JP2002363526A - 粘着発現性接着剤及びこれを用いた積層建築材の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 自動送りラインにおける仮留め工程を有する
積層建築材の製造に特に適した、紫外線などの光照射に
より強力な粘着力を発現させて部材を仮留めし、最終的
には湿気などの水分硬化により高い接着力を発現しう
る、作業性と接着後の耐久性に優れたポリウレタン系の
粘着発現性接着剤を提供する。 【解決手段】 活性水素化合物と２，４′−ジフェニル
メタンジイソシアネートと４，４′−ジフェニルメタン
ジイソシアネートと場合によりこれら以外の有機ポリイ
ソシアネートとを反応させて得られるイソシアネート基
含有ポリウレタン系樹脂と、場合により更にエチレン性
不飽和二重結合含有化合物とを含有する、粘着発現性接
着剤である。また、この粘着発現性接着剤を用いた積層
建築材の製造方法である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、仮留め工程を有す
る積層建築材の製造に特に適したポリウレタン系の粘着
発現性接着剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、建築材料の製造において、金属
板、木板、窯業系又は金属系サイディング板、プラスチ
ック板などの各種ボードや部材を接着する工程を含む高
速の生産ラインにおいては、例えば、クロロプレンゴム
などを有機溶剤に溶解した合成ゴム系の接着剤が使用さ
れている。一方、イソシアネート基含有ポリウレタン系
樹脂を主成分とする一液湿気硬化型ポリウレタン系接着
剤も広く知られている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記従
来公知の合成ゴム系の接着剤には、トルエンなどの有機
溶剤が多量に含まれているため、加熱して溶剤を揮発さ
せることにより粘着性を発現させて部材を仮留め、接着
する工程で、多量の有機溶剤が周囲環境に放散されて、
大気を汚染し、また、作業者などに健康被害を与える恐
れがある。更に、前記一液湿気硬化型ポリウレタン系接
着剤は内部硬化速度が遅いため、高速の生産ラインでの
接着には、接着力の発現が遅く、使用できないという問
題がある。

【０００４】本発明は、自動送りラインにおける仮留め
工程を有する積層建築材の製造に特に適した、紫外線な
どの光照射により強力な粘着力を発現させて部材を仮留
めし、最終的には湿気などの水分硬化により高い接着力
を発現しうる、作業性と接着後の耐久性に優れたポリウ
レタン系の粘着発現性接着剤を提供することを目的とす
る。

【０００５】

【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に、本発明は、エチレン性不飽和二重結合含有活性水素
化合物を少なくとも含有する活性水素化合物と２，４′
−ジフェニルメタンジイソシアネートと４，４′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネートとを反応させて得られる
エチレン性不飽和二重結合及びイソシアネート基含有ポ
リウレタン系樹脂を含有すること、を特徴とする粘着発
現性接着剤である。

【０００６】本発明は、活性水素化合物と２，４′−ジ
フェニルメタンジイソシアネートと４，４′−ジフェニ
ルメタンジイソシアネートとを反応させて得られるイソ
シアネート基含有ポリウレタン系樹脂と、エチレン性不
飽和二重結合含有化合物とを含有すること、を特徴とす
る粘着発現性接着剤である。

【０００７】本発明は、エチレン性不飽和二重結合含有
活性水素化合物を少なくとも含有する活性水素化合物と
２，４′−ジフェニルメタンジイソシアネートと４，
４′−ジフェニルメタンジイソシアネートとこれら以外
の有機ポリイソシアネートとを反応させて得られるエチ
レン性不飽和二重結合及びイソシアネート基含有ポリウ
レタン系樹脂を含有すること、を特徴とする粘着発現性
接着剤である。

【０００８】本発明は、活性水素化合物と２，４′−ジ
フェニルメタンジイソシアネートと４，４′−ジフェニ
ルメタンジイソシアネートとこれら以外の有機ポリイソ
シアネートとを反応させて得られるイソシアネート基含
有ポリウレタン系樹脂と、エチレン性不飽和二重結合含
有化合物とを含有すること、を特徴とする粘着発現性接
着剤である。

【０００９】本発明は、自動送りラインにおいて同種又
は異種の建築材料同士を前記の各粘着発現性接着剤によ
り接着して積層建築材を製造するに際し、自動送りライ
ン上で建築材料の上面に前記粘着発現性接着剤を塗布
し、次いで前記粘着発現性接着剤に光照射し、更にこの
上に前記建築材料と同種又は異種の建築材料を積層して
仮留めする工程を含むこと、を特徴とする積層建築材の
製造方法である。

【００１０】また本発明は、自動送りラインにおいて同
種又は異種の２種以上の建築材料同士を前記の各粘着発
現性接着剤により接着して積層建築材を製造するに際
し、自動送りライン上で第１の建築材料の上面に前記粘
着発現性接着剤を塗布し、次いで前記粘着発現性接着剤
に光照射し、更にこの上に第１の建築材料と同種又は異
種の第２の建築材料を積層して仮留めする工程と、自動
送りライン上で、前記の仮留めした積層建築材料を表裏
反転させて、上面となった前記の第１の建築材料の面上
に前記粘着発現性接着剤を塗布し、次いで前記粘着発現
性接着剤に光照射し、更にこの上に第１の建築材料と同
種又は異種の第３の建築材料を積層して仮留めする工程
とを含むこと、を特徴とする積層建築材の製造方法であ
る。

【００１１】

【発明の実施の形態】まず、本発明の粘着発現性接着剤
について説明する。本発明におけるエチレン性不飽和二
重結合及びイソシアネート基含有ポリウレタン系樹脂の
製造に使用される活性水素化合物は、エチレン性不飽和
二重結合含有活性水素化合物を少なくとも含有するもの
であり、エチレン性不飽和二重結合含有活性水素化合物
のみを使用する場合と、エチレン性不飽和二重結合含有
活性水素化合物とこれ以外の活性水素化合物を併用する
場合があるが、後者の方が本発明の粘着発現性接着剤の
粘着発現と接着性が高いため好ましい。このエチレン性
不飽和二重結合含有活性水素化合物としては、好適には
例えば、水酸基含有アクリル化合物、水酸基含有メタク
リル化合物及び／又はこれらのオリゴマーが挙げられ
る。水酸基含有アクリル化合物、水酸基含有メタクリル
化合物並びにこれらのオリゴマーとは、分子内にイソシ
アネート基と反応しうる水酸基を好適には１〜３個とア
クリロイル基及び／又はメタクリロイル基を１個以上有
する化合物であり、更に好ましくは平均分子量１００〜
１０，０００のものであり、最も好ましくは平均分子量
１００〜５，０００のものである。具体的には例えば、
アクリル酸及び／又はメタクリル酸のアルキレンオキサ
イド付加物、多価アルコール類とアクリル酸及び／又は
メタクリル酸との脱水縮合物、これらを出発原料とする
誘導体、エポキシ基含有化合物のアクリル酸及び／又は
メタクリル酸付加物が好適に挙げられ、多価アルコール
類とアクリル酸及び／又はメタクリル酸との脱水縮合物
が最も好ましい。これらは単独或いは２種以上を混合し
て使用することができる。

【００１２】更に具体的には、アクリル酸のアルキレン
オキサイド付加物としては、ポリプロピレングリコール
モノアクリレート、ポリエチレングリコール−ポリプロ
ピレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレング
リコール−ポリテトラメチレングリコールモノアクリレ
ート、ポリプロピレングリコール−ポリブチレングリコ
ールモノアクリレートなどが挙げられる。メタクリル酸
のアルキレンオキサイド付加物としては、ポリプロピレ
ングリコールモノメタクリレート、ポリエチレングリコ
ール−ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、
ポリプロピレングリコール−ポリテトラメチレングリコ
ールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコール−
ポリブチレングリコールモノメタクリレートなどが挙げ
られる。

【００１３】多価アルコール類とアクリル酸との脱水縮
合物としては、ヒドロキシル基を含有するポリオールア
クリレート、例えば、ヒドロキシアルキルアクリレー
ト、より詳しくは、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒ
ドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシブチルアク
リレート、ヒドロキシペンチルアクリレート、ヒドロキ
シヘキシルアクリレート、ヒドロキシヘプチルアクリレ
ート、ヒドロキシオクチルアクリレートの如きアルカン
ジオールのモノアクリレートのみでなく、グリセリンモ
ノアクリレート、トリメチロールプロパンモノアクリレ
ートの如きアルカントリオールのモノアクリレート、グ
リセリンジアクリレート、トリメチロールプロパンジア
クリレートの如きアルカントリオールのジアクリレー
ト、アルカンテトラオールモノアクリレート、アルカン
テトラオールジアクリレート、アルカンテトラオールト
リアクリレート、アルカンペンタオールジアクリレー
ト、アルカンペンタオールトリアクリレート、アルカン
ペンタオールテトラアクリレート、アルカンヘキサオー
ルテトラアクリレートの如きアルカンポリオールのアク
リレート、また、ヒドロキシル基を含有するポリエーテ
ルアクリレート、例えば、ジエチレングリコールモノア
クリレート、ジプロピレングリコールモノアクリレー
ト、トリエチレングリコールモノアクリレート、テトラ
エチレングリコールモノアクリレートの如きポリアルキ
レングリコールモノアクリレートなどが挙げられる。多
価アルコール類とメタクリル酸との脱水縮合物として
は、ヒドロキシル基を含有するポリオールメタクリレー
ト、例えば、ヒドロキシアルキルメタクリレート、より
詳しくは、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキ
シプロピルメタクリレート、ヒドロキシブチルメタクリ
レート、ヒドロキシペンチルメタクリレート、ヒドロキ
シヘキシルメタクリレート、ヒドロキシヘプチルメタク
リレート、ヒドロキシオクチルメタクリレートの如きア
ルカンジオールのモノメタクリレートのみでなく、グリ
セリンモノメタクリレート、トリメチロールプロパンモ
ノメタクリレートの如きアルカントリオールのモノメタ
クリレート、グリセリンジメタクリレート、トリメチロ
ールプロパンジメタクリレートの如きアルカントリオー
ルのジメタクリレート、アルカンテトラオールモノメタ
クリレート、アルカンテトラオールジメタクリレート、
アルカンテトラオールトリメタクリレート、アルカンペ
ンタオールジメタクリレート、アルカンペンタオールト
リメタクリレート、アルカンペンタオールテトラメタク
リレート、アルカンヘキサオールテトラメタクリレート
の如きアルカンポリオールのメタクリレート、また、ヒ
ドロキシル基を含有するポリエーテルメタクリレート、
例えば、ジエチレングリコールモノメタクリレート、ジ
プロピレングリコールモノメタクリレート、トリエチレ
ングリコールモノメタクリレート、テトラエチレングリ
コールモノメタクリレートの如きポリアルキレングリコ
ールモノメタクリレートなどが挙げられる。さらには、
これらの誘導体として、下記式（１）で示される２−ヒ
ドロキシエチルアクリレート或いは２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレートのカプロラクトン変性物などが挙げら
れる。

【化１】 〔式中、ｎは１〜５の整数であり、Ｒは水素原子又はメ
チル基を示す。〕

【００１４】また、テトラオールのトリアクリレート或
いはトリメタクリレートの具体例としては、下記式
（２）のペンタエリスリトールトリアクリレート或いは
ペンタエリスリトールトリメタクリレートが挙げられ、
ヘキサオールのペンタアクリレート或いはペンタメタク
リレートの具体例としては、下記式（３）のジペンタエ
リスリトールモノヒドロキシペンタアクリレート或いは
ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタメタクリ
レートが挙げられる。

【化２】 〔各式中、Ｒは、水素原子又はメチル基であって、同種
であっても異なっていてもよい。〕

【００１５】エポキシ基含有化合物のアクリル酸付加物
或いはメタクリル酸付加物の例としては、下記式（４）
の化合物を挙げることができる。

【化３】

【００１６】本発明におけるエチレン性不飽和二重結合
含有活性水素化合物以外の活性水素化合物としては、一
般にウレタン化合物の製造に用いられる種々の活性水素
化合物が挙げられ、例えば、ポリオキシアルキレンポリ
オール、ポリエステルポリオール、ポリマーポリオー
ル、ポリカーボネートポリオール、ポリオレフィンポリ
オールなどが挙げられる。ポリオキシアルキレンポリオ
ールとしては、例えば、エチレンオキサイド、プロピレ
ンオキサイド、ブチレンオキサイド、テトラヒドロフラ
ンなどのアルキレンオキサイドの１種又は２種以上を、
２個以上の活性水素を有する化合物に付加重合させた生
成物である。ここにおける２個以上の活性水素を有する
化合物としては、例えば、それぞれ低分子のポリオール
類、アミン類、アルカノールアミン類、多価フェノール
類が挙げられる。低分子のポリオール類としては、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオー
ル、ジエチレングリコール、グリセリン、ヘキサントリ
オール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトー
ルなどが挙げられる。低分子のアミン類としては、エチ
レンジアミン、ヘキサメチレンジアミンなどが挙げられ
る。低分子のアルカノールアミン類としてはエタノール
アミン、プロパノールアミンなどが挙げられる。また、
低分子の多価フェノール類としては、レゾルシン、ビス
フェノールなどが挙げられる。ポリエステルポリオール
としては、ポリオール類と多塩基性カルボン酸との縮合
物、ヒドロキシカルボン酸とポリオール類との縮合物、
ラクトンの重合物などが挙げられる。このポリオール類
としては、ポリオキシアルキレンポリオールの合成にお
いて使用される化合物などが挙げられ、多塩基性カルボ
ン酸としては、アジピン酸、グルタル酸、アゼライン
酸、フマル酸、マレイン酸、フタル酸、テレフタル酸、
ダイマー酸、ピロメリット酸などが挙げられる。さら
に、ヒドロキシカルボン酸とポリオール類との縮合物と
しては、ヒマシ油、ヒマシ油とエチレングリコールとの
反応生成物、ヒマシ油とプロピレングリコールとの反応
生成物などが挙げられる。また、ラクトンの重合物と
は、ε−カプロラクタム、α−メチル−ε−カプロラク
タム、ε−メチル−ε−カプロラクトンなどを適当な重
合開始剤で開環重合させたものである。ポリマーポリオ
ールとしては、前記ポリオキシアルキレンポリオール又
はポリエステルポリオールに、アクリロニトリル、スチ
レン、アクリル酸系化合物、メタクリル酸系化合物など
のエチレン性不飽和化合物をグラフト重合させたものな
どが挙げられる。ポリカーボネートポリオールとして
は、前記ポリオキシアルキレンポリオールの合成に使用
される低分子ポリオール類とホスゲンとの脱塩酸反応、
或いは低分子ポリオール類とジエチレンカーボネート、
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジフェ
ニルカーボネートなどとのエステル交換反応で合成され
るものなどが挙げられる。ポリオレフィンポリオールと
しては、水酸基含有ポリブタジエン、水酸基含有ポリイ
ソプレン、又はこれらを水素添加したもの、水酸基含有
塩素化ポリプロピレン、水酸基含有塩素化ポリエチレン
などが挙げられる。その他、前記ポリオキシアルキレン
ポリオールの合成に使用されるそれぞれ低分子のポリオ
ール類、アミン類、アルカノールアミン類なども使用す
ることができる。これらは単独で或いは２種以上を混合
して使用してもよい。

【００１７】本発明におけるイソシアネート基含有ポリ
ウレタン樹脂の製造に使用されるエチレン性不飽和二重
結合を含有しない活性水素化合物としては、前記エチレ
ン性不飽和二重結合含有活性水素化合物以外の活性水素
化合物と同じものが挙げられ、分子内にエチレン性不飽
和二重結合を含有していないものである。

【００１８】これらのうち、粘着発現性と接着性が高い
点から、高分子量のポリオキシアルキレンポリオールが
好ましく、特に高分子量のポリオキシプロピレンポリオ
ールが好ましい。これらの数平均分子量は１，０００〜
３０，０００、更に２，０００〜１５，０００のものが
好ましい。

【００１９】本発明におけるエチレン性不飽和二重結合
及びイソシアネート基含有ポリウレタン系樹脂又はイソ
シアネート基含有ポリウレタン系樹脂の製造において
は、粘着発現性と接着性の高さから、２，４′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネートと４，４′−ジフェニルメ
タンジイソシアネートが併用される。２，４′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネートを含有していると、本発明
の粘着発現性接着剤の粘着発現性と接着性を落とさずに
粘度を下げて塗布作業性を向上させる効果がある。２，
４′−ジフェニルメタンジイソシアネート／４，４′−
ジフェニルメタンジイソシアネートの混合比は５重量部
／９５重量部〜９５重量部／５重量部、更に２０重量部
／８０重量部〜６０重量部／４０重量部であることが好
ましい。必要に応じて、これらに更にこれら以外の有機
ポリイソシアネートを併用することができる。有機ポリ
イソシアネートは、２，４′−ジフェニルメタンジイソ
シアネートと４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネ
ートの合計１００重量部に対し０〜１００重量部使用す
るのが、粘着発現性と接着性の点から好ましい。このよ
うな有機ポリイソシアネートとしては、２，４′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネートと４，４′−ジフェニル
メタンジイソシアネート以外のジフェニルメタン系ポリ
イソシアネート、また、トルエンジイソシアネート、フ
ェニレンジイソシアネート、ジフェニルジイソシアネー
ト、ナフタレンジイソシアネート、ジフェニルエーテル
ジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネート、キシ
リレンジイソシアネートなどの芳香脂肪族ジイソシアネ
ート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレ
ンジイソシアネート、プロピレンジイソシアネート、ブ
チレンジイソシアネートなどの脂肪族ジイソシアネー
ト、シクロヘキサンジイソシアネート、メチレンビス
（シクロヘキシルイソシアネート）、イソホロンジイソ
シアネートなどの脂環族ジイソシアネートなどの有機ジ
イソシアネート、また、これら有機ジイソシアネートの
アダクト変性体、ビュレット変性体、イソシアヌレート
変性体、ウレトンイミン変性体、ウレトジオン変性体、
カルボジイミド変性体などのいわゆる変性ポリイソシア
ネートなどが挙げられ、これらのうち２，４′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネートと４，４′−ジフェニルメ
タンジイソシアネート以外のジフェニルメタン系ポリイ
ソシアネートが好ましい。これらは単独或いは任意の混
合物で併用することができる。２，４′−ジフェニルメ
タンジイソシアネートと４，４′−ジフェニルメタンジ
イソシアネート以外のジフェニルメタン系ポリイソシア
ネートとしては、ポリメチレンポリフェニレンポリイソ
シアネート（ポリメリックＭＤＩ）、また、２，４′−
ジフェニルメタンジイソシアネート、４，４′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、ポリメリックＭＤＩの１
種又は２種以上の混合物のウレタン変性体、ビュレット
変性体、カルボジイミド変性体、ウレトンイミン変性
体、ウレトジオン変性体、イソシアヌレート変性体な
ど、又はこれらの２種以上の任意の混合物が挙げられ
る。これらのうち、カルボジイミド変性ジフェニルメタ
ンジイソシアネートが本発明の粘着発現性接着剤の粘着
発現性が良好なことと、粘度低下の効果があるため好ま
しい。

【００２０】本発明におけるエチレン性不飽和二重結合
及びイソシアネート基含有ポリウレタン系樹脂又はイソ
シアネート基含有ポリウレタン系樹脂は、エチレン性不
飽和二重結合含有活性水素化合物を少なくとも含有する
活性水素化合物又はエチレン性不飽和二重結合を含有し
ていない活性水素化合物と、２，４′−ジフェニルメタ
ンジイソシアネートと、４，４′−ジフェニルメタンジ
イソシアネートと、場合により更にこれら以外の有機ポ
リイソシアネートとを、好ましくは、乾燥空気フロー下
において常圧下、反応温度７０〜９０℃、反応時間１〜
３時間で反応させることにより得ることができる。これ
ら反応成分の割合は、ＮＣＯ／活性水素（基）の当量比
が１．１〜１．９、更に１．１〜１．６の範囲となるよ
うに設定するのが好ましい。当量比が１．１未満では生
成するポリウレタン系樹脂の粘度が著しく高くなり、ま
た、１．９を超えると粘度は低いが、粘着発現性が悪く
なる。

【００２１】本発明におけるエチレン性不飽和二重結合
及びイソシアネート基含有ポリウレタン系樹脂の製造
は、エチレン性不飽和二重結合含有活性水素化合物を少
なくとも含有する活性水素化合物と、２，４′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネートと、４，４′−ジフェニル
メタンジイソシアネートと、場合により更にこれら以外
の有機ポリイソシアネートとを順次或いは同時に反応さ
せる方法により行うことができるが、活性水素化合物と
してエチレン性不飽和二重結合含有活性水素化合物にエ
チレン性不飽和二重結合を含有していない活性水素化合
物を併用する場合は、このエチレン性不飽和二重結合含
有活性水素化合物を含有していない活性水素化合物と前
記の各イソシアネートを反応させてイソシアネート基含
有ポリウレタンプレポリマーを製造し、次いでエチレン
性不飽和二重結合含有活性水素化合物を反応させてエチ
レン性不飽和二重結合及びイソシアネート基含有ポリウ
レタン系樹脂を製造する方法、或いはその逆の方法によ
り行うことができるが、前者の方法が好ましい。

【００２２】本発明におけるイソシアネート基含有ポリ
ウレタン系樹脂の製造も、前記と同様に、エチレン性不
飽和二重結合を含有していない活性水素化合物と、２，
４′−ジフェニルメタンジイソシアネートと、４，４′
−ジフェニルメタンジイソシアネートと、場合により更
にこれら以外の有機ポリイソシアネートとを順次或いは
同時に反応させる方法により行うことができる。

【００２３】前記のエチレン性不飽和二重結合及びイソ
シアネート基含有ポリウレタン系樹脂又はイソシアネー
ト基含有ポリウレタン系樹脂の製造又はその使用におい
ては、ウレタン化反応触媒又は湿気硬化促進触媒を使用
することができる。これらの触媒としては、オクチル酸
錫、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレー
ト、ジブチル錫マレエート、ジブチル錫フタレートなど
の有機錫化合物、有機錫酸化物とエステルとの反応物、
テトラブチルチタネート、オルガノシロキシチタンなど
の有機チタン酸エステル、トリエチレンジアミン、トリ
エチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミンなどの有機アミ
ンやその塩などの公知のウレタン化触媒が挙げられる。

【００２４】本発明の粘着発現性接着剤において、エチ
レン性不飽和二重結合を含有しないイソシアネート基含
有ポリウレタン系樹脂に配合するエチレン性不飽和二重
結合含有化合物としては、メチルアクリレート、エチル
アクリレート、プロピルアクリレート、ｎ−ブチルアク
リレート、イソブチルアクリレート、２−エチルヘキシ
ルアクリレート、イソデシルアクリレート、ｎ−ラウリ
ルアクリレート、トリデシルアクリレート、ｎ−ステア
リルアクリレート、イソステアリルアクリレート、メト
キシエチレングリコールアクリレート、メトキシジエチ
レングリコールアクリレート、メトキシポリエチレング
リコールアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、
テトラヒドロフルフリルアクリレート、ベンジルアクリ
レート、フェノキシエチルアクリレート、イソボルニル
アクリレート、ジメチルアミノエチルアクリレート、ジ
エチルアミノエチルアクリレート、フェノールのエチレ
ンオキサイド変性アクリレート、フェノールのプロピレ
ンオキサイド変性アクリレート、メチルメタクリレー
ト、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、
ｎ−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレー
ト、２−エチルヘキシルメタクリレート、イソデシルメ
タクリレート、ｎ−ラウリルメタクリレート、トリデシ
ルメタクリレート、ｎ−ステアリルメタクリレート、イ
ソステアリルメタクリレート、メトキシエチレングリコ
ールメタクリレート、メトキシジエチレングリコールメ
タクリレート、メトキシポリエチレングリコールメタク
リレート、シクロヘキシルメタクリレート、テトラヒド
ロフルフリルメタクリレート、ベンジルメタクリレー
ト、フェノキシエチルメタクリレート、イソボルニルメ
タクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、
ジエチルアミノエチルメタクリレート、フェノールのエ
チレンオキサイド変性メタクリレート、フェノールのプ
ロピレンオキサイド変性メタクリレートなどが挙げられ
る。好適には、ビスフェノールＦのエチレンオキサイド
変性ジアクリレート、ビスフェノールＡのエチレンオキ
サイド変性ジアクリレート、イソシアヌル酸のエチレン
オキサイド変性トリアクリレート、トリプロピレングリ
コールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジア
クリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、
トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロ
ールプロパンのプロピレンオキサイド変性トリアクリレ
ート、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド変
性トリアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ
アクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレー
ト、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレー
ト、ビスフェノールＦのプロピレンレンオキサイド変性
ジアクリレート、ビスフェノールＡのプロピレンレンオ
キサイド変性ジアクリレート、エチレングリコールジア
クリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ト
リエチレングリコールジアクリレート、１，４−ブタン
ジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ
アクリレート、１，９−ノナンジオールジアクリレー
ト、ネオペンチルグリコールアクリレート、グリセリン
トリアクリレート、ビスフェノールＦのエチレンオキサ
イド変性ジメタクリレート、ビスフェノールＡのエチレ
ンオキサイド変性ジメタクリレート、イソシアヌル酸の
エチレンオキサイド変性トリメタクリレート、トリプロ
ピレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレング
リコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジ
メタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリ
レート、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイ
ド変性トリメタクリレート、トリメチロールプロパンの
エチレンオキサイド変性トリメタクリレート、ジトリメ
チロールプロパンテトラメタクリレート、ペンタエリス
リトールテトラメタクリレート、ウレタンメタクリレー
ト、ポリエステルメタクリレート、ビスフェノールＦの
プロピレンレンオキサイド変性ジメタクリレート、ビス
フェノールＡのプロピレンレンオキサイド変性ジメタク
リレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエ
チレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリ
コールジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジメ
タクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレ
ート、１，９−ノナンジオールジメタクリレート、ネオ
ペンチルグリコールメタクリレート、グリセリントリメ
タクリレートなどの分子内にエチレン性不飽和二重結合
を２個〜６個含有し、かつイソシアネート基と反応する
基を含有しない、数平均分子量が１００〜１０，０００
のアクリル化合物或いはメタクリル化合物が挙げられ
る。これらは単独で或いは２種以上混合して使用するこ
とができる。

【００２５】また、本発明の粘着発現性接着剤は、場合
により、前記エチレン性不飽和二重結合及びイソシアネ
ート基含有ポリウレタン系樹脂に前記（イソシアネート
基と反応する基を含有しない）エチレン性不飽和二重結
合含有化合物を併用することもできる。

【００２６】本発明の粘着発現性接着剤におけるイソシ
アネート基含有量は、１〜１０質量％、更に２〜７質量
％が好ましい。イソシアネート基含有量が１質量％未満
では充分な粘着力が発現しない。１０質量％を超える
と、湿気硬化時の発泡が著しいため接着物性の低下が大
きい。

【００２７】本発明の粘着発現性接着剤におけるエチレ
ン性不飽和二重結合の濃度は、０．０１〜１ｍｍｏｌ／
ｇ、更に０．０５〜０．５ｍｍｏｌ／ｇが好ましい。エ
チレン性不飽和二重結合濃度が０．０１ｍｍｏｌ／ｇ未
満では、充分に粘着力が発現しない。また、１ｍｍｏｌ
／ｇを超えても粘着力の発現が充分でない。

【００２８】本発明の粘着発現性接着剤の使用の際に
は、光重合開始剤を使用することができ、具体的には、
ベンゾフェノン、２−クロロベンゾフェノン、アセトフ
ェノン、プロピオフェノン、ミヒラーケトン、ジエトキ
シアセトフェノン、フルオレイン、ベンズアルデヒド、
アンスラキノン、２−エチルアンスラキノン、３−メチ
ルアセトフェノン、４−メチルアセトフェノン、３−ペ
ンチルアセトフェノン、４−メトキシアセトフェノン、
４−アリルアセトフェノン、３−ブロモアセトフェノ
ン、ジエトキシアセトフェノン、ｐ−ジアセチルベンゼ
ン、３−メトキシベンゾフェノン、４−メチルベンゾフ
ェノン、４−クロロ−４−ベンジルベンゾフェノン、３
−クロロキサンソン、３，９−ジクロロキサンソン、３
−クロロ−８−ノニルキサンソン、ベンゾイン、ベンゾ
インメチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ベン
ゾインイソブチルエーテル、ビス（４−ジメチルアミノ
フェニル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン、ベンジルジメチルケタール、チオキサンソ
ン、２−クロロチオキサンソン、アゾビスイソブチロニ
トリル、ベンゾインパーオキサイドなどが挙げられる。
また、光重合開始剤の増感剤も更に併用することがで
き、具体的には、トリエチルアミン、ｎ−ブチルアミ
ン、ジ−ｎ−ブチルアミン、トリエチレンテトラミンな
どの有機３級アミン、アリルチオ尿素、トリ−ｎ−ブチ
ルホスフィンなどが挙げられる。更に、貯蔵安定性を向
上させるため、エチレン性不飽和二重結合の重合禁止剤
を少量使用することもでき、具体的には、ハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ベンジルトリ
メチルアンモニウムクロライド、乳酸、ショウ酸、クエ
ン酸などが挙げられる。

【００２９】本発明の粘着発現性接着剤には、通常の粘
着剤や接着剤に配合される充填剤、顔料、可塑剤、硬化
触媒、酸化防止剤、紫外線吸収剤、シランカップリング
剤、増粘剤などの添加剤や溶剤を添加して使用すること
ができる。

【００３０】次に、本発明の粘着発現性接着剤を用いた
積層建築材の製造について説明する。本発明の積層建築
材の製造方法は、工場などの自動送りラインにおいて、
建築材料同士を本発明の粘着発現性接着剤により接着し
て、積層建築材を製造する方法である。すなわち、自動
送りライン上で建築材料に粘着発現性接着剤を塗布し、
光照射して、粘着性を発現させ、この上に更に建築材料
を積層して仮留めする工程を少なくとも含む、積層建築
材の製造方法である。更に、本発明の積層建築材の製造
方法の特徴的な態様は、前記の建築材料を積層して仮留
めする工程に加えて、この仮留めした積層建築材料を自
動送りライン上で表裏反転させ、更にこの上に第３の建
築材料を積層して仮留めする工程を少なくとも含む方法
である。本発明の粘着発現性接着剤は、その特定の化学
構造とエチレン性不飽和二重結合とイソシアネート基と
により強力な粘着力を発現することができるため、僅か
なズレ等も許容されない反転工程等の複雑な加工工程を
含む自動送りラインにおいて、金属板、窯業系或いは金
属系サイディング板、フレキシブルボード、セッコウ複
合板、気泡コンクリート板、モルタル板、木板、石綿シ
ート、プラスチック材料、レンガなどの窯業材料、その
他樹脂シートなどを多種多様に積層、粘着、接着し、折
り曲げ加工、ビス止め加工等の複雑な後加工工程を狂い
なく行うことができるので、加工品質に優れた建築用積
層板等を（スピードアップして）効率よく製造すること
ができる。光照射硬化方法としては、紫外線照射硬化方
法、電子線照射硬化方法などが適用できるが、照射装置
のコストが低い点で紫外線照射硬化方法が好ましい。

【００３１】

【実施例】以下、実施例及び比較例をあげて、本発明を
更に具体的に説明する。 実施例１ （１）粘着発現性接着剤の調製 攪拌機、温度計及び冷却器の付いた加温反応器に、数平
均分子量３，０００のポリオキシプロピレングリコール
（三井化学社製、Ｄｉｏｌ−３０００）４００ｇと数平
均分子量４，０００のポリオキシプロピレントリオール
（三井化学社製、ＭＮ−４０００）４００ｇを投入し、
１００℃、０．０１ＭＰａで３０分間減圧脱水を行い、
内容物の含水率が０．０３質量％以下であることを確認
し冷却した。次に、２，４′−ジフェニルメタンジイソ
シアネート／４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネ
ートの比が５０重量部／５０重量部の混合物（ＢＡＳＦ
ＩＮＯＡＣポリウレタン社製、ルプラネートＭＩ）２０
０ｇとジブチル錫ジラウレート１ｇとを投入し、乾燥空
気でシールして７０〜８０℃で２時間反応させ、更にペ
ンタエリスリトールトリアクリレート（活性水素１個含
有）１ｇを投入して７０〜８０℃で２時間反応させた
後、常温まで冷却して１−ヒドロキシシクロヘキシルフ
ェニルケトン１０ｇを投入し、混合、溶解させた。得ら
れたアクリロイル基及びイソシアネート基含有ポリウレ
タン系樹脂（粘着発現性接着剤）の２５℃における粘度
は１０，０００ｍＰａ・ｓと低いものであった。粘着発
現性接着剤中のイソシアネート基含有量は４．３２質量
％であり、アクリロイル基濃度は０．０１ｍｍｏｌ／ｇ
であった。 （２）積層建築板の製造 自動送りロールコンベアー上に設置した亜鉛メッキ鋼板
（厚み１ｍｍ）の上面に、前記（１）で調製した粘着発
現性接着剤（ポリウレタン系樹脂）を塗布量が１２０ｇ
／ｍ² となるように全面に塗布した。これをロールコン
ベアーで紫外線照射装置まで輸送し、粘着発現性接着剤
塗布面に強度１２０Ｗ／ｃｍの紫外線を照射し、直ちに
別の亜鉛メッキ鋼板（厚み１ｍｍ）を重ね合わせ、次い
でロールプレス装置までロールコンベアー輸送し、圧力
９８０Ｐａで積層亜鉛メッキ鋼板をロールプレス装置に
より押圧して仮留めした。更に、この積層亜鉛メッキ鋼
板を養生室にロールコンベアー輸送し、２３℃、５０％
相対湿度で７日間放置して接着を完了させた。

【００３２】実施例２ 実施例１において、ペンタエリスリトールトリアクリレ
ート１ｇに代えて５ｇ使用した以外は同様にして、アク
リロイル基及びイソシアネート基含有ポリウレタン系樹
脂（粘着発現性接着剤）を調製した。得られたアクリロ
イル基及びイソシアネート基含有ポリウレタン系樹脂
（粘着発現性接着剤）の２５℃における粘度は１１，０
００ｍＰａ・ｓと低いものであった。粘着発現性接着剤
中のイソシアネート基含有量は４．２９質量％であり、
アクリロイル基濃度は０．０５ｍｍｏｌ／ｇであった。

【００３３】実施例３ 攪拌機、温度計及び冷却器の付いた加温反応器に、数平
均分子量３，０００のポリオキシプロピレングリコール
（三井化学社製、Ｄｉｏｌ−３０００）４００ｇと数平
均分子量４，０００のポリオキシプロピレントリオール
（三井化学社製、ＭＮ−４０００）４００ｇを投入し、
１００℃、０．０１ＭＰａで３０分間減圧脱水を行い、
内容物の含水率が０．０３質量％以下であることを確認
し冷却した。次に、２，４′−ジフェニルメタンジイソ
シアネート／４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネ
ートの比が５０重量部／５０重量部の混合物（ＢＡＳＦ
ＩＮＯＡＣポリウレタン社製、ルプラネートＭＩ）２０
０ｇとジブチル錫ジラウレート１ｇとを投入し、乾燥空
気でシールして７０〜８０℃で２時間反応させてイソシ
アネート基含有ポリウレタン系樹脂を合成した後、常温
まで冷却してペンタエリスリトールテトラアクリレート
（活性水素なし）５ｇと１−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン１０ｇを投入し、混合、溶解させた。得
られたイソシアネート基含有ポリウレタン系樹脂とアク
リロイル基含有化合物の混合物（粘着発現性接着剤）の
２５℃における粘度は９，０００ｍＰａ・ｓと低いもの
であった。粘着発現性接着剤中のイソシアネート基含有
量は４．３１質量％であり、アクリロイル基濃度は０．
０６ｍｍｏｌ／ｇであった。

【００３４】実施例４ 実施例３において、ペンタエリスリトールテトラアクリ
レート５ｇに代えて１５ｇ使用した以外は同様にして、
イソシアネート基含有ポリウレタン系樹脂とアクリロイ
ル基含有化合物の混合物（粘着発現性接着剤）を調製し
た。得られた粘着発現性接着剤の２５℃における粘度は
１０，０００ｍＰａ・ｓと低いものであった。粘着発現
性接着剤中のイソシアネート基含有量は４．２７質量％
であり、アクリロイル基濃度は０．１７ｍｍｏｌ／ｇで
あった。

【００３５】比較例１ 実施例３において、２，４′−ジフェニルメタンジイソ
シアネート／４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネ
ートの比が５０重量部／５０重量部の混合物（ＢＡＳＦ
ＩＮＯＡＣポリウレタン社製、ルプラネートＭＩ）に代
えて、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート
（日本ポリウレタン工業社製、ミリオネートＭＴ）２０
０ｇを使用し、かつペンタエリスリトールテトラアクリ
レートと１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
を使用しない以外は同様にして、イソシアネート基含有
ポリウレタン系樹脂接着剤（比較接着剤）を調製した。
得られたイソシアネート基含有ポリウレタン系樹脂接着
剤（比較接着剤）の２５℃における粘度は５０，０００
ｍＰａ・ｓと非常に高いものであった。接着剤中のイソ
シアネート基含有量は４．３３質量％であり、アクリロ
イル基濃度は０．００ｍｍｏｌ／ｇであった。

【００３６】実施例５ 自動送りロールコンベアー上に設置した亜鉛メッキ鋼板
（厚み１ｍｍ）の上面に、実施例２で調製した粘着発現
性接着剤（ポリウレタン系樹脂）を用いて、その塗布量
が１２０ｇ／ｍ² となるように全面塗布した。これをロ
ールコンベアーで紫外線照射装置まで輸送し、粘着発現
性接着剤塗布面に強度１２０Ｗ／ｃｍの紫外線を照射
し、直ちに別の亜鉛メッキ鋼板（厚み１ｍｍ）を重ね合
わせ、次いでロールプレス装置までロールコンベアー輸
送し、圧力９８０Ｐａで積層亜鉛メッキ鋼板をロールプ
レス装置により押圧して仮留めした。更に、前記の仮留
めした積層建築材料を自動送りライン上で表裏反転させ
て、上面となった積層亜鉛メッキ鋼板の面上に、粘着発
現性接着剤を上記と同様にして塗布し、光照射し、この
上にフレキシブルボード（厚み８ｍｍ）を積層し、上記
と同様にして仮留めした。更に、この複合積層板を養生
室にロールコンベアー輸送し、２３℃、５０％相対湿度
で７日間放置して接着を完了させた。

【００３７】実施例６ 実施例１において、２，４′−ジフェニルメタンジイソ
シアネート／４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネ
ートの比が５０重量部／５０重量部の混合物（ＢＡＳＦ
ＩＮＯＡＣポリウレタン社製、ルプラネートＭＩ）２０
０ｇに代えて、ルプラネートＭＩ１００ｇとカルボジイ
ミド変性ジフェニルメタンジイソシアネート（日本ポリ
ウレタン工業社製、ミリオネートＭＴＬ）１００ｇを使
用し、かつペンタエリスリトールトリアクリレート（活
性水素１個含有）１ｇに代えて５ｇ使用した以外は同様
にして、アクリロイル基及びイソシアネート基含有ポリ
ウレタン系樹脂（粘着発現性接着剤）を調製した。得ら
れた粘着発現性接着剤の２５℃における粘度は１１，０
００ｍＰａ・ｓと低いものであった。粘着発現性接着剤
中のイソシアネート基含有量は３．８１質量％であり、
アクリロイル基濃度は０．０５ｍｍｏｌ／ｇであった。

【００３８】実施例７ 実施例３において、２，４′−ジフェニルメタンジイソ
シアネート／４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネ
ートの比が５０重量部／５０重量部の混合物（ＢＡＳＦ
ＩＮＯＡＣポリウレタン社製、ルプラネートＭＩ）２０
０ｇに代えて、ルプラネートＭＩ１００ｇとカルボジイ
ミド変性ジフェニルメタンジイソシアネート（日本ポリ
ウレタン工業社製、ミリオネートＭＴＬ）１００ｇを使
用し、かつペンタエリスリトールテトラアクリレート
（活性水素なし）５ｇに代えて１５ｇ使用した以外は同
様にして、イソシアネート基含有ポリウレタン系樹脂と
アクリロイル基含有化合物の混合物（粘着発現性接着
剤）を調製した。得られた粘着発現性接着剤の２５℃に
おける粘度は１１，０００ｍＰａ・ｓと低いものであっ
た。粘着発現性接着剤中のイソシアネート基含有量は
３．７８質量％であり、アクリロイル基濃度は０．１７
ｍｍｏｌ／ｇであった。

【００３９】比較例２ 実施例１において、２，４′−ジフェニルメタンジイソ
シアネート／４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネ
ートの比が５０重量部／５０重量部の混合物（ＢＡＳＦ
ＩＮＯＡＣポリウレタン社製、ルプラネートＭＩ）２０
０ｇに代えて、４，４′−ジフェニルメタンジイソシア
ネート（日本ポリウレタン工業社製、ミリオネートＭ
Ｔ）２００ｇを使用し、かつペンタエリスリトールトリ
アクリレート（活性水素１個含有）１ｇに代えて５ｇ使
用した以外は同様にして、アクリロイル基及びイソシア
ネート基含有ポリウレタン系樹脂（比較接着剤）を調製
した。得られた粘着発現性接着剤の２５℃における粘度
は５５，０００ｍＰａ・ｓと非常に高いものであった。
また接着剤中のイソシアネート基含有量は４．２９質量
％であり、アクリロイル基濃度は０．０５ｍｍｏｌ／ｇ
であった。

【００４０】比較例３ 実施例３において、２，４′−ジフェニルメタンジイソ
シアネート／４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネ
ートの比が５０重量部／５０重量部の混合物（ＢＡＳＦ
ＩＮＯＡＣポリウレタン社製、ルプラネートＭＩ）２０
０ｇに代えて、４，４′−ジフェニルメタンジイソシア
ネート（日本ポリウレタン工業社製、ミリオネートＭ
Ｔ）２００ｇを使用し、かつペンタエリスリトールテト
ラアクリレート（活性水素なし）５ｇに代えて１５ｇ使
用した以外は同様にして、イソシアネート基含有ポリウ
レタン系樹脂とアクリロイル基含有化合物の混合物（比
較接着剤）を調製した。得られた比較接着剤の２５℃に
おける粘度は４０，０００ｍＰａ・ｓと非常に高いもの
であった。また比較接着剤中のイソシアネート基含有量
は４．２７質量％であり、アクリロイル基濃度は０．１
７ｍｍｏｌ／ｇであった。 〔性能試験〕 （ａ）実施例５以外の実施例と比較例の粘着力の測定 前記（２）の積層建築板の製造において、被着体として
幅７０ｍｍ×長さ７０ｍｍ×厚み８ｍｍのフレキシブル
ボードと幅７０ｍｍ×長さ７０ｍｍ×厚み１ｍｍの亜鉛
メッキ鋼板を使用し、フレキシブルボードの上面に粘着
発現性接着剤又は接着剤を塗布し、紫外線を照射し、直
ちに接着面積が６０ｍｍ×７０ｍｍになるように、フレ
キシブルボードと亜鉛メッキ鋼板を１０ｍｍずらして重
ね合わせ、ロールプレス装置で押圧した直後のものを試
験体とし、ＪＩＳ Ｋ ６８５０に準拠して引張速度１
００ｍｍ／ｍｉｎで引張せん断試験を行って粘着力を測
定した。 （ｂ）実施例５の粘着力の測定 前記実施例５の積層建築板の製造において、被着体とし
て幅７０ｍｍ×長さ７０ｍｍ×厚み８ｍｍのフレキシブ
ルボード１枚と幅７０ｍｍ×長さ７０ｍｍ×厚み１ｍｍ
の亜鉛メッキ鋼板を２枚使用し、先ず、１枚目の亜鉛メ
ッキ鋼板の上面に前記実施例２で製造した粘着発現性接
着剤を塗布し紫外線を照射し、直ちに別の亜鉛メッキ鋼
板をずらさないで重ね合わせ、ロールプレス装置で押圧
し仮留めした後表裏反転させた。次に、上面となった積
層亜鉛メッキ鋼板の面上に、同じ粘着発現性接着剤を塗
布し、同様に紫外線を照射し、直ちにフレキシブルボー
ドを接着面積が６０ｍｍ×７０ｍｍになるように１０ｍ
ｍずらして重ね合わせ、同様にロールプレス装置で押圧
した直後のものを試験体とし、ＪＩＳ Ｋ ６８５０に
準拠して引張速度１００ｍｍ／ｍｉｎで引張せん断試験
をして、亜鉛メッキ鋼板とフレキシブルボード間の粘着
力を測定した。 （ｃ）接着強度の測定 前記（２）の積層建築板の製造において、被着体として
幅７０ｍｍ×長さ７０ｍｍ×厚み８ｍｍのフレキシブル
ボードと幅７０ｍｍ×長さ７０ｍｍ×厚み１ｍｍの亜鉛
メッキ鋼板を使用し、フレキシブルボードの上面に粘着
発現性接着剤又は接着剤を塗布し、紫外線を照射し、直
ちに接着面積が６０ｍｍ×７０ｍｍになるように、フレ
キシブルボードと亜鉛メッキ鋼板を１０ｍｍずらして重
ね合わせ、ロールプレス装置で押圧し、さらに２３℃、
５０％相対湿度で７日間放置し、接着を完了させたもの
を試験体とし、ＪＩＳ Ｋ ６８５０に準拠して引張速
度３ｍｍ／ｍｉｎで引張せん断試験を行って接着強度を
測定した。 （ｄ）実施例５の接着強度の測定 前記実施例５の積層建築板の製造において、被着体とし
て幅７０ｍｍ×長さ７０ｍｍ×厚み８ｍｍのフレキシブ
ルボード１枚と幅７０ｍｍ×長さ７０ｍｍ×厚み１ｍｍ
の亜鉛メッキ鋼板を２枚を使用し、先ず、１枚目の亜鉛
メッキ鋼板の上面に前記実施例２で製造した粘着発現性
接着剤を塗布し紫外線を照射し、直ちに別の亜鉛メッキ
鋼板をずらさないで重ね合わせ、ロールプレス装置で押
圧し仮留めした後、表裏反転させた。次に、上面となっ
た積層亜鉛メッキ鋼板の面上に、同じ粘着発現性接着剤
を塗布し、同様に紫外線を照射し、直ちにフレキシブル
ボードを接着面積が６０ｍｍ×７０ｍｍになるよう１０
ｍｍずらして重ね合わせ、同様にロールプレス装置で押
圧した後、さらに２３℃、５０％相対湿度で７日間放置
し、接着を完了させたものを試験体とし、ＪＩＳ Ｋ
６８５０に準拠して引張速度３ｍｍ／ｍｉｎで引張せん
断試験をして、亜鉛メッキ鋼板とフレキシブルボート間
の接着強度を測定した。 （ｅ）ズレ性 前記（ａ）と（ｂ）の粘着力の測定において作製した試
験体について、引張り試験をする前に手で振動を与えた
とき、被着体間のズレが最大の場所において、そのズレ
幅が２ｍｍ未満のものを○と評価し、２ｍｍ以上のもの
を×と評価した。これらの結果をまとめて表１及び２に
示す。

【００４１】

【表１】

【００４２】

【表２】

【００４３】

【発明の効果】以上説明した通り、本発明のポリウレタ
ン系の粘着発現性接着剤は、粘度が低く塗布作業性が良
く、かつ、強力な粘着力と最終的に高い接着力を発現で
き、しかも耐久性に優れているため、自動送りラインに
おける仮留め工程を有する積層建築材の製造に特に適し
ている。

フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J034 CA03 CA04 CA12 CA14 CA36 CB02 CB03 CB04 CB05 CB08 CC01 CC08 CC12 CC61 DG03 DG04 DG05 DG06 DH02 DH05 DH07 DN03 DP12 DQ04 DQ05 FA02 FB01 FC01 FC02 FD01 HA13 HA14 HA18 HB06 HB08 HC03 HC12 HC13 HC22 HC32 HC34 HC35 HC64 HC67 HC70 HC71 HC73 JA01 QC05 RA08 RA10 4J040 DA001 DF041 DF051 EE021 EF051 EF131 GA00 HB10 HB11 HB18 HB21 HB38 HB41 HC01 HC03 HC14 HC19 HD25 KA11 MA02 MA06 MA08 MA10 NA12

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 エチレン性不飽和二重結合含有活性水素
   化合物を少なくとも含有する活性水素化合物と２，４′
   −ジフェニルメタンジイソシアネートと４，４′−ジフ
   ェニルメタンジイソシアネートとを反応させて得られる
   エチレン性不飽和二重結合及びイソシアネート基含有ポ
   リウレタン系樹脂を含有すること、を特徴とする粘着発
   現性接着剤。
2. 【請求項２】 活性水素化合物と２，４′−ジフェニル
   メタンジイソシアネートと４，４′−ジフェニルメタン
   ジイソシアネートとを反応させて得られるイソシアネー
   ト基含有ポリウレタン系樹脂と、エチレン性不飽和二重
   結合含有化合物とを含有すること、を特徴とする粘着発
   現性接着剤。
3. 【請求項３】 エチレン性不飽和二重結合含有活性水素
   化合物を少なくとも含有する活性水素化合物と２，４′
   −ジフェニルメタンジイソシアネートと４，４′−ジフ
   ェニルメタンジイソシアネートとこれら以外の有機ポリ
   イソシアネートとを反応させて得られるエチレン性不飽
   和二重結合及びイソシアネート基含有ポリウレタン系樹
   脂を含有すること、を特徴とする粘着発現性接着剤。
4. 【請求項４】 活性水素化合物と２，４′−ジフェニル
   メタンジイソシアネートと４，４′−ジフェニルメタン
   ジイソシアネートとこれら以外の有機ポリイソシアネー
   トとを反応させて得られるイソシアネート基含有ポリウ
   レタン系樹脂と、エチレン性不飽和二重結合含有化合物
   とを含有すること、を特徴とする粘着発現性接着剤。
5. 【請求項５】 光重合開始剤を更に含有する、請求項１
   〜４のいずれか一項に記載の粘着発現性接着剤。
6. 【請求項６】 自動送りラインにおいて同種又は異種の
   建築材料同士を請求項１〜５のいずれか一項に記載の粘
   着発現性接着剤により接着して積層建築材を製造するに
   際し、自動送りライン上で建築材料の上面に前記粘着発
   現性接着剤を塗布し、次いで前記粘着発現性接着剤に光
   照射し、更にこの上に前記建築材料と同種又は異種の建
   築材料を積層して仮留めする工程を含むこと、を特徴と
   する積層建築材の製造方法。
7. 【請求項７】 自動送りラインにおいて同種又は異種の
   ２種以上の建築材料同士を請求項１〜５のいずれか一項
   に記載の粘着発現性接着剤により接着して積層建築材を
   製造するに際し、自動送りライン上で第１の建築材料の
   上面に前記粘着発現性接着剤を塗布し、次いで前記粘着
   発現性接着剤に光照射し、更にこの上に第１の建築材料
   と同種又は異種の第２の建築材料を積層して仮留めする
   工程と、自動送りライン上で、前記の仮留めした積層建
   築材料を表裏反転させて、上面となった前記の第１の建
   築材料の面上に前記粘着発現性接着剤を塗布し、次いで
   前記粘着発現性接着剤に光照射し、更にこの上に第１の
   建築材料と同種又は異種の第３の建築材料を積層して仮
   留めする工程とを含むこと、を特徴とする積層建築材の
   製造方法。
8. 【請求項８】 前記建築材料が、金属板、セッコウ複合
   板、気泡コンクリート板、モルタル板、木板、窯業系又
   は金属系サイディング板、フレキシブルボード、プラス
   チック材料及び窯業材料からなる群から選ばれる１種又
   は２種以上である、請求項６又は７に記載の積層建築材
   の製造方法。