JP2003055385A - ポリフルオロアルキルリチウム化合物の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 環境にやさしく、比較的低価格でポリフルオ
ロアルキルリチウム化合物を製造する方法の提供。 【解決手段】 本発明はリチウム塩基によりポリフルオ
ロアルキル化合物を脱プロトン化することによりポリフ
ルオロアルキルリチウム化合物を製造する方法に関す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明はリチウム塩基でポリフルオロアル
キル化合物を脱プロトン化することによってポリフルオ
ロアルキルリチウム化合物を製造する方法に関する。

【０００２】ポリフルオロアルキル基が置換した有機化
合物は、例えば新規活性化合物の開発において次第に重
要になってきている。何故ならこのような置換基は生理
的な条件下において不活性であり、例えば基本的な有機
性の骨格の親油性および反応性を細かく制御することが
できるからである。

【０００３】有機分子の中にポリフルオロアルキル置換
基を導入するには、求核試薬の典型的な付加反応および
置換反応を受け得るポリフルオロアルキル−金属化合物
がしばしば使用される。

【０００４】即ち例えばペンタフルオロエチル化された
生成物を製造する試薬であるペンタフルオロエチルトリ
メチルシランの合成は、下記式（ａ）に従ってペンタフ
ルオロエチルリチウム（その合成法は例えばＰ．Ｇ．Ｇ
ａｓｓｍａｎｎ，Ｎ．Ｊ．Ｏ’Ｒｅｉｌｌｙ，Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ誌，１９８５年，２６巻，５２４３頁を
参照のこと）をトリメチルクロロソランと反応させるこ
とによって行うことができる。

【０００５】 ＣＦ₃ＣＦ₂Ｌｉ ＋ （ＣＨ₃）₃ＳｉＣｌ → （ＣＨ₃）₃ＳｉＣＦ₂ＣＦ₃ ＋ ＬｉＣｌ （ａ） さらに、このような有機金属化合物はアルデヒドと反応
し、下記式（ｂ）に示すようにポリフルオロアルキル置
換アルコールを生成するが、これは液晶ディスプレー
（ＬＣＤ）用の材料の貴重な原料であり、従って工業的
に興味をもたれている。

【０００６】

【化１】

【０００７】金属マグネシウムおよび金属亜鉛のポリフ
ルオロアルキル化合物も試験されている（Ｒ．Ｄ．Ｃｈ
ａｍｂｅｒｓ，Ｗ．Ｋ．Ｒ．Ｍｕｓｇｒａｖｅ，Ｊ．Ｓ
ａｖｏｒｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．誌，１９６２年，
１９９３〜１９９９頁）。しかしリチウムの同族列と比
べればこれらの化合物は不満足な反応性しか示さず、従
ってこれらの化合物の工業的な使用は問題になっていな
い。

【０００８】従来ポリフルオロアルキルリチウム化合物
（Ｒ^F−Ｌｉ）は、下記式（ｃ）に従って金属とハロゲ
ンの交換反応によってのみ得られてきた。この場合原料
の交換可能なハロゲンは塩素、臭素またはヨードである
ことができる。

【０００９】 Ｒ−Ｌｉ ＋ Ｒ^F−Ｈａｌ → Ｒ−Ｈａｌ ＋ Ｒ^F−Ｌｉ （ｃ） しかし最近では、特にクロロフルオロ炭素（ＣＦＣ）は
オゾン層を破壊するので代替処置の対象になってきた。
同様にオゾンを消失させる臭素およびヨードの同族体
は、非常に高価であるばかりでなく、分子量が大きいた
めに大量の排出生成物を生じ、それを適正に廃棄するこ
とがまた別の問題となるという欠点をさらに有してい
る。

【００１０】従って混合ハロフルオロ炭素を使用せずに
合成的に有用なポリフルオロアルキルリチウム化合物を
製造することが求められている。

【００１１】本発明においては、ポリフルオロアルキル
化合物はリチウム塩基によって脱プロトン化され得るこ
とが見出だされた。

【００１２】従って本発明によれば、リチウム塩基によ
ってポリフルオロアルキル化合物を脱プロトン化するこ
とを特徴とするポリフルオロアルキルリチウム化合物の
製造法が提供される。

【００１３】本発明方法において原料として使用される
ポリフルオロアルキル化合物は、例えばポリフルオロア
ルキル基を含み、一般式（Ｉ） ＨＣＦ₂Ｒ¹ （Ｉ） を有する化合物である。式中Ｒ¹はフッ素、（ＣＦ₂）_n
ＣＦ₃、（ＣＦ₂）_nＲ²であり、ｎは０〜１７の整数であ
り、そしてＲ²はトリ−（Ｃ₁〜Ｃ₆）−アルキルシリ
ル、トルフェニルシリル、炭素数３〜８の環式アルキ
ル、直鎖または分岐した炭素数１〜２４のアルキル、炭
素数６〜１０のアリール、炭素数７〜１８のアリールア
ルキル、直鎖または分岐した炭素数２〜１２のアルケニ
ル、直鎖または分岐した炭素数１〜１２のアルコキシ、
炭素数６〜１０のアリールオキシ、炭素数４〜９のヘテ
ロアリール、炭素数５〜１７のヘテロアリールアルキ
ル、炭素数４〜９のヘテロアリールオキシであり、ここ
で該ヘテロアリール基はそれぞれ酸素、硫黄および窒素
から成る群から選ばれるヘテロ原子を最高２個含むこと
ができる。

【００１４】上記のアルキル化合物において、アルキル
基は必要に応じさらにフッ素、およびそれぞれ炭素数１
〜１２のジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）−アルキルアミノ、アルキルチ
オ、またはアルキルオキシ基によって置換されているこ
とができる。

【００１５】また上記の芳香族の置換基は、必要に応じ
最高３個の他の置換基をもつことができ、これらの置換
基は独立にフッ素、炭素数３〜６の環式アルキル、直鎖
または分岐した炭素数１〜１２のアルキル、直鎖または
分岐したそれぞれ炭素数１〜１２のアルコキシおよびア
ルキルチオ、直鎖または分岐した炭素数２〜１２のアル
ケニル、およびジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）−アルキルアミノから成
る群から選択することができ、ここでアルキル基は環を
形成することもできる。

【００１６】本発明方法においては一般式（Ｉ）の化合
物において、Ｒ１がフッ素、（ＣＦ₂）_nＣＦ₃，（Ｃ
Ｆ₂）_nＲ²、ｎが０〜１７の整数、Ｒ²がはトリ−（Ｃ₁
〜Ｃ₆）−アルキルシリル、直鎖または環式の、分岐し
ていないかまたは分岐した炭素数１〜１２のアルキル、
フェニル、炭素数７〜１８のフェニルアルキル、炭素数
１〜１２の直鎖のアルコキシ、フェニルオキシ、炭素数
４または５のヘテロアリール、炭素数５〜１７のヘテロ
アリールアルキル、炭素数４〜９のヘテロアリールオキ
シであり、ここで該ヘテロアリール基はそれぞれ酸素、
硫黄および窒素から成る群から選ばれるヘテロ原子を含
むことができる、化合物が好適である。

【００１７】上記のアルキル化合物において、アルキル
基は必要に応じさらにフッ素、およびそれぞれ炭素数１
〜６のジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）−アルキルアミノ、アルキルチ
オ、またはアルキルオキシ基によって置換されているこ
とができる。

【００１８】また上記の芳香族置換基は、必要に応じ更
に最高３個の他の置換基をもつことができ、これらの置
換基は独立にフッ素、直鎖の炭素数１〜６のアルキル、
それぞれ炭素数１〜６の直鎖のアルコキシ又はアルキル
チオ、およびジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）−アルキルアミノから成る
群から選択することができ、ここでアルキル基は環を形
成することもできる。

【００１９】本発明方法においては一般式（Ｉ）の化合
物において、Ｒ¹がフッ素、（ＣＦ₂）_nＣＦ₃，（Ｃ
Ｆ₂）_nＲ²、ｎが０〜１１の整数、Ｒ²がさらに必要に応
じ炭素数１〜６のアルコキシで置換されているフェニル
オキシである、化合物が特に好適である。

【００２０】これらのポリフルオロアルキル化合物はそ
れぞれ例えば有機リチウム化合物に対して不活性な溶媒
の中に最初に装入することができる。

【００２１】このような溶媒は例えば次のようなもので
あることができる：環式または非環式のエーテル、例え
ば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、テトラヒ
ドロピラン、ジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエー
テル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、エチレングリコールジ
メチルエーテル（グライム）、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル（ジグライム）、分岐したまたは直鎖の
アルカンまたはシクロアルカン、例えばｎ−ペンタン、
ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサ
ン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、石油溜分（石油エー
テル）。これらの溶媒は例えば個別にまたは混合物とし
て使用することができる。

【００２２】ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ｎ−ペンタンおよびｎ−ヘキサン、またはこれらの溶媒
の混合物が好適である。

【００２３】室温で気体のポリフルオロアルキル化合物
の場合には、凝縮させるか、或いは前以て冷却して液化
させた後に溶媒に加えることができる。冷却した溶媒ま
たは溶媒混合物の中に凝縮させることが好ましい。

【００２４】脱プロトン化は、有機リチウム化合物を含
む試薬、および必要に応じ錯化化合物、また必要に応じ
活性化添加剤を用いて行うことができる。

【００２５】使用できるリチウム塩基は例えばフェニル
リチウムのような有機リチウム化合物、或いは一般式
（ＩＩ） ＬｉＣＲ³Ｒ⁴Ｒ⁵ （ＩＩ） の化合物である。ここで互いに独立に、Ｒ³は水素、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキ
シルまたはｎ−ヘプチルであり、Ｒ⁴は水素またはメチ
ルであり、Ｒ⁵は水素またはメチルであるか、或いはＣ
Ｒ³Ｒ⁴Ｒ⁵はシクロペンチルまたはシクロヘキシルであ
る。

【００２６】また或いは該使用可能なリチウム塩基はリ
チウムアミド、例えばリチウムビス（トリメチルシリ
ル）アミドまたはリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤ
Ａ）であることができる。

【００２７】好適なものはｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ
−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、およびフェニ
ルリチウム、リチウム−ビス（トリメチルシリル）アミ
ド、およびリチウムジイソプロピルアミドである。

【００２８】リチウム塩基は例えば上記溶媒の溶液とし
て使用することが好ましい。

【００２９】市販されているｎ−ブチルリチウムのｎ−
ヘキサン溶液、ｓｅｃ−ブチルリチウムのシクロヘキサ
ン溶液、ｔ−ブチルリチウムのペンタン溶液およびフェ
ニルリチウムのシクロヘキサン／ジエチルエーテル溶液
が特に好適である。

【００３０】適当な錯化化合物はリチウム塩基に対して
不活性な錯化剤であって、例えば次のものがある：クラ
ウンエーテル、例えば１２−クラウン−４またはジベン
ゾ−１２−クラウン−４、クリプタンド、例えばクリプ
タンド［２．２．２］、ポダンド(Podands)、例えばポ
リグリコールエーテル、アミン、例えばＮ，Ｎ，Ｎ，Ｎ
−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）。

【００３１】使用可能な活性化剤は例えばリチウム塩基
と超塩基性の混合物を形成する化合物、例えばナトリウ
ムｔ−ブトキシドまたはカリウムｔ−ブトキシドであ
る。

【００３２】脱プロトン化工程の反応温度は例えば−１
１０〜−５０℃であることができ、好ましくは−８０〜
−６０℃である。

【００３３】脱プロトン化は、例えばリチウム塩基また
は好ましくはその溶液をポリフルオロアルキル化合物ま
たは好ましくはその溶液に加えることによって行うこと
ができる。添加の順序を逆にすることも、また予め反応
温度に冷却した溶媒に同時に加えることも可能である。
リチウム塩基およびポリフルオロアルキル化合物を互い
に連続的に加えることもでき、或いは流通式マイクロ反
応器中で反応を行うこともできる。

【００３４】リチウム塩基の溶液ををポリフルオロアル
キル化合物の溶液に加えることが特に好ましい。

【００３５】リチウム塩基対ポリフルオロアルキル化合
物の比は例えば０．０５〜１．３、好ましくは０．５〜
１．０であることができる。

【００３６】錯化化合物は例えば使用するリチウム塩基
に関し０．１〜１．２、好ましくは０．８〜１．１の割
合で用いることができる。

【００３７】活性化剤は例えば使用するリチウム塩基に
関し０．１〜２．０、好ましくは０．９〜１．１の割合
で用いることができる。

【００３８】添加時間とその後の撹拌時間との和は例え
ば５分〜２４時間、好ましくは３０分〜４時間であるこ
とができる。

【００３９】本発明により製造されるポリフルオロアル
キルリチウム化合物は例えば溶液中で貯蔵するか、或い
は直ちに溶液中においてさらに反応させることができ
る。

【００４０】この化合物は−５０℃より高い温度では徐
々に分解するから、反応溶液中でさらに直接反応させる
ことが好ましい。

【００４１】ポリフルオロアルキルリチウム化合物を製
造する本発明方法は更に置換されたポリフルオロアルキ
ル化合物を製造する方法の中に組み込むことが特に適し
ている。この方法は下記のような工程を含んでいる： ａ）本発明方法によるポリフルオロアルキルリチウム化
合物の製造。

【００４２】ｂ）該ポリフルオロアルキルリチウム化合
物と求電子剤との反応。

【００４３】工程（ｂ）は例えば下記のような求電子剤
を用い慣用の方法によって行なうことができる。

【００４４】− 一般式（ＩＩＩ）のシラン、 ＨａｌＳｉＲ⁶Ｒ⁷Ｒ⁸ （Ｉｌｌ） ここでＨａｌは塩素、臭素またはヨードであることがで
き、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ ⁸はそれぞれおよび互いに独立に
水素、フッ素、メチル、ｎ−エチル、ｎ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｎ−ヘキシル、フェニル、ｐ−トリル、ベン
ジル、トリフルオロメチルまたは炭素数２〜１２のパー
フルオロアルキルであることができる、又は − ハロフォスフィン、例えばジフェニルクロロフォス
フィン、ジクロロフェニルフォスフィン、ビス（ジクロ
ロフォスフィノ）エタン、又は − 芳香族または脂肪族のアルデヒド、例えばアセトア
ルデヒド、ベンズアルデヒド、ｐ−メチルベンズアルデ
ヒド、もしくはｐ−アニスアルデヒド、 − ハロゲン、例えば塩素、臭素またはヨード、又は − ハロゲン間化合物、例えばＩＣｌ、 − ケトン、例えばアセトン、エチルメチルケトン、ア
セトフェノン、 − アルキルもしくはアリールアルキルの臭化物、ヨウ
化物、メシレート、ｐ−トシレートもしくはトリフルオ
ロメタンスルフォネート、又は − 更なる求電子剤、例えば二酸化炭素、二硫化炭素
（ＣＳ₂）、塩化チオニル、もしくはカーボジイミド。

【００４５】工程（ｂ）に対する好適な求電子剤はトリ
メチルクロロシランおよび芳香族アルデヒドである。

【００４６】本発明方法の特に有利な点は置換ポリフル
オロアルキル化合物の全収率が高いこと、環境に比較的
優しい方法であること、原料が廉価なこと、および従来
公知の方法に比べ生成排出物を最低限度に抑制できるこ
とである。

【００４７】

【実施例】実施例１ ペンタフルオロエタンおよびトリメチルクロロシランか
らペンタフルオロエチルトリメチルシランの製造。

【００４８】錨形の撹拌機、滴下濾斗および内部温度計
を備えた４ッ口フラスコの中に５０ｍｌのジエチルエー
テルを入れ、−８０℃において３．６ｇ（３０ミリモ
ル）のペンタフルオロエタンをガス入口管を介して凝縮
させ、その後９．１ｇ（２０ミリモル）のｎ−ブチルリ
チウムをｎ−ヘキサンの１５％濃度の溶液として徐々に
滴下して加える。この添加を行う間の温度は−７０℃を
越えるべきではない。混合物をさらに３０分間内部温度
計の温度で−６０〜−６５℃において撹拌し、２．２ｇ
（２０ミリモル）のトリメチルクロロシランを１０ｍｌ
のジエチルエーテルに溶解した溶液を徐々に滴下して加
える。冷却を止め、この混合物を室温に戻し、所望の生
成物であるペンタフルオロエチルトリメチルシランを蒸
溜により精製する。収率は理論値の９３％であった。

【００４９】実施例２ ２−（３−メトキシフェノキシ）−１，１，２，２−テ
トラフルオロエタンおよびトリメチルクロロシランから
（２−［３−メトキシフェノキシ］−１，１，２，２−
テトラフルオロエチル）トリメチルシランの製造 錨形の撹拌機、滴下濾斗および内部温度計を備えた４ッ
口フラスコの中に６．７ｇ（３０ミリモル）の２−（３
−メトキシフェノキシ）−１，１，２，２−テトラフル
オロエタンを−７８℃において入れ、９．１ｇ（２０ミ
リモル）のｎ−ブチルリチウムをｎ−ヘキサンの１５％
濃度の溶液として徐々に滴下して加える。内部温度計の
温度で−６０℃を越えないようにしてこの混合物をさら
に３０分間撹拌し、２．２ｇ（２０ミリモル）のトリメ
チルクロロシランを１０ｍｌのジエチルエーテルの中に
溶解して徐々に滴下して加える。−７０〜−８０℃にお
いてさらに３時間反応混合物を撹拌した後、温めて室温
にする。溶媒を除去し、残渣をペンタン中に採り、Ｌｉ
Ｃｌを濾別する。所望の生成物である（２−［３−メト
キシフェノキシ］−１，１，２，２−テトラフルオロエ
チル）トリメチルシランを蒸溜によって精製する。収率
は理論値の７５％であった。

【００５０】実施例３ １Ｈ−ヘプタフルオロプロパンおよびベンズアルデヒド
からヘプタフルオロプロピルフェニルアルコールの製造 錨形の撹拌機、滴下濾斗および内部温度計を備えた４ッ
口フラスコの中に６０ｍｌのエーテルおよび３．６ｇ
（３０ミリモル）の１Ｈ−ヘプタフルオロプロパンを入
れ、この混合物を−８０℃に冷却する。９ｇ（２０ミリ
モル）のｔ−ＢｕＬｉをペンタン中１５％濃度の溶液と
して滴下して加え、この混合物をこの温度でさらに３０
分間撹拌する。次に２．１ｇ（２０ミリモル）のベンズ
アルデヒドを１０ｍｌのエーテルに溶解した溶液を滴下
して加える。−８０℃で２時間撹拌した後、黄色の溶液
を室温にし、希塩酸を加える。この混合物をエーテルで
３回抽出し、有機相を合わせ、乾燥して濾過する。蒸溜
によって精製し、収率７０％でヘプタフルオロプロピル
フェニルアルコールを得た。

【００５１】本発明の主な特徴および態様は次の通りで
ある。

【００５２】１．ポリフルオロアルキル化合物をリチウ
ム塩基で脱プロトン化するポリフルオロアルキルリチウ
ム化合物の製造法。

【００５３】２．使用されるポリフルオロアルキル化合
物が一般式（Ｉ） ＨＣＦ₂Ｒ¹ （Ｉ）、 但し式中Ｒ¹はフッ素、（ＣＦ₂）_nＣＦ₃、（ＣＦ₂）_nＲ
²であり、ｎは０〜１７の整数であり、Ｒ²はトリ−（Ｃ
₁〜Ｃ₆）−アルキルシリル、トルフェニルシリル、炭素
数３〜８の環式アルキル、直鎖または分岐した炭素数１
〜２４のアルキル、炭素数６〜１０のアリール、炭素数
７〜１８のアリールアルキル、直鎖または分岐した炭素
数２〜１２のアルケニル、直鎖または分岐した炭素数１
〜１２のアルコキシ、炭素数６〜１０のアリールオキ
シ、炭素数４〜９のヘテロアリール、炭素数５〜１７の
ヘテロアリールアルキル、炭素数４〜９のヘテロアリー
ルオキシであり、ここで該ヘテロアリール基はそれぞれ
酸素、硫黄および窒素から成る群から選ばれるヘテロ原
子を最高２個含むことができ、これらのアルキル化合物
のアルキル基は必要に応じさらにフッ素、およびそれぞ
れ炭素数１〜１２のジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）−アルキルアミノ、
アルキルチオ、またはアルキルオキシ基によって置換さ
れていることができ、また上記芳香族の置換基は置換基
を全くもたないか或いは１、２または３個の他の置換基
をもつことができ、これらの置換基は独立にフッ素、炭
素数３〜６の環式アルキル、直鎖または分岐した炭素数
１〜１２のアルキル、直鎖または分岐したそれぞれ炭素
数１〜１２のアルコキシおよびアルキルチオ、直鎖また
は分岐した炭素数２〜１２のアルケニル、およびジ（Ｃ
₁〜Ｃ₆）−アルキルアミノおよびＮ−（Ｃ５〜Ｃ１２）
−アザシクロアルキルから成る群から選ぶことができ
る、の化合物である上記第１項記載の方法。

【００５４】３．使用されるポリフルオロアルキル化合
物が一般式（Ｉ） ＨＣＦ₂Ｒ¹ （Ｉ）、 但し式中Ｒ¹はフッ素、（ＣＦ₂）_nＣＦ₃、（ＣＦ₂）_nＲ
²であり、ｎは０〜１７の整数であり、Ｒ²は炭素数１〜
６のアルキルオキシ基が１、２または３個置換されてい
るか或いは全く置換されていないフェニルオキシであ
る、の化合物である上記第１項記載の方法。

【００５５】４．使用されるリチウム塩基がリチウムビ
ス（トリメチルシリル）アミド、リチウムジイソプロピ
ルアミド、フェニルリチウム、或いは一般式（ＩＩ） ＬｉＣＲ³Ｒ⁴Ｒ⁵ （ＩＩ） 但し式中、互いに独立にＲ³は水素、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルまたはｎ
−ヘプチルであり、Ｒ⁴は水素またはメチルであり、Ｒ⁵
は水素またはメチルであるか、或いはＣＲ³Ｒ⁴Ｒ⁵はシ
クロペンチルまたはシクロヘキシルである、の化合物で
ある上記第１〜３項のいずれか１項に記載の方法。

【００５６】５．使用されるリチウム塩基がｎ−ブチル
リチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウ
ムまたはフェニルリチウムである上記第１〜４項のいず
れか１項に記載の方法。

【００５７】６．リチウム塩基が溶液として使用される
上記第１〜５項のいずれか１項に記載の方法。

【００５８】７．脱プロトン化が−１１０〜−５０℃に
おいて行われる上記第１〜６項のいずれか１項に記載の
方法。

【００５９】８．脱プロトン化が錯化化合物の存在下に
おいて行われる上記第１〜７項のいずれか１項に記載の
方法。

【００６０】９．脱プロトン化がクラウンエーテル、ク
リプタンド、ポダンド、ポリエーテルまたはアミンの存
在下において行われる上記第８項記載の方法。

【００６１】１０．脱プロトン化がカリウムｔ−ブトキ
シドまたはナトリウムｔ−ブトキシドの存在下において
行われる上記第１〜９項のいずれか１項に記載の方法。

【００６２】１１． − 上記第１〜１０項のいずれか
１項に記載の方法に従ってポリフルオロアルキル化合物
を脱プロトン化し、− 次いで求電子剤と反応させる工
程から成るポリフルオロアルキル化合物の製造法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アルブレヒト・マルホルト ドイツ51373レーフエルクーゼン・カール −ドウイスベルク−シユトラーセ329 (72)発明者 アレクサンダー・コロメイツセブ ウクライナ・キーウ01133エイピーピー 28・レシウクライニキシユトラーセ28 (72)発明者 アレクサンダー・カデイロブ ロシア・123481モスクワ・エイピーピー 116・フオルミシエボイシユトラーセ1412 (72)発明者 ゲルト・フオルカー・レシエンタラー ドイツ28357ブレメン・メルデンベーク19 (72)発明者 ヤン・バルテン ドイツ28357ブレメン・アムレヘスター・ デイヒ34アー Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC21 BB15 BC10 FC52 FE11 FE71 FE74 4H048 AA02 AC13 BE90 VA51 4H049 VN01 VP01 VQ11 VR24 VS02

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ポリフルオロアルキル化合物をリチウム
   塩基で脱プロトン化することを特徴とするポリフルオロ
   アルキルリチウム化合物の製造法。
2. 【請求項２】 − 請求項１記載の方法に従ってポリフ
   ルオロアルキル化合物を脱プロトン化し、 − 次いで求電子剤と反応させる工程から成ることを特
   徴とするポリフルオロアルキル化合物の製造法。