JP2003527207A - リネゾリド静脈内溶液用容器 - Google Patents
リネゾリド静脈内溶液用容器Info
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Abstract
Description
と接触するIV容器における材料としてのポリオレフィンの使用である。
えば、米国特許第5,688,792、5,529,998、5,547,950、5
,627,181、5,700,799、5,843,967、5,792,765、5
,684,023、5,861,413、5,827,857、5,869,659、5
,698,574、5,968,962および5,981,528号を参照せよ。 患者にIV投与すべき水性溶液を保持するための種々の容器が知られている。
最も普通のIV溶液はガラス製およびプラスチック製ボトルならびにプラスチッ
ク製バッグである。 米国特許第4,803,102号は、IV投与すべき水性溶液と接触する材料が
主にポリオレフィンであるIV溶液用容器を開示する。
くとも50%ポリオレフィンで作製されている容器−溶液接触表面材を有するこ
とを特徴とする。 湿熱で終端滅菌すべきIV水性溶液中で湿熱終端滅菌の間およびその後のグラ
ム陽性オキサゾリジノン剤の損失を防止する方法も開示し、それは: (1)容器−溶液接触表面が少なくとも50%ポリオレフィンで作製されて
いる滅菌すべき容器に該IV水性溶液を入れ、次いで (2)該容器−溶液を湿熱滅菌することを特徴とする。
である。例えば、米国特許第5,688,792号を参照せよ。リネゾリドとして
知られている米国特許第5,688,792号の実施例5の化合物、(S)−N−
[[3−[3−フルオロ−4−(4−モルホリニル)フェニル]−2−オキソ−
5−オキサゾリジニル]メチル]アセトアミドが知られており、以下の式:
870号の実施例8の化合物、(S)−N−[[3−[3−フルオロ−4−(4
−ヒドロキシアセチル)−1−ピペラジニル]フェニル]−2−オキソ−5−オ
キサゾリジニル]メチル]アセトアミドが知られており、以下の式:
37,870号ならびに国際出願WO99/24393に記載された方法によっ
て生成し得る。好ましくは、米国特許第5,837,870号に記載された方法に
よってそれを生成する。
に記載の特性を有する。一旦、リネゾリドを合成し、高エナンチオ純度のリネゾ
リドから出発して、結晶形態IIを調製する。該リネゾリドは98%を超えるエ
ナンチオ純度であることが好ましく、該リネゾリドが99%を超える純度である
ことがより好ましく、該リネゾリドが99.5%を超える純度であることがより
一層好ましい。結晶形態IIを形成するのに用いられる98%エナンチオ純度を
超えるリネゾリドは溶液または固体のいずれかで用い得る。固体または溶液でリ
ネゾリド出発物質は:水、アセトニトリル、クロロホルム、塩化メチレン、R1 −OH、ここに、R1はC1〜C6アルキル;R1−CO−R2、ここに、R2 はC1〜C6アルキルであって、R1は上で定義されたもの;1ないし3個のR 1 で置換されたフェニル、ここに、R1は上で定義されたもの;R1−CO−O
−R2、ここに、R1はC1〜C6アルキル、およびR1は上で定義されたもの
;R1−O−R2、ここに、R1はC1〜C6アルキル、およびR1は上で定義
されたものよりなる群から選択される溶媒と混合する。該溶媒は、水、酢酸エチ
ル、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、
アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、クロロホルム、塩化メチレン
、トルエン、キシレン、ジエチルエーテル、またはメチル−t−ブチルエーテル
から選択するのが好ましい。該溶媒は酢酸エチル、アセトン、アセトニトリル、
プロパノール、またはイソプロパノールであることがより好ましい。該溶媒が酢
酸エチルであることが最も好ましい。形態IIの結晶が形成され、形態Iのごと
き他の固体形態の結晶が消滅するまで、該溶媒中のリネゾリドの混合物を80゜
より低い温度にて攪拌する。該溶媒の沸点付近の温度にて該リネゾリドを溶解さ
せるのが好ましい。混合物を約70゜の温度に冷却する。混合物は形態IIの結
晶で接種して結晶化を容易にすることができる。該固体生成物を冷却し、該固体
が形態II結晶のみからになるまで、約45゜と約60゜との間の温度にて攪拌
する。スラリーを約55゜の温度にて維持するのが最も好ましい。該リネゾリド
と溶媒とを少なくとも10分間混合するのが好ましく、該リネゾリドと溶媒とを
少なくとも20分間混合するのがより一層好ましく、該リネゾリドと溶媒とを少
なくとも30分間混合するのが最も好ましい。時間および温度は選択された溶媒
に応じて変化させる。酢酸エチルでは、60分間を超えて混合するのが好ましい
。結晶性スラリーをさらに冷却して収率を上げることができ、該固体形態II生
成物を単離することができる。混合物をさらに冷却し、攪拌する。結晶化を容易
にするのに用い得る他の手段は、限定されないが、冷却、蒸発もしくは蒸留によ
る濃縮、または他の溶媒の添加を含む。結晶は当業者に知られている手順によっ
て単離する。
ことは当業者にはよく知られている。米国特許第5,688,792号はオキサゾ
リジノンをIV投与し得ることを開示する。リネゾリドIV溶液の好ましい配合
は: リネゾリド 2.0 mg/mL クエン酸ナトリウム・二水和物(USP) 1.64mg/mL クエン酸無水物(USP) 0.85mg/mL デキストロース・一水和物(USP) 50.24mg/mL 塩酸(10%) pH4.8(pH4.6ないし5.0)にq.s. 水酸化ナトリウム(10%) pH4.8(pH4.6ないし5.0)にq.s. 注射用水(USP) (q.s.ad 1.0mL)
って調製する。次に、クエン酸ナトリウム、クエン酸およびデキストロースを添
加し、溶解するまで攪拌する。リネゾリドの水性スラリーを予備混合物に添加し
、溶解するまで攪拌する。該混合物を攪拌しつつ、25゜に冷却する。pHを測
定し、必要であれば調整する。最後に、必要であれば、注射用水で混合物を増量
する。混合物を濾過し、点滴容器に充填し、重ね、湿熱終端滅菌する。
arenteral)、小容量パレンテラル、予備充填シリンジおよびカセットよりなる群
から選択される容器に入れ得る。バイアルはビンであると認識される。しかしな
がら、当業者は「ボトル」なる用語を大きめのビンをいうのに用い、「バイアル
」は小さめのビンをいうのに用いる。該容器がバッグ、ボトル、バイアルまたは
予備充填シリンジであることが好ましい。該容器がバッグまたはボトルであるこ
とがより好ましい。該容器がバッグであることが最も好ましい。該容器の形状お
よび/またはサイズは重要ではない。該容器が25ないし2,000mLのIV
溶液を保持するのに充分なバッグであることが好ましい。該リネゾリド混合物を
100、200または300mLの溶液量でバッグに入れるのが好ましいが、よ
り少ない量またはより多い量が許容される。
液を滅菌する多数の方法があるが、リネゾリドのIV溶液を含み、オキサゾリジ
ノンのIV溶液を終端湿熱または蒸気滅菌することが好ましい。終端「湿熱滅菌
」なる用語を用いるとき、それは蒸気滅菌をいい、また、それを含む。
れを保存し、次いで、最終的にそれをそこから投与する容器に移すか、または(
2)それを保存し、次いで、同一の容器から最終的に投与して、該IV溶液を患
者にデリバリーする。したがって、医薬的な活性成分(オキサゾリジノン、リネ
ゾリド)は、その中で、それを終端湿熱滅菌し、および保存/保存−投与すべき
容器と反応しないことが必須である。
合、終端湿熱滅菌の間およびその後のリネゾリドの損失が明らかに非常に少ない
ことが分った。重要なのは、該容器−溶液接触表面材が主にポリオレフィンであ
ることであり;容器の残りの部分はポリオレフィンまたは他の材料で作製し得る
。該容器−溶液接触表面が約50ないし約100%ポリオレフィンで作製されて
いることが好ましい。容器−溶液接触表面が約70ないし約90%ポリオレフィ
ンで作製されていることがより好ましい。該容器−溶液接触表面が約80%から
のポリオレフィンで作製されていることがより好ましい。該容器−溶液接触表面
がポリオレフィンで作製されていることがより一層好ましい。 ポリオレフィンは、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポ
リイソプレンおよびポリペンテン、ならびにそれらのコポリマーおよび混合物を
含む。該ポリオレフィンはポリエチレンおよびポリプロピレンよりなる群から選
択することが好ましい。該ポリオレフィンがポリプロピレンまたはポリプロピレ
ンとポリエチレンとの混合物であることがより好ましい。
類を通して用いられる用語に対するものである。
ホリニル)フェニル]−2−オキソ−5−オキサゾリジニル]メチル]アセトア
ミドをいう。 エペレゾリドは、式:
ドロキシアセチル)−1−ピペラジニル]フェニル]−2−オキソ−5−オキサ
ゾリジニル]メチル]アセトアミドをいう。 全ての温度は摂氏である。 ポリオレフィンは、([Whittington's Dictionary of Plastics, James F. C
arley, Ed., Technomic Publishing Co., Lancaster, PA, 1993]に定義されて
いるように)、エチレン、プロピレン、ブテン、イソプレンおよびペンテンのご
とき簡単なオレフィンのポリマーならびにそれらのコポリマーおよび修飾物であ
る、より大きな属のいずれの熱可塑性樹脂をいう。 IVは静脈内をいう。 「加熱滅菌」および「湿熱滅菌」は蒸気滅菌をいい、また、それを含む。 医薬学的に許容されるは、薬理学的/毒物学的見地から患者に対して、ならび
に、組成、配合、安定性、患者許容性およびバイオアベイラビリティーの見地か
ら製造医薬化学者に対して許容可能な特性および/または物質をいう。
限度まで実施し得るものと確信される。以下の詳細な実施例は、いかにして種々
の化合物を調製し、および/または、本発明の種々の方法を実行するかを説明し
、それらは単に例示的なものであって、決して前記の開示を限定するものではな
いと解釈されるべきである。当業者は、反応物ならびに反応条件および技術の両
方について、当該手順の適当な変形を即座に認識するであろう。
次に、クエン酸ナトリウム、クエン酸およびデキストロースを添加し、溶解する
まで攪拌する。リネゾリドの水性スラリーを予備混合物に添加し、溶解するまで
攪拌する。該混合物を攪拌しつつ、25゜に冷却する。pHを測定し、必要であ
れば調整する。最後に、必要であれば、注射用水で混合物を増量する。混合物を
濾過し、点滴容器に充填し、重ね、終端湿熱滅菌する。
せずに、実施例1の一般的手順に準じて、表題のIV溶液を調製する。
)フェニル]−2−オキソ−5−オキサゾリジニル]メチル]アセトアミドの結
晶「形態II」は、粉末X線回折スペクトル:
0、1401、1358、1329、1287、1274、1253、1237
、1221、1145、1130、1123、1116、1078、1066、
1049、907、852および758cm−1の赤外(IR)スペクトル(ミ
ネラル油ペースト)を有する。
Claims (31)
- 【請求項1】 グラム陽性オキサゾリジノン剤のIV水性溶液用容器であっ
て、少なくとも50%ポリオレフィンで作製されている容器−溶液接触表面材を
有することを特徴とする該容器。 - 【請求項2】 該容器がバッグ、ボトル、バイアル、大容量パレンテラル(p
arenteral)、小容量パレンテラル、予備充填シリンジおよびカセットよりなる群
から選択される請求項1記載のIV水性溶液用容器。 - 【請求項3】 該容器がバッグ、ボトル、バイアルおよび予備充填シリンジ
である請求項2記載のIV水性溶液用容器。 - 【請求項4】 該容器がバッグである請求項2記載のIV水性溶液用容器。
- 【請求項5】 該容器がボトルである請求項2記載のIV水性溶液用容器。
- 【請求項6】 該容器がバイアルである請求項2記載のIV水性溶液用容器
。 - 【請求項7】 該容器が予備充填シリンジである請求項2記載のIV水性溶
液用容器。 - 【請求項8】 該容器−溶液接触表面がポリオレフィンまたは主にポリオレ
フィンで作製されている請求項1記載のIV水性溶液用容器。 - 【請求項9】 該容器−溶液接触表面が約50ないし約100%ポリオレフ
ィンで作製されている請求項8記載のIV水性溶液用容器。 - 【請求項10】 該容器−溶液接触表面が約70ないし約90%ポリオレフ
ィンで作製されている請求項9記載のIV水性溶液用容器。 - 【請求項11】 該容器−溶液接触表面が約80%からのポリオレフィンで
作製されている請求項10記載のIV水性溶液用容器。 - 【請求項12】 該容器−溶液接触表面がポリオレフィンで作製されている
請求項1記載のIV水性溶液用容器。 - 【請求項13】 該ポリオレフィンがポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
ブテン、ポリイソプレンおよびポリペンテン、ならびにそれらのコポリマーおよ
び混合物よりなる群から選択される請求項1記載のIV水性溶液用容器。 - 【請求項14】 該ポリオレフィンがポリエチレンおよびポリプロピレンよ
りなる群から選択される請求項13記載のIV水性溶液用容器。 - 【請求項15】 該ポリオレフィンがポリプロピレンである請求項14記載
のIV水性溶液用容器。 - 【請求項16】 該グラム陽性オキサゾリジノン剤がリネゾリドおよびエペ
レゾリド(eperezolid)よりなる群から選択される請求項1記載のIV水性溶液用
容器。 - 【請求項17】 該グラム陽性オキサゾリジノン剤がリネゾリドである請求
項16記載のIV水性溶液用容器。 - 【請求項18】 湿熱で終端滅菌すべきIV水性溶液中で湿熱終端滅菌の間
およびその後のグラム陽性オキサゾリジノン剤の損失を防止する方法であって: (1)容器−溶液接触表面が少なくとも50%ポリオレフィンで作製されて
いる滅菌すべき容器に該IV水性溶液を入れ、次いで (2)該容器−溶液を湿熱滅菌することを特徴とする該方法。 - 【請求項19】 該容器がバッグ、ボトル、バイアル、大容量パレンテラル
(parenteral)、小容量パレンテラル、予備充填シリンジおよびカセットよりなる
群から選択される請求項18記載のグラム陽性オキサゾリジノン剤の損失を防止
する方法。 - 【請求項20】 該容器がバッグ、ボトル、バイアルおよび予備充填シリン
ジよりなる群から選択される請求項19記載のグラム陽性オキサゾリジノン剤の
損失を防止する方法。 - 【請求項21】 該容器がバッグである請求項20記載のグラム陽性オキサ
ゾリジノン剤の損失を防止する方法。 - 【請求項22】 該容器−溶液接触表面がポリオレフィンまたは主にポリオ
レフィンで作製されている請求項18記載のグラム陽性オキサゾリジノン剤の損
失を防止する方法。 - 【請求項23】 該容器−溶液接触表面が約50ないし約100%ポリオレ
フィンで作製されている請求項22記載のグラム陽性オキサゾリジノン剤の損失
を防止する方法。 - 【請求項24】 該容器−溶液接触表面が約70ないし約90%ポリオレフ
ィンで作製されている請求項23記載のグラム陽性オキサゾリジノン剤の損失を
防止する方法。 - 【請求項25】 該容器−溶液接触表面が約80%からのポリオレフィンで
作製されている請求項24記載のグラム陽性オキサゾリジノン剤の損失を防止す
る方法。 - 【請求項26】 該容器−溶液接触表面がポリオレフィンで作製されている
請求項18記載のグラム陽性オキサゾリジノン剤の損失を防止する方法。 - 【請求項27】 該ポリオレフィンがポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
ブテン、ポリイソプレンおよびポリペンテン、ならびにそれらのコポリマーおよ
び混合物よりなる群から選択される請求項18記載のグラム陽性オキサゾリジノ
ン剤の損失を防止する方法。 - 【請求項28】 該ポリオレフィンがポリエチレンおよびポリプロピレンよ
りなる群から選択される請求項27記載のグラム陽性オキサゾリジノン剤の損失
を防止する方法。 - 【請求項29】 該ポリオレフィンがポリプロピレンである請求項28記載
のグラム陽性オキサゾリジノン剤の損失を防止する方法。 - 【請求項30】 該グラム陽性オキサゾリジノン剤がリネゾリドおよびエペ
レゾリド(eperezolid)よりなる群から選択される請求項18記載のグラム陽性オ
キサゾリジノン剤の損失を防止する方法。 - 【請求項31】 該グラム陽性オキサゾリジノン剤がリネゾリドである請求
項30記載のグラム陽性オキサゾリジノン剤の損失を防止する方法。
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