JP2001521535A - 殺虫作用を有する置換ジフェニルオキサゾリン誘導体 - Google Patents

殺虫作用を有する置換ジフェニルオキサゾリン誘導体

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、式(I)

Description

【発明の詳細な説明】 殺虫作用を有する置換ジフェニルオキサゾリン誘導体 本発明は、新規な置換オキサゾリン誘導体、それらの製造方法、並びに動物に 対する有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。 オキサゾリン誘導体、例えば2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4 ’−メトキシビフェニル−4−イル)−1,3−オキサゾリン又は2−(2,6 −ジフルオロフェニル)−4−(4’−イソプロポキシビフェニル−4−イル) −1,3−オキサゾリン(EP−A 0 432 661参照)が殺虫活性並び に殺ダニ活性を有することは、既に知られている(例えば、EP−A 0 43 2 661、EP−A 0696 584、WO−A 95/04726、WO −A 96/11190又はWO−A 96/22283参照)。 しかしながら、特にある種の生物に対して、又は低い施用濃度では、これらの 公知化合物の効力及び/又は作用の持続期間は、すべての使用分野において完全 に満足すべきものではない。 従って、本発明は式(I) [式中、基A、B、Q及びRのそれぞれは、下記表1において定義した通りであ る。] の新規な置換オキサゾリン誘導体を提供する。表1 表1(続き) 表1(続き) 表1(続き) 表1(続き) 表1(続き) 表1(続き) 表1(続き) 表 1(続き) 式(I)の置換オキサゾリン誘導体は、とりわけ置換基次第では、光学異性体 及び/又は幾何異性体として存在し得る。本発明は、異性体混合物と純粋な異性 体の双方を提供する。 さらに、式(I)/(表1)の置換オキサゾリン誘導体は、式(II) [式中、A、B及びQのそれぞれは、上で表1において定義した通りである。] のヒドロキシビフェニルオキサゾリン類を、適切であれば塩基及び/又は触媒の 存在下で、また、適切であれば希釈剤の存在下で、式(III) M−R (III) [式中、Rは、それぞれの場合に上で表1において定義した通りであり、並びに Mは脱離基である。] の化合物と反応させると得られることが見出された。 さらに、式(I)の新規な置換オキサゾリン誘導体は、農業、林業、貯蔵生産 品及び材料の保護の際並びに衛生の分野で遭遇する、動物に対する有害生物、特 に昆虫、クモガタ綱の動物及び線虫類を防除するのに非常に適していることが見 出された。 式(I)/表1は、本発明化合物に関する一般的な定義を与える。好ましい化 合物を、下記表1aに列挙する:表 IA 本発明方法を実施するための出発物質として、例えば2−(2,6ー ジフルオロフェニル)−4−(4’−ヒドロキシビフェニル−4−イル)−1, 3−オキサゾリンと4−トリフルオロメチルベンジルクロリドを用いる場合、反 応の経過は下記反応式で表すことができる: 式(II)の出発化合物は公知であり(例えばEP−A 432 661及びE P−A 696 584参照)、そして/又はそれらの中に説明されているよう に、式(IV) [式中、A及びBのそれぞれは、上で表1において定義したと同じであり、並び に R’はC1−C4アルキル、好ましくはメチル又はエチルを表す。] のアミド誘導体を、酸触媒、例えばフッ化水素酸、硫酸、酢酸又は塩化アルミニ ウムの存在下、並びに希釈剤、例えば塩化メチレン又はアセトニトリルの存在下 で、0℃〜80℃の温度で式(V) [式中、Qは上で表1において定義したと同じであり、並びにR”はC1−C4ア ルキル又はC1−C4アルコキシ、好ましくはメチル、エチル、メトキシ又はエト キシを表す。] のビフェニル誘導体を用いて変換し; 生じた式(VI) [式中、A、B、Q及びR”のそれぞれは上で定義したと同じである。] の化合物を、塩基、例えば水酸化ナトリウム水溶液の存在下で、適切であれば触 媒、例えばアンモニウム化合物の存在下で、また、適切であれば希釈剤、例えば ジメチルホルムアミドの存在下で0℃〜100℃の温度で環化させて、式(VII )[式中、A、B、Q及びR”のそれぞれは、上で定義したと同じである。] のビフェニルオキサゾリン類を生じさせ、 希釈剤、例えばメタノールの存在下、室温で、例えば水性アンモニアを用いて通 例の方法でこれらのビフェニルオキサゾリン類を加水分解して通常周知の方法で 得ることができ、適切であれば一方の要素反応(one−part react ion)で環化と加水分解を行うことも可能 である。 式(II)の中の化合物(II−1): は、知られておらず、この化合物(II−1)も本出願の主題の一部分である。 式(IV)のアミド誘導体は知られており(例えばEP−A 594 179参 照)、そして/又はその中で説明されている方法で得ることができる。 式(III)は、本発明方法において出発物質として用いる化合物に関する一般 的な定義を与える。式(III)において、Mは、通例の脱離基、好ましくはハロ ゲン、特に塩素又は臭素;アルキルスルホニルオキシ、特にメチルスルホニルオ キシ;又は場合により置換されたアリールスルホニルオキシ、特にフェニルスル ホニルオキシ、p−クロロフェニルスルホニルオキシ又はトリルスルホニルオキ シを表す。 式(III)の化合物は、有機化学に属する一般的に知られた化合物である。 本発明方法を行うのに適切な希釈剤は、通例の溶媒の全てである。場合により ハロゲン化された芳香族又は脂肪族の炭化水素類、ケトン類、ニトリル類及びア ミド類を用いるのが好ましい。例としては、トルエン、アセトン、アセトニトリ ル、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドが挙げられる。 本発明方法を行うのに適切な塩基は、通例の無機塩基及び有機塩基の 全てである。例としては、第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、DBN( ジアザビシクロノネン)、DBU(ジアザビシクロウンデセン)、DABCO( ジアザビシクロオクタン)、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、例 えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び水酸化カルシウム、並びにアルカ リ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウ ムが挙げられる。 適切であれば、本発明方法は、相間移動触媒の存在下で行われる。例としては 、第四級アンモニウム塩、例えばテトラオクチルアンモニウムブロミド又はベン ジルトリエチルアンモニウムクロリド及びトリス(3,6−ジオキサヘプチル) アミン(TDA)が挙げられる。 本発明方法を行う際、反応温度は比較的広い範囲内で変えてもよい。一般に、 反応は−20℃〜100℃、好ましくは0℃〜60℃の温度で行われる。 本発明方法を行う際、通常ほぼ等モル量を用いる。しかしながら、式(III) の化合物の過剰量を用いることもできる。 後処理並びに単離は常法で行う。 本発明による式(I)の化合物は、 A)第1段階では、式(VIII) [式中、Qは上で定義したと同じである。] の化合物を、本発明方法の条件下で式(III) M−R (III) [式中、M及びRのそれぞれは上で定義したと同じである。] の化合物と反応させ; B)第2の段階では、生じた式(IX) [式中、Q及びRのそれぞれは、上で定義したと同じである。] の化合物を、希釈剤、例えば塩化メチレン又はジクロロエタンの存在下、並びに フリーデル−クラフト反応に適切な酸又はルイス酸、例えばテトラフルオロホウ 酸又は塩化アルミニウムの存在下、−20℃〜+50℃の温度で、塩化アセチル と反応させ; C)第3の段階では、生じた式(X) [Q及びRのそれぞれは上で定義したと同じである。] の化合物を、適切であれば希釈剤、例えば塩化メチレン又は四塩化炭素の存在下 、−10℃〜25℃の温度で塩素化又は臭素化し; D)第4の段階では、生じた式(XI) [式中、Q及びRのそれぞれは上で定義したと同じであり、並びに Halは塩素又は臭素を表す。] の化合物を、希釈剤の存在下(適切であれば水との混合物、例えばエタノール/ 水中)で、また、適切であれば相間移動触媒、例えば第四級アンモニウム塩の存 在下、50℃〜150℃の温度でギ酸塩、例えばギ酸ナトリウムと反応させ; E)第5の段階では、生じた式(XII) [式中、Q及びRのそれぞれは、上で定義したと同じである。] の化合物を、希釈剤、例えばアルコール類又はエーテル類の存在下で、また、適 切であれば塩基、例えば酢酸ナトリウムの存在下、0℃〜60℃の温度でO−メ チルヒドロキシルアミン(適切であれば塩の形態、例えばO−メチルヒドロキシ ルアミン塩酸塩)と反応させ; F)第6の段階では、生じた式(XIII) [式中、Q及びRのそれぞれは上で定義したと同じである。] の化合物を、酸、例えばトリフルオロ酢酸の存在下で、また、適切であれば希釈 剤、例えばテトラヒドロフランの存在下、0℃〜120℃の温度で還元剤、例え ばホウ水素化ナトリウムと反応させ; G)第7の段階では、生じた式(XIV) [式中、Q及びRのそれぞれは、上で定義したと同じである。] の化合物を、適切であれば塩基、例えばトリエチルアミンの存在下で、また、適 切であれば希釈剤、例えばテトラヒドロフランの存在下、0℃〜100℃の温度 で式(XV)[式中、A及びBのそれぞれは、上で定義したと同じである。] の塩化ベンゾイルと反応させ; H)第8の段階では、生じた式(XVI) [式中、A、B、Q及びRのそれぞれは、上で定義したと同じである。] の化合物を、適切であれば希釈剤、例えばトルエンの存在下、20℃〜100℃ の温度で塩素化剤、例えば塩化チオニルと反応させ; I)第9の段階では、生じた式(XVII) [式中、A、B、Q及びRのそれぞれは、上で定義したと同じである。] の化合物を、塩基、例えば水酸化ナトリウム水溶液の存在下で;適切であれば相 間移動触媒、例えばアンモニウム化合物の存在下で、また、適切であれば希釈剤 、例えばジメチルホルムアミドの存在下、0℃〜100℃の温度で環化して、本 発明による式(I)の化合物を生じさせることにより得ることもできる。 式(XVII)の化合物は、式(IV)のアミド誘導体を、酸触媒例えばフッ化水素 、三フッ化ホウ素、塩化チタン又は塩化アルミニウムの存在下で、また、希釈剤 、例えば塩化メチレン又はアセトニトリルの存在下、0℃〜80℃の温度で式( IX)の化合物と反応させて直接得ることもできる。 式(VIII)の出発物質は知られており、及び/又は公知の方法で簡単に製造で きる。 式(VIII)の化合物は、例えば場合により置換されたビフェニル類をスルホン 化した後に、アルカリ金属水酸化物と反応させてヒドロキシビフェニルを生じさ せるか、又はアミノビフェニル類をジアゾ化し沸騰させることにより得られる( 例えばHouben−Weyl,Volume VI/Ic(1976),pa ges 216 and 251参照)。 式(XV)の塩化ベンゾイルは、有機化学に属する一般的に知られた化合物であ る。 本活性化合物は、作物に対する優れた調和性と、哺乳動物にとって好都合な毒 性を備えており、農業、林業、貯蔵生産品の保護並びに材料の保護及び衛生の分 野において遭遇する、動物に対する有害生物、特に昆虫、クモガタ綱の動物及び 線虫類を防除するのに適している。本活性化合物は、作物保護薬剤として好まし く用いられ、正常に感受性があり、且つ、耐性のある種族並びに発育の全ての段 階又は幾つかの段階に対して活性がある。上述の有害生物としては、次のものが 挙げられる: 等脚目(Isopoda)から、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulg are)及びポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber); 倍脚綱(Diplopoda)から、例えばブラニウルス・グットラタス(Bl aniulus guttulatus); 唇脚綱(Chilopoda)から、例えばゲオフィルス・カルポファグス(G eophilus carpophagus)及びスカチゲラ(Scutige ra spec.); 結合綱(Symphyla)から、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ(Scu tigerella immaculata); シミ目(Thysanura)から、例えばレプシマ・サッカリナ(Lepis ma saccharina); トビムシ目(Collembola)から、例えばオニチウルス・アルマッス( Onychiurus armatus): 直翅目(Orthoptera)から、例えばブラッタ・オリエンタリス(Bl atta orientalis)、ワモンゴキブリ(Per iplaneta americana)、ロイコファエ・マデラエ(Leuc ophaea maderae)、チャバネ・ゴキブリ(Blattella germanica)、アチータ・ドメスチクス(Acheta domest icus)、ケラ(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(L ocusta migratoria migratorioides)、メラ ノプルス・ジフェレンチアリス(Melanoplus differenti alis)及びシストセルカ・グレガリア(Schistocerca gre garia); 革翅目(Dermaptera)から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア (Forficula auricularia); 等翅目(Isoptera)から、例えばレチキュリテルメス(Reticul itermes spp.); シラミ目(Anoplura)から、例えばヒトジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケモノジラミ(Haematopinu s spp.)及びケモノホソジラミ(Linognathus spp.); 食毛目(Mallophaga)から、例えばケモノハジラミ(Trichod ectes spp.)及びダマリネア(Damalinea spp.); 総翅目(Thysanoptera)から、例えばクリバネアザウマ(Herc inothrips femoralis)及びネギアザミウマ(Thrips tabaci); 半翅目(Heteroptera)から、例えばチャイロカメムシ(E urygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysd ercus intermedius)、ピエスマ.クワドラタ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius) 、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)及びトリア トマ(Triatoma spp.); 同翅目(Homoptera)から、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Ale urodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia ta baci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii )、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ク リプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・フ ァバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi) 、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブ ラムシ(Hyalopterus arundinis)、フィロックセラ・バ スタトリックス(Phylloxera vastatrix)、ペンフィグス (Pemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosi phum avenae)、コブアブラムシ(Myzus spp.)、ホップ イボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ( Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ(Empoasca spp.)、ユースセリス・ビロバッス(Euscelis bilobatu s)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、 ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイ ガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodel phax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvat a lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aura ntii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae) 、プシュードコッカス(Pseudococcus spp.)及びキジラミ( Psylla spp.); 鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばワタアカムシ(Pectino phora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupal us piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobi a brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolle tis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Hypono meuta padella)、コナガ(Plutella maculipe nnis)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノ キンケムシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ( Lymantria spp.)、ブッカラトリックス・スルベリエラ(Buc culatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyl locnistis citrella)、ヤガ(Agrotis spp.) 、ユークソア(Euxoa spp.)、フエルチア(Feltia spp. )、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス (Heliothis spp.)、ヤガ(Spodoptera exigu a)、ヨトウムシ (Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panol is flammea)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litur a)、シロナヨトウ(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ (Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpoc apsa pomonella)、アオムシ(Pieris spp.)、ニカ メイチユウ(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nu bilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehnie lla)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、テイネオ ラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、テイネア ペ リオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフイラ・プシユー ドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella )、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチク ラナ(Capua reticulana)、クリストネウラ・フミフエラナ( Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエ ラ(Clysia ambiguella)、チヤハマキ(Homona ma gnanima)及びトルトリクス・ビリダナ(Tortrix virida na); 鞘翅目(Coleoptera)から、例えばアノビウム・プンクタツム(An obium punctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizoper tha dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidi us obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthosceli des obtectus)、ヒ ロトルペス・バジユルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラス チカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリ ネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、フエドン・ コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブロチカ( Diabrotica spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psyl liodes chrysocephala)、ニジュウヤホシテントウ(Ep ilachna varivestis)、アトマリア(Atomaria s pp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus suriname nsis)、ハナゾウムシ(Anthonomus spp.)、コクゾウムシ (Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otio rrhynchus sulcatus)、バショウゾウムシ(Cosmopo lites sordidus)、シュートリンクス・アシミリス(Ceuth orrhynchus assimilis)、ヒペラ・ポスチカ(Hyper a postica)、カツオブシムシ(Dermestes spp.)、ト ロゴデルマ(Trogoderma spp.)、アントレヌス(Anthre nus spp.)、アタゲヌス(Attagenus spp.)、ヒラタキ クイムシ(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Melige thes aeneus)、ヒヨウホンムシ(Ptinus spp.)、ニプ ツス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、セマルヒヨウホ ンムシ(Gibbium psylloides)、コクヌストモドキ(Tri bolium spp.)、チヤイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツ キムシ(Agriotes spp.)、コノデルス(Conoderus s pp.)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolont ha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon sol stitialis)及びコステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica); 膜翅目(Hymenoptera)から、例えばマツハバチ(Diprion spp.)、ホプロカムパ(Hoplocampa spp.)、ラシウス(La sius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaon is)及びスズメバチ(Vespa spp.); 双翅目(Diptera)から、例えばヤブカ(Aedes spp.)、ハマダ ラカ(Anopheles spp.)、イエカ(Culex spp.)、キ イロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、 イエバエ(Musca spp.)、ヒメイエバエ(Fannia spp.) 、クロバエ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocep hala)、キンバエ(Lucilia spp.)、オビキンバエ(Chry somyia spp.)、クテレブラ(Cuterebra spp.)、ウ マバエ(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ(Hyppob osca spp.)、サシバエ(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ (Oestrus spp.)、ウシバエ(Hypoderma spp.)、 アブ(Tabanus spp.)、タニア(Tannia spp.)、ケバ エ(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Oscine lla frit)、クロキンバエ(Phorbia spp.)、アカザモグ リハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・キヤピタータ(Ceratitis ca pitata)、ミバエオレアエ(Dacus oleae)及びカガンボ・パ ルドーサ(Tipula paludosa);ノミ目(Siphonapte ra)から、例えばケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopi s)及びナガノミ(Ceratophyllus spp.); 蜘形綱(Arachnida)から、例えばスコルピオ・マウルス(Scorp io maurus)及びラトロデクタス・マクタンス(Latrodectu s mactans); ダニ目(Acarina)から、例えばアシブトコナダニ(Acarus si ro)、ヒメダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornithodo ros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、 エリオフイエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ (Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ(Boo philus spp.)、コイタマダニ(Rhipicephalus sp p)、アンブリオマ(Amblyomma spp.)、イボマダニ(Hyal omma spp.)、マダニ(Ixodes spp.)、キュウセンヒゼン ダニ(Psoroptes spp.)、シヨクヒヒゼンダニ(Choriop tes spp.)、ヒゼンダニ(Sarcoptes spp.)、ホコリダ ニ(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobia p raetiosa)、ミカンリンゴハダニ(Panonychus spp.) 及びナミハダニ(Tetranychus spp.)。 植物寄生線虫類としては、例えばネグサレセンチュウ(Pratylench us spp.)、ミカンネモグリセンチュウ(Radopholus sim ilis)、茎センチュウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカ ンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、シ ストセンチュウ(Heterodera spp.)グロボデラ(Globod era spp.)、ネコブセンチュウ類(Meloidogyne spp. )、ハセンチュウ(Aphelenchoides spp.)、ハリセンチュ ウ(Longidorus spp.)、オオガタハリセンチュウ(Xiphi nema spp.)、ユミハリセンチュウ(Trichodorus spp .)が挙げられる。 本発明による式(I)の化合物は、特に高い殺虫活性並びに殺ダニ活性を備え ている。 それらは、植物に有害な昆虫、例えばオオタバコガ[cottonbollw orm(Heliothis armigera)]の幼虫、マスタードビート ル[mustard beetle(Phaedon cochleariae )]の幼虫、コナガ[diamond back moth(Plutella xylostella)]の幼虫、ヤガ[owlet moth(Spodo ptera frugiperda or exigua)]の幼虫の防除、又 は植物に有害なダニ類、例えばリンゴハダニ[fruit tree red spider mite(Panonychus ulmi)]又はナミハダニ [greenhouse red spider mite(Tetranyc hus urticae)]の防除に特に効果的に用いること ができる。 本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然並 びに合成物質、及び重合体物質中の微細なカプセル等の通常の製剤に変えること ができる。 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、 乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、 すなわち、液体溶媒及び/又は固体担体と混合して製造する。 用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることも できる。適切な液体溶媒は、本来、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン 類等の芳香族化合物;クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン等 の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類;シクロヘキサン又はパラフ ィン類、例えば石油留分、鉱油並びに植物油等の脂肪族炭化水素類;ブタノール もしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル類 ;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノ ン等のケトン類;ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い極性 溶媒並びに水である。 適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク 、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕され た天然鉱物、及び微細に分割されたシリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕さ れた合成鉱物である。粒剤用に適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石 、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別 された天然岩石、並びに、無機粗粉及び有機粗粉からなる合成粒状物、及びおが くず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸並びにタバコの茎等の有機物質 からなる粒状物である。適切な乳化剤及び/又は泡沫形成剤は、例えばポリオキ シエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類等 の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテ ル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類並 びにタンパク質水解物である。適切な分散剤は、例えばリグニンサルファイト廃 液及びメチルセルロースである。 カルボキシメチルセルロース;及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重 合体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リン脂 質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び植物 油を用いることができる。 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー;アリザリン染料 、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホ ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素(trace n utrients)等の着色剤を用いることができる。 当該製剤は、通常、0.1〜95重量%の活性化合物、好ましくは0.5〜9 0重量%の活性化合物を含有する。 本発明活性化合物は、商業的に入手し得る製剤として、また、これらの製剤か ら調製した使用形態で他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺バク テリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長 調節物質又は除草剤との混合物として存在し得る。殺虫剤としては、例えばリン 酸エステル類、カルバメート類、カルボン酸塩類、塩素化炭化水素類、フェニル 尿素及び微生物による生成物質等が挙げられる。 特に有利な混合物成分の例は、下記の化合物である: 殺菌・殺カビ剤: 2−アミノブタン;2−アニリノ−4−メチル−6−シクロプロピル−ピリミ ジン;2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’ −トリフルオローメチル−1,3−チアゾール−5−カルボックスアニリド;2 ,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド;( E)−2−メトキシイミノ−N−メチル−2−(2−フェノキシフェニル)−ア セトアミド;8−ヒドロキシキノリン硫酸塩;メチル(E)−2−{2−[6− (2−シアノフェノキシ)−ピリミジン−4−イルオキシ]−フェニル}−3− メトキシアクリル酸エステル;メチル(E)−メトクッスイミノ−[アルファ− (0−トリルオキシ)−0−トリル]酢酸エステル;2−フェニルフェノール( OPP)、アルジモルフ(aldimorph)、アムプロピルホス(ampr opylfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(aza conazole)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、 ベノミル(benomyl)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェ ニル(biphenyl)、ビタタノール(bitertanol)、ブラスチ シジン−S(blasticidin−S)、ブロムコナゾール(bromuc onazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(b uthiobate)、 カルシウムポリスルフィド(calcium polysulphide)、 キャプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、カルベン ダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、キノ メチオネート(quinomethionate)、クロロネブ(chloro neb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロサロニル(c hlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate) 、キュフラネブ(cufraneb)、シモクサニル(cymoxani1)、 シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロフラム(cypro furam)、 ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(dic lobutrazol)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、ジ クロメジン(diclomezin)、ジクロラン(dicloran)、ジエ トフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(dif enoconazole)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジ メトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(dinicona zole)、ジノカプ(dinocap)、ジフェニルアミン(dipheny lamine)、ジピリチオン(dipyrithion)、ジタリムホス(d italimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドディン(dodi ne)、ドラゾクソロン(drazoxolon)、エジフェンホス(edif enphos)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、エチリ モール(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole) 、 フェナリモール(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuc onazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fe nitropan)、フエンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプ ロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropi morph)、フェンチンアセテート(fentin acetate)、フェ ンチンハイドロキサイド(fentin hydroxide)、フェルバム( ferbam)、フェリムゾーン(ferimzone)、フルアジナム(fl uazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルオロマ イド(fluoromide)、フルキンコナゾール(fluquincona zole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド( flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil)、フル トリアホール(flutriafol)、ホルペト(folpet)、ホセチル −アルミニウム(fosetyl−aluminium)、フタリド(ftha lide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(fu ralaxyl)、フルメシクロクス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatine)、 ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾ ール(hexaconazole)、ヒメクサゾール(hymexazol)、 イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibencon azole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イプロベンホス (iprobenfos)(IBP)、イプロジオン (iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane) 、カスガマイシン(kasugamycin);水酸化銅、ナフテン酸銅、オキ シ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー液等の銅製剤、 マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マ ネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)メプロニル(m epronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(m etconazole)、メタスルホカルブ(methasulphocarb )、メトフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram) 、メトスルホバックス(metsulphovax)、マイクロブタニル(my clobutanil)、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、ニトロサル−イソプロ ピル(nitrothal−isopropyl)、ヌアリモル(nuarim ol)、 オフラセ(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オクサ モカルブ(oxamocarb)、オキシカルボキン(oxycarboxin )、 ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(pencon azole)、ペンサイクロン(pencycuron)、ホスジフェン(ph osdiphen)、フタリド(phthalide)、ピマリシン(pimari cin)、ピペラリン(piperalin)、ポリカルバメート(polyca rbamate)、ポリオキシン(polyoxin)、プロベナゾール(pr obenazole)、プロ クロラツ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone) 、プロパモカルブ(propamocarb)、プロピコナゾール(propi conazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾホス(pyra zophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(p yrimethanil)、ピロクイロン(pyroquilon)、 クイントゼン(quintozene)(PCNB)、 硫黄及び硫黄製剤、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(teclo ftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトラコナゾール(te traconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole) 、チシオフェン(thicyofen)、チオファネート−メチル(thiop hanate−methyl)、チラム(thiram)、トルクロホス−メチ ル(tolclophos−methyl)、トリルフルアニド(tolylf luanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノー ル(triadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、ト リクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricycla zole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(tr iflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾー ル(triticonazole)、 バリダマイシン A(validamy cin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、 ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)。 殺バクテリア剤: ブロノポル(bronopol)、ジクロロフェン(dichlor oph en)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミド酸 ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate) 、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhili none)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid) 、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール (probenazole)、ストレプトマイシン(streptomycin )、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅並びにその他の銅製剤 。 殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤: アバメクチン(abamectin)、AC303 630、アセフェート( acephate)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカル ブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルファメス リン(alphamethrin)、アミトラツ(amitraz)、アバメク チン(avermectin)、AZ60541、アザジラクチン(azadi rachtin)、アジンホス A(azinphos A)、アジンホス M (azinphos M)、アゾシクロチン(azocyclothin)、 バシラス スリンギエンシス(Bacillus thuringiensi s)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfu racarb)、ベンスルタプ(bensultap)、ベータ−サイフルスリ ン(beta−cyfluthrin)、ビフェンスリン(bifenthri n)、BPMC、ブロフェンプロックス (brofenprox)、ブロモホス A(bromophos A)、ブフ ェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin) 、ブトカルブオキシム(butocarboxim)、ブチルピリダベン(bu tylpyridaben)、 カデュサホス(cadusafos)、カルバリル(carbaryl)、カ ルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophe nothion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタプ( cartap)、CGA 157419、CGA 184699、クロエトカル ブ(chloethocarb)、クロルエトキシホス(chlorethox yfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロ ルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlor mephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホ ス M(chlorpyrifos M)、シスーレスメスリン(cis−re smethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロフェンテジ ン(clofentezine)、シアノホス(cyanophos)、シクロ プロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthr in)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhex atin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cy romazine)、デルタメスリン(deltamethrin)、デメトン −M(demeton−M)、デメトン−S(demeton−S)、デメトン −S−メチル(demeton−S−methyl)、ダイアフェンチュロン( diafenthiuron)、ダイアジノン(diazino n)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス( dichlorvos)、ジクリホス(dicliphos)、ジクロトホス( dicrotophos)、ジエチオン(diethion)、ジフルベンズロ ン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、 ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオキサチオン(di oxathion)、ジスルホトン(disulphoton)、 エジフェンホス(edifenphos)、エマメクチン(emamecti n)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカ ルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトフェンプ ロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos )、エトリムホス(etrimphos)、 フェナミホス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaqui n)、フェンブタチン オキシド(fenbutatin oxide)、フェ ニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobuc arb)、フエノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ (fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin )、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピロキシメート(fenpyr oximate)、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(f envalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム( fluazinam)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、 フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェン オクスロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufe nprox)、フルバリネート(fluvalinate)、フォノホス(fo nophos)、ホルモチオン(formothion)、ホスチアゼート(f osthiazate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、フラ チオカルブ(furathiocarb)、 HCH、ヘプテノホス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(he xaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、 イミダクロプリド(imidacloprid)、イプロベンフォス(ipr obenfos)、イサゾホス(isazophos)、イソフェンホス(is ofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオ ン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、 ランブダ−シハロスリン(lambda−cyhalothrin)、ルフェ ヌロン(lufenuron)、 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メル ビンホス(mervinphos)、メスルフェンホス(mesulphenp hos)、メタルデハイド(metaldehyde)、メタクリフォス(me thacrifos)、メタミドホス(methamidophos)、メチダ チオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb) 、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、ミル ベメクチン(milbemectin)、モノクロトホス(monocroto phos)、モ キデクチン(moxidectin)、 ナレド(naled)、NC 184、NI 25、ニテンピラム(nite npyram)、 オメソエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシ デメトン M(oxydemethon M)、オキシデプロホス(oxyde profos)、 パラチオン A(parathion A)、パラチオン M(parath ion M)、パーメスリン(permethrin)、フェンソエート(ph enthoate)、フォレート(phorate)、ホサロン(phosal one)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phospham idon)、ホキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb )、ピリミホス M(pirimiphos M)、ピリミホス A(piri miphos A)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカル ブ(promecarb)、プロパホス(propaphos)、プロポクスル (propoxur)、プロチオフォス(prothiofos)、プロソエー ト(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozin)、ピラクロ ホス(pyrachlophos)、ピリダフェンチオン(pyridaphe nthion)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスラム( pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン( pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen) 、 クイナルホス(quinalphos)、 RH 5992、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフ ルォフェン(silafluofen)、スルフォテプ(sulphotep) 、スルプロフオス(sulprofos)、 テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebu fenpyrad)、テブピリミホス(tebupirimiphos)、テフ ルベンズロン(teflubenzuron)、テフルスリン(tefluth rin)、テメホス(temephos)、テルバム(terbam)、テルブ フォス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorv inphos)、チアヘノックス(thiafenox)、チオジカルブ(th iodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン( thiomethon)、チオナジン(thionazin)、スリンギエンシ ン(thuringiensin)、トラロメスリン(tralomethri n)、トリアラセン(triarathen)、トリアゾホス(triazop hos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロルホン(trich lorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメサカルブ (trimethacarb)、 バミドチオン(vamidothion)、XMC、キシリルカルブ(xyl ylcarb)、YI 5301/5302、ゼタメスリン(zetameth rin)。 例えば除草剤等の他の公知の化合物、又は肥料並びに生長調節物質と混合する こともできる。 さらに、本発明活性化合物は、商業的に入手し得る製剤として、また、これら の製剤から調製した使用形態で、協働薬剤との混合物として存在 し得る。協働薬剤は、活性化合物自体が活性になるための追加の協働薬剤を必要 とせずに活性化合物の作用を増大させる化合物である。 商業的に入手し得る製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は広い範 囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は、0.0000001 〜95重量%の活性化合物、好ましくは0.0001〜1重量%の活性化合物で ある。 本化合物は、使用形態に適する通例の方法で使用する。 衛生上の有害生物並びに貯蔵製品に対する有害生物に対して用いる場合、本活 性化合物は、木材及びクレイに対する顕著な残留作用、並びに石灰を入れた基質 からのアルカリに対する優れた安定性を備えている。 本発明の活性化合物は、植物に対する有害生物、衛生上の有害生物並びに貯蔵 製品に対する有害生物に対して活性であるのみならず、獣医学の分野において、 動物寄生虫(外部寄生虫)、例えばマダニ科のダニ、ヒメダニ科のダニ、キュウ センヒゼンダニ(scab mites)、ツツガムシ科のダニ、ハエ(刺し且 つ吸う)、寄生性ハエ(parasitic fly)の幼虫、シラミ、毛シラ ミ、ハジラミ及びノミに対しても活性である。これらの寄生虫としては、次のも のが挙げられる: シラミ目(Anoplurida)から、例えばケモノジラミ(Haemat opinus spp.)、ケモノホソジラミ(Linognathus sp p.)、ヒトジラミ(Pediculus spp.)、フチルス(Phtir us spp.)及びソレノポテス(Solenopotes spp.)。 食毛目(Mallophagida)及びアムブリセリナ亜目(Amblyc erina)並びにイシノセリナ亜目(Ischnoceri na)から、例えばトリメノポン(Trimenopon spp.)、メノポ ン(Menopon spp.)、トリノトン(Trinoton spp.) 、ボビコラ(Bovicola spp.)、ウエルネキエラ(Werneck iella spp.)、レピケントロン(Lepikentron spp. )、ダマリナ(Damalina spp.)、ケモノハジラミ(Tricho dectes spp.)及びフェリコラ(Felicola spp.)。 双翅目(Diptera)及びネマトセリナ亜目(Nematocerina )並びにブラキセリナ亜目(Brachycerina)から、例えばヤブカ( Aedes spp.)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、イエ カ(Culex spp.)、ブユ(Simulium spp.)、ユウシム リウム(Eusimulium spp.)、フレボトムス(Phleboto mus spp.)、ルツオミイア(Lutzomyia spp.)、ヌカカ (Culicoides spp.)、メクラアブ(Chrysops spp .)、ハイボミトラ(Hybomitra spp.)、アチロタス(Atyl otus spp.)、アブ(Tabanus spp.)、ハエマトポタ(H aematopota spp.)、フイリポミイア(Philipomyia spp.)、ブラウラ(Braula spp.)、イエバエ(Musca spp.)、ハナバエ(Hydrotaea spp.)、サシバエ(Stom oxys spp.)、ハエマトビア(Haematobia spp.)、モ レリア(Morellia spp.)、ヒメイエバエ(Fannia spp .)、ツエツエバエ(Glossina spp.)、クロバエ(Callip hora spp.)、キンバェ(Lucilia spp.)、オビキンバエ(Chry somyia spp.)、ウオルファルチア(Wohlfahrtia sp p.)、ニクバエ(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ(Oest rus spp.)、ウシバエ(Hypoderma spp.)、ウマバエ( Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ(Hippobosca spp.)、リポプテナ(Lipoptena spp.)及びメロファグス (Melophagus spp.)。 ノミ目(Siphonapterida)から、例えばプレックス(Pule x spp.)、クテノセファリデス(Ctenocephalides sp p.)、ネズミノミ(Xenopsylla spp.)及びナガノミ(Cer atophyllus spp.)。 半翅目(Heteropterida)から、例えばトコジラミ(Cimex spp.)、トリアトマ(Triatoma spp.)、ロドニウス(Rh odnius spp.)及びパンストロンギルス(Panstrongylu s spp.)。 ブラッタリダ目(Blattarida)から、例えばブラッタ・オリエンタ リス(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Peripl aneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattela g ermanica)及びスペラ(Supella spp.)。 アカリア亜綱[Acaria(Acarida)]、及びメタスチグマタ目( Metastigmata)並びにメソスチグマタ目(Mesostigmat a)から、例えばヒメダニ(Argas spp.)、 カズキダニ(Ornithodorus spp.)、オタビウス(Otabi us spp.)、マダニ(Ixodes spp.)、アンブリオマ(Amb lyomma spp.)、オウシマダニ(Boophilus spp.)、 デルマセントル(Dermacentor spp.)、チマダニ(Haema physalis spp.)、イボマダニ(Hyalomma spp.)、 コイタマダニ(Rhipicephalus spp.)、ワクモ(Derma nyssus spp.)、ライリエチア(Raillietia spp.) 、ハイダニ(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ(Ste rnostoma spp.)及びバロア(Varroa spp.)。 アクチネデイダ目[Actinedida(Prostigmata)]及び アカリジダ目[Acaridida(Astigmata)]から、例えばホコ リダニ(Acarapis spp.)、ケイレチエラ(Cheyletiel la spp.)、オルニトケイレチア(Ornithocheyletia spp.)、ケモチダニ(Myobia spp.)、プソレルガテス(Pso rergates spp.)、ニキビダニ(Demodex spp.)、ト ロムビクラ(Trombicula spp.)、リストロホルス(Listr ophorus spp.)、コナダニ(Acarus spp.)、チロファ グス(Tyrophagus spp.)、カログリフス(Caloglyph us spp.)、ハイポデクテス(Hypodectes spp.)、プテ ロリクス(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ(Ps oroptes spp.)、コリオプテス(Chorioptes spp. )、オクトデクテス(Octodect es spp.)、サルコプテス(Sarcoptes spp.)、ノトエド レス(Notoedres spp.)、ネミドコプテス(Knemidoco ptes spp.)、シトジテス(Cytodites spp.)及びラミ ノシオプテス(Laminosioptes spp.)。 本発明による式(I)の活性化合物は、例えば、牛、羊、ヤギ、馬、ブタ、ロ バ、ラクダ、野牛、ウサギ、ニワトリのひな、シチメンチョウ、アヒル、ガチョ ウ、ミツバチの如き農業上の家畜類;例えば犬、ネコ、飼育鳥及び水槽に飼う魚 の如きその他の家畜、並びに、例えばハムスター、テンジクネズミ、ネズミ及び ハツカネズミの如きいわゆる試験用動物を襲う節足動物を防除するのにも適して いる。これらの節足動物を防除することによって、死亡数並びに(肉、牛乳、羊 毛、皮、卵、蜂蜜等に関する)生産高の低下を減少させることが考えられるから 、本発明の活性化合物を用いることにより、より経済的且つ単純な動物管理が可 能になる。 獣医の分野で、本発明の活性化合物は、公知の方法で、例えば錠剤、カプセル 、ドリンク剤、水薬、粒剤、ペースト、丸薬、給餌法(feed−throug h method)及び座薬の形態で腸内に投与することにより、また、例えば 注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射等)、移植、鼻からの投 与、例えば浸漬又は入浴、噴霧、注加(pouring−on)及び磨り付け( spotting−on)、洗浄、振りかけ(dusting)の形態で、また 、首輪、耳への下げ札、尾に付けた標識(tail marks)、肢バンド、 端綱、マーク用装置等の、活性化合物を含む成型物の助けをかりて皮膚に投与し て 非経口的に投与することにより用いられる。 家畜類、家禽、家庭用動物(domestic animals)等に投与す る場合には、式(I)の活性化合物は、1乃至80重量%の量で該活性化合物を 含む製剤(例えば、散剤、エマルジョン、フローアブル剤)として、直接又は1 00倍乃至10,000倍の程度にまで希釈した後に用いるか、又は化学的浸洗 液(chemical dip)の形態で使用し得る。 更に、本発明による式(I)の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対して強 力な殺虫作用を示すことが見出された。 例として、また、好ましいものとして下記の昆虫を挙げることができるが、こ れらの昆虫に限定されるものではない: 甲虫(Beetles)、例えば ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロ ロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウ ム・プンクタツム(Anobium punctatum)、クセストビウム・ ルホビロサム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス ・ぺクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビ ウム・ぺルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシ バンムシ(Ernobius mollis)、ブリオビウム・カルピニ(Pr iobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brun neus)、リクタス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、 リクタス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、ナラヒラ タキクイムシ(Lyctus linearis)、リ クタス・プベッセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン ・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリ ス(Minthes rugicollis)、クイレボルス(Xylebor us spec.)、トリプトデンドロン(Tryptodendron sp ec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス ・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリク ス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、 シノキシロン(Sinoxylon spec.)、チビタケナガシンクイ(D inoderus minutus)。 革翅目の昆虫(Dermapterans)、例えば コルリキバチ(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Ur ocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocer us gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Uroceru s augur)。 等翅目の昆虫(Termites)、例えば カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicolli s)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis )、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicol a)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes fla vipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticuliterm es santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Retic ulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウイニエン シス(M astotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバ デンシス(Zootermopsis nevadensis)、イエシロアリ (Coptotermes formosanus)。 シミ目の昆虫(Bristletails)、例えば レピスマ.サッカリナ(Lepisma saccharina)。 工業用材料は、このような関係においては、好ましくは、合成物質、接着剤、 のり(sizes)、紙並びに板紙、皮革、木材並びに木材製品及びペイントの 如き非生物材料を意味するものとして諒解すべきである。 昆虫の襲撃から特に保護されるべき材料は木材及び木材製品である。 本発明組成物又はこの組成物を含む混合物によって保護し得る木材並びに木材 製品は、例えば、建築用板材、木製の梁、鉄道のまくら木、橋の構成要素、桟橋 、木製の運搬具、箱類、パレット、コンテナ、電話用柱、木製被覆、木製の窓並 びにドアー、合板、パーティクルボード、建具屋の製作品、すなわち家屋建築の 際もしくは家具類にほとんど一般的に用いられる木製品を意味するものとして諒 解すべきである。 本活性化合物は、そのまま、濃厚物の形態、もしくは、散剤、粒剤、液剤、懸 濁剤、エマルジョン又はペーストの如き一般的に慣例になっている製剤の形態で 使用できる。 前述の製剤は、それ自体公知の方法、例えば、本活性化合物を少なくとも1つ の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び/又は結着剤もしくは固定剤、撥水剤、 適切であれば乾燥剤並びに紫外線安定剤、また、適切であれば着色剤並びに顔料 及びその他の加工助剤と混合して製造することができる。 木材及び木製材料を保護するのに用いる殺虫剤組成物もしくは濃厚物は、0. 0001乃至95重量%、特に0.001乃至60重量%の濃度で本発明活性化 合物を含有する。 組成物もしくは濃厚物の使用量は、昆虫の種類並びに個体数及び生活環境に依 存する。最適な施用割合は、それぞれの場合に一連のテストによって決定できる 。しかしながら、一般に保護すべき材料を基準にして、0.0001乃至20重 量%、好ましくは0.001乃至10重量%の本活性化合物を用いると十分であ る。 用いられる溶媒及び/又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/ 又は油性もしくは油状の低揮発性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、及び/又は 極性の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/又は水、また適切であれば乳化剤 及び/又は湿潤剤である。 好ましく用いられる有機化学溶媒は、35を越える蒸発数と30℃を越える、 好ましくは45℃を越える引火点を有する油性もしくは油状の溶媒である。低い 揮発度をもち且つ水に不溶性である前述の油性又は油状の溶媒として用いられる 物質は、適切な鉱油又はそれらの芳香族留分又は鉱油含有溶媒混合物、好ましく は石油の蒸留物、石油及び/又はアルキルベンゼンである。 都合よく用いられる物質は170℃乃至220℃の沸点範囲を持つ鉱油、17 0℃乃至220℃の沸点範囲を持つ石油蒸留物、250℃乃至350℃の沸点範 囲を持つスピンドル油、160℃乃至280℃の沸点範囲を持つ石油もしくは芳 香族化合物、テレビン油の揮発性成分及び同効物である。 好ましい具体例では、180℃乃至210℃の沸点範囲を持つ液体の 脂肪族炭化水素類、又は180℃乃至220℃の沸点範囲を持つ芳香族炭化水素 と脂肪族炭化水素との高沸点混合物及び/又はスピンドル油及び/又はモノクロ ロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。 溶媒混合物が35を越える蒸発数と、30℃を越える、好ましくは45℃を越 える引火点を有し、且つ、殺虫剤/殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中に 可溶であるか又は乳化可能であることを条件として、35を越える蒸発数を有し 、且つ、30℃を越える、好ましくは45℃を越える引火点を持つ油性もしくは 油状の低揮発性有機溶媒を、高揮発性もしくは中程度に揮発性の有機化学溶媒で 部分的に置き換えることができる。 好ましい具体例では、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部分は、脂肪族の 極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物で置き換えられる。好ましく用いられる物 質は、例えばグリコールエーテル、エステル類又は同効物の如きヒドロキシル基 及び/又はエステル基及び/又はエーテル基を含む脂肪族の有機化学溶媒である 。 本発明の範囲内で用いられる有機化学結着剤は、それ自体公知であり、且つ水 で希釈できる及び/又は用いる有機化学溶媒に可溶又は分散可能又は乳化可能で ある結着性の乾性油(binding drying oils)及び/又は合 成樹脂であり、特にアクリル樹脂、ビニル樹脂(例えばポリ酢酸ビニル)、ポリ エステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキッド樹脂 もしくは変性アルキッド樹脂、フェノール樹脂、インデン/クマロン樹脂の如き 炭化水素樹脂、シリコン樹脂、乾燥性植物油及び/又は乾性油及び/又は天然樹 脂及び/又は 合成樹脂主体の物理的に乾燥する結着剤で構成されるか、又はこれらを含有する 結着剤である。 結着剤として用いられる合成樹脂は、エマルジョン、分散体又は溶液の形態で 用いることができる。結着剤として、10重量%までのビチューメンもしくは歴 性質物質を用いることもできる。その上、それ自体公知の着色剤、顔料、撥水剤 、臭遮蔽物質及び抑制剤もしくは腐食防止剤及び同効物を用いることもできる。 本組成物又は濃厚物は、本発明に従って、少なくとも1つのアルキッド樹脂も しくは変性アルキッド樹脂及び/又は乾性植物油を有機化学結着剤として含むの が好ましい。好ましくは、本発明に従って、45重量%を越える油含有量、好ま しくは50乃至68重量%の油含有量を有するアルキッド樹脂を用いる。 上述の結着剤の全部又は一部分を、固着剤(混合物)もしくは可塑剤(混合物 )で置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の蒸発、並びに結 晶化もしくは沈殿を防止するためのものである。それらは(用いる結着剤の10 0%を基準にして)結着剤の0.01乃至30%を置き換えるのが好ましい。 可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチ ル等のフタル酸エステル類、燐酸トリブチル等の燐酸エステル類、アジピン酸ジ −(2−エチルヘキシル)等のアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチル又は ステアリン酸アミル等のステアリン酸エステル類、オレイン酸ブチル等のオレイ ン酸エステル類、グリセリンエーテル類又は比較的高分子量のグリコールエーテ ル類、グリセリンエステル類及びp−トルエンスルホン酸エステル類からなる化 学種を起源とするも のである。 固着剤は、化学的には、例えばポリビニルメチルエーテルの如きポリビニルア ルキルエーテル類、又はベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンの如き ケトン類を主体とするものである。 水は溶媒又は希釈剤として特に適しており、適切であれば、1つ以上の上述の 有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物として用いる。 木材の特に有効な保護は、大規模の工業的含浸法、例えば真空法、二重真空法 又は加圧法によって達成される。 適切であれば、調製済み組成物(ready−to−use composi tions)は、さらに1つ以上の他の殺虫剤を含んでいてもよく、また適切で あればさらに1つ以上の殺菌・殺カビ剤を含んでいてもよい。 混合する適切な追加成分は、WO94/29 268において言及した殺虫剤 及び殺菌・殺カビ剤であるのが好ましい。その文書において言及した化合物は、 明らかに本出願の一部分である。 混合し得る最も好ましい成分は、クロルピリホス(chlorpyripho s)、ホキシム(phoxim)、シラフルオフィン(silafluofin )、アルファメスリン(alphamethrin)、シフルスリン(cyfl uthrin)、シペルメスリン(cypermethrin)、デルタメスリ ン(deltamethrin)、パーメスリン(permethrin)、イ ミダクロプリド(imidacloprid)、NI−25、フルフェノクスロ ン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuro n)及びト リフルムロン(trlflumuron)の如き殺虫剤、並びに、エポキシコナ ゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(hexacona zole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロピコナゾール( propiconazole)、テブコナゾール(tebuconazole) 、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(met conazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロロフルアニド( dichlorofluanide)、トリルフルアニド(tolylflua nide)、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、N−オクチル− イソチアゾリン−3−オン及び4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン −3−オン等の殺菌・殺カビ剤である。 本発明による活性化合物の製造並びに使用は後述する実施例から理解すること ができる。 製造実施例 実施例1 2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4’−ヒドロキシビフェニル− 4−イル)−1,3−オキサゾリン70.2g(0.2モル)と炭酸カリウム3 0.4g(0.22モル)をアセトニトリル700ml中に懸濁させ、トリス(3 ,6−ジオキサヘプチル)アミン(TDA)0.1mlと混合する。次に還流下で 、4−トリフルオロメチルベンジルクロ リド42.8g(0.22モル)を滴加し、反応混合物をこの温度で14時間撹 拌する。次に、溶媒を留去して、混合物を濃縮し、残留物を塩化メチレン11中 に取り出し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮する。 融点166℃の2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−[4’−(4”− トリフルオロメチルベンジルオキシ)−ビフェニル−4−イル]−1,3−オキ サゾリン82.7g(理論値の81%)が得られる。 出発物質の製造 2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4’−エトキシカルボニルオキ シビフェニル−4−イル)−1,3−オキサゾリン10.9g(0.026モル )をメタノール50ml中に懸濁させ、次に25%濃度のアンモニア水溶液35. 4ml(0.52モル)を室温で滴加する。室温で28時間後に、沈殿物を吸引濾 過し、少量のメタノールで洗浄する。 収量7.6g(理論値の97.4%)、融点180〜182℃。 5℃において、50%濃度の水酸化ナトリウム水溶液4ml(0.045モル) を、ジメチルホルムアミド120ml中の2−(2,6−ジフルオロベンゾイルア ミノ)−2−(4’−エトキシ−カルボニルオキシビフェニル−4−イル)−1 −クロロエタン19.8g(0.043モル) に滴加する。室温で2時間後に、混合物を氷−水500ml中で撹拌し、沈殿した 結晶を吸引濾過する。 収量:15.1g(理論値の83%)、融点:98〜100℃。 5℃において、塩化アルミニウム130.4g(0.98モル)を、塩化メチ レン200ml中に2−(2,6−ジフルオロベンゾイルアミド−2−メトキシ− 1−クロロエタン53g(0.213モル)、4−エトキシカルボニルオキシビ フエニル48.4g(0.2モル)及び氷酢酸12mlを含む混合物中に一度に少 量ずつ30分の期間にわたって導入する。反応混合物の色が青色に変わり、次に 赤紫に変わる。反応混合物を5℃で1時間、10℃で1時間撹拌し、次に注意深 く氷の中に注ぎ、懸濁液から水を注意深く静かに移して、回転蒸発器(rota ry evaporator)を用いて濃縮し、残留物をアセトニトリル50ml と混合し、沈殿した結晶を吸引濾過する。 収量42.8g(理論値の47%)、融点209℃。 実施例1の方法に従うと共に、一般的な製造手順に従って、下記表2に列挙し た式(I)の化合物が得られる: 表2 表2(続き) 表2(続き) 表2(続き) 表2(続き) 表2(続き) 表2(続き) 表2(続き) 表 2(続き) 1)log p:n−オクタノール/水の分配係数の底10に対する対数で、H2 O/CH3CNを用いる逆相高速液体クロマトグラフィー分析によって決定され る。 *)A及びB異性体:考えられる幾何異性体 実施例1の方法(出発物質の製造参照)に従うと共に一般的な製造手順に従っ て、下記化合物(II−1)が得られる: 融点:178〜180℃. 使用実施例 下記使用実施例においては、EP−A O 432 661から公知の式(A )及び(B)の化合物を比較物質として使用した。 実施例A オオタバコガ(Heliothis armigera)テスト 溶 媒:ジメチルホルムアミド 7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を、上述量の 溶媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。 ダイズ[Soy shoots(Glycine max)]を所定濃度の活 性化合物製剤中に浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間にオオタバコガ[co tton bollworm(Heliothisarmigera)]の幼虫 を住まわせる。 所定の期間後に、活性(%)を決定する。100%は、幼虫の全てが駆除され たことを意味する;0%は幼虫のいずれもが駆除されなかったことを意味する。 このテストにおいて、0.00016%という典型的な活性化合物濃 度で、また、それぞれの場合6日後に、例えば製造実施例1及び3の化合物は1 00%の駆除を生じさせ、また、製造実施例2の化合物は65%の駆除を生じさ せたのに対して、公知化合物(A)はやっと10%の駆除を生じさせた。 実施例B パノニクス(Panonychus)テスト(耐性) 溶 媒:ジメチルホルムアミド 3重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を、上述量の 溶媒と上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定濃度にする。 全ての段階のリンゴハダニ[fruit tree red spider mite(Panonychus ulmi)を密に寄生させた、高さ約30cm のプラムの木[Plum trees(Pruns domestica)]に 所定濃度の活性化合物製剤を噴霧する。 所定期間後に、活性(%)を決定する。100%は全てのハダニが駆除された ことを意味し;0%は、ハダニのいずれもが駆除されなかったことを意味する。 このテストにおいて、0.00016%という典型的な活性化合物濃度で、ま た、それぞれの場合に14日後に、例えば製造実施例1の化合物は95%の駆除 を生じさせたのに対して、公知化合物(A)はやっと50%の駆除を生じさせた 。 実施例C フェドン(Phaedon)の幼虫テスト 溶 媒:ジメチルホルムアミド 7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶 媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。 キャベツの葉(Brassica oleracea)を、所定濃度の活性化 合物製剤中に浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間にマスタード ビートル[ mustard beetle(Phaedon cochleariae)] の幼虫を住まわせる。 所定期間後に、駆除(%)を決定する。100%は全てのビートルの幼虫が駆 除されたことを意味し;0%はビートルの幼虫のいずれもが駆除されなかったこ とを意味する。 このテストにおいて、例えば a)製造実施例4の化合物は、0.00001%という典型的な活性化合物濃度 で、また、それぞれの場合に7日後に100%の駆除を生じさせたのに対して、 公知化合物(A)はやっと55%の駆除を生じさせ、並びに b)製造実施例1、2及び3の化合物は、0.01%という典型的な活性化合物 濃度で、また、それぞれの場合7日後に100%の駆除を生じさせたのに対して 、公知化合物(B)は活性を示さなかった。 実施例D プルテラ(Plutella)テスト 溶 媒:ジメチルホルムアミド 7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶 媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。 キャベツの葉(Brassica oleracea)を所定濃度の活性化合 物製剤中に浸漬して処理し、この葉がまだ湿っている間にコナガ[diamon d back moth(Plutella xylostella)]を寄生 させる。 所定の期間後に、活性(%)を決定する。100%は幼虫の全てが駆除された ことを意味し;0%は幼虫のいずれもが駆除されなかったことを意味する。 このテストにおいて、0.000032%という典型的な活性化合物濃度で、 また、それぞれの場合に7日後に、例えば製造実施例1及び3の化合物は、それ ぞれ85%及び100%の駆除を生じさせたのに対して、公知化合物(B)は活 性を示さなかった。 実施例E ヤガ(Spodoptera exigua)テスト 溶 媒:ジメチルホルムアミド 7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶 媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。 キャベツの葉(Brassica oleracea)を所定濃度の活性化合 物製剤中に浸漬して処理し、これらの葉がまだ湿っている間にヤガ[owlet moth(Spodoptera exigua)] の幼虫を住まわせる。 所定の期間後に、活性(%)を決定する。100%は全ての幼虫が駆除された ことを意味し;0%は幼虫のいずれもが駆除されなかったことを意味する。 このテストにおいて、0.000032%という典型的な活性化合物濃度で、 また、それぞれの場合に6日後に、例えば製造実施例1及び2の化合物は80% の駆除を生じさせたのに対して、公知化合物(A)は活性を示さなかった。 実施例F ヤガ(Spodoptera frugiperda)テスト 溶 媒:ジメチルホルムアミド 7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物の1重量部を上述量の 溶媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定に濃度にする。 キャベツの葉(Brassica oleracea)を所定濃度の活性化合 物製剤中に浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間にヤガ[owlet mot h(Spodoptera frugiperda)]の幼虫を住まわせる。 所定期間後に、活性(%)を決定する。100%は全ての幼虫が駆除されたこ とを意味し;0%は幼虫のいずれもが駆除されなかったことを意味する。 このテストにおいて、0.0001%という典型的な活性化合物濃度で、また 、それぞれの場合に7日後に、例えば製造実施例1、2、3及 び4の化合物は100%の駆除を生じさせたのに対して、公知化合物(B)は活 性を示さず、また、公知化合物(A)はやっと30%の駆除を生じさせた。 実施例G テトラニクス(Tetranychus)テスト(OP耐性/噴霧処理) 溶 媒:ジメチルホルムアミド 3重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶 媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 全ての段階のナミハダニ[greenhouse red spider m ite[Tetranychus urticae]を密に寄生させた豆の苗( Phaseolus vulgaris)に、所定濃度の活性化合物製剤を噴霧 する。 所定期間後に、活性(%)を決定する。100%は、全てのハダニが駆除され たことを意味し;0%はハダニのいずれもが駆除されなかったことを意味する。 このテストにおいて、0.000032%という典型的な活性化合物濃度で、 また、それぞれの場合に14日後に、例えば製造実施例1の化合物は98%の駆 除を生じさせたのに対して、公知化合物(A)はやっと50%の駆除を生じさせ た。 実施例H ゴキブリテスト テスト動物:ワモンゴキブリ(Periplaneta americana ) 溶媒:ジメチルスルホキシド 活性化合物20mgをジメチルスルホキシド1ml中に溶解し、蒸留水で希釈して 低濃度のものを製造する。 1分間、4匹のテスト動物を、テストすべき活性化合物製剤中に浸漬する。こ れらの動物をプラスチック製ビーカーに移し、空気調整した室内に7日間保持し た後に駆除率を決定する。 100%は、全てのゴキブリが駆除されたことを意味し;0%はゴキブリのい ずれもが駆除されなかったことを意味する。 このテストにおいて、100ppmという典型的な活性化合物濃度で、例えば製造実 施例2の化合物は100%の駆除を生じさせた。 実施例I ヒツジキンバエ(Blowfly)の幼虫テスト/発育抑制作用 テスト動物:ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)の幼虫 溶媒:ジメチルスルホキシド 活性化合物20mgをジメチルスルホキシド1ml中に溶解し、蒸留したH2Oで 希釈して低濃度のものを製造する。 約1cm3の馬肉とテストすべき活性化合物製剤0.5mlを収容した試験管中に 約20匹のヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)の幼虫を入れる 。活性化合物製剤の活性を24時間後と48時間後に決定する。上記試験管を、 底が砂で覆われたビーカー中に移す。さらに2日後に試験管を取り除いて、さな ぎの数を数える。 活性化合物の活性は、非処理対照の発育期間の1.5倍の期間後に孵化したハ エの数によって判断する。100%は、ハエが孵化しなかったことを意味し;0 %は全てのハエが正常に孵化したことを意味する。 このテストにおいて、100ppmという典型的な活性化合物濃度で、例えば製 造実施例2及び5の化合物のそれぞれが100%の活性を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,ML,MR, NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,KE,L S,MW,SD,SZ,UG,ZW),EA(AM,AZ ,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM),AL ,AM,AT,AU,AZ,BA,BB,BG,BR, BY,CA,CH,CN,CU,CZ,DE,DK,E E,ES,FI,GB,GE,GH,GM,GW,HU ,ID,IL,IS,JP,KE,KG,KP,KR, KZ,LC,LK,LR,LS,LT,LU,LV,M D,MG,MK,MN,MW,MX,NO,NZ,PL ,PT,RO,RU,SD,SE,SG,SI,SK, SL,TJ,TM,TR,TT,UA,UG,US,U Z,VN,YU,ZW (72)発明者 ランチユ,ラインハルト ドイツ連邦共和国デー―42115ブツペルタ ール・アムブツシユホイスヘン51 (72)発明者 マルホルト,アルブレヒト ドイツ連邦共和国デー―51373レーフエル クーゼン・カール―ドウイスベルク―シユ トラーセ329 (72)発明者 エルデレン,クリストフ ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン,ウルリケ ドイツ連邦共和国デー―56566ノイビー ト・エベラーマルケンベーク85 (72)発明者 トウルベルク,アンドレアス ドイツ連邦共和国デー―40699エルクラー ト・ナーエベーク19 (72)発明者 メンケ,ノルベルト ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル クーゼン・グルンデルミユーレ2

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1. 式(I) [式中、基A、B、Q及びRのそれぞれは、下記表1において定義した通りであ る。] の化合物1〜127:表 1 表1(続き) 表1(続き) 表1(続き) 表1(続き) 表1(続き) 表1(続き) 表1(続き) 表 1(続き) 2. 式 の化合物。 3. 式 の化合物。 4. 式 の化合物。 5. 式の化合物。 6. 式 の化合物。 7. 式(II) [式中、A、B及びQのそれぞれは請求の範囲1において定義したと同じである 。] の化合物を、適切であれば塩基及び/又は触媒の存在下で、また、適切であれば 希釈剤の存在下で、式(III) M−R (III) [式中、Rは請求の範囲1で定義したと同じであり、並びに Mは脱離基である。] の化合物と反応させるか、 又は式(XVII)[式中、A、B、Q及びRのそれぞれは、請求の範囲1において定義したと同じ である。] の化合物を、塩基、例えば水酸化ナトリウムの存在下で、適切であれば相間移動 触媒、例えばアンモニウム化合物の存在下で、そして、適切であれば希釈剤、例 えばジメチルホルムアミドの存在下で0℃〜100℃の温度で環化して、本発明 による式(I)の化合物を生じさせることを特徴とする、請求の範囲1に記載の 式(I)/(表1)の化合物の製造方法。 8. 式(II−1) の化合物。 9. 請求の範囲1に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物を含むことを 特徴とする有害生物防除剤。 10. 有害生物を防除するための、請求の範囲1に記載の式(I)の化合物 の使用。 11. 請求の範囲1に記載の式(I)の化合物を有害生物及び/又はそれら の生息地に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。 12. 請求の範囲1に記載の式(I)の化合物を増量剤及び/又は 界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。 13. 有害生物防除剤を製造するための、請求の範囲1に記載の式(I)の 化合物の使用。
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