JP2003238516A - 新規な縮合芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 発光輝度及び発光効率が高く、色純度が高
く、赤色系に発光する有機ＥＬ素子を提供可能な新規な
縮合芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロル
ミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】 少なくともアミノ基と電子吸引性基とが
結合したフルオランテン骨格を有する新規な縮合芳香族
化合物、及び、陰極と陽極間に一層又は複数層からなる
有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、
前記縮合芳香族化合物を含有する有機エレクトロルミネ
ッセンス素子である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な縮合芳香族
化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセン
ス素子（有機ＥＬ素子）に関し、特に、発光輝度及び発
光効率が高く、色純度が高く、赤色系に発光する有機Ｅ
Ｌ素子を提供可能な新規な縮合芳香族化合物及びそれを
利用した有機ＥＬ素子に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】有機物質を使用した有機ＥＬ素子は、固
体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用
途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に、
有機ＥＬ素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電
極から構成されている。有機ＥＬ素子の発光は、両電極
間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、
陽極側から正孔が注入され、電子が発光層において正孔
と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に
戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。最
近では、有機ＥＬ素子ディスプレイの実用化が開始され
ているものの、フルカラー表示素子は開発途中である。
特に、色純度及び発光効率が高く、赤色系に発光する有
機ＥＬ素子及びそれを実現する発光材料が求められてい
る。これらを解決しようとするものとして、例えば、特
開平８−３１１４４２号公報には、ナフタセン又はペン
タセン誘導体を発光層に添加した赤色発光素子が開示さ
れているが、この発光素子は、赤色純度は優れているも
のの、印加電圧が１１Ｖと高く輝度の半減時間は約１５
０時間と不十分であった。特開平３−１６２４８１号公
報には、ジシアノメチレン系化合物を発光層に添加した
素子が開示されているが赤色の純度が不十分であった。
特開２００１−８１４５１号公報には、アミン系芳香族
化合物を発光層に添加した赤色発光素子が開示され、こ
の発光素子はＣＩＥ色度（０．６４、０．３３）の色純
度を有しているものの駆動電圧が１０Ｖ以上と高かっ
た。特開平２００１−１６０４８９号公報には、アザフ
ルオランテン化合物を発光層に添加した素子が開示され
ているが、黄色から緑色の発光となり、十分な赤色を発
光するに至っていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の課題
を解決するためになされたもので、発光輝度及び発光効
率が高く、色純度が高く、赤色系に発光する有機ＥＬ素
子を提供可能な新規な縮合芳香族化合物及びそれを利用
した有機ＥＬ素子を提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、アミノ基と電子吸
引性基とが結合したフルオランテン骨格を有する化合物
を有機ＥＬ素子の有機薄膜層の材料として用いることに
より、前記の課題を解決することを見出し本発明を解決
するに至った。

【０００５】すなわち、本発明は、下記一般式（１）〜
（１１）のいずれかで表される新規な縮合芳香族化合物
である。

【化３】

【０００６】（式中、Ｒ₁ 〜Ｒ₁₈は、それぞれ独立に、
水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアル
キル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコ
キシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリー
ル基、炭素数３〜２０のトリアルキルシリル基、置換も
しくは無置換の炭素数４〜３０のアルケニル基、置換も
しくは無置換の炭素数７〜４０のアリールアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ
基、シアノ基、パーフルオロアルキル基、ニトロ基、ハ
ロゲン基又は下記一般式（Ａ）で表わされる基であっ
て、一般式（１）〜（３）及び（８）においては、Ｒ₁
〜Ｒ₁₄のうち少なくとも１つは下記一般式（Ａ）で表わ
される基であり、少なくとも１つは電子吸引性の基であ
り、一般式（４）及び（１０）においては、Ｒ₁ 〜Ｒ₁₆
のうち少なくとも１つは下記一般式（Ａ）で表わされる
基であり、少なくとも１つは電子吸引性の基であり、一
般式（５）においては、Ｒ₁ 〜Ｒ₁₆のうち少なくとも１
つは下記一般式（Ａ）で表わされる基であり、少なくと
も１つは電子吸引性の基であり、一般式（６）、
（７）、（９）及び（１１）においては、Ｒ₁ 〜Ｒ₁₈の
うち少なくとも１つは下記一般式（Ａ）で表わされる基
であり、少なくとも１つは電子吸引性の基である。ま
た、Ｒ₁ 〜Ｒ₁₈は互いに隣接する基で環状構造を形成し
てもよい。）

【０００７】

【化４】 （式中、Ｘ₁ 及びＸ₂ は、それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置
換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、置換
もしくは無置換の炭素数７〜４０のアリールアルキル
基、炭素数３〜４０の複素環基であり、Ｘ₁ 及びＸ
₂ は、互いに連結し環状構造を形成してもよい。また、
Ｘ₁ 又はＸ₂ とフルオランテン骨格基が互いに連結し、
環状構造を形成してもよい。）

【０００８】また、本発明は、陰極と陽極間に一層又は
複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレク
トロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少な
くとも１層が、少なくともアミノ基と電子吸引性基とが
結合したフルオランテン骨格を有する縮合芳香族化合物
を含有する有機ＥＬ素子を提供するものである。

【０００９】

【発明の実施の形態】上記一般式（１）において、Ｒ₁
〜Ｒ₁₈は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無
置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置
換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置
換の炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜２０のト
リアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数４〜
３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜
４０のアリールアルキル基、置換もしくは無置換の炭素
数６〜４０のアリールオキシ基、シアノ基、パーフルオ
ロアルキル基、ニトロ基、ハロゲン基又は下記一般式
（Ａ）で表わされる基であって、一般式（１）〜（３）
及び（８）においては、Ｒ₁ 〜Ｒ₁₄のうち少なくとも１
つは下記一般式（Ａ）で表わされる基であり、少なくと
も１つは電子吸引性の基であり、一般式（４）及び（１
０）においては、Ｒ₁ 〜Ｒ₁₆のうち少なくとも１つは下
記一般式（Ａ）で表わされる基であり、少なくとも１つ
は電子吸引性の基であり、一般式（５）においては、Ｒ
₁ 〜Ｒ₁₆のうち少なくとも１つは下記一般式（Ａ）で表
わされる基であり、少なくとも１つは電子吸引性の基で
あり、一般式（６）、（７）、（９）及び（１１）にお
いては、Ｒ₁ 〜Ｒ₁₈のうち少なくとも１つは下記一般式
（Ａ）で表わされる基であり、少なくとも１つは電子吸
引性の基である。また、Ｒ₁ 〜Ｒ₁₈は互いに隣接する基
で環状構造を形成してもよい。

【００１０】炭素数１〜３０のアルキル基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロ
キシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキ
シイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，
３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキ
シ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピ
ル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロ
ロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロ
ロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３
−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプ
ロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−
ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジ
ブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、
２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブ
ロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル
基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、
１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロ
ピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノ
エチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル
基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソ
プロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−
シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソ
ブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシア
ノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、
１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロ
イソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジ
ニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられ
る。

【００１１】炭素数１〜３０のアルコキシ基としては、
−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−
オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブ
チル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒ
ドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−
ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、ク
ロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル
基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル
基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロ
ロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル
基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモ
エチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモ
エチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−
ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロ
ピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨ
ードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨ
ードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，
３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨード
プロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２
−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−
ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、
２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリア
ミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル
基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、
１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロ
ピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロ
エチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル
基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソ
プロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００１２】炭素数６〜４０のアリール基としては、フ
ェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル
基、ナフタセニル基、ピレニル基、フルオレニル基、ビ
フェニル基、ターフェニル基、スチルベン基等が挙げら
れる。炭素数３〜２０のトリアルキルシリル基として
は、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプ
ロピルシリル基、トリブチルシリル基、トリペンチルシ
リル基、トリヘキシルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシ
リル基等が挙げられる。炭素数４〜３０のアルケニル基
としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−
ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル
基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェ
ニルビニル基、２，２−ジトリルビニル基、１，２−ジ
トリルビニル基、１−メチルアリル基、１−ジメチルア
リル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、
２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３
−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１
−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテ
ニル基等が挙げられる。

【００１３】炭素数７〜４０のアリールアルキル基とし
ては、ベンジル基、α−メチルベンジル基、シンナミル
基、α−エチルベンジル基、α, α−ジメチルベンジル
基、４−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、２
−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、４−ｎ−オクチルベン
ジル基、ナフチルメチル基、ジフェニルメチル基等が挙
げられる。炭素数６〜４０のアリールオキシ基として
は、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アンスクルオキ
シ基、ピレニルオキシ基、ビフェニルオキシ基、フルオ
ランテニルオキシ基、クリセニルオキシ基、ペリレニル
オキシ基等が挙げられる。また、前記アルキル基、アル
コキシ基、アリール基及びアルケニル基の置換基の例と
しては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは
無置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無
置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル
基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もし
くは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香
族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、
置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置
換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキ
シカルボニル基、カルボキシル基等が挙げられる。

【００１４】上記一般式（Ａ）において、Ｘ₁ 及びＸ₂
は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の
炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭
素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素
数７〜４０のアリールアルキル基、炭素数３〜４０の複
素環基であり、Ｘ₁ 及びＸ₂ は、互いに連結し環状構造
を形成してもよい。また、Ｘ₁ 又はＸ₂ とフルオランテ
ン骨格基が互いに連結し、環状構造を形成してもよい。
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基とし
ては、前記と同様のものが挙げられる。置換もしくは無
置換の炭素数６〜４０のアリール基としては、前記と同
様のものが挙げられる。

【００１５】炭素数３〜４０の複素環基としては、１−
アザーインドリジン−２−イル基、１−アザ−インドリ
ジン−３−イル基、１−アザ−インドリジン−５−イル
基、１−アザ−インドリジン−６−イル基、１−アザ−
インドリジン−７−イル基、１−アザ−インドリジン−
８−イル基、２−アザ−インドリジン−１−イル基、２
−アザ−インドリジン−３−イル基、２−アザ−インド
リジン−５−イル基、２−アザ−インドリジン−６−イ
ル基、２−アザ−インドリジン−７−イル基、２−アザ
−インドリジン−８−イル基、６−アザ−インドリジン
−１−イル基、６−アザ−インドリジン−２−イル基、
６−アザ−インドリジン−３−イル基、６−アザ−イン
ドリジン−５−イル基、６−アザ−インドリジン−７−
イル基、６−アザ−インドリジン−８−イル基、７−ア
ザ−インドリジン−１−イル基、７−アザ−インドリジ
ン−２−イル基、７−アザ−インドリジン−３−イル
基、７−アザ−インドリジン−５−イル基、７−アザ−
インドリジン−６−イル基、７−アザ−インドリジン−
７−イル基、７−アザ−インドリジン−８−イル基、８
−アザ−インドリジン−１−イル基、８−アザ−インド
リジン−２−イル基、８−アザ−イシドリジン−3 −イ
ル基、８−アザ−インドリジン−５−イル基、８−アザ
−インドリジン−６−イル基、８−アザ−インドリジン
−７−イル基、１−インドリジニル基、２−インドリジ
ニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル
基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８
−インドリジニル基、１−ピロリル基、２−ピロリル
基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル
基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インド
リル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−イ
ンドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７
−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソイン
ドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル
基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７
−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２
−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベン
ゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラ
ニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニ
ル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラ
ニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフ
ラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル
基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル
基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル
基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イ
ソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル
基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キ
ノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサ
リニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、
３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバ
ゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンス
リジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナン
スリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナ
ンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェ
ナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−
アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニ
ル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，
７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナン
スロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４
−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、
１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン
−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル
基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−
フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロ
リン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イ
ル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８
−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０
−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、
１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン
−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル
基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−
フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イ
ル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９
−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−
イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，
９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナ
ンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−
３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、
２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン
−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル
基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７
−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−
イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，
７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナン
スロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９
−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、
１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノ
チアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチ
アジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチ
アジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサ
ジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジ
ニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル
基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オ
キサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラ
ザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチ
ルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イ
ル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピ
ロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル
基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロ
ール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、
２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェ
ニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１
−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−
メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリ
ル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチ
ル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル
基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

【００１６】また、前記アルキル基及びアリ−ル基の置
換基の例としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置
換もしくは無置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換
もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のア
ルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置
換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複
素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もし
くは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の
アルコキシカルボニル基、カルボキシル基等が挙げられ
る。

【００１７】本発明の一般式（１）〜（１１）で表され
る新規な縮合芳香族化合物の具体例を以下に示すが、こ
れら例示化合物に限定されるものではない。

【化５】

【００１８】

【化６】

【００１９】

【化７】

【００２０】

【化８】

【００２１】

【化９】

【００２２】

【化１０】

【００２３】

【化１１】

【００２４】

【化１２】

【００２５】本発明の上記一般式（１）〜（１１）の縮
合芳香族化合物は、有機ＥＬ素子用の有機化合物として
使用することが好ましい。本発明の有機ＥＬ素子は、陰
極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持
されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少な
くとも１層が、少なくともアミノ基と電子吸引性基とが
結合したフルオランテン骨格を有する縮合芳香族化合物
を含有する。少なくともアミノ基と電子吸引性基とが結
合したフルオランテン骨格を有する縮合芳香族化合物
が、上記一般式（１）〜（１１）のいずれかの新規縮合
芳香族化合物であると好ましい。

【００２６】本発明の有機ＥＬ素子は、前記したように
陽極と陰極間に一層もしくは多層の有機薄膜層を形成し
た素子である。一層型の場合、陽極と陰極との間に発光
層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、それに
加えて陽極から注入した正孔、もしくは陰極から注入し
た電子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料
もしくは電子注入材料を含有してもよい。また、発光材
料は、極めて高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力及び
電子輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することが
好ましい。多層型の有機ＥＬ素子としては、（陽極／正
孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入
層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層
／陰極）等の多層構成で積層したものがある。

【００２７】発光層には、必要に応じて、本発明の一般
式（１）〜（１１）のいずれかの化合物に加えてさらな
る公知のホスト材料、発光材料、ドーピング材料、正孔
注入材料や電子注入材料を使用し、組み合わせて使用す
ることもできる。有機ＥＬ素子は、多層構造にすること
により、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐこ
とができ、他のドーピング材料により、発光輝度や発光
効率の向上、赤色や白色の発光を得ることもでき、りん
光発光に寄与する他のドーピング材料と組み合わせて用
いることにより、従来の発光輝度や発光効率を向上させ
ることができる。また、本発明の有機ＥＬ素子における
正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上
の層構成により形成されてもよい。その際、正孔注入層
の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔
注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層
を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極
から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電
子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層
と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱
性、有機薄膜層もしくは金属電極との密着性等の各要因
により選択されて使用される。

【００２８】本発明の有機ＥＬ素子は、前記電子輸送層
が、少なくともアミノ基と電子吸引性基とが結合したフ
ルオランテン骨格を有する縮合芳香族化合物、好ましく
は上記一般式（１）〜（１１）のいずれかの縮合芳香族
化合物を含有してもよく、前記正孔輸送層が、少なくと
もアミノ基と電子吸引性基とが結合したフルオランテン
骨格を有する縮合芳香族化合物、好ましくは上記一般式
（１）〜（１１）のいずれかの新規縮合芳香族化合物を
含有してもよい。

【００２９】本発明の縮合芳香族化合物と共に有機薄膜
層に使用できる発光材料又はホスト材料としては、アン
トラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テト
ラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレ
ン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フ
タロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエ
ン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジア
ゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチ
リル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯
体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯
体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセ
ン、ジアミノアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピ
ラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダ
ゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、
ルブレン、スチルベン系誘導体及び蛍光色素等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。

【００３０】正孔注入材料としては、正孔を輸送する能
力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材
料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成し
た励起子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止
し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体
的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導
体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾ
ール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イ
ミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒ
ドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、
ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカ
ン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニ
ルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジア
ミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、及び
ポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等
の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。

【００３１】これらの正孔注入材料の中で、さらに効果
的な正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体又はフタ
ロシアニン誘導体である。芳香族三級アミン誘導体の具
体例としては、トリフェニルアミン、トリトリルアミ
ン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４
−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−
ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニ
ル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−
（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ
−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フ
ェニル−シクロヘキサン等、又はこれらの芳香族三級ア
ミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーである
が、これらに限定されるものではない。フタロシアニン
（Ｐｃ）誘導体の具体例は、Ｈ₂ Ｐｃ、ＣｕＰｃ、Ｃｏ
Ｐｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、Ｍｎ
Ｐｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、Ｃ
ｌＳｎＰｃ、Ｃｌ₂ ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（Ｈ
Ｏ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、Ｇ
ａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナ
フタロシアニン誘導体であるが、これらに限定されるも
のではない。

【００３２】電子注入材料としては、電子を輸送する能
力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材
料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成し
た励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成
能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレ
ノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピ
ランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、ト
リアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、キノキサリン、フレオレニリデンメタン、アントラ
キノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。

【００３３】これらの電子注入材料の中で、さらに効果
的な電子注入材料は、金属錯体化合物又は含窒素五員環
誘導体である。金属錯体化合物の具体例は、８−ヒドロ
キシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノ
リナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）
銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、ト
リス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、ト
リス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アル
ミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリ
ウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナー
ト）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］
キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナ
ート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−
ナフトラート）ガリウム等が挙げられるが、これらに限
定されるものではない。

【００３４】また、含窒素五員誘導体は、オキサゾー
ル、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールも
しくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、
２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾ
ール、ジメチルＰＯＰＯＰ、２，５−ビス（１−フェニ
ル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) １，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４
−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾリル) ］ベン
ゼン、１，４−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾ
リル) −４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) −１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−
ビス［２−( ５−フェニルチアジアゾリル) ］ベンゼ
ン、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(
４”−ビフェニル) −１，３，４−トリアゾール、２，
５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾー
ル、１，４−ビス［２−( ５−フェニルトリアゾリル)
］ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。

【００３５】また、正孔注入材料に電子受容物質を、電
子注入材料に電子供与性物質を添加することにより電荷
注入性を向上させることもできる。本発明の有機ＥＬ素
子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより
大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミ
ニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タング
ステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合
金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、
酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェン
やポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極
に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕
事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシ
ウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、
ルテニウム、マンガン、アルミニウム等及びそれらの合
金が用いられるが、これらに限定されるものではない。
合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／イン
ジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。合金の比
率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御さ
れ、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要が
あれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。

【００３６】本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも一方
の電極と前記有機薄膜層との間に無機化合物層を有して
いてもよい。無機化合物層に使用される好ましい無機化
合物としては、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化
物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカ
リ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯ_X、
ＡｌＯ_X 、ＳｉＮ_X 、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯ_X 、
ＬｉＯ_X 、ＬｉＯＮ、ＴｉＯ_X 、ＴｉＯＮ、ＴａＯ_X 、
ＴａＯＮ、ＴａＮ_X 、Ｃなど各種酸化物、窒化物、酸化
窒化物である。特に陽極に接する層の成分としては、Ｓ
ｉＯ_X 、ＡｌＯ _X 、ＳｉＮ_X 、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、Ｇ
ｅＯ_X 、Ｃが安定な注入界面層を形成して好ましい。ま
た、特に陰極に接する層の成分としては、ＬｉＦ、Ｍｇ
Ｆ₂ 、ＣａＦ₂ 、ＭｇＦ₂ 、ＮａＦが好ましい。

【００３７】本発明の有機ＥＬ素子は、効率良く発光さ
せるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域
において充分透明にすることが望ましい。また、基板も
透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性
材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定
の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、
光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、
機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば
限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂
フィルムが挙げられる。透明性樹脂フィルムとしては、
ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレ
ン−ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリ
スチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニ
ル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナ
イロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、
ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パ
ーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニ
ルフルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共
重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロ
ピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポ
リビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミ
ド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。

【００３８】本発明の有機ＥＬ素子は、温度、湿度、雰
囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保
護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全
体を保護することも可能である。本発明の有機ＥＬ素子
の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズ
マ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコー
ティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式
成膜法のいずれの方法を適用することができる。各層の
膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設
定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を
得るために大きな印加電圧が必要になり発光効率が悪く
なる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界
を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚
は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ〜
０．２μｍの範囲がさらに好ましい。

【００３９】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を
形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。また、
いずれの層においても、成膜性向上、膜のピンホール防
止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。使用
の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネー
ト、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ
ウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹
脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポ
リピロール等の導電性樹脂が挙げられる。また、添加剤
としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等が挙げ
られる。以上のように、有機ＥＬ素子の有機薄膜層に本
発明の新規縮合芳香族化合物を用いることにより、色純
度及び発光効率が高く、赤色系に発光する有機ＥＬ素子
を得ることができ、この有機ＥＬ素子は、例えば電子写
真感光体、壁掛けテレビ用フラットパネルディスプレイ
等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレ
イのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識
灯、アクセサリー等に好適に用いられる。

【００４０】

【実施例】次に、実施例を用いて本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。 合成例１（化合物１−７及び１−８の合成） 縮合芳香族化合物（化合物１−７及び１−８）の合成経
路を以下に示す。

【化１３】

【００４１】１００ミリリットルの３つ口フラスコに化
合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の混合物（混合比８：２）
３．０ｇ（５．６４ｍｍｏｌ）、４−メトキシ−４’−
メチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン２．７５ｇ（１２．
９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパ
ラジウム（０）１０３ｍｇ（０．１１３ｍｍｏｌ）、
（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ（2,2 ’‐ビス‐（ジフェ
ニルホスフィノ）‐1,1 ’‐ビナフチル）１４０ｍｇ
（０．２２６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム４．４３ｇ（１
３．６ｍｍｏｌ）を入れてアルゴン置換した後、トルエ
ン７０ミリリットルを加えて攪拌しながら１１５℃に昇
温し、さらに９時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷
やし、ジクロロメタンを加え、室温でしばらく攪拌した
後濾過した。濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーで目的物を分離した。溶媒を除去し、得られ
た残さをさらにトルエン、エタノール混合溶媒で再結晶
化させ、析出した結晶を濾別乾燥し、２．７ｇ（３．３
８ｍｍｏｌ）の目的の化合物１−７、１−８を得た（収
率６０％）。同定はＮＭＲを用いて行い、分析の結果、
１−７と１−８の混合比は約８：２であった。 FDマス分析：７９８（Ｍ⁺ ，ｂｐ）

【００４２】合成例２（化合物１−１３及び１−１４の
合成） 縮合芳香族化合物（化合物１−１３及び１−１４）の合
成経路を以下に示す。

【化１４】

【００４３】１００ミリリットルの３つ口フラスコに化
合物（Ｃ）と化合物（Ｄ）の混合物（混合比８：２）
２．４ｇ（５．２５ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノ−
４’−メチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン１．３５ｇ
（６．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセト
ン）ジパラジウム（０）９６ｍｇ（０．１０５ｍｍｏ
ｌ）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ（2,2 ’‐ビス‐
（ジフェニルホスフィノ）‐1,1’‐ビナフチル）１３
０ｍｇ（０．２１０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム２．０５
ｇ（６．３ｍｍｏｌ）を入れてアルゴン置換した後、ト
ルエン６０ミリリットルを加えて攪拌しながら１１５℃
に昇温し、さらに7 時間攪拌した。反応終了後、室温ま
で冷やし、ジクロロメタンを加え、室温でしばらく攪拌
した後濾過した。濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで目的物を分離した。溶媒を除去し、得
られた残さをさらにトルエン、エタノール混合溶媒で再
結晶化させ、析出した結晶を濾別乾燥し、２．９ｇ
（４．８０ｍｍｏｌ）の目的の化合物１−１３、１−１
４を得た（収率９２％）。同定はＮＭＲを用いて行い、
分析の結果、１−１３と１−１４の混合比は約８：２で
あった。 FDマス分析：６０３（Ｍ⁺ ，ｂｐ）

【００４４】合成例３（化合物２−３の合成） 縮合芳香族化合物（化合物２−３）の合成経路を以下に
示す。

【化１５】

【００４５】１００ミリリットルの３つ口フラスコに化
合物（Ｅ）２．０ｇ（３．７６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジ
トリルアミン１．６３ｇ（８．２７ｍｍｏｌ）、トリス
（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）６９ｍ
ｇ（０．０７５ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡ
Ｐ（2,2 ’‐ビス‐（ジフェニルホスフィノ）‐1,1’
‐ビナフチル）９３ｍｇ（０．１５０ｍｍｏｌ）、炭酸
セシウム２．８２ｇ（８．６５ｍｍｏｌ）を入れてアル
ゴン置換した後、トルエン５０ミリリットルを加えて攪
拌しながら１１５℃に昇温し、さらに９時間攪拌した。
反応終了後、室温まで冷やし、ジクロロメタンを加え、
室温でしばらく攪拌した後濾過した。濾液を濃縮し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで目的物を分離し
た。溶媒を除去し、得られた残さをさらにトルエン、エ
タノール混合溶媒で再結晶化させ、析出した結晶を濾別
乾燥し、１．６ｇ（２．０９ｍｍｏｌ）の目的の化合物
２−３を得た（収率５６％）。同定はＮＭＲを用いて行
った。FDマス分析：７６６（Ｍ⁺ ，ｂｐ）

【００４６】合成例４（化合物３−３の合成） 縮合芳香族化合物（化合物３−３）の合成経路を以下に
示す。

【化１６】

【００４７】１００ミリリットルの３つ口フラスコに化
合物（Ｆ）１．６ｇ（３．００ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジ
トリルアミン１．３０ｇ（６．６０ｍｍｏｌ）、トリス
（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）５５ｍ
ｇ（０．０６ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ
（2,2 ’‐ビス‐（ジフェニルホスフィノ）‐1,1 ’‐
ビナフチル）７５ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、炭酸セシ
ウム２．２８ｇ（７．００ｍｍｏｌ）を入れてアルゴン
置換した後、トルエン４０ミリリットルを加えて攪拌し
ながら１１５℃に昇温し、さらに９時間攪拌した。反応
終了後、室温まで冷やし、ジクロロメタンを加え、室温
でしばらく攪拌した後濾過した。濾液を濃縮し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで目的物を分離した。溶
媒を除去し、得られた残さをさらにトルエン、エタノー
ル混合溶媒で再結晶化させ、析出した結晶を濾別乾燥
し、１．８ｇ（２．３４ｍｍｏｌ）の目的の化合物３−
３を得た（収率７８％）。同定はＮＭＲを用いて行っ
た。 FDマス分析：７６６（Ｍ⁺ ，ｂｐ）

【００４８】合成例５（化合物４−１及び４−２の合
成） 縮合芳香族化合物（化合物４−１及び４−２）の合成経
路を以下に示す。

【化１７】

【００４９】１００ミリリットルの３つ口フラスコに化
合物（Ｇ）と化合物（Ｈ）の混合物（混合比７：３）
１．６ｇ（２．７５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミ
ン１．２５ｇ（６．３２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジ
リデンアセトン）ジパラジウム（０）５０ｍｇ（０．０
５５ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ（2,2 ’
‐ビス‐（ジフェニルホスフィノ）‐1,1 ’‐ビナフチ
ル）６８ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム２．
１５ｇ（６．６０ｍｍｏｌ）を入れてアルゴン置換した
後、キシレン４０ミリリットルを加えて攪拌しながら１
３０℃に昇温し、さらに１０時間攪拌した。反応終了
後、室温まで冷やし、ジクロロメタンを加え、室温でし
ばらく攪拌した後濾過した。濾液を濃縮し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーで目的物を分離した。溶媒を
除去し、得られた残さをさらにトルエン、エタノール混
合溶媒で再結晶化させ、析出した結晶を濾別乾燥し、
１．６ｇ（１．９６ｍｍｏｌ）の目的の化合物４−１、
４−２を得た（収率７１％）。同定はＮＭＲを用いて行
い、分析の結果、４−１と４−２の混合比は約７：３で
あった。 FDマス分析：８１６（Ｍ⁺ ，ｂｐ）

【００５０】合成例６（化合物５−７の合成） 縮合芳香族化合物（化合物５−７）の合成経路を以下に
示す。

【化１８】

【００５１】２００ミリリットルの３つ口フラスコに化
合物（Ｉ）２．０ｇ（４．１５ｍｍｏｌ）、３，３’，
４，４’−テトラメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン
２．１５ｇ（９．５５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリ
デンアセトン）ジパラジウム（０）７３ｍｇ（０．０８
ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ（2,2 ’‐ビ
ス‐（ジフェニルホスフィノ）‐1,1 ’‐ビナフチル）
１００ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム３．２
４ｇ（９．９６ｍｍｏｌ）を入れてアルゴン置換した
後、トルエン８０ミリリットルを加えて攪拌しながら１
１５℃に昇温し、さらに１０時間攪拌した。反応終了
後、室温まで冷やし、ジクロロメタンを加え、室温でし
ばらく攪拌した後濾過した。濾液を濃縮し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーで目的物を分離した。溶媒を
除去し、得られた残さをさらにトルエン、エタノール混
合溶媒で再結晶化させ、析出した結晶を濾別乾燥し、
２．３ｇ（２．９８ｍｍｏｌ）の目的の化合物５−７を
得た（収率７２％）。同定はＮＭＲを用いて行った。 FDマス分析：７７２（Ｍ⁺ ，ｂｐ）

【００５２】合成例７（化合物６−５の合成） 縮合芳香族化合物（化合物６−５）の合成経路を以下に
示す。

【化１９】

【００５３】１００ミリリットルの３つ口フラスコに化
合物（Ｊ）１．５ｇ（２．３７ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−
ピリジル）アニリン９２７ｍｇ（５．４５ｍｍｏｌ）、
トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）
３７ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（−）−ＢＩ
ＮＡＰ（2,2 ’‐ビス‐（ジフェニルホスフィノ）‐1,
1 ’‐ビナフチル）５０ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、炭
酸セシウム１．８６ｇ（５．７０ｍｍｏｌ）を入れてア
ルゴン置換した後、トルエン４０ミリリットルを加えて
攪拌しながら１１５℃に昇温し、さらに１０時間攪拌し
た。反応終了後、室温まで冷やし、ジクロロメタンを加
え、室温でしばらく攪拌した後濾過した。濾液を濃縮
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで目的物を分
離した。溶媒を除去し、得られた残さをさらにトルエ
ン、エタノール混合溶媒で再結晶化させ、析出した結晶
を濾別乾燥し、１．４ｇ（１．７２ｍｍｏｌ）の目的の
化合物６−５を得た（収率７３％）。同定はＮＭＲを用
いて行った。 FDマス分析：８１２（Ｍ⁺ ，ｂｐ）

【００５４】合成例８（化合物７−１及び７−２の合
成） 縮合芳香族化合物（化合物７−１及び７−２）の合成経
路を以下に示す。

【化２０】

【００５５】１００ミリリットルの３つ口フラスコに化
合物（Ｋ）と化合物（Ｌ）の混合物（混合比６：４）
１．８ｇ（２．８５ｍｍｏｌ）、４−メトキシ−４’−
メチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン１．４０ｇ（６．５
６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパ
ラジウム（０）５２ｍｇ（０．０５７ｍｍｏｌ）、
（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ（2,2 ’‐ビス‐（ジフェ
ニルホスフィノ）‐1,1 ’‐ビナフチル）６８ｍｇ
（０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム２．２３ｇ（６．
８４ｍｍｏｌ）を入れてアルゴン置換した後、キシレン
４０ミリリットルを加えて攪拌しながら１３０℃に昇温
し、さらに１０時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷
やし、水を加えて沈殿物を濾過した。得られた固体をさ
らにトルエン溶媒で再結晶化させ、析出した結晶を濾別
乾燥し、１．３ｇ（１．４５ｍｍｏｌ）の目的の化合物
７−１、７−２を得た（収率５１％）。同定はＮＭＲを
用いて行い、分析の結果、７−１、７−２の混合比は
５：５であった。 FDマス分析：８９８（Ｍ⁺ ，ｂｐ）

【００５６】合成例９（化合物８−１及び８−２の合
成） 縮合芳香族化合物（化合物８−１及び８−２）の合成経
路を以下に示す。

【化２１】

【００５７】１００ミリリットルの３つ口フラスコに化
合物（Ｍ）と化合物（Ｎ）の混合物（混合比７：３）
１．８ｇ（４．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミ
ン９９２ｍｇ（５．０３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジ
リデンアセトン）ジパラジウム（０）４６ｍｇ（０．０
５ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ（2,2 ’‐
ビス‐（ジフェニルホスフィノ）‐1,1 ’‐ビナフチ
ル）６３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム１．
８９ｇ（５．８０ｍｍｏｌ）を入れてアルゴン置換した
後、キシレン６０ミリリットルを加えて攪拌しながら１
３０℃に昇温し、さらに１０時間攪拌した。反応終了
後、室温まで冷やし、水を加えて沈殿物を濾過した。得
られた固体をトルエン溶媒で再結晶化させ、析出した結
晶を濾別乾燥し、１．２ｇ（２．２０ｍｍｏｌ）の目的
の化合物８−１、８−２を得た（収率５２％）。同定は
ＮＭＲを用いて行い、分析の結果、８−１、８−２の混
合比は７：３であった。 FDマス分析：５４６（Ｍ⁺ ，ｂｐ）

【００５８】合成例１０（化合物９−２の合成） 縮合芳香族化合物（化合物９−２）の合成経路を以下に
示す。

【化２２】

【００５９】１００ミリリットルの3 つ口フラスコに化
合物（Ｏ）１．５ｇ（２．０９ｍｍｏｌ）、４−メトキ
シ−４’−メチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン１．０２
ｇ（４．８１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセ
トン）ジパラジウム（０）４６ｍｇ（０．０５ｍｍｏ
ｌ）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ（2,2 ’‐ビス‐
（ジフェニルホスフィノ）‐1,1 ’‐ビナフチル）６２
ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム１．６４ｇ
（５．０２ｍｍｏｌ）を入れてアルゴン置換した後、キ
シレン６０ミリリットルを加えて攪拌しながら１３０℃
に昇温し、さらに９時間攪拌した。反応終了後、室温ま
で冷やし、水を加えてから残さをろ過した。得られた固
体をさらにトルエン溶媒で再結晶化させ、析出した結晶
を濾別乾燥し、１．０ｇ（１．０２ｍｍｏｌ）の目的の
化合物９−２を得た（収率４９％）。同定はＮＭＲを用
いて行った。 FDマス分析：９８４（Ｍ⁺ ，ｂｐ）、４９２（Ｍ²⁺）

【００６０】合成例１１（化合物１０−３及び１０−４
の合成） 縮合芳香族化合物（化合物１０−３及び１０−４）の合
成経路を以下に示す。

【化２３】

【００６１】１００ミリリットルの３つ口フラスコに化
合物（Ｐ）と化合物（Ｑ）の混合物（混合比８：２）
１．５ｇ（２．５８ｍｍｏｌ）、４−メトキシ−４’−
メチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン１．２７ｇ（５．９
３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパ
ラジウム（０）５５ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）、（Ｓ）
−（−）−ＢＩＮＡＰ（2,2 ’‐ビス‐（ジフェニルホ
スフィノ）‐1,1 ’‐ビナフチル）７５ｍｇ（０．１２
ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム２．０２ｇ（６．２０ｍｍｏ
ｌ）を入れてアルゴン置換した後、キシレン６０ミリリ
ットルを加えて攪拌しながら１３０℃に昇温し、さらに
９時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷やし、水を加
えて沈殿物を濾過した。得られた固体をトルエン溶媒で
再結晶化させ、析出した結晶を濾別乾燥し、１．６ｇ
（１．８９ｍｍｏｌ）の目的の化合物１０−３、１０−
４を得た（収率７３％）。同定はＮＭＲを用いて行い、
分析の結果、１０−３、１０−４の混合比は２：８であ
った。 FDマス分析：８４８（Ｍ⁺ ，ｂｐ）

【００６２】合成例１２（化合物１１−１及び１１−２
の合成） 縮合芳香族化合物（化合物１１−１及び１１−２）の合
成経路を以下に示す。

【化２４】

【００６３】１００ミリリットルの３つ口フラスコに化
合物（Ｒ）と化合物（Ｓ）の混合物（混合比１：９）
２．３ｇ（２．９３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニルア
ミン１．１０ｇ（６．５０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベン
ジリデンアセトン）ジパラジウム（０）４６ｍｇ（０．
０５ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ（2,2 ’
‐ビス‐（ジフェニルホスフィノ）‐1,1 ’‐ビナフチ
ル）６３ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム２．３
０ｇ（７．００ｍｍｏｌ）を入れてアルゴン置換した
後、キシレン７０ミリリットルを加えて攪拌しながら１
３０℃に昇温し、さらに９時間攪拌した。反応終了後、
室温まで冷やし、水を加えて沈殿物を濾過した。得られ
た固体をトルエン溶媒で再結晶化させ、析出した結晶を
濾別乾燥し、２．０ｇ（２．０８ｍｍｏｌ）の目的の化
合物１１−１、１１−２を得た（収率７１％）。同定は
ＮＭＲを用いて行い、分析の結果、１１−１、１１−２
の混合比は９：１であった。 FDマス分析：９６２（Ｍ⁺ ，ｂｐ）、４８１（Ｍ²⁺）

【００６４】実施例１ ２５×７５×１．１ｍｍサイズのガラス基板上に、膜厚
１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を
設けた。このガラス基板に紫外線及びオゾンを照射して
洗浄を行なったのち、真空蒸着装置にこのガラス基板を
設置した。まず下記ＴＰＤ７４を６０ｎｍの厚さに蒸着
した後、その上に下記ＮＰＤを２０ｎｍの厚さに蒸着し
た。次いで発光材料及び発光媒体として化合物１−７、
１−８（１：１混合物）とＡｌｑ（８−ヒドロキシキノ
リンのアルミニウム錯体）を重量比２：４０で同時蒸着
し、厚さ５０ｎｍの発光媒体層を形成した。次にＡｌｑ
を１０ｎｍの厚さに蒸着した。次に、ハロゲン化アルカ
リ金属であるＬｉＦを０．２ｎｍの厚さに蒸着し、次い
でアルミニウムを１５０ｎｍの厚さに蒸着し、有機ＥＬ
素子を作製した。次に、この素子について、通電試験を
行なったところ、電圧７．０Ｖ、電流密度５．５ｍＡ／
ｃｍ² にて、１６２ｃｄ／ｍ² の赤色発光が得られた。

【００６５】

【化２５】

【００６６】実施例２〜１１ 実施例１において、化合物１−７、１−８の代わりに表
１に記載した化合物を用いた以外は同様にして有機ＥＬ
素子を作製した。この素子の直流電圧７．０Ｖでの電流
密度、発光輝度、発光色を測定し表１に示した。

【００６７】

【表１】

【００６８】実施例１２〜２２ 実施例１〜１１において、発光媒体として用いたＡｌｑ
の代わりにアントラセン誘導体である下記ＤＰＶＤＰＡ
Ｎを用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
この素子の直流電圧７．０Ｖでの電流密度、発光輝度、
発光色を測定し表２に示した。

【化２６】

【００６９】

【表２】

【００７０】比較例１ 実施例１記載の発光材料及び発光媒体として化合物１−
１、１−２（１：１混合物）とＡｌｑの代わりに下記Ｒ
ｕ２とＡｌｑを重量比２：４０で同時蒸着したこと以外
は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。こ
の素子の性能を評価したところ、電圧１０Ｖで２８．０
ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れ、輝度は１１６ｃｄ／ｍ² の
赤色発光が得られた。しかしながら、この素子は電圧が
高く、発光効率が低い。

【化２７】

【００７１】比較例２ 実施例１記載の発光材料及び発光媒体として化合物１−
１、１−２（１：１混合物）とＡｌｑの代わりに下記化
合物１２とＡｌｑを重量比２：４０で同時蒸着したこと
以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子の性能を評価したところ、電圧７Ｖで３．
８ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れ、輝度は９８ｃｄ／ｍ² の
黄緑色発光が得られた。しかしながら、この素子は色が
赤色ではない。

【化２８】

【００７２】比較例３ 実施例１記載の発光材料及び発光媒体として化合物１−
１、１−２（１：１混合物）とＡｌｑの代わりに下記化
合物１３とＡｌｑを重量比２：４０で同時蒸着したこと
以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子の性能を評価したところ、電圧９．５Ｖで
５２ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れ、輝度は１０２ｃｄ／ｍ
² の赤橙発光が得られた。しかしながら、この素子は電
圧が高く、発光効率が低い。

【化２９】

【００７３】比較例４ 実施例１０記載の発光材料及び発光媒体として化合物１
−１、１−２（１：１混合物）とＤＰＶＤＰＡＮの代わ
りに上記化合物１２とＤＰＶＤＰＡＮを重量比２：４０
で同時蒸着したこと以外は、実施例１と同様にして有機
ＥＬ素子を作製した．この素子の性能を評価したとこ
ろ、電圧７Ｖで４．４ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れ、輝度
は１２０ｃｄ／ｍ² の緑色発光が得られた。しかしなが
ら発光色が赤色でない。

【００７４】比較例５ 実施例１０記載の発光材料及び発光媒体として化合物１
−１、１−２（１：１混合物）とＤＰＶＤＰＡＮの代わ
りに上記化合物１３とＤＰＶＤＰＡＮを重量比２：４０
で同時蒸着したこと以外は、実施例１と同様にして有機
ＥＬ素子を作製した．この素子の性能を評価したとこ
ろ、電圧９．５Ｖで４４ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れ、輝
度は１７１ｃｄ／ｍ² の橙色発光が得られた。しかしな
がら、この素子は、電圧が高く、発光色が赤色でない。

【００７５】

【発明の効果】以上詳細に説明したように、本発明の新
規な縮合芳香族化合物を利用すると、発光輝度及び発光
効率が高く、色純度が高く、赤色系に発光する有機エレ
クトロルミネッセンス素子が得られる。このため、本発
明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、各種電子機
器の光源等として極めて有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 213/74 Ｃ０７Ｄ 213/74 Ｃ０９Ｋ 11/06 ６２０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６２０ ６３０ ６３０ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ 33/22 33/22 Ｂ Ｄ (72)発明者 荒金 崇士 千葉県袖ケ浦市上泉1280番地 (72)発明者 細川 地潮 千葉県袖ケ浦市上泉1280番地 (72)発明者 楠本 正 千葉県袖ケ浦市上泉1280番地 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 DB03 4C055 AA01 BA02 BA52 BB04 BB19 CA01 DA01 EA01 4H006 AA01 AA03 AB92

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）〜（１１）のいずれか
   で表される新規な縮合芳香族化合物。 【化１】 （式中、Ｒ₁ 〜Ｒ₁₈は、それぞれ独立に、水素原子、置
   換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換
   もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換
   もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、炭素数
   ３〜２０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換
   の炭素数４〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換
   の炭素数７〜４０のアリールアルキル基、置換もしくは
   無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、シアノ
   基、パーフルオロアルキル基、ニトロ基、ハロゲン基又
   は下記一般式（Ａ）で表わされる基であって、一般式
   （１）〜（３）及び（８）においては、Ｒ₁ 〜Ｒ₁₄のう
   ち少なくとも１つは下記一般式（Ａ）で表わされる基で
   あり、少なくとも１つは電子吸引性の基であり、一般式
   （４）及び（１０）においては、Ｒ₁ 〜Ｒ₁₆のうち少な
   くとも１つは下記一般式（Ａ）で表わされる基であり、
   少なくとも１つは電子吸引性の基であり、一般式（５）
   においては、Ｒ₁ 〜Ｒ₁₆のうち少なくとも１つは下記一
   般式（Ａ）で表わされる基であり、少なくとも１つは電
   子吸引性の基であり、一般式（６）、（７）、（９）及
   び（１１）においては、Ｒ₁ 〜Ｒ₁₈のうち少なくとも１
   つは下記一般式（Ａ）で表わされる基であり、少なくと
   も１つは電子吸引性の基である。また、Ｒ₁ 〜Ｒ₁₈は互
   いに隣接する基で環状構造を形成してもよい。） 【化２】 （式中、Ｘ₁ 及びＸ₂ は、それぞれ独立に、水素原子、
   置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置
   換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、置換
   もしくは無置換の炭素数７〜４０のアリールアルキル
   基、炭素数３〜４０の複素環基であり、Ｘ₁ 及びＸ
   ₂ は、互いに連結し環状構造を形成してもよい。また、
   Ｘ₁ 又はＸ₂ とフルオランテン骨格基が互いに連結し、
   環状構造を形成してもよい。）
2. 【請求項２】 有機エレクトロルミネッセンス素子用の
   有機化合物である請求項１に記載の縮合芳香族化合物。
3. 【請求項３】 陰極と陽極間に一層又は複数層からなる
   有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセ
   ンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、
   少なくともアミノ基と電子吸引性基とが結合したフルオ
   ランテン骨格を有する縮合芳香族化合物を含有する有機
   エレクトロルミネッセンス素子。
4. 【請求項４】 陰極と陽極間に少なくとも発光層及び電
   子輸送層が挟持されている有機エレクトロルミネッセン
   ス素子において、該電子輸送層が、少なくともアミノ基
   と電子吸引性基とが結合したフルオランテン骨格を有す
   る縮合芳香族化合物を含有する有機エレクトロルミネッ
   センス素子。
5. 【請求項５】 陰極と陽極間に少なくとも発光層及び正
   孔輸送層が挟持されている有機エレクトロルミネッセン
   ス素子において、該正孔輸送層が、少なくともアミノ基
   と電子吸引性基とが結合したフルオランテン骨格を有す
   る縮合芳香族化合物を含有する有機エレクトロルミネッ
   センス素子。
6. 【請求項６】 陰極と陽極間に一層又は複数層からなる
   有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセ
   ンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、
   請求項１に記載の縮合芳香族化合物を含有する有機エレ
   クトロルミネッセンス素子。
7. 【請求項７】 陰極と陽極間に少なくとも発光層及び電
   子輸送層が挟持されている有機エレクトロルミネッセン
   ス素子において、該電子輸送層が、請求項１に記載の縮
   合芳香族化合物を含有する有機エレクトロルミネッセン
   ス素子。
8. 【請求項８】 陰極と陽極間に少なくとも発光層及び正
   孔輸送層が挟持されている有機エレクトロルミネッセン
   ス素子において、該正孔輸送層が、請求項１に記載の縮
   合芳香族化合物を含有する有機エレクトロルミネッセン
   ス素子。
9. 【請求項９】 少なくとも一方の電極と前記有機薄膜層
   との間に無機化合物層を有する請求項３〜８のいずれか
   に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
10. 【請求項１０】 赤色系発光する請求項３〜９のいずれ
    かに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。