JP2003306515A - カチオン性共重合体 - Google Patents
カチオン性共重合体Info
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Abstract
ると同時に、乾燥してもごわつかず、また皮膚に対して
はさっぱり感のあるカチオン性共重合体およびそれらを
含有する化粧料および皮膚外用剤を提供すること。 【解決手段】(A)下記一般式(1) 〔式中、G−O−は還元糖の1位水酸基より水素原子を
除いた基を示し、nは2または3、mは1〜5のいずれ
かの整数を示し、R1は水素原子またはメチル基を示
す。〕で表される構成単位の1種または2種以上と
(B)下記一般式(2)、(3)、(4) (式中、R2は水素原子またはメチル基、R3〜R10
は、それぞれ独立に炭素数1〜4のアルキル基、X、X
1及びX2はそれぞれ炭素数1〜4のアルキレン基また
はヒドロキシ基を有するアルキレン基、n、pは2また
は3を有し、Mは陰イオンを示す)で表される4級カチ
オン基を構成単位の1種または2種以上を少なくとも含
むカチオン性共重合体。
Description
共重合体に関し、さらにそれらを含有する化粧料および
皮膚外用剤などに関する。
粧料または皮膚外用剤に使用されてきている。しかしな
がら、これまでのカチオン性ポリマー、特に、実際に利
用可能なカチオン性ポリマーは、カチオン化セルロース
やカチオン化グアーガム等のカチオン化多糖類、合成系
のジメチルジアリルアンモニウムクロリド・アクリルア
ミド共重合体等の4級アンモニウム塩類などに限られて
きた。これらのカチオン性ポリマーは、特に濯ぎを行っ
ているときは、毛髪に滑らかなを感触を与えるが、これ
が後に乾燥して皮膜となると、ごわつき感を与えるとい
う大きな欠点を有していた。そしてこのごわつき感は、
洗浄後に使うリンス、トリートメントやヘアメイク剤、
又は、スキンローション、スキンクリーム、ボディーロ
ーション、ボディークリームなどの使用感や性能までも
損ねるので、コンディショニング性を有すると同時に、
乾燥後のごわつき感を改善するカチオン性共重合体が望
まれていた。また皮膚に使用したときにはつっぱり感が
でて、さっぱりとした感触が得られず、風合いのすぐれ
たカチオン性共重合体が望まれていた。
髪に対し優れたコンディショニング性を有すると同時
に、乾燥してもごわつかず、また皮膚に対しては使用後
のつっぱり感のない、さっぱり感のあるカチオン性共重
合体およびそれらを含有する化粧料および皮膚外用剤を
提供することである。
行った結果、少なくとも(A)下記一般式(1)
除いた基を示し、nは2または3、mは1〜5のいずれ
かの整数を示し、R1は水素原子またはメチル基を示
す。〕で表される構成単位の1種又は2種以上と(B)4
級カチオン基を含む構成単位の1種又は2種以上を含む
カチオン性共重合体を用いることにより上記の課題を解
決することを見いだし、本発明を完成した。
(1) のG−O−Hで表される還元糖は、具体的には、
糖単位1〜10程度、好ましくは1〜5程度、より好ま
しくは1〜3程度の単糖またはオリゴ糖を意味する。単
糖の具体例としては、例えば、グルコース、マンノー
ス、ガラクトース、グルコサミン、マンノサミン、ガラ
クトサミン等の六炭糖類、アラビノース、キシロース、
リボースなどの五炭糖類等を挙げることができる。オリ
ゴ糖の具体例としては、例えば、マルトース、ラクトー
ス、トレハロース、セロビオース、イソマルトース、ゲ
ンチオビオース、メリビオース、ラミナリビオース、キ
トビオース、キシロビオース、マンノビオース、ソロホ
ース等の二糖類、マルトトリオース、イソマルトトリオ
ース、マルトテトラオース、マルトペンタオース、マン
ノトリオース、マンニノトリオース等を挙げることがで
きる。このうち還元糖はグルコース、マンノース、ガラ
クトース、アラビノース、キシロース、リボース、マル
トース、ラクトース、セロビオース、マルトオリゴ糖か
らなる群から選ばれる1種または2種以上のものが好ま
しく、さらにグルコースがより好ましい。
は2または3を示し、好ましくは2を示す。また、mは
1〜5の整数を示し、好ましくは1〜3の整数を示し、
より好ましくは1を示す。
は次のモノマー等を原料として重合することにより作る
ことができる。具体的にはグルコシルオキシエチル(メ
タ)アクリレート、グルコシルオキシプロピル(メタ)
アクリレート、マンノシルオキシエチル(メタ)アクリ
レート、マンノシルオキシプロピル(メタ)アクリレー
ト、ガラクトシルオキシエチル(メタ)アクリレート、
ガラクトシルオキシプロピル(メタ)アクリレート、キ
シロシルオキシエチル(メタ)アクリレート、キシロシ
ルオキシプロピル(メタ)アクリレート、リボシルオキ
シエチル(メタ)アクリレート、リボシルオキシプロピ
ル(メタ)アクリレート、マルトシルオキシエチル(メ
タ)アクリレート、マルトシルオキシプロピル(メタ)
アクリレート、ラクトシルオキシエチル(メタ)アクリ
レート、ラクトシルオキシプロピル(メタ)アクリレー
ト、セロビオシルオキシエチル(メタ)アクリレート、
セロビオシルオキシプロピル(メタ)アクリレート、
トレハシルオキシエチル(メタ)アクリレート、トレハ
シルオキシプロピル(メタ)アクリレートなどを例示で
き、特にグルコシルオキシエチル(メタ)アクリレート
が好ましい。
成単位は、その構成単位内に少なくとも1つ、好ましく
は1つの4級カチオン基を含有する。
(3)、(4)
は、それぞれ独立に炭素数1〜4のアルキル基、X、X
1及びX2はそれぞれ炭素数1〜4のアルキレン基また
はヒドロキシ基を有するアルキレン基、Mは陰イオン、
pは2または3を示す)からなる群から選ばれる1種ま
たは2種以上のものであることが好ましい。
R3〜R10は、それぞれ独立に炭素数1又は2のアル
キル基であるのが好ましく、具体的にはメチル基及びエ
チル基が好ましい。式(2)で示されるカチオン性構成単
位のXは、炭素数2又は3のアルキレン基またはヒドロ
キシ基を有するアルキレン基が好ましく、具体的にはジ
メチレン基、トリメチレン基、プロパン−1,2−ジイ
ル基、2−ヒドロキシプロパン−1,3−ジイル基が好
ましい。式(3)中の2つのR2は、同一でも異なって
いてもよい。X1及びX2は炭素数1のアルキレン基、
すなわちメチレン基が好ましい。式(4)のpは2または
3が好ましい。一般式(2)、(3)、(4)における
Mは硫酸イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオ
ン、クロライド、ブロマイド、アイオダイド等のハロゲ
ン化物イオンなどを例示でき、好ましくはハロゲン化物
イオンで、より好ましくはクロライド、ブロマイドであ
る。
性構成単位は次のモノマーを原料として重合することに
より作ることができる。その具体例には、(メタ)アクリ
ル酸エチルトリメチルアンモニウムハライド、(メタ)ア
クリル酸プロピルトリメチルアンモニウムハライド、
(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピルトリメチルア
ンモニウムハライド、(メタ)アクリル酸ブチルトリメチ
ルアンモニウムハライドなどを例示でき、特に(メタ)ア
クリル酸エチルトリメチルアンモニウムクロライド、
(メタ)アクリル酸プロピルトリメチルアンモニウムブロ
マイドが好ましい。
有する構成単位は、分子内に3級アミノ基を有する少な
くとも1つ、好ましくは1つ有する構成単位の3級アミ
ノ窒素をアルキル化剤と反応させて四級化してつくるこ
ともできる。このような分子内に3級アミノ基を有する
構成単位としては、上記式(2)中の―N+R3R4R
5基が、―NR3R4基となっているものがあげられ
る。
構成単位の原料としては、具体的には、ジメチルアミノ
エチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル
(メタ)アクリレート、ジメチルアミノブチル(メタ)アク
リレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、
ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジエチル
アミノブチル(メタ)アクリレート、ジプロピルアミノエ
チル(メタ)アクリレート、ジプロピルアミノプロピル
(メタ)アクリレート、ジプロピルアミノブチル(メタ)ア
クリレートなどが好ましく、ジメチルアミノエチル(メ
タ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アク
リレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレ−トが
より好ましい。使用するアルキル化剤としては、ハロゲ
ン化アルキル(C1〜3)、ジアルキル硫酸などのアル
キル化剤が好ましい。それらのアルキル化剤として、具
体的には、臭化メチル、塩化メチル、ヨウ化メチル、臭
化エチル、塩化エチル、ヨウ化エチル、臭化プロピル、
塩化プロピル、ヨウ化プロピルや、ジメチル硫酸、ジエ
チル硫酸、ジプロピル硫酸などが使用でき、より好まし
くは臭化エチルや塩化メチル、ジメチル硫酸、ジエチル
硫酸などである。
ン性構成単位は次のモノマーを原料として重合すること
により作ることができる。具体的にはジアリルジメチル
アンモニウムハライド、ジアリルジエチルアンモニウム
ハライド、ジアリルジプロピルアンモニウムハライド、
ジアリルジブチルアンモニウムハライドなどがあげら
れ、特にジアリルジメチルアンモニウムクロライド、ジ
アリルジメチルアンモニウムブロマイドが好ましい。
チオン性構成単位は次のモノマーを原料として重合する
ことにより作ることができる。具体的には(メタ)アク
リルアミドエチルトリメチルアンモニウムハライド、
(メタ)アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウ
ムハライド、(メタ)アクリルアミドブチルトリメチル
アンモニウムハライドなどがあげられ、とくに(メタ)
アクリルアミドメチルトリエチルアンモニウムクロライ
ド、(メタ)アクリルアミドプロピルトリエチルアンモ
ニウムクロライドが好ましい。
般式(1)の構成単位と(B)4級カチオン基の構成単
位とを含有するが、さらに構成単位(A)と(B)以外
の構成単位(C)を、例えば、全体の30モル%以下、
好ましくは20モル%以下の量を含有させることができ
る。構成単位(C)を形成させる原料モノマーとして
は、炭素数1〜31のアルコールの(メタ)アクリレー
トのいずれをも使用でき、メチル(メタ)アクリレー
ト、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メ
タ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレー
ト、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル
(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレ
ート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メ
タ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレー
ト、へプチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)
アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレー
ト、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アク
リレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、ラウリル
(メタ)アクリレート、ミリスチル(メタ)アクリレー
ト、パルミチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メ
タ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレー
ト、アラキル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)
アクリレート等、および、それらの混合物等を原料とし
て重合することにより作ることが出来る。さらに必要に
応じてその他のモノマーを混合使用できる。例えば、
(メタ)アクリル酸、アコニット酸、イタコン酸、メタ
コン酸、シトラコン酸、フマル酸、マレイン酸、ビニル
スルホン酸、アクリルアミド−2−メチルプロパンスル
ホン酸、ビニルスルホン酸、及びこれらの各種金属塩;
N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミ
ド、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレー
ト、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレー
ト、2−ビニルピリジン、3−ビニルピリジン、4−ビ
ニルピリジン、2−ビニルイミダゾール、N−メチル−
2−ビニルイミダゾール、N−ビニルイミダゾール、
(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリル
アミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N
−エチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル
(メタ)アクリルアミド、N−t−ブチル(メタ)アク
リルアミド、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
ト、(メタ)アクリル酸モノグリセロール、N−(トリ
ス(ヒドロキシメチル)メチル)アクルアミド、ビニル
メチルエーテル、ポリエチレングリコール(メタ)アクリ
レート、N−ビニルピロリドン、N−(メタ)アクリロイ
ルピロリドン、(メタ)アクリロイルモルホリン、マレ
イン酸イミド、酢酸ビニル、無水マレイン酸;スチレ
ン、メチルスチレン、クロロメチルスチレン、アミノス
チレン等のスチレン系単量体;2−(メタ)アクリロイ
ルオキシエチルブチルウレタン、2−(メタ)アクリロ
イルオキシエチルベンジルウレタン、2−(メタ)アク
リロイルオキシエチルフェニルウレタン等のウレタン変
性(メタ)アクリレート;2−(メタ)アクリロイルオ
キシエチル−2'−(トリメチルアンモニオ)エチルホ
スフェート、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル
−2'−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェー
ト、4−(メタ)アクリロイルオキシブチル−2'−
(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、5−
(メタ)アクリロイルオキシペンチル−2'−(トリメ
チルアンモニオ)エチルホスフェート等のホスフォリル
コリン基含有(メタ)アクリレート;エチルビニルエー
テル、ブチルビニルエーテル、酢酸ビニル、塩化ビニ
ル、塩化ビニリデン、エチレン、プロピレン、イソブチ
レン、ジエチルフマレート、ジエチルマレート、アクリ
ロニトリル、ビニルベンジルアミン等である。
の平均重量分子量が1000〜100万であるのが好ま
しく、より好ましくは5000〜100万、さらに好ま
しくは1万〜50万である。この範囲のものを用いる
と、優れたコンディショニング性が発現し又、配合時や
使用時のハンドリング性が向上する。また、化粧料又は
皮膚外用剤に用いることにより本発明の特徴である仕上
がり感に優れた高柔軟な被膜を皮膚又は毛髪上に形成す
ることが出来るため、良好な使用感を化粧料又は皮膚外
用剤に付与出来る。また、洗い流す化粧料又は皮膚外用
剤においては、すすぎ時の良好な指通り性が得られる。
の方法で重合でき、特に限定されるものではないが、溶
液重合或いは乳化重合を行うのが望ましい。また、共重
合はランダムでもブロックであっても構わない。重合溶
媒は、水、およびメタノール、エタノール、2−プロパ
ノールなどの低級アルコール、およびアセトンなどの低
級ケトン等の単独或いは混合溶媒や、或いはこれらと水
の混合溶媒を用いるのが好ましい。水を含む溶媒を用い
る場合の溶媒中の水の量は、10〜100重量%が好ま
しく、より好ましくは40〜100重量%である。重合
開始剤としては、使用前に溶媒に溶解するものであれば
特に限定されず、例えば、2−2’−アゾビスイソブチ
ロニトリル、2−2’−アゾビス(2−メチルブチロニ
トリル)、2−2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロ
ニトリル)、2−2’−アゾビス(2−アミジノプロパ
ン)2塩酸塩、2−2’−アゾビス(N,N'-ジメチレンイ
ソブチルアミジン)、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニ
ウム、過酸化水素水などがあげられ、その使用量はモノ
マーに対して、0.01〜5重量%とするのが好まし
い。重合温度は、用いる重合溶媒により異なるが、40
〜90℃であるのが好ましい。また、過酸化物と還元剤
を組み合わせたレドックス開始剤を使用する場合には、
−10〜90℃で重合を行うことも出来る。レドックス
開始剤としては、過硫酸カリウムや過硫酸アンモニウムとFe
2+等の過硫酸塩と2価鉄イオンとの組み合わせ、過硫
酸カリウムや過硫酸アンモニウムと亜硫酸水素ナトリウム等の
過硫酸塩と亜硫酸水素塩との組み合わせ、過酸化水素水
と2価鉄イオンまたは亜硫酸水素塩との組み合わせ等を
使用出来る。本発明のカチオン性共重合体は、カチオン
性共重合体を構成するために必要なモノマーすべてをあ
らかじめ溶液とした後重合を行い、溶液として得ること
が出来る。この場合、必要に応じて一部モノマーを重合
時に滴下することも出来る。また、乳化重合を行うこと
により、カチオン性共重合体の乳化液として調製するこ
とも可能である。重合時間は1〜48時間とするのが好
ましい。得られた重合体は、再沈殿、透析、限外濾過、
ゲル濾過、活性炭処理、無機吸着剤処理、水蒸気脱臭、
減圧処理、加熱処理、酸化処理などの公知の方法によっ
て精製することが出来る。また、残存する未反応モノマ
ー及び重合開始剤の種類及び量によっては、このまま種
々の用途に使用することもできる。
は、(A)一般式(1)で表される構成単位5〜90モル
%、(B)の4級カチオン基を有する構成単位は10〜
80モル%、その他の構成単位は0〜30モル%が好ま
しい。
しては、粉体、溶液のどちらでも良く、必要に応じて後
述の化粧料又は皮膚外用剤に配合可能な成分を配合して
もよい。また、用途によってはカチオン性共重合体を製
造した溶液をそのまま若しくは、水等の化粧料又は皮膚
外用剤に配合可能な成分を添加した溶液を製品としても
良い。水溶液の場合はpH調整剤や防腐剤を添加するの
が好ましい。製品形態が水溶液である場合の本発明のカ
チオン性共重合体の濃度は特に制限はないが、ハンドリ
ング性等から1〜50重量%が好ましく、特に2〜40
重量%が好ましい。
皮膚外用剤に含有させる事により、種々の好ましい効果
を発現させることができる。皮膚又は毛髪の洗浄剤にお
いては洗浄後の皮膚及び毛髪に高柔軟な皮膜を形成し、
保護するとともに、洗浄時及び洗い流した後の皮膚及び
毛髪に、優れたコンディショニング性を有し、つるっと
したすべり感、しっとり感、うるおい感を付与し、また
これを持続させることができる。これらの効果は皮膚及
び毛髪の洗浄剤いずれの場合にも発揮される。また、パ
ーマネントウェーブ前処理剤、パーマネントウェーブ用
剤(パーマネントウェーブ1液及び2液)、パーマネン
トウェーブ中間処理剤、パーマネントウェーブ後処理剤
においては、パーマネントウェーブ施術時に起きる毛髪
の損傷を抑制することができ、かつウェーブ形成能を高
め、毛髪に弾力を付与し、さらに毛髪の感触を向上させ
ることができる。脱色用前処理剤、脱色剤、脱色後処理
剤、染毛用前処理剤、酸化染毛剤、酸性染毛剤、染毛用
後処理剤においては、毛髪の損傷を防止・抑制し、染色
の立ち上がりを速くし、かつ均一に染色し、色味、色持
ちを向上させ、毛髪に艶や潤いを付与し感触を向上させ
ることができる。皮膚においては、使用後の皮膚をさっ
ぱりとさせ、ぬるつかせずつるっとした感触を付与し、
これを持続させることができる。その他の化粧料又は皮
膚外用剤に含有させても、優れた使用感を発揮させるこ
とができる。
皮膚外用剤の組成物全体における含有量は、0.001
〜30重量%であるのが好ましく、より好ましくは0.
05〜20重量%、さらに好ましくは0.1〜10重量
%である。この範囲で用いると、本発明のカチオン性共
重合体の有する効果が特に良好に発揮できる。
じて水及び通常化粧料に配合される添加成分、例えば油
脂類、界面活性剤、アルコール類、保湿剤、増粘・ゲル
化剤、酸化防止剤、防腐剤、殺菌剤、キレート剤、pH
調整剤・酸・アルカリ、紫外線吸収剤、美白剤、溶剤、
角質剥離・溶解剤、鎮痒剤、消炎剤、制汗剤、清涼剤、
還元剤・酸化剤、抗ヒスタミン剤、収れん剤、刺激剤、
育毛用薬剤、高分子粉体、ヒドロキシ酸、ビタミン類及
びその誘導体類、糖類及びその誘導体類、有機酸類、酵
素類、核酸類、ホルモン類、無機粉体、香料、色素・顔
料等を配合することができる。
しては、例えばセタノール、ミリスチルアルコール、オ
レイルアルコール、ラウリルアルコール、セトステアリ
ルアルコール、ステアリルアルコール、アラキルアルコ
ール、ベヘニルアルコール、ホホバアルコール、キミル
アルコール、バチルアルコール、ヘキシルデカノール、
イソステアリルアルコール、2−オクチルドデカノー
ル、ダイマージオール等の高級アルコール類;ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソ
ステアリン酸、ベヘン酸、ダイマー酸、水素添加ダイマ
ー酸、ウンデシレン酸、12−ヒドロキシステアリン
酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノ
レイン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、エイコサペ
ンタエン酸、イソヘキサデカン酸、アンテイソペンタデ
カン酸、長鎖分岐脂肪酸等の高級脂肪酸類及びそのアル
ミニウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、亜鉛塩、
カリウム塩等の金属石けん類、及びアミド等の含窒素誘
導体類;流動パラフィン、スクワラン、スクワレン、ワ
セリン、固型パラフィン、セレシン、マイクロクリスタ
リンワックス等の炭化水素類;サフラワー油、オリーブ
油、ヒマシ油、アボカド油、ゴマ油、茶油、月見草油、
小麦胚芽油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、
ククイナッツ油、ローズヒップ油、メドウフォーム油、
パーシック油、ティートリー油、ハッカ油、硬化ヒマシ
油等の植物油類;カカオ脂、シア脂、木ロウ、ヤシ油、
パーム油、パーム核油等の植物脂類;牛脂、乳脂、馬
脂、卵黄油、ミンク油、タートル油等の動物性油脂類;
カルナウバロウ、キャンデリラロウ、ホホバ油、水素添
加ホホバ油等の植物性ロウ類;ミツロウ、鯨ロウ、ラノ
リン、オレンジラッフィー油等の動物性ロウ類;液状ラ
ノリン、還元ラノリン、吸着精製ラノリン、酢酸ラノリ
ン、酢酸液状ラノリン、ヒドロキシラノリン、ポリオキ
シエチレンラノリン、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂
肪酸、ラノリンアルコール、酢酸ラノリンアルコール、
酢酸(セチル・ラノリル)エステル等のラノリン類;ホ
スファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミ
ン、ホスファチジルイノシトール、スフィンゴミエリ
ン、ホスファチジン酸、リゾレシチン等のリン脂質類;
水素添加大豆リン脂質、水素添加卵黄リン脂質等のリン
脂質誘導体類;コレステロール、ジヒドロコレステロー
ル、ラノステロール、ジヒドロラノステロール、フィト
ステロール等のステロール類;酢酸コレステリル、ノナ
ン酸コレステリル、ステアリン酸コレステリル、イソス
テアリン酸コレステリル、オレイン酸コレステリル、N
−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(コレステリル・ベ
ヘニル・オクチルドデシル)、N−ラウロイル−L−グ
ルタミン酸ジ(コレステリル・オクチルドデシル)、N
−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル・
2−オクチルドデシル)、12−ヒドロキシステアリン
酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリ
ル、マカデミアナッツ油脂肪酸フィトステリル、イソス
テアリン酸フィトステリル、軟質ラノリン脂肪酸コレス
テリル、硬質ラノリン脂肪酸コレステリル、長鎖分岐脂
肪酸コレステリル、長鎖α−ヒドロキシ脂肪酸コレステ
リル等のステロールエステル類;オレイン酸エチル、ア
ボカド油脂肪酸エチル、パルミチン酸イソプロピル、パ
ルミチン酸オクチル、イソステアリン酸イソプロピル、
イソノナン酸イソトリデシル、ラノリン脂肪酸イソプロ
ピル等の低級アルコール脂肪酸エステル類;ミリスチン
酸オクチルドデシル、オクタン酸セチル、オレイン酸オ
レイル、オレイン酸オクチルドデシル、ラノリン脂肪酸
オクチルドデシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシ
ル、コハク酸ジオクチル等の高級アルコール脂肪酸エス
テル類;乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル等の高
級アルコールオキシ酸エステル類;トリオレイン酸グリ
セリド、トリイソステアリン酸グリセリド、トリ(カプ
リル・カプリン酸)グリセリド、ジオレイン酸プロピレ
ングリコール等の多価アルコール脂肪酸エステル類;ダ
イマージリノール酸ジ(イソステアリル/フィトステリ
ル)、ダイマージリノール酸(フィトステリル/イソス
テアリル/セチル/ステアリル/ベヘニル)、ダイマー
ジリノール酸ダイマージリノレイル等のダイマー酸又は
水素添加ダイマー酸エステル類;ジイソステアリン酸ダ
イマージリノレイル、ダイマージリノレイル水添ロジン
縮合物等のダイマージオールエステル類;シリコーン樹
脂、メチルポリシロキサン、オクタメチルトリシロキサ
ン、デカメチルテトラシロキサン、高重合メチルポリシ
ロキサン、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポ
リシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、
有機変性ポリシロキサン、環状ジメチルシロキサン、架
橋型メチルポリシロキサン、架橋型メチルフェニルポリ
シロキサン等のシリコーン誘導体類;ダイマージオール
(ヒドロキシ)アルキルエーテル、パーフルオロポリエ
ーテル等が挙げられる。
硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン脂
肪アミン硫酸塩、アシルN−メチルタウリン塩、アルキ
ルエーテルリン酸エステル塩、N−アシルアミノ酸塩等
の陰イオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルソルビタン脂
肪酸部分エステル、多価アルコール脂肪酸部分エステ
ル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、アルキルジメチルアミンオキサイ
ド、アルキルポリグリコシド等の非イオン界面活性剤;
アルキルトリメチルアンモニウムクロリド、短鎖ポリオ
キシエチレンアルキルアミン及びその塩または四級塩、
塩化ベンザルコニウム等の陽イオン性界面活性剤;アル
キルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルアミドジメ
チルアミノ酢酸ベタイン、2−アルキル−N−カルボキ
シ−N−ヒドロキシイミダゾリニウムベタイン等の両性
界面活性剤;ポリビニルアルコール、アルギン酸ナトリ
ウム、デンプン誘導体、トラガントガム、アクリル酸・
メタアクリル酸アルキル共重合体、ジメチルアンモニウ
ムクロリド・アクリルアミド共重合体等の高分子界面活
性剤等を例示することができる。
グリセリン、3−メチル−1,3−ブタンジオール等の
多価アルコール類、ヒアルロン酸ナトリウム、ポリグル
コシルオキシエチルメタクリレート、クエン酸塩、尿
素、乳酸菌培養液、酵母抽出液、卵殻膜タンパク、牛顎
下腺ムチン、ヒポタウリン、ゴマリグナン配糖体、ベタ
イン、コンドロイチン硫酸、セラミド(タイプ1、2、
3、4、5、6)、ヒドロキシセラミド、疑似セラミ
ド、スフィンゴ糖脂質、グルタチオン、ポリエチレング
リコール、ソルビトール、カルビトール、乳酸ナトリウ
ム、2−ピロリドン−5−カルボン酸ナトリウム、アル
ブミン、トリメチルグリシン;コラーゲン、エラスチ
ン、コラーゲン分解ペプチド、エラスチン分解ペプチ
ド、ケラチン分解ペプチド、コンキオリン分解ペプチ
ド、シルク蛋白分解ペプチド、大豆蛋白分解ペプチド、
小麦蛋白分解ペプチド、カゼイン分解ペプチド等の蛋白
ペプチド類及びその誘導体;アルギニン、セリン、グリ
シン、スレオニン、グルタミン酸、システイン、メチオ
ニン、ロイシン、トリプトファン等のアミノ酸類;胎盤
抽出液、エアラスチン、コラーゲン、アロエ抽出物、ハ
マメリス水、ヘチマ水、カモミラエキス、カンゾウエキ
ス、コンフリーエキス等の動物・植物抽出成分等を例示
することができる。
インスシードガム、キサンタンガム、カラギーナン、ア
ルギン酸、カルボキシメチルセルロースナトリウム、カ
ルボキシビニルポリマー、アクリル酸・メタアクリル酸
エステル共重合体、ポリビニルピロリドン、両性メタク
リル酸エステル共重合体、カチオン化グアーガム、カチ
オン化セルロース、ニトロセルロース等の高分子化合物
類;12−ヒドロキシステアリン酸及びその塩、デキス
トリン脂肪酸エステル、無水ケイ酸、金属石鹸、有機変
性粘土鉱物、ショ糖脂肪酸エステル、フラクトオリゴ糖
脂肪酸エステル等を例示することができる。
食子酸プロピル、トコフェロールおよび/またはその誘
導体、アスコルビン酸および/またはその誘導体等を例
示することができる。
及びその塩類、ハロゲン化ビスフェノール類、酸アミド
類、四級アンモニウム塩類等を例示することができる。
ジンクピリチオン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼ
トニウム、クロルヘキシジン、ハロカルバン、ヒノキチ
オール、フェノール、イソプロピルフェノール、感光素
類等を例示することができる。
酸ナトリウム等を例示することができる。
ン酸、乳酸、コハク酸、塩酸、エタノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、アンモニア
水、アルギニン、水酸化ナトリウム、塩化カルシウム等
を例示することができる。
導体、パラアミノ安息香酸誘導体、パラメトキシ桂皮酸
誘導体、サルチル酸誘導体、ウロカニン酸、ウロカニン
酸エチル、4−tert−ブチル−4'−メトキシジベ
ンゾイルメタン、2−(2'−ヒドロキシ−5'−メチル
フェニル)ベンゾトリアゾール、アントラニル酸メチ
ル、ルチン及びその誘導体等を例示することができる。
アスコルビン酸、グルタチオン,エラグ酸、ブチルレゾ
ルシノール、カモミラエキス、プラセンタエキス、オリ
ザノール等を例示することができる。
ノール等の低級アルコール類;アセトン、酢酸エチル、
エチレングリコールモノエチルエーテル、トルエン等を
例示することができる。
イオウ、レゾルシン、硫化セレン、ピリドキシン等を例
示することができる。
ン、マレイン酸クロルフェラミン、カンファー等を例示
することができる。
の誘導体、グアイアズレン、酢酸ヒドロコーチゾン、プ
レドニゾン等を例示することができる。
ニウム、塩化アルミニウム、酸化亜鉛、パラフェノール
スルホン酸亜鉛等を例示することができる。
メチル等を例示することができる。
テイン等を例示することができる。酸化剤としては、過
酸化水素水、過硫酸アンモニウム、臭素酸ナトリウム等
を例示することができる。
ミン、マレイン酸クロルフェニラミン、グリチルレチン
酸誘導体等を例示することができる。
酸、硫酸アルミニウム・カリウム、タンニン酸等を例示
することができる。
ョウキョウチンキ、トウガラシチンキ、ニコチン酸ベン
ジル等を例示することができる。
ファランチン、ビタミンE及びその誘導体、γ−オリザ
ノール、トウガラシチンキ、ショウキョウチンキ、カン
タリスチンキ、ニコチン酸ベンジルエステル、アラント
イン、感光素301、感光素401等を例示することが
できる。
パウダー、ポリエチレン末、ポリメタクリル酸メチル、
ポリエチレンテレフタレート・ポリメチルメタクリレー
ト積層末及びこれらの表面処理粉体等を例示することが
できる。
ては、乳酸、グリコール酸、クエン酸、フルーツ酸、ヒ
ドロキシカプリン酸、長鎖α−ヒドロキシ脂肪酸、長鎖
α−ヒドロキシ脂肪酸コレステリル等を例示することが
できる。
タミンA、ビタミンB群、ビタミンD、ビタミンE、パ
ントテン酸、ビオチン等のビタミン類;ステアリン酸ア
スコルビル、パルミチン酸アスコルビル、ジパルミチン
酸アスコルビル、リン酸アスコルビルマグネシウム、ア
スコルビン酸ナトリウム、ニコチン酸トコフェロール、
酢酸トコフェロール、リノール酸トコフェロール、フェ
ルラ酸トコフェロール等のビタミン誘導体類を例示する
ことができる。
キストリン、β−グルカン、キチン、キトサン、グルコ
ース、トレハロース、ペクチン、アラビノガラクタン、
ゼラチン、デキストリン、デキストラン等の糖類及びそ
の誘導体を例示することができる。
クエン酸、アビエチン酸、酒石酸等を例示することがで
きる。
ナーゼ、パパイン、パンクレアチン、プロテアーゼ等を
例示することができる。
トリウム等を例示することができる。
エストロン、エチニルエストラジオール、コルチゾン、
ヒドロコルチゾン、プレドニゾン等を例示することがで
きる。
オリン、モンモリロナイト、セリサイト、カオリナイ
ト、炭酸カルシウム、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、
群青、紺青、カーボンブラック、二酸化チタン、酸化亜
鉛、アルミナ、シリカ、煙霧状シリカ、雲母チタン、魚
鱗箔、窒化ホウ素、ホトクロミック顔料、合成フッ素金
雲母、微粒子複合粉体、金、アルミニウム等の無機粉体
及びこれらの表面処理粉体等を例示することができる。
トラール、β−イオノン、ベンジルベンゾエート、イン
ドール、オイゲノール、オーランチオール、ゲラニオー
ル、リラール、ダマスコン、ベンジルアセテート、ジャ
スミンラクトン、ガラクソリッド、精油等が例示するこ
とができる。
ン、ルチン、コチニール、クロロフィル等の天然色素;
染料、レーキ、有機顔料等の有機合成色素類;p−フェ
ニレンジアミン、トルエン−2,5−ジアミン、m−フ
ェニレンジアミン、o−、m−、若しくはp−アミノフ
ェノール、レゾルシン等の酸化染料中間体等を例示する
ことができる。
などに使用される成分を本発明の効果を損なわない範囲
において、適宜配合することができる。
法に従って製造することができ、基礎化粧料、メーキャ
ップ化粧品、毛髪用化粧品、芳香化粧品、ボディ化粧
品、軟膏剤等が包含される。
フォーム、クレンジングジェル、洗粉、洗顔パウダー、
洗顔フォーム、クレンジングクリーム、クレンジングミ
ルク、クレンジングローション、クレンジングオイル、
クレンジングマスク等の洗顔料;柔軟化粧水、収れん化
粧水、洗浄用化粧水、多層式化粧水等の化粧水;エモリ
エントローション、モイスチャーローション、ミルキィ
ーローション、ナリシングローション、ナリシングミル
ク、スキンモイスチャー、モイスチャーエマルション、
マッサージローション、クレンジングローション、プロ
テクトエマルション、サンプロテクト、サンプロテクタ
ー、UVケアミルク、サンスクリーン、メーキャップロ
ーション、角質スムーザー、エルボーローション、ヘア
ーミルク、ハンドローション、ボディローション等の乳
液;エモリエントクリーム、栄養クリーム、ナリシング
クリーム、バニシングクリーム、モイスチャークリー
ム、ナイトクリーム、マッサージクリーム、クレンジン
グクリーム、メーキャップクリーム、ベースクリーム、
プレメーキャップクリーム、サンスクリーンクリーム、
サンタンクリーム、ヘアリムーバー、ヘアクリーム、デ
オドラントクリーム、シェービングクリーム、角質軟化
クリーム等のクリーム;クレンジングジェル、モイスチ
ャージェル等のジェル:化粧石鹸、透明石鹸、薬用石
鹸、液状石鹸、ひげそり石鹸、合成化粧石鹸等の石鹸;
ピールオフパック、粉末パック、ウォッシングパック、
オイルパック、クレンジングマスク等のパック・マスク
類;保湿エッセンス、美白エッセンス、紫外線防止エッ
センス等のエッセンス等を例示することができる。
類、ファンデーション類、口紅類、頬紅類、アイライナ
ー、マスカラ、アイシャドー、眉墨、アイブロー、ネー
ルエナメル、エナメルリムーバー、ネールトリートメン
ト等を例示することができる。
ー、クリームシャンプー、コンディショニングシャンプ
ー、ふけ用シャンプー、リンス一体型シャンプー等のシ
ャンプー;リンス;育毛剤;ヘアフォーム、ヘアムー
ス、ヘアスプレー、ヘアミスト、ヘアジェル、ウォータ
ーグリース、セットローション、カーラーローション、
ヘアリキッド、ポマード、チック、ヘアクリーム、ヘア
ブロー、枝毛コート、ヘアオイル、パーマネントウェー
ブ前処理剤、パーマネントウェーブ用剤(パーマネント
ウェーブ1液及び2液)、パーマネントウェーブ中間処
理剤、パーマネントウェーブ後処理剤、脱色用前処理
剤、脱色剤、脱色後処理剤、染毛用前処理剤、酸化染毛
剤、酸性染毛剤、染毛用後処理剤等を例示することがで
きる。
パルファム、オードパルファム、オードトワレ、オーデ
コロン、練香水、芳香パウダー、香水石鹸、ボディロー
ション、バスオイル等を例示することができる。
等のボディ洗浄料;デオドラントローション、デオドラ
ントパウダー、デオドラントスプレー、デオドラントス
ティック等の防臭化粧品;脱色剤、脱毛・除毛剤;浴用
剤;虫よけスプレー等のインセクトリペラー等を例示す
ることができる。
油中水(W/O)型、W/O/W型、O/W/O型の乳
化型化粧料、油性化粧料、固型化粧料、液状化粧料、練
状化粧料、スティック状化粧料、揮発性油型化粧料、粉
状化粧料、ゼリー状化粧料、ジェル状化粧料、ペースト
状化粧料、乳化高分子型化粧料、シート状化粧料、ミス
ト状化粧料、スプレー型化粧料等の剤型で用いることが
できる。
ン剤、リニメント剤、液状塗布剤などの剤型で皮膚に直
接適用する。
剤、柔軟剤としても用いることができる。
説明するが、本発明はこれらによって何ら制限されるも
のではない。
導入管をとりつけた1Lの四つ口セパラブルフラスコ
に、グルコシルオキシエチルメタクリレートの50%水
溶液(商品名 Sucraph GEMA、日本精化(株)
製)を280g(0.48モル)とメタクリル酸エチル
トリメチルアンモニウムクロリドの75%水溶液(商品
名ライトエステルDQ−75、共栄社化学(株)製)8
0g(0.29モル)を加える。水620gを加え均一
に溶解した後、攪拌しながら窒素導入管より窒素ガスを
導入した。60分後、過硫酸アンモニウム1gと亜硫酸
水素ナトリウム1gを水10gに別々に溶解した開始剤
溶液を加え、45℃の水浴で窒素を導入しながら10時
間重合させた。次に蒸留水を加えて限外濾過することに
よって未反応モノマーや開始剤、臭気性残留物を除去し
た。さらにクエン酸ナトリウムを加えpH7.0にし、
防腐剤としてメチルパラベン0.15%を添加し、水を
加えて濃度20重量%のカチオン性共重合体水溶液を得
た。重量平均分子量(以下分子量という)はGPC(東
ソー(株)製)の溶出パターンから、既知分子量のポリ
エチレンオキサイドを標準として決定した。またN含有
量は元素分析法により測定した。以下同様の方法で行っ
た。得られたポリマーの分子量は14万、N含有量(重
量%)は2.0%であった。
導入管をとりつけた1Lの四つ口セパラブルフラスコ
に、Sucraph GEMA80g(0.14モル)
とライトエステルDQ−75を213g(0.77モ
ル)を加える。水687gを加え均一に溶解した後、攪
拌しながら窒素導入管より窒素ガスを導入した。60分
後、過硫酸アンモニウム1gと亜硫酸水素ナトリウム1
gを水10gに別々に溶解した開始剤溶液を加え、45
℃の水浴で窒素を導入しながら10時間重合させた。さ
らにクエン酸ナトリウムを加えpH7.0にし、防腐剤
としてメチルパラベン0.15%を添加し、水を加えて
濃度20重量%カチオン性共重合体水溶液を得た。得ら
れたポリマーの分子量は5万、N含有量(重量%)は5.
4%であった。
導入管をとりつけた1Lの四つ口セパラブルフラスコ
に、Sucraph GEMAを280g(0.48モ
ル)とジアリルジメチルアンモニウムクロリドの50%
水溶液を120g(0.37モル)を加える。水580
gで希釈し均一に溶解した後、攪拌しながら窒素導入管
より窒素ガスを導入した。60分後、過硫酸アンモニウ
ム1.2gと亜硫酸水素ナトリウム1.2gを水10g
に別々に溶解した開始剤溶液を加え、45℃の水浴で窒
素を導入しながら10時間重合させた。さらにクエン酸
ナトリウムを加えpH7.0にし、防腐剤としてメチル
パラベン0.15%を添加し、水を加えて濃度20重量
%カチオン性共重合体水溶液を得た。得られたポリマー
の分子量は15万、N含有量(重量%)は2.6%であっ
た。
導入管をとりつけた1Lの四つ口セパラブルフラスコ
に、Sucraph GEMAを280g(0.48モ
ル)とメタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウ
ムクロリドの50%水溶液を120g(0.29モル)
加える。水580gで希釈し均一に溶解した後、攪拌し
ながら窒素導入管より窒素ガスを導入した。60分後、
過硫酸アンモニウム1.6gと亜硫酸水素ナトリウム
1.6gを水10gに別々に溶解した開始剤溶液を加
え、45℃の水浴で窒素を導入しながら10時間重合さ
せた。さらにクエン酸ナトリウムを加えpH7.0に
し、防腐剤としてメチルパラベン0.15%を添加し、
水を加えて濃度20重量%カチオン性共重合体水溶液を
得た。得られたポリマーの分子量は15万、N含有量
(重量%)は4.1%であった。
よび導入管を取り付けた1Lのフラスコに、Sucra
ph GEMA200g(0.34モル)、ライトエス
テルDQ−75を107g(0.39モル)、メチルメ
タクリレート20g(0.18モル)、水493g、イ
ソプロピルアルコール160gを入れ、反応器内の空気
を窒素置換した。反応開始剤としてアゾビスイソブチロ
ニトリル2gをイソプロピルアルコール20gに溶解し
て加え、攪拌しながら内温を窒素雰囲気下に60℃まで
加温した。12時間後、反応液の粘度上昇が認められな
くなってから、減圧下に溶媒を留去し、次に蒸留水を加
えて限外濾過することによって未反応モノマーや開始
剤、臭気性残留物を除去した。さらにクエン酸ナトリウ
ムを加えpH7.0にし、防腐剤としてメチルパラベン
0.15%を添加し、水を加えて濃度20重量%のカチ
オン性共重合体水溶液を得た。得られたポリマーの分子
量は40万、N含有量(重量%)は2.7%であった。
よび導入管を取り付けた1Lのフラスコに、Sucra
ph GEMA200g(0.34モル)、ライトエステ
ルDQ−75を107g(0.39モル)、n−ブチル
メタクリレート20g(0.14モル)、水493g、
イソプロピルアルコール220gを入れ、反応器内の空
気を窒素置換した。反応開始剤として過硫酸アンモニウ
ム1.6gと亜硫酸水素ナトリウム1.6gを水10g
に別々に溶解した開始剤溶液を加え、45℃の水浴で窒
素を導入しながら加温した。12時間後反応液の粘度上
昇が認められなくなってから、イソプロピルアルコール
を減圧下に除去し、苛性ソーダにて中和後、凍結乾燥に
よりカチオン性共重合体重合物の粉末を得た。得られた
ポリマーの分子量は7万、N含有量(重量%)は2.7%
であった。
導入管をとりつけた1Lの四つ口セパラブルフラスコ
に、グルコシルオキシエチルメタクリレートの50%水
溶液(商品名 Sucraph GEMA、日本精化(株)
製)を280g(0.48モル)とメタクリル酸エチル
トリメチルアンモニウムクロリドの75%水溶液(商品
名ライトエステルDQ−75、共栄社化学(株)製)8
0g(0.29モル)を加える。水550gを加え均一
に溶解した後、攪拌しながら窒素導入管より窒素ガスを
導入した。60分後、過硫酸アンモニウム0.4gと亜
硫酸水素ナトリウム0.4gを水10gに別々に溶解し
た開始剤溶液を加え、45℃の水浴で窒素を導入しなが
ら10時間重合させた。次に反応液を80℃で3時間加
熱した。さらにクエン酸ナトリウムを加えpH5.0に
し、防腐剤としてフェノキシエタノール0.5%を添加
し、水を加えて濃度10重量%のカチオン性共重合体水
溶液を得た。得られたポリマーの分子量は30万、N含
有量(重量%)は2.0%であった。
ーシャンプー 実施例1〜7のカチオン性共重合体を用いて表1に示し
た組成のヘアシャンプーを作成した。比較例として、カ
チオン化セルロース(カチナールLC200、東邦化学
社)、カチオン化グアーガム(ジャガーC-13-S、ローデ
ィア社)、ジアリル第4級アンモニウム塩とアクリルア
ミドのコポリマー(マーコート550、カルゴン社)を配
合したヘアシャンプーを作成した。表1にて使用した実
施例1〜7のカチオン性共重合体およびマーコート550
については固形分に換算した量を示した。
から入手した人毛10gの毛束を水で濡らし、試料1g
を塗布して泡立て、40℃の流水ですすぐ時の感触(指
通りの良さ、毛束のなめらかさ、きしみの有無)を判定
し、評価した。次にタオルで水気を取った後風乾し乾燥
後の風合いを同じ方法で評価した。官能による感触、風
合いを以下の基準で判定した。 すすぎ時の感触 ○ 指通りがよく、なめらか △ ややなめらか × きしむ 乾燥後の風合い ◎ 非常になめらか ○ なめらか △ ややごわつく × ごわつく
体を配合したシャンプーはいずれも、すすぎ時及び乾燥
後においても使用感に優れるものであった。
ーマネントウェーブ前処理剤 (製法)実施例16〜18、比較例5、6は水に表2の
各成分を加え、均一に撹拌して作成した。各成分のう
ち、コレステロール、セラミド複合体A(以下、複合体
Aという)は以下の方法で調製した。ジステアリルジモ
ニウムクロリド340g、コレステロール8g、セラミ
ドIII 8gをクロロホルム1000mlに溶解させた
後、噴霧乾燥してコレステロールセラミド複合体Aの粉
末を得た。(評価方法)本願のパーマネント処理剤の評
価方法は下記方法によりおこなった。 1.損傷毛の作成方法 美容院より入手の人毛髪1gに市販パウダーブリーチ
(メガメガブリーチ:ヘンケルライオンコスメティック
社製)10gを塗布し、40℃、30分間放置する。つ
いでエマール20C(花王株式会社製)の12%水溶液
でシャンプー、水洗後自然乾燥をして損傷毛を得た。 2.毛髪の感触 5名の女子パネラーによる指触により判定した。 ◎ぱさつきなし ○ややぱさつきあり ×ぱさつく 3.毛髪の強度測定 レオメーターNRM-2002J(不動工業社製)にて毛髪の引
っ張り強度を測定した。25℃、62%RHにて毛髪1
本を引っ張り速度6cm/分で測定。n=40の平均値
を強度とした。 4.ウエーブ形成能 毛髪をロッドに巻き付けパーマネント処理後、ウエーブ
の形成状態をみた。 ◎ウェーブ形成が良い ○ややウェーブダウンが見られる ×ウェーブ形成が弱い (パーマネントウェーブ前処理剤の処理)前述の損傷毛
1gに実施例16〜18および比較例5、6のパーマネ
ントウェーブ前処理剤3gを塗布し室温で15分放置し
て、パーマネントウェーブ前処理を行った。引き続き2
液型パーマネントウェーブ処理剤(1液(以下PM−1
液という):チオグリコール酸アンモニウム液(50
%) 10%、28%アンモニア水 3.0%、水
87%。 2液(以下PM−2液という): 5%臭素
酸ナトリウム水溶液。)にてパーマネント処理をした。
前処理後の毛髪をロッドに巻き、PM−1液を塗布し2
5℃、15分間放置後、軽く水洗を行いタオルドライ
後、PM−2液を塗布し25℃、15分間処理後ロッド
から外し水洗後風乾した。毛髪の感触、毛髪の強度、ウ
ェーブ形成能の結果を表2に示す。
まないものはパーマネントウェーブ処理後の毛髪にやや
ぱさつきが見られ、ウェーブ形成が弱いのに対し、実施
例1のカチオン性共重合体水溶液を含むものは、パーマ
ネントウェーブ処理後の毛髪のぱさつきを抑制し、ウェ
ーブ形成も阻害しなかった。これより本発明のパーマネ
ントウェーブ前処理剤はウェーブ形成能、弾力、ウェー
ブ保持効果、毛髪への感触の改善に優れることがわか
る。
ネント処理剤 (製法)表3の処方により2液型パーマネント処理剤を
作成した。
ッドに巻き、1液を塗布し25℃、15分間放置後、2
液を塗布し25℃、15分間処理後ロッドから外し水洗
後風乾した。毛髪の感触、毛髪の強度、ウェーブ形成能
の結果を表3に示す。
まないものはパーマネントウェーブ処理後の毛髪にやや
ぱさつきが見られ、ウェーブ形成が弱いのに対し、実施
例1のカチオン性共重合体水溶液を含むものは、パーマ
ネントウェーブ処理後の毛髪のぱさつきを抑制し、ウェ
ーブ形成も阻害しなかった。これより本発明のパーマネ
ントウェーブ処理剤はウェーブ形成能、弾力、ウェーブ
保持効果、毛髪への感触の改善に優れることがわかる。
ウェーブ用中間処理剤 (製法)表4の処方に従って各成分を均一に混合した。
に、PM−1液を塗布後、実施例22または比較例8の
パーマネントウェーブ用中間処理を行い、引き続きPM
−2液を塗布しパーマネントウェーブ処理を行った。パ
ーマネントウェーブ処理条件は実施例16と同一の条件
で行った。処理後の毛髪の感触、毛髪の強度、ウェーブ
形成能の結果を表4に示す。
まないものはパーマネントウェーブ処理後の毛髪にやや
ぱさつきが見られ、ウェーブ形成が弱いのに対し、実施
例1のカチオン性共重合体水溶液を含むものは、毛髪の
ぱさつきを抑制し、ウェーブ形成も阻害しなかった。こ
れより本発明のパーマネントウェーブ中間処理剤はウェ
ーブ形成能、弾力、ウェーブ保持効果、毛髪への感触の
改善に優れることが分かる。
パーマネントウェーブ用後処理剤を作成した。 (製法)表5の処方に従って各成分を均一に混合してパ
ーマネントウェーブ用後処理剤を作成した。
理を行った後、実施例23〜25または比較例9、10
のパーマネントウェーブ用後処理剤にて処理をした。風
乾後の毛髪の感触、毛髪の強度、ウェーブ形成能の結果
を表5に示す。
まないものはパーマネントウェーブ処理後の毛髪にやや
ぱさつきが見られ、ウェーブ形成が弱いのに対し、カチ
オン性共重合体を含むものは、パーマネントウェーブ処
理後の毛髪のぱさつきを抑制し、ウェーブ形成も阻害し
なかった。これより本発明のパーマネントウェーブ用後
処理剤はウェーブ形成能、弾力、ウェーブ保持効果、毛
髪への感触の改善に優れることが分かる。
6)毛髪脱色処理剤 表6の処方に従って、各成分を均一に混合し、脱色用前
処理剤、脱色剤、脱色用後処理剤を作成した。
毛髪に前処理剤を塗布し室温、15分間放置した毛髪を
もちいる。脱色処理は脱色剤1剤と2剤(3剤式は1−
3剤)を所定の比率に混合したものを毛髪に塗布し、室
温で30分放置する。ついで、後処理のあるものは脱色
処理毛を水洗後、後処理剤を塗布し、室温15分間放置
後、エマール20C(花王株式会社製)の12%水溶液
でシャンプー、水洗後自然乾燥をした。後処理のないも
のは脱色処理毛をエマール20C(花王株式会社製)の
12%水溶液でシャンプー、水洗後自然乾燥をした。処
理をした毛髪を5名の専門パネラーにより毛髪の潤い、
艶および櫛通り性、脱色力を評価した。 毛髪の潤い、艶および櫛通り性 ◎非常に良い ○やや良い △やや悪い ×悪い 毛髪の脱色力 ◎非常に脱色されている。 ○よく脱色されている。 △やや脱色性が劣る。 ×かなり脱色性が劣る。
実施例1のカチオン性共重合体水溶液を含まない脱色用
処理剤を塗布した毛髪は脱色処理後の毛髪にぱさつきが
見られ、つやもなく櫛通りもやや悪い、あるいは脱色力
がやや悪いなどであったのに対し、本発明の脱色用処理
剤は脱色処理後の毛髪のぱさつきを抑制し、つるっとし
た感触やつやを付与し、脱色力も非常に優れていた。
2) 染毛処理剤 表7、表8の処方に従って、各成分を均一に混合し、染
毛前処理剤、酸化染毛剤(1、2剤)、酸性染毛剤、染
毛後処理剤を作成した。
価した。 (処理条件)前処理のあるものは、人毛髪に前処理剤を
塗布し室温、15分間放置した毛髪をもちいた。酸化染
毛剤は使用直前に1剤と2剤を混合したものをもちい
た。染毛処理は染毛剤を毛髪に塗布し、室温で30分放
置する。ついで、後処理のあるものは染毛処理毛を水洗
後、後処理剤を塗布し、室温15分間放置後、エマール
20C(花王株式会社製)の12%水溶液でシャンプ
ー、水洗後自然乾燥をした。後処理のないものは染毛処
理毛をエマール20C(花王株式会社製)の12%水溶
液でシャンプー、水洗後自然乾燥をした。 (評価方法)処理後の毛髪を5名の女子パネラーにより
毛髪の潤い、艶および櫛通り性、毛髪の色味、均染性、
色持ち、脱色力を評価した。 毛髪の潤い、艶および櫛通り性 ◎非常に良い ○やや良い △やや悪い ×悪い 毛髪の色味 ◎最も濃く染まっている ○やや染まっている △やや染まりが悪い ×最も染まりが悪い 毛髪の均染性 ◎最も均一に染まっている ○ややむらがある △むらがある ×かなりむらがある 毛髪の脱色力 ◎脱色力があり、染毛の色に黒みが残らない ○染毛にやや黒みが残る。 △染毛に黒みが残る ×染毛に黒みが強い 毛髪の色持ち(染色毛をエマール20Cの12%水溶液
で10回シャンプーをして色落ちを評価した。) ◎色持ちが非常によい ○色持ちが良い △やや色持ちが悪い ×色持ちが悪い
理剤は染毛処理後の毛髪にややぱさつきが見られ、櫛通
りもやや悪く、色持ちもやや悪いなどであったのに対
し、実施例1のカチオン性共重合体を含む染毛前処理
剤、酸化染毛剤、酸性染毛剤、染毛後処理剤は、染毛処
理後の毛髪のぱさつきを抑制し、つるっとした感触やつ
やを付与し、色持ちを向上した。これにより本発明の染
毛処理剤は潤い、艶および櫛通り、色持ちを向上させる
等に優れることが分かる。
共重合体を配合して透明シャンプー、パール状シャンプ
ー、ヘアシャンプー、ヘアリンス、セッティングジェ
ル、ムース、ヘアクリーム、つやムース、さらさらミス
ト、化粧品カール剤(セット液1液)、化粧品カール剤
(セット液 2液)、パーマネントウェーブ用前処理
剤、パーマネントウェーブローション第1液、パーマネ
ントウェーブローション第2液、染毛剤、育毛剤、ヘア
リキッド、クレンジングフォーム、エモリエントクリー
ム、乳液、クレイパック、クリームパック、モイスチュ
ア パック、美容液、化粧水、サンスクリーン、メーク
落としオイル、クレンジングジェル、クレンジングミル
ク、クレンジングクリーム、洗顔リキッド、洗顔フォー
ム、液体洗顔料、マニキュア、ネイルリムーバー、下地
クリーム、乳化ファンデーション、マスカラ、アイライ
ナー、コンパクトチークルージュ、コンパクトアイシャ
ドウ、まゆずみ、フェイスパウダー、プレストパウダ
ー、クリームファンデーション、ツーウェイパウダーフ
ァンデーション、口紅、リップグロス、コンシーラー、
リップクリーム、 ボディーシャンプー、マッサージク
リーム、デオドラント ローション、デオドラント(制
汗剤)、オーデコロン、石鹸、プレシェーブローショ
ン、アフターシェーブローション、カーマインローショ
ン、歯磨き、浴用剤(バブルバス)、ヘアトニックを作
成した。それらの配合物はいずれも、安定で使用性に優
れる物であった。以下に、それらの処方、及び、製法を
示す。
を徐々に加えて均一に混合し、60℃まで冷却したらB
を加える。
溶解させる。AにBを徐々に加えて均一に混合し、Bの
クエン酸を加え1分間攪拌後冷却する。
する。
する。
する。
て溶解する。A部にB部を徐々に加えて均一に混合した
ら、クエン酸を添加し1分間攪拌後冷却する。
部を徐々に加えて均一に混合し、室温まで冷却する。
とし、上記の成分と混合して冷却し、香料(0.3部)
を添加して製造した。
る。
る。上記ベース:LPG=92:8の割合で混合し、噴
射型ムースとした。
し、80℃で混合し、上記の成分と混合して冷却し(5
0℃)、香料を適量添加して製造した。
る。別の容器に、精製水の残りを秤りB部を加え、約7
5℃に加温して均一に混合攪拌後、約40℃まで冷却
後、先程溶解させたA部を加え、攪拌後C部を加える。
解する。次にA部を加え均一に混合攪拌する。約40℃
でC部を加えて均一に混合撹拌する。
る。
る。
る。
る。
る。
る。
る。
アミン、実施例1のカチオン性共重合体を精製水に溶解
し70℃に加温する(水相)。その他の成分を混合し7
0℃で溶解する(油相)。水相にかき混ぜながら油相を
徐々に加え攪拌した後、乳化機で均一に乳化し室温まで
冷却してエモリエントクリームを調製した。
チレングリコール、トリエタノールアミン、実施例1の
カチオン性共重合体水溶液を加え70℃に加熱溶解する
(水相)。その他の成分を混合し70℃に加熱溶解する
(油相)。この水相にかき混ぜながら油相を徐々に加え
予備乳化する。更に乳化機にて均一に乳化して室温まで
冷却して乳液を調製した。
解する。Aを撹拌しながらBを徐々に加え均一混合す
る.撹拌しながら冷却し,35〜30℃で撹拌を止め,
放置する。
拌し,乳化する。これを50℃まで冷却し,低速撹拌し
ながら,均一にしたCを徐々に加え冷却する。30℃ま
で撹拌し,放置する.
々に加え,均一混和する。撹拌しながら冷却し,30〜
25℃で撹拌を止め,放置する。
加え粘稠性液体とし,ついでC,Dを加え均一とし,放
置する。
徐々に加え可溶化する。撹拌しながら冷却し,30℃で
攪拌を留め,放置する。
使用して分散させる。Dを加温融解して,A・B・Cの
混合物に加え,更にEを加えて約70℃にする。Fを加
温し、AからEの混合物に撹拌しながら徐々に乳化す
る.撹拌しながら冷却し,40〜35℃で撹拌を止め,
放置する.
ながら加え、均一にする。
徐々に加え乳化する。冷却し,40〜35℃で撹拌を止
め,放置する。
る。A,B共に80℃で加温溶解し,BをAに攪拌しな
がら徐々に加え乳化する。C,Dの液を加え、攪拌しな
がら冷却し,40〜35℃で撹拌を止め,放置する。
徐々に加え乳化する。攪拌しながら冷却し,40〜35
℃で撹拌を止め,放置する。
する。
(10)〜(12)を加え、溶解させる。約60℃で攪
拌しながら、(8)、(9)を加え約40℃まで冷却す
る。
部)。 A部に(1)〜(3)、(5)〜(9)、(1
1)、(12)を加え、約80℃に加温し均一溶解させ
た後冷却する。
せた後、A・Bの溶解液に加え,均一にする。
解し,BをAに攪拌しながら徐々に加え,ホモミキサー
で5,000rpm,3分間攪拌する。ついでパドル攪
拌しながらC,Dを加え,冷却し,40〜35℃で撹拌
を止め,放置する。
し分散処理した。これをあらかじめ70℃に加熱してお
いて成分5〜7に添加して乳化分散した。その後室温ま
で冷却して14を加え、目的の乳化ファンデーションを
得た。
し、オイルパートとする。オイルパートに1を添加し、
分散処理を行う。加熱した成分8、9をオイルパートに
添加し、さらに分散処理を行い、冷却後本品を得た。
化チタン,酸化鉄を混合し,よく分散させ,ほかの成分
と混合しAMP,トリエタノールアミンにてpHを約
6.5とした後,充填する。
る。粉砕,ふるいを通した後,プレスする。
る。粉砕し,ふるいを通した後,プレスする。
融解して、AとBの混合物に加え、良く混合する。ろ過
し、高温で型に流し込み、冷却して成型したものを容器
に充填する。
いをかけた後,充填する。
る.粉砕し,ふるいを通した後,プレスする。
に混合し,放冷する.
後,粉砕し,ふるいを通した後,中皿にプレスする。
融解して,AとBの混合物に加え,よく混合する。ろ過
し,高温で型に流し込み,冷却して成型したものを容器
に充填する。
く混合し、ろ過し,型に流し込み,成型したものを容器
に充填する。
融解して,AとBの混合物に加え,よく混合する。ろ過
し,高温で型に流し込み,冷却して成型したものを容器
に充填する。
型に流し込み,冷却して成型したものを容器に充填す
る。
る。
る。
温溶解し,BをAに攪拌しながら徐々に加え,ホモミキ
サーで5,000rpm,3分間攪拌する。ついでパド
ル攪拌しながらC,Dを加え,冷却し,40〜35℃で
撹拌を止め,放置する。
加え,均一にする。
加え,均一にする。
加え,均一にする。
に流し込み,放置する。
加え,均一にする。
加え,均一にする。
拌しながら徐々に加え,さらにAを攪拌しながら徐々に
加え,均一にする。
加えてよく混練する。
ながら加え,均一にする。
通り性、コンディショニング性を付与することができ、
さらに乾燥後もごわつかず良好な仕上がり感を付与する
カチオン性共重合体を提供することができる。また皮膚
に対しても使用後のつっぱり感のない、さっぱりした感
触を付与するカチオン性共重合体を提供することができ
る。
Claims (5)
- 【請求項1】少なくとも(A)下記一般式(1) 【化1】 〔式中、G−O−は還元糖の1位水酸基より水素原子を
除いた基を示し、nは2または3、mは1〜5のいずれ
かの整数を示し、R1は水素原子またはメチル基を示
す。〕で表わされる構成単位の1種又は2種以上と(B)
4級カチオン基を含む構成単位の1種又は2種以上を含
むカチオン性共重合体。 - 【請求項2】(B)の4級カチオン基を含む構成単位が
下記一般式(2)、(3)、(4) 【化2】 (式中、R2は水素原子またはメチル基、R3〜R10
は、それぞれ独立に炭素数1〜4のアルキル基、X、X
1及びX2はそれぞれ炭素数1〜4のアルキレン基また
はヒドロキシ基を有するアルキレン基、Mは陰イオン、
pは2または3を示す)からなる群から選ばれる1種ま
たは2種以上である請求項1記載のカチオン性共重合
体。 - 【請求項3】一般式(1)の還元糖がグルコース、マン
ノース、ガラクトース、アラビノース、キシロース、リ
ボース、マルトース、ラクトース、セロビオースからな
る群から選ばれる1種または2種以上である請求項1又
は2記載のカチオン性共重合体。 - 【請求項4】一般式(1)の還元糖がグルコース、R1
がメチル基、nは2、mは1である請求項3記載のカチ
オン性共重合体。 - 【請求項5】 請求項1〜4記載のカチオン性共重合体
を含有することを特徴とする化粧料および皮膚外用剤。
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