JPH10160928A - Coating composition for green color filter - Google Patents
Coating composition for green color filterInfo
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- JPH10160928A JPH10160928A JP32179296A JP32179296A JPH10160928A JP H10160928 A JPH10160928 A JP H10160928A JP 32179296 A JP32179296 A JP 32179296A JP 32179296 A JP32179296 A JP 32179296A JP H10160928 A JPH10160928 A JP H10160928A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【本発明の属する技術分野】本発明は，可視光領域の光
透過率が高められた緑色カラーフィルターを製造し得る
緑色カラーフィルター用塗料組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a coating composition for a green color filter capable of producing a green color filter having an increased light transmittance in a visible light region.
【０００２】[0002]
【従来技術】従来，液晶デイスプレイ画像の鮮明化の目
的で，緑色カラ−フィルタ−の透過率を向上させること
がなされている。これは，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙ
ｅｌｌｏｗ １３９等の黄色顔料を，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ３６等の緑色顔料に添加し，バッ
クライト光源の５４０ｎｍでの光透過率を向上させると
ともに，添加する顔料の分散性の向上，顔料の微粒子化
等の手段によりある程度達成されている。さらに，開口
率を大として明るく鮮明な画像を得る工夫もなされてき
た。しかしこれらの方法だけでは限界があり，色再現性
の確保及び向上，輝度の向上等のためには，カラ−フィ
ルタ−自身の透過率の向上が必要であった。2. Description of the Related Art Conventionally, for the purpose of sharpening a liquid crystal display image, the transmittance of a green color filter has been improved. This is C.I. I. Pigment Y
Yellow 139 and the like, C.I. I. Pigm
This is achieved to some extent by means of adding to a green pigment such as ent Green 36 to improve the light transmittance at 540 nm of a backlight light source, improving the dispersibility of the added pigment, and making the pigment finer. In addition, various measures have been taken to obtain a bright and clear image by increasing the aperture ratio. However, these methods alone have limitations, and it has been necessary to improve the transmittance of the color filter itself in order to secure and improve color reproducibility, improve luminance, and the like.
【０００３】”液晶パネル用カラーフィルター作製技
術”（トリケップス社発行，１９９１年）６３頁に，
赤，青，緑の主顔料に黄，紫の補助顔料を添加して色調
整をすることが開示され，さらに６８頁，図１１には４
８０ｎｍ近傍にショルダーを有する透過曲線が開示され
ているが，本発明で特定される緑色カラーフィルターの
４９０ｎｍの光透過率を満たすものではなかった。[0003] "Color filter production technology for liquid crystal panels" (Trikes, 1991), p.
It is disclosed that the yellow, purple auxiliary pigments are added to the red, blue, and green main pigments to adjust the color.
Although a transmission curve having a shoulder near 80 nm is disclosed, it did not satisfy the light transmittance of the green color filter specified in the present invention at 490 nm.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は，光透
過率の高い緑色カラーフィルターを与え得る緑色カラー
フィルター用塗料組成物を提供することである。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a coating composition for a green color filter capable of providing a green color filter having a high light transmittance.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らは，液晶表示
装置に用いられるバックライトの波長スペクトルが５４
０ｎｍに主ピークを持つとともに，エネルギー強度は該
５４０ｎｍと比べて小さいが，ブロードなピークを４９
０ｎｍ近傍に持つことに着目して，４９０ｎｍ付近の光
透過率をも向上することを発想した。従来，色純度を重
視し５４０ｎｍ付近の光透過率を向上することに注力さ
れ，上記発想は存在しなかった。本発明は，上記発想に
基づくものであり、５４０ｎｍの光透過率が７０％以
上，４９０ｎｍの光透過率が５０〜９０％である緑色カ
ラーフィルターを形成し得る緑色カラーフィルター用塗
料組成物を提供し，本発明の目的及び利点が達成され
る。以下本発明を詳述するが，それにより本発明の他の
目的，利点が明かとなるであろう。Means for Solving the Problems The present inventors have proposed that the wavelength spectrum of a backlight used in a liquid crystal display device is 54%.
It has a main peak at 0 nm and the energy intensity is smaller than the 540 nm, but the broad peak is 49 nm.
Paying attention to having near 0 nm, the present inventors have conceived of improving the light transmittance near 490 nm. In the past, emphasis has been placed on improving the light transmittance near 540 nm with an emphasis on color purity, and the above idea has not existed. The present invention is based on the above idea, and provides a paint composition for a green color filter capable of forming a green color filter having a light transmittance at 540 nm of 70% or more and a light transmittance at 490 nm of 50 to 90%. Thus, the objects and advantages of the present invention are achieved. The present invention will be described in detail below, which will clarify other objects and advantages of the present invention.
【０００６】[0006]
【発明の実施の形態】本発明の緑色カラーフィルター用
塗料組成物から形成される緑色カラ−フィルタ−は，上
記のように、５４０ｎｍの光透過率が７０％以上，好ま
しくは７５％以上である。但し、９５％以上とすること
は現状では困難がある。さらに上記カラ−フィルタ−
は，４９０ｎｍの光透過率が５０〜９０％，好ましくは
６０〜８０％である。このような光学特性を有する液晶
表示装置用緑色カラーフィルターは新しく，従来存在し
なかった。上記光学特性を有する，特に４９０ｎｍの光
透過率が５０〜９０％であるカラ−フィルタ−は，緑色
カラ−フィルタ−の光透過率を向上させ液晶デイスプレ
イ画像の鮮明化のみならず，輝度及び色安定性の向上に
寄与する。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS As described above, the green color filter formed from the coating composition for a green color filter of the present invention has a light transmittance at 540 nm of 70% or more, preferably 75% or more. . However, it is difficult at present to set it to 95% or more. Further, the color filter
Has a light transmittance at 490 nm of 50 to 90%, preferably 60 to 80%. A green color filter for a liquid crystal display device having such optical characteristics is new and has not existed conventionally. A color filter having the above-mentioned optical characteristics, in particular, having a light transmittance of 490 nm of 50 to 90%, improves the light transmittance of the green color filter, and not only sharpens the liquid crystal display image but also improves the brightness and color. Contributes to improved stability.
【０００７】上記緑色カラーフィルターを形成するため
の本発明の緑色カラーフィルター用塗料組成物は，主と
して感放射線性成分，結着樹脂、顔料、および溶剤から
構成される。[0007] The coating composition for a green color filter of the present invention for forming the green color filter is mainly composed of a radiation-sensitive component, a binder resin, a pigment, and a solvent.
【０００８】本発明で用いられる上記感放射線性成分
は、下記（イ），（ロ），（ハ）の感放射線性成分を含
有することができる。 （イ）少なくとも１個の付加重合可能なエチレン基を有
する、常圧下で１００℃以上の沸点を持つエチレン性不
飽和基を持つ化合物。 （ロ）ハロメチルオキサジアゾール化合物、ハロメチル
−ｓ−トリアジン化合物から選択された少なくとも一つ
の活性ハロゲン化合物、および３−アリール置換クマリ
ン化合物。 （ハ）少なくとも一種のロフィン２量体。 ここで、（ロ）と（ハ）は光重合開始剤であり，感放射
線性成分の重合成分を光照射によって重合させる作用を
有するものである。従って、感放射線性成分は（ロ）と
（ハ）の少なくともいずれかを含有することが好まし
い。The radiation-sensitive component used in the present invention can contain the following radiation-sensitive components (a), (b) and (c). (A) A compound having at least one addition-polymerizable ethylene group and having an ethylenically unsaturated group having a boiling point of 100 ° C. or more under normal pressure. (B) at least one active halogen compound selected from a halomethyloxadiazole compound, a halomethyl-s-triazine compound, and a 3-aryl-substituted coumarin compound. (C) at least one lophine dimer; Here, (b) and (c) are photopolymerization initiators, which have an action of polymerizing the polymerization component of the radiation-sensitive component by light irradiation. Therefore, the radiation-sensitive component preferably contains at least one of (b) and (c).
【０００９】（イ）として、少なくとも１個の付加重合
可能なエチレン性不飽和基をもち、沸点が常圧で１００
℃以上の化合物としては、ポリエチレングリコールモノ
（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ
（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アク
リレート、等の単官能のアクリレートやメタアクリレー
ト；ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエ
リスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリス
リトールヘキサ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオー
ル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アク
リロイロキシエチル）イソシアヌレート、グリセリンや
トリメチロールエタン等の多官能アルコールにエチレン
オキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後（メ
タ）アクリレート化したもの、ペンタエリスリトール又
はジペンタエリスリトールのポリ（メタ）アクリレート
化したもの、特公昭４８−４１７０８号、特公昭５０−
６０３４号、特開昭５１−３７１９３号各公報に記載さ
れているようなウレタンアクリレート類、特開昭４８−
６４１８３号、特公昭４９−４３１９１号、特公昭５２
−３０４９０号各公報に記載されているポリエステルア
クリレート類、エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸の反
応生成物であるエポキシアクリレート類等の多官能のア
クリレートやメタアクリレートを挙げることが出来る。
更に、日本接着協会誌Ｖol．２０、Ｎo.７、３００〜３
０８頁に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介さ
れているものも使用できる。(A) It has at least one ethylenically unsaturated group capable of addition polymerization and has a boiling point of 100 at normal pressure.
As the compound having a temperature of not less than ° C, monofunctional acrylates and methacrylates such as polyethylene glycol mono (meth) acrylate, polypropylene glycol mono (meth) acrylate, and phenoxyethyl (meth) acrylate; polyethylene glycol di (meth) acrylate;
Trimethylolethane tri (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, hexanediol (meth) acrylate, Trimethylolpropane tri (acryloyloxypropyl) ether, tri (acryloyloxyethyl) isocyanurate, poly (meth) alcohol such as glycerin or trimethylolethane, and ethylene oxide or propylene oxide added to (meth) acrylate, Pentaerythritol or dipentaerythritol poly (meth) acrylate, JP-B-48-41708, JP-B-50-
Urethane acrylates described in JP-A-6034 and JP-A-51-37193;
64183, JP-B-49-43191, JP-B-52
And polyfunctional acrylates and methacrylates such as polyester acrylates described in JP-A-30490 and epoxy acrylates which are reaction products of epoxy resin and (meth) acrylic acid.
Furthermore, the Journal of the Adhesion Society of Japan Vol. 20, No. 7, 300-3
Those introduced as photocurable monomers and oligomers on page 08 can also be used.
【００１０】これらの放射線重合性モノマーまたはオリ
ゴマーは、本発明の緑色カラーフィルター用塗料組成物
が放射線の照射により接着性を有する塗膜を形成し得る
ならば，本発明の目的および効果を損なわない範囲で任
意の割合で使用できる。使用量は緑色カラーフィルター
用塗料組成物の全固形分に対し５〜９０重量％、好まし
くは１０〜５０重量％である。These radiation-polymerizable monomers or oligomers do not impair the objects and effects of the present invention as long as the coating composition for a green color filter of the present invention can form a coating film having adhesiveness by irradiation with radiation. It can be used at any ratio within the range. The amount used is 5 to 90% by weight, preferably 10 to 50% by weight, based on the total solid content of the coating composition for a green color filter.
【００１１】（ロ）のハロメチルオキサジアゾールやハ
ロメチル−ｓ−トリアジン等の活性ハロゲン化合物とし
ては、特公昭５７−６０９６号公報に記載の下記一般式
ＩＶで示される２−ハロメチル−５−ビニル−１，３，
４−オキサジアゾール化合物が挙げられる。The active halogen compounds such as (b) halomethyloxadiazole and halomethyl-s-triazine include 2-halomethyl-5-vinyl represented by the following general formula IV described in JP-B-57-6096. -1, 3,
4-oxadiazole compounds are mentioned.
【００１２】[0012]
【化１】 Embedded image
【００１３】式（IV）中、Ｗは、置換された又は無置換
のアリール基を、Ｘは水素原子、アルキル基又はアリー
ル基を、Ｙは弗素原子、塩素原子又は臭素原子を、ｎは
１〜３の整数を表わす。具体的な化合物としては、２−
トリクロロメチル−５−スチリル−１，３，４−オキサ
ジアゾール、２−トリクロロメチル−５−（ｐ−シアノ
スチリル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−トリ
クロロメチル−５−（ｐ−メトキシスチリル）−１，
３，４−オキサジアゾール等が挙げられる。ハロメチル
−ｓ−トリアジン系化合物の光重合開始剤としては、特
公昭５９−１２８１号公報に記載の下記一般式Ｖに示さ
れるビニル−ハロメチル−ｓ−トリアジン化合物、特開
昭５３−１３３４２８号公報に記載の下記一般式ＶＩに
示される２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス−ハ
ロメチル−ｓ−トリアジン化合物及び下記一般式VIIで
示される４−（ｐ−アミノフェニル）−２，６−ジ−ハ
ロメチル−ｓ−トリアジン化合物が挙げられる。In the formula (IV), W is a substituted or unsubstituted aryl group, X is a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, Y is a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, and n is 1 Represents an integer of ~ 3. Specific compounds include 2-
Trichloromethyl-5-styryl-1,3,4-oxadiazole, 2-trichloromethyl-5- (p-cyanostyryl) -1,3,4-oxadiazole, 2-trichloromethyl-5- (p -Methoxystyryl) -1,
3,4-oxadiazole and the like. Examples of the photopolymerization initiator of the halomethyl-s-triazine-based compound include vinyl-halomethyl-s-triazine compounds represented by the following general formula V described in JP-B-59-1281 and JP-A-53-133428. 2- (naphth-1-yl) -4,6-bis-halomethyl-s-triazine compound represented by the following general formula VI and 4- (p-aminophenyl) -2,2 represented by the following general formula VII 6-di-halomethyl-s-triazine compounds.
【００１４】[0014]
【化２】 Embedded image
【００１５】式（Ｖ）中、Ｑ3はＢｒ，Ｃｌ、Ｐは−Ｃ
Ｑ3、−ＮＨ2、−ＮＨＲ、−Ｎ（Ｒ）2、−ＯＲ（ここ
で、Ｒはフェニル又はアルキル基）、Ｗは任意に置換さ
れた芳香族、複素環式核又は一般式ＶＡで示されるもの
で、式ＶＡ中、Ｚは−Ｏ−又は−Ｓ−であり、Ｒは上記
と同義である。In the formula (V), Q 3 is Br, Cl, and P is -C
Q 3 , —NH 2 , —NHR, —N (R) 2 , —OR (where R is a phenyl or alkyl group), W is an optionally substituted aromatic, heterocyclic nucleus or general formula VA. In the formula VA, Z is -O- or -S-, and R is as defined above.
【００１６】[0016]
【化３】 Embedded image
【００１７】式（VI）中、Ｘは−Ｂｒ，−Ｃｌを表し、
ｍ，ｎは０〜３の整数で、Ｒ’は一般式VIＡで示され、
Ｒ1はＨ又はＯＲc （Ｒc はアルキル、シクロアルキ
ル、アルケニル、アリール基）、Ｒ2 は−Ｃｌ，−Ｂｒ
又はアルキル、アルケニル、アリール、アルコキシ基を
表す。In the formula (VI), X represents -Br, -Cl;
m and n are integers of 0 to 3, R ′ is represented by the general formula VIA,
R 1 is H or ORc (Rc is alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl group), R 2 is -Cl, -Br
Or an alkyl, alkenyl, aryl, or alkoxy group.
【００１８】[0018]
【化４】 Embedded image
【００１９】式（VII)中、Ｒ1、Ｒ2は−Ｈ、アルキル
基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、又
は一般式VIIＡ、VIIＢで示される。Ｒ3、Ｒ4は−Ｈ、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基を表す。Ｘ、Ｙ
は−Ｃｌ，−Ｂｒを示し、ｍ、ｎは０、１又は２を表
す。In the formula (VII), R 1 and R 2 are represented by —H, an alkyl group, a substituted alkyl group, an aryl group, a substituted aryl group, or the general formulas VIIA and VIIB. R 3 and R 4 represent —H, a halogen atom, an alkyl group, or an alkoxy group. X, Y
Represents -Cl, -Br, and m and n represent 0, 1 or 2.
【００２０】[0020]
【化５】 Embedded image
【００２１】式VII Ａ、VII Ｂ中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7はア
ルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール
基を表す。置換アルキル基及び置換アリール基における
置換基の例としては、フェニル基等のアリール基、ハロ
ゲン原子、アルコキシ基、カルボアルコキシ基、カルボ
アリールオキシ基、アシル基、ニトロ基、ジアルキルア
ミノ基、スルホニル誘導体等が挙げられる。In the formulas VII A and VII B, R 5 , R 6 and R 7 represent an alkyl group, a substituted alkyl group, an aryl group or a substituted aryl group. Examples of the substituent in the substituted alkyl group and the substituted aryl group include an aryl group such as a phenyl group, a halogen atom, an alkoxy group, a carboalkoxy group, a carboaryloxy group, an acyl group, a nitro group, a dialkylamino group, and a sulfonyl derivative. Is mentioned.
【００２２】式（VII)において、Ｒ1とＲ2がそれと結合
せる窒素原子と共に非金属原子からなる異節環を形成し
てもよく、その場合、異節環としては下記に示されるも
のが挙げられる。In the formula (VII), R 1 and R 2 may form a heterocyclic ring composed of a non-metallic atom together with the nitrogen atom bonded thereto, in which case the heterocyclic ring may be one of the following: No.
【００２３】[0023]
【化６】 Embedded image
【００２４】一般式Ｖの具体的な例としては、２，４−
ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル
−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）
−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１，３−ブ
タジエニル）−ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル
−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリア
ジン等が挙げられる。As a specific example of the general formula V, 2,4-
Bis (trichloromethyl) -6-p-methoxystyryl-s-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl)
-6- (1-p-dimethylaminophenyl-1,3-butadienyl) -s-triazine, 2-trichloromethyl-4-amino-6-p-methoxystyryl-s-triazine and the like.
【００２５】一般式VIの具体的な例としては、２−（ナ
フト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−
ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イ
ル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジ
ン、２−（４−エトキシ−ナフト−１−イル）−４，６
−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（４
−ブトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリ
クロロメチル−ｓ−トリアジン、２−〔４−（２−メト
キシエチル）−ナフト−１−イル〕−４，６−ビス−ト
リクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−〔４−（２−エ
トキシエチル）−ナフト−１−イル〕−４，６−ビス−
トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−〔４−（２−
ブトキシエチル）−ナフト−１−イル〕−４，６−ビス
−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（２−メト
キシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロ
メチル−ｓ−トリアジン、２−（６−メトキシ−５−メ
チル−ナフト−２−イル）−４，６−ビス−トリクロロ
メチル−ｓ−トリアジン、２−（６−メトキシ−ナフト
−２−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−
トリアジン、２−（５−メトキシ−ナフト−１−イル）
−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、
２−（４，７−ジメトキシ−ナフト−１−イル）−４，
６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−
（６−エトキシ−ナフト−２−イル）−４，６−ビス−
トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（４，５−ジ
メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリク
ロロメチル−ｓ−トリアジン等が挙げられる。Specific examples of the general formula VI include 2- (naphth-1-yl) -4,6-bis-trichloromethyl-
s-Triazine, 2- (4-methoxy-naphth-1-yl) -4,6-bis-trichloromethyl-s-triazine, 2- (4-ethoxy-naphth-1-yl) -4,6
-Bis-trichloromethyl-s-triazine, 2- (4
-Butoxy-naphth-1-yl) -4,6-bis-trichloromethyl-s-triazine, 2- [4- (2-methoxyethyl) -naphth-1-yl] -4,6-bis-trichloromethyl -S-triazine, 2- [4- (2-ethoxyethyl) -naphth-1-yl] -4,6-bis-
Trichloromethyl-s-triazine, 2- [4- (2-
(Butoxyethyl) -naphth-1-yl] -4,6-bis-trichloromethyl-s-triazine, 2- (2-methoxy-naphth-1-yl) -4,6-bis-trichloromethyl-s-triazine , 2- (6-Methoxy-5-methyl-naphth-2-yl) -4,6-bis-trichloromethyl-s-triazine, 2- (6-methoxy-naphth-2-yl) -4,6- Bis-trichloromethyl-s-
Triazine, 2- (5-methoxy-naphth-1-yl)
-4,6-bis-trichloromethyl-s-triazine,
2- (4,7-dimethoxy-naphth-1-yl) -4,
6-bis-trichloromethyl-s-triazine, 2-
(6-ethoxy-naphth-2-yl) -4,6-bis-
Trichloromethyl-s-triazine, 2- (4,5-dimethoxy-naphth-1-yl) -4,6-bis-trichloromethyl-s-triazine and the like.
【００２６】一般式VII の具体例としては、４−〔ｐ−
Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニ
ル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−〔ｏ−メチル−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカル
ボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ
（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−メチル−
ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−
２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４
−（ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−
ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｐ−
Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，
６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−
〔ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（フェニル）アミノフェニル〕−２，
６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−
（ｐ−Ｎ−クロロエチルカルボニルアミノフェニル）−
２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４
−〔ｐ−Ｎ−（ｐ−メトキシフェニル）カルボニルアミ
ノフェニル〕２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−ト
リアジン、４−〔ｍ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニル
メチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメ
チル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ，
Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕
−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、
４−〔ｍ−クロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニ
ルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロ
メチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−フロロ−ｐ−
Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニ
ル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−〔ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカル
ボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−クロロ−ｐ
−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェ
ニル−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−〔ｏ−フロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカル
ボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−ブロモ−ｐ
−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，
６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−
〔ｏ−クロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノ
フェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−ト
リアジン、４−〔ｏ−フロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロ
エチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメ
チル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ，
Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−ク
ロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニ
ル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−〔ｍ−フロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチ
ル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ−エ
トキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−ク
ロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニ
ル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−（ｍ−フロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメ
チルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ−エ
トキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−ク
ロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニ
ル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−（ｏ−フロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメ
チルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ−ク
ロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロ
メチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−クロロ−ｐ−Ｎ
−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−フロロ−ｐ
−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−ブロモ
−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−ク
ロロ−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６
−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ
−フロロ−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−
２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、等
が挙げられる。Specific examples of the general formula VII include 4- [p-
N, N-di (ethoxycarbonylmethyl) aminophenyl] -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [o-methyl-pN, N-di (ethoxycarbonylmethyl) aminophenyl] -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [p-N, N-di (chloroethyl) aminophenyl] -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [o -Methyl-
p-N, N-di (chloroethyl) aminophenyl]-
2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4
-(P-N-chloroethylaminophenyl) -2,6-
Di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- (p-
N-ethoxycarbonylmethylaminophenyl) -2,
6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4-
[P-N, N-di (phenyl) aminophenyl] -2,
6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4-
(P-N-chloroethylcarbonylaminophenyl)-
2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4
-[PN- (p-methoxyphenyl) carbonylaminophenyl] 2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [mN, N-di (ethoxycarbonylmethyl) aminophenyl] -2 , 6-Di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [m-bromo-p-N,
N-di (ethoxycarbonylmethyl) aminophenyl]
-2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine,
4- [m-chloro-p-N, N-di (ethoxycarbonylmethyl) aminophenyl] -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [m-fluoro-p-
N, N-di (ethoxycarbonylmethyl) aminophenyl] -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [o-bromo-pN, N-di (ethoxycarbonylmethyl) aminophenyl] -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [o-chloro-p
-N, N-di (ethoxycarbonylmethyl) aminophenyl-2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [o-fluoro-pN, N-di (ethoxycarbonylmethyl) aminophenyl] -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [o-bromo-p
-N, N-di (chloroethyl) aminophenyl] -2,
6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4-
[O-chloro-pN, N-di (chloroethyl) aminophenyl] -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [o-fluoro-pN, N-di (chloroethyl) Aminophenyl] -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [m-bromo-pN,
N-di (chloroethyl) aminophenyl] -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [m-chloro-pN, N-di (chloroethyl) aminophenyl] -2,6-di (Trichloromethyl) -s-triazine, 4- [m-fluoro-pN, N-di (chloroethyl) aminophenyl] -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- (m-bromo -P-N-ethoxycarbonylmethylaminophenyl) -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- (m-chloro-p-N-ethoxycarbonylmethylaminophenyl) -2,6-di ( Trichloromethyl) -s-triazine, 4- (m-fluoro-p-N-ethoxycarbonylmethylaminophenyl) -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, (O-bromo-p-N-ethoxycarbonylmethylaminophenyl) -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- (o-chloro-p-N-ethoxycarbonylmethylaminophenyl) -2, 6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- (o-fluoro-p-N-ethoxycarbonylmethylaminophenyl) -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- (m-bromo -P-N-chloroethylaminophenyl) -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- (m-chloro-p-N
-Chloroethylaminophenyl) -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- (m-fluoro-p
-N-chloroethylaminophenyl) -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- (o-bromo-p-N-chloroethylaminophenyl) -2,6-di (trichloromethyl)- s-triazine, 4- (o-chloro-p-N-chloroethylaminophenyl) -2,6
-Di (trichloromethyl) -s-triazine, 4- (o
-Fluoro-p-N-chloroethylaminophenyl)-
2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, and the like.
【００２７】これら開始剤には以下の増感剤を併用する
ことができる。その具体例として、ベンゾイン、ベンゾ
インメチルエーテル、ベンゾイン、９−フルオレノン、
２−クロロ−９−フルオレノン、２−メチル−９−フル
オレノン、９−アントロン、２−ブロモ−９−アントロ
ン、２−エチル−９−アントロン、９，１０−アントラ
キノン、２−エチル−９，１０−アントラキノン、２−
ｔ−ブチル−９，１０−アントラキノン、２，６−ジク
ロロ−９，１０−アントラキノン、キサントン、２−メ
チルキサントン、２−メトキシキサントン、２−メトキ
シキサントン、チオキサントン、ベンジル、ジベンザル
アセトン、ｐ−（ジメチルアミノ）フェニルスチリルケ
トン、ｐ−（ジメチルアミノ）フェニル−ｐ−メチルス
チリルケトン、ベンゾフェノン、ｐ−（ジメチルアミ
ノ）ベンゾフェノン（またはミヒラーケトン）、ｐ−
（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、ベンゾアントロン
等や特公昭５１−４８５１６号公報記載のベンゾチアゾ
ール系化合物が挙げられる。The following sensitizers can be used in combination with these initiators. Specific examples thereof include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin, 9-fluorenone,
2-chloro-9-fluorenone, 2-methyl-9-fluorenone, 9-anthrone, 2-bromo-9-anthrone, 2-ethyl-9-anthrone, 9,10-anthraquinone, 2-ethyl-9,10- Anthraquinone, 2-
t-butyl-9,10-anthraquinone, 2,6-dichloro-9,10-anthraquinone, xanthone, 2-methylxanthone, 2-methoxyxanthone, 2-methoxyxanthone, thioxanthone, benzyl, dibenzalacetone, p- (Dimethylamino) phenylstyryl ketone, p- (dimethylamino) phenyl-p-methylstyryl ketone, benzophenone, p- (dimethylamino) benzophenone (or Michler's ketone), p-
(Diethylamino) benzophenone, benzoanthrone and the like and benzothiazole compounds described in JP-B-51-48516 are exemplified.
【００２８】３−アリール置換クマリン化合物は、下記
一般式VIIIで示される化合物を指す。Ｒ8は水素原子、
炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール
基（好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基）を、Ｒ9は水素原子、炭素数１〜８の
アルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、下記一般式
VIIIＡで示される基（好ましくはメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、一般式VIIIＡで示される基、特
に好ましくは一般式VIIIＡで示される基）を表す。
Ｒ10、Ｒ11はそれぞれ水素原子、炭素数１〜８のアルキ
ル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、オクチル基）、炭素数１〜８のハロアルキル基（例
えばクロロメチル基、フロロメチル基、トリフロロメチ
ル基など）、炭素数１〜８のアルコキシ基（例えばメト
キシ基、エトキシ基、ブトキシ基）、置換されてもよい
炭素数６〜１０のアリール基（例えばフェニル基）、ア
ミノ基、−Ｎ（Ｒ16)(Ｒ17）、ハロゲン（例えば−Ｃ
ｌ、−Ｂｒ，−Ｆ）を表す。好ましくは水素原子、メチ
ル基、エチル基、メトキシ基、フェニル基、−Ｎ
（Ｒ16)(Ｒ 17）、−Ｃｌである。Ｒ12は置換されてもよ
い炭素数６〜１６のアリール基（例えばフェニル基、ナ
フチル基、トリル基、クミル基）を表す。置換基として
はアミノ基、−Ｎ（Ｒ16)(Ｒ17）、炭素数１〜８のアル
キル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、オクチル基）、炭素数１〜８のハロアルキル基
（例えばクロロメチル基、フロロメチル基、トリフロロ
メチル基など）、炭素数１〜８のアルコキシ基（例えば
メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基）、ヒドロキシ
基、シアノ基、ハロゲン（例えば−Ｃｌ、−Ｂｒ，−
Ｆ）が挙げられる。Ｒ 13、Ｒ14、Ｒ16、Ｒ17はそれぞれ
水素原子、炭素数１〜８のアルキル基（例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基）を
表す。Ｒ13とＲ14及びＲ16とＲ17はまた互いに結合し窒
素原子とともに複素環（例えばピペリジン環、ピペラジ
ン環、モルホリン環、ピラゾール環、ジアゾール環、ト
リアゾール環、ベンゾトリアゾール環等）を形成しても
よい。Ｒ15は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基（例
えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オク
チル基）、炭素数１〜８のアルコキシ基（例えばメトキ
シ基、エトキシ基、ブトキシ基）、置換されてもよい炭
素数６〜１０のアリール基（例えばフェニル基）、アミ
ノ基、Ｎ（Ｒ16)(Ｒ17）、ハロゲン（例えば−Ｃｌ、−
Ｂｒ，−Ｆ）を表す。Ｚｂは＝Ｏ、＝Ｓあるいは＝Ｃ
（Ｒ18)(Ｒ19）を表す。好ましくは＝Ｏ、＝Ｓ、＝Ｃ
（ＣＮ)2であり、特に好ましくは＝Ｏである。Ｒ18、Ｒ
19はそれぞれ、シアノ基、−ＣＯＯＲ20、−ＣＯＲ21を
表す。Ｒ20、Ｒ21はそれぞれ炭素数１〜８のアルキル基
（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
オクチル基）、炭素数１〜８のハロアルキル基（例えば
クロロメチル基、フロロメチル基、トリフロロメチル基
など）、置換されてもよい炭素数６〜１０のアリール基
（例えばフェニル基）を表す。The 3-aryl-substituted coumarin compound is as follows:
Refers to a compound represented by the general formula VIII. R8Is a hydrogen atom,
C1-C8 alkyl group, C6-C10 aryl
Group (preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group,
Butyl group), R9Is a hydrogen atom, having 1 to 8 carbon atoms
Alkyl group, aryl group having 6 to 10 carbon atoms, the following general formula
A group represented by VIIIA (preferably a methyl group, an ethyl group,
A propyl group, a butyl group, a group represented by the general formula VIIIA,
Preferably a group represented by the general formula VIIIA).
RTen, R11Represents a hydrogen atom and an alkyl having 1 to 8 carbon atoms, respectively.
(Such as methyl, ethyl, propyl, butyl
Group, octyl group), haloalkyl group having 1 to 8 carbon atoms (eg,
For example, chloromethyl group, fluoromethyl group, trifluoromethy
And an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms (for example,
Xy, ethoxy, butoxy), which may be substituted
An aryl group having 6 to 10 carbon atoms (for example, a phenyl group);
Amino group, -N (R16) (R17), Halogen (eg, -C
1, -Br, -F). Preferably a hydrogen atom, methyl
Group, ethyl group, methoxy group, phenyl group, -N
(R16) (R 17), -Cl. R12May be replaced
Aryl groups having 6 to 16 carbon atoms (e.g., phenyl,
Phenyl, tolyl, cumyl). As a substituent
Is an amino group, -N (R16) (R17), Al having 1 to 8 carbon atoms
Kill groups (eg, methyl, ethyl, propyl,
Octyl group), a haloalkyl group having 1 to 8 carbon atoms
(For example, chloromethyl, fluoromethyl, trifluoromethyl
A methyl group), an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms (for example,
Methoxy, ethoxy, butoxy), hydroxy
Group, cyano group, halogen (for example, -Cl, -Br,-
F). R 13, R14, R16, R17Are each
A hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (eg, methyl
Group, ethyl group, propyl group, butyl group, octyl group)
Represent. R13And R14And R16And R17Are also bonded to each other
Heterocycle (eg piperidine ring, piperazine
Ring, morpholine ring, pyrazole ring, diazole ring,
(Riazole ring, benzotriazole ring, etc.)
Good. RFifteenIs a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (eg,
For example, methyl, ethyl, propyl, butyl, octane
Tyl group), an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms (for example,
Group, ethoxy group, butoxy group), optionally substituted charcoal
Aryl groups having a prime number of 6 to 10 (for example, phenyl group),
Group, N (R16) (R17), Halogen (eg, -Cl,-
Br, -F). Zb is = O, = S or = C
(R18) (R19). Preferably = O, = S, = C
(CN)TwoAnd particularly preferably 好 ま し く O. R18, R
19Is a cyano group, -COOR20, -CORtwenty oneTo
Represent. R20, Rtwenty oneIs an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
(E.g., methyl, ethyl, propyl, butyl,
Octyl group), a haloalkyl group having 1 to 8 carbon atoms (for example,
Chloromethyl group, fluoromethyl group, trifluoromethyl group
Etc.), an aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may be substituted
(For example, a phenyl group).
【００２９】特に好ましい３−アリール置換クマリン化
合物は一般式IXで示される｛（ｓ−トリアジン−２−イ
ル）アミノ｝−３−アリールクマリン化合物類である。Particularly preferred 3-aryl-substituted coumarin compounds are {(s-triazin-2-yl) amino} -3-arylcoumarin compounds of the general formula IX.
【００３０】[0030]
【化７】 Embedded image
【００３１】（ハ）ロフィン二量体は２個のロフィン残
基からなる２，４，５−トリフェニルイミダゾリル二量
体を意味し、その基本構造を下記に示す。(C) Rofin dimer means 2,4,5-triphenylimidazolyl dimer consisting of two rofin residues, and its basic structure is shown below.
【００３２】[0032]
【化８】 Embedded image
【００３３】その具体例としては、２−（ｏ−クロルフ
ェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量体、２
−（ｏ−フルオロフェニル）−４，５−ジフェニルイミ
ダゾリル二量体、２−（ｏ−メトキシフェニル）−４，
５−ジフェニルイミダゾリル二量体、２−（ｐ−メトキ
シフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量
体、２−（ｐ−ジメトキシフェニル）−４，５−ジフェ
ニルイミダゾリル二量体、２−（２，４−ジメトキシフ
ェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量体、２
−（ｐ−メチルメルカプトフェニル）−４，５−ジフェ
ニルイミダゾリル二量体等が挙げられる。Specific examples thereof include 2- (o-chlorophenyl) -4,5-diphenylimidazolyl dimer,
-(O-fluorophenyl) -4,5-diphenylimidazolyl dimer, 2- (o-methoxyphenyl) -4,
5-diphenylimidazolyl dimer, 2- (p-methoxyphenyl) -4,5-diphenylimidazolyl dimer, 2- (p-dimethoxyphenyl) -4,5-diphenylimidazolyl dimer, 2- (2 , 4-Dimethoxyphenyl) -4,5-diphenylimidazolyl dimer, 2
-(P-methylmercaptophenyl) -4,5-diphenylimidazolyl dimer and the like.
【００３４】本発明では、以上の開始剤の他に他の公知
のものも使用することができる。米国特許第２，３６
７，６６０号明細書に開示されているビシナールポリケ
トルアルドニル化合物、米国特許第２，３６７，６６１
号および第２，３６７，６７０号明細書に開示されてい
るα−カルボニル化合物、米国特許第２，４４８，８２
８号明細書に開示されているアシロインエーテル、米国
特許第２，７２２，５１２号明細書に開示されているα
−炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、米国
特許第３，０４６，１２７号および第２，９５１，７５
８号明細書に開示されている多核キノン化合物、米国特
許第３，５４９，３６７号明細書に開示されているトリ
アリルイミダゾールダイマー／ｐ−アミノフェニルケト
ンの組合せ、特公昭５１−４８５１６号公報に開示され
ているベンゾチアゾール系化合物／トリハロメチール−
ｓ−トリアジン系化合物。In the present invention, other known initiators can be used in addition to the above initiators. US Patent No. 2,36
Bicinal polykettle aldonyl compounds disclosed in US Pat. No. 7,660, US Pat. No. 2,367,661.
-Carbonyl compounds disclosed in U.S. Pat. No. 2,448,82 and U.S. Pat. No. 2,448,82.
No. 8, disclosed in U.S. Pat. No. 2,722,512.
-Aromatic acyloin compounds substituted with hydrocarbons, U.S. Pat. Nos. 3,046,127 and 2,951,75
No. 8,491,367, and the combination of triallylimidazole dimer / p-aminophenyl ketone disclosed in U.S. Pat. No. 3,549,367, JP-B-51-48516. Disclosed benzothiazole compounds / trihalomethyl-
s-Triazine compounds.
【００３５】開始剤の使用量は緑色カラーフィルター用
塗料組成物成分の固形分に対し、０．０１重量％〜１０
０重量％、好ましくは１重量％〜５０重量％である。開
始剤の使用量が０．０１重量％より少ないと重合が進み
難く、また、１００重量％を超えると重合率は大きくな
るが分子量が低くなり膜強度が弱くなる。The amount of the initiator used is from 0.01% by weight to 10% by weight based on the solid content of the green color filter coating composition.
0% by weight, preferably 1% to 50% by weight. If the amount of the initiator is less than 0.01% by weight, polymerization hardly proceeds, and if it exceeds 100% by weight, the polymerization rate increases, but the molecular weight decreases and the film strength decreases.
【００３６】感放射線性成分は，緑色カラーフィルター
用塗料組成物中の固形分に対して１０〜８０重量％，と
くに２０〜７０重量％の割合であることが好ましい。The radiation-sensitive component is preferably present in a proportion of from 10 to 80% by weight, especially from 20 to 70% by weight, based on the solid content of the coating composition for a green color filter.
【００３７】本発明で使用可能な結着樹脂としては、線
状有機高分子重合体で、有機溶剤に可溶で、弱アルカリ
水溶液で現像できるものが好ましい。このような線状有
機高分子重合体としては、側鎖にカルボキシル基を有す
るポリマー、例えば特開昭５９−４４６１５号、特公昭
５４−３４３２７号、特公昭５８−１２５７７号、特公
昭５４−２５９５７号、特開昭５９−５３８３６号、特
開昭５９−７１０４８号明細書に記載されているような
メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン
酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合
体、部分エステル化マレイン酸共重合体等があり、また
同様に側鎖にカルボキシル基を有する酸性セルロース誘
導体がある。この他に水酸基を有するポリマーに酸無水
物を付加させたものなども有用である。この他に水溶性
ポリマーとして、２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、ポリビニールピロリドンやポリエチレンオキサイ
ド、ポリビニールアルコール等も有用である。また硬化
皮膜の強度をあげるためにアルコール可溶性ナイロンや
２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン
とエピクロルヒドリンのポリエーテルなども有用であ
る。これらのポリマーは任意な量を混合させることがで
きる。The binder resin usable in the present invention is preferably a linear organic polymer which is soluble in an organic solvent and can be developed with a weak alkaline aqueous solution. Examples of such a linear organic polymer include polymers having a carboxyl group in a side chain, such as JP-A-59-44615, JP-B-54-34327, JP-B-58-12577, and JP-B-54-25957. Methacrylic acid copolymer, acrylic acid copolymer, itaconic acid copolymer, crotonic acid copolymer as described in JP-A-59-53836 and JP-A-59-71048. There are maleic acid copolymers, partially esterified maleic acid copolymers, and the like, and similarly, acidic cellulose derivatives having a carboxyl group in the side chain. In addition, those obtained by adding an acid anhydride to a polymer having a hydroxyl group are also useful. Other useful water-soluble polymers include 2-hydroxyethyl methacrylate, polyvinylpyrrolidone, polyethylene oxide, and polyvinyl alcohol. In order to increase the strength of the cured film, alcohol-soluble nylon and polyether of 2,2-bis- (4-hydroxyphenyl) -propane and epichlorohydrin are also useful. These polymers can be mixed in any amount.
【００３８】また、特開平７−１４０６５４号に記載の
２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート／ポリス
チレンマクロモノマー／ベンジルメタクリレート／メタ
クリル酸共重合体、２−ヒドロキシ−３−フエノキシプ
ロピルアクリレート／ポリメチルメタクリレートマクロ
モノマー／ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重
合体、２−ヒドロキシエチルメタアクリレート／ポリス
チレンマクロモノマー／メチルメタクリレート／メタク
リル酸共重合体、２−ヒドロキシエチルメタアクリレー
ト／ポリスチレンマクロモノマー／ベンジルメタクリレ
ート／メタクリル酸共重合体などが挙げられる。Also, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate / polystyrene macromonomer / benzyl methacrylate / methacrylic acid copolymer, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate / polymethyl described in JP-A-7-140654 Methacrylate macromonomer / benzyl methacrylate / methacrylic acid copolymer, 2-hydroxyethyl methacrylate / polystyrene macromonomer / methyl methacrylate / methacrylic acid copolymer, 2-hydroxyethyl methacrylate / polystyrene macromonomer / benzyl methacrylate / methacrylic acid copolymer Polymers.
【００３９】これらのなかでベンジル（メタ）アクリレ
ート／（メタ）アクリル酸共重合体やベンジル（メタ）
アクリレート／（メタ）アクリル酸／および他のモノマ
ーとの多元共重合体が好適である。特に側鎖にカルボキ
シル基を有し，酸価が９０〜２００ＫＯＨｍｇ／ｇであ
るベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸
共重合体が好ましい。酸価が上記範囲であることによ
り，アルカリ溶液にたいする溶解性が適切なので現像性
に優れ，しかも塗布性にも優れる。Among these, benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer and benzyl (meth)
Multicomponent copolymers with acrylate / (meth) acrylic acid / and other monomers are preferred. In particular, a benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer having a carboxyl group in a side chain and having an acid value of 90 to 200 KOH mg / g is preferable. When the acid value is within the above range, the solubility in an alkali solution is appropriate, so that the developability is excellent and the coatability is also excellent.
【００４０】本発明の結着樹脂の総量は、緑色カラーフ
ィルター用塗料組成物の全固形成分に対し５〜９０重量
％である。好ましくは１０〜６０重量％である。結着樹
脂の総量が５ｗｔ％より少ないと膜強度が低下し、ま
た、９０重量％より多いと、酸性分が多くなるので、溶
解性のコントロールが難しくなり、又相対的に顔料が少
なくなるので十分な画像濃度が得られない。The total amount of the binder resin of the present invention is 5 to 90% by weight based on the total solid components of the coating composition for a green color filter. Preferably it is 10 to 60% by weight. If the total amount of the binder resin is less than 5% by weight, the film strength is reduced. If the total amount is more than 90% by weight, the control of the solubility becomes difficult because the acid content increases, and the pigment content is relatively small. Sufficient image density cannot be obtained.
【００４１】本発明の緑色カラーフィルター用塗料組成
物に用いることができる顔料としては，該組成物から形
成されたカラ−フィルタ−が前記で特定された光学特性
を満たし得るものであれば特に制限されないが，緑色顔
料又は緑色顔料と黄色顔料との併用が好ましい。また，
黄色顔料としては，４９０ｎｍの光透過率が，５４０ｎ
ｍの光透過率の３０％以上であるものが好ましく，更に
好ましくは４０％以上のものであり，最も好ましくは４
５％以上のものである。上記緑色顔料としては、例えば
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ７，３６，３７
が挙げられ、なかでもＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅ
ｅｎ ３６が好ましい。これと併用する黄色顔料として
は，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５０，
１８５，１０９，１１０が好ましく、特にＣ．Ｉ．Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５０及び１８５が好まし
い。これら好ましい顔料の構造式は下記のごとくであ
る。The pigment which can be used in the coating composition for a green color filter of the present invention is not particularly limited as long as the color filter formed from the composition can satisfy the optical characteristics specified above. However, a green pigment or a combination of a green pigment and a yellow pigment is preferred. Also,
As a yellow pigment, the light transmittance at 490 nm is 540n.
m is preferably 30% or more of the light transmittance, more preferably 40% or more, and most preferably 4% or more.
5% or more. Examples of the green pigment include C.I. I. Pigment Green 7, 36, 37
And, among them, C.I. I. Pigment Gre
en 36 is preferred. As the yellow pigment used in combination, C.I. I. Pigment Yellow 150,
185, 109 and 110 are preferred, and C.I. I. Pi
gment Yellow 150 and 185 are preferred. The structural formulas of these preferred pigments are as follows.
【００４２】[0042]
【化９】 Embedded image
【００４３】緑色顔料と黄色顔料との配合割合は、前記
光学特性を満たすように適宜選択されるが，通常緑色顔
料１００重量部に対して黄色顔料を５０〜９０重量部用
いることが好ましい。The mixing ratio of the green pigment and the yellow pigment is appropriately selected so as to satisfy the above-mentioned optical characteristics, but it is usually preferable to use 50 to 90 parts by weight of the yellow pigment with respect to 100 parts by weight of the green pigment.
【００４４】更に上記顔料をアクリル系樹脂、マレイン
酸系樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマー及びエチ
ルセルロース樹脂等に微分散させた粉末状加工顔料を用
いることにより分散性及び分散安定性の良好な緑色カラ
ーフィルター用塗料組成物を得ることが出来る。ブラッ
クマトリックス用の顔料としては、カーボン、チタンカ
ーボン、酸化鉄単独又は、混合が用いられ、カーボンと
チタンカーボンの場合が良好である。Further, by using a powdery pigment obtained by finely dispersing the above pigment in an acrylic resin, a maleic acid resin, a vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, an ethyl cellulose resin or the like, a green color having good dispersibility and dispersion stability can be obtained. A coating composition for a filter can be obtained. As the pigment for the black matrix, carbon, titanium carbon, iron oxide alone or a mixture is used, and carbon and titanium carbon are preferable.
【００４５】次に顔料の処理法について説明する。一般
に、これら顔料は合成後、種々の方法で乾燥を経て供給
される。通常は水媒体から乾燥させて粉末体として供給
されるが、水が乾燥するには大きな蒸発潜熱を必要とす
るため、乾燥して粉末とさせるには大きな熱エネルギー
を与える。そのため、顔料は一次粒子が集合した凝集体
（二次粒子）を形成しているのが普通である。Next, a method of treating a pigment will be described. Generally, these pigments are supplied after being synthesized and dried in various ways. Usually, it is dried from an aqueous medium and supplied as a powder, but since water requires a large latent heat of vaporization to dry, a large amount of heat energy is applied to dry it into a powder. Therefore, the pigment usually forms an aggregate (secondary particle) in which the primary particles are aggregated.
【００４６】この様な凝集体を形成している顔料を微粒
子に分散するのは容易ではない。そのため顔料をあらか
じめ種々の樹脂で処理しておくことが好ましい。処理の
ための樹脂として、前述の結着樹脂を挙げることができ
る。処理の方法としては、フラッシング処理やニーダ
ー、エクストルーダー、ボールミル、２本又は３本ロー
ルミル等による混練方法がある。このうち、フラッシン
グ処理や２本又は３本ロールミルによる混練法が微粒子
化に好適である。It is not easy to disperse the pigment forming such an aggregate into fine particles. Therefore, it is preferable that the pigment is previously treated with various resins. Examples of the resin for the treatment include the above-mentioned binder resin. Examples of the treatment method include a flushing treatment and a kneading method using a kneader, an extruder, a ball mill, a two or three roll mill, or the like. Among them, a flushing treatment and a kneading method using a two- or three-roll mill are suitable for forming fine particles.
【００４７】フラッシング処理は通常、顔料の水分散液
と水と混和しない溶媒に溶解した樹脂溶液を混合し、水
媒体中から有機媒体中に顔料を抽出し、顔料を樹脂で処
理する方法である。この方法によれば、顔料の乾燥を経
ることがないので、顔料の凝集を防ぐことができ、分散
が容易となる。２本又は３本ロールミルによる混練で
は、顔料と樹脂又は樹脂の溶液を混合した後、高いシェ
ア（せん断力）をかけながら、顔料と樹脂を混練するこ
とによって、顔料表面に樹脂をコーティングすることに
よって、顔料を処理する方法である。この過程で凝集し
ていた顔料粒子はより低次の凝集体から一次粒子にまで
分散される。The flushing treatment is generally a method of mixing a water dispersion of a pigment with a resin solution dissolved in a water-immiscible solvent, extracting the pigment from an aqueous medium into an organic medium, and treating the pigment with a resin. . According to this method, since the pigment does not undergo drying, aggregation of the pigment can be prevented and dispersion becomes easy. In kneading with two or three roll mills, a pigment and a resin or a solution of a resin are mixed, and then the pigment and the resin are kneaded while applying a high shear (shearing force) to coat the pigment surface with the resin. And a method of treating a pigment. The pigment particles that have aggregated in this process are dispersed from lower-order aggregates to primary particles.
【００４８】又、本発明においては、あらかじめアクリ
ル樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、マレイン酸樹
脂、エチルセルロース樹脂、ニトロセルロース樹脂等で
処理した加工顔料も好適に用いることができる。本発明
において、上記の種々の樹脂で処理された加工顔料の形
態としては、樹脂と顔料が均一に分散している粉末、ペ
ースト状、ペレット状、ペースト状が好ましい。また、
樹脂がゲル化した不均一な塊状のものは好ましくない。
この様にして得られた着色分散体は、感放射線性成分と
混合され、緑色カラーフィルター用塗料組成物調製のた
めに供される。In the present invention, a processed pigment previously treated with an acrylic resin, a vinyl chloride-vinyl acetate resin, a maleic acid resin, an ethylcellulose resin, a nitrocellulose resin or the like can also be suitably used. In the present invention, the form of the processed pigment treated with the various resins described above is preferably a powder, paste, pellet, or paste in which the resin and the pigment are uniformly dispersed. Also,
Non-uniform masses of gelled resin are not preferred.
The colored dispersion thus obtained is mixed with a radiation-sensitive component and used for preparing a coating composition for a green color filter.
【００４９】又、前記顔料の緑色カラーフィルター用塗
料組成物の全固形成分中の顔料濃度は、５重量％から８
０重量％である。５重量％未満では、１０μｍ以上の膜
厚にしなければ色純度が上がらず実用上問題となる。８
０重量％を越えると、非画像部の地汚れや膜残りが生じ
やすい等の問題が生じる。好ましくは１０〜６０重量％
である。The pigment concentration of the pigment in all solid components of the coating composition for a green color filter is from 5% by weight to 8% by weight.
0% by weight. If the content is less than 5% by weight, the color purity is not increased unless the film thickness is 10 μm or more, which is a practical problem. 8
If the amount exceeds 0% by weight, problems such as scumming of the non-image portion and film residue are likely to occur. Preferably 10 to 60% by weight
It is.
【００５０】本発明の緑色カラーフィルター用塗料組成
物には、顔料の分散性を向上させる目的で従来公知の顔
料分散剤や界面活性剤を添加することが出来る。これら
の分散剤としては、多くの種類の化合物が用いられる
が、例えば、フタロシアニン誘導体（市販品ＥＦＫＡ−
７４５（森下産業製））；オルガノシロキサンポリマー
ＫＰ３４１（信越化学工業製）、（メタ）アクリル酸系
（共）重合体ポリフローＮo.７５、Ｎo.９０、Ｎo.９５
（共栄社油脂化学工業製）、Ｗ００１（裕商製）等のカ
チオン系界面活性剤；ポリオキシエチレンラウリルエー
テル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオ
キシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオ
クチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレー
ト、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタ
ン脂肪酸エステル等のノニオン系界面活性剤；エフトッ
プＥＦ３０１、ＥＦ３０３、ＥＦ３５２（新秋田化成
製）、メガファックＦ１７１、Ｆ１７２、Ｆ１７３（大
日本インキ製）、フロラードＦＣ４３０、ＦＣ４３１
（住友スリーエム製）、アサヒガードＡＧ７１０、サー
フロンＳ３８２、ＳＣ−１０１、ＳＣ−１０２、ＳＣ−
１０３、ＳＣ−１０４、ＳＣ−１０５、ＳＣ−１０６８
（旭硝子製）等のフッ素系界面活性剤；Ｗ００４、Ｗ０
０５、Ｗ０１７（裕商製）等のアニオン系界面活性剤；
ＥＦＫＡ−４６、ＥＦＫＡ−４７、ＥＦＫＡ−４７Ｅ
Ａ、ＥＦＫＡポリマー１００、ＥＦＫＡポリマー４０
０、ＥＦＫＡポリマー４０１、ＥＦＫＡポリマー４５０
（以上森下産業製）、ディスパースエイド６、ディスパ
ースエイド８、ディスパースエイド１５、ディスパース
エイド９１００（サンノプコ製）等の高分子分散剤；ソ
ルスパース３０００、５０００、９０００、１２００
０、１３２４０、１３９４０、１７０００、２４００
０、２６０００、２８０００などの各種ソルスパース分
散剤（ゼネカ株式会社製）；アデカプルロニックＬ３
１，Ｆ３８，Ｌ４２，Ｌ４４，Ｌ６１，Ｌ６４，Ｆ６
８，Ｌ７２，Ｐ９５，Ｆ７７，Ｐ８４，Ｆ８７、Ｐ９
４，Ｌ１０１，Ｐ１０３，Ｆ１０８、Ｌ１２１、Ｐ−１
２３（旭電化製）およびイソネットＳ−２０（三洋化成
製）が挙げられる。A conventionally known pigment dispersant or surfactant can be added to the green color filter coating composition of the present invention for the purpose of improving the dispersibility of the pigment. As these dispersants, many kinds of compounds are used. For example, phthalocyanine derivatives (commercially available EFKA-
745 (manufactured by Morishita Sangyo)); organosiloxane polymer KP341 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), (meth) acrylic acid (co) polymer polyflow No. 75, No. 90, No. 95
(Kyoeisha Yushi Kagaku Kogyo), cationic surfactants such as W001 (Yusho); polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene octyl phenyl ether, polyoxyethylene Nonionic surfactants such as nonylphenyl ether, polyethylene glycol dilaurate, polyethylene glycol distearate, and sorbitan fatty acid ester; F-top EF301, EF303, EF352 (manufactured by Shin-Akita Kasei), Megafac F171, F172, F173 (Dainippon Ink) Manufactured), Florado FC430, FC431
(Sumitomo 3M), Asahi Guard AG710, Surflon S382, SC-101, SC-102, SC-
103, SC-104, SC-105, SC-1068
Fluorosurfactants such as (made by Asahi Glass); W004, W0
05, an anionic surfactant such as W017 (manufactured by Yusho);
EFKA-46, EFKA-47, EFKA-47E
A, EFKA polymer 100, EFKA polymer 40
0, EFKA polymer 401, EFKA polymer 450
Polymer dispersants such as Disperse Aid 6, Disperse Aid 8, Disperse Aid 15, Disperse Aid 9100 (manufactured by San Nopco); Solsperse 3000, 5000, 9000, 1200
0, 13240, 13940, 17000, 2400
Various Solsperse dispersants such as 0, 26000 and 28000 (manufactured by Zeneca Corporation); Adecapluronic L3
1, F38, L42, L44, L61, L64, F6
8, L72, P95, F77, P84, F87, P9
4, L101, P103, F108, L121, P-1
23 (manufactured by Asahi Denka) and Isonet S-20 (manufactured by Sanyo Chemical).
【００５１】本発明の緑色カラーフィルター用塗料組成
物には、必要に応じて各種添加物、例えば充填剤、上記
の結着樹脂以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進
剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合す
ることかできる。The coating composition for a green color filter of the present invention may optionally contain various additives such as a filler, a polymer compound other than the above-mentioned binder resin, a surfactant, an adhesion promoter, and an antioxidant. , An ultraviolet absorber, an anti-agglomeration agent and the like.
【００５２】これらの添加物の具体例としては、ガラ
ス、アルミナ等の充填剤；ポリビニルアルコール、ポリ
アクリル酸、ポリエチレングリコールモノアルキルエー
テル、ポリフロロアルキルアクリレート等のバインダー
ポリマー（Ａ）以外の高分子化合物；ノニオン系、カチ
オン系、アニオン系等の界面活性剤；ビニルトリメトキ
シシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス
（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミノエ
チル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３
−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキ
シシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラ
ン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタ
クリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプ
トプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤；２，２
−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール等の酸化防止
剤：２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキ
シフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、アルコ
キシベンゾフェノン等の紫外線吸収剤；およびポリアク
リル酸ナトリウム等の凝集防止剤を挙げることができ
る。Specific examples of these additives include fillers such as glass and alumina; polymer compounds other than the binder polymer (A) such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ether and polyfluoroalkyl acrylate. Surfactants such as nonionic, cationic and anionic surfactants; vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane ,
N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3
-Glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2-
Adhesion promoters such as (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane ; 2,2
-Antioxidants such as -thiobis (4-methyl-6-t-butylphenol) and 2,6-di-t-butylphenol: 2- (3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) -5- UV absorbers such as chlorobenzotriazole and alkoxybenzophenone; and aggregation inhibitors such as sodium polyacrylate.
【００５３】また、放射線未照射部のアルカリ溶解性を
促進し、本発明の緑色カラーフィルター用塗料組成物の
現像性の更なる向上を図る場合には、該組成物に有機カ
ルボン酸、好ましくは分子量１０００以下の低分子量有
機カルボン酸の添加を行うことができる。具体的には、
例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバ
ル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリ
ル酸等の脂肪族モノカルボン酸；シュウ酸、マロン酸、
コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベ
リン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチ
ルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチ
ルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の
脂肪族ジカルボン酸；トリカルバリル酸、アコニット
酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸；安息香
酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸
等の芳香族モノカルボン酸；フタル酸、イソフタル酸、
テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファ
ン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸；フェニ
ル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル
酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮
酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、ク
マル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられ
る。In order to promote the alkali solubility of the non-irradiated portion and to further improve the developability of the green color filter coating composition of the present invention, the composition may contain an organic carboxylic acid, preferably an organic carboxylic acid. Addition of a low molecular weight organic carboxylic acid having a molecular weight of 1000 or less can be performed. In particular,
For example, aliphatic monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, pivalic acid, caproic acid, diethyl acetic acid, enanthic acid, caprylic acid; oxalic acid, malonic acid,
Aliphatics such as succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, brassic acid, methylmalonic acid, ethylmalonic acid, dimethylmalonic acid, methylsuccinic acid, tetramethylsuccinic acid and citraconic acid Dicarboxylic acids; aliphatic tricarboxylic acids such as tricarballylic acid, aconitic acid, and camphoronic acid; aromatic monocarboxylic acids such as benzoic acid, toluic acid, cumic acid, hemelitic acid, and mesitylene acid; phthalic acid, isophthalic acid;
Aromatic polycarboxylic acids such as terephthalic acid, trimellitic acid, trimesic acid, melophanic acid and pyromellitic acid; phenylacetic acid, hydroatropic acid, hydrocinnamic acid, mandelic acid, phenylsuccinic acid, atropic acid, cinnamic acid, methyl cinnamate And other carboxylic acids such as benzyl cinnamate, cinnamylidene acetic acid, coumaric acid and umbellic acid.
【００５４】本発明の緑色カラーフィルター用塗料組成
物には以上の他に、更に、熱重合防止剤を加えておくこ
とが好ましく、例えば、ハイドロキノン、ｐ−メトキシ
フェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガ
ロール、ｔ−ブチルカテコール、ベンゾキノン、４，
４′−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−
ブチルフェノール）、２−メルカプトベンゾイミダゾー
ル等が有用である。In addition to the above, it is preferable to further add a thermal polymerization inhibitor to the green color filter coating composition of the present invention, for example, hydroquinone, p-methoxyphenol, di-t-butyl-p -Cresol, pyrogallol, t-butylcatechol, benzoquinone, 4,
4'-thiobis (3-methyl-6-t-butylphenol), 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-t-
Butylphenol) and 2-mercaptobenzimidazole are useful.
【００５５】本発明の緑色カラーフィルター用塗料組成
物を調製する際に使用する溶媒としては、エステル類、
例えば酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチ
ル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プ
ロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪
酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチ
ル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸
ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メ
トキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸
エチル、Solvents used for preparing the coating composition for green color filters of the present invention include esters,
For example, ethyl acetate, -n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, isobutyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, alkyl esters, methyl lactate, ethyl lactate, methyl oxyacetate, oxy Ethyl acetate, butyl oxyacetate, methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate,
【００５６】３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキ
シプロピオン酸エチルなどの３−オキシプロピオン酸ア
ルキルエステル類；３−メトキシプロピオン酸メチル、
３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピ
オン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−
オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エ
チル、２−オキシプロピオン酸プロピル、２−メトキシ
プロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチ
ル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシ
プロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチ
ル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−
オキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、２−メトキシ
−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−
メチルプロピオン酸エチル、Alkyl 3-oxypropionates such as methyl 3-hydroxypropionate and ethyl 3-oxypropionate; methyl 3-methoxypropionate;
Ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, 2-
Methyl oxypropionate, ethyl 2-oxypropionate, propyl 2-oxypropionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, 2-ethoxy Ethyl propionate, methyl 2-oxy-2-methylpropionate, 2-
Ethyl oxy-2-methylpropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, 2-ethoxy-2-
Ethyl methyl propionate,
【００５７】ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピ
ルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチ
ル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エ
チル等；エーテル類、例えばジエチレングリコールジメ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチル
エーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソ
ルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノブチルエーテル、Methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, methyl 2-oxobutanoate, ethyl 2-oxobutanoate; ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol monomethyl ether; Ethylene glycol monoethyl ether, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether,
【００５８】プロピレングリコールメチルエーテルアセ
テート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート
等；ケトン類、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等；芳香族炭
化水素類、例えばトルエン、キシレシ等が挙げられる。Propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate, propylene glycol propyl ether acetate, etc .; ketones, such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, 3-heptanone, etc .; aromatic hydrocarbons, such as toluene, xylesi etc. Is mentioned.
【００５９】これらのうち、３−エトキシプロピオン酸
メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロ
ソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコール
ジメテルエーテル、酢酸ブチル、３−メトキシプロピオ
ン酸メチル、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチ
ルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテ
ート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
等が好ましく用いられる。Of these, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl cellosolve acetate, ethyl lactate, diethylene glycol dimeter ether, butyl acetate, methyl 3-methoxypropionate, 2-heptanone, cyclohexanone, ethyl Carbitol acetate, butyl carbitol acetate, propylene glycol methyl ether acetate and the like are preferably used.
【００６０】これら溶媒は、単独で用いてもあるいは２
種以上組み合わせて用いてもよい。本発明の緑色カラー
フィルター用塗料組成物は、上記主要成分、さらに必要
に応じて用いられるその他の添加剤を溶媒と混合し各種
の混合機、分散機を使用して混合分散することによって
調製することができる。These solvents can be used alone or
It may be used in combination of more than one kind. The coating composition for a green color filter of the present invention is prepared by mixing the above main components and other additives used as necessary with a solvent, and mixing and dispersing the mixture using various mixers and dispersers. be able to.
【００６１】本発明の緑色カラーフィルター用塗料組成
物は、基板に回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布
方法により塗布して感放射線性組成物層を形成し、所定
のマスクパターンを介して露光し、現像液で現像するこ
とによって、着色されたパターンを形成する。この際に
使用される放射線としては、特にｇ線、ｈ線、ｉ線等の
紫外線が好ましく用いられる。The coating composition for a green color filter of the present invention is applied to a substrate by a coating method such as spin coating, casting coating, roll coating or the like to form a radiation-sensitive composition layer, and is applied via a predetermined mask pattern. Exposure and development with a developer form a colored pattern. As the radiation used at this time, ultraviolet rays such as g-rays, h-rays, and i-rays are particularly preferably used.
【００６２】基板としては、例えば液晶表示素子等に用
いられるソーダガラス、パイレックスガラス、石英ガラ
スおよびこれらに透明導電膜を付着させたものや、固体
撮像素子等に用いられる光電変換素子基板、例えばシリ
コン基板等が挙げられる。これらの基板は、一般的には
各画素を隔離するブラックストライプが形成されてい
る。As the substrate, for example, soda glass, pyrex glass, quartz glass used for a liquid crystal display device or the like and a transparent conductive film adhered thereto, or a photoelectric conversion device substrate used for a solid-state imaging device or the like, for example, silicon Substrates and the like are included. These substrates are generally formed with black stripes for isolating each pixel.
【００６３】現像液としては、本発明の緑色カラーフィ
ルター用塗料組成物を溶解し、一方放射線照射部を溶解
しない組成物であればいかなるものも用いることができ
る。具体的には種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ
性の水溶液を用いることができる。有機溶剤としては、
本発明の組成物を調整する際に使用される前述の溶剤が
挙げられる。Any developer can be used as long as it dissolves the green color filter coating composition of the present invention and does not dissolve the irradiated portion. Specifically, a combination of various organic solvents or an alkaline aqueous solution can be used. As organic solvents,
The above-mentioned solvent used when preparing the composition of the present invention is exemplified.
【００６４】アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム，硅酸ナトリウ
ム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テト
ラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアン
モニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジ
ン、１，８−ジアザビシクロ−〔５．４．０〕−７−ウ
ンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が０．００１〜
１０重量％、好ましくは０．０１〜１重量％となるよう
に溶解したアルカリ性水溶液が使用される。なお、この
ようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合
には、一般に、現像後、水で洗浄する。Examples of the alkali include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium silicate, sodium metasilicate, aqueous ammonia, ethylamine, diethylamine, dimethylethanolamine, tetramethylammonium hydroxide, and tetraethylammonium hydroxide. , An alkaline compound such as choline, pyrrole, piperidine, 1,8-diazabicyclo- [5.4.0] -7-undecene at a concentration of 0.001 to 0.001.
An alkaline aqueous solution dissolved to be 10% by weight, preferably 0.01 to 1% by weight is used. When a developer composed of such an alkaline aqueous solution is used, it is generally washed with water after development.
【００６５】[0065]
【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。 （実施例１） ・結着樹脂：ベンジルメタクリレート・メタクリル酸 ４０部 共重合体（重量平均分子量 ３００００； 酸価 １２０） ・Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ３６ １００部 ・Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５０ ８２部 ・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２００部 を、サンドミルで一昼夜分散した。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples. (Example 1) Binder resin: benzyl methacrylate / methacrylic acid 40 parts copolymer (weight average molecular weight 30000; acid value 120) C.I. I. Pigment Green 36 100 parts · C.I. I. Pigment Yellow 150 82 parts • Propylene glycol monomethyl ether acetate 200 parts were dispersed all day and night by a sand mill.
【００６６】次いで、下記の成分を添加した。 ・アクリレートモノマ− ４０部 （１）ジペンタエリスリト−ルにエチレンオキシドを ６個付加したヘキサアクリレ−ト １５重量％ （２）ジペンタエリスリト−ルにエチレンオキシドを ６個付加したペンタアクリレ−ト ８５重量％ ・４−［ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニル） ３部 アミノフェニル］２、６−ジ（トリクロロメチル）−Ｓ− トリアジン ・７−［｛４−クロロ−６−（ジエチルアミノ）−Ｓ−トリアジン ２部 −２−イル｝アミノ］−３−フェニルクマリン ・ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１部 ・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １５０部Next, the following components were added. 40 parts of acrylate monomer (1) 15% by weight of hexaacrylate having six ethylene oxides added to dipentaerythritol (2) 85% by weight of pentaacrylate having six ethylene oxides added to dipentaerythritol 4- [o-bromo-p-N, N-di (ethoxycarbonyl) 3 parts aminophenyl] 2,6-di (trichloromethyl) -S-triazine7-[{4-chloro-6- (diethylamino) ) -S-Triazine 2 parts -2-yl @ amino] -3-phenylcoumarin 0.01 parts hydroquinone monomethyl ether 150 parts propylene glycol monomethyl ether acetate
【００６７】上記各成分を均一に混合後、孔径５μｍの
フィルターで濾過し、本発明の緑色カラーフィルター用
塗料組成物を得た。この組成物を、カラーフィルター用
のガラス基板にスピンコーターで乾燥膜厚が１．２μｍ
となるように塗布し１２０℃で２分間乾燥させたとこ
ろ、緑色の均一な塗膜が得られた。After uniformly mixing the above components, the mixture was filtered through a filter having a pore size of 5 μm to obtain a coating composition for a green color filter of the present invention. This composition was applied to a glass substrate for a color filter by a spin coater to a dry film thickness of 1.2 μm.
And dried at 120 ° C. for 2 minutes to obtain a green uniform coating film.
【００６８】２．５Ｋｗの超高圧水銀灯を使用し、マス
クを通して２００ｍｊ／ｃｍ2 の露光量を照射した。次
に０．１％の炭酸ナトリウム水溶液に浸漬して現像し
た。このとき，未露光部が現像液で剥落する秒数および
露光部が現像液で剥落する秒数を測定した。次に未露光
の上記塗膜につき，色度計（大塚電子（株）社製）によ
り，色度（ｘ値，ｙ値）及び光透過率を測定した。結果
を表１に示した。また，透過曲線を図１に示した。な
お，結着樹脂の酸価は，樹脂１ｇをアセトン／メチルエ
チルケトン混合溶媒（１：１ 重量比）２００ｍｌに溶
解し，さらに５ｍｌの水を加えた後ＫＯＨ水溶液で滴定
し，中和に必要なＫＯＨ量をｍｇで表した。また，結着
樹脂の重量平均分子量はＧＰＣ法（ポリスチレン換算）
によった。Using a 2.5 Kw ultra-high pressure mercury lamp, an exposure dose of 200 mj / cm 2 was applied through a mask. Next, it was immersed in a 0.1% aqueous sodium carbonate solution for development. At this time, the number of seconds during which the unexposed portion peeled off with the developing solution and the number of seconds during which the exposed portion was peeled off with the developing solution were measured. Next, the chromaticity (x value, y value) and light transmittance of the unexposed coating film were measured with a chromaticity meter (manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.). The results are shown in Table 1. FIG. 1 shows the transmission curve. The acid value of the binder resin was determined by dissolving 1 g of the resin in 200 ml of a mixed solvent of acetone / methyl ethyl ketone (1: 1 by weight), adding 5 ml of water, titrating with an aqueous KOH solution, and measuring the KOH required for neutralization. The amount was expressed in mg. The weight average molecular weight of the binder resin is determined by the GPC method (polystyrene conversion).
According to
【００６９】（実施例２，比較例１，２）実施例１にお
いて，顔料の種類及び配合割合を下記のように変更する
以外は，実施例１を繰り返した。結果を表１に示した。
また，各々の透過率曲線を図１に示した。 実施例２ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １８５ ５９部 比較例１ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ８３ ４５部 比較例２ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３９ ４０部 （実施例３〜５）実施例１において，結着樹脂であるベ
ンジルメタクリレート・メタクリル酸共重合体の酸価を
変えて，各々８０（実施例３），１８０（実施例４），
２１０（実施例５）と変更する以外は，実施例１を繰り
返した。結果を表１に示した。Example 2 and Comparative Examples 1 and 2 Example 1 was repeated except that the kind and the mixing ratio of the pigment were changed as follows. The results are shown in Table 1.
Further, each transmittance curve is shown in FIG. Example 2 C.I. I. Pigment Yellow 185 59 parts Comparative Example 1 C.I. I. Pigment Yellow 83 45 parts Comparative Example 2 C.I. I. Pigment Yellow 139 40 parts (Examples 3 to 5) In Example 1, the acid value of the benzyl methacrylate / methacrylic acid copolymer as the binder resin was changed to 80 (Example 3) and 180 (Example 4), respectively. ),
Example 1 was repeated except that it was changed to 210 (Example 5). The results are shown in Table 1.
【００７０】（実施例６）実施例１において，結着樹脂
であるベンジルメタクリレート・メタクリル酸共重合体
に代えて，酸価１２０，重量平均分子量３００００のメ
チルメタクリレート・メタクリル酸共重合体に変更する
以外は，実施例１を繰り返した。結果を表１に示した。(Example 6) In Example 1, a methyl methacrylate / methacrylic acid copolymer having an acid value of 120 and a weight average molecular weight of 30,000 was replaced with a benzyl methacrylate / methacrylic acid copolymer as a binder resin. Example 1 was repeated except for the above. The results are shown in Table 1.
【００７１】[0071]
【表１】 [Table 1]
【００７２】以上の実施例等は，色相（ｘ値，ｙ値）を
同じにして比較したものであり，本発明で特定された５
４０ｎｍ及び４９０ｎｍにおける光透過率を充足する緑
色カラ−フィルタ−は光透過率が高く（実施例１〜
６），充足しない緑色カラーフィルター（比較例１，
２）より光透過率が改善されることがわかる。また，カ
ルボキシル基を有し，酸価が９０〜２００（ＫＯＨｍｇ
／ｇ）である結着樹脂を含有するという本発明で特定さ
れた要件を満足する実施例１，２，４は，現像の適用領
域が広いことがわかる。なお、本発明の実施例１〜６の
緑色カラーフィルターは，全て５４０ｎｍの光透過率が
７０％以上で，４９０ｎｍの光透過率が，５４０ｎｍの
光透過率の３０％以上である黄色顔料を含有するという
本発明で特定された要件を満足するものであった。In the above-mentioned examples, etc., the hues (x value, y value) are compared with the same hue (5 values) specified in the present invention.
The green color filter satisfying the light transmittance at 40 nm and 490 nm has a high light transmittance (Examples 1 to 4).
6), unsatisfied green color filter (Comparative Example 1,
It can be seen from 2) that the light transmittance is improved. It has a carboxyl group and has an acid value of 90 to 200 (KOHmg
/ G), it can be seen that Examples 1, 2, and 4 satisfying the requirement specified by the present invention to contain a binder resin have a wide application range of development. The green color filters of Examples 1 to 6 of the present invention all contain a yellow pigment having a light transmittance at 540 nm of 70% or more and a light transmittance at 490 nm of 30% or more of the light transmittance at 540 nm. Thus, the requirement specified in the present invention was satisfied.
【００７３】[0073]
【発明の効果】本発明の緑色カラーフィルター用塗料組
成物は高光透過率の緑色カラ−フィルタ−を与えること
ができ，その結果液晶デイスプレイの画像を鮮明とし，
かつ輝度を向上させ色安定性を確保することが可能とな
る。The coating composition for a green color filter of the present invention can provide a green color filter having a high light transmittance, and as a result, an image on a liquid crystal display can be sharpened.
In addition, it is possible to improve luminance and secure color stability.
【図１】実施例１，実施例２，比較例１，比較例２で調
製された各緑色カラーフィルター用塗料組成物からの塗
膜の光透過率曲線である。FIG. 1 is a light transmittance curve of a coating film from each green color filter coating composition prepared in Example 1, Example 2, Comparative Example 1, and Comparative Example 2.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ (72)発明者 小林 袈裟直 静岡県榛原郡吉田町川尻4000番地 富士ハ ントエレクトロニクステクノロジー株式会 社内──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification symbol FI G02B 5/20 101 G02B 5/20 101 (72) Inventor Kesasa Kobayashi 4000 Kawajiri, Yoshida-cho, Haibara-gun, Shizuoka Prefecture Fuji Hand Electronics Technology Stock company
Claims (7)
９０ｎｍの光透過率が５０〜９０％である緑色カラーフ
ィルターを形成し得る緑色カラーフィルター用塗料組成
物。1. The light transmittance at 540 nm is 70% or more.
A coating composition for a green color filter capable of forming a green color filter having a 90 nm light transmittance of 50 to 90%.
光透過率の３０％以上である黄色顔料を含有する請求項
１記載の緑色カラーフィルター用塗料組成物。2. The coating composition for a green color filter according to claim 1, further comprising a yellow pigment having a light transmittance at 490 nm of 30% or more of a light transmittance at 540 nm.
ｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５０及びＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅ
ｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １８５の少なくとも一つを含有
し，緑色顔料として，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅ
ｅｎ ３６を含有する請求項２に記載の緑色カラーフィ
ルター用塗料組成物。3. As the yellow pigment, C.I. I. Pigm
ent Yellow 150 and C.I. I. Pigme
nt Yellow 185, and as a green pigment, C.I. I. Pigment Gre
The coating composition for a green color filter according to claim 2, comprising en36.
００（ＫＯＨｍｇ／ｇ）である結着樹脂を含有する請求
項１〜３のいずれかに記載の緑色カラーフィルター用塗
料組成物。4. It has a carboxyl group and has an acid value of 90-2.
The coating composition for a green color filter according to any one of claims 1 to 3, further comprising a binder resin of 00 (KOHmg / g).
ト単位及びメタアクリル酸単位を主たる繰り返し単位と
する共重合体である請求項４に記載の緑色カラーフィル
ター用塗料組成物。5. The coating composition for a green color filter according to claim 4, wherein the binder resin is a copolymer having a benzyl methacrylate unit and a methacrylic acid unit as main repeating units.
９０ｎｍの光透過率が５０〜９０％である液晶表示装置
用緑色カラーフィルター。6. The light transmittance at 540 nm of 70% or more,
A green color filter for a liquid crystal display device having a 90 nm light transmittance of 50 to 90%.
ーフィルター用塗料組成物から形成された請求項６に記
載の液晶表示装置用緑色カラーフィルター。7. A green color filter for a liquid crystal display device according to claim 6, formed from the coating composition for a green color filter according to any one of claims 1 to 5.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32179296A JPH10160928A (en) | 1996-12-02 | 1996-12-02 | Coating composition for green color filter |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10160928A true JPH10160928A (en) | 1998-06-19 |
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