JP2003201382A

JP2003201382A - 硬化性樹脂組成物およびその用途

Info

Publication number: JP2003201382A
Application number: JP2001400822A
Authority: JP
Inventors: Tomomasa Kaneko; 知正金子; Kenichi Ueda; 賢一上田; Tomomi Makino; 朋未牧野
Original assignee: Nippon Shokubai Co Ltd
Current assignee: Nippon Shokubai Co Ltd
Priority date: 2001-12-28
Filing date: 2001-12-28
Publication date: 2003-07-18

Abstract

(57)【要約】【課題】耐熱性、透明性、塗膜強度等の物性に優れた
硬化物を得ることができる新規な硬化性樹脂組成物およ
びその用途を提供する。【解決手段】硬化性樹脂組成物は、２−（ヒドロキシ
アルキル）アクリル酸エステル由来の構造単位をラクト
ン環化してなるラクトン環を有する重合体と、該ラクト
ン環と反応しうる活性水素基を有する化合物とを含む。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な硬化性樹脂
組成物とその用途に関するものである。さらに詳しく
は、前記硬化性樹脂組成物は、分子間架橋によって得ら
れる硬化物の物性を向上させうるものであり、カラー液
晶表示装置、カラースキャナ、ビデオカメラ等に用いら
れるカラーフィルタにおける各種部材形成において好適
に用いられるものである。

【０００２】

【従来の技術】これまで、硬化性樹脂組成物は数多く提
案されてきたが、いずれも何らかの問題を有しており、
充分に満足しうるものではなかった。例えば、アルコキ
シシリル基を有する重合体と硬化触媒からなる硬化性樹
脂組成物は、水分と硬化触媒の存在下で架橋することが
知られている。しかし、該硬化性樹脂組成物を架橋させ
るには原理的に水分が必須であり、水分が少ない条件下
では硬化しにくい。また、架橋反応によりアルコールを
発生するため、硬化条件によっては気泡を生じるという
問題があった。

【０００３】また、活性水素基を有する重合体、多官能
イソシアネート類、および硬化触媒からなる硬化性樹脂
組成物は、活性水素基を有する化合物と多官能イソシア
ネート類との反応により架橋させることができるが、該
架橋により形成される結合、例えば、水酸基やチオール
基等の活性水素基とイソシアネート基との反応により形
成される結合は、熱に弱く切れ易いうえ、非常に着色し
易いという問題があった。一方、カラーフィルタ用硬化
性樹脂組成物としては、種々の感光性樹脂組成物、熱硬
化性樹脂組成物が開示されており、例えば、特開平１−
１５２４４９号公報には、（メタ）アクリル酸エステル
系バインダー樹脂、顔料、分散剤、光重合開始剤、光重
合性モノマーからなるカラーフィルタ用感光性樹脂組成
物が開示されている。しかし、この技術では、耐熱性や
熱安定性に劣るため、その後の熱処理工程で劣化や分解
を起こし、地汚れ、塗膜の平滑性の低下、膜厚の減少、
着色などを起こすという問題があった。また、塗膜強度
や露光感度の点についても、十分に満足する性能は得ら
れていなかった。

【０００４】また、特開平６−２７６６５号公報には、
（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、２
−（ヒドロキシメチル）アクリル酸エステルよりなる共
重合体、光重合開始剤およびエチレン性不飽和化合物を
含むドライフィルムレジスト用感光性樹脂組成物が提案
されている。しかし、この技術では現像性が不足してい
るうえ、塗膜強度、露光感度も不充分であった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の課題
は、耐熱性、透明性、塗膜強度等の物性に優れた硬化物
を得ることができる新規な硬化性樹脂組成物およびその
用途を提供することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明の硬化性樹脂組成
物は、２−（ヒドロキシアルキル）アクリル酸エステル
由来の構造単位をラクトン環化してなるラクトン環を有
する重合体と、該ラクトン環と反応しうる活性水素基を
有する化合物とを含む。本発明のカラーフィルタは、樹
脂層が基板上に設けられてなるカラーフィルタにおい
て、前記樹脂層が、前記本発明の硬化性樹脂組成物を硬
化してなる樹脂層であることを特徴とする。本発明の表
示装置は、樹脂層が基板上に設けられてなるカラーフィ
ルタを用いた表示装置において、前記樹脂層が、前記本
発明の硬化性樹脂組成物を硬化してなる樹脂層であるこ
とを特徴とする。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明の硬化性樹脂組成物は、２
−（ヒドロキシアルキル）アクリル酸エステル由来の構
造単位をラクトン環化してなるラクトン環を有する重合
体（以下、「ラクトン環含有重合体」と称することもあ
る）と、該ラクトン環と反応しうる活性水素基を有する
化合物（以下「活性水素基含有化合物」と称することも
ある）とを、必須成分として含むものであり、ラクトン
環含有重合体のラクトン環と活性水素基含有化合物の活
性水素基とが分子間で反応して新たな化学結合を生じる
ことにより、架橋構造を形成しうるものである。このよ
うに形成された架橋構造は、透明性、耐熱性、塗膜強度
等の物性を向上させることができる。また、架橋構造の
形成に関与せずに残存するラクトン環も、耐熱性、透明
性、塗膜強度に悪影響を及ぼさないばかりか、むしろ向
上させることができるのである。

【０００８】本発明の硬化性樹脂組成物の必須成分であ
る前記ラクトン環含有重合体は、２−（ヒドロキシアル
キル）アクリル酸エステル由来の構造単位をラクトン環
化することにより重合体の主骨格中に形成されたラクト
ン構造を有する重合体である。前記ラクトン環化とは、
２-(ヒドロキシアルキル)アクリル酸エステルを含む単
量体成分を重合することにより形成される分子鎖中の２
−（ヒドロキシアルキル）アクリル酸エステル由来の構
造単位の水酸基と、２−（ヒドロキシアルキル）アクリ
ル酸エステル由来の構造単位に隣接する構造単位由来の
カルボキシル基もしくはエステル基とを環化縮合させ
て、重合体の分子鎖中（重合体の主骨格中）にラクトン
環構造を形成する反応であり、該ラクトン環化によって
水やアルコールが副生する。なお、前記ラクトン環化に
おいては、２−（ヒドロキシアルキル）アクリル酸エス
テル由来の構造単位が全てラクトン環化している必要は
なく、一部がラクトン環化していればよい。好ましく
は、２−（ヒドロキシアルキル）アクリル酸エステル由
来の構造単位の４０モル％以上がラクトン環化している
のがよく、さらに好ましくは６０モル％以上、最も好ま
しくは８０モル％以上がラクトン環化しているのがよ
い。具体的には、前記２−（ヒドロキシアルキル）アク
リル酸エステルとしては、例えば、下記一般式（１）で
表される化合物が挙げられ、該２−（ヒドロキシアルキ
ル）アクリル酸エステル由来の構造単位をラクトン環化
させて形成されるラクトン環としては、例えば、下記一
般式（２）で表されるラクトン環構造が挙げられる。

【０００９】

【化１】

【００１０】（式（１）中、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ
独立に、水素原子または炭素数1〜２０の有機残基を表
す。）

【００１１】

【化２】

【００１２】（式（２）中、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、そ
れぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜２０の有機残
基を表す。なお、有機残基には酸素原子を含んでもよ
い。）前記一般式（１）で表される化合物としては、具体的に
は、例えば、２−（ヒドロキシメチル）アクリル酸メチ
ル、２−（ヒドロキシメチル）アクリル酸エチル、２−
（ヒドロキシメチル）アクリル酸イソプロピル、２−
（ヒドロキシメチル）アクリル酸ｎ−ブチル、２−（ヒ
ドロキシメチル）アクリル酸ｔ−ブチル、２−（ヒドロ
キシメチル）アクリル酸２−エチルヘキシル等が挙げら
れ、これらの中でも特に、２−（ヒドロキシメチル）ア
クリル酸メチル、２−（ヒドロキシメチル）アクリル酸
エチルが好ましく挙げられる。

【００１３】前記ラクトン環含有重合体は、２−（ヒド
ロキシアルキル）アクリル酸エステルを含む単量体成分
を重合し、重合と同時あるいは重合後にラクトン環化す
ることにより、製造することができる。ラクトン環含有
重合体を製造する際の重合方法やラクトン環化方法など
の条件は、用いる単量体成分中の２-(ヒドロキシアルキ
ル)アクリル酸エステル量、所望のラクトン環化の度合
い、所望の重合体の分子量、溶媒量等に応じて適宜選択
すればよく、特に限定されない。特に、２−（ヒドロキ
シアルキル）アクリル酸エステルとともに酸基を有する
モノマーを含む単量体成分を重合する場合、単量体成分
および生じる重合体を充分に溶解する溶剤を用い、５０
〜１５０℃で溶液重合することにより、重合と同時にほ
ぼ定量的にラクトン環化することが可能である。したが
って、ラクトン環含有重合体の製造方法としては該方法
が好ましいが、この方法に限定されるものではない。前
記方法においては、酸基を有するモノマーあるいは生じ
た重合体が環化の際の触媒として作用するので、単量体
成分の共重合と同時にラクトン環化を行うことができる
のである。このとき、重合と同時にラクトン環化をして
いることについては、例えば、ＩＲ装置を用いて、６１
７０ｃｍ^−１付近のビニル基の吸収の減少と５２６０ｃ
ｍ^−１付近のラクトン環の吸収の増大が同時に観察され
ることから確認することができる。なお、重合とラクト
ン環化を同時に行う場合にも、必要に応じて、ラクトン
環化触媒として公知のエステル交換触媒やエステル化触
媒を用いても良いが、ラクトン環化触媒を用いた場合、
重合体が著しく着色することがあるので、ラクトン環化
触媒を用いない方が好ましい。ラクトン環化触媒を用い
る場合は、着色の点から、トリエチルアミンなどの３級
アミンが好ましい。

【００１４】以下、２−（ヒドロキシアルキル）アクリ
ル酸エステルとともに酸基を含むモノマーを含む単量体
成分を、重合し、同時にラクトン環化する方法について
詳しく説明する。前記２−（ヒドロキシアルキル）アク
リル酸エステルとしては、例えば、前記一般式（１）で
示される化合物が挙げられ、これらは１種のみ用いても
２種以上を併用してもよい。単量体成分中における２−
（ヒドロキシアルキル）アクリル酸エステルの割合は、
特に制限されないが、全単量体成分中１０〜８０重量
％、好ましくは２０〜７０重量％、さらに好ましくは３
０〜６０重量％であるのがよい。２−（ヒドロキシアル
キル）アクリル酸エステルの量が多すぎると、溶媒溶解
性の低下や粘度の増大を招き、重合中にポリマーが析出
したり、作業性が低下したりする。一方、少なすぎる
と、ラクトン環構造の割合が少なすぎるため、十分な架
橋性や強度が得られない場合がある。

【００１５】前記酸基を有するモノマーとしては、例え
ば、(メタ)アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸モノエ
ステル、イタコン酸モノエステル等のカルボキシル基を
有するモノマー、無水マレイン酸や無水イタコン酸等の
酸無水物基を有するモノマー、リン酸基を有するモノマ
ー、スルホン酸基を有するモノマー、フェノール基を有
するモノマー等が挙げられるが、好ましくは(メタ)アク
リル酸が好適である。これらは１種のみ用いても２種以
上を併用してもよい。単量体成分中における酸基を有す
るモノマーの割合は、特に制限されないが、全単量体成
分中５〜７０重量％、好ましくは１５〜６０重量％であ
るのがよい。酸基を有するモノマーの量が多すぎると、
溶媒溶解性の低下や粘度の増大を招き、重合中にポリマ
ーが析出したり、作業性が低下したりする。一方、少な
すぎると、定量的にラクトン環化しない場合がある。

【００１６】前記単量体成分としては、２−（ヒドロキ
シアルキル）アクリル酸エステルおよび酸基を有するモ
ノマー以外に、（メタ）アクリル酸エステルを含むこと
が好ましく、さらに必要に応じて、他の共重合可能なモ
ノマーを含んでいても良い。前記（メタ）アクリル酸エ
ステルとしては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、
(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸ｎ−プロピ
ル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸
ｎ−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アク
リル酸ｔ−ブチル、(メタ)アクリル酸２−エチルヘキシ
ル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル
酸ベンジル、(メタ)アクリル酸２−ヒドロキシエチル等
が挙げられ、これらの中でも特に、(メタ)アクリル酸メ
チル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸ｎ−
プロピル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アク
リル酸ｎ−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メ
タ)アクリル酸ｔ−ブチルのような、エステル基の炭素
数が少ないものが好ましい。これらは１種のみ用いても
２種以上を併用してもよい。

【００１７】単量体成分中における（メタ）アクリル酸
エステルの割合は、特に制限されないが、２−（ヒドロ
キシアルキル）アクリル酸エステルおよび酸基を有する
モノマーの全単量体成分中の割合が前記好ましい割合に
なるようするには、全単量体成分中０〜８０重量％であ
るのがよい。必要に応じて用いられる他の共重合可能な
モノマーとしては、具体的には、例えば、スチレン、ビ
ニルトルエン、α―メチルスチレン、アクリロニトリ
ル、メチルビニルケトン、エチレン、プロピレン、塩化
ビニル、酢酸ビニル等が挙げられる。これらの中でも、
スチレン、α―メチルスチレン、アクリロニトリルが、
耐熱性をさらに向上させることができる点で好ましい。
これらは、１種のみ用いても２種以上を併用してもよ
い。

【００１８】単量体成分中における前記共重合可能なモ
ノマーの割合は、特に制限されないが、３０重量％以下
であるのがよい。前記重合・ラクトン環化反応時の単量
体成分の投入方法は、特に制限されず、全量一括仕込み
してもよいし、一部を一括仕込みし残りを滴下しても良
いし、全量を滴下しても良いが、発熱量制御の点から
は、一部を一括仕込みし残りを滴下するか、あるいは全
量を滴下するのが好ましい。前記重合・ラクトン環化反
応に用いる溶剤としては、特に限定されないが、例え
ば、通常のラジカル重合反応で使用されるものを用いる
ことができ、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、３−メトキシブチルアセテート等のエステル類；メ
タノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ―ブタノ
ール、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピ
レングリコールモノメチルエーテル等のアルコール類；
トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水
素類；クロロホルム、ジメチルスルホキシド；等が挙げ
られる。特に、使用する溶剤の沸点が高すぎると、得ら
れる硬化性樹脂組成物中の残存揮発分が多くなることか
ら、処理温度で重合体を溶解しうるもので、沸点が５０
〜２００℃のものが好ましい。重合体の溶解性の点から
は、エーテル類、ケトン類、エステル類のうち、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メ
トキシブチルアセテートが好ましい。また、本発明の硬
化性樹脂組成物は、カラーフィルタ部材用硬化性樹脂組
成物に好適に使用できるが、この場合、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル、シクロヘキサノン、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メト
キシブチルアセテート等のような、沸点が１００〜２０
０℃、好ましくは１２０〜１８０℃である溶剤を用いれ
ばよい。これら溶剤は、１種のみを用いても２種以上を
併用してもよい。溶剤の使用量は、特に制限されない
が、例えば、反応溶液全量の５〜９０重量％、好ましく
は１０〜８０重量％、さらに好ましくは３０〜７５重量
％とするのがよい。

【００１９】前記重合・ラクトン環化反応時には、必要
に応じて、通常用いられる重合開始剤を添加してもよ
い。開始剤の具体例としては、特に限定されないが、例
えば、クメンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピル
ベンゼンパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイ
ド、ラウリルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイ
ド、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、
ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ
−アミルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート等の有
機過酸化物；２，２’−アゾビス（イソブチロニトリ
ル）、１，１’−アゾビス（シクロヘキサンカルボニト
リル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル）、ジメチル２，２’−アゾビス（２−メチル
プロピオネート）等のアゾ化合物；等が挙げられる。こ
れらの中でも、分解温度、入手のし易さ、取扱い易さ等
の点から、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノ
エート、ジメチル２，２’−アゾビス（２−メチルプロ
ピオネート）が好ましい。これらは、１種のみを用いて
も２種以上を併用してもよい。開始剤の使用量は、用い
る単量体の組み合わせや反応条件などに応じて適宜設定
すればよく、特に限定されない。なお、開始剤の投入方
法は、特に制限されず、全量一括仕込みしてもよいし、
一部を一括仕込みし残りを滴下してもよく、全量を滴下
してもよい。また、前記単量体成分とともに滴下する
と、反応の制御が容易となるので好ましく、さらに単量
体成分滴下後も添加すると、残存モノマーを低減できる
ので好ましい。

【００２０】前記重合・ラクトン環化反応時には、分子
量調整のために、必要に応じ、本発明の効果を損なわな
い範囲で、通常用いられる連鎖移動剤を添加してもよ
い。連鎖移動剤としては、ｎ−ドデカンチオール等のチ
オール系連鎖移動剤や、α−メチルスチレンダイマー等
が挙げられるが、好ましくは、連鎖移動効果が高く、残
存モノマーを低減でき、入手も容易なｎ−ドデカンチオ
ールがよい。前記重合・ラクトン環化反応時には、前記
単量体成分、重合開始剤、連鎖移動剤等の投入後、必要
に応じて熟成を行うことが好ましい。前記重合・ラクト
ン環化反応の際には、ラクトン環化によって水やアルコ
ールが副生するので、反応および必要に応じて熟成後、
脱水・脱アルコールのための操作を行うことが好まし
い。これにより、ラクトン環化率をより向上させること
ができると同時に、水やアルコールにより架橋が阻害さ
れることを防ぐことができる。さらに、本発明の硬化性
樹脂組成物をカラーフィルタ部材用硬化性樹脂組成物に
使用する場合、水やアルコールが存在すると顔料分散性
や硬化性が低下し、該樹脂組成物を用いてカラーフィル
タや液晶表示装置を作製したときに色純度や輝度が低下
することがあるが、脱水・脱アルコールを行うことによ
ってこれを防ぐことができる。脱水・脱アルコールの方
法としては、特に制限はないが、例えば、常圧もしくは
減圧で留去する方法、常圧もしくは減圧で乾燥窒素や乾
燥アルゴンをバブリングしながら留去する方法、常圧も
しくは減圧でトルエンやシクロヘキサン等とともに共沸
させる方法等が挙げられる。脱水・脱アルコール操作後
に系に残存する水・アルコール量は、反応溶液全体に対
して２重量％以下、好ましくは０．５重量％以下、最も
好ましくは０．１重量％以下であるのがよい。

【００２１】前記重合・ラクトン環化反応においては、
２−（ヒドロキシアルキル）アクリル酸エステル由来の
構造単位をほぼ定量的にラクトン環化させることができ
るが、２−（ヒドロキシアルキル）アクリル酸エステル
由来の構造単位が全てラクトン環化している必要はな
く、好ましくは前述のように、２−（ヒドロキシアルキ
ル）アクリル酸エステル由来の構造単位の４０モル％以
上、さらに好ましくは６０モル％以上、最も好ましくは
８０モル％以上がラクトン環化していればよい。なお、
ラクトン環含有重合体におけるラクトン環化の度合いは
以下に述べる幾つかの方法で測定することができる。

【００２２】＜ラクトン環化率＞前記重合・ラクトン環
化反応におけるラクトン環化率によりラクトン環含有重
合体のラクトン化度合いを判断することができる。該ラ
クトン環化率は１００モル％である必要はなく、好まし
くは９０モル％以上、さらに好ましくは９５モル％以上
であるのがよい。ラクトン環化率は下記式で定義される
ものである。ラクトン環化率（％）＝ラクトン環化した2-(ヒト゛ロキシアルキ
ル)アクリル酸エステルユニット量(モル)／2-(ヒト゛ロキシアルキル)アクリル酸エステルユニ
ット総量(モル)×100 ラクトン環化率は、具体的には、仕込量と残存モノマー
量から算出したポリマー中のモノマーユニット比と、酸
価から算出したポリマー中のラクトン環化せずに残って
いる酸モノマーユニットの量と、発生アルコール量もし
くは水酸基残存量とを用いて、計算することができる。
発生アルコール量を用いて計算する場合、反応・熟成後
の反応溶液からサンプリングし、ガスクロマトグラフィ
により反応溶液中に存在するアルコールの量を定量すれ
ばよく、定量された発生アルコール量は、ラクトン環化
に消費された２−(ヒドロキシアルキル)アクリル酸エス
テルユニットの量に等しいとみなす。水酸基残存量を用
いて計算する場合、反応・熟成後の反応溶液からサンプ
リングした反応溶液に安息香酸無水物とピリジンとを加
え、未反応の２−（ヒドロキシアルキル）アクリル酸エ
ステル由来の水酸基を安息香酸エステル化した後、水を
加えて過剰の安息香酸無水物を加水分解し、再沈精製
後、減圧乾燥して¹Ｈ-ＮＭＲ測定を行い、導入された安
息香酸由来のフェニル基の量を定量し、得られたフェニ
ル基量から水酸基残存量を算出すればよく、水酸基残存
量は、ラクトン環化していない２−(ヒドロキシアルキ
ル)アクリル酸エステルユニットの量に等しいとみな
す。

【００２３】＜水酸基残存率＞ラクトン環含有重合体の
水酸化残存率によりラクトン環含有重合体のラクトン化
度合いを判断することができる。該ラクトン環含有重合
体の水酸基残存率は、１０モル％以下であることが好ま
しく、さらに好ましくは水酸基残存率が５モル％以下で
あるのがよい。水酸基残存率とは、下記式で定義される
ものである。水酸基残存率[mol%]＝ポリマー１ｇ中の2-(ヒト゛ロキシアルキル)
アクリル酸エステルユニット由来の水酸基残存量[mol]／全単量体成
分１ｇ中の2-(ヒト゛ロキシアルキル)アクリル酸エステル量[mol]×１００水酸基残存率は、具体的には、上記の方法（ラクトン環
化していない２−（ヒドロキシアルキル）アクリル酸エ
ステルユニットに由来する水酸基を安息香酸エステル化
した後、フェニル基をＮＭＲで定量する方法）により測
定した水酸基残存量と、製造時に用いた２−（ヒドロキ
シアルキル）アクリル酸エステル量および全単量体成分
量とから算出すればよい。

【００２４】前記ラクトン環含有重合体におけるラクト
ン環の含有割合は、ラクトン環の含有量は、０．１ｍｍ
ｏｌ／ｇ以上であることが好ましく、さらに好ましくは
０．３ｍｍｏｌ／ｇ以上、最も好ましくは０．５ｍｍｏ
ｌ／ｇ以上であるのがよい。ラクトン環の含有量が０．
１ｍｍｏｌ／ｇ未満であると、充分な架橋性が得られな
くなる傾向がある。ラクトン環量とは、ポリマー１ｇ中
に含まれるラクトン環の量[ｍｍｏｌ]のことである。ラ
クトン環量は、前述のラクトン環化率と同様に、ポリマ
ー中のモノマーユニット比と、酸価から算出したポリマ
ー中のラクトン環化せずに残っている酸モノマーユニッ
トの量と、水酸基残存量とから計算することができる。
また、前述の水酸基残存量の場合と同様にして¹Ｈ-ＮＭ
Ｒ測定を行い、ラクトン環に由来するメチレンピークか
ら存在するラクトン環量を定量することもできる。

【００２５】前記ラクトン環含有重合体の重量平均分子
量は、硬化性樹脂組成物の用途に応じて適宜設定すれば
よく、特に限定されないが、好ましくは１，０００〜
１，０００，０００、さらに好ましくは３，０００〜５
００，０００、最も好ましくは５，０００〜２００，０
００であるのがよい。重量平均分子量が小さすぎると、
硬化後の強度が不充分となり、一方、大きすぎると、作
業性が低下して取り扱いにくくなる傾向がある。前記ラ
クトン環含有重合体は、必要に応じ、ラクトン環以外
に、例えば、水酸基、二重結合基、酸基等の官能基を、
本発明の効果を損なわない範囲で有していてもよい。特
に、本発明の硬化性樹脂組成物を後述するようにネガ型
感光性樹脂組成物として用いる場合には、酸基を有する
ことが好ましい。酸基としては、特に限定されないが、
例えば、カルボキシル基や酸無水物基等が好ましく挙げ
られる。例えば、カルボキシル基を導入するには、（メ
タ）アクリル酸のようなカルボキシル基を有するモノマ
ーを前記２−（ヒドロキシアルキル）アクリル酸エステ
ルとともに重合・ラクトン環化すればよい。一方、酸無
水物基を導入するには、無水マレイン酸のような酸無水
物基を有するモノマーを前記２−（ヒドロキシアルキ
ル）アクリル酸エステルとともに重合すればよい。

【００２６】本発明の硬化性樹脂組成物の必須成分であ
る前記活性水素基含有化合物が有する活性水素基は、ラ
クトン環と反応しうる活性水素基であれば、特に限定さ
れず、例えば、水酸基、アミノ基、メルカプト基等が挙
げられる。メルカプト基は、ラクトン環と反応してチオ
エステル結合を形成することができ、反応性が高い点で
好ましい。アミノ基は、反応性が高いうえ、耐熱性や強
度に優れるアミド結合を形成しうる点で好ましい。水酸
基は、ラクトン環と反応して、耐熱性、強度、透明性に
優れるエステル結合を形成することができ、しかも、水
酸基含有化合物は毒性が低く取扱いおよび入手が容易な
ことから、最も好ましい。

【００２７】前記活性水素基含有化合物としては、前記
ラクトン環含有重合体がラクトン環以外に官能基を持た
ない場合には、例えば、以下の１）または２）のような
ものが挙げられ、一方、前記ラクトン環含有重合体がラ
クトン環以外に官能基Ｘ（例えば、カルボキシル基や酸
無水物基等）を持つ場合には、以下の３）のようなもの
が挙げられる。１）同一分子中に活性水素基を２個以上有する、低分子
化合物または重合体。但し、２個以上の活性水素基は、
同じであっても異なっていてもよい。具体的には、特に
限定されないが、例えば、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、グリセロール、ペンタエリスリトー
ル、ジペンタエリスリトール、トリエタノールアミン等
の低分子多価アルコール；（メタ）アクリル酸メチル／
（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル共重合体、２
官能以上のポリエチレングリコール、２官能以上のポリ
プロピレングリコール、（メタ）アクリル酸メチル／
（メタ）アクリル酸共重合体のカルボキシル基にエポキ
シ基含有化合物を付加させた重合体等の１分子に２個以
上の水酸基を有する重合体；エチレンジアミン、２，４
−ジアミノトルエン等の低分子多価アミン；（メタ）ア
クリル酸メチル／（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエ
チル共重合体にエチレンイミンを付加させた重合体等の
高分子多価アミン；トリメチロールプロパントリチオグ
リコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリ
コレート等の低分子多価メルカプタン；モノエタノール
アミン、ジエタノールアミン等の水酸基とアミノ基を有
する低分子化合物；トリメチロールプロパンジチオグリ
コレート、ペンタエリスリトールトリチオグリコレート
等の水酸基とメルカプト基とを有する低分子化合物；等
が挙げられる。

【００２８】２）同一分子中に少なくとも１個の活性水
素基と、少なくとも１個のラジカル重合性二重結合とを
有する、低分子化合物または重合体。具体的には、特に
限定されないが、例えば、（メタ）アクリル酸２−ヒド
ロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロ
ピル、２−（ヒドロキシメチル）アクリル酸メチル、２
−（ヒドロキシメチル）アクリル酸エチル、トリメチロ
ールプロパンモノ（メタ）アクリレート、トリメチロー
ルプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリト
ールモノ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール
ジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールモノ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールジ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メ
タ）アクリレート等の低分子化合物；（メタ）アクリル
酸メチル／（メタ）アクリル酸共重合体のカルボキシル
基にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた重合
体等の１分子に少なくとも１個の水酸基と１個ラジカル
重合性二重結合とを有する重合体；等が挙げられる。

【００２９】３）少なくとも１個の官能基Ｘと反応しう
る官能基と、少なくとも１個の活性水素基とを有する、
低分子化合物または重合体。官能基Ｘがカルボキシル基
である場合、カルボキシル基と反応しうる官能基として
は、特に限定されないが、例えば、エポキシ基、オキセ
タン基等の歪んだ環状エーテル基；エチレンイミン基、
アゼチジン基等の歪んだ環状イミン基；エチレンスルフ
ィド基、トリメチレンスルフィド基等の歪んだ環状チオ
エーテル基；オキサゾリン基；等が挙げられる。これら
カルボキシル基と反応しうる官能基とラクトン環と反応
しうる活性水素基とを有する化合物の具体例としては、
特に限定されないが、例えば、グリシドール、水酸基を
有するエポキシ樹脂等が挙げられる。官能基Ｘが酸無水
物基である場合、酸無水物基と反応しうる官能基として
は、特に限定されないが、例えば、水酸基、アミノ基、
メルカプト基等が挙げられる。これら酸無水物基と反応
しうる官能基とラクトン環と反応しうる活性水素基とを
有する化合物の具体例としては、特に限定されないが、
例えば、上記１）において例示したものが挙げられる。

【００３０】前記活性水素基含有化合物における活性水
素基の含有量は、０．１ｍｍｏｌ／ｇ以上であることが
好ましい。より好ましくは０．３ｍｍｏｌ／ｇ以上、さ
らに好ましくは０．５ｍｍｏｌ／ｇ以上であるのがよ
い。活性水素基の含有量が０．１ｍｍｏｌ／ｇ未満であ
ると、充分な架橋性が得られなくなる恐れがある。な
お、活性水素基の量は、例えば、前述した水酸基残存量
の測定と同様に、活性水素基を安息香酸無水物で処理し
てフェニル基を導入した後、該フェニル基をＮＭＲで定
量する方法で測定することができる。本発明の硬化性樹
脂組成物において、前記ラクトン環含有重合体と前記活
性水素基含有化合物との重量比は、ラクトン環含有重合
体のラクトン環量や分子量、活性水素基含有化合物の活
性水素基量や分子量に応じて適宜設定すればよく、特に
限定されないが、ラクトン環含有重合体／活性水素基含
有化合物＝２０／８０〜９９．９／０．１（重量比）で
あることが好ましく、さらに好ましくは３０／７０〜９
９．５／０．５（重量比）であるのがよい。ラクトン環
含有重合体の比率が少なすぎると、耐熱性や透明性等が
低下し、一方、多すぎると、活性水素基の量が不足して
架橋が不十分となり、強度が低下する場合がある。

【００３１】本発明の硬化性樹脂組成物におけるラクト
ン環含有重合体および活性水素基含有化合物の含有量
は、ラクトン環含有重合体および活性水素基含有化合物
の性状や硬化性樹脂組成物の用途に応じて適宜選択すれ
ばよく、特に限定されない。本発明の硬化性樹脂組成物
は、必要に応じて、さらに架橋を促進するための硬化触
媒を含んでいてもよい。硬化触媒としては、例えば、公
知のエステル化触媒、エステル交換触媒等を使用すれば
よく、特に制限はされないが、トリエチルアミン等の３
級アミンが着色しにくい点で好ましい。硬化触媒の含有
量は、架橋温度および時間、活性水素基の種類、ラクト
ン環および活性水素基の量、触媒の種類、架橋させる層
の厚み等に応じて適宜選択すればよく、特に制限されな
いが、前記ラクトン環含有重合体と前記活性水素基含有
化合物の合計１００重量部に対して０．０１〜１０重量
部、好ましくは０．１〜５重量部とするのがよい。硬化
触媒の量が少なすぎると、架橋が充分に起こらない場合
があり、一方、多すぎると、不経済なだけでなく、着色
が生じやすくなる傾向がある。

【００３２】本発明の硬化性樹脂組成物は、ラジカル重
合性化合物をも含有させ、光重合反応もしくは熱重合反
応により硬化させることができる。特に、後述するネガ
型感光性樹脂組成物とする場合には、光重合反応による
硬化が好ましい。前記ラジカル重合性化合物としては、
オリゴマーとモノマーがあり、ラジカル重合性オリゴマ
ーとしては、例えば、不飽和ポリエステル、エポキシア
クリレート、ウレタンアクリレート、ポリエステルアク
リレート、側鎖に二重結合を持つアクリル系重合体等が
挙げられる。ラジカル重合性モノマーとしては、例え
ば、芳香族ビニル系モノマー、ビニルエステルモノマ
ー、（メタ）アクリレート系モノマー、多官能（メタ）
アクリレート等が挙げられる。中でも、得られる樹脂組
成物の重合性性能および現像性、ポストベーク後の塗膜
物性を考慮すると、多官能（メタ）アクリレートが特に
好ましく、具体的には、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メ
タ）アクリレート等が好ましく挙げられる。これらラジ
カル重合性化合物は、１種または２種以上用いることが
できる。

【００３３】前記ラジカル重合性化合物の含有量は、前
記ラクトン環含有重合体と前記活性水素基含有化合物の
合計１００重量部に対して５〜５００重量部、好ましく
は２０〜３００重量部、さらに好ましくは１０〜２００
重量部であることが好ましい。また、本発明の硬化性樹
脂組成物を重合反応により硬化させる場合、本発明の硬
化性樹脂組成物には、前記ラジカル重合性化合物ととも
に、該重合反応に必要な重合開始剤をも含有させること
ができる。重合開始剤としては、光重合性開始剤および
／または熱重合性開始剤を用いることができ、どちらか
一方のみでもよいし、併用することもできる。

【００３４】前記光重合開始剤としては、公知のものを
使用することができ、具体的には、ベンゾインとそのア
ルキルエーテル類；アセトフェノン、２，２−ジメトキ
シ−２−フェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロア
セトフェノン等のアセトフェノン類；２−メチルアント
ラキノン、２−アミルアントラキノン、２−ｔ−ブチル
アントラキノン、１−クロロアントラキノン等のアント
ラキノン類；２，４−ジメチルチオキサントン、２，４
−ジイソプロピルチオキサントン、２−クロロチオキサ
ントン等のチオキサントン類；アセトフェノンジメチル
ケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類；
ベンゾフェノン等のベンゾフェノン類；２−メチル−１
−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルホリノ−プ
ロパン−１−オンや２−ベンジル−２−ジメチルアミノ
−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン−１；ア
シルホスフィンオキサイド類；キサントン類；等が挙げ
られる。これら光重合開始剤は１種または２種以上を併
用してもよい。

【００３５】前記熱重合開始剤としては、公知のものを
使用することができ、具体的には、クメンハイドロパー
オキサイド、ジイソプロピルベンゼンパーオキサイド、
ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド等の有機過酸化物；２，
２’−アゾビス（イソブチロニトリル）等のアゾ化合
物；等が挙げられる。これら熱重合開始剤は１種のみを
用いても２種以上を併用してもよい。前記重合開始剤の
含有量は、前記ラジカル重合性化合物１００重量部に対
して０．１〜５０重量部、好ましくは０．５〜４０重量
部、さらに好ましくは１〜３０重量部であることが好ま
しい。重合開始剤が少なすぎると、硬化させるのに時間
がかかったり、充分な重合が起こりにくかったりするた
め、充分な強度が得られない場合がある。一方、重合開
始剤を上記範囲を超えて配合しても、不経済になるだけ
であるほか、塗膜が着色したり、強度が低下したりする
恐れがある。

【００３６】本発明の硬化性樹脂組成物は、必要に応じ
て、希釈剤により希釈されていてもよい。希釈剤として
は、前記ラジカル重合性化合物または適当な溶媒を用い
ることができる。希釈剤の使用量は、樹脂組成物を使用
する際の最適粘度に応じて適宜設定すればよいが、例え
ば、樹脂組成物１００重量部に対して５〜５００重量部
とすることが好ましい。本発明の硬化性樹脂組成物は、
着色剤を含んでいてもよい。着色剤としては、公知の染
料や顔料を使用することができ、中でも顔料が好まし
い。顔料としては、具体的には、カラーインデックスＣ
Ｉ（ＴｈｅＳｏｃｉｅｔｙｏｆＤｙｅｒｓａｎｄ
Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメント（ｐｉｇ
ｍｅｎｔ）に分類されている有機化合物等の有機顔料；
金属酸化物または複合酸化物等の無機顔料；等が挙げら
れる。これらの着色剤は、１種または２種以上混合して
使用しても良い。着色剤の使用量は、硬化性樹脂組成物
中の固形分１００重量部に対し、通常０．１〜２００重
量部、好ましくは１〜１５０重量部、さらに好ましくは
１０〜１２０重量部、最も好ましくは３０〜１１０重量
部であることが望ましい。

【００３７】本発明の硬化性樹脂組成物は、分散剤を含
んでいてもよい。特に、該分散剤は前記着色剤と併用す
ることが好ましい。分散剤としては、例えば、界面活性
剤、顔料の中間体、染料の中間体、高分子分散剤等が挙
げられる。顔料の中間体、染料の中間体としては、例え
ば、母体となる有機色素に、水酸基、カルボキシル基、
スルホン酸基などの置換基を導入した有機色素の誘導体
が好ましく挙げられる。これら分散剤の使用量は、着色
剤１００重量部に対し、通常０．１〜５０重量部、好ま
しくは０．５〜３０重量部、さらに好ましくは１〜２０
重量部、最も好ましくは1〜１０重量部であることが望
ましい。

【００３８】本発明の硬化性樹脂組成物には、さらに必
要に応じて、水酸化アルミニウム、タルク、クレー、硫
酸バリウム等の充填材、消泡剤、カップリング剤、レベ
リング剤、増感剤、離型剤、滑剤、可塑剤、酸化防止
剤、紫外線吸収剤、難燃剤、重合抑制剤、増粘剤等の公
知の添加剤を添加してもよい。また、ノボラック型エポ
キシ樹脂、ビスフェノール型エポキシ樹脂、脂環式エポ
キシ樹脂、トリグリシジルイソシヌレート等のエポキシ
樹脂、ジシアンジアミド、イミダゾール化合物等のエポ
キシ硬化剤あるいはジオキサゾリン化合物等を含有させ
てもよい。これらの含有量は、本発明の効果を損なわな
い範囲で、適宜設定すればよい。

【００３９】本発明の硬化性樹脂組成物は、ラクトン環
と活性水素基とを分子間で架橋させることにより、架橋
体を形成しうるものであるが、該架橋は加熱により容易
に行うことができる。架橋に必要な温度および時間は、
活性水素基の種類、ラクトン環および活性水素基の量、
後述する触媒の量や種類、架橋させる層の厚み等に応じ
て適宜選択すればよく、特に制限されないが、温度は、
後述する硬化触媒を用いない場合には、１００℃以上、
好ましくは１５０℃以上、硬化触媒を用いる場合には、
５０℃以上、好ましくは１００℃以上であるのがよく、
時間は、１分〜３時間、好ましくは５分〜２時間とする
のがよい。

【００４０】本発明の硬化性樹脂組成物から得られる架
橋体は、耐熱性、透明性、強度が優れており、例えば、
塗料、コーティング材、透明基板、ディスプレイ材料な
ど耐熱性、透明性、強度が要求される用途に好適に使用
することができる。特に、本発明の硬化性樹脂組成物か
ら得られる架橋体は、薄膜状態でも耐熱性、透明性、強
度が優れており、本発明の硬化性樹脂組成物は、各種電
子素子の保護層用、カラーフィルタ部材用として好適で
ある。特に、本発明の硬化性樹脂組成物は、カラーフィ
ルタ部材用硬化性樹脂組成物として好適である。カラー
フィルタを製造するには微細加工を行う必要があるが、
必要な化合物をさらに配合して本発明の硬化性樹脂組成
物をネガ型感光性樹脂組成物（ネガ型レジスト）とし、
フォトリソ工程により直接微細加工を行っても良いし、
本発明の硬化性樹脂組成物が非感光性である場合には、
硬化させた後にポジ型レジストを用いてフォトリソ−エ
ッチング工程により微細加工を行っても良い。工程数が
少なくてすむことから、ネガ型感光性樹脂組成物とする
のが好ましい。カラーフィルタ部材用硬化性樹脂組成物
とする場合、前記ラクトン環含有重合体と前記活性水素
基含有化合物の含有量の合計量が、樹脂組成物中０．１
〜５０重量％であることが好ましく、より好ましくは
０．５〜４０重量％、さらに好ましくは１〜３０重量％
であるのがよい。この範囲を外れると、作業性や塗膜強
度が低下する恐れがある。

【００４１】本発明のカラーフィルタは、本発明の硬化
性樹脂組成物が硬化してなる樹脂層が基板上に設けられ
ているものである。カラーフィルタとは、画素のカラー
化に必要な、透明基板上に少なくとも３原色の微細な画
素とそれらを区切るブラックマトリクスを有する光学フ
ィルタであり、３原色としては一般に、赤（Ｒ）・緑
（Ｇ）・青（Ｂ）が用いられる。カラーフィルタ部材と
しては、具体的には、３原色（ＲＧＢ）画素、樹脂ブラ
ックマトリクス、保護膜、柱状スペーサーがある。本発
明のカラーフィルタは、該フィルタを構成する各部材の
少なくとも１つが、前記硬化性樹脂組成物を硬化させて
形成されたものであればよいのであるが、少なくともＲ
ＧＢ画素が、好ましくは全ての部材が本発明の硬化性樹
脂組成物で形成されてなるカラーフィルタが好ましい形
態である。

【００４２】カラーフィルタ部材用硬化性樹脂組成物
は、前記ラジカル重合性化合物および前記光重合開始剤
を含んでなる感光性樹脂組成物であることが好ましい。
詳しくは、カラーフィルタ部材用硬化性樹脂組成物は、
ＲＧＢ画素用として用いる場合には、赤・緑・青の各３
原色の顔料をさらに含み、樹脂ブラックマトリクス用と
して用いる場合には、黒色の顔料をさらに含み、保護膜
用部材または柱状スペーサー用として用いる場合には、
顔料を含まなくてもよい。また、顔料を含む場合には、
分散剤をも含有することがある。本発明のカラーフィル
タは、具体的には、例えば、本発明の硬化性樹脂組成物
を感光性樹脂組成物とし、これを用いて次のように作製
することが好ましい。

【００４３】１）顔料を含む感光性樹脂組成物を、ガラ
ス、好ましくは無アルカリガラス、透明プラスチック等
の透明基板上に、スピンコート法やスプレー法など公知
の方法でコートし、乾燥して、塗膜を作製する。コート
法としてはスピンコート法が好ましく用いられる。乾燥
条件としては、室温〜１２０℃、好ましくは６０℃〜１
００℃の温度で、１０秒〜６０分間、好ましくは３０秒
から１０分間、常圧または真空下で加熱乾燥する方法が
好ましい。２）その後、所望のパターン形状に応じた開口部を設け
たフォトマスク（パターニングフィルム）を、上記塗膜
の上に接触状態でまたは非接触状態で載せ、光を照射
し、硬化させる。本発明において、光とは、可視光のみ
ならず、紫外線、Ｘ線、電子線などの放射線を意味する
が、紫外線が最も好ましい。紫外線源としては、一般に
高圧水銀ランプが好適に使用される。

【００４４】３）光照射後、溶剤、水、アルカリ水溶液
などで現像を行う。これらのなかで、アルカリ水溶液
が、環境への負荷が少なく高感度の現像を行うことがで
きるため好ましい。アルカリ成分としては、水酸化カリ
ウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムなどが好まし
い。アルカリの濃度としては、０．０１〜５重量％が好
ましく、さらに好ましくは０．０５〜３重量％であるの
がよい。アルカリ濃度が上記範囲より低いと溶解力が低
すぎて、逆に高いと溶解力が高すぎて現像性が劣る場合
がある。さらに、アルカリ水溶液には、界面活性剤を添
加してもよい。本発明の硬化性樹脂組成物で形成された
塗膜は、露光前であってもタックフリー性に優れている
ので、フォトマスクを接触状態で載置していても、容易
に剥離することができ、パターンの再現を正確に行うこ
とができる。

【００４５】まず、以上の１）〜３）の工程を、黒色顔
料を含む感光性樹脂組成物を用いて行い、樹脂ブラック
マトリクスを形成した後、顔料を赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、
青（Ｂ）と順次変えて上記の１）〜３）の工程を繰返
し、基板上にＲ、Ｇ、Ｂの画素を形成して、ＲＧＢ画素
を作製する。次に、基板上に形成されたＲＧＢ画素の保
護や、表面の平滑性を向上させるために、保護膜を形成
してもよい。カラーフィルタ保護膜としては、公知の熱
硬化性樹脂、光硬化性樹脂を使用することもできるが、
本発明の硬化性樹脂組成物を使用することが、得られる
カラーフィルタ保護膜の塗膜強度、平滑性、低着色性の
点で好ましい。

【００４６】さらに、カラーフィルタが液晶表示装置用
カラーフィルタである場合には、柱状スペーサーを形成
することが好ましい。柱状スペーサーは、スペーサーを
形成すべき面に感光性樹脂組成物を所望のスペーサーの
高さとなるような厚みにコートし、上記１）〜３）の工
程を経て作製することができる。カラーフィルタを作製
する際には、各部材の作成時に、現像後加熱して（ポス
トベーク）硬化をさらに進行させ、かつ残存している溶
剤を完全に除去させることが好ましい。ここで、硬化と
は、次の、のいずれかの場合、あるいは両方を意味
する。すなわち、感光性を持たせるために配合するラ
ジカル重合性化合物の、露光で硬化しなかったラジカル
重合性二重結合を硬化させること、ラクトン環と活性
水素基とを反応させ、ラジカル重合性二重結合の硬化に
よる炭素−炭素共有結合とは別の化学結合を形成させて
架橋させること、である。したがって、ラクトン環含有
重合体と活性水素基含有化合物を含む本発明の硬化性樹
脂組成物は、ポストベークを行うことにより非常に強固
な架橋体となり、最も好ましい。硬化温度としては、１
２０〜３００℃が好ましく、１５０〜２５０℃がさらに
好ましく、１８０〜２３０℃が最も好ましい。ポストベ
ーク温度が上記より高いと、着色したり、熱分解により
塗膜の平滑性を損なう恐れがあり、一方、上記よりも低
いと、硬化の進行が少なく、塗膜強度が低下する恐れが
ある。ポストベークは、各部材形成における現像後に行
ってもよいし、全ての部材を形成した後に行ってもよ
い。

【００４７】本発明の表示装置は、前記カラーフィルタ
を用いたものである。具体的には、液晶表示装置が好ま
しく挙げられるが、これには限定されず、例えば、有機
ＥＬを用いた表示装置等でもよい。以下、液晶表示装置
である場合について説明する。前記液晶表示装置は、前
記カラーフィルタおよび必要に応じてＩＴＯ電極、配向
膜を設けたカラーフィルタ基板と、必要に応じて配向
膜、ＩＴＯ電極、駆動素子を設けた対向基板との間を、
液晶スペーサーで一定間隔に保ち、該間隔内に液晶物質
を封入し、電気信号によって液晶の配向を変え、光の透
過率を可変することでカラー表示する、液晶表示パネル
を組み込んだ液晶表示装置である。液晶の動作モード、
駆動方式としては、公知のものを使用できるが、中でも
ＴＦＴ方式が、表示品質、応答速度などの点で好まし
い。

【００４８】前記液晶スペーサーとしては、公知の微粒
子スペーサー、感光性樹脂を用いてなる柱状スペーサー
等を使用でき、中でも、本発明の硬化性樹脂組成物を感
光性樹脂組成物として用い形成した柱状スペーサーが好
適である。前記カラーフィルタ基板および対向基板に
は、各液晶の動作モード、駆動方式に応じた配向を有す
る配向膜、さらに必要に応じて微細な突起（リブ）を設
けるが、ポリイミドの配向膜が好適に用いられる。ま
た、リブには、ポリイミドのほか、本発明の硬化性樹脂
組成物を感光性樹脂組成物として用いてもよい。さら
に、カラーフィルタ基板および対向基板の外側には、各
液晶の動作モード、駆動方式に応じた偏向板、光学補償
フィルムを配置することが必要である。

【００４９】

【実施例】本発明の各実施例を、実施例および比較例と
して説明すれば以下の通りである。以下、実施例および
比較例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発
明はこれらにより何ら限定されるものではない。なお、
以下の各実施例および各比較例において、「部」の記載
は、「重量部」を示し、「％」の記載は、「重量％」を
示す。 [製造例１]反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラ
スコを準備し、ジエチレングリコールジメチルエーテル
（以下「ＤＭＤＧ」と略す）４２６部を仕込み、窒素置
換した後、オイルバスで加熱して９０℃まで昇温した。

【００５０】他方、モノマー滴下槽として、ビーカーに
２−（ヒドロキシメチル）アクリル酸エチル（以下「Ｅ
ＨＭＡ」と略す）６０部、メタクリル酸（以下「ＭＡ
Ａ」と略す）６６部、メタクリル酸メチル（以下「ＭＭ
Ａ」と略す）１７４部、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エ
チルヘキサノエート（日本油脂製「パーブチルＯ」；以
下「ＰＢＯ」と略す）３部を入れ、よく攪拌混合したも
のを準備し、連鎖移動剤滴下槽として、ビーカーにｎ−
ドデカンチオール（以下「ｎ−ＤＭ」と略す）６部、Ｄ
ＭＤＧ２４部を入れ、よく攪拌混合したものを準備し
た。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー滴
下槽および連鎖移動剤滴下槽から滴下を開始し、重合を
開始させた。滴下は、９０℃に保ちながらそれぞれ１８
０分かけて行った。滴下が終了して６０分後に、ＰＢＯ
を０．３部添加した。以後、６０分おきにＰＢＯを０．
３部ずつ計５回（１．５部）添加した。その間、反応槽
の温度は９０℃に保った。最後のＰＢＯを添加してから
６０分間熟成後、室温まで冷却してサンプリングし、後
述する方法により、系内の残存モノマー量および発生ア
ルコール量と、水酸基残存量を測定した。

【００５１】次いで、反応槽に蒸留用器具と窒素ガス導
入管を取りつけ、窒素ガスのバブリングおよびオイルバ
スの昇温を開始した。系内の水とアルコールを系外に留
去しながら、オイルバスを１５０℃まで昇温した。留出
量が低下してきたらサンプリングをして、カールフィッ
シャー式自動水分測定装置により残存水分量を測定し、
系内の水分量が１０００ｐｐｍ以下になったことを確認
した後、室温まで冷却し、ラクトン環含有重合体をポリ
マー溶液として得た。 [製造例２]モノマー滴下槽として、ＥＨＭＡ１２０部、
ＭＡＡ８１部、ＭＭＡ９９部、ＰＢＯ３部をよく攪拌混
合したものを用いたこと以外は、製造例１と同様にし
て、ラクトン環含有重合体をポリマー溶液として得た。

【００５２】[製造例３]モノマー滴下槽として、ＥＨＭ
Ａ１８０部、ＭＡＡ１０５部、ＭＭＡ１５部、ＰＢＯ３
部をよく攪拌混合したものを用いたこと以外は、製造例
１と同様にして、ラクトン環含有重合体をポリマー溶液
として得た。 [比較製造例１]反応槽として冷却管を付けたセパラブル
フラスコを準備し、ＤＭＤＧ４２６部を仕込み、窒素置
換した後、オイルバスで加熱して９０℃まで昇温した。
他方、モノマー滴下槽として、ビーカーに２−ヒドロキ
シエチルメタクリレート（以下「ＨＥＭＡ」と略す）９
０部、ＭＡＡ５４部、ＭＭＡ１５６部、ＰＢＯ３部を入
れ、よく攪拌混合したものを準備し、連鎖移動剤滴下槽
として、ビーカーにｎ−ＤＭ６部、ＤＭＤＧ２４部を入
れ、よく攪拌混合したものを準備した。

【００５３】反応槽の温度が９０℃に安定してから、モ
ノマー滴下槽および連鎖移動剤滴下槽から滴下を開始
し、重合を開始させた。滴下は、９０℃に保ちながらそ
れぞれ１８０分かけて行った。滴下が終了して６０分後
にＰＢＯを０．３部添加した。以後、６０分おきにＰＢ
Ｏを０．３部ずつ計３回（０．９部）添加した。その
間、反応槽の温度は９０℃に保った。最後のＰＢＯを添
加してから６０分間熟成後、室温まで冷却し、比較用の
ポリマー溶液を得た。 [比較製造例２]モノマー滴下槽として、ベンジルメタク
リレート（以下「ＢｚＭＡ」と略す）９０部、ＭＡＡ５
４部、ＭＭＡ１５６部、ＰＢＯ３部をよく攪拌混合した
ものを用いたこと以外は、比較製造例１と同様にして、
比較用のポリマー溶液を得た。

【００５４】なお、以上の製造例１〜３で得られたラク
トン環含有重合体のポリマー溶液、比較製造例１〜２で
得られたポリマー溶液の各分析は、以下のようにして行
った。結果は表１に示す。（重量平均分子量）ＧＰＣ装置（昭和電工（株）製「Ｓ
ｈｏｄｅｘＧＰＣＳｙｓｔｅｍ−２１Ｈ」）を用
い、ポリスチレン換算で測定した。（酸価）ポリマー溶液０．５〜１ｇに、アセトン８０ｍ
ｌおよび水１０ｍｌを加えて攪拌して均一に溶解させ、
０．１ｍｏｌ／ＬＫＯＨ水溶液を滴定液として、自動滴
定装置(平沼産業(株)製、ＣＯＭ―５５５)を用いて滴定
し、溶液の酸価を測定した。

【００５５】他方、ポリマー溶液０．３ｇにアセトン２
ｍｌを加えて溶解させた溶液を、常温で自然乾燥させ、
さらに３時間減圧乾燥(１４０℃／５ｍｍＨｇ)した後、
デシケータ内で放冷し、重量を測定した。その後、再び
上記と同様に、アセトンを加えて溶解させ、自然乾燥、
減圧乾燥して重量を測定する操作を恒量になるまで繰り
返し、重量減少量から、ポリマー溶液の不揮発分を計算
した。そして、溶液の酸価と溶液の不揮発分からポリマ
ーの酸価を計算した。（残存モノマー量）重合反応・熟成終了後にサンプリン
グした反応溶液（比較例においてはポリマー溶液）につ
いて、ガスクロマトグラフ装置（島津（株）製「ＧＣ−
１４Ａ」、キャリアガス：ヘリウム）を用い、各モノマ
ーの検量線により定量した。

【００５６】（水酸基残存量）まず、次のようにして、
ラクトン環化していない２−（ヒドロキシアルキル）ア
クリル酸エステルユニット由来の水酸基を安息香酸エス
テル化し、さらに精製を行った。すなわち、重合反応・
熟成終了後にサンプリングした反応溶液２．５ｇ、安息
香酸無水物１．５〜２ｇ、ピリジン５．０ｇをフラスコ
にはかりとり、攪拌して均一に溶解させた後、該フラス
コを１００℃に調温したオイルバスに浸し、１時間攪拌
した。次いで、蒸留水１．０ｇを加え、さらに１時間攪
拌した。その後、フラスコをオイルバスからはずし、ヘ
キサン／トルエン＝１／１（ｖ／ｖ）を再沈溶媒として
再沈精製し、得られた粉末を３時間減圧乾燥（７０℃／
５ｍｍＨｇ）した。

【００５７】上記のようにして得られたサンプル２００
ｍｇ、内部標準物質としてクロロホルム３０〜４０ｍ
ｇ、ＮＭＲ溶媒としてジメチルスルホキシド−ｄ６約３
ｇをスクリュー管にはかり取り、振り混ぜてよく溶解さ
せ、ＮＭＲ装置(バリアン(株)製「ＧＥＭＩＮＩ２００
０」)にて¹Ｈ-ＮＭＲ測定を行った。得られたＮＭＲチ
ャートにおけるフェニル基ピーク(δ7.4〜8.2、5H)とク
ロロホルムピーク(δ8.3、1H)の積分比と、ポリマー重
量、クロロホルム重量から、フェニル基量を計算した。
そして、フェニル基量から水酸基残存量（ｍｍｏｌ／
ｇ）を計算した。（水酸基残存率）上記の方法で測定した水酸基残存量か
ら、次式に従って、水酸基残存率を計算した。水酸基残存率[mol%]＝水酸基残存量[mmol/g]／(仕込2-
(ヒト゛ロキシアルキル)アクリル酸エステル量[mmol]／仕込モノマー全量
[g])×１００（ラクトン環含有量−水酸基残存量からの計算）上記の方法で測定した残存モノマー量とモノマー仕込量
から、重合したモノマーのモル比(ポリマー中のモノマ
ーユニット比)を計算し、上記の方法で測定したポリマ
ーの酸価から、ポリマー中ラクトン環化せずに残ってい
る酸モノマーユニットの量を計算した。そして、上記の
方法で測定したポリマー１ｇあたりの水酸基残存量、重
合したモノマーのモル比、ポリマー中ラクトン環化せず
に残っている酸モノマーユニットの量の3つから、ラク
トン環化した２−（ヒドロキシアルキル）アクリル酸エ
ステルユニットの量を算出し、ポリマー１ｇあたりのラ
クトン環量（ｍｍｏｌ／ｇ）を計算した。該ラクトン環
化した２−（ヒドロキシアルキル）アクリル酸エステル
ユニットの量がラクトン環量に等しい。

【００５８】（ラクトン環化率）水酸基残存量からの計算上記の方法で算出した、ラクトン環化した２−（ヒドロ
キシアルキル）アクリル酸エステルユニットの量からラ
クトン環化率（ｍｏｌ％）を計算した。発生アルコール量からの計算残存モノマー量の測定に用いたサンプルについて同様の
ガスクロマトグラフ装置を用い、メタノール、エタノー
ルの検量線により発生アルコール量を定量し、発生アル
コール量から、ラクトン環化率（ｍｏｌ％）を計算し
た。該発生アルコール量がラクトン環化に消費された２
−（ヒドロキシアルキル）アクリル酸エステルユニット
の量に等しい。

【００５９】

【表１】

【００６０】[実施例１−１〜１−３]製造例１〜３で得
られたポリマー溶液をそれぞれ用い、各ポリマー溶液を
ＤＭＤＧで２０％に希釈したものを１００部、１，３−
プロパンジオール２．５部、およびトリエチルアミン
（以下「ＴＥＡ」と略す）０．１５部を、９０℃で３０
分間よく攪拌混合して均一な溶液とし、硬化性樹脂組成
物を得た。得られた硬化性樹脂組成物を、５ｃｍ×５ｃ
ｍのガラス基板上にスピンコート法により塗工し、厚さ
２μｍの均一な塗膜を形成した後、１８０℃で１時間加
熱して硬化させた。硬化後、２５０℃で１時間加熱する
加熱試験を行い、加熱試験後の着色を目視にて確認し
た。さらに、表面粗さ計を用い、加熱試験後の表面状態
を測定した。結果を表２に示す。

【００６１】[比較例１−１]比較製造例１で得られたポ
リマー溶液をＤＭＤＧで２０％に希釈したものを１００
部、トリレン２，４−ジイソシアネート４．０部、およ
びＴＥＡ０．１部を、０℃で攪拌して均一な溶液とし、
比較用の樹脂組成物を得た。比較用の樹脂組成物を得た
後、直ちに５ｃｍ×５ｃｍのガラス基板上にスピンコー
ト法により塗工し、厚さ２μｍの均一な塗膜を形成した
後、７０℃で１時間加熱して硬化させた。硬化後、２５
０℃で１時間加熱する加熱試験を行い、加熱試験後の着
色を目視にて確認した。さらに、表面粗さ計を用い、加
熱試験後の表面状態を測定した。結果を表２に示す。

【００６２】

【表２】

【００６３】[実施例２−１]製造例２で得られたポリマ
ー溶液をＤＭＤＧで１０％に希釈したものを１００部、
およびＴＥＡ０．０５部を、１００℃に加熱して攪拌混
合し、均一な溶液とした。次いで、室温に冷却した後、
活性水素基を有するラジカル重合性化合物としてジペン
タエリスリトールテトラアクリレート１０部、光重合開
始剤としてベンゾフェノン０．９部、ｐ，ｐ’−ジエチ
ルアミノベンゾフェノン０．０２部、および２，２−ビ
ス（ｏ−クロロフェニル）−４，５，４’５’−テトラ
フェニル−１，２−ビイミダゾール０．０８部をよく攪
拌混合し、感光性樹脂組成物を得た。

【００６４】得られた感光性樹脂組成物を用いて、以下
の性能試験を行った。結果を表３に示す。（現像性）感光性樹脂組成物を、５ｃｍ×５ｃｍのガラ
ス基板上にスピンコート法により塗工した後、１００℃
で５分間乾燥し、厚さ２μｍの均一な塗膜を形成した。
該塗膜に所定のパターンのフォトマスクを介し超高圧水
銀灯で光量を変えて（光量［ｍJ／ｃｍ²］＝５０、１０
０、２００）紫外線照射を行い、塗膜を硬化させた。次
いで、２５℃の０．１％ＫＯＨ水溶液を現像液として現
像し、２０μｍ幅のラインアンドスペースを形成した。
現像後、純水で洗浄してから、１９０℃でポストベーク
を４０分間行い、硬化を完結させたサンプルを得た。得
られたサンプルについて以下の〜を評価した。露光感度；良好なパターンが形成される最低光量［ｍ
J／ｃｍ²］が、 ◎：５０である、○：１００である、△：２００であるパターン形状；２００［ｍJ／ｃｍ²］の光量で露光し
て現像したサンプルは、 ◎：露光部分の欠損が見られず、角が丸くなっていな
い。

【００６５】 ○：ごく一部に露光部分の欠損や角が丸くなっている部
分がある。 △：ラインアンドスペースに現像されているが、一部に
欠損が見られ全体的に角がやや丸くなっている。地汚れ；２００［ｍJ／ｃｍ²］の光量で露光して現像
したサンプルは、 ◎：未露光部分に現像残りがない。 ○：未露光部分に現像残りが僅かにある。 △：未露光部分に現像残りが一部見られる。 ×：未露光部分に現像残りが目立つ。現像時間；２００［ｍJ／ｃｍ²］の光量で露光したサ
ンプルを現像する際、 ◎：２０秒以下で現像できる。

【００６６】 ○：４０秒以下で現像できる。 △：６０秒以下で現像できる。（耐熱透明性）感光性樹
脂組成物を、ガラス基板上にスピンコート法により塗工
した後、１００℃で５分間乾燥し、厚さ２μｍの均一な
塗膜を形成した。該塗膜に、フォトマスクを介さず、超
高圧水銀灯を用いて２００［ｍJ／ｃｍ²］の光量で紫外
線照射を行い、塗膜を硬化させた。次いで、１９０℃で
ポストベークを４０分間行い、硬化を完結させたサンプ
ルを得た。得られたサンプルについて、１時間２５０℃
で加熱する加熱試験を行った後の状態を目視で観察し、
次の基準に従って評価した。 ◎：無色透明，○：僅かに黄色，△：黄色，×：濃い黄
色（耐熱膜減り性）上記耐熱透明性の評価と同様にして得
たサンプルについて、表面粗さ計を用いて表面の粗さを
測定し、１時間２５０℃で加熱する加熱試験を行った
後、再度表面粗さ計を用いて表面の粗さを測定した。加
熱試験前後の表面の状態により、次の基準に従って評価
した。

【００６７】 ◎：加熱後も加熱前とほとんど変わらない。 ○：加熱後はやや加熱前より荒れているが平坦。 △：加熱後は一応平坦だが、荒れている部分が目立つ。 ×：加熱後はでこぼこしている。（破壊強度）感光性樹脂組成物を、ガラス基板上にスピ
ンコート法により塗工した後、１００℃で５分間乾燥
し、厚さ５μｍの均一な塗膜を形成した。該塗膜に、所
定のパターンのフォトマスクを介し、超高圧水銀灯を用
いて２００［ｍJ／ｃｍ²］の光量で紫外線照射を行い、
塗膜を硬化させた。次いで、２５℃の０．１％ＫＯＨ水
溶液を現像液として現像し、断面１５μｍ四方、高さ５
μｍの柱状スペーサーを形成した。現像後、純水で洗浄
してから、１９０℃でポストベークを４０分間行い、硬
化を完結させたサンプルを得た。得られたサンプルにつ
いて、室温下、微小圧縮試験機を用いて柱状スペーサー
の破壊時の荷重[ｇｆ]を測定し、破壊時の荷重値[ｇｆ]
から、次の基準に従って評価した。 ◎：１５以上、○：１０以上１５未満、△：５以上１０
未満、×：５未満（密着性）感光性樹脂組成物を、ガラス基板上にスピン
コート法により塗工した後、１００℃で５分間乾燥し、
厚さ２μｍの均一な塗膜を形成した。該塗膜に、フォト
マスクを介さず、超高圧水銀灯を用いて１００［ｍJ／
ｃｍ²］の光量で紫外線照射を行い、塗膜を硬化させ
た。次いで、１９０℃でポストベークを４０分間行い、
硬化を完結させたサンプルを得た。得られたサンプルに
ついて、碁盤目試験法(ＪＩＳ−Ｋ５４００)により密着
性を測定し、ＪＩＳ−Ｋ５４００の点数の付け方に従っ
て点数を付け、次の基準に従って評価した。 ◎：９点以上、○：７点以上９点未満、△：５点以上７
点未満、×：５点未満 [実施例２−２]製造例２で得られたポリマー溶液をＤＭ
ＤＧで１０％に希釈したものを１００部、およびＴＥＡ
０．０５部を、１００℃に加熱して攪拌混合し、均一な
溶液とした。次いで、室温に冷却した後、１，３−プロ
パンジオール１部、ラジカル重合性化合物としてペンタ
エリスリトールテトラアクリレート１０部、光重合開始
剤としてベンゾフェノン０．９部、ｐ，ｐ’−ジエチル
アミノベンゾフェノン０．０２部、および２，２−ビス
（ｏ−クロロフェニル）−４，５，４’５’−テトラフ
ェニル−１，２−ビイミダゾール０．０８部をよく攪拌
混合し、感光性樹脂組成物を得た。

【００６８】得られた感光性樹脂組成物を用いて、実施
例２−１と同様に性能試験を行った。結果を表３に示
す。 [比較例２−１]比較製造例１で得られたポリマー溶液を
ＤＭＤＧで１０％に希釈したものを１００部、ラジカル
重合性化合物としてペンタエリスリトールテトラアクリ
レート１０部、光重合開始剤としてベンゾフェノン０．
９部、ｐ，ｐ’−ジエチルアミノベンゾフェノン０．０
２部、および２，２−ビス（ｏ−クロロフェニル）−
４，５，４’５’−テトラフェニル−１，２−ビイミダ
ゾール０．０８部をよく攪拌混合し、感光性樹脂組成物
を得た。

【００６９】得られた感光性樹脂組成物を用いて、実施
例２−１と同様に性能試験を行った。結果を表３に示
す。

【００７０】

【表３】

【００７１】[実施例３−１]実施例２−２で得られた感
光性樹脂組成物１００部に対し、黒色顔料５部および界
面活性剤０．５部を添加した黒色感光性樹脂組成物、赤
色顔料５部および界面活性剤０．５部を添加した赤色感
光性樹脂組成物、緑色顔料５部および界面活性剤０．５
部を添加した緑色感光性樹脂組成物、青色顔料５部およ
び界面活性剤０．５部を添加した青色感光性樹脂組成
物、をそれぞれ調製した。充分に洗浄した無アルカリガ
ラス基板上に前記黒色感光性樹脂組成物をスピンコート
し、１００℃で５分間乾燥して、厚さ０．５μｍの均一
な塗膜を得た。この塗膜に、所定のパターンのフォトマ
スクを介し、超高圧水銀灯を用いて５００[ｍＪ／ｃ
ｍ²]の光量で紫外線照射を行い、塗膜を硬化させた。そ
の後、３０℃の０．１％ＫＯＨ水溶液で現像を行い、純
水で洗浄した後、２１０℃で３０分間ポストベークをし
てブラックマトリクスを形成した。光学顕微鏡を用いて
観察したところ、ブラックマトリクスに欠陥は見られず
良好な形状であり、未露光部分に地汚れは見られなかっ
た。

【００７２】さらに、前記ブラックマトリックスの上
に、前記赤色感光性樹脂組成物をスピンコートし、１０
０℃で５分間乾燥して、厚さ２μｍの均一な塗膜を得
た。この塗膜に、所定のフォトマスクを介し、超高圧水
銀灯を用いて２００[ｍＪ／ｃｍ²]の光量で紫外線照射
を行い、塗膜を硬化させた。その後、３０℃の０．１％
ＫＯＨ水溶液で現像を行い、純水で洗浄した後、２１０
℃で３０分間ポストベークをして赤色画素を形成した。
続いて、同様の手順で、前記緑色感光性樹脂組成物を用
いて緑色画素を、前記青色感光性樹脂組成物を用いて青
色画素を、それぞれ順次形成した。光学顕微鏡を用いて
観察したところ、各画素に欠陥は見られず良好な形状で
あり、未露光部分に地汚れは見られず、表面の平滑性が
良好であった。

【００７３】さらに、実施例２−２で得られた感光性樹
脂組成物をスピンコートし、１００℃で５分間乾燥し
て、厚さ２μｍの均一な塗膜を得た。この塗膜に、所定
のフォトマスクを介し、超高圧水銀灯を用いて２００
[ｍJ／ｃｍ²]の光量で紫外線照射を行い、塗膜を硬化さ
せた。その後、３０℃の０．１％ＫＯＨ水溶液で現像を
行い、純水で洗浄した後、２１０℃で３０分間ポストベ
ークをして保護膜を形成し、カラーフィルタを作製し
た。なお、以上の手順でカラーフィルタを１００枚作製
したところ、ブラックマトリクスや画素の欠落による不
良品は２枚だけであった。

【００７４】次に、得られたカラーフィルタを使用して
公知の方法でＴＦＴ型液晶表示パネルを作製した。得ら
れた液晶表示パネルは、色純度が高く画像は鮮明で、高
輝度であった。 [比較例３−１]比較例２−１で得られた感光性樹脂組成
物を使用したこと以外は、実施例３−１と同様にして、
カラーフィルタを作製した。その際、形成したブラック
マトリクスおよび各画素はいずれも、ところどころ欠陥
が見られたうえ、表面がかなり荒れていた。

【００７５】また、実施例３−１と同様に、カラーフィ
ルタを１００枚作製したところ、ブラックマトリクスや
画素の欠落による不良品は８枚あった。次に、得られた
カラーフィルタを使用して公知の方法でＴＦＴ型液晶表
示パネルを作製した。得られた液晶表示パネルは、色純
度が低く画像は鮮やかさに欠け、輝度も低かった。

【００７６】

【発明の効果】本発明によれば、耐熱性、透明性、塗膜
強度等の物性に優れた硬化物を得ることができる新規な
硬化性樹脂組成物を提供することができる。また、本発
明の硬化性樹脂組成物を感光性樹脂組成物として用いる
と、後工程での熱処理において分解による地汚れ、平滑
性低下、膜厚減少、着色を生じることなく均一な塗膜を
高い塗膜強度で形成することができると同時に、良好な
露光感度を発揮することができるので、該硬化性樹脂組
成物を用いて、優れたカラーフィルタおよび表示装置を
提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｇ０３Ｆ 7/032 Ｇ０３Ｆ 7/032 (72)発明者牧野朋未大阪府吹田市西御旅町５番８号株式会社日本触媒内Ｆターム(参考） 2H025 AA02 AA04 AA10 AA13 AB13 AC01 AD01 BC13 BC42 CA00 CB13 CB14 CB41 CB42 CC17 FA17 2H048 BA02 BA45 BA48 BB02 BB42 BB46 2H091 FA02Y FA35Y FB04 FC10 FD04 GA13 LA04 4J002 BG03W BG05X BG07X BG08X CH02X EC046 EC056 EH076 EH106 FD206 GP00

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】２−（ヒドロキシアルキル）アクリル酸エ
ステル由来の構造単位をラクトン環化してなるラクトン
環を有する重合体と、該ラクトン環と反応しうる活性水
素基を有する化合物とを含む、硬化性樹脂組成物。
【請求項２】樹脂層が基板上に設けられてなるカラーフ
ィルタにおいて、前記樹脂層が請求項１に記載の硬化性
樹脂組成物を硬化してなる樹脂層である、ことを特徴と
するカラーフィルタ。
【請求項３】樹脂層が基板上に設けられてなるカラーフ
ィルタを用いた表示装置において、前記樹脂層が請求項
１に記載の硬化性樹脂組成物を硬化してなる樹脂層であ
る、ことを特徴とする表示装置。