JP2002372618A - Red hardening composition for color filter and color filter using the same - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a red hardening composition for a color filter to obtain the color filter with excellent color characteristics and especially to provide the excellent color filter without deviation from red color characteristics. SOLUTION: In the red hardening composition for the color filter containing a coloring pigment (A), a binder resin (B), a radiation sensitive compound (C) and a solvent (D), the red hardening composition for the color filter is characterized by making the coloring pigment (A) be a mixed pigment containing C.I. pigment red 254 as the prime pigment and C.I. pigment red 242 as the toning pigment where the mixing ratio (a mass ratio) of C.I. pigment red 254 to C.I. pigment red 242 exists in the range of 95:5-51:49.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、顔料を含むカラー
フィルター用赤色硬化性組成物に関し、特に液晶表示素
子や固体撮像素子に用いられるカラーフィルターを作製
するのに好適なカラーフィルター用赤色硬化性組成物及
びそれを用いたカラーフィルターに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a red curable composition for a color filter containing a pigment, and more particularly to a red curable composition for a color filter suitable for producing a color filter used for a liquid crystal display device or a solid-state imaging device. The present invention relates to a composition and a color filter using the composition.

【０００２】[0002]

【従来の技術】一般に液晶表示素子や固体撮像素子に用
いられるカラーフィルターを作製する方法としては、染
色法、印刷法、電着法及び顔料分散法が知られている。2. Description of the Related Art Generally, as a method for producing a color filter used for a liquid crystal display device or a solid-state imaging device, a dyeing method, a printing method, an electrodeposition method and a pigment dispersion method are known.

【０００３】顔料分散法は、顔料を種々の感光性組成物
に分散させた着色感放射線性組成物を用いてフォトリソ
法によってカラーフィルターを作製する方法である。こ
の方法は、顔料を使用しているために光や熱等に安定で
あると共にフォトリソ法によってパターニングするた
め、位置精度も十分で大画面、高精細カラーディスプレ
イ用カラーフィルターの作製に好適な方法である。[0003] The pigment dispersion method is a method of producing a color filter by a photolithography method using a colored radiation-sensitive composition in which a pigment is dispersed in various photosensitive compositions. This method is stable to light and heat due to the use of pigments and is patterned by the photolithographic method, so it has a sufficient positional accuracy and is a method suitable for producing color filters for large screen and high definition color displays. is there.

【０００４】顔料分散法によりカラーフィルターを作製
するには、ガラス基板上に感放射線性組成物をスピンコ
ーターやスリットコーター等により塗布し乾燥させ塗膜
を形成し、該塗膜をパターン露光し、現像することによ
り着色した画素を得、この操作を各色毎に行いカラーフ
ィルターを得ている。また、顔料分散法は、特開平１−
１０２４６９号、特開平１−１５２４９９号、特開平２
−１８１７０４号、特開平２−１９９４０３号、特開平
４−７６０６２号、特開平５−２７３４１１号、特開平
６−１８４４８２号、特開平７−１４０６５４号の各公
報に記載されているように、一般的にアルカリ可溶性樹
脂に光重合性モノマーと光重合開始剤を用いるネガ型感
光性組成物が用いられている。In order to produce a color filter by a pigment dispersion method, a radiation-sensitive composition is applied on a glass substrate by a spin coater or a slit coater and dried to form a coating film. A colored pixel is obtained by developing, and this operation is performed for each color to obtain a color filter. Further, the pigment dispersion method is disclosed in
102469, JP-A-1-152499, JP-A-2
As described in JP-A-181704, JP-A-2-199403, JP-A-4-76062, JP-A-5-273411, JP-A-6-184482 and JP-A-7-140654, general In general, a negative photosensitive composition using a photopolymerizable monomer and a photopolymerization initiator as an alkali-soluble resin is used.

【０００５】カラーフィルターの各色の色特性(例え
ば、国際照明委員会（ＣＩＥ）の色度表示のｘ、ｙ、
Ｙ)は、ＣＲＴの発色を基準に設定され、できるだけそ
れに近い特性が求められている。例えば、ＣＩＥ色度図
上から求められるNational Television System Committ
ee (NTSC) の基準に対する再現率が１００％に近いほど
好ましい。赤色の場合、NTSC 及び European Broadcast
ing Unionから、フルカラー表示装置の色相の一つの理
想とされる基準値として以下のような提示がなされてい
る。 x ; 0.670、 y ; 0.330 (NTSC) x ; 0.640、 y ; 0.330 (European Broadcasting Unio
n) ｘ値は赤色の濃度に相当するので目的に応じていろいろ
な値をとりうるが、ｙ値は赤色における黄色味を表すの
で目的によらずほぼ一定の値が要求されている。The color characteristics of each color of a color filter (for example, x, y,
Y) is set on the basis of CRT color development, and a characteristic as close as possible is required. For example, National Television System Committ obtained from CIE chromaticity diagram
It is preferable that the recall rate for the ee (NTSC) standard be closer to 100%. For red, NTSC and European Broadcast
The following is presented by ing Union as an ideal reference value of one of the hues of a full-color display device. x; 0.670, y; 0.330 (NTSC) x; 0.640, y; 0.330 (European Broadcasting Unio
n) Since the x value corresponds to the density of red, it can take various values depending on the purpose. However, since the y value represents the yellow color of red, an almost constant value is required regardless of the purpose.

【０００６】また、現在、パソコンやテレビ等のデイス
プレイに幅広く採用されている透過型液晶表示用カラー
フィルターにおける赤色組成物としては、透過率をより
高めること(Ｙ値を大きくすること)の点から、バックラ
イトの６１０ｎｍのみならず５８５ｎｍの輝線も使用で
きることが望まれている。Further, as a red composition in a color filter for a transmission type liquid crystal display widely used in displays such as personal computers and televisions at present, from the viewpoint of further increasing the transmittance (enlarging the Y value). It is desired that not only 610 nm but also 585 nm bright lines of the backlight can be used.

【０００７】カラーフィルターの色特性はカラーフィル
ター中に分散されている顔料の色特性に大きく依存して
いるが、１種類の顔料では望ましい色特性を実現するこ
とが難しく、主顔料に他の調色顔料を併用することが提
案されてきた。例えば、特開平１１−１４８２４号公報
には、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド２４２を主顔料として
Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド１７７又は２５４を調色顔料と
することにより得られるカラーフィルターの色特性を改
善することが提案されている。更に、特開平８−２７３
８７号、特開平１１−２０９６３２号、特開平１１−２
１７５１４号、特開２０００−８９０２５号、特開２０
００−１３１５１７号、特開２００１−４２１１５号等
においても、各種赤色顔料の検討がなされている。赤色
顔料に対する調色顔料としてのＣ．Ｉ．ピグメントイエ
ロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０などの
黄色顔料の使用は、黄色顔料はバックライトの５８５ｎ
ｍに対する透過率が高いが、同時に５４５ｎｍの輝線も
透過させてしまうので、色調が黄色に偏るという問題が
あり、混合量にも限界があった。このように従来の赤色
顔料では、要求される基準値を満足する赤色の色特性の
実現は困難であった。Although the color characteristics of a color filter largely depend on the color characteristics of the pigment dispersed in the color filter, it is difficult to achieve the desired color characteristics with one type of pigment, and the main pigment may have other colors. It has been proposed to use color pigments in combination. For example, JP-A-11-14824 discloses that the color characteristics of a color filter obtained by using CI Pigment Red 242 as a main pigment and CI Pigment Red 177 or 254 as a toning pigment are improved. It has been proposed. Further, Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-273
No. 87, JP-A-11-209632, JP-A-11-2
No. 17514, JP-A-2000-89025, JP-A-20
Various red pigments have also been studied in 00-131517 and JP-A-2001-42115. C. as a toning pigment for a red pigment I. Pigment Yellow 139, C.I. I. The use of a yellow pigment such as CI Pigment Yellow 150 is based on the fact that the yellow pigment is 585n of the backlight.
Although the transmittance with respect to m is high, a bright line of 545 nm is also transmitted at the same time, so that there is a problem that the color tone is biased toward yellow, and the mixing amount is limited. As described above, with the conventional red pigment, it has been difficult to achieve red color characteristics satisfying the required reference value.

【０００８】[0008]

【発明が解決しようする課題】本発明の目的は、優れた
色特性のカラーフィルターが得られるカラーフィルター
用赤色硬化性組成物を提供することにあり、とくに、赤
色として色特性の偏りのない優れたカラーフィルターを
提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a red curable composition for a color filter capable of obtaining a color filter having excellent color characteristics. A color filter.

【０００９】[0009]

【課題を解決するための手段】本発明者は、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントレッド２５４を主顔料とし、調色顔料として、
従来の黄色顔料ではなく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２
４２を使用することで、５４５ｎｍは透過させず、しか
しながら５８５ｎｍよりも長波長側の輝線を透過させる
ことのできる、赤色として色特性のさらに優れるカラー
フィルター用赤色硬化性組成物を見出し本発明を完成し
た。しかも、本発明によって得られるカラーフィルター
は一般用カラーフィルターの赤色として好まれるｙ＝
０．３３０の色調の近傍での透過率の増大、即ち、Ｙ値
を大きくする点においても著しい効果を有することが確
認された。Means for Solving the Problems The present inventor has proposed C.I. I. Pigment Red 254 as a main pigment and as a toning pigment,
Instead of the conventional yellow pigment, C.I. I. Pigment Red 2
By using No. 42, a red curable composition for a color filter which is more excellent in color characteristics as a red color and which can transmit an emission line having a wavelength longer than 585 nm without transmitting 545 nm, but completed the present invention was completed. did. Moreover, the color filter obtained according to the present invention has a color filter y = preferred as a red color filter for general use.
It has been confirmed that there is a remarkable effect in increasing the transmittance near the color tone of 0.330, that is, in increasing the Y value.

【００１０】本発明は、x ; 0.670 y ; 0.330 (Nation
al Television System Committee)または x ; 0.640 y
; 0.330 (European Broadcasting Union) を満足する
赤色特性を有するカラーフィルターを、上記特定の赤色
組成物によって容易に提供しうることを見出した。The present invention relates to x; 0.670 y; 0.330 (Nation
al Television System Committee) or x; 0.640 y
It has been found that a color filter having red characteristics satisfying 0.330 (European Broadcasting Union) can be easily provided by the specific red composition.

【００１１】即ち、上記の課題は、以下の構成により達
せられた。 （１）着色顔料、結着樹脂、感放射線性化合物、及び溶
剤を含有するカラーフィルター用赤色硬化性組成物にお
いて、該着色顔料が、主顔料としてＣ．Ｉ．ピグメント
レッド２５４、調色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッ
ド２４２を含有する混合顔料であり、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トレッド２５４とＣ．Ｉ．ピグメントレッド２４２の混
合比率(質量比)が９５：５〜５１：４９の範囲にあるこ
とを特徴とするカラーフィルター用赤色硬化性組成物。 （２）基板上に、上記（１）に記載の組成物を塗布、乾
燥、露光、現像、ポストベークにより得られた赤色被膜
を有することを特徴とするカラーフィルター。 （３）当該赤色被膜が、ＣＩＥ色度図におけるｘ、ｙの
座標値として以下の範囲にある赤色被膜であることを特
徴とする上記（２）に記載のカラーフィルター。 ０．５７０＜ ｘ ＜０．６７０ ０．３２５＜ ｙ ＜０．３３５That is, the above object has been achieved by the following constitutions. (1) In a red curable composition for a color filter containing a color pigment, a binder resin, a radiation-sensitive compound, and a solvent, the color pigment is C.I. I. Pigment Red 254, C.I. I. Pigment Red 242, and C.I. I. Pigment Red 254 and C.I. I. A red curable composition for a color filter, wherein the mixing ratio (mass ratio) of CI Pigment Red 242 is in the range of 95: 5 to 51:49. (2) A color filter having a red film obtained by applying, drying, exposing, developing and post-baking the composition according to (1) on a substrate. (3) The color filter according to (2), wherein the red coating is a red coating having a coordinate value of x and y in a CIE chromaticity diagram in the following range. 0.570 < x < 0.670 0.325 < y < 0.335

【発明の実施の形態】BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION

【００１２】本発明で使用される（Ａ）着色顔料につい
て説明する。本発明において主顔料として使用される
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４は、以下の式（１）で
示される構造の顔料である。The (A) coloring pigment used in the present invention will be described. In the present invention, C.I. I. Pigment Red 254 is a pigment having a structure represented by the following formula (1).

【００１３】[0013]

【化１】 Embedded image

【００１４】また、調色顔料であるＣ．Ｉ．ピグメント
レッド２４２は下記式（２）で示される。Further, C.I. I. Pigment Red 242 is represented by the following formula (2).

【００１５】[0015]

【化２】 Embedded image

【００１６】本発明においては、主顔料としてのＣ．
Ｉ．ピグメントレッド２５４と調色顔料であるＣ．Ｉ．
ピグメントレッド２４２の混合割合は、質量比で９５：
５〜５１：４９の範囲であり、好ましくは６５：３５〜
５１：４９の範囲、特に好ましくは５７：４３〜５３：
４７の範囲である。In the present invention, C.I.
I. Pigment Red 254 and C.I. I.
Pigment Red 242 in a mass ratio of 95:
5:51:49, preferably 65: 35 ~
51:49, particularly preferably 57:43 to 53:
47.

【００１７】なお、本発明においては、上記主顔料、調
色顔料のほかに本発明の効果を損なわない範囲で他の顔
料も添加混合しうることは勿論である。他の顔料の添加
量は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と２４２の総量
の１００質量部に対し、通常１０質量部以下である。In the present invention, it goes without saying that other pigments may be added and mixed in addition to the main pigment and the toning pigment as long as the effects of the present invention are not impaired. The amounts of other pigments added are C.I. I. Pigment Red 254 and 242 are usually 10 parts by mass or less based on 100 parts by mass of the total amount.

【００１８】本発明において用いられる顔料粒子のサイ
ズ、即ち、混合顔料としての平均粒子径は、好ましくは
０．０５〜０．３０μｍであり、より好ましくは０．０
５〜０．２０μｍである。平均粒子径は、例えば、遠心
透過式粒子径測定機（ＣＡＰＡ−７００ 堀場製作所
製）により測定できる。The size of the pigment particles used in the present invention, that is, the average particle size of the mixed pigment is preferably 0.05 to 0.30 μm, more preferably 0.03 to 0.30 μm.
5 to 0.20 μm. The average particle size can be measured, for example, by a centrifugal transmission type particle size analyzer (CAPA-700, manufactured by Horiba, Ltd.).

【００１９】各顔料は、常法により合成後、種々の方法
で乾燥を経て供給される。通常は水媒体から乾燥させて
粉末体として供給されるが、水が乾燥するには大きな蒸
発潜熱を必要とするため、乾燥して粉末とさせるには大
きな熱エネルギーを与えねばならない。そのため、顔料
は一次粒子が集合した凝集体（二次粒子）を形成してい
るのが普通である。Each pigment is supplied after being synthesized by a conventional method and then dried by various methods. Usually, it is dried and supplied as a powder from an aqueous medium, but since water requires a large latent heat of vaporization to dry, a large amount of thermal energy must be applied to dry it into a powder. Therefore, the pigment usually forms an aggregate (secondary particle) in which the primary particles are aggregated.

【００２０】この様な凝集体を形成している顔料を微粒
子に分散するのは容易ではない。そのため顔料をあらか
じめ種々の樹脂で処理しておくことが好ましい。これら
樹脂として、後述する種々の樹脂を挙げることができ
る。処理の方法としては、フラッシング処理やニーダ
ー、エクストルーダー、ボールミル、２本又は３本ロー
ルミル等による混練方法がある。このうち、フラッシン
グ処理や２本又は３本ロールミルによる混練法が微粒子
化に好適である。It is not easy to disperse the pigment forming such an aggregate into fine particles. Therefore, it is preferable that the pigment is previously treated with various resins. These resins include various resins described below. Examples of the treatment method include a flushing treatment and a kneading method using a kneader, an extruder, a ball mill, a two or three roll mill, or the like. Among them, a flushing treatment and a kneading method using a two- or three-roll mill are suitable for forming fine particles.

【００２１】フラッシング処理は通常、顔料の水分散液
と水と混和しない溶媒に溶解した樹脂溶液を混合し、水
媒体中から有機媒体中に顔料を抽出し、顔料を樹脂で処
理する方法である。この方法によれば、顔料の乾燥を経
ることがないので、顔料の凝集を防ぐことができ、分散
が容易となる。２本又は３本ロールミルによる混練で
は、顔料と樹脂又は樹脂の溶液を混合した後、高いシェ
ア（せん断力）をかけながら、顔料と樹脂を混練するこ
とによって、顔料表面に樹脂をコーティングすることに
よって、顔料を処理する方法である。The flushing treatment is generally a method of mixing an aqueous dispersion of a pigment and a resin solution dissolved in a solvent immiscible with water, extracting the pigment from an aqueous medium into an organic medium, and treating the pigment with a resin. . According to this method, since the pigment does not undergo drying, aggregation of the pigment can be prevented and dispersion becomes easy. In kneading with two or three roll mills, a pigment and a resin or a solution of a resin are mixed, and then the pigment and the resin are kneaded while applying a high shear (shearing force) to coat the pigment surface with the resin. And a method of treating a pigment.

【００２２】又、本発明においては、あらかじめアクリ
ル樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、マレイン酸樹
脂、エチルセルロース樹脂、ニトロセルロース樹脂等で
処理した加工顔料も都合良く用いることができる。樹脂
で処理された加工顔料の形態としては、樹脂と顔料が均
一に分散している粉末、ペースト状、ペレット状が好ま
しい。なお、樹脂がゲル化した不均一な塊状のものは好
ましくない。In the present invention, a processed pigment previously treated with an acrylic resin, a vinyl chloride-vinyl acetate resin, a maleic acid resin, an ethylcellulose resin, a nitrocellulose resin, or the like can also be conveniently used. The form of the processed pigment treated with the resin is preferably a powder, paste, or pellet in which the resin and the pigment are uniformly dispersed. In addition, a non-uniform lump having a gelled resin is not preferable.

【００２３】本発明の組成物は、上記顔料とともに、後
述する結着樹脂、光重合性化合物及び溶剤成分、さらに
必要に応じて用いられるその他の添加剤を溶媒と混合し
各種の混合機、分散機を使用して混合分散することによ
って調製することができる。混合機、分散機としては、
従来公知のものを使用することができる。例を挙げる
と、ホモジナイザー、ニーダー、ボールミル、２本又は
３本ロールミル、ペイントシェーカー、サンドグライン
ダー、ダイノミル等のサンドミルを挙げることができ
る。The composition of the present invention is prepared by mixing a binder resin, a photopolymerizable compound and a solvent component, which will be described later, together with other additives, if necessary, together with the above-mentioned pigment with a solvent. It can be prepared by mixing and dispersing using a machine. As a mixing machine and a dispersion machine,
Conventionally known ones can be used. Examples include a sand mill such as a homogenizer, a kneader, a ball mill, a two or three roll mill, a paint shaker, a sand grinder, and a dyno mill.

【００２４】好ましい調製法としては、まず顔料と結着
樹脂に溶剤を加え均一に混合した後、３本又は２本ロー
ルを用い必要によっては加熱しながら混練し、顔料と結
着樹脂を十分になじませ、均一の着色体を得る方法があ
る。次に得られた着色体又は顔料と結着樹脂をロールミ
ルにかけずに単に混合した着色混合物に溶媒を加え、必
要に応じて分散剤や各種の添加剤を加え、ボールミル又
はガラスビーズを分散メジアとして用いる各種のサンド
ミル例えばダイノミルを用いて分散を行なう。この時ガ
ラスビーズの径が小さければ小さい程微小の分散体が得
られる。この時、分散液の温度を一定にコントロールす
ることで再現性の良い分散結果が得られる。As a preferable preparation method, first, a solvent is added to the pigment and the binder resin, and the mixture is uniformly mixed. Then, if necessary, the mixture is kneaded using three or two rolls while heating, so that the pigment and the binder resin are sufficiently mixed. There is a method of blending and obtaining a uniform colored body. Next, a solvent is added to the color mixture obtained by simply mixing the obtained colored body or pigment and the binder resin without being subjected to a roll mill, a dispersant and various additives are added as necessary, and a ball mill or glass beads are used as a dispersion media. Dispersion is performed using various sand mills used, for example, a Dyno mill. At this time, a smaller dispersion can be obtained as the diameter of the glass beads is smaller. At this time, a dispersion result with good reproducibility can be obtained by controlling the temperature of the dispersion liquid to be constant.

【００２５】ここで得られた分散体は、必要に応じて遠
心分離やデカンテーションによって粗大の粒子を取り除
くことができる。この様にして得られた分散液の顔料粒
子の平均粒子径を上記の範囲にすることができる。この
様にして得られた着色分散体は、結着樹脂、光重合性化
合物、溶剤と混合され、本発明のカラーフィルター用赤
色硬化性組成物として供される。From the dispersion obtained here, coarse particles can be removed by centrifugation or decantation, if necessary. The average particle size of the pigment particles of the dispersion liquid thus obtained can be in the above range. The colored dispersion thus obtained is mixed with a binder resin, a photopolymerizable compound, and a solvent, and provided as a red curable composition for a color filter of the present invention.

【００２６】カラーフィルター用組成物の全固形成分中
の顔料の濃度は、顔料の総量として、３〜８０質量％が
好ましい。３質量％未満では、十分な色純度とするのが
難しく３μｍ以上の膜厚にすることが必要で、実用上問
題である場合があった。また、８０質量％を超えると、
非画像部の地汚れや膜残りが生じやすい等の問題が生じ
る場合があった。より好ましくは５〜６０質量％であ
る。The concentration of the pigment in all the solid components of the composition for a color filter is preferably 3 to 80% by mass as the total amount of the pigment. If it is less than 3% by mass, it is difficult to obtain sufficient color purity, and it is necessary to make the film thickness 3 μm or more, which may be a practical problem. Also, if it exceeds 80% by mass,
In some cases, problems such as soiling of the non-image area and film residue easily occur. More preferably, it is 5 to 60% by mass.

【００２７】次に（Ｂ）結着樹脂について説明する。本
発明のカラーフィルター用赤色硬化性組成物において
は、下記アルカリ可溶性の樹脂、グラフト共重合体を結
着樹脂として用いることができる。これらのアルカリ可
溶性の結着樹脂としては、線状有機高分子重合体で、有
機溶剤に可溶で、弱アルカリ水溶液で現像できるものが
好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、
側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば特開昭５９
−４４６１５号、特公昭５４−３４３２７号、特公昭５
８−１２５７７号、特公昭５４−２５９５７号、特開昭
５９−５３８３６号、特開昭５９−７１０４８号各公報
に記載されているようなメタクリル酸共重合体、アクリ
ル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合
体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共
重合体等があり、また同様に側鎖にカルボン酸を有する
酸性セルロース誘導体がある。この他に水酸基を有する
ポリマーに酸無水物を付加させたもの等も有用である。
特にこれらのなかでベンジル（メタ）アクリレート／
（メタ）アクリル酸共重合体やベンジル（メタ）アクリ
レート／（メタ）アクリル酸／及び他のモノマーとの多
元共重合体が好適である。この他に水溶性ポリマーとし
て、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、ポリビニー
ルピロリドンやポリエチレンオキサイド、ポリビニール
アルコール等も有用である。また硬化皮膜の強度をあげ
るためにアルコール可溶性ナイロンや２，２−ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンとエピクロルヒ
ドリンのポリエーテル等も有用である。Next, the binder resin (B) will be described. In the red curable composition for color filters of the present invention, the following alkali-soluble resins and graft copolymers can be used as the binder resin. As these alkali-soluble binder resins, those which are linear organic high molecular polymers, which are soluble in an organic solvent and can be developed with a weak alkaline aqueous solution are preferable. As such a linear organic high molecular polymer,
Polymers having a carboxylic acid in the side chain, for example,
-44615, JP-B-54-34327, JP-B-5
Methacrylic acid copolymer, acrylic acid copolymer, itaconic acid as described in JP-A-8-12577, JP-B-54-25957, JP-A-59-53836 and JP-A-59-71048. There are copolymers, crotonic acid copolymers, maleic acid copolymers, partially esterified maleic acid copolymers, and the like, as well as acidic cellulose derivatives having a carboxylic acid in the side chain. In addition, those obtained by adding an acid anhydride to a polymer having a hydroxyl group are also useful.
In particular, benzyl (meth) acrylate /
Preference is given to (meth) acrylic acid copolymers and benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / multi-component copolymers with other monomers. Other useful water-soluble polymers include 2-hydroxyethyl methacrylate, polyvinylpyrrolidone, polyethylene oxide, and polyvinyl alcohol. In order to increase the strength of the cured film, alcohol-soluble nylon or 2,2-bis-
Polyethers of (4-hydroxyphenyl) -propane and epichlorohydrin are also useful.

【００２８】また、特開平７−１４０６５４号公報に記
載の２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート／ポ
リスチレンマクロモノマー／ベンジルメタクリレート／
メタクリル酸共重合体、２−ヒドロキシ−３−フエノキ
シプロピルアクリレート／ポリメチルメタクリレートマ
クロモノマー／ベンジルメタクリレート／メタクリル酸
共重合体、２−ヒドロキシエチルメタアクリレート／ポ
リスチレンマクロモノマー／メチルメタクリレート／メ
タクリル酸共重合体、２−ヒドロキシエチルメタアクリ
レート／ポリスチレンマクロモノマー／ベンジルメタク
リレート／メタクリル酸共重合体等が挙げられる。Further, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate / polystyrene macromonomer / benzyl methacrylate /
Methacrylic acid copolymer, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate / polymethyl methacrylate macromonomer / benzyl methacrylate / methacrylic acid copolymer, 2-hydroxyethyl methacrylate / polystyrene macromonomer / methyl methacrylate / methacrylic acid copolymer Polymers include 2-hydroxyethyl methacrylate / polystyrene macromonomer / benzyl methacrylate / methacrylic acid copolymer.

【００２９】また、結着樹脂と顔料分散剤を兼ねるもの
として、特開平１０−２５４１３３号に記載の下記に示
すようなグラフト共重合体を用いることができる。少な
くとも、下記一般式（IIａ）及び（IIｂ）で示される
重合体成分のうちの少なくとも１種を含有する重合体主
鎖の、一方の末端のみに下記一般式（Ａ）で示される重
合性二重結合基を結合して成る、質量平均分子量（重量
平均分子量）３×１０⁴ 以下の一官能性マクロモノマ
ー、下記一般式（III）で示されるモノマー四級ア
ンモニウム塩モノマー、及び下記一般式（IV）で表さ
れる無置換又は置換酸アミド基を少なくとも１つ分子中
に有するモノマーとから少なくとも成る共重合体。Further, as a binder resin and a pigment dispersant, the following graft copolymers described in JP-A-10-254133 can be used. At least one end of the polymer main chain containing at least one of the polymer components represented by the following general formulas (IIa) and (IIb) is a polymerizable polymer represented by the following general formula (A). A monofunctional macromonomer having a mass average molecular weight (weight average molecular weight) of 3 × 10 ⁴ or less, a monomer represented by the following general formula (III), a quaternary ammonium salt monomer represented by the following general formula (III), A copolymer comprising at least one unsubstituted or substituted acid amide group represented by IV) in a molecule.

【００３０】[0030]

【化３】 Embedded image

【００３１】〔式（Ａ）中、Ｖ₀ は−ＣＯＯ−、−ＯＣ
Ｏ−、−ＣＨ₂ＯＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＯＯ−、−Ｏ−、−
ＳＯ₂ −、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ
ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨＳＯ₂ −、−ＣＯＮ（Ｐ₃）
−、−ＳＯ₂Ｎ（Ｐ₃）−又は−Ｃ₆Ｈ₄−を表わす（Ｐ₃
は、水素原子又は炭化水素基を表わす）。ｃ₁ 、ｃ
₂ は、互いに同じでも異なってもよく、水素原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基、炭化水素基、−ＣＯＯ−Ｚ′又は
炭化水素を介した−ＣＯＯ−Ｚ′（Ｚ′は水素原子又は
置換されてもよい炭化水素基を示す）を表わす。〕[In the formula (A), V ₀ is -COO-, -OC
_{O -, - CH 2 OCO -} , - CH 2 COO -, - O -, -
SO _2- , -CO-, -CONHCOO-, -CONH
_{CONH -, - CONHSO 2 -,} - CON (P 3)
—, —SO ₂ N (P ₃ ) — or —C ₆ H ₄ — (P ₃
Represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group). c ₁ , c
₂ may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a hydrocarbon group, -COO-Z 'or -COO-Z' via a hydrocarbon (Z 'is a hydrogen atom or Represents a good hydrocarbon group). ]

【００３２】[0032]

【化４】 Embedded image

【００３３】〔式（IIａ）又は（IIｂ）中、Ｖ₁は、式
（Ａ）中のＶ₀と同義である。Ｑ₁は、炭素数１〜１８個
の脂肪族基又は炭素数６〜１２個の芳香族基を表わす。
ｄ₁ 、ｄ₂は、互いに同じでも異なってもよく、式
（Ａ）中のｃ₁、ｃ₂と同義である。Ｑ₀は−ＣＮ又は−
Ｃ₆Ｈ₄−Ｔを表わす。ここでＴは水素原子、ハロゲン原
子、炭化水素基、アルコキシ基又は−ＣＯＯＺ″（Ｚ″
はアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示す）を
表わす。〕[In the formula (IIa) or (IIb), V ₁ has the same meaning as V ₀ in the formula (A). Q ₁ represents an aliphatic group having 1 to 18 carbon atoms or an aromatic group having 6 to 12 carbon atoms.
d ₁ and d ₂ may be the same or different from each other, and have the same meaning as c ₁ and c ₂ in the formula (A). Q ₀ is -CN or -
Represents a C ₆ H ₄ -T. Here, T is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group, an alkoxy group, or —COOZ ″ (Z ″).
Represents an alkyl group, an aralkyl group or an aryl group). ]

【００３４】[0034]

【化５】 Embedded image

【００３５】〔式(III）中、Ｖ₂は、式（IIａ）中のＶ₁
と同義である。Ｑ₂は、式（IIａ）中のＱ₁ と同義であ
る。ｅ₁ 、ｅ₂は互いに同じでも異なってもよく、式
（Ａ）中のｃ₁ 、ｃ₂ と同義である。〕[In the formula (III), V ₂ is the same as V ₁ in the formula (IIa).
Is synonymous with Q ₂ has the same meaning as Q ₁ in formula (IIa). e ₁ and e ₂ may be the same or different from each other, and have the same meaning as c ₁ and c ₂ in the formula (A). ]

【００３６】[0036]

【化６】 Embedded image

【００３７】〔式（IV）中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ は、各々同じで
も異なってもよく、水素原子又は炭素数１〜１８個の置
換されてもよい炭化水素基を表し、またＲ₁ とＲ₂ が、
−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ₃ −（ここでＲ₃ は水素原子又
は炭素数１〜１２個の炭化水素基を表す）を介して互い
に結合して環を形成してもよい。〕[0037] In [Formula (IV), R _1, R ₂ are each may be the same or different, represent a hydrogen atom or a number from 1 to 18 amino optionally substituted hydrocarbon group having a carbon addition to R ₁ R ₂ is
—O—, —S—, and —NR ₃ — (where R ₃ represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms) may be bonded to each other to form a ring. ]

【００３８】また、（Ｂ）結着樹脂として、特開平１０
−２０４９６号公報に記載の下記ポリマーも用いること
ができる。そのポリマーは、下記一般式（Ｋ）で示され
るモノマーと少なくとも酸性基を有するモノマーとの共
重合反応によって得られるポリマーである。Further, as the binder resin (B), Japanese Patent Application Laid-Open
The following polymer described in JP-A-20496 can also be used. The polymer is a polymer obtained by a copolymerization reaction between a monomer represented by the following general formula (K) and a monomer having at least an acidic group.

【００３９】[0039]

【化７】 Embedded image

【００４０】式（Ｋ）中、Ｒは水素原子又はメチル基を
表し、Ｒ₁ 〜Ｒ₅ は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、アルキル基又はアリール基を表す。In the formula (K), R represents a hydrogen atom or a methyl group, and R _{1 to} R ₅ each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group or an aryl group.

【００４１】上記（Ｂ）結着樹脂は、好ましくは質量平
均分子量が１×１０⁴ 以上の重合体が好ましく、より好
ましくは質量平均分子量が２×１０⁴ 〜５×１０⁵ であ
る。上記結着樹脂の組成物中の使用量は、組成物中の全
固形分に対して０．０１〜６０質量％が好ましく、より
好ましくは０．５〜３０質量％である。The binder resin (B) is preferably a polymer having a weight average molecular weight of 1 × 10 ⁴ or more, and more preferably a weight average molecular weight of 2 × 10 ^{4 to} 5 × 10 ⁵ . The amount of the binder resin used in the composition is preferably from 0.01 to 60% by mass, more preferably from 0.5 to 30% by mass, based on the total solids in the composition.

【００４２】次に、本発明の（Ｃ）感放射線性化合物に
ついて説明する。感放射線性化合物とは、組成物中にお
ける、放射線の照射を機に化学反応を起こす化合物を意
味し、例えば、放射線の照射により光重合開始剤が機能
し、重合性モノマーが重合するような場合においては、
光重合開始剤及び重合性モノマーを意味する。好ましく
は、重合性モノマーとして、（１）少なくとも１個の付
加重合可能なエチレン基を有する、常圧下で１００℃以
上の沸点を持つエチレン性不飽和基を持つ化合物、光重
合開始剤として、（２）ハロメチルオキサジアゾール化
合物、ハロメチル−ｓ−トリアジン化合物から選択され
た少なくとも一つの活性ハロゲン化合物、及び３−アリ
ール置換クマリン化合物、及び（３）少なくとも一種の
ロフィン２量体を挙げることができる。Next, the radiation-sensitive compound (C) of the present invention will be described. The radiation-sensitive compound refers to a compound in the composition that causes a chemical reaction upon irradiation with radiation, for example, when a photopolymerization initiator functions by irradiation of radiation and a polymerizable monomer is polymerized. In
It means a photopolymerization initiator and a polymerizable monomer. Preferably, as the polymerizable monomer, (1) a compound having an ethylenically unsaturated group having at least one addition-polymerizable ethylene group and having a boiling point of 100 ° C. or more under normal pressure, and a photopolymerization initiator ( 2) At least one active halogen compound selected from a halomethyloxadiazole compound, a halomethyl-s-triazine compound, and a 3-aryl-substituted coumarin compound, and (3) at least one lophine dimer. .

【００４３】（１）として、少なくとも１個の付加重合
可能なエチレン性不飽和基をもち、沸点が常圧で１００
℃以上の化合物としては、ポリエチレングリコールモノ
（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ
（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アク
リレート、等の単官能のアクリレートやメタアクリレー
ト；ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエ
リスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリス
リトールヘキサ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオー
ル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アク
リロイロキシエチル）イソシアヌレート、グリセリンや
トリメチロールエタン等の多官能アルコールにエチレン
オキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後（メ
タ）アクリレート化したもの、特公昭４８−４１７０８
号、特公昭５０−６０３４号、特開昭５１−３７１９３
号各公報に記載されているようなウレタンアクリレート
類、特開昭４８−６４１８３号、特公昭４９−４３１９
１号、特公昭５２−３０４９０号各公報に記載されてい
るポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂と（メ
タ）アクリル酸の反応生成物であるエポキシアクリレー
ト類等の多官能のアクリレートやメタアクリレートをあ
げることが出来る。更に、日本接着協会誌Ｖol．２０、
Ｎo.７、３００〜３０８頁に光硬化性モノマー及びオリ
ゴマーとして紹介されているものも使用できる。また、
下記一般式（Ｂ−１）あるいは（Ｂ−２）で示される化
合物も使用することができる。(1) It has at least one ethylenically unsaturated group capable of addition polymerization and has a boiling point of 100 at normal pressure.
As the compound having a temperature of not less than ° C, monofunctional acrylates and methacrylates such as polyethylene glycol mono (meth) acrylate, polypropylene glycol mono (meth) acrylate, and phenoxyethyl (meth) acrylate; polyethylene glycol di (meth) acrylate;
Trimethylolethane tri (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, hexanediol (meth) acrylate, Trimethylolpropane tri (acryloyloxypropyl) ether, tri (acryloyloxyethyl) isocyanurate, poly (meth) alcohol such as glycerin or trimethylolethane, and ethylene oxide or propylene oxide added to (meth) acrylate, Japanese Patent Publication No. 48-41708
No., JP-B-50-6034, JP-A-51-37193.
Urethane acrylates described in JP-A-48-64183 and JP-B-49-4319.
And polyfunctional acrylates and methacrylates such as polyester acrylates and epoxy acrylates which are reaction products of an epoxy resin and (meth) acrylic acid described in JP-A No. 52-30490. I can do it. Further, the Journal of the Adhesion Society of Japan, Vol. 20,
No. 7, pages 300 to 308, photocurable monomers and oligomers can also be used. Also,
A compound represented by the following general formula (B-1) or (B-2) can also be used.

【００４４】[0044]

【化８】 Embedded image

【００４５】（式（Ｂ−１）、（Ｂ−２）中、Ｂは、各
々独立に、−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）−及び−（ＣＨ₂ＣＨ
（ＣＨ₃）Ｏ）−のいずれかを表し；Ｘは、各々独立
に、アクリロイル基、メタクリロイル基及び水素原子の
いずれかを表し、しかも、式（Ｂ−１）中、アクリロイ
ル基及びメタクリロイル基の合計は５個又は６個であ
り、式（Ｂ−２）中のそれは３個又は４個であり；ｎ
は，各々独立に０〜６の整数を表し、しかも各ｎの合計
は３〜２４であり；ｍは、各々独立に０〜６の整数を表
し、しかも各ｍの合計は２〜１６である。）(In the formulas (B-1) and (B-2), B is each independently-(CH ₂ CH ₂ O)-and-(CH ₂ CH
(CH ₃₎ O) - or a represents a; X each independently represents either an acryloyl group, a methacryloyl group and a hydrogen atom, moreover, in formula (B-1), acryloyl group and methacryloyl group The sum is 5 or 6; in formula (B-2) it is 3 or 4; n
Each independently represents an integer of 0 to 6, and the sum of each n is 3 to 24; m represents each independently an integer of 0 to 6, and the sum of each m is 2 to 16 . )

【００４６】これらの放射線重合性モノマー又はオリゴ
マーは、本発明の組成物が放射線の照射を得て接着性を
有する塗膜を形成し得るならば本発明の目的及び効果を
損なわない範囲で任意の割合で使用できる。これらの使
用量は、本発明の組成物の全固形分に対し５〜９０質量
％、好ましくは１０〜５０質量％である。These radiation-polymerizable monomers or oligomers may be used in any range as long as the composition of the present invention can form a coating film having adhesiveness by receiving irradiation with radiation, as long as the object and effects of the present invention are not impaired. Can be used in proportions. These are used in an amount of 5 to 90% by mass, preferably 10 to 50% by mass, based on the total solid content of the composition of the present invention.

【００４７】（２）のハロメチルオキサジアゾールやハ
ロメチル−ｓ−トリアジン等の活性ハロゲン化合物とし
ては、特公昭５７−６０９６号公報に記載の下記一般式
Ｉで示される２−ハロメチル−５−ビニル−１，３，４
−オキサジアゾール化合物が挙げられる。The active halogen compounds such as (2) halomethyloxadiazole and halomethyl-s-triazine include 2-halomethyl-5-vinyl represented by the following general formula I described in JP-B-57-6096. -1, 3, 4
-Oxadiazole compounds.

【００４８】[0048]

【化９】 Embedded image

【００４９】ここでＷは、置換された又は無置換のアリ
ール基を、Ｘは水素原子、アルキル基又はアリール基
を、Ｙは弗素原子、塩素原子又は臭素原子を、ｎは１〜
３の整数を表わす。具体的な化合物としては、２−トリ
クロロメチル−５−スチリル−１，３，４−オキサジア
ゾール、２−トリクロロメチル−５−（ｐ−シアノスチ
リル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−トリクロ
ロメチル−５−（ｐ−メトキシスチリル）−１，３，４
−オキサジアゾール等が挙げられる。ハロメチル−ｓ−
トリアジン系化合物の光重合開始剤としては、特公昭５
９−１２８１号公報に記載の下記一般式IIに示されるビ
ニル−ハロメチル−ｓ−トリアジン化合物、特開昭５３
−１３３４２８号公報に記載の下記一般式IIIに示され
る２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス−ハロメチ
ル−ｓ−トリアジン化合物及び下記一般式IVに示される
４−（ｐ−アミノフェニル）−２，６−ジ−ハロメチル
−ｓ−トリアジン化合物が挙げられる。Here, W is a substituted or unsubstituted aryl group, X is a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, Y is a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, and n is 1 to
Represents an integer of 3. Specific compounds include 2-trichloromethyl-5-styryl-1,3,4-oxadiazole, 2-trichloromethyl-5- (p-cyanostyryl) -1,3,4-oxadiazole, 2-trichloromethyl-5- (p-methoxystyryl) -1,3,4
-Oxadiazole and the like. Halomethyl-s-
As a photopolymerization initiator for triazine-based compounds,
JP-A-9-1281 discloses a vinyl-halomethyl-s-triazine compound represented by the following general formula II.
-133-428, a 2- (naphth-1-yl) -4,6-bis-halomethyl-s-triazine compound represented by the following general formula III and a 4- (p-amino acid) represented by the following general formula IV Phenyl) -2,6-di-halomethyl-s-triazine compounds.

【００５０】[0050]

【化１０】 Embedded image

【００５１】ここでＱはＢｒ、Ｃｌを表し、Ｐは−ＣＱ
₃ ，−ＮＨ₂ 、−ＮＨＲ、−Ｎ（Ｒ）₂ 、−ＯＲ（ただ
しＲはフェニル又はアルキル基）、Ｗは任意に置換され
た芳香族、複素環式核又は下記一般式IIＡで示されるも
のである。ここで、Ｚは−Ｏ−又は−Ｓ−である。Here, Q represents Br and Cl, and P is -CQ
_{3, -NH 2, -NHR, -N} (R) 2, -OR ( where R is phenyl or alkyl group), W is represented by optionally substituted aromatic, heterocyclic nucleus or the following general formula IIA Things. Here, Z is -O- or -S-.

【００５２】[0052]

【化１１】 Embedded image

【００５３】一般式III 中、ＸはＢｒ、Ｃｌを表し、
ｍ、ｎは０〜３の整数であり、Ｒは一般式III Ａで示さ
れる。Ｒ₁ はＨ又はＯＲ（Ｒはアルキル、シクロアルキ
ル、アルケニル、アリール基）、Ｒ₂ はＣｌ、Ｂｒ、ア
ルキル、アルケニル、アリール又はアルコキシ基を表
す。In the general formula III, X represents Br or Cl;
m and n are integers of 0 to 3, and R is represented by the general formula IIIA. R ₁ represents H or OR (R is an alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl group), and R ₂ represents a Cl, Br, alkyl, alkenyl, aryl or alkoxy group.

【００５４】[0054]

【化１２】 Embedded image

【００５５】一般式ＩＶ中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ は−Ｈ、アルキ
ル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基又
は下記一般式IVＡ、IVＢで示される。Ｒ₃ 、Ｒ₄ は−
Ｈ、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基を表す。[0055] In Formula IV, R _1, R ₂ is -H, an alkyl group, a substituted alkyl group, an aryl group, a substituted aryl group or the following general formula IVA, represented by IVB. R ₃ and R ₄ are-
H represents a halogen atom, an alkyl group or an alkoxy group.

【００５６】[0056]

【化１３】 Embedded image

【００５７】ここでＲ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ は各々アルキル
基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基を表
す。置換アルキル基及び置換アリール基の例としては、
フェニル基等のアリール基、ハロゲン原子、アルコキシ
基、カルボアルコキシ基、カルボアリールオキシ基、ア
シル基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基、スルホニル誘
導体等が挙げられる。Ｘは−Ｃｌ，−Ｂｒを示し、ｍ、
ｎは０、１又は２を表す。Here, R ₅ , R ₆ and R ₇ each represent an alkyl group, a substituted alkyl group, an aryl group or a substituted aryl group. Examples of the substituted alkyl group and the substituted aryl group include:
Examples include an aryl group such as a phenyl group, a halogen atom, an alkoxy group, a carboalkoxy group, a carboaryloxy group, an acyl group, a nitro group, a dialkylamino group, and a sulfonyl derivative. X represents -Cl, -Br, m,
n represents 0, 1 or 2.

【００５８】Ｒ₁ とＲ₂ がそれと結合せる窒素原子と共
に非金属原子からなる異節環を形成する場合、異節環と
しては下記に示されるものが挙げられる。When R ₁ and R ₂ form a heterocyclic ring composed of a nonmetallic atom together with the nitrogen atom bonded thereto, examples of the heterocyclic ring include those shown below.

【００５９】[0059]

【化１４】 Embedded image

【００６０】一般式IIの具体的な例としては、２，４−
ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル
−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）
−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１，３−ブ
タジエニル）−ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル
−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリア
ジン等が挙げられる。Specific examples of the general formula II include 2,4-
Bis (trichloromethyl) -6-p-methoxystyryl-s-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl)
-6- (1-p-dimethylaminophenyl-1,3-butadienyl) -s-triazine, 2-trichloromethyl-4-amino-6-p-methoxystyryl-s-triazine and the like.

【００６１】一般式IIIの具体的な例としては、２−
（ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチ
ル−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１
−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリ
アジン、２−（４−エトキシ−ナフト−１−イル）−
４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２
−（４−ブトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス
−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−〔４−（２
−メトキシエチル）−ナフト−１−イル〕−４，６−ビ
ス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−〔４−
（２−エトキシエチル）−ナフト−１−イル〕−４，６
−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−〔４
−（２−ブトキシエチル）−ナフト−１−イル〕−４，
６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−
（２−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−
トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（６−メトキ
シ−５−メチル−ナフト−２−イル）−４，６−ビス−
トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（６−メトキ
シ−ナフト−２−イル）−４，６−ビス−トリクロロメ
チル−ｓ−トリアジン、２−（５−メトキシ−ナフト−
１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−ト
リアジン、２−（４，７−ジメトキシ−ナフト−１−イ
ル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジ
ン、２−（６−エトキシ−ナフト−２−イル）−４，６
−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−
（４，５−ジメトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−
ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン等が挙げられ
る。Specific examples of the general formula III include 2-
(Naphth-1-yl) -4,6-bis-trichloromethyl-s-triazine, 2- (4-methoxy-naphth-1
-Yl) -4,6-bis-trichloromethyl-s-triazine, 2- (4-ethoxy-naphth-1-yl)-
4,6-bis-trichloromethyl-s-triazine, 2
-(4-butoxy-naphth-1-yl) -4,6-bis-trichloromethyl-s-triazine, 2- [4- (2
-Methoxyethyl) -naphth-1-yl] -4,6-bis-trichloromethyl-s-triazine, 2- [4-
(2-ethoxyethyl) -naphth-1-yl] -4,6
-Bis-trichloromethyl-s-triazine, 2- [4
-(2-butoxyethyl) -naphth-1-yl] -4,
6-bis-trichloromethyl-s-triazine, 2-
(2-methoxy-naphth-1-yl) -4,6-bis-
Trichloromethyl-s-triazine, 2- (6-methoxy-5-methyl-naphth-2-yl) -4,6-bis-
Trichloromethyl-s-triazine, 2- (6-methoxy-naphth-2-yl) -4,6-bis-trichloromethyl-s-triazine, 2- (5-methoxy-naphtho-
1-yl) -4,6-bis-trichloromethyl-s-triazine, 2- (4,7-dimethoxy-naphth-1-yl) -4,6-bis-trichloromethyl-s-triazine, 2- ( 6-ethoxy-naphth-2-yl) -4,6
-Bis-trichloromethyl-s-triazine, 2-
(4,5-dimethoxy-naphth-1-yl) -4,6-
Bis-trichloromethyl-s-triazine and the like can be mentioned.

【００６２】一般式IVの具体例としては、４−〔ｐ−
Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニ
ル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−〔ｏ−メチル−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカル
ボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ
（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−メチル−
ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−
２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４
−（ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−
ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｐ−
Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，
６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−
〔ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（フェニル）アミノフェニル〕−２，
６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−
（ｐ−Ｎ−クロロエチルカルボニルアミノフェニル）−
２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４
−〔ｐ−Ｎ−（ｐ−メトキシフェニル）カルボニルアミ
ノフェニル〕２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−ト
リアジン、４−〔ｍ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニル
メチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメ
チル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ，
Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕
−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、
４−〔ｍ−クロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニ
ルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロ
メチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−フロロ−ｐ−
Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニ
ル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−〔ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカル
ボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−クロロ−ｐ
−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェ
ニル−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−〔ｏ−フロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカル
ボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−ブロモ−ｐ
−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，
６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−
〔ｏ−クロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノ
フェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−ト
リアジン、As a specific example of the general formula IV, 4- [p-
N, N-di (ethoxycarbonylmethyl) aminophenyl] -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [o-methyl-pN, N-di (ethoxycarbonylmethyl) aminophenyl] -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [p-N, N-di (chloroethyl) aminophenyl] -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [o -Methyl-
p-N, N-di (chloroethyl) aminophenyl]-
2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4
-(P-N-chloroethylaminophenyl) -2,6-
Di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- (p-
N-ethoxycarbonylmethylaminophenyl) -2,
6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4-
[P-N, N-di (phenyl) aminophenyl] -2,
6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4-
(P-N-chloroethylcarbonylaminophenyl)-
2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4
-[PN- (p-methoxyphenyl) carbonylaminophenyl] 2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [mN, N-di (ethoxycarbonylmethyl) aminophenyl] -2 , 6-Di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [m-bromo-p-N,
N-di (ethoxycarbonylmethyl) aminophenyl]
-2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine,
4- [m-chloro-p-N, N-di (ethoxycarbonylmethyl) aminophenyl] -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [m-fluoro-p-
N, N-di (ethoxycarbonylmethyl) aminophenyl] -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [o-bromo-pN, N-di (ethoxycarbonylmethyl) aminophenyl] -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [o-chloro-p
-N, N-di (ethoxycarbonylmethyl) aminophenyl-2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [o-fluoro-pN, N-di (ethoxycarbonylmethyl) aminophenyl] -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [o-bromo-p
-N, N-di (chloroethyl) aminophenyl] -2,
6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4-
[O-chloro-pN, N-di (chloroethyl) aminophenyl] -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine,

【００６３】４−〔ｏ−フロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロ
ロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロ
メチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−ブロモ−ｐ−
Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６
−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ
−クロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェ
ニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリア
ジン、４−〔ｍ−フロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチ
ル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ−エ
トキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−ク
ロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニ
ル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−（ｍ−フロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメ
チルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ−エ
トキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−ク
ロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニ
ル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−（ｏ−フロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメ
チルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ−ク
ロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロ
メチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−クロロ−ｐ−Ｎ
−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−フロロ−ｐ
−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−ブロモ
−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−ク
ロロ−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６
−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ
−フロロ−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−
２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、等
が挙げられる。4- [o-fluoro-p-N, N-di (chloroethyl) aminophenyl] -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [m-bromo-p-
N, N-di (chloroethyl) aminophenyl] -2,6
-Di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [m
-Chloro-p-N, N-di (chloroethyl) aminophenyl] -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [m-fluoro-p-N, N-di (chloroethyl) aminophenyl ] -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- (m-bromo-p-N-ethoxycarbonylmethylaminophenyl) -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- (M-chloro-p-N-ethoxycarbonylmethylaminophenyl) -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- (m-fluoro-p-N-ethoxycarbonylmethylaminophenyl) -2, 6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- (o-bromo-p-N-ethoxycarbonylmethylaminophenyl) -2,6-di (trichloromethyl) s-triazine, 4- (o-chloro-p-N-ethoxycarbonylmethylaminophenyl) -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- (o-fluoro-p-N-ethoxycarbonylmethyl Aminophenyl) -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- (m-bromo-p-N-chloroethylaminophenyl) -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, -(M-chloro-p-N
-Chloroethylaminophenyl) -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- (m-fluoro-p
-N-chloroethylaminophenyl) -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- (o-bromo-p-N-chloroethylaminophenyl) -2,6-di (trichloromethyl)- s-triazine, 4- (o-chloro-p-N-chloroethylaminophenyl) -2,6
-Di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- (o
-Fluoro-p-N-chloroethylaminophenyl)-
2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, and the like.

【００６４】これら開始剤には以下の増感剤を併用する
ことができる。その具体例として、ベンゾイン、ベンゾ
インメチルエーテル、ベンゾイン、９−フルオレノン、
２−クロロ−９−フルオレノン、２−メチル−９−フル
オレノン、９−アントロン、２−ブロモ−９−アントロ
ン、２−エチル−９−アントロン、９，１０−アントラ
キノン、２−エチル−９，１０−アントラキノン、２−
ｔ−ブチル−９，１０−アントラキノン、２，６−ジク
ロロ−９，１０−アントラキノン、キサントン、２−メ
チルキサントン、２−メトキシキサントン、２−メトキ
シキサントン、チオキサントン、ベンジル、ジベンザル
アセトン、ｐ−（ジメチルアミノ）フェニルスチリルケ
トン、ｐ−（ジメチルアミノ）フェニル−ｐ−メチルス
チリルケトン、ベンゾフェノン、ｐ−（ジメチルアミ
ノ）ベンゾフェノン（又はミヒラーケトン）、ｐ−（ジ
エチルアミノ）ベンゾフェノン、ベンゾアントロン等や
特公昭５１−４８５１６号公報記載のベンゾチアゾール
系化合物が挙げられる。The following sensitizers can be used in combination with these initiators. Specific examples thereof include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin, 9-fluorenone,
2-chloro-9-fluorenone, 2-methyl-9-fluorenone, 9-anthrone, 2-bromo-9-anthrone, 2-ethyl-9-anthrone, 9,10-anthraquinone, 2-ethyl-9,10- Anthraquinone, 2-
t-butyl-9,10-anthraquinone, 2,6-dichloro-9,10-anthraquinone, xanthone, 2-methylxanthone, 2-methoxyxanthone, 2-methoxyxanthone, thioxanthone, benzyl, dibenzalacetone, p- (Dimethylamino) phenylstyryl ketone, p- (dimethylamino) phenyl-p-methylstyryl ketone, benzophenone, p- (dimethylamino) benzophenone (or Michler's ketone), p- (diethylamino) benzophenone, benzoanthrone, etc. And benzothiazole compounds described in JP-A-48516.

【００６５】３−アリール置換クマリン化合物は、下記
一般式Ｖで示される化合物を指す。Ｒ₈は水素原子、炭
素数１〜８個のアルキル基、炭素数６〜１０個のアリー
ル基（好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基）を、Ｒ₉は水素原子、炭素数１〜８
個のアルキル基、炭素数６〜１０個のアリール基、下記
一般式ＶＡで示される基（好ましくはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、一般式ＶＡで示される基、
特に好ましくは一般式ＶＡで示される基）を表す。
Ｒ₁₀、Ｒ₁₁はそれぞれ水素原子、炭素数１〜８個のアル
キル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、オクチル基）、炭素数１〜８個のハロアルキル基
（例えばクロロメチル基、フロロメチル基、トリフロロ
メチル基等）、炭素数１〜８個のアルコキシ基（例えば
メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基）、置換されても
よい炭素数６〜１０個のアリール基（例えばフェニル
基）、アミノ基、−Ｎ（Ｒ₁₆)(Ｒ₁₇）、ハロゲン（例え
ば−Ｃｌ、−Ｂｒ，−Ｆ）を表す。好ましくは水素原
子、メチル基、エチル基、メトキシ基、フェニル基、−
Ｎ（Ｒ ₁₆)(Ｒ₁₇）、−Ｃｌである。The 3-aryl-substituted coumarin compound is as follows:
Refers to a compound represented by the general formula V. R₈Is hydrogen atom, charcoal
Alkyl having 1 to 8 alkyl groups and 6 to 10 carbon atoms
Group (preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group,
Pill group, butyl group)₉Is a hydrogen atom, having 1 to 8 carbon atoms
Alkyl groups, aryl groups having 6 to 10 carbon atoms,
A group represented by the general formula VA (preferably a methyl group, ethyl
Group, propyl group, butyl group, group represented by general formula VA,
Particularly preferably a group represented by the general formula VA).
R_Ten, R₁₁Represents a hydrogen atom and an alkyl having 1 to 8 carbon atoms, respectively.
Kill groups (eg, methyl, ethyl, propyl,
Group, octyl group), haloalkyl group having 1 to 8 carbon atoms
(For example, chloromethyl, fluoromethyl, trifluoromethyl
Methyl group), an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms (for example,
Methoxy, ethoxy, butoxy), even if substituted
An aryl group having a good carbon number of 6 to 10 (eg, phenyl
Group), amino group, -N (R₁₆) (R₁₇), Halogen (for example,
-Cl, -Br, -F). Preferably a hydrogen source
, Methyl, ethyl, methoxy, phenyl,-
N (R ₁₆) (R₁₇), -Cl.

【００６６】Ｒ₁₂は置換されてもよい炭素数６〜１６個
のアリール基（例えばフェニル基、ナフチル基、トリル
基、クミル基）を表す。置換基としてはアミノ基、−Ｎ
（Ｒ ₁₆)(Ｒ₁₇）、炭素数１〜８個のアルキル基（例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル
基）、炭素数１〜８個のハロアルキル基（例えばクロロ
メチル基、フロロメチル基、トリフロロメチル基等）、
炭素数１〜８個のアルコキシ基（例えばメトキシ基、エ
トキシ基、ブトキシ基）、ヒドロキシ基、シアノ基、ハ
ロゲン（例えば−Ｃｌ、−Ｂｒ，−Ｆ）が挙げられる。
Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇はそれぞれ水素原子、炭素数１
〜８個のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、オクチル基）を表す。Ｒ₁₃とＲ₁₄及
びＲ₁₆とＲ₁₇はまた互いに結合し窒素原子とともに複素
環（例えばピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン
環、ピラゾール環、ジアゾール環、トリアゾール環、ベ
ンゾトリアゾール環等）を形成してもよい。Ｒ₁₅は水素
原子、炭素数１〜８個のアルキル基（例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基）、炭素
数１〜８個のアルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキ
シ基、ブトキシ基）、置換されてもよい炭素数６〜１０
個のアリール基（例えばフェニル基）、アミノ基、−Ｎ
（Ｒ₁₆)(Ｒ₁₇）、ハロゲン（例えば−Ｃｌ、−Ｂｒ，−
Ｆ）を表す。Ｚｂは＝Ｏ、＝Ｓあるいは＝Ｃ（Ｒ₁₈)(Ｒ
₁₉）を表す。好ましくは＝Ｏ、＝Ｓ、＝Ｃ（ＣＮ)₂であ
り、特に好ましくは＝Ｏである。Ｒ₁₈、Ｒ₁₉はそれぞ
れ、シアノ基、−ＣＯＯＲ₂₀、−ＣＯＲ₂₁を表す。
Ｒ₂₀、Ｒ₂₁はそれぞれ炭素数１〜８個のアルキル基（例
えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オク
チル基）、炭素数１〜８個のハロアルキル基（例えばク
ロロメチル基、フロロメチル基、トリフロロメチル基
等）、置換されてもよい炭素数６〜１０個のアリール基
（例えばフェニル基）を表す。R₁₂Has 6 to 16 carbon atoms which may be substituted
Aryl groups such as phenyl, naphthyl, tolyl
Group, cumyl group). As a substituent, an amino group, -N
(R ₁₆) (R₁₇), An alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (for example,
Methyl, ethyl, propyl, butyl, octyl
Group), a haloalkyl group having 1 to 8 carbon atoms (for example, chloro
Methyl, fluoromethyl, trifluoromethyl, etc.),
An alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms (for example, a methoxy group,
Toxyl group, butoxy group), hydroxy group, cyano group,
And hydrogen (e.g., -Cl, -Br, -F).
R₁₃, R₁₄, R₁₆, R₁₇Are a hydrogen atom and a carbon atom, respectively.
~ 8 alkyl groups (e.g., methyl, ethyl,
Pill, butyl, octyl). R₁₃And R₁₄Passing
And R₁₆And R₁₇Are also bonded to each other and complex with the nitrogen atom
Ring (eg, piperidine ring, piperazine ring, morpholine
Ring, pyrazole ring, diazole ring, triazole ring,
Azotriazole ring). R₁₅Is hydrogen
An atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (for example, a methyl group,
Ethyl, propyl, butyl, octyl), carbon
Number 1 to 8 alkoxy groups (for example, methoxy group, ethoxy group)
Group, butoxy group), optionally having 6 to 10 carbon atoms
Aryl groups (for example, phenyl group), amino group, -N
(R₁₆) (R₁₇), Halogen (eg, -Cl, -Br,-
F). Zb is = 0, = S or = C (R₁₈) (R
₁₉). Preferably = O, = S, = C (CN)_TwoIn
And particularly preferably = 0. R₁₈, R₁₉Each
, A cyano group, -COOR₂₀, -COR_{twenty one}Represents
R₂₀, R_{twenty one}Represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (eg,
For example, methyl, ethyl, propyl, butyl, octane
Tyl group), a haloalkyl group having 1 to 8 carbon atoms (for example,
Loromethyl group, fluoromethyl group, trifluoromethyl group
Etc.), an aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may be substituted
(For example, a phenyl group).

【００６７】特に好ましい３−アリール置換クマリン化
合物は一般式VIで示される｛（ｓ−トリアジン−２−イ
ル）アミノ｝−３−アリールクマリン化合物類である。Particularly preferred 3-aryl-substituted coumarin compounds are {(s-triazin-2-yl) amino} -3-arylcoumarin compounds of the general formula VI.

【００６８】[0068]

【化１５】 Embedded image

【００６９】（３）のロフィン二量体は２個のロフィン
残基からなる２，４，５−トリフェニルイミダゾリル二
量体を意味し、その基本構造を下記に示す。The lophine dimer (3) means a 2,4,5-triphenylimidazolyl dimer composed of two lophine residues, and its basic structure is shown below.

【００７０】[0070]

【化１６】 Embedded image

【００７１】その具体例としては、２−（ｏ−クロルフ
ェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量体、２
−（ｏ−フルオロフェニル）−４，５−ジフェニルイミ
ダゾリル二量体、２−（ｏ−メトキシフェニル）−４，
５−ジフェニルイミダゾリル二量体、２−（ｐ−メトキ
シフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量
体、２−（ｐ−ジメトキシフェニル）−４，５−ジフェ
ニルイミダゾリル二量体、２−（２，４−ジメトキシフ
ェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量体、２
−（ｐ−メチルメルカプトフェニル）−４，５−ジフェ
ニルイミダゾリル二量体等が挙げられる。Specific examples thereof include 2- (o-chlorophenyl) -4,5-diphenylimidazolyl dimer,
-(O-fluorophenyl) -4,5-diphenylimidazolyl dimer, 2- (o-methoxyphenyl) -4,
5-diphenylimidazolyl dimer, 2- (p-methoxyphenyl) -4,5-diphenylimidazolyl dimer, 2- (p-dimethoxyphenyl) -4,5-diphenylimidazolyl dimer, 2- (2 , 4-Dimethoxyphenyl) -4,5-diphenylimidazolyl dimer, 2
-(P-methylmercaptophenyl) -4,5-diphenylimidazolyl dimer and the like.

【００７２】本発明において光重合開始剤としては、下
記一般式（Ｃ）〜（Ｈ）、（Ｊ）も使用することができ
る。In the present invention, the following general formulas (C) to (H) and (J) can also be used as the photopolymerization initiator.

【００７３】[0073]

【化１７】 Embedded image

【００７４】式（Ｃ）〜（Ｈ）中、Ｒ₁ は各々独立に、
水素原子、水酸基、炭素数１〜３個のアルキル基又はア
ルコキシ基を示し、Ｒ₂ 及びＲ₃ は、各々独立に水素原
子又は炭素数１〜３個のアルコキシ基を示し、Ｒ₂ ある
いはＲ₃ のいずれか一方はアルコキシ基であり、Ｒ₄ は
水素原子、炭素数１〜３個のアルキル基又はアルコキシ
基を示し、Ｒ₅ 及びＲ₆ は各々独立に炭素数１〜３個の
アルキル基を示し、Ｒ ₇ は水素原子、水酸基、炭素数１
〜３個のアルキル基又はアルコキシ基を示す。Ｔは、下
記式、In the formulas (C) to (H), R₁Are each independently
A hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or
A alkoxy group;_TwoAnd R_ThreeAre independently hydrogen sources
And an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms,_Twois there
Iha R_ThreeIs an alkoxy group, and R_FourIs
Hydrogen atom, alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or alkoxy
A group represented by R_FiveAnd R₆Each independently has 1 to 3 carbon atoms
Represents an alkyl group; ₇Is hydrogen atom, hydroxyl group, carbon number 1
And represents three to three alkyl groups or alkoxy groups. T is below
Notation,

【００７５】[0075]

【化１８】 Embedded image

【００７６】で示される基を示す。ｍは１〜３の整数、
ｎは１〜４の整数を示す。The group represented by m is an integer of 1 to 3,
n shows the integer of 1-4.

【００７７】[0077]

【化１９】 Embedded image

【００７８】式（Ｊ）中、ｎは１又は２であり、Ａｒ₁
はｎが１のときフェニル基又は塩素原子、臭素原子、ヒ
ドロキシ基、−ＳＲ⁹ 、−Ｒ¹⁰、−ＯＲ¹⁰、−ＳＲ¹⁰、
−ＳＯ₂Ｒ¹⁰、−Ｓ−フェニル、−Ｏ−フェニルもしく
はモルホリノ基で置換されたフェニル基を表わし（Ｒ¹⁰
は炭素原子数１ないし９のアルキル基を表す）、Ａｒ₁
はｎが２のとき、フェニレン−Ｔ−フェニレン基（Ｔは
−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＣＨ₂ −を表わす）を表す。Ｒ⁹
は水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケ
ニル基、シクロヘキシル基、フェニルアルキル基、フェ
ニルヒドロキシアルキル基、置換基を有していてもよい
フェニル基、トリル基、−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ ＯＨ、−ＣＨ
₂ ＣＨ₂ −ＯＯＣ−ＣＨ＝ＣＨ₂ 、−ＣＨ₂ −ＣＯＯＲ
¹¹（Ｒ¹¹は炭素原子数１ないし９のアルキル基を表
す）、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −ＣＯＯＲ¹²（Ｒ¹²は炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表す）、In the formula (J), n is 1 or 2, and Ar ₁
Is a phenyl group or a chlorine atom, a bromine atom, a hydroxy group, -SR ⁹ , -R ¹⁰ , -OR ¹⁰ , -SR ¹⁰ , when n is 1
—SO ₂ R ¹⁰ , —S-phenyl, —O-phenyl or a phenyl group substituted with a morpholino group (R ¹⁰
Represents an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms), Ar ₁
When n is 2, a phenylene -T- phenylene group (T is -O -, - S- or -CH ₂ - represents a) represents a. R ⁹
Has a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 3 to 6 carbon atoms, a cyclohexyl group, a phenylalkyl group, a phenylhydroxyalkyl group, and a substituent. which may be a phenyl group, a tolyl group, -CH ₂ -CH ₂ OH, -CH
₂ CH ₂ -OOC-CH = CH ₂ , -CH ₂ -COOR
¹¹ (R ¹¹ represents an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms), —CH ₂ CH ₂ —COOR ¹² (R ¹² represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms),

【００７９】[0079]

【化２０】 Embedded image

【００８０】を表し、Ｒ¹ 、Ｒ² は同じでも異なっても
よく、−ＣＯＯＲ¹²（Ｒ¹²は前記と同義である）で置換
されうる炭素原子数１ないし８のアルキル基、又は炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし、また
Ｒ¹ とＲ² は一緒になって炭素原子数４ないし６のアル
キレン基を表わしてもよい、Ｘはモルホリノ基、−Ｎ
（Ｒ⁴ ）（Ｒ⁵ ）、−ＯＲ⁶ もしくは−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ ⁷)
(Ｒ⁸ ）₂ を表わし、Ｒ⁴、Ｒ⁵は同じでも異なってもよ
く、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、−ＯＲ¹⁰で
置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基、又はア
リル基を表わし、Ｒ⁴ とＲ⁵ は一緒になって、−Ｏ−、
−ＮＨ−もしくは−Ｎ（Ｒ¹⁰）−を介していてもよい炭
素原子数４ないし５のアルキレン基を表わし、Ｒ⁶ は水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、アリル
基、又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を
表わし、Ｒ⁷ とＲ⁸ は同じでも異なってもよく、炭素原
子数１ないし４のアルキル基又はフェニル基を表わす。And R¹, R^TwoAre the same or different
Well, -COOR¹²(R¹²Is as defined above)
C 1 -C 8 alkyl, or carbon
Represents a phenylalkyl group having 7 to 9 atoms,
R¹And R^TwoAre together C 4 -C 6 Al
X may represent a kylene group, X is a morpholino group, -N
(R^Four) (R^Five), -OR⁶Or -O-Si (R ⁷)
(R⁸)_TwoAnd R^Four, R^FiveMay be the same or different
And an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, -OR^Tenso
A substituted alkyl group having 2 to 4 carbon atoms, or
R is a group represented by R^FourAnd R^FiveAre together, -O-,
-NH- or -N (R^Ten)-Charcoal that may be intervened
R 4 represents an alkylene group having 4 or 5 atoms;⁶Is water
An atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, allyl
Or a phenylalkyl group having 7 to 9 carbon atoms
And R⁷And R⁸May be the same or different, and
Represents an alkyl group having 1 to 4 atoms or a phenyl group.

【００８１】本発明では、以上の開始剤の他に他の公知
のものも使用することができる。米国特許第２，３６
７，６６０号明細書に開示されているビシナールポリケ
トルアルドニル化合物、米国特許第２，３６７，６６１
号及び第２，３６７，６７０号明細書に開示されている
α−カルボニル化合物、米国特許第２，４４８，８２８
号明細書に開示されているアシロインエーテル、米国特
許第２，７２２，５１２号明細書に開示されているα−
炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、米国特
許第３，０４６，１２７号及び第２，９５１，７５８号
明細書に開示されている多核キノン化合物、米国特許第
３，５４９，３６７号明細書に開示されているトリアリ
ルイミダゾールダイマー／ｐ−アミノフェニルケトンの
組合せ、特公昭５１−４８５１６号公報に開示されてい
るベンゾチアゾール系化合物／トリハロメチール−ｓ−
トリアジン系化合物。In the present invention, other known initiators can be used in addition to the above initiators. US Patent No. 2,36
Bicinal polykettle aldonyl compounds disclosed in US Pat. No. 7,660, US Pat. No. 2,367,661.
-Carbonyl compounds disclosed in U.S. Pat. No. 2,448,828 and U.S. Pat. No. 2,448,828.
Ether disclosed in U.S. Pat. No. 2,722,512.
Aromatic acyloin compounds substituted with hydrocarbons; polynuclear quinone compounds disclosed in U.S. Pat. Nos. 3,046,127 and 2,951,758; U.S. Pat. No. 3,549,367 Combinations of triallylimidazole dimer / p-aminophenyl ketone disclosed in JP-B-51-48516 and benzothiazole-based compounds / trihalomethyl-s- disclosed in JP-B-51-48516.
Triazine compounds.

【００８２】開始剤の使用量はモノマー固形分に対し、
０．０１質量％〜５０質量％、好ましくは１質量％〜２
０質量％である。開始剤の使用量が０．０１質量％より
少ないと重合が進み難く、また、５０質量％を超えると
重合率は大きくなるが分子量が低くなり膜強度が弱くな
る。The amount of the initiator used is based on the monomer solid content.
0.01% by mass to 50% by mass, preferably 1% by mass to 2%
0% by mass. If the amount of the initiator is less than 0.01% by mass, the polymerization hardly proceeds, and if it exceeds 50% by mass, the polymerization rate increases but the molecular weight decreases and the film strength decreases.

【００８３】本発明の組成物を調製する際に使用する
（Ｄ）溶剤としては、エステル類、例えば酢酸エチル、
酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸
イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪
酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエ
ステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチ
ル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢
酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、
エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、As the solvent (D) used in preparing the composition of the present invention, esters such as ethyl acetate,
-N-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, isobutyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, alkyl esters, methyl lactate, ethyl lactate, methyl oxyacetate, ethyl oxyacetate, oxy Butyl acetate, methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate,
Methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate,

【００８４】３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキ
シプロピオン酸エチル等の３−オキシプロピオン酸アル
キルエステル類；３−メトキシプロピオン酸メチル、３
−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオ
ン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−オ
キシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチ
ル、２−オキシプロピオン酸プロピル、２−メトキシプ
ロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、
２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロ
ピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２
−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−オキシ
−２−メチルプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−
メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチル
プロピオン酸エチル、Alkyl 3-oxypropionates such as methyl 3-hydroxypropionate and ethyl 3-oxypropionate; methyl 3-methoxypropionate,
-Ethyl methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 2-oxypropionate, ethyl 2-oxypropionate, propyl 2-oxypropionate, methyl 2-methoxypropionate, 2- Ethyl methoxypropionate,
Propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, 2
Methyl-oxy-2-methylpropionate, ethyl 2-oxy-2-methylpropionate, 2-methoxy-2-
Methyl methylpropionate, ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate,

【００８５】ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピ
ルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチ
ル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エ
チル等；エーテル類、例えばジエチレングリコールジメ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチル
エーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソ
ルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノブチルエーテル、Methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, methyl 2-oxobutanoate, ethyl 2-oxobutanoate; ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol monomethyl ether; Ethylene glycol monoethyl ether, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether,

【００８６】プロピレングリコールメチルエーテルアセ
テート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート
等；ケトン類、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等；芳香族炭
化水素類、例えばトルエン、キシレシ等が挙げられる。Propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate, propylene glycol propyl ether acetate, etc .; ketones, for example, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, 3-heptanone, etc .; aromatic hydrocarbons, for example, toluene, xylesi etc. Is mentioned.

【００８７】これらのうち、３−エトキシプロピオン酸
メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロ
ソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコール
ジメテルエーテル、酢酸ブチル、３−メトキシプロピオ
ン酸メチル、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチ
ルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテ
ート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
等が好ましく用いられる。Among them, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl cellosolve acetate, ethyl lactate, diethylene glycol dimeter ether, butyl acetate, methyl 3-methoxypropionate, 2-heptanone, cyclohexanone, ethyl Carbitol acetate, butyl carbitol acetate, propylene glycol methyl ether acetate and the like are preferably used.

【００８８】（Ｄ）溶剤は、組成物中の全固形分濃度と
して、通常１０〜４０質量％、好ましくは２０〜３０質
量％となるように添加する。The solvent (D) is added so that the total solid content in the composition is usually 10 to 40% by mass, preferably 20 to 30% by mass.

【００８９】本発明の組成物には、必要に応じて各種添
加物、例えば充填剤、上記以外の高分子化合物、界面活
性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防
止剤等を配合することかできる。The composition of the present invention may contain various additives as required, such as fillers, polymer compounds other than those described above, surfactants, adhesion promoters, antioxidants, ultraviolet absorbers, antiaggregants, and the like. Can be blended.

【００９０】これらの添加物の具体例としては、ガラ
ス、アルミナ等の充填剤；ポリビニルアルコール、ポリ
アクリル酸、ポリエチレングリコールモノアルキルエー
テル、ポリフロロアルキルアクリレート等のバインダー
ポリマー（Ａ）以外の高分子化合物；ノニオン系、カチ
オン系、アニオン系等の界面活性剤；ビニルトリメトキ
シシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス
（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミノエ
チル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３
−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキ
シシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラ
ン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタ
クリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプ
トプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤；２，２
−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール等の酸化防止
剤：２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキ
シフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、アルコ
キシベンゾフェノン等の紫外線吸収剤；及びポリアクリ
ル酸ナトリウム等の凝集防止剤を挙げることができる。Specific examples of these additives include fillers such as glass and alumina; and high molecular compounds other than the binder polymer (A) such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ether, and polyfluoroalkyl acrylate. Surfactants such as nonionic, cationic and anionic surfactants; vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane ,
N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3
-Glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2-
Adhesion promoters such as (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane ; 2,2
-Antioxidants such as -thiobis (4-methyl-6-t-butylphenol) and 2,6-di-t-butylphenol: 2- (3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) -5- UV absorbers such as chlorobenzotriazole and alkoxybenzophenone; and aggregation inhibitors such as sodium polyacrylate.

【００９１】また、放射線未照射部のアルカリ溶解性を
促進し、本発明の組成物の現像性の更なる向上を図る場
合には、本発明の組成物に有機カルボン酸、好ましくは
分子量１０００以下の低分子量有機カルボン酸の添加を
行うことができる。具体的には、例えばギ酸、酢酸、プ
ロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジ
エチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカ
ルボン酸；シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル
酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン
酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチル
マロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラ
メチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン
酸；トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等
の脂肪族トリカルボン酸；安息香酸、トルイル酸、クミ
ン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボ
ン酸；フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメ
リト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等
の芳香族ポリカルボン酸；フェニル酢酸、ヒドロアトロ
パ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク
酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸
ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸
等のその他のカルボン酸が挙げられる。In order to promote the alkali solubility of the non-irradiated portion to further improve the developability of the composition of the present invention, the composition of the present invention may contain an organic carboxylic acid, preferably having a molecular weight of 1,000 or less. Can be added. Specifically, for example, aliphatic monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, pivalic acid, caproic acid, diethylacetic acid, enanthic acid, and caprylic acid; oxalic acid, malonic acid, succinic acid, and glutaric acid Aliphatic dicarboxylic acids such as acids, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, brassic acid, methylmalonic acid, ethylmalonic acid, dimethylmalonic acid, methylsuccinic acid, tetramethylsuccinic acid and citraconic acid; Aliphatic tricarboxylic acids such as carballylic acid, aconitic acid, and camphoronic acid; aromatic monocarboxylic acids such as benzoic acid, toluic acid, cumic acid, hemelitic acid, and mesitylene acid; phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, trimellitic acid, trimesin Aromatic polycarboxylic acids such as acid, melophanic acid and pyromellitic acid; phenylacetic acid, Doroatoropa acid, hydrocinnamic acid, mandelic acid, phenyl succinic acid, atropic acid, cinnamic acid, methyl cinnamate, benzyl cinnamate, cinnamylidene acetic acid, coumaric acid, other carboxylic acids such as umbellic acid.

【００９２】本発明では必ずしも必要ではないが、顔料
の分散性を向上させる分散剤を添加することができる。
これらの分散剤としては、多くの種類の分散剤が用いら
れるが、例えば、フタロシアニン誘導体（市販品ＥＦＫ
Ａ−７４５（森下産業製））；オルガノシロキサンポリ
マーＫＰ３４１（信越化学工業製）、（メタ）アクリル
酸系（共）重合体ポリフローＮo.７５、Ｎo.９０、Ｎo.
９５（共栄社油脂化学工業製）、Ｗ００１（裕商製）等
のカチオン系界面活性剤；ポリオキシエチレンラウリル
エーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポ
リオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレ
ンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレ
ート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビ
タン脂肪酸エステル等のノニオン系界面活性剤；エフト
ップＥＦ３０１、ＥＦ３０３、ＥＦ３５２（新秋田化成
製）、メガファックＦ１７１、Ｆ１７２、Ｆ１７３（大
日本インキ製）、フロラードＦＣ４３０、ＦＣ４３１
（住友スリーエム製）、アサヒガードＡＧ７１０、サー
フロンＳ３８２、ＳＣ−１０１、ＳＣ−１０２、ＳＣ−
１０３、ＳＣ−１０４、ＳＣ−１０５、ＳＣ−１０６８
（旭硝子製）等のフッ素系界面活性剤；Ｗ００４、Ｗ０
０５、Ｗ０１７（裕商製）等のアニオン系界面活性剤；
ＥＦＫＡ−４６、ＥＦＫＡ−４７、ＥＦＫＡ−４７Ｅ
Ａ、ＥＦＫＡポリマー１００、ＥＦＫＡポリマー４０
０、ＥＦＫＡポリマー４０１、ＥＦＫＡポリマー４５０
（以上森下産業製）、ディスパースエイド６、ディスパ
ースエイド８、ディスパースエイド１５、ディスパース
エイド９１００（サンノプコ製）等の高分子分散剤；ソ
ルスパース３０００、５０００、９０００、１２００
０、１３２４０、１３９４０、１７０００、２０００
０、２４０００、２６０００、２８０００等の各種ソル
スパース分散剤（ゼネカ株式会社製）；その他イソネッ
トＳ−２０（三洋化成製）が挙げられる。In the present invention, although not always necessary, a dispersant for improving the dispersibility of the pigment can be added.
As these dispersants, many types of dispersants are used. For example, phthalocyanine derivatives (commercially available EFK)
A-745 (manufactured by Morishita Sangyo)); organosiloxane polymer KP341 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), (meth) acrylic acid (co) polymer polyflow No. 75, No. 90, No.
Cationic surfactants such as 95 (manufactured by Kyoeisha Yushi Kagaku Kogyo) and W001 (manufactured by Yusho); polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene octyl phenyl ether, polyoxy Nonionic surfactants such as ethylene nonyl phenyl ether, polyethylene glycol dilaurate, polyethylene glycol distearate, and sorbitan fatty acid ester; F-top EF301, EF303, EF352 (manufactured by Shin-Akita Kasei), Megafax F171, F172, F173 (Dainippon) Ink), Florado FC430, FC431
(Sumitomo 3M), Asahi Guard AG710, Surflon S382, SC-101, SC-102, SC-
103, SC-104, SC-105, SC-1068
Fluorosurfactants such as (made by Asahi Glass); W004, W0
05, an anionic surfactant such as W017 (manufactured by Yusho);
EFKA-46, EFKA-47, EFKA-47E
A, EFKA polymer 100, EFKA polymer 40
0, EFKA polymer 401, EFKA polymer 450
Polymer dispersants such as Disperse Aid 6, Disperse Aid 8, Disperse Aid 15, Disperse Aid 9100 (manufactured by San Nopco); Solsperse 3000, 5000, 9000, 1200
0, 13240, 13940, 17000, 2000
And various Solsperse dispersants (manufactured by Zeneca Corporation) such as 0, 24000, 26000 and 28000; and other isonet S-20 (manufactured by Sanyo Chemical).

【００９３】これらの分散剤は、単独で用いてもよくま
た２種以上組み合わせて用いてもよい。このような分散
剤は、顔料分散液中に、通常顔料１００質量部に対して
０．１〜５０質量部の量で用いられる。本発明の組成物
には以上の他に、更に、熱重合防止剤を加えておくこと
が好ましく、例えば、ハイドロキノン、ｐ−メトキシフ
ェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロ
ール、ｔ−ブチルカテコール、ベンゾキノン、４，４′
−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−
ブチルフェノール）、２−メルカプトベンゾイミダゾー
ル等が有用である。These dispersants may be used alone or in combination of two or more. Such a dispersant is usually used in the pigment dispersion in an amount of 0.1 to 50 parts by mass based on 100 parts by mass of the pigment. In addition to the above, it is preferable to further add a thermal polymerization inhibitor to the composition of the present invention. For example, hydroquinone, p-methoxyphenol, di-t-butyl-p-cresol, pyrogallol, t-butyl Catechol, benzoquinone, 4,4 '
-Thiobis (3-methyl-6-t-butylphenol), 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-t-
Butylphenol) and 2-mercaptobenzimidazole are useful.

【００９４】本発明の組成物を、基板に回転塗布、流延
塗布、ロール塗布等の塗布方法により塗布して、感放射
線性組成物層を形成し、所定のマスクパターンを介して
露光し、現像液で現像することによって、赤色被膜のパ
ターンを形成し、カラーフィルターを製造することがで
きる。この際に使用される放射線としては、特にｇ線、
ｉ線等の紫外線が好ましく用いられる。The composition of the present invention is applied to a substrate by a coating method such as spin coating, casting coating, or roll coating to form a radiation-sensitive composition layer, which is then exposed through a predetermined mask pattern. By developing with a developer, a pattern of a red film can be formed, and a color filter can be manufactured. The radiation used at this time is, in particular, g-ray,
Ultraviolet light such as i-line is preferably used.

【００９５】基板としては、例えば液晶表示素子等に用
いられる無アルカリガラス、ソーダガラス、パイレック
ス（登録商標）ガラス、石英ガラス及びこれらに透明導
電膜を付着させたものや、固体撮像素子等に用いられる
光電変換素子基板、例えばシリコン基板等が挙げられ
る。これらの基板は、一般的には各画素を隔離するブラ
ックストライプが形成されている。As the substrate, for example, non-alkali glass, soda glass, Pyrex (registered trademark) glass, quartz glass used for a liquid crystal display device or the like, a transparent conductive film adhered to these, or a solid-state image pickup device is used. Photoelectric conversion element substrate, for example, a silicon substrate. These substrates are generally formed with black stripes for isolating each pixel.

【００９６】好ましい態様として、基板上に、上記本発
明の組成物を塗布、乾燥、露光、現像、ポストベークに
より得られた赤色被膜を有することを特徴とするカラー
フィルターを挙げることができる。As a preferred embodiment, a color filter characterized by having a red film obtained by coating, drying, exposing, developing and post-baking the composition of the present invention on a substrate can be mentioned.

【００９７】組成物の塗布厚み（乾燥後）の範囲は、一
般的に約０．５〜２．５μｍ、好ましくは約１．０〜
２．０μｍである。ポストベークは、硬化を完全なもの
とするための現像後の加熱であり、通常約２００〜２２
０℃の加熱（ハードベーク）を行う。The range of the coating thickness (after drying) of the composition is generally about 0.5 to 2.5 μm, preferably about 1.0 to 2.5 μm.
2.0 μm. Post bake is post-development heating to complete the cure, usually about 200 to 22 hours.
Heat at 0 ° C. (hard bake).

【００９８】現像液としては、本発明の感放射線性着色
組成物を溶解し、一方放射線照射部を溶解しない組成物
であればいかなるものも用いることができる。具体的に
は種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ性の水溶液を
用いることができる。有機溶剤としては、本発明の組成
物を調整する際に使用される前述の溶剤が挙げられる。As the developer, any developer can be used as long as it dissolves the radiation-sensitive colored composition of the present invention and does not dissolve the irradiated part. Specifically, a combination of various organic solvents or an alkaline aqueous solution can be used. Examples of the organic solvent include the above-mentioned solvents used when preparing the composition of the present invention.

【００９９】アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム，硅酸ナトリウ
ム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テト
ラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアン
モニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジ
ン、１，８−ジアザビシクロ−〔５．４．０〕−７−ウ
ンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が０．００１〜
１０質量％、好ましくは０．０１〜１質量％となるよう
に溶解したアルカリ性水溶液が使用される。なお、この
ようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合
には、一般に、現像後、水で洗浄する。Examples of the alkali include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium silicate, sodium metasilicate, aqueous ammonia, ethylamine, diethylamine, dimethylethanolamine, tetramethylammonium hydroxide, and tetraethylammonium hydroxide. , An alkaline compound such as choline, pyrrole, piperidine, 1,8-diazabicyclo- [5.4.0] -7-undecene at a concentration of 0.001 to 0.001.
An alkaline aqueous solution dissolved to be 10% by mass, preferably 0.01 to 1% by mass is used. When a developer composed of such an alkaline aqueous solution is used, it is generally washed with water after development.

【０１００】[0100]

【実施例】本発明を実施例により更に具体的に説明する
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
なお、特に断りのない限り、部は質量部であり、％は質
量％である。また、溶剤として使用されているＰＧＭＥ
Ａは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ートを意味する。 〔顔料分散液Ａの調整〕下記組成のものをペイントシェ
ーカーにて１時間分散処理し、その後１．２μｍフィル
ターにて濾過し、赤色顔料分散液Ａを得た。顔料の平均
粒子径は０．２０μｍであった。平均粒子径は遠心透過
式粒子径測定機（ＣＡＰＡ−７００ 堀場製作所製）に
て測定した。 C.I. ピグメントレッド２５４ ６．２５部 ソルスパース １．８７部 ＰＧＭＥＡ １６．８８部 ガラスビーズ １２５部EXAMPLES The present invention will be described more specifically with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples.
Unless otherwise specified, parts are parts by mass and% is mass%. PGME used as a solvent
A means propylene glycol monomethyl ether acetate. [Preparation of Pigment Dispersion A] The following composition was dispersed in a paint shaker for 1 hour, and then filtered through a 1.2 μm filter to obtain a red pigment dispersion A. The average particle size of the pigment was 0.20 μm. The average particle size was measured with a centrifugal transmission type particle size analyzer (CAPA-700, manufactured by Horiba, Ltd.). CI Pigment Red 254 6.25 parts Solsperse 1.87 parts PGMEA 16.88 parts Glass beads 125 parts

【０１０１】〔顔料分散液Ｂの調整〕上記組成におい
て、C.I. ピグメントレッド２５４をC.I. ピグメントレ
ッド２４２に置き換えたほかは同様にして赤色顔料分散
液Ｂを得た。顔料の平均粒子径は０.１８μｍであっ
た。[Preparation of Pigment Dispersion B] A red pigment dispersion B was obtained in the same manner as above except that CI Pigment Red 254 was replaced by CI Pigment Red 242. The average particle size of the pigment was 0.18 μm.

【０１０２】〔顔料分散液Ｃの調整〕上記組成におい
て、C.I. ピグメントレッド２５４をC.I. ピグメントレ
ッド１７７に置き換えたほかは同様にして赤色顔料分散
液Ｂを得た。顔料の平均粒子径は０.２１μｍであっ
た。[Preparation of Pigment Dispersion C] A red pigment dispersion B was obtained in the same manner as above except that CI Pigment Red 254 was replaced by CI Pigment Red 177. The average particle size of the pigment was 0.21 μm.

【０１０３】〔顔料分散液Ｄの調整〕下記組成のものを
ペイントシェーカーにて１時間分散処理し、その後１．
２μｍフィルターにて濾過し、黄色顔料分散液Ｄを得
た。顔料の平均粒子径は０．１５μｍであった。 C.I. ピグメントイエロー１３８ ５３.５０部 ソルスパース １４.４５部 ＰＧＭＥＡ １９９.５５部 ガラスビーズ １０００部[Preparation of Pigment Dispersion D] A dispersion having the following composition was dispersed in a paint shaker for 1 hour.
After filtration through a 2 μm filter, a yellow pigment dispersion D was obtained. The average particle size of the pigment was 0.15 μm. CI Pigment Yellow 138 53.50 parts Solsperse 14.45 parts PGMEA 199.55 parts Glass beads 1000 parts

【０１０４】以下の硬化性組成物の調製において使用し
た多官能モノマー、結着樹脂は以下のとおりである。 多官能モノマー：ジペンタエリスリトールヘキサアクリ
レート 結着樹脂：メタクリル酸及びメタクリル酸メチルの共重
合比が３０／７０の共重合体（重量平均分子量：３．５
×１０⁴）The polyfunctional monomers and binder resins used in the preparation of the following curable compositions are as follows. Polyfunctional monomer: dipentaerythritol hexaacrylate Binder resin: Copolymer of methacrylic acid and methyl methacrylate having a copolymerization ratio of 30/70 (weight average molecular weight: 3.5)
× 10 ⁴ )

【０１０５】〔実施例１〕下記の組成のものをヤマト科
学製卓上型撹拌機ラボスターにて１時間撹拌処理し、そ
の後１.２μｍフィルターにて濾過し、硬化性組成物を
得た。 赤色顔料分散液Ａ ７１.４部 赤色顔料分散液Ｂ ６８.６部 イルガキュア３６９ １.６部 多感能モノマー ３１.７部 結着樹脂 ３３.３部 ＰＧＭＥＡ １９５.０部Example 1 A composition having the following composition was stirred for 1 hour using a laboratory stirrer manufactured by Yamato Scientific Labstar, and then filtered through a 1.2 μm filter to obtain a curable composition. Red pigment dispersion A 71.4 parts Red pigment dispersion B 68.6 parts Irgacure 369 1.6 parts Multifunctional monomer 31.7 parts Binder resin 33.3 parts PGMEA 195.0 parts

【０１０６】上記で得られた硬化性組成物をミカサ(株)
製スピンコーターにて５００ｒｐｍから１５００ｒｐｍ
の適当な回転数にてガラス基板上に塗布し、さらにエイ
ブル(株)製のホットプレートにて９０℃で２分間乾燥す
ることで赤色樹脂膜を形成した。この樹脂膜付きガラス
基板に１００μｍ角のパターンのあるマスクを通して高
圧水銀灯にて２５０mJ／cm²の露光を与え、０.５質量％
のＫＯＨ水溶液に１分間浸漬してから水洗することでマ
スク画像とは反転したネガ画像を得た。こうして得られ
た赤色樹脂パターンについて大塚電子(株)製の色度計に
てＣＩＥ色度を測定した。又、樹脂パターンの厚みにつ
いては日本真空技術(株)製の触針式膜厚計を用いて測定
した。結果は表１及び図１に示す。The curable composition obtained above was used as a product of Mikasa Corporation.
500 rpm to 1500 rpm with a spin coater
Was applied on a glass substrate at an appropriate rotation speed, and then dried at 90 ° C. for 2 minutes on a hot plate manufactured by Able Corporation to form a red resin film. The glass substrate provided with the resin film was exposed to 250 mJ / cm ^{2 with} a high-pressure mercury lamp through a mask having a pattern of 100 μm square, and 0.5% by mass.
After immersing in a KOH aqueous solution for 1 minute and washing with water, a negative image inverted from the mask image was obtained. The CIE chromaticity of the red resin pattern thus obtained was measured with a chromaticity meter manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd. The thickness of the resin pattern was measured using a stylus-type film thickness meter manufactured by Japan Vacuum Engineering Co., Ltd. The results are shown in Table 1 and FIG.

【０１０７】〔実施例２〕下記の組成のものを実施例１
と同様に処理・濾過を行って硬化性組成物を得た。 赤色顔料分散液Ａ １５.４部 赤色顔料分散液Ｂ ４.６部 イルガキュア３６９ ０.２部 多感能モノマー ５.２部 結着樹脂 ６.４部 ＰＧＭＥＡ ４７.５部 得られた硬化性組成物はやはり実施例１と同様な操作を
行って赤色樹脂パターンとし、ＣＩＥ色度及び厚さを測
定した。結果は表１及び図１に示す。Example 2 Example 1 was prepared using the following composition.
The same treatment and filtration were carried out as in the above to obtain a curable composition. Red pigment dispersion A 15.4 parts Red pigment dispersion B 4.6 parts Irgacure 369 0.2 parts Multifunctional monomer 5.2 parts Binder resin 6.4 parts PGMEA 47.5 parts Curable composition obtained The product was processed in the same manner as in Example 1 to obtain a red resin pattern, and the CIE chromaticity and thickness were measured. The results are shown in Table 1 and FIG.

【０１０８】〔実施例３〕同様に下記の組成のものを調
整して硬化性組成物を得、次いで塗布、露光、現像を行
った後にＣＩＥ色度及び厚さを測定して評価した。 赤色顔料分散液Ａ １１４.０部 赤色顔料分散液Ｂ ６.０部 イルガキュア３６９ ０.８部 多感能モノマー ２１.９部 結着樹脂 ２３.１部 ＰＧＭＥＡ １３３.３部Example 3 Similarly, the following composition was prepared to obtain a curable composition. After coating, exposure and development, the CIE chromaticity and thickness were measured and evaluated. Red pigment dispersion A 114.0 parts Red pigment dispersion B 6.0 parts Irgacure 369 0.8 parts Multifunctional monomer 21.9 parts Binder resin 23.1 parts PGMEA 133.3 parts

【０１０９】〔比較例１〕下記組成のものも同様に調整
し、赤色樹脂パターンとした後に評価を行った。 赤色顔料分散液Ａ ３８.２部 赤色顔料分散液Ｂ ３９.８部 イルガキュア３６９ １.０部 多感能モノマー １７.７部 結着樹脂 ２３.７部 ＰＧＭＥＡ １４５.５部[Comparative Example 1] The same composition as described below was prepared in the same manner, and evaluated after forming a red resin pattern. Red pigment dispersion A 38.2 parts Red pigment dispersion B 39.8 parts Irgacure 369 1.0 parts Multifunctional monomer 17.7 parts Binder resin 23.7 parts PGMEA 145.5 parts

【０１１０】〔比較例２〕下記組成のものについても比
較例１のものと同様に評価を行った。 赤色顔料分散液Ｃ ５２３.８部 黄色顔料分散液Ｄ １９５.６部 イルガキュア３６９ ６.１部 多感能モノマー １２２.４部 結着樹脂 １５４.４部 ＰＧＭＥＡ ８８２.６部Comparative Example 2 The following composition was evaluated in the same manner as in Comparative Example 1. 523.8 parts of red pigment dispersion C 195.6 parts of yellow pigment dispersion D 6.1 parts of Irgacure 369 122.4 parts of multifunctional monomer 124.4 parts of binder resin 154.4 parts of PGMEA 882.6 parts

【０１１１】〔比較例３〕下記組成のものについても比
較例１のものと同様に評価を行った。 赤色顔料分散液Ｃ ３３８.５部 黄色顔料分散液Ｄ １６４.６部 イルガキュア３６９ ３.３部 多感能モノマー １１６.１部 結着樹脂 １２２.２部 ＰＧＭＥＡ ８７０.０部Comparative Example 3 The following composition was evaluated in the same manner as in Comparative Example 1. Red pigment dispersion C 338.5 parts Yellow pigment dispersion D 164.6 parts Irgacure 369 3.3 parts Multifunctional monomer 116.1 parts Binder resin 122.2 parts PGMEA 870.0 parts

【０１１２】実施例１、２、３及び比較例１、２、３の
ものについて行った測定結果を下記表１に示す。Table 1 below shows the measurement results of Examples 1, 2, and 3 and Comparative Examples 1, 2, and 3.

【０１１３】[0113]

【表１】 [Table 1]

【０１１４】更に、ＣＩＥ色度座標上にこれらの点をプ
ロットした結果を図１に示す。図１に示したように二種
の赤色顔料の組み合わせに置いてはC.I. ピグメントレ
ッド２５４とC.I. ピグメントレッド２４２の比率が９
５：５〜５１：４９の範囲内にあれば、前述の特定の
ｘ、ｙの範囲Ａの色度値を達成することが可能であるが
これ以外の比率では不可能であることが判る。又、一種
の赤色顔料と一種の黄色顔料の組み合わせにおいては適
当な顔料の比率によっては前述の特定のｘ、ｙの範囲Ａ
の色度値を達成することは可能であるが、図２に示した
ようにその場合の明るさの指標である同じｘ値に対する
Ｙの値が本発明の組成物に比べて低くなり、すなわち暗
い表示装置にしかならないことが判る。FIG. 1 shows the result of plotting these points on the CIE chromaticity coordinates. As shown in FIG. 1, the ratio of CI Pigment Red 254 and CI Pigment Red 242 is 9 in the combination of the two red pigments.
It can be seen that the chromaticity value in the specific x and y range A described above can be achieved if it is within the range of 5: 5 to 51:49, but it is impossible with other ratios. In addition, in the case of a combination of one kind of red pigment and one kind of yellow pigment, depending on the ratio of the appropriate pigment, the above-mentioned specific range of x and y A
However, as shown in FIG. 2, the value of Y for the same x value, which is an index of brightness, is lower than that of the composition of the present invention, as shown in FIG. It turns out that it is only a dark display device.

【０１１５】[0115]

【発明の効果】本発明によれば、優れた色特性のカラー
フィルターが得られるカラーフィルター用赤色硬化性組
成物、そして、赤色として色特性の偏りのない優れたカ
ラーフィルターを提供することができる。According to the present invention, it is possible to provide a red curable composition for a color filter capable of obtaining a color filter having excellent color characteristics, and an excellent color filter having a red color without bias in color characteristics. .

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図１】各組成物によって得られた被膜のｘ、ｙ値を示
す図である。FIG. 1 is a view showing x and y values of a film obtained by each composition.

【図２】各組成物によって得られた被膜のｘ、Ｙ値を示
す図である。FIG. 2 is a view showing x and Y values of a film obtained by each composition.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｆ 7/033 Ｇ０３Ｆ 7/033 7/40 ５０１ 7/40 ５０１ Ｆターム(参考） 2H025 AB13 AC01 AD01 BC14 BC32 BC42 CA14 CA20 CA27 CA28 CB13 CB14 CB43 CC03 CC12 FA03 FA17 FA29 2H048 BA02 BA11 BA45 BA48 BB02 BB14 BB15 BB32 BB42 2H096 AA28 BA05 BA20 EA02 GA08 HA01 JA04 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. ⁷ Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) G03F 7/033 G03F 7/033 7/40 501 7/40 501 F-term (Reference) 2H025 AB13 AC01 AD01 BC14 BC32 BC42 CA14 CA20 CA27 CA28 CB13 CB14 CB43 CC03 CC12 FA03 FA17 FA29 2H048 BA02 BA11 BA45 BA48 BB02 BB14 BB15 BB32 BB42 2H096 AA28 BA05 BA20 EA02 GA08 HA01 JA04

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】（Ａ）着色顔料、（Ｂ）結着樹脂、（Ｃ）
感放射線性化合物、及び（Ｄ）溶剤を含有するカラーフ
ィルター用赤色硬化性組成物において、該着色顔料
（Ａ）が、主顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５
４、調色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２４２を
含有する混合顔料であり、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２
５４とＣ．Ｉ．ピグメントレッド２４２の混合比率(質
量比)が９５：５〜５１：４９の範囲にあることを特徴
とするカラーフィルター用赤色硬化性組成物。(A) a color pigment, (B) a binder resin, (C)
In a red curable composition for a color filter containing a radiation-sensitive compound and a solvent (D), the color pigment (A) contains C.I. I. Pigment Red 25
4. C.I. I. Pigment Red 242, and C.I. I. Pigment Red 2
54 and C.I. I. A red curable composition for a color filter, wherein the mixing ratio (mass ratio) of CI Pigment Red 242 is in the range of 95: 5 to 51:49. 【請求項２】基板上に、請求項１に記載の組成物を塗
布、乾燥、露光、現像、ポストベークにより得られた赤
色被膜を有することを特徴とするカラーフィルター。2. A color filter comprising, on a substrate, a red film obtained by applying, drying, exposing, developing and post-baking the composition according to claim 1. 【請求項３】当該赤色被膜が、ＣＩＥ色度図における
ｘ、ｙの座標値として以下の範囲にある赤色被膜である
ことを特徴とする請求項２に記載のカラーフィルター。 ０．５７０＜ ｘ ＜０．６７０ ０．３２５＜ ｙ ＜０．３３５3. The color filter according to claim 2, wherein the red film is a red film having the following x and y coordinate values in a CIE chromaticity diagram. 0.570 < x < 0.670 0.325 < y < 0.335