が広く用いられており、特許文献１〜５には種々の感熱転写記録用インドアニリン系色素が記載されている。
【０００５】
例えば、特許文献１には下記構造式で表される色素が具体的に開示されている。
【０００６】
【化２】
【０００７】
特許文献２には下記構造式の色素が具体的に開示されている。
【０００８】
【化３】
【０００９】
特許文献３には下記構造式の色素が具体的に開示されている。
【００１０】
【化４】
【００１１】
特許文献４には下記構造式の色素が具体的に開示されている。
【００１２】
【化５】
【００１３】
特許文献５には下記構造式の色素が具体的に開示されている。
【００１４】
【化６】
【００１５】
ところで、近年、更に記録物の転写濃度や耐光性などに優れる色素が要求されるようになってきた。しかしながら、特許文献１〜５に具体的に記載されている色素又は色素混合物ではいずれもこれらの要求を満たすことができず、より優れた性質を有する感熱転写記録用色素、特に、色相及び色濃度に優れ、耐光性の良好な色素の出現が望まれている。
【００１６】
【特許文献１】
特開昭６１−３１２９２号公報
【特許文献２】
特開昭６１−３５９９４号公報
【特許文献３】
特開平４−２８４２９４号公報
【特許文献４】
特開平５−８５６２号公報
【特許文献５】
特開平５−１６９８５９号公報
【００１７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、感熱転写記録用色素に要求される前記条件、特に記録物の色相、色濃度、及び耐光性の条件を満たす感熱転写記録用色素、並びにこれを用いた感熱転写記録用インク、及び感熱転写記録用シートを提供することを課題とする。
【００１８】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、鋭意検討した結果、インドアニリン系化合物において、２つの環の特定の位置にそれぞれ置換基を有し、かつイミノ基のｐ位のジアルキルアミノ基の両方のアルキル基がアシルオキシ基で置換された構造の色素を用いることにより上記課題が解決されることを見出し、本発明を完成した。
【００１９】
すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）
【００２０】
【化７】
【００２１】
（式中、Ｒ１はアルキル基、アルコキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、Ｒ２はハロゲン原子を表し、Ｒ３はアルキル基を表し、Ｒ４はアルキル基又はアルコキシ基を表し、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立してアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基又はトリフルオロメチル基を表す。ｍ及びｎはそれぞれ独立して１〜３の整数を表す。）
で示される感熱転写記録用色素、並びにそれを用いた感熱転写記録用インク及び感熱転写記録用シート、に存する。
【００２２】
【発明の実施の形態】
本発明に係る感熱転写記録用色素は、前記一般式（Ｉ）で表されるものである。
本発明の色素は、Ｒ２にハロゲン原子を導入し、かつ、イミノ基のｐ位のジアルキルアミノ基に２つのアシルオキシ基を置換させ、これを組み合わせた点を特徴とするものであり、一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６としては、公知のインドアニリン系色素において知られている置換基の範囲のものを用いることができる。
【００２３】
具体的には、Ｒ１は、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシ基又はトリフルオロメチル基を表す。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基及び２−エチルヘキシル基等の炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられる。これらのうち、炭素数１〜４のアルキル基、特にメチル基又はエチル基が好ましい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基等の炭素数１〜１０のアルコキシ基が挙げられる。これらのうち、炭素数１〜４のアルコキシ基、特にメトキシ基又はエトキシ基が好ましい。
【００２４】
Ｒ２は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子を表す。これらのうち塩素原子又は臭素原子、特に塩素原子が好ましい。
Ｒ３は、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表す。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基等の炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられる。これらのうち、炭素数１〜４のアルキル基、特にメチル基又はエチル基が好ましい。
【００２５】
Ｒ４は、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシ基を表す。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基等の炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられる。これらのうち、炭素数１〜４のアルキル基、特にメチル基又はエチル基が好ましい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基等の炭素数１〜１０のアルコキシ基が挙げられる。これらのうち、炭素数１〜４のアルコキシ基、特にメトキシ基又はエトキシ基が好ましい。
【００２６】
Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシアルキル基、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシ基又はトリフルオロメチル基を表す。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基等の炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられる。これらのうち、炭素数１〜４、特にメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はイソプロピル基が好ましい。アルコキシアルキル基としては、例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ｎ−プロポキシエチル基、イソプロピルオキシエチル基、ｎ−ブトキシプロピル基、イソブチルオキシエチル基、ｔ−ブトキシエチル基、ｎ−プロポキシブチル基等の炭素数２〜１５のアルコキシアルキル基が挙げられる。これらのうち、炭素数２〜４のアルコキシアルキル基、特にメトキシエチル基、エトキシエチル基又はメトキシプロピル基が好ましい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシルオキシ基等の炭素数１〜１０のアルコキシ基が挙げられる。これらのうち炭素数１〜４のアルコキシ基、特にメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基又はイソプロピルオキシ基が好ましい。
ｍ及びｎは、それぞれ独立して１〜３の整数を表すが、共に２であるのが好ましい。
【００２７】
本発明の色素は、通常、水又は有機溶媒に可溶のものである。一般に、インドアニリン系色素では、Ｒ１、Ｒ５及びＲ６の炭素数が大きくなるほど感熱転写記録用インクに用いる媒体への溶解性が高くなり、転写濃度が低くなる傾向がみられる。本発明者の検討によれば、感熱転写記録用インクに用いる媒体への溶解性と転写濃度とが両立するのは、Ｒ１、Ｒ５及びＲ６の炭素数の合計が４以上７以下であり、Ｒ１、Ｒ５及びＲ６の炭素数の合計をこの範囲内とするのが好ましい。
【００２８】
したがって、本発明に係る感熱転写記録用色素としては、Ｒ１がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、Ｒ２が塩素原子を表し、Ｒ３がメチル基又はエチル基を表し、Ｒ４はメチル基、エチル基又はメトキシ基を表し、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立してメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、かつ、ｍ及びｎはそれぞれ２を表すものが好ましい。
【００２９】
本発明においては、一般式（Ｉ）で表される色素を用いる限りにおいて、本発明の効果を得ることができるが、本発明の効果を十分に発現させるためには色素の分子量が、通常８００以下、特に７００以下、とりわけ４００〜６００であることが好ましい。本発明の色素はシアン系の色調を示すが、その色素の最大吸収波長（λｍａｘ）は、通常、６００〜７５０ｎｍである。
【００３０】
本発明に係る色素のいくつかを表１に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３１】
【表１】
【００３２】
本発明の一般式（Ｉ）で表される色素の製造方法としては、下記一般式（ＩＩ）で表されるフェノール類と一般式（ＩＩＩ）で表されるアニリン類とを硝酸銀等の酸化剤の存在下で反応させる方法が挙げられる（特許文献１参照）。
【００３３】
【化８】
【００３４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は一般式（Ｉ）と同じ意味を表す。Ｘは水素原子又は塩素原子を表す。）
【００３５】
【化９】
【００３６】
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｍ及びｎは一般式（Ｉ）と同じ意味を表す。）
また、一般式（Ｉ）で表される色素は、前記フェノール類（ＩＩ）と下記一般式（ＩＶ）で表されるアニリン類とを反応させて一般式（Ｖ）で表されるインドアニリン系化合物とし、この２つの水酸基をそれぞれアシル化することによっても製造することができる（特許文献３参照）。
【００３７】
【化１０】
【００３８】
（式中、Ｒ４、ｍ及びｎは一般式（Ｉ）と同じ意味を表す。）
【００３９】
【化１１】
【００４０】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ及びｎは一般式（Ｉ）と同じ意味を表す。）
本発明の色素を用いて感熱転写記録用インクを調製するには、常法に従い、色素を適当な媒体に結着剤と共に溶解又は分散すればよい。
媒体としては、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコールなどのアルコール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ類；トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；塩化メチレン、クロロホルム、トリクロロエチレンなどの塩素系溶剤；テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；Ｎ，Ｎージメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどの極性溶剤等の有機溶剤及び水を挙げることができる。これらの溶剤は１種を単独で用いても、２種以上を混合して用いてもよい。インク中に、色素が０．５〜２０重量％、特に１〜１５重量％、とりわけ２〜１５重量％となるように用いるのが好ましい。感熱転写記録用インクは、本発明の効果を妨げない範囲で、他の色素とを混合したものを上記媒体に溶解又は分散させることにより調製してもよい。
【００４１】
結着剤としては、セルロース系、アクリル酸系、澱粉系、エポキシ系などの水溶性樹脂；アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリビニルブチラール、エチルセルロース、アセチルセルロース、ポリエステル、ＡＳ樹脂、フェノキシ樹脂などの有機溶剤に可溶性の樹脂が挙げられる。これらの結着剤は単独で用いても、２種以上を混合して用いてもよい。感熱転写記録用インク中の結着剤：色素の比率が、重量比で１：２〜２：１となるように用いるのが好ましい。
【００４２】
また、本発明の感熱転写記録用インクには、必要に応じて有機、無機の非昇華性微粒子、分散剤、帯電防止剤、消泡剤、酸化防止剤、粘度調製剤などの添加剤を添加することもできる。インク中に含まれるこれら添加剤の上限値は、通常５重量％以下であり、３重量％以下が好ましい。また、添加剤の下限値は、通常０．０１重量％以上であり、０．５重量％以上が好ましい。
【００４３】
感熱転写記録用シートを調製するには、常法に従って、この感熱転写記録用インクを基材上に塗布し乾燥することにより、基材上に色材層を形成させればよい。
基材となるベースフィルムとしては、例えば、コンデンサー紙、グラシン紙のような薄葉紙；ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアラミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィルムが挙げられる。ベースフィルムの厚さとしては、３〜５０μｍが好ましい。これらのベースフィルムのうち、ポリエチレンテレフタレートフィルムが、機械的強度、耐溶剤性、経済性などから好ましい。
【００４４】
感熱転写記録用インクは、例えばグラビアコーター、リバースロールコーター、ロッドコーター、エアドクタコーター等を使用して、上記ベースフィルムへ塗布すればよい。インクは、色材層の乾燥後の厚さが０．１〜５μｍの範囲となるように塗布するのが好ましい。
本発明の感熱転写記録用シートの加熱手段としては、通常、サーマルヘッド、赤外線、レーザー光などが用いられる。また、ベースフィルムそのものに電気を流すことによって発熱する通電発熱フィルムを用いて、通電型感熱転写記録用シートとして用いることもできる。
【００４５】
なお、ポリエチレンテレフタレートフィルムを用いて作製した感熱転写記録用シートをサーマルヘッドで加熱すると、サーマルヘッドの走行性が不十分となることがある。このような場合には、色材層の反対面にアミノ変性シリコーン化合物、カルボキシ変性シリコーン化合物等の変性シリコーン化合物などの潤滑剤；シリカ等の滑性の高い耐熱性微粒子；界面活性剤；アクリル系樹脂等の結着剤などを含む耐熱性樹脂層等を、適宜、設けることにより、サーマルヘッドの走行性を改良することができる。この耐熱性樹脂層の厚みとしては、０．１〜５０μｍが好ましい。
【００４６】
感熱転写記録では、通常、イエロー、マゼンタ、シアンの３色、又はブラックを加えた４色の感熱転写記録用シートについて感熱転写記録操作を繰り返すことにより、カラー印刷が行われる。得られた画像の色相は、ＣＩＥＬＡＢ空間におけるＬ＊値、ａ＊値、ｂ＊値で表される。類似の色濃度及びＬ＊値を有する画像について、ａ＊値及びｂ＊値を測定することにより色相を比較することができる。
【００４７】
本発明によれば、カラー画像の色再現上、シアン色の色相として好ましい色相、すなわち、Ｄ５０光源を用いて２度視野角に設定した色濃度１．０におけるａ＊値が−６０以上−２０以下、特に−５５以上−２５以下であり、ｂ＊値が−５０以上−５以下、特に−４５以上−１０以下を達成することができる。なお、これらの数値は、印刷工業に用いられるカラープルーフインクの色基準ＳＷＯＰ（Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ Ｗｅｂ Ｏｆｆｓｅｔ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）を満たすものである。また、本発明によれば、得られた記録物を分光測色計で測定した場合の色濃度が１．２以上であり、カラー画像の色再現上シアン色として好ましい色濃度を達成することができる。更に、この記録物は、耐光性試験の前後で行ったＣＩＥＬＡＢ色差が１４以下という、優れた耐光性を有するものである。なお、色濃度、色相及び耐光性は以下により測定した。
【００４８】
【実施例】
以下に実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。なお、色濃度、色相及び耐光性は以下により測定した。
（色相）
色濃度約１．０の記録物について、Ｄ５０光源を用いて２度視野角に設定し測定したａ＊値が−５５以上−２５以下であり、かつ、ｂ＊値が−４５以上−１０以下であるものは○とし、上記○の範囲外ではあるが、ａ＊値が−６０以上−２０以下、かつ、ｂ＊値が−５０以上−５以下に入っているものを△とした。
（色濃度）
感熱転写記録用シートをデジタルカラープリンタ（「Ｐ−３３０Ｎ」、オリンパス光学工業社製）の専用プリントパックオーバーコートセットＰ−６０ＮＯＣのインクリボンとつなぎ合わせ、Ｐ−６０ＮＯＣ記録紙にデジタルカラープリンタで階調画像を記録し、記録物の最高印字濃度の色濃度を分光測色計（「ＳＰＭ−５０」、グレタグ社製）を用いて測定した。
（耐光性）
この記録物（色濃度約１．０のもの）について、キセノンウエザオメーター（「Ｃｉ４０００」、アトラス社製）を用いて８０時間耐光性試験を実施し（ブラックパネル温度：５８±３℃）、試験前後の記録物のＣＩＥＬＡＢ色差（△Ｅ）を測定した。
【００４９】
実施例１
（ａ）色素の合成例
下記式で表されるｍ−トルイジン誘導体（ＶＩ）３．１８ｇ、水１２ｍＬ及び濃塩酸２．９ｍＬの混合液に、０〜５℃で、亜硝酸ソーダ０．８７ｇの水溶液３ｍＬを滴下し、同温度で２時間撹拌した。この反応液に水７ｍＬ及び濃塩酸７ｍＬを添加し、次いで２０℃以下で亜鉛粉末３．５６ｇを添加し３０分撹拌した後、固形分を濾別することにより４−Ｎ，Ｎ−ジ（２−アセトキシエチル）アミノ−ｏ−トルイジン水溶液を調製した。
【００５０】
【化１２】
【００５１】
ｏ−アミノフェノール誘導体（ＶＩＩ）３．０ｇ、アセトン５７ｍＬ及び２８％アンモニア水１０ｍＬの混合液に、０〜５℃で、過硫酸アンモニウム２．６ｇの水溶液１０ｍＬと、前記４−Ｎ，Ｎ−ジ（２−アセトキシエチル）アミノ−ｏ−トルイジン水溶液とを同時に滴下し、０〜５℃で２時間撹拌した。析出した結晶を濾別し水洗し、乾燥した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、表１のＮｏ．１の色素０．４ｇを得た。このものはマススペクトルでｍ／ｚ：４４４のピークを有していた。融点は９１．１℃であり、アセトン中での吸収スペクトル測定でλｍａｘ６２９ ｎｍ、分子吸光係数２１０００を示した。
【００５２】
【化１３】
【００５３】
（ｂ）インクの調製例
（ａ）の色素６．０重量部、フェノキシ樹脂（「ＰＫＨＪ」、ユニオンカーバイド社製）１０重量部、及びテトラヒドロフラン９０重量部を混合し、超音波洗浄機で３０分間処理して感熱転写記録用インクを調製した。
（ｃ）感熱転写記録用シートの作製例
（ｂ）の感熱転写記録用インクを、ワイヤバーを用いてポリエチレンテレフタレートフィルム（６μｍ厚）上に塗布し、乾燥することにより乾燥膜厚約１μｍの色材層を形成させた。次いで、このポリエチレンテレフタレートフィルムの背面にアクリル樹脂（「ＢＲ−８０」、三菱レイヨン社製）１０重量部、アミノ変性シリコーンオイル（「ＫＦ３９３」、信越化学工業社製）１重量部、及びトルエン８９重量部からなる液を塗布し、乾燥して乾燥膜厚約１μｍの耐熱性樹脂層を形成させることにより感熱転写記録用シートを作製した。記録物の評価結果を表２に示す。
【００５４】
実施例２〜４
実施例１において、表１の色素１に代えて、表１の色素２、３、５を用いた以外は実施例１と同様にして、感熱転写記録用インク及び感熱転写記録用シートを製造した。評価結果を表２に示す。
比較例１〜５
実施例１において、表１の色素１に代えて、下記構造式で表される色素Ａ（特許文献１の実施例Ｎｏ．２−５２の色素）、色素Ｂ（特許文献２の実施例Ｎｏ．２−５６の色素）、色素Ｃ（特許文献３の実施例１の染料１）、色素Ｄ（特許文献４の実施例１５の色素）、色素Ｅ（特許文献５の実施例１０の色素）を用いた以外は実施例１と同様にして、感熱転写記録用インク及び感熱転写記録用シートを製造した。評価結果を表２に示す。
【００５５】
【化１４】
【００５６】
【表２】
【００５７】
実施例５
実施例１において、（ｂ）の感熱転写記録用インクに代えて、（ａ）の色素６．０重量部、ＡＳ樹脂（「デンカＡＳ−Ｓ」、電気化学工業社製）１０重量部、トルエン７０重量部及びテトラヒドロフラン１０重量部を混合し、超音波洗浄機で３０分間処理して調製したインクを用いた以外は実施例１と同様にして、感熱転写記録用シートを製造した。上記の方法により、記録物の色濃度、耐光性を評価したところ、いずれも良好であった。
【００５８】
【発明の効果】
以上詳述した通り、本発明によれば、感熱転写記録用色素に要求されるすべての特性において総合的に優れた性能を有し、しかも感度が高く、記録濃度が高く、記録物の色調が鮮明で、安定性が高い感熱転写記録用色素、並びにそれを用いた感熱転写記録用インク及び感熱転写記録用シートが提供される。
【発明の属する技術分野】
本発明は、感熱転写記録、特に色素転写型感熱転写記録に使用される色素、並びにそれを用いた感熱転写記録用インク及び感熱転写記録用シートに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
色素転写型感熱転写記録は、ベースフィルム上に熱移行性の色素を含む色材層を有する感熱転写記録用シートと色素受容層を表面に有する受像シートとを重ね合わせ、感熱転写記録用シートを加熱して感熱転写記録用シート中の色素を受像シートに転写することにより記録を行うものである。この記録方法は、加熱エネルギーの大きさで色素の転写量を制御することにより、階調表現を容易に行うことができるため、ビデオプリンターなどのフルカラー画像記録用に用いられている。
【０００３】
このような色素転写型感熱転写記録においては、感熱転写記録用シートに用いられる色素が、転写記録のスピード、記録物の画質、保存安定性などに大きな影響を与えることが知られている。したがって、色素転写型感熱転写記録に用いられる色素は、以下のような条件を満たすことが必要である。
▲１▼ 熱記録ヘッドの作動条件で容易に昇華及び／又は熱拡散すること。
▲２▼ 熱記録ヘッドの作動条件で熱分解しないこと。
▲３▼ 色再現上、好ましい色相を有すること。
▲４▼ 分子吸光係数が大きいこと。
▲５▼ 熱、光、湿気、薬品などに対して安定であること。
▲６▼ 合成が容易であること。
▲７▼ インク化適性が優れていること。
▲８▼ 安全性上問題のないこと。
【０００４】
感熱転写記録に用いられるシアン系色素としては、インドアニリン系色素が広く用いられており、特許文献１〜５には種々の感熱転写記録用インドアニリン系色素が記載されている。
【０００５】
例えば、特許文献１には下記構造式で表される色素が具体的に開示されている。
【０００６】
【化２】
特許文献２には下記構造式の色素が具体的に開示されている。
【０００８】
【化３】
特許文献３には下記構造式の色素が具体的に開示されている。
【００１０】
【化４】
特許文献４には下記構造式の色素が具体的に開示されている。
【００１２】
【化５】
特許文献５には下記構造式の色素が具体的に開示されている。
【００１４】
【化６】
ところで、近年、更に記録物の転写濃度や耐光性などに優れる色素が要求されるようになってきた。しかしながら、特許文献１〜５に具体的に記載されている色素又は色素混合物ではいずれもこれらの要求を満たすことができず、より優れた性質を有する感熱転写記録用色素、特に、色相及び色濃度に優れ、耐光性の良好な色素の出現が望まれている。
【００１６】
【特許文献１】
特開昭６１−３１２９２号公報
【特許文献２】
特開昭６１−３５９９４号公報
【特許文献３】
特開平４−２８４２９４号公報
【特許文献４】
特開平５−８５６２号公報
【特許文献５】
特開平５−１６９８５９号公報
【００１７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、感熱転写記録用色素に要求される前記条件、特に記録物の色相、色濃度、及び耐光性の条件を満たす感熱転写記録用色素、並びにこれを用いた感熱転写記録用インク、及び感熱転写記録用シートを提供することを課題とする。
【００１８】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、鋭意検討した結果、インドアニリン系化合物において、２つの環の特定の位置にそれぞれ置換基を有し、かつイミノ基のｐ位のジアルキルアミノ基の両方のアルキル基がアシルオキシ基で置換された構造の色素を用いることにより上記課題が解決されることを見出し、本発明を完成した。
【００１９】
すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）
【００２０】
【化７】
（式中、Ｒ１はアルキル基、アルコキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、Ｒ２はハロゲン原子を表し、Ｒ３はアルキル基を表し、Ｒ４はアルキル基又はアルコキシ基を表し、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立してアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基又はトリフルオロメチル基を表す。ｍ及びｎはそれぞれ独立して１〜３の整数を表す。）
で示される感熱転写記録用色素、並びにそれを用いた感熱転写記録用インク及び感熱転写記録用シート、に存する。
【００２２】
【発明の実施の形態】
本発明に係る感熱転写記録用色素は、前記一般式（Ｉ）で表されるものである。
本発明の色素は、Ｒ２にハロゲン原子を導入し、かつ、イミノ基のｐ位のジアルキルアミノ基に２つのアシルオキシ基を置換させ、これを組み合わせた点を特徴とするものであり、一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６としては、公知のインドアニリン系色素において知られている置換基の範囲のものを用いることができる。
【００２３】
具体的には、Ｒ１は、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシ基又はトリフルオロメチル基を表す。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基及び２−エチルヘキシル基等の炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられる。これらのうち、炭素数１〜４のアルキル基、特にメチル基又はエチル基が好ましい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基等の炭素数１〜１０のアルコキシ基が挙げられる。これらのうち、炭素数１〜４のアルコキシ基、特にメトキシ基又はエトキシ基が好ましい。
【００２４】
Ｒ２は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子を表す。これらのうち塩素原子又は臭素原子、特に塩素原子が好ましい。
Ｒ３は、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表す。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基等の炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられる。これらのうち、炭素数１〜４のアルキル基、特にメチル基又はエチル基が好ましい。
【００２５】
Ｒ４は、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシ基を表す。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基等の炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられる。これらのうち、炭素数１〜４のアルキル基、特にメチル基又はエチル基が好ましい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基等の炭素数１〜１０のアルコキシ基が挙げられる。これらのうち、炭素数１〜４のアルコキシ基、特にメトキシ基又はエトキシ基が好ましい。
【００２６】
Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシアルキル基、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシ基又はトリフルオロメチル基を表す。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基等の炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられる。これらのうち、炭素数１〜４、特にメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はイソプロピル基が好ましい。アルコキシアルキル基としては、例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ｎ−プロポキシエチル基、イソプロピルオキシエチル基、ｎ−ブトキシプロピル基、イソブチルオキシエチル基、ｔ−ブトキシエチル基、ｎ−プロポキシブチル基等の炭素数２〜１５のアルコキシアルキル基が挙げられる。これらのうち、炭素数２〜４のアルコキシアルキル基、特にメトキシエチル基、エトキシエチル基又はメトキシプロピル基が好ましい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシルオキシ基等の炭素数１〜１０のアルコキシ基が挙げられる。これらのうち炭素数１〜４のアルコキシ基、特にメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基又はイソプロピルオキシ基が好ましい。
ｍ及びｎは、それぞれ独立して１〜３の整数を表すが、共に２であるのが好ましい。
【００２７】
本発明の色素は、通常、水又は有機溶媒に可溶のものである。一般に、インドアニリン系色素では、Ｒ１、Ｒ５及びＲ６の炭素数が大きくなるほど感熱転写記録用インクに用いる媒体への溶解性が高くなり、転写濃度が低くなる傾向がみられる。本発明者の検討によれば、感熱転写記録用インクに用いる媒体への溶解性と転写濃度とが両立するのは、Ｒ１、Ｒ５及びＲ６の炭素数の合計が４以上７以下であり、Ｒ１、Ｒ５及びＲ６の炭素数の合計をこの範囲内とするのが好ましい。
【００２８】
したがって、本発明に係る感熱転写記録用色素としては、Ｒ１がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、Ｒ２が塩素原子を表し、Ｒ３がメチル基又はエチル基を表し、Ｒ４はメチル基、エチル基又はメトキシ基を表し、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立してメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、かつ、ｍ及びｎはそれぞれ２を表すものが好ましい。
【００２９】
本発明においては、一般式（Ｉ）で表される色素を用いる限りにおいて、本発明の効果を得ることができるが、本発明の効果を十分に発現させるためには色素の分子量が、通常８００以下、特に７００以下、とりわけ４００〜６００であることが好ましい。本発明の色素はシアン系の色調を示すが、その色素の最大吸収波長（λｍａｘ）は、通常、６００〜７５０ｎｍである。
【００３０】
本発明に係る色素のいくつかを表１に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３１】
【表１】
本発明の一般式（Ｉ）で表される色素の製造方法としては、下記一般式（ＩＩ）で表されるフェノール類と一般式（ＩＩＩ）で表されるアニリン類とを硝酸銀等の酸化剤の存在下で反応させる方法が挙げられる（特許文献１参照）。
【００３３】
【化８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は一般式（Ｉ）と同じ意味を表す。Ｘは水素原子又は塩素原子を表す。）
【００３５】
【化９】
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｍ及びｎは一般式（Ｉ）と同じ意味を表す。）
また、一般式（Ｉ）で表される色素は、前記フェノール類（ＩＩ）と下記一般式（ＩＶ）で表されるアニリン類とを反応させて一般式（Ｖ）で表されるインドアニリン系化合物とし、この２つの水酸基をそれぞれアシル化することによっても製造することができる（特許文献３参照）。
【００３７】
【化１０】
（式中、Ｒ４、ｍ及びｎは一般式（Ｉ）と同じ意味を表す。）
【００３９】
【化１１】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ及びｎは一般式（Ｉ）と同じ意味を表す。）
本発明の色素を用いて感熱転写記録用インクを調製するには、常法に従い、色素を適当な媒体に結着剤と共に溶解又は分散すればよい。
媒体としては、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコールなどのアルコール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ類；トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；塩化メチレン、クロロホルム、トリクロロエチレンなどの塩素系溶剤；テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；Ｎ，Ｎージメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどの極性溶剤等の有機溶剤及び水を挙げることができる。これらの溶剤は１種を単独で用いても、２種以上を混合して用いてもよい。インク中に、色素が０．５〜２０重量％、特に１〜１５重量％、とりわけ２〜１５重量％となるように用いるのが好ましい。感熱転写記録用インクは、本発明の効果を妨げない範囲で、他の色素とを混合したものを上記媒体に溶解又は分散させることにより調製してもよい。
【００４１】
結着剤としては、セルロース系、アクリル酸系、澱粉系、エポキシ系などの水溶性樹脂；アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリビニルブチラール、エチルセルロース、アセチルセルロース、ポリエステル、ＡＳ樹脂、フェノキシ樹脂などの有機溶剤に可溶性の樹脂が挙げられる。これらの結着剤は単独で用いても、２種以上を混合して用いてもよい。感熱転写記録用インク中の結着剤：色素の比率が、重量比で１：２〜２：１となるように用いるのが好ましい。
【００４２】
また、本発明の感熱転写記録用インクには、必要に応じて有機、無機の非昇華性微粒子、分散剤、帯電防止剤、消泡剤、酸化防止剤、粘度調製剤などの添加剤を添加することもできる。インク中に含まれるこれら添加剤の上限値は、通常５重量％以下であり、３重量％以下が好ましい。また、添加剤の下限値は、通常０．０１重量％以上であり、０．５重量％以上が好ましい。
【００４３】
感熱転写記録用シートを調製するには、常法に従って、この感熱転写記録用インクを基材上に塗布し乾燥することにより、基材上に色材層を形成させればよい。
基材となるベースフィルムとしては、例えば、コンデンサー紙、グラシン紙のような薄葉紙；ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアラミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィルムが挙げられる。ベースフィルムの厚さとしては、３〜５０μｍが好ましい。これらのベースフィルムのうち、ポリエチレンテレフタレートフィルムが、機械的強度、耐溶剤性、経済性などから好ましい。
【００４４】
感熱転写記録用インクは、例えばグラビアコーター、リバースロールコーター、ロッドコーター、エアドクタコーター等を使用して、上記ベースフィルムへ塗布すればよい。インクは、色材層の乾燥後の厚さが０．１〜５μｍの範囲となるように塗布するのが好ましい。
本発明の感熱転写記録用シートの加熱手段としては、通常、サーマルヘッド、赤外線、レーザー光などが用いられる。また、ベースフィルムそのものに電気を流すことによって発熱する通電発熱フィルムを用いて、通電型感熱転写記録用シートとして用いることもできる。
【００４５】
なお、ポリエチレンテレフタレートフィルムを用いて作製した感熱転写記録用シートをサーマルヘッドで加熱すると、サーマルヘッドの走行性が不十分となることがある。このような場合には、色材層の反対面にアミノ変性シリコーン化合物、カルボキシ変性シリコーン化合物等の変性シリコーン化合物などの潤滑剤；シリカ等の滑性の高い耐熱性微粒子；界面活性剤；アクリル系樹脂等の結着剤などを含む耐熱性樹脂層等を、適宜、設けることにより、サーマルヘッドの走行性を改良することができる。この耐熱性樹脂層の厚みとしては、０．１〜５０μｍが好ましい。
【００４６】
感熱転写記録では、通常、イエロー、マゼンタ、シアンの３色、又はブラックを加えた４色の感熱転写記録用シートについて感熱転写記録操作を繰り返すことにより、カラー印刷が行われる。得られた画像の色相は、ＣＩＥＬＡＢ空間におけるＬ＊値、ａ＊値、ｂ＊値で表される。類似の色濃度及びＬ＊値を有する画像について、ａ＊値及びｂ＊値を測定することにより色相を比較することができる。
【００４７】
本発明によれば、カラー画像の色再現上、シアン色の色相として好ましい色相、すなわち、Ｄ５０光源を用いて２度視野角に設定した色濃度１．０におけるａ＊値が−６０以上−２０以下、特に−５５以上−２５以下であり、ｂ＊値が−５０以上−５以下、特に−４５以上−１０以下を達成することができる。なお、これらの数値は、印刷工業に用いられるカラープルーフインクの色基準ＳＷＯＰ（Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ Ｗｅｂ Ｏｆｆｓｅｔ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）を満たすものである。また、本発明によれば、得られた記録物を分光測色計で測定した場合の色濃度が１．２以上であり、カラー画像の色再現上シアン色として好ましい色濃度を達成することができる。更に、この記録物は、耐光性試験の前後で行ったＣＩＥＬＡＢ色差が１４以下という、優れた耐光性を有するものである。なお、色濃度、色相及び耐光性は以下により測定した。
【００４８】
【実施例】
以下に実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。なお、色濃度、色相及び耐光性は以下により測定した。
（色相）
色濃度約１．０の記録物について、Ｄ５０光源を用いて２度視野角に設定し測定したａ＊値が−５５以上−２５以下であり、かつ、ｂ＊値が−４５以上−１０以下であるものは○とし、上記○の範囲外ではあるが、ａ＊値が−６０以上−２０以下、かつ、ｂ＊値が−５０以上−５以下に入っているものを△とした。
（色濃度）
感熱転写記録用シートをデジタルカラープリンタ（「Ｐ−３３０Ｎ」、オリンパス光学工業社製）の専用プリントパックオーバーコートセットＰ−６０ＮＯＣのインクリボンとつなぎ合わせ、Ｐ−６０ＮＯＣ記録紙にデジタルカラープリンタで階調画像を記録し、記録物の最高印字濃度の色濃度を分光測色計（「ＳＰＭ−５０」、グレタグ社製）を用いて測定した。
（耐光性）
この記録物（色濃度約１．０のもの）について、キセノンウエザオメーター（「Ｃｉ４０００」、アトラス社製）を用いて８０時間耐光性試験を実施し（ブラックパネル温度：５８±３℃）、試験前後の記録物のＣＩＥＬＡＢ色差（△Ｅ）を測定した。
【００４９】
実施例１
（ａ）色素の合成例
下記式で表されるｍ−トルイジン誘導体（ＶＩ）３．１８ｇ、水１２ｍＬ及び濃塩酸２．９ｍＬの混合液に、０〜５℃で、亜硝酸ソーダ０．８７ｇの水溶液３ｍＬを滴下し、同温度で２時間撹拌した。この反応液に水７ｍＬ及び濃塩酸７ｍＬを添加し、次いで２０℃以下で亜鉛粉末３．５６ｇを添加し３０分撹拌した後、固形分を濾別することにより４−Ｎ，Ｎ−ジ（２−アセトキシエチル）アミノ−ｏ−トルイジン水溶液を調製した。
【００５０】
【化１２】
ｏ−アミノフェノール誘導体（ＶＩＩ）３．０ｇ、アセトン５７ｍＬ及び２８％アンモニア水１０ｍＬの混合液に、０〜５℃で、過硫酸アンモニウム２．６ｇの水溶液１０ｍＬと、前記４−Ｎ，Ｎ−ジ（２−アセトキシエチル）アミノ−ｏ−トルイジン水溶液とを同時に滴下し、０〜５℃で２時間撹拌した。析出した結晶を濾別し水洗し、乾燥した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、表１のＮｏ．１の色素０．４ｇを得た。このものはマススペクトルでｍ／ｚ：４４４のピークを有していた。融点は９１．１℃であり、アセトン中での吸収スペクトル測定でλｍａｘ６２９ ｎｍ、分子吸光係数２１０００を示した。
【００５２】
【化１３】
（ｂ）インクの調製例
（ａ）の色素６．０重量部、フェノキシ樹脂（「ＰＫＨＪ」、ユニオンカーバイド社製）１０重量部、及びテトラヒドロフラン９０重量部を混合し、超音波洗浄機で３０分間処理して感熱転写記録用インクを調製した。
（ｃ）感熱転写記録用シートの作製例
（ｂ）の感熱転写記録用インクを、ワイヤバーを用いてポリエチレンテレフタレートフィルム（６μｍ厚）上に塗布し、乾燥することにより乾燥膜厚約１μｍの色材層を形成させた。次いで、このポリエチレンテレフタレートフィルムの背面にアクリル樹脂（「ＢＲ−８０」、三菱レイヨン社製）１０重量部、アミノ変性シリコーンオイル（「ＫＦ３９３」、信越化学工業社製）１重量部、及びトルエン８９重量部からなる液を塗布し、乾燥して乾燥膜厚約１μｍの耐熱性樹脂層を形成させることにより感熱転写記録用シートを作製した。記録物の評価結果を表２に示す。
【００５４】
実施例２〜４
実施例１において、表１の色素１に代えて、表１の色素２、３、５を用いた以外は実施例１と同様にして、感熱転写記録用インク及び感熱転写記録用シートを製造した。評価結果を表２に示す。
比較例１〜５
実施例１において、表１の色素１に代えて、下記構造式で表される色素Ａ（特許文献１の実施例Ｎｏ．２−５２の色素）、色素Ｂ（特許文献２の実施例Ｎｏ．２−５６の色素）、色素Ｃ（特許文献３の実施例１の染料１）、色素Ｄ（特許文献４の実施例１５の色素）、色素Ｅ（特許文献５の実施例１０の色素）を用いた以外は実施例１と同様にして、感熱転写記録用インク及び感熱転写記録用シートを製造した。評価結果を表２に示す。
【００５５】
【化１４】
【表２】
実施例５
実施例１において、（ｂ）の感熱転写記録用インクに代えて、（ａ）の色素６．０重量部、ＡＳ樹脂（「デンカＡＳ−Ｓ」、電気化学工業社製）１０重量部、トルエン７０重量部及びテトラヒドロフラン１０重量部を混合し、超音波洗浄機で３０分間処理して調製したインクを用いた以外は実施例１と同様にして、感熱転写記録用シートを製造した。上記の方法により、記録物の色濃度、耐光性を評価したところ、いずれも良好であった。
【００５８】
【発明の効果】
以上詳述した通り、本発明によれば、感熱転写記録用色素に要求されるすべての特性において総合的に優れた性能を有し、しかも感度が高く、記録濃度が高く、記録物の色調が鮮明で、安定性が高い感熱転写記録用色素、並びにそれを用いた感熱転写記録用インク及び感熱転写記録用シートが提供される。
Claims (7)
- 下記一般式（Ｉ）で示される感熱転写記録用インドアニリン系色素。
- Ｒ２が、塩素原子であることを特徴とする請求項１記載の感熱転写記録用色素。
- Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基又はトリフルオロメチル基であることを特徴とする請求項１又は２記載の感熱転写記録用色素。
- Ｒ１が炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、Ｒ３が炭素数１〜４のアルキル基を表し、かつ、Ｒ４が炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を表すことを特徴とする請求項１乃至３のいずれかに記載の感熱転写記録用色素。
- ｍ及びｎがそれぞれ２を表すことを特徴とする請求項１乃至４のいずれかに記載の感熱転写記録用色素。
- 請求項１乃至５のいずれかに記載の感熱転写記録用色素及び有機溶剤を含有することを特徴とする感熱転写記録用インク。
- 基材上に、請求項１乃至５のいずれかに記載の感熱転写記録用色素及び結着剤を含む色材層を有することを特徴とする感熱転写記録用シート。
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