JP2002241501A - 硬化剤、硬化性組成物および硬化物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】高い光学的透明性を有する硬化物を与える硬化
剤、硬化性組成物、および高い光学的透明性を有する硬
化物を提供することである。 【解決手段】（α）（イ）１分子中にビニル基を１〜６
個含有していること、（ロ）分子量が９００未満である
こと、（ハ）粘度が１０００ポイズ未満であること を
必須条件とする、ＳｉＨ基との反応性を有する炭素−炭
素二重結合を１分子中に少なくとも２個含有する有機化
合物 及び（β）１分子中に少なくとも２個のＳｉＨ基
を有する鎖状、及び／又は、環状ポリオルガノシロキサ
ンとを、ヒドロシリル化反応して得られる、１分子中に
少なくとも２個のＳｉＨ基を含有する硬化剤とするこ
と。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は硬化剤、それを用い
た硬化性組成物、およびそれを硬化させてなる硬化物に
関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、炭素−炭素二重結合を含有する化
合物と、ＳｉＨ基を含有する化合物と、ヒドロシリル化
触媒とからなる硬化性組成物が提案されている（例え
ば、特開平３−２７７６４５、特開平７−３０３０、特
開平９−３０２０９５、特開平５−２９５２７０、特開
平７−６２１０３）。これらは炭素−炭素二重結合とＳ
ｉＨ基との反応により架橋することに由来する優れた物
理的、熱的、電気的性質を示すものであった。しかし、
これまでに知られているシリコーン系の硬化剤を用いた
場合には、有機アリル化合物との相溶性が低かったた
め、反応性・硬化物の透明性などについて十分ではな
く、工業的価値には制限があった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、有機
アリル化合物と高い相溶性を示し、高い光学的透明性を
有する硬化物を与える硬化剤、硬化性組成物、および高
い光学的透明性を有する硬化物を提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】かかる課題を解決するた
めに本発明者らは鋭意研究の結果、特定の構造を有する
化合物を用いて硬化性組成物とすることにより、上記課
題を解決できることを見出し、本発明に至った。

【０００５】すなわち本発明は、（α）（イ）１分子中
にビニル基を１〜６個含有していること、（ロ）分子量
が９００未満であること、（ハ）粘度が１０００ポイズ
未満であること を必須条件とする、ＳｉＨ基との反応
性を有する炭素−炭素二重結合を１分子中に少なくとも
２個含有する有機化合物 及び（β）１分子中に少なく
とも２個のＳｉＨ基を有する鎖状、及び／又は、環状ポ
リオルガノシロキサンとを、ヒドロシリル化反応して得
られる、１分子中に少なくとも２個のＳｉＨ基を含有す
る硬化剤（請求項１）、上記（α）成分が、ノボラック
フェノールのアリルエーテル、ビニルシクロヘキセン、
ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル、トリアリルイ
ソシアヌレート、１，２，４−トリビニルシクロヘキサ
ン、及び

【０００６】

【化３】 で示される化合物であることを特徴とする請求項１に記
載の硬化剤（請求項２）、上記（β）成分が、１，３，
５，７−テトラメチルテトラシクロシロキサンであるこ
とを特徴とする請求項１あるいは２に記載の硬化剤（請
求項３）、（Ａ）ＳｉＨ基と反応性を有する炭素−炭素
二重結合を１分子中に少なくとも２個含有する有機化合
物、（Ｂ）ＳｉＨ基を含有する硬化剤、（Ｃ）ヒドロシ
リル化触媒、を必須成分として含有する硬化性組成物で
あって、上記（Ｂ）成分が請求項１に記載の硬化剤であ
ることを特徴とする硬化性組成物（請求項４）、（Ａ）
ＳｉＨ基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を１分子
中に少なくとも２個含有する有機化合物、（Ｂ）ＳｉＨ
基を含有する硬化剤、（Ｃ）ヒドロシリル化触媒、を必
須成分として含有する硬化性組成物であって、上記
（Ｂ）成分が請求項２に記載の硬化剤であることを特徴
とする硬化性組成物（請求項５）、（Ａ）ＳｉＨ基と反
応性を有する炭素−炭素二重結合を１分子中に少なくと
も２個含有する有機化合物、（Ｂ）ＳｉＨ基を含有する
硬化剤、（Ｃ）ヒドロシリル化触媒、を必須成分として
含有する硬化性組成物であって、上記（Ｂ）成分が請求
項３に記載の硬化剤であることを特徴とする硬化性組成
物（請求項６）、上記記載の（Ａ）成分が、（イ）１分
子中にビニル基を１〜６個含有していること、（ロ）分
子量が９００未満であること、（ハ）粘度が１０００ポ
イズ未満であること を必須条件とすることを特徴とす
る請求項４〜６いずれかに記載の硬化性組成物（請求項
７）、上記記載の（Ａ）成分が、ノボラックフェノール
のアリルエーテル、ビニルシクロヘキセン、ジビニルベ
ンゼン、ジビニルビフェニル、トリアリルイソシアヌレ
ート、１，２，４−トリビニルシクロヘキサン、及び

【０００７】

【化４】 で示される化合物であることを特徴とする請求項４〜６
いずれかに記載の硬化性組成物（請求項８）、請求項４
〜８のいずれかに記載の硬化性組成物を硬化させてなる
硬化物（請求項９）である。

【０００８】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。

【０００９】本発明の硬化剤は、（α）（イ）１分子中
にビニル基を１〜６個含有していること、（ロ）分子量
が９００未満であること、（ハ）粘度が１０００ポイズ
未満であること を必須条件とする、ＳｉＨ基との反応
性を有する炭素−炭素二重結合を１分子中に少なくとも
２個含有する有機化合物 及び（β）１分子中に少なく
とも２個のＳｉＨ基を有する鎖状、及び／又は、環状ポ
リオルガノシロキサンとを、ヒドロシリル化反応して得
られる、１分子中に少なくとも２個のＳｉＨ基を含有す
る硬化剤であれば、特に限定されるものではない。

【００１０】本発明における（α）成分について説明す
る。

【００１１】（α）成分は、ＳｉＨ基との反応性を有す
る炭素−炭素二重結合を１分子中に少なくとも２個含有
する有機化合物であり、（イ）１分子中にビニル基を１
〜６個含有していること、（ロ）分子量が９００未満で
あること、（ハ）粘度が１０００ポイズ未満であること
を必須条件として満たす有機化合物であれば特に制限
なく使用することができる。

【００１２】（α）成分は、その反応性および貯蔵安定
性のバランスから、１分子中にビニル基を１〜６個含有
している化合物、好ましくは２〜４個含有している化合
物である。

【００１３】（α）成分は、その取り扱い性の点および
硬化物の耐熱性、電気的性質の観点から、分子量は９０
０未満、好ましくは７００未満、さらに好ましくは５０
０未満の化合物である。

【００１４】また（α）成分は、その取り扱い性、加工
性の観点から粘度が１０００ポイズ未満、好ましくは３
００ポイズ未満、さらに好ましくは３０ポイズ未満の化
合物である。

【００１５】さらに（α）成分は、原料の入手性、
（β）成分との反応性、硬化物の耐熱性、透明性などの
観点から、ノボラックフェノールのアリルエーテル、ビ
ニルシクロヘキセン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフ
ェニル、トリアリルイソシアヌレート、１，２，４−ト
リビニルシクロヘキサン、及び

【００１６】

【化５】 で示される化合物が好ましい。さらに好ましくは、ビニ
ルシクロヘキセン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェ
ニル、トリアリルイソシアヌレート、２，２−ビス（４
−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンのジアリルエー
テル、１，２，４−トリビニルシクロヘキサン、２，
２’−ジアリルビスフェノールＳである。

【００１７】（α）成分において、その構造を骨格部分
と、その骨格に共有結合によって（場合によっては２価
以上の置換基を介して）結合していてかつＳｉＨ基と反
応性を有する炭素−炭素二重結合を有する基（ビニル
基）とに分けて表すことができる。

【００１８】有機化合物である（α）成分の骨格として
は、特に限定はなく有機単量体骨格または有機重合体骨
格を用いればよい。

【００１９】単量体骨格としては例えばフェノール系、
ビスフェノール系、ベンゼン、ナフタレンなどの芳香族
炭化水素系、脂肪族炭化水素系、およびこれらの混合物
が挙げられる。また有機重合体骨格の例としては、ポリ
エーテル系、ポリエステル系、ポリアリレート系、ポリ
カーボネート系、飽和炭化水素系、ポリアクリル酸エス
テル系、ポリアミド系、フェノール−ホルムアルデヒド
系（フェノール樹脂系）、ポリイミド系の骨格を用いる
ことができる。

【００２０】（α）成分のビニル基としてはＳｉＨ基と
反応性を有するものであれば特に制限されないが、下記
一般式（Ｉ）

【００２１】

【化６】 （式中Ｒ¹は水素原子あるいはメチル基を表す。）で示
されるアルケニル基が反応性の点から好適である。ま
た、原料の入手の容易さからは、

【００２２】

【化７】 が特に好ましい。

【００２３】ビニル基は２価以上の置換基を介して
（α）成分の骨格部分に共有結合していても良く、２価
以上の置換基としては炭素数０〜１０の置換基であれば
特に制限はないが、構成元素としてＣ、Ｈ、Ｎ、Ｏ、
Ｓ、ハロゲンのみを含むものが好ましい。これらの置換
基の例としては、

【００２４】

【化８】

【００２５】

【化９】 が挙げられる。また、これら２価以上の置換基の２つ以
上が共有結合によりつながって１つの２価以上の置換基
を構成していてもよい。

【００２６】以上のような骨格部分に共有結合する基の
例としては、ビニル基、アリル基、メタリル基、アクリ
ル基、メタクリル基、２−ヒドロキシ−３−（アリルオ
キシ）プロピル基、２−アリルフェニル基、３−アリル
フェニル基、４−アリルフェニル基、２−（アリルオキ
シ）フェニル基、３−（アリルオキシ）フェニル基、４
−（アリルオキシ）フェニル基、２−（アリルオキシ）
エチル基、２，２−ビス（アリルオキシメチル）ブチル
基、３−アリルオキシ−２，２−ビス（アリルオキシメ
チル）プロピル基、

【００２７】

【化１０】 が挙げられる。

【００２８】（α）成分としては、上記のように骨格部
分とビニル基とに分けて表現しがたい低分子量化合物も
用いることができる。これらの低分子量化合物の具体例
としては、ブタジエン、イソプレン、オクタジエン、デ
カジエンなどの脂肪族鎖状ポリエン化合物系、トリアリ
ルイソシアヌレート、トリビニルシクロヘキサンなどの
脂肪族環状ポリエン化合物系、ビニルシクロペンテンな
どの置換脂肪族環状オレフィン化合物系などが挙げられ
る。

【００２９】上記した（α）成分としては、耐熱性をよ
り向上し得るという観点から、ＳｉＨ基と反応性を有す
る炭素−炭素二重結合を（α）成分１ｇあたり０．００
１ｍｏｌ以上含有するものであればよいが、さらに、１
ｇあたり０．００５ｍｏｌ以上含有するものが好まし
く、０．００８ｍｏｌ以上含有するものが特に好まし
い。具体的な例としては、ブタジエン、イソプレン、デ
カジエン、ジアリルフタレート、トリメチロールプロパ
ンジアリルエーテル、ペンタエリスリトールトリアリル
エーテル、ジビニルベンゼン類（純度５０〜１００％の
もの、好ましくは純度８０〜１００％のもの）、１、３
−ジイソプロペニルベンゼン、１、４−ジイソプロペニ
ルベンゼン、トリアリルイソシアヌレート、トリビニル
シクロヘキサン

【００３０】

【化１１】 などが挙げられる。

【００３１】得られる硬化物の着色が少なく光学的透明
性が高いという観点、および耐光着色性が少ないという
観点から、（α）成分としては、トリアリルイソシアヌ
レート、トリビニルシクロヘキサンが好ましい。

【００３２】（α）成分のＳｉＨ基と反応性を有する炭
素−炭素二重結合の数は、平均して１分子当たり少なく
とも２個あればよいが、耐熱性をより向上し得るという
観点から、２を越えることが好ましく、３個以上である
ことがより好ましい。（α）成分のＳｉＨ基と反応性を
有する炭素−炭素二重結合の数が１分子内当たり１個以
下の場合は、（β）成分と反応してもグラフト構造とな
るのみで架橋構造とならない。

【００３３】次に、（β）成分について説明する。本発
明の（β）成分である、１分子中に少なくとも２個のＳ
ｉＨ基を有する鎖状、及び／又は、環状ポリオルガノシ
ロキサンは特に限定されるものではないが、（α）成分
との相溶性が良いという観点から、下記一般式（ＩＩ）

【００３４】

【化１２】 （式中、Ｒ²は炭素数１〜６の有機基を表し、ｎは３〜
１０の数を表す。）で表される、１分子中に少なくとも
２個のＳｉＨ基を有する環状ポリオルガノシロキサンが
好ましい。なお、一般式（ＩＩ）で表される化合物中の
置換基Ｒ²は、Ｃ、Ｈ、Ｏから構成されるものであるこ
とが好ましく、炭化水素基であることがより好ましい。
また入手容易性などから、１，３，５，７−テトラメチ
ルテトラシクロシロキサンであることが、さらに好まし
い。

【００３５】上記したような各種（β）成分は単独もし
くは２種以上のものを混合して用いることが可能であ
る。

【００３６】上記したような（α）成分と（β）成分の
混合比率は、特に限定されないが、得られる（Ｂ）成分
と（Ａ）成分とのヒドロシリル化による硬化物の強度を
考えた場合、（Ｂ）成分のＳｉＨ基が多い方が好ましい
ため、一般に前記（α）成分中のＳｉＨ基と反応性を有
する炭素−炭素二重結合の数（Ｘ）と、前記（β）成分
中のＳｉＨ基の数（Ｙ）との比が、５≧Ｙ／Ｘ≧１であ
ることが好ましく。３．５≧Ｙ／Ｘ≧２がさらに好まし
い。

【００３７】次に（α）成分と（β）成分をヒドロシリ
ル化反応させる際の触媒としては、次のようなものを用
いることができる。例えば、白金の単体、アルミナ、シ
リカ、カーボンブラックなどの担体に固体白金を担持さ
せたもの、塩化白金酸、塩化白金酸とアルコール、アル
デヒド、ケトンなどとの錯体、白金−オレフィン錯体
（例えば、Ｐｔ（ＣＨ₂＝ＣＨ₂）₂（ＰＰｈ₃）₂、Ｐｔ
（ＣＨ₂＝ＣＨ₂）₂Ｃｌ₂）、白金−ビニルシロキサン錯
体（例えば、Ｐｔ（ＶｉＭｅ₂ＳｉＯＳｉＭｅ₂Ｖ
ｉ）_n、Ｐｔ［（ＭｅＶｉＳｉＯ）₄］_m）、白金−ホス
フィン錯体（例えば、Ｐｔ（ＰＰｈ₃）₄、Ｐｔ（ＰＢｕ
₃）₄）、白金−ホスファイト錯体（例えば、Ｐｔ［Ｐ
（ＯＰｈ）₃］₄、Ｐｔ［Ｐ（ＯＢｕ）₃］₄）（式中、Ｍ
ｅはメチル基、Ｂｕはブチル基、Ｖｉはビニル基、Ｐｈ
はフェニル基を表し、ｎ、ｍは、整数を示す。）、ジカ
ルボニルジクロロ白金、カールシュテト（Ｋａｒｓｔｅ
ｄｔ）触媒、また、アシュビー（Ａｓｈｂｙ）の米国特
許第３１５９６０１号および３１５９６６２号明細書中
に記載された白金−炭化水素複合体、ならびにラモロー
（Ｌａｍｏｒｅａｕｘ）の米国特許第３２２０９７２号
明細書中に記載された白金アルコラート触媒が挙げられ
る。さらに、モディック（Ｍｏｄｉｃ）の米国特許第３
５１６９４６号明細書中に記載された塩化白金−オレフ
ィン複合体も本発明において有用である。

【００３８】また、白金化合物以外の触媒の例として
は、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ）₃、ＲｈＣｌ₃、ＲｈＡｌ₂Ｏ₃、
ＲｕＣｌ₃、ＩｒＣｌ₃、ＦｅＣｌ₃、ＡｌＣｌ₃、ＰｄＣ
ｌ₂・２Ｈ₂Ｏ、ＮｉＣｌ₂、ＴｉＣｌ₄、などが挙げられ
る。

【００３９】これらの中では、触媒活性の点から塩化白
金酸、白金−オレフィン錯体、白金−ビニルシロキサン
錯体などが好ましい。また、これらの触媒は単独で使用
してもよく、２種以上併用してもよい。

【００４０】触媒の添加量は特に限定されないが、十分
な硬化性を有し、かつ硬化性組成物のコストを比較的低
く抑えるために、ＳｉＨ基１モルに対して、１０^-1〜１
０^-8モルの範囲が好ましく、より好ましくは、１０^-2〜
１０^-6モルの範囲である。

【００４１】本発明の硬化性組成物は、（Ａ）ＳｉＨ基
と反応性を有する炭素−炭素二重結合を１分子中に少な
くとも２個含有する有機化合物、（Ｂ）ＳｉＨ基を含有
する硬化剤、（Ｃ）ヒドロシリル化触媒、を必須成分と
して含有する硬化性組成物であって、上記（Ｂ）成分が
請求項１に記載の硬化剤であることを特徴とする硬化性
組成物である。

【００４２】（Ａ）成分はＳｉＨ基と反応性を有する炭
素−炭素二重結合を１分子中に少なくとも２個含有する
有機化合物であれば特に制限なく用いることができる
が、有機系骨格としてはポリシロキサン−有機ブロック
コポリマーやポリシロキサン−有機グラフトコポリマー
のようなシロキサン単位（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）を含むもの
ではなく、構成元素としてＣ，Ｈ，Ｎ，Ｏ，Ｓ，ハロゲ
ンのみを含む骨格であることが好ましい。シロキサン単
位を含むものの場合は、ガス透過性やはじきの問題があ
る。

【００４３】（Ａ）成分は、その反応性および貯蔵安定
性のバランスから、１分子中にビニル基を１〜６個含有
している化合物が好ましく、２〜４個含有している化合
物がさらに好ましい。

【００４４】（Ａ）成分は、その取り扱い性の点および
硬化物の耐熱性、電気的性質の観点から、分子量は９０
０未満が好ましく、７００未満がさらに好ましい、特に
好ましくは５００未満の化合物である。

【００４５】また（Ａ）成分は、その取り扱い性、加工
性の観点から粘度が１０００ポイズ未満であることが好
ましく、さらに好ましくは３００ポイズ未満、特に好ま
しくは３０ポイズ未満の化合物である。

【００４６】さらに（Ａ）成分は、原料の入手性、
（Ｂ）成分との反応性、硬化物の耐熱性、透明性などの
観点から、ノボラックフェノールのアリルエーテル、ビ
ニルシクロヘキセン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフ
ェニル、トリアリルイソシアヌレート、１，２，４−ト
リビニルシクロヘキサン、及び

【００４７】

【化１３】 で示される化合物が好ましい。

【００４８】（Ａ）成分において、その構造を骨格部分
と、その骨格に共有結合によって（場合によっては２価
以上の置換基を介して）結合していてかつＳｉＨ基と反
応性を有する炭素−炭素二重結合を有する基（ビニル
基）とに分けて表すことができる。

【００４９】有機化合物である（Ａ）成分の骨格として
は、特に限定はなく有機単量体骨格または有機重合体骨
格を用いればよい。

【００５０】単量体骨格としては例えばフェノール系、
ビスフェノール系、ベンゼン、ナフタレンなどの芳香族
炭化水素系、脂肪族炭化水素系、およびこれらの混合物
が挙げられる。また有機重合体骨格の例としては、ポリ
エーテル系、ポリエステル系、ポリアリレート系、ポリ
カーボネート系、飽和炭化水素系、ポリアクリル酸エス
テル系、ポリアミド系、フェノール−ホルムアルデヒド
系（フェノール樹脂系）、ポリイミド系の骨格を用いる
ことができる。

【００５１】（Ａ）成分のビニル基としてはＳｉＨ基と
反応性を有するものであれば特に制限されないが、下記
一般式（Ｉ）

【００５２】

【化１４】 （式中Ｒ¹は水素原子あるいはメチル基を表す。）で示
されるアルケニル基が反応性の点から好適である。ま
た、原料の入手の容易さからは、

【００５３】

【化１５】 が特に好ましい。

【００５４】ビニル基は２価以上の置換基を介して
（Ａ）成分の骨格部分に共有結合していても良く、２価
以上の置換基としては炭素数０〜１０の置換基であれば
特に制限はないが、構成元素としてＣ、Ｈ、Ｎ、Ｏ、
Ｓ、ハロゲンのみを含むものが好ましい。これらの置換
基の例としては、

【００５５】

【化１６】

【００５６】

【化１７】 が挙げられる。また、これら２価以上の置換基の２つ以
上が共有結合によりつながって１つの２価以上の置換基
を構成していてもよい。

【００５７】以上のような骨格部分に共有結合する基の
例としては、ビニル基、アリル基、メタリル基、アクリ
ル基、メタクリル基、２−ヒドロキシ−３−（アリルオ
キシ）プロピル基、２−アリルフェニル基、３−アリル
フェニル基、４−アリルフェニル基、２−（アリルオキ
シ）フェニル基、３−（アリルオキシ）フェニル基、４
−（アリルオキシ）フェニル基、２−（アリルオキシ）
エチル基、２、２−ビス（アリルオキシメチル）ブチル
基、３−アリルオキシ−２、２−ビス（アリルオキシメ
チル）プロピル基、

【００５８】

【化１８】 が挙げられる。

【００５９】（Ａ）成分としては、上記のように骨格部
分とビニル基とに分けて表現しがたい低分子量化合物も
用いることができる。これらの低分子量化合物の具体例
としては、ブタジエン、イソプレン、オクタジエン、デ
カジエンなどの脂肪族鎖状ポリエン化合物系、トリアリ
ルイソシアヌレート、トリビニルシクロヘキサンなどの
脂肪族環状ポリエン化合物系、ビニルシクロペンテン、
ビニルシクロヘキセンなどの置換脂肪族環状オレフィン
化合物系などが挙げられる。

【００６０】上記した（Ａ）成分としては、耐熱性をよ
り向上し得るという観点から、ＳｉＨ基と反応性を有す
る炭素−炭素二重結合を（Ａ）成分１ｇあたり０．００
１ｍｏｌ以上含有するものであればよいが、さらに、１
ｇあたり０．００５ｍｏｌ以上含有するものが好まし
く、０．００８ｍｏｌ以上含有するものが特に好まし
い。具体的な例としては、ブタジエン、イソプレン、ビ
ニルシクロヘキセン、デカジエン、ジアリルフタレー
ト、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、ペンタ
エリスリトールトリアリルエーテル、ジビニルベンゼン
類（純度５０〜１００％のもの、好ましくは純度８０〜
１００％のもの）、１，３−ジイソプロペニルベンゼ
ン、１，４−ジイソプロペニルベンゼン、トリアリルイ
ソシアヌレート、トリビニルシクロヘキサン

【００６１】

【化１９】 などが挙げられる。

【００６２】得られる硬化物の着色が少なく光学的透明
性が高いという観点、および耐光着色性が少ないという
観点から、（Ａ）成分としては、ビニルシクロヘキセ
ン、トリアリルイソシアヌレート、トリビニルシクロヘ
キサンが好ましく、中でもトリアリルイソシアヌレー
ト、トリビニルシクロヘキサンがより好ましい。

【００６３】（Ａ）成分のＳｉＨ基と反応性を有する炭
素−炭素二重結合の数は、平均して１分子当たり少なく
とも２個あればよいが、耐熱性をより向上し得るという
観点から、２を越えることが好ましく、３個以上である
ことがより好ましい。（Ａ）成分のＳｉＨ基と反応性を
有する炭素−炭素二重結合の数が１分子内当たり１個以
下の場合は、（Ｂ）成分と反応してもグラフト構造とな
るのみで架橋構造とならない。

【００６４】上記したような（Ａ）成分と（Ｂ）成分の
混合比率は、必要な強度を失わない限りは特に限定され
ないが、一般に前記（Ａ）成分中のＳｉＨ基と反応性を
有する炭素−炭素二重結合の数（Ｘ）と、前記（Ｂ）成
分中のＳｉＨ基の数（Ｙ）との比が、２≧Ｙ／Ｘ≧０．
５であることが好ましく。Ｙ／Ｘ＞２、あるいは０．５
＞Ｙ／Ｘの場合は、十分な硬化性が得られず、充分な強
度が得られない場合があり、耐熱性も低くなりうる。次
に（Ｃ）成分であるヒドロシリル化触媒に関して説明す
る。ここで（Ｃ）成分であるヒドロシリル化触媒は、
（Ｂ）成分中に含まれるヒドロシリル化触媒に代用する
こともできる。すなわち、（Ｂ）成分をヒドロシリル化
により合成する際に使用したヒドロシリル化触媒が、反
応終了後（Ｂ）成分中でヒドロシリル化活性を有してい
る場合には、（Ａ）成分と（Ｂ）成分のヒドロシリル化
触媒として使用することができる。（Ｃ）成分であるヒ
ドロシリル化触媒としては、ヒドロシリル化反応の触媒
活性があれば特に限定されないが、例えば、白金の単
体、アルミナ、シリカ、カーボンブラックなどの担体に
固体白金を担持させたもの、塩化白金酸、塩化白金酸と
アルコール、アルデヒド、ケトンなどとの錯体、白金−
オレフィン錯体（例えば、Ｐｔ（ＣＨ₂＝ＣＨ₂）₂（Ｐ
Ｐｈ₃）₂、Ｐｔ（ＣＨ₂＝ＣＨ₂）₂Ｃｌ₂）、白金−ビニ
ルシロキサン錯体（例えば、Ｐｔ（ＶｉＭｅ₂ＳｉＯＳ
ｉＭｅ₂Ｖｉ）_n、Ｐｔ［（ＭｅＶｉＳｉＯ）₄］_m）、白
金−ホスフィン錯体（例えば、Ｐｔ（ＰＰｈ₃）₄、Ｐｔ
（ＰＢｕ₃）₄）、白金−ホスファイト錯体（例えば、Ｐ
ｔ［Ｐ（ＯＰｈ）₃］₄、Ｐｔ［Ｐ（ＯＢｕ）₃］₄）（式
中、Ｍｅはメチル基、Ｂｕはブチル基、Ｖｉはビニル
基、Ｐｈはフェニル基を表し、ｎ、ｍは、整数を示
す。）、ジカルボニルジクロロ白金、カールシュテト
（Ｋａｒｓｔｅｄｔ）触媒、また、アシュビー（Ａｓｈ
ｂｙ）の米国特許第３１５９６０１号および３１５９６
６２号明細書中に記載された白金−炭化水素複合体、な
らびにラモロー（Ｌａｍｏｒｅａｕｘ）の米国特許第３
２２０９７２号明細書中に記載された白金アルコラート
触媒が挙げられる。さらに、モディック（Ｍｏｄｉｃ）
の米国特許第３５１６９４６号明細書中に記載された塩
化白金−オレフィン複合体も本発明において有用であ
る。

【００６５】また、白金化合物以外の触媒の例として
は、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ）₃、ＲｈＣｌ₃、ＲｈＡｌ₂Ｏ₃、
ＲｕＣｌ₃、ＩｒＣｌ₃、ＦｅＣｌ₃、ＡｌＣｌ₃、ＰｄＣ
ｌ₂・２Ｈ₂Ｏ、ＮｉＣｌ₂、ＴｉＣｌ₄、などが挙げられ
る。

【００６６】これらの中では、触媒活性の点から塩化白
金酸、白金−オレフィン錯体、白金−ビニルシロキサン
錯体などが好ましい。また、これらの触媒は単独で使用
してもよく、２種以上併用してもよい。

【００６７】触媒の添加量は特に限定されないが、十分
な硬化性を有し、かつ硬化性組成物のコストを比較的低
く抑えるために、ＳｉＨ基１モルに対して、１０^-1〜１
０^-8モルの範囲が好ましく、より好ましくは、１０^-2〜
１０^-6モルの範囲である。

【００６８】また、上記触媒には助触媒を併用すること
が可能であり、例としてトリフェニルホスフィンなどの
リン系化合物、ジメチルマレエートなどの１，２−ジエ
ステル系化合物、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−ブ
チンなどのアセチレンアルコール系化合物、単体の硫黄
などの硫黄系化合物、トリエチルアミンなどのアミン系
化合物などが挙げられる。助触媒の添加量は特に限定さ
れないが、触媒１モルに対して、１０^-2〜１０²モルの
範囲が好ましく、より好ましくは１０^-1〜１０モルの範
囲である。

【００６９】さらに本発明の組成物の保存安定性を改良
する目的、あるいは製造過程でのヒドロシリル化反応の
反応性を調整する目的で、硬化遅延剤を使用することが
できる。硬化遅延剤としては、脂肪族不飽和結合を含有
する化合物、有機リン化合物、有機イオウ化合物、窒素
含有化合物、スズ系化合物、有機過酸化物などが挙げら
れ、これらを併用してもかまわない。脂肪族不飽和結合
を含有する化合物として、プロパギルアルコール類、エ
ン−イン化合物類、マレイン酸エステル類などが例示さ
れる。有機リン化合物としては、トリオルガノフォスフ
ィン類、ジオルガノフォスフィン類、オルガノフォスフ
ォン類、トリオルガノフォスファイト類などが例示され
る。有機イオウ化合物としては、オルガノメルカプタン
類、ジオルガノスルフィド類、硫化水素、チアゾール、
ベンゾチアゾール、ベンゾチアゾールジサルファイドな
どが例示される。窒素含有化合物としては、アンモニ
ア、１〜３級アルキルアミン類、アリールアミン類、尿
素、ヒドラジンなどが例示される。スズ系化合物として
は、ハロゲン化第一スズ２水和物、カルボン酸第一スズ
などが例示される。有機過酸化物としては、ジ−ｔ−ブ
チルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、ベンゾイル
ペルオキシド、過安息香酸ｔ−ブチルなどが例示され
る。

【００７０】これらの硬化遅延剤のうち、遅延活性が良
好で原料入手性がよいという観点からは、ベンゾチアゾ
ール、チアゾール、ジメチルマレート、３−ヒドロキシ
−３−メチル−１−ブチンが好ましい。

【００７１】貯蔵安定性改良剤の添加量は、使用するヒ
ドロシリル化触媒１ｍｏｌに対し、１０^-1〜１０³モル
の範囲が好ましく、より好ましくは１〜５０モルの範囲
である。

【００７２】本発明の組成物としては上記したように各
種組み合わせのものが使用できるが、耐熱性が良好であ
るという観点から、組成物を硬化させて得られる硬化物
のＴｇが５０℃以上となるものが好ましく、１００℃以
上となるものがさらに好ましく、１５０℃以上となるも
のが特に好ましい。

【００７３】本発明の組成物には必要に応じて無機フィ
ラーを添加してもよい。無機フィラーを添加すると、組
成物の流動性の防止、材料の高強度化に効果がある。無
機フィラーとしては光学特性を低下させない、微粒子状
なものが好ましく、アルミナ、水酸化アルミニウム、溶
融シリカ、結晶性シリカ、超微粉無定型シリカや疎水性
超微粉シリカ、タルク、硫酸バリウムなどを挙げること
ができる。

【００７４】また更に、本発明の組成物の特性を改質す
る目的で、種々の樹脂を添加することも可能である。樹
脂としては、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスル
ホン樹脂、ポリアリレート樹脂、エポキシ樹脂、シアナ
ート樹脂、フェノール樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド
樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ウレタン樹脂及びポ
リエステル樹脂などが例示されるがこれに限定されるも
のではない。

【００７５】本発明の組成物をそのままフィルムなどに
成形することも可能であるが、該組成物を有機溶剤に溶
解してワニスとすることも可能である。使用できる溶剤
は特に限定されるものではなく、具体的に例示すれば、
ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ヘプタンなどの炭化水
素系溶媒、テトラヒドロフラン、１, ４−ジオキサ
ン、ジエチルエーテルなどのエーテル系溶媒、アセト
ン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒、クロロホ
ルム、塩化メチレン、１, ２−ジクロロエタンなどの
ハロゲン系溶媒を好適に用いることができる。溶媒は２
種類以上の混合溶媒として用いることもできる。溶媒と
しては、トルエン、テトラヒドロフラン、クロロホルム
が好ましい。使用する溶媒量は、用いる反応性（Ａ）成
分１ｇに対し、０〜１０ ｍＬの範囲で用いるのが好ま
しく、０．５〜５ｍＬの範囲で用いるのがさらに好まし
く、１〜３ｍＬの範囲で用いるのが特に好ましい。使用
量が少ないと、低粘度化などの溶媒を用いることの効果
が得られにくく、また、使用量が多いと、材料に溶剤が
残留して熱クラックなどの問題となり易く、またコスト
的にも不利になり工業的利用価値が低下する。

【００７６】本発明の組成物には、その他、老化防止
剤、ラジカル禁止剤、紫外線吸収剤、接着性改良剤、難
燃剤、界面活性剤、発泡剤、保存安定改良剤、オゾン劣
化防止剤、光安定剤、増粘剤、可塑剤、カップリング
剤、酸化防止剤、熱安定剤、導電性付与剤、帯電防止
剤、放射線遮断剤、核剤、リン系過酸化物分解剤、滑
剤、顔料、金属不活性化剤、物性調整剤などを本発明の
目的および効果を損なわない範囲において添加すること
ができる。

【００７７】本発明の光学材料用組成物は、あらかじめ
混合し、組成物中のＳｉＨ基と反応性を有する炭素−炭
素二重結合とＳｉＨ基の一部または全部を反応させるこ
とによって硬化させて光学用材料とすることができる。

【００７８】混合の方法としては、各種方法をとること
ができるが、（Ａ）成分に（Ｃ）成分を混合したもの
と、（Ｂ）成分を混合する方法が好ましい。（Ａ）成分
と（Ｂ）成分との混合物に（Ｃ）成分を混合する方法だ
と反応の制御が困難である。（Ｂ）成分に（Ｃ）成分を
混合したものに（Ａ）成分を混合する方法をとる場合
は、（Ｃ）成分の存在下（Ｂ）成分が水分と反応性を有
するため、貯蔵中などに変質することもある。

【００７９】組成物を反応させて硬化させる場合におい
て、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）各成分それぞれの必要量を
一度に混合して反応させてもよいが、一部を混合して反
応させた後残量を混合してさらに反応させる方法や、混
合した後反応条件の制御や置換基の反応性の差の利用に
より組成物中の官能基の一部のみを反応（Ｂステージ
化）させてから成形などの処理を行いさらに硬化させる
方法をとることもできる。これらの方法によれば成形時
の粘度調整が容易となる。

【００８０】硬化させる方法としては、単に混合するだ
けで反応させることもできるし、加熱して反応させるこ
ともできる。反応が速く、一般に耐熱性の高い材料が得
られやすいという観点から加熱して反応させる方法が好
ましい。

【００８１】反応温度としては種々設定できるが、例え
ば３０〜３００℃の温度が適用でき、１００〜２５０℃
がより好ましく、１５０〜２００℃がさらに好ましい。
反応温度が低いと十分に反応させるための反応時間が長
くなり、反応温度が高いと成形加工が困難となりやす
い。

【００８２】反応は一定の温度で行ってもよいが、必要
に応じて多段階あるいは連続的に温度を変化させてもよ
い。

【００８３】反応時間も種々設定できる。

【００８４】反応時の圧力も必要に応じ種々設定でき、
常圧、高圧、あるいは減圧状態で反応させることもでき
る。

【００８５】硬化させて得られる光学用材料の形状も用
途に応じて種々とりうるので特に限定されないが、例え
ばフィルム状、シート状、チューブ状、ロッド状、塗膜
状、バルク状などの形状とすることができる。

【００８６】成形する方法も従来の熱硬化性樹脂の成形
方法をはじめとして種々の方法をとることができる。例
えば、キャスト法、プレス法、注型法、トランスファー
成形法、コーティング法、ＲＩＭ法などの成形方法を適
用することができる。成形型は研磨ガラス、硬質ステン
レス研磨板、ポリカーボネート板、ポリエチレンテレフ
タレート板、ポリメチルメタクリレート板等を適用する
ことができる。また、成形型との離型性を向上させるた
めポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリカーボネ
ートフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリエチレン
フィルム、ポリテトラフルオロエチレンフィルム、ポリ
プロピレンフィルム、ポリイミドフィルム等を適用する
ことができる。

【００８７】成形時に必要に応じ各種処理を施すことも
できる。例えば、成形時に発生するボイドの抑制のため
に組成物あるいは一部反応させた組成物を遠心、減圧な
どにより脱泡する処理、プレス時に一旦圧力を開放する
処理などを適用することもできる。

【００８８】本発明で得られる硬化物は光学用材料をは
じめ各種用途に使用できる。

【００８９】光学用材料とは、可視光、赤外線、紫外
線、Ｘ線、レーザーなどの光をその材料中を通過させる
用途に用いる材料一般を示す。

【００９０】より具体的には、ランプタイプ、ＳＭＤタ
イプ等のＬＥＤ用封止材の他、以下のようなものが挙げ
られる。

【００９１】液晶ディスプレイ分野における基板材料、
導光板、プリズムシート、偏向板、位相差板、視野角補
正フィルム、接着剤、偏光子保護フィルムなどの液晶用
フィルムなどの液晶表示装置周辺材料である。また、次
世代フラットパネルディスプレイとして期待されるカラ
ーＰＤＰ（プラズマディスプレイ）の封止材、反射防止
フィルム、光学補正フィルム、ハウジング材、前面ガラ
スの保護フィルム、前面ガラス代替材料、接着剤、また
ＬＥＤ表示装置に使用されるＬＥＤのモールド材、ＬＥ
Ｄの封止材、前面ガラスの保護フィルム、前面ガラス代
替材料、接着剤、またプラズマアドレス液晶（ＰＡＬ
Ｃ）ディスプレイにおける基板材料、導光板、プリズム
シート、偏向板、位相差板、視野角補正フィルム、接着
剤、偏光子保護フィルム、また有機ＥＬ（エレクトロル
ミネッセンス）ディスプレイにおける前面ガラスの保護
フィルム、前面ガラス代替材料、接着剤、またフィール
ドエミッションディスプレイ（ＦＥＤ）における各種フ
ィルム基板、前面ガラスの保護フィルム、前面ガラス代
替材料、接着剤である。

【００９２】光記録分野では、ＶＤ（ビデオディス
ク）、ＣＤ／ＣＤ−ＲＯＭ、ＣＤ−Ｒ／ＲＷ、ＤＶＤ−
Ｒ／ＤＶＤ−ＲＡＭ、ＭＯ／ＭＤ、ＰＤ（相変化ディス
ク）、光カード用のディスク基板材料、ピックアップレ
ンズ、保護フィルム、封止材、接着剤などである。

【００９３】光学機器分野では、スチールカメラのレン
ズ用材料、ファインダプリズム、ターゲットプリズム、
ファインダーカバー、受光センサー部である。また、ビ
デオカメラの撮影レンズ、ファインダーである。またプ
ロジェクションテレビの投射レンズ、保護フィルム、封
止材、接着剤などである。光センシング機器のレンズ用
材料、封止材、接着剤、フィルムなどである。

【００９４】光部品分野では、光通信システムでの光ス
イッチ周辺のファイバー材料、レンズ、導波路、素子の
封止材、接着剤などである。光コネクタ周辺の光ファイ
バー材料、フェルール、封止材、接着剤などである。光
受動部品、光回路部品ではレンズ、導波路、ＬＥＤの封
止材、ＣＣＤの封止材、接着剤などである。光電子集積
回路（ＯＥＩＣ）周辺の基板材料、ファイバー材料、素
子の封止材、接着剤などである。

【００９５】光ファイバー分野では、装飾ディスプレイ
用照明・ライトガイドなど、工業用途のセンサー類、表
示・標識類など、また通信インフラ用および家庭内のデ
ジタル機器接続用の光ファイバーである。

【００９６】半導体集積回路周辺材料では、ＬＳＩ、超
ＬＳＩ材料用のマイクロリソグラフィー用のレジスト材
料である。

【００９７】自動車・輸送機分野では、自動車用のラン
プリフレクタ、ベアリングリテーナー、ギア部分、耐蝕
コート、スイッチ部分、ヘッドランプ、エンジン内部
品、電装部品、各種内外装品、駆動エンジン、ブレーキ
オイルタンク、自動車用防錆鋼板、インテリアパネル、
内装材、保護・結束用ワイヤーネス、燃料ホース、自動
車ランプ、ガラス代替品である。また、鉄道車輌用の複
層ガラスである。また、航空機の構造材の靭性付与剤、
エンジン周辺部材、保護・結束用ワイヤーネス、耐蝕コ
ートである。

【００９８】建築分野では、内装・加工用材料、電気カ
バー、シート、ガラス中間膜、ガラス代替品、太陽電池
周辺材料である。農業用では、ハウス被覆用フィルムで
ある。

【００９９】次世代の光・電子機能有機材料としては、
有機ＥＬ素子周辺材料、有機フォトリフラクティブ素
子、光−光変換デバイスである光増幅素子、光演算素
子、有機太陽電池周辺の基板材料、ファイバー材料、素
子の封止材、接着剤などである。

【０１００】光学用材料の他の用途としては、エポキシ
樹脂等の熱硬化性樹脂が使用される一般の用途が挙げら
れ、例えば、接着剤、塗料、コーティング剤、成形材料
（シート、フィルム、ＦＲＰ等を含む）、絶縁材料（プ
リント基板、電線被覆等を含む）、封止剤の他、他樹脂
等への添加剤等が挙げられる。

【０１０１】接着剤としては、土木用、建築用、自動車
用、一般事務用、医療用の接着剤の他、電子材料用の接
着剤が挙げられる。これらのうち電子材料用の接着剤と
しては、ビルドアップ基板等の多層基板の層間接着剤、
ダイボンディング剤、アンダーフィル等の半導体用接着
剤、ＢＧＡ補強用アンダーフィル、異方性導電性フィル
ム（ＡＣＦ）、異方性導電性ペースト（ＡＣＰ）等の実
装用接着剤等が挙げられる。

【０１０２】封止剤としてはには、コンデンサ、トラン
ジスタ、ダイオード、発光ダイオード、ＩＣ、ＬＳＩな
ど用のポッティング、ディッピング、トランスファーモ
ールド封止、ＩＣ、ＬＳＩ類のＣＯＢ、ＣＯＦ、ＴＡＢ
など用のといったポッティング封止、フリップチップな
どの用のアンダーフィル、ＢＧＡ、ＣＳＰなどのＩＣパ
ッケージ類実装時の封止（補強用アンダーフィル）など
を挙げることができる。

【０１０３】

【実施例】以下に、本発明の実施例および比較例を示す
が、本発明は以下によって限定されるものではない。 （実施例１）２００ｍＬの二口フラスコに、磁気攪拌
子、冷却管をセットした。このフラスコにトルエン５０
ｇ、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液（白金と
して３ｗｔ％含有）１１．３μＬ、トリアリルイソシア
ヌレート５．０ｇ、１，３，５，７−テトラメチルシク
ロテトラシロキサン３７．０４ｇを加えて、９０℃のオ
イルバス中で３０分加温、攪拌した。さらに１３０℃の
オイルバス中で２時間加熱還流させた。１−エチニル−
１−シクロヘキサノール１７６ｍｇを加えた。未反応の
１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン
およびトルエンを減圧留去した。¹Ｈ−ＮＭＲにより、
このものは１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラ
シロキサンのＳｉＨ基の一部がトリアリルイソシアヌレ
ートと反応した、

【０１０４】

【化２０】 の構造を有する化合物であることがわかった。本化合物
は本発明の硬化剤の一種である。 （実施例２）トリアリルイソシアヌレート２．５ｇと実
施例１で合成した硬化剤３．０ｇ、とをカップ中で混合
し、約１ｔｏｒｒの減圧下で３０分脱泡した。実施例１
で示した硬化剤は本発明の（Ｃ）成分としての白金ビニ
ルシロキサン錯体を含有している。このものを、２枚の
ガラス板に３ｍｍ厚みのシリコーンゴムシートをスペー
サーとしてはさみこんで作成したセルに流し、８０℃／
６０分、１００℃／６０分、１２０℃／６０分加熱を行
ない目視で均一かつ無色透明の硬化物を得た。 （実施例３）５００ｍＬの二口フラスコに、磁気攪拌
子、冷却管をセットした。このフラスコに白金ビニルシ
ロキサン錯体のキシレン溶液（白金として３ｗｔ％含
有）４．８ｍｇ、１，２，４−トリビニルシクロヘキサ
ン２０．０ｇ、１，３，５，７−テトラメチルシクロテ
トラシロキサン２３６．２ｇを加えて、７０℃のオイル
バス中で３時間加温、攪拌した。未反応の１，３，５，
７−テトラメチルシクロテトラシロキサンを減圧留去し
た。¹Ｈ−ＮＭＲにより、このものは１，３，５，７−
テトラメチルシクロテトラシロキサンのＳｉＨ基の一部
が１，２，４−トリビニルシクロヘキサンと反応した

【化２１】 の構造を有する化合物であることがわかった。本化合物
は本発明の硬化剤の一種である。 （実施例４）６．０ｇと実施例３で合成した硬化剤１
０．９ｇ、とをカップ中で混合し、約１ｔｏｒｒの減圧
下で４０分脱泡した。実施例３で示した硬化剤は本発明
の（Ｃ）成分としての白金ビニルシロキサン錯体を含有
している。このものを、２枚のガラス板に３ｍｍ厚みの
シリコーンゴムシートをスペーサーとしてはさみこんで
作成したセルに流し、６５℃／２０分、１００℃／４０
分、１２０℃／４０分加熱を行ない目視で均一かつ無色
透明の硬化物を得た。 （合成例１）１Ｌの３つ口フラスコに、撹拌装置、冷却
管をセットした。このフラスコに、ビスフェノールＡ１
１４ｇ、炭酸カリウム１４５ｇ、アリルブロマイド１４
０ｇ、アセトン２５０ｍＬを入れ、６０℃で１２時間撹
拌した。上澄み液をとり、分液ロートで水酸化ナトリウ
ム水溶液により洗浄し、その後水洗した。油層を硫酸ナ
トリウムで乾燥させた後、エバポレーターで溶媒を留去
したところ、淡黄色の液体１２６ｇが得られた。¹Ｈ−
ＮＭＲにより、ビスフェノールＡのＯＨ基がアリルエー
テル化したビスフェノールＡジアリルエーテルであるこ
とがわかった。収率は８２％であり純度は９５％以上で
あった。 （実施例５）１Ｌの４つ口フラスコに、攪拌装置、冷却
管、滴下漏斗をセットした。このフラスコにトルエン１
５０ｇ、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液（白
金として３ｗｔ％含有）１５．６μＬ、１，３，５，７
−テトラメチルシクロテトラシロキサン５００ｇを加え
てオイルバス中で７０℃に加温、攪拌した。合成例１で
製造したビスフェノールＡジアリルエーテル６４ｇをト
ルエン４０ｇで希釈して滴下漏斗から滴下した。同温で
６０分攪拌後放冷し、ベンゾチアゾール４．７４ｍｇを
添加した。未反応の１，３，５，７−テトラメチルシク
ロテトラシロキサンおよびトルエンを減圧留去し、やや
粘ちょうな液体を得た。¹Ｈ−ＮＭＲによりこのものは
１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン
のＳｉＨ基の一部がビスフェノールＡジアリルエーテル
と反応した化合物であることが分かった。本化合物は本
発明の硬化剤の一種である。 （実施例６）トリアリルイソシアヌレート１．６６ｇと
合成例２で合成した硬化剤２．６３ｇ、とをカップ中で
混合した。合成例２で示した硬化剤は本発明の（Ｃ）成
分としての白金ビニルシロキサン錯体を含有している。
このものを、２枚のガラス板に３ｍｍ厚みのシリコーン
ゴムシートをスペーサーとしてはさみこんで作成したセ
ルに流し、８０℃／６０分、１００℃／６０分、１２０
℃／６０分加熱を行い目視で均一かつ無色透明の硬化物
を得た。

【０１０５】

【発明の効果】本発明の硬化剤を構成成分とする硬化性
組成物から作成した硬化物は、高い光学的透明性を有す
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 坂本 晴美 大阪府摂津市鳥飼和道１丁目８−28サニー コート401 Ｆターム(参考） 4J002 CC072 CP191 DA117 DE177 EA026 EA046 ED026 ED056 EE036 EJ036 EU196 EV216 EW067 EW137 EX037 FD157 FD207 4J035 BA02 CA02M CA02N HA01 HA02 HA06 HB03

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（α）（イ）１分子中にビニル基を１〜６
   個含有していること、（ロ）分子量が９００未満である
   こと、（ハ）粘度が１０００ポイズ未満であること を
   必須条件とする、ＳｉＨ基との反応性を有する炭素−炭
   素二重結合を１分子中に少なくとも２個含有する有機化
   合物 及び（β）１分子中に少なくとも２個のＳｉＨ基
   を有する鎖状、及び／又は、環状ポリオルガノシロキサ
   ンとを、ヒドロシリル化反応して得られる、１分子中に
   少なくとも２個のＳｉＨ基を含有する硬化剤。
2. 【請求項２】上記（α）成分が、ノボラックフェノール
   のアリルエーテル、ビニルシクロヘキセン、ジビニルベ
   ンゼン、ジビニルビフェニル、トリアリルイソシアヌレ
   ート、１，２，４−トリビニルシクロヘキサン、及び 【化１】 で示される化合物であることを特徴とする請求項１に記
   載の硬化剤。
3. 【請求項３】上記（β）成分が、１，３，５，７−テト
   ラメチルテトラシクロシロキサンであることを特徴とす
   る請求項１あるいは２に記載の硬化剤
4. 【請求項４】（Ａ）ＳｉＨ基と反応性を有する炭素−炭
   素二重結合を１分子中に少なくとも２個含有する有機化
   合物、（Ｂ）ＳｉＨ基を含有する硬化剤、（Ｃ）ヒドロ
   シリル化触媒、を必須成分として含有する硬化性組成物
   であって、上記（Ｂ）成分が請求項１に記載の硬化剤で
   あることを特徴とする硬化性組成物。
5. 【請求項５】（Ａ）ＳｉＨ基と反応性を有する炭素−炭
   素二重結合を１分子中に少なくとも２個含有する有機化
   合物、（Ｂ）ＳｉＨ基を含有する硬化剤、（Ｃ）ヒドロ
   シリル化触媒、を必須成分として含有する硬化性組成物
   であって、上記（Ｂ）成分が請求項２に記載の硬化剤で
   あることを特徴とする硬化性組成物。
6. 【請求項６】（Ａ）ＳｉＨ基と反応性を有する炭素−炭
   素二重結合を１分子中に少なくとも２個含有する有機化
   合物、（Ｂ）ＳｉＨ基を含有する硬化剤、（Ｃ）ヒドロ
   シリル化触媒、を必須成分として含有する硬化性組成物
   であって、上記（Ｂ）成分が請求項３に記載の硬化剤で
   あることを特徴とする硬化性組成物。
7. 【請求項７】上記記載の（Ａ）成分が、（イ）１分子中
   にビニル基を１〜６個含有していること、（ロ）分子量
   が９００未満であること、（ハ）粘度が１０００ポイズ
   未満であること を必須条件とすることを特徴とする請
   求項４〜６いずれかに記載の硬化性組成物。
8. 【請求項８】上記記載の（Ａ）成分が、ノボラックフェ
   ノールのアリルエーテル、ビニルシクロヘキセン、ジビ
   ニルベンゼン、ジビニルビフェニル、トリアリルイソシ
   アヌレート、１，２，４−トリビニルシクロヘキサン、
   及び 【化２】 で示される化合物であることを特徴とする請求項４〜６
   いずれかに記載の硬化性組成物。
9. 【請求項９】請求項４〜８のいずれかに記載の硬化性組
   成物を硬化させてなる硬化物