JP2003137951A - 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来の問題点を解決できるスズ系触媒を使用
しない軟質ポリウレタンフォーム処方を提供することで
ある。 【解決手段】 ポリオールとして、少なくとも５％以
上のオキシエチレン基を鎖内部に含有し、末端は２級Ｏ
Ｈ基で封鎖されたポリエーテルポリオールを使用し、 ポリイソシアネートとして、トルエンジイソシアネー
ト及び／又はその誘導体を使用し、且つ 触媒として、少なくとも下記一般式 【化１】 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は各々独立して水素原子又は
炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシメチル基、フェ
ニル基を表す。Ｒ４は水素原子、炭素数１〜４のアルキ
ル基、アミノプロピル基、ジメチルアミノプロピル基、
ベンジル基、ビニル基、アリル基、ベンジル基、フェニ
ル基、シアノエチル基又は下記式 【化２】 （式中、Ｒ５は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基
を表し、ｐは１〜３の整数を表す。）で示される官能基
を表す。］で示されるイミダゾール化合物より選ばれた
１種又は２種以上を使用する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ポリオールとポリ
イソシアネートを、触媒及び他の助剤等の存在下に反応
させ、軟質ポリウレタンフォームを製造する方法に関す
る。さらに詳しくは、スズ系触媒を使用しないことを特
徴とする軟質ポリウレタンフォームの製造方法に関する
ものである。

【０００２】

【従来の技術】ポリウレタンはポリイソシアネートと有
機ポリオールを触媒及び必要に応じて発泡剤、界面活性
剤、さらに必要ならば架橋剤等の他の助剤の存在下に反
応させて製造される。中でも軟質ポリウレタンフォーム
は、軽量で弾性に優れるため、車両、家具、寝具、クッ
ション等の製品に広く使用されている。軟質ポリウレタ
ンフォームのうちホットモールドフォームは主として自
動車シートクッション分野に用いられ、スラブフォーム
は主として家具、寝具、クッション分野に用いられてい
る。

【０００３】一般にスラブフォーム及びホットモールド
フォームでは触媒としてスズ系触媒とアミン触媒を併用
し、良好なフォームを製造しているが、特にキュアー性
と成型上の点からスズ系触媒の使用が不可欠となってい
る。スズ系触媒としてはスタナスジオクトエートやジブ
チルチンジラウレート等が一般的に使用される。ポリオ
ールとしては、グリセリンを開始剤としてプロピレンオ
キサイド（以下ＰＯと略す）を付加させた、安価な汎用
ポリオールが一般的に用いられている。以前は低密度フ
ォーム製造においては発泡剤としてＣＦＣ−１１のよう
なフロン化合物が用いられてきたが、オゾン層を破壊す
ることが指摘され、世界的に厳しいフロン規制が行われ
ており、近年ではメチレンクロライドと水を併用する方
法に変わってきている。しかしながら、メチレンクロラ
イドについても環境への悪影響及びその毒性が指摘され
ており、水のみを発泡剤として用いる方法もしくは炭酸
ガスを発泡剤として用いる方法が提案されてきている。

【０００４】発泡剤の改良以外に最近では触媒系につい
ても改良が求められている。即ちスズ系触媒には不純物
として毒性の高いトリブチルスズ等が微量混入してお
り、この不純物を除去できないため、結果としてスズ系
触媒を使用するとウレタンフォーム中に毒性の高い化学
物質が残存するという指摘である。毒性の問題の他にス
ズ系触媒にはプレミックス中での保存安定性が悪く、長
期の保存が難しい問題が指摘されてきた。これらの問題
により、スズ触媒を用いずにスラブフォームもしくはホ
ットモールドフォームを製造できる処方の開発が強く望
まれている

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、主原料
であるポリオールにおいて、汎用のポリオール（グリセ
リンにＰＯを付加させて得られたポリオール）を用いた
従来の処方からスズ系触媒を除き、従来用いられている
トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエタノ
ール、Ｎ−エチルモルホリン等の汎用アミン触媒で軟質
ポリウレタンフォームを形成した場合、フォーム形成が
不安定となり、デフォーム（フォームの崩壊）が起った
り、フォームを形成できてもフォーム内部にクラックが
発生したり十分な通気性が得られなかったりする重大な
問題が起こり、物性的に優れたフォームを得ることはで
きない。

【０００６】従来のポリオールに変えて、ポリオール鎖
の末端にオキシエチレン基を導入した反応性の高いポリ
オールを使用する方法もあるが、この場合フォーム中の
独立気泡の割合が高くなる問題を生じる。その結果、フ
ォームの通気性が著しく悪化しフォーム収縮が起こる等
の問題があった。

【０００７】本発明は、上記の課題に鑑みてなされたも
のであり、その目的は、従来の問題点を解決できるスズ
系触媒を使用しない軟質ポリウレタンフォーム処方を提
供することである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記事情に
鑑み、スズ系触媒を使用しない軟質ポリウレタンフォー
ム処方について鋭意検討した結果、特定のポリオール及
び特定の化学構造を有するアミン化合物を触媒として用
いると、フォームの成形性が優れ、高い通気性を有する
軟質ポリウレタンフォームの製造が可能になる事実を見
出し本発明を完成するに至った。

【０００９】即ち本発明は、ポリオールとポリイソシア
ネートを、触媒、発泡剤、整泡剤及び他の助剤の存在下
に反応させ、軟質ポリウレタンフォームを製造する方法
において、 ポリオールとして、少なくとも５重量％以上のオキシ
エチレン基を鎖内部に含有し、末端は２級ＯＨ基で封鎖
されたポリエーテルポリオールを使用し、 ポリイソシアネートとして、トルエンジイソシアネー
ト及び／又はその誘導体を使用し、且つ 触媒として、少なくとも下記一般式

【００１０】

【化３】 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は各々独立して水素原子又は
炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシメチル基、フェ
ニル基を表す。Ｒ４は水素原子、炭素数１〜４のアルキ
ル基、アミノプロピル基、ジメチルアミノプロピル基、
ベンジル基、ビニル基、アリル基、ベンジル基、フェニ
ル基、シアノエチル基又は下記式

【００１１】

【化４】 （式中、Ｒ５は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基
を表し、ｐは１〜３の整数を表す。）で示される官能基
を表す。］で示されるイミダゾール化合物より選ばれた
１種又は２種以上を使用し、スズ系触媒を使用しないこ
とを使用することを特徴とする軟質ポリウレタンフォー
ムの製造方法である。

【００１２】以下に本発明を詳細に説明する。

【００１３】本発明は、ポリエーテルポリオールとポリ
イソシアネートを触媒、発泡剤、整泡剤及び必要に応じ
て他の助剤の存在下に反応させて得られる軟質ポリウレ
タンフォームの製造方法である。

【００１４】本発明の方法に用いられる触媒であるイミ
ダゾール化合物としては、例えば１，２−ジメチルイミ
ダゾール、１−メチルイミダゾール、１，４−ジメチル
イミダゾール、１，２，４，５−テトラメチルイミダゾ
ール、１−メチル−２−イソプロピルイミダゾール、１
−メチル−２−フェニルイミダゾール、１−（ｎ−ブチ
ル）−２−メチルイミダゾール、１−イソブチル−２−
メチルイミダゾール、１−ビニルイミダゾール、１−ベ
ンジル−２−メチルイミダゾール、イミダゾール、２−
メチルイミダゾール、１−（２’−ヒドロキシプロピ
ル）−イミダゾール、１−（２’−ヒドロキシプロピ
ル）−２−メチルイミダゾール、１−（２’−ヒドロキ
シエチル）−イミダゾール、１−（２’−ヒドロキシエ
チル）−２−メチルイミダゾール、１−（３’−アミノ
プロピル）−イミダゾール、１−（３’−アミノプロピ
ル）−２−メチルイミダゾール、１−（３’−ジメチル
アミノプロピル）イミダゾール、１−（３’−ヒドロキ
シプロピル）−イミダゾール、１−（３’−ヒドロキシ
プロピル）−２−メチルイミダゾール等が例示できる。
これらの中で、１，２−ジメチルイミダゾール、１−メ
チルイミダゾール、１−ｎ−ブチル−２−メチルイミダ
ゾール、１−イソブチル−２−メチルイミダゾール、１
−（３’−ジメチルアミノプロピル）イミダゾール、１
−（３’−アミノプロピル）−２−メチルイミダゾー
ル、１−（３’−アミノプロピル）−イミダゾール、１
−（２’−ヒドロキシプロピル）−２−メチルイミダゾ
ール、１−（２’−ヒドロキシエチル）−イミダゾー
ル、１−（２’−ヒドロキシエチル）−２−メチルイミ
ダゾール及び１−（２’−ヒドロキシエチル）−イミダ
ゾールは触媒活性が高く工業的に有利に使用される。

【００１５】これらの触媒は必要ならば溶媒で希釈して
使用されても良い。溶媒としては通常使用されるもので
あれば特に限定されるものではなく、例えばジプロピレ
ングリコール、エチレングリコール、１，４−ブタンジ
オール、ジエチエレングリコール及び水等が使用でき
る。

【００１６】これらの触媒の使用量は、ポリオールを１
００重量部とした場合、通常０．０１〜５重量部であ
り、さらに好ましくは０．０５〜３重量部である。

【００１７】本発明の方法においては、本発明の機能を
損なわない範囲であれば、さらに他の３級アミンを併用
することができる。このような３級アミン触媒として
は、従来公知のものであればよく、特に限定するもので
はないが、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル
エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル
プロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−ペン
タメチルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，
Ｎ”−ペンタメチル−（３−アミノプロピル）エチレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−ペンタメチルジ
プロピレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チルグアニジン、１，３，５−トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノプロピル）ヘキサヒドロ−Ｓ−トリアジン、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−
７、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テト
ラメチルヘキサメチレンジアミン、Ｎ−メチル−Ｎ’−
（２−ジメチルアミノエチル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’−
ジメチルピペラジン、ジメチルシクロヘキシルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、ビス
（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、等が挙げられ
る。

【００１８】本発明の方法は、触媒としてスズ系触媒を
使用しないことをその特徴とする。本発明においてスズ
系触媒としては、具体的には、スタナスジアセテート、
スタナスジオクトエート、スタナスジオレエート、スタ
ナスジラウレート、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫
ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジ
クロライド、ジオクチル錫ジラウレート等の、従来公知
の有機スズ化合物が挙げられる。

【００１９】本発明の方法に使用されるポリオールは、
少なくとも５重量％以上のオキシエチレン基を鎖内部に
含有し、末端は２級ＯＨ基で封鎖されたポリエーテルポ
リオールである。このようなポリエーテルポリオール
は、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリ
セリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトー
ル等の多価アルコール類を開始剤とし、これにエチレン
オキサイド（以下、ＥＯと称する）やプロピレンオキサ
イド（以下、ＰＯと称する）に代表されるアルキレンオ
キサイドの付加重合反応により、例えば、Ｇｕｎｔｅｒ
Ｏｅｒｔｅｌ“Ｐｏｌｙｕｒｅｔｈａｎｅ Ｈａｎｄ
ｂｏｏｋ”（１９８５年版） Ｈａｎｓｅｒ Ｐｕｂｌ
ｉｓｈｅｒｓ社（ドイツ），ｐ．４２−５３に記載の方
法により製造することができる。

【００２０】プロピレンオキサイドとエチレンオキサイ
ドの付加重合反応としては、例えば、プロピレンオキサ
イドを付加重合後に、エチレンオキサイドを付加重合
し、次いでプロピレンオキサイドを付加重合するトリブ
ロック共重合反応や、プロピレンオキサイドとエチレン
オキサイドをランダムに共重合するランダム反応した後
にさらにプロピレンオキサイドを付加重合する共重合反
応、等が挙げられる。本発明の方法においては、いずれ
の方法を用いても良い。エポキサイド化合物を付加重合
する際に、塩基性触媒を使用することも可能である。触
媒の投入時期に関しては、以下の二つの反応が挙げられ
る。（ａ）開始剤である多価アルコール類と同時に触媒
を添加し、エポキサイド化合物の付加重合を行う方法。
（ｂ）開始剤である多価アルコール類とエポキサイド化
合物とを無触媒で反応させた後に触媒を添加して、さら
にエポキサイド化合物の付加重合を行う方法。本発明の
方法においては、前記のいずれの方法を用いても良い。

【００２１】また、上記の塩基性触媒としては、アルカ
リ金属類、アルカリ土類金属類、アミン化合物等が挙げ
られる。アルカリ金属類又はアルカリ土類金属類として
は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化リチウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、
水酸化バリウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属
の水酸化物が挙げられる。また、炭酸リチウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸ルビジウム、炭酸マグネ
シウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム等のアルカリ金
属又はアルカリ土類金属の炭酸塩等も挙げられる。さら
に、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸水
素塩等も挙げられる。アミン化合物としては、例えば、
トリエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、ピリジ
ン、メチルジメチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミ
ン、ジメチルパルミチルアミン、ジメチルオクチルアミ
ン等が挙げられる。これらの触媒は単独又は２種以上併
用することができる。

【００２２】本発明の方法においては、通常、上記に示
したようにポリオールを製造した後、後処理して用いた
塩基性触媒を除去する。後処理方法としては、（ａ）塩
酸、リン酸、硫酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、
コハク酸、フタル酸、マレイン酸等の有機酸、二酸化炭
素から選ばれる少なくとも１種類の中和剤により中和処
理する方法、（ｂ）イオン交換樹脂により処理する方
法、（ｃ）吸着剤により処理する方法、等が挙げられ
る。さらに、水、ポリオールに不活性な溶媒、又は水と
溶媒の混合物を用いてポリオールを精製することもでき
る。

【００２３】これらのポリオールのなかで、特に好まし
くは、グリセリン又はトリメチロールプロパンを開始剤
としてＥＯとＰＯを付加したポリエーテルポリオールで
ある。ただし、ＥＯとＰＯの付加位置はポリオール鎖の
中においてランダムで良いが、末端はＰＯのみであり、
ＥＯとＰＯの付加比率はＥＯが５重量％以上である。こ
れらポリエーテルポリオールの分子量は通常１５００〜
７０００の範囲であり、好ましくは２０００〜５０００
の範囲である。これを水酸基価で表すと水酸基価は通常
２４〜１１２ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲であり、好ましくは
３３〜８４ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲である。

【００２４】本発明の製造方法においてポリオールの選
択は重要であり、グリセリンにＰＯのみを付加させて得
られた汎用的なポリオールを使用した場合、デフォーム
を生じたり、通気性が非常に悪化する等の問題を生じて
しまう。さらに本発明のイミダゾール系触媒を用いたと
しても、フォームの通気性が悪化し、良好なフォームを
形成できない。

【００２５】また末端部にＥＯを付加し、末端１級ＯＨ
基で封鎖したポリオールを用いた場合、フォーム中の独
立気泡の割合が高くなる問題を生じる。その結果、フォ
ームの通気性が著しく悪化しフォーム収縮が起こる場合
もある。また本発明のイミダゾール系触媒を用いても通
気性を改良することは難しく、良好なフォームを形成で
きない。

【００２６】さらに本発明のポリオールを用いても、本
発明の触媒以外のアミン触媒を用いた場合は、デフォー
ムを生じたり、フォームにクラックを生じたり、フォー
ム表面が脆く剥がれ落ちたする問題が生じ、良好なフォ
ームを形成することは難しい。

【００２７】本発明に使用されるポリイソシアネート
は、トルエンジイソシアネート（以下、ＴＤＩと称す
る）及び／又はその誘導体である。ＴＤＩとしては、
２，４−トルエンジイソシアネートと２，６−トルエン
ジイソシアネート、又はそれらの混合物が挙げられる。
ＴＤＩの誘導体としては末端イソシアネートプレポリマ
ー誘導体を挙げることができる。本発明の軟質フォーム
の製造において、工業的に容易に入手可能である２，４
−トルエンジイソシアネートと２，６−トルエンジイソ
シアネートの混合物が好適に使用できる。

【００２８】本発明の方法のおいて、イソシアネートイ
ンデックス（イソシアネート基／イソシアネート基と反
応しうる活性水素基）は、特に限定されるものではない
が、一般に６０〜１３０の範囲である。

【００２９】本発明の方法においては、必要に応じて、
発泡剤、界面活性剤、架橋剤又は鎖延長剤、着色剤、難
燃剤、老化防止剤等の他の助剤を使用することができ
る。

【００３０】本発明において使用される発泡剤として
は、水及び／又は炭酸ガスが好適なものとして例示され
るが、ハロゲン化炭化水素を発泡剤として併用すること
も可能である。ハロゲン化炭化水素としては、公知のハ
ロゲン化メタン、ハロゲン化エタン類、例えば塩化メチ
レン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロジフルオロ
メタン、ジクロロトリフルオロメタン、ジクロロモノフ
ルオロメタンが使用できる。特に好ましい発泡剤は、水
であり、その使用量は目的とするフォームの密度により
変わり得るが、通常ポリオール１００重量部に対して２
重量部以上であり、更に好ましくは２〜８重量部であ
り、より好ましくは３〜５．５重量部である。水部数が
２重量部より少ない場合は発泡倍率が極度に小さくな
り、低密度のフォームを形成することはできない。また
水部数が８重量部以上の場合は発泡が不安定になり、デ
フォームを生じ易くなりフォームを形成できなかったり
スコーチが発生しやすくなる問題がある。

【００３１】本発明の方法において、必要であれば、整
泡剤を用いることができる。本発明において使用される
整泡剤としては、従来公知の有機シリコーン系界面活性
剤であり、その使用量は、ポリオール１００重量部に対
して通常０．１〜１０重量部の範囲である。

【００３２】本発明の方法において、必要であれば、架
橋剤又は鎖延長剤を添加することができる。架橋剤もし
くは鎖延長剤としては、低分子量の多価アルコール例え
ば、エチレングリコール、１，３−プロパンジオール、
１，４−ブタンジオール、グリセリン等、低分子量のア
ミンポリオール例えばジエタノールアミン、トリエタノ
ールアミン等又はポリアミン、例えば、エチレンジアミ
ン、キシリレンジアミン、メチレンビスオルソクロルア
ニリン等を挙げることができる。これらの内、ジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミンが好ましい。

【００３３】また本発明の方法においては、必要に応じ
て、着色剤、難燃剤、老化防止剤その他公知の添加剤等
も使用できる。例えば、難燃剤としては、特に限定する
ものではないが、クロロアルキルホスフェート、ジメチ
ル・メチルホスホネート、ポリメリックホスファイト、
臭素−燐化合物、有機臭素化合物、アンモニウムポリホ
スフェート、ジエチルホスフェート・ビスヒドロキシエ
チルホスフェート・アミノエチルホスフェート、ネオペ
ンチルブロマイドアジペート、ジブロモプロパノール、
ジブロモネオペンチルグリコール、臭素化ポリエーテル
等が例示される。これらの添加剤の種類、添加量は公知
の形式と手順を逸脱しないならば通常使用される範囲で
十分使用することができる。

【００３４】

【実施例】以下、実施例、比較例に基づいて説明する
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。

【００３５】調製例１ グリセリン（試薬品）１８４．０ｇと水酸化カリウム
（試薬品）４ｇを温度計及び攪拌機を装着した１０Ｌオ
ートクレーブに入れ１２０℃に加熱した。温度を１２０
℃に維持しながら、定量ポンプを用いてプロピレンオキ
サイド１８９０．２ｇを４時間かけて導入し、攪拌下１
２０℃にて付加重合した。さらに反応温度を保持しなが
ら反応を２時間続けた。次に定量ポンプを用いて、エチ
レンオキサイド２０３５．６ｇを５時間かけて導入し
た。更に反応温度を保持し、反応を３時間続けた。次に
プロピレンオキサイド１８９０．２ｇを定量ポンプを用
い、４時間かけて導入し、反応温度を保持しながら反応
を２時間続けた。重合終了後、中和、脱水、ろ過を行い
精製した。

【００３６】得られたポリオールは水酸基価５６ｍｇＫ
ＯＨ／ｇ、粘度４８５ｃｐｓ／２５℃であり、エチレン
オキサイド含有率は３５重量％であった。得られたポリ
オールをポリオールＡとし、以下の実施例及び比較例に
用いた。

【００３７】調製例２ グリセリン（試薬品）１８４．０ｇと水酸化カリウム
（試薬品）４ｇを温度計及び攪拌機を装着した１０Ｌオ
ートクレーブに入れ１２０℃に加熱した。温度を１２０
℃に維持しながら、定量ポンプを用いてプロピレンオキ
サイド４６５２．８ｇを８時間かけて導入し、攪拌下１
２０℃にて付加重合した。さらに反応温度を保持しなが
ら反応を２時間続けた。次に定量ポンプを用いて、エチ
レンオキサイド１１６３．２ｇを３時間かけて導入し
た。更に反応温度を保持し、反応を３時間続けた。重合
終了後、中和、脱水、ろ過を行い精製した。得られたポ
リオールは水酸基価５６ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度４９５ｃ
ｐｓ／２５℃であり、エチレンオキサイド含有率は２０
重量％であった。得られたポリオールをポリオールＣと
し、以下の実施例及び比較例に用いた。

【００３８】実施例１〜実施例５、比較例１〜比較例１
３ 触媒及びポリオールを変化させ、表１〜表３に示すポリ
オールとポリイソシアネートの配合（イソシアネートイ
ンデックス＝１０５）により、発泡剤、整泡剤を表１に
示すように用いて軟質ポリウレタンフォームの調整を行
った。軟質ポリウレタンフォームの反応性（クリームタ
イム、ライズタイム）、フォーム成型物の物性（密度、
通気性）を測定及び評価した。その評価結果を表１〜３
に示した。

【００３９】調整にあたり、ウレタンフォームは以下の
発泡条件で調整した。

【００４０】＜発泡条件＞ 原料液温度：２５ア１℃ 攪拌速度 ：３０００ｒｐｍ （５秒間） モールド ：アルミニウム製ボックス（寸法：２５×２
５×２５ｃｍ）に発泡 モールド温度：４５℃ 発泡後４５℃にて１時間加熱保持を行い、キュアを行っ
た。

【００４１】＜測定項目＞ 以下の項目を測定した。 ・反応性 クリームタイム：フォーミングの開始時間（秒） ライズタイム ：フォームの発泡最大高さに達した時間
（秒） ・フォーム密度 フォームの中心部より２０×２０×２０ｃｍの大きさを
持つ試験片の密度を測定（ｋｇ／ｍ³） ・フォーム通気性 Ｄｏｗ Ａｉｒ Ｆｌｏｗ Ａｐｐｒａｔｕｓを用い
た。 ・成形性の評価 フォーム内部の大きさを観察し、５段階にランク付けを
した。 １：殆どなし ２：小さい ３：中程度 ４：大きい ５：非常に大きい ・表面の脆さの評価 フォーム表面の状態を観察し、また手で触ることにより
どの程度表面が剥がれ落ちるのか（表面の脆さ）を５段
階にランク付けをした。 １：全く剥がれず ２：少し剥がれる ３：中程度 ４：かなり剥がれる ５：表面より１ｃｍ以上の深さにわたり剥がれる。

【００４２】

【表１】

【表２】

【表３】 表１から明らかなように、本発明の実施例では成型性よ
く、また表面の脆さも見られず、高い通気性を持ったウ
レタンフォームが得られることがわかる。

【００４３】これに対し、比較例１、比較例２に示され
るように本発明の触媒を用いても本発明のポリオールを
用いない場合は通気性が悪く、密度も重いフォームが得
られることになり市場のニーズにそぐわない。

【００４４】また、比較例３、比較例４に示すように水
部数が２ｐｂｗより少ない場合は極度に高密度のフォー
ムが形成されたり、水部数が極度に高い場合はフォーム
の形成が不安定であり、デフォームを生じてしまったり
する。即ち水部数はポリオール１００重量部に対して２
〜８重量部の量で用いられることが大切である。

【００４５】さらに、比較例８〜比較例１３に示される
ように、本発明の触媒以外の触媒を用いた場合、得られ
るウレタンフォームは成形性が悪く、また表面が非常に
脆いフォームであり、市場の要求に合致しないフォーム
である。

【００４６】

【発明の効果】軟質ポリウレタンフォームの製造方法に
おいて、本発明の処方を用いることにより、スズ系触媒
を用いなくても、成形性が良く、通気性の高いフォーム
を形成することが可能となった。

【００４７】本発明により得られる軟質ウレタンフォー
ムには毒性の高い触媒が含まれないため、安心して使用
することが可能である。また本発明の触媒はプレミック
ス中での保存安定性がよく、従来のスズ触媒を用いる処
方で困難であった長期保存が可能になった。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ポリオールとポリイソシアネートを、触
   媒及び他の助剤の存在下に反応させ、軟質ポリウレタン
   フォームを製造する方法において、 ポリオールとして、少なくとも５重量％以上のオキシ
   エチレン基を鎖内部に含有し、末端は２級ＯＨ基で封鎖
   されたポリエーテルポリオールを使用し、 ポリイソシアネートとして、トルエンジイソシアネー
   ト及び／又はその誘導体を使用し、且つ 触媒として、少なくとも下記一般式 【化１】 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は各々独立して水素原子又は
   炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシメチル基、フェ
   ニル基を表す。Ｒ４は水素原子、炭素数１〜４のアルキ
   ル基、アミノプロピル基、ジメチルアミノプロピル基、
   ベンジル基、ビニル基、アリル基、ベンジル基、フェニ
   ル基、シアノエチル基又は下記式 【化２】 （式中、Ｒ５は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基
   を表し、ｐは１〜３の整数を表す。）で示される官能基
   を表す。］で示されるイミダゾール化合物より選ばれた
   １種又は２種以上を使用し、スズ系触媒を使用しないこ
   とを使用することを特徴とする軟質ポリウレタンフォー
   ムの製造方法。
2. 【請求項２】 ポリエーテルポリオールの水酸基価が３
   ３〜８４ｍｇＫＯＨ／ｇであることを特徴とする請求項
   １に記載の製造方法。
3. 【請求項３】 発泡剤が水であって、その量がポリオー
   ル１００重量部に対して２〜８重量部であることを特徴
   とする請求項１に記載の製造方法。
4. 【請求項４】 発泡剤が炭酸ガスであることを特徴とす
   る請求項１に記載の製造方法。
5. 【請求項５】 触媒が、少なくとも１，２−ジメチルイ
   ミダゾール、１−メチルイミダゾール、１−ｎ−ブチル
   −２−メチルイミダゾール、１−イソブチル−２−メチ
   ルイミダゾール、１−（３’−ジメチルアミノプロピ
   ル）イミダゾール、１−（３’−アミノプロピル）−２
   −メチルイミダゾール、１−（３’−アミノプロピル）
   −イミダゾール、１−（２’−ヒドロキシプロピル）−
   ２−メチルイミダゾール、１−（２’−ヒドロキシエチ
   ル）−イミダゾール、１−（２’−ヒドロキシエチル）
   −２−メチルイミダゾール及び１−（２’−ヒドロキシ
   エチル）−イミダゾールからなる群より選ばれた１種又
   は２種以上であることを特徴とする請求項１に記載の製
   造方法