JP2003221380A - フェノール性化合物及びそれを用いた記録材料 - Google Patents

フェノール性化合物及びそれを用いた記録材料

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JP2003221380A
JP2003221380A JP2002042604A JP2002042604A JP2003221380A JP 2003221380 A JP2003221380 A JP 2003221380A JP 2002042604 A JP2002042604 A JP 2002042604A JP 2002042604 A JP2002042604 A JP 2002042604A JP 2003221380 A JP2003221380 A JP 2003221380A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】地肌及び画像の保存性に優れ、特に耐光性及び
耐熱性に優れた記録材料を提供する。 【解決手段】式(I) 【化1】 [式中、R1、R2は、水素原子、C1〜C6アルキル基
を表し、mは1〜6の整数を表し、nは0〜2の整数を
表し、p、tは0〜3の整数を表し、同時に0になるこ
とはない。R3、R4はC1〜C6アルキル基、C1〜C
6アルコキシ基等を表し、R5はC1〜C6アルキル
基、C1〜C6アルコキシ基を表し、q、uは0〜5の
整数を表し、zは0〜4の整数を表し、YはCOまたは
NR6COを表す。]で表されるフェノール性化合物お
よびそれらの化合物のうち少なくとも1種を含有するこ
とを特徴とする記録材料。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なフェノール
性化合物及びそれを含有した保存安定性に優れた記録材
料に関する。
【0002】
【従来の技術】発色性染料と顕色剤との反応による発色
を利用した記録材料は、現像定着等の煩雑な処理を施す
ことなく比較的簡単な装置で短時間に記録できることか
ら、ファクシミリ、プリンター等の出力記録のための感
熱記録紙又は数枚を同時に複写する帳票のための感圧複
写紙等に広く使用されている。
【0003】これらの記録材料としては、速やかに発色
し、未発色部分(以下「地肌」という)の白度が保持さ
れ、又発色した画像の堅牢性の高いものが要望されてい
るが、長期保存安定性の面から、特に地肌及び画像の耐
光性及び耐熱性に優れた記録材料が求められている。そ
のために、発色性染料、顕色剤、保存安定剤等の開発努
力がなされているが、発色の感度、地肌並びに画像の保
存性などのバランスが良く、充分に満足できるものは未
だ見出されていない。
【0004】また、本願発明に関連する化合物として特
開平2−204091号公報、特開平1−72891号
公報、特開平4−217657号公報及びWO01/2
5193号公報にフェノール性化合物が顕色剤として開
示されているが、更に地肌及び画像の保存性について高
い効果を示す優れた記録材料を提供する技術が求められ
ている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる実状
に鑑みてなされたものであり、地肌及び画像の保存性に
優れ、特に耐光性及び耐熱性に優れた記録材料を提供す
ることを課題とする。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は式(I)
【0007】
【化3】
【0008】[式中、R1、R2は、水素原子、C1〜C
6アルキル基を表し、mは1〜6の整数を表し、nは0
〜2の整数を表し、p、tは0〜3の整数を表し、同時
に0になることはない。R3、R4は、ニトロ基、カルボ
キシル基、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1
〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルコキシカルボニル
基、スルファモイル基、フェニルスルファモイル基、C
1〜C6アルキルスルファモイル基、ジC1〜C6アル
キルスルファモイル基、カルバモイル基、フェニルカル
バモイル基、C1〜C6アルキルカルバモイル基、ジC
1〜C6アルキルカルバモイル基を表し、R5はC1〜
C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基を表し、q、
uは0〜5の整数を表し、zは0〜4の整数を表し、
q、u、zが2以上の整数のとき、R3、R4、R5は、
それぞれ同じであっても相異なっていてもよく、p+q
及びt+uは5以下の整数を表し、YはCOまたはNR
6COを表し、R6は水素原子、C1〜C6アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよ
いベンジル基を表す。]で表されるフェノール性化合物
およびそれらの化合物のうち少なくとも1種を含有する
ことを特徴とする記録材料である。
【0009】式(I)中、R1、R2としては、水素原
子;メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブ
チル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチ
ル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘ
キシル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル
基等のC1〜C6アルキル基を表す。
【0010】R3、R4としては、ニトロ基、カルボキシ
ル基、スルファモイル基、カルバモイル基、フェニルス
ルファモイル基、フェニルカルバモイル基;フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原
子;メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブ
チル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチ
ル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘ
キシル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル
基等のC1〜C6アルキル基;メトキシ基、エトキシ
基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキ
シ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基等の
C1〜C6のアルコキシ基;メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプ
ロポキシカルボニル基等のC1〜C6アルコキシカルボ
ニル基;メチルスルファモイル、エチルスルファモイ
ル、プロピルスルファモイル基等のC1〜C6アルキル
スルファモイル基;ジメチルスルファモイル基、ジエチ
ルスルファモイル基、メチルエチルスルファモイル基等
のジC1〜C6アルキルスルファモイル基;メチルカル
バモイル基、エチルカルバモイル基、プロピルカルバモ
イル基等のC1〜C6アルキルカルバモイル基;ジメチ
ルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、メチルエ
チルカルバモイル基等のジC1〜C6アルキルカルバモ
イル基を挙げることができる。
【0011】R5としては、メチル基、エチル基、n−
プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−
ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソ
ペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、
n−ヘキシル基、イソヘキシル基、1−メチルペンチル
基、2−メチルペンチル基等のC1〜C6アルキル基;
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、te
rt−ブトキシ基等のC1〜C6のアルコキシ基を挙げ
ることができる。
【0012】R6としては、水素原子;メチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル
基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペン
チル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−
ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、1−メ
チルペンチル基、2−メチルペンチル基等のC1〜C6
アルキル基;置換されていてもよいフェニル基;置換さ
れていてもよいベンジル基を挙げることが出き、該置換
基としては、水素原子;水酸基;フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;メチル
基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−
ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n
−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、te
rt−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、
1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基等のC1
〜C6アルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec
−ブトキシ基、tert−ブトキシ基等のC1〜C6の
アルコキシ基を挙げることができる。
【0013】これらの中でも、本発明においては、式
(I)中、YがNR6COである化合物が好ましく、Yが
NHCOである化合物がより好ましい。
【0014】本発明で使用する式(I)で表わされる化
合物のうちS(O)nがSの化合物は、式(II)
【0015】
【化4】 [式中、R4、t,uは前記と同じ意味を表す]で表さ
れる化合物と、式(III)
【0016】
【化5】 [式中、R1、R2、R3、R5、Y、m、p、q、zは前
記と同じ意味を表し、Xは塩素原子、臭素原子等のハロ
ゲン原子を表す]で表される化合物とをメタノール等の
有機溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより得る
ことができる。S(O)nが、SO、SO2の化合物は、
上記方法で得られた化合物を、適した溶媒中で、過酸化
水素水またはm−クロロ過安息香酸等の酸化剤で酸化す
ることにより得られる。
【0017】式(III)で表される化合物のうちYがN
6COの化合物は、式(IV)
【0018】
【化6】 [式中、R3、R6、p、qは前記と同じ意味を表す]で
表される化合物と、式(V)
【0019】
【化7】 [式中、R1、R2、R5、X、m、zは前記と同じ意味
を表す]で表される化合物とを反応させることにより得
ることができる。
【0020】式(III)で表される化合物のうちYがC
Oの化合物は、式(VI)
【0021】
【化8】 [式中、R3p、qは前記と同じ意味を表す]で表され
る化合物と、式(V)
【0022】
【化9】 [式中、R1、R2、R5、X、m、zは前記と同じ意味
を表す]で表される化合物とをFriedel-Cra
fts反応させることにより得ることができる。このよ
うにして合成することができる化合物を第1表から第6
表に示した。
【表101】
【表102】
【表103】
【表104】
【表201】
【表202】
【表203】
【表204】
【表301】
【表302】
【表303】
【表304】
【表401】
【表402】
【表403】
【表404】
【表501】
【表502】
【表503】
【表504】
【表601】
【表602】
【表603】
【表604】
【0023】本発明は、発色性染料を使用する記録材料
ならばどの様な用途にも使用でき、例えば、感熱記録材
料又は感圧複写材料等に利用することができる。
【0024】本発明を感熱記録紙に使用する場合には、
既知の画像保存安定剤、顕色剤の使用方法と同様に行え
ばよく、例えば、本発明の化合物の微粒子及び発色性染
料の微粒子のそれぞれをポリビニルアルコールやセルロ
ース等の水溶性結合剤の水溶液中に分散された懸濁液を
混合して紙等の支持体に塗布して乾燥することにより製
造できる。
【0025】発色性染料に対する式(I)で表される化
合物の使用割合は、発色性染料1重量部に対して、式
(I)で表される化合物が1〜10重量部、好ましくは
1.5〜5重量部である。
【0026】本発明の記録材料の中には、発色性染料並
びに、式(I)で表される化合物以外に公知の顕色剤、
画像安定剤、増感剤、填料、分散剤、酸化防止剤、減感
剤、粘着防止剤、消泡剤、光安定剤、蛍光増白剤等を必
要に応じ1種又は2種以上含有させることができる。
【0027】これらの薬剤は、発色層中に含有せしめて
もよいが、多層構造からなる場合には、例えば、保護層
等任意の層中に含有せしめてもよい。特に、発色層の上
部及び/又は下部にオーバーコート層やアンダーコート
層を設けた場合、これらの層には酸化防止剤、光安定剤
等を含有することができる。さらに、酸化防止剤、光安
定剤は必要に応じマイクロカプセルに内包するかたち
で、これらの層に含有させることができる。
【0028】本発明の記録材料に使用される発色性染料
としては、フルオラン系、フタリド系、ラクタム系、ト
リフェニルメタン系、フェノチアジン系、スピロピラン
系等のロイコ染料を挙げることができるが、これらに限
定されるものではなく、酸性物質である顕色剤と接触す
ることにより発色する発色性染料であれば使用できる。
また、これらの発色性染料は単独で使用し、その発色す
る色の記録材料を製造することは勿論であるが、それら
の2種以上を混合使用することができる。例えば、赤
色、青色、緑色の3原色の発色性染料又は黒発色染料を
混合使用して真に黒色に発色する記録材料を製造するこ
とができる。
【0029】これらの染料のうち、フルオラン系のもの
を例示すれば、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−
アニリノフルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル
−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−イ
ソブチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ン、3−(N−メチル−N−プロピルアミノ)−6−メ
チル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N
−イソペンチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフ
ルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(o−クロロアニ
リノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−7−(o−ク
ロロアニリノ)フルオラン、3−(N−エチル−p−ト
ルイジノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3
−(N−シクロヘキシル−N−メチルアミノ)−6−メ
チル−7−アニリノフルオラン、3−ピロリジノ−6−
メチル−7−アラリノフルオラン、3−ピペリジノ−6
−メチル−7−アラリノフルオラン、3−ジメチルアミ
ノ−7−(m−トリフロロメチルアニリノ)フルオラ
ン、3−ジペンチルアミノ−6−メチル−7−アニリノ
フルオラン、3−(N−エトキシプロピル−N−エチル
アミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−
ジブチルアミノ−7−(o−フロロアニリノ)フルオラ
ン、3−ジエチルアミノベンゾ〔a〕フルオラン、3−
ジメチルアミノ−6−メチル−7−クロロフルオラン、
3−ジエチルアミノ−5−メチル−7−ジベンジルアミ
ノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−ジベンジルア
ミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−5−クロロフル
オラン、3−ジエチルアミノ−6−(N,N′−ジベン
ジルアミノ)フルオラン、3,6−ジメトキシフルオラ
ン、2,4−ジメチル−6−(4−ジメチルアミノフェ
ニル)アミノフルオラン等が挙げられる。
【0030】また、近赤外吸収染料としては、3−{4
−〔4−(4−アニリノ)−アニリノ〕アニリノ}−6
−メチル−7−クロロフルオラン、3,3−ビス〔2−
(4−ジメチルアミノフェニル)−2−(4−メトキシ
フェニル)ビニル〕−4,5,6,7−テトラクロロフ
タリド、3,6,6′−トリス(ジメチルアミノ)スピ
ロ(フルオレン−9,3′−フタリド)等が挙げられ
る。
【0031】その他、3,3−ビス(4′−ジエチルア
ミノフェニル)−6−ジエチルアミノフタリド等も挙げ
られる。
【0032】前記の顕色剤としては、ビスフェノール
A、4,4′−sec−ブチリデンビスフェノール、
4,4′−シクロヘキシリデンビスフェノール、2,2
−ジメチル−3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
ブタン、2,2′−ジヒドロキシジフェニル、ペンタメ
チレン−ビス(4−ヒドロキシベンゾエート)、2,2
−ジメチル−3,3−ジ(4−ヒドロキシフェニル)ペ
ンタン、2,2−ジ(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサ
ン等のビスフェノール化合物、安息香酸亜鉛、4−ニト
ロ安息香酸亜鉛等の安息香酸金属塩、4−〔2−(4−
メトキシフェニルオキシ)エチルオキシ〕サリチル酸等
のサリチル酸類、サリチル酸亜鉛、ビス〔4−(オクチ
ルオキシカルボニルアミノ)−2−ヒドロキシ安息香
酸〕亜鉛等のサリチル酸金属塩、4,4′−ジヒドロキ
シジフェニルスルホン、2,4′−ジヒドロキシジフェ
ニルスルホン、4−ヒドロキシ−4′−メチルジフェニ
ルスルホン、4−ヒドロキシ−4′−イソプロポキシジ
フェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4′−ベンジルオ
キシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4′−ブト
キシジフェニルスルホン、4,4′−ジヒドロキシ−
3,3′−ジアリルジフェニルスルホン、3,4−ジヒ
ドロキシ−4′−メチルジフェニルスルホン、4,4′
−ジヒドロキシ−3,3′,5,5′−テトラブロモジ
フェニルスルホン等のヒドロキシスルホン類、4−ヒド
ロキシフタル酸ジメチル、4−ヒドロキシフタル酸ジシ
クロヘキシル、4−ヒドロキシフタル酸ジフェニル等の
4−ヒドロキシフタル酸ジエステル類、2−ヒドロキシ
−6−カルボキシナフタレン等のヒドロキシナフトエ酸
のエステル類、4−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、4−
ヒドロキシ安息香酸エチル、4−ヒドロキシ安息香酸プ
ロピル、4−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル、4−ヒ
ドロキシ安息香酸ブチル、4−ヒドロキシ安息香酸イソ
ブチル、4−ヒドロキシ安息香酸クロロベンジル、4−
ヒドロキシ安息香酸メチルベンジル、4−ヒドロキシ安
息香酸ジフェニルメチル等の4−ヒドロキシ安息香酸エ
ステル類、4−アセトトルイジド、サリチルアニリド等
のアミド類、ヒドロキシアセトフェノン、p−フェニル
フェノール、p−ベンジルフェノール、ハイドロキノン
−モノベンジルエーテル、更にトリブロモメチルフェニ
ルスルホン等のトリハロメチルスルホン類、4,4′−
ビス(p−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミ
ノ)ジフェニルメタン等のスルホニルウレア類、テトラ
シアノキノジメタン類、2,4−ジヒドロキシ−2′−
メトキシベンズアニリド、又は式(VII)、
【0033】
【化10】 で表されるジフェニルスルホン架橋型化合物もしくはそ
れらの混合物等を挙げることができる。
【0034】画像安定剤としては、例えば、4−ベンジ
ルオキシ−4′−(2−メチルグリシジルオキシ)−ジ
フェニルスルホン、4,4′−ジグリシジルオキシジフ
ェニルスルホン等のエポキシ基含有ジフェニルスルホン
類、1,4−ジグリシジルオキシベンゼン、4−〔α−
(ヒドロキシメチル)ベンジルオキシ〕−4′−ヒドロ
キシジフェニルスルホン、2−プロパノール誘導体、サ
リチル酸誘導体、オキシナフトエ酸誘導体の金属塩(特
に亜鉛塩)、その他水不溶性の亜鉛化合物等を挙げるこ
とができる。
【0035】増感剤としては、例えば、ステアリン酸ア
ミドなどの高級脂肪酸アミド、ベンズアミド、ステアリ
ン酸アニリド、アセト酢酸アニリド、チオアセトアニリ
ド、シュウ酸ジベンジル、シュウ酸ジ(4−メチルベン
ジル)、シュウ酸ジ(4−クロロベンジル)、フタル酸
ジメチル、テレフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジベン
ジル、イソフタル酸ジベンジル、ビス(tert−ブチ
ルフェノール)類、4,4′−ジヒドロキシジフェニル
スルホンのジエーテル類、2,4’−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホンのジエーテル類、1,2−ビス(フェノ
キシ)エタン、1,2−ビス(4−メチルフェノキシ)
エタン、1,2−ビス(3−メチルフェノキシ)エタ
ン、2−ナフトールベンジルエーテル、ジフェニルアミ
ン、カルバゾール、2,3−ジ−m−トリルブタン、4
−ベンジルビフェニル、4,4′−ジメチルビフェニ
ル、m−ターフェニル、ジ−β−ナフチルフェニレンジ
アミン、1−ヒドロキシ−ナフトエ酸フェニル、2−ナ
フチルベンジルエーテル、4−メチルフェニル−ビフェ
ニルエーテル、2,2−ビス(3,4−ジメチルフェニ
ル)エタン、2,3,5,6−テトラメチル−4′−メ
チルジフェニルメタン等を挙げることができる。
【0036】填料としては、例えば、シリカ、クレー、
カオリン、焼成カオリン、タルク、サテンホワイト、水
酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、酸化亜鉛、酸化チタン、硫酸バリウム、珪酸マグネ
シウム、珪酸アルミニウム、プラスチックピグメント等
が使用できる。特に本発明の記録材料ではアルカリ土類
金属の塩が好ましい。さらに炭酸塩が好ましく、炭酸カ
ルシウム、炭酸マグネシウムなどが好適である。填料の
使用割合は、発色染料1重量部に対して0.1〜15重
量部、好ましくは1〜10重量部である。また、上記そ
の他の填料を混合して使用することも可能である。
【0037】分散剤としては、例えば、スルホコハク酸
ジオクチルナトリウム等のスルホコハク酸エステル類、
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリルアル
コール硫酸エステルのナトリウム塩、脂肪酸塩等を挙げ
ることができる。
【0038】酸化防止剤としては、例えば、2,2′−
メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェ
ノール)、2,2′−メチレンビス(4−エチル−6−
tert−ブチルフェノール)、4,4′−プロピルメ
チレンビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノ
ール)、4,4′−ブチリデンビス(3−メチル−6−
tert−ブチルフェノール)、4,4′−チオビス
(2−tert−ブチル−5−メチルフェノール)、
1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5
−tert−ブチルフェニル)ブタン、1,1,3−ト
リス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−シクロヘキシ
ルフェニル)ブタン等を挙げることができる。これらの
うち2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−ter
t−ブチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4
−エチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,
4′−プロピルメチレンビス(3−メチル−6−ter
t−ブチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メ
チル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニ
ル)ブタン、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒ
ドロキシ−5−シクロヘキシルフェニル)ブタンは、本
発明化合物の耐湿熱性の向上に有効な化合物であり、特
に1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−
5−tert−ブチルフェニル)ブタン、1,1,3−
トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−シクロヘキ
シルフェニル)ブタンは優れた効果を有する。
【0039】減感剤としては、例えば、脂肪族高級アル
コール、ポリエチレングリコール、グアニジン誘導体等
を挙げることができる。
【0040】粘着防止剤としては、例えば、ステアリン
酸、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、カル
ナウバワックス、パラフィンワックス、エステルワック
ス等を例示することができる。
【0041】光安定剤としては、例えば、フェニルサリ
シレート、p−tert−ブチルフェニルサリシレー
ト、p−オクチルフェニルサリシレート等のサリチル酸
系紫外線吸収剤、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2
−ヒドロキシ−4−ベンジルオキシベンゾフェノン、2
−ヒドロキシ−4−オクチルオキシベンゾフェノン、2
−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシベンゾフェノン、
2,2′−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノ
ン、2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベ
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−5−ス
ルホベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収
剤、2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)
ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−5′−
tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2′−ヒドロキシ−3′,5′−ジ−tert−ブチ
ルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロ
キシ−3′−tert−ブチル−5′−メチルフェニ
ル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒ
ドロキシ−3′,5′−ジ−tert−ブチルフェニ
ル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒ
ドロキシ−3′,5′−ジ−tert−アミルフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−〔2′−ヒドロキシ−
3′−(3″,4″,5″,6″−テトラヒドロフタル
イミドメチル)−5′−メチルフェニル〕ベンゾトリア
ゾール、2−(2′−ヒドロキシ−5′−tert−オ
クチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−〔2′−ヒ
ドロキシ−3′,5′−ビス(α,α−ジメチルベンジ
ル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール、2−
(2′−ヒドロキシ−3′−ドデシル−5′−メチルフ
ェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ
−3′−ウンデシル−5′−メチルフェニル)ベンゾト
リアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−3′−ウンデシ
ル−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2′−ヒドロキシ−3′−トリデシル−5′−メチル
フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキ
シ−3′−テトラデシル−5′−メチルフェニル)ベン
ゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−3′−ペン
タデシル−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾー
ル、2−(2′−ヒドロキシ−3′−ヘキサデシル−
5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
〔2′−ヒドロキシ−4′−(2″−エチルヘキシル)
オキシフェニル〕ベンゾトリアゾール、2−〔2′−ヒ
ドロキシ−4′−(2″−エチルヘプチル)オキシフェ
ニル〕ベンゾトリアゾール、2−〔2′−ヒドロキシ−
4′−(2″−エチルオクチル)オキシフェニル〕ベン
ゾトリアゾール、2−〔2′−ヒドロキシ−4′−
(2″−プロピルオクチル)オキシフェニル〕ベンゾト
リアゾール、2−〔2.−ヒドロキシ−4′−(2″−
プロピルヘプチル)オキシフェニル〕ベンゾトリアゾー
ル、2−〔2′−ヒドロキシ−4′−(2″−プロピル
ヘキシル)オキシフェニル〕ベンゾトリアゾール、2−
〔2′−ヒドロキシ−4′−(1″−エチルヘキシル)
オキシフェニル〕ベンゾトリアゾール、2−〔2′−ヒ
ドロキシ−4′−(1″−エチルヘプチル)オキシフェ
ニル〕ベンゾトリアゾール、2−〔2′−ヒドロキシ−
4′−(1′−エチルオクチル)オキシフェニル〕ベン
ゾトリアゾール、2−〔2′−ヒドロキシ−4′−
(1″−プロピルオクチル)オキシフェニル〕ベンゾト
リアゾール、2−〔2′−ヒドロキシ−4′−(1″−
プロピルヘプチル)オキシフェニル〕ベンゾトリアゾー
ル、2−〔2′−ヒドロキシ−4′−(1″−プロピル
ヘキシル)オキシフェニル〕ベンゾトリアゾール、ポリ
エチレングリコールとメチル−3−〔3−tert−ブ
チル−5−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−
4−ヒドロキシフェニル〕プロピオネートとの縮合物な
どのベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、2′−エチル
ヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレー
ト、エチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレ
ートなどのシアノアクリレート系紫外線吸収剤、ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セ
バケート、コハク酸−ビス(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)エステル、2−(3,5−ジ−
tert−ブチル)マロン酸−ビス(1,2,2,6,
6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステルなどのヒ
ンダードアミン系紫外線吸収剤などを挙げることができ
る。
【0042】蛍光染料としては、以下のものが例示でき
る。 4,4′−ビス〔2−アニリノ−4−(2−ヒドロキシ
エチル)アミノ−1,3,5−トリアジニル−6−アミ
ノ)スチルベン−2,2′−ジスルホン酸=二ナトリウ
ム塩 4,4′−ビス〔2−アニリノ−4−ビス(ヒドロキシ
エチル)アミノ−1,3,5−トリアジニル−6−アミ
ノ)スチルベン−2,2′−ジスルホン酸=二ナトリウ
ム塩 4,4′−ビス〔2−メトキシ−4−(2−ヒドロキシ
エチル)アミノ−1,3,5−トリアジニル−6−アミ
ノ)スチルベン−2,2′−ジスルホン酸=二ナトリウ
ム塩 4,4′−ビス〔2−メトキシ−4−(2−ヒドロキシ
プロピル)アミノ−1,3,5−トリアジニル−6−ア
ミノ)スチルベン−2,2′−ジスルホン酸=二ナトリ
ウム塩 4,4′−ビス〔2−m−スルホアニリノ−4−ビス
(ヒドロキシエチル)アミノ−1,3,5−トリアジニ
ル−6−アミノ〕スチルベン−2,2′−ジスルホン酸
=二ナトリウム塩 4−〔2−p−スルホアニリノ−4−ビス(ヒドロキシ
エチル)アミノ−1,3,5−トリアジニル−6−アミ
ノ〕−4′−〔2−m−スルホアニリノ−4−ビス(ヒ
ドロキシエチル)アミノ−1,3,5−トリアジニル−
6−アミノ〕スチルベン−2,2′−ジスルホン酸=四
ナトリウム塩 4,4′−ビス〔2−p−スルホアニリノ−4−ビス
(ヒドロキシエチル)アミノ−1,3,5−トリアジニ
ル−6−アミノ〕スチルベン−2,2′−ジスルホン酸
=四ナトリウム塩 4,4′−ビス〔2−(2,5−ジスルホアニリノ)−
4−フェノキシアミノ−1,3,5−トリアジニル−6
−アミノ〕スチルベン−2,2′−ジスルホン酸=六ナ
トリウム塩 4,4′−ビス〔2−(2,5−ジスルホアニリノ)−
4−(p−メトキシカルボニルフェノキシ)アミノ−
1,3,5−トリアジニル−6−アミノ〕スチルベン−
2,2′−ジスルホン酸=六ナトリウム塩 4,4′−ビス〔2−(p−スルホフェノキシ)−4−
ビス(ヒドロキシエチル)アミノ−1,3,5−トリア
ジニル−6−アミノ〕スチルベン−2,2′−ジスルホ
ン酸=四ナトリウム塩 4,4′−ビス〔2−(2,5−ジスルホアニリノ)−
4−ホルマリニルアミノ−1,3,5−トリアジニル−
6−アミノ〕スチルベン−2,2′−ジスルホン酸=六
ナトリウム塩 4,4′−ビス〔2−(2,5−ジスルホアニリノ)−
4−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ−1,3,5−ト
リアジニル−6−アミノ〕スチルベン−2,2′−ジス
ルホン酸=六ナトリウム塩
【0043】本発明の化合物を感圧複写紙に使用するに
は既知の画像保存安定剤、顕色剤あるいは増感剤を使用
する場合と同様にして製造できる。例えば、公知の方法
によりマイクロカプセル化した発色性染料を適当な分散
剤によって分散し、紙に塗布して発色剤シートを作成す
る。また、顕色剤の分散液を紙に塗布して顕色剤シート
を作製する。その際、本発明の化合物を画像保存安定剤
として使用する場合には発色剤シートあるいは顕色剤シ
ートのいずれの分散液中に分散して使用してもよい。こ
のようにして作成された両シートを組合せて感圧複写紙
が作成される。感圧複写紙としては、発色性染料の有機
溶媒溶液を内包するマイクロカプセルを下面に塗布担持
している上用紙と顕色剤(酸性物質)を上面に塗布担持
している下用紙とからなるユニットでも、あるいはマイ
クロカプセルと顕色剤とが同一の紙面に塗布されている
いわゆるセルフコンテントペーパーであってもよい。
【0044】その際使用する顕色剤または本発明化合物
と混合して使用する顕色剤としては従来既知のものが用
いられ、例えば酸性白土、活性白土、アパタルジャイ
ト、ベントナイト、コロイダルシリカ、珪酸アルミニウ
ム、珪酸マグネシウム、珪酸亜鉛、珪酸錫、焼成カオリ
ン、タルク等の無機酸性物質、蓚酸、マレイン酸、酒石
酸、クエン酸、コハク酸、スイアリン酸等の脂肪族カル
ボン酸、安息香酸、p−tert−ブチル安息香酸、フ
タル酸、没食子酸、サリチル酸、3−イソプロピルサリ
チル酸、3−フェニルサリチル酸、3−シクロヘキシル
サリチル酸、3,5−ジ−tert−ブチルサリチル
酸、3−メチル−5−ベンジルサリチル酸、3−フェニ
ル−5−(2,2−ジメチルベンジル)サリチル酸、
3,5−ジ−(2−メチルベンジル)サリチル酸、2−
ヒドロキシ−1−ベンジル−3−ナフトエ酸等の芳香族
カルボン酸、これら芳香族カルボン酸の亜鉛、マグネシ
ウム、アルミニウム、チタン等の金属塩、p−フェニル
フェノール−ホルマリン樹脂、p−ブチルフェノール−
アセチレン樹脂等のフェノール樹脂系顕色剤、これらフ
ェノール樹脂系顕色剤と上記芳香族カルボン酸の金属塩
との混合物等を挙げることができる。
【0045】本発明で使用する支持体は従来公知の紙、
合成紙、フィルム、プラスチックフィルム、発砲プラス
チックフィルム、不織布等の他に古紙パルプ等の再生紙
を使用することができる。またこれらを組み合わせたも
のを支持体として使用することもできる。
【0046】
【実施例】以下、実施例を挙げて、本発明化合物を更に
詳細に説明する。なお、以下に示す部は重量基準であ
る。 実施例1 4−(4−ヒドロキシフェニルチオメチル)−N−フェ
ニルベンズアミド(化合物No.248)の合成 攪拌機、温度計を備えた200mlの4口フラスコに4
−メルカプトフェノール1.34g(10.6mmo
l)、水酸化カリウム0.7g(10.6mmol)、
メタノール50mlを常温で添加した。水酸化カリウム
が溶解したのを確認後、内温を10℃まで冷却し、4−
クロロメチル−N−フェニルベンズアミド2.6g(1
0.6mmol)を添加し、常温で3時間攪拌した。反
応終了後、塩酸酸性にした後、水50mlを加え、析出
した結晶を濾別して4−(4−ヒドロキシフェニルチオ
メチル)−N−フェニルベンズアミド3.0gを得た。
収率は84%であった。融点は220−222℃であっ
た。
【0047】実施例2 4−(4−ヒドロキシフェニルチオメチル)−N−(2
−ヒドロキシフェニル)ベンズアミド(化合物No.2
67)の合成 実施例1で4−クロロメチル−N−フェニルベンズアミ
ドの代わりに4−クロロメチル−N−(2−ヒドキシフ
ェニル)ベンズアミドを用いた以外は実施例1と同様に
反応を行った。融点は152−156℃であった。
【0048】実施例3 4−(4−ヒドロキシフェニルチオメチル)−N−(3
−ヒドロキシフェニル)ベンズアミド(化合物No.2
64)の合成 実施例1で4−クロロメチル−N−フェニルベンズアミ
ドの代わりに4−クロロメチル−N−(3−ヒドキシフ
ェニル)ベンズアミドを用いた以外は実施例1と同様に
反応を行った。融点は218−222℃であった。
【0049】実施例4 4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニルメチル)−N
−(2−ヒドロキシフェニル)ベンズアミド(化合物N
o.269)の合成 攪拌機、温度計を備えた200mlの4口フラスコに実
施例2で合成した化合物3.2g(9.11mmo
l)、酢酸エチル100mlを常温で添加した。内温を
10℃まで冷却し、70%m−クロロ過安息香酸3.1
4g(18.2mmol)を添加し、常温で3時間攪拌
した。反応終了後、ジメチル硫黄を加え過剰の過酸化物
を分解し、析出した結晶を濾別して4−(4−ヒドロキ
シフェニルスルホニルメチル)−N−(2−ヒドロキシ
フェニル)ベンズアミド3.0gを得た。収率は86
%、融点は250℃以上であった。
【0050】 実施例5 染料分散液(A液) 3−ジ−n−ブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン 16部 ポリビニルアルコール10%水溶液 84部 顕色剤分散液(B液) 4−(4−ヒドロキシフェニルチオメチル)−N−フェニルベンズアミド 16部 ポリビニルアルコール10%水溶液 84部 填料分散液(C液) 炭酸カルシウム 27.8部 ポリビニルアルコール10%水溶液 26.2部 水 71部 塗布液は、A〜C液の各組成の混合物をそれぞれサンド
グラインダーで充分に魔砕して、A〜C液の各成分の分
散液を調製し、A液1重量部、B液2重量部、C液4重
量部を混合して調製した。この塗布液をワイヤーロッド
(No.12)を使用して白色紙に塗布・乾燥した後、
カレンダー掛け処理をして、感熱記録紙を作成した(塗
布量は乾燥重量で約5.5g/m2)。
【0051】実施例6 顕色剤として4−(4−ヒドロキシフェニルチオメチ
ル)−N−フェニルベンズアミドの代わりに4−(4−
ヒドロキシフェニルチオメチル)−N−(2−ヒドロキ
シフェニル)ベンズアミドを用いた以外は実施例5と同
様にして感熱記録紙を作成した。
【0052】実施例7 顕色剤として4−(4−ヒドロキシフェニルチオメチ
ル)−N−フェニルベンズアミドの代わりに4−(4−
ヒドロキシフェニルチオメチル)−N−(3−ヒドロキ
シフェニル)ベンズアミドを用いた以外は実施例5と同
様にして感熱記録紙を作成した。
【0053】比較例1 顕色剤として4−(4−ヒドロキシフェニルチオメチ
ル)−N−フェニルベンズアミドの代わりに式(VII
I)、
【0054】
【化11】 で表される化合物を用いた以外は実施例5と同様にして
感熱記録紙を作成した。
【0055】比較例2 顕色剤として4−(4−ヒドロキシフェニルチオメチ
ル)−N−フェニルベンズアミドの代わりに2,4'−
ジヒドロキシジフェニルスルホンを用いた以外は実施例
5と同様にして感熱記録紙を作成した。
【0056】試験例1(地肌耐光性試験) 実施例5、6、7及び比較例1、2で作成した感熱記録
紙の一部を切り取り、これをそれぞれ試験紙とした。各
試験紙に、耐光性試験機(商品名:紫外線ロングライフ
フェードメーター FAL−5型、スガ試験機(株)
製)を使用して、波長380nmの紫外線の照射12時
間後の各試験紙の地肌濃度を測定した。地肌オリジナル
濃度と比較した測定結果を第1表に示す。
【0057】試験例2(地肌耐熱性試験) 実施例5、6、7及び比較例1、2で作成した感熱記録
紙の一部を切り取り、これをそれぞれ試験紙とした。各
試験紙に、恒温槽(タイプDK−400、YAMATO
製)中、100℃で24時間後の地肌濃度を測定した。
地肌オリジナル濃度と比較した測定結果を第1表に示
す。
【0058】試験例3(画像耐光性試験) 実施例5、6、7及び比較例1、2で作成した感熱記録
紙の一部を切り取り、これをそれぞれ試験紙とした。各
試験紙について、感熱紙発色装置(商品名:TH−PM
D型、大倉電気(株)製)を使用し、飽和発色させた。
次いで、各試験紙に、耐光性試験機(商品名:紫外線ロ
ングライフフェードメーター FAL−5型、スガ試験
機(株)製)を使用して、波長380nmの紫外線の照
射48時間後の各試験紙の画像濃度を測定した。画像オ
リジナル濃度と比較した測定結果を第1表に示す。
【0059】試験例4(画像耐熱性試験) 実施例5、6、7及び比較例1、2で作成した感熱記録
紙の一部を切り取り、これをそれぞれ試験紙とした。各
試験紙について、感熱紙発色装置(商品名:TH−PM
D型、大倉電気(株)製)を使用し、飽和発色させた。
次いで、各試験紙に、恒温槽(タイプDK−400、Y
AMATO製)中、100℃で24時間後の画像濃度を
測定した。画像オリジナル濃度と比較した測定結果を第
1表に示す。
【0060】第1表から明らかなように、実施例5、
6、7の感熱記録紙は、比較例1の感熱記録紙に比べ同
程度の地肌及び画像耐光性を、比較例2の感熱記録紙に
比べ優れた画像耐光性を示し、実施例5、7の感熱記録
紙は、比較例1、2の感熱記録紙に比べ優れた地肌耐熱
性を示し、実施例6の感熱記録紙は、比較例1、2の感
熱記録紙に比べ優れた画像耐熱性を示すことがわかっ
た。
【0061】
【表701】
【0062】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
新規なフェノール性化合物及びそれを用いた地肌及び画
像の保存性に優れた記録材料が提供できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 2H026 BB25 BB28 BB32 BB35 4H006 AA01 AA03 AB76 TA05 TB42 TB57 TC32

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】式(I) 【化1】 [式中、R1、R2は、水素原子、C1〜C6アルキル基
    を表し、mは1〜6の整数を表し、nは0〜2の整数を
    表し、p、tは0〜3の整数を表し、同時に0になるこ
    とはない。R3、R4は、ニトロ基、カルボキシル基、ハ
    ロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコ
    キシ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、スルファ
    モイル基、フェニルスルファモイル基、C1〜C6アル
    キルスルファモイル基、ジC1〜C6アルキルスルファ
    モイル基、カルバモイル基、フェニルカルバモイル基、
    C1〜C6アルキルカルバモイル基、ジC1〜C6アル
    キルカルバモイル基を表し、R5はC1〜C6アルキル
    基、C1〜C6アルコキシ基を表し、q、uは0〜5の
    整数を表し、zは0〜4の整数を表し、q、u、zが2
    以上の整数のとき、R3、R4、R5は、それぞれ同じで
    あっても相異なっていてもよく、p+q及びt+uは5
    以下の整数を表し、YはCOまたはNR6COを表し、
    6は水素原子、C1〜C6アルキル基、置換されてい
    てもよいフェニル基、置換されていてもよいベンジル基
    を表す。]で表されるフェノール性化合物。
  2. 【請求項2】YがNR6COである請求項1記載のフェ
    ノール性化合物。
  3. 【請求項3】発色性染料を含有する記録材料において、
    式(I) 【化2】 [式中、R1、R2は、水素原子、C1〜C6アルキル基
    を表し、mは1〜6の整数を表し、nは0〜2の整数を
    表し、p、tは0〜3の整数を表し、同時に0になるこ
    とはない。R3、R4は、ニトロ基、カルボキシル基、ハ
    ロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコ
    キシ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、スルファ
    モイル基、フェニルスルファモイル基、C1〜C6アル
    キルスルファモイル基、ジC1〜C6アルキルスルファ
    モイル基、カルバモイル基、フェニルカルバモイル基、
    C1〜C6アルキルカルバモイル基、ジC1〜C6アル
    キルカルバモイル基を表し、R5はC1〜C6アルキル
    基、C1〜C6アルコキシ基を表し、q、uは0〜5の
    整数を表し、zは0〜4の整数を表し、q、u、zが2
    以上の整数のとき、R3、R4、R5は、それぞれ同じで
    あっても相異なっていてもよく、p+q及びt+uは5
    以下の整数を表し、YはCOまたはNR6COを表し、
    6は水素原子、C1〜C6アルキル基、置換されてい
    てもよいフェニル基、置換されていてもよいベンジル基
    を表す。]で表されるフェノール性化合物の少なくとも
    1種を含有することを特徴とする記録材料。
  4. 【請求項4】YがNR6COである請求項3記載の記録
    材料。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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US7868204B2 (en) 2001-09-14 2011-01-11 Methylgene Inc. Inhibitors of histone deacetylase
US8598168B2 (en) 2006-04-07 2013-12-03 Methylgene Inc. Inhibitors of histone deacetylase

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7595343B2 (en) 2001-09-14 2009-09-29 Methylgene, Inc. Inhibitors of histone deacetylase
US7838520B2 (en) 2001-09-14 2010-11-23 Methylgene, Inc. Inhibitors of histone deacetylase
US7868204B2 (en) 2001-09-14 2011-01-11 Methylgene Inc. Inhibitors of histone deacetylase
US7868205B2 (en) 2003-09-24 2011-01-11 Methylgene Inc. Inhibitors of histone deacetylase
US7253204B2 (en) 2004-03-26 2007-08-07 Methylgene Inc. Inhibitors of histone deacetylase
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