JP2001302655A - カジメから分離した新規物質、その抽出及び精製方法、及びその抗酸化剤としての使用方法 - Google Patents
カジメから分離した新規物質、その抽出及び精製方法、及びその抗酸化剤としての使用方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 カジメから、抗酸化活性が高く、熱安定性に
優れ、天然抗酸化剤として有用に応用できる新規物質を
分離し、それを抽出及び精製する方法、及びそれを抗酸
化剤として使用する方法を提供する。 【解決手段】 破砕したカジメに有機溶媒を使用して１
回又は２回以上抽出を行い、抽出された物質を１回又は
２回以上溶媒分画し、この溶媒分画物をクロマトグラフ
ィー法で精製する。
優れ、天然抗酸化剤として有用に応用できる新規物質を
分離し、それを抽出及び精製する方法、及びそれを抗酸
化剤として使用する方法を提供する。 【解決手段】 破砕したカジメに有機溶媒を使用して１
回又は２回以上抽出を行い、抽出された物質を１回又は
２回以上溶媒分画し、この溶媒分画物をクロマトグラフ
ィー法で精製する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、カジメ（Ecklonia
cava）から分離した新規な物質、その製造方法、及び
それを抗酸化剤として使用する方法に関するもので、よ
り詳細には、カジメから抽出した新規物質、カジメから
有機溶媒を使用して抽出した物質を溶媒分画（solvent-
fractionating）した後に、各種クロマトグラフィー法
で精製する段階を含む前記新規物質の抽出及び精製方
法、及び前記新規物質を天然抗酸化剤として使用する方
法に関するものである。
cava）から分離した新規な物質、その製造方法、及び
それを抗酸化剤として使用する方法に関するもので、よ
り詳細には、カジメから抽出した新規物質、カジメから
有機溶媒を使用して抽出した物質を溶媒分画（solvent-
fractionating）した後に、各種クロマトグラフィー法
で精製する段階を含む前記新規物質の抽出及び精製方
法、及び前記新規物質を天然抗酸化剤として使用する方
法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】人体は摂取した栄養分から酸素を用いた
代謝によりエネルギーを得て生存している。しかし、各
種の物理的、化学的、生物学的ストレスを受けると、代
謝に利用される酸素はスーパーオキシド陰イオンラジカ
ル（Ｏ2-）、過酸化水素、ヒドロキシラジカルなどの有
害な活性酸素種に変わって人体に生理的障害を引き起こ
し、酷い場合には疾病を誘発する可能性もある。
代謝によりエネルギーを得て生存している。しかし、各
種の物理的、化学的、生物学的ストレスを受けると、代
謝に利用される酸素はスーパーオキシド陰イオンラジカ
ル（Ｏ2-）、過酸化水素、ヒドロキシラジカルなどの有
害な活性酸素種に変わって人体に生理的障害を引き起こ
し、酷い場合には疾病を誘発する可能性もある。
【０００３】生体は活性酸素種を除去する自己防御機構
として抗酸化機構を有しているものの、組織の防御能力
を超えた活性酸素種の発生は蛋白質、ＤＮＡ、酵素及び
Ｔ細胞のような免疫系統の因子を損傷させ各種疾患の原
因となる。
として抗酸化機構を有しているものの、組織の防御能力
を超えた活性酸素種の発生は蛋白質、ＤＮＡ、酵素及び
Ｔ細胞のような免疫系統の因子を損傷させ各種疾患の原
因となる。
【０００４】また、活性酸素種は細胞生体膜の構成成分
である不飽和脂肪酸を攻撃して過酸化反応を引き起こ
し、これにより生体内に蓄積された過酸化脂質は老化及
び各種疾病を誘発するものと知られている。老化と成人
病の原因が活性酸素種に起因するという学説が広範囲に
認められ、１９４０年代に自動酸化に関する報告がなさ
れてから現在まで弛み無くその研究が行われている。
である不飽和脂肪酸を攻撃して過酸化反応を引き起こ
し、これにより生体内に蓄積された過酸化脂質は老化及
び各種疾病を誘発するものと知られている。老化と成人
病の原因が活性酸素種に起因するという学説が広範囲に
認められ、１９４０年代に自動酸化に関する報告がなさ
れてから現在まで弛み無くその研究が行われている。
【０００５】抗酸化剤は酸化反応を抑制させ得る物質
で、食品の酸化、人体組織の老化などを抑制するために
使用される。特に、広く知られている抗酸化剤はブチル
ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニ
ソール（ＢＨＡ）などの合成抗酸化剤で、食品産業に広
く使用されてきた。
で、食品の酸化、人体組織の老化などを抑制するために
使用される。特に、広く知られている抗酸化剤はブチル
ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニ
ソール（ＢＨＡ）などの合成抗酸化剤で、食品産業に広
く使用されてきた。
【０００６】しかし、このような合成抗酸化物質は発癌
性があることが知られており、合成抗酸化剤に対する消
費者の忌避現象が著しくなるにつれて、従来の合成抗酸
化剤に比して安全な抗酸化物質を得るべく、天然物から
抗酸化物質を抽出して製造する方法が脚光を浴びてい
る。その方法の一つとして、ニンジンからベータ−カロ
チンを抽出する方法が知られているが、この方法では抽
出量が少なく商業性が低いという欠点があった。
性があることが知られており、合成抗酸化剤に対する消
費者の忌避現象が著しくなるにつれて、従来の合成抗酸
化剤に比して安全な抗酸化物質を得るべく、天然物から
抗酸化物質を抽出して製造する方法が脚光を浴びてい
る。その方法の一つとして、ニンジンからベータ−カロ
チンを抽出する方法が知られているが、この方法では抽
出量が少なく商業性が低いという欠点があった。
【０００７】近年、日本のシン−ヤ（Shin-Ya）などは
微生物菌株であるストレプトミセス（Streptomyces）CL
190からナフテルピン（naphterpin）という抗酸化剤を
抽出し、その構造を解明したが、商業化には至っておら
ず（K. Shin-Ya, S, Imai, K. Furihata, Y, Hayakawa,
K, Kato, G. D. Vanduyne, J. Clardy and H. Seto,J.
Antibiotics 43, 444（1990））、また、テシマなど
（Teshima et al）とモなど（Mo et al）も微生物から
抗酸化性物質を抽出したことを報告したが、これらもや
はり実用化には失敗した（Y. Teshima and K, Shin-Ya,
J. Antibiotics44, 685（1991）; C. J. Mo, K. Shin-
Ya, K. Furihata, A Shimazu, Y Hayakawa and H. Set
o, J. Antibiotics 43, 1337（1990））。
微生物菌株であるストレプトミセス（Streptomyces）CL
190からナフテルピン（naphterpin）という抗酸化剤を
抽出し、その構造を解明したが、商業化には至っておら
ず（K. Shin-Ya, S, Imai, K. Furihata, Y, Hayakawa,
K, Kato, G. D. Vanduyne, J. Clardy and H. Seto,J.
Antibiotics 43, 444（1990））、また、テシマなど
（Teshima et al）とモなど（Mo et al）も微生物から
抗酸化性物質を抽出したことを報告したが、これらもや
はり実用化には失敗した（Y. Teshima and K, Shin-Ya,
J. Antibiotics44, 685（1991）; C. J. Mo, K. Shin-
Ya, K. Furihata, A Shimazu, Y Hayakawa and H. Set
o, J. Antibiotics 43, 1337（1990））。
【０００８】そのほかにも、農産物と海産物から様々な
抗酸化性物質を得ようとする研究が現在も活発に行われ
ている。その結果、トコフェロールが最も代表的な天然
抗酸化剤として広く知られるに至り、また、茶の葉から
の抽出物には多様な抗酸化物質が含まれていることが分
かった。
抗酸化性物質を得ようとする研究が現在も活発に行われ
ている。その結果、トコフェロールが最も代表的な天然
抗酸化剤として広く知られるに至り、また、茶の葉から
の抽出物には多様な抗酸化物質が含まれていることが分
かった。
【０００９】韓国公告特許第１９９７−３０６７号に
は、魚皮を熱水に浸漬させてゼラチンを抽出し、抽出し
たゼラチンを３段階酵素膜反応器で加水分解させること
により酵素分解物を得る、天然抗酸化剤を製造する方法
が開示され、韓国特許出願第９９−６０００９７号に
は、ハマナシを有機溶媒で抽出して、抗酸化活性を有す
るハマナシ抽出物を得て、これからベータグルコガーリ
ン物質を分離及び精製する方法が開示されている。
は、魚皮を熱水に浸漬させてゼラチンを抽出し、抽出し
たゼラチンを３段階酵素膜反応器で加水分解させること
により酵素分解物を得る、天然抗酸化剤を製造する方法
が開示され、韓国特許出願第９９−６０００９７号に
は、ハマナシを有機溶媒で抽出して、抗酸化活性を有す
るハマナシ抽出物を得て、これからベータグルコガーリ
ン物質を分離及び精製する方法が開示されている。
【００１０】また、１９８０年代後半から、海藻類から
生理活性物質、特に抗酸化性物質を抽出しようとする試
みがなされており、特にフランスと日本で多くの研究が
行われている。
生理活性物質、特に抗酸化性物質を抽出しようとする試
みがなされており、特にフランスと日本で多くの研究が
行われている。
【００１１】タガキ（Tagaki）とミヤシダ（Miyashid
a）は日本近海で棲息する１２種の海藻類からその天然
成分を抽出し、この物質中のトコフェロール成分を調査
した結果、α型が主成分であり、少量のベータ型が存在
することが解った（K. Miyashita and T. Tagaki, Agri
c. Biol. Chem. 51, 315（1987））。また、カネニワ
（Kaneniwa）など日本近海で棲息する海藻類から抗酸化
性物質を抽出したところ、海藻類の脂質成分に抗酸化性
を有する５−オレフィン酸（olefinic acid）などが存
在すると報告した（M. Kaneniwa, Y.Itabashi and T Ta
gaki, Nippon Suisan Gakkashi 53, 861（1987））。し
かし、この化合物は抗酸化剤としてはあまり一般的な物
質ではない。ニシボリ（Nishibori）とナカミ（Nakam
i）などは７種の海藻類をヘキサン／エタノール混合物
で抗酸化物質を抽出し、その抗酸化活性を測定した結
果、ノリとワカメから抽出された脂質がこれまでに使用
してきたＢＨＡ及びアルファ−トコフェロールに匹敵す
る抗酸化性を示すと報告した（S. Nishibori and K. Na
miki, 家庭学雑誌 36, 17（1985））。しかし、これも
やはり抽出量が少なく、そのため商業化に至らなかっ
た。
a）は日本近海で棲息する１２種の海藻類からその天然
成分を抽出し、この物質中のトコフェロール成分を調査
した結果、α型が主成分であり、少量のベータ型が存在
することが解った（K. Miyashita and T. Tagaki, Agri
c. Biol. Chem. 51, 315（1987））。また、カネニワ
（Kaneniwa）など日本近海で棲息する海藻類から抗酸化
性物質を抽出したところ、海藻類の脂質成分に抗酸化性
を有する５−オレフィン酸（olefinic acid）などが存
在すると報告した（M. Kaneniwa, Y.Itabashi and T Ta
gaki, Nippon Suisan Gakkashi 53, 861（1987））。し
かし、この化合物は抗酸化剤としてはあまり一般的な物
質ではない。ニシボリ（Nishibori）とナカミ（Nakam
i）などは７種の海藻類をヘキサン／エタノール混合物
で抗酸化物質を抽出し、その抗酸化活性を測定した結
果、ノリとワカメから抽出された脂質がこれまでに使用
してきたＢＨＡ及びアルファ−トコフェロールに匹敵す
る抗酸化性を示すと報告した（S. Nishibori and K. Na
miki, 家庭学雑誌 36, 17（1985））。しかし、これも
やはり抽出量が少なく、そのため商業化に至らなかっ
た。
【００１２】韓国においても、バクゼハンなどが１２種
の海藻類をメタノールとクロロホルムを順次使用して各
抽出物を得て、その抗酸化活性を測定した。その結果、
のり、わかめ、こんぶなどからＢＨＡより優秀な抗酸化
性を有する物質を得たが、熱安定性などの問題で、これ
も商業化に至らなかった（バクゼハン、カンキュチャ
ン、べクサングボン、リユンヘン、リキュシュン、韓国
食品科学会誌23, 256（１９９１））。
の海藻類をメタノールとクロロホルムを順次使用して各
抽出物を得て、その抗酸化活性を測定した。その結果、
のり、わかめ、こんぶなどからＢＨＡより優秀な抗酸化
性を有する物質を得たが、熱安定性などの問題で、これ
も商業化に至らなかった（バクゼハン、カンキュチャ
ン、べクサングボン、リユンヘン、リキュシュン、韓国
食品科学会誌23, 256（１９９１））。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】これらの報告をふまえ
た上で、本発明者は海藻類から有用な物質を抽出し、精
製するための広範囲な研究を行った結果、わが国（韓
国）の近海で棲息する海藻類であるカジメから分離した
新規物質が、優秀な抗酸化活性及び熱安定性を持ってい
ることを発見し、これを抗酸化剤として応用し得ること
を見つけ、これを抽出及び精製する方法を開発するに至
った。
た上で、本発明者は海藻類から有用な物質を抽出し、精
製するための広範囲な研究を行った結果、わが国（韓
国）の近海で棲息する海藻類であるカジメから分離した
新規物質が、優秀な抗酸化活性及び熱安定性を持ってい
ることを発見し、これを抗酸化剤として応用し得ること
を見つけ、これを抽出及び精製する方法を開発するに至
った。
【００１４】したがって、本発明の第一の目的は、わが
国（韓国）の近海で棲息している海藻類であるカジメか
ら抽出される新規物質を提供することにある。
国（韓国）の近海で棲息している海藻類であるカジメか
ら抽出される新規物質を提供することにある。
【００１５】また、本発明の第二の目的は、わが国（韓
国）の近海で棲息する海藻類であるカジメから天然物質
を抽出及び精製する方法を提供することにある。
国）の近海で棲息する海藻類であるカジメから天然物質
を抽出及び精製する方法を提供することにある。
【００１６】さらに、本発明の第三の目的は、カジメか
ら抽出された物質の優秀な消去活性及び熱安定性を用い
てこれを抗酸化剤として使用する方法を提供することに
ある。
ら抽出された物質の優秀な消去活性及び熱安定性を用い
てこれを抗酸化剤として使用する方法を提供することに
ある。
【００１７】
【課題を解決するための手段】本発明の前記目的を達成
するための新規物質は下記［化３］式で表される。
するための新規物質は下記［化３］式で表される。
【００１８】
【化３】 この化学式において、Ｒは水素又はヒドロキシ基であ
る。
る。
【００１９】本発明の第二の目的を達成するため、カジ
メから前記新規物質を抽出し、精製する方法は、破砕し
たカジメに有機溶媒を添加して１回又は２回以上の抽出
を行う抽出段階と、抽出した物質を１回又は２回以上溶
媒分画する溶媒分画段階と、溶媒分画された物質をクロ
マトグラフィー法で精製する精製段階とを含む。
メから前記新規物質を抽出し、精製する方法は、破砕し
たカジメに有機溶媒を添加して１回又は２回以上の抽出
を行う抽出段階と、抽出した物質を１回又は２回以上溶
媒分画する溶媒分画段階と、溶媒分画された物質をクロ
マトグラフィー法で精製する精製段階とを含む。
【００２０】本発明の第三の目的を達成するため、カジ
メから抽出された新規物質は抗酸化剤として適用され
る。
メから抽出された新規物質は抗酸化剤として適用され
る。
【００２１】
【発明の実施の形態】以下、本発明をより具体的に説明
する。
する。
【００２２】本発明による新規物質は下記［化４］式で
表され、消去活性とともに熱安定性に優れるため、主と
して抗酸化剤として使用できる。
表され、消去活性とともに熱安定性に優れるため、主と
して抗酸化剤として使用できる。
【００２３】
【化４】 この化学式において、Ｒは水素又はヒドロキシ基であ
る。
る。
【００２４】この新規物質（抗酸化性物質）の抽出、精
製方法は次の通りである。
製方法は次の通りである。
【００２５】まず、採取したカジメを蒸留水で洗浄して
異物を除去し、これを陰干しした後、破砕する。室温で
この破砕したカジメに有機溶媒を加えて、［化４］式で
表される成分を含む物質を抽出する。この有機溶媒に
は、メタノール、エタノール、エチルアセテート、アセ
トニトリル、アセトン、水とこれらの混合物及び水／エ
タノール混合物からなるグループから１種又はそれ以上
を選択して使用することが好ましい。また、収得率を高
めるため必要に応じて、この抽出過程を２回以上繰り返
して実施することができ、各抽出過程ごとに異なる有機
溶媒を使用することもできる。
異物を除去し、これを陰干しした後、破砕する。室温で
この破砕したカジメに有機溶媒を加えて、［化４］式で
表される成分を含む物質を抽出する。この有機溶媒に
は、メタノール、エタノール、エチルアセテート、アセ
トニトリル、アセトン、水とこれらの混合物及び水／エ
タノール混合物からなるグループから１種又はそれ以上
を選択して使用することが好ましい。また、収得率を高
めるため必要に応じて、この抽出過程を２回以上繰り返
して実施することができ、各抽出過程ごとに異なる有機
溶媒を使用することもできる。
【００２６】抽出した物質内に含有される残滓及び溶媒
を除去するため、例えば、遠心分離機及び回転蒸発濃縮
器のような分離、濃縮手段を用いることができる。これ
らの過程を経て得られた抽出物は直接多様な分野に応用
することができ、この場合には追加工程を要しないた
め、経済的に優れている。ただし、より純度の高いもの
を必要とする場合には、下記の分離、精製過程を追加し
て行うことが好ましい。以下に、この分離、精製過程に
ついて説明する。
を除去するため、例えば、遠心分離機及び回転蒸発濃縮
器のような分離、濃縮手段を用いることができる。これ
らの過程を経て得られた抽出物は直接多様な分野に応用
することができ、この場合には追加工程を要しないた
め、経済的に優れている。ただし、より純度の高いもの
を必要とする場合には、下記の分離、精製過程を追加し
て行うことが好ましい。以下に、この分離、精製過程に
ついて説明する。
【００２７】抽出過程で得られた物質は以下の分画工程
で処理される。なお必要に応じ、分画工程に先立って抽
出物をエチルアセテート及び／又はメタノールに溶解さ
せ、これに溶解しない物質を除去する過程を含めること
ができる。
で処理される。なお必要に応じ、分画工程に先立って抽
出物をエチルアセテート及び／又はメタノールに溶解さ
せ、これに溶解しない物質を除去する過程を含めること
ができる。
【００２８】このような分画方法（分画工程）の一具体
例としては、まず１０〜９０％のメタノール水溶液を極
性層として使用し、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタ
ンなどの線形又は環状炭化水素溶媒、及びベンゼン、ト
ルエンなどの芳香族溶媒を単独で又は混合して非極性層
として使用することにより、１次溶媒分画を実施する。
特に、６０〜９０％のメタノール水溶液とヘキサンを使
用することが好ましい。１次溶媒分画の結果、本発明の
新規成分は主としてメタノール水溶液層に存在すること
になる。前記新規成分が溶解したメタノール水溶液を、
１０〜６０％のメタノール水溶液を極性層として使用
し、イソプロピルエーテルを含むエーテル類の１種又は
２種以上を非極性層として使用して２次溶媒分画を実施
する。好ましくは、２０〜４０％のメタノール水溶液と
イソプロピルエーテルを使用する。２次溶媒分画の過程
においても、前記新規成分は主として１０〜６０％のメ
タノール水溶液層に存在する。前記新規成分を含むメタ
ノール水溶液層を、更に１０〜６０％のメタノール水溶
液を極性層として使用し、クロロホルム及びジクロロメ
タンを単独で又は混合して非極性層として使用して３次
溶媒分画を実施する。好ましくは、３０〜５０％のメタ
ノール水溶液とクロロホルムを使用する。
例としては、まず１０〜９０％のメタノール水溶液を極
性層として使用し、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタ
ンなどの線形又は環状炭化水素溶媒、及びベンゼン、ト
ルエンなどの芳香族溶媒を単独で又は混合して非極性層
として使用することにより、１次溶媒分画を実施する。
特に、６０〜９０％のメタノール水溶液とヘキサンを使
用することが好ましい。１次溶媒分画の結果、本発明の
新規成分は主としてメタノール水溶液層に存在すること
になる。前記新規成分が溶解したメタノール水溶液を、
１０〜６０％のメタノール水溶液を極性層として使用
し、イソプロピルエーテルを含むエーテル類の１種又は
２種以上を非極性層として使用して２次溶媒分画を実施
する。好ましくは、２０〜４０％のメタノール水溶液と
イソプロピルエーテルを使用する。２次溶媒分画の過程
においても、前記新規成分は主として１０〜６０％のメ
タノール水溶液層に存在する。前記新規成分を含むメタ
ノール水溶液層を、更に１０〜６０％のメタノール水溶
液を極性層として使用し、クロロホルム及びジクロロメ
タンを単独で又は混合して非極性層として使用して３次
溶媒分画を実施する。好ましくは、３０〜５０％のメタ
ノール水溶液とクロロホルムを使用する。
【００２９】これらの工程により得られたメタノール水
溶液層の有機分画物を精製するため、これを再び純粋蒸
留水に溶解させた後、膜を通過させて活性成分を分離
し、活性の高い成分のみを集めて中圧液体クロマトグラ
フィー（ＭＰＬＣ）又は高性能液体クロマトグラフィー
（ＨＰＬＣ）などのクロマトグラフィー法を使用して精
製する。なお、これらのクロマトグラフィー法は例示的
なものであり、本発明の新規物質の精製に必要な範囲内
でその他のクロマトグラフィー法を使用することもでき
る。
溶液層の有機分画物を精製するため、これを再び純粋蒸
留水に溶解させた後、膜を通過させて活性成分を分離
し、活性の高い成分のみを集めて中圧液体クロマトグラ
フィー（ＭＰＬＣ）又は高性能液体クロマトグラフィー
（ＨＰＬＣ）などのクロマトグラフィー法を使用して精
製する。なお、これらのクロマトグラフィー法は例示的
なものであり、本発明の新規物質の精製に必要な範囲内
でその他のクロマトグラフィー法を使用することもでき
る。
【００３０】前記抽出及び精製工程により得られた成分
の抗酸化活性は、ブロイス（Blois）法によって、分子
に遊離ラジカルが付いた１，１−ジフェニル−２−ピク
リルヒドラジル（1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl : DP
PH）のラジカル消去活性を測定することにより評価され
る。また、前記成分の熱安定性は複数の温度地点での抗
酸化活性を測定することにより評価できる。
の抗酸化活性は、ブロイス（Blois）法によって、分子
に遊離ラジカルが付いた１，１−ジフェニル−２−ピク
リルヒドラジル（1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl : DP
PH）のラジカル消去活性を測定することにより評価され
る。また、前記成分の熱安定性は複数の温度地点での抗
酸化活性を測定することにより評価できる。
【００３１】本発明は下記の実施例からより良く理解で
きるものであるが、下記の実施例は本発明の例示に過ぎ
ないもので、本発明の技術的範囲を限定するものではな
い。
きるものであるが、下記の実施例は本発明の例示に過ぎ
ないもので、本発明の技術的範囲を限定するものではな
い。
【００３２】［実施例１：抽出工程］採取して陰干しし
た後、細かく粉砕した４１０ｇのカジメを１リットルの
丸底フラスコに入れ、室温で８００ｍｌのメタノールで
１２時間ゆるやかに撹拌して抗酸化物質などを抽出す
る。これを数回繰り返し、計６．５リットルのメタノー
ルを使用して抽出を行った。その後、これを低温で遠心
分離して残滓を除去し、回転蒸発濃縮器を使用してメタ
ノールを除去した。濃縮した抽出物の量は６４．１ｇで
あった。
た後、細かく粉砕した４１０ｇのカジメを１リットルの
丸底フラスコに入れ、室温で８００ｍｌのメタノールで
１２時間ゆるやかに撹拌して抗酸化物質などを抽出す
る。これを数回繰り返し、計６．５リットルのメタノー
ルを使用して抽出を行った。その後、これを低温で遠心
分離して残滓を除去し、回転蒸発濃縮器を使用してメタ
ノールを除去した。濃縮した抽出物の量は６４．１ｇで
あった。
【００３３】［実施例２：分画工程］実施例１で抽出さ
れた成分を４リットルのエチルアセテートに溶解させた
後、濾過して濃縮し、溶解されなかった残滓を除去し
た。前記エチルアセテート溶液を、再び９０％メタノー
ル水溶液１リットルとｎ−ヘキサン３．５リットルを使
用して１次溶媒分画を実施する。この過程において、抗
酸化活性成分はメタノール水溶液層に存在する。前記メ
タノール水溶液層を更に３０％のメタノール水溶液１リ
ットルとイソプロピルエーテル１リットルを使用して２
次溶媒分画を行う。２次溶媒分画段階においても、抗酸
化活性成分は３０％メタノール水溶液層に存在する。更
に４０％のメタノール水溶液１リットルとクロロホルム
１リットルを使用して３次溶媒分画を行い、４０％のメ
タノール水溶液層を減圧乾燥して２．８５ｇの有機分画
物を得た。
れた成分を４リットルのエチルアセテートに溶解させた
後、濾過して濃縮し、溶解されなかった残滓を除去し
た。前記エチルアセテート溶液を、再び９０％メタノー
ル水溶液１リットルとｎ−ヘキサン３．５リットルを使
用して１次溶媒分画を実施する。この過程において、抗
酸化活性成分はメタノール水溶液層に存在する。前記メ
タノール水溶液層を更に３０％のメタノール水溶液１リ
ットルとイソプロピルエーテル１リットルを使用して２
次溶媒分画を行う。２次溶媒分画段階においても、抗酸
化活性成分は３０％メタノール水溶液層に存在する。更
に４０％のメタノール水溶液１リットルとクロロホルム
１リットルを使用して３次溶媒分画を行い、４０％のメ
タノール水溶液層を減圧乾燥して２．８５ｇの有機分画
物を得た。
【００３４】［実施例３：精製工程］２５×５００ｍｍ
のガラス管に直径２００μｍのＯＤＳ（octadesylsily
l）充填剤を充填したカラムに、前記実施例２で得た有
機分画物を載せ、３０％のメタノール溶液で溶離させて
活性成分８５０ｍｇを得た。前記活性成分は、再び高性
能液体クロマトグラフィー（アセトニトリル：水＝２
０：８０、流速＝２．０ｍｌ／min、１０×２５０ｃｍ
Ｃ−１８カラム）を用いて２種の物質を得た。そのなか
の１種の物質ジカバルＡ（Dicaval A）に対する紫外線
−可視光線スペクトルの測定値はＵＶ（MeOH）λmax ２
３１ｎｍ（ε 6300）、２４６、２９５（８８００）、
赤外線スペクトルの測定値はＩＲ（film）ｖmax ３３０
０（alc）、２９５０、１５９０（aromatic）ｃｍ-1、
そして質量分析スペクトルの測定値はHRFABMS（pos） m
/z 745.1039［（M+H）+, C36H24O18, Δ+0.3mmu］であ
った。また、1Ｈ−ＮＭＲを用いて分析した結果、δ 1
Ｈ（multi, JHz）は 6.33（H, d, 1.6）, 6.61（H, d,
1.6）, 6.64（H, s）, 6.64（H, s）, 6.64（H, s）,
6.75（H, s）, 6.80（H, s）, 6.79（H, s）, 6.79（H,
s）, 6.22（H, d, 1.2）,6.66（H, d, 1.2）であり、
これらの分析結果から、前記物質の構造が下記［化５］
式であることを確認した。
のガラス管に直径２００μｍのＯＤＳ（octadesylsily
l）充填剤を充填したカラムに、前記実施例２で得た有
機分画物を載せ、３０％のメタノール溶液で溶離させて
活性成分８５０ｍｇを得た。前記活性成分は、再び高性
能液体クロマトグラフィー（アセトニトリル：水＝２
０：８０、流速＝２．０ｍｌ／min、１０×２５０ｃｍ
Ｃ−１８カラム）を用いて２種の物質を得た。そのなか
の１種の物質ジカバルＡ（Dicaval A）に対する紫外線
−可視光線スペクトルの測定値はＵＶ（MeOH）λmax ２
３１ｎｍ（ε 6300）、２４６、２９５（８８００）、
赤外線スペクトルの測定値はＩＲ（film）ｖmax ３３０
０（alc）、２９５０、１５９０（aromatic）ｃｍ-1、
そして質量分析スペクトルの測定値はHRFABMS（pos） m
/z 745.1039［（M+H）+, C36H24O18, Δ+0.3mmu］であ
った。また、1Ｈ−ＮＭＲを用いて分析した結果、δ 1
Ｈ（multi, JHz）は 6.33（H, d, 1.6）, 6.61（H, d,
1.6）, 6.64（H, s）, 6.64（H, s）, 6.64（H, s）,
6.75（H, s）, 6.80（H, s）, 6.79（H, s）, 6.79（H,
s）, 6.22（H, d, 1.2）,6.66（H, d, 1.2）であり、
これらの分析結果から、前記物質の構造が下記［化５］
式であることを確認した。
【化５】
【００３５】また、ほかの１種物質ジカバルＢ（Dicava
l B）に対する紫外線−可視光線スペクトルの測定値は
ＵＶ（MeOH）λmax ２３２ｎｍ（ε 6500）、２４６、
２９６（９０００）、赤外線スペクトルの測定値はＩＲ
（film）ｖmax ３３５０（ＯＨ）、２９５０、１５８０
（aromatic）ｃｍ-1、そして質量分析スペクトルの測定
値は HRFABMS（pos） m/z 761.1024［（M+H）+, C36H25
O18, Δ+0.4mmu］であった。また、1Ｈ−ＮＭＲを用い
て分析した結果、δ 1H（multi, JHz）は 6.33（H, d,
1.6）, 6.61（H, d, 1.6）, 6.64（H, s）, 6.64（H,
s）, 6.64（H, s）, 6.75（H, s）, 6.79（H, s）, 6.7
9（H, s）, 6.22（H, s, 1.2）, 6.66（H, d, 1.2）で
あり、これらの分析結果から、前記物質の構造が下記
［化６］式であることを確認した。
l B）に対する紫外線−可視光線スペクトルの測定値は
ＵＶ（MeOH）λmax ２３２ｎｍ（ε 6500）、２４６、
２９６（９０００）、赤外線スペクトルの測定値はＩＲ
（film）ｖmax ３３５０（ＯＨ）、２９５０、１５８０
（aromatic）ｃｍ-1、そして質量分析スペクトルの測定
値は HRFABMS（pos） m/z 761.1024［（M+H）+, C36H25
O18, Δ+0.4mmu］であった。また、1Ｈ−ＮＭＲを用い
て分析した結果、δ 1H（multi, JHz）は 6.33（H, d,
1.6）, 6.61（H, d, 1.6）, 6.64（H, s）, 6.64（H,
s）, 6.64（H, s）, 6.75（H, s）, 6.79（H, s）, 6.7
9（H, s）, 6.22（H, s, 1.2）, 6.66（H, d, 1.2）で
あり、これらの分析結果から、前記物質の構造が下記
［化６］式であることを確認した。
【化６】
【００３６】［実施例４：抗酸化活性測定］実施例３で
得たジカバルＡ（dicaval A）及びジカバルＢ（dicaval
Ｂ）に対する抗酸化活性の測定は、ブロイス法によっ
て、分子に遊離ラジカルが付いた１，１−ジフェニル−
２−ピクリルヒドラジル（DPPH）のラジカル消去活性を
測定して行った。ブロイス法はＤＰＰＨ ２０ｍｇをエ
タノール１５０ｍｌに溶解させてＤＰＰＨ溶液を製造
し、この溶液６００μｌにジメチルスルホキシド（ＤＭ
ＳＯ）２５０μｌを加え、適量のエタノールで希釈し、
１０秒間振盪させた後、５１７ｎｍで対照群の吸光度が
０．９４〜０．９７となるように合わせる。同方法によ
り、吸光度が０．９４〜０．９７であるＤＰＰＨ溶液１
ｍｌに各試料（μｇ乃至ｍｇ）を入れ混合した後、１０
分間反応させて吸光度を測定し、対照群に対して減少し
た吸光度の値をＤＰＰＨラジカル消去活性として抗酸化
活性度を測定した。既存の抗酸化剤として使用される物
質との比較値を下記［表１］に示す。
得たジカバルＡ（dicaval A）及びジカバルＢ（dicaval
Ｂ）に対する抗酸化活性の測定は、ブロイス法によっ
て、分子に遊離ラジカルが付いた１，１−ジフェニル−
２−ピクリルヒドラジル（DPPH）のラジカル消去活性を
測定して行った。ブロイス法はＤＰＰＨ ２０ｍｇをエ
タノール１５０ｍｌに溶解させてＤＰＰＨ溶液を製造
し、この溶液６００μｌにジメチルスルホキシド（ＤＭ
ＳＯ）２５０μｌを加え、適量のエタノールで希釈し、
１０秒間振盪させた後、５１７ｎｍで対照群の吸光度が
０．９４〜０．９７となるように合わせる。同方法によ
り、吸光度が０．９４〜０．９７であるＤＰＰＨ溶液１
ｍｌに各試料（μｇ乃至ｍｇ）を入れ混合した後、１０
分間反応させて吸光度を測定し、対照群に対して減少し
た吸光度の値をＤＰＰＨラジカル消去活性として抗酸化
活性度を測定した。既存の抗酸化剤として使用される物
質との比較値を下記［表１］に示す。
【表１】 なお、この値はジカバルＡ及びジカバルＢの各濃度に対
し、１０分経過後のＤＰＰＨラジカル消去活性ΔＡを１
００％として相対的な活性化活性を比較したものであ
る。
し、１０分経過後のＤＰＰＨラジカル消去活性ΔＡを１
００％として相対的な活性化活性を比較したものであ
る。
【００３７】［実施例５：熱安定性の評価］実施例３で
得たジカバルＡ（dicaval A）及びジカバルＢ（dicaval
Ｂ）をそれぞれ５０μｇを使用し、４０℃、６０℃、
８０℃及び１００℃で１時間加熱した後、抗酸化活性を
測定した結果を下記［表２］に示す。
得たジカバルＡ（dicaval A）及びジカバルＢ（dicaval
Ｂ）をそれぞれ５０μｇを使用し、４０℃、６０℃、
８０℃及び１００℃で１時間加熱した後、抗酸化活性を
測定した結果を下記［表２］に示す。
【表２】 この測定結果からも分かるように、本発明の抗酸化性天
然物質は、従来広く使用されていたＢＨＴに比べて抗酸
化性に優れ、また広い温度範囲でも抗酸化効果を一定に
維持させる点から、熱安定性にも優れているといえる。
然物質は、従来広く使用されていたＢＨＴに比べて抗酸
化性に優れ、また広い温度範囲でも抗酸化効果を一定に
維持させる点から、熱安定性にも優れているといえる。
【００３８】
【発明の効果】以上説明したように、本発明による新規
物質は、従来の抗酸化剤に比べて消去活性に優れ、熱安
定性が高いという利点を有し、抗酸化剤の使用による生
体への副作用を最小化し得るので、従来の合成抗酸化剤
を代替することができる。また、わが国（韓国）の近海
に広く棲息する海藻類であるカジメから抽出し、精製す
ることができるため、経済性の点においても優れたもの
であるといえる。
物質は、従来の抗酸化剤に比べて消去活性に優れ、熱安
定性が高いという利点を有し、抗酸化剤の使用による生
体への副作用を最小化し得るので、従来の合成抗酸化剤
を代替することができる。また、わが国（韓国）の近海
に広く棲息する海藻類であるカジメから抽出し、精製す
ることができるため、経済性の点においても優れたもの
であるといえる。
【００３９】本発明の単純な変形ないし変更はみな本発
明の技術的範囲に属するもので、本発明の具体的な保護
範囲は前記特許請求の範囲により明らかになるであろ
う。
明の技術的範囲に属するもので、本発明の具体的な保護
範囲は前記特許請求の範囲により明らかになるであろ
う。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 501021036 Ｓｅｏｗｏｏ−ｂｕｉｌｄｉｎｇ 14， Ｙｅｏｋｓａｍ−ｄｏｎｇ 837−12， Ｇａｎｇｎａｍ−ｋｕ， Ｓｅｏｕｌ， Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｋｏｒｅａ (72)発明者 チェ ビョン−ウク 大韓民国 デジョン ユソン−ク ジョン ミン−ドン チェングナレ アパート 109−1505 (72)発明者 ユ キェン−シク 大韓民国 デジョン ユソン−ク ソンガ ン−ドン ８−２ チェンソル アパート 310−304 (72)発明者 キム サン−クン 大韓民国 ギョンギ−ド ソンナン−シ ブンダン−ク ジョンジャ−ドン チェン グ アパート 103−1702 (72)発明者 シン ヒョン−チョル 大韓民国 デジョン ユソン−ク シンソ ン−ドン ハンウル アパート 106− 1306 Ｆターム(参考） 4B018 MD08 MD67 ME06 MF01 4C037 SA04 4H025 AA82 BA01
Claims (10)
- 【請求項１】 下記［化１］式で表示されることを特徴
とする物質。 【化１】 この化学式において、Ｒは水素又はヒドロキシ基であ
る。 - 【請求項２】 破砕したカジメに有機溶媒を添加して抽
出することを特徴とする［化１］式で表される物質を含
む抽出物。 - 【請求項３】 破砕したカジメに有機溶媒を添加して１
回又は２回以上の抽出を行う抽出段階と、 抽出した物質を１回又は２回以上溶媒分画する溶媒分画
段階と、 溶媒分画された物質をクロマトグラフィー法で精製する
精製段階とを含み、カジメから下記［化２］式で表され
る物質を抽出し及び精製することを特徴とする抽出及び
精製方法。 【化２】 この化学式において、Ｒは水素又はヒドロキシ基であ
る。 - 【請求項４】 前記有機溶媒は、メタノール、エタノー
ル、エチルアセテート、アセトニトリル、アセトン、こ
れらの水溶液及びこれらの混合物からなるグループから
１種又はそれ以上が選択され用いられることを特徴とす
る請求項３に記載の抽出及び精製方法。 - 【請求項５】 前記抽出段階は、同一の又は相違した有
機溶媒を使用して繰り返し実施されることを特徴とする
請求項３に記載の抽出及び精製方法。 - 【請求項６】 前記溶媒分画段階は、 １０〜９０％のメタノール水溶液を極性層として使用
し、線形又は環状炭化水素溶媒、芳香族溶媒、又はこれ
らの混合物を非極性層として使用して溶媒分画する１次
溶媒分画段階と、 該１次溶媒分画段階を経たメタノール水溶液層を、１０
〜６０％のメタノール水溶液を極性層として使用し、１
種又は２種以上のエーテルを非極性層として使用して溶
媒分画する２次溶媒分画段階と、 該２次溶媒分画段階を経たメタノール水溶液層を、１０
〜６０％のメタノール水溶液を極性層として使用し、ク
ロロホルム、ジクロロメタン、又はこれらの混合物を非
極性層として使用して溶媒分画する３次溶媒分画段階と
からなることを特徴とする請求項３に記載の抽出及び精
製方法。 - 【請求項７】 前記溶媒分画段階は、 １０〜９０％のメタノール水溶液を極性層として使用
し、ヘキサンを非極性層として使用して溶媒分画する１
次溶媒分画段階と、 該１次溶媒分画段階を経たメタノール水溶液層を、２０
〜４０％のメタノール水溶液を極性層として使用し、イ
ソプロピルエーテルを非極性層として使用して溶媒分画
する２次溶媒分画段階と、 該２次溶媒分画段階を経たメタノール水溶液層を、３０
〜５０％のメタノール水溶液を極性層として使用し、ク
ロロホルムを非極性層として使用して溶媒分画する３次
溶媒分画段階とからなることを特徴とする請求項３に記
載の抽出及び精製方法。 - 【請求項８】 前記抽出及び精製方法は、抽出された物
質をエチルアセテート及び／又はメタノールに溶解させ
た後、溶解された物質のみを前記溶媒分画段階に供給す
る段階を更に含むことを特徴とする請求項３乃至７のい
ずれか一項に記載の抽出及び精製方法。 - 【請求項９】 前記クロマトグラフィー法は、中圧液体
クロマトグラフィー（ＭＰＬＣ）法又は高性能液体クロ
マトグラフィー（ＨＰＬＣ）法であることを特徴とする
請求項３に記載の抽出及び精製方法。 - 【請求項１０】 請求項１の物質又は請求項２の抽出物
を抗酸化剤として適用することを特徴とする使用方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020000022593A KR100363111B1 (ko) | 2000-04-27 | 2000-04-27 | 감태로부터 분리된 신규 물질, 이의 추출 및 정제방법, 및항산화제로 사용하는 용도 |
| KR2000-22593 | 2000-04-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001302655A true JP2001302655A (ja) | 2001-10-31 |
| JP3390420B2 JP3390420B2 (ja) | 2003-03-24 |
Family
ID=19667350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001007406A Expired - Fee Related JP3390420B2 (ja) | 2000-04-27 | 2001-01-16 | カジメから分離した新規物質、その抽出及び精製方法、及びその抗酸化剤としての使用方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP3390420B2 (ja) |
| KR (1) | KR100363111B1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6774145B1 (en) * | 2000-04-27 | 2004-08-10 | Ventree Co., Ltd | Material separated from Ecklonia cava, method for extracting and purifying the same, and use thereof as antioxidants |
| US20130089568A1 (en) * | 2011-10-07 | 2013-04-11 | Se-Kwon Kim | Hair growth stimulator based on ecklonia cava extract, preparation method thereof, and cosmetic composition containing the same |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100740208B1 (ko) * | 2005-06-15 | 2007-07-18 | 부경대학교 산학협력단 | 미역 포자엽에서 분리한 신규한 항산화 물질과 분리 정제방법 |
| US8722098B2 (en) * | 2007-09-06 | 2014-05-13 | Pukyong National University Industry-Academic Cooperation | Ecklonia cava extracts for alleviating or preventing asthmatic reactions |
| WO2012086853A1 (en) * | 2010-12-20 | 2012-06-28 | Korea Food Research Institute | Composition for positively allosterically modulating gabaa-benzodiazepine receptor and composition for producing sedative-hypnotic effects containing ecklonia cava extract and ecklonia kurome extract |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5928376B2 (ja) * | 1980-04-15 | 1984-07-12 | 理研ビタミン株式会社 | 蚕用飼料 |
| JPS5733579A (en) * | 1980-08-07 | 1982-02-23 | Atsushi Nakamura | Production of seaweed extract |
| US5165933A (en) * | 1989-02-10 | 1992-11-24 | Kabushikikaisha Kibun | Restriction enzyme inhibitor |
| JP3652382B2 (ja) * | 1994-04-11 | 2005-05-25 | 株式会社ナリス化粧品 | テストステロン−５α−レダクターゼ阻害剤 |
| KR100363111B1 (ko) * | 2000-04-27 | 2002-12-05 | 벤트리 주식회사 | 감태로부터 분리된 신규 물질, 이의 추출 및 정제방법, 및항산화제로 사용하는 용도 |
-
2000
- 2000-04-27 KR KR1020000022593A patent/KR100363111B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-08-01 US US09/629,341 patent/US6774145B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-01-16 JP JP2001007406A patent/JP3390420B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6774145B1 (en) * | 2000-04-27 | 2004-08-10 | Ventree Co., Ltd | Material separated from Ecklonia cava, method for extracting and purifying the same, and use thereof as antioxidants |
| US20130089568A1 (en) * | 2011-10-07 | 2013-04-11 | Se-Kwon Kim | Hair growth stimulator based on ecklonia cava extract, preparation method thereof, and cosmetic composition containing the same |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6774145B1 (en) | 2004-08-10 |
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| KR20010098018A (ko) | 2001-11-08 |
| KR100363111B1 (ko) | 2002-12-05 |
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