ES2307599T3 - Recipiente para solucion intravenosa de linezolid. - Google Patents
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Abstract
Un recipiente que contiene una solución acuosa IV de un agente de oxazolidinona Gram-positivo, en el que la superficie del recipiente que entra en contacto con la solución está hecha de al menos un 50% de poliolefina.
Description
Recipiente para solución intravenosa de
linezolid.
La invención se refiere al uso de poliolefinas
como el material de recipientes IV que está en contacto con agentes
antibacterianos de oxazolidinona farmacéuticamente útiles durante y
después de la esterilización por calor húmedo.
Las oxazolidinonas las conocen bien los
especialistas en la técnica como agentes antibacterianos Gram
positivos, véanse, por ejemplo, las Patentes de Estados Unidos
5.688.792, 5.529.998, 5.547.950, 5.627.181, 5.700.799, 5.843.967,
5.792.765, 5.684.023, 5.861.413, 5.827.857, 5.869.659, 5.698.574,
5.968.962 y 5.981.528.
Se conocen diversos recipientes para contener
soluciones acuosas para administrarlas por vía IV a un paciente.
Los recipientes para solución IV más habituales son botellas de
vidrio y plástico y bolsas de plástico.
La Patente de Estados Unidos 4.803.102 describe
recipientes para soluciones IV donde el material en contacto con la
solución acuosa a administrar por vía IV está hecho principalmente
de poliolefina(s).
Se describe un recipiente para solución acuosa
IV de un agente de oxazolidinona Gram-positivo en el
que el material de la superficie de contacto
recipiente-solución está hecho de al menos un 50% de
poliolefina.
Se describe también un procedimiento para evitar
la pérdida de un agente de oxazolidinona
Gram-positivo durante y después de la
esterilización terminal por calor húmedo en una solución acuosa IV
para esterilizarla terminalmente por calor húmedo que
comprende:
- (1)
- poner la solución acuosa IV en un recipiente a esterilizar donde el material de la superficie de contacto recipiente-solución está hecho de al menos un 50% poliolefina y
- (2)
- esterilizar por calor húmedo la solución del recipiente.
Las oxazolidinonas son una nueva clase de
agentes antibacterianos Gram-positivos que conocen
los especialistas en la técnica, véase, por ejemplo el documento US
5.688.792.
(S)-N-[[3-[3-fluoro-4-(4-morfolinil)fenil]-2-oxo-5-oxazolidinil]metil]acetamida,
conocida como linezolid, el compuesto del Ejemplo 5 de la Patente
de Estados Unidos 5.688.792 se conoce y tiene la siguiente fórmula
química:
(S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[4-(hidroxiacetil)-1-piperazinil]-fenil]-2-oxo-5-oxazolidinil]
metil]acetamida, conocida como eperezolid, el compuesto del
Ejemplo 8 de la Patente de Estados Unidos 5.837.870 se conoce y
tiene la siguiente fórmula química:
Linezolid y eperezolid pueden producirse por los
procedimientos indicados en las Patente de Estados Unidos 5.688.791
y 5.837.870 así como el de la Publicación Internacional WO99/24393.
Se produce preferiblemente por el procedimiento de la Patente de
Estados Unidos 5.837.870.
Se prefiere que el linezolid producido se use en
la forma cristalina II, que tiene las características indicadas en
el Cuadro A. Una vez que se ha sintetizado el linezolid, se prepara
la forma cristalina II empezando con linezolid de alta pureza
enantiomérica. Se prefiere que linezolid sea más del 98%
enantioméricamente puro, más preferiblemente que linezolid sea más
del 99% puro y aún más preferiblemente que linezolid sea el 99,5%
puro. El linezolid con una pureza enantiomérica mayor del 98% para
usarlo para formar la forma cristalina II puede estar en solución o
ser un sólido. El material de partida de linezolid, sólido o en
solución, se mezcla con un disolvente seleccionado entre el grupo
constituido por compuestos de la fórmula: agua, acetonitrilo,
cloroformo, cloruro de metileno, R_{1}-OH donde
R_{1} es alquilo C_{1}-C_{6};
R_{1}-CO-R_{2} donde R_{2} es
alquilo C_{1}-C_{6} y R_{1} es como se ha
definido anteriormente; fenilo sustituido con 1 a 3 R_{1} donde
R_{1} es como se ha definido anteriormente;
R_{1}-CO-O-R_{2}
donde R_{1} es alquilo C_{1}-C_{6} y R_{1}
es como se ha definido anteriormente;
R_{1}-O-R_{2} donde R_{1} es
alquilo C_{1}-C_{6} y R_{1} es como se ha
definido anteriormente. Se prefiere que el disolvente se seleccione
entre el grupo constituido por agua, acetato de etilo, metanol,
etanol, propanol, isopropanol, butanol, acetonitrilo, acetona,
metil etil cetona, cloroformo, cloruro de metileno, tolueno, xileno,
éter dietílico, o metil-t-butil
éter. Es más preferible que el disolvente sea acetato de etilo,
acetona, acetonitrilo, propanol, o isopropanol. Es aún más
preferido que el disolvente sea acetato de etilo. La mezcla de
linezolid en el disolvente se agita a una temperatura por debajo de
80ºC hasta que se forman cristales de Forma II y los cristales de
otras formas sólidas, tales como Forma I, desaparecen. Se prefiere
disolver el linezolid en acetato de etilo a una temperatura cerca
del punto de ebullición del disolvente. Esta mezcla se enfría a una
temperatura de aproximadamente 70ºC. La mezcla puede sembrarse con
cristales de Forma II para facilitar la cristalización. Se prefiere
que el producto sólido se enfríe y se agite a una temperatura entre
aproximadamente 45ºC y aproximadamente 60ºC hasta que los sólidos
estén constituidos únicamente por cristales de Forma II. Es más
preferible mantener la suspensión a una temperatura de
aproximadamente 55ºC. Se prefiere mezclar el linezolid y el
disolvente durante al menos 10 min, es más preferible mezclar el
linezolid y el disolvente durante al menos 20 min y es aún más
preferible mezclar el linezolid y el disolvente durante al menos 30
min. El tiempo y la temperatura variarán dependiendo del disolvente
seleccionado. Con acetato de etilo, se prefiere mezclar durante no
menos de 60 minutos. La suspensión cristalina puede refrigerarse
adicionalmente para mejorar el rendimiento, y el producto sólido de
Forma II puede aislarse. La mezcla puede enfriarse y agitarse
adicionalmente. Otras medidas que pueden usarse para facilitar la
cristalización incluyen, aunque sin limitación, refrigeración,
concentración de la solución por evaporación o destilación, o por
adición de otros disolventes. Los cristales se aíslan por
procedimientos conocidos por los especialistas en la técnica.
Los especialistas en la técnica saben bien que
las oxazolidinonas son útiles como agentes antibacterianos
especialmente contra organismos Gram-positivos. La
Patente de Estados Unidos 5.688.792 describe que las oxazolidinonas
pueden administrarse por vía IV. La formulación preferida para
solución IV de linezolid es:
La solución IV de linezolid se formula
calentando agua para inyección de aproximadamente 50 a
aproximadamente 65ºC. Después se añaden el citrato sódico, ácido
cítrico y dextrosa y se agita hasta que se disuelven. Se añade una
suspensión acuosa de linezolid a la mezcla anterior y se agita hasta
que se disuelve. La mezcla se enfría a 25ºC con agitación. El pH se
mide y se ajusta si fuera necesario. Por último, la mezcla se lleva
a su volumen, si fuera necesario, con agua para inyección. La mezcla
se filtra, se llenan recipientes de infusión, se sobreenvuelve y se
esteriliza terminalmente por calor húmedo.
La solución acuosa para administración IV puede
ponerse en el recipiente que se selecciona entre el grupo
constituido por una bolsa, una botella, un vial, un gran volumen
parenteral, un pequeño volumen parenteral, una jeringuilla
precargada y un casete. Debe observarse que un vial es una botella.
Sin embargo, los especialistas en la técnica usan el término
"botella" para referirse a botellas más grandes y "viales"
para referirse a botellas más pequeñas. Se prefiere que el
recipiente sea una bolsa, una botella, un vial o una jeringuilla
precargada. Es más preferible que el recipiente sea una bolsa o una
botella. Es aún más preferible que el recipiente sea una bolsa. La
forma y/o tamaño del recipiente no es importante. Se prefiere que el
recipiente sea una bolsa suficiente para contener de 25 a 2.000 ml
de solución IV. Se prefiere poner la mezcla de linezolid en bolsas
en cantidades de 100, 200 o 300 ml de solución, aunque sin embargo
son aceptables volúmenes mayores o menores.
Los especialistas en la técnica saben bien que
los agentes farmacéuticos administrados por vía IV deben ser
estériles. Aunque hay numerosos procedimientos para esterilizar una
solución IV, se prefiere esterilizar terminalmente por calor húmedo
o con vapor las soluciones IV de oxazolidinonas incluyendo las de
linezolid. Cuando se usa la expresión "esterilizar por calor
húmedo" terminalmente, se refiere a e incluye esterilización con
vapor.
Cuando se esteriliza terminalmente por calor
húmedo una solución IV, la solución se pone en el recipiente en el
que (1) se almacenará y después se transfiere al recipiente desde el
que se administrará finalmente, o (2) se almacena y después se
administra finalmente desde el mismo recipiente para suministrar la
solución IV al paciente. Por lo tanto, es imprescindible que el
ingrediente farmacéuticamente activo (oxazolidinona, linezolid) no
reaccione con el recipiente en el que se va a esterilizar
terminalmente por calor húmedo y se
almacene/almacene-administre.
Se ha descubierto que cuando la superficie de
contacto recipiente-solución está hecha de al menos
un 50% de poliolefina hay una pérdida mucho menos significativa de
linezolid durante y después de la esterilización terminal por calor
húmedo. Lo esencial es que el material de la superficie de contacto
recipiente-solución sea principalmente una
poliolefina; el resto del recipiente puede estar hecho de
poliolefina u otros materiales. La superficie de contacto
recipiente-solución está hecha del 50 a
aproximadamente el 100% de poliolefina. Es más preferible que la
superficie de contacto recipiente-solución esté
hecha de aproximadamente el 70 a aproximadamente el 90% de
poliolefina. Es más preferible que la superficie de contacto
recipiente-solución esté hecha de aproximadamente
el 80% de poliolefina. Es aún más preferible que la superficie de
contacto recipiente-solución esté hecha de
poliolefina.
Las poliolefinas incluyen, por ejemplo,
polietileno, polipropileno, polibutenos, poliisoprenos y
polipentenos y copolímeros y mezclas de los mismos. Es preferible
que la poliolefina se seleccione entre el grupo constituido por
polietileno y polipropileno. Es más preferible que la poliolefina
sea polipropileno o una mezcla de polipropileno y polietileno.
Las definiciones y explicaciones dadas a
continuación son para los términos usados en todo este documento
incluyendo tanto la memoria descriptiva como las
reivindicaciones.
Linezolid se refiere a
(S)-N-[[3-[3-fluoro-4-(4-morfolinil)fenil]-2-oxo-5-oxazolidinil]metil]acetamida,
que es el compuesto de fórmula:
Eperezolid se refiere a
(S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[4-(hidroxiacetil)-1-piperazinil]-fenil]-2-oxo-5-oxazolidinil]metil]
acetamida, que es el compuesto de fórmula:
acetamida, que es el compuesto de fórmula:
Todas las temperaturas están en grados
centígrados.
Las poliolefinas (como se define en
Whittington's Dictionary of Plastics, James F. Carley, Ed.,
Technomic Publishing Co. Lancaster, PA, 1993) se refieren a
cualquiera del amplio género de termoplásticos, polímeros de
olefinas sencillas tales como etileno, propileno, butenos,
isoprenos, y pentenos y copolímeros y modificaciones de los
mismos.
IV se refiere a intravenoso.
"Esterilizar con calor" y "esterilizar
por calor húmedo" se refiere a e incluye esterilización con
vapor.
Farmacéuticamente aceptable se refiere a
aquellas propiedades y/o sustancias que son aceptables para el
paciente desde un punto de vista farmacológico/toxicológico y a la
fabricación de productos químico farmacéuticos desde un punto de
vista físico/químico respecto a composición, formulación,
estabilidad, aceptación del paciente y biodisponibilidad.
\vskip1.000000\baselineskip
Sin mayor elaboración, se cree que un
especialista en la técnica, usando la descripción anterior, puede
llevar a la práctica la presente invención en toda su extensión.
Los siguientes ejemplos detallados describen cómo preparar los
diversos compuestos y/o realizar los diversos procedimientos de la
invención y deben considerarse como meramente ilustrativos, y no
como limitaciones de la descripción anterior de ninguna manera. Los
especialistas en la técnica reconocerán fácilmente las variaciones
apropiadas de los procedimientos tanto como reactantes y como
condiciones de reacción y técnicas.
La composición de la solución IV de Linezolid es
la siguiente:
La solución IV de linezolid se formula
calentando agua para inyección a 60ºC. Después, se añaden el citrato
sódico, ácido cítrico y dextrosa y se agita hasta que se disuelven.
Se añade una suspensión acuosa de linezolid a la mezcla anterior y
se agita hasta que se disuelve. La mezcla se enfría a 25ºC con
agitación. El pH se mide y se ajusta si fuera necesario. Por
último, la mezcla se lleva a su volumen, si fuera necesario con agua
para inyección. La mezcla se filtra, se llenan recipientes para
infusión, se sobreenvuelve y se esteriza terminalmente por calor
húmedo.
Siguiendo el procedimiento general del Ejemplo 1
y realizando variaciones no críticas pero usando 300 veces la
cantidad de cada ingrediente, se preparan 600 mg de linezolid, la
solución IV del título.
\vskip1.000000\baselineskip
Cuadro
A
Linezolid,
(S)-N-[[3-[3-fluoro-4-(4-morfolinil)fenil]-2-oxo-5-oxazolidinil]
metil]acetamida, cristal de "Forma II" tiene el
espectro de difracción de rayos X en polvo de:
\vskip1.000000\baselineskip
y un espectro infrarrojo (IR)
(aceite mineral mezclado) de 3364, 1748, 1675, 1537, 1517, 1445,
1410, 1401, 1358, 1329, 1287, 1274, 1253, 1237, 1221, 1145, 1130,
1123, 1116, 1078, 1066, 1049, 907, 852 y 758
cm^{-1}.
Claims (12)
1. Un recipiente que contiene una solución
acuosa IV de un agente de oxazolidinona
Gram-positivo, en el que la superficie del
recipiente que entra en contacto con la solución está hecha de al
menos un 50% de poliolefina.
2. Un recipiente de acuerdo con la
reivindicación 1, que se selecciona entre una bolsa, una botella, un
vial, un gran volumen parenteral, un pequeño volumen parenteral,
una jeringuilla precargada y un casete.
3. Un recipiente de acuerdo con cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, en el que dicha superficie está
hecha de un 80% de poliolefina.
4. Un recipiente de acuerdo con la
reivindicación 3 en el que dicha superficie está hecha de
poliolefina.
5. Un recipiente de acuerdo con la
reivindicación 1 o la reivindicación 2 en el que dicha superficie
está hecha del 70% al 90% de poliolefina.
6. Un recipiente de acuerdo con cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, en el que la poliolefina se
selecciona entre polietileno, polipropileno, polibutenos,
poliisoprenos, polipentenos, y copolímeros y mezclas de los
mismos.
7. Un recipiente de acuerdo con la
reivindicación 6, en el que la poliolefina es polietileno.
8. Un recipiente de acuerdo con la
reivindicación 6, en el que la poliolefina es polipropileno.
9. Un recipiente de acuerdo con cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, en el que el agente de
oxazolidinona es linezolid.
10. Un recipiente de acuerdo con cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, que se ha esterilizado
terminalmente por calor húmedo.
11. Un recipiente de acuerdo con cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, que comprende adicionalmente una
sobreenvoltura.
12. Un procedimiento para evitar la pérdida de
un agente de oxazolidinona Gram-positivo en una
solución acuosa IV durante y después de la esterilización terminal
por calor húmedo, comprendiendo dicho procedimiento poner la
solución acuosa IV en un recipiente para proporcionar un recipiente
como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a
9, antes de la esterilización terminal por calor húmedo.
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