JP2002512632A - 置換アミノヘテロシクリルアミド類 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
新規な置換アミノヘテロシクリルアミド類は式(I)
[式中、Hetは複素環(a)、(b)、(c)又は(d)
の中の1つを表し、並びにR1、R2、R3、R4、R5、X1、X2、m及びnは明細書において指摘した意味を有する。]を有する。それらを製造する方法、並びに有害生物防除剤及び殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用も開示する。
Description
【発明の詳細な説明】
置換アミノヘテロシクリルアミド類
本発明は、新規な置換アミノヘテロシクリルアミド類、それらの製造方法およ
びそれらを製造するための中間体、並びに動物に対する有害生物防除のためのそ
れらの使用及び殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用に関する。
ある種のN−ヘテロシクリルアミド類、例えばイソチアゾリル−、ピリジル−
、チアジアゾリル−又はピリミジニル−アミド類は殺虫特性を有することがすで
に知られている(例えば、WO 95/31 448、DE−A−9 542
372;WO 93/04 58O、WO 96/08 475、DE−A−4
434 637:WO 97/26 251及びWO 95/18 795参
照)。
しかしながら、これらの化合物の活性及び活性スペクトルは、特に低施用割合
及び低濃度において、必ずしも完全に満足すべきものではない。
従って、本発明は、式(I)
[式中、Hetは複素環
(ここで、R1はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキル
チオアルキル、アルコキシ、アルキルチオ又は場合により置換
されたシクロアルキルを表し、
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、アルコキシカルボニ
ル、アルケニルオキシカルボニル、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アル
キルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロ
ゲノアルキルスルホニル又はチオカルバモイルを表すか、又は
R1及びR2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により置換
された5員又は6員の炭素環式環を表す。)
の中の1つを表し、R3は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシア
ルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボ
ニル、アルキルスルホニル、それぞれの場合に場合により置換されたアリールカ
ルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールスルホニル又はアリールアルキ
ルもしくは場合により置換されたシクロアルキルを表し、R4及びR5のそれぞれ
は、相互に独立して、水素を表すか、又は基−COR6、−COOR7及び−SO2
R8(ここで、R6、R7及びR8のそれぞれは、相互に独立して、アルキル、ハ
ロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルカルボ
ニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル;アルケニル、ハロゲノア
ルケニル;アルキニル、ハロゲノアルキニル;それぞれの場合に場合により置換
されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルコキシアルキル又
はシクロアルキルチオアルキル;それぞれの場合に場合により置換されたアリー
ル、アリールアルキル、アリールオキシアルキル又はアリールチオアルキルを表
すか、又は場合により置換された複素環を表す。)を表し、
X1及びX2のそれぞれは、相互に独立してハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル
、アルコキシ又はハロゲノアルキルを表し、
m及びnのそれぞれは、相互に独立して0、1、2又は3を表し、
Yは、それぞれの場合に場合により置換されたアルキレン、アルケニレン又はア
ルケニレンオキシを表し、
並びに
ハロゲンは、F、Cl、Br、I、特にF、Cl、Br、また、特に好ましくは
F又はClを表す。]
の新規な置換アミノヘテロシクリルアミド類を提供する。
さらに、式(I)の置換アミノヘテロシクリルアミド類は
a)式(II)
[式中、Het、R3、X1、X2、Y、m及びnのそれぞれは上で定義したと同
じである。]
のニトロ誘導体を、適切であれば、希釈剤の存在下で、酸性溶液中で卑金属で還
元するか、又は接触水素添加により還元して、
b)生じる式(I−1)
[式中、Het、R3、X1、X2、Y、m及びnのそれぞれは、上で定義したと
同じである。]
のアミノ誘導体を、適切であれば塩基の存在下で、また、適切であれば希釈剤の
存在下で、適切であれば式(III)
G−R4-1 (III)
[式中、R4-1は、水素を除いてR4の意味を有し、並びに
Gは、脱離基、例えばハロゲン(特に塩素)、イミダゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、1,2,4−トリアゾリル、ピラゾリル又はベンゾトリアゾリルを表す。]
の化合物と反応させるか、
又は
c)式(IV)
[式中、Het及びR3のそれぞれは上で定義したと同じである。]
のアミノ複素環化合物(aminoheterocycles)を、適切であれ
ば塩基の存在下で、また、適切であれば希釈剤の存在下で、式(V)
[式中、G、R4-1、R5、X1、X2、Y、m及びnのそれぞれは、上で定義した
と同じである。]
の化合物と反応させると得られることが見い出された。
最終的に、式(I)の新規な置換アミノヘテロシクリルアミド類は、極めて顕
著な生物学的特性を有しており、殺菌・殺カビ剤としての使用並びに動物に対す
る有害生物、特に農場、山林で、また貯蔵製品及び材料の保護の際、並びに衛生
の分野で遭遇する昆虫、クモガタ綱の動物及び線虫類の防除用に基本的に適して
いることが見い出された。
式(I)は、本発明による置換アミノヘテロシクリルアミド類に関する一般的
定義を与える。
上で言及した式並びに後述する式において列挙した基の好ましい置換基又は範
囲を以下に具体的に説明する。
Hetは、好ましくは複素環
を表す。
R1は、好ましくは、C1−C4アルキル、1個乃至5個の同一又は異なるハロ
ゲン原子、例えば弗素、塩素及び臭素原子を有するC1−C4ハロゲノアルキル、
C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルキルチオ−C1−C4アル
キル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオを表すか、又はC1−C4アル
キル及びハロゲンから成る群からの同一又は異なる置換基で場合により一置換乃
至三置換されているC3−C6シクロアルキルを表す。
R2は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、C1−
C4アルコキシ−カルボニル、C2−C4アルケニルオキシ
−カルボニル、C1−C4アルキルチオ、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン
原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC1−C4ハロゲノアルキルチオ、C1−
C4アルキルスルフィニル、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例え
ば弗素又は塩素原子を有するC1−C4ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C4
アルキルスルホニル、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素
又は塩素原子を有するC1−C4ハロゲノアルキルスルホニルを表すか、又はチオ
カルバモイルを表すか;又は
R1及びR2は、好ましくは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、同
一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されている炭素環式5員又は
6員環を表し、その場合、適切な置換基はハロゲン、C1−C4アルキル、C1−
C4ハロゲノアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲノアルコキシ、ニ
トロ及びシアノである。
R3は、好ましくは、水素、C1−C4アルキル、1個乃至5個の同一又は異な
るハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC1−C4ハロゲノアルキル、
C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルキル一カルボニル、C1
−C4アルコキシ−カルボニル、C2−C4アルケニルオキシ−カルボニル、C1−
C4アルキルスルホニルを表し、フェニルカルボニル、フェニルオキシカルボニ
ル、フェニルスルホニル又はベンジル(これらのそれぞれは、フェニル環が同一
又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されていおり、適切な置換基は
、それぞれの場合に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、1個乃至
5個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC1−C2
ハロゲノアルキル、C1−C4アルコキシ、C1
−C4アルキルチオ、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素
又は塩素原子を有するC1−C2ハロゲノアルコキシ、又は1個乃至5個の同一又
は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC1−C2ハロゲノアル
キルチオである。)を表すか、又はC1−C4アルキル及びハロゲンから成る群か
らの同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されているC3−C6シ
クロアルキルを表す。
R4及びR5のそれぞれは、好ましくは相互に独立して水素を表すか、又は基−
COR6、−COOR7又は−SO2R8を表し、その場合R6、R7及びR8のそれ
ぞれは、好ましくは相互に独立してC1−C8アルキル、1個乃至5個の同一又は
異なるハロゲン原子、例えば弗素、塩素、又は臭素原子を有するC1−C8ハロゲ
ノアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C8アルキル、C1−C4アルキルチオ−
C1−C8アルキル、C1−C4アルキルカルボニルオキシ−C1−C8アルキル、C1
−C4アルコキシカルボニル−C1−C8アルキル;C2−C8アルケニル、1個乃
至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC2−
C8ハロゲノアルケニル:C2−C8アルキニル、1個乃至5個の同一又は異なる
ハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC2−C8ハロゲノアルキニルを
表し;
C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキル−C1−C4アルキル、C3−
C6シクロアルキルオキシ−C1−C4アルキル又はC3−C6シクロアルキルチオ
−C1−C4アルキル(これらのそれぞれは、環が同一又は異なる置換基で場合に
より一置換乃至五置換(好ましくは一置換乃至三置換)されており、適切な置換
基は、それぞれの場合、ハ
ロゲン、C1−C4アルキル、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例え
ば弗素又は塩素原子を有するC1−C4ハロゲノアルキル、C1−C4アルコキシ、
1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有する
C1−C4ハロゲノアルコキシ、C2−C4アルケニル、1個乃至5個の同一又は異
なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC2−C4ハロゲノアルケニ
ル、ニトロ又はシアノである。)を表し、
フェニル、フェニル−C1−C4アルキル、フェノキシ−C1−C4アルキル又はフ
ェニルチオ−C1−C4アルキル(これらのそれぞれは、環が同一又は異なる置換
基で場合により一置換乃至五置換(好ましくは一置換乃至三置換)されており、
可能な置換基は、それぞれの場合にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキ
ル、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有
するC1−C4ハロゲノアルキル、C1−C4アルコキシ、1個乃至5個の同一又は
異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC1−C4ハロゲノアルコ
キシ、C1−C4アルキルチオ、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例
えば弗素又は塩素原子を有するC1−C4ハロゲノアルキルチオ、C2−C4アルケ
ニル、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を
有するC2−C4ハロゲノアルケニル、C1−C4アルコキシカルボニル又はC1−
C4アルキルカルボニルオキシである。)を表すか、
又は好ましくは窒素、硫黄及び酸素から成る群からの1個乃至3個のヘテロ原子
を有する5員又は6員の複素環を表す(この複素環は、環員として場合によりC
O基を含んでいてもよく、また、同一又は異なる置換
基で場合により一置換乃至三置換されている。)。例としては下記の複素環:
が挙げられ、適切な置換基は、それぞれの場合にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1
−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロゲ
ノアルキル、C1−C4ハロゲノアルコキシ及びC1−C4ハロゲノアルキルチオで
ある。さらに、適切な複素環は、環の窒素原子が基Zで場合により置換されてい
てもよく、その場合、ZはC1−C4アルキル(例えば、特にメチル又はエチル)
、C1−C4アルキルカルボニル(例えば、特にメチルカルボニル又はエチルカル
ボニル)を表すか、又はC1−C4アルキル(例えば、特にメチル又はエチル)、
ハロゲン(例えば、特に弗素又は塩素)、C1−C4ハロゲノアルキル(例えば、
特にトリフルオロメチル)、C1−C4アルコキシ(例えば、特にメトキシ)及び
C1−C4ハロゲノアルコキシ(例えば、特にトリフルオロメトキシ)から成る群
からの同一又は異なる置換基で
場合により一置換又は二置換されたフェニルスルホニルを表す。
適切な複素環は、環の少なくとも1個の窒素原子は二重結合を持っておらず、
その結果置換に利用できる窒素含有複素環である。
X1及びX2のそれぞれは、好ましくは相互に独立して、弗素、塩素、臭素、ニ
トロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ又は1個乃至5個の同一
又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC1−C4ハロゲノア
ルキルを表す。
m及びnのそれぞれは、好ましくは相互に独立して0、1又は2を表す。
Yは、好ましくは、C1−C6アルキレン、C1−C6ヒドロキシアルキレン、C1
−C4アルコキシ−C1−C6アルキレン、C1−C4アルキルカルボニルオキシ−
C1−C6アルキレン、シアノ−C1−C6アルキレン、1個乃至5個の同一又は異
なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC1−C4ハロゲノアルキレ
ン、弗素、塩素及びメチルから成る群からの同一又は異なる置換基で場合により
一置換乃至三置換されているC3−C6シクロアルキル−C1−C4アルキレンを表
し、C2−C4アルケニレン又はC1−C4アルキレンオキシを表す。
ハロゲンは、好ましくは、F、Cl、Br、I、特にF、Cl、Brを表し、
F並びにClが特に強調される。
Hetは、特に好ましくは、下記複素環の1つを表す: R1は、特に好ましくは、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、
n−、i−、s−又はt−ブチル;CH2Cl、CH2Br、CHClCH3;メ
トキシ、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル;メチルチオメチル、メチ
ルチオ又はシクロプロピルを表す。
R2は、特に好ましくは、水素、塩素、臭素シアノ、ニトロ、チオシアナト;
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル、n−プ
ロポキシカルボニル;アリルオキシカルボニル;メチルチオ、メチルスルフィニ
ル、メチルスルホニルもしくはCSNH2を表すか;又は
R1及びR2は、特に好ましくは、それらが結合している炭素原子と一緒になっ
て、同一又は異なる置換基で場合により一置換又は二置換された炭素環式5員又
は6員環を表し、その場合に適切な置換基は、弗素、塩素、メチル、エチル、メ
トキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロ及びシアノである。
R3は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−又はi−プロピル;メ
トキシメチル、エトキシメチル、n−プロポキシメチル、n−ブトキシメチル;
メチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、i−プロポキシ
カルボニル、アリルオキシカルボニル、メチルスルホニル;フェニルカルボニル
、フェノキシカルボニル又はベンジル(これらのそれぞれは、弗素、塩素、メチ
ル及びトリフルオロメチルから成る群からの同一又は異なる置換基でフェニル環
が場合により一置換又は二置換されている。)を表すか、又はシクロプロピルを
表す。
R4及びR5のそれぞれは、特に好ましくは相互に独立して水素を表すか又は基
−COR6、−COOR7又は−SO2R8を表し、その場合R6、R7及びR8のそ
れぞれは、好ましくは、相互に独立してC1
−C8アルキル、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素、塩
素又は臭素原子を有するC1−C4ハロゲノアルキル、C1−C2アルコキシ−C1
−C4アルキル、C1−C2アルキルチオ−C1−C4アルキル、C1−C4アルキル
カルボニルオキシ−C1−C4アルキル、C1−C2アルコキシカルボニル−C1−
C4アルキル;C2−C4アルケニル、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原
子、例えば弗素又は塩素原子を有するC2−C4ハロゲノアルケニル;C2−C4ア
ルキニル、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原
子を有するC2−C4ハロゲノアルキニルを表し;
C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキル−C1−C2アルキル、C3−
C6シクロアルキルオキシ−C1−C2アルキル及びC3−C6シクロアルキルチオ
−C1−C2アルキル(これらのそれぞれは、環が同一又は異なる置換基で場合に
より一置換乃至三置換されており、可能な置換基は、それぞれの場合に、ハロゲ
ン、C1−C4アルキル、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗
素又は塩素原子を有するC1−C2ハロゲノアルキル、C1−C2アルコキシ、1個
乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC1
−C2ハロゲノアルコキシ、C2−C4アルケニル、1個乃至5個の同一又は異な
るハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC2−C4ハロゲノアルケニル
、ニトロ又はシアノである。)を表し;フェニル、フェニル−C1−C2アルキル
、フェノキシ−C1−C2アルキル又はフェニルチオ−C1−C2アルキル(これら
のそれぞれは、環が同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されて
おり、可能な置換基は、それぞれの場合に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−
C2
アルキル、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原
子を有するC1−C2ハロゲノアルキル、C1−C2アルコキシ、1個乃至5個の同
一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC1−C4ハロゲノ
アルコキシ、C1−C2アルキルチオ、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原
子、例えば弗素又は塩素原子を有するC1−C2ハロゲノアルキルチオ、C2−C4
アルケニル、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素
原子を有するC2−C4ハロゲノアルケニル、並びにC1−C2アルコキシカルボニ
ル又はC1−C2アルキルカルボニルオキシである。)を表すか;又は同一又は異
なる置換基で場合により一置換乃至三置換された下記複素環
を表し(可能な置換基は、それぞれの場合、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ
;メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−又はt−ブチル;
メトキシ、エトキシ、n−又はi−プロポキシ;メチル
チオ;−CF3、−CHF2、−OCF3及び−OCHF2である。)、また、その
場合
Zは、C1−C4アルキル、例えば、特にメチル又はエチル;C1−C4アルキルカ
ルボニル、例えば、特にメチルカルボニル又はエチルカルボニルを表すか;又は
C1−C4アルキル、例えば、特にメチル又はエチル;ハロゲン、例えば、特に弗
素又は塩素;C1−C4ハロゲノアルキル、例えば、特にトリフルオロメチル;C1
−C4アルコキシ、例えば、特にメトキシ;及びC1−C4ハロゲノアルコキシ、
例えば、特にトリフルオロメトキシから成る群からの同一又は異なる置換基で場
合により一置換又は二置換されているフェニルスルホニルを表す。
X1及びX2のそれぞれは、特に好ましくは、相互に独立して弗素、塩素、ニト
ロ、シアノ、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表す。
m及びnのそれぞれは、特に好ましくは、相互に独立して0、1又は2、特に
0又は1を表す。
Yは、特に好ましくは、基−CH2−、−CH(CH3)−、−CH(C2H5)
−、−CH(n−C3H7)−、−CH(i−C3H7)−、−CH2−CH2−、−
CH(OH)−、−CH(OCH3)−、−CH(O−CO−CH3)−、−CH
(CN)−、−CHF−、−C
表す。
Hetは、極めて特に好ましくは、複素環
の中の1つを表す。
R1は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n
−、i−、s−又はt−ブチル;CH2Cl、CH2Br、メトキシ、エトキシ、
メチルチオ又はシクロプロピルを表す。
R2は、極めて特に好ましくは、水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチ
ルスルホニルを表すか;又は
R1及びR2は、極めて特に好ましくは、これらが結合している炭素原子と一緒
になって、弗素、塩素、メチル、ニトロ及びシアノから成る群からの同一又は異
なる置換基で場合により一置換又は二置換されている炭素環式6員環を表す。
R3は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、メトキシメチル、エ
トキシメチル、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
i−プロポキシカルボニル、アリルオキシカルボニル又はフェノキシカルボニル
を表す。
R4及びR5のそれぞれは、極めて特に好ましくは、水素を表すか、又は基−C
OR6、−COOR7又は−SO2R8を表し、その場合、R6、R7及びR8のそれ
ぞれは、極めて特に好ましくは、相互に独立してメチル、エチル、n−又はi−
プロピル、n−、i−、s−又はt−ブチル、n−ペンチル、2,2−ジメチル
プロピル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチルを表し;
2−プロペニル、1−プロペニル、2−プロピニルを表し;
クロロメチル、2−クロロエチル、トリフルオロメチル、2,2,2−トリフル
オロエチルを表し;
メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチルを表し;
シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シ
クロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル(これらのそれぞれは、メチル、
エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−又はt−ブチル、メトキシ、
エトキシ、弗素、塩素、臭素及び2,2−ジクロロビニルから成る群からの同一
又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されている。)を表し;
フェニル又はベンジル(これらのそれぞれは、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル及びメチルカルボニルオキシから成る群からの同一又は異なる置換
基で場合により一置換乃至三置換されている。)を表すか、
又は1−フリル、2−フリル、1−チエニル、2−チエニル;1,3−オキサゾ
ール−2−イル;1,3−オキサゾール−4−イル;1,3−チアゾール−2−
イル;1,3−チアゾール−4−イル;1,2−オキサゾール−3−イル;1,
2−オキサゾール−4−イル;1,2−オキサゾール−5−イル;1,2−チア
ゾール−3−イル;1,2−チアゾール−4−イル;1,2−チアゾール−5−
イル;3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−ピリジル、3−
ピリジル及び4−ピリジルから成る群からの複素環(これらのそれぞれは、同一
又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されており、可能な置換基は、
弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又は
トリフルオロメチルである。)を表す。
X1及びX2のそれぞれは、極めて特に好ましくは、相互に独立して弗素、塩素
、シアノ、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
m及びnのそれぞれは、極めて特に好ましくは、相互に独立して0又は1、特
に0を表す。
Yは、極めて特に好ましくは、−CH2−、−CH(CH3)−又は−CH2O
−を表し、特に−CH2−又は−CH(CH3)−を表す。
好ましい実施態様では、置換基R4又はR5の一方は水素を表す。
本発明化合物のうち好ましいグループは、それぞれの場合に式(IA)〜(ID
):
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2、Y、m及びnのそれぞれは、上
述の一般的な、好ましい、特に好ましい、並びに極めて
特に好ましい意味を表す。]
の物質である。
同様に、本発明化合物のうち好ましいグループは、それぞれの場合に式(IA
−1)〜(IA−8)、(IB−1)〜(IB−8)、(IC−1)〜(IC−8)
及び(ID−1)〜(ID−8)の物質である:
[式中、R1、R2、R3、R6、R7及びR8のそれぞれは、上述の一般的な、好ま
しい、特に好ましい及び極めて特に好ましい意味を表す。]、 [式中、R1、R2、R3、R6、R7及びR8のそれぞれは、上述の一般的な、好
ましい、特に好ましい並びに極めて特に好ましい意味を表す。]、[式中、R1、R3、R6、R7及びR8のそれぞれは、上述の一般的な、好ましい、
特に好ましい並びに極めて特に好ましい意味を表す。]、[式中、R1、R3、R6、R7及びR8のそれぞれは、上述の一般的な、好ましい、
特に好ましい並びに極めて特に好ましい意味を表す。]。
上述の一般的な、又は好ましい基の定義又は実例は、最終製品のみならず、そ
れに対応して出発物質及び中間体に対しても適用される。これらの基の定義は、
所望通りに相互に組み合わせることができる、すなわち、それぞれの好ましい範
囲の間で組み合わせることができる。
本発明によれば、好ましいとして上に列挙した意味の組み合わせを含む式(I
)の化合物が好ましい。
本発明によれば、特に好ましいとして上に列挙した意味の組み合わせを包含す
る式(I)の化合物が特に好ましい。
本発明によれば、極めて特に好ましいとして上に列挙した意味の組み合わせを
含む式(I)の化合物が極めて特に好ましい。
上で列挙し、また、以下に列挙する基の定義において、例えばアルキル又はア
ルケニル等の炭化水素鎖は、それぞれの場合に可能な限り直鎖のもの又は枝分れ
したものであり、アルコキシ又はアルキルチオの場合のようにヘテロ原子と結合
している場合にも可能な限り直鎖のもの又は枝分れしたものである。
上述の基の定義において、アルキレンオキシ又は−CH2O−は、式(I)に
おけるR4がアルキレンオキシ又は−CH2O−基の酸素に結合しているように理
解すべきである。
製造実施例のほかに、下記化合物を具体的に挙げることができる。表1 表1の化合物は、一般式(Ia)に対応しており、その場合
R1=C2H5
R2=Cl
R4=以下に列挙する通りのものである: 表2 表2
の化合物は一般式(Ia)に対応しており、その場合
R1 =CH3
R2及びR4=表1に列挙した通りのものである。表3 表3
の化合物は一般式(Ia)に対応しており、その場合
R2 =Br
R1及びR4=表1に列挙した通りのものである。表4 表4
の化合物は一般式(Ia)に対応しており、その場合
R2 =CN
R1及びR4=表1に列挙した通りのものである。表5 表5
の化合物は一般式(Ia)に対応しており、その場合
R2 =H
R1及びR4=表1に列挙した通りのものである。表6 表6の化合物は一般式(Ib)に対応しており、その場合
R1=C2H5又はCH3、R2=Cl、Br、CN又はH、並びに
R4=表1に列挙した通りのものである。表7 表7の化合物は一般式(Ib−1)に対応しており、その場合
R4=表1に列挙した通りのものである。表8 表8の化合物は一般式(Ib−2)に対応しており、その場合
R4=表1に列挙した通りのものである。表9 表9の化合物は一般式(Ic)に対応しており、その場合
R1=C2H5
R4=表1に列挙した通りのものである。表10 表10
の化合物は一般式(Ic)に対応しており、その場合
R1=i−C3H7
R4=表1に列挙した通りのものである。表11 表11
の化合物は一般式(Ic)に対応しており、その場合
R1=CH3
R4=表1に列挙した通りのものである。表12 表12
の化合物は一般式(Ic)に対応しており、その場合
R4=表1に列挙した通りのものである。表13 表13の化合物は一般式(Id)に対応しており、その場合
R4=表1に列挙した通りのものである。
方法(a)に従って、例えば出発物質として、塩酸の存在下で4−クロロ−3
−メチル−5−[4−(4−ニトロフェノキシ)]フェニル−アセチルアミノ−
イソチアゾールと鉄粉を用いる場合、本発明方法の経過は下記反応略図で表すこ
とができる:
方法(b)に従って、例えば出発物質として5−[4−(4−アミノフェノキ
シ)]フェニル−セチルアミノ−4−クロロ−3−メチルイソチアゾール及び塩
化ピバロイルを用いる場合、本発明方法の経過は、下記の反応略図で表すことが
できる:
方法(c)に従って、例えば出発物質として、5−アミノ−4−クロロ−3−
エチルーイソチアゾール及び4−(4−t−ブチルカルボニルアミノフェノキシ
)−フェニルアセチルクロリドを用いる場合、本発明方法の経過は下記反応略図
で表すことができる: 本発明方法(a)を行うのに出発物質として必要な式(II)のニトロ誘導体の
大抵のものは知られており(例えば、WO 95/31 448、DE−A−1
95 42 372、WO 93/04 580、WO 95/18 795及
びWO 97/26 251参照)、及び/又はそれらはその中に記載された方
法で得ることができる。
本発明方法(b)を行うのに出発物質として必要な式(I−1)のアミノ誘導
体は、本発明による化合物である。
本発明方法(b)において出発物質としてさらに用いるべき式(III)の化合
物は、有機化学に属する広く知られた化合物であり、及び/又はそれらは広く知
られた通例の方法で得ることができる。
本発明方法(c)を行うのに出発物質として必要な式(IV)のアミノ複素環化
合物の大部分は知られており(例えばWO 95/31 44
8、DE−A−95 42 372、DE−A−22 49 162、WO 9
3/19 054、WO 94/21 617、J.Med.Chem.198 9
,32,1970−77;J.Prakt.Chem.1989,331,3
69−74;Tetrahedron 1971,2581;J.Org.Ch
em.1952,547;J.Het.Chem.1970,81;J.Org
.Chem.1981,2134;J.Heterocycl.Chem.19 87
,14,1413;JP60 109 571;EP−A 0 455 3
56;Chem.Ber.1954,87,57;及びChem.Ber.19 56
,89,2742)、及び/又はそれらはその中に記載された方法で得るこ
とができる。
本発明方法(c)において出発物質としてさらに用いるべき式(V)の化合物
は新規である。それらは、式(VI)
[式中、R4-1、R5、X1、X2、Y、m及びnのそれぞれは上で定義したと同じ
である。]
の酸誘導体を広く知られた通例の方法、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、
オキシ塩化リン、カルボニルジイミダゾール及び類似の活性化剤(有機化学に関
する通常の教科書も参照されたい。)と反応させて、活性化することにより得ら
れる。
式(VI)の酸誘導体も同様に新規である。それらは、式(VII)
[式中、X1、X2、Y、m及びnのそれぞれは上で定義したと同じであり、また
、公知であるか、又は一般的に通例の方法で得ることができる(例えばUS−4
168 385参照)。]のアミノフェノキシフェニル酸誘導体を、それぞれ
の場合に本発明方法(b)の条件に従って式(III)
G−R4-1 (III)
[式中、G及びR4-1のそれぞれは上で定義したと同じである。]
の化合物と反応させ、
また、適切であれば、その後に、式(IIIa)
G−R5-1 (IIIa)
[式中、Gは上で定義したと同じであり、並びに
R5-1は、水素を除いて、R5の意味を有する。]
の化合物と反応させることにより得られる。
式(I)の化合物を製造するために上で説明した方法(a)による還元は、好
ましくは酸、例えば塩酸又は硫酸の存在下でいずれかの卑金属、例えば鉄、錫又
は亜鉛を用いて行われるか、又は通例の触媒、例えば酸化白金、パラジウム/炭
素又はラネ−ニッケルの存在下で分子状水素を用いる水素添加によって行われる
。
ある場合には、通例の別の還元剤を用いて方法(a)による還元を行うことが
有利である。言及し得る例は、パラジウム/炭素の存在下でのヒドラジン、硫化
水素ナトリウム又はギ酸である。
化合物(I)を製造するために上で説明した方法(a)は、適切であ
れば、希釈剤の存在下で行われる。アルコール類、例えばメタノール及びエタノ
ール、並びにアルコール類と水との混合物を用いるのが好ましい。
本発明方法(a)を行う場合には、還元剤は通常過剰に使用する。
上で説明した方法(a)における反応温度は、比較的広い範囲内で変えること
ができる。一般に本方法は0℃〜150℃の温度、好ましくは20℃〜100℃
の温度で行われる。
式(I)の化合物を製造するために上で説明した方法(b)及び(c)は希釈剤
の存在下で行われる。適切な希釈剤は通例の溶媒の全てである。
場合によりハロゲン化された脂肪族又は芳香族炭化水素類、エーテル類又はニ
トリル類、例えばシクロヘキサン、トルエン、クロロベンゼン、クロロホルム、
ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチル
エーテル又はアセトニトリルを用いるのが好ましい。
式(I)の化合物を製造するために上で説明した方法(b)及び(c)は、塩
基の存在下で行われる。
適切な塩基は、通例のプロトン受容体の全てである。アルカリ金属又はアルカ
リ土類金属の水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩又は重炭酸
塩又は窒素塩基を用いるのが好ましい。言及し得る例は、水酸化ナトリウム、水
酸化カルシウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジベン
ジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオク
タン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)及びジアザビシクロウン
デセン(DBU)である。
上で説明した方法(a)及び(b)では、反応温度は比較的広い範囲内で変え
ることができる。一般に、これらの方法は−40℃〜+200℃、好ましくは0
℃〜100℃の温度で行われる。
式(I)の化合物を製造するために上で説明した方法(a)及び(b)を行う
場合、式(Ia)のアミノ誘導体のモル当たり、並びに式(IV)の5−アミノイ
ソチアゾールのモル当たり、通常式(III)の化合物1〜2モル、好ましくは1
〜1.5モル、並びに式(V)の化合物1〜2モル、好ましくは1〜1.5モル
をそれぞれ使用する。ある場合には、式(IV)の5−アミノイソチアゾール類を
それらのハロゲン化水素塩の形態、例えば特に塩酸塩として用いるのが有利であ
る。
後処理及び最終生成物の単離は、広く知られた方法で行う。
本活性化合物は、作物の優れた耐性並びに恒温動物に対する優れた安全性を有
しており、動物に対する有害生物、特に、農場、森林において、貯蔵製品及び材
料の保護の際、また、衛生の分野において遭遇する昆虫、クモガタ綱の動物及び
線虫類を防除するのに適している。それらを作物保護剤として用いるのが好まし
い。本活性化合物は正常に感受性があり、且つ、耐性のある種(species
)に対して、また、発育の全ての段階又はいくつかの段階に対して活性である。
上述の有害生物としては次のものが挙げられる:
等脚目(Isopoda)から、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus
asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulg
are)及びポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber)。
倍脚綱(Diplopoda)から、例えばブラニウルス・グットラタ
ス(Blaniulus guttulatus)。
唇脚綱(Chilopoda)から、例えばゲオフィルス・カルポファグス(G
eophilus carpophagus)及びスカチゲラ(Scutige
ra spp.)。
結合綱(Symphyla)から、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ(Scu
tigerella immaculata)。
シミ目(Thysanura)から、例えばレプシマ・サッカリナ(Lepis
ma saccharina)。
トビムシ目(Collembola)から、例えばオニチウルス・アルマッス(
Onychiurus armatus)。
直翅目(Orthoptera)から、例えばブラッタ・オリエンタリス(Bl
atta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta
americana)、ロイコファエ・マデラエ(Leucophaea m
aderae)、チャバネ・ゴキブリ(Blattella germanic
a)、アチータ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ケラ
(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta m
igratoria migratorioides)、メラノプルス・ジフェ
レンチアリス(Melanoplus differentialis)及びシ
ストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。
革翅目(Dermaptera)から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア
(Forficula auricularia)。
等翅目(Isoptera)から、例えばレチキュリテルメス(Ret
iculitermes spp.)。
シラミ目(Anoplura)から、例えばヒトジラミ(Pediculus
humanus corporis)、ケモノジラミ(Haematopinu
s spp.)及びケモノホソジラミ(Linognathus spp.)。
食毛目(Mallophaga)から、例えばケモノハジラミ(Trichod
ectes spp.)及びダマリネア(Damalinea spp.)。
総翅目(Thysanoptera)から、例えばクリバネアザウマ(Herc
inothrips femoralis)及びネギアザミウマ(Thrips
tabaci)。
半翅目(Heteroptera)から、例えばチャイロカメムシ(Euryg
aster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercu
s intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma qua
drata)、ナンキンムシ(Cimexlectularius)、ロドニウ
ス・プロリクス(Rhodnius prolixus)及びトリアトマ(Tri
atoma spp.)。
同翅目(Homoptera)から、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Ale
urodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia ta
baci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes
vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii
)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ク
リプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフイス・フ
ァバエ(Aphi
s fabae)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴワタム
シ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hya
lopterus arundinis)、フィロックセラ・バスタトリックス
(Phylloxera vastatrix)、ペンフィグス(Pemphi
gus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum av
enae)、コブアブラムシ(Myzus spp.)、ホップイボアブラムシ
(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalo
siphum padi)、ヒメヨコバイ(Empoasca spp.)、ユ
ースセリス・ビロバッス(Euscelis bilobatus)、ツマグロ
ヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイ
ガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Sa
issetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax st
riatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugen
s)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シ
ロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、プシュードコ
ッカス(Pseudococcus spp.)及びキジラミ(Psylla
spp.)。
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばワタアカムシ(Pectino
phora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupal
us piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobi
a brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolle
tis blancardella)
、ヒポノミユウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナ
ガ(Plutella maculipennis)、ウメケムシ(Malac
osoma neustria)、クワノキンケムシ(Euproctis c
hrysorrhoea)、マイマイガ(Lymantria spp.)、ブ
ッカラトリックス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberi
ella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrell
a)、ヤガ(Agrotis spp.)、ユークソア(Euxoa spp.
)、フエルチア(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Ear
ias insulana)、ヘリオチス(Heliothis spp.)、
スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua)、ヨトウム
シ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Pano
lis flammea)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litu
ra)、シロナヨトウ(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・
ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpo
capsa pomonella)、アオムシ(Pieris spp.)、ニ
カメイチュウ(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta n
ubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehni
ella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、テイネ
オラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、テイネア
ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフイラ・プシユ
ードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretell
a)、カコエシア・ポダ
ナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua r
eticulana)、クリストネウラ・フミフエラナ(Choristone
ura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia a
mbiguella)、チヤハマキ(Homona magnanima)及び
トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)。
鞘翅目(Coleoptera)から、例えばアノビウム・プンクタツム(An
obium punctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizoper
tha dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidi
us obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthosceli
des obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Hylotrupe
s bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica aln
i)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa dece
mlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochl
eariae)、ジアブロチカ(Diabrotica spp.)、プシリオ
デス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)
、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、ア
トマリア(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzae
philus surinamensis)、ハナゾウムシ(Anthonom
us spp.)、コクゾウムシ(Sitophilus spp.)、オチオ
リンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、バ
ショウゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、シュートリ
ンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)
、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ(De
rmestes spp.)、トロゴデルマ(Trogoderma spp.
)、アントレヌス(Anthrenus spp.)、アタゲヌス(Attag
enus spp.)、ヒラタキクイムシ(Lyctus spp.)、メリゲ
テス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ(
Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus holo
leucus)、セマルヒヨウホンムシ(Gibbium psylloide
s)、コクヌストモドキ(Tribolium spp.)、チヤイロコメノゴ
ミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ(Agri
otes spp.)、コノデルス(Conoderus spp.)、メロロ
ンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、アムフイ
マロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitiali
s)及びコステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealand
ica)。
膜翅目(Hymenoptera)から、例えばマツハバチ(Diprion
spp.)、ホプロカムパ(Hoplocampa spp.)、ラシウス(L
asius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharao
nis)及びスズメバチ(Vespa spp.)。
双翅目(Diptera)から、例えばヤブカ(Aedes spp.)、ハマダ
ラカ(Anopheles spp.)、イエカ(Culex spp.)、キ
イロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、
イエバエ(Musca spp.)、ヒメイエ
バエ(Fannia spp.)、クロバエ・エリスロセファラ(Callip
hora erythrocephala)、キンバエ(Lucilia sp
p.)、オビキンバエ(Chrysomyia spp.)、クテレブラ(Cu
terebra spp.)、ウマバエ(Gastrophilus spp.
)、ヒッポボスカ(Hyppobosca spp.)、サシバエ(Stomo
xys spp.)、ヒツジバエ(Oestrus spp.)、ウシバエ(H
ypoderma spp.)、アブ(Tabanus spp.)、タニア(
Tannia spp.)、ケバエ(Bibio hortulanus)、オ
スシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ(Phor
bia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscy
ami)、セラチチス・キャピタータ(Ceratitis capitata
)、ミバエオレアエ(Dacus oleae)及びカガンボ・パルドーサ(T
ipula paludosa)。
ノミ目(Siphonaptera)から、例えばケオプスネズミノミ(Xen
opsylla cheopis)及びナガノミ(Ceratophyllus
spp.)。
蜘形綱(Arachnida)から、例えばスコルピオ・マウルスScorpi
o maurus)及びラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus
mactans)。
ダニ目(Acarina)から、例えばアシブトコナダニ(Acarus si
ro)、ヒメダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornithodo
ros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、
エリオフイエス・リビス(Eriophye
s ribis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptrutaoleiv
ora)、オウシマダニ(Boophilus spp.)、コイタマダニ(R
hipicephalus spp)、アンブリオマ(Amblyomma s
pp.)、イボマダニ(Hyalomma spp.)、マダニ(Ixodes
spp.)、キュウセンヒゼンダニ(Psoroptes spp.)、ショ
クヒヒゼンダニ(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ(Sarco
ptes spp.)、ホコリダニ(Tarsonemus spp.)、クロ
ーバハダニ(Bryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ(P
anonychus spp.)及びナミハダニ(Tetranychus s
pp.)。
植物寄生線虫類としては、例えばネグサレセンチュウ(Pratylench
us spp.)、ミカンネモグリセンチュウ(Radopholus sim
ilis)、茎センチュウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカ
ンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、シ
ストセンチュウ(Heterodera spp.)グロボデラ(Globod
era spp.)、ネコブセンチュウ類(Meloidogyne spp.
)、ハセンチュウ(Apelenchoides spp.)、ハリセンチュウ
(Longidorus spp.)、オオガタハリセンチュウ(Xiphin
ema spp.)、ユミハリセンチュウ(Trichodorus spp.
)が挙げられる。
本発明による式(I)の化合物は、特に、優れた殺虫及び殺ダニ活性で傑出し
ている。
それらは、植物病原性の昆虫、例えばマスタードビートル(mustard b
eetle)の幼虫(Phaedon cochleariae)、ツマグロヨ
コバイ[green rice leaf hopper(Nephotett
ix cincticeps)]及びヤガ[owlet moth(Spodo
ptera frugiperda)]の幼虫を防除するか、又は植物病原性の
ダニ、例えばナミハダニ[common spider mite(Tetra
nychus urticae)を防除するのに、とりわけ首尾よく用いること
ができる。
本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース
ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然並
びに合成物質、及び重合体物質中の微細なカプセル等の通常の製剤に変えること
ができる。
これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、
乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、
すなわち、液体溶媒及び/又は固体担体と混合して製造される。
増量剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いるこ
ともできる。液体溶媒としては、主として、キシレン、トルエン又はアルキルナ
フタレン類等の芳香族化合物;クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メ
チレン等の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類;シクロヘキサン又
はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油並びに植物油等の脂肪族炭化水素類;ブ
タノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエ
ステル類;アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等のケ
トン類;ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い極性溶媒並び
に水が適切である。
適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク
、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕され
た天然鉱物、及び高分散性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕された合成
鉱物である。粒剤用の固体担体としては、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石
及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに、無機粗粉及び有機粗粉か
らなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸並
びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物が適切である。乳化剤及び/又は泡
沫形成剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエ
チレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアル
キルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫
酸塩類、アリールスルホン酸塩類並びに卵白の加水分解生成物が適当である。分
散剤としては、例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースが適当で
ある。
カルボキシメチルセルロース;及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重合
体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、及び合成リン脂質等
の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び植物油を
用いることができる。
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー;アリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素
(trace nutrients)等の着色剤を用いることができる。
当該製剤は、通常、0.1〜95重量%の活性化合物、好ましくは0.5〜9
0重量%の活性化合物を含有する。
本発明の活性化合物は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、殺菌薬、殺
バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カピ清リ、生長調節物質又は除草
剤との混合物として、商業上通例の製剤の状態並びにこれらの製剤から調製した
使用形態で存在し得る。殺虫剤としては、例えばリン酸エステル類、カルバメー
ト類、カルボン酸エステル類(carboxylates)、塩素化炭化水素類
、フェニル尿素類、微生物によって産生された物質等が挙げられる。
とりわけ好適な共同成分の例は、下記のものである:
殺菌・殺カビ剤:
2−アミノブタン;2−アニリノ−4−メチル−6−シクロプロピル−ピリミ
ジン;2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’
−トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボックスアニリド;2
,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド;(
E)−2−メトキシイミノ−N−メチル−2−(2−フェノキシフェニル)−ア
セトアミド;8−ヒドロキシキノリン硫酸塩;メチル(E)−2−{2−[6−
(2−シアノフェノキシ)−ピリミジン−4−イルオキシ]−フェニル}−3−
メトキシアクリル酸エステル;メチル(E)−メトクッスイミノー[アルファ−
(0−トリルオキシ)−0−トリル]酢酸エステル;2−フェニルフェ
ノール(OPP)、アルジモルフ(aldimorph)、アムプロピルホス(
ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾー
ル(azaconazole)。
ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、
ベノミル(benomyl)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェ
ニル(biphenyl)、ビタタノール(bitertanol)、ブラスチ
シジン−S(blasticidin−S)、ブロムコナゾール(bromuc
onazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(b
uthiobate)。
多硫化カルシウム(calcium polysulphide)、キャプタ
ホール(captafol)、キャプタン(captan)、カルベンダジム(
carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、キノメチオネ
ート(quinomethionate)、クロロネブ(chloroneb)
、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロサロニル(chlor
othalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、キュフ
ラネブ(cufraneb)、シモクサニル(cymoxanil)、シプロコ
ナゾール(cyproconazole)、シプロフラム(cyprofura
m)。
ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(dic
lobutrazol)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、ジ
クロメジン(diclomezin)、ジクロラン(dicloran)、ジエ
トフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(dif
enoconazole)、ジメ
チリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomo
rph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジノカプ(dino
cap)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジピリチオン(
dipyrithion)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノ
ン(dithianon)、ドディン(dodine)、ドラゾクソロン(dr
azoxolon)。
エジフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxy
conazole)、エチリモール(ethirimol)、エトリジアゾール
(etridiazole)。
フェナリモール(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuc
onazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fe
nitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプ
ロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropi
morph)、フェンチンアセテート(fentin acetate)、フェ
ンチンハイドロキサイド(fentin hydroxide)、フェルバム(
ferbam)、フェリムゾーン(ferimzone)、フルアジナム(fl
uazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルオロマ
イド(fluoromide)、フルキンコナゾール(fluquincona
zole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(
flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil)、フル
トリアホール(flutriafol)、ホルペト(folpet)、ホセチル
−アルミニウム(fosetyl aluminium)、フタリド(ftha
lide)、フベリダゾー
ル(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フルメシ
クロクス(furmecyclox)。
グアザチン(guazatine)。
ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナ
ゾール(hexaconazole)、ヒメクサゾール(hymexazol)
。
イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibencon
azole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イプロベンホス
(iprobenfos)(IBP)、イプロジオン(iprodione)、
イソプロチオラン(isoprothiolane)。
カスガマイシン(kasugamycin);水酸化銅、ナフテン酸銅、オキ
シ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー液等の銅製剤。
マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マ
ネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)メプロニル(m
epronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(m
etconazole)、メタスルホカルブ(methasulphocarb
)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)
、メトスルホバックス(metsulphovax)、マイクロブタニル(myc
lobutanil)。
ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldi
thiocarbamate)、ニトロサル−イソプロピル(nitrotha
l−isopropyl)、ヌアリモル(nuar
imol)。
オフラセ(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オクサ
モカルブ(oxamocarb)、オキシカルボキン(oxycarboxin
)。
ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(pencon
azole)、ペンサイクロン(pencycuron)、ホスジフェン(ph
osdiphen)、フタリド(phthalide)、ピマリシン(pimari
cin)、ピペラリン(piperalin)、ポリカルバメート(polyca
rbamates)、ポリオキシン(polyoxin)、プロベナゾール(p
robenazole)、プロクロラツ(prochloraz)、プロシミド
ン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、
プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propine
b)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrife
nox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロクイロン(pyr
oquilon)。
クイントゼン(quintozene)(PCNB)。
硫黄及び硫黄製剤。
テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(teclof
talam)、テクナゼン(tecnazene)、テトラコナゾール(tet
raconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、
チシオフェン(thicyofen)、チオファネート−メチル(thioph
anate−methyl)、チラム(thiram)、トルクロホス−メチル
(tolclophos
−methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジ
メホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimeno
l)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichl
amide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ
(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、
トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonaz
ole)。
バリダマイシン A(validamycin A)、ビンクロゾリン(vin
clozolin)。
ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)。
殺バクテリア剤:
ブロノポル(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophe
n)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミド酸ニ
ッケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、
カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilin
one)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、
オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、プロベナゾール
(probenazole)、ストレプトマイシン(streptomycin
)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅並びにその他の銅製剤
。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アバメクチン(abamectin)、AC303 630、アセフェート(
acephate)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ
(alanycarb)、アルジカルブ(aldicar
b)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラツ(amit
raz)、アバメクチン(avermectin)、AZ60541、アザジラ
クチン(azadirachtin)、アジンホス A(azinphos A
)、アジンホス M(azinphos M)、アゾシクロチン(azocyc
lothin)。
バシラス スリンギエンシス(Bacillus thuringiensi
s)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfu
racarb)、ベンスルタプ(bensultap)、ベータ−サイフルスリン(
beta−cyfluthrin)、ビフェンスリン(bifenthrin)
、BPMC、ブロフェンプロックス(brofenprox)、ブロモホス A
(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフ
ェジン(buprofezin)、ブトカルブオキシン(butocarbox
in)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)。
カデュサホス(cadusafos)、カルバリル(carbaryl)、カ
ルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophe
nothion)、カルボスルファン(carbosulphan)、カルタプ
(cartap)、CGA157419、CGA184699、クロエトカルブ
(chloethocarb)、クロルエトキシホス(chlorethoxy
fos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロル
フルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlorm
ephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス
M(chlorpyrifos M)、シス−レスメスリン(c
is−resmethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロフ
ェンテジン(clofentezine)、シアノホス(cyanophos)
、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfl
uthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(c
yhexatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジ
ン(cyromazine)。
デルタメスリン(deltamethrin)、デメトン−M(demeto
n−M)、デメトン−S(demeton−S)、デメトン−S−メチル(de
meton−S−methyl)、ダイアフェンチュロン(diafenthi
uron)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dic
hlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクリホ
ス(dicliphos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジエチ
オン(diethion)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)
、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethy
lvinphos)、ジオキサチオン(dioxathion)、ジスルホトン
(disulphoton)。
エジフェンホス(edifenphos)、エマメクチン(emamecti
n)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカ
ルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトフェンプ
ロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos
)、エトリムホス(etrimphos)。
フェナミホス(fenamiphos)、フェナザキン(fenaz
aquin)、フェンブタチン オキシド(fenbutatin oxide
)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fen
obucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキ
シカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropat
hrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピロキシメート(fe
npyroximate)、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレ
ート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルア
ジナム(fluazinam)、フルシクロクスロン(flucycloxur
on)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェンオクス
ロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenpr
ox)、フルバリネート(fluvalinate)、フォノホス(fonop
hos)、ホルモチオン(formothion)、ホスチアゼート(fost
hiazate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、フラチオカ
ルブ(furathiocarb)。
HCH)ヘプテノホス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(he
xaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)。
イミダクロプリド(imidacloprid)、イプロベンフォス(ipr
obenfos)、イサゾホス(isazophos)、イソフェンホス(is
ofenphos)、ィソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオ
ン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)。
ランブダ−シハロスリン(lambda−cyhalothrin)、ルフェ
ヌロン(lufenuron)。
マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メビンホ
ス(mevinphos)、メスルフェンホス(mesulfenphos)、
メタルデハイド(metaldehyde)、メタクリフォス(methacr
ifos)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(m
ethidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル
(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、ミルベメクチン
(milbemectin)、モノクロトホス(monocrotophos)
、モキデクチン(moxidectin)。
ナレド(naled)、NC184、NI25、ニテンピラム(nitenp
yram)。
オメソエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシ
デメトン M(oxydemethon M)、オキシデプロホス(oxyde
profos)。
パラチオン A(parathion A)、パラチオン M(parath
ion M)、パーメスリン(permethrin)、フェンソエート(ph
enthoate)、フォレート(phorate)、ホサロン(phosal
one)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phospham
idon)、ホキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)
、ピリミホス M(pirimiphos M)、ピリミホス A(pirim
iphos A)、プロフェノフオス(profenofos)、プロメカルブ
(prome
carb)、プロパホス(propaphos)、プロポクスル(propox
ur)、プロチオフォス(prothiofos)、プロソエート(proth
oate)、ピメトロジン(pymetrozin)、ピラクロホス(pyra
chlophos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)
、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスラム(pyrethr
um)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimid
ifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)。
クイナルホス(quinalphos)。
RH5992。
サリチオン(salithion)、セブフォス(sebfos)、シラフル
オフェン(silafluofen)、スルフォテプ(sulphotep)、
スルプロフォス(sulprofos)。
テブフェノジド(tebufenozid)、テブフェンピラド(tebuf
enpyrad)、テブピリムホス(tebupirimiphos)、テフル
ベンズロン(teflubenzuron)、テフルスリン(tefluthr
in)、テメホス(temephos)、テルバム(terbam)、テルブフ
ォス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvi
nphos)、チアヘノックス(thiafenox)、チオジカルブ(thi
odicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(t
hiomethon)、チオナジン(thionazin)、スリンギエンシン
(thuringiensin)、トラロメスリン(tralomethrin
)、トリアラセン(triarathen)、トリアゾホス
(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロル
ホン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)
、トリメサカルブ(trimethacarb)。
バミドチオン(vamidothion)、XMC、キシリルカルブ(xyl
ylcarb)、YI5301/5302、ゼタメスリン(zetamethr
in)。
例えば除草剤等の他の公知の活性化合物、又は肥料並びに生長調節物質と混合
することもできる。
本発明活性化合物は、さらに、共働薬との混合物として、市場で入手し得る製
剤並びにこれらの製剤から調製した使用形態の状態で存在し得る。共働薬は、加
えられる共働薬自体が活性になることを必要とせずに活性化合物の活性を増加さ
せる化合物である。
市場で入手し得る製剤から調製される使用形態のものの活性化合物含有量は広
い範囲内で変えることができる。使用形態の中の活性化合物の濃度は、0.00
00001〜95重量%、好ましくは0.0001〜1重量%の活性化合物であ
る。
本化合物は、使用形態に適する通例の方法て使用する。
衛生に対する有害生物並びに貯蔵製品の有害生物に対して用いる場合、本活性
化合物は、木材及びクレイに対する顕著な残留作用、並びに石灰を入れた基質か
らのアルカリに対する優れた安定性によって特徴づけられる。
本発明の活性化合物は、植物、衛生並びに貯蔵製品に対する有害生物に対して
活性であるのみならず、獣医学の分野において、動物寄生虫(外部寄生虫)、例え
ばマダニ類(ixodid ticks)、ヒメダニ
類、キュウセンヒゼンダニ類、ツツガムシ類(trombiculidmite
s)、ハエ(刺し且つ吸う)、寄生性ハエ(parasitic fly)の幼
虫、シラミ、毛シラミ、ハジラミ及びノミに対しても活性である。これらの寄生
虫としては、次のものが挙げられる: シラミ目(Anoplurida)から
、例えばケモノジラミ(Haematopinus spp.)、ケモノホソジ
ラミ(Linognathus spp.)、ヒトジラミ(Pediculus
spp.)、フチルス(Phtirus spp.)及びソレノポテス(So
lenopotes spp.)。
食毛目(Mallophagida)及びアムブリセリナ亜目(Amblyc
erina)並びにイシノセリナ亜目(Ischnocerina)から、例え
ばトリメノポン(Trimenopon spp.)、メノポン(Menopo
n spp.)、トリノトン(Trinoton spp.)、ボビコラ(Bo
vicola spp.)、ウエルネキエラ(Werneckiella sp
p.)、レピケントロン(Lepikentron spp.)、ダマリナ(D
amalina spp.)、ケモノハジラミ(Trichodectes s
pp.)及びフェリコラ(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)及びネマトセリナ亜目(Nematocerina
)並びにブラキセリナ亜目(Brachycerina)から、例えばヤブカ(
Aedes spp.)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、イエ
カ(Culex spp.)、ブユ(Simulium spp.)、ユウシム
リウム(Eusimulium spp.)、フレボトムス(Phleboto
mus spp.)、ルツオ
ミイア(Lutzomyia spp.)、ヌカカ(Culicoides s
pp.)、メクラアブ(Chrysops spp.)、ハイボミトラ(Hybo
mitra spp.)、アチロタス(Atylotus spp.)、アブ(
Tabanus spp.)、ハエマトポタ(Haematopota spp
.)、フィリポミイア(Philipomyia spp.)、ブラウラ(Br
aula spp.)、イエバエ(Musca spp.)、ハナバエ(Hyd
rotaeaspp.)、サシバエ(Stomoxys spp.)、ハエマト
ビア(Haematobia spp.)、モレリア(Morellia sp
p.)、ヒメイエバエ(Fannia spp.)、ツエツエバエ(Gloss
ina spp.)、クロバエ(Calliphora spp.)、キンバエ
(Lucilia spp.)、オビキンバエ(Chrysomyia spp
.)、ウオルファルチア(Wohlfahrtia spp.)、ニクバエ(S
arcophaga spp.)、ヒツジバエ(Oestrus spp.)、
ウシバエ(Hypoderma spp.)、ウマバエ(Gasterophi
lus spp.)、ヒポボスカ(Hippobosca spp.)、リポプ
テナ(Lipoptena spp.)及びメロフアグス(Melophagu
s spp.)。
ノミ目(Siphonapterida)から、例えばプレックス(Pule
x spp.)、クテノセファリデス(Ctenocephalides sp
p.)、ネズミノミ(Xenopsylla spp.)及びナガノミ(Cer
atophyllus spp.)。
半翅目(Heteropterida)から、例えばトコジラミ(C
imex spp.)、トリアトマ(Triatoma spp.)、ロドニウ
ス(Rhodnius spp.)及びパンストロンギルス(Panstron
gylus spp.)。
ブラッタリダ目(Blattarida)から、例えばブラッタ・オリエンタ
リス(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Peripl
aneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattela g
ermanica)及びスペラ(Supella spp.)。
アカリア亜綱[Acaria(Acarida)]、及びメタスチグマタ目(
Metastigmata)並びにメソスチグマタ目(Mesostigmat
a)から、例えばヒメダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornit
hodorus spp.)、オトビウス(Otobius spp.)、マダ
ニ(Ixodes spp.)、アンブリオマ(Amblyomma spp.
)、オウシマダニ(Boophilus spp.)、デルマセントル(Der
macentor spp.)、チマダニ(Haemaphysalis sp
p.)、イボマダニ(Hyalomma spp.)、コイタマダニ(Rhip
icephalus spp.)、ワクモ(Dermanyssus spp.
)、ライリエチア(Raillietia spp.)、ハイダニ(Pneum
onyssus spp.)、ステルノストマ(Sternostoma sp
p.)及びバロア(Varroa spp.)。
アクチネデイダ目[Actinedida(Prostigmata)]及びア
カリジダ目[Acaridida(Astigmata)]から、例えばホコリ
ダニ(Acarapis spp.)、ケイレチエラ(C
heyletiella spp.)、オルニトケイレチア(Ornithoc
heyletia spp.)、ケモチダニ(Myobiaspp.)、プソレ
ルガテス(Psorergates spp.)、ニキビダニ(Demodex
spp.)、トロムビクラ(Trombicula spp.)、リストロホ
ルス(Listrophorus spp.)、コナダニ(Acarus sp
p.)、チロファグス(Tyrophagus spp.)、カログリフス(C
aloglyphus spp.)、ハイポデクテス(Hypodectes
spp.)、プテロリクス(Pterolichus spp.)、キュウセン
ヒゼンダニ(Psoroptes spp.)、コリオプテス(Choriop
tes spp.)、オクトデクテス(Octodectes spp.)、サ
ルコプテス(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス(Notoedr
es spp.)、ネミドコプテス(Knemidocoptes spp.)
、シトジテス(Cytodites spp.)及びラミノシオプテス(Lam
inosioptes spp.)。
例えば、それらの活性化合物は、ヒツジキンバエ(Lucilia cupr
ina)の幼虫に対して優れた発育抑制作用を示し、また、オウシマダニ(Bo
ophilus microplus)の産卵に対して十分な抑制作用をも発揮
する。
本発明による式(I)の活性化合物は、例えば、牛、羊、ヤギ、馬、ブタ、ロ
バ、ラクダ、野牛、ウサギ、ニワトリのひな、シチメンチョウ、アヒル、ガチョ
ウ、ミツバチの如き農業上の家畜類;例えば犬、ネコ、飼育鳥及び水槽に飼う魚
の如きその他の家畜、並びに、例えばハムスタ
ー、テンジクネズミ、ネズミ及びハツカネズミの如きいわゆる試験用動物を襲う
節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することによっ
て、死亡数並びに(肉、牛乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜等に関する)生産高減少の軽
減を図れるから、本発明の活性化合物を用いることにより、より経済的且つ単純
な動物管理が可能になる。
獣医の分野で、本発明の活性化合物は、公知の方法で、例えば錠剤、カプセル
、ドリンク剤、水薬、粒剤、ペースト、丸薬、給餌法(feed−throug
h method)及び座薬の形態で腸内に投与することにより、また、例えば
注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射等)、移植、鼻からの投
与、例えば浸漬又は入浴、噴霧、注加(pouring−on)及び磨り付け(
spotting−on)、洗浄、振りかけ(dusting)の形態で、また
、首輪、耳への下げ札、尾への目印(tail marks)、肢バンド、端綱
、マーク用装置等の、活性化合物を含む成型物の助けをかりて皮膚に投与して非
経口的に投与することにより用いられる。
家畜類、家禽、家庭用動物(domestic animals)等に施す場
合には、式(I)の活性化合物は、1乃至80重量%の量で該活性化合物を含む
製剤(例えば、散剤、エマルジョン、フローアブル剤)として、直接又は100
倍乃至10,000倍に希釈した後に用いるか、又は化学薬品浴(chemic
al bath)の形態で使用してもよい。
更に、本発明による式(I)の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対して強
力な殺虫作用を示すことが判明した。
例として、また、好ましいものとして下記の昆虫を挙げることができ
るが、これらの昆虫に限定されない:
甲虫(Beetles)、例えば
ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロ
ロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウ
ム・プンクタツム(Anobium punctatum)、クセストビウム・
ルホビロサム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス
・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビ
ウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシ
バンムシ(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Pr
iobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brun
neus)、リクタス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、
リクタス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、ナラヒラ
タキクイムシ(Lyctus linearis)、リクタス・プベッセンス(
Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trog
oxylon aequale)、ミンテス、ルギコリス(Minthes r
ugicollis)、クイレボルス(Xyleborus spec.)、ト
リプトデンドロン(Triptodendron spec.)、アパテ・モナ
クス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bost
rychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(He
terobostrychus brunneus)、シノキシロン(Sino
xylon spec.)、チビタケナガシンクイ(Dinoderus mi
nutus)。
革翅目の昆虫(Dermapterans)、例えば
コルリキバチ(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Ur
ocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocer
us gigas taignus)及びウロセルス・アウグル(Urocer
us augur)。
等翅目の昆虫(Termites)、例えば
カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicolli
s)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis
)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicol
a)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes fla
vipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticuliterm
es santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Retic
ulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウイニエン
シス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシ
ス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、イエ
シロアリ(Coptotermes formosanus)。
シミ目の昆虫(Bristletails)、例えば
レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
工業用材料は、このような関係においては、好ましくは、合成物質、接着剤、
のり(sizes)、紙並びに板紙、皮革、木材並びに木材製品及びペイントの
如き非生物材料を意味するものとして諒解されるべきである。
最も好ましくは、昆虫の襲撃から保護されるべき材料は木材及び木材製
品である。
本発明組成物又はこの組成物を含む混合物によって保護し得る木材並びに木材
製品は、例えば、建築用木材、木製の梁、鉄道のまくら木、橋の構成要素、桟橋
、木製の運搬具、箱類、パレット、コンテナ、電話用柱、木製被覆、木製の窓並
びにドアー、合板、パーティクルボード、建具屋の製作品、又は家屋建築もしく
は建具類にほとんど一般的に用いられる木製品を意味するものとして諒解される
べきである。
本活性化合物は、そのまま、濃厚物の形態、もしくは、散剤、粒剤、液剤、懸
濁剤、エマルジョン又はペーストの如き一般的に慣例になっている製剤の形態で
使用できる。
前述の製剤は、それ自体公知の方法、例えば、本活性化合物を少なくとも1つ
の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び/又は結着剤もしくは固定剤、撥水剤、
適切であれば乾燥剤並びに紫外線安定剤、また、適切であれば着色剤並びに顔料
及びその他の加工助剤と混合して製造することができる。
木材及び木材製品を保護するのに用いる殺虫剤組成物もしくは濃厚物は、0.
0001乃至95重量%、特に0.001乃至60重量%の濃度で本発明活性化
合物を含有する。
組成物もしくは濃厚物の使用量は、昆虫の種類並びに発生及び生活環境に依存
する。最適な施用割合は、それぞれの場合に使用する際に一連のテストによって
決定できる。しかしながら、一般に保護されるべき材料を基準にして、0.00
01乃至20重量%、好ましくは0.001乃至10重量%の本活性化合物を用
いると十分である。
用いられる溶媒及び/又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合
物及び/又は油性もしくは油状の低揮発性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、及
び/又は極性の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/又は水と適切であれば乳
化剤及び/又は湿潤剤である。
好ましく用いられる有機化学溶媒は、35を越える蒸発数と30℃を越える、
好ましくは45℃を越える引火点を有する油性もしくは油状の溶媒である。低揮
発性を有すると共に水に不溶性である、上記油性又は油状の溶媒として用いられ
る物質は、適切な鉱油又はそれらの芳香族留分又は鉱油含有溶媒混合物、好まし
くは石油の蒸留物、石油及び/又はアルキルベンゼンである。
有利に用いられる物質は170℃乃至220℃の沸点範囲を持つ鉱油、170
℃乃至220℃の沸点範囲を持つ石油蒸留物、250℃乃至350℃の沸点範囲
を持つスピンドル油、沸点範囲160℃乃至280℃の石油もしくは芳香族化合
物、テレビン油及び同効物である。
好ましい実施態様では、180℃乃至210℃の沸点範囲を持つ液体の脂肪族
炭化水素類、又は180℃乃至220℃の沸点範囲を持つ芳香族炭化水素と脂肪
族炭化水素との高沸点混合物及び/又はスピンドル油及び/又はモノクロロナフ
タレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。
溶媒混合物が35を越える蒸発数と、30℃を越える、好ましくは45℃を越
える引火点を有し、且つ、殺虫剤/殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中に
可溶であるか又は乳化可能であることを条件として、35を越える蒸発数を有し
、且つ、30℃を越える、好ましくは45℃を越える引火点を持つ油性もしくは
油状の低揮発性有機溶媒を、高揮発性もしくは中程度に揮発性の有機化学溶媒で
部分的に置き換えることが
できる。
好ましい実施態様では、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部分は、脂肪族
の極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物で置き換えられる。好ましく用いられる
物質は、例えばグリコールエーテル、エステル類及び同効物の如きヒドロキシル
基及び/又はエステル基及び/又はエーテル基を含む脂肪族の有機化学溶媒であ
る。
本発明の範囲内で用いられる有機化学結着剤は、それ自体公知であり、且つ水
で希釈できる及び/又は用いる有機化学溶媒に可溶又は分散可能又は乳化可能で
ある合成樹脂及び/又は結着性の乾性油(binding drying oi
ls)であり、特にアクリル酸エステル樹脂、ビニル樹脂、例えばポリビニルア
セテート、、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂
、アルキッド樹脂もしくは変性アルキッド樹脂、フェノール樹脂、インデン/ク
マロン樹脂の如き炭化水素樹脂、シリコン樹脂、乾燥性植物油及び/又は乾性油
及び/又は天然樹脂及び/又は合成樹脂主体の物理的に乾燥する結着剤で構成さ
れるか、又はこれらを含有する結着剤である。
結着剤として用いられる合成樹脂は、エマルジョン、分散体又は溶液の形態で
用いることができる。結着剤として、10重量%までのビチューメンもしくは歴
性質物質を用いることもできる。さらに、それ自体公知の着色剤、顔料、撥水剤
、臭遮蔽物質及び抑制剤もしくは腐食防止剤及び同効物を用いることもできる。
本組成物又は濃厚物は、本発明に従って、少なくとも1つのアルキッド樹脂も
しくは変性アルキッド樹脂及び/又は乾性植物油を有機化学結着剤として含むの
が好ましい。本発明に従って45重量%を越える油含
有量、好ましくは50乃至68重量%の油含有量を有するアルキッド樹脂を用い
るのが好ましい。
上述の結着剤の全部又は一部分を、固着剤(混合物)もしくは可塑剤(混合物
)で置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の揮発、並びに結
晶化もしくは沈殿を防止するためのものである。それらは(用いる結着剤の10
0%を基準にして)結着剤の0.01乃至30%を置き換えるのが好ましい。
可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチ
ル等のフタル酸エステル類、燐酸トリブチル等の燐酸エステル類、アジピン酸ジ
−(2−エチルヘキシル)等のアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチル又は
ステアリン酸アミル等のステアリン酸エステル類、オレイン酸ブチル等のオレイ
ン酸エステル類、グリセリンエーテル類又は比較的高分子量のグリコールエーテ
ル類、グリセリンエステル類及びp−トルエンスルホン酸エステル類からなる化
学種を起源とするものである。
固着剤は、化学的には、例えばポリビニルメチルエーテルの如きポリビニルア
ルキルエーテル類又はベンゾフェノン及びエチレンベンゾフェノンの如きケトン
類を主体とするものである。
水は、溶媒又は希釈剤として特に適切であり、適切であれば、1つ以上の上述の
有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物として用いる。
木材の特に有効な保護は、大規模な工業的含浸法、例えば真空法、二重真空法
又は加圧法によって達成される。
適切であれば、調製済み組成物(ready−to−use com
positions)は、さらなる殺虫剤を追加的に含んでいてもよく、また1
つ以上の殺菌・殺カビ剤を追加的に含んでいてもよい。
混合し得る適切な付加成分は、WO94/29268に述べられている殺虫剤
及び殺菌・殺カビ剤であるのが好ましい。その文書において言及されている化合
物は、明らかに本出願の一部分である。
混合し得る極めて特に好ましい成分は、クロルピリホス(chlorpyri
fos)、ホキシム(phoxim)、シラフルオフィン(silafluof
in)、アルファメスリン(alphamethrin)、シフルスリン(cy
fluthrin)、シペルメスリン(cypermethrin)、デルタメ
スリン(deltamethrin)、パーメスリン(permethrin)
、イミダクロプリド(imidacloprid)、NI−25、フルフェノク
スロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumu
ron)及びトリフルムロン(triflumuron)の如き殺虫剤、並びに
、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(h
exaconazole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロ
ピコナゾール(propiconazole)、テブコナゾール(tebuco
nazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナ
ゾール(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロ
ロフルアニド(dichlorofluanide)、トリルフルアニド(to
lylfluanide)、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、
N−オクチルイソチアゾリン−3−オン及び4,5−ジクロロ−N−オクチルイ
ソチアゾリン−3−オン等の殺菌・殺カビ剤である。
本発明活性化合物も、強力な殺微生物活性を有しており、望ましくない微生物
を防除するのに実際に用いることができる。
本活性化合物は、作物保護剤として、特に殺菌・殺カビ剤として用いるのに適
している。
殺菌・殺カビ剤は、作物を保護する際にプラスモジオフォロミセテス(Pla
smodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes)、キ
トリジオミセテス(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygo
mycetes)、嚢子菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basid
iomycetes)及び不完全菌類(Deuteromycetes)を防除
するのに用いられる。
殺バクテリア剤は、作物を保護する際にシュードモナス科(Pseudomo
nadaceae)、根生菌科(Rhizobiaceae)、腸内細菌科(E
nterobacteriaceae)、コリネバクテリア科(Coryneb
acteriaceae)及びストレプトミセス科(Streptomycet
aceae)のバクテリアを防除するのに用いられる。
上記一般名に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病害を引き起こす幾つか
の病原菌を非限定的例として次に挙げる:
ザントモナス(Xanthomonas)種、例えばイネ白葉枯病菌(Xan
thomonas campestris pv.orizae);
シュードモナス(Pseudomonas)種、例えば斑点細菌病菌(Pse
udomonas syringae pv.lachrymans);
エルウイニア(Erwinia)種、例えば枝枯細菌病菌(Erwinia
amylovora);
ピチウム(Pythium)種、例えば苗立ち枯れ病菌(Pythium u
ltimum);
フィトフトラ(Phytophthora)種、例えば疫病菌(Phytop
hthora infestans);
プソイドペロノスポラ(Pseudoperonospora)種、例えばべ
と病菌(Pseudoperonospora humuli又はPseudo
peronospora cubensis);
プラスモパラ(Plasmopara)種、例えばべと病菌(Plasmop
ara viticola);
ブレミア(Bremia)種、例えばレタスべと病菌(Bremia lac
tucae);
ツユカビ(Peronospora)種、例えばべと病菌(Peronosp
ora pisi又はP.brassicae);
エリシフェ(Erysiphe)種、例えばうどんこ病菌(Erysiphe
graminis);
スファエロテカ(Sphaerotheca)種、例えばうどんこ病菌(Sp
haerotheca fuliginea);
ポドスフェラ(Podosphaera)種、例えばうどんこ病菌(Podo
sphaera leucotricha);
ベンチュリア(Venturia)種、例えば黒星病菌(Venturia
inaequalis);
ピレノホラ(Pyrenophora)種、例えば網斑病菌(Pyr
enophora teres又はP.graminea)(分生胞子器型:D
rechslera,同義:Helminthosporium);
コクリオボリス(Cochliobolus)種、例えば斑点病菌(Coch
liobolus sativus)(分生胞子器型:Drechslera,
同義:Helminthosporium);
ウロミセス(Uromyces)種、例えばさび病菌(Uromyces a
ppendiculatus);
プシニア(Puccinia)種、例えば赤さび病菌(Puccinia r
econdita);
スクレロチニア(Sclerotinia)種、例えば菌核病菌(Scler
otinia sclerotiorum);
ふすべ菌属(Tilletia)種、例えば網なまぐさ黒穂病菌(Tille
tia caries);
黒穂病(Ustilago)種、例えば裸黒穂病菌(Ustilago nu
da又はUstilago avenae);
ペリキュラリア(Pellicularia)種、例えば紋枯病菌(Pell
icularia sasakii);
ピリキュラリア(Pyricularia)種、例えばいもち病菌(Pyri
cularia oryzae);
フーザリウム(Fusarium)種、例えばフーザリウム・クルモルム菌(
Fusarium culmorum);
灰色かび属(Botrytis)種、例えば灰色かび病菌(Botrytis
cinerea);
セプトリア(Septoria)種、例えばふ枯病菌(Septoria n
odorum);
レプトスフェリア(Leptosphaeria)種、例えばレプトスフェリ
ア・ノドルム菌(Leptosphaeria nodorum);
セルコスポラ(Cercospora)種、例えばセルコスポラ・カネセンス
菌(Cercospora canescens);
アルテルナリア(Alternaria)種、例えば黒斑病菌(Altern
aria brassicae);並びに
プソイドセルコスポレラ(Pseudocercosporella)種、例
えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス菌(Pseudocerco
sporella herpotrichoides)。
植物の病害を防除するのに必要な濃度において、本活性化合物は植物によって
十分に許容されるという事実が、植物の地上部分、成長増殖茎及び種子、並びに
土壌の処理を可能にする。
本活性化合物は、ブドウの木のべと病の原因となる生物(Plasmopar
a viticola)に対して、また、イモチ病菌(Pyricularia
oryzae)に対して、とりわけ首尾よく用いることができる。
さらに、本活性化合物は、植物の病原性菌・カビ類に対して明白な生体外活性を
示す。
殺菌・殺カビ剤として使用する場合、本発明活性化合物は、そのまま、それら
の市販用製剤の形態、又はそれらから調製した使用形態、例えば調整済み溶液(
ready−to−use solutions)、懸
濁剤、水和剤、ペースト、可溶性散剤、粉剤、及び粒剤として用いることができ
る。それらのものは、通例の方法、例えば撒水、噴霧、アトマイジング(ato
mizing)、散布、泡沫散布、塗布等で用いられる。さらに、本活性化合物
を超低容積法(ultra−low volume method)で施用する
か、又は活性化合物製剤もしくは本活性化合物そのものを土壌中に注入すること
もできる。植物の種子を処理することもできる。
植物の一部分を処理する場合、使用形態での本活性化合物の濃度は広い範囲内
で変えることができる:一般にその濃度は1〜0.0001重量%、好ましくは
0.5〜0.001重量%である。
種子を処理する場合、通常種子キログラム当たり0.001〜50g、好まし
くは0.01〜10gという量の活性化合物が必要である。
土壌を処理する場合、処理場所について、0.00001〜0.1重量%好ま
しくは0.0001〜0.02重量%という活性化合物濃度が必要である。
本発明活性化合物の製造並びに使用を以下の実施例により具体的に説明する。
製造実施例 実施例A−1 (方法a)
50%濃度のエタノール50ml中の、4−クロロ−3−メチル−5−
[4−(4−ニトロフェノキシ)]フェニルアセチルアミノイソチアゾール2.
5g(5.9ミリモル)と鉄粉2.0g(35.4ミリモル)を還流温度まで加熱
し、50%濃度のエタノール5ml中の98%濃度の硫酸0.16mlを滴下して混
合する。反応混合物を還流下で3時間加熱し、次に、まだ熱いうちに濾過する。
濾液を減圧下で濃縮する。
このようにして、融点226℃の5−[4−(4−アミノフェノキシ)]フェ
ニルアセチルアミノ−4−クロロ−3−メチル−イソチアゾール1.2g(理論
値の55%)が得られる。
実施例A−2 (方法b)
ジクロロメタン20ml中に5−[4−(4−アミノフェノキシ)]フェニルア
セチルアミノ−4−クロロ−3−メチル−イソチアゾール(実施例1)0.78
g(1.9ミリモル)を溶解し、ピリジン0.3g(3.8ミリモル)と混合す
る。その後、撹拌しながらジクロロメタン2ml中の塩化ピバロイル0.25g(2
.1ミリモル)を滴加し、反応混合物を25℃で18時間撹拌する。反応溶液を
水と10%濃度の塩酸で次々に洗浄し、乾燥し、濃縮する。
このようにしてlogP(pH4.5)=3.29を有する5−[4−(4−
t−ブチル−カルボニルアミノフェノキシ)]フェニルアセチルアミノ−4−ク
ロロ−3−メチル−イソチアゾール0.8g(理論値の80%)が得られる。実施例A−3 (方法b)
最初に、重炭酸ナトリウム0.32g(3.8ミリモル)を、アセトン10ml
中の5−[4−(4−アミノフェノキシ)]フェニルアセチルアミノ−4−クロ
ロ−3−メチルイソチアゾール(実施例1)0.78g(1.9ミリモル)に加
え、その後、トルエン中にクロロギ酸イソプロピルの1モル溶液2.1ml(2.
1ミリモル)を滴加する。混合物を25℃で18時間撹拌し、濃縮し、残留物を
水中に取り出し、濾別し、乾燥する。
このようにしてIogP(pH4.5)=3.43を有する5−[4−(4−
イソプロピルオキシカルボニルアミノフェノキシ)]フェニルアセチルアミノ−
4−クロロ−3−メチルーイソチアゾール0.6g(理論値の69%)が得られ
る。
製造実施例A−1〜A−3と同様にして、及び/又は一般的な製造手順に従っ
て、本発明による下記化合物が得られる:表A *)logP=底10に対する、n−オクタン/水の分配係数の対数であって、H2
O/CH3CNを用いる逆相高速液体クロマトグラフィーで決定したものである
。表B 表B(続き) *)logP=底10に対する、n−オクタン/水の分配係数の対数であって、
H2O/CH3CNを用いる逆相高速液体クロマトグラフィーで決定したものであ
る。
使用実施例 実施例A
ネホテティクス(Nephotettix)テスト
溶媒:ジメチルホルムアミド 7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
イネ(Oryza sativa)の苗を所定濃度の活性化合物製剤
中に浸漬して処理し、この苗がまだ湿っている間にツマグロヨコバイ[gree
n rice leaf hoppers(Nephotettix cinc
ticeps)]を住まわせる。
所定期間後に、駆除%を決定する。100%はすべてのツマグロヨコバイが駆
除されたことを意味し;0%はツマグロヨコバイのいずれもが駆除されなかった
ことを意味する。
このテストにおいて、例えば製造実施例A−1、A−2、A−4、A−5、A
−6、A−9及びA−11は、0.1%という典型的な活性化合物濃度でそれぞ
れの場合に6日後に100%の駆除を成し遂げている。
実施例B
フェドン(Phaedon)の幼虫テスト
溶媒:ジメチルホルムアミド 7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物の1重量部を上述量の
溶媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。
キャベツ(Brassica oleracea)の葉を所定濃度の活性化合
物製剤中に浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間にマスタードビートル[mu
stard beetle(Phaedon cochleariae)]の幼
虫を住まわせる。
所定期間後に、駆除%を決定する。100%はすべてのビートルの幼虫が駆除
されたことを意味し;0%はビートルの幼虫のいずれもが駆除されなかったこと
を意味する。
このテストにおいて、例えば製造実施例A−1、A−2、A−4、A
−5、A−6、A−7、A−8、A−9、A−10及びA−11の化合物は、0
.1%という典型的な活性化合物濃度で、それぞれの場合に7日後に100%の
駆除を成し遂げている。
実施例C
ヤガ(Spodoptera frugiperda)テスト
溶媒:ジメチルホルムアミド 7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物の1重量部を上述量の
溶媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
キャベツ(Brassica oleracea)の葉を所定濃度の活性化合
物製剤中に浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間にヤガ[Owlet mot
h(Spodoptera frugiperda)]の幼虫を住まわせる。
所定期間後に、駆除%を決定する。100%はすべての幼虫が駆除されたこと
を意味し;0%は幼虫のいずれもが駆除されなかったことを意味する。
このテストにおいて、例えば製造実施例A−1、A−2、A−4、A−5、A
−6、A−7、A−8、A−9、A−10及びA−11の化合物は、0.1%と
いう典型的な活性化合物濃度で、それぞれの場合に7日後に100%の駆除を成
し遂げている。
実施例D
テトラニクス(Tetranychus)テスト(OP−耐性/浸漬処理)
溶媒:ジメチルホルムアミド 3重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定濃度にす
る。
すべての段階のナミハダニ[common spider mite(Tet
ranychus urticae)]を密に寄生させたインゲンマメ[bea
n plants(Phaseolus vulgaris)]を、所定濃度の
活性化合物製剤中に浸漬する。
所定期間後に、効果%を決定する。100%はすべてのナミハダニが駆除され
たことを意味し;0%はナミハダニのいずれもが駆除されなかったことを意味す
る。
このテストにおいて、例えば、0.01%という典型的な活性化合物濃度で、
それぞれの場合に7日後に製造実施例A−10の化合物は95%の駆除を成し遂
げ、製造実施例A−11は100%の駆除を成し遂げている。
実施例E
プラスモパラ(Plasmopara)テスト(ブドウの木)/保護
溶媒:アセトン 47重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 3重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
保護活性をテストするために、活性化合物製剤を若い苗に指定された
施用割合で噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、べと病菌(Plasmopara
viticola)の胞子水性懸濁液をこの苗に接種し、次にほぼ20℃で1
00%の相対大気湿度の培養小屋に1日間入れておく。その後、この苗をほぼ2
1℃でほぼ90%の相対大気湿度の温室に5日間入れておく。次にこの苗を湿ら
せて、培養小屋に1日間入れておく。
接種後6日で評価を行う。0%は対照の効力に相当する効力を意味するのに対
して、100%の効力は感染が全く認められないことを意味する。
このテストにおいて、例えば、100g/ヘクタールという典型的な施用割合
で、製造実施例A−6の化合物は94%の効力を発揮し、また、製造実施例A−
10の化合物は99%の効力を発揮する。
実施例F
ピリキュラリア(Pyricularia)テスト(イネ)/保護
溶媒:アセトン 2.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 0.06重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒と混合し、濃厚液を、水と上述量の乳化剤で希釈して所定の濃度にする。
保護活性をテストするために、活性化合物製剤を若いイネの苗に指定された施
用割合で噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、この苗にいもち病菌(Pyricu
laria oryzae)の胞子水性懸濁液を接種する。その後、この苗を1
00%の相対大気湿度で25℃の温室に入れる。
接種後4日で評価を行う。0%は対照の効力に相当する効力を意味す
るのに対して、100%の効力は感染が全く認められないことを意味する。
このテストにおいて、例えば、750g/ヘクタールという典型的な施用割合
で、製造実施例A−7、A−8及びA−10の化合物は、それぞれの場合に90
%の効力を発揮し、製造実施例A−9及びA−11の化合物は、それぞれの場合
に100%の効力を発揮する。
実施例G
キンバエ(Blowfly)の幼虫テスト/発生抑制作用
テスト動物:ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)の幼虫
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物20mgをジメチルスルホキシド1ml中に溶解し、蒸留水で希釈して
比較的希薄な製剤を製造する。約1cm3の馬肉とテストすべき活性化合物の製剤
0.5mlを含む試験管に約20匹のヒツジキンバエ(Lucilia cupr
ina)の幼虫を導入する。24時間後と48時間後に活性化合物製剤の有効性
を決定する。底が砂で覆われたビーカー中に試験管を移す。さらに2日後に、試
験管を取り出して蛹を数える。
非処理対照に関する発生期間の1.5倍の期間後に孵化したハエの数で活性化
合物製剤の効果を評価する。100%はハエのいずれもが孵化しなかったことを
意味し;0%は全てのハエが正常に孵化したことを意味する。
このテストにおいて、例えば、製造実施例A−9及びA−10の化合物は、1
00μgという典型的な活性化合物濃度でそれぞれの場合に1
00%の効果を発揮する。
実施例H
オウシマダニ(Boophilus microplus)[耐性/SP−耐
性パークハースト種族(Parkhurst strain)]を用いるテスト
テスト動物:十分に育った雌の成虫
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物20mgをジメチルスルホキシド1mlに溶解し、同じ溶媒で希釈して
比較的希薄な製剤を製造する。
テストを5回反復して行う。溶液1μlを腹部に注射し、この動物を皿に移し
、冷暖房した部屋に保持する。産卵抑制によって効果を決定する。100%はマ
ダニのいずれもが卵を生まなかったことを意味する。
このテストにおいて、例えば、製造実施例A−9及びA−10の化合物は、2
0μgという典型的な活性化合物濃度で、それぞれの場合に100%の効果を発
揮する。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考)
A01N 43/836 A01N 47/20 C
47/20 C07C 233/24
C07C 233/24 233/60
233/60 233/75
233/75 235/56
235/56 271/28
271/28 271/38
271/38 271/58
271/58 311/08
311/08 311/14
311/14 311/21
311/21 C07D 215/42
C07D 215/42 239/42 Z
239/42 285/08
275/03 417/12
285/08 A01N 43/82 104
417/12
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY,
DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I
T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ
,CF,CG,CI,CM,GA,GN,ML,MR,
NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,KE,L
S,MW,SD,SZ,UG,ZW),EA(AM,AZ
,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM),AL
,AM,AT,AU,AZ,BA,BB,BG,BR,
BY,CA,CH,CN,CU,CZ,DE,DK,E
E,ES,FI,GB,GE,GH,GM,GW,HU
,ID,IL,IS,JP,KE,KG,KP,KR,
KZ,LC,LK,LR,LS,LT,LU,LV,M
D,MG,MK,MN,MW,MX,NO,NZ,PL
,PT,RO,RU,SD,SE,SG,SI,SK,
SL,TJ,TM,TR,TT,UA,UG,US,U
Z,VN,YU,ZW
(72)発明者 エルデレン,クリストフ
ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン
ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15
(72)発明者 クク,カール−ハインツ
ドイツ連邦共和国デー―40764ランゲンフ
エルト・パストル―レー―シユトラーセ30
アー
(72)発明者 シユテンツエル,クラウス
ドイツ連邦共和国デー―40595デユツセル
ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17
(72)発明者 トウルベルク,アンドレアス
ドイツ連邦共和国デー―42781ハーン・ジ
ンターシユトラーセ86
(72)発明者 メンケ,ノルベルト
ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル
クーゼン・グルンデルミユーレ2
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 式(I) [式中、Hetは複素環 (ここで、R1は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキ ルチオアルキル、アルコキシ、アルキルチオ又は場合により置換されたシクロア ルキルを表し、 R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、アルコキシカルボニ ル、アルケニルオキシカルボニル、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アル キルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロ ゲノアルキルスルホニルもしくはチオカルバモイルを表すか、又は R1及びR2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により置換 された飽和又は不飽和の5員又は6員の炭素環式環を表す。)の中の1つを表し 、 R3は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカ ルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキルスル ホニル、それぞれの場合に場合により置換されたアリールカルボニル、アリール オキシカルボニル、アリールスルホニルもし くはアリールアルキル又は場合により置換されたシクロアルキルを表し、 R4及びR5のそれぞれは、相互に独立して水素を表すか、又は基−COR6、− COOR7及び−SO2R8(ここで、R6、R7及びR8のそれぞれは、相互に独立 してアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル 、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル;アルケ ニル、ハロゲノアルケニル;アルキニル、ハロゲノアルキニル;それぞれの場合 に場合により置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアル コキシアルキル又はシクロアルキルチオアルキル;それぞれの場合に場合により 置換されたアリール、アリールアルキル、アリールオキシアルキル又はアリール チオアルキルを表すか、又は場合により置換された複素環を表す。) を表し、 X1及びX2のそれぞれは、相互に独立してハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル 、アルコキシ又はハロゲノアルキルを表し、 m及びnのそれぞれは、相互に独立して0、1、2又は3を表し、並びに Yは、それぞれの場合に場合により置換されたアルキレン、アルケニレン又はア ルケニレンオキシを表す。] の化合物。 2. Hetが、複素環 (ここで、R1は、C1−C4アルキル、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン 原子、例えば弗素、塩素及び臭素原子を有するC1−C4ハロゲノアルキル、C1 −C4アルコキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキ ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオを表すか、又はC1−C4アルキ ル及びハロゲンから成る群からの同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至 三置換されたC3−C6シクロアルキルを表し、 R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、C1−C4アルコキシ カルボニル、C2−C4アルケニルオキシカルボニル、C1−C4アルキルチオ、1 個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC1 −C4ハロゲノアルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、1個乃至5個の 同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC1−C4ハロゲ ノアルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、1個乃至5個の同一又 は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC1−C4ハロゲノアル キルスルホニルを表すか、又はチオカルバモイルを表すか;又は R1及びR2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、同一又は異なる 置換基で場合により一置換乃至三置換された炭素環式の5員又は6員環を表し、 その場合適切な置換基はハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲノアルキ ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲノアルコキシ、ニトロ及びシアノであ る。)を表し、 R3は、水素、C1−C4アルキル、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子 、例えば弗素又は塩素原子を有するC1−C4ハロゲノアル キル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルキルカルボニル、 C1−C4アルコキシカルボニル、C2−C4アルケニルオキシカルボニル、C1− C4アルキルスルホニルを表し、フェニルカルボニル、フェニルオキシカルボニ ル、フェニルスルホニル又はベンジル(これらのそれぞれは、フェニル環が同一 又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されており、適切な置換基は、 それぞれの場合にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、1個乃至5個 の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC1−C2ハロ ゲノアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、1個乃至5個の同 一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC1−C2ハロゲノ アルコキシ、又は1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は 塩素原子を有するC1−C2ハロゲノアルキルチオである。)を表すか、又はC1 −C4アルキル及びハロゲンから成る群からの同一又は異なる置換基で場合によ り一置換乃至三置換されているC3−C6シクロアルキルを表し、 R4及びR5のそれぞれが、相互に独立して水素を表すか、又は基−COR6、− COOR7又は−SO2R8を表し、ここでR6、R7及びR8のそれぞれは、相互に 独立してC1−C8アルキル、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例え ば弗素、塩素又は臭素原子を有するC1−C8ハロゲノアルキル、C1−C4アルコ キシ−C1−C8アルキル、C1−C4アルキルチオ−C1−C8アルキル、C1−C4 アルキルカルボニルオキシ−C1−C8アルキル、C1−C4アルコキシカルボニル −C1−C8アルキル;C2−C8アルケニル、1個乃至5個の同一又は異なるハロ ゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC2 −C8ハロゲノアルケニル;C2−C8アルキニル、1個乃至5個の同一又は異な るハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC2−C8ハロゲノアルキニル を表し; C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキル−C1−C4アルキル、C3− C6シクロアルキルオキシ−C1−C4アルキル又はC3−C6シクロアルキルチオ −C1−C4アルキル(これらのそれぞれは、環が同一又は異なる置換基で場合に より一置換乃至五置換(好ましくは一置換乃至三置換)されており、適切な置換 基は、それぞれの場合にハロゲン、C1−C4アルキル、1個乃至5個の同一又は 異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC1−C4ハロゲノアルキ ル、C1−C4アルコキシ、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば 弗素又は塩素原子を有するC1−C4ハロゲノアルコキシ、C2−C4アルケニル、 1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有する C2−C4ハロゲノアルケニル、ニトロ又はシアノである。)を表し、 フェニル、フェニル−C1−C4アルキル、フェノキシ−C1−C4アルキル又はフ ェニルチオ−C1−C4アルキル(これらのそれぞれは、環が同一又は異なる置換 基で場合により一置換乃至五置換(好ましくは一置換乃至三置換)されており、 可能な置換基は、それぞれの場合に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アル キル、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を 有するC1−C4ハロゲノアルキル、C1−C4アルコキシ、1個乃至5個の同一又 は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC1−C4ハロゲノアル コキシ、C1−C4アルキルチオ、1個乃至5個の同一又は異なる ハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC1−C4ハロゲノアルキルチオ 、C2−C4アルケニル、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗 素又は塩素原子を有するC2−C4ハロゲノアルケニル、C1−C4アルコキシカル ボニル又はC1−C4アルキルカルボニルオキシである。)を表すか、 又は、好ましくは窒素、硫黄及び酸素から成る群からの1個乃至3個のヘテロ原 子を有する5員又は6員の複素環を表し、この複素環は、場合によっては環員と してCOを含んでいてもよく、また、同一又は異なる置換基で場合により一置換 乃至三置換されていてもよく、例としては が挙げられ、適切な置換基は、それぞれの場合に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、 C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロ ゲノアルキル、C1−C4ハロゲノアルコキシ及びC1−C4ハロゲノアルキルチオ であり、さらに、適切な複素環は、環の窒素原子が基Zで場合により置換されて いてもよく、その場合 ZはC1−C4アルキル(例えば、特にメチル又はエチル)、C1−C4アルキルカ ルボニル(例えば、特に、メチルカルボニル又はエチルカルボニル)を表すか、 又はC1−C4アルキル(例えば、特に、メチル又はエチル)、ハロゲン(例えば 、特に、弗素又は塩素)、C1−C4ハロゲノアルキル(例えば、特に、トリフル オロメチル)、C1−C4アルコキシ(例えば、特に、メトキシ)及びC1−C4ハ ロゲノアルコキシ(例えば、特にトリフルオロメトキシ)から成る群からの同一 又は異なる置換基で場合により一置換又は二置換されたフェニルスルホニルを表 し; 適切な複素環は、環の少なくとも1つの窒素が二重結合を持っておらず、従って この窒素が置換に利用できる窒素含有複素環であり; X1及びX2のそれぞれが、相互に独立して弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、 C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、又は1個乃至5個の同一又は異なるハ ロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC1−C4ハロゲノアルキルを表し 、 m及びnのそれぞれが、相互に独立して0、1又は2を表し、 Yが、C1−C6アルキレン、C1−C6ヒドロキシアルキレン、C1−C4アルコキ シ−C1−C6アルキレン、C1−C4アルキルカルボニルオキシ−C1−C6アルキ レン、シアノ−C1−C6アルキレン、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原 子、例えば弗素又は塩素原子を有するC1−C4ハロゲノアルキレン;弗素、塩素 及びメチルから成る群からの同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置 換されているC3−C6シクロアルキル−C1−C4アルキレンを表し;C2−C4ア ルケニレン又はC1−C4アルキレンオキシを表し、 ハロゲンはF、Cl、Br、I、特にF、C1、Brを表し、とりわけF及びC lが強調される、請求の範囲1に記載の式(I)の化合物。 3. Hetが、複素環 (ここで、R1は、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s− 又はt−ブチル;CH2Cl、CH2Br、CHClCH3;メトキシ、エトキシ、 メトキシメチル、エトキシメチル;メチルチオメチル、メチルチオ又はシクロプ ロピルを表し、 R2は、水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、チオシアナト;メトキシカルボニ ル、エトキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル、n−プロポキシカルボニ ル;アリルオキシカルボニル;メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホ ニル又はCSNH2を表すか;又は R1及びR2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、同一又は異なる 置換基で場合により一置換又は二置換されている5員又は6員の炭素環式環を表 し、適切な置換基は、弗素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメ トキシ、ニトロ及びシアノである。) の中の1つを表し、 R3が、水素、メチル、エチル、n−又はi−プロピル;メトキシメチル、エト キシメチル、n−プロポキシメチル、n−ブトキシメチル;メチルカルボニル、 メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル、アリル オキシカルボニル、メチルスルホニル;フェニルカルボニル、フェノキシカルボ ニル又はベンジル(これらのそれぞ れはフェニル環が、弗素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルから成る群から の同一又は異なる置換基で場合により一置換又は二置換されている。)を表すか 、又はシクロプロピルを表し、 R4及びR5のそれぞれは、相互に独立して、水素を表すか、又は基−COR6、 −COOR7又は−SO2R8を表し、その場合、R6、R7及びR8のそれぞれは、 相互に独立して、C1−C8アルキル、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原 子、例えば弗素、塩素、又は臭素原子を有するC1−C4ハロゲノアルキル、C1 −C2アルコキシ−C1−C4アルキル、C1−C2アルキルチオ−C1−C4アルキ ル、C1−C4アルキルカルボニルオキシ−C1−C4アルキル、C1−C2アルコキ シカルボニル−C1−C4アルキル;C2−C4アルケニル、1個乃至5個の同一又 は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC2−C4ハロゲノアル ケニル;C2−C4アルキニル、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例 えば弗素又は塩素原子を有するC2−C4ハロゲノアルキニルを表し; C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキル−C1−C2アルキル、C3− C6シクロアルキルオキシ−C1−C2アルキル及びC3−C6シクロアルキルチオ −C1−C2アルキル(これらのそれぞれは環が同一又は異なる置換基で場合によ り一置換乃至三置換されており、可能な置換基は、それぞれの場合にハロゲン、 C1−C4アルキル、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又 は塩素原子を有するC1−C2ハロゲノアルキル、C1−C2アルコキシ、1個乃至 5個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC1−C2 ハロゲノアルコキシ、C2−C4アルケニル、1個乃至5個 の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC2−C4ハロ ゲノアルケニル、ニトロ又はシアノである。)を表し、フェニル、フェニル−C1 −C2アルキル、フェノキシ−C1−C2アルキル又はフェニルチオ−C1−C2ア ルキル(これらのそれぞれは、環が同一又は異なる置換基で場合により一置換乃 至三置換されており、可能な置換基は、それぞれの場合に、ハロゲン、ニトロ、 シアノ、C1−C2アルキル、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例え ば弗素又は塩素原子を有するC1−C2ハロゲノアルキル、C1−C2アルコキシ、 1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有する C1−C4ハロゲノアルコキシ、C1−C2アルキルチオ、1個乃至5個の同一又は 異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するC1−C2ハロゲノアルキ ルチオ、C2−C4アルケニル、1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子、例 えば弗素又は塩素原子を有するC2−C4ハロゲノアルケニル、並びにC1−C2ア ルコキシカルボニル又はC1−C2アルキルカルボニルオキシである。)を表すか 、 又は同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換された下記複素環: を表し、可能な置換基は、それぞれの場合に、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シア ノ;メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−又はt−ブチル ;メトキシ、エトキシ、n−又はi−プロポキシ;メチルチオ;−CF3、−C HF2、−OCF3及び−OCHF2であり、その場合、Zは、C1−C4アルキル 、例えば、特にメチル又はエチル;C1−C4アルキルカルボニル、例えば、特に メチルカルボニル又はエチルカルボニルを表すか、又はC1−C4アルキル、例え ば特にメチル又はエチル;ハロゲン、例えば、特に弗素又は塩素;C1−C4ハロ ゲノアルキル、例えば、特にトリフルオロメチル;C1−C4アルコキシ、例えば 、特にメトキシ;及びC1−C4ハロゲノアルコキシ、例えば、特にトリフルオロ メトキシから成る群からの同一又は異なる置換基で場合により一置換又は二置換 されたフェニルスルホニルを表し、 X1及びX2のそれぞれが、相互に独立して、弗素、塩素、ニトロ、シアノ、メチ ル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、 m及びnのそれぞれが、相互に独立して0、1又は2、特に0又は1を表し、 Yが、基−CH2−、−CH(CH3)−、−CH(C2H5)−、CH(n−C3 H7)−、CH(i−C3H7)−、−CH2CH2−、−CH(OH)−、−CH (OCH3)−、−CH(O−CO−CH3) H=CH−又は−CH2O−の中の1つを表す、請求の範囲1に記載の式(I)の 化合物。 4. Hetが、複素環(ここで、R1は、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s− 又はt−ブチル;CH2Cl、CH2Br、メトキシ、エトキシ、メチルチオ又は シクロプロピルを表し、 R2は、水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカ ルボニル、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表すか;又 は R1及びR2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、弗素、塩素、メ チル、ニトロ及びシアノから成る群からの同一又は異なる置換基で場合により一 置換又は二置換された炭素環式6員環を表す。) の中の1つを表し、 R3が、水素、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルカル ボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル 、アリルオキシカルボニル又はフェノキシカルボニルを表し、 R4及びR5のそれぞれが、相互に独立して水素を表すか、又は基−COR6、− COOR7又は−SO2R8を表し、ここでR6、R7及びR8のそれぞれは、相互に 独立して、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−又はt− ブチル、n−ペンチル、2,2−ジ メチルプロピル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチルを表し; 2−プロペニル、1−プロペニル、2−プロピニルを表し; クロロメチル、2−クロロエチル、トリフルオロメチル、2,2,2−トリフル オロエチルを表し; メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチルを表し; シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シ クロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル(これらのそれぞれは、メチル、 エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−又はt−ブチル、メトキシ、 エトキシ、弗素、塩素、臭素及び2,2−ジクロロビニルから成る群からの同一 又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されている。)を表し、 フェニル又はベンジル(これらのそれぞれは、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニト ロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、 トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキ シカルボニル及びメチルカルボニルオキシから成る群からの同一又は異なる置換 基で場合により一置換乃至三置換されている。)を表すか、 又は1−フリル、2−フリル、1−チエニル、2−チエニル;1,3−オキサゾ ール−2−イル;1,3−オキサゾール−4−イル;1,3−チアゾール−2− イル;1,3−チアゾール−4−イル;1,2−オキサゾール−3−イル;1, 2−オキサゾール−4−イル;1,2−オキサゾール−5−イル;1,2−チア ゾール−3−イル;1,2−チアゾ一ル−4−イル;1,2−チアゾール−5− イル;3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−ピリジル、3− ピリジル及び4− ピリジルから成る群からの複素環(これらのそれぞれは同一又は異なる置換基で 場合により一置換乃至三置換されており、可能な置換基は、弗素、塩素、臭素、 ニトロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチル である。)を表し、 X1及びX2のそれぞれが、相互に独立して弗素、塩素、シアノ、メチル又はトリ フルオロメチルを表し、 m及びnのそれぞれが、相互に独立して0又は1、特に0を表し、 Yが、−CH2−、−CH(CH3)−又は−CH2O−を表し、特に−CH2−又 は−CH(CH3)−を表す、請求の範囲1に記載の式(I)の化合物。 5. a)式(II)[式中、Het、R3、X1、X2、Y、m及びnのそれぞれは、請求の範囲1に おいて定義したと同じである。] のニトロ誘導体を、適切であれば希釈剤の存在下で還元するか、酸性溶液中で卑 金属でもしくは接触水素添加により還元し、及び b)適切であれば、生じた式(I−1) [式中、Het、R3、X1、X2、Y、m及びnのそれぞれは、請求の範囲1に おいて定義したと同じである。] のアミノ誘導体を、適切であれば塩基の存在下で、そして、適切であれば希釈剤 の存在下で、式(III) G−R4-1 (III) [式中、R4-1は、水素を除いてR4の意味を有し、並びにGは離脱基を表す。] の化合物と反応させるか、 又は c)式(IV) [式中、Het及びR3のそれぞれは請求の範囲1において定義したと同じであ る。] のアミノ複素環化合物を、適切であれば塩基の存在下で、そして適切であれば希 釈剤の存在下で、式(V)[式中、G、R4-1、R5、X1、X2、Y、m及びnのそれぞれは上で定義したと 同じである。] の化合物と反応させることを特徴とする、請求の範囲1に記載の式(I)の化合 物の製造方法。 6. 式(V) [式中、G、R5、X1、X2、Y、m及びnのそれぞれは、請求の範囲1におい て定義したと同じであり、並びに R4-1は、水素を除いて、請求の範囲1において述べたR4の意味を有する。] の化合物。 7.式(VI) [式中、R5、X1、X2、Y、m及びnのそれぞれは、請求の範囲1において定 義したと同じであり、並びに R4-1は、水素を除いて、請求の範囲1において述べたR4の意味を有する。] の化合物。 8. 請求の範囲1に記載の式(I)の化合物を含むことを特徴とする、有害 生物防除剤又は殺菌・殺カビ剤。 9. 有害生物及び菌・カビ類を防除するための、請求の範囲1に記載の式( I)の化合物の使用。 10. 請求の範囲1に記載の式(I)の化合物を、有害生物又は菌・カビ類 及び/又はそれらの生息地に作用させることを特徴とする、有害生物及び菌・カ ビ類の防除方法。 11. 請求の範囲1に記載の式(I)の化合物を増量剤及び/又は界面活性 剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤及び殺菌・殺カビ剤の製造方法 。
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