JPH10508592A - フルオロブテニルエステル類および動物の有害生物を抑制するためのそれらの使用 - Google Patents

フルオロブテニルエステル類および動物の有害生物を抑制するためのそれらの使用

Info

Publication number
JPH10508592A
JPH10508592A JP8515039A JP51503996A JPH10508592A JP H10508592 A JPH10508592 A JP H10508592A JP 8515039 A JP8515039 A JP 8515039A JP 51503996 A JP51503996 A JP 51503996A JP H10508592 A JPH10508592 A JP H10508592A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
spp
optionally
alkyl
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP8515039A
Other languages
English (en)
Inventor
ウド クラーツ，
ユルゲン ハルトビヒ，
ボルフラム アンデルシユ，
クリストフ エルデレン，
アンドレアス トウルベルク，
ノルベルト メンケ，
ゴピチヤンド ヤラマンチリ，
ピーター・ジエラード ルミンスキ，
デニス・ポール フイリオン，
Original Assignee
バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
モンサント・カンパニー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト, モンサント・カンパニー filed Critical バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Publication of JPH10508592A publication Critical patent/JPH10508592A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/12—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/14—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/24—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/62—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylcarbamates
    • C07C271/66—Y being a hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/52—Y being a hetero atom
    • C07C311/53—X and Y not being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylcarbamic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C07C329/02—Monothiocarbonic acids; Derivatives thereof
    • C07C329/04—Esters of monothiocarbonic acids
    • C07C329/06—Esters of monothiocarbonic acids having sulfur atoms of thiocarbonic groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/205—Radicals derived from carbonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 フルオロブテニルエステル類は式（Ｉ）を有し、式中Ｒ1は水素またはハロゲンを表し、そしてＲ2は基（ａ）、（ｂ）または（ｃ）の１つを表し、ここでＶ、Ｙ、Ｚ、Ｒ3およびＲ5は明細書中に示されている意味を有する。該エステル類を製造するための方法および中間生成物、並びに動物有害生物を抑制するためのそれらの使用も開示されている。

Description

【発明の詳細な説明】 フルオロブテニルエステル類および動物の有害生物を抑制するためのそれらの使 用 本発明は新規なフルオロブテニルエステル類、それらの製造方法並びに動物性 有害生物、特に農業、林業、貯蔵製品および材料の保護、および衛生分野におい て遭遇する昆虫、クモ類および線虫、を抑制するためのそれらの使用に関する。 ある種のフルオロブテニル化合物が殺線虫剤として活性であることはすでに知 られている（例えばＷＯ８８／００１８３参照）。しかしながら、これらの化合 物の活性の能力および範囲は、特に低い適用割合および濃度においては、必ずし も常に完全に満足のいくものでない。 本発明はそこで式（Ｉ） ［式中、 Ｒ1は水素またはハロゲンを表し、そして Ｒ2は基（ａ）または（ｂ） の１つを表し、 ここで Ｙは酸素または硫黄を表し、 Ｚは酸素、硫黄またはＮＲ4を表し、 Ｒ3は水素または各々が場合により置換されていてもよいアルキル、ア ルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、アルコキシカルボニル、ア リールオキシカルボニル、アリールスルホニルもしくはヘタリールを表し、そし て Ｒ4は水素または各々が場合により置換されていてもよいアルキル、アルキルチ オ、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキルまたはヘタリールを表 すか、或いは Ｒ3およびＲ4がそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により酸素、 硫黄または窒素（これは場合によりアルキル、アリールまたはアラルキルにより 置換されていてもよい）を含有していてもよい場合により置換されていてもよい 環を形成するか、 或いは 基（ｃ） を表し、 ここで Ｖは酸素またはＮＲ6を表しそして Ｒ5およびＲ6は各々互いに独立して水素、炭素数１〜１２の脂肪族基、各々が場 合によりアルキル、シアノ、トリメチルシリル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハ ロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ＳＨ、アルキル チオ、フェニルよりなる群からの少なくとも１つの置換基により、またはカルボ ン酸基、スルホン酸基、ホスホン酸基もしくはホスフィン酸基または上記の酸類 のエステル、チオエステルもしくはアミドにより置換されていてもよい芳香族も しくは複素環式基を 表し、アミドは場合によりアルキルによりモノ置換もしくはジ置換されていても よく、或いは Ｒ5およびＲ6はそれらが結合している窒素原子と一緒になってアミノ酸または場 合によりさらに酸素−、硫黄−もしくは窒素−を含有していてもよい複素環式を 表し、それらの各々は場合によりアルキル、シアノ、トリメチルシリル、ヒドロ キシル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキル アミノ、ＳＨ、アルキルチオ、フェニルまたはカルボン酸基、スルホン酸基、ホ スホン酸基もしくはホスフィン酸基または上記の酸類のエステル、チオエステル もしくはアミドにより少なくともモノ置換されていてもよく、アミドは場合によ りアルキルによりモノ置換もしくはジ置換されていてもよく、或いは Ｒ6が水素を表す場合には、Ｒ5は基ＯＲ7、ＣＯＲ7、ＮＲ7Ｒ8、ＳＯ2Ｒ9または Ｐ（＝Ｏ）Ｒ10Ｒ11の１つを表し、 Ｒ7およびＲ8は各々互いに独立して水素、アルキルまたはアリールを表し、 Ｒ9は水素、アルキル、ハロゲノアルキルまたはアリールを表し、そして Ｒ10およびＲ11は各々互いに独立して水素、アルキル、アリール、アルコキシ、 アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジア ルキルアミノまたはアリールアミノを表す］ の新規な化合物およびそれらの塩を提供する。 式（Ｉ）の化合物は幾何学的および／もしくは光学的異性体または種々の組成 の異性体類の混合物として存在できる。本発明は純粋な異性体類および異性体類 の混合物にも関する。 カルボキシルまたはヒドロキシル基を有する式（Ｉ）の化合物は種々のカチオン 、例えば、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属、例えばナトリウム、カリウ ム、カルシウム、マグネシウムまたは第４級アンモニウムイオン、例えばイソプ ロピルアンモニウムイオンもしくはピリジニウムイオン、と組み合わせた塩とし て存在できる。 基Ｒ2の種々の意味を考慮に入れると、構造（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ ）が得られる： ［式中、 Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、Ｖ、ＹおよびＺは上記の意味を有する］ さらに、Ａ）式（II） ［式中、 Ｒ1は上記の意味を有する］ のフルオロブテノール類を α）希釈剤の存在下でそして場合により塩基の存在下で、式（III） ［式中、 Ｙ、ＺおよびＲ3は上記の意味を有する］ の化合物と または β）希釈剤の存在下でそして場合により触媒の存在下で、式（IV） ＹＣＮ−Ｒ3 （IV） ［式中、 ＹおよびＲ3は上記の意味を有する］ のイソ（チオ）シアナートと 反応させるか、 或いは Ｂ）式（IIａ） ［式中、 Ｒ1は上記の意味を有する］ のフルオロブテンチオール類を、希釈剤の存在下でそして場合により塩基の存在 下で、式（IIIａ） ［式中、 ＹおよびＲ3は上記の意味を有する］ の化合物と反応させるか、 或いは Ｃ）式（Ｖ） ［式中、 Ｒ1およびＹは上記の意味を有する］ の化合物を、希釈剤の存在下でそして場合により塩基の存在下で、式（VI） Ｈ−Ｚ−Ｒ3 （VI） ［式中、 ＺおよびＲ3は上記の意味を有する］ の化合物と反応させるか、 或いは Ｄ）式（VII） ［式中、 Ｒ1およびＹは上記の意味を有する］ の化合物を、希釈剤の存在下でそして場合により塩基の存在下で、式（VIII） Ｈ−Ｓ−Ｒ3 （VIII） ［式中、 Ｒ3は上記の意味を有する］ の化合物と反応させる 場合に式（Ｉａ）または（Ｉｂ）の化合物が得られることも見いだされた。 既知の方法を使用して、一部は市販されている既知の化合物からまたは既知の 方法により容易に製造される化合物から式（Ｉｃ）の化合物を製造することがで きる。 最後に、式（Ｉ）の新規な化合物が顕著な生物学的性質を有しそして動物性有 害生物、特に農業、林業、貯蔵製品および材料の保護、および衛生分野において 遭遇する昆虫、クモ類および線虫、を抑制するために特に適することも見いださ れた。 式（Ｉ）は本発明に従う化合物の一般的な定義を与える。 上記および下記の式で挙げられている好適な置換基または基の範囲を次に説明 する。 Ｒ1は好適には水素、弗素または塩素を表す。 Ｒ2は好適には基 の１つを表し、 ここで Ｙは酸素または硫黄を表し、 Ｚは酸素、硫黄またはＮＲ4を表し、 Ｒ3は水素、 或いは場合によりハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル、アミノ（これは 場合によりＣ2−Ｃ7−アルカンジイルにより置換されていても または同一もしくは相異なるＣ1−Ｃ8-アルキルによりモノ−もしくはジ置換さ れていてもよい）、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオまたはアミノ カルボニル（これは場合によりＣ2−Ｃ7-アルカンジイルにより置換されていて も、同一もしくは相異なるＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキル、Ｃ1 −Ｃ8-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8-ハロゲノシクロアル キル、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキルによりまたは各々が場合に よりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキ ル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ8-アルキル チオもしくはＣ1−Ｃ8-ハロゲノアルキルチオにより置換されていてもよいフェ ニルもしくはベンジルによりモノ−もしくはジ置換されていてもよい）により置 換されていてもよいＣ1−Ｃ10-アルキル、 或いは場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8-アルケニル、 或いは場合によりハロゲン−またはＣ1−Ｃ6-アルキル−置換されていてもよい Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキル、 或いは各々が場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ1− Ｃ8-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルコキシ、 Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ8-アルコキ シカルボニルまたはＳＣＮにより置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フ ェニルオキシカルボニルまたはフェニルスルホニル、 或いは場合によりハロゲン−またはＣ1−Ｃ6-アルキル−置換されていてもよい １〜３個の窒素原子を有する５−もしくは６−員の複素環、 或いは場合によりハロゲン−またはＣ1−Ｃ6-アルコキシ−置換されていてもよ いＣ1−Ｃ8-アルコキシ−カルボニルを表す。 Ｒ4は好適には水素、 或いは場合によりハロゲン、シアノ、アミノ（これは場合によりＣ2−Ｃ7-アル カンジイルにより置換されていてもまたは場合により同一もしくは相異なるＣ1 −Ｃ8-アルキルによりモノ−もしくはジ置換されていてもよい）、Ｃ1−Ｃ8-ア ルコキシ、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオまたはアミノカルボニル（これは場合により Ｃ2−Ｃ7-アルカンジイルにより置換されていても、同一もしくは相異なるＣ1− Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキル、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ3− Ｃ8-ハロゲノシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキルに より、または各々が場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8-アルキル 、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアル コキシ、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ8-ハロゲノアルキルチオにより 置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルによりモノ−もしくはジ置換さ れていてもよい）により置換されていてもよいＣ1−Ｃ10-アルキル、 或いは場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルチオ、 或いは場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8-アルケニル、 或いは場合によりハロゲン−またはＣ1−Ｃ6-アルキル−置換されていてもよい Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキル、 或いは各々が場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8-アルキ ル、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノア ルコキシ、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ8 -アルコキシカルボニルまたはＳＣＮにより置換されていてもよいフェニルまた はベンジル、 或いは場合によりハロゲン−またはＣ1−Ｃ6-アルキル−置換されていてもよい １〜３個の窒素原子を有する５−もしくは６−員の複素環を表すか、 或いは Ｒ3およびＲ4がそれらが結合されている窒素原子と一緒になって４−〜８−員の 場合により酸素、硫黄または窒素（これは場合によりＣ1−Ｃ8-アルキル、フェ ニルまたはベンジルにより置換されていてもよい）を含有していてもよい場合に よりＣ1−Ｃ8-アルキル−置換されていてもよい環を形成する。 Ｒ1は特に好適には弗素を表す。 Ｒ2は特に好適には基 を表し、 ここで Ｙは酸素または硫黄を表し、 Ｚは酸素、硫黄またはＮＲ4を表し、 Ｒ3は水素、 或いは場合により弗素、塩素、シアノ、カルボキシル、フェニル、アミノ（これ は場合によりＣ2−Ｃ6-アルカンジイルにより置換されていて もまたは同一もしくは相異なるＣ1−Ｃ6-アルキルによりモノ−ないしジ置換さ れていてもよい)、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオまたはアミノ カルボニル（これは場合によりＣ2−Ｃ6-アルカンジイルにより置換されていて も、同一もしくは相異なるＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ1 −Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ7-シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ7-ハロゲノシクロアル キル、Ｃ1−Ｃ3-アルキル−Ｃ3−Ｃ7-シクロアルキルにより、または各々が場合 によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアル キル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキ ルチオもしくはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアルキルチオにより置換されていてもよいフ ェニルもしくはベンジルによりモノ−もしくはジ置換されていてもよい）により 置換されていてもよいＣ1−Ｃ6-アルキル、 或いは場合により弗素−、塩素−、またはＣ1−Ｃ4-アルキル−置換されていて もよいＣ4−Ｃ8-シクロアルキル、 或いは各々が場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1 −Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ 、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6-アルコ キシカルボニルまたはＳＣＮにより置換されていてもよいフェニル、ベンジル、 フェノキシカルボニルまたはフェニルスルホニル、 或いは場合により弗素−、塩素−またはＣ1−Ｃ4-アルキル−置換されていても よいＣ1−Ｃ6-アルコキシ−カルボニルを表す。 Ｒ4は特に好適には水素、 或いはＣ1−Ｃ6-アルキル、場合により弗素−もしくは塩素−置換され ていてもよいＣ1−Ｃ4-アルキルチオ、またはＣ4−Ｃ8-シクロアルキルを表すか 、 或いは Ｒ3およびＲ4がそれらが結合されている窒素原子と一緒になって４−〜８−員の 場合により酸素、硫黄または窒素（これは場合によりＣ1−Ｃ6-アルキル、フェ ニルまたはベンジルにより置換されていてもよい）を含有していてもよい場合に よりＣ1−Ｃ6-アルキル−置換されていてもよい環を形成する。 Ｒ1は非常に特に好適には弗素を表す。 Ｒ2は非常に特に好適には基 を表し、 ここで Ｙは酸素を表し、 Ｚは酸素、硫黄またはＮＲ4を表し、 Ｒ3は水素、 或いは場合により弗素、塩素、シアノ、カルボキシル、フェニル、アミノ（これ は場合によりＣ2−Ｃ6-アルカンジイルにより置換されていてもまたは同一もし くは相異なるＣ1−Ｃ6-アルキルによりモノ−もしくはジ置換されていてもよい ）、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオまたはアミノカルボニル（こ れは場合によりＣ2−Ｃ6-アルカンジイルにより置換されていても、同一もしく は相異なるＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシによりまたは各々が場合に よりハロゲン、 シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6- アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオもしくはＣ1 −Ｃ6-ハロゲノアルキルチオにより置換されていてもよいフェニルもしくはベ ンジルによりモノ−もしくはジ置換されていてもよい）により置換されていても よいＣ1−Ｃ6-アルキル、 或いは場合によりＣ1−Ｃ4-アルキル−置換されていてもよいＣ4−Ｃ8-シクロア ルキル、 或いは各々が場合により弗素、塩素、シアノ、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハ ロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1− Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルチオまたはＣ1−Ｃ4-アルコキシ カルボニルにより置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたは フェニルスルホニル、 或いは場合により弗素−、塩素−またはＣ1−Ｃ4-アルキル−置換されていても よいＣ1−Ｃ4-アルコキシ−カルボニルを表す。 Ｒ4は非常に特に好適には水素、 或いはＣ1−Ｃ4-アルキル、場合により弗素−もしくは塩素−置換されていても よいＣ1−Ｃ3-アルキルチオ またはＣ4−Ｃ8-シクロアルキルを表すか、 或いは Ｒ3およびＲ4がそれらが結合されている窒素原子と一緒になって４−〜８−員の 場合により酸素、硫黄または窒素（これは場合によりＣ1−Ｃ4-アルキルまたは ベンジルにより置換されていてもよい）を含有していてもよい場合によりＣ1− Ｃ4-アルキル−置換されていてもよい環を形成する。 上記の基の一般的もしくは好適な定義または説明は最終生成物並びに対応して 出発物質および中間体に適用される。これらの基の定義は所望するなら互いに組 み合わせることができ、すなわち各々の好適範囲間の組み合わせも可能である。 以上で好適である（好適な）として挙げられている意味の組み合わせを含有す る式（Ｉａ）および（Ｉｂ）の化合物が本発明によると好ましい。 以上で特に好適であるとして挙げられている意味の組み合わせを含有する式（ Ｉａ）および（Ｉｂ）の化合物が本発明によると特に好ましい。 以上で非常に特に好適であるとして挙げられている意味の組み合わせを含有す る式（Ｉａ）および（Ｉｂ）の化合物が本発明によると非常に特に好ましい。 別の好適な群の化合物は式（Ｉｃ）の化合物、特にＺが酸素を表しそしてＲ5 が脂肪族基、好適には低級アルキル、特にエチル、を表すものである。 以上および以下に示されている基の定義においては、炭化水素基、例えばアル キルまたはアルケニルは−例えばアルコキシまたはアルキルチオの如きヘテロ原 子との結合でも−各場合とも可能な限り直鎖状もしくは分枝鎖状である。 基Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11の定義において使用されている 語は下記のように理解すべきである： 「ハロゲン」という語は弗素、塩素、臭素、ヨウ素を意味する。 「アルキル」という語は直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ1−Ｃ7-アルキルを表す 。 「低級アルキル」という語は直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ1−Ｃ4-アルキルを 表す。 「脂肪族」という語は飽和もしくは不飽和の炭素数１〜１０の（すなわち以上 で述べられているような）直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたは炭素数２〜 １０の（すなわち以上で述べられているような）直鎖状もしくは分枝鎖状のアル ケニルを表す。 「アルコキシ」という語は酸素原子を介して結合されている低級アルキルを表 す。 「アルキルチオ」という語は硫黄原子を介して結合されている低級アルキルを 表す。 「アルコキシカルボニル」という語はカルボキシル基の低級アルキルエステル を表す。 「カルボン酸基、スルホン酸基、ホスホン酸基もしくはホスフィン酸基または 上記の酸類のエステル、チオエステルもしくはアミド」という語は少なくとも１ 個の炭素原子がカルボキシル基により置換されているかまたは少なくとも１個の 水素原子がスルホン酸基、ホスフィン酸基もしくはホスホン酸基により置換され ている脂肪族基、および上記の酸類の低級アルキルエステル類、低級アルキルチ オエステル類またはアミド類（これらは場合により１個もしくは２個の低級アル キル基により置換されていてもよい）を意味する。 「アミノ酸」という語はＮＲ5Ｒ6が天然または非天然産出アミノ酸の場合によ り置換されていてもよいアミノ基であることを意味する。 「芳香族基」または「アリール」という語は場合により上記の通りに置換され ていてもよいフェニルを意味する。 「複素環式基」という語は環中に少なくとも１個の非−炭素原子を含有する環 式基を意味する。ヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄または別の原子であってもよい 。複素環の例は、場合によりシアノ、トリメチルシリル、ヒドロキシル、アルコ キシ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、ＳＨ、アルキルチオ、カルボキシル、アルコ キシカルボニル、フェニル、カルボン酸基、スルホン酸基、ホスホン酸基もしく はホスフィン酸基、またはこれらの酸類のエステル、チオエステルもしくはアミ ドよりなる群からの少なくとも１個の基により置換されていてもよいチアジアゾ ール、ピリジン、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イミダゾール、 ピラゾール、トリアゾール、ベンゾチアゾール、硫黄−含有複素環、モルホリン 、ピペリジン、ピペラジンまたはピロリジンである。 方法Ａα）に従う式（Ｉ）の化合物の製造において、例えば３,４,４−トリフ ルオロ−ブテ−３−エノールおよびクロロ蟻酸エチルが出発物質として使用され るなら、反応は下記の反応式により説明できる： 方法Ａβ）に従う式（Ｉ）の化合物の製造において、例えば３,４,４−トリフ ルオロ−ブテ−３−エノールおよびイソシアン酸フェニルが出発物質として使用 されるなら、反応は下記の反応式により説明できる： 方法Ｂ）に従う式（Ｉ）の化合物の製造において、例えば３,４,４−トリフル オロブテ−３−エン−チオールおよびクロロチオ蟻酸エチルが出発物質として使 用されるなら、反応は下記の反応式により説明できる： 方法Ｃ）に従う式（Ｉ）の化合物の製造において、例えばクロロ蟻酸３,４,４ −トリフルオロブテ−３−エニルおよびシクロヘキシルアミンが出発物質として 使用されるなら、反応は下記の反応式により説明できる： 方法Ｄ）に従う式（Ｉ）の化合物の製造において、例えばクロロチオ蟻酸３, ４,４−トリフルオロブテ−３−エニルおよび２,６−ジメチルモルホリンが出発 物質として使用されるなら、反応は下記の反応式によ り説明できる： 式（Ｉ）の化合物を製造するための上記の方法Ａα、Ａβ、Ｂ、ＣおよびＤの 全ては反応を希釈剤の存在下で実施することにより特徴づけられている。 これらの方法において適する希釈剤は全ての一般的な溶媒である。 場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族もしくは芳香族の炭化水素類、 エーテル類またはニトリル類、例えば、シクロヘキサン、トルエン、クロロベン ゼン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジオキサン、テトラヒ ドロフラン、ジエチルエーテルまたはアセトニトリル、が特に適する。 式（Ｉ）の化合物を製造するための上記の方法Ａα、Ｂ、ＣおよびＤの全ては 反応を場合により塩基の存在下で実施することにより特徴づけられている。 方法Ａα、Ｂ、ＣおよびＤ用に適する塩基は全ての一般的なプロトン受容体で ある。アルカリ金属水酸化物、またはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属 炭酸塩、またはアルカリ土類金属炭酸塩、またはアルカリ金属炭酸水素塩、また はアルカリ土類金属炭酸水素塩、または窒素塩基が特に適する。例には、水酸化 ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチ ルアミン、ジベンジルアミ ン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（Ｄ ＡＢＣＯ)、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン （ＤＢＵ）が包含される。 式（Ｉ）の化合物を製造するための上記の方法Ａβは反応を場合により触媒の 存在下で実施することにより特徴づけられている。 適する触媒は例えばジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、トリエチルアミ ンもしくはピリジンまたは有機錫化合物、例えばジラウリン酸ジブチル錫、であ る。 上記の方法Ａα、Ａβ、Ｂ、ＣおよびＤにおける反応温度は各場合とも相対的 に広い範囲にわたり変えることができる。方法Ａα、Ｂ、ＣおよびＤにおいては 、反応は一般的には−１０℃〜１５０℃の間の、好適には０℃〜９０℃の間の、 温度において実施される。方法Ａβにおいては、反応は一般的には０℃〜１２０ ℃の間の、好適には２０℃〜１００℃の間の、温度において実施される。 方法Ａαにおける式（II）および（III）並びに方法Ｂにおける式（IIａ）お よび（III）の出発物質の比はそれぞれ一般的には１：１〜２：１である。 方法Ａβにおける式（II）および（IV）の出発物質の比は一般的には２：１〜 １：２であり、好適には等量が使用される。 方法Ｃにおける式（Ｖ）および（VI）並びに方法Ｄにおける式（VII）および （VIII）の出発物質の比はそれぞれ一般的には１：１〜１０：１の間である。 上記の方法Ａα、Ａβ、Ｂ、ＣおよびＤは一般的には大気圧において実施され る。上記の方法Ａα、Ａβ、Ｂ、ＣおよびＤにおける処理は反 応混合物を例えば水で希釈し、有機溶媒で抽出しそして有機相を濃縮することに より実施される。 方法ＡαおよびＡβにおいて使用される式（III）の出発物質は既知でありそ して既知の方法により製造できる（例えばＷＯ９２／１５５５５参照）。 方法ＡαおよびＢにおいて同様に使用される式（III）または（IIIａ）の出発 物質は既知でありおよび／または既知の方法により製造できる。式（III）また は（IIIａ）の化合物は例えば式（VI）のアルコール類、チオール類またはアミ ン類をホスゲンまたはチオホスゲンと既知の方法で反応させることにより得られ る（例えば、Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie，Volume E4，pag e 407 ff.，Georg Thieme Verlag Stuttgart，New York，1983参照）。 方法Ａβにおいて出発物質として使用される式（IV）のイソ（チオ）シアナー ト類は有機化学における合成用に一般的に既知の化学物質である。 方法Ｃにおいて使用される式（Ｖ）の出発物質は新規であるが既知の方法によ り製造できる。式（Ｖ）の化合物は例えば式（II）の化合物を一般的な方法（上 記参照）でホスゲンまたはチオホスゲンと反応させることにより得られる。 方法Ｃにおいて同様に使用される式（VI）の出発物質は有機化学における合成 用に一般的に既知の化学物質である。 方法Ｄにおいて使用される式（VII）の出発物質は新規であるが既知の方法に より製造できる。式（VII）の化合物は例えば式（IIａ）の化合物をそれ自体既 知である方法（上記参照）でホスゲンまたはチオホス ゲンと反応させることにより得られる。 方法Ｄにおいて同様に使用される式（VII）の出発物質は有機化学における合 成用に一般的に既知の化学物質である。 該活性化合物は農業、林業、貯蔵製品および材料の保護において、そして衛生 分野において遭遇する動物の有害生物、特に昆虫、クモ類および線虫、の防除用 に適する。それらは作物保護剤としての使用に特に適する。それらは通常の敏感 性および抵抗性の種並びに全てのまたはある成長段階に対して活性である。上記 した有害生物には次のものが包含される： 等脚目(Isopoda)のもの、例えばオニスカス・アセルス(Ｏniscus asellus)、オ カダンゴムシ(Ａrmadillidium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Ｐorcell io scabar)。 倍脚綱(Ｄiplopoda)のもの、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus guttulatus)。 チロポダ目(Ｃhilopoda)のもの、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Ｇeop hilus carpohagus)およびスカチゲラ種(Ｓcutigera spp.)。 シムフイラ目(Ｓymphyla)のもの、例えばスカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutige rella immaculata)。 シミ目(Ｔhysanura)のもの、例えばレプシマ・サツカリナ(Ｌepisma saccharin a)。 トビムシ目(Ｃollembola)のもの、例えばオニチウルス・アルマツス(Ｏnychiuru s armatus)。 直翅目(Ｏrthoptera)のもの、例えばブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta orien talis)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta americana)、ロイコ フアエ・マデラエ(Ｌeucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Ｂlattella g ermanica)、アチータ・ドメスチクス(Ａcheta domesticus)、ケラ種(Ｇryllota lpa spp.)、トノサマバツタ(Ｌocusta migratoriamigratorioides)、メラノプ ルス・ジフエレンチアリス(Ｍelanoplus differentialis)およびシストセルカ ・グレガリア(Ｓchistocerca gregaria)。 ハサミムシ目(Ｄermaptere)のもの、例えばホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆ orficula auricularia)。 シロアリ目(Ｉsoptera)のもの、例えばレチキユリテルメス種(Ｒeticulitermes spp.)。 シラミ目(Ａnoplura)のもの、例えばヒトジラミ（Ｐediculus humanus corpor is)、ケモノジラミ種(Ｈaematopinus spp.)およびケモノホソジラミ種(Ｌinogn athus spp.)。 ハジラミ目(Ｍallophaga)のもの、例えばケモノハジラミ種(Ｔrichodectes spp .)およびダマリネア種(Ｄamalinea spp.)。 アザミウマ目(Ｔhysanoptera)のもの、例えばクリバネアザミウマ(Ｈercinothri ps femoralis)およびネギアザミウマ(Ｔhrips tabaci)。 半翅目(Ｈeteroptera)のもの、例えばチヤイロカメムシ種(Ｅurygaster spp.) 、ジスデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercus intermedius)、ピエスマ・ク ワドラタ(Ｐiesma quadrata)、ナンキンムシ（Ｃimexlectularius)、ロドニウ ス・プロリクス(Ｒhodnius prolixus)およびトリアトマ種(Ｔriatoma spp.)。 同翅目(Ｈomoptera)のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Ａleurodes bra ssicae)、ワタコナジラミ(Ｂemisia tabaci)、トリアレウロ デス・バポラリオルム(Ｔrialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Ａphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Ｂrevicoryne brassicae)、クリプトミズス ・リビス(Ｃryptomyzus ribis)、アフィス・フアバエ(Ａphis fabae)、アフィ ス・ポミ(Ａphis pomi)、リンゴワタムシ(Ｅriosoma lanigerum)、モモコフキ アブラムシ(Ｈyalopterus arundinis)、フィロキセラ・ヴァスタトリックス(Ｐ hylloxera vastatrix)、ペンフィグス種(Ｐenphigus spp.)、ムギヒゲナガア ブラムシ(Ｍacrosiphum avenae)、コブアブラムシ種(Ｍyzus spp.)、ホツプイ ボアブラムシ(Ｐhorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Ｒhopalosiphum pa di)、ヒメヨコバイ種(Ｅmpoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Ｅuscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ（Ｎephotettix cincticeps)、ミズキカタカ イガラムシ(Ｌecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia oleae )、ヒメトビウンカ（Ｌaodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Ｎilaparvat a lugens)、アカマルカイガラムシ(Ａonidiella aurantii)、シロマルカイガ ラムシ(Ａspidiotus hederae)、シユードコツカス種(Ｐseudococcus spp.)お よびキジラミ種(Ｐsylla spp.)。 鱗翅目(Ｌepidoptera)のもの、例えばワタアカミムシ(Ｐectinophora gossypie lla)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマ タ(Ｃheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Ｌithocolletis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta padella)、コナガ(Ｐl utella maculipennis)、ウメケムシ(Ｍalacosoma neustria)、クワノキンムケ シ(Ｅuproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Ｌymantria spp.)、ブツカラト リツクス・ス ルベリエラ(Ｂucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Ｐhyllocnistis citrella)、ヤガ種(Ａgrotis spp.)、ユークソア種(Ｅuxoa spp.)、フエル チア種(Ｆeltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Ｅarias insulana)、ヘリオ チス種(Ｈeliothis spp.)、スポドプテラ・エキシグア(Ｓpodoptera exigua) 、ヨトウムシ(Ｍamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Ｐanolis flammea )、スポドプテラ・リチュラ(Ｓpodoptera litura)、シロナヨトウ種(Ｓpodopte ra spp.)、トリコプルシア・ニ(Ｔrichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ (Ｃarpocapsa pomonella)、アオムシ種(Ｐieris spp.)、ニカメイチユウ種(Ｃ hils spp.)、アワノメイガ(Ｐyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ｅ phestia kuehniella)、ハチミツガ(Ｇalleria mellonella)、テイネオラ・ビ セリエラ(Ｔineola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea pellionel la)、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈofmannophila pseudospretella) 、カコエシア・ポダナ(Ｃacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Ｃapua reti culana)、クリストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneura fumiferana)、クリ シア・アンビグエラ(Ｃlysia ambiguella)、チヤハマキ(Ｈomona magnanima) およびトルトリクス・ビリダナ(Ｔortrix viridana)。 鞘翅目(Ｃoleoptera)のもの、例えばアノビウム・プンクタツム(Ａnobium punc tatum)、コナナガシンクイムシ(Ｒhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブ テクツス(Ｂruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Ａcanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Ｈylotrupes bajulus)、アゲラスチカ ・アルニ(Ａgelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Ｌeptinotars a decemlineata)、フ エドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon cochleariae)、ジアブロチカ種(Ｄiabrotic a spp.)、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐsylliodes chrysocephala)、ニ ジユウヤホシテントウ(Ｅpilachna varivestis)、アトマリア種(Ａtomaria sp p.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ種(Ａn thonomus spp.)、コクゾウムシ種(Ｓitophilus spp.)、オチオリンクス・スル カツス(Ｏtiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Ｃosmopolites sordidu s)、シユートリンクス・アシミリス(Ｃeuthorrhynchus assimillis)、ヒペラ・ ポスチカ(Ｈypera postica)、カツオブシムシ種(Ｄermestes spp.)、トロゴデ ルマ種(Ｔrogoderma spp.)、アントレヌス種(Ａnthrenus spp.)、アタゲヌス種 (Ａttagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Ｌyctus spp.)、メリゲテス・アエ ネウス(Ｍeligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ｐtinus spp.)、ニプツス・ ホロレウカス(Ｎiptus hololeucus)、セマルヒヨウホンムシ(Ｇibbium psyllo ides)、コクヌストモドキ種(Ｔribolium spp.)、チヤイロコメノゴミムシダマ シ(Ｔenebrio molitor)、コメツキムシ種(Ａgriotes spp.)、コノデルス種(Ｃ onoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Ｍelolontha melolontha)、アムフイ マロン・ソルスチチアリス(Ａmphimallon solstitialis)およびコステリトラ・ ゼアランジカ(Ｃostelytra zealandica)。 膜翅目(Ｈymenoptera)のもの、例えばマツハバチ種(Ｄiprion spp.)、ホプロカ ムパ種(Ｈoplocampa spp.)、ラシウス種(Ｌasius spp.)、イエヒメアリ(Ｍono morium pharaonis)およびスズメバチ種(Ｖespa spp.)。 双翅目(Ｄiptera)のもの、例えばヤブカ種(Ａedes spp.)、ハマダラカ 種(Ａnopheles spp.)、イエカ種(Ｃulex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄr osophila melanogaster)、イエバエ種(Ｍusca spp.)、ヒメイエバエ種(Ｆannia spp.)、クロバエ・エリスロセフアラ(Ｃalliphoro erythrocephala)、キンバ エ種(Ｌucilia spp.)、オビキンバエ種(Ｃhrysomya spp.)、クテレブラ種(Ｃu terebra spp.)、ウマバエ種(Ｇastrophilus spp.)、ヒツポボスカ種(Ｈyppobo sca spp.)、サシバエ種(Ｓtomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Ｏestrus spp.)、 ウシバエ種(Ｈypoderma spp.)、アブ種(Ｔabanus spp.)、タニア種(Ｔannia spp.)、ケバエ(Ｂibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Ｏscinella frit) 、クロキンバエ種(Ｐhorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomyia hyoscy ami)、セラチチス・キヤピタータ(Ｃeratitis capitata)、ミバエオレアエ(Ｄa cus oleae)およびガガンボ・パルドーサ(Ｔipula paludosa)。 ノミ目(Ｓiphonaptera)のもの、例えばケオプスネズミノミ（Ｘenopsyllａ cheo pis)およびナガノミ種(Ｃeratopyllus spp.)。 蜘形網(Ａrachnida)のもの、例えばスコルピオ・マウルス(Ｓcorpio maurus)お よびラトロデクタス・マクタンス(Ｌatrodectus mactans)。ダニ目(Ａcarina)の もの、例えばアシブトコナダニ(Ａcarus siro)、ヒメダニ種(Ａrgas spp.)、 カズキダニ種(Ｏrnithodoros spp.)、ワクモ(Ｄermanyssus gallinae)、エリ オフイエス・リビス(Ｅriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Ｐhyllocoptruta o leivora)、オウシマダニ種(Ｂoophilus spp.)、コイタマダニ種(Ｒhipicephalu s spp.)、アンブリオマ種(Ａmblyomma spp.)、イボマダニ種(Ｈyalomma spp. )、マダニ種(Ｉxodes spp.)、キユウセンヒゼンダニ種(Ｐsoroptes spp.) 、シヨクヒヒゼンダニ種(Ｃhorioptes spp.)、ヒゼンダニ種(Ｓarcoptes spp. )、ホコリダニ種(Ｔarsonemus spp.)、クローバハダニ(Ｂryobia praetiosa) 、ミカンリンゴハダニ種(Ｐanonychus spp.)およびナミハダニ種(Ｔetranychus spp.)。 植物寄生性線虫には次のものが包含される：ネグサレセンチユウ種(Ｐratylen chus spp.)、ラドホルス・シミリス(Ｒadopholus similis)、ナミクキセンチ ユウ(Ｄitulenchus dipsaci)、ミカンネセンチユウ(Ｔylenchulus semipenetr ans)、シストセンチユウ種(Ｈeterodera ｓpp.)、ネコブセンチユウ種(Ｍeloid ogyne spp.)、アフエレンコシデス種(Ａphelenchoides spp.)、ロンギドルス 種(Ｌongidorus spp.)、クシフイネマ種(Ｘiphinema spp.)およびトリコドル ス種(Ｔrichodorusspp.)。 本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、特に、顕著な殺昆虫および殺線虫活性を示 す。葉および土に生息する昆虫に対して使用される時には、それらは例えばマス タード・ビートル幼虫（Ｐhaedon cochleariae）およびダイアモンド−バック ・モス（Ｐlutella maculipennis）の毛虫に対して有効な活性を示す。線虫に 対して使用される時には、それらは例えばメロイドジン・インコグニタ（Ｍeloi dogyne incognita）に対して有効な活性を有する。 本発明に従う活性化合物は保護性質を示すだけでなく、葉の全身的および根の 全身的性質も示す。 本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は、例えば稲の中のピリクリア・オリザエ （Ｐyricularia oryzae）に対する殺菌・殺カビ活性も示す。 該活性化合物は通常の調合物、例えば、液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、 粉末、散剤、ペースト、可溶性粉末、粒剤、懸濁−乳化濃縮剤、活性化合物を含 浸させた天然および合成物質、並びに重合体物質中の極小カプセル、に転化させ ることができる。 これらの調合物は既知の方法で、例えば、活性化合物を伸展剤即ち液体もしく は液化した気体のまたは固体の希釈剤または担体と、随時表面活性剤すなわち乳 化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合することにより製 造することができる。 伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることも できる。液体希釈剤として、主に芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくは アルキルナフタレン、塩素化された芳香族および塩素化された脂肪族炭化水素類 、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭 化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石油留分、鉱油 および植物性油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ れらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチル ケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、 例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水が適してい る。 適当な固体担体は、例えば アンモニウム塩類並びに粉砕した天然鉱物、例えばカオリン類、クレイ、タルク 、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイトまたは珪藻土、並び に合成鉱物、例えば高分散したケイ酸、アルミナおよびシリケートであり、粒剤 に対する適当な固体の担体は例えば粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、 大理石、軽石、海泡石および白雲石並 びに無機および有機のひきわりの合成顆粒および有機物質の顆粒例えばおがくず 、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎であり、適当な乳化剤および／ま たは発泡剤は例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチ レン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類。例えば アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキ ルスルフエート類、アリールスルホネート類並びにアルブミン加水分解生成物で あり、適当な分散剤は例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロー スである。 接着剤、例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテツ クス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールお よびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質類、例えばセファリン類およびレ シチン類、および合成燐脂質類、を調合物中で用いることができる。他の添加剤 は鉱油および植物油である。 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー 、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、および微量の栄養剤、例えば鉄、マ ンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩、を用いることがで きる。 調合物は一般に０.１〜９５重量％、好ましくは０.５〜９０重量％、の活性化 合物を含有する。 新規な活性化合物は、それらの商業的に入手可能なタイプの調合物中およびこ れらの調合物から製造された使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、 誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長調節用物 質または除草剤との混合物として存在することもできる。殺昆虫剤には、例えば 、燐酸塩類、カルバミン酸塩類、カル ボン酸塩類、塩素化された炭化水素類、フエニルウレア類および微生物により製 造された物質が特に包含される。 特に有利な成分の例は下記のものである： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ ン；２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′− トリフルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキサニリド；２,６−ジ クロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)ベンズアミド；(Ｅ)−２−メト キシイミノ−Ｎ−メチル−２−(２−フェノキシフェニル)−アセトアミド；硫酸 ８−ヒドロキシキノリン；(Ｅ)−２−{(２−[６−(２−シアノフェノキシ)−ピ リミジン−４−イルオキシ]フェニル}３−メトキシアクリル酸メチル；(Ｅ)−メ トキシミノ[アルファ−(ｏ−トリルオキシ)−ｏ−トリル]酢酸メチル；２−フェ ニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(am propylfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ビナ パクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチシ ジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(b upirimate)、ブチオベート(buthiobate)、多硫化カルシウム、カプタフォル(cap tafol)、カプタン(captan)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carb oxin)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロロネブ(chloroneb)、クロロ ピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(c hloz olinate)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾー ル(cyproconazole)、シプロフラム(cyprofuram)、ジクロロフェン(dichlorophen )、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、 ジクロメジン(diclomezin)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフェンカルブ(diet hofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)ジメシリモル(dimethirimol) 、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジノキャップ (dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithion)、ジタリンフォス(d italimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazox olon)、エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、 エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、フェナリモル(fenar imol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニ トロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fe npropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fent in acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam )、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジラム(fluazinam)、フルジオキソニル(fl udioxonil)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、 フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニ ル(flutolanil)、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォ セチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フタリド(fthalide)、フベリダゾー ル(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フルメシクロックス(furmecyclo x)、 グアザチン(guazatine)、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazo le)、ヒメキサゾール(hymexazole)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾー ル(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イプロベンフォス（ＩＢ Ｐ）(iprobenfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprot hiolane)、カスガマイシン(kasugamycin)、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテ ン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー(Bordeau x)混合物、 マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メパニピリ ム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナ ゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メスフロキサム( methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトスルフォヴァックス(metsulfovax)、ミ クロブタニル(myclobutanil)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタ ルーイソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、オフレース( ofurace)、オキサジイル(oxadiyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシカルボ キシン(oxycarboxin)、ペルフラゾエート(perfurazoate)、ペンコナゾール(penc onazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiphen)、フタリド (phtahlide)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリカルバメ ート(polycarbamate)、ポリオキシン(polyoxin)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(pr opamocarb)、プロピコナゾール(propiconazole)、 プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifen ox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、キントゼン（Ｐ ＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、 硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te cnazene)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazol e)、チシオフェン(thicyofen)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl) 、チラム(thiram)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルフルア ニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(tria dimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシ クラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(tri flumizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、ヴ ァリダマイシンＡ(validamycin A)、ヴィンクロゾリン(vinclozolin)、ジネブ(z ineb)、ジラム(ziram)。 殺菌剤： ブロノポル(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapy rin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、 オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet racyclin)、プロベナゾール(probenazole)、ストレプトマイシン(streptomycin) 、テクロフ−タラム(teclof-talam)、硫酸銅および他の銅調合物。 殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン(abamectin)、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート(acephate)、 アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldic arb)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アヴェルメク チン(avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、アジンフ ォスＡ(azinphos A)、アジンフォスＭ(azinphoos M)、アゾシクロチン(azocyclo tin)、バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンジオカルブ (bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベ ータ−シルスリン(beta-cyluthrin)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ＢＰＭＣ、 ブロフェンプロックス(brofenproxx)、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェン カルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシン(butocarb oxin)、ブチル−ピリダベン(butyl-pyridaben)、カジュサフォス(cadusafos)、 カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(car bophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、ＣＧＡ １５７４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエ トキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェンヴインフォス(chlorfenvinphos) 、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、クロ ルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(chlorpyrifosM)、シス−レ スメスリン(cis-resmethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロフェンテジン(c lofentezine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、 シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexa tin)、シペルメスリン(cyperme thrin)、シロマジン(cyromazine)、デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ (demeton M)、デメトンＳ(demeton S)、デメトン−Ｓ−メチル(demeton-S-methy l)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロフェ ンチオン(dichlofenthion)、ジクロルヴォス(dichlorvos)、ジクリフォス(dicli phos)、ジクロトフォス(dicrotophos)、ジエチオン(diethion)、ジフルベンズロ ン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルヴィンフォス(dimeth ylvinphos)、ジオキサチオン(dioxathion)、ジスルフォトン(disulfoton)、エジ フェンフォス(edifenphos)、エマメクチン(emamectin)、エスフェンヴァレレー ト(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、 エトフェンプロックス(etofenprox)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトリン フォス(etrimphos)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin) 、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothio n)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocalb)、フェノキ シカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fe npyrad)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンチオン(fenthion)、フ ェンヴァレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(flua zinam)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinat e)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、 フルヴァリネート（fluvalinate)、フォノフォス(fonofos)、フォルモチオン(fo rmothion)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenpro x)、フ ラチオカルブ(furathiocarb)、ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophs)、ヘキサフ ルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、イミダクロプリ ド(imidacloprid)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォス(isazofos)、 イソフェンフォス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン (isoxathion)、イヴェルメクチン(ivermectin)、ラムダ−シハロスリン(lambda- cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メカルバム (mecarbam)、メヴィンフォス(mevinphos)、メスルフェンフォス(mesulfenphos) 、メタルデヒド(metaldehyde)、メタクリフォス(methacrifos)、メタミドフォス (methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、 メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、ミルベメクチン(milbemectin) 、モノクロトフォス(monocrotophos)、メキシデクチン(mexidectin)、ナレド(na led)、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラム(nitenpyramu)、オメトエート(omet hoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemeton M)、オキシデプロ フォス(oxydeprofos)、パラチオンＡ(parathion A)、パラチオンＭ(parathion M )、ペルメスリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phor ate)、フォサロン(phosalone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(pho sphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＭ (pirimiphos M)、ピリミフォスＡ(pirimiphos A)、プロフェノフォス(profenofo s)、プロメカルブ(promecarb)、プロパフォス(prop aphos)、プロポクサー(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos)、プロトエート (prothoate)、ピメトロジン(pymetrozin)、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピリ ダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスル ム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリ プロキシフェン(pyriproxyfen)、キナルフォス(quinalphos)、 ＲＨ５９９２、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen )、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、テブフェノジド(t ebufenozid)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimi phos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルスリン(tefluthrin)、テメフ ォス(temephos)、テルバム(terbam)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルヴ ィンフォス(tetrachlorvinphos)、チアフェノックス(thiafenox)、チオジカルブ (thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiomethon)、チオ ナジン(thionazin)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラロメスリン(tralo methrin)、トリアラテン(triarathen)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズ ロン(triazuron)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルオムロン(trifluo muron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、ヴァミドチオン(vamidothion)、ＸＭ Ｃ、キシリルカルブ(xylylcarb)、Ｙ １５３０１／５３０２、ゼタメスリン(ze tamethrin)。 他の既知の活性化合物、例えば除草剤、または肥料および成長調節剤、と混合 することも可能である。 該活性化合物はさらにそれらの商業的に入手可能な調合物中およびこ れらの調合物から製造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存在するこ ともできる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが、活性 化合物の活性を増加させる化合物である。 商業的に入手可能なタイプの調合物から製造された使用形態の活性化合物含有 量は広範囲にわたつて変化させることができる。使用形態の活性化合物濃度は０ .００００００１〜９５重量％の、好ましくは０.０００１〜１重量％の間の、活 性化合物である。 適用は使用形態に適する通常の方法で実施できる。 衛生上の有害生物または貯蔵製品の有害生物に対して使用する時には、活性化 合物は木材およびクレイ上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上 でのアルカリに対する良好な安定性を有する。 本発明に従う活性化合物類は植物の、衛生上の、および貯蔵製品類の有害生物 類に対して活性であるだけでなく、獣医薬分野において動物寄生体類（体外寄生 体類）、例えばイキソジドダニ(ixodid ticks)、姫壁ダニ(argasid ticks)、疥 癬蝨(scab mites)、ナミケダニ(trombiculidmites)、ハエ類（刺すハエおよび吸 うハエ）、寄生性のハエの幼虫、虱、毛虱、鳥虱および蚤、に対しても活性であ る。これらの寄生体類には下記のものが包含される： シラミ目（Ａnoplurida）から、例えば、ヘマトピヌス種（Ｈaematopinus sp p.）、リノグナスス種（Ｌinognathus spp.）、ペジクルス種（Ｐediculus sp p.）、フチルス種（Ｐhtirus spp.）、ソレノポテス種（Ｓolenopotes spp.） 。 ハジラミ目（Ｍallophagida）並びにマルツノハジラミ亜目（Ａmblycerina） およびホソツノハジラミ亜目（Ｉschnocerina）から、例えば、 トオリメノポン種（Ｔrimenopon spp.）、メノポン種（Ｍenopon spp.）、ト リノトン種（Ｔrinoton spp.）、ボヴィビコラ種（Ｂovicola spp.）、ウェル ネキエラ（Ｗerneckiell spp.）、レピケントロン種（Ｌepikentron spp.）、 ダマリナ種（Ｄamalina spp.）、トリコデクテス種（Ｔrichodectes spp.）、 フェリコラ種（Ｆelicola spp.）。 双翅目（Ｄiptera）並びにカ亜目（Ｎematocerina）およびハエ亜目（Ｂrachy cerina）から、例えば、エーデス種(Ａedes spp.）、アノフェレス種（Ａnophe les spp.）、クレックス種（Ｃu1ex spp.）、シムリウム種（Ｓimulium spp. ）、ユーシムリウム種（Ｅusimulium spp.）、フレボトムス種（Ｐhlebotomus spp.）、ルツゾミイア種（Ｌutzomyia spp.）、クリコイデス種（Ｃulicoide s spp.）、クリソプス種（Ｃhrysops spp.）、ヒボミトラ種（Ｈybomitra sp p.）、アチロツス種（Ａtylotus spp.）、タバヌス種（Ｔabanus spp.）、ヘ マトポタ種（Ｈaematopota spp.）、フィリポニア種（Ｐhilipomyia spp.）、 ブラウラ種（Ｂraula spp.）、ムスカ種（Ｍusca spp.）、ヒドロタエア種（ Ｈydrotaea spp.）、ストモキシス種（Ｓtomoxys spp.）、ヘマトビア種（Ｈa ematobia spp.）、モレリア種（Ｍorellia spp.）、ファニア種（Ｆannia sp p.）、グロッシナ種（Ｇlossina spp.）、カリフォラ種（Ｃalliphora spp.） 、ルシリア種（Ｌucilia spp.）、クリソミイア種（Ｃhrysomyia spp.）、ウ ールファルチア種（Ｗohlfahrtia spp.）、サルコファガ種（Ｓarcophaga spp .）、オエストルス種（Ｏestrus spp.）、ヒポデルマ種（Ｈypoderma spp.） 、ガステロフィルス種（Ｇasterophilus spp.）、ヒッポボスカ種（Ｈippobosc a spp.）、リポプテナ種（Ｌipoptena spp.） およびメロファグス種（Ｍelophagus spp.）。 ノミ目（Ｓiphonapterida）から、例えば、プレックス種（Ｐulex spp.）、 クテノセファリデス種（Ｃtenocephalides spp.）、クセノピスラ種（Ｘenopys lla spp.）およびセラトフィルス種（Ｃeratophyllus spp.）。 カメムス目（Ｈeteropterida）、例えば、シメックス種（Ｃimex spp.）、ト リアトマ種（Ｔriatoma spp.）、ロドニウス種（Ｒhodnius spp.）およびパン ストロンギルス種（Ｐanstrongylus spp.）。 ゴキブリ目（Ｂlattarida）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂlat ta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐeriplaneta americana）、 ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂlattela germanica）およびスペラ種（Ｓupella spp.）。 ダニ目（Ａcaria）（アカリダ（Ａcarida））のサブクラス並びにメタ−（Ｍe ta-）およびメソスチグマタ目（Ｍesostigmata）から、例えば、アルガス種（Ａ rgas spp.）、オルニソドルス種（Ｏrnithodorus spp.）、オタビウス種（Ｏt abius spp.）、イキソデス種（Ｉxodes spp.）、アンブリオンマ種（Ａmblyom ma spp.）、ブーフィルス種（Ｂoophilus spp.）、デルマセントル種（Ｄerma centor spp.）、ヘマフィサリス種（Ｈaemaphysalis spp.）、ヒアロンマ種（ Ｈyalomma spp.）、リピセファルス種（Ｒhipicephalus spp.）、デルマニッ サス種（Ｄermanyssus spp.）、ライリエチア種（Ｒaillietia spp.）、ニュ ーモニッサス（Ｐneumonyssus spp.）、ステルノストマ種（Ｓternostoma spp .）およびヴァロア種（Ｖarroa spp.）。 ケダニ亜目（Ａctinedida）（プロチグマタ（Ｐrostigmata））およ びコナダニ亜目（Ａcaridida）（アスチグマタ（Ａstigmata））、例えば、アカ ラピス種（Ａcarapis spp.）、ケイレチエラ種（Ｃheyletiella spp.）、オル ニソヘイレチア種（Ｏrnithocheyletia spp.）、ミオビア種（Ｍyobia spp.） 、ソレルガテス種（Ｐsorergates spp.）、デモデックス種（Ｄemodex spp.） 、トロンビクラ種（Ｔrombicula spp.）、リストロフォルス種（Ｌistrophorus spp.）、アカルス種（Ａcarus spp.）、チロファグス種（Ｔyrophagus spp. ）、カログリフス種（Ｃaloglyphus spp.）、ヒポデクテス種（Ｈypodectes s pp.）、テロリクス種Ｃ（Ｐterolichus spp.）、プソロプテス種（Ｐsoroptes spp.）、コリオプテス種（Ｃhorioptes spp.）、オトデクテス種（Ｏtodecte s spp.）、サルコプテス種（Ｓarcoptes spp.）、ノトエドレス種（Ｎotoedre s spp.）、ネミドコプテス種（Ｋnemidocoptes spp.）、シトジテス種（Ｃyto dites spp.）およびラミノシオプテス種（Ｌaminosioptes spp.）。 例えば、それらはブーフィルス・ミクロプルス（Ｂoophilus microplus）お よびルシリア・クプリナ（Ｃucilia cuprina）に対して顕著な活性を示す。 本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物類は農業用家畜、例えば、牛、羊、山羊、 馬、豚、驢馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥、蜜蜂、他の室 内動物、例えば、犬、猫、飼育用の鳥、水族館の魚、並びにいわゆる実験動物、 例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウス、を攻撃する節足動物を 抑制するためにも適している。本発明に従う活性化合物を使用することによりこ れらの節足動物類を抑制することによって死亡および（肉、乳、羊毛、皮革、卵 、蜂蜜などの）生産減 少が防止されたりまたは減じられるため、より経済的なそしてより簡単な動物の 飼育が可能になることが意図される。 獣医学分野では、本発明に従う活性化合物は既知の方法で腸内投与により、例 えば錠剤、カプセル、飲料、飲み薬、顆粒、ペースト、大型丸剤、飼料を通す方 法、坐薬の形態で、非経口的投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内 、腹腔内など）により、移植物、鼻内投与により、皮膚投与により、例えば浸漬 もしくは入浴、噴霧、注ぎおよび滴下、洗浄、粉末散布の形態で、そして活性化 合物を含んでなる成型品、例えば首輪、耳札、尾の標識、足輪、端綱、標識装置 などを用いて使用される。 家畜、家禽、室内動物などに投与される時には、式（Ｉ）の活性化合物は１〜 ８０％の量で活性化合物を含んでなる調合物（例えば粉剤、乳剤、散剤）として 、直接または１００〜１０ ０００倍の希釈後に使用することができ、或いはそ れらを化学浴の形態で使用してもよい。 さらに、本発明に従う式の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して有効な殺 昆虫活性を有することも見いだされた。 下記の昆虫が例としてそして好適であるとして挙げられるが、それらに限定さ れるものではない： 甲虫類(Beetles)、例えば ヒロトルペス・バジュルス（Ｈylotrupes bajulus）、クロロフォルス・ピロシ ス（Ｃhlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Ａnobiumu punct atum）、キセストビウム・ルフォヴィロスム（Ｘestobium rufovilosum）、プ チリヌス・ペクチコルニス（Ｐtilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペル チネックス（Ｄendrobium pertinex）、 エルノビウス・モリス（Ｅrnobius mollis）、プリオビウム・カルピニ（Ｐrio bium carpini）、リクツス・ブルンネイス（Ｌyctus brunneus）、リクツス・ アフリカヌス（Ｌyctus africanus）、リクツス・プラニコリス（Ｌyctus pla nicollis）、リクツス・リネアリス（Ｌyctus linearis）、リクツス・プベッ センス（Ｌyctus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔrogoxylon a equale）、ミンセス・ルギコシル（Ｍinthes rugicollis）、キシレボルス種（ Ｘyleborus spec.）、トリプトデンドロン種（Ｔryptodendron spec.）、アパ テ・モオナクス（Ａpate monachus）、ボスチリクス・カプシンス（Ｂostrychu s capucins）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈeterobostrychus brun eus）、シノキシロン種（Ｓinoxylon spec.）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄinod erus minutus）。 ハサミムシ類（Ｄermapterans）、例えば シレックス・ジュヴェンクス（Ｓirex juvencus）、ウロセルス・ギガス(Ｕroc erus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕrocerus gigas taignus ）、ウロセルス・アウグル（Ｕrocerus augur）。 シロアリ類（Ｔermites）、例えば カロテルメス・フラヴィコリス（Ｋalotermes flavicollis）、クリプトテルメ ス・ブレヴィス（Ｃrytotermes brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈet erotermes indicola）、レチクリテルメス・フラヴィペス（Ｒeticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒeticulitermes santonens is）、レクチクリテルメス・ルシフグス（Ｒeticulitermes lucifugus）、マス トテルメス・ダーウィニエンシス（Ｍastotermes darwiniensis）、ズーテルモ プシス・ネヴァデ ンシス（Ｚootermopsis nevadensis）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃop totermes formosanus）。 シミ類（Ｂristletails）、例えばレイスマ・サッカリナ（Ｌepisma saccharin a）。 工業材料とは本概念では非−生存材料、例えば、好適には合成材料、膠、サイ ズ、紙およびボール紙、皮革、木材および材木製品、並びに塗料を意味すると理 解すべきである。 昆虫による攻撃に対して非常に特に好適に保護される材料は木材および材木製 品である。 本発明に従う組成物または該組成物を含んでなる混合物により保護できる木材 および材木製品は、例えば、建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、防波堤 、木製車両、箱、荷台、容器、電柱、木製型桟、木製窓および扉、合板、パーチ クルボード、連結製品、または家屋の建築もしくは連結部の中で非常に一般的に 使用されている木材製品を意味すると理解すべきである。 活性化合物はそのままで、濃縮物または一般的な普通の調合物、例えば粉末、 粒剤、溶液、懸濁液、乳化液もしくはペースト、の形態で使用することができる 。 上記の調合物はそれ自体は既知である方法で、例えば活性化合物を少なくとも １種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤または結合剤または固定剤、撥水剤 、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、並びに適宜着色剤および顔料並びに他の加工 助剤と混合することにより、製造できる。 木材および木製材料の保護用に使用される殺昆虫剤組成物または濃縮物は本発 明に従う活性化合物を０．０００１〜９５重量％、特に０．００ １〜６０重量％、の濃度で含んでなる。 使用される組成物または濃縮物の濃度は昆虫の種および発生状態並びに媒体に 依存する。最適な適用割合は使用時に各場合とも一連の試験により決めることが できる。しかしながら、一般的には、保護しようとする材料を基にして０.００ ０１〜２０重量％、好適には０.００１〜１０重量％の活性化合物を使用するこ とで十分である。 使用される溶媒および／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物およ び／または油状もしくは油型の有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物およ び／または極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水並びに適宜乳 化剤および／または湿潤剤である。 好適に使用される有機化学溶媒は３５より上の蒸発価（evaporation number） および３０℃より上の、好適には４５℃より上の引火点を有する油状または油型 の溶媒である。低揮発度を有しそして水中に不溶性であるそのような油状または 油型溶媒として使用される物質は、適当な鉱油類もしくはそれらの芳香族留分、 または鉱油−含有溶媒混合物、好適にはホワイトスピリット、石油および／また はアルキルベンゼンである。 有利に使用される物質は１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油類、１７０ 〜２２０℃の沸騰範囲を有するホワイトスピリット、１６０〜２８０℃の沸騰範 囲の石油もしくは芳香族類、ターペンチンのエッセンスなどである。 好適な態様では、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素類 もしくは１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素類の 高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン 、好適にはα−モノクロロナフタレン、が使 用される。 溶媒混合物が３５より上の蒸発価および３０℃より上の、好適には４５℃より 上の、引火点を有し且つ殺昆虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中に 可溶性または乳化性である限り、３５より上の蒸発価および３０℃より上の、好 適には４５℃より上の、引火点を有する油状または油型の溶媒の一部を高または 中揮発度の有機化学溶媒により置換することもできる。 好適な態様では、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物または脂肪族極性有機化学 溶媒もしくは溶媒混合物の一部が置換されている。好適に使用される物質はヒド ロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機 化学溶媒、例えばグリコールエーテル、エステル類などである。 芳香族の範囲内で使用される有機化学結合剤はそれ自体既知でありそして水で 希釈可能でありおよび／または使用される有機化学溶媒中に可溶性もしくは分散 性もしくは乳化性である合成樹脂および／または結合性乾燥油、特にアクリレー ト樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしく は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フ ェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン／クマロン樹脂、シリコーン樹脂 、乾燥植物性および／または乾燥油および／または天然および／もしくは合成樹 脂をベースとした物理的乾燥結合剤からなるかまたはそれらを含んでなる結合剤 である。 結合剤として使用される合成樹脂は乳化液、分散液または溶液の形態で使用す ることができる。１０％までのビチューメンまたはビチューメ ン物質も結合剤として使用することができる。さらに、それ自体既知である着色 剤、顔料、撥水剤、臭気−遮蔽物質および抑制剤または腐食防止剤を使用するこ ともできる。 組成物または濃縮物は好適には、本発明によると、少なくとも１種のアルキド 樹脂または改質アルキド樹脂および／または乾燥植物性油を有機化学結合剤とし て含んでなる。４５重量％以上の、好適には５０〜６８重量％の、油含有量を有 するアルキド樹脂が本発明により好適に使用される。 上記の結合剤の全部または一部を揮発保留剤（混合物）または可塑剤（混合物 ）により置換することができる。これらの添加剤は活性化合物の揮発および結晶 化または沈澱を防止することを意図する。それらは好適には（使用される結合剤 の１００％を基にして）結合剤の０.０１〜３０％を置換する。 可塑剤はフタル酸エステル類の化学種、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジ オクチルもしくはフタル酸ベンジルブチル、燐酸エステル類、例えば燐酸トリブ チル、アジピン酸エステル類、例えばアジピン酸ジ−(２−エチルヘキシル)、ス テアリン酸エステル類、例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル 、オレイン酸エステル類、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類ま たは相対的に高分子量のグリコールエーテル類、グリセロールエステル類および ｐ−トルエンスルホン酸エステル類からのものである。 揮発保留剤は化学的にはポリビニルアルキルエーテル類、例えば、ポリビニル メチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベン ゾフェノン、を基にしている。 水も、適宜１種もしくはそれ以上の上記の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤 および分散剤との混合物状で、溶媒または希釈剤として特に適する。 大規模な工業的含浸方法、例えば真空、二重真空または圧力方法により木材の 特に有効な保護が得られる。 適宜、調合済み組成物はさらに他の殺昆虫剤および適宜さらに１種もしくはそ れ以上の殺菌・殺カビ剤を含んでなっていてもよい。 混合できる適当な追加成分は、好適には、ＷＯ９４／２９ ２６８に挙げられ ている殺昆虫剤および／または殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられてい る化合物は引用することにより本出願の内容になる。 混合できる非常に特に好適な成分は殺昆虫剤、例えばクロピリフォス(chlorpy riphos)、フォキシム(phoxim)、シラフルフィン(silafluofin)、アルファメスリ ン(alphamethrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シペルメスリン(cypermethrin) 、デルタメスリン(deltamethrin)、ペルメスリン(permethrin)、イミダクロプリ ド(imidacloprid)、ＮＩ−１５、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフ ルムロン(hexaflumuron)およびトリフルムロン(triflumuron)、 並びに殺菌・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコ ナゾール(hexaconazole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロピコナゾール(pr opiconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazo le)、メトコナゾール(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロフルアニド (dichlofluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、カルバミン酸３−ヨード −２−プロピニルブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４, ５−ジクロロ −Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。 本発明に従う活性化合物の製造および使用は下記の実施例から理解することが できる。製造実施例 実施例Ｉ−１ ＣＦ2＝ＣＦ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−ＯＣ2Ｈ5 （Ｉ−１） ５.４ｇ（５０ミリモル）のクロロ蟻酸エチルおよび次に氷で冷却しながら５. ４ｇ（５３ミリモル）のトリエチルアミンを６.３ｇ（５０ミリモル）の３,４, ４−トリフルオロブテ−３−エノールの５０ｍｌの塩化メチレン中溶液に滴下す る。この溶液を２０℃に暖め、そして撹拌を一夜続ける。水による希釈後に、生 成物を塩化メチレンで抽出しそして抽出物を減圧下で濃縮する。残渣を３０ｍｍ において蒸留すると、炭酸エチル(３,４,４−トリフルオロブテ−３−エニル)が ８０℃以上で蒸留する。 収量２.９ｇ（理論値の３０％）。実施例Ｉ−２ ３.５ｇ（２２.５ミリモル）のイソシアン酸２,６−ジフルオロフェニルを２. ８ｇの３,４,４−トリフルオロブテ−３−エノールの２０ｍｌの塩化メチレン中 溶液に加える。４０℃において一夜撹拌した後に、この溶液を水で洗浄しそして 有機相を分離しそして硫酸マグネシウム上で乾燥する。減圧下で、溶媒を除去し そして残渣をシクロヘキサンと共 に粉砕する。 収量５.４ｇ（理論値の９６％）。 融点５６−６０℃実施例Ｉ−３ 撹拌しながら、５.６５ｇ（３０ミリモル）のクロロ蟻酸３,４,４−トリフル オロブテ−３−エニルを１０℃において５.０ｇ（３２ミリモル）のヒドロキシ アセトアミド−Ｎ,Ｎ−ヘキサメチレンおよび３.１ｇ（３０ミリモル）のトリエ チルアミンの５０ｍｌのジクロロメタン中溶液に滴下する。この溶液を一夜撹拌 し、ジクロロメタンで希釈しそして水で洗浄する。有機相を分離しそして減圧下 で蒸発させ、そして油状残渣をシリカゲル上で溶離系クロロホルム／酢酸エチル （４：１）を使用するクロマトグラフィーにかける。４.２ｇ（理論値の４５.６ ％の収率）の所望する炭酸エステルがｌｏｇｐ＝２.４７の油状で得られる。 下記の式（Ｉ）の化合物が同様にしてそして一般的な製造指示に従い得られる 。 実施例Ｉ−３８ ３ｍｌ（０.０５モル）のＣＳ2を室温において５０ｍｌのテトラヒドロフラン （ＴＨＦ）中の１０.１ｇ（０.１モル）のトリエチルアミンおよび６ｇ（０.０ ４８モル）のメチルグリシネート(methyl glycinate)塩酸塩に滴下する。室温に おいて約２５分間にわたり撹拌した後に、９.４５ｇ（０.０５モル）の４−ブロ モ−１,１,２−トリフルオロブテ−１−エンをゆっくり加えそして室温における 撹拌を一夜続ける。溶媒を減圧下で除去しそして残渣をエーテル中に加える。溶 液を水で４回洗浄しそして硫酸マグネシウム上で乾燥し、そしてエーテルを減圧 下で除去する。残渣をクロマトグラフィーにかける（シリカゲル、１４％酢酸エ チル／ヘキサンを使用するＨＰＬＣ）。７.８ｇの粗製生成物が得られ、それの ４.３ｇを冷凍機中で結晶が生成するまで保つ。急速濾過および 減圧下での乾燥後に、２.５ｇの上記の化合物が融点：３７−３９℃の無色固体 状で得られる。 元素分析： 実施例Ｉ−３９ 氷で冷却しながら、６.２４ｇ（０.０３３モル）の４−ブロモ−１，１，２− トリフルオロブテ−１−エンを３５ｍｌのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の ５ｇ（０.０３ｍｌ）のエチルキサントゲン酸カリウムに加え、そして撹拌を室 温において一夜続ける。混合物を３００ｍｌの水に注ぎそしてエーテルで抽出す る。エーテル相を水で４回洗浄し、マグネシウム上で乾燥しそして減圧下で濃縮 する。５.５２ｇの上記の化合物が透明な黄色液体状で得られる。 元素分析： 実施例Ｉ−４０ 実施例Ｉ−３８の方法によりメチルグリシネート塩酸塩の代わりに等量のｔｅ ｒｔ−ブチルグリシネート(tert-butyl glycinate)塩酸塩を使用してこの化合物 が製造される。 処理後に得られた粗製生成物を２０％酢酸エチル／ヘキサンから２回再結晶化 させる。２.３５ｇの上記の化合物が融点：７０−７２℃の無色固体状で得られ る。 元素分析： 実施例Ｉ−４１ 段階Ａ ４１.４３ｇ（０.３モル）の亜燐酸ジエチル、９ｇ（０.３モル）のパラホル ムアルデヒドおよび３.０４ｇ（０.０３モル）のトリエチルア ミンを６０〜７０℃に加熱する。発熱反応が起き、温度が１２０〜１２５℃に上 昇しそして溶液が透明になる。溶液を１２０℃において１０分間にわたり撹拌し 、冷却し、少量の塩化メチレンを加えそして溶液を減圧下で濃縮する。残渣を減 圧下で乾燥する。４９.６ｇの式 ＨＯ−ＣＨ2−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＣ2Ｈ5)2の化合物が透明液体状で得られる。段階Ｂ 氷で冷却しながら、３.８９ｇ（０.０５９モル）の８５％強度ＫＯＨを２０ｍ ｌのＣＳ2中の１０ｇ（０.０５９モル）の段階Ａで得られた化合物にゆっくり加 える。溶液を室温において２時間撹拌し、１５０ｍｌのエーテルを加えそして撹 拌をさらに２時間にわたり続ける。沈澱を濾別し、エーテルで洗浄しそして減圧 下で乾燥する。１３.６９ｇの式 の化合物が黄色固体状で得られる。段階Ｃ 室温において、５ｇ（０.０１７７モル）の段階Ｂで得られた化合物を一回に 少量ずつ３０ｍｌのＭＦ中の４ｇ（０.０２２モル）の４−ブロモ−１,１,２− トリフルオロブテ−１−エンに加える。反応混合物を室温において一夜撹拌し、 ３００ｍｌの水に注ぎそしてエーテルで抽出する。エーテル相を水で４回洗浄し 、硫酸マグネシウム上で乾燥しそして濃縮する。４.７６ｇの上記の最終生成物 が透明な黄色液体状で得られる。 元素分析: 実施例Ｉ−４２ 氷で冷却しながら、１０ｍｌのアセトニトリル中の１０．３ｍｌ（０．０７８ モル）の臭化トリメチルシリルを１５ｍｌのアセトニトリル中の２.３ｇ（０.０ ０６５モル）の実施例Ｉ−４１の化合物に滴下する。溶液を室温において一夜撹 拌し、そして溶媒を減圧下で除去する。残渣を室温において過剰のメタノールと 共に４時間にわたり撹拌する。メタノールを次に減圧下で除去しそして生成物を 減圧下で乾燥する。１.９６ｇの上記の化合物が融点：７３−７５℃の無色固体 状で得られる。 元素分析： 実施例Ｉ−４３ この化合物は実施例Ｉ−３８の方法によりメチルグリシネート塩酸塩の代わり に等量のｔｅｒｔ−ブチルＮ−メチルグリシネート塩酸塩を使用して製造される 。 元素分析： 実施例Ｉ−４４ 実施例Ｉ−４５ 実施例Ｉ−４６ 実施例Ｉ−４４、Ｉ−４５およびＩ−４６の化合物は実施例Ｉ−３８の方法に より対応する前駆体から出発して製造される。出発物質の製造 実施例Ｖ−１ 氷で冷却しそして撹拌しながら、２８ｇ（０.２８モル）のホスゲンを３０ｇ （０.２４モル）の３,４,４−トリフルオロ−ブテ−３−エノ ール中に通し、そして混合物を次に２０℃においてさらに５時間にわたり撹拌す る。過剰のホスゲンを窒素を用いて吹き出した後に、油状残渣を蒸留する。２１ .２ｇの沸点７２−７４℃／１００ｍｍの無色の塩化物が得られる。（収率理論 値の４６.８）。実施例Ａ 臨界濃度試験 試験線虫：メロイドジン・インコグニタ(Ｍeloidogyne incognita) 溶媒： ４重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加えそして濃厚物を水で所望する濃度に希釈 する。 活性化合物を試験線虫がたくさん感染している土と良く混合する。調合物中の 活性化合物の濃度は実際に重要でなく、ｐｐｍ（＝ｍｇ／ｌ）で示される１単位 容量の土当たりの活性化合物の量だけが重要である。処理された土を容器中に移 しそしてこれらにレタスの種をまきそして２５℃の温室温度に保つ。 ３週間後に、レタスの根を線虫の感染（根の節）に関して試験しそして活性化 合物の効果の程度を％で測定する。感染が完全に予防されたなら効果の程度は１ ００％であり、そして感染水準が未処理であるが同等に汚染された土中の対照植 物と同じ程度高いならそれは０％である。 この試験では、例えば製造実施例Ｉ−４およびＩ−５の化合物により２０ｐｐ ｍの例示活性化合物濃度において１００％の効果の程度が示された。実施例Ｂ ファエドン(Ｐhaedon)幼虫試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈 する。 キャベツの葉(Ｂrassica oleracea)を所望する濃度の活性化合物の調合物中 に浸漬することにより処理しそして葉が濡れている間にマスタード・ビートル幼 虫(Ｐhaedon cochleariae)を感染させる。 特定期間の時間後に、死滅度を％で測定する。１００％は全てのビートル幼虫 が死滅したことを意味し、０％はビートル幼虫が１匹も死滅しなかったことを意 味する。 この試験では、例えば製造実施例Ｉ−６の化合物により０.１％の例示活性化 合物濃度において７日後に１００％の死滅度がもたらされた。実施例Ｃ プルテラ(Ｐlutella)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈 する。 キャベツの葉(Ｂrassica oleracea)を所望する濃度の活性化合物の調合物中 に浸漬することにより処理しそして葉が濡れている間にダイア 調合物中に浸漬することにより処理しそして葉が濡れている間にダイアモンド− バック・モス(Ｐlutella maculipennis)の毛虫を感染させる。 特定期間の時間後に、死滅度を％で測定する。１００％は全ての毛虫が死滅し たことを意味し、０％は毛虫が１匹も死滅しなかったことを意味する。 この試験では、例えば製造実施例Ｉ−２、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６およびＩ− ８の化合物により０.１％の例示活性化合物濃度において７日後に１００％の死 滅度がもたらされた。実施例Ｄ スポドプテラ(Ｓpodoptera)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈 する。 キャベツの葉(Ｂrassica oleracea)を所望する濃度の活性化合物の調合物中 に浸漬することにより処理しそして葉が濡れている間にオーレット・モス(Ｓpod optera frugiperda)の毛虫を感染させる。 特定期間の時間後に、死滅度を％で測定する。１００％は全ての毛虫が死滅し たことを意味し、０％は毛虫が１匹も死滅しなかったことを意味する。 この試験では、例えば製造実施例Ｉ−５およびＩ−７の化合物により０.１％ の例示活性化合物濃度において７日後に１００％の死滅度がもたらされた。 ネフォテチックス(Ｎephotettix)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈 する。 稲の苗(Ｏryzae sativa)を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬する ことにより処理しそして苗が濡れている間にグリーン・ライス・リーフホッパー (Ｎephotettix cincticeps)の幼虫を感染させる。 特定期間の時間後に、死滅度を％で測定する。１００％は全てのリーフホッパ ーが死滅したことを意味し、０％はリーフホッパーが１匹も死滅しなかったこと を意味する。 この試験では、例えば製造実施例Ｉ−２、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７お よびＩ−８の化合物により０.１％の例示活性化合物濃度において６日後に１０ ０％の死滅度がもたらされた。実施例Ｆ 抵抗性ブーフィルス・ミクロプラス(boophilus microplus)／Ｓｐ−抵抗性パー クハースト(Ｐarkhurst)菌株を用いる試験 試験動物：吸った成虫の雌 溶媒： ３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル 乳化剤：３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適当な調合物を製造するために、３重量部の活性化合物を７重量部の上記の溶 媒−乳化剤混合物と混合し、そしてこのようにして得られた濃厚物を水で所望す る濃度に希釈する。 １０匹の抵抗性ブーフィルス・ミクロプラスを試験しようとする活性化合物調 合物の中に１分間にわたり浸漬する。プラスチックビーカーに移しそして調節さ れている環境室中で貯蔵した後に、死滅度を測定する。 １００％は全てのダニ蚊が死滅したことを意味し、０％はダニが１匹も死滅し なかったことを意味する。 この試験では、例えば製造実施例Ｉ−５、Ｉ−６およびＩ−７の化合物により １０００ｐｐｍの例示活性化合物濃度において１００％の死滅度がもたらされた 。実施例Ｇ ハエ(blowfly)の幼虫を用いる試験／成長−抑制活性 実験動物：ルシリア・クプリナ(lucilia cuprina)幼虫 溶媒： ３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル 乳化剤：３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適当な調合物を製造するために、３重量部の活性化合物を７重量部の上記の溶 媒−乳化剤混合物と混合し、そしてこのようにして得られた濃厚物を水で所望す る濃度に希釈する。 約２０匹の幼虫を１ｃｍ3の馬肉および０.５ｍｌの試験しようとする活性化合 物調合物を含有する試験管の中に加える。２４および４８時間後に、活性化合物 調合物の活性を試験する。試験管を底が砂で覆われているビーカーに移す。さら に２時間後に、試験管を除去しそして蛹を計数する。 未処理の対照の１.５倍の成長時間後の孵化したハエの数により活性化合物調 合物の活性を判定する。１００％はハエが孵化しなかったことを意味し、０％は 全てのハエが正常に孵化したことを意味する。 この試験では、例えば製造実施例Ｉ−１、Ｉ−４およびＩ−８の化合物により １０００ｐｐｍの例示活性化合物濃度において１００％の死滅度がもたらされた 。実施例Ｈ 線虫試験（トマトおよび大豆） この試験は米国特許第５.３８９.６８０号に記載されている通りにして行われ る。この記載は本出願に特に加えられる。 この試験（方法２）では製造実施例Ｉ−３９の化合物は１容器当たり１ｍｇの 濃度で９１〜１００％の活性を、１容器当たり０.２ｍｇの濃度で７５〜９０％ の活性を、そして１容器当たり０.０４ｍｇの濃度で５０％より低い活性を示し た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 271/66 Ｃ０７Ｃ 271/66 329/02 329/02 329/12 329/12 Ｃ０７Ｄ 265/30 Ｃ０７Ｄ 265/30 295/18 295/18 Ｚ 295/20 295/20 Ｚ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ハルトビヒ， ユルゲン ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・アムクロスター39 (72)発明者 アンデルシユ， ボルフラム ドイツ連邦共和国デー−51469ベルギツシ ユグラートバツハ・シユロツダーデイヒヤ ーベーク77 (72)発明者 エルデレン， クリストフ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 トウルベルク， アンドレアス ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー ト・ナーエベーク19 (72)発明者 メンケ， ノルベルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・グルンデルミユーレ２ (72)発明者 ヤラマンチリ， ゴピチヤンド アメリカ合衆国ミズーリ州63146セントル イス・キヤツスルバードライブ12746 (72)発明者 ルミンスキ， ピーター・ジエラード アメリカ合衆国ミズーリ州63011ボールウ イン・クレストベリー391 (72)発明者 フイリオン， デニス・ポール アメリカ合衆国ミズーリ州63301セントチ ヤールズ・ワトソン1826

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １.式（Ｉ） ［式中、 Ｒ1は水素またはハロゲンを表し、そして Ｒ2は基（ａ）または（ｂ） の１つを表し、 ここで Ｙは酸素または硫黄を表し、 Ｚは酸素、硫黄またはＮＲ4を表し、 Ｒ3は水素または各々が場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル 、シクロアルキル、アリール、アラルキル、アルコキシカルボニル、アリールオ キシカルボニル、アリールスルホニルもしくはヘタリールを表し、そして Ｒ4は水素または各々が場合により置換されていてもよいアルキル、アルキルチ オ、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキルまたはヘタリールを表 すか、或いは Ｒ3およびＲ4がそれらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により酸素 、硫黄または窒素（これは場合によりアルキル、アリールまたはアラルキルによ り置換されていてもよい）を含有していてもよい場合により置換されていてもよ い環を形成するか、 或いは 基（ｃ） を表し、 ここで Ｖは酸素またはＮＲ6を表し、そして Ｒ5およびＲ6は各々互いに独立して水素、炭素数１〜１２の脂肪族基、各々が場 合によりアルキル、シアノ、トリメチルシリル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハ ロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ＳＨ、アルキル チオ、フェニルよりなる群からの少なくとも１つの置換基により、またはカルボ ン酸基、スルホン酸基、ホスホン酸基もしくはホスフィン酸基または上記の酸類 のエステル、チオエステルもしくはアミドにより置換されていてもよい芳香族も しくは複素環式基を表し、該アミドは場合によりアルキルによりモノ置換もしく はジ置換されていてもよく、或いは Ｒ5およびＲ6はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、アミノ酸または 場合によりさらに酸素−、硫黄−もしくは窒素−を含有していてもよい複素環式 基を表し、それらの各々は場合によりアルキル、シアノ、トリメチルシリル、ヒ ドロキシル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアル キルアミノ、ＳＨ、アルキルチオ、フェニルまたはカルボン酸基、スルホン酸基 、ホスホン酸基もしくはホスフィン酸基または上記の酸類のエステル、チオエス テルもしくはアミドにより少なくともモノ置換されていてもよく、該アミドは場 合によりアルキ ルによりモノ置換もしくはジ置換されていてもよく、或いは Ｒ6が水素を表す場合には、Ｒ5は基ＯＲ7、ＣＯＲ7、ＮＲ7Ｒ8、ＳＯ2Ｒ9または Ｐ（＝Ｏ）Ｒ10Ｒ11の１つを表し、 Ｒ7およびＲ8は各々互いに独立して水素、アルキルまたはアリールを表し、 Ｒ9は水素、アルキル、ハロゲノアルキルまたはアリールを表しそして Ｒ10およびＲ11は各々互いに独立して水素、アルキル、アリール、アルコキシ、 アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジア ルキルアミノまたはアリールアミノを表す］ の化合物およびそれらの塩。 ２.式（Ｉａ） ［式中、 Ｒ1、Ｒ3、ＹおよびＺは請求の範囲第１項記載の意味を有する］ の化合物。 ３.式（Ｉｂ） ［式中、 Ｒ1、Ｒ3、およびＹは請求の範囲第１項記載の意味を有する］ の化合物。 ４.式(Ｉｃ） ［式中、 Ｒ1、Ｒ5、およびＶは請求の範囲第１項記載の意味を有する］ の化合物。 ５.Ａ）式（II） ［式中、 Ｒ1は請求の範囲第１項記載の意味を有する］ のフルオロブテノール類を α）希釈剤の存在下でそして場合により塩基の存在下で、式（III） ［式中、 Ｙ、ＺおよびＲ3は請求の範囲第１項記載の意味を有する］ の化合物と または β）希釈剤の存在下でそして場合により触媒の存在下で、式（IV） ＹＣＮ−Ｒ3 （IV） ［式中、 ＹおよびＲ3は上記の意味を有する］ のイソ（チオ）シアナートと 反応させるか、 或いは Ｂ）式（IIａ） ［式中、 Ｒ1は上記の意味を有する］ のフルオロブテンチオール類を、希釈剤の存在下でそして場合により塩基の存在 下で、式（IIIａ） ［式中、 ＹおよびＲ3は上記の意味を有する］ の化合物と反応させるか、 或いは Ｃ）式（Ｖ） ［式中、 Ｒ1およびＹは上記の意味を有する］ の化合物を、希釈剤の存在下でそして場合により塩基の存在下で、式（VI） Ｈ−Ｚ−Ｒ3 （VI） ［式中、 ＺおよびＲ3は上記の意味を有する］ の化合物と反応させるか、 或いは Ｄ）式（VII） ［式中、 Ｒ1およびＹは上記の意味を有する］ の化合物を、希釈剤の存在下でそして場合により塩基の存在下で、式（VIII） Ｈ−Ｓ−Ｒ3 （VIII） ［式中、 Ｒ3は上記の意味を有する］ の化合物と反応させる ことを特徴とする、請求の範囲第２項記載の式（Ｉａ）または（Ｉｂ）の化合物 の製造方法。 ６.式（Ｖ） ［式中、 Ｒ1およびＹは請求の範囲第１項記載の意味を有する］ の化合物。 ７.式（VII） ［式中、 Ｒ1およびＹは請求の範囲第１項記載の意味を有する］ の化合物。 ８.請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含んでなるこ とを特徴とする有害生物防除剤。 ９.動物の有害生物を抑制するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物 の使用。 １０.請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物および／またはそれ らの生息地に作用させることを特徴とする動物の有害生物を抑制する方法。 １１.請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を伸展剤および／または界面活 性剤と混合することを特徴とする動物の有害生物の抑制用の組成物を製造する方 法。
JP8515039A 1994-11-04 1995-11-02 フルオロブテニルエステル類および動物の有害生物を抑制するためのそれらの使用 Pending JPH10508592A (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4439335A DE4439335A1 (de) 1994-11-04 1994-11-04 Kohlensäure- und Carbamidsäurefluorbutenylester
US398795P 1995-10-06 1995-10-06
US60/003,987 1995-10-06
US4439335.0 1995-10-06
PCT/EP1995/004298 WO1996014289A1 (de) 1994-11-04 1995-11-02 Fluorbutenylester und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlingen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH10508592A true JPH10508592A (ja) 1998-08-25

Family

ID=25941669

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8515039A Pending JPH10508592A (ja) 1994-11-04 1995-11-02 フルオロブテニルエステル類および動物の有害生物を抑制するためのそれらの使用

Country Status (11)

Country Link
EP (1) EP0789683A1 (ja)
JP (1) JPH10508592A (ja)
CN (1) CN1171775A (ja)
AU (1) AU3927195A (ja)
BR (1) BR9509592A (ja)
CA (1) CA2204241A1 (ja)
DE (1) DE4439335A1 (ja)
FI (1) FI971863A0 (ja)
HU (1) HUT77297A (ja)
NO (1) NO971767L (ja)
WO (1) WO1996014289A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2004108662A1 (ja) * 2003-05-15 2006-07-20 クミアイ化学工業株式会社 フェニルスルホニルカーバメイト誘導体及び農園芸用植物病害防除剤

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5866711A (en) * 1996-09-13 1999-02-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorocyanate and fluorocarbamate monomers and polymers thereof
CN116583541A (zh) * 2021-09-24 2023-08-11 宁德时代新能源科技股份有限公司 粘结剂化合物、导电粘结剂及包含其的二次电池

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3689662A (en) * 1970-12-10 1972-09-05 Wayne C Jaeschke Nematocidel use of 3,4,4-trifluoro-3-butenylthio methylidene compounds
US4748186A (en) * 1986-06-30 1988-05-31 Fmc Corporation S-trifluorobutenyl derivatives and pesticidal uses thereof

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2004108662A1 (ja) * 2003-05-15 2006-07-20 クミアイ化学工業株式会社 フェニルスルホニルカーバメイト誘導体及び農園芸用植物病害防除剤

Also Published As

Publication number Publication date
WO1996014289A1 (de) 1996-05-17
HUT77297A (hu) 1998-03-30
MX9703193A (es) 1997-11-29
AU3927195A (en) 1996-05-31
DE4439335A1 (de) 1996-05-09
NO971767D0 (no) 1997-04-17
NO971767L (no) 1997-04-17
EP0789683A1 (de) 1997-08-20
CN1171775A (zh) 1998-01-28
FI971863A (fi) 1997-04-30
BR9509592A (pt) 1997-09-30
CA2204241A1 (en) 1996-05-17
FI971863A0 (fi) 1997-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2273841C (en) 3-thiocarbamoylpyrazole derivatives as pesticides
US5972843A (en) Acylated 5-aminoisothiazoles with insecticidal properties, intermediate products and process for producing them
DE19601139A1 (de) Acylierte 5-Amino-1,2,4-thiadiazole
EP0873323B1 (de) Substituierte thiazoline und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlingen
JP2000515135A (ja) 置換されたｎ―（５―イソチアゾリル）チオアミド類
KR20000029574A (ko) 치환ｎ-이소티아졸일-(티오)아미드
EP0970059B1 (de) Disubstituierte biphenyloxazoline
US5994551A (en) 1-heterocyclyl methyl-2-nitro-or-cyanoiminidazoline salts, process for their preparation, pesticidal composition containing them, and pesticidal method of using them
US6414000B1 (en) Substituted diphenyl oxazolin derivatives with insecticidal effect
JPH10508592A (ja) フルオロブテニルエステル類および動物の有害生物を抑制するためのそれらの使用
US6335325B1 (en) Acylated 4-aminopyridine derivatives as pesticides and fungicides
EP0944608B1 (de) 4-cyclohexylphenyl-oxazoline und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlingen
JP2001523667A (ja) 縮合ピリジン誘導体
JP2001523665A (ja) 有害生物防除剤および殺菌・殺カビ剤としてのアシル化された４−アミノピリジン類
DE19718522A1 (de) Disubstituierte Biphenyloxazoline
DE19757223A1 (de) Disubstituierte Biphenyloxazoline
KR20000075506A (ko) 이치환 비페닐옥사졸린
CA2245875A1 (en) Salts from imidazoline derivatives and their use as a parasite control agent