JP2002529381A - 1,3,5−トリアジンから誘導されたサンスクリーン剤の光安定化方法 - Google Patents
1,3,5−トリアジンから誘導されたサンスクリーン剤の光安定化方法Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、有効量の、(a)次の式:
[上式中:− ArはR7で置換されていてもよいフェニルであり;− Gは、水素、R'7で置換されていてもよいフェニル残基又はアルキル残基であり;− R7及びR'7は同一でも異なっていてもよく、少なくとも1つのケイ素原子を有する基又はアルキル;アルコキシ;水素であり;− D及びEは同一でも異なっていてもよく、COOR8又はR9を表し;但し、少なくともD又はEは水素原子以外であり、Gが水素を表す場合、D又はE基の少なくとも1つはCOOR8であり;− R8は少なくとも1つのケイ素原子を有する基又はアルキルであり;− R9は水素又は-CNである]の少なくとも1つの基を有する化合物;(b)1-アクリロニトリル-3-イソインドリノン型の化合物;(c)δ,δ'-ジフェニルブタジエンジカルボン酸アルキル型又はα-シアノ-δ,δ'-ジフェニルブタジエンカルボン酸アルキル型の化合物;からなる群から選択される化合物と、1,3,5-トリアジン誘導体を組合せることからなることを特徴とする、ジベンゾイルメタン誘導体の不在下において少なくとも1つの1,3,5-トリアジン誘導体のUV線に対する安定性を改善する方法に関する。
Description
【0001】
本発明は、有効量の、 (a)以下に定義する、次の式: 少なくとも1つの基を有する化合物; (b)1-アクリロニトリル-3-イソインドリノン型の化合物; (c)δ,δ'-ジフェニルブタジエンジカルボン酸アルキル型又はα-シアノ-δ,δ
'-ジフェニルブタジエンカルボン酸アルキル型の化合物; からなる群から選択される化合物を、1,3,5-トリアジンを組合せてることか
らなる、ジベンゾイルメタン誘導体の不在下において、少なくとも1つの1,3,
5-トリアジン誘導体のUV線に対する安定性を改善する新規な方法に関する。
'-ジフェニルブタジエンカルボン酸アルキル型の化合物; からなる群から選択される化合物を、1,3,5-トリアジンを組合せてることか
らなる、ジベンゾイルメタン誘導体の不在下において、少なくとも1つの1,3,
5-トリアジン誘導体のUV線に対する安定性を改善する新規な方法に関する。
【0002】 280nmと400nmの間の波長の光線によりヒトの表皮は日焼し、特にU
V-B線として知られている280nmと320nmの間の波長の光線により、
皮膚は、自然なサンタン状態の形成に対して有害なサンバーン状態となったり、
紅斑が形成されたりする。これらの理由並びに美的理由から、自然な日焼けを調
節して皮膚の色をコントロールする手段が変わらず必要とされている。よって、
UV-B線は遮蔽するべきである。
V-B線として知られている280nmと320nmの間の波長の光線により、
皮膚は、自然なサンタン状態の形成に対して有害なサンバーン状態となったり、
紅斑が形成されたりする。これらの理由並びに美的理由から、自然な日焼けを調
節して皮膚の色をコントロールする手段が変わらず必要とされている。よって、
UV-B線は遮蔽するべきである。
【0003】 また、皮膚をサンタン状態にする320nmと400nmの間の波長を有する
UV-A線が皮膚に好ましくない変化を誘発する傾向にあり、特に敏感肌又は太
陽光線に絶えずさらされている肌の場合にしかりである。UV-A線は、特に、
皮膚の弾力性を喪失させ、しわを出現せしめ、皮膚を時期尚早の老化に導く原因
となるものである。UV-A線は、紅斑反応の惹起を促進したり、ある個体にお
いてはこの反応を増幅し、光毒性又は光アレルギー反応の原因にさえなる。従っ
て、例えば皮膚本来の弾力性を保持するという美的及び美容的理由から、益々多
くの人々が皮膚へのUV-A線の影響をコントロールすることを望んでいる。よ
って、UV-A線も遮蔽することが望ましい。
UV-A線が皮膚に好ましくない変化を誘発する傾向にあり、特に敏感肌又は太
陽光線に絶えずさらされている肌の場合にしかりである。UV-A線は、特に、
皮膚の弾力性を喪失させ、しわを出現せしめ、皮膚を時期尚早の老化に導く原因
となるものである。UV-A線は、紅斑反応の惹起を促進したり、ある個体にお
いてはこの反応を増幅し、光毒性又は光アレルギー反応の原因にさえなる。従っ
て、例えば皮膚本来の弾力性を保持するという美的及び美容的理由から、益々多
くの人々が皮膚へのUV-A線の影響をコントロールすることを望んでいる。よ
って、UV-A線も遮蔽することが望ましい。
【0004】 今日まで幅広く使用されている特に有利な遮蔽剤は、1,3,5-トリアジン誘
導体である。それらは、UV線、特にUV-B線を吸収する特性について、化粧
品において知られている。それらは、特に、米国特許第4617390号、及び
欧州特許公開第087098号、欧州特許公開第0517104号、欧州特許公
開第0570838号及び欧州特許公開第0796851号に記載されている。
また、特にBASF社から「ユビヌル(Uvinul)T150」の商品名で販売されて
いる2,4,6-トリス[p-(2'-エチルヘキシル-1'-オキシカルボニル)アニリノ
]-1,3,5-トリアジンも知られている。
導体である。それらは、UV線、特にUV-B線を吸収する特性について、化粧
品において知られている。それらは、特に、米国特許第4617390号、及び
欧州特許公開第087098号、欧州特許公開第0517104号、欧州特許公
開第0570838号及び欧州特許公開第0796851号に記載されている。
また、特にBASF社から「ユビヌル(Uvinul)T150」の商品名で販売されて
いる2,4,6-トリス[p-(2'-エチルヘキシル-1'-オキシカルボニル)アニリノ
]-1,3,5-トリアジンも知られている。
【0005】 本出願人は、1,3,5-トリアジン誘導体、特に2,4,6-トリス[p-(2'-エ
チルヘキシル-1'-オキシカルボニル)アニリノ]-1,3,5-トリアジンが紫外線
に敏感であること、すなわちより厳密に言うと、これらがこの光線の作用下で劣
化する傾向を有していることを見出した。よって、それらが本来的に受けること
になる紫外線に対して1,3,5-トリアジン誘導体の光化学的安定性が欠乏して
いるため、太陽にさらされている長い間、確実に一定の保護を行うことは不可能
であり、よって、使用者は、UV線に対し皮膚を有効に保護するためには、短い
時間をおいて規則的に繰り返し塗布しなければならず、使用者に制約を与えるも
のであった。
チルヘキシル-1'-オキシカルボニル)アニリノ]-1,3,5-トリアジンが紫外線
に敏感であること、すなわちより厳密に言うと、これらがこの光線の作用下で劣
化する傾向を有していることを見出した。よって、それらが本来的に受けること
になる紫外線に対して1,3,5-トリアジン誘導体の光化学的安定性が欠乏して
いるため、太陽にさらされている長い間、確実に一定の保護を行うことは不可能
であり、よって、使用者は、UV線に対し皮膚を有効に保護するためには、短い
時間をおいて規則的に繰り返し塗布しなければならず、使用者に制約を与えるも
のであった。
【0006】 欧州特許公開第815835号及び欧州特許第845260号公報には、1,
3,5-トリアジン誘導体とジベンゾイルメタン誘導体とを組合せて含有する光安
定性性遮蔽用化粧品組成物が記載されており、ここでは、1,3,5-トリアジン
誘導体とジベンゾイルメタン誘導体により形成される遮蔽剤の混合物を光安定化
させるための薬剤として、β,β'-ジフェニルアクリル酸アルキル型又はα-シア
ノ-β,β'-ジフェニルアクリル酸アルキル型の化合物の使用が教示されている。
3,5-トリアジン誘導体とジベンゾイルメタン誘導体とを組合せて含有する光安
定性性遮蔽用化粧品組成物が記載されており、ここでは、1,3,5-トリアジン
誘導体とジベンゾイルメタン誘導体により形成される遮蔽剤の混合物を光安定化
させるための薬剤として、β,β'-ジフェニルアクリル酸アルキル型又はα-シア
ノ-β,β'-ジフェニルアクリル酸アルキル型の化合物の使用が教示されている。
【0007】 本出願人は、驚くべきことに、任意のジベンゾイルメタン誘導体の不存在下で
、 (a)以下に定義する、次の式: の少なくとも1つの基を有する化合物; (b)1-アクリロニトリル-3-イソインドリノン型の化合物; (c)δ,δ'-ジフェニルブタジエンジカルボン酸アルキル型又はα-シアノ-δ,δ
'-ジフェニルブタジエンカルボン酸アルキル型の化合物; からなる群から選択される有効量の少なくとも1つの化合物を、上述した1,3,
5-トリアジン誘導体と組合せることにより、これらの1,3,5-トリアジン誘導
体の光化学的安定性(又は光安定性)を大幅にかつ顕著に改善できることを見出し
た。
、 (a)以下に定義する、次の式: の少なくとも1つの基を有する化合物; (b)1-アクリロニトリル-3-イソインドリノン型の化合物; (c)δ,δ'-ジフェニルブタジエンジカルボン酸アルキル型又はα-シアノ-δ,δ
'-ジフェニルブタジエンカルボン酸アルキル型の化合物; からなる群から選択される有効量の少なくとも1つの化合物を、上述した1,3,
5-トリアジン誘導体と組合せることにより、これらの1,3,5-トリアジン誘導
体の光化学的安定性(又は光安定性)を大幅にかつ顕著に改善できることを見出し
た。
【0008】 よって、本発明の第1の主題は、 (a)以下に定義する、次の式: の少なくとも1つの基を有する化合物; (b)1-アクリロニトリル-3-イソインドリノン型の化合物; (c)δ,δ'-ジフェニルブタジエンジカルボン酸アルキル型又はα-シアノ-δ,δ
'-ジフェニルブタジエンカルボン酸アルキル型の化合物; からなる群から選択される有効量の少なくとも1つの化合物を、1,3,5-トリ
アジンと組合せることからなる、ジベンゾイルメタン誘導体の不存在下において
、少なくとも1つの1,3,5-トリアジン誘導体のUV線に対する安定性を改善
する新規の方法を提供することにある。
'-ジフェニルブタジエンカルボン酸アルキル型の化合物; からなる群から選択される有効量の少なくとも1つの化合物を、1,3,5-トリ
アジンと組合せることからなる、ジベンゾイルメタン誘導体の不存在下において
、少なくとも1つの1,3,5-トリアジン誘導体のUV線に対する安定性を改善
する新規の方法を提供することにある。
【0009】 本発明の方法で得られた化粧品用及び/又は皮膚病用組成物は、長時間UV-
A及びUV-B線にさらされた後でさえも、特に光安定であるという利点を有す
る。この光線は、天然由来(日光)のものでも人工的なもの(UVランプ)でもよい
。
A及びUV-B線にさらされた後でさえも、特に光安定であるという利点を有す
る。この光線は、天然由来(日光)のものでも人工的なもの(UVランプ)でもよい
。
【0010】 また、本発明の主題は、少なくとも1つの1,3,5-トリアジン誘導体を含有
する化粧品用又は皮膚科学的組成物の調製における、 (a)以下に定義する、次の式: の少なくとも1つの基を有する化合物; (b)1-アクリロニトリル-3-イソインドリノン型の化合物; (c)δ,δ'-ジフェニルブタジエンジカルボン酸アルキル型又はα-シアノ-δ,δ
'-ジフェニルブタジエンカルボン酸アルキル型の化合物; からなる群から選択される有効量の少なくとも1つの化合物の、該1,3,5-ト
リアジン誘導体のUV線に対する安定性を改善するための用途にあり、該組成物
はジベンゾイルメタンを含有しないものである。
する化粧品用又は皮膚科学的組成物の調製における、 (a)以下に定義する、次の式: の少なくとも1つの基を有する化合物; (b)1-アクリロニトリル-3-イソインドリノン型の化合物; (c)δ,δ'-ジフェニルブタジエンジカルボン酸アルキル型又はα-シアノ-δ,δ
'-ジフェニルブタジエンカルボン酸アルキル型の化合物; からなる群から選択される有効量の少なくとも1つの化合物の、該1,3,5-ト
リアジン誘導体のUV線に対する安定性を改善するための用途にあり、該組成物
はジベンゾイルメタンを含有しないものである。
【0011】 本発明の他の特徴、側面及び利点は、以下の詳細な記述を読むことにより明ら
かになるであろう。
かになるであろう。
【0012】 本発明の好ましい1,3,5-トリアジン誘導体は、次の一般式: {上式中: − X1、X2及びX3は同一でも異なっていてもよく、酸素又は-NR-基を示
し; − R基は同一でも異なっていてもよく、水素、又は一又は複数のC1-C4ア
ルキル基で置換されていてもよいC5-C12シクロアルキル基、又は直鎖状又
は分枝状のC1-C18アルキル基を示し; − R1、R2及びR3は同一でも異なっていてもよく、水素;直鎖状又は分枝
状のC1-C18アルキル基;一又は複数のC1-C4アルキル基で置換されてい
てもよいC5-C12シクロアルキル基;OH末端基がメチル化された1〜6の
エチレンオキシド単位を含むポリオキシエチレン化基;次の式(2)、(3)又は(
4): [上式中: − R4は水素又はメチル基であり; − R5はC1-C9アルキル基であり; − nは0〜3の範囲の整数であり; − mは1〜10の範囲の整数であり; − AはC4-C8アルキル基又はC5-C8シクロアルキル基であり; − Bは直鎖状又は分枝状のC1-C8アルキル基;C5-C8シクロアルキル基
;一又は複数のC1-C4アルキル基で置換されていてもよいアリール基から選
択され; − R6は水素又はメチル基である] の基から選択される} に相当するものである。
し; − R基は同一でも異なっていてもよく、水素、又は一又は複数のC1-C4ア
ルキル基で置換されていてもよいC5-C12シクロアルキル基、又は直鎖状又
は分枝状のC1-C18アルキル基を示し; − R1、R2及びR3は同一でも異なっていてもよく、水素;直鎖状又は分枝
状のC1-C18アルキル基;一又は複数のC1-C4アルキル基で置換されてい
てもよいC5-C12シクロアルキル基;OH末端基がメチル化された1〜6の
エチレンオキシド単位を含むポリオキシエチレン化基;次の式(2)、(3)又は(
4): [上式中: − R4は水素又はメチル基であり; − R5はC1-C9アルキル基であり; − nは0〜3の範囲の整数であり; − mは1〜10の範囲の整数であり; − AはC4-C8アルキル基又はC5-C8シクロアルキル基であり; − Bは直鎖状又は分枝状のC1-C8アルキル基;C5-C8シクロアルキル基
;一又は複数のC1-C4アルキル基で置換されていてもよいアリール基から選
択され; − R6は水素又はメチル基である] の基から選択される} に相当するものである。
【0013】 第1の好ましい種類の1,3,5-トリアジン誘導体は、特に欧州特許公開第0
517104号公報(この文献の教示は、これらの生成物の実際の定義について
、出典を明記して本明細書に完全に取り込む)に記載されているもので、上述し
た式(1)に相当し、次の特徴: − X1、X2及びX3は同一で、酸素を示し; − R1は、一又は複数のC1-C4アルキル基で置換されていてもよいC5-C 12 シクロアルキル基; − BがC1-C4アルキル基であり; − R6がメチル基である: 上述した式(2)、(3)又は(4)の基から選択され; − R2及びR3は同一でも異なっていてもよく、水素;直鎖状又は分枝状のC 1 -C18アルキル基;一又は複数のC1-C4アルキル基で置換されていてもよ
いC5-C12シクロアルキル基; − BがC1-C4アルキル基であり; − R6がメチル基である: 上述した式(2)、(3)又は(4)の基から選択される; の全てを有する1,3,5-トリアジン類である。
517104号公報(この文献の教示は、これらの生成物の実際の定義について
、出典を明記して本明細書に完全に取り込む)に記載されているもので、上述し
た式(1)に相当し、次の特徴: − X1、X2及びX3は同一で、酸素を示し; − R1は、一又は複数のC1-C4アルキル基で置換されていてもよいC5-C 12 シクロアルキル基; − BがC1-C4アルキル基であり; − R6がメチル基である: 上述した式(2)、(3)又は(4)の基から選択され; − R2及びR3は同一でも異なっていてもよく、水素;直鎖状又は分枝状のC 1 -C18アルキル基;一又は複数のC1-C4アルキル基で置換されていてもよ
いC5-C12シクロアルキル基; − BがC1-C4アルキル基であり; − R6がメチル基である: 上述した式(2)、(3)又は(4)の基から選択される; の全てを有する1,3,5-トリアジン類である。
【0014】 本発明の第2の好ましい種類の1,3,5-トリアジン誘導体は、特に欧州特許
公開第0570838号公報(この文献の教示は、これらの生成物の実際の定義
について、出典を明示して本明細書に完全に取り込む)に記載されているもので
、式(1)に相当し、次の特徴: − X1は酸素であり;X2は-NH-基又は酸素であり; − X3は-NH-基であり; − R3は、直鎖状又は分枝状のC1-C18アルキル基;一又は複数のC1-C 4 アルキル基で置換されていてもよいC5-C12シクロアルキル基から選択さ
れ; − R1は、水素;アルカリ金属;アンモニウム基;式(4)の基;直鎖状又は分
枝状のC1-C18アルキル基;一又は複数のC1-C4アルキル基で置換されて
いてもよいC5-C12シクロアルキル基から選択され; − X2が-NH-基であるならば、R2は、直鎖状又は分枝状のC1-C18ア
ルキル基;一又は複数のC1-C4アルキル基で置換されていてもよいC5-C1 2 シクロアルキル基から選択され; − X2が酸素であるならば、R2は、水素;式(4)の基;直鎖状又は分枝状の
C1-C18アルキル基;一又は複数のC1-C4アルキル基で置換されていても
よいC5-C12シクロアルキル基から選択される: の全てを有する1,3,5-トリアジン類である。
公開第0570838号公報(この文献の教示は、これらの生成物の実際の定義
について、出典を明示して本明細書に完全に取り込む)に記載されているもので
、式(1)に相当し、次の特徴: − X1は酸素であり;X2は-NH-基又は酸素であり; − X3は-NH-基であり; − R3は、直鎖状又は分枝状のC1-C18アルキル基;一又は複数のC1-C 4 アルキル基で置換されていてもよいC5-C12シクロアルキル基から選択さ
れ; − R1は、水素;アルカリ金属;アンモニウム基;式(4)の基;直鎖状又は分
枝状のC1-C18アルキル基;一又は複数のC1-C4アルキル基で置換されて
いてもよいC5-C12シクロアルキル基から選択され; − X2が-NH-基であるならば、R2は、直鎖状又は分枝状のC1-C18ア
ルキル基;一又は複数のC1-C4アルキル基で置換されていてもよいC5-C1 2 シクロアルキル基から選択され; − X2が酸素であるならば、R2は、水素;式(4)の基;直鎖状又は分枝状の
C1-C18アルキル基;一又は複数のC1-C4アルキル基で置換されていても
よいC5-C12シクロアルキル基から選択される: の全てを有する1,3,5-トリアジン類である。
【0015】 本発明の第3の好ましい種類の1,3,5-トリアジン誘導体は、特に欧州特許
公開第0796851号公報(この教示は、これらの生成物の実際の定義につい
て、出典を明示して本明細書に完全に取り込む)に記載されているもので、式(1
)に相当し、次の特徴: − X1、X2及びX3は同時に-NR-を示し; − R基は同一でも異なっていてもよく、水素、一又は複数のC1-C4アルキ
ル基で置換されていてもよいC5-C12シクロアルキル基、又は直鎖状又は分
枝状のC1-C18アルキル基を示し; − R1、R2及びR3は同一でも異なっていてもよく、水素又はR基を示す:
の全てを有する1,3,5-トリアジン類である。
公開第0796851号公報(この教示は、これらの生成物の実際の定義につい
て、出典を明示して本明細書に完全に取り込む)に記載されているもので、式(1
)に相当し、次の特徴: − X1、X2及びX3は同時に-NR-を示し; − R基は同一でも異なっていてもよく、水素、一又は複数のC1-C4アルキ
ル基で置換されていてもよいC5-C12シクロアルキル基、又は直鎖状又は分
枝状のC1-C18アルキル基を示し; − R1、R2及びR3は同一でも異なっていてもよく、水素又はR基を示す:
の全てを有する1,3,5-トリアジン類である。
【0016】 好ましい1,3,5-トリアジンは、UV-B領域に活性があり、それ自体は公知
の遮蔽剤である2,4,6-トリス[p-(2'-エチルヘキシル-1-オキシカルボニル
)アニリノ]-1,3,5-トリアジンであり、これは固体状の形態で、特にBAS
F社から商品名「ユビヌルT150」で販売されている。この製品は、次の式:
[上式中、R'は2−エチルヘキシル基を示す] に相当する。
の遮蔽剤である2,4,6-トリス[p-(2'-エチルヘキシル-1-オキシカルボニル
)アニリノ]-1,3,5-トリアジンであり、これは固体状の形態で、特にBAS
F社から商品名「ユビヌルT150」で販売されている。この製品は、次の式:
[上式中、R'は2−エチルヘキシル基を示す] に相当する。
【0017】 本発明において、他の特に好ましい1,3,5-トリアジン誘導体は、次の式(A
): [上式中、R'は2-エチルヘキシル基を示し、Rはtert-ブチル基を示す] に相当するものである。
): [上式中、R'は2-エチルヘキシル基を示し、Rはtert-ブチル基を示す] に相当するものである。
【0018】 1,3,5-トリアジン誘導体(類)は、組成物の全重量に対して、一般的に0.
01〜15重量%の範囲の含有量、好ましくは0.3〜10重量%の範囲の含有
量で、本発明の方法に従い安定化を意図する組成物中に存在し得る。
01〜15重量%の範囲の含有量、好ましくは0.3〜10重量%の範囲の含有
量で、本発明の方法に従い安定化を意図する組成物中に存在し得る。
【0019】 本発明の第1の種類の化合物は、少なくとも1つの次の式(I): [上式中: − ArはR7で置換されていてもよいフェニル残基を表し; − Gは、水素原子、R'7で置換されていてもよいフェニル残基又はC1-C4 アルキル残基を表し; − R7及びR'7は同一でも異なっていてもよく、メタ又はパラ位にあり、少
なくとも1つのケイ素原子を有する基、又は直鎖状又は分枝状鎖を有するC1-
C8アルキル基;直鎖状又は分枝状鎖を有するC1-C8アルコキシ基;水素か
ら選択され; − D及びEは同一でも異なっていてもよく、COOR8残基又はR9残基を表
し;但し、D又はE残基の少なくとも1つは水素原子以外であり、Gが水素原子
を表す場合、D又はE残基の少なくとも1つはCOOR8残基を表し; − R8は少なくとも1つのケイ素原子を有する基又は直鎖状又は分枝状鎖を有
するC1-C8アルキル基を表し; − R9は水素原子又は-CN基を表す] の基を有する。
なくとも1つのケイ素原子を有する基、又は直鎖状又は分枝状鎖を有するC1-
C8アルキル基;直鎖状又は分枝状鎖を有するC1-C8アルコキシ基;水素か
ら選択され; − D及びEは同一でも異なっていてもよく、COOR8残基又はR9残基を表
し;但し、D又はE残基の少なくとも1つは水素原子以外であり、Gが水素原子
を表す場合、D又はE残基の少なくとも1つはCOOR8残基を表し; − R8は少なくとも1つのケイ素原子を有する基又は直鎖状又は分枝状鎖を有
するC1-C8アルキル基を表し; − R9は水素原子又は-CN基を表す] の基を有する。
【0020】 少なくとも1つの式(I)の基を有する化合物として、次の式(IA): [上式中、R7、R'7、R8及びR9は上述したものと同一の意味を有する] に相当するα-シアノ-β,β'-ジフェニルアクリル酸アルキル及びβ,β'-ジフェ
ニルアクリル酸アルキルを挙げることができる。 使用可能な式(IA)の化合物の中でも、2-エチルヘキシル-α-シアノ-β,β'
-ジフェニルアクラート又はα-シアノ-β,β'-ジフェニルアクリル酸エチルが特
に好ましい。
ニルアクリル酸アルキルを挙げることができる。 使用可能な式(IA)の化合物の中でも、2-エチルヘキシル-α-シアノ-β,β'
-ジフェニルアクラート又はα-シアノ-β,β'-ジフェニルアクリル酸エチルが特
に好ましい。
【0021】 また、オクトクリレン(octocrylene)としても知られている2-エチルヘキシル
-α-シアノ-β,β'-ジフェニルアクラートは、UV-Bを吸収する親油性遮蔽剤
として知られている化合物である。それは商業的に入手可能であり、特にBAS
F社から「ユビヌルN539」の名称で販売されている。これは、次の式: [上式中、φはフェニル基を示す] に相当する。
-α-シアノ-β,β'-ジフェニルアクラートは、UV-Bを吸収する親油性遮蔽剤
として知られている化合物である。それは商業的に入手可能であり、特にBAS
F社から「ユビヌルN539」の名称で販売されている。これは、次の式: [上式中、φはフェニル基を示す] に相当する。
【0022】 さらに、エトクリレン(etocrylene)としても知られているα-シアノ-β,β'-
ジフェニルアクリル酸エチルは、UV-Bを吸収する脂溶性遮蔽剤である。それ
は商業的に入手可能であり、特にBASF社から「ユビヌルN35」の名称で販
売されている。これは、次の式: [上式中、φはフェニル基を示す] に相当する。
ジフェニルアクリル酸エチルは、UV-Bを吸収する脂溶性遮蔽剤である。それ
は商業的に入手可能であり、特にBASF社から「ユビヌルN35」の名称で販
売されている。これは、次の式: [上式中、φはフェニル基を示す] に相当する。
【0023】 少なくとも1つの式(I)の基を有する化合物として、次の構造(IB): [上式中: R10はC4-C12アルキルを示し; R11は水素、C2-C10アルキル又はC1-C12アルコキシを示す] のβ-アルコキシフェニル-β'-メチルアクリロジニトリル型の化合物を挙げるこ
とができる。
とができる。
【0024】 本発明において好ましい式(IB)の化合物は: R10がCH2CH2C(CH3)2基を示し、R11がHを示し; R10がCH2CH2CH3基を示し、R11がHを示し; R10がCH2CH2CH2CH2CH2CH3基を示し、R11がHを示し;
R10がCH2CH2CH2CH3基を示し、R11がOR10に対しオルト位
のOCH3を示す; ものである。 式(IB)の化合物は、欧州特許公開第0911020号に記載されている。
R10がCH2CH2CH2CH3基を示し、R11がOR10に対しオルト位
のOCH3を示す; ものである。 式(IB)の化合物は、欧州特許公開第0911020号に記載されている。
【0025】 少なくとも1つの式(I)の基を有する化合物として、ベンザルマロナート誘導
体、例えば欧州特許公開第350386号に記載されているもの、特に欧州特許
公開第0392882号、欧州特許第0538431号、欧州特許公開第070
9080号及び国際公開第92/20690号(本明細書の内容の一部を構成す
る)に記載されているような、ベンザルマロナート官能基を有する遮蔽シリコー
ンを挙げることができる。
体、例えば欧州特許公開第350386号に記載されているもの、特に欧州特許
公開第0392882号、欧州特許第0538431号、欧州特許公開第070
9080号及び国際公開第92/20690号(本明細書の内容の一部を構成す
る)に記載されているような、ベンザルマロナート官能基を有する遮蔽シリコー
ンを挙げることができる。
【0026】 1-アクリロニトリル-3-イソインドリノン型の化合物は、好ましくは次の構
造(II): [上式中: R12は、CN、COOR14、COR14及びCONR14R15から選択さ
れる基を示し; R13は、水素、C1-C20アルキル、C2-C10アルケニル、C3-C10
シクロアルキル又はC3-C10シクロアルケニル、C1-C20アルコキシカル
ボニル、C1-C12アルコキシ、(C1-C12)アルキルアミノ及びジ(C1-C 12 )アルキルアミノで、アルキル基がカルボキシラート、スルホナート及びア
ンモニウム基から選択される可溶化基(solubilizing groups)で置換されていて
もよいものを示し; R14及びR15は互いに独立して、水素又はC1-C8アルキル基を示す] のものから選択される。好ましくはR13は水素である。
造(II): [上式中: R12は、CN、COOR14、COR14及びCONR14R15から選択さ
れる基を示し; R13は、水素、C1-C20アルキル、C2-C10アルケニル、C3-C10
シクロアルキル又はC3-C10シクロアルケニル、C1-C20アルコキシカル
ボニル、C1-C12アルコキシ、(C1-C12)アルキルアミノ及びジ(C1-C 12 )アルキルアミノで、アルキル基がカルボキシラート、スルホナート及びア
ンモニウム基から選択される可溶化基(solubilizing groups)で置換されていて
もよいものを示し; R14及びR15は互いに独立して、水素又はC1-C8アルキル基を示す] のものから選択される。好ましくはR13は水素である。
【0027】 本発明で使用可能な構造(II)の化合物として: R12がCOOC8H17基を示し、R13が水素を示し; R12がCOOCH3基を示し、R13が水素を示し; R12がCN基を示し、R13が水素を示し; R12がCOC4H9基を示し、R13が水素を示し; R12がCONH2基を示し、R13が水素を示す; 化合物を挙げることができる。 式(II)の化合物は、欧州特許公開第924246号に記載されている。
【0028】 δ,δ'-ジフェニルブタジエンジカルボン酸アルキル型の化合物及びα-シアノ
-δ,δ'-ジフェニルブタジエンカルボン酸アルキル型の化合物は、好ましくは次
の構造(III): [上式中: R16は、CN及びCOOR20から選択される基を示し; R17は、COOR21基を示し; R18及びR19は互いに独立して、水素、C1-C20アルキル、C3-C10 シクロアルキル、C1-C20アルコキシカルボニル、C1-C12アルコキシ、
(C1-C12)アルキルアミノ又はジ(C1-C12)アルキルアミノで、アルキル
基がカルボキシラート、スルホナート及びアンモニウム基から選択される可溶化
基で置換されていてもよいものを示し; R20及びR21は互いに独立して、C1-C20アルキル、シクロアルキル又
はビシクロ(C7-C10)アルキルを示し; n及びmは互いに独立して、1〜3の整数を示す] の化合物から選択される。 好ましくは、R18及びR19は水素を示す。
-δ,δ'-ジフェニルブタジエンカルボン酸アルキル型の化合物は、好ましくは次
の構造(III): [上式中: R16は、CN及びCOOR20から選択される基を示し; R17は、COOR21基を示し; R18及びR19は互いに独立して、水素、C1-C20アルキル、C3-C10 シクロアルキル、C1-C20アルコキシカルボニル、C1-C12アルコキシ、
(C1-C12)アルキルアミノ又はジ(C1-C12)アルキルアミノで、アルキル
基がカルボキシラート、スルホナート及びアンモニウム基から選択される可溶化
基で置換されていてもよいものを示し; R20及びR21は互いに独立して、C1-C20アルキル、シクロアルキル又
はビシクロ(C7-C10)アルキルを示し; n及びmは互いに独立して、1〜3の整数を示す] の化合物から選択される。 好ましくは、R18及びR19は水素を示す。
【0029】 式(III)の化合物として、 R18及びR19が同時に水素を示し、R16がCNを示し、R17がCO2C 8 H17基を示し; R18及びR19が同時に水素を示し、R16及びR17が同時にCO2C2H 5 基を示す; ものを挙げることができる。 式(III)の化合物は、独国特許公開第19755649号に記載されている
。
。
【0030】 本発明において、「有効量の光安定化剤」という表現は、組成物に含有される
1,3,5-トリアジン誘導体(類)の光安定性を有意にかつ顕著に改善するのに十
分な量であることを意味するものである。使用される光安定化剤の最小量は、組
成物用として選択される化粧品的に許容可能な支持体の種類により変わるが、光
安定性を測定するための一般的な試験により、何ら困難なことなく決定すること
ができる。
1,3,5-トリアジン誘導体(類)の光安定性を有意にかつ顕著に改善するのに十
分な量であることを意味するものである。使用される光安定化剤の最小量は、組
成物用として選択される化粧品的に許容可能な支持体の種類により変わるが、光
安定性を測定するための一般的な試験により、何ら困難なことなく決定すること
ができる。
【0031】 上述した本発明の光安定化化合物は、組成物の全重量に対して少なくとも0.
5重量%の含有量で、本発明の組成物中に一般的に存在している。より好ましく
は、この含有量は、組成物の全重量に対して0.5〜20重量%の範囲にある。
5重量%の含有量で、本発明の組成物中に一般的に存在している。より好ましく
は、この含有量は、組成物の全重量に対して0.5〜20重量%の範囲にある。
【0032】 言うまでもなく、本発明の抗日光化粧品用組成物は、UV-A及び/又はUV-
B領域に対して活性のある、一又は複数の付加的な有機遮蔽剤(吸収剤)を含有し
てもよい。これらの付加的な遮蔽剤は、特に、サリチル酸誘導体;ショウノウ誘
導体;上述したもの以外のトリアジン誘導体、例えば欧州特許公開第77569
8号、欧州特許公開第878469号及び欧州特許公開第933376号に記載
されているもの;ベンゾフェノン誘導体;ベンゾイミダゾール誘導体;欧州特許
公開第0669323号及び米国特許第2463264号に記載されているよう
なビス-ベンザゾリル誘導体;p-アミノ安息香酸誘導体;遮蔽ポリマー及び遮蔽
シリコーン、例えば国際公開第93/04665号に記載されているもの;マイ
クロ化された不溶性の有機UV遮蔽剤、例えば国際公開第95/22959号、
英国特許公開第2303549号及び欧州特許公開第893119号に記載され
ているものから選択することができる。
B領域に対して活性のある、一又は複数の付加的な有機遮蔽剤(吸収剤)を含有し
てもよい。これらの付加的な遮蔽剤は、特に、サリチル酸誘導体;ショウノウ誘
導体;上述したもの以外のトリアジン誘導体、例えば欧州特許公開第77569
8号、欧州特許公開第878469号及び欧州特許公開第933376号に記載
されているもの;ベンゾフェノン誘導体;ベンゾイミダゾール誘導体;欧州特許
公開第0669323号及び米国特許第2463264号に記載されているよう
なビス-ベンザゾリル誘導体;p-アミノ安息香酸誘導体;遮蔽ポリマー及び遮蔽
シリコーン、例えば国際公開第93/04665号に記載されているもの;マイ
クロ化された不溶性の有機UV遮蔽剤、例えば国際公開第95/22959号、
英国特許公開第2303549号及び欧州特許公開第893119号に記載され
ているものから選択することができる。
【0033】 UV-A及び/又はUV-B領域に活性のある付加的なサンスクリーン剤の例と
しては: p-アミノ安息香酸、 オキシエチレン化(25モル)されたp-アミノベンゾアート、 2-エチルヘキシル-p-ジメチルアミノベンゾアート、 N-オキシプロピレン化されたp-アミノ安息香酸エチル、 グリセリル-p-アミノベンゾアート、 ホモメンチルサリチラート、 2-エチルヘキシルサリチラート、 トリエタノールアミンサリチラート、 4-イソプロピルベンジルサリチラート、 アントラニル酸メンチル、 2-フェニルベンゾイミダゾール-5-スルホン酸及びその塩類、 3-(4'-トリメチルアンモニウム)ベンジリデンボルナン-2-オン-メチルスルフ
ァート、 2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、 2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン-5-スルホナート、 2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、 2,2',4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノン、 2,2'-ジヒドロキシ-4,4'-ジメトキシベンゾフェノン、 2-ヒドロキシ-4-n-オクトキシベンゾフェノン、 2-ヒドロキシ-4-メトキシ-4'-メチルベンゾフェノン、 α-(2-オキソボルン-3-イリデン)トリル-4-スルホン酸及びその塩類、 3-(4'-スルホ)ベンジリデンボルナン-2-オン及びその塩類、 3-(4'-メチルベンジリデン)-d,l-ショウノウ、 3-ベンジリデン-d,l-ショウノウ、 ベンゼン-1,4-ジ(3-メチリデン-10-ショウノウスルホン酸)及びその塩類、
ウロカニン酸、 2,4-ビス{[4-2-エチル-ヘキシルオキシ)]-2-ヒドロキシ]フェニル}-6
-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、 N-[(2及び4)-[(2-オキソボルン-3-イリデン)メチル]ベンジル]アクリ
ルアミドのポリマー、 1,4-ビスベンゾイミダゾリルフェニレン-3,3',5,5'-テトラスルホン酸及
びその可溶化塩類、 ベンゾトリアゾール官能基を有するポリオルガノシロキサン類、例えばジメトリ
ゾール・トリシロキサン(Dimetrizole Trisiloxane)、 フェアマウント・ケミカル社(Fairmount Chemical)からマキシム(Mixxim)BB/
100の名称で販売されている2,2'-メチレンビス[6-(2H-ベンゾトリアゾ
ール-2-イル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール]、 フェアマウント・ケミカル社からマキシムBB/200の名称で販売されている
2,2'-メチレンビス[6-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-(メチル)フェ
ノール]、 を挙げることができる。
しては: p-アミノ安息香酸、 オキシエチレン化(25モル)されたp-アミノベンゾアート、 2-エチルヘキシル-p-ジメチルアミノベンゾアート、 N-オキシプロピレン化されたp-アミノ安息香酸エチル、 グリセリル-p-アミノベンゾアート、 ホモメンチルサリチラート、 2-エチルヘキシルサリチラート、 トリエタノールアミンサリチラート、 4-イソプロピルベンジルサリチラート、 アントラニル酸メンチル、 2-フェニルベンゾイミダゾール-5-スルホン酸及びその塩類、 3-(4'-トリメチルアンモニウム)ベンジリデンボルナン-2-オン-メチルスルフ
ァート、 2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、 2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン-5-スルホナート、 2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、 2,2',4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノン、 2,2'-ジヒドロキシ-4,4'-ジメトキシベンゾフェノン、 2-ヒドロキシ-4-n-オクトキシベンゾフェノン、 2-ヒドロキシ-4-メトキシ-4'-メチルベンゾフェノン、 α-(2-オキソボルン-3-イリデン)トリル-4-スルホン酸及びその塩類、 3-(4'-スルホ)ベンジリデンボルナン-2-オン及びその塩類、 3-(4'-メチルベンジリデン)-d,l-ショウノウ、 3-ベンジリデン-d,l-ショウノウ、 ベンゼン-1,4-ジ(3-メチリデン-10-ショウノウスルホン酸)及びその塩類、
ウロカニン酸、 2,4-ビス{[4-2-エチル-ヘキシルオキシ)]-2-ヒドロキシ]フェニル}-6
-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、 N-[(2及び4)-[(2-オキソボルン-3-イリデン)メチル]ベンジル]アクリ
ルアミドのポリマー、 1,4-ビスベンゾイミダゾリルフェニレン-3,3',5,5'-テトラスルホン酸及
びその可溶化塩類、 ベンゾトリアゾール官能基を有するポリオルガノシロキサン類、例えばジメトリ
ゾール・トリシロキサン(Dimetrizole Trisiloxane)、 フェアマウント・ケミカル社(Fairmount Chemical)からマキシム(Mixxim)BB/
100の名称で販売されている2,2'-メチレンビス[6-(2H-ベンゾトリアゾ
ール-2-イル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール]、 フェアマウント・ケミカル社からマキシムBB/200の名称で販売されている
2,2'-メチレンビス[6-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-(メチル)フェ
ノール]、 を挙げることができる。
【0034】 また、本発明の組成物は、人工的に皮膚を日焼けした状態にする、及び/又は
褐色にするための薬剤(自己サンタン剤)、例えばジヒドロキシアセトン(DHA)
をさらに含有してもよい。
褐色にするための薬剤(自己サンタン剤)、例えばジヒドロキシアセトン(DHA)
をさらに含有してもよい。
【0035】 さらに本発明の化粧品用及び/又は皮膚病用組成物は、被覆された又はされて
いない、金属酸化物の顔料又はナノ顔料類(一次粒子の平均粒径:一般的に、5
nm〜100nm、好ましくは10nm〜50nm)、例えば、UV線を物理的
にブロック(反射及び/又は散乱)することにより作用する、全てそれ自体よく知
られている光保護剤である、酸化チタン(アモルファス、又はルチル及び/又は
アナターゼ型の結晶)、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム又は酸化セリウム
のナノ顔料類をさらに含有してもよい。ちなみに従来のコーティング剤はアルミ
ナ及び/又はステアリン酸アルミニウムである。このような、被覆された又は被
覆されていない金属酸化物のナノ顔料類は、特に、欧州特許公開第051877
2号及び欧州特許公開第0518773号に記載されている。
いない、金属酸化物の顔料又はナノ顔料類(一次粒子の平均粒径:一般的に、5
nm〜100nm、好ましくは10nm〜50nm)、例えば、UV線を物理的
にブロック(反射及び/又は散乱)することにより作用する、全てそれ自体よく知
られている光保護剤である、酸化チタン(アモルファス、又はルチル及び/又は
アナターゼ型の結晶)、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム又は酸化セリウム
のナノ顔料類をさらに含有してもよい。ちなみに従来のコーティング剤はアルミ
ナ及び/又はステアリン酸アルミニウムである。このような、被覆された又は被
覆されていない金属酸化物のナノ顔料類は、特に、欧州特許公開第051877
2号及び欧州特許公開第0518773号に記載されている。
【0036】 またさらに、本発明の組成物は、特に、脂肪物質、有機溶媒、イオン性又は非
イオン性の増粘剤、柔軟剤、酸化防止剤、抗フリーラジカル剤、乳白剤、安定剤
、エモリエント、シリコーン類、消泡剤、香料、防腐剤、界面活性剤、金属イオ
ン封鎖剤、ポリマー類、噴霧剤、塩基性化又は酸性化剤、又は化粧品及び/又は
皮膚科学の分野で通常使用されている任意の他の成分、特に、エマルションの形
態の抗日光用組成物を製造するためのものから選択される標準的な化粧品用アジ
ュバントを含有することができる。
イオン性の増粘剤、柔軟剤、酸化防止剤、抗フリーラジカル剤、乳白剤、安定剤
、エモリエント、シリコーン類、消泡剤、香料、防腐剤、界面活性剤、金属イオ
ン封鎖剤、ポリマー類、噴霧剤、塩基性化又は酸性化剤、又は化粧品及び/又は
皮膚科学の分野で通常使用されている任意の他の成分、特に、エマルションの形
態の抗日光用組成物を製造するためのものから選択される標準的な化粧品用アジ
ュバントを含有することができる。
【0037】 言うまでもなく、本発明の組成物に導入することができる全ての付加的な成分
は、本発明の光安定化化合物が1,3,5-トリアジン誘導体に対して作用する光
安定化効果に、実質的に悪影響を及ぼさないか阻害しないものでなければならな
い。
は、本発明の光安定化化合物が1,3,5-トリアジン誘導体に対して作用する光
安定化効果に、実質的に悪影響を及ぼさないか阻害しないものでなければならな
い。
【0038】 脂肪物質は、油又はロウ又はそれらの混合物からなるものであってよい。油と
いう用語は、室温で液状の化合物を意味すると理解されるものである。ロウとい
う用語は、室温で固体又は実質的に固体の化合物で、その融点が一般的に35℃
を越えるものを意味すると理解される。 油としては、鉱物性油(ワセリン);植物性油(スイートアルモンド油、マカダ
ミア油、グレープシード油、ホホバ油);合成油、例えばペルヒドロスクワレン
、脂肪アルコール、脂肪酸又は脂肪エステル[例えば、カプリン/カプリル酸の
ものを含むトリグリセリド類、ラノリン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル
、ファインテックス社(Finetex)から「フィンソルブ(Finsolv)TN」の商品名で
販売されているC12-C15安息香酸アルキル]、オキシエチレン化又はオキシ
プロピレン化された脂肪エステル類及び脂肪エーテル類;シリコーン油(シクロ
メチコーン、ポリジメチルシロキサン類又はPDMS)又はフルオロ油;ポリア
ルキレン類を挙げることができる。 ロウ状化合物としては、パラフィン、カルナウバロウ、ミツロウ及び硬化ヒマ
シ油を挙げることができる。
いう用語は、室温で液状の化合物を意味すると理解されるものである。ロウとい
う用語は、室温で固体又は実質的に固体の化合物で、その融点が一般的に35℃
を越えるものを意味すると理解される。 油としては、鉱物性油(ワセリン);植物性油(スイートアルモンド油、マカダ
ミア油、グレープシード油、ホホバ油);合成油、例えばペルヒドロスクワレン
、脂肪アルコール、脂肪酸又は脂肪エステル[例えば、カプリン/カプリル酸の
ものを含むトリグリセリド類、ラノリン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル
、ファインテックス社(Finetex)から「フィンソルブ(Finsolv)TN」の商品名で
販売されているC12-C15安息香酸アルキル]、オキシエチレン化又はオキシ
プロピレン化された脂肪エステル類及び脂肪エーテル類;シリコーン油(シクロ
メチコーン、ポリジメチルシロキサン類又はPDMS)又はフルオロ油;ポリア
ルキレン類を挙げることができる。 ロウ状化合物としては、パラフィン、カルナウバロウ、ミツロウ及び硬化ヒマ
シ油を挙げることができる。
【0039】 有機溶媒としては、低級アルコール及びポリオールを挙げることができる。 増粘剤は、特に、架橋したポリアクリル酸、変性した又は未変性のグアールガ
ム及びセルロース、例えばヒドロキシプロピルグアールガム、メチルヒドロキシ
エチルセルロース及びヒドロキシプロピルメチルセルロースから選択することが
できる。
ム及びセルロース、例えばヒドロキシプロピルグアールガム、メチルヒドロキシ
エチルセルロース及びヒドロキシプロピルメチルセルロースから選択することが
できる。
【0040】 本発明の組成物は、当業者によく知られた技術、特に、水中油型又は油中水型
のエマルションの調製を意図した技術により調製され得る。
のエマルションの調製を意図した技術により調製され得る。
【0041】 この組成物は、特に、単一又は複合エマルション(O/W、W/O、O/W/
O又はW/O/W)の形態、例えばクリーム、ミルク、又はゲルもしくはクリー
ム−ゲル、パウダー又はペンシル状固体の形態であってもよく、また、任意にエ
アゾールとして包装されてもよく、フォーム又はスプレーの形態であってもよい
。 好ましくは、本発明の組成物は、水中油型エマルションの形態である。
O又はW/O/W)の形態、例えばクリーム、ミルク、又はゲルもしくはクリー
ム−ゲル、パウダー又はペンシル状固体の形態であってもよく、また、任意にエ
アゾールとして包装されてもよく、フォーム又はスプレーの形態であってもよい
。 好ましくは、本発明の組成物は、水中油型エマルションの形態である。
【0042】 エマルションである場合、このエマルションの水相は、公知の方法[バングハ
ム(Bangham)、スタンディッシュ(Standish)及びワトキンス(Watkins)の、J. Mol
. Biol. 13, 238(1965)、仏国特許第2315991号及び仏国特許第2416
008号]により調製される非イオン性の小胞体分散液を含有してもよい。
ム(Bangham)、スタンディッシュ(Standish)及びワトキンス(Watkins)の、J. Mol
. Biol. 13, 238(1965)、仏国特許第2315991号及び仏国特許第2416
008号]により調製される非イオン性の小胞体分散液を含有してもよい。
【0043】 本発明の化粧品用及び/又は皮膚病用組成物は、抗日光組成物又はメークアッ
プ用製品のような、紫外線からヒトの表皮又は毛髪を保護するための組成物とし
て使用することができる。
プ用製品のような、紫外線からヒトの表皮又は毛髪を保護するための組成物とし
て使用することができる。
【0044】 本発明の化粧品用組成物が、UV線からヒトの表皮を保護するために使用され
る場合、それは、脂肪物質又は溶媒に分散又は懸濁した形態、非イオン性の小胞
体分散液の形態、又はエマルション、好ましくは水中油型エマルションの形態、
例えばクリーム又はミルク、又は膏薬、ゲル、クリームゲル、ペンシル状固体、
スティック、エアゾールフォーム又はスプレーの形態とされ得る。
る場合、それは、脂肪物質又は溶媒に分散又は懸濁した形態、非イオン性の小胞
体分散液の形態、又はエマルション、好ましくは水中油型エマルションの形態、
例えばクリーム又はミルク、又は膏薬、ゲル、クリームゲル、ペンシル状固体、
スティック、エアゾールフォーム又はスプレーの形態とされ得る。
【0045】 本発明の化粧品用組成物が、毛髪の保護用に使用される場合、それは、シャン
プー、ローション、ゲル、エマルション又は非イオン性の小胞体分散液又は毛髪
用ラッカーの形態とすることができ、また、例えばシャンプーの前又は後、染色
又は脱色の前又は後、パーマネントウエーブ又は毛髪のストレート化の前、処理
中又は後に適用されてすすがれる組成物、スタイリング又はトリートメント用の
ローション又はゲル、ブロー乾燥又は毛髪のセット用のローション又はゲル、又
はパーマネントウエーブ、毛髪のストレート化、染色又は脱色用の毛髪のための
組成物を構成し得る。
プー、ローション、ゲル、エマルション又は非イオン性の小胞体分散液又は毛髪
用ラッカーの形態とすることができ、また、例えばシャンプーの前又は後、染色
又は脱色の前又は後、パーマネントウエーブ又は毛髪のストレート化の前、処理
中又は後に適用されてすすがれる組成物、スタイリング又はトリートメント用の
ローション又はゲル、ブロー乾燥又は毛髪のセット用のローション又はゲル、又
はパーマネントウエーブ、毛髪のストレート化、染色又は脱色用の毛髪のための
組成物を構成し得る。
【0046】 組成物が、まつげ、眉毛又は皮膚のメークアップ用製品、例えば、表皮用トリ
ートメントクリーム、ファンデーション、チューブ状口紅、アイシャドウ、ほほ
紅、マスカラ、アイライナー又はネイルラッカーとして使用される場合、それは
、固体状又はペースト状、無水又は水性の形態、例えば、水中油型又は油中水型
のエマルション、非イオン性の小胞体分散液又は懸濁液とされ得る。
ートメントクリーム、ファンデーション、チューブ状口紅、アイシャドウ、ほほ
紅、マスカラ、アイライナー又はネイルラッカーとして使用される場合、それは
、固体状又はペースト状、無水又は水性の形態、例えば、水中油型又は油中水型
のエマルション、非イオン性の小胞体分散液又は懸濁液とされ得る。
【0047】 指針として、水中油型エマルション型の支持体を有する本発明の抗日光用組成
物において、水相(特に親水性の遮蔽剤を含有する)は、全組成物に対して、一般
的に50〜95重量%、好ましくは70〜90重量%、油相(特に親油性の遮蔽
剤を含有する)は、全組成物に対して5〜50重量%、好ましくは10〜30重
量%、(共)乳化剤(類)は、全組成物に対して0.5〜20重量%、好ましくは2
〜10重量%である。
物において、水相(特に親水性の遮蔽剤を含有する)は、全組成物に対して、一般
的に50〜95重量%、好ましくは70〜90重量%、油相(特に親油性の遮蔽
剤を含有する)は、全組成物に対して5〜50重量%、好ましくは10〜30重
量%、(共)乳化剤(類)は、全組成物に対して0.5〜20重量%、好ましくは2
〜10重量%である。
【0048】 次に本発明の実施例を例証するが、本発明を限定するものではない。実施例 照射下での挙動を、本発明に係る特定の1,3,5-トリアジン誘導体について
、すなわちO/WエマルションとしてBASF社から「ユビヌルT150」の名
称で販売されている2,4,6-トリス[p-(2'-エチルヘキシル-1'-オキシカル
ボニル)アニリノ]-1,3,5-トリアジンの化合物について、単独に又は本発明に
係る特定のβ,β'-ジフェニルアクリル酸アルキル化合物である、BASF社か
ら「ユビヌルN539」の名称で販売されており、オクトクリレンとしても知ら
れている2-エチルヘキシル-α-シアノ-β,β'-ジフェニルアクリラートの存在
下において、研究した。次の組成物A及びBを調製した(量は組成物の全重量に
対する重量%で表す):
、すなわちO/WエマルションとしてBASF社から「ユビヌルT150」の名
称で販売されている2,4,6-トリス[p-(2'-エチルヘキシル-1'-オキシカル
ボニル)アニリノ]-1,3,5-トリアジンの化合物について、単独に又は本発明に
係る特定のβ,β'-ジフェニルアクリル酸アルキル化合物である、BASF社か
ら「ユビヌルN539」の名称で販売されており、オクトクリレンとしても知ら
れている2-エチルヘキシル-α-シアノ-β,β'-ジフェニルアクリラートの存在
下において、研究した。次の組成物A及びBを調製した(量は組成物の全重量に
対する重量%で表す):
【0049】 これら組成物の各々における、UV照射後のユビヌルT150(すなわち:2,
4,6-トリス[p-(2'-エチルヘキシル-1'-オキシカルボニル)アニリノ]-1,3
,5-トリアジン)の残留パーセンテージを、次のインビトロ光安定性試験プロト
コールに従って測定した:
4,6-トリス[p-(2'-エチルヘキシル-1'-オキシカルボニル)アニリノ]-1,3
,5-トリアジン)の残留パーセンテージを、次のインビトロ光安定性試験プロト
コールに従って測定した:
【0050】 開放皮膜としての照射用サンプルの調製: 艶消しポリメチルメタクリラート(PMMA)支持体上に2mg/cm2の割合
で製品を手で広げることにより、抗日光用調製物の皮膜を調製した。
で製品を手で広げることにより、抗日光用調製物の皮膜を調製した。
【0051】 サンプルへのUV照射: ついで、自然のUV線をシミュレーションするために、温度を35〜40℃の
範囲に調節したチャンバー内で、サンプルをヘレウスサンテスト(Heraeus Sun-t
est)(光源:1.8kwのキセノンロングアーク)からの放射に暴露した。 この暴露は、約62J/cm2UV-A及び4.3J/cm2UV-Bに相当す
る。
範囲に調節したチャンバー内で、サンプルをヘレウスサンテスト(Heraeus Sun-t
est)(光源:1.8kwのキセノンロングアーク)からの放射に暴露した。 この暴露は、約62J/cm2UV-A及び4.3J/cm2UV-Bに相当す
る。
【0052】 UV遮蔽剤の力価の決定: 暴露後、UV遮蔽剤を1サンプル当たり50gのエタノール中で抽出する。得
られた溶液をHPLCで分析する。 並行して、UV照射がなされていないが、艶消しPMMA支持体上に、照射サ
ンプルと同様の方法で塗布された調製物のサンプルからの遮蔽剤を抽出し、同様
の方法で分析する。
られた溶液をHPLCで分析する。 並行して、UV照射がなされていないが、艶消しPMMA支持体上に、照射サ
ンプルと同様の方法で塗布された調製物のサンプルからの遮蔽剤を抽出し、同様
の方法で分析する。
【0053】 残留遮蔽剤の量の算出: 調製物の各遮蔽剤について、照射後の残留遮蔽剤の量を、照射されていないサ
ンプルの濃度に対する照射サンプルの濃度の比として求める。 得られた結果を次の表にまとめる:
ンプルの濃度に対する照射サンプルの濃度の比として求める。 得られた結果を次の表にまとめる:
【0054】 結論:ユビヌルN539により、この組合せにおけるユビヌルT150の光安定
性が顕著に改善された。
性が顕著に改善された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09K 15/20 C09K 15/20 15/24 15/24 (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,SD,SL,SZ,TZ,UG,ZW ),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU, TJ,TM),AE,AL,AM,AT,AU,AZ, BA,BB,BG,BR,BY,CA,CH,CN,C R,CU,CZ,DE,DK,DM,EE,ES,FI ,GB,GD,GE,GH,GM,HR,HU,ID, IL,IN,IS,JP,KE,KG,KP,KR,K Z,LC,LK,LR,LS,LT,LU,LV,MA ,MD,MG,MK,MN,MW,MX,NO,NZ, PL,PT,RO,RU,SD,SE,SG,SI,S K,SL,TJ,TM,TR,TT,TZ,UA,UG ,US,UZ,VN,YU,ZA,ZW Fターム(参考) 4C083 AC07 AC12 AC18 AC42 AC48 AC85 AD15 BB46 CC01 CC19 EE01 FF01 4H025 AA14 AA34 AA36 AA53
Claims (21)
- 【請求項1】 (a)次の式: [上式中: − ArはR7で置換されていてもよいフェニル残基を表し; − Gは、水素原子、R'7で置換されていてもよいフェニル残基又はC1-C4 アルキル残基を表し; − R7及びR'7は同一でも異なっていてもよく、メタ又はパラ位にあり、少
なくとも1つのケイ素原子を有する基、又は直鎖状又は分枝状鎖を有するC1-
C8アルキル基;直鎖状又は分枝状鎖を有するC1-C8アルコキシ基;水素か
ら選択され; − D及びEは同一でも異なっていてもよく、COOR8残基又はR9残基を表
し;但し、D又はE残基の少なくとも1つは水素原子以外であり、Gが水素原子
を表す場合、D又はE残基の少なくとも1つはCOOR8残基を表し; − R8は少なくとも1つのケイ素原子を有する基又は直鎖状又は分枝状鎖を有
するC1-C8アルキル基を表し; − R9は水素原子又は-CN基を表す] の少なくとも1つの基を有する化合物; (b)1-アクリロニトリル-3-イソインドリノン型の化合物; (c)δ,δ'-ジフェニルブタジエンジカルボン酸アルキル型又はα-シアノ-δ,δ
'-ジフェニルブタジエンカルボン酸アルキル型の化合物; からなる群から選択される少なくとも1つの化合物の有効量と、1,3,5-トリ
アジン誘導体を組合せることからなることを特徴とする、ジベンゾイルメタン誘
導体の不在下において少なくとも1つの1,3,5-トリアジン誘導体のUV線に
対する安定性を改善する方法。 - 【請求項2】 1,3,5-トリアジン誘導体が、次の一般式: {上式中: − X1、X2及びX3は同一でも異なっていてもよく、酸素又は-NR-基を示
し; − R基は同一でも異なっていてもよく、水素、又は一又は複数のC1-C4ア
ルキル基で置換されていてもよいC5-C12シクロアルキル基、又は直鎖状又
は分枝状のC1-C18アルキル基を示し; − R1、R2及びR3は同一でも異なっていてもよく、水素;直鎖状又は分枝
状のC1-C18アルキル基;一又は複数のC1-C4アルキル基で置換されてい
てもよいC5-C12シクロアルキル基;OH末端基がメチル化され、1〜6の
エチレンオキシド単位を含むポリオキシエチレン化基;次の式(2)、(3)又は(
4): [上式中: − R4は水素又はメチル基であり; − R5はC1-C9アルキル基であり; − nは0〜3の範囲の整数であり; − mは1〜10の範囲の整数であり; − AはC4-C8アルキル基又はC5-C8シクロアルキル基であり; − Bは直鎖状又は分枝状のC1-C8アルキル基;C5-C8シクロアルキル基
;一又は複数のC1-C4アルキル基で置換されていてもよいアリール基から選
択され; − R6は水素又はメチル基である] の基から選択される} に相当するものであることを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 式(1)に相当する1,3,5-トリアジン誘導体が次の特徴:
− X1、X2及びX3は同一で、酸素を示し; − R1は、一又は複数のC1-C4アルキル基で置換されていてもよいC5-C 12 シクロアルキル基; − BがC1-C4アルキル基であり; − R6がメチル基である: 上述した式(2)、(3)又は(4)の基から選択され; − R2及びR3は、同一でも異なっていてもよく、水素;直鎖状又は分枝状の
C1-C18アルキル基;一又は複数のC1-C4アルキル基で置換されていても
よいC5-C12シクロアルキル基; − BがC1-C4アルキル基であり; − R6がメチル基である: 上述した式(2)、(3)又は(4)の基から選択される; の全てを有する請求項2に記載の方法。 - 【請求項4】 式(1)に相当する1,3,5-トリアジン誘導体が、次の特徴
: − X1は酸素であり;X2は-NH-基又は酸素であり; − X3は-NH-基であり; − R3は、直鎖状又は分枝状のC1-C18アルキル基;一又は複数のC1-C 4 アルキル基で置換されていてもよいC5-C12シクロアルキル基から選択さ
れ; − R1は、水素;式(4)の基;直鎖状又は分枝状のC1-C18アルキル基;
一又は複数のC1-C4アルキル基で置換されていてもよいC5-C12シクロア
ルキル基から選択され; − X2が-NH-基であるならば、R2は、直鎖状又は分枝状のC1-C18ア
ルキル基;一又は複数のC1-C4アルキル基で置換されていてもよいC5-C1 2 シクロアルキル基から選択され; − X2が酸素であるならば、R2は、水素;式(4)の基;直鎖状又は分枝状の
C1-C18アルキル基;一又は複数のC1-C4アルキル基で置換されていても
よいC5-C12シクロアルキル基から選択される: の全てを有する請求項2に記載の方法。 - 【請求項5】 式(1)に相当する1,3,5-トリアジン誘導体が、次の特徴
: − X1、X2及びX3は同時に-NR-を示し; − R基は同一でも異なっていてもよく、水素、一又は複数のC1-C4アルキ
ル基で置換されていてもよいC5-C12シクロアルキル基、又は直鎖状又は分
枝状のC1-C18アルキル基を示し; − R1、R2及びR3は同一でも異なっていてもよく、水素又はR基を示す:
の全てを有する請求項2に記載の方法。 - 【請求項6】 1,3,5-トリアジン誘導体が、次の式: [上式中、R'は2−エチルヘキシル基を示す] の2,4,6-トリス[p-(2'-エチルヘキシル-1'-オキシカルボニル)アニリノ]-
1,3,5-トリアジンである請求項1ないし3のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項7】 1,3,5-トリアジン誘導体が、次の式(A): [上式中、R'は2-エチルヘキシル基を示し、Rはtert-ブチル基を示す] に相当するものである請求項1、2及び4のいずれか1項に記載の方法。
- 【請求項8】 少なくとも1つの式(I)の基を有する化合物が、次の式(I
A): [上式中、R7、R'7、R8及びR9は上述した同様の意味を有する] に相当するα-シアノ-β,β'-ジフェニルアクリル酸アルキル及びβ,β'-ジフェ
ニルアクリル酸アルキルから選択される請求項1ないし7のいずれか1項に記載
の方法。 - 【請求項9】 式(IA)の化合物が、次の式: [上式中、φはフェニル基を示す] の2-エチルヘキシル-α-シアノ-β,β'-ジフェニルアクラート(すなわちオクト
クリレン)である請求項8に記載の方法。 - 【請求項10】 式(IA)の化合物が、次の式: [上式中、φはフェニル基を示す] のα-シアノ-β,β'-ジフェニルアクリル酸エチル(すなわちエトクリレン)であ
る請求項8に記載の方法。 - 【請求項11】 少なくとも1つの式(I)の基を有する化合物が、次の式(
IB): [上式中: R10はC4-C12アルキルを示し; R11は水素、C2-C10アルキル又はC1-C12アルコキシを示す] のβ-アルコキシフェニル-β'-メチルアクリロジニトリル型の化合物から選択さ
れる請求項1ないし7のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項12】 式(IB)の化合物が: R10がCH2CH2C(CH3)2基を示し、R11がHを示し; R10がCH2CH2CH3基を示し、R11がHを示し; R10がCH2CH2CH2CH2CH2CH3基を示し、R11がHを示し;
R10がCH2CH2CH2CH3基を示し、R11がOR10に対しオルト位
のOCH3を示す; ものから選択される請求項11に記載の方法。 - 【請求項13】 少なくとも1つの式(I)の基を有する化合物がベンザルマ
ロナート誘導体から選択される請求項1ないし7のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項14】 少なくとも1つの式(I)の基を有する化合物が、ベンザル
マロナート官能基を有する遮蔽シリコーンから選択される請求項13に記載の方
法。 - 【請求項15】 1-アクリロニトリル-3-イソインドリノン型の化合物が
、次の構造(II): [上式中: R12は、CN、COOR14、COR14及びCONR14R15から選択さ
れる基を示し; R13は、水素、C1-C20アルキル、C2-C10アルケニル、C3-C10
シクロアルキル又はC3-C10シクロアルケニル、C1-C20アルコキシカル
ボニル、C1-C12アルコキシ、(C1-C12)アルキルアミノ及びジ(C1-C 12 )アルキルアミノで、アルキル基がカルボキシラート、スルホナート及びア
ンモニウム基から選択される可溶化基で置換されていてもよいものを示し; R14及びR15は互いに独立して、水素又はC1-C8アルキル基を示す] のものから選択される請求項1ないし7のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項16】 式(II)の化合物がR13が水素を示すものから選択され
る請求項15に記載の方法。 - 【請求項17】 式(II)の化合物が: R12がCOOC8H17基を示し、R13が水素を示し; R12がCOOCH3基を示し、R13が水素を示し; R12がCN基を示し、R13が水素を示し; R12がCOC4H9基を示し、R13が水素を示し; R12がCONH2基を示し、R13が水素を示す; ものから選択される請求項15に記載の方法。
- 【請求項18】 δ,δ'-ジフェニルブタジエンジカルボン酸アルキル型又
はα-シアノ-δ,δ'-ジフェニルブタジエンカルボン酸アルキル型の化合物が、
次の式(III): [上式中: R16は、CN及びCOOR20から選択される基を示し; R17は、COOR21基を示し; R18及びR19は互いに独立して、水素、C1-C20アルキル、C2-C20 アルケニル、C3-C10シクロアルキル又はC3-C10シクロアルケニル、C 1 -C20アルコキシカルボニル、C1-C12アルコキシ、(C1-C12)アル
キルアミノ又はジ(C1-C12)アルキルアミノで、アルキル基がカルボキシラ
ート、スルホナート及びアンモニウム基から選択される可溶化基で置換されてい
てもよいものを示し; R20及びR21は互いに独立して、C1-C20アルキル、C3-C10シクロ
アルキル又はシクロアルケニル、又はビシクロ(C7-C10)アルキルを示し;
n及びmは互いに独立して、1〜3の整数を示す] に相当するものである請求項1ないし7のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項19】 式(III)の化合物が、R18及びR19は水素を示すも
のから選択される請求項18に記載の方法。 - 【請求項20】 式(III)の化合物が、 − R18及びR19が同時に水素を示し、R16がCNを示し、R17がCO 2 C8H17基を示し; − R18及びR19が同時に水素を示し、R16及びR17が同時にCO2C 2 H5基を示す; ものから選択される請求項18に記載の方法。
- 【請求項21】 (a)次の式(I): [上式中: − ArはR7で置換されていてもよいフェニル残基を表し; − Gは、水素原子、R'7で置換されていてもよいフェニル残基又はC1-C4 アルキル残基を表し; − R7及びR'7は同一でも異なっていてもよく、メタ又はパラ位にあり、少
なくとも1つのケイ素原子を有する基、又は直鎖状又は分枝状鎖を有するC1-
C8アルキル基;直鎖状又は分枝状鎖を有するC1-C8アルコキシ基;水素か
ら選択され; − D及びEは同一でも異なっていてもよく、COOR8残基又はR9残基を表
し;但し、D又はE残基の少なくとも1つは水素原子以外であり、Gが水素原子
を表す場合、D又はE残基の少なくとも1つはCOOR8残基を表し; − R8は少なくとも1つのケイ素原子を有する基又は直鎖状又は分枝状鎖を有
するC1-C8アルキル基を表し; − R9は水素原子又は-CN基を表す] の少なくとも1つの基を有する化合物; (b)1-アクリロニトリル-3-イソインドリノン型の化合物; (c)δ,δ'-ジフェニルブタジエンジカルボン酸アルキル型又はα-シアノ-δ,δ
'-ジフェニルブタジエンカルボン酸アルキル型の化合物; からなる群から選択される少なくとも1つの化合物からなり、少なくとも1つの
1,3,5-トリアジン誘導体を含有し、ジベンゾイルメタン誘導体を含有しない
化粧品用又は皮膚用組成物の調製に使用されて、該1,3,5-トリアジン誘導体
の安定性を改善するための薬剤。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR98/14156 | 1998-11-10 | ||
FR9814156A FR2785540B1 (fr) | 1998-11-10 | 1998-11-10 | Procede de photostabilisation de filtres solaires derives de 1,3,5-triazine |
PCT/FR1999/002500 WO2000027337A2 (fr) | 1998-11-10 | 1999-10-14 | Procede de photostabilisation de derives de d,3,5-triazine |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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---|---|---|---|
JP2000580568A Withdrawn JP2002529381A (ja) | 1998-11-10 | 1999-10-14 | 1,3,5−トリアジンから誘導されたサンスクリーン剤の光安定化方法 |
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Country | Link |
---|---|
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WO (1) | WO2000027337A2 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010535778A (ja) * | 2007-08-09 | 2010-11-25 | ホールスター イノベーションズ コーポレイション | 光活性組成中の発色団含有有機分子の電子的励起をクエンチする方法 |
JP2010535779A (ja) * | 2007-08-09 | 2010-11-25 | ホールスター イノベーションズ コーポレイション | 光活性組成物中の発色団含有有機分子の電子的励起をクエンチする方法 |
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FR2818144A1 (fr) * | 2000-12-18 | 2002-06-21 | Oreal | Compositions antisolaires a base d'un melange synergetique de filtres et utilisations |
FR2818126B1 (fr) * | 2000-12-18 | 2003-02-07 | Oreal | Composition filtrante photostable contenant un derive de 1,3,5,-triazine, un derive du dibenzoylmethane et un compose 4,4-diarylbutadiene |
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US8133477B2 (en) | 2007-08-09 | 2012-03-13 | Hallstar Innovations Corp. | Dispersions of inorganic particulates containing alkoxycrylene |
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