JP2002524641A - 改良された光沢特性を有するポリマー組成物 - Google Patents
改良された光沢特性を有するポリマー組成物Info
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Abstract
Description
イミダゾリジノン化合物を含むポリマー組成物に関する。本発明の他の対象は、
ポリマーの光沢改良方法、光沢改良されたポリマー自身、および光沢改良のため
の多官能性エポキシド化合物およびイミダゾリジノンの使用である。
与えるので、利用者/消費者により広く望まれる性質である。しかしながら、例
えば、ポリオレフィン、ポリ塩化ビニル(PVC)、例えば、カルシウム、およ
び亜鉛安定剤のような選択的な加工安定剤を用いて製造されたものような一連の
熱可塑性合成樹脂、または合成樹脂リサイクル材料は、劣った表面光沢を有する
ことが多い。
に安定化されたハロゲン含有ポリマーまたは合成樹脂リサイクル材料についての
光沢改良された組成物製造であって、これらのポリマーの熱的−および耐候的特
性に不利な影響を与えない組成物製造という課題に基づいている。
カドミウム、バリウムまたは亜鉛安定剤を使用しないものである。
nソープが提案される、例えば“タッセンッブッフ・デア・クンストストッフ・
アディティブ”、編集人R.ガフテルおよびH.ミューラー(以下“KAe・G
&M”と略記する)、ハンゼル・ファーラグ、第3版、1990年、308〜3
09頁、およびクンストストッフ・ハンドブッフPVC、第1および2巻、ベッ
ク/ブラフン、カール・ハンゼル・ファーラグ、第2版、1985/1986参
照。
と、少なくとも一つのイミダゾリジノン化合物を添加することによって解決され
ることが見出された。
料として存在することができる。リサイクル材料とは、本発明の範囲内において
、再加工される製品屑、および混載貨物から生じるポリマー屑のことである。
ブチレン、ポリブテン−1、ポリ−4−メチルペンテン−1、ポリイソプレンま
たはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテンまたはノ
ルボルネンのポリマー、ポリエチレン(所望により架橋されることができる。)
、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度および高分子量ポリエチレン
(HDPE−HMW)、高密度および超高分子量ポリエチレン(HDPE−UH
MW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、
線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)および(ULDPE)
。
はポリエチレンおよびポリプロピレンのポリマーは、異なる方法、また特に以下
の方法によって製造されることができる。 a)ラジカル的(普通、高圧下および高温で)。 b)触媒であって、普通、周期表のIVb、Vb、VIbまたはVIII群の
金属の一つ以上を含む触媒を使用するもの。これらの金属は通常、典型的にはπ
−またはσ−配位し得るオキシド、ハライド、アルコレート、エステル、エーテ
ル、アミン、アルキル、アルケニルおよび/またはアリールのような一つ以上の
リガンドを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、または、典型的には
活性化塩化マグネシウム、チタン(III)クロリド、アルミナまたは酸化ケイ
素のような基材上に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶または不
溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用されることができ、または典
型的には金属アルキル、金属ヒドライド、金属アルキルハライド、金属アルキル
オキシドまたは金属アルキルオキサンであって、該金属が周期表のIa、IIa
および/またはIIIa群の元素であるようなさらなる活性化剤が使用されるこ
とができる。該活性化剤は、さらなるエステル、エーテル、アミンまたはシリル
エーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は、通常、フィリップス、
スタンダード・オイル・インディアナ、チグラー(−ナッタ)、TNZ(デュポ
ン)、メタロセンまたはシングルサイト触媒(SSC)と命名される。
ン、ポリプロピレンとポリエチレン(例えば、PP/HDPE、PP/LDPE
)の混合物、および異なる型のポリエチレンの混合物(例えば、LDPE/HD
PE)。
ー、例えばエチレン−プロピレン−コポリマー、線状低密度ポリエチレン(LL
DPE)およびそれの低密度ポリエチレン(LDPE)との混合物、プロピレン
−ブテン−1−コポリマー、プロピレン−イソブチレン−コポリマー、エチレン
−ブテン−1−コポリマー、エチレン−ヘキセン−コポリマー、エチレン−メチ
ルペンテン−コポリマー、エチレン−ヘプテン−コポリマー、エチレン−オクテ
ン−コポリマー、プロピレン−ブタジエン−コポリマー、イソブチレン−イソプ
レン−コポリマー、エチレン−アルキルアクリレート−コポリマー、エチレン−
アルキルメタクリレート−コポリマー、エチレン−酢酸ビニル−コポリマーおよ
びそれらの一酸化炭素とのコポリマー、またはエチレン−アクリル酸−コポリマ
ーおよびそれらの塩(アイオノマー)、並びにエチレンとプロピレンおよびへキ
サジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなジエ
ンとのターポリマー、およびそのようなコポリマー相互および1)で上述したポ
リマーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロピレン−コポリマー
、LDPE/エチレン−酢酸ビニル−コポリマー(EVA)、LDPE/エチレ
ン−アクリル酸−コポリマー、LLDPE/エチレン−酢酸ビニル−コポリマー
、LLDPE/エチレン−アクリル酸−コポリマーおよび交互またはランダムの
ポリアルキレン/一酸化炭素−コポリマーおよびそれらの他のポリマー、例えば
ポリアミドとの混合物。
変性物(例えば粘着付与剤)を含むもの、およびポリアルキレンおよびデンプン
の混合物。
)。
ポリマー、例えばスチレン−ブタジエン、スチレン−アクリロニトリル、スチレ
ン−アルキルメタクリレート、スチレン−ブタジエン−アルキルアクリレートお
よび−メタクリレート、スチレン−無水マレイン酸、スチレン−アクリロニトリ
ル−メチルアクリレート、スチレン−コポリマーおよび他のポリマー、例えばポ
リアクリレート、ジエン−ポリマーまたはエチレン−プロピレン−ジエン−ター
ポリマーの耐衝撃変性の混合物、およびスチレン−ブタジエン−スチレン、スチ
レン−イソプレン−スチレン、スチレン−エチレン−ブチレン−スチレンまたは
スチレン−エチレン−プロピレン−スチレンのようなスチレンのブロックコポリ
マー。
タジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレン−またはポリブタジエン−アク
リロニトリル−コポリマーにスチレン、ポリブタジエンにスチレンおよびアクリ
ロニトリル(またはメタアクリロニトリル)、ポリブタジエンにスチレン、アク
リロニトリルおよびメチルメタクリレート、ポリブタジエンにスチレンおよび無
水マレイン酸、ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイ
ン酸またはマレイミド、ポリブタジエンにスチレンおよびマレイミド、ポリブタ
ジエンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン
−プロピレン−ジエン−ターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ポリ
アルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレートにスチレンおよびアク
リロニトリル、アクリレート−ブタジエン−コポリマーにスチレンおよびアクリ
ロニトリル、並びにそれらの6)に列挙したコポリマーとの混合物、例えばAB
S−、MBS−、ASA−またはAES−ポリマーとして既知であるもの。
ン−イソプレンの塩化および臭化コポリマー(ハロブチルゴム)、塩化またはス
ルホ塩化ポリエチレン、エチレンおよび塩化エチレンのコポリマー、エピクロロ
ヒドリンホモ−および−コポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー
、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ボリフッ化
ビニリデン、並びにそれらのコボリマー、例えば塩化ビニル−塩化ビニリデン、
塩化ビニル−酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン−酢酸ビニル。
およびポリメタクリレートのようなそれらの誘導体、ブチルアクリレートで耐衝
撃変性されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリ
ロニトリル。
、例えばアクリロニトリル−ブタジエン−コポリマー、アクリロニトリル−アル
キルアクリレート−コポリマー、アクリロニトリル−アルコキシアルキルアクリ
レート−コポリマー、アクリロニトリル−ビニルハライド−コポリマーまたはア
クリロニトリル−アルキルメタクリレート−ブタジエン−ターポリマー。
アシル誘導体もしくはアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルア
セテート、−ステアレート、−ベンゾエート、−マレエート、ポリビニルブチラ
ル、ポリアリルフタレート、ポリアリルメラミン、並びにそれらの1)で述べた
オレフィンとのコポリマー。
グリコール、ボリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらのビ
スグリシジルエーテルとのコポリマー。
チレンオキシドを含む該ポリオキシメチレン、熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはMBSで変性されたポリアセタール。
またはポリアミドとの混合物。
ステルおよびポリブタジエンと、他方の成分としての脂肪族または芳香族のポリ
イソシアナートとから誘導されたポリウレタン、並びにそれらの前駆物質。
応するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミ
ド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12、4/6
、12/12、ポリアミド11、ポリアミド12、m−キシレン、ジアミンおよ
びアジピン酸から開始した芳香族ポリアミド、へキサメチレンジアミンおよびイ
ソ−および/またはテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラストマー
から製造されたポリアミド、例えばポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレ
ンテレフタルアミドまたはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド。上記された
ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化学
的に結合もしくはグラフトしたエラストマーとの、または例えばポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールのよ
うなポリエーテルとのブロックコポリマー。EPDMまたはABSで変性された
ポリアミドまたはコポリアミド、および加工の間に縮合されたポリアミド(“R
IMポリアミド系”)。
リエステルイミド、ポリヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。
または対応するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロールシクロ
ヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシル末
端基を有するポリエーテルから誘導されたブロック−ポリエーテル−エステル、
およびまたポリカーボネートまたはMBSで変性されたポリエステル。
好ましくは、塩素含有ポリマー、例えば塩化ビニルのポリマー、その構造中に塩
化ビニル単位を含むビニル樹脂、塩化ビニルと脂肪酸とのビニルエステル、特に
酢酸ビニルのコポリマー、塩化ビニルとアクリル−およびメタクリル酸のエステ
ルとのおよびアクリロニトリルとのコポリマー、塩化ビニルとジエン化合物およ
び不飽和ジカルボン酸またはその無水物とのコポリマー、塩化ビニルとジエチル
マレエート、ジエチルフマレートまたは無水マレイン酸とのコポリマー、塩化ビ
ニルの後塩素化したポリマーおよびコポリマー、塩化ビニルおよび塩化ビニリデ
ンと不飽和アルデヒド、ケトンおよびその他、例えばアクロレイン、クロトンア
ルデヒド、ビニルメチルケトン、ビニルメチルエーテル、ビニルイソブチルエー
テル等とのコポリマー、塩化ビニリデンのポリマー、およびそれと塩化ビニルお
よび他の重合性化合物とのコポリマー、ビニルクロロアセテートおよびジクロロ
ジビニルエーテルのポリマー、酢酸ビニルの塩化ポリマー、アクリル酸およびア
ルファ−置換アクリル酸の塩化ポリマーエステル、塩化スチレン、例えばジクロ
ロスチレンのポリマー、塩化ゴム、;エチレンの塩化ポリマー、塩化ブタジエン
のポリマーおよび後塩素化ポリマーおよびそれらの塩化ビニル、ゴム−塩化水素
および塩化ゴム−塩化水素とのコポリマー、並びに前記ポリマー相互または他の
重合性化合物との混合物である。
る。好ましい物質は、前記ホモ−およびコポリマー、特に塩化ビニル−ホモポリ
マーの、他の熱可塑性または/およびエラストマーポリマーとの混合物、特にA
BS、MBS、NBR、SAN、EVA、CPE、MBAS、PMA、PMMA
、EPDMおよびポリラクトンとのブレンドである。
。
び塊状重合体である。
とも一つのの無機亜鉛化合物、例えば酸化亜鉛、水酸化物、塩化物、硫化物また
は過塩基性酸化亜鉛/水酸化亜鉛の添加化合物、または一連の炭素原子数2ない
し22の脂肪族飽和カルボキシレート、炭素原子数3ないし22の脂肪族不飽和
カルボキシレート、少なくとも1個のOH基で置換されているかまたはその結合
鎖が少なくとも一つのO−原子によって中断されている炭素原子数2ないし22
の脂肪族カルボキシレート(オキサ酸)、5〜22個の炭素原子を有する環式お
よび二環式カルボキシレート、非置換または、少なくとも一つのOH基で置換さ
れおよび/または炭素原子数1ないし16のアルキル置換されたフェニルカルボ
キシレート、非置換または、少なくとも一つのOH置換および/または炭素原子
数1ないし16のアルキル置換されたナフチルカルボキシレート、フェニル−炭
素原子数1ないし16のアルキルカルボキシレート、ナフチル−炭素原子数1な
いし16のアルキルカルボキシレートまたは、所望により炭素原子数1ないし1
2のアルキル置換されたフェノレートを有する有機亜鉛化合物を含むものである
。
、酪酸、バレリン酸、ヘキサン酸、エナント酸、オクタン酸、ネオデカン酸、2
−エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、ト
リデカン酸、ミリスチル酸、パルミチン酸、イソステアリン酸、ステアリン酸、
12−ヒドロキシステアリン酸、9,10−ジヒドロキシステアリン酸、3,6
−ジオキサヘプタン酸、3,6,9−トリオキサデカン酸、ベヘン酸、安息香酸
、p−第三ブチル安息香酸、ジメチルヒドロキシ安息香酸、3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシ安息香酸、トリル酸、ジメチル安息香酸、エチル安息香酸
、n−プロピル安息香酸、サリチル酸、p−第三オクチルサリチル酸、およびソ
ルビン酸の亜鉛塩、二価カルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、グ
ルタル酸、アジピン酸、フマル酸、ペンタン−1,5−ジカルボン酸、ヘキサン
−1,6−ジカルボン酸、ヘプタン−1,7−ジカルボン酸、オクタン−1,8
−ジカルボン酸、3,6,9−トリオキサデカン−1,10−ジカルボン酸、ポ
リグリコールジカルボン酸(n=10〜12)、フタル酸、イソフタル酸、テレ
フタル酸、およびヒドロキシフタル酸ののモノエステルの亜鉛塩、および三価ま
たは四価カルボン酸、例えばヘミメリト酸、トリメリト酸、ピロメリト酸、クエ
ン酸のジ−またはトリエステル、並びに一つおよび二つエステル化されたリン酸
または一つエステル化された亜リン酸の亜鉛塩であって、日本特許第3,275
,570号に記載されるものである。
レート(亜鉛ソープ)、例えばベンゾエートまたはアルカノエート、好ましくは
、ステアレート、オレエート、ラウレート、パルミテート、ベヘネート、ヒドロ
キシステアレート、ジヒドロキシステアレートまたは(イソ)オクタノエートで
ある。特に好ましいのは、ステアレート、オレエート、ベンゾエートおよび2−
エチルヘキサノエートである。
たは有機のアルミニウム化合物も挙げられる。使用可能かつ好ましいアルミニウ
ム化合物について、US4,060,512においてさらに見出される。
たは有機希土類化合物も挙げられる。希土類化合物の概念には、特にセリウム、
プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウ
ム、ジスプロジウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ル
テチウム、ランタンおよびイットリウムの元素が含まれ、特にセリウムとの混合
物が好ましい。その他の好ましい希土類化合物は、EP−A−0108023に
おいて見出される。
ノイド化合物の混合物を使用することができる。有機亜鉛−、アルミニウム−、
ランタン−またはランタノイド化合物を、ハイドロタルサイト、ゼオライトまた
はドウソナイト上に被覆することもできる、これについてはDE−A−4031
818参照。
れるのは、例えば、無機または有機カルシウム−またはマグネシウム−化合物、
ゼオライト、ヒドロタルサイト、ドウソナイト、マガダイト、ケニアイト、カネ
マイト、1,3−ジケト化合物、ポリオール、N−含有化合物、例えばEP04
65405号、6頁、9行〜14行に記載されるβ−アミノクロトネート、α−
フェニルインドール、ピロール、立体障害性アミン(HALS)、ジヒドロピリ
ジン並びにそのポリマー、パークロレート、エポキシド、フェノール酸化防止剤
(ハンドブック・オブ・PVC・フォーミュレーティング・E.J.ヴィクソン
・ジョン・ウィリー&サンズ,Inc.、1993・505〜515頁)、ナフ
トール、チオホスフェート、可塑剤(ハンドブック・オブ・PVC・フォーミュ
レーティング・E.J.ヴィクソン・ジョン・ウィリー&サンズ,Inc.、1
993・163〜303頁)、充填剤(ハンドブック・オブ・PVC・フォーミ
ュレーティング・E.J.ヴィクソン・ジョン・ウィリー&サンズ,Inc.、
1993・393〜449頁)および補強剤(タッシェンブッフ・デア・KA’
e・R.ゲヒター&H.ミューラー、カール・ハンゼル、1990、549〜6
15頁)(例えば、炭酸カルシウム、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、
ケイ酸塩、ガラス繊維、タルク、カオリン、クレイ、雲母、金属酸化物および−
水酸化物、カーボンまたはグラファイト)、ホスフィット、キレート剤(タッシ
ェンブッフ・デア・KA’e・R.ゲヒター&H.ミューラー、カール・ハンゼ
ル、1990、109〜131頁)、遮光剤、UV吸収剤(ハンドブック・オブ
・PVC・フォーミュレーティング・E.J.ヴィクソン・ジョン・ウィリー&
サンズ,Inc.、1993・355〜369頁)、滑剤(ハンドブック・オブ
・PVC・フォーミュレーティング・E.J.ヴィクソン・ジョン・ウィリー&
サンズ,Inc.、1993・369〜393頁)、耐衝撃変性剤(インパクト
・モディファイヤーズ・フォー・PVC・J.T.ルッツ&D.L.ドゥンケル
ベルガー・ウィリー&サンズ,Inc.、1992)および加工助剤(タッシェ
ンブッフ・デア・KA’e・R.ゲヒター&H.ミューラー、カール・ハンゼル
、1990、505〜524頁)、脂肪酸エステル、パラフィン、燃料(ハンド
ブック・オブ・PVC・フォーミュレーティング・E.J.ヴィクソン・ジョン
・ウィリー&サンズ,Inc.、1993・525〜551頁)、蛍光増白剤(
タッシェンブッフ・デア・KA’e・R.ゲヒター&H.ミューラー、カール・
ハンゼル、1990、807〜821頁)、ゲル化助剤、染料(ハンドブック・
オブ・PVC・フォーミュレーティング・E.J.ヴィクソン・ジョン・ウィリ
ー&サンズ,Inc.、1993・449〜475頁)、顔料(タッシェンブッ
フ・デア・KA’e・R.ゲヒター&H.ミューラー、カール・ハンゼル、19
90、663〜735頁)、難燃剤および消煙剤(ハンドブック・オブ・PVC
・フォーミュレーティング・E.J.ヴィクソン・ジョン・ウィリー&サンズ,
Inc.、1993・551〜579頁)、帯電防止剤(ハンドブック・オブ・
PVC・フォーミュレーティング・E.J.ヴィクソン・ジョン・ウィリー&サ
ンズ,Inc.、1993・487〜505頁)、防曇剤(ハンドブック・オブ
・PVC・フォーミュレーティング・E.J.ヴィクソン・ジョン・ウィリー&
サンズ,Inc.、1993・475〜487頁)、殺生物剤、チオジプロピオ
ン酸およびそのエステル、ジアルキルジスルフィド(ハンドブック・オブ・PV
C・フォーミュレーティング・E.J.ヴィクソン・ジョン・ウィリー&サンズ
,Inc.、1993・515〜525頁)、メルカプトカルボン酸エステル、
過酸化物捕捉化合物、変性剤およびさらにルイス酸用錯体形成剤である。
ポリオレフィンである。
トコポリマー、ポリカーボネートおよびポリカーボネートとポリエステルおよび
ポリフェニレンオキシドとのブレンド、またはポリオレフィンである。
ある。最も好ましいのは、成分a)として、ポリプロピレンまたはポリエチレン
を含む組成物である。
ピレンのようなポリオレフィン、および異なる組成におけるそれらの混合物が特
に好ましい。このような混合物は、例えばPPと共にHDPE、LDPEを含む
。
キシド基を含む脂肪族、芳香族、環式脂肪族、芳香脂肪族または複素環式構造を
有することができる。エポキシド基は、なかんずく、エーテル−またはエステル
結合を介したグリシジル基として残りの分子と結合するか、または複素環式アミ
ン、アミドまたはイミドのN−グリシジル誘導体である。この型のエポキシド化
合物は、一般に既知であり、そして市販で入手可能である。
I)
、式中、R11およびR13は各々水素を表し、R12は、水素原子またはメチル基を
表し、そしてn=0であるか、またはR11およびR13は、一緒になって、−CH 2 −CH2−または−CH2−CH2−CH2−を表し、R12は水素原子を表し、そ
してn=0または1である。]で表される基を含む。
ドリンまたはグリセリンジクロロヒドリンを反応させることによって得られるグ
リシジル−およびβ−メチルグリシジルエステル。β−メチルエピクロロヒドリ
ン。該反応は、好ましくは塩基の存在下で行われる。
ルボン酸を使用することができる。このようなカルボン酸の例は、グルタル酸、
アジピン酸、ピメリン酸、コルク酸、アゼライン酸、セバシン酸、または二量化
もしくは三量化リノール酸、アクリル−およびメタクリル酸、カプロン−、カプ
リル−、ラウリン−、ミリスチン−、パルミチン−、ステアリン−およびペラル
ゴン酸、並びに有機亜鉛化合物に関して述べた酸である。
トラヒドロフタル酸、4−メチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸
または4−メチルヘキサヒドロフタル酸も使用することができる。
メリト酸またはピロメリト酸を使用することができる。
2−ビス−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−プロパンからなるカルボキシル
末端付加物も使用することができる。
7に記載されている。
ル性ヒドロキシ基を有する化合物と、および適当に置換されたエピクロロヒドリ
ンとを、アルカリ性条件下または酸性触媒の存在下で反応させ、そしてアルカリ
処理することによって得られるグリシジル−または(β−メチルグリシジル)−
エーテル。
レングリコールおよび高級ポリ−(オキシエチレン)−グリコール、プロパン−
1,2−ジオール、またはポリ−(オキシプロピレン)−グリコール、プロパン
−1,3−ジオール、ブタン−1,4−ジオール、ポリ−(オキシテトラメチレ
ン)−グリコール、ペンタン−1,5−ジオール、ヘキサン−1,6−ジオール
、ヘキサン−2,4,6−トリオール、グリセリン、1,1,1−トリメチロー
ルプロパン、ビストリメチロールプロパン、ペンタエリトリット、ソルビット、
並びにポリエピクロロヒドリン、ブタノール、アミルアルコール、ペンタノール
、並びに単官能性アルコール、例えばイソオクタノール、2−エチルヘキサノー
ル、イソデカノール、並びに炭素原子数7ないし9のアルカノール−および炭素
原子数9ないし11のアルカノール混合物から誘導される。
ジヒドロキシシクロヘキサン、ビス−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−メタ
ン、2,2−ビス−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−プロパンまたは1,1
−ビス−(ヒドロキシメチル)−シクロヘキセ−3−エンからも誘導され得るか
、または例えば、芳香族核、例えばN,N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−
アニリンまたはp,p’−ビス−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−ジフェニル
メタンを持ち得る。
はヒドロキノンからも誘導することができ、または多核フェノール、例えばビス
−(4−ヒドロキシフェニル)−メタン、2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−プロパン、2,2−ビス−(3,5−ジブロム−4−ヒドロキシフェニ
ル)−プロパン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンをベースとするも
のであり得、またはフェノールとホルムアルデヒドから酸性条件下で得られる縮
合生成物、例えばフェノール−ノポラックに基づくものでもある。
、グリシジル−2−フェニルフェニルエーテル、2−ビフェニルグリシジルエー
テル、N−(2,3−エポキシプロピル)−フタルイミドおよび2,3−エポキ
シプロピル−4−メトキシフェニルエーテルである。
との反応生成物の脱水素塩素化によって得られる(N−グリシジル)−化合物。
このようなアミンは、例えばアニリン、N−メチルアニリン、トルイジン、n−
ブチルアミン、ビス−(4−アミノフェニル)−メタン、m−キシリレンジアミ
ンまたはビス−(4−メチルアミノフェニル)−メタン、またはN,N,O−ト
リグリシジル−m−アミノフェノールまたはN,N,O−トリグリシジル−p−
アミノフェノールである。
たは1,3−プロピレン尿素のようなシクロアルキレン尿素のN,N’−ジ−、
N,N’,N”−トリ−およびN,N’,N”,N’”−テトラグリシジル誘導
体、およびヒダントインのN,N’−ジグリシジル誘導体、例えば5,5−ジメ
チルヒダントインまたはグリコールウリルおよびトリグリシジルイソシアヌレー
トも挙げられる。
ジチオールまたはビス−(4−メルカプトメチルフェニル)−エーテルから誘導
されるジ−S−グリシジル誘導体。
は0を表す、式(II)で表される基を有するエポキシド化合物は、ビス−(2
,3−エポキシシクロペンチル)−エーテル、2,3−エポキシシクロペンチル
グリシジルエーテルまたは1,2−ビス−(2,3−エポキシシクロペンチルオ
キシ)−エタンである。式中、R1およびR3は、一緒になって、−CH2−CH2 −を表し、そしてnは1を表す、式(II)で表される基を有するエポキシド化
合物は、例えば3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボン酸−(3
’,4’−エポキシ−6’−メチル−シクロヘキシル)−メチルエステルである
。
Y240、アラルダイトRGY250、アラルダイトRGY260、アラルダイト R GY266、アラルダイトRGY2600、アラルダイトRMY790、 b)固形ビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル、例えばアラルダイトRG
T6071、アラルダイトRGT7071、アラルダイトRGT7072、アラル
ダイトRGT6063、アラルダイトRGT7203、アラルダイトRGT606
4、アラルダイトRGT7304、アラルダイトRGT7004、アラルダイトR
GT6084、アラルダイトRGT1999、アラルダイトRGT7077、アラ
ルダイトRGT6097、アラルダイトRGT7097、アラルダイトRGT70
08、アラルダイトRGT6099、アラルダイトRGT6608、アラルダイト R GT6609、アラルダイトRGT6610、 c)液状ビスフェノール−F−ジグリシジルエーテル、例えばアラルダイトRG
Y281、アラルダイトRPY302、アラルダイトRPY306、 d)テトラフェニルエタンの固形ポリグリシジルエーテル、例えばCGエポキシ
レジンR0163、 e)フェノールホルムアルデヒドノボラックの固形および液状ポリグリシジルエ
ーテル、例えばEPN1138、EPN1139、GY1180、PT307、
f)o−クレゾールホルムアルデヒドノボラックの固形および液状ポリグリシジ
ルエーテル、例えばECN1235、ECN1273、ECN1280、ECN
1299、 g)アルコールの液状グリシジルエーテル、例えばシェルRグリシジルエーテル
162、アラルダイトRDY0390、アラルダイトRDY0391、 h)カルボン酸の液状グリシジルエーテル、例えばシェルRカルデュラEテレフ
タル酸エステル、トリメリト酸エステル、アラルダイトRPY284、 i)固形複素環式エポキシド樹脂(トリグリシジルイソシアヌレート)、例えば
アラルダイトRPT810、 j)液状環式脂肪族エポキシド樹脂、例えばアラルダイトRCY179、 k)p−アミノフェノールの液状N,N,O−トリグリシジルエーテル、例えば
アラルダイトRMY0510、 l)テトラグリシジル−4−4’−メチレンベンズアミンまたはN,N,N’,
N’−テトラグリシジルジアミノフェニルメタン、例えばアラルダイトRMY7
20、アラルダイトRMY721。
れた。しかしながら、三つ以上の官能基を有するエポキシド化合物も原理的には
使用することができる。
。
。
(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン(ビスフェノールA)、ビス−(4−ヒ
ドロキシフェニル)−メタン、またはビス−(オルト/パラ−ヒドロキシフェニ
ル)−メタンの混合物(ビスフェノールF)をベースとするジグリシジルエーテ
ルが特に好ましい。
%の量で、特に好ましくは0.1重量%〜5重量%の量で使用される。
特に好ましくは0.05重量%〜0.5重量%の量で使用される。
非置換または、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12
のアルコキシ基もしくはハロゲン原子で置換されたフェニル基または炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基を表し、 R2は、OまたはSを表し、 R4、R5、R6およびR7は、互いに独立して、H、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、非置換または、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1
ないし12のアルコキシ基もしくはハロゲン原子で置換されたフェニル基、炭素
原子数7ないし9のフェニルアルキル基、COOR8またはC(O)R8を表し、
そして R8は、H、炭素原子数1ないし18のアルキル基、ベンジル基またはフェニル
基を表す。]で表される化合物である。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、第三ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシ
ル基またはオクタデシル基である。
ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基またはド
デシルオキシ基である。
。
ルキル基は、例えばトリル基、キシリル基、第三ブチルフェニル基、メトキシフ
ェニル基、エトキシフェニル基、クロロフェニル基またはジクロロフェニル基ま
たは相当する置換ベンジル誘導体であることができる。
れることができる。本発明の範囲内には全ての立体異性体が含まれる。
フェニル基または炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し、 R2は、OまたはSを表し、 R4、R5、R6およびR7は、互いに独立して、H、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基またはCO
OR8を表し、そして R8は、H、炭素原子数1ないし4のアルキル基またはベンジル基を表す、式(
I)で表される化合物である。
ェニル基または炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し、 R2はOを表し、 R4、R5、R6およびR7は、互いに独立して、H、炭素原子数1ないし4のアル
キル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基またはCOO
R8を表し、そして R8は、炭素原子数1ないし4のアルキル基またはベンジル基を表す、式(I)
で表される化合物である。
添加剤を含むことができる。例を以下に示す。
ル、 2,4−ジメチル−6−(1’−メチル −ヘプタデシ−1’−イル)−フェノ
ール、 2,4−ジメチル−6−(1’−メチル −トリデシ−1’−イル)フェノール
およびそれらの混合物。
。
フェノール]、 2,2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、 2,2’−メチレン−ビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、 2,2’−メチレン−ビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、 2,2’−エチリデン−ビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、 2,2’−エチリデン−ビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、
2,2’−メチレン−ビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノー
ル]、 2,2’−メチレン−ビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフ
ェノール]、 4,4’−メチレン−ビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)、 4,4’−メチレン−ビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、 1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−ブタ
ン、 2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−
メチルフェノール、 1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)
−ブタン、 1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチル−フェニル)−3
−n−ドデシルメルカプトブタン、 エチレングリコール−ビス[3,3−ビス(3’−第三ブチル−4’−ヒドロキ
シフェニル)ブチレート]、 ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−ジシクロペン
タジエン、 ビス[2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチル−ベンジル)
−6−第三ブチル−4−メチル−フェニル]−テレフタレート、 1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)−ブタン、 2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロパン
、 2,2−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−
n−ドデシルメルカプト−ブタン、 1,1,5,5−テトラ(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニ
ル)−ペンタン。
−エーテル、 オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジル−メルカプトアセテ
ート、 トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジル−メルカプトア
セテート、 トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−アミン、 ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−ジチオ
テレフタレート、 ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−スルフィド、 イソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプト
アセテート。
ジル)−マロネート、 ジオクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル
)−マロネート、 ジドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)−マロネート、 ジ−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−マロネート。
,4,6−トリメチルベンゼン、 1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,
5,6−テトラメチルベンゼン、 2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−フ
ェノール。
ドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、 2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、 2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、 2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−
1,2,3−トリアジン、 1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−イ
ソシアヌレート、 1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベン
ジル)−イソシアヌレート、 2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル
)−1,3,5−トリアジン、 1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピ
オニル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、 1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)−
イソシアヌレート。
ト、 ジオクタデシル−5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホ
ネート、 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−ホスホン酸のモノエチルエ
ステルのカルシウム塩。
チルエステル。
ピオン酸のエステルであって一価または多価アルコールとのもの、 アルコール例、メタノール、エタノール、n−オクタノール、 i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、 1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、 ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、 トリス(ヒドロキシエチル)−イソシアヌレート、 N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)−オキサル酸アミド、 3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、 トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、 4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.
2.2]−オクタン。
プロピオン酸のエステルであって一価または多価アルコールとのもの、 アルコール例、メタノール、エタノール、n−オクタノール、 i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、 1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、 ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、 トリス(ヒドロキシエチル)−イソシアヌレート、 N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)−オキサル酸アミド、 3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、 トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、 4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.
2.2]−オクタン。
ロピオン酸のエステルであって以下の一価または多価アルコールとのもの、 アルコール例、メタノール、エタノール、オクタノール、 オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、 1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、 ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、 トリス(ヒドロキシエチル)−イソシアヌレート、 N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)−オキサル酸アミド、 3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、 トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、 4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.
2.2]−オクタン。
ルであって以下の一価または多価アルコールとのもの、 アルコール例、メタノール、エタノール、オクタノール、 オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、 1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、 ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、 トリス(ヒドロキシエチル)−イソシアヌレート、 N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)−オキサル酸アミド、 3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、 トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、 4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.
2.2]−オクタン。
ロピオン酸のアミド、例えば、 N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)−ヘキサメチレンジアミド、 N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)−トリメチレンジアミド、 N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)−ヒドラジド、 N,N’−ビス[2−(3−[3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル]プロピオニルオキシ)エチル]オキサミド(ユニロイヤルによって供給され
るナウガードRXL−1)。
ン、 N,N’−ビス(1−メチル−ヘプチル)−p−フェニレンジアミン、 N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、 N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、 N,N’−ジ−(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、 N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、 N−(1,3−ジメチル−ブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン
、 N−(1−メチル−ヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、 N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、 4−(p−トルエン−スルホンアミド)−ジフェニルアミン、 N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、 ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、 4−イソプロポキシ−ジフェニルアミン、 N−フェニル−1−ナフチルアミン、 N−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、 N−フェニル−2−ナフチルアミン、 オクチル化ジフェニルアミン、例えば p,p’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、 4−n−ブチルアミノフェノール、 4−ブチリルアミノ−フェノール、 4−ノナノイルアミノ−フェノール、 4−ドデカノイルアミノ−フェノール、 4−オクタデカノイルアミノ−フェノール、 ジ−(4−メトキシフェニル)−アミン、 2,6−ジ−第三ブチル−4−ジメチルアミノ−メチル−フェノール、 2,4’−ジアミノ−ジフェニルメタン、 4,4’−ジアミノ−ジフェニルメタン、 N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノ−ジフェニルメタン、
1,2−ジ−[(2−メチル−フェニル)−アミノ]−エタン、 1,2−ジ−(フェニルアミノ)−プロパン、 (o−トルイル)ビグアニド、 ジ−[4−(1’,3’−ジメチル−ブチル)−フェニル]アミン、 第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、 モノ−およびジアルキル化第三ブチル/第三オクチルジフェニルアミンの混合物
、 モノ−およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、 モノ−およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、 モノ−およびジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合
物、 モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、 2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、 フェノチアジン、 モノ−およびジアルキル化第三ブチル/第三オクチル−フェノチアジンの混合物
、 モノ−およびジアルキル化第三オクチル−フェノチアジンの混合物、 N−アリルフェノチアジン、 N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン、 N,N−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジニ−4−イル)ヘキ
サメチレンジアミン、 ビス−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジニ−4−イル)−セバケート、
2,2,6,6−テトラメチルピペリジノ−4−オン、 2,2,6,6−テトラメチルピペリジノ−4−オール。
2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾール、 2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリ
アゾール、 2−(5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェ
ニル)−ベンゾトリアゾール、 2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ
−ベンゾトリアゾール、 2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−ク
ロロ−ベンゾトリアゾール、 2−(3’−第二ブチル−5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−ベ
ンゾトリアゾール、 2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾー
ル、 2−(3’,5’−ジ−第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリ
アゾール、 2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェ
ニル)−ベンゾトリアゾール、 2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカル
ボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、 2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カルボ
ニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール
、 2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニル
エチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、 2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニル
エチル)フェニル)−ベンゾトリアゾール、 2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカル
ボニルエチル)−フェニル)−ベンゾトリアゾール、 2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニ
ルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール、 2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−ベンゾト
リアゾール、 2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシ
カルボニルエチル)フェニル)−ベンゾトリアゾール、 2,2’−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6
−ベンゾトリアゾリ−2−イル−フェノール]、 2−[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒ
ドロキシ−フェニル]−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300と
のエステル交換生成物、 次式[R−CH2CH2−COO−CH2CH2−]2−[式中、Rは3’−第三ブ
チル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾリ−2−イルフェニル基
を表す。]で表されるもの、 2−[2’−ヒドロキシ−3’−(α、α−ジメチルベンジル)−5’−(1,
1,3,3−テトラメチルブチル)−フェニル]−ベンゾトリアゾール。
4−ドデシルオキシ−、4−ベンジルオキシ−、4,2’,4’−トリヒドロキ
シ−および2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。
ェニルエステル、 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル、 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸−オクタデシルエステル、 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸−2−メチル−4,6−ジ−
第三ブチルフェニルエステル。
エステル、 α−カルボメトキシ−コハク酸メチルエステル、 α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸メチルエステルまたはブチルエ
ステル、 α−カルボメトキシ−p−メトキシ−桂皮酸メチルエステル、 N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチル−インドリン。
ール]のニッケル錯体、例えば1:1または1:2錯体であって、n−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンまたはN−シクロヘキシル−ジエタノールアミンの
ようなさらなる配位子を所望により伴うもの、 ニッケルジブチルジチオカルバメート、 4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸−モノアルキルエ
ステル、例えばメチルまたはエチルエステルのニッケル塩、 ケトキシムのニッケル錯体、例えば2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル−ウ
ンデシルケトキシム、 1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体で
あって、さらなる配位子を所望により伴うもの。
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジニ−4−イル)−スクシネート
、 ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジニ−4−イル)−セバケート
、 ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジニ−4−イ
ル)−セバケート、 n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−マロン酸−ビ
ス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−エステル、 1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリ
ジンおよびコハク酸の縮合生成物、 N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメ
チレンジアミンおよび4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5
−トリアジンの線状または環式縮合生成物、 トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ニトリロトリアセ
テート、 テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,
4−ブタンテトラオエート、 1,1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチル−
ピペラジノン)、 4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、 4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、 ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−
(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジル)−マロネート、 3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピ
ロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、 ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−セバ
ケート、 ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−スク
シネート、 N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメ
チレンジアミンおよび4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリア
ジンの線状または環式縮合生成物、 2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジル)−1,3,5−トリアジンおよび1,2−ビス(3−アミノプ
ロピルアミノ)エタンの縮合生成物、 2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペン
タメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンおよび1,2−ビス(3−アミ
ノプロピルアミノ)−エタンの縮合生成物、 8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−ト
リアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、 3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリ
ジン−2,5−ジオン、 3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−
ピロリジン−2,5−ジオン、 4−ヘキサデシルオキシ−および4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジンの混合物、 N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメ
チレンジアミンおよび4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,
5−トリアジンの縮合生成物、 1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)−エタンおよび2,4,6−トリク
ロロ−1,3,5−トリアジン並びに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テト
ラメチル−ピペリジンの縮合生成物(CAS・Reg.No.[136504−
96−6])、 N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシ
ンイミド、 N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルス
クシンイミド、 2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ
−4−オキソ−スピロ[4.5]デカン、 7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−
ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカンおよびエピクロロヒドリンの反応生
成物 1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカル
ボニル)−2−(4−メトキシフェニル)−エタン N,N’−ビス−ホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミン、 4−メトキシ−メチレン−マロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−
ヒドロキシ−ピペリジンとのジエステル、 ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)]−シロキサン、 マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと2,2,6,6−テトラメチル
−4−アミノピペリジンまたは1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノ
ピペリジンとの反応生成物。
の混合物、 o−およびp−メトキシ−並びにo−およびp−エトキシ−二置換オキサニリド
の混合物。
ば、 2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3
,5−トリアジン、 2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4
−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、 2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェ
ニル)−1,3,5−トリアジン、 2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4
−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、 2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メ
チルフェニル)−1,3,5−トリアジン、 2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4
−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、 2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,
4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、 2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシ−プロピルオ
キシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−
トリアジン、 2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシ−プロピル
オキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5
−トリアジン、 2−[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)
−2−ヒドロキシ−フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、 2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシ−プロポキ
シ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−ト
リアジン、 2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−
1,3,5−トリアジン、 2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3
,5−トリアジン、 2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシ−
プロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、 2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニ
ル−1,3,5−トリアジン、 2−{2−ヒドロキシ−4−[3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−
ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェ
ニル)−1,3,5−トリアジン。
ル)−ヒドラジン、 3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、 ビス(ベンジリデン)−オキサル酸ジヒドラジド、 オキサニリド、 イソフタル酸−ジヒドラジド、 セバシン酸−ビス−フェニルヒドラジド、 N,N’−ジアセチル−アジピン酸−ジヒドラジド、 N,N’−ビス−サリチロイル−オキサル酸−ジヒドラジド、 N,N’−ビス−サリチロイル−チオプロピオン酸−ジヒドラジド。
ト、 ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル)−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、 ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジホスフィット、 ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、 ビス−(2,4,6−トリ−第三ブチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホ
スフィット、 トリステアリル−ソルビトール−トリホスフィット、 テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレン−ジ
ホスホナイト、 6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジ
ベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、 6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12−メチル−ジベン
ズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、 ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)−メチルホスフィット、
ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)−エチルホスフィット、
2,2’,2”−ニトリロ[トリエチル−トリス(3,3’,5,5’−テトラ
−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)−ホスフィット]、
2−エチルヘキシル(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビ
フェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット。
68、チバ−ガイギー社)、 トリス(ノニルフェニル)−ホスフィット、
導されたニトロン。
ルまたはトリデシルエステル、 メルカプトベンズイミダゾール、 2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、 亜鉛−ジブチル−ジチオカルバメート、 ジオクタデシルジスルフィド、 ペンタエリトリトール−テトラキス(β−ドデシルメルカプト)−プロピオネー
ト。
ムの塩。
土類金属のもの、 モノ−またはポリカルボン酸のような有機化合物およびそれらの塩、例えば、 4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、 ナトリウムスクシネートまたはナトリウムベンゾエート、 イオン性コポリマー(“アイオノマー”)のようなポリマー性化合物。
難燃剤、帯電防止剤、発泡剤。
るもの、または 3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−第三ブチル−
ベンゾフラノ−2−オン、 5,7−ジ−第三ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェ
ニル]−ベンゾフラノ−2−オン、 3,3’−ビス[5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキ
シ]フェニル)−ベンゾフラノ−2−オン]、 5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2−オ
ン、 3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチル
−ベンゾフラノ−2−オン、 3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシ−フェニル)−5,7−ジ−第
三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン、 3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−
2−オン、 3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−
2−オン。
て、該ポリマーに、 a)少なくとも一つの多官能性エポキシド化合物と、 b)少なくとも一つのイミダゾリジノン化合物 を添加し、該混合物を融解し、均質化し、そしてさらに加工することを特徴とす
る光沢改良方法である。個々の成分の意味、および好ましいものについては上記
した。
そのために、それ自体は既知の装置、例えばカレンダー、混合機、攪拌機、押出
機などを使用して、前記安定剤、および所望によりその他の添加剤を熱可塑性ポ
リマーと混合する。
望の形にされる。該方法は、例えば圧延、押出、射出成形、焼結または紡糸、さ
らに押出発泡または回転成形である。
装用フィルム(低温延伸フィルム)、発泡フィルム、管、スポンジ、異形材(窓
枠、照明壁プロフィル、構造用異形材)、羽目板、家具、オフィス用フィルム、
自動車部品、および装置ハウジング(コンピューター、家庭用器具)に特に適し
ている。
なくとも一つのイミダゾリジノン化合物を含む、光沢改良された熱可塑性ポリマ
ーである。
一つの多官能性エポキシド化合物および少なくとも一つのイミダゾリジノン化合
物を含む組成物の使用である。
スクリュー押出機により、最高温度210℃で、表1に示した添加剤と共に混合
した。引き続いて、試料を射出成形法で製造し、その表面光沢をDIN6753
0(観察角60゜)に従って測定した。結果を表1に示す。
合ロール機により200℃で5分間均質化し、厚さ0.3mmのフィルムにロー
ル圧延した。 長時間安定性を、DIN53381に従う静的熱試験によって測定し、試験体
を空気循環炉内に190℃で置き、黒化するまでの時間を測定した。 光沢を、DIN67530に従って60゜の観察角で測定した。
Claims (16)
- 【請求項1】 a)熱可塑性ポリマーと、 b)少なくとも一つの多官能性エポキシド化合物と、 c)少なくとも一つのイミダゾリジノン化合物 を含むポリマー組成物。
- 【請求項2】 PVC、スチレンまたはそのコポリマーおよびグラフトコポ
リマー、ポリカーボネートおよびポリカーボネートとポリエステルおよびポリフ
ェニレンオキシドとのブレンド、またはポリオレフィンを含む、請求項1記載の
組成物。 - 【請求項3】 成分a)として、ポリオレフィンまたはPVCを含む、請求
項1記載の組成物。 - 【請求項4】 成分a)として、ポリプロピレンまたはポリエチレンを含む
、請求項1記載の組成物。 - 【請求項5】 熱可塑性ポリマーリサイクル材料を含む、請求項1記載の組
成物。 - 【請求項6】 前記多官能性エポキシド化合物b)は、ポリマーに基づいて
、0.01〜10重量%の量で含まれる、請求項1記載の組成物。 - 【請求項7】 前記イミダゾリジノンは、ポリマーに基づいて、0.01〜
0.5重量%の量で含まれる、請求項1記載の組成物。 - 【請求項8】 前記多官能性エポキシド化合物は、ビスフェノールをベース
とするジグリシジルエーテルの群から選択される、請求項1記載の組成物。 - 【請求項9】 前記多官能性エポキシド化合物は、2,2−ビス−(4−ヒ
ドロキシフェニル)−プロパン(ビスフェノールA)、ビス−(4−ヒドロキシ
フェニル)−メタン、またはビス−(オルト/パラ−ヒドロキシフェニル)−メ
タンの混合物(ビスフェノールF)をベースとするジグリシジルエーテルである
、請求項6記載の組成物。 - 【請求項10】 前記イミダゾリジノン化合物は、次式(I) 【化1】 [式中、 R1およびR3は、互いに独立して、H、炭素原子数1ないし18のアルキル基、
非置換または、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12
のアルコキシ基もしくはハロゲン原子で置換されたフェニル基または炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基を表し、 R2は、OまたはSを表し、 R4、R5、R6およびR7は、互いに独立して、H、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、非置換または、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1
ないし12のアルコキシ基もしくはハロゲン原子で置換されたフェニル基、炭素
原子数7ないし9のフェニルアルキル基、COOR8またはC(O)R8を表し、
そして R8は、H、炭素原子数1ないし18のアルキル基、ベンジル基またはフェニル
基を表す。]で表される化合物である、請求項1記載の組成物。 - 【請求項11】 式(I)中、 R1およびR3は、互いに独立して、H、炭素原子数1ないし18のアルキル基、
フェニル基または炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し、 R2は、OまたはSを表し、 R4、R5、R6およびR7は、互いに独立して、H、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基またはCO
OR8を表し、そして R8は、H、炭素原子数1ないし4のアルキル基またはベンジル基を表す、請求
項9記載の組成物。 - 【請求項12】 式(I)中、 R1およびR3は、互いに独立して、H、炭素原子数1ないし4のアルキル基、フ
ェニル基または炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し、 R2はOを表し、 R4、R5、R6およびR7は、互いに独立して、H、炭素原子数1ないし4のアル
キル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基またはCOO
R8を表し、そして R8は、炭素原子数1ないし4のアルキル基またはベンジル基を表す、請求項1
0記載の組成物。 - 【請求項13】 熱可塑性ポリマーの光沢改良方法であって、加工において
、該ポリマーに、 a)少なくとも一つの多官能性エポキシド化合物と、 b)少なくとも一つのイミダゾリジノン化合物 を添加し、該混合物を融解し、均質化し、そしてさらに加工することを特徴とす
る光沢改良方法。 - 【請求項14】 加工温度は180℃ないし280℃であることを特徴とす
る、請求項13記載の光沢改良方法。 - 【請求項15】 少なくとも一つの多官能性エポキシド化合物と、少なくと
も一つのイミダゾリジノン化合物を含む、光沢改良された熱可塑性ポリマー。 - 【請求項16】 熱可塑性ポリマーの光沢改良のための、少なくとも一つの
多官能性エポキシド化合物および少なくとも一つのイミダゾリジノン化合物を含
む組成物の使用。
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