JP2003503317A5 - - Google Patents

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JP2003503317A5
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  1. 以下の式(Ｉ)で示される化合物：
    Figure 2003503317
    {式中
    R0はそれぞれ互いに独立に、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル、シアノ-C1-C6アルキル、C2-C6ハロアルケニル、シアノ-C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルキニル、シアノ-C2-C6アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ニトロ、アミノ、C1-C6アルキルアミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、C1-C6アルキルカルボニルアミノ、C1-C6アルキルスルホニルアミノ、C1-C6アルキルアミノスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルカルボニル-C1-C6アルキル、C1-C6アコキシカルボニル-C1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル-C2-C6アルケニル、C1-C6アコキシカルボニル-C2-C6アルケニル、C1-C6アルキルカルボニル-C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシカルボニル-C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシカルボニル、シアノ、カルボキシル、フェニル、または窒素、酸素および硫黄からなる群より選択されるヘテロ原子1〜2個を含む芳香環であって、後2者の芳香環はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロで置換される場合があり、または
    R0は隣接置換基R1、R2およびR3と共に飽和型または不飽和型C3- C6炭化水素橋を形成するが、この橋は窒素、酸素および硫黄からなる群より選択されるヘテロ原子１〜2個によって分断され、および／またはC1-C4アルキルによって置換される場合があり、
    R1、R2およびR3はそれぞれ互いに独立に、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C1-C6アルコキシカルボニル-C2-C6アルケニル、C1-C6アルキルカルボニル-C2-C6アルケニル、シアノ-C2-C6アルケニル、ニトロ-C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシカルボニル-C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルカルボニル-C2-C6アルキニル、シアノ-C2-C6アルキニル、ニトロ-C2-C6アルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオ-C1-C6アルキル、シアノ、C1-C4アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、C1-C10アルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6ハロアルケニルオキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、メルカプト、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、C1-C6アルキルアミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、またはフェニル環がC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロで置換される場合があるフェノキシであり、
    R2はまた、フェニル、ナフチルまたは5〜6員芳香環であって、窒素、酸素および硫黄からなる群より選択されるヘテロ原子1〜2個を含み、その場合、フェニル環、ナフチル環系および5〜6員芳香環はハロゲン、C3-C-8シクロアルキル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、またはホルミルで置換されてもよく、および／または
    フェニル環、ナフチル環系および5〜6員芳香環の置換基はC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、モノ-C1-C6アルキルアミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、C1-C6アルキルカルボニルアミノ、C1-C6アルキルカルボニル(C1-C6アルキル)アミノ、C2-C6アルケニル、C3-C6アルケニルオキシ、ヒドロキシ-C3-C6アルケニル、C1-C6アルコキシ-C2-C6アルケニル、C1-C6アルコキシ- C3-C6アルケニルオキシ、C2-C6アルケニルカルボニル、C2-C6アルケニルチオ、C2-C6アルケニルスルフィニル、C2-C6アルケニルスルホニル、モノ-またはジ-(C2-C6アルケニル)アミノ、C1-C6アルキル(C3-C6アルケニル)アミノ、C2-C6アルケニルカルボニルアミノ、C2-C6アルケニルカルボニル(C1-C6アルキル)アミノ、C2-C6アルキニル、C3-C6アルキニルオキシ、ヒドロキシ-C3-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ- C3-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ- C4-C6アルキニルオキシ、C2-C6アルキニルカルボニル、C2-C6アルキニルチオ、C2-C6アルキニルスルフィニル、C2-C6アルキニルスルホニル、モノ-またはジ-(C3-C6アルキニル)アミノ、C1-C6アルキル(C3-C6アルキニル)アミノ、C2-C6アルキニルカルボニルアミノ、またはC2-C6アルキニルカルボニル(C1-C6アルキル)アミノでもよく、および／または
    フェニル環、ナフチル環系および5〜6員芳香環の置換基はハロゲン置換型のC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ- C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、モノ-C1-C6アルキルアミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、C1-C6アルキルカルボニルアミノ、C1-C6アルキルカルボニル(C1-C6アルキル)アミノ、C2-C6アルケニル、C3-C6アルケニルオキシ、ヒドロキシ-C3-C6アルケニル、C1-C6アルコキシ-C2-C6アルケニル、C1-C6アルコキシ-C3-C6アルケニルオキシ、C2-C6アルケニルカルボニル、C2-C6アルケニルチオ、C2-C6アルケニルスルフィニル、C2-C6アルケニルスルホニル、モノ-またはジ-(C2-C6アルケニル)アミノ、C1-C6アルキル-(C3-C6アルケニル)アミノ、C2-C6アルケニルカルボニルアミノ、C2-C6アルケニルカルボニル(C1-C6アルキル)アミノ、C2-C6アルキニル、C3-C6アルキニルオキシ、ヒドロキシ-C3-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ-C3-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ-C4-C6アルキニルオキシ、C2-C6アルキニルカルボニル、C2-C6アルキニルチオ、C2-C6アルキニルスルフィニル、C2-C6アルキニルスルホニル、モノ-またはジ-(C3-C6アルキニル)アミノ、C1-C6アルキル(C3-C6アルキニル)アミノ、C2-C6アルキニルカルボニルアミノ、またはC2-C6アルキニルカルボニル(C1-C6アルキル)アミノでもよく、および／または
    フェニル環、ナフチル環系および5〜6員芳香環の置換基は式COOR50、CONR51、SO2NR53R54またはSO2OR55で示されるラジカルでもよく(式中R50、R51、R52、R53、R54およびR55はそれぞれ互いに独立にC1-C6アルキル、C2-C6アルケニルまたはC3-C6アルキニルであるかまたはハロゲン-、ヒドロキシ-、アルコキシ-、メルカプト-、アミノ-、シアノ-、ニトロ-、アルキルチオ-、アルキルスルフィニル-またはアルキルスルホニル-で置換されたC1-C6アルキル、C2-C6アルケニルまたはC3-C6アルキニルである)、
    nは0、1または2であり、
    R4とR5はそれぞれ互いに独立に水素、C1-C12アルキル、C1-C12ハロアルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C1-C10アルコキシ- C1- C8アルキル、ポリ-C1-C10アルコキシ-C1-C8アルキル、C1-C10アルキルチオ-C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8ハロシクロアルキル、4〜8員環ヘテロシクリル、フェニル、α-またはβ-ナフチル、フェニル-C1-C6アルキル、α-またはβ-ナフチル-C1-C6アルキル、5〜6員環ヘテロアリールまたは5〜6員環ヘテロアリール-C1-C6アルキルであるが、それらの芳香環または芳香族複素環はハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換される場合があり、または
    R4とR5はそれらの結合相手となっている窒素原子と共に、飽和または不飽和5〜8員複素環を形成するが、この複素環は1)酸素、硫黄または-NR14-で分断され、および／またはハロゲン、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、ヒドロキシ、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、メルカプト、C1-C6アルキルチオ、C3-C7シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6アルキル、フェニル、フェニル-C1-C6アルキルまたはベンジルオキシによって置換され、最後3つの置換基のフェニル環がまたハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシまたはニトロによって置換される場合があり、および／または2)酸素または硫黄で随意に分断される2〜6個の炭素原子をもつ縮合またはスピロ結合アルキレンまたはアルケニレン鎖を、もしくはそのアルキレンまたはアルケニレン鎖を橋渡しする飽和または不飽和複素環の1以上の環原子を含む場合があり、またR14は水素、C1-C4アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C6アルケニル、またはC3-C6アルキニルであり、そしてGは水素、金属イオン相当物、またはアンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム陽イオンである。}の製法において、以下の式(II)で示される化合物：
    Figure 2003503317
    ｛式中R0、R1、R2、R3およびnは前記のとおりであり、R6はR8R9N-、R7はR10R11N-またはR12O-であり、またR8、R9、R10、R11およびR12はそれぞれ互いに独立に水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6アルケニルまたはベンジルであり、その場合、ベンジル基のフェニル環はC1-C4アルキル、ハロゲン、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシまたはニトロで置換されていてもよい。}を、不活性有機溶媒中で、随意に塩基の存在下で、以下の式(IV)、(IVa)または(IVb)で示される化合物：
    Figure 2003503317
    {式中R4とR5は前記のとおりであり、またH・Halはハロゲン化水素である)と反応させるステップ、および随意に、その結果得られる式Ｉ化合物(式中Gは金属イオン相当物またはアンモニウム陽イオンである。}を、塩変換により、対応する式(Ｉ)化合物(式中Gはスルホニウムまたはホスホニウム陽イオンである)の塩へと、またはBroenstedの酸での処理により対応する式(Ｉ)化合物(式中Gは水素)へと、変換するステップを含む、前記式(Ｉ)化合物の製法。
  2. 式(Ｉ)で示される化合物の製法であって、式中R0がそれぞれ互いに独立にハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、ヒドロキシ、C1-C6アルコキシ、ニトロ、アミノ、C1-C6アルキルアミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、C1-C6アルキルカルボニルアミノ、C1-C6アルキルスルホニルアミノ、C1-C6アルキルアミノスルホニル、C1-C4アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニルまたはカルボキシであり、またR1、R2およびR3がそれぞれ互いに独立に水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオ-C1-C6アルキル、シアノ、C1-C4アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、C1-C10アルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6ハロアルケニルオキシ、C1-C6アルコキシ- C1-C6アルコキシ、メルカプト、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、C1-C4アルキルアミノまたはジ(C1-C4アルキル)アミノである、請求項1記載の製法。
  3. 式中、R1、R2およびR3がそれぞれ互いに独立に水素、ハロゲン、C1-C4アルキル、C2-C4アルケニル、C2-C4アルキニル、C1-C4ハロアルキル、C3-またはC4-ハロアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、C1-C4アルコキシ、C3-またはC4-アルケニルオキシ、C3-またはC4-アルキニルオキシ、C1-C4ハロアルコキシ、ニトロまたはアミノである、請求項2記載の方法。
  4. 式中、R4とR5がその結合相手である窒素原子と共に、飽和型または不飽和型の複素環式6〜7員環を形成するが、その複素環は1)酸素または硫黄によって1回分断される場合があり、および／または2)酸素または硫黄によって1回または2回随意に分断されることがある炭素原子数2〜5の縮合またはスピロ結合アルキレン鎖を、またはそのアルキレン鎖を橋渡しする複素環式の飽和または不飽和環の少なくとも1個の環原子を含む場合がある、請求項1記載の方法。
  5. 式(II)(式中R8、R9、R10、R11およびR12は水素、C1-C6アルキル、またはベンジルである)で示される化合物を使用するステップを含む、請求項1記載の方法。
  6. 式IV、IVaまたはIVbで示される化合物が式(II)で示される化合物を基準として等モル量、または5〜50モル%過剰量使用される、請求項1記載の方法。
  7. 前記反応が0〜200℃の反応温度で行われる、請求項1記載の方法。
  8. 前記反応用の不活性有機溶媒として芳香族、脂肪族または脂環式炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル、ニトリル、ジアルキルスルホキシド、アミドまたはラクタム、アルコール、グリコールまたは多価アルコール、カルボン酸、またはそうした溶媒の混合物を使用するステップを含む、請求項1記載の方法。
  9. 前記溶媒としてトルエン、キシレン異性体(o-、m-およびp-キシレン)のうちの1つ、メチルシクロヘキサン、クロロベンゼンまたはジクロロベンゼン異性体(1,2-、1,3-および1,4-ジクロロベンゼン)のうちの1つを使用するステップを含む、請求項8記載の方法。
  10. 前記縮合反応を不活性雰囲気中で行うステップを含む、請求項1記載の方法。
  11. 式(II)で示される化合物と式(IV)で示される化合物の反応を、塩基を添加して、または塩基を添加せずに行わせるステップを含む、請求項1記載の方法。
  12. 式(II)で示される化合物と式(IVa)または(IVb)で示される化合物の反応を塩基の存在下で行わせるステップを含む、請求項1記載の方法。
  13. 塩基として第三級アミン、ピリジン、アルカリ金属アルコラート、またはアルカリ金属かアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩または炭酸水素塩を使用するステップを含む、請求項12記載の方法。
  14. 前記塩基を、式(II)で示される化合物を基準として触媒量または最大5モル過剰量使用するステップを含む、請求項13記載の方法。
  15. 以下の式(Ｉ)：
    Figure 2003503317
    {式中
    R0はそれぞれ互いに独立に、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル、シアノ-C1-C6アルキル、C2-C6ハロアルケニル、シアノ-C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルキニル、シアノ-C2-C6アルキニル、ヒドロキシ、ヒドロキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ニトロ、アミノ、C1-C6アルキルアミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、C1-C6アルキルカルボニルアミノ、C1-C6アルキルスルホニルアミノ、C1-C6アルキルアミノスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルカルボニル-C1-C6アルキル、C1-C6アコキシカルボニル-C1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル-C2-C6アルケニル、C1-C6アコキシカルボニル-C2-C6アルケニル、C1-C6アルキルカルボニル-C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシカルボニル-C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシカルボニル、シアノ、カルボキシル、フェニル、または窒素、酸素および硫黄からなる群より選択されるヘテロ原子1〜2個を含む芳香環であって、後2者の芳香環はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロで置換される場合があり、またはR0は隣接置換基R1、R2およびR3と共に飽和型または不飽和型C3-C6炭化水素橋を形成するが、この橋は窒素、酸素および硫黄からなる群より選択されるヘテロ原子１〜2個によって分断され、および／またはC1-C4アルキルによって置換される場合があり、
    R1、R2およびR3はそれぞれ互いに独立に、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C1-C6アルコキシカルボニル-C2-C6アルケニル、C1-C6アルキルカルボニル-C2-C6アルケニル、シアノ-C2-C6アルケニル、ニトロ-C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシカルボニル-C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルカルボニル-C2-C6アルキニル、シアノ-C2-C6アルキニル、ニトロ-C2-C6アルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオ-C1-C6アルキル、シアノ、C1-C4アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、C1-C10アルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6ハロアルケニルオキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、メルカプト、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、C1-C6アルキルアミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、またはフェニル環がC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロで置換される場合があるフェノキシであり、
    R2はまた、フェニル、ナフチルまたは5〜6員芳香環であって、窒素、酸素および硫黄からなる群より選択されるヘテロ原子1〜2個を含み、その場合、フェニル環、ナフチル環系および5〜6員芳香環はハロゲン、C3-C-8シクロアルキル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、またはホルミルで置換されてもよく、および／または
    フェニル環、ナフチル環系および5〜6員芳香環の置換基はC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、モノ-C1-C6アルキルアミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、C1-C6アルキルカルボニルアミノ、C1-C6アルキルカルボニル(C1-C6アルキル)アミノ、C2-C6アルケニル、C3-C6アルケニルオキシ、ヒドロキシ-C3-C6アルケニル、C1-C6アルコキシ-C2-C6アルケニル、C1-C6アルコキシ- C3-C6アルケニルオキシ、C2-C6アルケニルカルボニル、C2-C6アルケニルチオ、C2-C6アルケニルスルフィニル、C2-C6アルケニルスルホニル、モノ-またはジ-(C2-C6アルケニル)アミノ、C1-C6アルキル(C3-C6アルケニル)アミノ、C2-C6アルケニルカルボニルアミノ、C2-C6アルケニルカルボニル(C1-C6アルキル)アミノ、C2-C6アルキニル、C3-C6アルキニルオキシ、ヒドロキシ-C3-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ- C3-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ- C4-C6アルキニルオキシ、C2-C6アルキニルカルボニル、C2-C6アルキニルチオ、C2-C6アルキニルスルフィニル、C2-C6アルキニルスルホニル、モノ-またはジ-(C3-C6アルキニル)アミノ、C1-C6アルキル(C3-C6アルキニル)アミノ、C2-C6アルキニルカルボニルアミノ、またはC2-C6アルキニルカルボニル(C1-C6アルキル)アミノでもよく、および／または
    フェニル環、ナフチル環系および5〜6員芳香環の置換基はハロゲン置換型のC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ- C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、モノ-C1-C6アルキルアミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、C1-C6アルキルカルボニルアミノ、C1-C6アルキルカルボニル(C1-C6アルキル)アミノ、C2-C6アルケニル、C3-C6アルケニルオキシ、ヒドロキシ-C3-C6アルケニル、C1-C6アルコキシ-C2-C6アルケニル、C1-C6アルコキシ-C3-C6アルケニルオキシ、C2-C6アルケニルカルボニル、C2-C6アルケニルチオ、C2-C6アルケニルスルフィニル、C2-C6アルケニルスルホニル、モノ-またはジ-(C2-C6アルケニル)アミノ、C1-C6アルキル-(C3-C6アルケニル)アミノ、C2-C6アルケニルカルボニルアミノ、C2-C6アルケニルカルボニル(C1-C6アルキル)アミノ、C2-C6アルキニル、C3-C6アルキニルオキシ、ヒドロキシ-C3-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ-C3-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ-C4-C6アルキニルオキシ、C2-C6アルキニルカルボニル、C2-C6アルキニルチオ、C2-C6アルキニルスルフィニル、C2-C6アルキニルスルホニル、モノ-またはジ-(C3-C6アルキニル)アミノ、C1-C6アルキル(C3-C6アルキニル)アミノ、C2-C6アルキニルカルボニルアミノ、またはC2-C6アルキニルカルボニル(C1-C6アルキル)アミノでもよく、および／または
    フェニル環、ナフチル環系および5〜6員芳香環の置換基は式COOR50、CONR51、SO2NR53R54またはSO2OR55で示されるラジカルでもよく(式中R50、R51、R52、R53、R54およびR55はそれぞれ互いに独立にC1-C6アルキル、C2-C6アルケニルまたはC3-C6アルキニルであるかまたはハロゲン-、ヒドロキシ-、アルコキシ-、メルカプト-、アミノ-、シアノ-、ニトロ-、アルキルチオ-、アルキルスルフィニル-またはアルキルスルホニル-置換型のC1-C6アルキル、C2-C6アルケニルまたはC3-C6アルキニルである)、
    nは1または2であり、
    R4とR5はそれらの結合相手となっている窒素原子と共に、飽和または不飽和5〜8員複素環を形成するが、この複素環は1)酸素、硫黄または-NR14-で分断され、かつハロゲン、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、ヒドロキシ、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、メルカプト、C1-C6アルキルチオ、C3-C7シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6アルキル、フェニル、フェニル-C1-C6アルキルまたはベンジルオキシによって置換され、最後3つの置換基のフェニル環がまたハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシまたはニトロによって置換される場合があり、また2)酸素または硫黄で随意に分断される2〜6個の炭素原子をもつ縮合またはスピロ結合アルキレンまたはアルケニレン鎖を、もしくはそのアルキレンまたはアルケニレン鎖を橋渡しする飽和または不飽和複素環の1以上の環原子を含む場合があり、またR14は水素、C1-C4アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C6アルケニル、またはC3-C6アルキニルであり、そしてGは水素、金属イオン相当物、またはアンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム陽イオンである。}
    で示される化合物。
  16. 以下の式(II)：
    Figure 2003503317
    {式中R0、R1、R2、R3、R6、R7およびnは請求項1の場合と同じである。}
    で示される化合物。
  17. 式中、R1、R2およびR3がそれぞれ互いに独立に水素、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C2-C4アルケニル、C2-C4ハロアルケニル、C2-C4アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、C1-C4アルコキシ、C3-またはC4-アルケニルオキシ、C3-またはC4-アルキニルオキシ、C1-C4ハロアルコキシ、ニトロまたはアミノである、請求項16記載の式(II)化合物。
  18. 式中、R1がC2-C6アルキルである、請求項16記載の式(II)化合物。
  19. 式中、nが0である、請求項16記載の式(II)化合物。
  20. 式中、R1がC2-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C2-C4アルキニルまたはC3-C6シクロアルキルであり、R3がC1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C2-C4アルキニルまたはC3-C6シクロアルキルである、請求項19記載の式(II)化合物。
  21. 式中、R1がC2-C6アルキニルである、請求項16記載の式(II)化合物。
  22. 式中、R1とR3がそれぞれ互いに独立にC2-C6アルキル、C2-C6アルキニル、C1-C10アルコキシまたはC3-C6シクロアルキルである、請求項16記載の式(II)化合物。
  23. 式中、R1がC2-C6アルキルであり、R3がC2-C6アルキル、C2-C6アルキニルまたはC1-C10アルコキシである、請求項22記載の式(II)化合物。
  24. 式中、R6がR8R9N-、R7がR10R11N-、またR8、R9、R10およびR11が前記のとおりである、請求項16記載の式(II)化合物。
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