JP2005089674A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005089674A JP2005089674A JP2003327409A JP2003327409A JP2005089674A JP 2005089674 A JP2005089674 A JP 2005089674A JP 2003327409 A JP2003327409 A JP 2003327409A JP 2003327409 A JP2003327409 A JP 2003327409A JP 2005089674 A JP2005089674 A JP 2005089674A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- hydrocarbon group
- unsubstituted monovalent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 C*c(c(-c1c(*)c(*)c(*)c2c1c-1c(c(*)c(*)c(*)c3*)c3c2*)c-1c(*)c1-c2c(**)c(*)c3C)c1-c1c2c3c(C)c2c1c(*)c(*)c(*)c2C Chemical compound C*c(c(-c1c(*)c(*)c(*)c2c1c-1c(c(*)c(*)c(*)c3*)c3c2*)c-1c(*)c1-c2c(**)c(*)c3C)c1-c1c2c3c(C)c2c1c(*)c(*)c(*)c2C 0.000 description 1
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
【解決手段】下記一般式[1]で表されるアミン化合物と、下記一般式[2]で表されるフルオランテン骨格を有する縮合芳香族化合物とを含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
一般式[1]
【化1】
[式中、Ar1は、ペリレニル基、R1およびR2は、1価の芳香族炭化水素基などである。]
一般式[2]
【化2】
[式中、R3〜R10は、1価の有機残基などであって、R3〜R10の内、少なくとも一つは−N(X1)X2で表される基である。
ここで、X1およびX2は、1価の芳香族炭化水素基などである。]
【選択図】なし
Description
Appl.Phys.Lett.,第51巻,913頁,1987年 Macromol.Symp.,第125号,34〜36頁および49〜58頁,1997年
一般式[1]
R1およびR2は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基である。
Ar1とR1、Ar1とR2、R1とR2は、互いに結合して環を形成しても良い。]
一般式[2]
ここで、X1およびX2は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換の1価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基である。R3〜R10、X1、およびX2は、互いに隣接する基同士で一体となって環を形成しても良い。]
また、本発明は、前記一般式[2]で表されるフルオランテン骨格を有する縮合芳香族化合物が、下記一般式[3]で表されるフルオランテン骨格を有する縮合芳香族化合物である請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関する。
一般式[3]
ここで、X3およびX4は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換の1価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基である。R11〜R18、X3、およびX4は、互いに隣接する基同士で一体となって環を形成しても良い。]
一般式[4]
ここでいう置換基、置換もしくは未置換のペリレニル基、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基、置換もしくは未置換の1価の脂肪族炭化水素基とは、それぞれ、一般式[1]で説明した置換基、置換もしくは未置換のペリレニル基、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基、置換もしくは未置換の1価の脂肪族炭化水素基と同義である。
一般式[5]
一般式[6]
一般式[7]
一般式[8]
一般式[9]
一般式[10]
一般式[11]
一般式[12]
一般式[13]
一般式[14]
一般式[15]
一般式[16]
一般式[17]
一般式[18]
洗浄したITO電極付きガラス板上に、下記TPD74を真空蒸着して膜厚50nmの正孔注入層を得た。次いで、下記NPDを真空蒸着して膜厚20nmの正孔輸送層を得た。次いで、アミン化合物として表1の化合物3と、フルオランテン骨格を有する縮合芳香族化合物として表2の化合物85と化合物86の1:1混合物とを、40:2(重量比)の組成比で共蒸着して膜厚50nmの発光層を得た。次いでトリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム(Alq3)を蒸着して膜厚10nmの電子注入層を得た。さらにその上に、LiFを0.2nm蒸着した後、Alを蒸着して膜厚150nmの電極を形成して有機EL素子を得た。この素子について通電試験を行ったところ、駆動電圧5Vにて870cd/m2の赤色発光が得られた。
化合物3の代わりに表3に示すアミン化合物を用いる以外は、全て実施例1と同様の方法で有機EL素子を作製した。これらの素子における駆動電圧5Vでの輝度を併せて表3に示す。これらの素子はいずれも、駆動電圧5Vでの輝度はいずれも300cd/m2以上であった。
化合物3の代わりにAlq3もしくは下記DPVDPANを用いる以外は、実施例1と同様の方法で有機EL素子を作製した。これらの素子における駆動電圧5Vでの輝度を表4に示す。これらの素子はいずれも、駆動電圧5Vでの輝度が実施例2〜実施例18と比較して低いことは明らかである。
化合物85,86の代わりに表5に示すフルオランテン骨格を有する縮合芳香族化合物を用いる以外は、全て実施例1と同様の方法で有機EL素子を作製した。これらの素子における駆動電圧5Vでの輝度を併せて表5に示す。これらの素子はいずれも、駆動電圧5Vでの輝度が500cd/m2以上であった。
Claims (4)
- 下記一般式[1]で表されるアミン化合物と、下記一般式[2]で表されるフルオランテン骨格を有する縮合芳香族化合物とを含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
一般式[1]
R1およびR2は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基である。
Ar1とR1、Ar1とR2、R1とR2は、互いに結合して環を形成しても良い。]
一般式[2]
ここで、X1およびX2は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換の1価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基である。R3〜R10、X1、およびX2は、互いに隣接する基同士で一体となって環を形成しても良い。] - 一般式[2]で表されるフルオランテン骨格を有する縮合芳香族化合物が、下記一般式[3]で表されるフルオランテン骨格を有する縮合芳香族化合物である請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
一般式[3]
ここで、X3およびX4は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換の1価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基である。R11〜R18、X3、およびX4は、互いに隣接する基同士で一体となって環を形成しても良い。] - 陽極と陰極とからなる一対の電極間に、発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が、請求項1または2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陽極と陰極とからなる一対の電極間に、発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層が、請求項1または2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003327409A JP4325336B2 (ja) | 2003-09-19 | 2003-09-19 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003327409A JP4325336B2 (ja) | 2003-09-19 | 2003-09-19 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005089674A true JP2005089674A (ja) | 2005-04-07 |
JP4325336B2 JP4325336B2 (ja) | 2009-09-02 |
Family
ID=34457283
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003327409A Expired - Fee Related JP4325336B2 (ja) | 2003-09-19 | 2003-09-19 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4325336B2 (ja) |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008270396A (ja) * | 2007-04-18 | 2008-11-06 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
WO2008143440A1 (en) * | 2007-05-17 | 2008-11-27 | Lg Chem, Ltd. | New anthracene derivatives and organic electronic device using the same |
EP2160373A1 (en) * | 2007-05-16 | 2010-03-10 | Canon Kabushiki Kaisha | BENZO[a]FLUORANTHENE COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME |
EP2419391A1 (en) * | 2009-04-16 | 2012-02-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Novel fused polycyclic compound and organic light emitting device |
JP2012515733A (ja) * | 2009-01-20 | 2012-07-12 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用材料 |
JP2012206969A (ja) * | 2011-03-29 | 2012-10-25 | Canon Inc | 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子 |
JP2014179623A (ja) * | 2007-11-26 | 2014-09-25 | Futaba Corp | 有機el素子用化合物及び有機el素子 |
US8852756B2 (en) | 2005-05-20 | 2014-10-07 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN111233677A (zh) * | 2020-03-30 | 2020-06-05 | 北京燕化集联光电技术有限公司 | 一种茚并荧蒽化合物及其应用 |
CN111253301A (zh) * | 2020-03-30 | 2020-06-09 | 北京燕化集联光电技术有限公司 | 一种茚并荧蒽结构化合物及应用 |
JP2020094050A (ja) * | 2018-12-14 | 2020-06-18 | エルジー ディスプレイ カンパニー リミテッド | 有機化合物と、それを含む有機発光ダイオードおよび有機発光表示装置 |
WO2021085131A1 (ja) * | 2019-11-01 | 2021-05-06 | キヤノン株式会社 | 有機化合物及び有機発光素子 |
CN113045435A (zh) * | 2021-03-15 | 2021-06-29 | 江苏信息职业技术学院 | 一种具有a-d-a结构的含苝化合物及其制备方法与应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10340785A (ja) * | 1997-06-09 | 1998-12-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2001023497A1 (fr) * | 1999-09-30 | 2001-04-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Element electroluminescent organique |
JP2003129043A (ja) * | 2001-10-26 | 2003-05-08 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2003201472A (ja) * | 2001-10-26 | 2003-07-18 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2003238516A (ja) * | 2002-02-19 | 2003-08-27 | Petroleum Energy Center | 新規な縮合芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
2003
- 2003-09-19 JP JP2003327409A patent/JP4325336B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10340785A (ja) * | 1997-06-09 | 1998-12-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2001023497A1 (fr) * | 1999-09-30 | 2001-04-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Element electroluminescent organique |
JP2003129043A (ja) * | 2001-10-26 | 2003-05-08 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2003201472A (ja) * | 2001-10-26 | 2003-07-18 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2003238516A (ja) * | 2002-02-19 | 2003-08-27 | Petroleum Energy Center | 新規な縮合芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Cited By (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9461249B2 (en) | 2005-05-20 | 2016-10-04 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
US8852756B2 (en) | 2005-05-20 | 2014-10-07 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
JP2008270396A (ja) * | 2007-04-18 | 2008-11-06 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
EP2160373A1 (en) * | 2007-05-16 | 2010-03-10 | Canon Kabushiki Kaisha | BENZO[a]FLUORANTHENE COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME |
EP2160373A4 (en) * | 2007-05-16 | 2011-07-27 | Canon Kk | BENZO [A] FLUORANTHE COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE THEREWITH |
US8110824B2 (en) | 2007-05-16 | 2012-02-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Benzo[a]fluoranthene compound and organic light emitting device using the same |
WO2008143440A1 (en) * | 2007-05-17 | 2008-11-27 | Lg Chem, Ltd. | New anthracene derivatives and organic electronic device using the same |
US8222634B2 (en) | 2007-05-17 | 2012-07-17 | Lg Chem, Ltd. | Anthracene derivatives and organic electronic device using the same |
JP2014179623A (ja) * | 2007-11-26 | 2014-09-25 | Futaba Corp | 有機el素子用化合物及び有機el素子 |
US9475792B2 (en) | 2009-01-20 | 2016-10-25 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescence devices |
JP2012515733A (ja) * | 2009-01-20 | 2012-07-12 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用材料 |
CN102395545A (zh) * | 2009-04-16 | 2012-03-28 | 佳能株式会社 | 新型稠合多环化合物和有机发光器件 |
EP2419391A4 (en) * | 2009-04-16 | 2012-09-26 | Canon Kk | NOVEL CONDENSED POLYCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE |
EP2419391A1 (en) * | 2009-04-16 | 2012-02-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Novel fused polycyclic compound and organic light emitting device |
JP2012206969A (ja) * | 2011-03-29 | 2012-10-25 | Canon Inc | 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子 |
JP2020094050A (ja) * | 2018-12-14 | 2020-06-18 | エルジー ディスプレイ カンパニー リミテッド | 有機化合物と、それを含む有機発光ダイオードおよび有機発光表示装置 |
WO2021085131A1 (ja) * | 2019-11-01 | 2021-05-06 | キヤノン株式会社 | 有機化合物及び有機発光素子 |
CN114650980A (zh) * | 2019-11-01 | 2022-06-21 | 佳能株式会社 | 有机化合物和有机发光元件 |
EP4053094A4 (en) * | 2019-11-01 | 2024-04-10 | Canon Kabushiki Kaisha | ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING ELEMENT |
CN111233677A (zh) * | 2020-03-30 | 2020-06-05 | 北京燕化集联光电技术有限公司 | 一种茚并荧蒽化合物及其应用 |
CN111253301A (zh) * | 2020-03-30 | 2020-06-09 | 北京燕化集联光电技术有限公司 | 一种茚并荧蒽结构化合物及应用 |
CN113045435A (zh) * | 2021-03-15 | 2021-06-29 | 江苏信息职业技术学院 | 一种具有a-d-a结构的含苝化合物及其制备方法与应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4325336B2 (ja) | 2009-09-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3797310B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4581355B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3873707B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2007049055A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4002040B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4325336B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2007027356A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 | |
JP2005068367A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2009249551A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および素子 | |
JP2008231127A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び素子 | |
JP4259236B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4259264B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2008222624A (ja) | 新規な1,10−フェナントロリン誘導体、電子輸送材料、電子注入材料およびそれを含有する有機電界発光素子 | |
JP4078053B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2007123713A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2007125692A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2008071863A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2005113072A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2009197144A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2005060459A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4211191B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2008174468A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3826948B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2007059750A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 | |
JP2005075944A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060811 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080919 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080930 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090519 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090601 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120619 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120619 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130619 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140619 Year of fee payment: 5 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |