JP3143189B2 - 香料組成物 - Google Patents
香料組成物Info
- Publication number
- JP3143189B2 JP3143189B2 JP04031343A JP3134392A JP3143189B2 JP 3143189 B2 JP3143189 B2 JP 3143189B2 JP 04031343 A JP04031343 A JP 04031343A JP 3134392 A JP3134392 A JP 3134392A JP 3143189 B2 JP3143189 B2 JP 3143189B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- compound
- formula
- nonenal
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、持続性に優れたフレッ
シュグリーン様、ミューゲ様、スズラン様、キュウリ
様、トマト様、柑橘様などの香気香味特性を有する８−
メチル−７−ノネナール誘導体及びそれを有効成分とし
て含有する新規な香料組成物に関する。
シュグリーン様、ミューゲ様、スズラン様、キュウリ
様、トマト様、柑橘様などの香気香味特性を有する８−
メチル−７−ノネナール誘導体及びそれを有効成分とし
て含有する新規な香料組成物に関する。
【０００２】更に詳しくは、本発明は、下記式（１）
【化３】 式中Ｒは前記したと同義、で表される８−メチル−７−
ノネナール誘導体及び該化合物を有効成分として含有す
ることを特徴とする香料組成物に関する。
ノネナール誘導体及び該化合物を有効成分として含有す
ることを特徴とする香料組成物に関する。
【０００３】
【従来の技術】本発明の出発原料である８−メチル−７
−ノネナールは、例えばヨーロッパ公開特許第４２３８
７４号公報及び特開平３-１６７１４８号公報等に、一
般式Ｒ1-ＣＨ2-ＣＨ（Ｒ2）-（ＣＨ2）ｎ-ＣＨ=Ｃ（Ｃ
Ｈ3）2（式中、Ｒ1およびＲ2の一方はホルミル基を表し
他方は水素原子を表し、そしてｎは２ないし８の整数で
ある）に包含される化合物の一つとして記載されてお
り、また市場で安価に且つ容易に入手することのできる
既知化合物である。前記特許明細書には８−メチル−７
−ノネナールが芳香性を有し芳香組成物の製造に有用で
あることが記載されているが、どのような芳香特性を有
するかについての具体的な記載はなされていない。
−ノネナールは、例えばヨーロッパ公開特許第４２３８
７４号公報及び特開平３-１６７１４８号公報等に、一
般式Ｒ1-ＣＨ2-ＣＨ（Ｒ2）-（ＣＨ2）ｎ-ＣＨ=Ｃ（Ｃ
Ｈ3）2（式中、Ｒ1およびＲ2の一方はホルミル基を表し
他方は水素原子を表し、そしてｎは２ないし８の整数で
ある）に包含される化合物の一つとして記載されてお
り、また市場で安価に且つ容易に入手することのできる
既知化合物である。前記特許明細書には８−メチル−７
−ノネナールが芳香性を有し芳香組成物の製造に有用で
あることが記載されているが、どのような芳香特性を有
するかについての具体的な記載はなされていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、芳香性
を有する化合物の香気特性が置換基又は構造の僅かな違
いによって全く相違し、また、その有する性質、例えば
揮発性、保留性、持続性及び安定性などに意外な結果が
得られることに注目し、上記８−メチル−７−ノネナー
ルの種々の誘導体を検討した。
を有する化合物の香気特性が置換基又は構造の僅かな違
いによって全く相違し、また、その有する性質、例えば
揮発性、保留性、持続性及び安定性などに意外な結果が
得られることに注目し、上記８−メチル−７−ノネナー
ルの種々の誘導体を検討した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】その結果、市販品として
市場で安価に入手できるほか、安価な原料から容易に合
成することのできる８−メチル−７−ノネナールを既知
の方法により低級アルコール類もしくはジオール類とア
セタール化反応させることにより容易に対応するアセタ
ール類が合成可能であり、またホルミル基を既知の方法
により還元することによって８−メチル−７−ノネノー
ルが得られ更にこのアルコールから種々のエステル誘導
体を合成可能な点に着目し、これらのアセタール類、ア
ルコール及びエステル誘導体を合成し、それらの香気特
性について検討を行った。
市場で安価に入手できるほか、安価な原料から容易に合
成することのできる８−メチル−７−ノネナールを既知
の方法により低級アルコール類もしくはジオール類とア
セタール化反応させることにより容易に対応するアセタ
ール類が合成可能であり、またホルミル基を既知の方法
により還元することによって８−メチル−７−ノネノー
ルが得られ更にこのアルコールから種々のエステル誘導
体を合成可能な点に着目し、これらのアセタール類、ア
ルコール及びエステル誘導体を合成し、それらの香気特
性について検討を行った。
【０００６】その結果、前記式（１）で表される化合物
がフレッシュグリーンを基調とした花様、果実様、草様
などの香気特性を有し、香料化合物として極めて有用で
且つ安定性、持続性に優れていることを見いだし本発明
を完成した。
がフレッシュグリーンを基調とした花様、果実様、草様
などの香気特性を有し、香料化合物として極めて有用で
且つ安定性、持続性に優れていることを見いだし本発明
を完成した。
【０００７】従って、本発明の目的は、式（１）で表さ
れる８−メチル−７−ノネナール誘導体及びこれを含有
する香料組成物を提供するにある。
れる８−メチル−７−ノネナール誘導体及びこれを含有
する香料組成物を提供するにある。
【０００８】本発明において利用する８−メチル−７−
ノネナールは、例えば市場で安価に入手可能な２−メチ
ル−２，７−オクタジエンを、例えばロジウムカーボン
等のロジウム系触媒、トリフェニルホスファイトの存在
下にオートクレーブ中で水素と一酸化炭素が１：１の混
合ガス５〜１０気圧で反応させヒドロホルミル化するこ
とによって容易に合成することができる。
ノネナールは、例えば市場で安価に入手可能な２−メチ
ル−２，７−オクタジエンを、例えばロジウムカーボン
等のロジウム系触媒、トリフェニルホスファイトの存在
下にオートクレーブ中で水素と一酸化炭素が１：１の混
合ガス５〜１０気圧で反応させヒドロホルミル化するこ
とによって容易に合成することができる。
【０００９】さらに本発明化合物は例えば次の方法によ
って容易に製造することができる。 （Ａ）：下式に従い式（２）で表される８−メチル−７
−ノネナールのホルミル基を常法により還元して本発明
化合物８−メチル−７−ノネノール（１ａ）を得、次い
でこれをエステル化することにより本発明の８−メチル
−７−ノネノールのエステル類（１ｂ）を得ることがで
きる。
って容易に製造することができる。 （Ａ）：下式に従い式（２）で表される８−メチル−７
−ノネナールのホルミル基を常法により還元して本発明
化合物８−メチル−７−ノネノール（１ａ）を得、次い
でこれをエステル化することにより本発明の８−メチル
−７−ノネノールのエステル類（１ｂ）を得ることがで
きる。
【００１０】
【化４】 式中Ｒ1は前記したと同じ。
【００１１】上記反応において式（２）の化合物から式
（１ａ）化合物への還元反応は、式（２）の化合物を有
機溶媒中で、例えば水素化リチウムアルミニウム、水素
化ホウ素リチウム等の還元剤と接触せしめることにより
容易に得ることができる。かかる還元剤の使用量は適宜
に選択することができるが、例えば式（２）の化合物１
モルに対して約０．５〜約２モル程度を例示することが
できる。反応は、例えば約−１０〜約３０℃の範囲で行
うことができ、より好ましくは約０〜約５℃を例示する
ことができる。
（１ａ）化合物への還元反応は、式（２）の化合物を有
機溶媒中で、例えば水素化リチウムアルミニウム、水素
化ホウ素リチウム等の還元剤と接触せしめることにより
容易に得ることができる。かかる還元剤の使用量は適宜
に選択することができるが、例えば式（２）の化合物１
モルに対して約０．５〜約２モル程度を例示することが
できる。反応は、例えば約−１０〜約３０℃の範囲で行
うことができ、より好ましくは約０〜約５℃を例示する
ことができる。
【００１２】また上記反応において用いられる有機溶媒
の具体例としては、例えばメタノール、エタノール、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオ
キサンなどを挙げることができる。これらの有機溶媒は
単独又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
これらの有機溶媒の使用量にも特別な制約はないが、式
（２）の化合物に対して約３〜約５０重量倍程度の使用
量を例示することができる。
の具体例としては、例えばメタノール、エタノール、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオ
キサンなどを挙げることができる。これらの有機溶媒は
単独又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
これらの有機溶媒の使用量にも特別な制約はないが、式
（２）の化合物に対して約３〜約５０重量倍程度の使用
量を例示することができる。
【００１３】上記反応の終了後、反応混合物を氷水等で
冷却し、例えば少量の水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等のアルカリ水溶液で還元剤を分解し、固形物を濾別
後濃縮することにより式（１ａ）の８−メチル−７−ノ
ネノールを高純度、高収率で得ることができる。更に望
むならば、例えば減圧蒸留もしくはカラムクロマトグラ
フィーなどの手段により精製することができる。
冷却し、例えば少量の水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等のアルカリ水溶液で還元剤を分解し、固形物を濾別
後濃縮することにより式（１ａ）の８−メチル−７−ノ
ネノールを高純度、高収率で得ることができる。更に望
むならば、例えば減圧蒸留もしくはカラムクロマトグラ
フィーなどの手段により精製することができる。
【００１４】また式（１−ａ）のアルコールから式（１
−ｂ）へのエステル化反応は、該式（１−ａ）化合物と
低級脂肪酸とを従来既知の任意のエステル化反応を利用
することによって行うことができる。低級脂肪酸として
は、例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸、アセト酢酸等の
Ｃ1〜Ｃ4のカルボン酸を挙げることができる。
−ｂ）へのエステル化反応は、該式（１−ａ）化合物と
低級脂肪酸とを従来既知の任意のエステル化反応を利用
することによって行うことができる。低級脂肪酸として
は、例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸、アセト酢酸等の
Ｃ1〜Ｃ4のカルボン酸を挙げることができる。
【００１５】（Ｂ）：下式に従い、８−メチル−７−ノ
ネナール（２）を例えばＣ1〜Ｃ3程度の低級アルコール
又はジオール化合物を用いてアセタール化することによ
り式（１−ｃ）の化合物を得ることができる。
ネナール（２）を例えばＣ1〜Ｃ3程度の低級アルコール
又はジオール化合物を用いてアセタール化することによ
り式（１−ｃ）の化合物を得ることができる。
【００１６】
【化５】 （式中、Ｒ2は前記したと同義、またＡは１〜３個の低
級アルキル置換基を有していても良い低級アルキレン基
を示す）
級アルキル置換基を有していても良い低級アルキレン基
を示す）
【００１７】上記反応において、アセタール化反応は８
−メチル−７−ノネナールを酸触媒の存在下に低級アル
コール類又はジオール類と反応させることにより行うこ
とができる。
−メチル−７−ノネナールを酸触媒の存在下に低級アル
コール類又はジオール類と反応させることにより行うこ
とができる。
【００１８】ここで低級アルコールとしては、例えばメ
タノール、エタノール、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル
アルコール、ｎ−，ｉｓｏ−もしくはｓｅｃ−ブチルア
ルコール等のごときＣ1〜Ｃ4の一価低級アルコール類；
エチレングリコール、プロピレングリコール、１,２
−、１,３−、１,４−もしくは２,３−ブチレングリコ
ール等のごときＣ2〜Ｃ4のジオール類を例示することが
できる。
タノール、エタノール、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル
アルコール、ｎ−，ｉｓｏ−もしくはｓｅｃ−ブチルア
ルコール等のごときＣ1〜Ｃ4の一価低級アルコール類；
エチレングリコール、プロピレングリコール、１,２
−、１,３−、１,４−もしくは２,３−ブチレングリコ
ール等のごときＣ2〜Ｃ4のジオール類を例示することが
できる。
【００１９】また上記アルコール又はジオール類に代え
て、例えばオルト蟻酸トリメチル、オルト蟻酸トリエチ
ル、オルト蟻酸トリプロピル、オルト蟻酸トリブチル等
のごときオルト蟻酸トリＣ1〜Ｃ4アルキルエステルを利
用することもできる。
て、例えばオルト蟻酸トリメチル、オルト蟻酸トリエチ
ル、オルト蟻酸トリプロピル、オルト蟻酸トリブチル等
のごときオルト蟻酸トリＣ1〜Ｃ4アルキルエステルを利
用することもできる。
【００２０】これらのアルコール、ジオール類及びオル
ト蟻酸アルキルエステル類の使用量としては、式（２）
の８−メチル−７−ノネナール１モルに対して、例えば
約１〜約１０モル程度の範囲を挙げることができる。
ト蟻酸アルキルエステル類の使用量としては、式（２）
の８−メチル−７−ノネナール１モルに対して、例えば
約１〜約１０モル程度の範囲を挙げることができる。
【００２１】また上記酸触媒としては、一般的には塩
酸、硫酸、燐酸又はｐ−トルエンスルホン酸、シュウ酸
等の無機もしくは有機酸が利用でき、これらの酸触媒
は、例えばアルコール類又はジオール類等の重量に基づ
いて約０．１〜約１重量％程度がしばしば利用される。
酸、硫酸、燐酸又はｐ−トルエンスルホン酸、シュウ酸
等の無機もしくは有機酸が利用でき、これらの酸触媒
は、例えばアルコール類又はジオール類等の重量に基づ
いて約０．１〜約１重量％程度がしばしば利用される。
【００２２】この反応は、溶媒の存在下又は非存在下に
行うことができ、この際、反応成分として用いる上記ア
ルコール類に溶媒の役を兼ねさせることもできる。反応
は望むならば、例えばベンゼンまたはトルエンを溶媒に
用いて生成する水を共沸留去させながら行うこともでき
るし、また例えばジオキサン、テトラヒドロフラン等の
如き水混和性有機溶媒中で行うこともできる。
行うことができ、この際、反応成分として用いる上記ア
ルコール類に溶媒の役を兼ねさせることもできる。反応
は望むならば、例えばベンゼンまたはトルエンを溶媒に
用いて生成する水を共沸留去させながら行うこともでき
るし、また例えばジオキサン、テトラヒドロフラン等の
如き水混和性有機溶媒中で行うこともできる。
【００２３】反応条件は室温下もしくは加熱条件下で行
うのが好ましく、例えば約１０℃乃至使用溶媒の沸点温
度にて、約１〜約５０時間程度反応することによって行
うことができる。
うのが好ましく、例えば約１０℃乃至使用溶媒の沸点温
度にて、約１〜約５０時間程度反応することによって行
うことができる。
【００２４】以下、実施例を挙げて本発明の態様につき
更に詳細に説明する。
更に詳細に説明する。
【００２５】
【実施例１】８−メチル−７−ノネノール［式（１−ａ）の化合物］
の合成 ９５％エタノール５００ｍｌに水素化ホウ素ナトリウム
ＮａＢＨ4１８ｇ（０．４８モル）を溶解し、この溶液
をかきまぜながら０℃に冷却し、８−メチル−７−ノネ
ナール１５０ｇ（０．９７モル）を滴下した。０℃で１
時間反応後、水を少しづつ加えて水素化ホウ素ナトリウ
ムを分解した。固形物を濾過して濾液を洗浄後濃縮し、
残部を減圧蒸留してｂｐ９５〜９６℃／４torr；屈折率
１．４５４６（２０℃）の８−メチル−７−ノネノール
（１−ａ）１３２ｇを得た。収率：８７％。この化合物
はバラ、スズラン、シクラメンを想起させる花様の香気
特性を有していた。
の合成 ９５％エタノール５００ｍｌに水素化ホウ素ナトリウム
ＮａＢＨ4１８ｇ（０．４８モル）を溶解し、この溶液
をかきまぜながら０℃に冷却し、８−メチル−７−ノネ
ナール１５０ｇ（０．９７モル）を滴下した。０℃で１
時間反応後、水を少しづつ加えて水素化ホウ素ナトリウ
ムを分解した。固形物を濾過して濾液を洗浄後濃縮し、
残部を減圧蒸留してｂｐ９５〜９６℃／４torr；屈折率
１．４５４６（２０℃）の８−メチル−７−ノネノール
（１−ａ）１３２ｇを得た。収率：８７％。この化合物
はバラ、スズラン、シクラメンを想起させる花様の香気
特性を有していた。
【００２６】
【実施例２】８−メチル−７−ノネニル−アセトアセテート［式（１
−ｂ）の化合物の合成 １００ｍｌのフラスコに８−メチル−７−ノネノール
（１−ａ）２０ｇ（１２８ｍｍｏｌ）及びアセト酢酸エ
チル２０ｇ（１５４ｍｍｏｌ；１．２当量）を仕込み、
１１０℃で１．５時間反応した後、ベンゼン５０ｍｌを
加えて常圧にてベンゼン及び反応で生成するエタノール
を系外に留去させた。溶剤の留出が止まったところで反
応を終了し、冷却後粗生成物を減圧蒸留し、ｂｐ１４８
〜１４９℃／４torr；屈折率１．４５６４（２０℃）の
８−メチル−７−ノネニル−アセトアセテート１７ｇ
（収率５４％）を得た。この化合物はヒヤシンス様、バ
ラ様、スズラン様の香気特性を有していた。
−ｂ）の化合物の合成 １００ｍｌのフラスコに８−メチル−７−ノネノール
（１−ａ）２０ｇ（１２８ｍｍｏｌ）及びアセト酢酸エ
チル２０ｇ（１５４ｍｍｏｌ；１．２当量）を仕込み、
１１０℃で１．５時間反応した後、ベンゼン５０ｍｌを
加えて常圧にてベンゼン及び反応で生成するエタノール
を系外に留去させた。溶剤の留出が止まったところで反
応を終了し、冷却後粗生成物を減圧蒸留し、ｂｐ１４８
〜１４９℃／４torr；屈折率１．４５６４（２０℃）の
８−メチル−７−ノネニル−アセトアセテート１７ｇ
（収率５４％）を得た。この化合物はヒヤシンス様、バ
ラ様、スズラン様の香気特性を有していた。
【００２７】（実施例３） ８−メチル−７−ノネナールジエチルアセタール［式
（１−ｃ）の化合物］の合成 １リットルの４径フラスコに撹拌器、還流冷却器、滴下
ロート及び温度計を取り付け、オルトギ酸エチル２３１
ｇ及び触媒としてｐ−トルエンスルホン酸１２ｇを仕込
み、氷冷下に撹拌しながら８−メチル−７−ノネナール
１８５ｇを約２０分かけて滴下した。同条件下１時間撹
拌後、炭酸ナトリウム水溶液で中和、水洗し減圧でエタ
ノールを回収後、約４ｍｍＨｇで減圧蒸留を行い、沸点
１０９〜１１０℃／４ｔｏｒｒ；屈折率１．４３６３
（２０℃）の留分２４９ｇ（収率９１％）を得た。この
化合物はハーバル様、トマト様、ヒヤシンス様の香気特
性を有していた。
（１−ｃ）の化合物］の合成 １リットルの４径フラスコに撹拌器、還流冷却器、滴下
ロート及び温度計を取り付け、オルトギ酸エチル２３１
ｇ及び触媒としてｐ−トルエンスルホン酸１２ｇを仕込
み、氷冷下に撹拌しながら８−メチル−７−ノネナール
１８５ｇを約２０分かけて滴下した。同条件下１時間撹
拌後、炭酸ナトリウム水溶液で中和、水洗し減圧でエタ
ノールを回収後、約４ｍｍＨｇで減圧蒸留を行い、沸点
１０９〜１１０℃／４ｔｏｒｒ；屈折率１．４３６３
（２０℃）の留分２４９ｇ（収率９１％）を得た。この
化合物はハーバル様、トマト様、ヒヤシンス様の香気特
性を有していた。
【００２８】
【実施例４〜１２】実施例１〜３と同様にして８−メチ
ル−７−ノネノールのエステル誘導体類及び８−メチル
−７−ノネナールのアセタール誘導体類を合成した。そ
れらの物性を表１に、また香気特性を表２にまとめて示
す。
ル−７−ノネノールのエステル誘導体類及び８−メチル
−７−ノネナールのアセタール誘導体類を合成した。そ
れらの物性を表１に、また香気特性を表２にまとめて示
す。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【表２】
【００３１】
【実施例１３】リラタイプの調合香料組成物として下記
の各成分（重量部）を混合した。
の各成分（重量部）を混合した。
【００３２】上記組成物９７ｇに８−メチル−７−ノネ
ニルアセテートを３ｇ混合して新規調合香料組成物を調
製した。この新規調合香料組成物と該化合物を加えてい
ない上記のリラタイプの調合香料組成物について、専門
パネラー１０人により比較した。その結果、専門パネラ
ー１０人の全員が該化合物を加えた新規調合香料組成物
は、新鮮なフレッシュグリーン感を伴うシトラス様の香
気が強調され、天然のリラの特徴をとらえ持続性の点で
も格段に優れているとした。
ニルアセテートを３ｇ混合して新規調合香料組成物を調
製した。この新規調合香料組成物と該化合物を加えてい
ない上記のリラタイプの調合香料組成物について、専門
パネラー１０人により比較した。その結果、専門パネラ
ー１０人の全員が該化合物を加えた新規調合香料組成物
は、新鮮なフレッシュグリーン感を伴うシトラス様の香
気が強調され、天然のリラの特徴をとらえ持続性の点で
も格段に優れているとした。
【００３３】
【実施例１４】パイナップル様の調合香料組成物として
下記の各成分（重量）を混合した。
下記の各成分（重量）を混合した。
【００３４】上記組成物９６ｇに８−メチル−７−ノネ
ニル−イソブチレートを４ｇ混合して新規なパイナップ
ル様の調合香料組成物を調製した。この新規調合香料組
成物と該化合物を加えていない上記のパイナップル様調
合香料組成物について、専門パネラー１０人により比較
した。その結果、専門パネラー１０人の全員が該化合物
を加えた新規調合香料組成物は、フレツシュなグリーン
シトラス様の香気が強調された天然パイナップルの特徴
をとらえ持続性の点でも格段に優れているとした。
ニル−イソブチレートを４ｇ混合して新規なパイナップ
ル様の調合香料組成物を調製した。この新規調合香料組
成物と該化合物を加えていない上記のパイナップル様調
合香料組成物について、専門パネラー１０人により比較
した。その結果、専門パネラー１０人の全員が該化合物
を加えた新規調合香料組成物は、フレツシュなグリーン
シトラス様の香気が強調された天然パイナップルの特徴
をとらえ持続性の点でも格段に優れているとした。
【００３５】
【発明の効果】本発明によれば、前記式（１）で表され
る８−メチル−７−ノネノール、８−メチル−７−ノネ
ノールの低級脂肪酸エステル類及び８−メチル−７−ノ
ネナールのアセタール誘導体を有効成分とする新規香料
組成物を提供することができる。本発明の式（１）に包
含されるこれらの化合物は、フレッシュグリーン様、ミ
ューゲ様、柑橘様、メロン様、キュウリ様、トマト様な
どの香気香味特性を有しており、該化合物は、飲食品
類、香粧品類、保健・衛生・医薬品などに用いる香料組
成物の調合素材として有用である。
る８−メチル−７−ノネノール、８−メチル−７−ノネ
ノールの低級脂肪酸エステル類及び８−メチル−７−ノ
ネナールのアセタール誘導体を有効成分とする新規香料
組成物を提供することができる。本発明の式（１）に包
含されるこれらの化合物は、フレッシュグリーン様、ミ
ューゲ様、柑橘様、メロン様、キュウリ様、トマト様な
どの香気香味特性を有しており、該化合物は、飲食品
類、香粧品類、保健・衛生・医薬品などに用いる香料組
成物の調合素材として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/46 ３８５ Ａ６１Ｋ 7/46 ３８５ (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C11B 9/00 A61K 7/46 315 A61K 7/46 365 A61K 7/46 385 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式（１） 【化１】 式中Ｒは基−ＣＨ2ＯＨまたは基−ＣＨ2ＯＣＯＲ1（式
中Ｒ1はＣ１〜Ｃ３の低級アルキル基を示す）または基 【化２】 （式中Ｒ2は同一であるＣ１〜Ｃ３の低級アルキル基を
示す）または基 【化３】 （式中Ｒ3は水素またはメチル基を示す）を示す、で表
される８−メチル−７−ノネナール誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04031343A JP3143189B2 (ja) | 1992-01-23 | 1992-01-23 | 香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04031343A JP3143189B2 (ja) | 1992-01-23 | 1992-01-23 | 香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05202378A JPH05202378A (ja) | 1993-08-10 |
| JP3143189B2 true JP3143189B2 (ja) | 2001-03-07 |
Family
ID=12328588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04031343A Expired - Fee Related JP3143189B2 (ja) | 1992-01-23 | 1992-01-23 | 香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3143189B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6147037A (en) * | 1996-08-19 | 2000-11-14 | The Procter & Gamble Company | Fragrance delivery systems |
| WO1998007683A1 (en) * | 1996-08-19 | 1998-02-26 | The Procter & Gamble Company | PROCESS FOR PREPARING β-KETOESTER PRO-FRAGRANCES |
| US6150310A (en) * | 1996-08-19 | 2000-11-21 | The Procter & Gamble Company | Laundry detergent compositions comprising β-ketoester pro-fragrances |
| ZA9711269B (en) * | 1996-12-19 | 1998-06-23 | Procter & Gamble | Dryer added fabric softening compositions and method of use for the delivery of fragrance derivatives. |
| US6083892A (en) * | 1997-08-19 | 2000-07-04 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing detergents comprising β-ketoester pro-fragrances |
| FR2880884B1 (fr) | 2005-01-19 | 2007-04-20 | Mane Fils Sa V | Nouveaux composes odorants, procede de synthese et utilisations |
| FR2903982A1 (fr) * | 2006-07-18 | 2008-01-25 | Mane Fils Sa V | Nouveaux composes odorants, procede de synthese et utilisations |
-
1992
- 1992-01-23 JP JP04031343A patent/JP3143189B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05202378A (ja) | 1993-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3143189B2 (ja) | 香料組成物 | |
| EP0411460B1 (en) | Perfumery composition comprising 2-cyclohexylpropionic acid or its derivative | |
| US4347388A (en) | 3,6-Dimethyl-3-hydroxy-oct-1-ynes and -oct-1-enes, derivatives of these, and their use as scents, and in the preparation of 3,6-dimethyl-3-hydroxy-octane | |
| US7642385B2 (en) | Alcohol compounds | |
| JP4027471B2 (ja) | 新規シクロヘキシルアルカノール類及びそれを含有する香料組成物 | |
| JP2649386B2 (ja) | ２−シクロヘキシルプロパナール誘導体及びこれを含有する香料組成物 | |
| JPH0129783B2 (ja) | ||
| JP3573785B2 (ja) | グリセリルエーテル類及びその製造法 | |
| JP2512400B2 (ja) | メチル−４，６−０−〔３−（１−メチルシクロヘキセン−４−イル）ブチリデン〕−ｄ−グリコシド | |
| JP3871731B2 (ja) | エーテル化合物の製造法 | |
| JP3408337B2 (ja) | グリセリン誘導体の製造法 | |
| JP2759348B2 (ja) | ２―アルキル―３―アルコキシカルボニルメチルシクロペンタノンの製造法 | |
| JP3304829B2 (ja) | 含フッ素エーテル化合物の製造法 | |
| JP3396097B2 (ja) | ４−イソプロピルシクロヘキサンカルボン酸エステル誘導体の製法 | |
| US2889340A (en) | Unsaturated dialkyl substituted 2, 3-epoxyacid esters | |
| JP2512401B2 (ja) | メチル−４，６−０−（７−ヒドロキシ―３，７−ジメチル）オクチリデン−ｄ−グリコシド | |
| JPS584703B2 (ja) | 不飽和アルコ−ルエステルの製造法 | |
| JP2001181271A (ja) | α−モノグリセリドケタールの製造法 | |
| JP2686828B2 (ja) | ２―シクロヘキシルプロパノール誘導体及びこれを含有する香料組成物 | |
| JP2854266B2 (ja) | ３‐置換２‐ヒドロキシ‐３‐ホルミル‐プロピオン酸エステル及び該化合物の製法 | |
| JPH0372439A (ja) | アルケニルエーテル類の製造法 | |
| HU214303B (hu) | Eljárás halogénezett alkoholok előállítására és az eljárással előállított termék | |
| CA2161389A1 (en) | Process of preparing w-hydroxy acids | |
| JP3254746B2 (ja) | 末端アセチレン化合物およびその製造法 | |
| JP3227020B2 (ja) | ケタール類及びその製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081222 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091222 Year of fee payment: 9 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |