JP2003221380A - フェノール性化合物及びそれを用いた記録材料 - Google Patents
フェノール性化合物及びそれを用いた記録材料Info
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- JP2003221380A JP2003221380A JP2002042604A JP2002042604A JP2003221380A JP 2003221380 A JP2003221380 A JP 2003221380A JP 2002042604 A JP2002042604 A JP 2002042604A JP 2002042604 A JP2002042604 A JP 2002042604A JP 2003221380 A JP2003221380 A JP 2003221380A
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Abstract
耐熱性に優れた記録材料を提供する。 【解決手段】式(I) 【化1】 [式中、R1、R2は、水素原子、C1〜C6アルキル基
を表し、mは1〜6の整数を表し、nは0〜2の整数を
表し、p、tは0〜3の整数を表し、同時に0になるこ
とはない。R3、R4はC1〜C6アルキル基、C1〜C
6アルコキシ基等を表し、R5はC1〜C6アルキル
基、C1〜C6アルコキシ基を表し、q、uは0〜5の
整数を表し、zは0〜4の整数を表し、YはCOまたは
NR6COを表す。]で表されるフェノール性化合物お
よびそれらの化合物のうち少なくとも1種を含有するこ
とを特徴とする記録材料。
Description
性化合物及びそれを含有した保存安定性に優れた記録材
料に関する。
を利用した記録材料は、現像定着等の煩雑な処理を施す
ことなく比較的簡単な装置で短時間に記録できることか
ら、ファクシミリ、プリンター等の出力記録のための感
熱記録紙又は数枚を同時に複写する帳票のための感圧複
写紙等に広く使用されている。
し、未発色部分(以下「地肌」という)の白度が保持さ
れ、又発色した画像の堅牢性の高いものが要望されてい
るが、長期保存安定性の面から、特に地肌及び画像の耐
光性及び耐熱性に優れた記録材料が求められている。そ
のために、発色性染料、顕色剤、保存安定剤等の開発努
力がなされているが、発色の感度、地肌並びに画像の保
存性などのバランスが良く、充分に満足できるものは未
だ見出されていない。
開平2−204091号公報、特開平1−72891号
公報、特開平4−217657号公報及びWO01/2
5193号公報にフェノール性化合物が顕色剤として開
示されているが、更に地肌及び画像の保存性について高
い効果を示す優れた記録材料を提供する技術が求められ
ている。
に鑑みてなされたものであり、地肌及び画像の保存性に
優れ、特に耐光性及び耐熱性に優れた記録材料を提供す
ることを課題とする。
6アルキル基を表し、mは1〜6の整数を表し、nは0
〜2の整数を表し、p、tは0〜3の整数を表し、同時
に0になることはない。R3、R4は、ニトロ基、カルボ
キシル基、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1
〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルコキシカルボニル
基、スルファモイル基、フェニルスルファモイル基、C
1〜C6アルキルスルファモイル基、ジC1〜C6アル
キルスルファモイル基、カルバモイル基、フェニルカル
バモイル基、C1〜C6アルキルカルバモイル基、ジC
1〜C6アルキルカルバモイル基を表し、R5はC1〜
C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基を表し、q、
uは0〜5の整数を表し、zは0〜4の整数を表し、
q、u、zが2以上の整数のとき、R3、R4、R5は、
それぞれ同じであっても相異なっていてもよく、p+q
及びt+uは5以下の整数を表し、YはCOまたはNR
6COを表し、R6は水素原子、C1〜C6アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよ
いベンジル基を表す。]で表されるフェノール性化合物
およびそれらの化合物のうち少なくとも1種を含有する
ことを特徴とする記録材料である。
子;メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブ
チル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチ
ル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘ
キシル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル
基等のC1〜C6アルキル基を表す。
ル基、スルファモイル基、カルバモイル基、フェニルス
ルファモイル基、フェニルカルバモイル基;フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原
子;メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブ
チル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチ
ル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘ
キシル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル
基等のC1〜C6アルキル基;メトキシ基、エトキシ
基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキ
シ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基等の
C1〜C6のアルコキシ基;メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプ
ロポキシカルボニル基等のC1〜C6アルコキシカルボ
ニル基;メチルスルファモイル、エチルスルファモイ
ル、プロピルスルファモイル基等のC1〜C6アルキル
スルファモイル基;ジメチルスルファモイル基、ジエチ
ルスルファモイル基、メチルエチルスルファモイル基等
のジC1〜C6アルキルスルファモイル基;メチルカル
バモイル基、エチルカルバモイル基、プロピルカルバモ
イル基等のC1〜C6アルキルカルバモイル基;ジメチ
ルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、メチルエ
チルカルバモイル基等のジC1〜C6アルキルカルバモ
イル基を挙げることができる。
プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−
ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソ
ペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、
n−ヘキシル基、イソヘキシル基、1−メチルペンチル
基、2−メチルペンチル基等のC1〜C6アルキル基;
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、te
rt−ブトキシ基等のC1〜C6のアルコキシ基を挙げ
ることができる。
ル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル
基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペン
チル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−
ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、1−メ
チルペンチル基、2−メチルペンチル基等のC1〜C6
アルキル基;置換されていてもよいフェニル基;置換さ
れていてもよいベンジル基を挙げることが出き、該置換
基としては、水素原子;水酸基;フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;メチル
基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−
ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n
−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、te
rt−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、
1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基等のC1
〜C6アルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec
−ブトキシ基、tert−ブトキシ基等のC1〜C6の
アルコキシ基を挙げることができる。
(I)中、YがNR6COである化合物が好ましく、Yが
NHCOである化合物がより好ましい。
合物のうちS(O)nがSの化合物は、式(II)
れる化合物と、式(III)
記と同じ意味を表し、Xは塩素原子、臭素原子等のハロ
ゲン原子を表す]で表される化合物とをメタノール等の
有機溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより得る
ことができる。S(O)nが、SO、SO2の化合物は、
上記方法で得られた化合物を、適した溶媒中で、過酸化
水素水またはm−クロロ過安息香酸等の酸化剤で酸化す
ることにより得られる。
R6COの化合物は、式(IV)
表される化合物と、式(V)
を表す]で表される化合物とを反応させることにより得
ることができる。
Oの化合物は、式(VI)
る化合物と、式(V)
を表す]で表される化合物とをFriedel-Cra
fts反応させることにより得ることができる。このよ
うにして合成することができる化合物を第1表から第6
表に示した。
ならばどの様な用途にも使用でき、例えば、感熱記録材
料又は感圧複写材料等に利用することができる。
既知の画像保存安定剤、顕色剤の使用方法と同様に行え
ばよく、例えば、本発明の化合物の微粒子及び発色性染
料の微粒子のそれぞれをポリビニルアルコールやセルロ
ース等の水溶性結合剤の水溶液中に分散された懸濁液を
混合して紙等の支持体に塗布して乾燥することにより製
造できる。
合物の使用割合は、発色性染料1重量部に対して、式
(I)で表される化合物が1〜10重量部、好ましくは
1.5〜5重量部である。
びに、式(I)で表される化合物以外に公知の顕色剤、
画像安定剤、増感剤、填料、分散剤、酸化防止剤、減感
剤、粘着防止剤、消泡剤、光安定剤、蛍光増白剤等を必
要に応じ1種又は2種以上含有させることができる。
もよいが、多層構造からなる場合には、例えば、保護層
等任意の層中に含有せしめてもよい。特に、発色層の上
部及び/又は下部にオーバーコート層やアンダーコート
層を設けた場合、これらの層には酸化防止剤、光安定剤
等を含有することができる。さらに、酸化防止剤、光安
定剤は必要に応じマイクロカプセルに内包するかたち
で、これらの層に含有させることができる。
としては、フルオラン系、フタリド系、ラクタム系、ト
リフェニルメタン系、フェノチアジン系、スピロピラン
系等のロイコ染料を挙げることができるが、これらに限
定されるものではなく、酸性物質である顕色剤と接触す
ることにより発色する発色性染料であれば使用できる。
また、これらの発色性染料は単独で使用し、その発色す
る色の記録材料を製造することは勿論であるが、それら
の2種以上を混合使用することができる。例えば、赤
色、青色、緑色の3原色の発色性染料又は黒発色染料を
混合使用して真に黒色に発色する記録材料を製造するこ
とができる。
を例示すれば、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−
アニリノフルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル
−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−イ
ソブチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ン、3−(N−メチル−N−プロピルアミノ)−6−メ
チル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N
−イソペンチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフ
ルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(o−クロロアニ
リノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−7−(o−ク
ロロアニリノ)フルオラン、3−(N−エチル−p−ト
ルイジノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3
−(N−シクロヘキシル−N−メチルアミノ)−6−メ
チル−7−アニリノフルオラン、3−ピロリジノ−6−
メチル−7−アラリノフルオラン、3−ピペリジノ−6
−メチル−7−アラリノフルオラン、3−ジメチルアミ
ノ−7−(m−トリフロロメチルアニリノ)フルオラ
ン、3−ジペンチルアミノ−6−メチル−7−アニリノ
フルオラン、3−(N−エトキシプロピル−N−エチル
アミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−
ジブチルアミノ−7−(o−フロロアニリノ)フルオラ
ン、3−ジエチルアミノベンゾ〔a〕フルオラン、3−
ジメチルアミノ−6−メチル−7−クロロフルオラン、
3−ジエチルアミノ−5−メチル−7−ジベンジルアミ
ノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−ジベンジルア
ミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−5−クロロフル
オラン、3−ジエチルアミノ−6−(N,N′−ジベン
ジルアミノ)フルオラン、3,6−ジメトキシフルオラ
ン、2,4−ジメチル−6−(4−ジメチルアミノフェ
ニル)アミノフルオラン等が挙げられる。
−〔4−(4−アニリノ)−アニリノ〕アニリノ}−6
−メチル−7−クロロフルオラン、3,3−ビス〔2−
(4−ジメチルアミノフェニル)−2−(4−メトキシ
フェニル)ビニル〕−4,5,6,7−テトラクロロフ
タリド、3,6,6′−トリス(ジメチルアミノ)スピ
ロ(フルオレン−9,3′−フタリド)等が挙げられ
る。
ミノフェニル)−6−ジエチルアミノフタリド等も挙げ
られる。
A、4,4′−sec−ブチリデンビスフェノール、
4,4′−シクロヘキシリデンビスフェノール、2,2
−ジメチル−3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
ブタン、2,2′−ジヒドロキシジフェニル、ペンタメ
チレン−ビス(4−ヒドロキシベンゾエート)、2,2
−ジメチル−3,3−ジ(4−ヒドロキシフェニル)ペ
ンタン、2,2−ジ(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサ
ン等のビスフェノール化合物、安息香酸亜鉛、4−ニト
ロ安息香酸亜鉛等の安息香酸金属塩、4−〔2−(4−
メトキシフェニルオキシ)エチルオキシ〕サリチル酸等
のサリチル酸類、サリチル酸亜鉛、ビス〔4−(オクチ
ルオキシカルボニルアミノ)−2−ヒドロキシ安息香
酸〕亜鉛等のサリチル酸金属塩、4,4′−ジヒドロキ
シジフェニルスルホン、2,4′−ジヒドロキシジフェ
ニルスルホン、4−ヒドロキシ−4′−メチルジフェニ
ルスルホン、4−ヒドロキシ−4′−イソプロポキシジ
フェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4′−ベンジルオ
キシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4′−ブト
キシジフェニルスルホン、4,4′−ジヒドロキシ−
3,3′−ジアリルジフェニルスルホン、3,4−ジヒ
ドロキシ−4′−メチルジフェニルスルホン、4,4′
−ジヒドロキシ−3,3′,5,5′−テトラブロモジ
フェニルスルホン等のヒドロキシスルホン類、4−ヒド
ロキシフタル酸ジメチル、4−ヒドロキシフタル酸ジシ
クロヘキシル、4−ヒドロキシフタル酸ジフェニル等の
4−ヒドロキシフタル酸ジエステル類、2−ヒドロキシ
−6−カルボキシナフタレン等のヒドロキシナフトエ酸
のエステル類、4−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、4−
ヒドロキシ安息香酸エチル、4−ヒドロキシ安息香酸プ
ロピル、4−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル、4−ヒ
ドロキシ安息香酸ブチル、4−ヒドロキシ安息香酸イソ
ブチル、4−ヒドロキシ安息香酸クロロベンジル、4−
ヒドロキシ安息香酸メチルベンジル、4−ヒドロキシ安
息香酸ジフェニルメチル等の4−ヒドロキシ安息香酸エ
ステル類、4−アセトトルイジド、サリチルアニリド等
のアミド類、ヒドロキシアセトフェノン、p−フェニル
フェノール、p−ベンジルフェノール、ハイドロキノン
−モノベンジルエーテル、更にトリブロモメチルフェニ
ルスルホン等のトリハロメチルスルホン類、4,4′−
ビス(p−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミ
ノ)ジフェニルメタン等のスルホニルウレア類、テトラ
シアノキノジメタン類、2,4−ジヒドロキシ−2′−
メトキシベンズアニリド、又は式(VII)、
れらの混合物等を挙げることができる。
ルオキシ−4′−(2−メチルグリシジルオキシ)−ジ
フェニルスルホン、4,4′−ジグリシジルオキシジフ
ェニルスルホン等のエポキシ基含有ジフェニルスルホン
類、1,4−ジグリシジルオキシベンゼン、4−〔α−
(ヒドロキシメチル)ベンジルオキシ〕−4′−ヒドロ
キシジフェニルスルホン、2−プロパノール誘導体、サ
リチル酸誘導体、オキシナフトエ酸誘導体の金属塩(特
に亜鉛塩)、その他水不溶性の亜鉛化合物等を挙げるこ
とができる。
ミドなどの高級脂肪酸アミド、ベンズアミド、ステアリ
ン酸アニリド、アセト酢酸アニリド、チオアセトアニリ
ド、シュウ酸ジベンジル、シュウ酸ジ(4−メチルベン
ジル)、シュウ酸ジ(4−クロロベンジル)、フタル酸
ジメチル、テレフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジベン
ジル、イソフタル酸ジベンジル、ビス(tert−ブチ
ルフェノール)類、4,4′−ジヒドロキシジフェニル
スルホンのジエーテル類、2,4’−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホンのジエーテル類、1,2−ビス(フェノ
キシ)エタン、1,2−ビス(4−メチルフェノキシ)
エタン、1,2−ビス(3−メチルフェノキシ)エタ
ン、2−ナフトールベンジルエーテル、ジフェニルアミ
ン、カルバゾール、2,3−ジ−m−トリルブタン、4
−ベンジルビフェニル、4,4′−ジメチルビフェニ
ル、m−ターフェニル、ジ−β−ナフチルフェニレンジ
アミン、1−ヒドロキシ−ナフトエ酸フェニル、2−ナ
フチルベンジルエーテル、4−メチルフェニル−ビフェ
ニルエーテル、2,2−ビス(3,4−ジメチルフェニ
ル)エタン、2,3,5,6−テトラメチル−4′−メ
チルジフェニルメタン等を挙げることができる。
カオリン、焼成カオリン、タルク、サテンホワイト、水
酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、酸化亜鉛、酸化チタン、硫酸バリウム、珪酸マグネ
シウム、珪酸アルミニウム、プラスチックピグメント等
が使用できる。特に本発明の記録材料ではアルカリ土類
金属の塩が好ましい。さらに炭酸塩が好ましく、炭酸カ
ルシウム、炭酸マグネシウムなどが好適である。填料の
使用割合は、発色染料1重量部に対して0.1〜15重
量部、好ましくは1〜10重量部である。また、上記そ
の他の填料を混合して使用することも可能である。
ジオクチルナトリウム等のスルホコハク酸エステル類、
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリルアル
コール硫酸エステルのナトリウム塩、脂肪酸塩等を挙げ
ることができる。
メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェ
ノール)、2,2′−メチレンビス(4−エチル−6−
tert−ブチルフェノール)、4,4′−プロピルメ
チレンビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノ
ール)、4,4′−ブチリデンビス(3−メチル−6−
tert−ブチルフェノール)、4,4′−チオビス
(2−tert−ブチル−5−メチルフェノール)、
1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5
−tert−ブチルフェニル)ブタン、1,1,3−ト
リス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−シクロヘキシ
ルフェニル)ブタン等を挙げることができる。これらの
うち2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−ter
t−ブチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4
−エチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,
4′−プロピルメチレンビス(3−メチル−6−ter
t−ブチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メ
チル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニ
ル)ブタン、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒ
ドロキシ−5−シクロヘキシルフェニル)ブタンは、本
発明化合物の耐湿熱性の向上に有効な化合物であり、特
に1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−
5−tert−ブチルフェニル)ブタン、1,1,3−
トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−シクロヘキ
シルフェニル)ブタンは優れた効果を有する。
コール、ポリエチレングリコール、グアニジン誘導体等
を挙げることができる。
酸、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、カル
ナウバワックス、パラフィンワックス、エステルワック
ス等を例示することができる。
シレート、p−tert−ブチルフェニルサリシレー
ト、p−オクチルフェニルサリシレート等のサリチル酸
系紫外線吸収剤、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2
−ヒドロキシ−4−ベンジルオキシベンゾフェノン、2
−ヒドロキシ−4−オクチルオキシベンゾフェノン、2
−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシベンゾフェノン、
2,2′−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノ
ン、2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベ
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−5−ス
ルホベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収
剤、2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)
ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−5′−
tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2′−ヒドロキシ−3′,5′−ジ−tert−ブチ
ルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロ
キシ−3′−tert−ブチル−5′−メチルフェニ
ル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒ
ドロキシ−3′,5′−ジ−tert−ブチルフェニ
ル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒ
ドロキシ−3′,5′−ジ−tert−アミルフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−〔2′−ヒドロキシ−
3′−(3″,4″,5″,6″−テトラヒドロフタル
イミドメチル)−5′−メチルフェニル〕ベンゾトリア
ゾール、2−(2′−ヒドロキシ−5′−tert−オ
クチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−〔2′−ヒ
ドロキシ−3′,5′−ビス(α,α−ジメチルベンジ
ル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール、2−
(2′−ヒドロキシ−3′−ドデシル−5′−メチルフ
ェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ
−3′−ウンデシル−5′−メチルフェニル)ベンゾト
リアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−3′−ウンデシ
ル−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2′−ヒドロキシ−3′−トリデシル−5′−メチル
フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキ
シ−3′−テトラデシル−5′−メチルフェニル)ベン
ゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−3′−ペン
タデシル−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾー
ル、2−(2′−ヒドロキシ−3′−ヘキサデシル−
5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
〔2′−ヒドロキシ−4′−(2″−エチルヘキシル)
オキシフェニル〕ベンゾトリアゾール、2−〔2′−ヒ
ドロキシ−4′−(2″−エチルヘプチル)オキシフェ
ニル〕ベンゾトリアゾール、2−〔2′−ヒドロキシ−
4′−(2″−エチルオクチル)オキシフェニル〕ベン
ゾトリアゾール、2−〔2′−ヒドロキシ−4′−
(2″−プロピルオクチル)オキシフェニル〕ベンゾト
リアゾール、2−〔2.−ヒドロキシ−4′−(2″−
プロピルヘプチル)オキシフェニル〕ベンゾトリアゾー
ル、2−〔2′−ヒドロキシ−4′−(2″−プロピル
ヘキシル)オキシフェニル〕ベンゾトリアゾール、2−
〔2′−ヒドロキシ−4′−(1″−エチルヘキシル)
オキシフェニル〕ベンゾトリアゾール、2−〔2′−ヒ
ドロキシ−4′−(1″−エチルヘプチル)オキシフェ
ニル〕ベンゾトリアゾール、2−〔2′−ヒドロキシ−
4′−(1′−エチルオクチル)オキシフェニル〕ベン
ゾトリアゾール、2−〔2′−ヒドロキシ−4′−
(1″−プロピルオクチル)オキシフェニル〕ベンゾト
リアゾール、2−〔2′−ヒドロキシ−4′−(1″−
プロピルヘプチル)オキシフェニル〕ベンゾトリアゾー
ル、2−〔2′−ヒドロキシ−4′−(1″−プロピル
ヘキシル)オキシフェニル〕ベンゾトリアゾール、ポリ
エチレングリコールとメチル−3−〔3−tert−ブ
チル−5−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−
4−ヒドロキシフェニル〕プロピオネートとの縮合物な
どのベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、2′−エチル
ヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレー
ト、エチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレ
ートなどのシアノアクリレート系紫外線吸収剤、ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セ
バケート、コハク酸−ビス(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)エステル、2−(3,5−ジ−
tert−ブチル)マロン酸−ビス(1,2,2,6,
6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステルなどのヒ
ンダードアミン系紫外線吸収剤などを挙げることができ
る。
る。 4,4′−ビス〔2−アニリノ−4−(2−ヒドロキシ
エチル)アミノ−1,3,5−トリアジニル−6−アミ
ノ)スチルベン−2,2′−ジスルホン酸=二ナトリウ
ム塩 4,4′−ビス〔2−アニリノ−4−ビス(ヒドロキシ
エチル)アミノ−1,3,5−トリアジニル−6−アミ
ノ)スチルベン−2,2′−ジスルホン酸=二ナトリウ
ム塩 4,4′−ビス〔2−メトキシ−4−(2−ヒドロキシ
エチル)アミノ−1,3,5−トリアジニル−6−アミ
ノ)スチルベン−2,2′−ジスルホン酸=二ナトリウ
ム塩 4,4′−ビス〔2−メトキシ−4−(2−ヒドロキシ
プロピル)アミノ−1,3,5−トリアジニル−6−ア
ミノ)スチルベン−2,2′−ジスルホン酸=二ナトリ
ウム塩 4,4′−ビス〔2−m−スルホアニリノ−4−ビス
(ヒドロキシエチル)アミノ−1,3,5−トリアジニ
ル−6−アミノ〕スチルベン−2,2′−ジスルホン酸
=二ナトリウム塩 4−〔2−p−スルホアニリノ−4−ビス(ヒドロキシ
エチル)アミノ−1,3,5−トリアジニル−6−アミ
ノ〕−4′−〔2−m−スルホアニリノ−4−ビス(ヒ
ドロキシエチル)アミノ−1,3,5−トリアジニル−
6−アミノ〕スチルベン−2,2′−ジスルホン酸=四
ナトリウム塩 4,4′−ビス〔2−p−スルホアニリノ−4−ビス
(ヒドロキシエチル)アミノ−1,3,5−トリアジニ
ル−6−アミノ〕スチルベン−2,2′−ジスルホン酸
=四ナトリウム塩 4,4′−ビス〔2−(2,5−ジスルホアニリノ)−
4−フェノキシアミノ−1,3,5−トリアジニル−6
−アミノ〕スチルベン−2,2′−ジスルホン酸=六ナ
トリウム塩 4,4′−ビス〔2−(2,5−ジスルホアニリノ)−
4−(p−メトキシカルボニルフェノキシ)アミノ−
1,3,5−トリアジニル−6−アミノ〕スチルベン−
2,2′−ジスルホン酸=六ナトリウム塩 4,4′−ビス〔2−(p−スルホフェノキシ)−4−
ビス(ヒドロキシエチル)アミノ−1,3,5−トリア
ジニル−6−アミノ〕スチルベン−2,2′−ジスルホ
ン酸=四ナトリウム塩 4,4′−ビス〔2−(2,5−ジスルホアニリノ)−
4−ホルマリニルアミノ−1,3,5−トリアジニル−
6−アミノ〕スチルベン−2,2′−ジスルホン酸=六
ナトリウム塩 4,4′−ビス〔2−(2,5−ジスルホアニリノ)−
4−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ−1,3,5−ト
リアジニル−6−アミノ〕スチルベン−2,2′−ジス
ルホン酸=六ナトリウム塩
は既知の画像保存安定剤、顕色剤あるいは増感剤を使用
する場合と同様にして製造できる。例えば、公知の方法
によりマイクロカプセル化した発色性染料を適当な分散
剤によって分散し、紙に塗布して発色剤シートを作成す
る。また、顕色剤の分散液を紙に塗布して顕色剤シート
を作製する。その際、本発明の化合物を画像保存安定剤
として使用する場合には発色剤シートあるいは顕色剤シ
ートのいずれの分散液中に分散して使用してもよい。こ
のようにして作成された両シートを組合せて感圧複写紙
が作成される。感圧複写紙としては、発色性染料の有機
溶媒溶液を内包するマイクロカプセルを下面に塗布担持
している上用紙と顕色剤(酸性物質)を上面に塗布担持
している下用紙とからなるユニットでも、あるいはマイ
クロカプセルと顕色剤とが同一の紙面に塗布されている
いわゆるセルフコンテントペーパーであってもよい。
と混合して使用する顕色剤としては従来既知のものが用
いられ、例えば酸性白土、活性白土、アパタルジャイ
ト、ベントナイト、コロイダルシリカ、珪酸アルミニウ
ム、珪酸マグネシウム、珪酸亜鉛、珪酸錫、焼成カオリ
ン、タルク等の無機酸性物質、蓚酸、マレイン酸、酒石
酸、クエン酸、コハク酸、スイアリン酸等の脂肪族カル
ボン酸、安息香酸、p−tert−ブチル安息香酸、フ
タル酸、没食子酸、サリチル酸、3−イソプロピルサリ
チル酸、3−フェニルサリチル酸、3−シクロヘキシル
サリチル酸、3,5−ジ−tert−ブチルサリチル
酸、3−メチル−5−ベンジルサリチル酸、3−フェニ
ル−5−(2,2−ジメチルベンジル)サリチル酸、
3,5−ジ−(2−メチルベンジル)サリチル酸、2−
ヒドロキシ−1−ベンジル−3−ナフトエ酸等の芳香族
カルボン酸、これら芳香族カルボン酸の亜鉛、マグネシ
ウム、アルミニウム、チタン等の金属塩、p−フェニル
フェノール−ホルマリン樹脂、p−ブチルフェノール−
アセチレン樹脂等のフェノール樹脂系顕色剤、これらフ
ェノール樹脂系顕色剤と上記芳香族カルボン酸の金属塩
との混合物等を挙げることができる。
合成紙、フィルム、プラスチックフィルム、発砲プラス
チックフィルム、不織布等の他に古紙パルプ等の再生紙
を使用することができる。またこれらを組み合わせたも
のを支持体として使用することもできる。
詳細に説明する。なお、以下に示す部は重量基準であ
る。 実施例1 4−(4−ヒドロキシフェニルチオメチル)−N−フェ
ニルベンズアミド(化合物No.248)の合成 攪拌機、温度計を備えた200mlの4口フラスコに4
−メルカプトフェノール1.34g(10.6mmo
l)、水酸化カリウム0.7g(10.6mmol)、
メタノール50mlを常温で添加した。水酸化カリウム
が溶解したのを確認後、内温を10℃まで冷却し、4−
クロロメチル−N−フェニルベンズアミド2.6g(1
0.6mmol)を添加し、常温で3時間攪拌した。反
応終了後、塩酸酸性にした後、水50mlを加え、析出
した結晶を濾別して4−(4−ヒドロキシフェニルチオ
メチル)−N−フェニルベンズアミド3.0gを得た。
収率は84%であった。融点は220−222℃であっ
た。
−ヒドロキシフェニル)ベンズアミド(化合物No.2
67)の合成 実施例1で4−クロロメチル−N−フェニルベンズアミ
ドの代わりに4−クロロメチル−N−(2−ヒドキシフ
ェニル)ベンズアミドを用いた以外は実施例1と同様に
反応を行った。融点は152−156℃であった。
−ヒドロキシフェニル)ベンズアミド(化合物No.2
64)の合成 実施例1で4−クロロメチル−N−フェニルベンズアミ
ドの代わりに4−クロロメチル−N−(3−ヒドキシフ
ェニル)ベンズアミドを用いた以外は実施例1と同様に
反応を行った。融点は218−222℃であった。
−(2−ヒドロキシフェニル)ベンズアミド(化合物N
o.269)の合成 攪拌機、温度計を備えた200mlの4口フラスコに実
施例2で合成した化合物3.2g(9.11mmo
l)、酢酸エチル100mlを常温で添加した。内温を
10℃まで冷却し、70%m−クロロ過安息香酸3.1
4g(18.2mmol)を添加し、常温で3時間攪拌
した。反応終了後、ジメチル硫黄を加え過剰の過酸化物
を分解し、析出した結晶を濾別して4−(4−ヒドロキ
シフェニルスルホニルメチル)−N−(2−ヒドロキシ
フェニル)ベンズアミド3.0gを得た。収率は86
%、融点は250℃以上であった。
グラインダーで充分に魔砕して、A〜C液の各成分の分
散液を調製し、A液1重量部、B液2重量部、C液4重
量部を混合して調製した。この塗布液をワイヤーロッド
(No.12)を使用して白色紙に塗布・乾燥した後、
カレンダー掛け処理をして、感熱記録紙を作成した(塗
布量は乾燥重量で約5.5g/m2)。
ル)−N−フェニルベンズアミドの代わりに4−(4−
ヒドロキシフェニルチオメチル)−N−(2−ヒドロキ
シフェニル)ベンズアミドを用いた以外は実施例5と同
様にして感熱記録紙を作成した。
ル)−N−フェニルベンズアミドの代わりに4−(4−
ヒドロキシフェニルチオメチル)−N−(3−ヒドロキ
シフェニル)ベンズアミドを用いた以外は実施例5と同
様にして感熱記録紙を作成した。
ル)−N−フェニルベンズアミドの代わりに式(VII
I)、
感熱記録紙を作成した。
ル)−N−フェニルベンズアミドの代わりに2,4'−
ジヒドロキシジフェニルスルホンを用いた以外は実施例
5と同様にして感熱記録紙を作成した。
紙の一部を切り取り、これをそれぞれ試験紙とした。各
試験紙に、耐光性試験機(商品名:紫外線ロングライフ
フェードメーター FAL−5型、スガ試験機(株)
製)を使用して、波長380nmの紫外線の照射12時
間後の各試験紙の地肌濃度を測定した。地肌オリジナル
濃度と比較した測定結果を第1表に示す。
紙の一部を切り取り、これをそれぞれ試験紙とした。各
試験紙に、恒温槽(タイプDK−400、YAMATO
製)中、100℃で24時間後の地肌濃度を測定した。
地肌オリジナル濃度と比較した測定結果を第1表に示
す。
紙の一部を切り取り、これをそれぞれ試験紙とした。各
試験紙について、感熱紙発色装置(商品名:TH−PM
D型、大倉電気(株)製)を使用し、飽和発色させた。
次いで、各試験紙に、耐光性試験機(商品名:紫外線ロ
ングライフフェードメーター FAL−5型、スガ試験
機(株)製)を使用して、波長380nmの紫外線の照
射48時間後の各試験紙の画像濃度を測定した。画像オ
リジナル濃度と比較した測定結果を第1表に示す。
紙の一部を切り取り、これをそれぞれ試験紙とした。各
試験紙について、感熱紙発色装置(商品名:TH−PM
D型、大倉電気(株)製)を使用し、飽和発色させた。
次いで、各試験紙に、恒温槽(タイプDK−400、Y
AMATO製)中、100℃で24時間後の画像濃度を
測定した。画像オリジナル濃度と比較した測定結果を第
1表に示す。
6、7の感熱記録紙は、比較例1の感熱記録紙に比べ同
程度の地肌及び画像耐光性を、比較例2の感熱記録紙に
比べ優れた画像耐光性を示し、実施例5、7の感熱記録
紙は、比較例1、2の感熱記録紙に比べ優れた地肌耐熱
性を示し、実施例6の感熱記録紙は、比較例1、2の感
熱記録紙に比べ優れた画像耐熱性を示すことがわかっ
た。
新規なフェノール性化合物及びそれを用いた地肌及び画
像の保存性に優れた記録材料が提供できる。
Claims (4)
- 【請求項1】式(I) 【化1】 [式中、R1、R2は、水素原子、C1〜C6アルキル基
を表し、mは1〜6の整数を表し、nは0〜2の整数を
表し、p、tは0〜3の整数を表し、同時に0になるこ
とはない。R3、R4は、ニトロ基、カルボキシル基、ハ
ロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコ
キシ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、スルファ
モイル基、フェニルスルファモイル基、C1〜C6アル
キルスルファモイル基、ジC1〜C6アルキルスルファ
モイル基、カルバモイル基、フェニルカルバモイル基、
C1〜C6アルキルカルバモイル基、ジC1〜C6アル
キルカルバモイル基を表し、R5はC1〜C6アルキル
基、C1〜C6アルコキシ基を表し、q、uは0〜5の
整数を表し、zは0〜4の整数を表し、q、u、zが2
以上の整数のとき、R3、R4、R5は、それぞれ同じで
あっても相異なっていてもよく、p+q及びt+uは5
以下の整数を表し、YはCOまたはNR6COを表し、
R6は水素原子、C1〜C6アルキル基、置換されてい
てもよいフェニル基、置換されていてもよいベンジル基
を表す。]で表されるフェノール性化合物。 - 【請求項2】YがNR6COである請求項1記載のフェ
ノール性化合物。 - 【請求項3】発色性染料を含有する記録材料において、
式(I) 【化2】 [式中、R1、R2は、水素原子、C1〜C6アルキル基
を表し、mは1〜6の整数を表し、nは0〜2の整数を
表し、p、tは0〜3の整数を表し、同時に0になるこ
とはない。R3、R4は、ニトロ基、カルボキシル基、ハ
ロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコ
キシ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、スルファ
モイル基、フェニルスルファモイル基、C1〜C6アル
キルスルファモイル基、ジC1〜C6アルキルスルファ
モイル基、カルバモイル基、フェニルカルバモイル基、
C1〜C6アルキルカルバモイル基、ジC1〜C6アル
キルカルバモイル基を表し、R5はC1〜C6アルキル
基、C1〜C6アルコキシ基を表し、q、uは0〜5の
整数を表し、zは0〜4の整数を表し、q、u、zが2
以上の整数のとき、R3、R4、R5は、それぞれ同じで
あっても相異なっていてもよく、p+q及びt+uは5
以下の整数を表し、YはCOまたはNR6COを表し、
R6は水素原子、C1〜C6アルキル基、置換されてい
てもよいフェニル基、置換されていてもよいベンジル基
を表す。]で表されるフェノール性化合物の少なくとも
1種を含有することを特徴とする記録材料。 - 【請求項4】YがNR6COである請求項3記載の記録
材料。
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US7595343B2 (en) | 2001-09-14 | 2009-09-29 | Methylgene, Inc. | Inhibitors of histone deacetylase |
US7838520B2 (en) | 2001-09-14 | 2010-11-23 | Methylgene, Inc. | Inhibitors of histone deacetylase |
US7868205B2 (en) | 2003-09-24 | 2011-01-11 | Methylgene Inc. | Inhibitors of histone deacetylase |
US7868204B2 (en) | 2001-09-14 | 2011-01-11 | Methylgene Inc. | Inhibitors of histone deacetylase |
US8598168B2 (en) | 2006-04-07 | 2013-12-03 | Methylgene Inc. | Inhibitors of histone deacetylase |
-
2002
- 2002-02-20 JP JP2002042604A patent/JP4169986B2/ja not_active Expired - Fee Related
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US7868204B2 (en) | 2001-09-14 | 2011-01-11 | Methylgene Inc. | Inhibitors of histone deacetylase |
US7868205B2 (en) | 2003-09-24 | 2011-01-11 | Methylgene Inc. | Inhibitors of histone deacetylase |
US7253204B2 (en) | 2004-03-26 | 2007-08-07 | Methylgene Inc. | Inhibitors of histone deacetylase |
US8088805B2 (en) | 2004-03-26 | 2012-01-03 | Methylgene Inc. | Inhibitors of histone deacetylase |
US8598168B2 (en) | 2006-04-07 | 2013-12-03 | Methylgene Inc. | Inhibitors of histone deacetylase |
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